DE69625018T2 - Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierendem dafür geeignetem Stoff - Google Patents

Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierendem dafür geeignetem Stoff

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtemittierendes Material für ein organisches Elektrolumineszenz-Element (im folgenden manchmal als "EL-Element" bezeichnet), das bei einer flachen Lichtquelle oder einem Flachbildschirm einsetzbar ist, als auch ein EL-Element von hoher Helligkeit.
  • Aus einer organischen Substanz erzeugte EL-Elemente werden für den Bereich preiswerter Vollfarben-Bildschirmgeräte als Lichtemissionskörper als in höchstem Maße einsetzbar erachtet, weshalb verschiedenartige Entwicklungen unternommen werden. Allgemein besteht ein EL-Element aus einer lichtemittierenden Schicht und einem Paar einander gegenüberliegender Elektroden, die die lichtemittierende Schicht umschließen. Bei der Lichtemission handelt es sich um folgendes Phänomen: wird zwischen diesen beiden Elektroden ein elektrisches Feld angelegt, so injiziert die Kathode Elektronen in die lichtemittierende Schicht und injiziert die Anode Löcher in die lichtemittierende Schicht. Vereinigen sich nun die Elektronen mit den Löchern in der lichtemittierenden Schicht, so verschiebt sich ihr Energieniveau zu einem Band der Valenzbindungen, wodurch Energie als fluoreszierendes Licht freigesetzt wird.
  • Im Vergleich zu anorganischen EL-Elementen erfordern herkömmliche organische EL-Elemente eine hohe Betriebsspannung bei zugleich geringer Helligkeit und Wirkungsgrad ihrer Lichtemission. Darüber hinaus verschlechtern sich die Eigenschaften herkömmlicher organischer EL-Elemente in starkem Maße, weshalb kein organisches EL-Element in die praktische Anwendung übernommen wurde.
  • In letzter Zeit wurde ein organisches EL-Element vorgeschlagen, das durch Aufschichten eines Dünnfilms hergestellt wird, der eine organische Verbindung mit einer hohen Fluoreszenz-Quantenausbeute der Lichtemission bei einer geringen elektrischen Spannung von weniger als 10 V enthält, welches EL-Element Beachtung fand (Appl. Phy. Lett., Band 51, Seite 913, 1987).
  • Das obige organische EL-Element weist eine lichtemittierende Schicht auf, die einen Metallchelat-Komplex enthält, und eine Löcher-injizierende Schicht, die eine Verbindung auf Amin-Basis enthält, und strahlt grünes Licht von hoher Helligkeit aus. Das obige organische EL-Element erzielt einen nahezu praktisch einsetzbaren Wirkungsgrad, da es eine Helligkeit von Tausenden von cd/m² und einen maximalen Wirkungsgrad der Lichtemission von 1,5 lm/W bei einer Gleichstromspannung von 6 oder 7 V erzielt.
  • Allerdings sind die herkömmlichen organischen EL-Elemente, einschließlich des oben genannten organischen EL-Elements, hinsichtlich ihrer Helligkeit trotz gewisser Verbesserungen noch nicht ausreichend, und besteht ein großes Problem bezüglich der Beständigkeit der Lichtemission bei kontinuierlichem Betrieb über einen langen Zeitraum hinweg. Dies liegt zum Beispiel daran, dass der Metallchelat-Komplex, zum Beispiel Tris(8-hydroxychinolinat)aluminium-Komplex, chemisch instabil ist, wenn Licht durch Anlegen eines elektrischen Feldes emittiert wird, und dass der Metallchelat-Komplex schlecht an einer Kathode haftet, weshalb die Lichtemission des organischen EL-Elements sich bei kurzen Dauern stark verschlechtert. Zur Entwicklung eines organischen EL-Elements mit höherer Helligkeit und Wirkungsgrad der Lichtemission und von ausgezeichneter Beständigkeit im kontinuierlichen Betrieb über lange Zeiträume hinweg ist daher die Entwicklung eines lichtemittierenden Materials von ausgezeichnetem Lichtemissionsvermögen und -beständigkeit erwünscht.
