TW200907022A - Chrysenes for green luminescent applications - Google Patents

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TW200907022A TW097120398A TW97120398A TW200907022A TW 200907022 A TW200907022 A TW 200907022A TW 097120398 A TW097120398 A TW 097120398A TW 97120398 A TW97120398 A TW 97120398A TW 200907022 A TW200907022 A TW 200907022A
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Jeffrey A Merlo
Norman Herron
Kerwin D Dobbs
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Description

200907022 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於具有綠光發光之電致發光筷化合物。本發 明亦係關於内部活性層包括此類筷化合物之電子裝置。 本申請案根據35 U.S.C. § 119(e)規定主張2〇〇7年6月j曰 申請之美國臨時申請案第60/941，351號之優先權，該臨時 申請案之全文以引用之方式併入本文中。 【先前技術】 發光有機電子裝置（諸如構成顯示器之發光二極體）存在 於許多不同類型之電子設備中。在所有此類裝置中，有機 活性層被夾於兩個電接觸層之間。電接觸層中之至少—者 為透光的以使光可通過該電接觸層。在越過電接觸層施加 電後，有機活性層經由該透光電接觸層發光。 眾所周知在發光二極體中使用有機電致發光化合物作為 活，組份。已知諸如葱"塞二。坐衍生物及香豆素衍生物之 簡早有機分子展示電致發光。亦已使用半導體共輛聚合物 作為電致發光組件’此如(例如)美國專利第5,247，19〇號、 美國專利第5,408，109號及公開之歐洲專利申請案第443 861號中所揭示。 然而，對於電致發光化合物，尤其對於發綠光之化合物 存在持續之需求。 【發明内容】 本發明提供—種具有式I之化合物： 131911.doc 200907022
Ar3、 Ar4 \N〆 R7
R1 /4、 Ar1 、Ar2 其中：
Arl及Ar3為相同或不同且為芳基且Ari及Ad中之至少 -者具有至少一個院基取代基，其限制條件為無吸電 子取代基存在；
Ar2及AM為相同或不同且為芳基，其限制條件為無吸電 子取代基存在；
Rl、R2及R4為相同或不同且係選自由η及吸電子基團組 成之群； R3為吸電子基團； R5及R7至R11為相同或不同且係選自由Η及烷基組成之 群； 其中該化合物能夠發出綠光。 本發明亦提供一種包含活性層之電子裝置，該活性層包 含式I之化合物。 【實施方式】 在本文中對許多態樣及實施例予以揭示且該等態樣及實 施例為例示性而非限制性的。在閱讀本說明書之後，熟練 技術人員應瞭解在不偏離本發明之範疇之情況下，其他態 131911.doc 200907022 樣及實施例係可能的。 根據以下詳細說明及申請專利範圍，該等實施例中之任 何一或多者之其他特徵及優點將為顯而易見的。詳細說明 首先陳述術語之定義及解釋，隨後陳述筷化合物、電子裝 置且最後陳述實例。 1.術語之定義及解釋 在陳述以下所述實施例之細節之前，定義或解釋一些術 語。 如本文中所使用’術語”化合物”意欲意謂由分子構成的 不帶電荷之物質’該等分子進一步由原子組成，其中該等 原子不能藉由物理方式分離。片語"與…相鄰"當用於指裝 置中之層時’並非必定意謂一層直接與另一層鄰接。另一 方面，片語”相鄰之R基團"係用於係指在化學式中互相鄰 接之R基團（意即藉由鍵連接於原子上之R基團）。術語„光 敏"係指展現電致發光及/或光敏性之任何物質。 術語”吸電子”當其係指取代基時意欲意謂一會減少芳環 之電子密度之基團。 術語”芳基”意欲意謂一具有一個連接點自芳烴衍生之基 團。該術語包括具有單環之基團及彼等具有可藉由單鍵連 接或稠合在一起之多環之基團。該術語意欲包括雜芳基。 術語"伸芳基"意欲意謂一具有兩個連接點自芳烴衍生之基 團。在一些實施例中，芳基具有3_6〇個碳原子。 土 術語"烷基”意欲意謂一具有一個連接點自脂族烴衍生之 基團，且包括直鏈、支鏈或環狀基團。該術語意欲包括雜 131911.doc 200907022 烧基。術語，，伸烧基，，意欲意謂—自脂族烴衍生且具有兩個 或兩個以上連接點之基團。在—些實施例中，烧基具有L 20個碳原子。 術語”聯萘基，，意欲意謂-具有兩個藉由單鍵連接之蔡單 元之基團。在-些實施例中，聯萘基為u_聯蔡基，其連 接在3-、4-或5-位處；在一些實施例中為^-聯蔡基， 其連接在！-萘基部分上之3_、4_或5_位處，或連接在2蔡 Ο Ο 基部分上之4-或5-位處；且在一些實施例中，為2,2_聯蔡 基’其連接在4 -或5 -位處。 術語"聯苯基"意欲意謂-具有兩個藉由單鍵連接之苯基 單元之基團。該苯基可連接在3_、4•或5_位處。 字首"敦"表示一或多個氫原子已被氣原子置換。 術語”綠光”係指在大約500_600 nm範圍内之波長下具有 發射最大值的輻射。 字首"雜"表示—或多個碳原子已被不同原子置換。在一 些實施例中，不同原子為Ν、〇或s。 一除非另有說明，否則所有基團可未經取代或經取代。在 一些實施例中，取代基係選自由以下各者組成之群：烧 基、燒氧基及芳基。術語"層，，與術語，，臈”可互換使用，且 係指覆蓋所要區域之塗層。該術語不受限於尺寸。該區域 可與整個裝置一樣大或與諸如實際視覺顯示器之特定功能 區域—樣小’或與單-子像素一樣小。可藉由任何習知沈 2術（包括氣相沈積、液相沈積（連續及不連續技術)及熱 、’）形成層及膜。連續沈積技術包括（但不限於）旋轉塗 1319Jl.d〇, 200907022 佈、凹板印刷式塗佈、簾式塗佈、浸潰塗佈、狹縫型掛髮 式塗佈、噴塗及連續喷嘴塗佈。不連續沈積技術包括（但 不限於）噴墨印刷、凹板印刷及絲網印刷。 術語”有機電子裝置”或有時僅僅，，電子裝置，，意欲意謂— 包括一或多個有機半導體層或材料之裝置。 除非另有定義，否則本文中所使用之所有技術及科學術 具有與熟習本發明所屬技術之一般技術者之通常理解相 同的意義。雖然在本發明之實施或測試中可使用類似於或 等同於本文中所述之彼等者之方法及材料，但適合之方法 及材料在下文予以描述。本文中所提及之所有公開案、專 利申請案、專利及其他參考文獻之全文以引用之方式併 入。當發生矛盾時，將以本說明書（包括定義）為準。此 外’材料、方法及實例僅為說明性的，而不意欲具限制 性。 在全文中使用IUPAC編號系統’其中週期表中之族數自 左至右編號為 1-18(CRC Handbook of Chemistry and Physics，第 81 版，2000)。 2·疾化合物 本發明之一態樣為式I之化合物： 131911.doc -10- 200907022
