CN101679207A - 用于深蓝色发光应用的 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及可用于电致发光应用中的发出深蓝色光的䓛化合物。其还涉及其中活性层包含该䓛化合物的电子器件。

Description

用于深蓝色发光应用的
相关的专利申请资料
本专利申请根据35U.S.C.§119(e)要求2007年6月1日提交的美国临时申请60/941,383的优先权，所述文献全文以引用方式并入本文。
背景技术
公开领域
本公开涉及具有深蓝色射线的电致发光
Figure G2008800162028D00012
化合物。其还涉及其中活性层包含该化合物的电子器件。
背景技术
发射光的有机电子器件诸如构成显示器的发光二极管存在于多重不同的电子设备中。在所有此类器件中，有机活性层夹置在两个电接触层之间。至少一个电接触层是透光的，使得光能够透过该电接触层。当在整个电接触层上施加电流时，有机活性层透过该透光的电接触层发出光。
已知在发光二极管中使用有机电致发光化合物作为活性组分。已知简单的有机分子诸如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物显示具有电致发光性。半导电共轭聚合物已被用作电致发光组分，例如美国专利公开5,247,190、美国专利公开5,408,109和公布的欧洲专利申请443861中所公开的。
然而，仍持续需要电致发光化合物，尤其是发射蓝光的化合物。
发明内容
提供了具有式I的化合物：
式I
其中：
Ar1和Ar3相同或不同并且为芳基，并且Ar1和Ar3中的至少一个具有至少一个吸电子取代基；
Ar2和Ar4相同或不同并且为芳基；
R1、R2和R4相同或不同并且选自H和吸电子基团；
R3为吸电子基团；
R5以及R7至R11相同或不同并且选自H和烷基；
其中所述化合物能够发出深蓝色光。
还提供了包含活性层的电子器件，所述活性层包含具有式I的化合物。
附图简述
附图示出了实施方案，以用于增进对本文所述概念的理解。
图1包括有机电子器件的一个实例的示例。
技术人员理解，附图中的物体是以简洁明了的方式示出的并且不一定按比例绘制。例如，可相对于其他物体来放大图中某些物体的尺寸，以便更好地理解实施方案。
术语定义
如本文所用，术语“化合物”旨在表示由分子组成的不带电物质，所述分子进一步由原子组成，其中原子不能由物理方法分开。当用于涉及器件内的层时，短语“邻近”不一定表示一层紧接另一层。另一方面，短语“邻近的R基团”用于表示在化学式中彼此紧接的R基团(即由键连接的原子上的R基团)。术语“光敏性”是指表现出电致发光性和/或感光性的任何材料。
当指取代基时，术语“吸电子”旨在表示降低芳环的电子密度的基团。
术语“芳基”旨在表示衍生自具有一个连接点的芳族烃的基团。该术语包括具有一个环的基团以及具有多个可由单键连接或稠合在一起的环的那些。该术语旨在包括杂芳基。术语“亚芳基”旨在表示衍生自具有两个连接点的芳族烃的基团。在一些实施方案中，芳基具有3-60个碳原子。
术语“烷基”旨在表示衍生自具有一个连接点的脂族烃的基团，并且包括直链、支链或环状的基团。该术语旨在包括杂烷基。术语“亚烷基”旨在表示衍生自脂族烃并且具有两个或多个连接点的基团。在一些实施方案中，烷基具有1-20个碳原子。
术语“联萘基”旨在表示具有两个由单键连接的萘单元的基团。在一些实施方案中，所述联萘基为在3-、4-或5-位连接的1，1-联萘基；在一些实施方案中，其为1，2-联萘基，其在1-萘基部分的3-、4-或5-位连接，或者在2-萘基部分上的4-或5-位连接；并且在一些实施方案中，其为2，2-联萘基，其在4-或5-位连接。
术语“联苯基”旨在表示具有两个由单键连接的苯基单元的基团。该基团可在2-、3-或4-位连接。
术语“深蓝色”是指在约400-475nm范围内的波长下具有光致发光的最大发射的辐射。在一些实施方案中，根据C.I.E.色度(Commision Internationalede L’Eclairage，1931)，深蓝色光具有x＝0.1-0.2，并且y≤0.1的颜色坐标。
前缀“氟代”表示化合物中一个或多个可得氢原子已被F替代。前缀“全氟”表示所有可得氢原子已被F替代。
