CN109705041A - 一种三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物及其制备方法和作为电致发光器件的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三苯胺取代‑乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物及其制备方法和作为电致发光器件的应用。所述化合物的结构通式为式(Ⅰ)；其中R为氢或苯基。本发明借助菲并咪唑类材料与三苯胺取代‑乙烯基的优良特性，同时通过乙烯基将给体、受体相连，可以有效提高π电子离域，使得载流子注入和传输更加平衡，进而提高其荧光量子效率，实现固态薄膜聚集态高荧光量子效率的同时，还可以在有机溶剂高效的发射蓝绿光，合成了兼具良好载流子传输能力及聚集态下高荧光量子产率的有机发光小分子，其可作为发光材料广泛应用于有机发光器件，特别是稳定高效有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料及其光电器件应用技术领域，更具体地，一种三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物及其制备方法和作为电致发光器件的应用。
背景技术
随着大屏幕智能手机、平板电脑以及可穿戴设备等高科技产品的兴起，传统的液晶显示材料越来越难满足移动终端对显示屏日益轻薄、低耗的需求。人类开始关注拥有柔软性更高、厚度更薄、功耗更低、可视角更广、色彩饱和度更高等优点的有机电致发光器件。其中OLED器件对全彩显示，固态发光等显示技术具有决定性意义。截止目前，用于小分子有机电致发光电器件的菲并咪唑类发光材料虽然已有很多报道，但大多在聚集态下由于分子的平面结构会形成π-π堆积的情况，导致其荧光被猝灭，从而使其器件效率的降低。另外，以乙烯基修饰的具有聚集诱导发光特性的发光材料，其分子自身的电子传输和空穴传输能力较弱，导致以其为发光层的器件载流子传输不平衡，器件性能不佳。难以兼顾发光材料的良好载流子传输能力及在聚集态下高荧光量子产率的困境。
因此，寻找一种能同时兼具良好载流子传输能力及在聚集态下高荧光量子产率的有机电致发光器件是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术中难以兼顾发光材料的良好载流子传输能力及在聚集态下高荧光量子产率的困境，提供一种三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物。本发明所述化合物具有给体-π共轭桥-受体结构；其中菲并咪唑单元作为电子受体；三苯乙烯或者四苯乙烯作为π共轭桥；三苯胺则作为一个比较强的电子给体，可以避免由于强的电荷转移导致的效率下降现象；本发明所述化合物通过乙烯基将给体、受体相连，可以有效提高π电子离域，使得载流子注入和传输更加平衡，进而提高其荧光量子效率，实现固态薄膜聚集态高荧光量子效率的同时，还可以在有机溶剂高效的发射蓝绿光；所述化合物可作为发光材料广泛应用于有机发光器件，特别是稳定高效有机电致发光器件。
本发明的另一目的在于提供所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物作为电致发光器件的应用。
本发明的上述目的是通过以下方案予以实现的：
一种三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物，其结构通式为式(Ⅰ)：
其中R为氢或苯基。
本发明所述化合物具有给体-π共轭桥-受体结构；其中菲并咪唑单元作为电子受体；三苯乙烯或者四苯乙烯作为π共轭桥，其在溶液状态下，由于其自身的苯环旋转将能量以非辐射跃迁的形式衰减，而在聚集态下苯环旋转受限使其能够高效发光；三苯胺则作为一个比较强的电子给体，有利于产生短波的吸收和发射，可以避免由于强的电荷转移导致的效率下降现象，进一步加强分子的聚集诱导发光效应；本发明所述化合物通过乙烯基将给体、受体相连，可以有效提高π电子离域，使得载流子注入和传输更加平衡，进而提高其荧光量子效率，实现固态薄膜聚集态高荧光量子效率的同时，还可以在有机溶剂高效的发射蓝绿光；所述化合物可作为发光材料广泛应用于有机发光器件，特别是稳定高效有机电致发光器件。
本发明同时还保护所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：将4-溴苯甲醛、苯胺及9,10-菲醌，通过一锅法反应制得4-溴菲并咪唑(即化合物1)；