  • EP-A-650955 betrifft bestimmte aromatische Amin-Verbindungen zur Verwendung als Löcherladungstransportmaterialien.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung eines organischen EL-Elements von ausgezeichneter Helligkeit und Wirkungsgrad der Lichtemission und von ausgezeichneter Beständigkeit bei wiederholtem Betrieb über fange Zeiträume hinweg.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine lichtemittierende Verbindung der allgemeinen Formel [3] bereitgestellt
  • worin R¹ bis R&sup8; und R²&sup9; bis R&sup4;&sup8; gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe ist, und X¹ bis X&sup4; gleich oder verschieden sind und jedes O, S, C=O, SO&sub2;, (CH&sub2;)x-O-(CH&sub2;)y ist, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe oder ein substituierter oder unsubstituierter alicyclischer Rest ist, vorausgesetzt, dass x und y nicht beide 0 sind, und worin benachbarte Substituenten, gewählt aus R¹ bis R&sup4; oder R&sup5; bis R&sup8; wahlweise einen gemeinsamen Arylring bilden.
  • Typischerweise ist die Verbindung der Formel [3] eine Verbindung der Formel [4]
  • worin R¹ bis R&sup8;, R²&sup9; bis R&sup4;&sup8; und X¹ bis X&sup4; wie oben definiert sind.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird außerdem eine lichtemittierende Verbindung der allgemeinen Formel [5] bereitgestellt:
  • worin jedes von R¹ bis R&sup8; und R²&sup9; bis R&sup4;&sup8; wie oben definiert ist und jedes von Y¹ bis Y&sup8;, das gleich oder verschieden sein kann, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen ist.
  • Ebenso wird die Verwendung der Verbindungen der Erfindung als lichtemittierende Materialien in einem organischen Elektrolumineszenz-Element bereitgestellt.
  • Die lichtemittierenden Verbindungen der vorliegenden Erfindung können in einem organischen Elektrolumineszenz-Element Verwendung finden, umfassend eine lichtemittierende Schicht oder eine Vielzahl von Dünnschichten aus einer organischen Verbindung, einschließlich der lichtemittierenden Schicht zwischen einem Elektrodenpaar, nämlich einer Anode und einer Kathode, wobei die lichtemittierende Schicht als ein lichtemittierendes Material eine Verbindung der Erfindung umfasst.
  • Vorzugsweise umfasst das obige organische Elektrolumineszenz-Element eine Schicht aus einer organischen Verbindung zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Anode, welche Schicht aus der organischen Verbindung ein aromatisches tertiäres Amin-Derivat oder ein Phthalocyanin-Derivat umfasst.
  • Vorzugsweise weist das aromatische tertiäre Amin-Derivat die folgende allgemeine Formel [6] auf,
  • worin jedes von B¹ bis B&sup4;, die gleich oder verschieden sein können, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen ist und Z eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe ist.
  • Ebenfalls ist bevorzugt, dass das obige organische Elektrolumineszenz-Element eine Schicht aus einer organischen Verbindung zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode umfasst, welche Schicht aus einer organischen Verbindung eine Metallkomplex-Verbindung oder ein Stickstoffhaltiges fünfgliedriges Derivat umfasst.
  • Bevorzugt weist die Metallkomplex-Verbindung die folgende allgemeine Formel [7] auf
  • worin jedes von Q¹ und Q², die gleich oder verschieden sein können, ein substituiertes oder unsubstituiertes Hydroxychinolin-Derivat oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Hydroxybenzochinolin-Derivat ist, und L ein Ligand ist, der ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, enthaltend ein Stickstoffatom, ist, -OR, worin R ein Wasserstoffatom ist, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, enthaltend ein Stickstoffatom, ist, oder L ist -O-Ga-Q³(Q&sup4;), worin Q³ und Q&sup4;, die gleich oder verschieden sein können, wie für Q¹ und Q² definiert sind.