前缀“杂”表示一个或多个碳原子已被不相同的原子替代。在一些实施方案中，不相同的原子为N、O或S。
所有基团可以是未取代的或取代的。在一些实施方案中，取代基选自卤素、烷基、烷氧基、芳基、以及氰基。
术语“层”与术语“薄膜”可互换使用，并且是指覆盖所需区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。面积可大至整个器件，或小至具体的功能性区域诸如实际直观显示器，或小至单个子像素。层和薄膜可由任何常规的沉积技术形成，包括蒸汽沉积、液体沉积(连续和不连续技术)、以及热转移。连续沉积技术包括但不限于旋涂、凹版涂布、帘式涂布、浸涂、槽模涂布、喷涂、以及连续喷涂。不连续沉积技术包括但不限于喷墨印刷、凹版印刷、以及丝网印刷。
术语“有机电子器件”或有时仅称为“电子器件”旨在表示包含一层或多层有机半导体层或材料的器件。
除非另行定义，本文所用的所有科技术语的含义与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所述方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明的实践或测试，但是下文描述了合适的方法和材料。本文提及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献均全文以引用方式并入。如发生矛盾，以本说明书及其所包括的定义为准。此外，材料、方法和实施例仅是例示性的并且不旨在进行限制。
全文使用IUPAC编号系统，其中元素周期表的族自左向右按1-18编号(“CRC Handbook of Chemistry and Physics”，第81版，2000年)。
发明详述
本发明的一个方面是具有式I的组合物：
Figure G2008800162028D00041
式I
其中：
Ar1和Ar3相同或不同并且为芳基，并且Ar1和Ar3中的至少一个具有至少一个吸电子取代基；
Ar2和Ar4相同或不同并且为芳基；
R1、R2和R4相同或不同并且选自H和吸电子基团；
R3为吸电子基团；
R5以及R7至R11相同或不同并且选自H和烷基。
所述化合物能够发出深蓝色光。
在一些实施方案中，吸电子基团(“EWG”)选自氟基、氰基、全氟烷基、全氟芳基、硝基、其中R为烷基或全氟烷基的-SO2R、以及它们的组合。在一些实施方案中，EWG为氟基。
在一些实施方案中，R1和R3为EWG。在一些实施方案中，R3、R5，并且R7至R11为H。
在一些实施方案中，Ar1至Ar4独立地选自苯基、联苯基、萘基、以及联萘基。
在一些实施方案中，Ar1和Ar3具有至少一个EWG。在一些实施方案中，它们具有两个或更多个EWG。在一些实施方案中，Ar1和Ar3均为苯基。
在一些实施方案中，Ar2和Ar4中的至少一个具有至少一个烷基取代基。在一些实施方案中，所述烷基具有1-8个碳原子。在一些实施方案中，Ar2和Ar4中的至少一个具有至少一个EWG。在一些实施方案中，Ar2和Ar4均为联苯基。
在一些实施方案中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各具有至少一个EWG。
在一些实施方案中，Ar1和Ar3为具有至少一个EWG的苯基并且Ar2和Ar4为具有至少一个选自烷基和EWG的取代基的联苯基。
在一些实施方案中，深蓝色化合物选自化合物E-1和化合物E-2：
Figure G2008800162028D00061
该新型
Figure G2008800162028D00062
可由已知的偶联和取代反应来制得。示例性的制备示于实施例中。
使用液相沉积技术可使本文所述的
Figure G2008800162028D00063
化合物形成薄膜。分散于基质中的这些材料的薄膜表现出良好至优异的光致发光特性并且发出深蓝色光。
3.电子器件
通过具有一个或多个包含本文所述深蓝色发光材料的层而可获益的有机电子器件包括但不限于：(1)将电能转换成辐射的器件(例如发光二极管、发光二极管显示器或二极管激光器)，(2)通过电子方法探测信号的器件(例如光电探测器、光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管、光电管、IR探测器)，(3)将辐射转换成电能的器件(例如光伏器件或太阳能电池)，以及(4)包含一个或多个电子元件(包含一个或多个有机半导体层)的器件(例如晶体管或二极管)。这些器件一般包含第一和第二电接触层，在所述两个接触层之间具有至少一个有机活性层。
