CN101679853B - 用于绿色发光应用的* - Google Patents

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Abstract

本发明涉及可用于电致发光应用中具有绿光发射的
Figure D2008800167106A00011
化合物。其还涉及其中的活性层包含此类
Figure D2008800167106A00012
化合物的电子器件。

Description

用于绿色发光应用的*
相关专利申请资料
本专利申请根据35 U.S.C.§119(e)要求提交于2007年6月1日的美国临时申请60/941,351的优先权，该临时申请全文以引用方式并入本文。
发明背景
发明领域
本发明涉及发射绿光的电致发光的化合物。本发明还涉及电子器件，其中的活性层包含此类
Figure G2008800167106D00013
化合物。
相关领域说明
发光的有机电子器件例如组成显示器的发光二极管存在于许多不同种类的电子设备中。在所有的此类器件中，有机活性层均夹置在两个电接触层之间。电接触层中的至少一个是透光的，使得光可穿过该电接触层。当在整个电接触层上施加电流时，有机活性层透过该透光的电接触层发射光。
已知在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分。已知诸如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物等简单有机分子显示具有电致发光性。半导体共轭聚合物已被用作电致发光组分，例如在美国专利公开5,247,190、美国专利公开5,408,109和公布的欧洲专利申请443 861中公开的。
然而，仍持续需要电致发光化合物，尤其是发射绿光的化合物。
发明内容
提供了具有式I的化合物：
Figure G2008800167106D00021
式1
其中：
Ar1和Ar3相同或不同并且为芳基，并且Ar1和Ar3中的至少一个具有至少一个烷基取代基，前提条件是不存在吸电子取代基；
Ar2和Ar4相同或不同并且为芳基，前提条件是不存在吸电子取代基；
R1、R2和R4相同或不同并且选自H和吸电子基团；
R3为吸电子基团；
R5以及R7至R11相同或不同并且选自H和烷基；
其中所述化合物能够发出绿光。
还提供了包含活性层的电子器件，所述活性层包含式I的化合物。
附图简述
附图示出实施方案，以增强对本文所述概念的理解。
图1为包括有机电子器件一个实例的示例。
技术人员理解，附图中的物体是以简洁明了的方式示出的并且不一定按比例绘制。例如，图中一些物体的尺寸相对于其他物体可能有所放大，以便于更好地理解实施方案。
发明详述
本文示例性而非限制性地公开了许多方面和实施方案。在读完本说明书后，技术人员认识到，在不脱离本发明的范围的情况下，其他方面和实施方案也是可能的。
根据以下发明详述和权利要求书，任何一个或多个实施方案的其他特征和有益效果将显而易见。发明详述首先定义和阐明术语，接着描述
Figure G2008800167106D00031
化合物、电子器件，最后描述实施例。
1.术语的定义和阐明
在提出下述实施方案详情之前，先定义或阐明一些术语。
如本文所用，术语“化合物”旨在表示由分子组成的不带电物质，所述分子又由原子组成，其中原子不能通过物理方法分开。短语“邻近”当用于指器件中的层时并非一定表示一层紧接另一层。另一方面，短语“邻近的R基”用来指化学式中彼此紧接的R基(即，通过键接合的原子上的R基)。术语“光敏性”是指表现出电致发光性和/或感光性的任何材料。
术语“吸电子”指取代基时旨在表示降低芳环的电子密度的基团。
术语“芳基”旨在表示衍生自具有一个连接点的芳族烃的基团。该术语包括具有单环的基团以及具有多个可由单键连接或稠合在一起的环的那些。该术语旨在包括杂芳基。术语“亚芳基”旨在表示衍生自具有两个连接点的芳族烃的基团。在一些实施方案中，芳基具有3-60个碳原子。
术语“烷基”旨在表示衍生自具有一个连接点的脂族烃的基团，并且包括直链、支链或环状的基团。该术语旨在包括杂烷基。术语“亚烷基”旨在表示衍生自脂族烃并且具有两个或多个连接点的基团。在一些实施方案中，烷基具有1-20个碳原子。
术语“联萘基”旨在表示具有两个由单键连接的萘单元的基团。在一些实施方案中，所述联萘基为在3-、4-或5-位上连接的1，1-联萘基。在一些实施方案中，所述联萘基为在1-萘基部分的3-、4-或5-位上连接，或者在2-萘基部分上的4-或5-位上连接的1，2-联萘基；并且在一些实施方案中，所述联萘基为在4-或5-位上连接的2，2-联萘基。