  • Die lichtemittierenden Verbindungen der vorliegenden Erfindung finden vorzugsweise in einem organischen Elektrolumineszenz-Element Verwendung, wie durch Herstellen einer Vielzahl von Dünnschichten aus der organischen Verbindung erhalten, einschließlich einer lichtemittierenden Schicht zwischen einem Elektrodenpaar, wobei die lichtemittierende Schicht eine Verbindung der Erfindung enthält, das Element eine organische Schicht aufweist, die eine Verbindung der allgemeinen Formel [6] zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Anode enthält, und das Element eine organische Schicht aufweist, die eine Verbindung der allgemeinen Formel [7] zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode enthält.
  • Bei jeder der allgemeinen Formeln [3] bis [5] können ein oder mehrere Kohlenstoffatome der Arylgruppe durch mindestens eines von einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ersetzt werden.
  • Bei den Verbindungen der allgemeinen Formeln[3] bis [5] ist jedes von R¹ bis R&sup4;&sup8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe. Bei jedem von R¹ bis R&sup4;&sup8; können ein oder mehrere Kohlenstoffatome der Arylgruppe durch mindestens eines von einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Schwefelatom ersetzt werden.
  • Spezifische Beispiele für R¹ bis R&sup4;&sup8; sind die folgenden: das Halogenatom umfasst Fluor, Chlor, Brom und Jod. Die substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe umfasst unsubstituierte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl und Stearyl, und substituierte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wie 2- Phenylisopropyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Benzyl, α-Phenoxybenzyl, α,α- Dimethylbenzyl, α,α-Methylphenylbenzyl, α,α-Ditrifluormethylbenzyl, Triphenylmethyl und α-Benzyloxybenzyl. Die substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe umfasst unsubstituierte Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, n-Butoxy, t-Butoxy, n-Octyloxy und t-Octyloxy, und substituierte Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wie 1,1,1-Tetrafluorethoxy, Phenoxy, Benzyloxy und Octylphenoxy. Die substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe umfasst substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen wie Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 4- Ethylphenyl, Biphenyl, 4-Methylbiphenyl, 4-Ethylbiphenyl, 4-Cyclohexylbiphenyl, Terphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, Naphthyl, 5-Methylnaphthyl, Anthryl, Pyrenyl, und Arylgruppen, deren Kohlenstoffatom durch ein Stickstoffatom etc. ersetzt ist, wie zum Beispiel Furanyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Pyranyl, Thiopyranyl, Pyridinyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Indolyl, Chinolyl, Purinyl und Carbazolyl. Die substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe umfasst Amino, Dialkylaminogruppen wie Dimethylamino und Diethylamino, Phenylmethylamino, Diphenylamino, Ditolylamino und Dibenzylamino. Außerdem können benachbarte Substituenten Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Pyrenyl bilden.
  • In den Verbindungen der allgemeinen Formeln [3]und [4] ist jedes von X¹ bis X&sup4; unabhängig voneinander O, S, C=O, SO&sub2;, (CH&sub2;)x-O-(CH&sub2;)y, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe oder ein substituierter oder unsubstituierter alicyclischer Rest, vorausgesetzt, dass jedes von x und y unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 20 ist und dass x + y = 0 in keinem Fall zutrifft. Substituenten der substituierten Alkylengruppe oder des substituierten alicyclischen Rests sind jene, die als R¹ bis R&sup4;&sup8; spezifiziert sind. Die Alkylengruppe der substituierten oder unsubstituierten Alkylengruppe umfasst Alkylengruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen. Die substituierte Alkylengruppe umfasst vorzugsweise 2- Phenylisopropylen, Dichlormethylen, Difluormethylen, Benzylen, α-Phenoxybenzylen, α,α-Dimethylbenzylen, α,α-Methylphenylbenzylen, Diphenylmethylen und α- Benzyloxybenzylen. Der substituierte oder unsubstituierte alicyclische Rest umfasst zweiwertige alicyclische Reste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen wie Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl und Cycloheptyl.