有机电子器件结构的一个示例在表1中示出。器件100具有第一电接触层即阳极层110和第二电接触层即阴极层160，以及介于它们之间的光敏层140。与阳极邻近的是缓冲层120。与缓冲层邻近的是包含空穴传输材料的空穴传输层130。与阴极邻近的可以是包含电子传输材料的电子传输层150。作为一个选择，器件可使用一个或多个与阳极110邻近的附加的空穴注入层或空穴传输层(未示出)，和/或一个或多个与阴极160邻近的附加的电子注入层或电子传输层(未示出)。
层120至150单独或统称为活性层。
在一个实施方案中，不同的层具有下列厚度范围：阳极110，500-5000
Figure G2008800162028D00071
在一个实施方案中为1000-2000；缓冲层120，50-2000
Figure G2008800162028D00073
，在一个实施方案中为200-1000；空穴传输层130，50-2000
Figure G2008800162028D00075
，在一个实施方案中为200-1000
Figure G2008800162028D00076
；光敏层140，10-2000
Figure G2008800162028D00077
，在一个实施方案中为100-1000；层150，50-2000
Figure G2008800162028D00079
，在一个实施方案中为100-1000；阴极160，200-10000
Figure G2008800162028D000711
，在一个实施方案中为300-5000
Figure G2008800162028D000712
。器件内电子-空穴重组区域的位置可受到每层相对厚度的影响，从而影响器件的发射光谱。所需的层厚度的比率将取决于所用材料的确切性质。
根据器件100的应用，光敏层140可以是由施加的电压激活的发光层(诸如在发光二极管或发光电化学电池单元中)，或响应辐射能并且产生具有或不具有施加的偏压的信号的材料层(诸如在光电探测器中)。光电探测器的实例包括光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管、以及光电管、以及光伏电池，这些术语描述于Markus，John的“Electronics and Nucleonics Dictionary”第470和476页(McGraw-Hill，Inc.，1966年)中。
a.光敏层
具有式I的
Figure G2008800162028D000713
化合物可用作层140中的光敏材料。所述化合物可单独使用，或与基质材料组合使用。
在一些实施方案中，所述基质为双缩环芳香族化合物。
在一些实施方案中，所述基质为蒽衍生物化合物。在一些实施方案中，所述化合物具有下式：
An-L-An
其中：
An为蒽部分；
L为二价连接基团。
在该式的一些实施方案中，L为单键、-O-、-S-、-N(R)-或芳基。在一些实施方案中，An为单苯基蒽基或二苯基蒽基部分。
在一些实施方案中，所述基质具有下式：
A-An-A
其中：
An为蒽部分；
A在每种情况下相同或不同并且为芳基。
在一些实施方案中，A基团与在蒽部分的9-和10-位上连接。在一些实施方案中，A选自萘基、萘基亚苯基、以及萘基亚萘基。在一些实施方案中，所述化合物是对称的，并且在一些实施方案中，所述化合物是非对称的。
在一些实施方案中，所述基质具有下式：
Figure G2008800162028D00081
其中：
A1和A2在每种情况下相同或不同并且选自H、芳基、以及烯基，或者A可代表一个或多个稠合的芳环；
p和q相同或不同并且为1-3的整数。
在一些实施方案中，所述蒽衍生物是非对称的。在一些实施方案中，p＝2并且q＝1。在一些实施方案中，A1和A2的至少一个为萘基。
在一些实施方案中，所述基质选自：
Figure G2008800162028D00082
Figure G2008800162028D00091
以及它们的组合。
除了可用作光敏层中的发光掺杂体以外，具有式I的
