CN102725271A - 用于电子应用的氘代锆化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于电子应用中的氘代电子传送化合物。本发明还涉及电子器件，其中所述电子传送层包含锆化合物，所述锆化合物具有至少一种包含一些氘的芳基化合物。
Description
发明背景
公开领域
本发明涉及锆化合物，其中至少一个芳基组分为至少部分氘代的。它还涉及电子器件，其中至少一个电子传送层包含此类化合物。
相关领域说明
发光的有机电子器件诸如组成显示器的发光二极管存在于许多不同种类的电子设备中。在所有的此类器件中，有机活性层均被夹置在两个电接触层之间。所述电接触层中的至少一个是透光的以便光能够穿过该电接触层。当在整个电接触层上施加电流时，有机活性层发射穿过该透光的电接触层的光。
已知在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分。已知例如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物等简单有机分子显示具有电致发光性。半导体共轭聚合物已被用作电致发光组分，如已公开于例如美国专利公开5,247,190、美国专利公开5,408,109和已公布的欧洲专利申请443861中。在许多情况下，电致发光化合物以掺杂剂形式存在于基质材料中。
持续需要用于电子器件的新型材料。
发明概述
本发明提供了具有芳基组分的锆化合物，至少一个芳基组分具有至少一个氘连接到芳基组分上。
本发明还提供了包含含有锆化合物的电子传输层的电子器件。
本发明还提供了至少一个氘，所述氘连接到锆化合物中的至少一个芳基组分上，并且电子器件的一个或更多个附加层包含氘取代。
附图概述
附图示出了实施方案以用于增进对本文所述概念的理解。
图1包括了有机电子器件的一个实例的示例。
技术人员理解，附图中的对象是以简洁明了的方式示出的，不一定按比例绘制。例如，可相对于其它对象来放大图中某些对象的尺寸，以便更好地理解实施方案。
发明详述
本文示例性而非限制性地公开了许多方面和实施方案。在阅读完本说明书后，技术人员应认识到，在不脱离本发明范围的情况下，其它方面和实施方案也是可能的。
通过阅读以下的发明详述和权利要求，任何一个或更多个实施方案的其它特征和有益效果将变得显而易见。发明详述首先着重于定义和术语的阐明，接着描述氘代化合物、电子器件，最后描述实施例。
1.术语的定义和说明
在提出下述实施方案详情之前，先定义或阐明一些术语。
如本文所用，术语“脂环”旨在表示无离域π电子的环状基团。在一些实施方案中，所述脂族环非不饱和。在一些实施方案中，该环具有一个双键或三键。
术语“烷氧基”是指基团RO-，其中R为烷基。
术语“烷基”旨在表示衍生自脂族烃的具有一个连接点的基团，并且包括直链、支链、或环状基团。该术语旨在包括杂烷基。术语“烃烷基”是指不具有杂原子的烷基。术语“氘代烷基”为具有至少一个可用H被D取代的烃烷基。在一些实施方案中，烷基具有1-20个碳原子。
术语“支链烷基”是指具有至少一个仲碳或叔碳的烷基。术语“仲烷基”是指具有仲碳原子的支链烷基。术语“叔烷基”是指具有叔碳原子的支链烷基。在一些实施方案中，支链烷基通过仲碳或叔碳连接。
术语“芳基”旨在表示具有一个连接点的、衍生自芳族烃的基团。术语“芳族化合物”旨在表示包含至少一个具有离域π电子的不饱和环状基团的有机化合物。该术语旨在包括杂芳基。术语“烃芳基”旨在表示环中不具有杂原子的芳族化合物。术语芳基包括具有单环的基团，以及具有由单键连接或稠合在一起的多环的那些。术语“氘代芳基”是指具有至少一个直接连接芳基的可用H被D取代的芳基。术语“亚芳基”旨在表示衍生自具有两个连接点的芳族烃的基团。在一些实施方案中，芳基具有3-60个碳原子。
术语“芳氧基”是指基团RO-，其中R为芳基。
术语“化合物”旨在表示由分子构成的不带电的物质，所述分子进一步由原子组成，其中不能通过物理手段将原子分开。当用来指器件中的层时，短语“邻近”不是必须指一层紧靠着另一层。另一方面，短语“相邻的R基”用来指化学式中彼此紧接的R基团（即，通过键结合的原子上的R基团）。
术语“氘代”旨在表示至少一个H被D取代。氘以天然丰度的至少100倍存在。化合物X的“氘代衍生物”具有与化合物X相同的结构，但是具有至少一个取代H的D。
术语“掺杂剂”旨在表示包含基质材料的层内的材料，与缺乏此类材料时所述层的辐射发射、接收或过滤的一种或更多种电特性或一个或更多个波长相比，所述掺杂剂改变了所述层的辐射发射、接收或过滤的一种或更多种电特性或一个或更多个指标波长。
当涉及层或材料时，术语“电活性”旨在表示表现出电子或电辐射特性的层或材料。在电子器件中，电活性材料电子性地有利于器件的操作。电活性材料的实例包括但不限于传导、注入、传输或阻断电荷的材料，其中电荷可为电子或空穴，并且包括但不限于接受辐射时发射辐射或表现出电子-空穴对浓度变化的材料。非活性材料的实例包括但不限于平面化材料、绝缘材料、以及环境防护材料。
前缀“杂”表示一个或更多个碳原子已被不同的原子置换。在一些实施方案中，所述不同的原子为N、O、或S。
术语“基质材料”旨在表示向其加入掺杂剂的材料。基质材料可具有或可不具有发射、接收或过滤辐射的电子特性或能力。在一些实施方案中，基质材料以较高的浓度存在。
术语“层”与术语“膜”可互换使用，并且是指覆盖所期望区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。所述区域可大如整个器件，或也可小如特定的功能区（如实际可视显示器），或小如单个子像素。层和膜可通过任何常规的沉积技术形成，包括气相沉积、液相沉积（连续和不连续技术）、以及热转移。连续沉积技术包括但不限于旋涂、凹版涂布、帘式涂布、浸涂、槽模涂布、喷涂、以及连续喷涂。非连续沉积技术包括但不限于喷墨印刷、凹版印刷、以及丝网印刷。
术语“有机电子器件”或有时仅称为“电子器件”，旨在表示包含一个或更多个有机半导体层或材料的器件。除非另外指明，所有基团可为取代或未取代的。在一些实施方案中，取代基选自D、卤素、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基和NR2，其中R为烷基或芳基。
除非另有定义，本文所用的所有技术和科学术语的含义均与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明的实施或测试中，但是下文描述了合适的方法和材料。所有的出版物、专利申请、专利、以及本文提及的其它参考资料全文均以引用方式并入本文。如发生矛盾，以本说明书及其包括的定义为准。此外，材料、方法和实施例仅是示例性的，并不旨在进行限制。
IUPAC编号系统用于全文，其中元素周期表的族按1-18从左至右编号（CRC Handbook of Chemistry and Physics，第81版，2000年）。
2.氘代化合物
氘代锆化合物包含具有至少一个D的芳基组分。在一些实施方案中，所述化合物为至少10%氘代的。这是指至少10%的H被D取代。在一些实施方案中，所述化合物为至少20%氘代的；在一些实施方案中为至少30%氘代的；在一些实施方案中为至少40%氘代的；在一些实施方案中为至少50%氘代的；在一些实施方案中为至少60%氘代的；在一些实施方案中为至少70%氘代的；在一些实施方案中为至少80%氘代的；在一些实施方案中为至少90%氘代的。在一些实施方案中，所述化合物为100%氘代的。
在一个实施方案中，锆化合物具有下列结构：
1.锆化合物包含：
其中n＝1-4
其中：