术语“联苯基”旨在表示具有两个由单键连接的苯基单元的基团。该苯基基团可在3-、4-或5-位上连接。
前缀“氟代”表示一个或多个氢原子已被氟原子置换。
术语“绿色”是指在约500-600nm范围内的波长下具有最大发射的辐射。
前缀“杂”表示一个或多个碳原子已被不相同的原子置换。在一些实施方案中，所述不相同的原子为N、O或S。
所有基团可以是未取代的或取代的，除非另外指明。在一些实施方案中，所述取代基选自烷基、烷氧基、以及芳基。术语“层”与术语“薄膜”可互换使用，并且是指覆盖所需区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。所述区域可以大如整个器件，也可以小如例如实际可视显示器的特定功能区，或者小如单个子像素。层和薄膜可以由任何常规的沉积技术形成，包括气相沉积、液相沉积(连续和不连续技术)、以及热转移。连续沉积技术包括但不限于旋涂、凹版涂布、帘式涂布、浸涂、槽模涂布、喷涂、以及连续喷涂。不连续沉积技术包括但不限于喷墨印刷、凹版印刷、以及丝网印刷。
术语“有机电子器件”或有时仅为“电子器件”旨在表示包含一个或多个有机半导体层或材料的器件。
除非另外定义，本文所用的所有技术和科学术语具有的意义与本发明所属领域的普通技术人员通常所理解的一样。尽管与本文所述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明的实施或测试中，但是下文描述了合适的方法和材料。所有的公布、专利申请、专利、以及本文提及的其他参考资料以引用方式全文并入本文。如发生矛盾，以本说明书及其所包括的定义为准。此外，材料、方法和实施方案仅为示例性的并且不旨在进行限制。
IUPAC编号系统用于全文，其中元素周期表的族按1至18从左向右编号(“CRC Handbook of Chemistry and Physics”，2000年第81版)。
2.
Figure G2008800167106D00041
化合物
本发明的一个方面为式I的化合物：
Figure G2008800167106D00051
式1
其中：
Ar1和Ar3相同或不同并且为芳基，并且Ar1和Ar3中的至少一个具有至少一个烷基取代基，前提条件是不存在吸电子取代基；
Ar2和Ar4相同或不同并且为芳基，前提条件是不存在吸电子取代基；
R1、R2和R4可以相同或不同并且选自H和吸电子基团；
R 3为吸电子基团；
R5以及R7至R11可以相同或不同并且选自H和烷基。
所述化合物能够发出绿光。
在一些实施方案中，吸电子基团(“EWG”)选自氟基、全氟烷基、氰基、硝基、其中R为烷基或全氟烷基的-SO2R、以及它们的组合。在一些实施方案中，EWG为三氟甲基或氰基。
在一些实施方案中，R1和R3均为EWG。在一些实施方案中，R2、R5、以及R7至R11为H。
在一些实施方案中，Ar1至Ar4独立地选自苯基、联苯基、萘基、以及联萘基。在一些实施方案中，Ar1至Ar4中的至少一个由C1-20烷基取代。在一些实施方案中，烷基是支链的。
在一些实施方案中，Ar1和Ar3为苯基。在一些实施方案中，苯基具有1-5个烷基取代基。
在一些实施方案中，Ar2和Ar4中的至少一个具有至少一个烷基取代基。在一些实施方案中，烷基具有1-8个碳原子。在一些实施方案中，Ar2和Ar4均选自苯基和联苯。
在一些实施方案中，Ar1和Ar3为具有至少一个烷基取代基的苯基，并且Ar2和Ar4为具有至少一个烷基取代基的联苯基。
在一些实施方案中，绿色
Figure G2008800167106D00061
化合物具有式E1：
Figure G2008800167106D00062
该新型
Figure G2008800167106D00063
可由已知的偶联和取代反应来制得。示例性的制备示于实施例中。
使用液相沉积技术可使本文所述的
Figure G2008800167106D00064
化合物形成薄膜。分散于基质中的这些材料的薄膜表现出良好至优异的光致发光特性并且发出绿光。
3.电子器件
通过具有一个或多个包含本文所述绿色发光材料的层而可获益的有机电子器件包括但不限于：(1)将电能转换成辐射的器件(例如发光二极管、发光二极管显示器、或二极管激光器)，(2)通过电子方法探测信号的器件(例如光电探测器、光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管、光电管、IR探测器)，(3)将辐射转换成电能的器件(例如光伏器件或太阳能电池)，以及(4)包括具有一个或多个有机半导体层的一个或多个电子元件的器件(例如晶体管或二极管)。
