CN102596950A - 用于电子应用的氘代化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及可用于电子应用的氘代吲哚并咔唑化合物。本发明还涉及活性层包含此类氘代化合物的电子器件。

Description

用于电子应用的氘代化合物
相关专利申请资料
本专利申请根据35U.S.C.§119(e)，要求2009年10月29日提交的美国临时申请No.61/256,012的优先权，将所述文献全文以引用方式并入本文。
发明背景
发明领域
本发明涉及至少部分地为氘代的吲哚并咔唑衍生化合物。本发明还涉及至少一个活性层包含此类化合物的电子器件。
相关领域说明
发光的有机电子器件例如组成显示器的发光二极管存在于许多不同种类的电子设备中。在所有的此类器件中，有机活性层均被夹置在两个电接触层之间。电接触层中的至少一层是透光的，以便光能够穿过该电接触层。当在整个电接触层上施加电流时，有机活性层透过该透光的电接触层发射光。
在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分是众所周知的。已知简单的有机分子例如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物显示出电致发光特性。半导体共轭聚合物也被用作电致发光组分，如在美国专利5,247,190、美国专利5,408,109和已公开的欧洲专利申请443 861中所公开的那样。在许多情况下，电致发光化合物作为掺杂剂而存在于基质材料中。
持续需要用于电子器件的新型材料。
发明概述
本发明提供了具有至少一个氘取代基的吲哚并咔唑衍生物。
本发明还提供了包括活性层的电子器件，所述活性层包含上述化合物。
本发明还提供了电活性组合物，所述组合物包含(a)具有至少一个氘取代基的吲哚并咔唑衍生物，和(b)能够电致发光的电活性掺杂剂，所述电活性掺杂剂最大发射介于380和750nm之间。
附图简述
附图中示出了实施方案以增进对本文所述概念的理解。
图1A包括有机场效应晶体管(OTFT)的示意图，其示出了此类器件在底层接触模式下，活性层的相对位置。
图1B包括OTFT的示意图，其示出了此类器件在顶层接触模式下，活性层的相对位置。
图1C包括有机场效应晶体管(OTFT)的示意图，其示出了此类器件在底层接触模式下，闸极在顶部时，活性层的相对位置。
图1D包括有机场效应晶体管(OTFT)的示意图，其示出了此类器件在底层接触模式下，闸极在顶部时，活性层的相对位置。
图2包括有机电子器件的另一个实例的示意图。
图3包括有机电子器件的另一个实例的示意图。
技术人员认识到，附图中的物体是以简洁明了的方式示出的，并且不一定是按比例绘制的。例如，图中一些物体的尺寸相对于其它物体可能有所放大，以便有助于增进对实施方案的理解。
发明详述
本文示例性而非限制性地公开了许多方面和实施方案。在阅读完本说明书后，技术人员应认识到，在不脱离本发明的范围的情况下，其它方面及实施方案也是可能的。
根据以下发明详述和权利要求，任何一个或多个实施方案的其它特征和有益效果将变得显而易见。发明详述首先着重于术语的定义和阐明，接着描述氘代化合物、电子器件，并且最后描述实施例。
1.术语的定义和阐明
在描述下述实施方案详情之前，先定义或阐明一些术语。
如本文所用，术语“脂族环”旨在表示无离域π电子的环状基团。在一些实施方案中，所述脂族环没有不饱和现象。在一些实施方案中，所述环具有一个双键或三键。
术语“烷氧基”是指基团RO-，其中R为烷基。
术语“烷基”旨在表示衍生自脂族烃的具有一个连接点的基团，并且包括直链、支链、或环状的基团。该术语旨在包括杂烷基。术语“烃烷基”是指不具有杂原子的烷基。术语“氘代烷基”为具有至少一个被D取代的可用的H的烃烷基。在一些实施方案中，烷基具有1-20个碳原子。
术语“支链烷基”是指具有至少一个仲碳或叔碳的烷基。术语“仲烷基”是指具有仲碳原子的支链烷基。术语“叔烷基”是指具有叔碳原子的支链烷基。在一些实施方案中，支链烷基通过仲碳或叔碳连结。
术语“芳基”旨在表示衍生自芳族烃的具有一个连接点的基团。术语“芳族化合物”旨在表示包含至少一个具有离域π电子的不饱和环状基团的有机化合物。该术语旨在包括杂芳基。术语“烃芳基”旨在表示环中不具有杂原子的芳香化合物。术语芳基包括具有单环的基团，以及具有由单键连接或稠合在一起的多个环的那些。术语“氘代芳基”是指具有至少一个直接连接芳基的被D取代的可用的H的芳基。术语“亚芳基”旨在表示衍生自芳族烃的具有两个连接点的基团。在一些实施方案中，芳基具有3-60个碳原子。
术语“芳氧基”是指基团RO-，其中R为芳基。
术语“化合物”旨在表示由分子构成的不带电的物质，所述分子进一步由原子组成，其中不能通过物理手段将原子分开。当用来指器件中的层时，短语“邻近”不必指一层紧靠着另一层。另一方面，短语“邻近的R基团”用来指化学式中彼此紧接的R基团(即，通过键接合的原子上的R基团)。
术语“氘代”旨在表示至少一个H被D取代。氘以自然丰度含量的至少100倍存在。化合物X的“氘代衍生物”具有与化合物X相同的结构，但是具有至少一个取代H的D。
术语“掺杂剂”旨在表示包含基质材料的层内的材料，与缺乏此类材料时所述层的辐射发射、接收或过滤的一种或多种电特性或一个或多个波长相比，所述掺杂剂改变了所述层的辐射发射、接收或过滤的一种或多种电特性或一个或多个指标波长。
当涉及层或材料时，术语“电活性”旨在表示表现出电子或电辐射特性的层或材料。在电子器件中，电活性材料电子性地有利于器件的操作。电活性材料的实例包括但不限于传导、注入、传输或阻断电荷的材料，其中电荷可为电子或空穴，并且包括但不限于接受辐射时发射辐射或表现出电子-空穴对浓度变化的材料。非活性材料的实例包括但不限于平面化材料、绝缘材料、以及环境防护材料。
前缀“杂”表示一个或多个碳原子已被不同的原子置换。在一些实施方案中，所述不同的原子为N、O、或S。
术语“基质材料”旨在表示向其添加了掺杂剂的材料。基质材料可具有或可不具有发射、接收或过滤辐射的电子特性或能力。在一些实施方案中，基质材料以较高的浓度存在。
术语“吲哚并咔唑”是指部分
其中Q代表与含氮环以任何方向稠合的苯环，R代表氢或取代基。
术语“层”与术语“薄膜”可互换使用，并且是指覆盖所需区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。所述区域可以大如整个器件，也可以小如特定功能区例如实际可视显示器，或者小如单个子像素。层和薄膜可通过任何常规的沉积技术形成，包括汽相沉积、液相沉积(连续和不连续技术)、以及热转移。连续沉积技术包括但不限于旋涂、凹面涂布、帘式涂布、浸涂、槽模涂布、喷涂、以及连续喷涂。不连续沉积技术包括但不限于喷墨印刷、凹版印刷、以及丝网印刷。