  • In der Verbindung der allgemeinen Formel [5] ist jedes von Y¹ bis Y&sup8; unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen. Spezifische Beispiele der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe und der substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe sind solche, die oben bezüglich R¹ bis R&sup4;&sup8; beschrieben sind.
  • Bei den obigen Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] weisen die Verbindungen, die Substituenten besitzen, von denen jeder einen aromatischen Ring aufweist, oder die Verbindungen, bei denen benachbarte Substituenten, wie durch R¹ bis R&sup4;&sup8; angegeben, aromatische Ringe bilden, erhöhte Glasübergangspunkte und Schmelzpunkte auf, weshalb diese Verbindungen eine verbesserte Beständigkeit (Wärmebeständigkeit) gegenüber der in den organischen Schichten, zwischen den organischen Schichten oder zwischen der organischen Schicht und einer Metallelektrode erzeugten Jouleschen Wärme zeigen. Werden die obigen Verbindungen als ein lichtemittierendes Material für ein organisches EL-Element verwendet, so zeigen sie eine hohe Helligkeit der Lichtemission und sind im kontinuierlich lichtemittierenden Betrieb über lange Zeiträume hinweg von Vorteil. Beispiele der obigen Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5], bei denen benachbarte Substituenten, wie durch R¹ bis R&sup4;&sup8; angegeben, aromatische Ringe bilden, sind solche, bei denen R¹ und R² miteinander verschmolzen sind, R³ und R&sup4; miteinander verschmolzen sind, R&sup5; und R&sup6; miteinander verschmolzen sind und R&sup7; und R&sup8; miteinander verschmolzen sind, um Benzolringe, Naphthalenringe, Anthracenringe oder Pyrenringe zu bilden. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sollen nicht auf die obigen Substituenten beschränkt sein.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] werden beispielsweise mittels des folgenden Verfahrens synthetisiert.
  • 9,10-Dihalogenanthracen, ein Amin-Derivat, das ein substituiertes oder Kaliumcarbonat aufweisen kann, werden in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt, wodurch die Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] synthetisiert werden. Das Anthracen-Derivat kann durch ein Anthrachinon-Derivat ersetzt werden. Das Kaliumcarbonat kann durch Natriumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid oder wässriges Ammoniak ersetzt werden. Der Katalysator wird gewählt aus einem Kupferpulver, einem Kupfer-(I)-chlorid, Zinn, Zinn-(II)-chlorid, Pyridin, Aluminiumchlorid oder Titantetrachlorid. Das Lösungsmittel wird gewählt aus Benzol, Toluol oder Xylol. Das Verfahren zum Synthetisieren der Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] soll nicht auf das obige Verfahren beschränkt sein.
  • Spezifische Beispiele der Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] sind in Tabelle 1 gezeigt, wobei aber die Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] nicht auf diese beschränkt sein sollen. Tabelle 1 Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.)
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5], wie durch die vorliegende Erfindung bereitgestellt, zeigen bei Anlegen eines elektrischen Feldes eine intensive Fluoreszenz und eine ausgezeichnete Lichtemission. Außerdem können die Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] wirksam als lichtemittierende Materialien eingesetzt werden, da sie eine ausgezeichnete Injizierbarkeit mit Löchern und Transportfähigkeit von Löchern von einer Metallelektrode, ebenso wie eine ausgezeichnete Injizierbarkeit mit und Transportfähigkeit von Elektronen von einer Metallelektrode aufweisen. Darüber hinaus kann jede der Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] in Kombination mit einem anderen Löcherladungstransportmaterial, anderen Elektronentransportmaterial oder anderen Dotiermittel verwendet werden.