R1至R6在每次出现时相同或不同并且选自H、D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基；并且R1至R6中的至少一个包含至少一个D。
在一些实施方案中，所述至少一个D为芳基环上的R1至R6中的一个。
在化合物的一些实施方案中，R1至R6中的至少一个为D。在一些实施方案中，R1至R6中的至少两个为D。在一些实施方案中，至少三个为D；在一些实施方案中，至少四个为D；在一些实施方案中，至少五个为D。在一些实施方案中，R1至R6全部为D。
在一些实施方案中，R1至R6选自H和D。在一些实施方案中，R1至R6中的一个为D，并且五个为H。在一些实施方案中，R1至R6中的两个为D，并且四个为H。在一些实施方案中，R1至R6中的三个为D，并且三个为H。在一些实施方案中，R1至R6中的四个为D，并且两个为H。在一些实施方案中，R1至R6中的五个为D，并且一个为H。在一些实施方案中，R1至R6中的六个为D。
在一些实施方案中，R1至R6中的至少一个选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基。
在Xn的一些实施方案中，杂芳基包含氘。在一些实施方案中，杂芳基为至少10%氘代的；在一些实施方案中为至少20%氘代的；在一些实施方案中为至少30%氘代的；在一些实施方案中为至少40%氘代的；在一些实施方案中为至少50%氘代的；在一些实施方案中为至少60%氘代的；在一些实施方案中为至少70%氘代的；在一些实施方案中为至少80%氘代的；在一些实施方案中为至少90%氘代的。在一些实施方案中，杂芳基为100%氘代的。
锆化合物的非限制性实例包括以下这些：
可使用将形成C-C或C-N键的任何技术，制得未氘代的类似化合物。多种此类技术是已知的，如Suzuki、Yamamoto、Stille和Pd-或Ni-催化的C-N偶联。于是，新型的氘代化合物能够以类似的方法使用氘代前体材料，或更一般地通过用氘代溶剂如d6-苯，在路易斯酸H/D交换催化剂如三氯化铝或乙基氯化铝，或酸如CF3COOD、DCl等的存在下处理非氘代化合物制备，示例性的制备提供在实例中。氘代的水平可通过NMR分析和质谱仪如大气固体分析探测质谱仪（ASAP-MS）测定。全氘代或部分氘代的芳族化合物或烷基化合物的原料可购自商业来源，或可采用已知方法获得。此类方法的一些实例可见于a）“Efficient H/D Exchange Reactions ofAlkyl-Substituted Benzene Derivatives by Means of the Pd/C-H2-D2OSystem”，Hiroyoshi Esaki，Fumiyo Aoki，Miho Umemura，MasatsuguKato，Tomohiro Maegawa，Yasunari Monguchi，和Hironao Sajiki Chem.Eur.J.2007年，13，4052-4063。b）“Aromatic H/D Exchange Reaction Catalyzedby Groups 5 and 6 Metal Chlorides”，GUO，Qiao-Xia，SHEN，Bao-Jian；GUO，Hai-Qing，TAKAHASHI，Tamotsu（“Chinese Journal ofChemistry”，2005，23，341-344）；c）“A novel deuterium effect on dualcharge-transfer and ligand-field emission of the cis-dichlorobis（2,2'-bipyridine）iridium（III）ion”，Richard J.Watts，Shlomo Efrima，和Horia Metiu（“J.Am.Chem.Soc.”，1979，101（10），2742-2743）；d）“Efficient H-D Exchange of Aromatic Compounds in Near-Critical D20Catalysed by a Polymer-Supported Sulphonic Acid”，Carmen Boix和MartynPoliakoff（“Tetrahedron Letters”，40，1999，4433-4436）；e）US3849458；f）“Efficient C-H/C-D Exchange Reaction on the Alkyl SideChain of Aromatic Compounds Using Heterogeneous Pd/C in D2O”，HironaoSajiki，Fumiyo Aoki，Hiroyoshi Esaki，Tomohiro Maegawa，和KosakuHirota（“Org.Lett.”，2004，6（9），1485-1487）中。
可采用液相沉积技术使本文所述化合物形成膜。令人惊奇并出乎意料的是，当与同类非氘代化合物比较时，这些化合物具有大幅度改善的特性。电子器件包括电子传输层，也称为电子传送层，其具有本文所述的化合物，并具有改善的寿命。此外，获得了寿命增加以及高量子效率和良好色彩饱和度。此外，本文所述氘代化合物具有比非氘代类似物更大的空气耐受性。这可对于材料的制备和纯化和在采用所述材料形成电子器件时获得更大的加工容限。
3.电子器件
通过具有一个或更多个包含本文所述氘代锆材料的层而可获益的有机电子器件包括但不限于：（1）将电能转换成辐射的器件（例如发光二极管、发光二极管显示器、或二极管激光器)，（2）通过电子方法探测信号的器件（例如光电探测器、光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管、光电管、IR探测器），（3）将辐射转换成电能的器件（例如光伏器件或太阳能电池），以及（4）包括具有一个或更多个有机半导体层的一个或更多个电子元件的器件（例如晶体管或二极管）。
有机电子器件结构的一个示例示出于图1中。器件100具有第一电接触层即阳极层110和第二电接触层即阴极层160、以及介于它们之间的电活性层140。邻近阳极的可为空穴注入层120。与空穴注入层相邻的可为包含空穴传输材料的空穴传输层130。邻近阴极的可为包含电子传输材料的电子传输层150。器件可使用一个或更多个紧邻阳极110的附加空穴注入层或空穴传输层（未示出），和/或紧邻阴极160的一个或更多个附加电子注入层或电子传输层（未示出）。
层120至层150单独或统称为活性层。
在一个实施方案中，不同的层具有下列厚度范围：阳极110，500-
在一个实施方案中为1000-空穴注入层120，50-在一个实施方案中为200-
空穴传输层130，50-在一个实施方案中为200-电活性层140，10-在一个实施方案中100-
层150，50-在一个实施方案中为100-
阴极160，200-
在一个实施方案中为300-
电子-空穴重组区域位于所述器件中，从而器件的发射光谱可能受每个层相对厚度的影响。各层厚度的期望比率将取决于所用材料的确切性质。
取决于器件100的应用，电活性层140可以是由施加的电压激活的发光层（如在发光二极管或发光电化学电池中），或是响应辐射能并在有或无施加的偏压下产生信号的材料层（如在光电探测器中）。光电探测器的实例包括光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管和光电管、以及光伏电池，这些术语描述于Markus，John的“Electronics and NucleonicsDictionary”第470和476页（McGraw-Hill，Inc.，1966）中。