Figure G2008800162028D00092
化合物还可用作光敏层140中其他发光掺杂体的电荷承载基质。
b.其他器件层
器件中的其他层可由已知用于此类层的任何材料制成。
阳极110是用于注入正电荷载体的尤其有效的电极。它可由例如包含金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物的材料制成，或者它可以是导电聚合物，或它们的混合物。适宜的金属包括11族金属、4-6族金属、以及8-10族过渡金属。如果阳极是透光的，则一般使用12、13和14族金属的混合金属氧化物，诸如氧化铟锡。阳极110还可包含有机材料，诸如“Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer”(“Nature”，第357卷第477-479页，1992年6月11日)中所述的聚苯胺。期望阳极和阴极的至少一个是至少部分透明的，以使产生的光线能够被观察到。
缓冲层120包含缓冲材料，并且可在有机电子器件中具有一个或多个功能，包括但不限于：下层的平面化、电荷传输和/或电荷注入性能、对杂质诸如氧气或金属离子的清除，以及其他方面，以有利于或改善有机电子器件的性能。缓冲材料可以是聚合物、低聚物或小分子。它们可蒸汽沉积或由液体沉积，所述液体可为溶液、分散体、悬浮液、乳液、胶态混合物或其他组合物形式。
可使用聚合材料来形成缓冲层，诸如聚苯胺(PANI)或聚乙撑二氧噻吩(PEDOT)，所述聚合材料通常掺入有质子酸。质子酸可以是例如聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯酰胺-2-甲基-1-丙磺酸)等等。
缓冲层可包含电荷转移化合物等，诸如铜酞菁和四硫富瓦烯-四氰基对苯二醌二甲烷体系(TTF-TCNQ)。
在一些实施方案中，缓冲层包含至少一种导电聚合物和至少一种氟化酸聚合物。此类物质已被描述于例如公布的美国专利申请2004-0102577、2004-0127637、以及2005/205860中。
层130的空穴传输材料的实例已被综述于例如Y.Wang的“Kirk-OthmerEncyclopedia of Chemical Technology”，1996年第四版第18卷第837-860页中。可使用空穴传输分子和聚合物。常用的空穴传输分子是：N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)、1，1-二[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N，N’二(4-甲基苯基)-N，N’-二(4-乙基苯基)-[1，1’-(3，3’-二甲基)联苯基]-4，4’-二胺(ETPD)、四(3-甲基苯基)-N，N，N’，N’-2，5-苯二胺(PDA)、a-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙氨基)苯甲醛二苯腙(DEH)、三苯胺(TPA)、二[4-(N，N-二乙基氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1，2-反式-二(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(TTB)、N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二-(苯基)对二氨基联苯(-NPB)、以及卟啉化合物诸如铜酞菁。常用的空穴传输聚合物是聚乙烯咔唑、(苯基甲基)聚硅烷和聚苯胺。还可通过将空穴传输分子诸如上述那些掺入到聚合物诸如聚苯乙烯和聚碳酸酯中，来获得空穴传输聚合物。在-些情况下，可使用三芳基胺聚合物，尤其是三芳基胺-芴共聚物。在一些情况下，所述聚合物和共聚物是可交联的。