Arl及Ar3為相同或不同且為芳基，且Arl及Ar3中之至少 一者具有至少一個烷基取代基，其限制條件為無吸電 子取代基存在；
Ar2及Ar4為相同或不同且為芳基，其限制條件為無吸電 子取代基存在； R1、R2及R4為相同或不同且係選自由η及吸電子基團組 成之群； R3為吸電子基團； R5及R7至Rl 1為相同或不同且係選自由η及烷基組成之 群。 該化合物能夠發出綠光。 在一些實施例中’吸電子基團（"EWg”）係選自由以下各 者組成之群：氟基、全氟烷基、氰基、硝基、_S〇2R(;其中 R為烧基或全氟院基）及其組合。在一些實施例中，EWG為 三氟曱基或氰基。 在一些實施例中，R1及R3均為EWG。在一些實施例 中 ’ R2、R5 及 R7 至 R11 為 Η。 131911.doc -11- 200907022 在一些實施例中，Ar 1至Ar4係獨立地選自由以下各者組 成之群：苯基、聯苯基、萘基及聯萘基。在一些實施例 t，八1*】至八1·4中之至少一者經C1-20烷基取代。在一些實 施例中，該烷基為支鏈的。 在一些實施例中，Ar 1及Ar3為苯基。在一些實施例中， 該等苯基具有1-5個烷基取代基。 在一些實施例中，Ar2及Ar4中之至少一者具有至少一個 烧基取代基。在一些實施例中，該烷基具有1 _8個碳原 子。在一些實施例中’ Ar2及Ar4均係選自由苯基及聯苯基 組成之群。 在一些實施例中，Arl及Λγ3為具有至少一個烷基取代基 之苯基且Ar2及Ar4為具有至少一個烷基取代基之聯苯基。 在一些實施例中’綠色筷化合物具有式E1 :
可藉由已知之偶合及取代反應製備該等新型$化合物。 在實例中給出例示性製備。 本文中所述之筷化合物 分散於主體基質中 1匕合物可使用液相沈積技術來形成膜。 之此等材料之薄膜展現良好至極佳 之光 J3l9II.doc -12- 200907022 致發光性質及綠光發光。 3.電子裝置 可受益於具有-或多個包含本文_所述之綠光發光材料 之層的有機電子裝置包括（但不限於）：⑴將電能轉化成輕 射之裝置(例如’發光二極體、發光二極體顯示器或二極 體雷射），·⑺經由電子過程债測信號之裝置（例如，光㈣ 器、光導電池、光阻器、光開關、光電晶體、光電管、、爪 偵測); (3)將輻射轉化成電能之裝置（例如，光伏打裝置 或太陽能電池）及（4)包括一或多個電子組件之裝置，該<等
電子組件包括一或多個有機半導體層（例如，電晶體或二 極體P 有機電子裝置結構之一圖示係展示於圖丨中。裝置1〇〇具 有第一電接觸層（即陽極層110)及第二電接觸層（即陰極層 160)，及介於兩者之間之光敏層14〇。與陽極相鄰者為緩 衝層1 2〇。與緩衝層相鄰者為電洞傳送層1 30，其包含電洞 傳送材料。與陰極相鄰者可為電子傳送層15〇，其包含電 子傳送材料。視情況，裝置可使用一或多個與陽極11〇鄰 接之額外電洞注入或電洞傳送層（未圖示）及/或一或多個與 陰極160鄰接之額外電子注入或電子傳送層（未圖示）。 層120至150係個別且共同稱為活性層。 在一實施例中’不同層具有以下之厚度範圍：陽極 110，500-5000 A，在一實施例中為1000_2000人；緩衝層 120，50-2000 A，在一實施例中為200_1000 A ;電洞傳送 層130，50-2000 A，在一實施例中為200-1 〇〇〇 A ;光敏層 131911.doc -13- 200907022 140，10-2000 A，在一實施例中為 100-1000 A ;層 i5〇， 50-2000 A，在一實施例中為 10〇-1000 A ;陰極 160，200. 10000 A，在一實施例中為300_5〇〇〇 A。電子-電洞再結合 區在裝置中之位置及因此裝置之發射光譜可受各層之相對 厚度影響。層厚度之理想比率將視所用材料之確切性質而 定。
視裝置100之應用而定’光敏層140可為藉由外加電壓激 發之發光層（諸如在發光二極體或發光電化學電池中），或 回應輻射能且在具有或不具有外加偏壓時產生信號之材料 層（諸如在光偵測器中）。光偵測器之實例包括光導電池、 光阻器、光開關、光電晶體及光電管，及光伏打電池，此 等術語在 Markus, John, ^ 版"470 及 476(McGraw-Hill，lnc. ι966)中描述。 a.光敏層 式I之筷化合物可用作層14〇中之光敏材料。該等化合物 可單獨使用或與主體材料組合使用。 在一 ^實施例中，主體為雙稍環芳族化合物。 在一些實施例中，主體為:“生物化合物。在―些實施 例中，該化合物具有下式：
An - L- An 其中：
An為蒽部分； L為單鍵、-〇_、_s_、_N(R)_或芳 L為二價連接基團。 在此式之一些實施例中 131911.doc •14· 200907022 2。°在一些實施例中，^為單苯基葱基或二苯基葱基部 在一些實施例令，主體具有下式： A - An · a 其中：
An為蒽邹分. A在每次出現 /此杳時為同或不同且為芳基。 Γ 在一些實施例t，八其圚、金 在-些實施例令：團連接於蒽部分之9-及ίο-位處。 'A係選自由蔡其、笼里— 萘基組成之群。在-些實施例中、化二本基及萘基伸 一些實施例令，該化合物為非對稱;;/匆為對稱的且在 在-些實施例中，主體具有下式： Ο
Α2 Α1及Α2在每次出現時為相同 全且# >拟 J货'選自由以下各者 ，、且成之群：H、芳基及烯基 r合暫 環； T表不一或多個稠合芳 p&q為相同或不同且為1_3之整數。 在-些實施例中’葱衍生物為非對稱的。在 ，P = 2且q=l。在一些實施例中， ^ 八及八中之至少一者為 131911.doc -15- 200907022 萘基。 在一些實施例中，主體係選自由以下各者組成之群： H1
式之ΐ矣化合物除可用作光敏層中之發光播雜劑之外， 亦可用作光敏層140中其他發光摻雜劑之電荷載 。 b·其他裝置層 裝置中之其他層可由任何已知適用於該等層之材料製 成。 陽極110為對於注人正電荷載流子尤其有效之電極。其 可由(例如)含有金屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混 合金屬氧化物之材料製成’或其可為導電聚合物或其混合 物。適合之金屬包括第u族金屬、第4_6族之金屬及第 131911.doc -16- 200907022 族過渡金屬。若欲使陽極透光，則通常使用第12、13及14 族金屬之混合金屬乳化物’諸如氧化銦錫。陽極1 1 〇亦可 包含諸如聚苯胺之有機材料，此如"nexible Hght_emitting diodes made from soluble conducting p〇lymer，”勤，，第 357卷，第477 — 479頁（1992年6月η日）中所述。陽極及陰極 中之至少一者理想地為至少部分透明以使所產生之光被觀 察到σ