本文所述的一种或更多种新型氘代材料可存在于器件的一个或更多个活性层中，在一个特定实施方案中，电子传输层150也被称为电子传送层150。氘代材料可与非氘代材料联合使用，或与其它氘代材料联合使用。
在一些实施方案中，发射材料也是氘代的。在一些实施方案中，至少一个附加层包含氘代材料。在一些实施方案中，附加层为空穴注入层120。在一些实施方案中，附加层为空穴传输层130。
在一些实施方案中，电子器件具有氘代材料，所述材料存在于任何层组合中，所述层选自空穴注入层、空穴传输层、电活性层、电子注入层和电子传输层。
在一些实施方案中，器件具有附加层以有助于加工或改善功能。任何或所有这些层均可包含氘代材料。在一些实施方案中，所有有机器件层均包含氘代材料。在一些实施方案中，所有有机器件层基本上均由氘代材料构成。
a.电活性层
与电活性掺杂剂材料组合的基质材料能够被用于层140中。基质化合物可单独使用，或与第二基质材料组合使用。氘代的基质化合物可用作发射任何颜色的掺杂剂的基质。在一些实施方案中，氘代化合物用作发出绿色或蓝色光的材料的基质。
在一些实施方案中，电活性层基本上由基质和掺杂剂构成。基质材料的实例包括但不限于菲、苯并菲、菲咯啉、萘、蒽、喹啉、异喹啉、喹喔啉、苯基吡啶、苯并二呋喃和金属喹啉络合物。
存在于所述电活性组合物中掺杂剂材料的量基于所述组合物的总重量计一般在3至20重量%的范围内；在一些实施方案中5至15重量%的范围内。当存在第二基质时，第一基质与第二基质的比率一般在1:20至20:1范围内；在一些实施方案中在5:15至15:5范围内。在一些实施方案中，所述第一基质材料按所述基质材料的总重量计为至少50%；在一些实施方案中，按重量计为至少70%。
掺杂剂是能够电致发光的电活性材料，所述电活性材料具有介于380nm和750nm之间的最大发射。在一些实施方案中，掺杂剂发射红色、绿色或蓝色。
可在电活性层中用作掺杂剂的电致发光（“EL”）材料包括但不限于小分子有机发光化合物、发光金属络合物、共轭聚合物、以及它们的混合物。小分子发光化合物的实例包括但不限于芘、苝类、红荧烯、香豆素、蒽、噻二唑、它们的衍生物、以及它们的混合物。金属络合物的实例包括但不限于金属螯合的8-羟基喹啉酮化合物。共轭聚合物的实例包括但不限于聚（苯撑乙烯）、聚芴、聚（螺二芴）、聚噻吩、聚（对亚苯基）、它们的共聚物、以及它们的混合物。
发红光材料的实例包括但不限于二茚并、荧蒽和芘。发红光的材料已公开于例如美国专利公开6,875,524和公布的美国专利申请2005-0158577中。
发绿光的材料的实例包括但不限于二氨基蒽和聚苯乙炔聚合物。发绿光的材料已公开于例如公布的PCT专利申请WO 2007/021117中。
发蓝光的材料的实例包括但不限于二芳基蒽、二氨基
二氨基芘和聚芴聚合物。发蓝光的材料已公开于例如美国专利公开6,875,524和公布的美国专利申请2007-0292713和2007-0063638中。
在一些实施方案中，所述掺杂剂为有机化合物。在一些实施方案中，掺杂剂选自非聚合螺二芴化合物和荧蒽化合物。
在一些实施方案中，所述掺杂剂为具有芳胺基的化合物。在一些实施方案中，所述电活性掺杂剂选自下式：
其中：
A在每次出现时相同或不同并且为具有3-60个碳原子的芳基；
Q’为单键或具有3-60个碳原子的芳基；
p和q独立地为1-6的整数。
在上式的一些实施方案中，每个式中A和Q’中的至少一个具有至少三个缩合环。在一些实施方案中，p和q等于1。
在一些实施方案中，Q’为苯乙烯基或苯乙烯基苯基。
在一些实施方案中，Q’为具有至少两个缩合环的芳基。在一些实施方案中，Q选自萘、蒽、
嵌二萘、并四苯、氧杂蒽、苝、香豆素、玫瑰精、喹吖啶酮和红荧烯。
在一些实施方案中，A选自苯基、联苯基、甲苯基、萘基、萘基苯基和蒽基。
在一些实施方案中，掺杂剂具有下式：
其中：
Y在每次出现时相同或不同并且为具有3-60个碳原子的芳基；
Q"为芳基、二价三苯胺残基、或单键。
在一些实施方案中，所述掺杂剂为芳基并苯。在一些实施方案中，所述掺杂剂为非对称的芳基并苯。
绿色掺杂剂的一些非限制性实例为如下所示的化合物D1至D8。
蓝色掺杂剂的一些非限制性实例为如下所示的化合物D9至D16。
在一些实施方案中，电活性掺杂剂选自氨基取代的
和氨基取代的蒽。
b.其它器件层
器件中的其它层可由已知的用于此类层的任何材料制成。
阳极110为用于注入正电荷载体的尤其有效的电极。例如，其能够由包含金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合的金属氧化物的材料制成，或其能够为导电聚合物或它们的混合物。适宜的材料包括第11族金属、第4-6族中的金属和第8-10族的过渡金属。如果使阳极具有透光性，则一般使用第12、13和14族金属的混合金属氧化物，例如氧化铟锡。阳极110还可包含有机材料如聚苯胺，如“Flexible light-emitting diodes madefrom soluble conducting polymer,”Nature，第357卷，第477-479页（1992年6月11日）中所述。所述阳极和阴极中的至少一个理想地至少是部分透明的以使所产生的光能够被观察到。
空穴注入层120包含空穴注入材料，并且可具有有机电子器件中的一种或更多种功能，包括但不限于下层平坦化、电荷传输和/或电荷注入特性、清除杂质如氧气或金属离子、以及其它有利于或改善有机电子器件性能的方面。空穴注入材料可为聚合物、低聚物、或小分子。它们可蒸汽沉积或由液体沉积，所述液体可为溶液、分散体、悬浮液、乳液、胶态混合物、或其它组合物形式。
空穴注入层可由聚合物材料形成，如聚苯胺（PANI）或聚乙烯二氧噻吩（PEDOT），所述聚合材料通常掺入有质子酸。质子酸可为例如聚（苯乙烯磺酸）、聚（2-丙烯酰胺-2-甲基-1-丙磺酸）等。
空穴注入层可包含电荷转移化合物等，例如铜酞菁和四硫富瓦烯-四氰基苯醌二甲烷体系（TTF-TCNQ）。
在一些实施方案中，空穴注入层包含至少一种导电聚合物和至少一种氟化酸聚合物。此类材料描述于例如已公布的美国专利申请2004-0102577、2004-0127637和2005/205860中。
用于层130的空穴传输材料的实例概述于例如Y.Wang的1996年“Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology”第四版，第18卷，第837-860页中。空穴传输分子和空穴传输聚合物均可被使用。常用的空穴传输分子为：N,N'-二苯基-N,N'-双（3-甲基苯基）-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺（TPD）、1,1-双[（二-4-甲苯基氨基）苯基]环己烷（TAPC）、N,N'-双（4-甲基苯基）-N,N'-双（4-乙基苯基）-[1,1'-（3,3'-二甲基）联苯基]-4,4'-二胺（ETPD）、四-（3-甲基苯基）-N,N,N',N'-2,5-苯二胺（PDA）、a-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯（TPS）、对-（二乙基氨基）苯甲醛二苯基腙（DEH）、三苯基胺（TPA）、双[4-（N,N-二乙基氨基）-2-甲基苯基]（4-甲基苯基）甲烷（MPMP）、1-苯基-3-[对-（二乙基氨基）苯乙烯基]-5-[对-（二乙基氨基）苯基]吡唑啉（PPR或DEASP）、1,2-反式-双（9H-咔唑-9-基）环丁烷（DCZB）、N,N,N',N'-四（4-甲基苯基）-（1,1'-联苯基）-4,4'-二胺（TTB）、N,N’-双（1-萘基）-N,N’-双-（苯基）对二氨基联苯（α-NPB）、以及卟啉化合物如铜酞菁。常用的空穴传输聚合物是聚乙烯咔唑、（苯基甲基）聚硅烷、以及聚苯胺。还可通过将空穴传输分子诸如上述那些掺入聚合物诸如聚苯乙烯和聚碳酸酯中来获得空穴传输聚合物。在一些情况下，使用三芳基胺聚合物，尤其是三芳基胺－芴共聚物。在一些情况下，所述聚合物和共聚物是可交联的。可交联空穴传输聚合物的实例可见于例如公布的美国专利申请2005-0184287和公布的PCT专利申请WO2005/052027中。在一些实施方案中，空穴传输层掺入有p型掺杂剂，如四氟四氰基喹啉并二甲烷和苝-3,4,9,10-四羧基-3,4,9,10-二酸酐。