术语“有机电子器件”或有时仅称为“电子器件”旨在表示括含一个或多个有机半导体层或材料的器件。除非另外指明，所有基团可为取代或未取代的。在一些实施方案中，取代基选自D、卤素、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基和NR2，其中R为烷基或芳基。
除非另有定义，本文所用的所有技术和科学术语的含义均与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明的实施或测试中，但是下文描述了合适的方法和材料。所有的公布、专利申请、专利、以及本文提及的其它参考资料均全文以引用方式并入本文。如发生矛盾，以本说明书及其所包括的定义为准。此外，材料、方法和实施例仅是例证性的，并不旨在进行限制。
IUPAC编号系统用于全文，其中元素周期表的族按1-18从左至右编号(CRC Handbook of Chemistry and Physics，第81版，2000年)。
2.氘代化合物
新型氘代化合物为具有至少一个D的吲哚并咔唑衍生化合物。在一些实施方案中，所述化合物为至少10％氘代的。这是指，至少10％的H被D取代。在一些实施方案中，所述化合物为至少20％氘代的；在一些实施方案中为至少30％氘代的；在一些实施方案中为至少40％氘代的；在一些实施方案中为至少50％氘代的；在一些实施方案中为至少60％氘代的；在一些实施方案中为至少70％氘代的；在一些实施方案中为至少80％氘代的；在一些实施方案中为至少90％氘代的。在一些实施方案中，所述化合物为100％氘代的。
在一个实施方案中，所述氘代化合物具有式I或式II：
Figure BPA00001546894300051
Figure BPA00001546894300061
其中：
Ar1为芳族电子传输基团；
Ar2选自芳基和芳族电子传输基团；并且
R1和R2在每次出现时相同或不同并且选自H、D和芳基；
其中所述化合物具有至少一个D。
在式I和式II的一些实施方案中，氘存在于选自下列的部分上：吲哚并咔唑芯、芳环、芳环上的取代基、以及它们的组合。
在一些实施方案中，所述吲哚并咔唑核芯为至少10％氘代的。在该情况下，R1和R2中的至少一个为D。在一些实施方案中，所述吲哚并咔唑核芯为至少20％氘代的；在一些实施方案中为至少30％氘代的；在一些实施方案中为至少40％氘代的；在一些实施方案中为至少50％氘代的；在一些实施方案中为至少60％氘代的；在一些实施方案中为至少70％氘代的；在一些实施方案中为至少80％氘代的；在一些实施方案中为至少90％氘代的；在一些实施方案中为100％氘代的。
Ar1为芳族电子传输基团。在一些实施方案中，芳族电子传输基团为含氮杂芳基。作为电子传输基团的含氮杂芳基的一些实例包括但不限于下文所示的那些。
Figure BPA00001546894300062
在上式中：
Ar3为芳基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基；
a为0-4的整数；
b为0-3的整数；
c为0-2的整数；
d为0-5的整数；
e为0或1；并且
f为0-6的整数。
所述基团在芯上可被键合到氮的任何位置，用波形线示出。
在一些实施方案中，两个或更多个相同或不同的吸电子取代基键合在一起形成低聚取代基。在一些实施方案中，R3选自D和芳基。在一些实施方案中，R3为含氮杂芳族电子传输基团。
在一些实施方案中，Ar1为至少10％氘代的；在一些实施方案中为至少20％氘代的；在一些实施方案中为至少30％氘代的；在一些实施方案中为至少40％氘代的；在一些实施方案中为至少50％氘代的；在一些实施方案中为至少60％氘代的；在一些实施方案中为至少70％氘代的；在一些实施方案中为至少80％氘代的；在一些实施方案中为至少90％氘代的；在一些实施方案中为100％氘代的。
在一些实施方案中，Ar2为如上所述的芳族电子传输基团。在一些实施方案中，Ar2选自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基亚萘基、萘基亚苯基、它们的氘代衍生物、以及具有式III的基团：
Figure BPA00001546894300081
其中：
R4在每次出现时相同或不同并且选自H、D、烷基、烷氧基、硅氧烷和甲硅烷基，或相邻的R4基可被接合在一起以形成芳环；并且
m在每次出现时相同或不同并且为1-6的整数。
在一些实施方案中，Ar2为至少10％氘代的；在一些实施方案中为至少20％氘代的；在一些实施方案中为至少30％氘代的；在一些实施方案中为至少40％氘代的；在一些实施方案中为至少50％氘代的；在一些实施方案中为至少60％氘代的；在一些实施方案中为至少70％氘代的；在一些实施方案中为至少80％氘代的；在一些实施方案中为至少90％氘代的；在一些实施方案中为100％氘代的。
在一些实施方案中，R1和R2为芳基。在一些实施方案中，所述芳基选自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基亚萘基、萘基亚苯基、它们的氘代衍生物、以及具有上文所示式III的基团。在一些实施方案中，所述芳基具有一个或多个取代基，所述取代基选自D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧基、甲硅烷基、它们的氘代衍生物、以及它们的组合。
在一些实施方案中，R1和R2为H或D。
具有式I或式II的化合物的一些非限制性实例包括下文化合物H1至H14：
Figure BPA00001546894300091
Figure BPA00001546894300101
Figure BPA00001546894300111
Figure BPA00001546894300131
新型化合物的未氘代的类似物可通过已知的偶合和取代反应制得。此类反应是熟知的，并且已广泛描述于文献中。示例性参考文献包括：Yamamoto，“Progress in Polymer Science”，第17卷，第1153页(1992)；Colon等人，“Journal of Polymer Science，Part A，Polymerchemistry Edition”，第28卷，第367页(1990)；美国专利5,962,631和已公开的PCT申请WO 00/53565；T.Ishiyama等人，“J.Org.Chem.”，1995，60，7508-7510；M.Murata等人，“J.Org.Chem.”，1997，62，6458-6459；M.Murata等人，“J.Org.Chem.”，2000，65，164-168；L.Zhu等人，“J.Org.Chem.”，2003，68，3729-3732；Stille，J.K.，“Angew.Chem.Int.Ed.Engl.”，1986，25，508；Kumada，M.，“Pure.Appl.Chem.”，1980，52，669；Negishi，E.，“Acc.Chem.Res.”，1982，15，340。
