TW201114771A - Deuterated compounds for electronic applications - Google Patents

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TW201114771A
TW201114771A TW098144107A TW98144107A TW201114771A TW 201114771 A TW201114771 A TW 201114771A TW 098144107 A TW098144107 A TW 098144107A TW 98144107 A TW98144107 A TW 98144107A TW 201114771 A TW201114771 A TW 201114771A
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Daniel David Lecloux
Kalindi Dogra
Weishi Wu
Adam Fennimore
Eric Maurice Smith
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Du Pont
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Description

201114771 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於至少部分氘化之吲哚咔唑衍生化合物。本 發明亦關於-電子裝置，其至少一活性層包含次此類化合 物。 [申請相關資料] 本專利申请案根據35 U.S.C.§ 119(e)主張於2009年10月 29日申請之美國臨時申請案第61/256,〇12號之優先權，該 臨時申請案之全文以引用之方式併入說明書中。 【先前技術】 發光之有機電子裝置，例如構成顯示器之發光二極體， 存在於許多不同類型之電子設備中。在所有此類裝置中， 有機活性層係夾於二層電接觸層之間。該等電接觸層中之 至少一者為可透光的，以致於光可通過該電接觸層。在施 加橫跨該兩個電接觸層《電力_，該有機#性層即發光穿 過該可透光電接觸層。眾所皆知，有機電致發光化合物用 以做為發光二極體中的活性組分。已知簡單的有機分子， 如恩、噻二唑衍生物及香豆素衍生物，具電致發光特性。 半導體共Μ合物也被用作為電致發光組分，例如美國專 利第5,247，刚號、美國專利第5，彻，1()9號及已公開之歐洲 專利申請案第443,861號中所揭露者。於許多情況中，電 致發光化合物為主體材料中之摻雜劑。 對於用於電子裝置之新穎材料持續有需求。 【發明内容】 145484.doc 201114771 氖取代基之吲哚咔唑衍生 本發明提供一種至少具有一 物。 該活性層包 本發明亦提供一種包括活性層之電子裝置 含上述化合物。 本發明更提功一種電活性組成物其包含（a)一種至少包含 一氘取代基之吲哚咔唑衍生物與（b)一種電活性摻雜劑可電 致發光，其發射最大值介於380與750 nm之間。 【實施方式】 本文所揭示的各種態樣及實施例皆為範例性，而並非為 限制拘束。在閱讀本說明書後，Μ此項技術者瞭解在不 偏離本發明之料下，亦可能有其他態樣與實施例。 根據下面詳細說明與巾料利範圍，易使料實施例中 之-個或多個實施例的其他特徵及益處更加彰顯。本發明 的詳細描述首先著重在解釋術語的定義和_，接著依序 說明氘化化合物、電子裝置，最後為實例說明。 1·術语的定義和闡明 在提出下述實施例之細節前，先對某些術語加以定義或 闡明。本文所使用的術語「脂族環」t指不具有非定域冗 電子之環狀基團。在某些實施例中，脂族環不具有不飽和 性。在某些實施例中，該環具有一個雙鍵或參鍵。 術語「烧氧基」係指基團R0_，其中汉為烧基。 術語「烧基」意指衍生自具有—個連結點之脂族煙的基 團，其包括直鏈、支鏈或環狀基團。該術語包括雜烧基。 術5吾「㈣基」意指不具有雜原子之歸。術語「氣化烧 145484.doc 201114771 基」為指至少-個可取代之氫為氣置換之烴烷基。某些實 施例中，烧基具有1至20個碳原子。 術語「支鏈烧基」係指具有至少―個二級或三級碳原子 之烧基。術語「二級垸基」係指具有二級碳原子之支鍵烧 基。術語「三級烧基」係指具有三級碳原子之支鍵院基。 某些實施例中，支鏈燒基經.由二級或三級碳原子連接。 術語「芳基」意指衍生自具有一個連結點之芳族烴的基 團。術語「芳族化合物」意指包括至少一個具有非定域兀 電子之不飽和環狀基之有機化合物。該術語包括雜芳基。 術語「烴芳基」意指環中不具有雜原子之芳族化合物。術 語「芳基」包括具有單環之基團，屬多環者，則由一單鍵 或稠合方式鄰接。術語「氘化芳基」係指至少一直接連結 於芳基之可取代氫原子，已為氣置換之該芳基。術語「伸 芳基」意指衍生自具有兩個連結點之芳族烴的基團。某些 實施例中，一芳基具有3_6〇個碳原子。 術語「芳氧基」意指R〇_基團，其中尺為芳基。 指一未帶電荷的物質，其由分子構成，該分子更由原子 ’’且成/、中°亥原子無法用物理方法互相分離。當本文使用 片語「鄰接於（adjacent to)」用以表示一裝置中的層時， 該片語「鄰接於」不必然指—層緊鄰於另一層。另一方 面’「相鄰R基（adjacent R groups)」係用以表示在一化學 式中彼此緊鄰之R基。換言之，才目鄰尺基係位於以一鍵結 鄰接之數原子上。 術語「氘化」意指至少一可取代之氫經氘置換。氘含量 l454S4.doc 201114771 至V為天然豐量之1〇〇倍。化合物X「氘化衍生物」之結 構與化合物X相同，但至少有—氫經氛取代。 術語「摻雜劑」意指位於包含一主體材料之一層内的一 材料與不存有此種材料之層的電子特性或發射、接收或 過濾之輻射波長相比，該材料改變該層之電子特性或發 射、接收或濾波的目標輻射波長。 ‘術°’舌性」係指-層或材料時，該術語「電活 I"」“心具有電性或電輻射特性的層或材料。電子裝置 中’ 一電活性材料電性上有助於該裝置之操作。電活性材 料之實例，包括但不限於，包括可傳導、注入、傳送或阻 礙電荷之材料’其中電荷可為一電子或一電洞，或可於發 射輻射或接收輻射時，出現電子-電洞對濃度變化之材 料。非活性材料之實例，諸如但不限於，包括平坦化材 料、絕緣材料與環境隔絕材料。 子首雜」表示一或多個碳原子已被不同原子置換。某 些具體實施例中，不同原子為N、0或s。 術語「主體材料」意指加入摻雜劑之材料。該主體材料 可具有或不具有電子特性或發射、接收、過濾輻射的能 力。某些具體實施例中，該主體材料為具高濃度。 術語「吲哚咔唑」意指下述部分（moiety)。
R R