緩衝層120包含緩衝材料且在有機電子裝置中可具有一 或多種功能，包括（但不限於）平坦化下伏層、電荷傳送及/ 或電荷注入性質、清除諸如氧或金屬離子之雜質，及其他 有助於或改良有機電子裝置之效能之態樣。緩衝材料可為 聚合物、寡聚物或小分子。其可經氣相沈積或由可能呈溶 液、分散液、懸浮液、乳液、膠體混合物或其他組合物形 式之液體沈積。 緩衝層可由諸如聚苯胺（ΡΑΝΙ)或聚伸乙基二氧基嗟吩 (PEDOT)之聚合材料形成，該#材料常常摻雜有質子酸。 質子酸可為（例如）聚（苯乙稀續酸）、聚（2_丙婦酿胺基i甲 基-1-丙磺酸）及其類似者。 緩衝層可包含電荷傳送化合物及其類似物，諸如銅敗| 及四硫富瓦烯-四氰基苯醌二甲烷系統(ttf_tc⑽。 在—些實施例中，緩衝層包含至少一種導電聚合物及至 少一種氟㈣性聚合物。該等材料已描述於例如公開之美 國專利中㈣第2__G1G2577號、第2隊gi 2005/205860號中。 職第 131911.doc -17- 200907022 用於層1 30之電洞傳送材料之實例已例如於γ wang之
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，第四 版’弟18卷’第837-860頁，1996中概述。電洞傳送分子 及聚合物均可使用。常用之電洞傳送分子為：N，N,_二苯 基-N，N’-雙（3-甲基苯基）-[i，i，·聯苯基]_4,4'_二胺（TPD); 1，卜雙[(二-4_甲苯基胺基）苯基]環己烷（17\^〇;队1^-雙（4-曱基苯基）-N，N'-雙（4-乙基苯基）·|；ι，ιι_(3,3，-二曱基）聯苯 基]-4,4’-二胺（ETPD);肆-(3-甲基苯基） 基二胺（PDA) ; α-苯基-4-Ν，Ν-二苯基胺基苯乙烯（TPS); 對-(二乙基胺基）苯曱路二苯基腙（DEH);三苯基胺（ΤΡΑ); 雙[4-(Ν，Ν-二乙基胺基）-2-甲基苯基](4_曱基苯基）曱烷 (MPMP) ; 1-苯基·3_[對-(二乙基胺基）苯乙烯基卜5_[對_(二 乙基胺基）苯基]D比°坐琳（PPR或DEASP) ; 1,2 -反-雙（9Η-°^· 0坐 _9_基）環丁烧（DCZB) ; Ν,Ν,Ν’,Ν’-肆（4-甲基苯基）-(ι，ι’_ 聯苯基）-4,4’-二胺（ΤΤΒ) ; Ν，Ν’-雙（萘-1-基）_ν，ν·-雙-(苯基） 聯苯胺（α-ΝΡΒ);及卟琳系化合物，諸如銅酜菁。.常用之 電洞傳送聚合物為聚乙烯基咔唑、（苯基甲基）_聚石夕烧及聚 苯胺。亦可能藉由將諸如上述彼等者之電洞傳送分子摻雜 於諸如聚苯乙浠及聚碳酸酯之聚合物中來獲得電洞傳送聚 合物。在一些情況下，使用三芳基胺聚合物，尤其三芳基 胺-苐共聚物。在一些情況下’聚合物及共聚物可交聯。 可用於層150之額外電子傳送材料之實例包括金屬螯合 類咢辛化合物’諸如參（8-羥基喹琳基）鋁（Alq3);雙（2-曱 基-8-喹啉根基）（對苯基-酚根基）鋁（III)(BA1Q);及唾化合 131911.doc • 18- 200907022
物’諸如2-(4-聯苯基）-5-(4-第三丁基苯基）-^4-噁二嗤 (PBD)及3_(4-聯苯基M-苯基-5-(4-第三丁基苯基）_1，2,4_三 唑（TAZ)及l，3,5-三（苯基-2-苯并咪唑）苯（TPBI);喹喏啉衍 生物’諸如2,3-雙（4-氟苯基）喹喏啉；菲咯啉衍生物，諸 如9，10·二苯基菲咯啉（DPA)及2,9_二甲基_4,7_二苯基十… 菲咯啉（DDPA);及其混合物。層i 5〇可用於促進電子傳 送，且亦用作緩衝層或限制層以阻止層界面處之激子淬 滅。較佳地，此層促進電子遷移率且減少激子淬滅。 陰極1 60為對於注入電子或負電荷載流子尤其有效之電 極。陰極可為具有比陽極低之功函數的任何金屬或非金 屬。陰極之材料可選自第丨族鹼金屬（例如Li、Cs)、第2族 (鹼土）金屬、第丨2族金屬，包括稀土元素及鑭系元素，及 婀系元素。可使用諸如鋁、自、鈣、鋇、釤及鎂以及其組 合之材料。含Li之有機金屬化合物⑽及以⑷亦可沈積於 有機層與陰極層之間以降低操作電壓。 已知在有機電子裝置中有其他層。例如，在陽極110與 緩衝層12G之間可存在—層（未圖外X控制注人之正電荷之 量及/或提供層之能帶隙匹I’或用作保護層。可使用此 氟碳化物、 項技術中已知之層，諸如銅酞菁、氮氧化矽 石夕烧或超薄金屬層（諸如Pt)。戋者 ’ 4有，陽極層11 0、活化層 120、130、140及150，或降炻届以八山 次陰極層160中之某些層或所有層 可經表面處理以增加電荷巷户；难、 电仃戰机子傳达效率。對用於各組件 層之材料之選擇較佳係藉由平 田十衡發射體層中之正及負電荷 以提供具有高電致發光效率之裝置來確定。 131911.doc •19- 200907022 應瞭解各功能層可由一個以上之層構成。 可藉由多種技術製備該萝罟，4 / 衣阴&衮置，包括個別層在合適基板上 之連續氣相沈積。可使用語如诂枯 ^ κ用居如玻璃、塑料及金屬之基板。 可使用諸如熱蒸發、化學氣相冲 孔相沈積及其類似技術之習知氣 相沈積技術。或者，可由人、— 、a J自合適洛劑中之溶液或分散液使用 習知塗佈或印刷技術，向拓r 巴括（但不限於）旋轉塗佈、浸潰塗 佈、捲繞技術、噴墨印刷、衅 、亦網印刷、凹板印刷及其類似 技術塗覆有機層。通常， 不冋層將具有以下厚度範圍：陽