有机电子器件结构的一个示例在图1中示出。器件100具有第一电接触层即阳极层110和第二电接触层即阴极层160、以及介于它们之间的光敏层140。与阳极相邻的是缓冲层120。与缓冲层相邻的是包含空穴传输材料的空穴传输层130。与阴极相邻的可以是包含电子传输材料的电子传输层150。作为选择，该器件可以使用一个或多个紧邻阳极110的附加的空穴注入层或空穴传输层(未示出)，和/或一个或多个紧邻阴极160的附加的电子注入层或电子传输层(未示出)。
层120至150单独或统称为活性层。
在一个实施方案中，不同的层具有下列厚度范围：阳极110，500-
Figure G2008800167106D00071
在一个实施方案中为1000-
Figure G2008800167106D00072
缓冲层120，50-
Figure G2008800167106D00073
在一个实施方案中为200-
Figure G2008800167106D00074
空穴传输层130，50-
Figure G2008800167106D00075
在一个实施方案中为200-
Figure G2008800167106D00076
光敏层140，10-在一个实施方案中为100-
Figure G2008800167106D00078
层150，50-
Figure G2008800167106D00079
在一个实施方案中为100-阴极160，200-在一个实施方案中为300-器件内电子-空穴重组区域的位置可受到每层相对厚度的影响，从而影响器件的发射光谱。所需的各层厚度的比率将取决于所用材料的确切性质。
根据器件100的应用，光敏层140可以是由施加的电压激活的发光层(诸如在发光二极管或发光电化学电池单元中)，或响应辐射能并且产生具有或不具有施加的偏压的信号的材料层(诸如在光电探测器中)。光电探测器的实例包括光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管和光电管以及光伏电池，这些术语在Markus，John的“Electronics andNucleonics Dictionary”第470页和第476页(McGrawHill，Inc.1966)中有所描述。
a.光敏层
式I的
Figure G2008800167106D000713
化合物可用作层140中的光敏材料。所述化合物可以单独使用，或者与基质材料组合使用。
在一些实施方案中，所述基质为双缩合环状芳族化合物。
在一些实施方案中，所述基质为蒽衍生化合物。在一些实施方案中，所述化合物具有下式：
An-L-An
其中：
An为蒽部分；
L为二价的连接基团。
在该式的一些实施方案中，L为单键、-O-、-S-、-N(R)-、或芳基。在一些实施方案中，An为单苯基蒽基或二苯基蒽基部分。
在一些实施方案中，所述基质具有下式：
A-An-A
其中：
An为蒽部分；
A在每次出现时相同或不同并且为芳基。
在一些实施方案中，A基团与在蒽部分的9-和10-位上连接。在一些实施方案中，A选自萘基、萘基亚苯基、以及萘基亚萘基。在一些实施方案中，所述化合物是对称的，并且在另一些实施方案中，所述化合物是不对称的。
在一些实施方案中，所述基质具有下式：
其中：
A1和A2在每次出现时相同或不同并且选自H、芳基、以及烯基，或者A可代表一种或多种稠合的芳环；
p和q相同或不同并且为1-3的整数。
在一些实施方案中，所述蒽衍生物是不对称的。在一些实施方案中，p＝2并且q＝1。在一些实施方案中，A1和A2中的至少一个为萘基。
在一些实施方案中，所述基质选自：
H1
Figure G2008800167106D00091
H2
Figure G2008800167106D00092
以及它们的组合。
除了可用作光敏层中的发光掺杂体以外，式I的化合物还可用作光敏层140中其他发光掺杂体的电荷承载基质。
B.其他器件层
器件中的其他层可由已知用于此类层的任何材料制成。