145484.doc -6 201114771 其中Q代表苯環，該含氮環為於任何方向稠合，R代表氫 或取代基。 術語「層」與術語「膜」可互換使用，且係指被覆所要 區域之塗層。該術語不受限於尺寸。該區域可與整個裝置 樣大，或與諸如實際視覺顯示器之特定功能區域一樣 小，或與單一子像素一樣小。可藉由任何習知沈積技術， 包括氣相沈積、液相沈積（連續及不連續技術）及熱傳遞， 形成層及膜。連續沈積技術包括但不限於旋轉塗佈、凹印 塗佈塗佈、簾塗佈、浸塗、狹縫模具式塗佈、喷塗及連續 喷嘴塗佈。不連續沈積技術包括但不限於喷墨印刷、凹印 印刷及網版印刷。 術語「有機電子裝置」或有時僅稱「電子裝置」意指包 含一或多個有機半導體層或材料之—裝置。除非另行指 明’所有基團可為經取代或未經取代。某些具體實施例 中，取代基係選自由以下各者組成之群組u素1 基从坑氧基、芳基、芳氧基、氰基與NR2,其中R為烴基 或芳基。 除非另作定義，㈣本文中所用之所有技術及科學術 語，與此項技術領域t具有通常知财所瞭解者，且有相 同的含義。儘管_或均料本文所述之方法及材料可用 試本發明，但適當之方法及材料描述如下。本 文H 有公開案、專财請案、專利及其他參考 文獻以引入的方4、人士 " ^ 本說明書，包括^/㈣人本文卜在衝突之情況下’以 義，為準。此外，該等材料、方法及實 145484.doc 201114771 施例僅為例示性，並非限制。
2.氘化化合物 新穎氘化化合物係一種至少包含一個氘之吲哚咔唑衍生 物化合物。某些實施例中，該化合物至少有1〇%經氛化這 表示了至少有1 0%的氫為氘所取代。某些實施例中，該化 合物至少有20%經氛化；某些實施例中，至少有30%經氘 化；某些實施例中，至少有40%經氘化；某些實施例中， 至少有50%經氘化；某些實施例中，至少有60%經氘化； 某些實施例中，至少有70%經氘化；某些實施例中，至少 有80%經氘化；某些實施例中，至少有90%經氘化。某些 實施例中，該化合物100%經氘化。 某些實施例中，該電活性化合物具有式I或式II :
145484.doc 201114771 其中：
Ar1係為一芳基電子傳送基團；
Ar2係選自由以下各者組成之群組：芳基與芳基電子傳 送基團；與 R與R依母次出現可為相同或不同，且係選自由以下各 者組成之群組：氫、氘與芳基； 其中該化合物至少具有一個氣。 某些式I、式II之實施例中，氘係位於一部份，該部份為 選自由以下各者組成之群組：吲哚咔唑核心 '一芳環、— 位於方環之取代基與上述物之組合。 某些貫施例中，該吲哚咔唑核心至少有i 0%經氘化。此 例中’ R1與R2中至少有m某些實施例中，該。引n朵 咔唑核心至少有20%經氘化；某些實施例中，至少有3〇% 經氘化；某些實施例中，至少有4〇%經氘化；某些實施例 中，至少有50%經氘化；某些實施例中，至少有6〇%經氘 化；某些實施例中，至少有7〇%經氣化；某些實施例中， 至乂有80%經氘化；某些實施例中，至少有9〇%經氘化； 某些實施例中，至少有100%經氘化。
Ar1係為-芳基電子傳送基團。某些實施例中，該芳基 電子傳送S團係A-含氮芳香雜王裒基。有些實例巾，傳送 電子之含氮芳香雜環基團，包括但不限於以下所述者。
145484.doc 201114771
上式中：
Ar3係為一芳基； R3在每次出現時，可為相同或不同，且係選自由以下 各者組成之群組：氘、烴基、芳基、芳氧基、矽氧 烷與矽烷基。 a係為一整數介於0-4 ; b係為一整數介於0-3 ; 145484.doc •10· 201114771 C係為一整數介於0_2 ; ‘ d係為一整數介於〇_5 ; e係為〇或1 ;以及 f係為一整數介於0-6。 該基團可㈣曲線標示的任何位置上，鍵結於位於核心 之氮上。 某些實施例中，二或更多個相同或不同之拉電子取代基 彼此鍵結形成低聚合取代基。某些實施例中，選自由 以下各者組成之群組：氣與芳基。某些實施例中，r3係為 一含氮芳香雜環電子傳送基團。 某些實施例中，Ar丨至少有10%經氘化；某些實施例中， 至少有20%;經氘化某些實施例中，至少有3〇%經氘化； 某些貫施例中，至少有40%經氘化；某些實施例中，至少 有50 /。經氘化，某些實施例中，至少有6〇%經氘化；某些 實施例中，至少有70%經氘化；某些實施例中，至少有 80%經氘化；某些實施例中，至少有9〇%經氘化；某些實 施例中’至少有1〇〇。/0經氘化。 某些實施例中，Ar2係為一上述芳基電子傳送基團。某 些實施例中’ Ar2係選自由以下各者組成之群組：苯基、 奈基菲.基、或基、本基秦基、蔡基伸苯基、上述物之氣 化衍生物與一具有式ΙΠ之基團： 145484.doc 201114771
其中： R4在每次出現時，可為相同或不同選自由以下各者組成 群、’且虱说、經基、炫•氧基、$夕氧貌與ί夕烧基， 或以互鄰接之鄰近R4基團所形成之芳環；以及 Μ於每次出現時為相同或不同，且為介於丨至^之整數。 某些實施例中’ Ar2至少有1〇%經氛化：某些實施例中， 至少有20% ;經氘化某些實施例中，至少有3〇%經氘化； 某些實施例中，至少有40%經氘化；某些實施例中，至少 有50%經氘化；某些實施例中，至少有6〇%經氘化；某些 實施例中，至少有70%經氘化；某些實施例中，至少^ 80%經氘化；某些實施例中，至少有9〇%經氘化；某些實 施例中，至少有100%經氘化。 某些實施例中，R丨與R2係為芳基。某些實施例中，芳基 係選自由以下各者組成之群組：苯基、萘基、菲基、蒽 基、苯基萘、萘基伸苯基、上述物之&化衍生物，與一具 有上述式III之基團。某些實施例中，芳基具有―或多個 代基，係選自由以下各者組成之群組：氘、烴基、烷 基、芳基、芳氧基、矽氧烷、矽烷基、上述物之氛化衍 物與上述物之組合。 某些實施例中，R1與R2係為氫或乳 145484.doc •12- 201114771 有些具有式I或式II之化合物非限定實例中，包含以下化 合物H1到H14 : 化合物H1 化合物H2
Db
化合物H3 Db 化合物H4
化合物H5
化合物H6
Z(a-f)=l-20 145484.doc -13- 201114771 化合物H7 rv
化合物H8
I(a-f)=l-18 化合物H9
I(a-f)=l-18 化合物H10
化合物HI 1
E(a-g)=l-23 I(a-f)=l-16 化合物H12
Df I(a-g)=l-23 145484.doc -14- 201114771 化合物H13 化合物H14
Df Dc 化合物H16 化合物H15
Dc
化合物HI 7
I(a-e)=l-19 I(a-e)=l-18 化合物H18
De I(a-e)=l -16 145484.doc 15 201114771 化合物H19
S(a-c)= 1-20 化合物H20 Db
化合物H21
Da-l·
%/-〇cd3 d3co Z(a-h)= 1-31