在一些实施方案中，所述电子传输层150由本权利要求的新型氘代化合物组成。能够用于层150中的其它电子传输材料的实例包括金属螯合的8-羟基喹啉酮化合物，如三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对苯基苯酚)铝(III)（BAlQ）和唑化合物，如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
二唑（PBD）和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑（TAZ）和1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯（TPBI）；喹喔啉衍生物，如2,3-双(4-氟代苯基)喹喔啉；菲咯啉衍生物，如9,10-二苯基菲咯啉（DPA）和2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（DDPA）、以及它们的混合物。所述电子传输层还可掺入有n-掺杂剂，如Cs或其它碱金属。层150能够用于有利于电子传输，并且还担当缓冲层或禁闭层以防止在层界面电子空穴对的猝灭。优选地，该层促进电子移动性并且减少电子空穴对的淬灭。
阴极160是用于注入电子或负电荷载体尤其有效的电极。阴极可为具有功函比阳极低的任何金属或非金属。用于阴极的材料可选自第1族的碱金属（例如锂、铯）、第2族（碱土）金属、第12族金属，包括稀土元素和镧系元素、以及锕系元素。可使用如铝、铟、钙、钡、钐和镁、以及它们的组合的材料。含Li或Cs的有机金属化合物、LiF、CsF和Li2O也可沉积在有机层和阴极层之间以降低操作电压。
已知在有机电子器件中存在其它层。例如，在阳极110和空穴注入层120之间存在层（未示出）以控制注入的正电荷量和/或提供层的带隙匹配，或用作保护层。可使用本领域已知的层，如铜酞菁、氮氧化硅、碳氟化合物、硅烷或超薄金属层如Pt。作为另外一种选择，可对阳极层110、活性层120、130、140和150、或阴极层160中的一些或全部进行表面处理以增加电荷负载传输效率。优选通过平衡发射极层中的正电荷和负电荷来确定每个组件层的材料的选择以提供具有高电致发光效率的器件。
应当理解，每个功能层可由多于一个的层构成。
可使用多种技术来制备所述器件，包括在适宜的基板上依次气相沉积各层。可使用基板例如玻璃、塑料和金属。可使用常规的气相沉积技术例如热蒸发、化学气相沉积等。作为另外一种选择，可使用常规的涂布或印刷技术，包括但不限于旋涂、浸涂、卷对卷技术、槽模涂布、喷墨印刷、丝网印刷、照相凹版印刷等，由适宜溶剂中的溶液或分散体来施加有机层。
本发明还涉及电子器件，所述电子器件包含夹置在两个电接触层之间的至少一个活性层，其中器件的至少一个活性层包含氘代化合物。器件通常具有附加的空穴传输层和电子传输层。
为了获得高效率LED，期望空穴传输材料的HOMO（最高占有分子轨道）与阳极的功函相匹配，并且期望电子传输材料的LUMO（最低未占分子轨道）与阴极的功函相匹配。在选择电子和空穴传输材料时，材料的化学相容性和升华温度也是重要的考虑因素。
应当理解，器件的效率能够通过最佳化在器件中的其它层而改善。例如，可使用更有效的阴极例如Ca、Ba或LiF。也可使用导致操作电压降低或量子效率增加的成型基板和新型空穴传输材料。还可添加附加层，从而定制各种层的能级并促进电致发光。
本发明的化合物通常是光致发光的，并且可用于除OLED以外的应用中，如氧敏感指示剂，以及用作生物测定中的发光指示剂。
实施例
以下实施例示出了本发明的某些特征和优点。它们旨在举例说明本发明，但并不是限制性的。所有百分比均按重量计，除非另外指明。
配体D
6
-8-羟基喹啉的合成
在氮气氛下，将8-羟基喹啉（93.00g，20.667mmol）、D2O（60mL）和10%Pd/C（0.200g）的混合物放入Parr反应器中，并且在180C下加热16小时。将所得混合物加入乙醚（200mL）中，分层并且使有机层过滤通过硅藻土。在挥发性物质蒸发后，采用层析（20%DCM/己烷）纯化所得固体以获得2.4g（77%的收率）D6-8-羟基喹啉产物。
氘代锆化合物的合成
将1.0g量的氯化锆置于手套箱中，并与10mL的干燥甲醇混合。向该氯化锆和甲醇的混合物中添加3.2g的8-羟基喹啉-D6在10mL的干燥甲醇中搅拌的溶液。在组合锆和羟基喹啉试剂时，搅拌产生浓稠的黄色沉淀，在氮和加热回流中持续搅拌30分钟。加入4.8g的三正丁胺并回流15分钟，随后在手套箱外过滤深黄色沉淀。三步洗涤方法涉及甲醇洗涤，随后1N氨洗涤，并且接下来最后是甲醇洗涤。使用二氯甲烷抽吸干燥提取物以产生具有黄绿光致发光材料的浅黄色溶液，随后用甲醇沉淀。
羟基喹啉原料能够包含任何下列组分：H、D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基以产生最终化合物。
掺杂剂材料的合成
（1）如下制备掺杂剂D6。
中间体（a）的合成：
将35g（300mM）2-甲基-2-己醇和17.8g蒽（100mM）加入50mL三氟乙酸中并用氮回流过夜。溶液快速变暗成褐色异质材料。将其冷却至室温，在氮气流下蒸发并萃取至二氯甲烷中。分离并用硫酸镁干燥有机层，并蒸发至干。通过二氧化硅柱用己烷萃取所得固体并回收淡黄色溶液。蒸发成浓黄色油性物并通过缓慢冷却从丙酮/甲醇中再结晶，并从甲醇中再结晶。NMR分析确认所述结构。
中间体（b）的合成：
将6.0g（16mM）中间体（a）（纯2,6异构体）加入100mL二氯乙烷中并滴加2.10mL溴（40mM），同时在室温下搅拌4小时。将其注入水中并加入亚硫酸钠以消耗剩余的溴。然后将其萃取到二氯甲烷中并用硫酸镁干燥有机层。所得材料用二氯甲烷洗脱液通过氧化铝柱洗脱，然后蒸发并加入甲醇以沉淀淡黄色固体。收率为~7.2g
中间体（c）的合成：
将18.9g（155mM）硼酸加入手套箱中的25g溴代咔唑（77.7mM）中。将1.0g Pd2DBA3（1.0mM）、0.5g P（t-Bu）3（2.1mM）和20g碳酸钠（200mM）加入其中，并且将它们全部溶解在200mL二
烷与50mL水中。在罩里的手套箱中将它混合并且在50℃下搅拌1小时，然后在氮气下温和升温（最低变阻器设置）过夜。所述溶液即刻为暗紫色，并在达到~50C时为暗棕色。在手套箱外，向棕色溶液中添加水，并且其分离出油的黄色层。加入DCM并分离有机层。滤液用硫酸镁干燥以生成浅橙色溶液，当其蒸发后产生白色固体。在蒸发至低体积并加入己烷后滤除白色固体。用甲醇充分洗涤固体直至洗涤液无色，然后用醚漂洗并吸出干燥以产生21g白色固体。所述结构通过NMR分析来确认。
中间体（d）的合成：