極 110 ’ 500-5000 A，較佳 100ηX 平乂住 1000-2000 Λ ;緩衝層12〇,50_ 2 0 0 0 A ,較佳 2 0 0 -1 〇 〇 〇 a，·雪、,j=)搜…a。Λ 八’電洞傳达層130，50-2000 A， 較佳 200-1000 a ;光敏層 14η 1Λ ^ 9 尤蚁層 140，10_2000 Α ,較佳 1〇〇1〇〇〇 入；層150，50-2000人，軔估1心1心八* 孕乂佳 100-1000 A ;陰極 160，200- 10000 A，較佳 300-5000 A。 本發明亦係關於一種電子裝置，其包含至少一個定位於 兩個電接觸層之間的活性層，其中該裝置中之至少一層包 Ο 括式!之疾化合物。裝置常常具有額外之電洞傳送及； 傳送層。 為獲得高效LED，電洞傳送㈣之HOMO(最高佔用分子 軌域）理想地與陽極之功函數匹配且電子傳送材料之L觀〇 (最低未佔用为子轨域)理想地與陰極之功函數匹配。在選 傳送材科時，材料之化學相容性及昇華溫度 亦為重要考慮因素。 應瞭解用本文中所述之㈣合物製成之裝置的效率可進 一步藉由最優化裝置中之其他層而獲得改良。例如，可使 1319Il.doc -20- 200907022 用更有，之陰極，諸如Ca、Ba*LiF。導致操作電愿降低 或增加s子效率之成型基板及新穎電洞傳送材料亦為可適 用的。亦可添加額外層來調節不同層之能級且利於電致發 光。 本發明之链化合物常發勞光及光致發光且可適用於除 OLED之外之應用，諸如氧敏感性指示器及螢光指示器(生 物檢定中）。 實例 以下實例說明本發明之草此鮮傲芬復 私ΑΙ <呆i符徵及優點。其意欲說明本 發明但不限制本發明。除非另古 ^ ^陈非另有說明，否則所有百分數係 以重量計。 實例1 此實例說明化合物E1，即6，12_雙（(4_第三丁基苯 基）(3,4-一 f基笨基）胺基）疾_3_腈之製備
a. 4-(2-(萘-1-基）乙烯基）苯甲腈之製備 將經焕箱乾燥之500 ml三頸燒瓶用氮氣淨化且裝入(萘_ 基曱基）一苯基鱗（25 g，57 _。1)及無水THF(25〇 mi)。 131911.doc -21 · 200907022 在室皿下添加氫化鈉（l 4 g，58随〇1)且將反應混合物留置 授拌隔夜。在早晨溶液為紅燈色。第二天（16小時後）添加 氰基苯甲搭（6.79 g，52 mmol)，漂去橙紅色。將反應混 合物搜拌5小時。在減壓下移除THF。將白色殘餘物懸浮 於己烧中且過渡以除去Ph3p〇。用己烧（7〇〇吨洗蘇爐餅。 〇併濾液且在真空下移除己烷。藉由以l〇〇% cH2Ci2管柱 層析來純化粗產物。所要產物為順式及反式異構體之混合 物。產量為6·1以46%)。藉由1HNMR光譜證實其結構。 b. 3 -氰基疾之製備 將異構4-(2-(萘-1-基）乙烯基）苯甲腈（1 g，3 92 _〇丨）之 混合物溶於10 ml無水曱苯中且轉移至配備有氮氣入口及 攪拌棒之1L光化學容器中。接著，藉由套管添加無水曱 笨（1 L)，ρ近後添加碘（1 g，3·94 mm〇i)及環氧丙烷（5〇 mi， 714 mmol，183當量）。將兩個冷凝器連接於該光化學容器 之頂部。打開鹵素燈（Han〇via，45〇 w)。當反應混合物中 I) 再無碘剩下時（此由其色彩之消失證實）藉由關閉該燈停止 反應。在減壓下移除甲苯及過量環氧丙烷得到約〇·9 g黃色 固體。在低溫下用己烷自CHzCl2中使固體沈澱，得到白色 針狀物（0.75 g，75.5%)。藉由1H NMR光譜證實此物質之 結構。 c. 6，12-二溴-3-氰基筷之製備 將3_氰基筷（1 g，3.94 mmol)置於1〇〇 mi圓底燒瓶中且使 其懸浮於30 ml (MeO)3P〇中。接著添加溴（1 59 g，1〇 mmol)。將冷凝器連接至該燒瓶，使該燒瓶達到η 〇π且攪 131911.doc -22- 200907022 ‘時。接著將反應混合物冷卻至室溫且傾倒入25〇 ml 再將所得沈殿過濾且用丨00 ml二乙醚洗滌，得到 g(88.3/〇)頁色產物。藉由lH nMr光譜證實產物之身 拌1 , 水中 1.43 份。 d. E1之製備 在乾燥箱甲，將6，i2-二漠_3_氰基疾（1.42 g，3 45匪〇1) 及N-(4-第三丁基苯基）_3,4_二甲基苯胺（1 79 §，7 〇8 _〇1) 合於厚壁破璃管中且使其溶於15 mlf苯中。接著添加 參（第一丁基）膦（0.056 g，0.28 mmol)及參（二亞苄基丙酮） 鈀（0)(0.127 g，0.14 mmol)，隨後添加第三丁氧化鈉 (〇’797 g，8.29 mmol)及1〇 mi無水甲苯。將玻璃管密封’自 箱中取出且置於lOOt：油浴中24小時。將反應混合物冷卻 至室，用1 〇〇 ml二氯曱烷稀釋且經由矽藻土及二氧化矽 栓塞過濾。用額外200 ml二氯甲烷洗滌該栓塞◊合併濾液 且在減壓下移除揮發物得到暗黃色固體。使用己烧中之 ^ 15% CH/h藉由矽膠管柱層析法進行進一步純化。再以二 氧化矽管柱（己烷中之15% CHad2)且接著以合成矽酸鋁載 體（florosil)管柱（己烷中之30% CH2Cl2)再次純化粗產物。 根據LC，所得黃色粉末（0·5 §或2〇%)為97 3%純。藉由巾 NMR及NOESY光譜證實其結構。iH NMR (CD2a2): δ丨i9 (s, 9H), 1.20 (s, 9H), 2.04 (s, 3H), 2.〇5 (Sj 3H) 2.109 (s, 3H), 2.112 (s, 3H), 6.75 (app dt, 2H, J=2.l Hz, J=5.9 Hz), 6.82-6.93 (m, 8H), 7.14 (d, 4H, J=8.9 Hz), 7.42 (br t, 1H, J=7.2 Hz), 7.47-7.54 (m, 2H), 8.07 (d, iH, J=8.2 Hz), 8.13 131911.doc -23- 200907022 1H, J=8.6 Hz)5 8.37 (s, 1H), 8.44 (d, 1H, J=8.6 Hz), 8.58 (s, 1H)，8.81 (s, 1H)。 實例2 此實例展示具有綠光發光之裝置的製造及效能。使用以 下材料： 氧化銦錫（ITO) : 100 nm 緩衝層=緩衝劑1(25 nm)，其為聚吡咯及聚合氟化磺酸 之水性分散液。使用類似於公開之美國專利申請案第 2005/0205860號之實例1中所述的程序製備該材料。 電洞傳送層=聚合物P1 (20 nm) 光敏層=13:1主體H2:摻雜劑El(48nm) 電子傳送層=肆-(8-羥基喹啉）錯（ZrQ)(20 nm) 陰極=LiF/Al(0.5/100 nm) 藉由溶液處理及熱蒸發技術之組合製造OLED裝置。使 用來自Thin Film Devices，Inc之經圖案化氧化銦錫（IT〇)塗 覆之玻璃基板。此等ITO基板係基於經具有3〇歐姆/平方之 薄層電阻及80%光透射率之ιτο塗覆的c〇rning 1737破璃。 將该等經圖案化之ITO基板在清潔劑水溶液中以超音清洗 且用蒸餾水沖洗。隨後將圖案化IT〇在丙_中超音清洗， 用異丙醇沖洗且在氮氣流甲乾燥。 恰在裝置製造之前用UV臭氧處理經清洗之圖案化ΙΤ〇基 板10分鐘。恰在冷卻之後，將緩衝劑丨之水性分散液旋轉 塗佈於ΙΤΟ表面且加熱以移除溶劑。冷卻後，接著用電洞 傳送材料之溶液旋轉塗佈基板，且接著加熱以移除溶劑。 131911.doc -24- 200907022 冷部後，用發光層溶液旋轉塗佈基板，且加熱以移除溶 剎。將基板遮蔽且置於真空室中。藉由熱蒸發沈積邱 層隨後沈積1^層。接著在真空下改變遮蔽且藉由熱蒸 發沈積A1層。將腔室排氣，且使用玻璃蓋、乾燥劑及uv 可固化環氧樹脂封裝裝置。 、藉由量測（1)電流-電壓⑴V)曲線、電致發光輻射-電 壓及（3)電致發光光譜-電壓來表徵〇LED樣本。所有三種量 測同時進行且由電腦控制。裝置在特定電壓下之電流效率 係藉由將LED之電致發光輻射除以運行裝置所需之電流密 度來確定。單位為cd/A ^功率效率為電流效率除以操作電 壓。單位為1 m/W。結果在表1中給出。 表1 實例 CEfcd/A] 電壓(V) EL峰【nm] CIEfxl CIE[vl 亮度半衰期[h】 2 15.4 4.3 512 0.24 0.61 140,000 *所有數據均在1000尼特（nit)下，CE=電流效率 P1