5亥新穎化合物之非氣化類似物可藉由習知交聯與取代反 應衣備此類反應係為習知技術，於諸文獻中均多有記 載。說明貫例可參考：Yamam〇t〇，聚合物科學之進程 (Progress in p〇lymer Science)，17期第 ιΐ53 頁 〇992); Colon等，聚合物科學期刊（j〇urnai 〇fScience)， Part A，聚合物科學版（p〇iymer ehemistry Editi〇n))，28 期’第367頁（1990);美國專利第5 962,631號與已公開pcT 145484.doc 16 201114771 申請案 WO 00/53565 ; T. Ishiyama 等，·/. Org. 1995 仰，7508-7510 ; M. Murata 等，《/. Org. Chem. 1997 62, 6458-6459 ; M. Murata 等，/· Org. CTie/n. 2000 65，164-168 ； L. Zhu，等、J. Org. Chem. 2003 68, 3729-3732 ； Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508 ； Kumada，M.Pwre.djp;?/.C/zem.l980，>52，669;Negishi，E· Jcc. C/zew. 1982，/5，340。 該新穎氘化化合物之製備可使用類似方法，使用氘化前 驅物材料為之，或更常見為，使用氘化溶劑處理非氘化化 合物例如d6-苯，該反應並使用路易士酸氫/氘交換觸媒， 例如、三氯化鋁乙基氣化鋁或酸，例如CF3COOD、DC1 等。例示性製備方法係詳述於實例中。氘化程度可藉由核 磁共振光譜分析與質譜法，例如大氣壓力固態分析探針游 離質譜法（ASAP-MS)予以測定。全氘化或或部分氘化芳基 化合物或烷化合物之起始材料可透過商業來源購得或使用 已知方法製備之》某些此類製備方法可於以下文獻查得a) 「使用Pd/C-H2-D20系統的烴基-取代苯衍生物高效氫/氘 交換反應」，作者 Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Miho Umemura、Masatsugu Kato、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi與 Hironao Sajiki Chem，Eur. J. 2007，13，4052 -4063 ; b)「以第5與6族金屬氯化物催化之芳族氫/氘交換反 應」，GUO、Qiao-Xia、SHEN, Bao-Jian、GUO、Hai-Qing TAKAHASHI，Tamotsu Chinese Journal of Chemistry, 2 005，23, 341-344 ; c)「關於正-二氯雙（2,2'-聯吡啶）銥 145484.doc -17· 201114771 (III))(cis-dichlorobis (2’2’-bipyridine)iridium(ni))之雙電
荷傳輸與配體場離子發射的一種新穎氘反應」，Richard J
Watts, Shlomo Efrima，與 Horia Metiu , C/2⑽。5W.， 1979，101 (10)，2742-2743 ; d)「於近臨界重水中以聚合物 負載之磺酸催化的芳香族化合物高效氫/氘交換」，Carmen
Boix 與 Martyn Poliakoff Tetrahedron Letters 40 (1999) 4433-4436 ; e)美國專利第3849458號；f)「於重水中應用 異貝相Pd/C於方基化合物煙基側鍵進行之高效c_h/c-d交 換反應」，Hironao Sajiki、Fumiyo Aoki，Hiroyoshi Esaki、
Tomohiro Maegawa與 Kosaku Hirota Org· 2004, 6 (9)， 1485-1487 。 本文所述化合物可使用液相沈積技術製造之。出人意表 地，與類似之非氘化化合物比較，該等化合物具有大幅改 良的性質。包括具有本文所述化合物之活性層的電子裝 置，具有大幅改良的使用壽命。此外，使用壽命的增加對 於其他裝置特性並沒有負面影響。再者，本文所述之氘化 化合物相較非氘化類似物，具有較大的空氣耐受性。此可 使得於製備與純化材料，以及使用該材料形成電子裝置 時’可具有較大之加工财受性。 3·有機電子裝置 因具有包含本文中所述之氘化材料之一或複數層的受益 之有機電子裝置，包含但不限於’包括⑴將電能轉化成輻 射之裝置（例如發光二極體、發光二極體顯示器或二極體 田射）、（2)經由電子學上過程偵測信號之裝置（例如光偵測 145484.doc -18- 201114771 器、光導電池、光電阻、光開關、光電晶 外線（即貞測n)、（3)㈣射轉化成電能之裝置（例如光伏 打裝置或太陽能電池）及⑷包括—或多個包含—或多個有 機半導體層之電子組件的裝置（例如薄膜電晶體二二極 體）。本發明化合物可適用於例如氧敏感指w及生物檢 定中的螢光指示器之應用中。 一實施例，一有機電子裝置包括含至少一層，該層包含 一種吲哚咔唑衍生物，該種吲哚咔唑衍生物至少具有一個 氘取代基。某些實施例中，該吲哚咔唑衍生物具有上述式 I或式II。 a.第一裝置實例 一種特別適用類型之電晶體，即薄膜電晶體（TFT)，一 般包括一閘電極、在該閘電極上之一閘極介電體與該閘極 介電體相鄰之一源極及一汲極以及一與該閘極介電體相鄰 且與該源極及汲極相鄰之半導體層（例如參見M. Sze，半導 體元件物理（Physics of Semiconductor Devices)，第二版， John Wiley and Sons出版公司，第492頁）該等組件可以組 裝為各種構型。一有機薄膜電晶體（有機場效電晶體）其特 點在於具有有機半導體層。 一實施例中，一種有機薄膜電晶體包含： 一基板 一絕緣層； 一閘極； 一源極； 145484.doc -19- 201114771 一没極；以及 一有機半導體層包含一種具有至少一個氘取代基之吲哚 °卡°坐化合物； 其中該絕緣層、該閘極、該半導體層、該源極與該汲極可 依照任何順序排列，倘若該閘極與該半導體層皆與該絕緣 層相接觸，該源極與該汲極皆與該半導體層相接觸，而上 述電極彼此不相接觸。某些實施例中，該吲哚咔唑衍生物 具有式I或式II。 圖1A係一有機場效電晶體（有機場效電晶體）示意圖，描 繪此一裝置在底層接觸模式下之活性層相對位置。（「底 層接觸模式」+ ’錢將該沒極與源極設置於閘極介電層 上’而後將活性有機半導體層設置於源極與沒極與任何其 他暴露之閘極介電層°卜閘極102與-絕緣層104與一基 板112相接觸’該源極1〇6與該汲極刚則位於絕緣層104 上。源極與没極之上與之間，為 半導體層11〇。 為“式2化合物之有機 圖1B係-有機場效電晶體（有機場效電晶體）示意圖，描 緣在頂層接觸模式下’此—裝置之活性層相對位置。（於 置莫式」，，該有機場效電晶體之沒極與源極設 置於該活性有機半導體層之頂層。） 徐有機場效電晶體（有機場效電晶體）示意圖，描 相對=接觸模式下，閉極在頂層時，此-裝置活性層之 圖1D係有機場效電晶體（有機場效電晶體）示意圖，描 145484.doc -20, 201114771 繪在底層接觸模式下，閘極在頂層時，此一裝置活性層之 相對位置。 該基板可包含：無機玻璃、陶瓷箔、聚合材料（例如丙 烯酸聚合物、環氧樹脂、聚醯胺、聚碳酸酯、聚醯亞胺、 聚酮、聚（氧基·1，4-伸苯基氧基_1，4_伸苯基羰基_i,4_伸苯 基）(有時稱為聚(醚醚酮）或PEEK)、聚降冰片烯、聚苯醚、 聚（萘二曱酸乙二醇酯）(PEN)、聚（對苯二曱酸乙二 酯）(PET)、聚（苯硫醚）(PPS))、填充聚合材料（例如纖維強 化塑膠（FRP))或經塗佈之金屬箔。基板厚度可為約微米 到超過10公釐；例如，可撓性塑膠基板可為5〇到微 米，與剛性基板，例如玻璃或矽可為丨到約1〇微米。一般 而a ’於生產、測試、使用過程中基板可用於支撐有機場 效電晶體。視言青況，該基板可提供電子功能例如供匯流排 走線連結到源極與汲極及有機場效電晶體電極之電路。 該間極可為薄層金屬m、導電聚合物膜、導電膜、導電 4 口物膜、墨水或導電膏所形成之導電膜或基板本身，例 如，高摻石夕基板。間極材料舉例有紹、金、絡、氧化麵， 導電性聚合物，例如摻雜聚苯乙烯續酸之聚（3,4—伸乙基 -氧基《Ή)(ΡΕΕ>0Τ : PSS)、導電性墨水/糊黎包含碳里/ ^ 墨或聚^黏結劑中的膠體銀分散物。