将0.4g Pd2DBA3、0.4g 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁（DPPF）和4.3g叔丁醇钠混合在一起并溶解在手套箱中的200mL二甲苯中。搅拌15分钟，然后加入25g的3-碘代-溴苯。搅拌15分钟，然后加入10g咔唑并将混合物带入回流。使用空气压缩机进行回流o/n。溶液立即变成深紫色/褐色，但是当到达~80℃时，它变成暗红褐色并变浑浊。在加热回流过夜后，所述溶液变成深褐色并变澄清。在手套箱外用氮气流蒸发，然后溶解在DCM中并通过二氧化硅和碱性氧化铝（按索氏法层叠）床用DCM/己烷萃取（索氏法，（soxhlet））。收集深橙色溶液并蒸发至干。保留深橙色油。其用甲醇洗涤，然后溶解于醚中，并用甲醇再沉淀。蒸发桔棕色的油至在醚中的低体积，然后加入丙酮/甲醇以沉淀出灰白色固体，收率为~6.4g。过滤收集这一产物，用少量丙酮洗涤并吸出干燥。所述结构通过NMR分析来确认。
中间体（e）的合成：
向手套箱中的4.8g中间体（d）（0.01M）加入1.7g胺（0.01M）。加入0.10g Pd2DBA3（0.11mM）、0.045g P（t-Bu）3（0.22mM）和1.1g t-BuONa到这一混合物中并将它们全部溶解在25mL甲苯中。在加入催化剂材料时，放出微量的热。在罩中的手套箱中在80℃氮气下将其加热2小时，其变成深褐色溶液（浓）。冷却后，通过用DCM洗脱的β-氧化铝色谱法处理所述溶液。收集具有亮紫色/蓝色光致发光的深黄色溶液。将其在氮气中蒸发至低体积以形成粘稠的橙色油，所述油当冷却时固化成深黄色玻璃体。将其在甲醇/DCM中搅拌并使得其结晶成浅黄色/白色固体，收率为~5g。所述结构通过NMR分析来确认。
掺杂剂D6的合成：
向手套箱中的1.32g中间体（b）（2.5mM）加入2.81g（5mM）中间体（e）和0.5g t-BuONa（5mM）与50mL甲苯。将溶解在10mL甲苯中的0.2g Pd2DBA3（0.2mM）、0.08g P（t-Bu）3（0.4mM）加入这一混合物中。混合后，所述溶液缓慢放热并且变成黄褐色。将其混合并在罩中的手套箱中在~100℃氮气下加热1小时。溶液立即为深紫色，但是在达到~80℃时，其为深黄绿色，具有明显的绿色发光。在最低的变阻器设置下搅拌过夜。冷却后，从手套箱中移除所述材料并通过酸性氧化铝滤塞过滤，使用甲苯和二氯甲烷进行洗脱。蒸发所述暗橙色溶液至小体积。其经过二氧化硅柱（使用60：40的甲苯：己烷）。收集在TLC上显示蓝色前导黑子的橙黄色溶液。将其再溶解在己烷中：甲苯（80:20）中并通过酸性氧化铝，用80%的己烷/甲苯洗脱。弃去较快的蓝色条带（蒽和单胺化的蒽）。将所得黄色条带蒸发至低体积并从甲苯/丙酮/甲醇中结晶出来。用甲醇和己烷洗涤这一结晶并吸出干燥以获得自由流动的微晶黄色粉末。所述结构通过NMR分析来确认。
（2）掺杂剂D12、N6,N12-双(2,4-二甲基苯基)-N6,N12-双(4″-异丙基三联苯基-4-基)-6,12-二胺如下制备。
在干燥箱中，将6,12-二溴
（0.54g，1.38mmol）、N-(2,4-二甲基苯基)-N-(4'-异丙基三联苯基-4-基)胺（1.11g，2.82mmol）、三(叔丁基)膦（0.028g，0.14mmol）和三(二亚苄基丙酮)二钯（0）（0.063g，0.069mmol）在圆底烧瓶中混合并且溶于20mL的干燥甲苯中。将所述溶液搅拌一分钟，并随后加入叔丁醇钠（0.29g,3.03mmol）和10mL的无水甲苯。加上加热套并且将反应加热至60℃持续3天。然后将反应混合物冷却至室温并且通过1英寸的硅胶和一英寸的硅藻土滤塞过滤，用甲苯（500mL）洗涤。在减压下移除挥发物获得黄色固体。通过硅胶柱层析使用氯仿的己烷溶液（0%至40%）梯度洗脱，进一步纯化粗产物。由DCM和乙腈的重结晶产生0.540g（40%）的为黄色固体的产物。1H NMR（CDCl3）与结构一致。
（3）掺杂剂D13，N6,N12-双（2,4-二甲基苯基）-N6,N12-双（4″-叔-辛基三联苯-4-基）
-6,12-二胺，使用类似于D12的合成方法进行制备。
表1：器件电子传输层
比较实施例(A & B)
氘代ETL(C-F)
通过溶液处理和热蒸发技术的组合来制造OLED器件。使用得自ThinFilm Devices，Inc.的图案化氧化铟锡（ITO）镀膜玻璃基板。这些ITO基板基于涂覆有ITO的Corning 1737玻璃，其具有30欧姆/平方的薄膜电阻和80%的透光率。在含水洗涤剂溶液中超声清洁图案化ITO基板并用蒸馏水漂洗。随后在丙酮中超声清洁图案化ITO，用异丙醇漂洗并在氮气流中干燥。
在即将制造器件之前，用紫外臭氧将洁净的图案化ITO基板处理10分钟。在冷却后立即在ITO表面上旋涂HIJ1的含水分散体并且加热以去除溶剂。冷却后，然后用空穴传输材料的溶液旋涂所述基板，然后加热以移除溶剂。冷却后，用发射层溶液旋涂所述基板并加热以移除溶剂。将所述基板用掩模遮盖并放置于真空室中。通过热蒸发沉积电子传输层，然后沉积CsF层。然后在真空下更换掩模并通过热蒸发来沉积铝层。将室排气，并使用玻璃封盖、干燥剂和紫外可固化环氧化物来包封所述器件。
通过测量它们的（1）电流-电压（I-V）曲线，（2）相对于电压的电致发光辐射，和（3）相对于电压的电致发光光谱来表征OLED样本。所有三个测试均同时进行并由计算机控制。通过将LED的电致发光辐射除以运行器件所需的电流来确定某一电压下器件的电流效率。单位为cd/A。功率效率为电流效率乘以π，再除以操作电压。单位为lm/W。器件数据给出于下表中。
表2：器件性能
*所有数据均在1000尼特下获得，CE=电流效率；CIEx和CIEy为根据C.I.E色度（Commission Internationale de L'Eclairage，1931）的x和y颜色坐标。原T50为指定寿命测试发光性下器件达到最初发光性一半的时间，其以小时为单位。预期T70为1000尼特下使用加速因子1.7的预期寿命。
能够看到，使用本发明的氘代化合物提高了器件的寿命，同时保持了其它器件特性。
实施例4
该实施例示出了某些氘代中间体化合物的制备，所述氘代中间体化合物能够被用于具有受控氘代水平的电子产品中。
中间体4A：
向蒽-d10（18.8g，0.10摩尔）的CCl4（500mL）溶液中一次性加入无水溴化铜（45g，0.202摩尔）。将反应混合物搅拌并加热回流12小时。褐色的氯化铜逐渐转变成白色的溴化亚铜，并逐渐释放出溴化氢（连接至碱性浴液吸收器）。反应结束时，通过过滤移除溴化亚铜，并使四氯化碳溶液通过填充200g氧化铝的35mm色谱柱。所述柱用200mL的CH2Cl2洗脱。将合并的洗脱液蒸发至干以获得24g（87%）柠檬黄色固体状9-溴蒽-d9。它包含原料杂质（2%）和二溴-副产物（～2%）。该材料无需纯化，直接用于进一步的偶联反应中。可使用己烷或环己烷重结晶纯化所述中间体以获得纯化合物。
中间体4B：
在室温下，向d5-二溴苯（MW 162，100g，0.617mol）中加入93mL的50%H2SO4和494mL的HOAc的混合溶剂。然后加入粉末化的I2（MW254，61.7g，0.243mol），随后加入粉末化的NaIO4（MW 214，26.4g，0.123mol）。将混合物剧烈搅拌，并在90℃下加热4小时。深紫色溶液变成包含极细白色沉淀的浅橙色混合物。使混合物冷却至室温过夜。在此期间，产物沉淀成微晶体。将混合物过滤并用10%硫代硫酸钠（50mL）Na2S2O3洗涤两次，然后用水洗涤。将它溶于CH2Cl2中并进行快速柱层析。获得124g（70%）浅黄色结晶材料。用CH2Cl2（50mL×3）萃取滤液，并用10%硫代硫酸钠Na3S2O2（50mL）将合并的CH2Cl2洗涤两次，然后用水洗涤。干燥并蒸发溶剂并实施快速柱层析之后，又获得32g的纯产物（17.5%）。总共156g（收率为88%）。
中间体4C：
