CN103710018A - 一种电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种电致发光材料及其应用，本发明化合物以屈和N-苯基咔唑为中心，兼顾两者的优点，通过在屈的6位和12位引入N-苯基咔唑单元，增大了化合物的分子质量，提高了玻璃化温度，增加了分子热稳定性，并且本发明提供的这类化合物具有适合的分子能级，可以作为发光材料，被应用在有机电致发光器件中。

Description

一种电致发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种电致发光材料及其应用，具体涉及一种含“屈”和N-苯基咔唑的小分子发光材料，并涉及该材料在有机电致发光领域的应用。
背景技术
近年来，有机电致发光器件（OLED）作为一种有着巨大应用前景的显示技术，受到人们越来越多的关注。由于其固有的特性，如自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点，使其成为下一代显示技术的最有利竞争者。由于各界多年来的持续投入和不懈努力，有机电致发光技术有了极大地发展，现如今，已经有很多基于OLED显示技术的商品实现了产业化。尽管如此，有机电致发光器件依旧存在着寿命短，效率低等诸多问题，有待人们作进一步的探索。
用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、载流子传输材料、发光材料，其中，发光材料在OLED中占有重要位置。
为了实现全彩显示，分别需要红、绿、蓝三种颜色的发光材料。目前，红光材料和绿光材料已经能够满足实用化的需要，而高效稳定的蓝色发光材料，特别是深蓝色发光材料仍然较少，这在很大程度上影响了有机电致发光器件的发展。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种电致发光材料及其应用，本发明制备的电致发光材料用于有机电致发光器件中，能够获得高效，深蓝色发光。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种电致发光材料，具有如式1所示的结构：
其中，所述Ar1和Ar2分别为式2结构中的一种；所述Ar1和Ar2可以相同，也可以不同：
Figure BDA00003049284100022
本发明还提供了一种电致发光材料的制备方法，包括：
通过6，12-二溴屈分别与不同取代位置的N-苯基咔唑的硼酸或硼酸酯进行Suzuki偶联反应，得到目标化合物。在上述步骤中，Suzuki偶联反应在氮气保护下进行，催化剂为Pd(PPh3)4或醋酸钯，反应温度60～100℃，反应时间12～36小时。
通过上述方法，制备发光材料BCQU（式a）和PQU（式b）的反应流程如下：
Figure BDA00003049284100031
Figure BDA00003049284100032
本发明的有益效果是：
本发明制备的电致发光材料被应用于蓝色有机电致发光器件中，显示出较高的效率和优良的色纯度，其特点在于：
1.以屈和N-苯基咔唑为中心，兼顾两者的优点，屈结构具有较好的发光特性，并且6位和12位具有较高的反应活性，可以方便地进行化学修饰，而N-苯基咔唑单元具有一定的空穴传输性和非共平面性，通过将两者相结合，获得了一类性能优良的深蓝色发光材料。
2.具有较好的电致发光特性。以该类化合物为发光材料的深蓝色有机电致发光器件，器件的主峰波长405-440nm，CIE坐标(0.15–0.16,0.06-0.11)，最大亮度1000-6000cd/m2。
本发明还提供了上述电致发光材料用于有机电致发光器件发光层的应用实例。所制备的深蓝色有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底（阳极）、空穴传输层（NPB），发光层、电子传输层（TPBI）、电子注入层（LiF）和阴极层（Al）。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。其中，所述发光层为上述电致发光材料或为上述电致发光材料参杂化合物mCP，所述电致发光材料与化合物mCP的加入质量比为1:4～5:85。
该类器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下：
Figure BDA00003049284100041
Figure BDA00003049284100042
Figure BDA00003049284100043
本发明中，器件的功能层并不限于使用上述材料，这些材料可以用其他材料代替，以期待进一步改善器件性能，如空穴传输层可以用TPD等代替，电子传输层可以用Alq3等代替。这些材料的分子结构式如下：
Figure BDA00003049284100051
Figure BDA00003049284100052
附图说明
图1为根据实施例1制备的BCQU在氯仿溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱；
图2为实施例2中以BCQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电压-电流密度曲线；
图3为实施例2中以BCQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电压-亮度曲线；
图4为实施例2中以BCQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电流密度-电流效率曲线；
图5为实施例2中以BCQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电流密度-功效率曲线；
图6为实施例2中以BCQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件在亮度为5200cd/m2时的电致发光光谱图；
图7为实施例3中以（BCQU：mCP=1:4，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电压-电流密度曲线；
图8为实施例3中以（BCQU：mCP=1:4，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电压-亮度曲线；
图9为实施例3中以（BCQU：mCP=1:4，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电流密度-电流效率曲线；
图10为实施例3中以（BCQU：mCP=1:4，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电流密度-功效率曲线；
图11为实施例3中以（BCQU：mCP=1:4，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件在亮度为1500cd/m2时的电致发光光谱图；
图12为根据实施例4制备的PQU在1,2-二氯乙烷溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱；