在一些有機場效電 早-材料可發揮間極之功能且可用作基板提供支 =:I例而δ ’摻雜料用相極亦可支撐有機 電晶體。 該間極之製備方法有真办 具·鑛法、金屬或導電金屬氧化 I454S4.doc 21 201114771 物濺鍍法、導電聚合物溶液塗布法或導電墨水旋轉塗布 法、滴鑄法或印刷法。閘極厚度可為，例如，金屬膜為1〇 到約200奈米，而聚合物導電體為i到約1〇微米。 形成源極與汲極之材料，為使半導體層能具有低接觸電 阻，如此一來半導體層、源極與沒極間的電阻小於半導體 層之電阻。通道電阻係為半導體層之導電度。一般而言， »亥私阻應小於通道電阻。—般而言源極與汲極適用材料包 括鋁、鋇、鈣、鉻、金、銀、鎳、鈀、鉑、鈦與上述物之 合金，奈米碳管，導電聚合物，例如聚苯胺與聚一伸 乙基二氧基嘍吩）/聚（苯乙烯磺酸鹽）(pED〇T : pss);導電 聚合物中奈米碳管分散體；導電聚合物中金屬分散體；與 上述物之多層組合。為熟悉該技藝者所習知者為，某些該 類材料適用於η·型半導體材料，而其他則適用於卜型半導 體材料。一般而言，源極與汲極厚度可為，例如，4〇夺米 到約i微米。某些實施例中’厚度可為約1〇〇到約糊奈 米0 該絕緣層包含-無機材料膜或一有機聚合物膜、絕緣層 之適用無機材料說明實例包括氧化鋁、氧化矽、氧化钽、 氧化欽、氮化石夕、逢太酸鋇、鈦酸鋇銷、錯欽酸鎖、砸化辞 或硫化！卜此外，可將前述材料之合金、組合及所構成多 層用於絕緣層。絕緣層之制有機聚合物㈣、 聚碳酸醋、聚（乙稀基紛）、聚醯亞胺、聚笨乙稀、聚（甲基 丙稀酸醋）、聚（丙缔酸醋）、環氧樹脂與上述物之掺合減 所構成之複數層。絕緣層厚度可為，例如，1〇夺米到約 145484.doc •22- 201114771 斤使用之，1電材枓之介電常數而定。例如， "、’·邑緣層厚度可為約1 择叮去 不水到約500奈米。該絕緣層導電 二，例如，小於約1〇〜(其㈣e— 昭二緣層、該閘極、該半導體層、該源極與該沒極可依 接、^順序排列’只要該間極與該半導體層皆與絕緣層相 ，及該源極與該沒極半導體層相接觸。片語「依昭任 二：序」包括依序或同時形成。例如，該源極與該汲極可 3 0、或依序形成。該間極、該源極與該沒極可藉由例如物 理氣相沉積法（例如熱蒸發錢鍍法）及喷墨印刷法提，之 Μ為之》藉由已知方法（諸如掩膜法、加式光钮刻 咸式光蝕刻法、印刷法、微接觸印刷法或圖形塗佈 法）可完成該等電極之圖案化。 底層接觸模式有機場效電晶體中（參見圖⑷，電極ι〇6 與⑽係分別形成源極與没極通道，其可藉由光钮刻法在 二氧切層上形成。—半導體層⑽接著沈積在電極ι〇6與 1〇8與層104之表面上。 一實施例中，半導體層110包含以式2所表示之一或多種 化合物。該半導體層11G可藉由該技#之6知技術沈積形 成。該等技術包括；熱蒸發法 '化學氣相沈積法、熱傳遞 法、喷墨印刷法與網版印刷法。用於沈積之分散物薄膜塗 布技術包括：旋轉塗布、刮刀塗布、滴鑄法與其他已知方 法。 頂層接觸模式有機場效電晶體中（圖1B)，於製備電極 106與108前’沈積層no於層1〇4上。 145484.doc •23· 201114771 b·第一說明實例裝置 本發明亦關於一種電子裝置’其包含至少一個位於兩電 接觸層間的活性層，其中該裝置之至少一活性層包括一至 少具有一個氣取代基之叫丨哚π卡嗤化合物。 圖2係一有機電子裝置結構之另一說明實例。裝置200具 有一第一電接觸層、一陽極層210與一第二電接觸層、一 陰極層260及-位於其間之電活性層24()。鄰近於該陽極者 為-電洞注人層22G。鄰近於該電洞注人層者可為一包含 電洞傳送材料之電洞傳送層23〇。鄰近於該陰極者可為包 含電子傳送材料之電子傳送層25〇。裝置可能在陽極2ι〇旁 設有一或複數的附加電洞注入或電洞傳送層（圖未繪出卜 及/或在陰極260旁設有一或複數附加電洞注入或電洞傳送 層（圖未螬出）^ 層220至250可分別及共同稱為活性層。 某些實施例中，如圖3所示，該電活性層24〇係經像素 化層240經分割為像素或子像素單元241、242與243覆於 該層之上。每一像素或子像素代表不同顏色。某些實施例 中’该子像素單元為紅色、綠色與藍色。雖該圖示中為三 個子像素單元，但實例中可使用兩或多於三個之子像素單 元。 一實施例中，不同層具有以下之厚度範圍：陽極為 210，500至5〇〇〇 A ’在一實施例中為1000至2000 A ;電洞 注入層為220，50至2000 A，在一實施例中為200至1〇〇〇 人，電洞傳送層為230 ’ 50至2000 A，在一實施例中為200 145484.doc •24· 201114771 至1000 A ;電活性層為240，10至2000 A，在一實施例中 為100至1000 A ;層250，50至2000 A，在一實施例中為 100至1000 A ;陰極為260，200至10000 A，在一實施例中 為300至5000 A。電子-電洞複合區在裝置中之位置，及裝 置之發射光譜’受各層之相對厚度影響。層厚度之理想比 率將視所用材料之確切性質而定。 視裝置200之應用而定，電活性層24〇可為藉由外加電壓 激發之發光層（例如在發光二極體或發光電化學電池中）， 或具有或不具有一外施偏壓下，可回應輻射能量，產生信 號之材料層（例如在光偵測器中）光偵測器之實例包括光導 電池、光電阻、光開關、光電晶體及光電f，以及光伏電 池’此等術語在Markus，J0hn，r電子學與核子學字典 (EUctronics and Nucle〇nics Dicti〇na( m 476(McGraw_Hill，Ine 1966)中有加以描述。具有發光層之 、置可用於形成顯示屏或照明應用，例如白光照 中。 且 層或多述之新以化材料可存在於裝置之一 其二該氖化材料可單—化或 傳=施化化合物可—之電洞 材料。於某些實施例中，附加層為電^包含該新顆氛化 些貫施例中，附加層為電活性層2 ?層220。於某 附加層為電子傳送層250 β 於某些貫施例中’ 145484.doc •25- 201114771 某些貫施例中，該新 & 中電活.t生1她 〇A員玑化化合物係用為電活性層240 甲！活性摻雜劑材料之 料亦經氛化m …某些貫施财，發光材 材料。某此實 ώ ，至少有另外的一層包括氘化 實施例中，該附…電=層為電洞注入層22°。某些 該附力:層為電子傳送送層230。某些實施例中， 送材一 “中°亥新穎氘化化合物作為層250之電子傳 :二f些實施例中，至少有另外的-層包括氖化材 二貫施例中’該附加層為電洞注入層—某也實 附力歹’層A該附加層為電洞傳送層23〇。某些實施例中，該 附加層為電活性層240。 =實施例中，具有氖化材料之電子裝置之任意層组合 係〜自下列各者所成組群組：電洞注人層、電洞傳送層、 電活性層與電子傳送層。 某些實施例中’該等電子裝置製造中加入附加層以幫助 f理或改良功能。任何或所有該等層包括氣化材料。某些 貫施例中’所有該等有機裝置層包含氛化材料。某些實施 例中，所有該等有機裝置層主要由氘化材料組成。 電活性層 某些實施例中，該新穎氘化化合物係用為主體材料。該 電活性層包含⑷-具有至少—個氣取代基之心㈣唾化合 物與（b)—電活性摻雜劑可電致發光，其發射最大值介= 380與750 nm之間。