S2：将S1制得的4-溴菲并咪唑和联硼酸频那醇酯，在催化剂[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物的作用下，通过suzuki反应制得4-硼烷基菲并咪唑 (即化合物2)；
S3：将4-溴二苯甲酮和4-硼酸三苯胺混合，在催化剂四三苯基膦钯的作用下，通过suzuki反应制得4-三苯胺二苯甲酮(即化合物3)；
S4：将S3制得的4-三苯胺二苯甲酮分别与4-溴苄基亚磷酸二乙酯或4-溴二苯甲酮，在催化剂四三苯基膦钯的作用下，反应制得4-溴4-三苯胺-三苯乙烯或4-溴4-三苯胺-四苯乙烯(即化合物4)；
S5：将S2制得的4-硼烷基菲并咪唑和S4制得的4-溴4-三苯胺-三苯乙烯或4-溴 4-三苯胺-四苯乙烯，在催化剂四三苯基膦钯的作用下，通过suzuki反应，即可得到目标产物(即化合物M1和M2)；
优选地，步骤S1中4-溴苯甲醛、苯胺及9,10-菲醌的摩尔比例为1～2:1～2:2～3；反应的温度为115～125℃；反应时间为2～4h；
步骤S3的反应温度为85～95℃；反应时间为12～24h；
步骤S4的反应温度为85～95℃；反应时间为12～24h。
更优选地，步骤S1中4-溴苯甲醛、苯胺及9,10-菲醌的摩尔比例为1:1:2；反应的温度为120℃；反应时间为2h；
步骤S3的反应温度为90℃；反应时间为12h；
步骤S4的反应温度为90℃；反应时间为12h。
优选地，步骤S5中所述suzuki反应的温度为80～90℃；反应时间为12～24h；所述suzuki反应采用强碱催化；所述强碱为碳酸钾或碳酸钠。
优选地，步骤S5中4-硼烷基菲并咪唑、4-溴4-三苯胺-三苯乙烯或4-溴4-三苯胺-四苯乙烯、四三苯基膦钯的摩尔比为1.5～2.0:1.0:0.05～0.1。
更优选地，步骤S5中所述suzuki反应的温度为90℃；反应时间为12h；4-硼烷基菲并咪唑、4-溴4-三苯胺-三苯乙烯或4-溴4-三苯胺-四苯乙烯、四三苯基膦钯的摩尔比为1.7:1:0.07。
由上述所述方法制备得到的三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物也在本发明的保护范围之内。
本发明还保护所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物作为电致发光器件的应用。
优选地，包含由所述化合物制备的发光层。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明借助菲并咪唑类材料与三苯胺取代-乙烯基的优良特性，同时通过乙烯基将给体、受体相连，可以有效提高π电子离域，使得载流子注入和传输更加平衡，进而提高其荧光量子效率，实现固态薄膜聚集态高荧光量子效率的同时，还可以在有机溶剂高效的发射蓝绿光，合成了兼具良好载流子传输能力及聚集态下高荧光量子产率的有机发光小分子，其可作为发光材料广泛应用于有机发光器件，特别是稳定高效有机电致发光器件。
同时本发明所述化合物的制备过程简单、便捷、可大规模的批量制备，有利于工厂化的生产制备，有利于其应用的推广。
附图说明
图1为实施例1制得的三苯胺取代-三苯乙烯基修饰的菲并咪唑的1HMNR图。
图2为实施例2制得的三苯胺取代-四苯乙烯基修饰的菲并咪唑的1HMNR图。
图3为实施例1和2制备的化合物的循环伏安法图。
图4为实施例1和2制备的化合物在水:四氢呋喃溶液中的发射强度图。
图5为实施例1和2制备的化合物在薄膜中的吸收光谱图。
图6为实施例1和2制备的化合物在薄膜中的发射光谱图。
图7为以实施例1和2制备的化合物为发光层制作的有机电致发光器件的电致发光光谱图。
图8为以实施例1和2制备的化合物为发光层制作的有机电致发光器件的电压- 电流密度/亮度关系曲线图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做出进一步地详细阐述，所述实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。下述实施例中所使用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，为可从商业途径得到的试剂和材料。
实施例1三苯胺取代-三苯乙烯基修饰的菲并咪唑的制备
步骤1：4-溴菲并咪唑(即化合物1)的制备：