  • Das organische EL-Element wird unterteilt in ein organisches EL-Element vom einlagigen Typ, welches eine organische Dünnschicht zwischen einer Anode und einer Kathode aufweist, und ein organisches EL-Element vom viellagigen Typ, welches eine Vielzahl organischer Dünnschichten zwischen einer Anode und einer Kathode aufweist. Ist das organische EL-Element vom einlagigen Typ, so weist es eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode auf. Die lichtemittierende Schicht enthält ein lichtemittierendes Material. Zum Transport der von der Anode injizierten Löcher zum lichtemittierenden Material oder zum Transport der von der Kathode injizierten Elektronen zum lichtemittierenden Material kann die lichtemittierende Schicht außerdem ein Löcher-injizierendes Material oder ein Elektronen-injizierendes Material enthalten. Allerdings kann auch jedes der lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung zum Erhalt der lichtemittierenden Schicht einzeln verwendet werden, da sie alle eine sehr hohe lichtemittierende Quantenausbeute, eine sehr hohe Löcherinjektionsfähigkeit und Löchertransportfähigkeit, als auch eine hohe Elektroneninjektionsfähigkeit und Elektronentransportfähigkeit aufweisen und zu einer Dünnschicht formbar sind. Zum Beispiel weist das organische EL-Element des viellagigen Typs folgende Schichtstruktur auf: Anode/löcherinjizierende Schicht/lichtemittierende Schicht/Kathode, Anode/lichtemittierende Schicht/elektroneninjizierende Schicht/Kathode oder Anode/löcherinjizierende Schicht/lichtemittierende Schicht/elektroneninjizierende Schicht/Kathode. Jede der Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] kann als ein lichtemittierendes Material in der lichtemittierenden Schicht verwendet werden, da sie hohe Lichtemissions- Eigenschaften und löcherinjizierende und -transportierende als auch elektroneninjizierende und -transportierende Eigenschaften aufweisen.
  • Die lichtemittierende Schicht kann ein bekanntes lichtemittierendes Material, ein bekanntes Dotiermittel, ein bekanntes löcherinjizierendes Material und ein bekanntes elektroneninjizierendes Material, je nach Bedarf kombiniert mit einer der Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5], enthalten. Eine viellagige Struktur des organischen EL-Elements kann dazu dienen, eine Verschlechterung der Helligkeit und der Lebensdauer des Elements durch Löschen zu verhindern. Das lichtemittierende Material, ein Dotiermittel, ein löcherinjizierendes Material und ein elektroneninjizierendes Material können je nach Erfordernissen kombiniert verwendet werden. Weiterhin verbessern einige Dotiermittel die Helligkeit und Wirksamkeit der Lichtemission und dienen zum Erhalt einer Lichtemission in Rot oder Blau. Außerdem kann jede von löcherinjizierender Schicht, lichtemittierender Schicht und elektroneninjizierender Schicht eine Struktur aus mindestens zwei Lagen aufweisen. Weist z. B. die löcherinjizierende Schicht eine Struktur aus zwei Lagen auf, so wird eine Schicht, in die Löcher aus einer Elektrode injiziert werden, mit "löcherinjizierender Schicht" bezeichnet, und eine Schicht, die Löcher von der "löcherinjizierenden Schicht" erhält und die Löcher zur lichtemittierenden Schicht transportiert, mit "Löcherladungstransportschicht" bezeichnet. Entsprechend wird dann, wenn die elektroneninjizierende Schicht eine Struktur aus zwei Lagen besitzt, eine Schicht, in die Elektronen aus einer Elektrode injiziert werden, mit "elektroneninjizierender Schicht" bezeichnet, und eine Schicht, die Elektronen von der "elektroneninjizierenden Schicht" erhält und die Elektronen zur lichtemittierenden Schicht transportiert, mit "Elektronentransportschicht" bezeichnet. Die Materialien für diese Schichten werden in Abhängigkeit von Faktoren wie ihrem Energieniveau, der Wärmebeständigkeit und der Haftung an einer anderen organischen Schicht oder einer Elektrode aus einem Metall gewählt.