可用于层150中的附加的电子传输材料的实例包括金属螯合的8-羟基喹啉酮化合物，诸如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)；二(2-甲基-8-羟基喹啉)(对苯基酚氧基)铝(III)(BAlQ)；以及唑化合物，诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)和1，3，5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI)；喹喔啉衍生物，诸如2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉；菲咯啉衍生物，诸如9，10-二苯基菲咯啉(DPA)和2，-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(DDPA)；以及它们的混合物。层150不仅可用于促进电子传输，还可用作缓冲层或限制层，以防止层界面处的电子空穴对的淬灭。该层优选可促进电子移动并且减少电子空穴对的淬灭。
阴极160是用于注入电子或负电荷载体尤其有效的电极。阴极可以是功函低于阳极的任何金属或非金属。用于阴极的材料可选自第1族的碱金属(例如锂、铯)、第2族(碱土)金属、第12族金属，包括稀土元素和镧系元素、以及锕系元素。可使用诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁的材料、以及它们的组合。包含锂的有机金属化合物里LiF和Li2O还可沉积在有机层和阴极层之间，以降低操作电压。
已知在有机电子器件中存在其他层。例如，在阳极110和缓冲层120之间可存在层(未示出)，以控制所注入的正电荷量和/或提供层的能带隙匹配，或用作保护层。可使用本领域已知的层，诸如铜酞菁、氮氧化硅、碳氟化合物、硅烷或金属诸如铂的超薄层。作为另外一种选择，可将某些或所有的阳极层110、活性层120、130、140和150或阴极层160进行表面处理，以增加电荷负载传输效率。优选通过平衡发射极层中的正电荷和负电荷来确定每个组件层的材料的选择，以提供具有高电致发光效率的器件。
应当理解，每个功能层可由一个以上的层构成。
可使用多种技术来制造所述器件，包括在适宜的基板上依次蒸汽沉积各层。可使用诸如玻璃、塑料、以及金属的基板。可使用常规的蒸汽沉积技术诸如热蒸发、化学气相沉积等。作为另外一种选择，可使用常规的涂布或印刷技术，包括但不限于旋涂、浸涂、卷对卷技术、喷墨印刷、丝网印刷、凹版印刷等，由适宜溶剂中的溶液或分散体来施加有机层。器件内电子-空穴重组区域的位置会受每层相对厚度的影响，从而影响器件的发射光谱。因此，期望选择电子传输层的厚度，使得电子-空穴重组区域在发光层内。所需的层厚度的比率将取决于所用材料的确切性质。
本发明还涉及电子器件，所述电子器件包含至少一个位于两个电接触层之间的活性层，其中所述器件内的至少一个活性层包含具有式1的
Figure G2008800162028D00111
化合物。器件通常具有附加的空穴传输层和电子传输层。
应当理解，通过优化用本文所述的
Figure G2008800162028D00112
化合物制得的器件中的其他层，可进一步改善所述器件的效率。例如，可使用更有效的阴极诸如钙、钡或LiF。还可使用导致操作电压降低或量子效率提高的成型基板和新型空穴传输材料。还可加入附加层，以定制各种不同层的能级并且促进电致发光。
本发明的化合物通常是发荧光的并且是光致发光的并且可用于除OLED以外的应用中，诸如氧敏感指示剂，以及用作生物测定中的荧光指示剂。
实施例
以下实施例示出了本发明的某些特征和优点。它们旨在举例说明本发明，而不是限制性的。所有百分数均按重量计，除非另外指明。
实施例1
该实施例示出了化合物E-13-氟-N6，N12-二(3-氟苯基)-N6，N12-二(4-异丙基苯基)
Figure G2008800162028D00122
-6，12-二胺的制备。
Figure G2008800162028D00123
a.1-(4-氟苯乙烯基)萘的制备
用氮气吹扫烘箱中干燥的500mL三颈烧瓶，并且加入(萘-1-基甲基)三苯基膦(11.67g，26.6mmol)和无水THF(200mL)。加入氢化钠(1.06g，26.6mmol)并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。早上，溶液为橙色。第二天(16h后)，在45分钟时间内加入4-氟苯甲醛(3.0g，24.2mmol)的无水THF(30mL)溶液，将橙红色褪去。将反应混合物在室温下搅拌24小时。在减压下移除THF。通过在硅胶上用5％CHCl3的己烷溶液通过柱层析来纯化粗产物。所需产物为顺式和反式异构体的混合物。获得5.7g(95％)粘稠的油。结构通过1HNMR光谱来确认。