阳极110是用于注入正电荷载体的尤其有效的电极。它可由例如包含金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物的材料制成，或者它可以是导电聚合物，或它们的混合物。合适的金属包括11族金属、4至6族的金属、以及8至10族的过渡金属。如果使阳极具有透光性，则一般使用12、13和14族金属的混合金属氧化物，例如氧化铟锡。阳极110还可以包含诸如聚苯胺的有机材料，所述聚苯胺在“Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer”Nature，第357卷第477至479页(1992年6月11日)中有所描述。期望阳极和阴极中的至少一个是至少部分透明的，以使产生的光线能够被观察到。
缓冲层120包含缓冲材料，并且可在有机电子器件中具有一个或多个功能，包括但不限于：下层的平面化、电荷传输和/或电荷注入性能、对杂质诸如氧气或金属离子的清除，以及其他方面，以有利于或改善有机电子器件的性能。缓冲材料可以是聚合物、低聚物、或小分子材料。它们可蒸汽沉积或由液体沉积，所述液体可为溶液、分散体、悬浮液、乳液、胶态混合物或其他组合物形式。
可使用聚合材料来形成缓冲层，诸如聚苯胺(PANI)或聚乙烯二氧噻吩(PEDOT)，所述聚合材料通常掺入有质子酸。质子酸可以是例如聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯酰胺-2-甲基-1-丙磺酸)等。
缓冲层可包含电荷转移化合物等，诸如铜酞菁和四硫富瓦烯-四氰基对苯二醌二甲烷体系(TTF-TCNQ)。
在一些实施方案中，缓冲层包含至少一种导电聚合物和至少一种氟化酸聚合物。此类材料在例如公布的美国专利申请2004-0102577、2004-0127637和2005/205860中有所描述。
用于层130的空穴传输材料的实例已被综述于例如Y.Wang的“Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology”，1996年第四版第18卷，第837至860页中。空穴传输分子和空穴传输聚合物均可使用。常用的空穴传输分子是：N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(TPD)、1，1-双[(二-4-甲苯基胺基)苯基]环己烷(TAPC)、N，N′-双(4-甲基苯基)-N，N′-双(4-乙基苯基)-[1，1′-(3，3′-二甲基)联苯]-4，4′-二胺(ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N，N，N′，N′-2，5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙胺基)苯甲醛二苯基酮(DEH)、三苯胺(TPA)、双[4-(N，N-二乙胺基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙胺基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1，2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)-(1，1′-联苯)-4，4′-二胺(TTB)、N，N’-双(萘-1-基)-N，N’-双-(苯基)对二氨基联苯(＜-NPB)、以及卟啉化合物例如铜酞菁。常用的空穴传输聚合物是聚乙烯咔唑、(苯基甲基)聚硅烷、以及聚苯胺。还可通过将空穴传输分子诸如上述那些掺入到聚合物诸如聚苯乙烯和聚碳酸酯中，来获得空穴传输聚合物。在一些情况下，使用三芳基胺聚合物，尤其是三芳基胺-芴共聚物。在一些情况下，所述聚合物和共聚物是可交联的。
可用于层150的附加电子传输材料的实例包括金属螯合的羟基喹啉酮化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)；双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对-苯基-苯酚)铝(III)(BA1Q)；唑类化合物，例如2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基)-1，3，4-噁二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基)-1，2，4-三唑(TAZ)，以及1，3，5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI)；喹喔啉衍生物，例如2，3-双(4-氟代苯基)喹喔啉；邻二氮杂菲衍生物，例如9，10-二苯基邻二氮杂菲(DPA)和2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻二氮杂菲(DDPA)；以及它们的混合物。层150不仅可用于促进电子传输，还可用作缓冲层或限制层，以防止层界面处的电子空穴对的淬灭。优选地，该层促进电子移动并且减少电子空穴对的淬灭。