能够以类似的方式，使用氘代前体材料，或更普遍地通过在路易斯酸H/D交换催化剂(例如三氯化铝或氯化乙基铝，或酸如CF3COOD、DCl等)的存在下，用氘代溶剂例如d6-苯来处理未氘代的化合物而制得所述新型氘代化合物。示例性制备示于实施例中。氘代度可通过NMR分析和质谱仪如大气固体分析探测质谱仪(ASAP-MS)测得。全氘代或部分氘代的芳香化合物或烷基化合物的原料可购自商业来源，或可采用已知方法获得。此类方法的一些实例可见于a)“Efficient H/D Exchange Reactions ofAlkyl-Substituted Benzene Derivatives by Means of the Pd/C-H2-D2OSystem”，Hiroyoshi Esaki，Fumiyo Aoki，Miho Umemura，MasatsuguKato，Tomohiro Maegawa，Yasunari Monguchi，以及Hironao Sajiki，“Chem.Eur.J.”2007，13，4052-4063；b)“Aromatic H/D ExchangeReaction Catalyzed by Groups 5 and 6 Metal Chlorides”，GUO，Qiao-Xia，SHEN，Bao-Jian，GUO，Hai-Qing，TAKAHASHI，Tamotsu，“ChineseJournal of Chemistry”，2005，23，341-344；c)“A novel deuteriumeffect on dual charge-transfer and ligand-field emission of the cis-dichlorobis(2，2′-bipyridine)iridium(III)ion”，Richard J.Watts，ShlomoEfrima，以及Horia Metiu，“J.Am.Chem.Soc.”，1979，101(10)，2742-2743；d)“Efficient H-D Exchange of Aromatic Compounds in Near-Critical D20 Catalysed by a Polymer-Supported Sulphonic Acid”，CarmenBoix和Martyn Poliakoff，“Tetrahedron Letters”，40(1999)，4433-4436；e)US3849458；f)“Efficient C-H/C-D Exchange Reaction on theAlkyl Side Chain of Aromatic Compounds Using Heterogeneous Pd/C inD2O”，Hironao Sajiki，Fumiyo Aoki，Hiroyoshi Esaki，TomohiroMaegawa，和Kosaku Hirota，“Org.Lett.”，2004，6(9)，1485-1487中。
可采用液相沉积技术，使本文所述化合物形成膜。令人惊奇且出乎意料的是，当与同类非氘代化合物比较时，这些化合物大幅度改善了特性。包括具有本文所述化合物的活性层的电子器件具有大幅度改善的寿命。此外，实现了寿命的增加，而不会不利地影响其它器件特性。此外，本文所述氘代化合物具有比非氘代类似物更大的空气容受度。这可致使材料的制备和纯化具有更大的加工容受度，并且致使采用所述材料制造电子器件具有更大的加工容受度。
3.有机电子器件
通过具有一个或多个包含本文所述氘代材料的层而可获益的有机电子器件包括但不限于：(1)将电能转换为辐射的器件(例如发光二极管、发光二极管显示器、发光照明装置或二极管激光器)，(2)通过电子方法探测信号的器件(例如光电探测器、光电导管、光敏电阻器、光控继电器、光电晶体管、光电管、IR探测器)，(3)将辐射转换为电能的器件(例如光伏器件或太阳能电池)，以及(4)包括具有一个或多个有机半导体层的一个或多个电子元件的器件(例如薄膜晶体管或二极管)。本发明的化合物通常可用于例如氧敏感指示剂的应用中，以及用作生物测定中的发光指示剂。
在一个实施方案中，有机电子器件包括至少一个包含具有至少一个氘取代基的吲哚并咔唑衍生物的层。在一些实施方案中，所述吲哚并咔唑衍生物具有如上所述的式I或式II。
a.第一示例性器件
一类尤其可用的晶体管(薄膜晶体管(TFT))一般包括栅电极、栅电极上的闸极电介质、与闸极电介质相邻的源电极和漏极、以及与闸极电介质相邻并且与源电极和漏极相邻的半导体层(参见例如S.M.Sze的“Physics of Semiconductor Devices”第2版，John Wiley and Sons，第492页)。这些组件能够以多种构型来组装。有机薄膜晶体管(OTFT)的特征在于具有有机半导体层。
在一个实施方案中，OTFT包括：
基板；
绝缘层；
栅电极；
源电极；
漏极；和
有机半导体层，所述有机半导体层包含具有至少一个氘取代基的吲哚并咔唑化合物；
其中绝缘层、栅电极、半导体层、源电极和漏极能够以任选序列来布置，前提条件是栅电极和半导体层均接触绝缘层，源电极和漏极均接触半导体层，并且电极彼此不接触。在一些实施方案中，吲哚并咔唑衍生物具有式I或式II。
在图1A中，示例性地示出了有机场效应晶体管(OTFT)，显示了此类器件在“底层接触模式”下的活性层的相对位置。(在OTFT的“底层接触模式”中，将漏极和源电极沉积在闸极电介质层上，而后将活性有机半导体层沉积在源电极和漏极以及任何其它暴露的闸极电介质层上。)基板112与栅电极102和绝缘层104接触，源电极106和漏极108沉积在绝缘层104顶部上。在源电极和漏极之上和之间的是包含式2的化合物的有机半导体层110。
图1B是OTFT的示意图，其示出了此类器件在顶层接触模式下，活性层的相对位置。(在“顶层接触模式”中，OTFT的漏极和源电极沉积在活性有机半导体层的顶层上。)
图1C是OTFT的示意图，其示出了此类器件在底层接触模式下，闸极在顶部时，活性层的相对位置。