131911.doc -25- 200907022 H2
在前述說明書中，已根據特定實施例描述了諸概念。秋 而：-般技術者應瞭解在不偏離如以下申請專利範圍中所 闡述之本發明之範_的情況下可進行各種修改及變更。因 此本說明書及圖式應視為例示性而非限制性的，且所有該 等修改意欲包括於本發明之範疇内。 已在上文中根據料實施例描述了諸益處、其他優點及 問題解決方案。然而，肖等益處、優點、問題解決方案以 及可使得任何益處、優點或解決方案出現或變得更明顯之 任何特徵不應被視為任何或所有請求項之關鍵、必要或必 需之特徵。 規定本文中所指定之各 用，就如同所述範圍内之最小值及最大值前面均置有" 字一樣。如此，可使用所述範圍之上或之下之微小改變 獲得與該等範圍内之值大體上相同之結果。再者，此等 圍之揭示意欲為連續範圍’包括最小平均值與最大平均 之間的每一值（包括當一值之一些分量與不同值之彼等 131911.doc -26· 200907022 里混合時可得之分數值）。此外，當揭示較寬及較窄範圍 時，本發明中涵蓋使一個範圍之最小值與另一範圍之最大 值匹配，且反之亦然。 應瞭解’為了清晰起見’在本文中就個別實施例而描述 之某些特徵亦可在單一實施例中組合提供。相反地，為簡 明起見，就單一實施例而描述之各種特徵亦可分別地或以 任何亞組合提供。 【圖式簡單說明】 圖1包括有機電子裝置之一實例之圖示。 熟練技術人員應瞭解，圖中之物體係為了簡單性及清晰 性起見而圖示’而不必按比例繪製。例如，圖中一些物體 之尺寸可相對於其他物體放大以有助於增進對實施例之理 解。 【主要元件符號說明】 100 110 120 130 140 150 160 裝置 陽極層 緩衝層 電洞傳送層 光敏層 電子傳送層 陰極層 131911.doc -27-

Claims (1)

  1. 200907022 十、申請專利範圍： 1. 一種具有式1之化合物： 〇
    其中： Arl及Ar3為相同或不同且為芳基，且Arl及Ar3中之至 少一者具有至少一個烷基取代基，其限制條件為無 吸電子取代基存在； Ar2及Ar4為相同或不同且為芳基，其限制條件為無吸 電子取代基存在； Rl、R2及R4為相同或不同且係選自由η及吸電子基團 組成之群； R3為吸電子基團； R5及R7至R11為相同或不同且係選自由η及烷基組成 之群； 其中該化合物能夠發出綠光。 2.如凊求項1之化合物’其中該吸電子基團係選自由以下 各者組成之群：氟基、全氟烷基、氰基、硝基、_s〇2R 及其組合’其中R為烷基或全氟烷基。 3_如請求項2之化合物，其中該吸電子基團係選自三氟曱 131911.doc 200907022 基及氰基。 4·如請求項1之化合物，其中旧為吸電子基團。 5·如請求項4之化合物，其中R2、R5及R7至R11為Η。 6·如請求項丨之化合物，其中Arl至Ar4係獨立地選自由以 下各者組成之群：苯基、聯苯基、萘基及聯萘基。 7. 如請求項1之化合物，其中Ar3具有至少一個烷基取代 基。 8. 如凊求項1之化合物，其中Ar2及Ar4各自具有至少一個 烷基取代基。 9. 如請求項1之化合物，其中Arl及Ar3為苯基，且Ar2及 Ar4為聯苯基。 10· —種有機電子裝置，其包含第一電接觸層、第二電接觸 層及介於其間之至少一個活性層，其中該活性層包含具 有式I之化合物：
    Arl及Ar3為相同或不同且為芳基，且Arl及Ar3中之至 少一者具有至少一個烷基取代基，其限制條件為無 1319H.doc 200907022 吸電子取代基存在； Ar2及Ar4為相同或不同且為芳基，其限制條件為無吸 電子取代基存在； R1、R2及R4為相同或不同且係選自由H及吸電子基團 組成之群； R3為吸電子基團； R5及R7至Ri 1為相同或不同且係選自由H及烷基組成 之群； 其中該化合物能夠發出綠光。 11. 如請求項1G之裝置，其中該活性層進—步包含主體材 料。 12. -種活性層’纟包含如請求項中任一項之化合物。 13. 如請求項12之活性層，其進一步包含主體材料。 14. 如請求項13之活性層，其中該主體具有下式： An - L- An 其中： An為蒽部分； L為二價連接基團。 15. 如請求項13之活性層，其中該主體具有下式： A - An - A 其中： An為蒽部分； A在每次出現時為相同或不同且為芳基。 16_如請求項15之活性層，其中該主體具有；式， 131911.doc 200907022
    A1及A2在每次出現時為相同或不同且係選自由Η、 方基及烯基組成之群，或Α可表示一或多個稠合芳 環； P&q為相同或不同且為1-3之整數。 1 7 ·如請求箱】q >、 $ 13之活性層，其中該主體係選自由以 成之群 、 Hi
    H2
    131911.doc
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8465848B2 (en) 2006-12-29 2013-06-18 E I Du Pont De Nemours And Company Benzofluorenes for luminescent applications
WO2008150828A2 (en) 2007-06-01 2008-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Green luminescent materials
EP2150524B1 (en) * 2007-06-01 2016-02-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Chrysenes for deep blue luminescent applications
US20080303430A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-11 Norman Herron Blue luminescent materials