阴极160是用于注入电子或负电荷载体尤其有效的电极。阴极可以是功函低于阳极的任何金属或非金属。用于阴极的材料可选自1族的碱金属(例如锂、铯)、第2族(碱土)金属、第12族金属，包括稀土元素和镧系元素、以及锕系元素。可使用诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁、以及它们的组合的材料。还可将包含锂的有机金属化合物LiF和Li2O沉积在有机层和阴极层之间，以降低操作电压。
已知在有机电子器件中存在其他层。在阳极110和缓冲层120之间可存在层(未示出)，以控制所注入的正电荷量和/或提供层的能带隙匹配，或用作保护层。可使用本领域已知的层，例如铜酞菁、氮氧化硅、碳氟化合物、硅烷、或金属诸如铂的超薄层。作为另外一种选择，可将某些或所有的阳极层110、活性层120、130、140和150或阴极层160进行表面处理，以增加电荷负载传输效率。优选通过平衡发射极层中的正电荷和负电荷来确定每个组件层的材料的选择，以提供具有高电致发光效率的器件。
应当理解，每个功能层可由一个以上的层构成。
可使用多种技术来制造所述器件，包括在适宜的基板上依次蒸汽沉积各层。可使用诸如玻璃、塑料、以及金属的基板。可使用常规的蒸汽沉积技术诸如热蒸发、化学气相沉积等。作为另外一种选择，可使用常规的涂布或印刷技术，包括但不限于旋涂、浸涂、卷对卷技术、喷墨印刷、丝网印刷、凹版印刷等，由适宜溶剂中的溶液或分散体来施加有机层。一般来讲，不同的层将具有下列厚度范围：阳极110，500-
Figure G2008800167106D00121
优选1000-
Figure G2008800167106D00122
空穴传输层
本发明还涉及电子器件，所述电子器件包含夹置在两个电接触层之间的至少一个活性层，其中所述器件内的至少一个活性层包含式1的
Figure G2008800167106D00123
化合物。这些器件通常具有附加的空穴传输层和电子传输层。
为获得高效率LED，期望空穴传输材料的HOMO(最高占有分子轨道)与阳极的功函相匹配，并且期望电子传输材料的LUMO(最低未占分子轨道)与阴极的功函相匹配。在选择电子和空穴传输材料时，材料的化学相容性和升华温度也是重要的考虑因素。
应当理解，由本文所述的
Figure G2008800167106D00124
化合物制造的器件的效率可以通过对该器件中的其他层进行优化而进一步提高。例如，可以使用更有效的阴极例如钙、钡或氟化锂。也可使用导致操作电压降低或量子效率增加的成型基板和新型空穴传输材料。还可添加附加层，从而定制各种层的能级并且有助于电致发光。
本发明的化合物通常是发荧光的并且是光致发光的并且可用于除OLED以外的应用中，诸如氧敏感指示剂，以及用作生物测定中的荧光指示剂。
实施例
下列实施例示出了本发明的某些特征和优点。它们旨在对本发明进行例证性说明，而非进行限制。所有百分数均按重量计，除非另外指明。
实施例1
该实施例示出了化合物E1即6，12-双((4-叔-丁基苯基)(3，4-二甲基苯基)氨基)
Figure G2008800167106D00126
-3-甲腈的制备。
Figure G2008800167106D00131
a.4-[2-(萘-1-基)乙烯基]苯甲腈的制备。
用氮气吹扫烘箱中干燥的500mL三颈烧瓶，并且加入(萘-1-基甲基)三苯基膦(25g，57mmoL)和无水THF(250mL)。加入氢化钠(1.4g，58mmoL)，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。次日晨，溶液呈桔红色。次日(16小时后)，加入4-间氰基苯甲醛(6.79g，52mmoL)，将桔红色褪去。将反应混合物搅拌5小时。减压移除THF。用己烷来悬浮白色残渣，并且将残渣过滤以去除Ph3PO。用己烷(700mL)来洗涤滤饼。合并滤液并在真空下去除己烷。通过柱层析法用100％的CH2Cl2来纯化粗产物。所需产物为顺式和反式异构体的混合物。收率为6.1g(46％)。结构通过1HNMR光谱来确认。
b.3-氰基的制备。