該氘化吲哚咔唑化合物可單獨使用或 與一弟一主體材料合用。該新穎氣化化合物可使用作為了 145484.doc -26 - 201114771 主體。某些實施例中，該新穎氘 光發光材料之主體。某些實施例 發出任何顏色之摻雜劑的 化化合物可用為綠光或紅 中，該新穎氘化化合物可用為右拖人s ^ 叫场有機金屬電致發光材料之主 體。 某些實施例中，該電活性層主要由一氣化領峻化合 物主體材料與-或多種電活性換雜劑组成。某些實施例 中’該電活性層主要由-具有式I或式II之主體材料與-有 機金屬電致發光材料組成。某些實施例中，該電活性層主 要由具有式I之第一主體材料、第二主體材料與電活性摻 雜劑組成。第二主體材料之實例包括，諸如但不限於， 筷、菲、聯伸三苯、啡啉、萘、蒽、喹啉、異喹啉、喹噚 啉、苯基吡啶、苯并二呋喃與喹啉金屬錯合物（metal quinolinate complex) ° 電活性組成物中存在之所含摻雜劑的量，佔組成物之總 重，一般介於3至20%(重量百分比）之範圍；某些實施例 中，為5至15%(重量百分比卜使用第二主體時，該具有式 I或式II之第一主體與第二主體間之比例一般範圍為1:2〇到 20:1 ;某些實施例中’範圍為5:15到15:5。某些實施例 中’該具有式I之第一主體材料至少為主體材料總重之 50% ;某些實施例中，至少為主體材料總重之7〇〇/〇。 電致發光（EL)材料可作為該電活性層中之摻雜劑，包括 但不限於’小分子有機發光化合物、發光金屬錯合物、共 車厄ΛΚ合物與上述物之混合物。小分子發光化合物實例，包 括但不限於’筷、芘、茈、紅螢烯、香豆素、蒽、噻二 145484.doc •27- 201114771 唑、上述物之衍生物與混合物。金屬錯合物實例，包括但 不限於，金屬鉗合^辛化合物與金屬，例如銥及鉑，之環 金屬化錯合物。共輛聚合物實例，包括但不限於，聚（伸 苯基伸乙稀基）、％第、聚（螺二第）、聚癌吩、聚（對-伸苯 基）、上述物之共聚物與其混合物。 紅光發光材料實例，包括不限於，具有苯基喹啉或苯基 異喹啉配位基之環金屬化銥錯合物、二茚并茈 (peHflanthenes)、择與花。紅光發光材料係已揭露於，例 如美國專利第6,875,524號與已公開美國申請案第2〇〇5_ 0158577號。 f光發光材料實例，包括但不限於，具苯H定配位基 之％金屬化銀錯合物、雙（二芳基胺基）蒽與聚伸苯基伸 乙烯基聚口物。綠光發光材料係已揭露於，例如申謂 案 WO 2007/021117。 /光發光材料實例，包括但不限於，二芳基蒽，二胺基 族胺基比與聚靠聚合物。藍光發光材料係已揭露於， 例士美國專利第6,875,524號、已公開美國申請案第2術 0292713號與第 2007-0063638號。 /些實㈣中’該摻雜劑係為—電致發光錯合物。某些 實⑼中Θ換雜劑係為—銀及翻之環金屬化錯合物。該 等材料係已揭露於，例如，錢專利第M7M45號與已公
申月案 WO 03/063555、WO 2004/016710 與 WO 03/040257 ° 某些實施例中 s亥播雜劑係為—具有式Ir(L1)a(L2)b 145484.doc •28· 201114771 (L3)c之錯合物；其中 ⑴系-透過碳及氮配位之單陰離子雙牙團環金屬配位 基； L2係一未透過碳配位之單陰離子雙牙團配位基； L3—單牙配位基； a係介於1-3 ; b與c係各獨立介於〇_2間；以及 a、b與c的選擇方式為使得銥為六配位（hexac〇〇rdinate) 且該錯合物為電中性。 某些式實例，包括但不限於，Ir(u)3 ; Ir(u)2(L2);與 Ir(Ll)2(L3)(L3’），其中L3係為陰離子與L3’係為非離子。 L1配位基實例，包括但不限於，苯基吡啶、苯基喹咻、 苯基嘧啶、苯基吡唑、噻吩基吡啶、噻吩基喹啉與噻吩基 嘧啶。若無另行說明，本文所使用術語「喹啉」包括「異 喹啉」。該氟化衍生物可具有一或多個氟取代基。某些實 施例中’非-氮環配位基上具有1 _3個氟取代基。 單陰離子雙牙團配位基L2為該金屬配位化學技藝中所習 知者。一般而言，該等配位基具有N、〇、p、S作為配位 原子’且與銥配位時形成5_或6元環。適用配位基團包括 胺基、亞胺基、醯胺基、烷氧基、羧酸基、膦基、硫醇基 及其等同物。該等配位基之適用母化合物包括，β_雙羰基 (β-烯醇鹽配位基）’與其Ν與S類似物；胺基羧酸（胺基羧酸 基配位基）；吡啶羧酸（亞胺基羧酸基配位基）；柳酸衍生物 (柳酸鹽配位基）·，羥基喹啉（羥基喹啉鹽配位基）與其S類似 145484.doc -29· 201114771 物；與膦基烷醇（膦基烷氧基配位基）。 單牙配位基L3可為陰離子或非離子。陰離子配位基，包 括但不限於’ H-(氫化物）與具有C、◦或S為配位原子之配 位基。配位基團包括，例如但不限於烷氧化物、羧酸鹽、 硫代羧酸鹽、二硫代羧酸鹽、磺酸鹽、硫醇鹽、胺甲酸 鹽、一硫基胺甲酸鹽（dithiocarbamate)、硫卡月宗陰離子 (thiocarbazone anions)、磺醯胺陰離子與等同物。在一些 情況下，上述L2配位基，例如b-稀醇鹽與膦基院氧基可作 為單牙配位基。該單牙配位基亦可為配位陰離子，例如鹵 化物、氰化物、異氰化物、硝酸鹽、硫酸鹽、六齒銻酸鹽 與等同物。該等配位基一般可由商業來源購得。 該單牙L3配位基亦可為一非離子配位基，例如或一 單牙膦配位基。 某些實施例中，一或多個該配位基具有至少—取代基選 自由氟與氟化烴基所組成之基團。 該銥錯合物摻雜劑可運用標準合成技術製備，該等技術 可見於文獻例如美國專利第6,67〇,645號。 具紅色發射光之有機金屬銥錯合物實例，包括但不限 於’下列化合物D1到D1 〇。 145484.doc 201114771 D1 ： D2 ： D3 ：
145484.doc -31 · 201114771 D4 ：
D5 ：
145484.doc -32- 201114771
D9 DIO
可發出綠光之有機金屬銥錯合物實例，包括但不限於， 下列化合物D11到D33。
Dll D12 D13
D14 D15 D16
145484.doc •33· 201114771
D21 D22 D23
D24 D25 D26
145484.doc -34 201114771 D27 D28
D29
D31 D32
D33
145484.doc -35- 201114771
某些實施例中，該掾M令，/ 4雜劑係具有芳基胺基之化合物。某 些實施例中，該電活枓换μ * /' 性摻雜劑係選自具以下式者：
其中： Α於每次出現時為相同或不同，且係具有3至6〇個碳原子 之芳基； Q'為單鍵或為具有3至60個碳原子之芳基； 145484.doc •36- 201114771 P與q為獨立，介於1至6之整數。 以上式之某些實施例中，各式中之A與q，之至少一者具 有至少三個稠環。某些實施例中，p與q皆等於1。 某些實施例中’ Q，為苯乙絲或苯乙烯基苯基。 某坠實轭例中，Q’為具有至少二個縮合環之芳基。某些 實施例中，㈣選自下列各者所組成群組：萘、蒽、溪、 祐、稠四苯（tetraCene)、p山嗤（xanthene)、& '香豆素若 丹明、喹吖酮與紅螢稀。 某一實施例中，八係、選自下列各者所組成群組：苯基、 聯苯基、甲苯基、萘基、萘基苯基與葱基。 某些實施例中，摻雜劑具有以下式： 其中： ’且係具有3至60個碳原子 Y於每次出現時為相同或不同 之芳基； Q"為芳基、二價三笨胺殘基或單鍵。 某些貫施例中’該摻雜劑係芳基多并苯。某些實施例 中，該摻雜劑係非對稱芳基多并苯。 某些小分子有機綠光摻雜劑實例，包括但不限於，下列 化合物D34到D41。 145484.doc -37· 201114771 D34 ： D35 ： D36 ：