JP5491383B2 (ja) 2008-03-19 2014-05-14 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5687628B2 (ja) * 2008-11-19 2015-03-18 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 青色または緑色ルミネセンス用途のクリセン化合物
US8263973B2 (en) * 2008-12-19 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Anthracene compounds for luminescent applications
US8531100B2 (en) 2008-12-22 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
JP5567656B2 (ja) 2009-04-03 2014-08-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電気活性材料
US8431250B2 (en) 2009-04-24 2013-04-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
JP2012527470A (ja) 2009-05-19 2012-11-08 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ルミネセンス用途のクリセン化合物
US9153790B2 (en) 2009-05-22 2015-10-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US9133095B2 (en) 2009-07-01 2015-09-15 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene compounds for luminescent applications
WO2011014216A1 (en) 2009-07-27 2011-02-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process and materials for making contained layers and devices made with same
US8968883B2 (en) * 2009-08-13 2015-03-03 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene derivative materials
EP2483366A4 (en) 2009-09-29 2013-05-01 Du Pont DEUTERATED COMPOUNDS FOR LUMINESCENT APPLICATIONS
CN102596950A (zh) 2009-10-29 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
CN102224614B (zh) * 2009-12-16 2014-04-23 出光兴产株式会社 有机发光介质
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
US20110147717A1 (en) * 2009-12-21 2011-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
WO2012087955A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
JP6371304B2 (ja) 2012-12-13 2018-08-08 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料
CN103540313B (zh) * 2013-10-23 2015-06-03 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电致发光材料及其应用
CN103664495B (zh) * 2013-12-10 2016-07-06 京东方科技集团股份有限公司 蒽类衍生物及制备方法、应用和有机发光器件

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH598927A5 (zh) * 1974-10-24 1978-05-12 Hans Bieri
US4053311A (en) * 1976-04-02 1977-10-11 Limburg William W Poly-n-vinylcarbazole image transport layer plasticized by bis(4-diethylamino-2-methylphenyl)phenylmethane
GB8909011D0 (en) * 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
EP0443861B2 (en) 1990-02-23 2008-05-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic electroluminescence device
US5408109A (en) * 1991-02-27 1995-04-18 The Regents Of The University Of California Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers
US5378519A (en) * 1992-04-28 1995-01-03 Canon Kabushiki Kaisha Electroluminescent device
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
KR100688696B1 (ko) * 1998-12-28 2007-03-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