b.3-氟的制备
将4-(2-(萘-1-基)乙烯基)苄腈异构体混合物(4g，16.1mmol)溶于40mL无水甲苯中，并且转移到配备有氮气入口和搅拌棒的1L光化学容器中。接着通过插管加入无水甲苯(1L)，然后加入碘(4.17g，16.4mmol)和环氧丙烷(100mL)。将两个冷凝器连接在光化学容器的顶部。打开卤灯(Hanovia，450W)。当反应混合物中不再存在碘时(由其颜色消失作为证据)，通过熄灭灯使反应停止。减压移除甲苯和过量的环氧丙烷以获得黄色固体。用己烷洗涤固体，获得白色针状物(2.79g，70％)。该材料的结构由1H NMR光谱来确认。
c.3-氟-6，12-二溴
Figure G2008800162028D00132
的制备
将3-氟(1g，3.94mmol)放置于100mL圆底烧瓶内并且使其悬浮于30mL(MeO)3PO中。接着加入溴(1.59g，10mmol)。将冷凝器连接到烧瓶上，使所述烧瓶达到110℃并且搅拌1小时。然后使反应混合物冷却至室温并且倒入到250mL水中。将所得的沉淀再次过滤并且使用100mL乙醚来洗涤，获得4.16g(91％)所需产物。产物的特性由1H NMR光谱来确认。
d.E1的制备
在干燥箱中，将6，12-二溴-3-氟(1.0g，2.47mmol)与3-氟-N-(4-异丙基苯基)苯胺(1.19g，5.2mmol)在厚壁玻璃管中混合并且溶解在10mL甲苯中。接着加入在10mL无水甲苯中预混的三(叔丁基)膦(0.09g，0.045mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.02g，0.022mmol)，接着加入叔丁醇钠(0.476g，4.94mmol)和10mL无水甲苯。将玻璃管密封，从干燥箱取出并且在80℃油浴中放置24小时。使反应混合物冷却至室温并且通过硅藻土和二氧化硅滤塞进行过滤。再用500mL氯仿和200mL二氯甲烷来洗涤滤塞。将滤液合并并且减压来移除挥发性物质，获得粗产物。通过在100mL己烷中煮沸粗产物并且过滤来进一步纯化。通过LC检测，所得的白色粉末(1.25g或73.％)为97.3％纯。结构由1H和19F NMR光谱来确认。1H NMR(CD2Cl2)：1.15(d，12H，J＝6.9Hz)，2.79(sept，2H，J＝6.9Hz)，6.51(ddt，2H，J＝1Hz，J＝2.6Hz，J＝8.3Hz)，6.61(dq，2H，J＝2.2Hz，J＝11.7Hz)，6.68(ddd，2H，J＝1Hz，J＝2.2Hz，J＝8.3Hz)，7.0-7.12(m)，7.16-7.23(m，1H)，7.46(dd，1H，J＝1Hz，J＝7.7Hz)，7.55(dd，1H，J＝1.3Hz，J＝6.8Hz)，8.0-8.06(m，2H)，8.12(dd，1H，J＝2.4Hz，J＝11.3Hz)，8.35(s，1H)，8.46(s，1H)，8.51(s，1H，J＝8.6Hz)。19F NMR(CD2Cl2)：-113.72(m)，-113.65(m)，-113.57(m)。PL(甲苯，15μM)：454nm。CIE坐标：x＝0.139，y＝0.09(根据C.I.E.色度(Commision Internationale deL’Eclairage，1931)。
实施例2
该实施例示出了化合物E-23-氟-6，12-N，N’-(4-联苯基)-6，12-N，N’-(3-氟苯基)二胺的制备。
在干燥箱中，将6，12-二溴-3-氟
Figure G2008800162028D00142