图1D是OTFT的示意图，其示出了此类器件在顶层接触模式下，闸极在顶部时，活性层的相对位置。
基板可包括无机玻璃、陶瓷箔、聚合材料(例如丙烯酸、环氧化物、聚酰胺、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酮、聚(氧代-1，4-亚苯基氧代-1，4-亚苯基羰基-1，4-亚苯基)(有时称为聚(醚醚酮)或PEEK)、聚降冰片烯、聚苯醚、聚(萘二甲酸乙二醇酯)(PEN)、聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)、聚(苯硫醚)(PPS)、填充的聚合材料(例如纤维强化塑料(FRP))和/或涂层金属箔。基板的厚度可为约10微米至10毫米以上；例如柔性塑料基板的厚度可为约50至约100微米；而刚性基板如玻璃或硅的厚度可为约1至约10毫米。通常，基板在生产、测试和/或使用期间支撑OTFT。所述基板可任选提供电子功能，如与源电极、漏极以及OTFT电极和回路的总线连接。
栅电极可为金属薄膜、导电聚合物薄膜、由导电油墨或糊剂制得的导电膜、或基板自身，例如高掺硅。适宜栅电极材料的实例包括铝、金、铬、氧化铟锡、导电聚合物例如聚苯乙烯磺酸盐掺杂的聚(3，4-乙烯二氧噻吩)(PSS-PEDOT)、由炭黑/石墨或聚合物粘合剂中的胶态银分散体组成的导电油墨/糊剂。在一些OTFT中，同一材料可提供栅电极功能并且还提供基板支撑功能。例如，掺杂的硅可用作栅电极并且支撑OTFT。
所述栅电极可由真空蒸镀、金属或导电金属氧化物溅镀、由导电聚合物溶液或导电油墨通过旋涂、浇铸或印刷涂布而制得。例如，栅电极的厚度就金属薄膜而言为约10至约200纳米，而就聚合物导体而言为约1至约10微米。
源电极和漏极可由提供与半导体层低欧姆电阻接触的材料制得，半导体层与源电极和漏极之间的接触电阻小于半导体层的电阻。通道电阻为半导体层的电导率。通常，所述电阻应小于通道电阻。适用作源电极和漏极的典型材料包括铝、钡、钙、铬、金、银、镍、钯、铂、钛、它们的合金；碳纳米管；导电聚合物如聚苯胺和聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)；碳纳米管在导电聚合物中的分散体；金属在导电聚合物中的分散体；以及它们的多层。如本领域技术人员已知的，这些材料中的一些适于与n型半导体材料一起使用，而另一些适于与p型半导体材料一起使用。源电极和漏极的典型厚度为约例如40纳米至约1微米。在一些实施方案中，所述厚度为约100至约400纳米。
绝缘层包含无机材料薄膜或有机聚合物薄膜。适用作绝缘层的无机材料例证性实例包括氧化铝、氧化硅、氧化钽、氧化钛、氮化硅、钛酸钡、钛酸钡锶、锆钛酸钡、硒化锌和硫化锌。此外，上述金属的合金、组合和多层也可用于绝缘层。用于绝缘层的有机聚合物例证性实例包括聚酯、聚碳酸酯、聚(乙烯基苯酚)、聚酰亚胺、聚苯乙烯、聚(甲基丙烯酸酯)、聚(丙烯酸酯)、环氧树脂、以及它们的共混物和多层。所述绝缘层的厚度为例如约10纳米至约500纳米，这取决于所用电介质材料的介电常数。例如，绝缘层的厚度可为约100纳米至约500纳米。所述绝缘层可具有电导率，例如，所述电导率小于约10-12S/cm(其中S＝西门子＝1/Ω)。
绝缘层、栅电极、半导体层、源电极和漏极能够以任何序列形成，只要栅电极和半导体层均接触绝缘层，并且源电极和漏极均接触半导体层。短语“以任何序列”包括相继形成或同时形成。例如，源电极和漏极可同时形成或相继形成。可采用已知的方法，例如物理汽相沉积(例如热蒸发或溅射)或喷墨印刷，来提供栅电极、源电极和漏极。电极的图案化可通过已知方法完成，例如掩模、加式光刻、减式光刻、印刷、微接触印刷和模型涂布。
就底层接触模式OTFT(图1A)而言，分别形成源电极和漏极通道的电极106和108可采用光刻工艺在二氧化硅层上形成。然后将半导体层110沉积在电极106和108以及层104的表面上。
在一个实施方案中，半导体层110包含一种或多种由式2表示的化合物。半导体层110可通过本领域已知的多种工艺沉积。这些工艺包括热蒸发、化学汽相沉积、热转移、喷墨印刷和丝网印刷。用于沉积的分散体薄膜涂层工艺包括旋涂、刮粉涂布、滴铸、以及其它已知工艺。
就顶层接触模式OTFT(图1B)而言，在制备电极106和108之前，将层110沉积在层104上。
b.第二示例性器件
本发明还涉及电子器件，所述电子器件包含至少一个位于两个电接触层之间的活性层，其中所述器件内的至少一个活性层包含具有至少一个氘取代基的吲哚并咔唑化合物。
有机电子器件结构的另一个实例示于图2中。所述器件200具有第一电接触层、阳极层210和第二电接触层、阴极层260、以及介于它们之间的电活性层240。与阳极邻近的可为空穴注入层220。与空穴注入层邻近的可为包含空穴传输材料的空穴传输层230。与阴极相邻的可为包含电子传输材料的电子传输层250。器件可使用一个或多个紧邻阳极210的附加空穴注入层或空穴传输层(未示出)，和/或紧邻阴极260的一个或多个附加电子注入层或电子传输层(未示出)。
层220至层250单独或统称为活性层。
在一些实施方案中，将电活性层240像素化，如图3中所示。将层240分成在层上重复的像素或子像素单元241、242和243。每个像素或子像素单元代表不同的颜色。在一些实施方案中，子像素单元代表红色、绿色和蓝色。虽然图中示出三种子像素单元，但是也可使用两种或三种以上的子像素单元。
在一个实施方案中，不同的层具有下列厚度范围：阳极210，
Figure BPA00001546894300181
Figure BPA00001546894300182
在一个实施方案中为
Figure BPA00001546894300183
空穴注入层220，
Figure BPA00001546894300184
在一个实施方案中为
Figure BPA00001546894300185
空穴传输层230，
Figure BPA00001546894300186
在一个实施方案中为
Figure BPA00001546894300187
电活性层240，
Figure BPA00001546894300188
在一个实施方案中为
Figure BPA00001546894300191
层250，
Figure BPA00001546894300192
在一个实施方案中为
Figure BPA00001546894300193
阴极260，
Figure BPA00001546894300194
在一个实施方案中为
Figure BPA00001546894300195