图13为实施例5中以PQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电压-电流密度曲线；
图14为实施例5中以PQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电压-亮度曲线；
图15为实施例5中以PQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电流密度-电流效率曲线；
图16为实施例5中以PQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电流密度-功效率曲线；
图17为实施例5中以PQU作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件在亮度为120cd/m2时的电致发光光谱图；
图18为实施例6中以（PQU：mCP=15:85，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电压-电流密度曲线；
图19为实施例6中以（PQU：mCP=15:85，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电压-亮度曲线；
图20为实施例6中以（PQU：mCP=15:85，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电流密度-电流效率曲线；
图21为实施例6中以（PQU：mCP=15:85，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件的电流密度-功效率曲线；
图22为实施例6中以（PQU：mCP=15:85，W/W）作为蓝色有机电致发光器件的发光层，器件在亮度为100cd/m2时的电致发光光谱图；
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1    发光材料BCQU的制备及性质：
1   发光材料BCQU的合成
在250mL三口烧瓶中,加入1.16g6,12-二溴屈（3.0mmol）和2.77gN-苯基-3-咔唑硼酸酯（7.5mmol），加入混合溶剂（70mL甲苯，35mL乙醇），然后加入20mL K2CO3水溶液（2M），通氮气搅拌1小时，以除去反应瓶中的氧气，加入Pd(PPh3)40.183g（0.158mmol），强力搅拌下回流，连续反应24h。向反应液中加入50mL去离子水，减压浓缩，脱去有机溶剂，过滤，收集滤饼，依次使用80mL去离子水，80mL无水乙醇，150mL乙酸乙酯洗涤滤饼，收集滤饼，将滤饼置于1L三口瓶中，加入450mL甲苯，回流状态下热溶解，溶液趁热快速通过约15cm的硅胶层，自然降温，室温下放置过夜，有白色固体析出，抽滤，甲苯淋洗，风干，得到白色固体1.85g，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度380℃，得到1.65g目标物，产率77%。
1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz):8.920-8.937(d,2H，J=8.5Hz),8.845(s,2H),8.439-8.441(d,2H，J=1Hz),8.205-8.221(d,2H，J=8Hz),8.153-8.169(d,2H，J=8Hz),7.657-7.722(m,12H),7.541-7.612(m,4H),7.451-7.537(m,6H),7.315-7.346(m,2H).高分辨质谱，分子式C54H34N2，理论值710.2716，测试值710.2708。
2   BCQU的紫外-可见吸收光谱以及荧光光谱
BCQU纯品在溶液状态下的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱如附图1所示，使用的溶剂为氯仿。BCQU的荧光光谱主峰416nm，为深蓝色发光。
实施例2    发光材料BCQU在有机电致发光器件中的应用一
本实施例按照下述方法制备深蓝色有机电致发光器件：
a）清洗ITO（氧化铟锡）玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b）在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层NPB，厚度为50nm；
c）在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀发光层BCQU，厚度为35nm；
d）在发光层BCQU之上，真空蒸镀电子传输层TPBI，厚度为30nm；
e）在电子传输层TPBI之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
f）在电子注入层LiF之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件的结构为ITO/NPB(50nm)/BCQU(35nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。以实施例1制备的BCQU作为该器件的发光层，该器件的电压-电流密度曲线如附图2所示，电压-亮度曲线如附图3所示，电流密度-电流效率曲线如附图4所示，电流密度-功效率曲线如附图5所示。器件的启亮电压为6.0V，最大亮度达5280cd/m2，最大电流效率1.26cd/A，功效率0.39lm/W。附图6为该器件在亮度为5280cd/m2时的电致发光光谱图，CIE坐标位于(0.153,0.092)。
实施例3    发光材料BCQU在有机电致发光器件中的应用二
本实施例按照下述方法制备深蓝色有机电致发光器件：
a）清洗ITO（氧化铟锡）玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b）在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层NPB，厚度为50nm；
c）在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀发光层（BCQU：mCP=1:4，W/W），厚度为35nm；
d）在发光层之上，真空蒸镀电子传输层TPBI，厚度为30nm；
e）在电子传输层TPBI之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
f）在电子注入层LiF之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件的结构为ITO/NPB(50nm)/BCQU：mCP=1:4(35nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。以实施例1制备的BCQU与mCP混蒸作为该器件的发光层，该器件的电压-电流密度曲线如附图7所示，电压-亮度曲线如附图8所示，电流密度-电流效率曲线如附图9所示，电流密度-功效率曲线如附图10所示。器件的启亮电压为4.0V，最大亮度6000cd/m2，最大电流效率1.59cd/A，功效率0.60lm/W。附图11为该器件在亮度为1500cd/m2时的电致发光光谱图，CIE坐标位于(0.153,0.078)。