将4-(2-(萘-1-基)乙烯基)苯甲腈异构体的混合物(1g，3.92mmoL)溶解于10mL的无水甲苯中，然后转移到1L的配备有氮气入口和搅拌棒的光化学容器中。接着，通过插管加入无水甲苯(1L)，然后加入碘(1g，3.94mmoL)和环氧丙烷(50mL，714mmoL，183当量)。将两个冷凝器连接在光化学容器的顶部。打开卤灯(Hanovia，450W)。当反应混合物中不再存在碘时(由其颜色消失作为证据)，通过熄灭灯使反应停止。减压移除甲苯和过量的环氧丙烷以获得0.9g的黄色固体。在低温下用己烷从CH2Cl2中沉淀该固体，获得白色针状物(0.75g，75.5％)。该材料的结构通过1HNMR光谱来确认。
c.6，12-二溴-3-氰基
Figure G2008800167106D00141
的制备
将3-氰基
Figure G2008800167106D00142
(1g，3.94mmoL)置于1 00mL圆底烧瓶中并悬浮于30mL的(MeO)3PO中。然后加入溴(1.59g，10mmoL)。将冷凝器连接到烧瓶上，将烧瓶加热至110℃并搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，然后倒入250mL水中。再将所得的沉淀进行过滤，并且用100mL乙醚洗涤，得到1.43g(88.3％)黄色产物。产物的特性通过1H NMR光谱来确认。
d.E1的制备
在干燥箱中，将6，12-二溴-3-氰基
Figure G2008800167106D00143
(1.42g，3.45mmoL)和N-(4-叔丁基苯基)-3，4-二甲苯胺(1.79g，7.08mmoL)在厚壁玻璃管中混合并且溶于15mL甲苯中。然后加入三(叔丁基)膦(0.056g，0.28mmoL)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.127g，0.14mmoL)，接着加入叔丁醇钠(0.797g，8.29mmoL)和10mL干燥甲苯。将玻璃管密封，从干燥箱中取出并且在100℃油浴中放置24小时。使反应混合物冷却至室温，用100mL二氯甲烷稀释并且通过硅藻土和二氧化硅滤塞进行过滤。用另外的200mL二氯甲烷来洗涤该滤塞。将滤液合并并且减压来除去挥发性物质，获得暗黄色固体。通过二氧化硅柱层析法使用15％的二氯甲烷的己烷溶液进一步纯化产物。再次通过二氧化硅柱(15％的CH2Cl2己烷溶液)，然后通过合成硅酸铝柱(30％的CH2Cl2己烷溶液)将粗产物再次纯化。通过LC检测，所得的黄色粉末(0.5g或20％)纯度为97.3％。结构通过1H NMR和NOESY光谱来确认。1H NMR(CD2Cl2)：δ1.19(s，9H)、1.20(s，9H)、2.04(s，3H)、2.05(s，3H)、2.109(s，3H)、2.112(s，3H)、6.75(app dt，2H，J＝2.1Hz，J＝5.9Hz)、6.82-6.93(m，8H)、7.14(d，4H，J＝8.9Hz)、7.42(br t，1H，J＝7.2Hz)、7.47-7.54(m，2H)、8.07(d，1H，J＝8.2Hz)、8.13(d，1H，J＝8.6Hz)、8.37(s，1H)、8.44(d，1H，J＝8.6Hz)、8.58(s，1H)、8.81(s，1H)。
实施例2
本实施例描述绿光发射器件的制造和性能。使用以下材料：
氧化铟锡(ITO)：100nm
缓冲层＝缓冲层1(25nm)，其为聚吡咯和聚合的氟化磺酸的含水分散体。使用类似于公布的美国专利申请2005/0205860中实施例1所述的步骤来制备材料。
空穴传输层＝聚合物P1(20nm)
光敏层＝13∶1基质H2：掺杂剂E1(48nm)
电子传输层＝四-(8-羟喹啉)锆(ZrQ)(20nm)
阴极＝LiF/铝(0.5/100nm)
通过溶液工艺和热蒸发技术的组合来制造OLED器件。使用得自ThinFilm Devices，Inc的图案化氧化铟锡(ITO)镀膜玻璃基板。这些ITO基板基于涂覆有ITO的Corning 1737玻璃，其具有30欧/平方的薄膜电阻和80％的透光率。在含水洗涤剂溶液中超声清洁图案化ITO基板并且用蒸馏水漂洗。随后在丙酮中超声清洁图案化ITO，用异丙醇漂洗并且在氮气流中干燥。
在即将制造器件之前，用紫外臭氧清洗机将洁净的图案化ITO基板处理10分钟。在冷却后立即在ITO表面上旋涂缓冲液1的含水分散体并且加热移除溶剂。冷却后，接着用空穴传输材料的溶液旋涂所述基板，然后加热移除溶剂。冷却后，用发射层溶液旋涂所述基板，然后加热移除溶剂。将所述基板用掩模遮盖并且放置于真空室中。通过热蒸发来沉积ZrQ层，然后沉积LiF层。然后在真空下更换掩模并通过热蒸发来沉积铝层。将室排气，并且使用玻璃封盖、干燥剂和紫外可固化环氧化物来封装所述器件。