电子-空穴重组区域位于所述器件中，并且因此器件的发射光谱可能受到每个层相对厚度的影响。所需的各层厚度的比率将取决于所用材料的确切性质。
取决于器件200的应用，电活性层240可为由施加的电压激活的发光层(如在发光二极管或发光电化学电池中)，或者为响应于辐射能并且在有施加的偏压下或无施加的偏压下产生信号的材料的层(如在光电探测器中)。光电探测器的实例包括光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管和光电管、以及光伏电池，这些术语描述于Markus，John的“Electronics and Nucleonics Dictionary”第470和476页(McGraw-Hill，Inc.，1966)中。具有发光层的器件可用于形成显示器或用于发光应用中，如白光照明装置。
本文所述的一种或多种新型氘代材料可存在于器件的一个或多个活性层中。氘代材料可单独使用，或与非氘代材料或其它氘代材料组合使用。
在一些实施方案中，新型氘代化合物可用作层230中的空穴传输材料。在一些实施方案中，至少一个附加层包含新型氘代材料。在一些实施方案中，所述附加层为空穴注入层220。在一些实施方案中，所述附加层为电活性层240。在一些实施方案中，所述附加层为电子传输层250。
在一些实施方案中，所述新型氘代化合物可用作电活性层240中电活性掺杂剂材料的基质材料。在一些实施方案中，发光材料也是氘代的。在一些实施方案中，至少一个附加层包含氘代材料。在一些实施方案中，所述附加层为空穴注入层220。在一些实施方案中，所述附加层为空穴传输层230。在一些实施方案中，所述附加层为电子传输层250。
在一些实施方案中，所述新型氘代化合物可用作层250中的电子传输材料。在一些实施方案中，至少一个附加层包含氘代材料。在一些实施方案中，所述附加层为空穴注入层220。在一些实施方案中，所述附加层为空穴传输层230。在一些实施方案中，所述附加层为电活性层240。
在一些实施方案中，电子器件具有氘代材料，所述材料存在于层的任何组合中，所述层选自空穴注入层、空穴传输层、电活性层和电子传输层。
在一些实施方案中，所述器件具有附加层以有助于加工或改善功能。任何或所有这些层可包含氘代材料。在一些实施方案中，所有有机器件层均包含氘代材料。在一些实施方案中，所有有机器件层均基本上由氘代材料构成。
电活性层
在一些实施方案中，所述新型氘代化合物可用作基质材料。所述电活性层包含(a)具有至少一个氘取代基的吲哚并咔唑化合物，和(b)能够电致发光的电活性掺杂剂，其最大发射介于380和750nm之间。氘代吲哚并咔唑化合物可单独使用，或与第二基质材料组合使用。所述新型氘代化合物可用作发出任何颜色光的掺杂剂的基质。在一些实施方案中，所述新型氘代化合物用作发出绿色或红色光的材料的基质。在一些实施方案中，所述新型氘代化合物用作有机金属电致发光材料的基质。
在一些实施方案中，电活性层基本上由氘代吲哚并咔唑化合物基质材料和一种或多种电活性掺杂剂组成。在一些实施方案中，所述电活性层基本上由具有式I或式II的基质材料和有机金属电致发光材料组成。在一些实施方案中，所述电活性层基本上由具有式I的第一基质材料、第二基质材料和电活性掺杂剂组成。第二基质材料的实例包括但不限于
Figure BPA00001546894300201
菲、三亚苯、菲咯啉、萘、蒽、喹啉、异喹啉、喹喔啉、苯基吡啶、苯并二呋喃和金属喹啉配合物。
存在于电活性组合物中的掺杂剂的量一般在按所述组合物总重量计3-20重量％的范围内；在一些实施方案中在5-15重量％的范围内。当存在第二基质时，具有式I或式II的第一基质与第二基质的比率一般在1∶20至20∶1的范围内；在一些实施方案中在5∶15至15∶5的范围内。在一些实施方案中，具有式I的第一基质材料占总基质材料的至少50重量％；在一些实施方案中占至少70重量％。
在电活性层中可用作掺杂剂的电致发光(“EL”)材料包括但不限于小分子有机发光化合物、发光金属配合物、共轭聚合物、以及它们的混合物。小分子有机发光化合物的实例包括但不限于
Figure BPA00001546894300202
芘、苝、红荧烯、香豆素、蒽、噻二唑、它们的衍生物、以及它们的混合物。金属配合物的实例包括但不限于金属螯合的8-羟基喹啉酮化合物和金属例如铱和铂的环金属化配合物。共轭聚合物的实例包括但不限于聚(苯撑乙烯)、聚芴、聚(螺二芴)、聚噻吩、聚(对亚苯基)、它们的共聚物，以及它们的混合物。
发红光材料实例包括但不限于具有苯基喹啉或苯基异喹啉配体的铱环金属化配合物、二茚并芘、荧蒽和苝。发红光材料已公开于例如美国专利6,875,524和公布的美国专利申请2005-0158577中。
发绿光材料的实例包括但不限于具有苯基吡啶配体的铱环金属化配合物、二(二芳基氨基)蒽和聚苯乙炔聚合物。发绿光材料已公开于例如公布的PCT专利申请WO 2007/021117中。
发蓝光材料的实例包括但不限于二芳基蒽、二氨基二氨基芘和聚芴聚合物。发蓝光材料已公开于例如美国专利6,875,524和公布的美国专利申请2007-0292713和2007-0063638中。
在一些实施方案中，所述掺杂剂为有机金属配合物。在一些实施方案中，所述掺杂剂为铱或铂的环金属化配合物。适宜的材料已公开于例如美国专利6,670,645以及公布的PCT专利申请WO 03/063555、WO2004/016710和WO 03/040257中。
在一些实施方案中，所述掺杂剂为具有式Ir(L1)a(L2)b(L3)c的络合物；其中
L1为通过碳和氮配位的单阴离子二齿环金属配体；
L2为不通过碳配位的单阴离子二齿配体；
L3为单齿配体；
a为1-3；
b和c独立地为0-2；并且
选择a、b和c，使得铱为六配位并且所述络合物是电中性的。
式的一些实例包括但不限于Ir(L1)3；Ir(L1)2(L2)；和Ir(L1)2(L3)(L3’)，其中L3为阴离子，并且L3’为非离子。
L1配体的实例包括但不限于苯基吡啶、苯基喹啉、苯基嘧啶、苯基吡唑、噻吩吡啶、噻吩喹啉和噻吩嘧啶。如本文所用，除非另外指明，术语“喹啉”包括“异喹啉”。氟化衍生物可具有一个或多个氟取代基。在一些实施方案中，在配体非氮环上存在1-3个氟取代基。
单阴离子二齿配体L2是金属配位化学领域所熟知的。一般来讲，这些配体具有N、O、P或S作为配位原子，并且当与铱配位时形成5元环或6元环。适宜的配位基团包括氨基、亚氨基、酰氨基、烷氧基、羧酸根、膦基、硫醇基等。这些配体的适宜母体化合物的实例包括β-二羧基(β-烯醇配体)、以及它们的N和S类似物；氨基羧酸(氨基羧酸盐配体)；吡啶羧酸(亚氨基羧酸盐配体)；水杨酸衍生物(水杨酸盐配体)；羟喹啉(羟基喹啉配体)以及它们的S类似物；以及膦基烷醇(膦基烷氧化物配体)。