实施例4    发光材料PQU的制备及性质：
1   发光材料PQU的合成
在250mL三口烧瓶中,加入1.5g6，12-二溴屈（4.0mmol）和2.5g4-咔唑苯硼酸（8.8mmol），加入混合溶剂（75mL甲苯，38mL乙醇），然后加入25mL K2CO3水溶液（2M），通氮气搅拌1小时，以除去反应瓶中的氧气，加入Pd(PPh3)40.21g，强力搅拌下回流，连续反应36h。向反应液中加入70mL去离子水，抽滤，收集滤饼，依次使用80mL去离子水，80mL无水乙醇，150mL丙酮洗涤滤饼，收集滤饼，将滤饼置于1L三口瓶中，加入450mL邻二氯苯，回流温度下热溶解，溶液趁热快速通过约15cm的硅胶层，自然降温，室温下放置过夜，有白色固体析出，抽滤，丙酮淋洗，风干，得到白色固体1.55g，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度390℃，得到1.25g目标物，产率44%。
1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz):8.983-9.000(d,2H，J=8.5Hz),8.853(s,2H),8.209-8.224(d,6H，J=7.5Hz),7.914-7.930(d,4H，J=8Hz),7.804-7.821(m,6H),7.640-7.656(d,4H，J=8Hz),7.491-7.524(m,4H),7.344-7.373(m,6H).高分辨质谱，分子式C54H34N2，理论值710.2722，测试值710.2716。
2   PQU的紫外-可见吸收光谱以及荧光光谱
PQU纯品在溶液状态下的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱如附图12所示，使用的溶剂为1，2-二氯乙烷。PQU的荧光光谱主峰408nm，为深蓝色发光。
实施例5    发光材料PQU在有机电致发光器件中的应用一
本实施例按照下述方法制备深蓝色有机电致发光器件：
a）清洗ITO（氧化铟锡）玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b）在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层NPB，厚度为50nm；
c）在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀发光层PQU，厚度为30nm；
d）在发光层PQU之上，真空蒸镀电子传输层TPBI，厚度为30nm；
e）在电子传输层TPBI之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
f）在电子注入层LiF之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件的结构为ITO/NPB(50nm)/PQU(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。以实施例4制备的PQU作为该器件的发光层，该器件的电压-电流密度曲线如附图13所示，电压-亮度曲线如附图14所示，电流密度-电流效率曲线如附图15所示，电流密度-功效率曲线如附图16所示。器件的启亮电压为4.5V，最大亮度1100cd/m2，最大电流效率0.53cd/A，功效率0.27lm/W。附图17为该器件在亮度为120cd/m2时的电致发光光谱图，CIE坐标位于(0.158,0.102)。
实施例6    发光材料PQU在有机电致发光器件中的应用二
本实施例按照下述方法制备深蓝色有机电致发光器件：
a）清洗ITO（氧化铟锡）玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b）在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层NPB，厚度为50nm；
c）在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀发光层（PQU：mCP=15:85，W/W），厚度为35nm；
d）在发光层之上，真空蒸镀电子传输层TPBI，厚度为30nm；
e）在电子传输层TPBI之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
f）在电子注入层LiF之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件的结构为ITO/NPB(50nm)/PQU：mCP=15:85(35nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。以实施例4制备的PQU与mCP混蒸作为该器件的发光层，该器件的电压-电流密度曲线如附图18所示，电压-亮度曲线如附图19所示，电流密度-电流效率曲线如附图20所示，电流密度-功效率曲线如附图21所示。器件的启亮电压为6.5V，最大亮度2500cd/m2，最大电流效率0.97cd/A，功效率0.34lm/W。附图22为该器件在亮度为100cd/m2时的电致发光光谱图，CIE坐标位于(0.160,0.063)。
以上所述仅为本发明的实施例，并不是对本发明的限制。本发明旨在提供一种高效的蓝光材料，以本发明所提供的材料作为发光层的OLED器件，器件性能有进一步提升的空间，如使用其它材料代替NPB作为空穴传输层，使用其它材料代替TPBI作为电子传输层，或进一步降低参杂浓度等，类似改进都应该被理解为，属于本发明的保护范畴。

Claims (3)

1.一种电致发光材料，其特征在于，具有如下列式1所示的结构：
Figure FDA00003049284000011
其中，所述Ar1和Ar2分别为下列式2结构中的一种；所述Ar1和Ar2可以相同，也可以不同，
Figure FDA00003049284000012
2.一种根据权利要求1所述的电致发光材料的应用，其特征在于，所述电致发光材料作为有机电致发光器件中的发光层或发光层中的主体材料使用，用于制备有机电致发光器件。
3.根据权利要求2所述的电致发光材料的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件为一种蓝光有机电致发光器件，其结构包括：依次叠加的ITO导电玻璃衬底、空穴传输层，发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层；
其中，所述发光层为权利要求1所述的电致发光材料或为权利要求1所述的电致发光材料参杂化合物mCP，所述电致发光材料与化合物mCP的加入质量比为1:4～5:85。
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