145484.doc ·38· 201114771 D37 ：
D38 ：
145484.doc -39- 201114771 D39 ： D40 ： 145484.doc 201114771 D41 ：
某些小分子有機藍光摻雜劑實例，包括但不限於，下列 化合物D42到D49。 D42 ： D43 ：
I45484.doc -41 - 201114771 D44 ：
D45 ：
145484.doc -42- 201114771 D46 ：
D47 ：
145484.doc 43- 201114771 D48 ：
D49 ：
某些實施例中，該電活性摻雜劑係選自下列各者所組成 群組：胺基取代筷與胺基取代蒽。 光為該新一合物為電致 14S484.doc -44 - 201114771 其他裝置層 成 裝置中之其他層可由任何 已知適用於該等層之材料製 陽極加為對於注入正電荷載子尤其有效之電極。其可 [i如3有金屬 '混合金屬、合金、金屬氧化物或混合金 屬氧化物之材料製成，或其可為導電聚合物或其混合物。 適合之金屬包括第u族金屬、第4至6族之金屬及第8至1〇 族過渡金屬。若欲使陽極透光，則通常使用第…似“ 矣金屬之混合金屬氧化物，例如氧化銦錫。陽極2财可 匕3例如聚苯胺之有機材料，如「可溶性導電聚合物製造 之撓性發光二極體」，自然雜誌（#如以匀，第 477-479頁（1992年6㈣日）中所述者。陽極及陰極至少其 中之-’被期望應至少部分透明，以便於觀察所產生的 光0 電洞注入層220包含電洞注入材料，在有機電子裝置中 可具有-種或多種功能，包括，但不限於，使其下之層平 坦化、電荷傳輸及/或電荷注人特性、清除像是氧或金属 離子之雜質，以及其他有助於增進該有機電子裝置性能的 功能。電洞注人材料可為聚合物 '寡聚物或小分子。其可 經氣相沈積或由呈溶液、分散液、懸浮液、乳液、膠體混 合物或其他組合物形式之液體中沈積。 電洞注入層可由例如聚苯胺(PANI)或聚伸乙基二氧基嘍 吩（PEDOT)之聚合性材料形成，該等㈣f轉雜有質子 酸。該質子酸可以是例如聚苯乙稀績酸、叫丙歸酿胺 145484.doc •45· 201114771 2-曱基-1-丙磺酸）及類似者。 電洞注入層可包含電荷傳送化合物等，例如銅酞菁及四 硫富瓦浠-四氰基酿二曱烧系統（TTF-TCNQ)。 某些貫把例中’電/同注入層包含至少一種導電聚合物及 至少一種氟化酸聚合物。該等材料已描述於例如已公開之 美國專利申請案第2004-0102577號、第2004-0127637號及 第 2005/205860號中。 某些實施例中，電洞傳送材料層23〇包含該新穎氘化吲 哚咔唑化合物。用於電洞傳送層230之其他電洞傳送材料 之實例已於，例如’ Y. Wang之Kirk-Othmer化學技術百科 全書（Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology)， 第四版，第18卷’第837-860頁中概述。電洞傳送分子及 聚合物均可使用。常用之電洞傳送分子為：Ν,Νι·二苯基_ 队1^'-雙（3-甲基苯基）-[1，1'_聯苯基]_4,4，-二胺（丁？〇);1，1-雙[(二-4-甲苯基胺基）苯基]環己烧（TAPC) ; Ν,Ν，-雙（4-甲 基苯基）-队>^-雙（4-乙基苯基）-[1，1，_(3,3，_二甲基）聯苯基]_ 4,4’-二胺（£丁？0);肆-(3-甲基苯基）-：^凡；^，，：^-2,5-伸苯基 二胺（PDA) ; α-苯基-4-Ν，Ν-二苯基胺基苯乙烯（TPS);對-(二乙基胺基）苯甲醛二苯基腙（DEH);三苯基胺（ΤΡΑ);雙 [4-(Ν，Ν-二乙基胺基）_2_曱基苯基](4_甲基苯基）甲烷 (ΜΡΜΡ) ; 1-苯基-3-[對-(二乙基胺基）苯乙烯基]_5_[對_(二 乙基胺基）苯基]。比。坐淋（PPR或DEASP) ; 1，2-反-雙（9Η-»卡 唑-9-基）環丁烷（DCZB) ; Ν，Ν，Ν，,Ν，-肆（4-曱基苯基）-(1，1，_ 聯苯基）-4,4’-二胺（ΤΤΒ) ; Ν，Ν，-雙（萘-1-基）-Ν，Ν'-雙-(苯基） 145484.doc • 46· 201114771 聯苯胺（α-ΝΡΒ);及紫質化合物，例如銅酞菁。常用之電 洞傳运聚合物為聚乙烯基咔唑、(苯基甲基)_聚矽烷及聚苯 胺。亦可藉由將例如上述之電洞傳送分子摻雜於聚合物 中，例如聚苯乙烯及聚碳酸酯，以獲得電洞傳送聚合物。 在某些情況中，為使用三芳基胺聚合物，尤其是三芳基 胺-苐之共聚物。在某些情況中’聚合物或共聚物係可交 聯。可父聯電洞傳送聚合物之實例可見於，例如，已公開 美國專利中請案第2GG5-G184287號與已公開PCT巾請案w〇 2〇〇5/〇52G27。某些實施例中，該電洞傳送層摻雜有p㈣ 雜劑’例如四氟基四氰基醒二甲烧與3£_3,4,9，1()_四幾酸_ 3，4，9，10 二針。 某些實施例中，該電子傳送層250包含具有式化新賴化 。引哚咔唑化合物。可用於層250之附加電子傳送材料實例 包括金屬t合類$辛化合物’例如參（8_經基喧琳基）紹 (Alq3)，雙（2_甲基_8喹啉基）（對苯基苯酚基）鋁 (IIIXBA1Q);.及f唾化合物，例如2_(4_聯苯基）·5 (4·三級 丁 基苯基）-1，3,4-°惡二。坐（PBD^ 3_(4_聯苯基）_4 苯基 _5_(4_ —級T基苯基）·1，2,4-三唾（TAZ)& 三（苯基_2苯并咪 唾）苯（TPBIH若琳衍生物，例如2,3_雙（4_氟苯基）㈣ 啉；啡啉衍生物，例如9，1〇-二苯基啡啉（DPA)及2,9-二甲 基-4,7-二苯基_u〇_啡啉（DDpA);及其混合物。電子傳送 s亦可摻雜n_摻雜劑如鉋或其他鹼金屬。層可用於促 進電子傳送’且亦用作緩衝層或限制層以阻止層界面處之 激子/r滅。較佳地’此層促進電子遷移率且降低激子淬 145484.doc •47- 201114771 滅。 陰極260為對於注入電子或負電荷載子尤其有效之電 極陰極可為具有比陽極低之功函數的任何金屬或非金 屬°陰極之材料可選自第1族鹼金屬（例如Li、Cs)、第2族 (鹼土）金屬、第12族金屬，包括稀土元素及鑭系元素，及 婀系元素。可使用例如鋁、銦、鈣、鋇、釤及鎂以及其組 &之材料。含Li、Cs之有機金屬化合物、氟化經（LiF)、氟 化铯（CsF)及氧化鋰（Li2〇)亦可沈積於有機層與陰極層之 間’以降低操作電壓。 已知在有機電子裝置中具有其他層。例如，在陽極21〇 與電洞注入層220之間可存在層（未示於圖式），用以調控注 入之正電荷量及/或提供該等層之帶隙匹配對（band-gap matching)，或用作保護層。可使用此項技術中習知層，例 如銅酞菁、氮氧化矽、氟碳化物、矽烷或超薄金屬層（例 如Pt)。陽極層21〇、活化層220、230、240及250 ,或陰極 層260中之某些層或所有層可選擇性經表面處理，以增加 電荷載子傳送效率。對用於各組成層材料之選擇較佳係選 擇可平衡發射體層中之正及負電荷，使裝置具有高電致發 光效率者。 