单齿配体L3可为阴离子或非离子。阴离子配体包括但不限于H-(“氢化物”)以及具有C、O或S作为配位原子的配体。配位基团包括但不限于烷氧根、羧酸根、硫代羧酸根、二硫代羧酸根、磺酸根、硫醇根、氨基甲酸根、二硫代氨基甲酸根、硫卡巴腙阴离子、磺酰胺阴离子等。在一些情况下，上文列为L2的配体如β-烯醇根和膦烷氧根可用作单齿配体。单齿配体也可为配位阴离子，如卤离子、氰化物、异氰化物、硝酸根、硫酸根、六卤锑酸根等。这些配体一般是可商购获得的。
单齿L3配体还可为非离子配体如CO或单齿膦配体。
在一些实施方案中，一种或多种配体具有至少一个取代基，所述取代基选自F和氟化烷基。
可采用例如美国专利6,670,645中所述的标准合成技术来制备铱络合物掺杂剂。
发出红色光的有机金属铱配合物实例包括但不限于下列化合物D1至D10。
Figure BPA00001546894300231
Figure BPA00001546894300241
Figure BPA00001546894300251
发出绿色光的有机金属铱配合物实例包括但不限于下列D11至D33。
Figure BPA00001546894300261
Figure BPA00001546894300271
在一些实施方案中，掺杂剂为小分子有机发光化合物。在一些实施方案中，所述掺杂剂选自非聚合的螺二芴化合物和荧蒽化合物。
在一些实施方案中，所述掺杂剂为具有芳胺基团的化合物。在一些实施方案中，所述电活性掺杂剂选自下式：
Figure BPA00001546894300272
Figure BPA00001546894300281
其中：
A在每次出现时相同或不同并且为具有3-60个碳原子的芳族基；
Q’为单键或具有3-60个碳原子的芳基；
p和q独立地为1-6的整数。
在上式的一些实施方案中，各式中A和Q’中的至少一个具有至少三个稠环。在一些实施方案中，p和q等于1。
在一些实施方案中，Q’为苯乙烯基或苯乙烯基苯基。
在一些实施方案中，Q’为具有至少两个稠环的芳族基团。在一些实施方案中，Q’选自萘、蒽、
Figure BPA00001546894300282
芘、并四苯、呫吨、苝、香豆素、玫瑰精、喹吖啶酮和红荧烯。
在一些实施方案中，A选自苯基、联苯基、甲苯基、萘基、萘基苯基和蒽基。
在一些实施方案中，掺杂剂具有下式：
Figure BPA00001546894300283
其中：
Y在每次出现时相同或不同并且为具有3-60个碳原子的芳族基；
Q″为芳基、二价三苯胺残基、或单键。
在一些实施方案中，所述掺杂剂为芳基并苯、在一些实施方案中，所述掺杂剂为非对称的芳基并苯。
小分子有机绿光掺杂剂的一些实例包括但不限于下列所示的化合物D34至D41。
Figure BPA00001546894300301
Figure BPA00001546894300311
Figure BPA00001546894300321
小分子有机蓝光掺杂剂的实例包括但不限于下列所示的化合物D42至D49。
Figure BPA00001546894300322
Figure BPA00001546894300331
Figure BPA00001546894300341
Figure BPA00001546894300351
在一些实施方案中，电活性掺杂剂选自氨基取代的
Figure BPA00001546894300352
和氨基取代的蒽。
在一些实施方案中，本文所述的新型氘代化合物为电致发光材料并且作为电活性材料存在。
其它器件层
器件中的其它层可由已知的用于此类层的任何材料制成。
阳极210是用于注入正电荷载体的尤其有效的电极。它可由例如包含金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物的材料制成，或者它可为导电聚合物，或它们的混合物。适宜的金属包括第11族金属、第4-6族中的金属和第8-10族的过渡金属。如果期望阳极具有透光性，则一般使用12、13和14族金属的混合金属氧化物，例如氧化铟锡。阳极210还可包含有机材料如聚苯胺，如“Flexible light-emitting diodes made fromsoluble conducting polymer”(Nature，第357卷，第477-479页，1992年6月11日)中所述。期望阳极和阴极中的至少一个为至少部分透明的以能够观察到所产生的光。
空穴注入层220包含空穴注入材料，并且可在有机电子器件中具有一种或多种功能，包括但不限于：下层的平面化、电荷传输和/或电荷注入性能、对杂质例如氧气或金属离子的清除，以及其它方面，以有利于或改善有机电子器件的性能。空穴注入材料可为聚合物、低聚物、或小分子。它们可汽相沉积或由液体沉积，所述液体可为溶液、分散体、悬浮液、乳液、胶态混合物、或其它组合物形式。
可使用聚合材料来形成所述空穴注入层，如聚苯胺(PANI)或聚乙烯二氧噻吩(PEDOT)，所述聚合材料通常掺入有质子酸。质子酸可为例如聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯酰胺-2-甲基-1-丙磺酸)等。
空穴注入层可包含电荷转移化合物等，例如铜酞菁和四硫富瓦烯-四氰基苯醌二甲烷体系(TTF-TCNQ)。
在一些实施方案中，所述空穴注入层包含至少一种导电聚合物和至少一种氟化酸聚合物。此类材料已描述于例如已公布的美国专利申请2004-0102577、2004-0127637和2005/205860中。
在一些实施方案中，所述空穴传输层230包含新型氘代吲哚并咔唑化合物。层230的其它空穴传输材料实例已概述于例如Y.Wang的1996年“Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology”第四版第18卷第837-860页中。空穴传输分子和聚合物均可使用。常用的空穴传输分子是：N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-[1，1′-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)、1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N，N′-双(4-甲基苯基)-N，N′-双(4-乙基苯基)-[1，1′-(3，3′-二甲基)联苯基]-4，4′-二胺(ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N，N，N′，N′-2，5-苯二胺(PDA)、a-苯基-4-N，N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、双[4-(N，N-二乙基氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1，2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(TTB)、N，N’-双(1-萘基)-N，N’-双-(苯基)对二氨基联苯(α-NPB)、以及卟啉化合物例如铜酞菁。