通过测量它们的(1)电流-电压(I-V)曲线，(2)相对于电压的电致发光辐射、以及(3)相对于电压的电致发光光谱，来表征OLED样本。所有三个测试均同时进行并且由计算机控制。通过将LED的电致发光辐射除以运行器件所需的电流密度来确定某一电压下器件的电流效率。单位是cd/A。功率效率为电流效率除以操作电压。单位是1m/W。结果列于表1中。
表1
实施例   CE[cd/A]   电压(V)   EL峰[nm] CIE[x]   CIE[y] 发光半衰期[h]
  2   15.4   4.3   512   0.24   0.61  140,000
*所有数据均在1000尼特下测定，CE＝电流效率
Figure G2008800167106D00161
应注意到的是，并不是所有的上文一般性描述或实施例中所描述的行为都是必须的，一部分具体行为不是必需的，并且除了所描述的那些以外，还可实施一个或多个其他行为。此外，所列行为的顺序不必是实施它们的顺序。
在上述说明书中，已参考具体的实施方案描述了不同概念。然而，本领域的普通技术人员认识到，在不脱离所附权利要求中所述的本发明的范围的情况下，可进行各种修改和变化。因此，说明书和附图应被认为是示例性的而非限制性的，并且所有此类修改形式均旨在包括于本发明的范围内。
上文已结合具体的实施方案描述了有益效果、其他优点以及问题的解决方案。然而，有益效果、优点、问题的解决方案、以及可致使任何有益效果、优点或解决方案产生或变得更显著的任何特征不可解释为是任何或所有权利要求的关键、必需或基本特征。
本文规定的各种范围内的数值的使用均表示近似值，如同所述范围内的最大值和最小值前均有“约”字一样。这样，在所述范围之上或之下的微小变化值均可用于获得与这些范围内的值基本上相同的结果。而且，这些范围的公开还旨在作为包括介于最小和最大平均值之间的每个值的连续范围，当一个值的某些组分与不同值的那些混合时，其包括可产生结果的部分值。此外，当公开更宽的和更窄的范围时，在本发明的期望内，使来自一个范围的最小值与来自另一个范围的最大值匹配，反之亦然。
应当认识到，为清楚起见，本文不同实施方案的上下文中所描述的某些特点也可在单个实施方案中以组合方式提供。反之，为简化起见，在单个实施方案上下文中所描述的多个特点也可以分别提供，或以任何子组合的方式提供。

Claims (11)

1.具有式I的化合物：
Figure FDA00003319014200011
其中：
Ar1和Ar3为苯基，它是未取代的或者被C1-20烷基所取代；
Ar2和Ar4相同或不同，为苯基或者联苯基，它是未取代的或者被C1-8烷基所取代；
R1、R2和R4-R11是氢原子；
R3为吸电子基团，它选自氟基、C1-20全氟烷基、氰基、硝基、-SO2R，其中R为C1-20烷基或C1-20全氟烷基；
其中所述化合物能够发出绿光。
2.权利要求1的化合物，其中所述吸电子基团选自三氟甲基和氰基。
3.权利要求1的化合物，其中Ar2和Ar4各具有至少一个C1-8烷基取代基。
4.有机电子器件，所述有机电子器件包含第一电接触层、第二电接触层、以及至少一个介于其间的活性层，其中所述活性层包含权利要求1-3中任一项所述的化合物。
5.权利要求4的器件，其中所述活性层还包含基质材料。
6.活性层，所述活性层包含权利要求1至3中任一项的化合物。
7.权利要求6的活性层，所述活性层还包含基质材料。
8.权利要求7的活性层，其中所述基质具有下式：
An-L-An
其中：
An为蒽部分；
L为二价的连接基团，选自单键、-O-或者-S-。
9.权利要求7的活性层，其中所述基质具有下式：
A-An-A
其中：
An为蒽部分；
A在每次出现时相同或不同并且为选自萘、萘基亚苯基、萘基亚萘基的芳基。
10.权利要求9的活性层，其中所述基质具有下式：
Figure FDA00003319014200021
其中：
A1和A2在每次出现时相同或不同并且选自H或者萘基；
p和q相同或不同并且为1-3的整数。
11.权利要求7的活性层，其中所述基质选自：
H1
Figure FDA00003319014200022
和
H2
Figure FDA00003319014200031
以及它们的组合。
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