US6670645B2 (en) * 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US7476452B2 (en) * 2000-06-30 2009-01-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
US7276726B2 (en) * 2000-06-30 2007-10-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP2002012861A (ja) * 2000-07-03 2002-01-15 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US6579630B2 (en) * 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
KR100621287B1 (ko) * 2001-05-21 2006-09-13 에프. 호프만-라 로슈 아게 신경 펩타이드 ｙ 수용체에 대한 리간드로서의 퀴놀린유도체
US20060159838A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Cabot Corporation Controlling ink migration during the formation of printable electronic features
JP4161262B2 (ja) * 2002-06-26 2008-10-08 ソニー株式会社 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置
JP4260744B2 (ja) * 2002-07-19 2009-04-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
TW200404054A (en) * 2002-07-26 2004-03-16 Wako Pure Chem Ind Ltd Method for deuteration of aromatic ring
CN100340630C (zh) * 2002-08-16 2007-10-03 南加利福尼亚大学 有机发光材料和器件
ATE555182T1 (de) * 2002-08-23 2012-05-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenz vorrichtung und anthracenderivat
JP4164317B2 (ja) * 2002-08-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
CN1681869B (zh) * 2002-09-24 2010-05-26 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子器件用聚合物酸胶体制成的可水分散的聚苯胺
EP1546237B2 (en) * 2002-09-24 2019-04-24 E. I. du Pont de Nemours and Company Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids
EP1561794B1 (en) * 2002-11-12 2010-06-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same
US6872475B2 (en) * 2002-12-03 2005-03-29 Canon Kabushiki Kaisha Binaphthalene derivatives for organic electro-luminescent devices
US7651788B2 (en) * 2003-03-05 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
DE10328627A1 (de) * 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
JP3848307B2 (ja) * 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アミノアントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP4035482B2 (ja) * 2003-06-27 2008-01-23 キヤノン株式会社 置換アントリル誘導体およびそれを使用した有機発光素子
JP3840235B2 (ja) * 2003-06-27 2006-11-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP3848306B2 (ja) * 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
US6852429B1 (en) * 2003-08-06 2005-02-08 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent device based on pyrene derivatives
US6875524B2 (en) * 2003-08-20 2005-04-05 Eastman Kodak Company White light-emitting device with improved doping
JPWO2005081587A1 (ja) * 2004-02-19 2008-01-17 出光興産株式会社 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
US7365230B2 (en) * 2004-02-20 2008-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers
US7351358B2 (en) * 2004-03-17 2008-04-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications
US20050245752A1 (en) * 2004-04-29 2005-11-03 Eastman Kodak Company Synthesis of unsymmetric anthracene compounds