常用的空穴传输聚合物是聚乙烯咔唑、(苯基甲基)聚硅烷、以及聚苯胺。还可通过将空穴传输分子如上述那些掺杂到聚合物如聚苯乙烯和聚碳酸酯中，以获得空穴传输聚合物。在一些情况下，使用三芳基胺聚合物，尤其是三芳基胺-芴共聚物。在一些情况下，所述聚合物和共聚物是可交联的。可交联空穴传输聚合物的实例可见于例如公布的美国专利申请2005-0184287和公布的PCT专利申请WO 2005/052027中。在一些实施方案中，空穴传输层掺入有p型掺杂剂，例如四氟四氰基喹啉并二甲烷和苝-3，4，9，10-四羧基-3，4，9，10-二酸酐。
在一些实施方案中，电子传输层250包含新型氘代吲哚并咔唑化合物。可用于层250中的其它电子传输材料的实例包括金属螯合的8-羟基喹啉酮化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)；双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对苯基酚氧基)铝(III)(BAlQ)；和唑化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-
Figure BPA00001546894300371
二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)、以及1，3，5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI)；喹喔啉衍生物，例如2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉；菲咯啉衍生物，例如9，10-二苯基菲咯啉(DPA)和2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(DDPA)；以及它们的混合物。电子传输层也可掺杂有n型掺杂剂，例如Cs或其它碱金属。层250不仅可用于促进电子传输，还可用作缓冲层或限制层，以防止层界面处的电子空穴对的淬灭。优选地，该层促进电子移动并减少电子空穴对的淬灭。
阴极260是用于注入电子或负电荷载体尤其有效的电极。阴极可为功函低于阳极的任何金属或非金属。用于阴极的材料可选自1族的碱金属(例如锂、铯)、第2族(碱土)金属、第12族金属，包括稀土元素和镧系元素、以及锕系元素。可使用如铝、铟、钙、钡、钐和镁、以及它们的组合的材料。含Li或Cs的有机金属化合物、LiF、CsF和Li2O也可被沉积在有机层和阴极层之间以降低操作电压。
已知在有机电子器件中存在其它层。例如，在阳极210和空穴注入层220之间可存在层(未示出)，以控制注入的正电荷数量和/或提供层的能带隙匹配，或用作保护层。可使用本领域已知的层，例如铜酞菁、氮氧化硅、碳氟化合物、硅烷或超薄金属层如Pt。作为另外一种选择，阳极层210、活性层220、230、240和250、或阴极层260中的一些或所有可被表面处理以增加电荷负载传输效率。优选通过平衡发射极层中的正电荷和负电荷来确定每个组件层的材料的选择，以提供具有高电致发光效率的器件。
应当理解，每个功能层可由多于一个的层构成。
可使用多种技术来制造所述器件，包括在适宜的基板上依次汽相沉积各层。可使用基板如玻璃、塑料和金属。可使用常规的汽相沉积技术如热蒸发、化学汽相沉积等。作为另外一种选择，可使用常规的涂布或印刷技术，包括但不限于旋涂、浸涂、卷对卷技术、喷墨印刷、丝网印刷、凹版印刷等，由适宜溶剂中的溶液或分散体来施加有机层。
为了获得高效率LED，期望空穴传输材料的HOMO(最高占有分子轨道)与阳极的功函相匹配，并期望电子传输材料的LUMO(最低未占分子轨道)与阴极的功函相匹配。在选择电子和空穴传输材料时，材料的化学相容性和升华温度也是重要的考虑因素。
应当理解，通过优化器件中的其它层，可进一步改善用本文所述的吲哚并咔唑化合物制得的器件的效率。例如，可使用更有效的阴极例如钙、钡或氟化锂。也可使用导致操作电压降低或量子效率增加的成型基板和新型空穴传输材料。还可添加附加层以定制各种层的能级且有助于电致发光。
实施例
以下实施例示出了本发明的某些特征和优点。它们旨在举例说明本发明，而并不是限制性的。除非另外指明，所有百分比均按重量计。
合成实施例1
该实施例示出了氘代吲哚并咔唑化合物的制备。
化合物H1由下文所示的未氘代的类似物-比较化合物A制得。
Figure BPA00001546894300391
如已公布的欧洲专利申请EP 2080762实施例1中所述的那样制得比较化合物A。
在100mL圆底烧瓶中，将比较化合物A(1g，1.8mmol)溶于19.6mLC6D6中，并且向其中加入氘代三氟甲磺酸(1.34g，8.9mmol)。将所得深红色溶液在50℃下搅拌5小时。用Na2CO3的D2O溶液淬灭反应。将层分离，并且用两份每份30mL的水洗涤有机层。用30mL二氯甲烷萃取合并的水层，然后在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩至干。在硅胶上通过柱层析(二氯甲烷-己烷)进一步纯化，从而获得0.62g(62％，99.99％纯)亮黄色固体。
Figure BPA00001546894300392
器件实施例1和比较器件实施例A
这些实施例展示了具有有机金属铱配合物作为绿光掺杂剂D21的器件的制造和性能。所述掺杂剂采用与美国专利6,670,645中所述的那些相类似的方法制得。
器件在玻璃基板上具有以下结构：
阳极＝氧化铟锡(ITO)：50nm
空穴注入层＝HIJ1(50nm)，其为导电聚合物和聚合氟化磺酸的含水分散体。此类物质描述于例如已公布的美国专利申请US2004/0102577、US 2004/0127637、US 2005/0205860和公布的PCT专利申请WO 2009/018009中。
空穴传输层＝聚合物P1，其为非交联的芳胺聚合物(20nm)
电活性层＝13∶1基质∶掺杂剂，如表1所示