将4-溴苯甲醛(1.86g，10mmol)、苯胺(1.49g,10mmol)、9,10-菲醌(2.08g,10mmol)、乙酸铵(4.62g,60mmol)依次加入100ml的二颈烧瓶，并加入60ml的冰乙酸，得到黑褐色悬浮物。混合物在120℃下搅拌2小时后，溶液颜色由黑褐色变为黑色，并在常温下搅拌反应混合物过夜(12小时)。用甲醇洗涤并过滤分离粗产物，然后真空干燥。使用硅胶粉作固定相，石油醚和二氯甲烷为洗脱剂(石油醚：CH2Cl2,1：2)纯化产物，得到白色粉末，产率82.1％。
该反应方程式如下：
步骤2：4-硼烷基菲并咪唑(即化合物2)的制备：
将4-溴菲并咪唑(2.02g，4mmol)和联硼酸频那醇酯(1.06g，4.2mmol)加入到 DMF(60mL)和(60mL)H2O溶液中，得到黑褐色悬浮物。在85℃下搅拌反应16 小时后，用饱和食盐水和二氯甲烷萃取。减压蒸馏，获得黑色固体，使用硅胶粉作固定相，石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，通过柱层析法获得1.70g的白色油状物(产率76.5％)。
该反应方程式如下：
步骤3：4-三苯胺二苯甲酮(即化合物3)的制备
将4溴-二苯甲酮(1.81g，6.93mmol)和4-硼酸三苯胺(2.40g，8.3mmol)，四三苯基膦钯(0.16g，0.14mmol)加入250ml的两颈烧瓶中，将烧瓶在真空下抽空并在干燥氮气中置换三次，然后加入60mL THF和加入8mL饱和的K2CO3水溶液。在90℃下加热回流搅拌反应12小时。使用饱和食盐水和二氯甲烷萃取。减压蒸馏，获得黑色固体，使用硅胶粉作固定相，以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，通过柱层析法获得2.70g 的白色粉末(产率70％)。
该反应方程式如下：
步骤4：4-溴对三苯胺三苯乙烯(即化合物4)的制备
将4-三苯胺二苯甲酮(1.0g，2.35mmol)和叔丁醇钾(0.20g，1.80mmol)加入50ml的两颈烧瓶中，将烧瓶在真空下抽空并在干燥氮气中置换三次，然后加入然后加入溶解有4-溴苄基膦酸二乙酯(0.72g，2.35mmol)的30mL THF溶液，然后在50℃搅拌过夜(12小时)。冷却至室温后，用1M的NH4Cl水溶液猝灭反应，使用饱和食盐水和二氯甲烷萃取。减压蒸馏，获得黑色固体，使用硅胶粉作固定相，以正己烷为洗脱剂，通过柱层析法获得1.22g的黄色固体(产率90％)。该反应方程式如下：
步骤5：三苯胺取代-三苯乙烯基修饰的菲并咪唑(即化合物M1)制备
将4-硼烷基菲并咪唑(0.90g，3.42mmol)和4-溴对三苯胺三苯乙烯(1.16g，2mmol)，四三苯基膦钯(0.16g，0.14mmol)，加入100ml的两颈烧瓶中，将烧瓶在真空下抽空并在干燥氮气中置换三次，然后加入60mL THF和加入8mL饱和的K2CO3水溶液。在90℃下加热回流搅拌反应12小时。使用饱和食盐水和二氯甲烷萃取。减压蒸馏，获得黑色固体，使用硅胶粉作固定相，以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，通过柱层析法获得1.12g的黄色粉末(产率65％)。
该反应方程式如下：
化合物M1的核磁图谱如图1所示。从图1可知，其特征波数(ppm)为δ8.88(d,J＝7.9Hz,1H),8.77(d,J＝8.4Hz,1H),8.71(d,J＝8.4Hz,1H),7.74(d,J＝7.9Hz,1H),7.69 –7.45(m,13H),7.37(dd,J＝14.0,10.1Hz,5H),7.31–7.26(m,6H),7.26(s,7H),7.20– 6.99(m,10H)，波峰能与三苯胺、三苯乙烯以及与菲并咪唑相并的芳环上的氢原子一一对应，数量合理。表明所述三苯胺取代-三苯乙烯基修饰的菲并咪唑化合物结构单一，纯度高。
实施例2三苯胺取代-四苯乙烯基修饰的菲并咪唑的制备
三苯胺取代-四苯乙烯基修饰的菲并咪唑的制备过程，步骤1至3同实施例1，步骤4和步骤5如下：
步骤4：4-溴对三苯胺四苯乙烯的制备
将4-三苯胺二苯甲酮(1.53g，3.60mmol)和4-溴二苯甲酮(0.80g，7.20mmol)锌粉(2.0g)加入100ml的两颈烧瓶中，将烧瓶在真空下抽空并在干燥氮气中置换三次，然后加入除水除氧THF50ml，然后在-10℃的低温反应器搅拌(30分钟)。然后用针管逐滴加入6ml的TiCl4，-10℃下搅拌30分钟，待反应升温至室温后，用1M的盐酸猝灭反应，使用饱和食盐水和二氯甲烷萃取。减压蒸馏，获得黑色固体，使用硅胶粉作固定相，以二氯甲烷和石油醚为洗脱剂，通过柱层析法获得1.16g的黄色固体(产率50％)。