在10-15℃下，向搅拌着的萘-d8（MW 136，68g，0.5摩尔）的CH2Cl2（800mL）:H2O（80mL）溶液和氢溴酸（MW：81，d=1.49，100g；67.5mL 49%水溶液；0.6mol）中，在30分钟内缓慢加入过氧化氢（FW：34，d=1.1g/mL，56g；51.5mL 30%水溶液；0.5mol）。使反应在室温下保持40小时，同时由TLC监测其进程。溴化完成后，减压移除溶剂，并将粗产物用10%硫代硫酸钠Na2S2O3（50mL）洗涤两次，然后用水洗涤。使用己烷（100%），在硅胶（100至200目）上通过快速柱层析分离出纯产物，随后蒸馏以获得85g澄清液体状纯1-溴代萘-d7，收率为约80%。
中间体4D：
用氮气将1-溴萘-d7（21.4g，0.10mol）、双(戊酰)二硼（38g，0.15mol）、乙酸钾（19.6g，0.20mol）混合物的300mL无水1,4-二氧杂环己烷溶液鼓泡15分钟。然后加入Pd（dppf）2Cl2-CH2Cl2（1.63g，0.002mol）。将混合物在100℃（油浴）下加热18h。冷却后，将混合物通过CELIT过滤，然后浓缩至50mL，然后加入水，并用醚萃取三次（100mL×3）。用水（3x）和盐水（1x）洗涤有机层，用MgSO4干燥，过滤并浓缩。将残余物送至硅胶柱（洗脱液：己烷）以获得白色液体，其含有萘和二硼酸酯副产物。因此通过蒸馏实施进一步纯化以获得粘稠的澄清液体。收率为21g，82%。
中间体4E：
向1-溴-4-碘苯-D4（10.95g，0.0382摩尔）和1-萘硼酸酯-D7（10.0g，0.0383摩尔）混合物的甲苯（300mL）溶液中，加入Na2CO3（12.6g，0.12摩尔）和H2O（50mL）、Aliquant（3g）。用氮气将混合物鼓泡15分钟。然后加入Pd（PPh3）4（0.90g，2%）。在氮气氛下将混合物回流12小时。冷却后分离反应混合物，用水洗涤有机层并分离、干燥和浓缩。加入二氧化硅并浓缩。蒸发残余溶剂后，使用己烷作为洗脱液，使其经历快速柱层析以获得粗产物。通过蒸馏实施进一步纯化（在135-140℃/100mtorr收集）以获得澄清的粘稠液体（8.76g，收率为78%）。
中间体4F：
用氮气将1-溴苯基-4-萘-d11（22g，0.075摩尔）、双(戊酰)二硼（23g，0.090mol）、乙酸钾（22g，0.224mol）的200ml无水1,4-二氧杂环己烷溶液鼓泡15分钟。然后加入Pd（dppf）2Cl2CH2Cl2（1.20g，0.00147mol）。将混合物在100℃（油浴）下加热18h。冷却后，将混合物通过CELIT过滤，然后浓缩至50mL，然后加入水并用醚萃取三次（100mL×3）。用水（3x）和盐水（1x）洗涤有机层，用MgSO4干燥，过滤并浓缩。将残余物送至硅胶柱（洗脱液：己烷）以获得白色液体，其含有萘和二硼酸酯副产物。因此使用己烷作为洗脱液，再次通过实施硅胶柱层析进行进一步纯化。蒸发溶剂并浓缩至约80mL己烷并形成白色晶状产物后，将它过滤获得20.1g产物，收率为81%。
中间体4G：
向中间体4A（18.2g）和中间体4F硼酸酯（25.5g）的甲苯（500mL）溶液中，加入Na2CO3（31.8g）和H2O（120mL），aliquant（5g）。用氮气将混合物鼓泡15分钟。然后加入Pd（PPh3）4（1.5g，1.3%）。在氮气氛下将混合物回流12小时。冷却后将反应混合物分离，用水洗涤有机层，并且分离、干燥并浓缩至～50mL，并倒入MeOH中。过滤出固体以获得黄色粗产物（~28.0g）。用水、HCl（10%）、水与甲醇洗涤粗产物。将它再次溶于CHCl3中，用MgSO4干燥、过滤。向滤液中加入硅胶，浓缩并干燥，仅使用己烷作为洗脱液，在硅胶（0.5Kg）上纯化（共50L己烷通过---仅循环使用5L己烷）以获得白色产物。
中间体4H：
向冰浴冷却的9-(4-萘-1-基)苯基蒽-D20中间体4G（MW 400.6，20.3g，0.05摩尔）的CH2Cl2（450mL）溶液中，缓慢加入（20分钟）溶于CH2Cl2（150mL）中的溴（MW 160，8.0g，0.05摩尔）。反应立即发生，并且颜色变成浅黄色。加入Na2S2O3溶液（2M，100mL）并搅拌15分钟。然后分离水层，并用Na2CO3（10%，50mL）洗涤有机相，然后用水洗涤三次。分离之后用MgSO4干燥，接着蒸发溶剂直至剩下100mL。倒入甲醇（200mL）中并过滤获得23.3g纯化合物（MW 478.5，收率为97.5%）。HPLC显示纯度为100%。
中间体4I：
将萘-D8（13.6g，0.10摩尔）、双(戊酰)二硼（27.93g，0.11摩尔）、二-μ-甲氧基双(1,5-环辛二烯)二铱（I）[Ir（OMe）COD]2（1.35g，2m摩尔，2%）和4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶（1.1g，4m摩尔）的混合物加入环己烷（200mL）中。用氮气将混合物脱气15分钟，然后在85℃（油浴）下加热过夜（深褐色溶液）。使混合物通过硅胶垫。收集组分并浓缩至干。加入己烷。将滤液浓缩（液体）并通过硅胶柱，用己烷漂洗以获得澄清液体，它不是纯的，并且再次由硅胶柱纯化，用己烷漂洗，然后在135℃/100mm托下蒸馏以获得纯的白色粘稠液体，并将其固化以获得白色粉末（18.5g，收率为70%）。
中间体4J：
向RBF（100mL）中加入9-溴蒽-d9（MW 266，2.66g，0.01摩尔）、萘-2-硼酸（MW 172，1.72g，0.01mol），然后加入甲苯（30mL）。用氮气将混合物吹扫10分钟。然后加入溶于水（10mL）中的Na2CO3（2M，10mL（2.12g），0.02摩尔）。用氮气持续吹扫混合物10分钟。加入催化量的Pd（PPh3）4（0.25g，2.5%，0.025mmol）。将混合物回流过夜。分离出有机层，然后倒入甲醇中，用水、HCl（10%）、水和甲醇洗涤。这样获得2.6g纯的白色产物。（收率：83%）。
中间体4K：
将（2.6g，0.0083摩尔）9-2’-萘基蒽-d9中间体4J的CH2Cl2（50mL）溶液滴加到溴（1.33g，0.0083摩尔）的CH2Cl2（5mL）溶液中，并搅拌30分钟。加入Na2S2O3溶液（2M，10mL）并搅拌15分钟。然后分离出水层，并将有机相用Na2CO3（10%，10mL）洗涤，然后用水洗涤三次。分离之后用MgSO4干燥，接着蒸发溶剂直至剩下20mL。倒入甲醇（100mL）中，并过滤获得纯的化合物（3.1g，收率为96%）。
中间体4L：
向9-溴蒽-D9中间体4K（2.66g，0.01摩尔）和4,4,5,5-四甲基-2-(萘-2-基-D7)-1,3,2-二杂氧戊硼烷（2.7g，0.011摩尔）的混合物的甲苯（~60mL）中，加入Na2CO3（4.0g，0.04摩尔）和H2O（20mL）。用氮气将混合物鼓泡15分钟。然后加入Pd（PPh3）4（0.20g，2.0%）。在氮气氛下将混合物回流18小时（黄色固体）。冷却反应混合物后，将它倒入MeOH（200mL）中。过滤出固体以获得黄色粗产物。将粗产物用水和甲醇洗涤。将它再次溶于CHCl3中，用MgSO4干燥、过滤。向滤液中加入硅胶，浓缩并干燥，使用己烷作为洗脱液，在硅胶上纯化以获得纯产物（3.0g，收率为94%）。
中间体4M：
将9-2’-萘基蒽-d9中间体4L（2.8g，0.00875摩尔）的CH2Cl2（50mL）溶液滴加到溴（1.4g，0.00875摩尔）的CH2Cl2（5mL）溶液中，并搅拌30分钟。然后加入Na2S2O3溶液（2M，10mL）并将混合物搅拌15分钟。然后分离出水层，并将有机相用Na2CO3（10%，10mL）洗涤，然后用水洗涤三次。分离，然后用MgSO4干燥，接着蒸发溶剂直至剩下20mL。倒入甲醇（100mL）中，并过滤获得纯化合物（3.3g，收率为95%）。