  • Das lichtemittierende Material oder das Dotiermittel, das in Kombination mit den Verbindungen der allgemeinen Formei [3] bis [5] verwendet wird, umfasst Anthracen, Naphthalen, Phenanthren, Pyren, Tetracen, Coronen, Fluoreszein, Perylen, Phthaloperylen, Naphthaloperylen, Perinon, Naphthaloperinon, Diphenylbutadien, Tetraphenylbutadien, Cumann, Oxadiazol, Aldazin, Bisbenzoxazolin, Bisstyryl, Pyrazin, Cyclopentadien, Chinolin-Metallkomplex, Aminochinolin-Metallkomplex, Benzochinolin-Metallkomplex, Imin, Diphenylethylen, Vinylanthracen, Diaminocarbazol, Pyran, Thiopyran, Polymethin, Merocyanin, eine Imidazol-chelierte oxynoide Verbindung, Chinacridon, Rubren und Fluoreszenz-Farbstoffe, obschon die obigen Materialien nicht auf diese beschränkt sein sollen.
  • Das Dotiermittel weist eine hohe Fluoreszenz-Intensität auf, wenn es im Zustand einer geringen Konzentration vorliegt, und eine verminderte Fluoreszenz-Intensität, wenn es im Zustand einer hohen Konzentration, insbesondere im Zustand eines Feststoffes vorliegt. Die Lichtemission wird daher durch Aufnahme einer geringen Konzentration des Dotiermittels in ein Fluoreszenzmaterial als einem Wirt wirksam erzielt, und es kann daher ein Anstieg des Wirkungsgrads der Lichtemission erwartet werden. Weiterhin können einige Dotiermittel zum Verschieben der Lichtfarbe von der Fluoreszenzfarbe eines Wirtsmaterials zur Fluoreszenzfarbe eines Dotiermittels ausgehend von der Energieverschiebung vom Wirtsmaterial verwendet werden.
  • In Abhängigkeit vom verwendeten Wirtsmaterial beträgt die Menge des Dotiermittels 0,0001 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 5 Gew.-%.
  • Das löcherinjizierende Material wird gewählt aus Verbindungen, die zum Transport von Löchern, zum Empfang von Löchern von einer Anode, zum Injizieren der Löcher in die lichtemittierende Schicht oder ein lichtemittierendes Material, zum Verhindern des Wanderns von in der lichtemittierenden Schicht erzeugten Excitonen in die elektroneninjizierende Schicht oder das elektroneninjizierende Material und zum Bilden eines Dünnfilms fähig sind. Spezifisch umfasst das oben genannte löcherinjizierende Material ein Phthalocyanin-Derivat, ein Naphthalocyanin-Derivat, ein Porphyrin-Derivat, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Imidazol, Imidazolon, Imidazolthion, Pyrazolin, Pyrazolon, Tetrahydroimidazol, Hydrazon, Acylhydrazon, Polyarylalkan, Stilben, Butadien, Benzidin-artiges Triphenylamin, Styrylamin-artiges Triphenylamin, Diamin-artiges Triphenylamin, Derivate von diesen, und polymere Materialien wie Polyvinylcarbazol, Polysilan und ein elektrisch leitfähiges Polymer, obschon das oben genannte löcherinjizierende Material nicht auf diese beschränkt sein soll.
  • Im löcherinjizierenden Material, das beim organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung Anwendung finden kann, erweisen sich aromatische tertiäre Amin-Derivate oder Phthalocyanin-Derivate als wirksamer. Zu spezifischen Bespielen dafür zählen Triphenylamin, Tritolylamin, Tolyldiphenylamin, N,N'-Diphenyl-N,N'-(3-methylphenyl)- 1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, N,N,N',N'-(4-Methylphenyl)-1,1'-phenyl-4,4'-diamin, N,N,N',N'-(4-Methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, N,N'-Diphenyl-N,N'-dinaphthyl- 1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, N,N'-(Methylphenyl)-N,N'-(4-n-butylphenyl)-phenanthren- 9,10-diamin, N,N-Bis(4-di-4-tolylaminophenyl)-4-phenylcyclohexan und Oligomere oder Polymere davon mit einem aromatischen tertiären Amin-Skelett.