该反应方程式如下：
步骤5：三苯胺取代-四苯乙烯基修饰的菲并咪唑(即化合物M2)的制备
将4-硼烷基菲并咪唑(0.90g，3.42mmol)和4-溴对三苯胺四苯乙烯(1.29g，2mmol)，四三苯基膦钯(0.16g，0.14mmol)，加入100ml的两颈烧瓶中，将烧瓶在真空下抽空并在干燥氮气中置换三次，然后加入60mL THF和加入8mL饱和的K2CO3水溶液。在90℃下加热回流搅拌反应12小时。使用饱和食盐水和二氯甲烷萃取。减压蒸馏，获得黑色固体，使用硅胶粉作固定相，以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，通过柱层析法获得1.13g的白色粉末(产率60％)。
该反应方程式如下：
化合物M2的核磁图谱如图2所示。从图2可知，其特征波数(ppm)为1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(d,J＝7.5Hz,1H),8.77(d,J＝8.4Hz,1H),8.71(d,J＝8.3Hz,1H), 7.75(t,J＝7.5Hz,1H),7.68–7.58(m,1H),7.55–7.42(m,1H),7.34(td,J＝8.6,4.7Hz, 1H),7.27(dd,J＝4.6,2.6Hz,1H),7.25–7.21(m,1H),7.18(d,J＝8.4Hz,1H),7.14–6.99(m,1H)，波峰能与三苯胺、四苯乙烯以及与咪唑相并的芳环上的氢原子一一对应，数量合理。表明所述三苯胺取代-四苯乙烯修饰的菲并咪唑化合物结构单一。
图1与图2为布鲁克400MHz超导核磁共振仪测试的分子M1及M2氢谱，溶剂为氘代氯仿。
实施例3性能测试
以实施例1和实施例2制备的化合物M1和M2为测试对象，测试其光物理性质及其他发光性能，测试结果如图3至图8所示。
图3为瑞士万通PGSTAT 302N型高精度电化学工作站用循环伏安法所测得分子 M1及M2的氧化还原电位。如图3所示，其中M1为三苯胺取代-三苯乙烯修饰的菲并咪唑、M2为三苯胺取代-四苯乙烯修饰的菲并咪唑。二者的氧化电位都比较高，说明其最高占据轨道比较高，有利于空穴和电子的注入传输，可用于真空蒸镀制作有机电致发光器件。
图4为爱丁堡FLS980在激发波长为380nm下测试所得分子M1及M2的荧光发射图谱。如图4所示，其中M1为三苯胺取代-三苯乙烯修饰的菲并咪唑、M2为三苯胺取代-四苯乙烯修饰的菲并咪唑。横坐标为含水量(即溶液中水：四氢呋喃的比例)，纵坐标为发光强度(当前溶液比例的强度：纯四氢呋喃发光强度)。图中表明三苯胺取代-三苯乙烯修饰的菲并咪唑在水：四氢呋喃不同比例的溶液时发光强度没有太大变化，而三苯胺取代-四苯乙烯修饰的菲并咪唑在90％的水：10％的四氢呋喃溶液中发光强度最大，为纯四氢呋喃中的44倍，显示出典型的聚集诱导发光效应。
图5为岛津UV-2700紫外可见分光光度计测得的分子M1及M2薄膜状态下的归一化吸收图谱。
图6为爱丁堡FL980瞬态稳态荧光磷光光谱仪在激发波长为380nm下测试所得分子M1及M2薄膜状态下的荧光发射图谱。
如图5和图6所示，其中M1为三苯胺取代-三苯乙烯修饰的菲并咪唑、M2为三苯胺取代-四苯乙烯修饰的菲并咪唑，箭头指的是曲线读取的纵坐标的方向，采用归一化方法读取吸收强度与发射强度。其最大吸收和发射波长分别为380nm/480nm和 380nm/506nm，二者在薄膜中的绝对荧光量子产率可以达到将近65％及87％，表明二者在聚集态下也能高效地发射荧光，在高效有机电致发光器件的应用上具有巨大潜力。
图7为Photo Research PR745光谱扫描仪测试得到以分子M1及M2作为发光层器件的电致发光图谱。如图7所示，其中M1为以三苯胺取代-三苯乙烯修饰的菲并咪唑、M2为以三苯胺取代-四苯乙烯修饰的菲并咪唑为发光层的有机电致发光器件，其最大发射波长分别为480nm和506nm，半峰宽仅为较小的43nm和45nm，表明其色纯度较高。CIE色坐标分别为(0.17,0.30)和(0.25,0.45)。
图8为Photo Research PR745光谱扫描仪测试得到以分子M1及M2作为发光层器件时电致发光的电流密度-电压-亮度图谱。