实施例5
该实施例示出了由中间体4H和中间体4I来合成基质化合物。
向9-溴-10-(4-萘-1-基)苯基蒽-D19中间体4H（14.84g，0.031摩尔）和2-萘硼酸酯中间体4I（10.0g，0.038摩尔）混合物的DME（350mL）溶液中，加入K2CO3（12.8g，0.093摩尔）和H2O（40mL）。用氮气将混合物鼓泡15分钟。然后加入Pd（PPh3）4（0.45g，1.3%）。在氮气氛下将混合物回流12小时。冷却后，将反应混合物浓缩至~150mL，并倒入MeOH中。过滤出固体以获得浅黄色粗产物。将粗产物用水和甲醇洗涤。将它再次溶于CHCl3中，用MgSO4干燥、过滤。向滤液中加入硅胶，浓缩并干燥，使用己烷：氯仿（3:1）作为洗脱液，在硅胶（0.5Kg）上纯化以获得白色产物（15g，收率为91%）。
实施例6
该实施例示出了由中间体4K合成另一种基质化合物。
向RBF（100mL）中加入9-溴-10-(萘-2-基)蒽中间体4K（1.96g，0.05mol）、4-(萘-1-基)苯硼酸（1.49g，0.06mol），然后加入甲苯（30mL）。用氮气将混合物吹扫10分钟。然后加入溶于水（8mL）中的Na2CO3（1.90g，0.018摩尔），接着加入Aliquent（1mL）。用N2将混合物持续吹扫10分钟。加入催化量的Pd（PPh3）4（116mg）。将混合物回流过夜。分离水相后，将有机层倒入甲醇（100mL）中以收集白色固体。将它过滤，并使用氯仿：己烷（1:3），通过实施硅胶柱层析进行进一步纯化以获得纯的白色化合物（2.30g，收率为90%）。
实施例7
该实施例示出了由中间体4K和中间体4F合成另一种基质化合物。
向RBF（100mL）中加入9-溴-10-(萘-2-基)蒽-D8中间体4K（0.70g，0.0018mol）、4-(萘-1-基)苯硼酸-D11中间体4F（0.7g，0.002mol），然后加入甲苯（10mL）。用氮气将混合物吹扫10分钟。然后加入溶于水（3mL）中的Na2CO3（0.64g,0.006摩尔），接着加入Aliquent（1mL）。用N2将混合物持续吹扫10分钟。加入催化量的Pd（PPh3）4（0.10g）。将混合物回流过夜。分离水相后，将有机层倒入甲醇（100mL）中以收集白色固体。将它过滤，并使用氯仿：己烷（1:3），通过实施硅胶柱层析进行进一步纯化以获得纯的白色化合物（0.90g，收率为95%）。
另一种基质化合物能够被以类似的方法制备。
能够看到，使用本发明的具有氘代化合物的组合提高了所述器件的寿命，同时保持了其它器件特性。
应注意到，上文一般性描述或实施例中所描述的行为不是所有都是必需的，一部分具体行为不是必需的，并除了所描述的那些以外，还可实施一种或更多种其它行为。此外，所列行为的顺序不必是实施它们的顺序。
在上述说明书中，已参考具体的实施方案描述了不同概念。然而，本领域的普通技术人员认识到，在不脱离如下文权利要求中所述的本发明范围的情况下，可进行各种修改和变化。因此，说明书和附图应被认为是示例性而非限制性的，并且所有此类修改形式均旨在包括于本发明的范围内。
上文已结合具体的实施方案描述了有益效果、其它优点以及问题的解决方案。然而，有益效果、优点、问题的解决方案、以及可致使任何有益效果、优点或解决方案产生或变得更显著的任何特征不可解释为是任何或所有权利要求的关键、必需或基本特征。
应当认识到，为清楚起见，本文不同实施方案的上下文中所描述的某些特征也可在单个实施方案中以组合方式提供。反之，为简化起见，在单个实施方案上下文中所描述的多个特征也可以分别提供，或以任何子组合的方式提供。此外，在范围内描述的相关数值包括所述范围内的每个值。
Claims (13)
1.锆化合物，包含：
其中n=1-4
其中：
R1至R6在每次出现时相同或不同并且选自H、D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基；并且R1至R6中的至少一个包含至少一个D。
2.权利要求1的锆化合物，所述化合物为至少10%氘代的。
3.权利要求1的锆化合物，所述化合物为至少50%氘代的。
4.权利要求1的锆化合物，所述化合物为100%氘代的。
5.权利要求1的锆化合物，其中R1至R6中的至少两个为D。
6.权利要求1的锆化合物，其中R1至R6选自H和D。
7.权利要求4或6中任一项所述的锆化合物，所述化合物由以下物质组成：
8.有机电子器件，包括第一电接触层、第二电接触层、电子传输层、以及至少一个介于所述第一接触层和第二接触层之间的活性层，其中所述电子传输层包含任一项前述权利要求的化合物。
9.权利要求8的器件，其中所述活性层为电活性层，所述电活性层在与一种或更多种掺杂剂化合物的基质/掺杂剂组合中包含一种或更多种芳基取代的蒽基质化合物。
10.权利要求9的器件，其中所述蒽基质化合物为氘代的。
11.权利要求9的器件，其中所述掺杂剂化合物为氘代的。
12.权利要求9的器件，还包括介于所述第一电接触层和所述电活性层之间的空穴注入层。
13.权利要求12的器件，还包括空穴注入层，所述空穴注入层包含至少一种导电聚合物和至少一种氟化酸聚合物。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018095384A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 氘代稠环化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102051910B1 (ko) * | 2012-11-30 | 2019-12-09 | 에스에프씨주식회사 | 중수소 치환된 유기금속 착물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| JP2017010967A (ja) * | 2015-06-16 | 2017-01-12 | 株式会社Flosfia | 成膜方法 |
| CN105118392B (zh) * | 2015-07-16 | 2019-01-22 | 蔡思强 | 一种通过镜面光线反射原理利用环境光线的节能显示屏 |
| US20200111962A1 (en) * | 2018-10-03 | 2020-04-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same |
| KR102594848B1 (ko) * | 2019-11-15 | 2023-10-26 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
| KR102567282B1 (ko) * | 2019-11-15 | 2023-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
| WO2022158903A1 (ko) * | 2021-01-22 | 2022-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 중수소화 안트라센 화합물의 제조방법, 반응 조성물, 중수소화 안트라센 화합물 및 조성물 |
| TWI835062B (zh) * | 2021-02-04 | 2024-03-11 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 氘代蒽化合物的製備方法、反應組成物、氘代蒽化合物以及組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1480012A (zh) * | 2000-12-07 | 2004-03-03 | ������������ʽ���� | 用于光电设备的氘化半导体有机化合物 |