电子传输层＝ET1，其为金属喹啉衍生物(10nm)
阴极＝CsF/Al(1.0/100nm)
表1.器件电活性层
 实施例  基质   掺杂剂   厚度
 比较实施例A-1  比较化合物A   D21   53nm
 比较实施例A-2  比较化合物A   D21   53nm
 比较实施例A-3  比较化合物A   D21   53nm
 实施例1-1  H1   D21   56nm
 实施例1-2  H1   D21   56nm
 实施例1-3  H1   D21   56nm
通过溶液工艺和热蒸发技术的组合来制造OLED器件。使用得自ThinFilm Devices，Inc.的图案化氧化铟锡(ITO)镀膜玻璃基板。这些ITO基板基于涂覆有ITO的Corning 1737玻璃，其具有30欧姆/平方的薄膜电阻和80％的透光率。在含水洗涤剂溶液中超声清洁图案化ITO基板并且用蒸馏水漂洗。随后在丙酮中超声清洁图案化ITO，用异丙醇漂洗并且在氮气流中干燥。
在即将制造器件之前，用紫外臭氧将洁净的图案化ITO基板处理10分钟。在冷却后立即在ITO表面上旋涂缓冲液1的含水分散体并且加热去除溶剂。冷却后，接着用空穴传输材料的溶液旋涂所述基板，然后加热移除溶剂。冷却后，用发射层溶液旋涂所述基板，然后加热移除溶剂。将所述基板用掩模遮盖并且放置于真空室中。通过热蒸发来沉积电子传输层，然后沉积CsF层。然后在真空下更换掩模并通过热蒸发来沉积铝层。将室排气，并且使用玻璃封盖、干燥剂和紫外可固化环氧化物来封装所述器件。
通过测量它们的(1)电流-电压(I-V)曲线，(2)相对于电压的电致发光辐射，以及(3)相对于电压的电致发光光谱，来表征OLED样本。所有三个测试均同时进行并且由计算机控制。通过将LED的电致发光辐射除以运行器件所需的电流来确定某一电压下器件的电流效率。单位是cd/A。功率效率为电流效率乘以π，除以操作电压。单位是lm/W。器件数据在表2中给出。
表2.器件性能
*所有数据均在1000尼特下获得，CE＝电流效率；CIEx和CIEy是根据C.I.E.色度(Commission Internationale de L′Eclairage，1931)的x和y颜色坐标。原T50为指定寿命测试发光性下器件达到最初发光性一半的时间，以小时为单位。预期T50为1000尼特下，使用加速因子1.8的预期寿命。
可以看出，采用本发明的氘代吲哚并咔唑基质，器件的寿命显著提高，而同时保持了其它器件特性。使用未氘代基质的比较器件具有24,867小时的平均预期T50。使用本发明的氘代基质H1的器件具有48,600小时的平均预期T50。
注意，上文一般性描述或实施例中所描述的行为并非所有的都是必需的，一部分具体行为不是必需的，并且除了所描述的那些以外，还可实施一个或多个其它行为。此外，所列行为的顺序不必是实施它们的顺序。
在上述说明书中，已参考具体的实施方案描述了不同概念。然而，本领域的普通技术人员认识到，在不脱离如下文权利要求中所述的本发明范围的情况下，可作出各种变型和修改。因此，说明书和附图被认为是示例性的而非限制性的，并且所有此类修改形式均旨在包括于本发明的范围内。
上文已结合具体的实施方案描述了有益效果、其它优点以及问题的解决方案。然而，有益效果、优点、问题的解决方案、以及可致使任何有益效果、优点或解决方案产生或变得更显著的任何特征不可解释为是任何或所有权利要求的关键、必需或基本特征。
应当认识到，为了清楚起见，本文在不同实施方案的上下文中所描述的某些特点也可在单个实施方案中以组合方式提供。反之，为了简化起见，在单个实施方案的上下文中所描述的多个特点也可以分别提供，或以任何子组合的方式提供。此外，范围内描述的相关数值包括所述范围内的每个值。

Claims (14)

1.吲哚并咔唑化合物，具有式I或式II：
Figure FPA00001546894200011
其中：
Ar1为芳族电子传输基团；
Ar2选自芳基和芳族电子传输基团；并且
R1和R2在每次出现时相同或不同并且选自H、D和芳基；其中所述化合物具有至少一个D。
2.权利要求1的化合物，所述化合物为至少10％氘代的。
3.权利要求1的化合物，所述化合物为至少50％氘代的。
4.权利要求1的化合物，所述化合物为100％氘代的。
5.权利要求1的化合物，其中Ar1为含氮杂芳基。
6.权利要求5的化合物，其中所述含氮杂芳基选自
Figure FPA00001546894200021
其中：
Ar3为芳基；
R3在每次出现时相同或不同并且选自D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硅氧烷和甲硅烷基；
a为0-4的整数；
b为0-3的整数；
c为0-2的整数；
d为0-5的整数；并且
e为0或1。
7.权利要求6的化合物，其中R3选自D和芳基。
8.权利要求1的化合物，其中Ar2中的至少一个选自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基亚萘基、萘基亚苯基、它们的氘代衍生物、以及具有式III的基团：
Figure FPA00001546894200031
其中：
R4在每次出现时相同或不同并且选自H、D、烷基、烷氧基、硅氧烷和甲硅烷基，或相邻的R4基可被接合在一起以形成芳环；并且
m在每次出现时相同或不同并且为1-6的整数。
9.权利要求1的化合物，其中R1和R2为芳基。
10.权利要求1的化合物，其中R1和R2为H或D。
11.权利要求1的化合物，选自化合物H1至H14。
12.有机薄膜晶体管，包括：
基板；
绝缘层；
栅电极；
源电极；
漏极；和
有机半导体层，所述有机半导体层包含具有至少一个氘取代基的吲哚并咔唑化合物；
其中所述绝缘层、所述栅电极、所述半导体层、所述源电极和所述漏极能够以任何序列来布置，前提条件是所述栅电极和所述半导体层均接触所述绝缘层，所述源电极和所述漏极均接触所述半导体层，并且所述电极彼此不接触。
13.权利要求12的有机薄膜晶体管，其中所述吲哚并咔唑化合物具有式I或式II：
Figure FPA00001546894200041
其中：
Ar1为芳族电子传输基团；
Ar2选自芳基和芳族电子传输基团；并且
R1和R2在每次出现时相同或不同并且选自H、D和芳基；
其中所述化合物具有至少一个D。
14.有机电子器件，包括第一电接触层、第二电接触层、以及介于所述第一电接触层和所述第二电接触层之间的至少一个活性层，其中所述活性层包含前述权利要求中的任一项的化合物。
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