應瞭解各功能層可由一個以上之層構成。 可藉由多種技術製備該裝置，包括個別層在合適基板上 進行之序列式氣相沈積。可使用例如玻璃、塑膠及金屬之 基板。可使用例如熱蒸鍍、化學氣相沈積等之習知氣相沈 積技術。或者，可使用習知塗佈或印刷技術，自適合溶劑 145484.doc -48- 201114771 中，以溶液或分散液塗敷有機層，該等技術包括但不阳 於，旋轉塗布、浸塗、捲繞技術、喷墨印刷、網版印刷^ 凹版印刷等技術。 為獲得高效發光二極體（LED)，電洞傳輸材料之最高佔 有分子軌域（HOMO)被期待與陽極之功函數相配，電子傳 輸材料之最低未佔用分子軌域（LUM〇)被期待與陰極之功 函數相配。材料之化學相容性及昇華溫度在選擇電子傳送 材料及電洞傳送材料時亦為重要之考慮因素。 應瞭解用本文中所述由吲哚咔唑化合物製成之裝置的效 率，可進一步藉由優化裝置中之其他層獲得改良。例如， 可使用更有效之陰極，例如Ca、Ba或I化鋰亦可 應用成型基板及新穎電洞傳送材料，以使操作電壓降低或 增加罝子效率。亦可增添附加層，以產生各種不同層之能 階，此有助於電致發光。 實施例 以下實施例說明本發明之某些特徵及優點。其用以說明 . 本發明，而非限制本發明。除非另有說明，否則所有百分 .比率係指重量百分比。 合成實例1 此實例係用於說明一種氣化°弓卜朵η卡嗤化合物之製備。 化合物H1係藉由以下非氘化之類似，對照化合物Α製備 而成。 I45484.doc •49- 201114771
對照化合物A 對照化合物A之製備係根據已公開 2〇8〇762中所揭露之實例1為之。
歐洲專利申請案EP 於一 100-mL圓底燒瓶中’該對照化合物Α &丄8 mmol)溶於19·6 mL之C6%，並加入氣化三範甲磺酸（i34 g，8.9 所產生深紅色溶液在5(rc下攪拌$小時。該 反應藉由一碳酸鈉（Na/O3)之重水（〇2〇)溶液停止。進行 各層分離’將有機層以兩份30_mL水進行清洗。戶斤收集水 液層錢-mL二氯^萃取之，接著以硫酸納（Na2叫進 打乾燥、過遽與濃縮直到乾燥。藉由石夕膠（二氣甲烧-己烧） 進打管柱層析以進—步純化得到產生〇·62 g (62%，99.99% Pure)亮黃色固體。 〇b
化合物HI a+b+c+d+e+f=11
裝置實例1與對照裝置實例A 145484.doc 201114771 該等實例說明了具有作為綠光摻雜劑之電致發光銥錯合 物D21的裝置製備與效能。該摻雜劑係使用美國專利 6,670,645所揭露之相似程序進行製備。 該裝置於玻璃基板上具有以下結構： 陽極=氧化銦錫（ITO) : 50 nm 電洞注入層=HIJ1 (50 nm)，其為導電聚合物與氟化磺酸 聚合物之水性分散液。該等材料已描述於例如已公開 美國專利中請案第2004-0102577號、第2004-0127637 號及第2005/205860號與已公開WO 2009/018009中。 電洞傳送層=聚合物P1，係為一非交聯芳基胺聚合物（20 nm) 電活性層=13:1主體：摻雜劑，如表1所示 電子傳送層^ET1，係一喧淋金屬衍生物（10 nm) 陰極=CsF/Al (1.0/100 nm) 表1.裝置電活性層 實施例 主體 摻雜劑 厚度 對照物A-1 對照化合物A D21 53 nm 對照物A-2 對照化合物A D21 53 nm 對照物A-3 對照化合物A D21 53 nm Ex. Μ HI D21 56 nm Ex. 1-2 HI D21 56 nm Ex. 1-3 HI D21 56 nm 藉由溶液處理及熱蒸鍍技術組合製造有機發光二極體裝 置。使用來自Thin Film Devices, Inc之以圖案化氧化銦錫 I45484.doc •51 - 201114771 (ITO)塗覆之玻璃基板。此等IT〇基板係基於具有3〇歐姆/ 平方之薄層電阻及80%光透射率之IT〇塗覆的康寧 (Corning) 1737玻璃》將該等圖案化ΙΤ〇基板在水性清潔劑 溶液中以超音波清洗，用蒸餾水潤洗。隨後將圖案化ιτ〇 在丙酮中以超音波清洗，用異丙醇潤洗後，在氮氣流中乾 燥。在將製備裝置前，用紫外光臭氧處理經清洗之圖案化 ΙΤΟ基板10分鐘。 緊接在冷卻之後，將緩衝劑ΗΙη之水性分散液旋轉塗佈 於ΙΤΟ表面且加熱以移除溶劑。冷卻基板後，用電洞傳送 材料浴液旋轉塗佈基板，接著加熱以移除溶劑。冷卻後， 用發光層溶液旋轉塗佈基板，且加熱以移除溶劑。進行基 板掩模，並置於真空室中。藉由熱蒸錢沈積電子傳送層， 隨後沈積氟化铯（CsF)層。接著在真空中改變掩模，且藉 由熱蒸鍍沈積A1層。將真空室排氣，且使用玻璃蓋、乾燥 劑及紫外光固化環氧化物封裝裝置。藉由量測下列數據來 特疋有機發光二極體樣本特徵（1)電流·電壓（LV)曲線、（2) 電致發光輻射相對於電壓及（3)電致發光光譜相對於電壓。 所有三種測量同時進行且由電腦控制。該裝置在特.定電 壓下之電流效率係藉由將LED之電致發光輻射除以運行裝 置所需之電流密度來確認。單位為(：(1/六。電源效率係為電 流效率乘以pi，再除以操作電壓。單位為lm/w。表2係詳 列裝置數據。 145484.doc •52· 201114771 表2.裝置效能 Ex. CIE (x，y) 電壓 (V) C.E. (cd/A) E.Q.E. (%) P.E. (Im/W) 使用壽命測 試電流密度 (mA/cm2) 使用壽命 測試亮度 (nits、 原始 T50 (h) 預測使用 壽命T50 @1000 nits 對照 A-1 0.304, 0.637 3.4 49.5 13.8 45.8 131 13730 208 23220 對照 A-2 0.303, 0.638 3.3 52.0 14.4 48.9 130 14500 210 35863 對照 A-3 0.304, 0.638 3.4 51.8 14.3 48.0 129 13920 223 25519 Ex. 1·1 0.307， 0.637 3.4 57.0 15.8 52.8 125 15060 340 44829 Ex. 1-2 0.307， 0.637 3.4 58.6 16.2 54.1 131 16480 325 50397 Ex. 1-3 0.310, 0.635 3.5 58.7 16.2 53.1 126 15600 360 50574 *所有數據均在1000流明（nits)下取得，CE =電流效率 (current efficiency) ; CIEx 與 CIEy 為根據 C.I.E.色度 (Commission Internationale de.L’Eclairage，1931)之X、y色 彩座標。原始T 5 0係一裝置達到初始發光強度一半時的時 間（以小時計）’該初始發光強度係於壽命測試發光強度時 所給定。預測Τ50係為使用1.8倍加速因子於1〇00 nits條件 下預測使用壽命。 可觀祭到具有本發明之氘化吲哚咔唑之主體，維持其他 裝置特性不變前提下，該裝置使用壽命有大幅增加。相對 於具有非氣化主體之對照裝置’平均預測T50為24,867小 時。具有本發明氘化主體Η1之該裝置其平均預測Τ50 of 48,600小時。 應/主意的疋’以上一般性描述或實例中所述之動作並非 都是必要的，一部份具體動作可以是不必要的，除了所述 的P二活動以外’可進行一或多個其他動作。此外，所列 145484.doc • 53· 201114771 動作順序不必然是執行這些動作的必然順序。 