图8为以三苯胺取代-三/四苯乙烯基修饰的菲并咪唑为发光层的有机电致发光器件M1及M2的电压-电流密度/亮度关系曲线图。箭头指的是曲线读取的纵坐标的方向，采用归一化方法读取数值。两个器件其启动电压都为3.3V，最大亮度分别为4200cd/m2及4078cd/m2，电流效率为3.20cd/A及3.08cd/A，电源效率分别为2.64lm/W及 2.05lm/W。表明两个有机电致发光器件M1及M2都具有良好的光电性质及载流子传输能力。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，对于本领域的普通技术人员来说，在上述说明及思路的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物，其特征在于，其结构通式为式(Ⅰ)：
其中R为氢或苯基。
2.权利要求1所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将4-溴苯甲醛、苯胺及9,10-菲醌，通过一锅法反应制得4-溴菲并咪唑；
S2：将S1制得的4-溴菲并咪唑和联硼酸频那醇酯，在催化剂[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物的作用下，通过suzuki反应制得4-硼烷基菲并咪唑；
S3：将4-溴二苯甲酮和4-硼酸三苯胺混合，在催化剂四三苯基膦钯的作用下，通过suzuki反应制得4-三苯胺二苯甲酮；
S4：将S3制得的4-三苯胺二苯甲酮分别与4-溴苄基亚磷酸二乙酯或4-溴二苯甲酮，在催化剂叔丁醇钾或四氯化钛的作用下，反应制得4-溴4-三苯胺-三苯乙烯或4-溴4-三苯胺-四苯乙烯；
S5：将S2制得的4-硼烷基菲并咪唑和S4制得的4-溴4-三苯胺-三苯乙烯或4-溴4-三苯胺-四苯乙烯，在催化剂四三苯基膦钯的作用下，通过suzuki反应，即可得到目标产物。
3.根据权利要求2所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中4-溴苯甲醛、苯胺及9,10-菲醌的摩尔比例为1～2:1～2:2～3；反应的温度为115～125℃；反应时间为2～4h；
步骤S3的反应温度为85～95℃；反应时间为12～24h；
步骤S4的反应温度为85～95℃；反应时间为12～24h。
4.根据权利要求3所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中4-溴苯甲醛、苯胺及9,10-菲醌的摩尔比例为1:1:2；反应的温度为120℃；反应时间为2h；
步骤S3的反应温度为90℃；反应时间为12h；
步骤S4的反应温度为90℃；反应时间为12h。
5.根据权利要求2所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤S5中所述suzuki反应的温度为80～90℃；反应时间为12～24h；所述suzuki反应采用强碱催化；所述强碱为碳酸钾或碳酸钠。
6.根据权利要求5所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤S5中4-硼烷基菲并咪唑、4-溴4-三苯胺-三苯乙烯或4-溴4-三苯胺-四苯乙烯、四三苯基膦钯的摩尔比为1.5～2.0:1.0:0.05～0.1。
7.根据权利要求6所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤S5中所述suzuki反应的温度为90℃；反应时间为12h；4-硼烷基菲并咪唑、4-溴4-三苯胺-三苯乙烯或4-溴4-三苯胺-四苯乙烯、四三苯基膦钯的摩尔比为1.7:1:0.07。
8.权利要求2～7任一所述方法制备得到的三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物。
9.权利要求1所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物作为电致发光器件的应用。
10.根据权利要求9所述三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物作为电致发光器件的应用，其特征在于，包含由权利要求1所述化合物制备的发光层。
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|---|---|---|---|---|
| CN111454435A (zh) * | 2020-04-10 | 2020-07-28 | 华南理工大学 | 一类基于菲并咪唑单元的电致发光聚合物及其制备方法与应用 |