TWI373506B (en) * 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
EP1753271A4 (en) * 2004-05-27 2009-01-28 Idemitsu Kosan Co WHITE ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
US7402681B2 (en) * 2004-12-14 2008-07-22 Xerox Corporation Compound with indolocarbazole moieties and devices containing such compound
EP1792893A4 (en) * 2004-08-31 2007-11-21 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS
KR100721565B1 (ko) * 2004-11-17 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
JP4599142B2 (ja) * 2004-11-26 2010-12-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4955971B2 (ja) * 2004-11-26 2012-06-20 キヤノン株式会社 アミノアントリル誘導基置換ピレン化合物および有機発光素子
JP4429149B2 (ja) * 2004-11-26 2010-03-10 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及び有機発光素子
JP4653469B2 (ja) * 2004-12-01 2011-03-16 出光興産株式会社 有機電界発光素子
KR101325942B1 (ko) * 2004-12-28 2013-11-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체, 및 이를 이용한 발광 소자, 발광 장치, 및 전자 기기
EP1847525B1 (en) * 2005-02-07 2010-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same
JP4263700B2 (ja) * 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2006103848A1 (ja) * 2005-03-25 2008-09-04 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100739498B1 (ko) * 2005-05-07 2007-07-19 주식회사 두산 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자
EP1910289A4 (en) * 2005-08-04 2010-06-09 Semiconductor Energy Lab CARBAZOLE DERIVATIVE, MATERIAL FOR LIGHT EMITTING ELEMENT OBTAINED USING THE CARBAZOLE DERIVATIVE, LIGHT EMITTING ELEMENT, AND ELECTRONIC DEVICE
JP2007137837A (ja) * 2005-11-21 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007230960A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007108666A1 (en) * 2006-03-23 2007-09-27 Lg Chem, Ltd. New diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
DE602007010616D1 (de) * 2006-06-05 2010-12-30 Du Pont Verfahren zur herstellung einer organischen elektrovorrichtung
EP2069419A2 (en) * 2006-08-24 2009-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Hole transport polymers
WO2008038607A1 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the anthracene derivative
JP2008270737A (ja) * 2007-03-23 2008-11-06 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5484690B2 (ja) * 2007-05-18 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5351018B2 (ja) * 2007-05-21 2013-11-27 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102007024850A1 (de) * 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2152662A1 (en) * 2007-06-01 2010-02-17 E. I. Du Pont de Nemours and Company Chrysenes for blue luminescent applications
JP2009076865A (ja) * 2007-08-29 2009-04-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US8617720B2 (en) * 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition

Also Published As

Publication number Publication date
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