v s月中，已描述關於特定實施例之概念。然而， >、技術7員域令具有通常知識者應瞭解，在不偏離如以下 申明專利範圍中所闡述之本發明之範_的情況下可進行各 種修改及變更。因此，本說明書及附圖應視為說明性，而 不應視為限制彳*，# α " , 性並且所有此類的修改皆屬本發明範疇之 内0 别文已描述關於特定實施例之效益、其他優點及問題解 決方案。然而，效益、優點、問題解決方案，以及可能產 生或彰顯任何這些效益、優點或問題解決方案的任何特 徵’不可解釋為是任何或所有專射請範圍之關鍵、必需 或基本特徵。 應明白’為清楚起見而在上文及下文所述之不同實施例 内容中說明的本發明之特定特徵，可結合於單一實施例 t反之為了簡明扼要之故，而在單一實施例内容中說 明的本發明之各項特徵，也可分開出現於任何子組合中。 此外’範圍内描述的相關數值係指所述範圍内的每個值。 【圖式簡單說明】 紘就本發明具體例，配合圖式詳細說明如後，以增進對 本文概念之理解。 圖1A係一有機場效電晶體（〇TFT)示意圖，描繪此一裝 置在底層接觸模式下，活性層之相對位置。 圖1B係一有機場效電晶體（有機場效電晶體）示意圖，描 繪此-裝置在頂層接觸模式下，活性層之相對位置。 145484.doc -54- 201114771 圖1C係一有機場效電晶體（有機場效電晶體）示意園’知 繪此-裝置在底層接觸模式下，閉極在頂部時，活性層之 相對位置。 圖1D係一有機場效電晶體（有機場效電晶體）示意圖，描 繪此-裝置在底層接觸模式下，閘極在頂部時，活性層之 相對位置。 圖2係另一有機電子裝置實例之說明示意圖。 圖3係另一有機電子裝置實例之說明示意圖。 此項技術領域中具有通常知識者應瞭解，為了簡單及清 晰起見，圖式中之物體不必然按比例繪製。例如，圖中一
些物體之尺寸相對於其他物體可能誇大，以助於增進對實 施例之理解。 I 【主要元件符號說明】 102 閘極 104 絕緣層 106 源極 108 汲極 110 半導體層 112 基板 200 裝置 210 陽極層 220 電洞注入層 230 電洞傳送層 240 電活性層 I45484.doc 201114771 250 260 241, 242, 243 電子傳送層 陰極層 像素單元 145484.doc 56-

Claims (1)

  1. 201114771 七、申請專利範圍： 1 · 一種吲哚咔唑化合物，包含式I或式II : II ：
    其中： Ar1係為一芳基電子傳送基團； Ar2係選自由以下各者組成之群組：芳基與芳基電子 傳送基團；與 R1與R2每次出現時，可為相同或不同，且係選自由以 下各者組成之群組：氫 '氘與芳基； 其中該化合物至少具有一個氘。 2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物至 少10%經氘化。 3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物至 少50%經氘化。 145484.doc 201114771 4. 5. 如申睛專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物係 1 0 0 %經氣化。 如申請專利範圍第i項所述之化合物，其中該Ar〗為一含 氮芳香雜環基團》 如申請專利範圍第5項所述之化合物，其中該含氮芳香
    6. 145484.doc 201114771
    其中： Ar3係為一芳基； r3每次出現時，可為相同或不同’且係選自由以下 各者組成之群組：氘、烴基、烷氧基、芳基、芳 氧基、矽氧烷與矽烷基； 以及 a係為一整數介於〇_4 b係為一整數介於〇_3 c係為一整數介於〇_2 d係為一整數介於〇_5 e係為0或1。 7. 如申請專利範圍第6項所述之化合物，其中該R3係選自 氣與芳基。 8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中至少一該&2 係選自由以下各者組成之群組：苯基、萘基、菲基、蒽 基、苯基萘基、萘基伸苯基、上述物之氣化^生物盘: 基團具有式III : ^ I45484.doc 201114771
    其中： r4每次出現時，可為相同或不同，且係選自由以下 各者組成之群組：氣、氣、烴基、烷氧基、矽氧 烷與矽烷基或以互鄰接之鄰近該r4形成之—芳 環；以及 m於每次出現時為相同或不同，真係介於1至6之整 數。 9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該R1與該R2 係為芳基。 10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該R1與該R2 係為氯或氣。 11. 如申清專利範圍第1項所述之化合物’其係選自化合物 H1 到 H14。 12. —種有機薄膜電晶體包含： 一基板 一絕緣層； 一閘極； 一源極； 一汲極；以及 145484.doc 201114771 氘取代基之吲哚Π卡。坐 一有機半導體層包含一包含至少一 化合物； 其中該絕緣層、該閘極、該半導體層、該源極與該沒 極可依照任何順序排列，只須該閘極與該半導體層h 该絕緣層相接觸，該源極與㈣極皆與該半導體層相接 觸，而該電極間彼此不相接觸。 13. 如申請專利範圍第12項所述之有機薄膜電晶體，其中兮 吲哚咔唑化合物具有式I或式II : II ：
    其中： Arl係一芳基電子傳送基團； Ar2係選自由以下各者組成之群組：芳基與芳義 傳送基團；與 1子 R1與R2每次出現’可為相同或不同 且係選自由 以下 145484.doc 201114771 各者組成之群組··氫與氘與芳基，· 其十3亥化合物具有至少一個氖。 -種有機電子裝置包含一第—電 s, ^ r , 饮啊禮、一第二電接觸 層與至少一位於其間之活性 八 層其中该活性層包含一包 各至 >、一氘取代基之吲哚咔唑 15.如申請專利範.圍第】4項所述之裝置 合物包含式I或式Π: II ： 其1f7該％哮味唾化
    式I
    Ar1係一芳基電子傳送基團； 芳基與芳基電子 Ar2係選自由以下各者組成之群組 傳送基團；與 R1與R2依每次出現可為相同或不同’且係選自由以下 各基團組成之群組：氫與氘與芳基； 其中該化合物具有至少一個氣。 145484.doc 201114771 如申咕專利$1圍第14項所述之裂置，其中該活性層係為 電'舌陡層，更包含_電活性摻雜劑可電致發光，其發 射最大值介於380與750 nm之間。 如申叫專利鉍圍第i 5項所述之裝置，其中該活性層係為 電活陡層，且主要組成為—包含式丨或式Η化合物與一 電活性摻雜劑化合物。 申明專利範圍第16項所述之裝置，其中該電活性摻雜 ' 劑係為一電致發光錯合物。 9·如申請專利範圍第18項所述之裝置，其中該電致發光錯 〇物係為~銥或鉑之環金屬化錯合物。 2 0.如申含主宙 °月專利範圍第14項所述之裝置，更包含一電洞注入 層介於該第一電接觸層與該活性層之間。 如申％專利範圍第20項所述之裝置，其中該電洞注入層 L 3至少一導電聚合物及至少一氟化酸性聚合物。 I45484.doc
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