(0.7g，1.73mmol)和3-氟-N-(4-联苯基苯基)苯胺(0.96g，3.mmol)在厚壁玻璃管中混合并且溶解在10mL甲苯中。接着加入在10mL无水甲苯中预混10分钟的三(叔丁基)膦(0.0065g，0.032mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.015g，0.016mmol)，接着加入叔丁醇钠(0.33g，3.46mmol)和10mL无水甲苯。将玻璃管密封，从干燥箱取出并且在80℃油浴中放置24小时。使反应混合物冷却至室温并且通过硅藻土和二氧化硅滤塞进行过滤。再用500mL氯仿来洗涤滤塞。将滤液合并并且减压来移除挥发性物质，获得粗产物。通过在甲醇中煮沸粗产物并且过滤来进一步纯化。通过LC检测，所得的白色粉末(1.1g或84.6％)为99％纯。结构通过1H NMR光谱来确认。1H NMR(DMF-d7)：6.96-7.04(m，2H)，7.1(app tt，2H，J＝1.3，12.1Hz)，7.16(app dt，2H，J＝2.3，10.3Hz)，7.50-7.60(m，8H)，7.65(app td，4H，J＝2.1，7.8Hz)，7.76(app td，1H，J＝2.5，8.7Hz)，7.86-7.98(m，10H)，8.41(dd，1H，J＝1.0，8.2Hz)，8.46(dd，1H，J＝6.0，9.2Hz)，9.09(dd，1H，J  ＝2.5，11.6Hz)，9.2(d，1H，8.2Hz)，9.22(s，1H)，9.30(s，1H)。PL(甲苯，15uM)：451nm。CIE坐标：x0.143，y 0.078。
实施例3
该实施例示出了使用得自实施例1的化合物E-1具有深蓝色发射光的器件的制造和性能。使用下列材料：
氧化铟锡(ITO)：50nm
缓冲层＝缓冲液1(15nm)，其为聚呲咯和聚合氟化磺酸的含水分散体。使用与公布的美国专利申请2005/0205860实施例1所述方法相类似的方法来制备所述材料。
空穴传输层＝聚合物P1(20nm)
光敏层＝13∶1基质H1∶掺杂剂E-1(48nm)
电子传输层＝四-(8-羟喹啉)锆(ZrQ)(20nm)
阴极＝LiF/铝(0.5/100nm)
通过溶液工艺和热蒸发技术的组合来制造OLED器件。使用得自Thin FilmDevices，Inc的图案化氧化铟锡(ITO)镀膜玻璃基板。这些ITO基板基于涂覆有ITO的Corning 1737玻璃，其具有50欧/平方的薄膜电阻和80％的透光率。在含水洗涤剂溶液中超声清洁图案化ITO基板并且用蒸馏水洗涤。随后在丙酮中超声清洁图案化ITO，用异丙醇洗涤并且在氮气流中干燥。
在即将制造器件之前，用紫外臭氧清洗机将洁净的图案化ITO基板处理10分钟。在冷却后立即在ITO表面上旋涂缓冲液1的含水分散体并且加热移除溶剂。冷却后，接着用空穴传输材料的溶液旋涂所述基板，然后加热移除溶剂。冷却后，用发射层溶液旋涂所述基板，然后加热移除溶剂。将所述基板用掩模遮盖并且放置于真空室中。通过热蒸发来沉积ZrQ层，然后沉积LiF层。然后真空变换掩模，并且通过热蒸发来沉积铝层。将室排气，并且使用玻璃封盖、干燥剂和紫外可固化环氧化物来封装所述器件。
通过测定它们的(1)电流-电压(I-V)曲线，(2)相对于电压的电致发光辐射，以及(3)相对于电压的电致发光光谱，来表征OLED样本。所有三个测试均同时进行并且由计算机控制。通过将LED的电致发光辐射除以运行器件所需的电流密度来确定某一电压下器件的电流效率。单位为cd/A。功率效率是电流效率除以操作电压。单位为lm/W。结果在表1中给出。
实施例4
根据实施例3的方法，使用E-2作为掺杂剂并且使用H1作为基质来制造并且测试器件。结果在表1中给出。
实施例5
根据实施例3的方法，使用E-2作为掺杂剂并且使用H2作为基质来制造并且测试器件。结果在表1中给出。
表1
实施例   CE[cd/A]   电压(V)   EL峰[nm]   CIE[x]   CIE[y]   发光半衰期[h]
  3   1.3   4.3   454   0.15   0.10   550
  4   1.6   6.9   454   0.14   0.11   1100
  5   1.8   6.3   454   0.14   0.11   1650
*所有数据均在2000尼特下，CE＝电流效率，投射的LT可供以1000尼特操作。
Figure G2008800162028D00161
应注意到的是，并不是所有的上文一般性描述或实施例中所描述的行为都是必须的，一部分具体行为不是必需的，并且除了所描述的那些以外，还可实施一个或多个其他行为。此外，所列行为的顺序不必是实施它们的顺序。