| CN111875602A (zh) * | 2020-07-15 | 2020-11-03 | 广东工业大学 | 一种氰基修饰吡啶并咪唑类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN113372333A (zh) * | 2021-06-17 | 2021-09-10 | 王玮铖 | 一种含有菲并咪唑结构的光学材料、制备方法及应用 |
| CN113527211A (zh) * | 2021-08-18 | 2021-10-22 | 怀化学院 | 一类含苯乙烯基的菲并咪唑发光材料及其制备方法和应用 |
| CN114957240A (zh) * | 2022-06-09 | 2022-08-30 | 广东工业大学 | 一种羰基闭环芳胺类荧光化合物的制备方法和应用 |
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2019
- 2019-01-29 CN CN201910087003.6A patent/CN109705041B/zh active Active
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| AMJAD ISLAM，等: "Efficient deep blue emitter based on the integration of phenanthroimidazole, triphenylamine and tetraphenylethene for organic light emitting devices", 《JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A: CHEMISTRY》 * |
| ANUPAMA EKBOTE，等: "Stimuli responsive AIE active positional isomers of phenanthroimidazole as non-doped emitters in OLEDs", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C》 * |
| JIE LI，等: "Tuning the singlet–triplet energy gap of AIE luminogens: crystallization-induced room temperature phosphorescence and delay fluorescence, tunable temperature response, highly efficient non-doped organic light-emitting diodes", 《PHYS.CHEM.CHEM.PHYS.》 * |
| LONG CHEN，等: "Rational Design of Aggregation-Induced Emission Luminogen with Weak Electron Donor−Acceptor Interaction to Achieve Highly Efficient Undoped Bilayer OLEDs", 《ACS APPL. MATER. INTERFACES》 * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111454435A (zh) * | 2020-04-10 | 2020-07-28 | 华南理工大学 | 一类基于菲并咪唑单元的电致发光聚合物及其制备方法与应用 |
| CN111454435B (zh) * | 2020-04-10 | 2021-05-14 | 华南理工大学 | 一类基于菲并咪唑单元的电致发光聚合物及其制备方法与应用 |
| CN111875602A (zh) * | 2020-07-15 | 2020-11-03 | 广东工业大学 | 一种氰基修饰吡啶并咪唑类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN111875602B (zh) * | 2020-07-15 | 2022-10-21 | 广东工业大学 | 一种氰基修饰吡啶并咪唑类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN113372333A (zh) * | 2021-06-17 | 2021-09-10 | 王玮铖 | 一种含有菲并咪唑结构的光学材料、制备方法及应用 |
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