| WO2008078114A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent devices |
| EP1585797B1 (en) * | 2002-12-24 | 2008-08-27 | Oled-T Limited | Electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3849458A (en) * | 1966-01-21 | 1974-11-19 | Incentive Res & Dev Ab | Method for deuterating organic compounds |
| GB8909011D0 (en) * | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| EP0443861B2 (en) | 1990-02-23 | 2008-05-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescence device |
| US5408109A (en) * | 1991-02-27 | 1995-04-18 | The Regents Of The University Of California | Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers |
| US7476452B2 (en) * | 2000-06-30 | 2009-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
| JP4161262B2 (ja) * | 2002-06-26 | 2008-10-08 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置 |
| CN1681869B (zh) * | 2002-09-24 | 2010-05-26 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于电子器件用聚合物酸胶体制成的可水分散的聚苯胺 |
| US7431866B2 (en) * | 2002-09-24 | 2008-10-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
| US6902833B2 (en) * | 2003-04-01 | 2005-06-07 | University Of Southern California | Materials and structures for enhancing the performance or organic light emitting devices |
| US6875524B2 (en) * | 2003-08-20 | 2005-04-05 | Eastman Kodak Company | White light-emitting device with improved doping |
| US20050063638A1 (en) * | 2003-09-24 | 2005-03-24 | Alger William O. | Optical fibers embedded in a printed circuit board |
| TW201219350A (en) | 2003-11-17 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Crosslinkable arylamine compounds |
| US7365230B2 (en) * | 2004-02-20 | 2008-04-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers |
| US7351358B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| KR100676965B1 (ko) | 2005-03-05 | 2007-02-02 | 주식회사 두산 | 신규 이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR100788254B1 (ko) | 2005-08-16 | 2007-12-27 | (주)그라쎌 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
| US20080286566A1 (en) * | 2007-05-18 | 2008-11-20 | Shiva Prakash | Process for forming an organic light-emitting diode and devices made by the process |
| JP5484690B2 (ja) * | 2007-05-18 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| US20090295274A1 (en) | 2008-02-04 | 2009-12-03 | Kuo-Chu Hwang | Deuterated Semiconducting Organic Compounds for Use in Light-Emitting Devices |
| WO2010075421A2 (en) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices having long lifetime |
| TWI770731B (zh) * | 2009-04-28 | 2022-07-11 | 美商環球展覽公司 | 具有甲基-d3取代之銥錯合物 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1480012A (zh) * | 2000-12-07 | 2004-03-03 | ������������ʽ���� | 用于光电设备的氘化半导体有机化合物 |
| EP1585797B1 (en) * | 2002-12-24 | 2008-08-27 | Oled-T Limited | Electroluminescent materials and devices |
| WO2008078114A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent devices |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN109790087A (zh) * | 2016-11-23 | 2019-05-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 氘代稠环化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件 |
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