在上述说明书中，已参考具体的实施方案描述了不同概念。然而，本领域的普通技术人员认识到，在不脱离所附权利要求中所述的本发明的范围的情况下，可进行各种修改和变化。因此，说明书和附图被认为是例证性的而非限制性的，并且所有此类修改均旨在包括于本发明的范围内。
上文已结合具体的实施方案描述了有益效果、其他优点以及问题的解决方案。然而，有益效果、优点、问题的解决方案、以及可致使任何有益效果、优点或解决方案产生或变得更显著的任何特征不可解释为是任何或所有权利要求的关键、必需或基本特征。
本文规定的各种范围内的数值的使用均表示近似值，如同所述范围内的最大值和最小值前均有“约”字一样。这样，在所述范围之上或之下的微小变化值均可用于获得与这些范围内的值基本上相同的结果。这些范围的公开还旨在作为包括介于最小和最大平均值之间的每个值的连续范围，当一个值的某些组分与不同值的那些混合时，其包括可产生结果的部分值。此外，当公开更宽的和更窄的范围时，在本发明的期望内，使来自一个范围的最小值与来自另一个范围的最大值匹配，反之亦然。
应当认识到，为清楚起见，本文不同实施方案的上下文中所描述的某些特点也可在单个实施方案中以组合方式提供。反之，为简化起见，在单个实施方案上下文中所描述的多个特点也可以分别提供，或以任何子组合的方式提供。

Claims (18)

1.具有式I的化合物：
Figure A2008800162020002C1
其中：
Ar1和Ar3相同或不同并且为芳基，并且Ar1和Ar3中的至少一个具有至少一个吸电子取代基；
Ar2和Ar4相同或不同并且为芳基；
R1、R2和R4相同或不同并且选自H和吸电子基团；
R3为吸电子基团；
R5以及R7至R11相同或不同并且选自H和烷基；
其中所述化合物能够发出深蓝色光。
2.权利要求1的化合物，其中所述吸电子基团选自氟基、氰基、全氟烷基、硝基、全氟芳基、-SO2R、以及它们的组合，其中R为烷基或全氟烷基。
3.权利要求1的化合物，其中R1为吸电子基团并且R2、R5以及R7至R11为H。
4.权利要求1的化合物，其中Ar1和Ar3均具有至少一个吸电子取代基。
5.权利要求4的化合物，其中Ar1和Ar3均具有两个或更多个吸电子取代基。
6.权利要求1的化合物，其中Ar1和Ar3为苯基。
7.权利要求1的化合物，其中Ar2和Ar4选自苯基、联苯基、萘基、以及联萘基。
8.权利要求7的化合物，其中Ar2和Ar4为联苯基。
9.权利要求7的化合物，其中Ar2和Ar4中的至少一个具有至少一个烷基取代基。
10权利要求4的化合物，其中Ar2和Ar4各具有至少一个吸电子取代基。
11.有机电子器件，所述有机电子器件包含第一电接触层、第二电接触层，以及至少一个介于其间的活性层，其中所述活性层包含具有式I的化合物：
Figure A2008800162020003C1
其中：
Ar1和Ar3相同或不同并且为芳基，并且Ar1和Ar3中的至少一个具有至少一个吸电子取代基；
Ar2和Ar4相同或不同并且为芳基；
R1、R2和R4相同或不同并且选自H和吸电子基团；
R3为吸电子基团；
R5以及R7至R11相同或不同并且选自H和烷基；
其中所述化合物能够发出深蓝色光。
12.包含如权利要求1至10中的任一项所述的化合物的活性层。
13.权利要求12的活性层，所述活性层还包含基质材料。
14.权利要求13的活性层，其中所述基质材料具有下式：
A-An-A
其中：
An为蒽部分；
A在每种情况下相同或不同并且为芳基。
15.权利要求14的活性层，其中所述基质具有下式：
Figure A2008800162020004C1
其中：
A1和A2在每种情况下相同或不同并且选自H、芳基、以及烯基，或者A可代表一个或多个稠合的芳环；
p和q相同或不同并且为1-3的整数。
16.权利要求15的活性层，其中A1和A2中的至少一个包含萘基。
17.权利要求16的活性层，其中所述基质选自
H1
Figure A2008800162020004C2
和
H2
Figure A2008800162020005C1
以及它们的组合。
18.权利要求13的活性层，其中所述基质具有下式：
An-L-An
其中：
An为蒽部分；
L为二价连接基团。
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