  • Bei der Verbindung der allgemeinen Formel [6], welche als ein löcherinjizierendes Material bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, sind B¹ bis B&sup4; unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen. Zu spezifischen Beispielen für B¹ bis B&sup4; zählen aromatische Ringgruppen wie Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl, Fluorenyl und Pyrenyl, wobei diese aromatischen Ringgruppen einen Substituenten enthalten können. Ein oder mehrere Kohlenstoffatome der obigen Arylgruppe können durch mindestens eines von N-, O- und S-Atomen ersetzt werden. In der Arylgruppe kann eine Kombination von B¹ und B² oder eine Kombination von B³ und B&sup4; einen Ring bilden, enthaltend N in der allgemeinen Formel [6]. Zu Beispielen der Arylgruppen, deren Kohlenstoffatom durch ein Stickstoffatom etc. ersetzt ist, zählen Furanyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Pyranyl, Thiopyranyl, Pyridyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Indolyl, Chinolyl, Purinyl und Carbazolyl. Z steht für eine zweiwertige Arylengruppe. Zu Beispielen der Arylengruppe zählen zweiwertige aromatische Ringgruppen wie Phenylen, Biphenylen, Terphenylen, Naphthylen, Anthrylen, Phenanthrylen, Fluorenylen und Pyrenylen-Gruppen. Die obigen Arylengruppen können dieselben Substituenten wie R¹ bis R&sup4;&sup8; an willkürlichen Stellen aufweisen. Zu typischen Beispielen der allgemeinen Formel [6] und anderer Verbindungen, die wirksamere löcherinjizierende Materialien darstellen, zählen die in Tabelle 2 gezeigten, wobei die vorliegende Erfindung aber nicht auf diese Beispiele beschränkt sein soll. Tabelle 2 Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 2 (Forts.)
  • Zu Beispielen des Phthalocyanin-(Pc)-Derivats zählen H&sub2;Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPe, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl&sub2;SiPc, (HO)AlPc, (HO)CaPe, VOPe, TiOPc, MoOPc, GaPc-O-CaPc und Napthalocyanin-Derivate, bei denen die Phthalocyanin-Skelette der obigen Phthalocyanin-Derivate durch Naphthalocyanin-Skelette ersetzt sind, wobei das Phthalocyanin-Derivat nicht auf diese beschränkt sein soll.
  • Das elektroneninjizierende Material wird gewählt aus Verbindungen, die zum Transportieren von Elektronen, Empfangen von Elektronen von einer Kathode, Injizieren der Elektronen in die lichtemittierende Schicht oder ein lichtemittierendes Material, Verhindern des Wanderns von in der lichtemittierenden Schicht erzeugten Excitonen in die löcherinjizierende Schicht oder das löcherinjizierende Material und zum Bilden eines Dünnfilms fähig sind. So umfasst das obige elektroneninjizierende Material zum Beispiel Fluorenon, Anthrachinodimethan, Diphenochinon, Thiopyrandioxid, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Imidazol, Perylentetracarbonsäure, Fluorenylidenmethan, Anthrachinodimethan, Anthron und Derivate davon, wobei das elektroneninjizierende Material nicht auf diese beschränkt sein soll. Außerdem kann die Empfindlichkeit des Löcherladungstransportmaterials durch Aufnahme eines Elektronen-annehmenden Materials erhöht werden, und kann die Empfindlichkeit des elektroneninjizierenden Materials durch Aufnahme eines Elektronen-abgebenden Materials erhöht werden.
  • Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung stellen die folgenden Metallkomplex-Verbindungen oder Stickstoffhaltigen fünfgliedrigen Derivate die wirksameren elektroneninjizierenden Materialien dar. Zu spezifischen Beispielen der Metallkomplex-Verbindungen zählen Lithium-8-hydroxychinolinat, Zink-bis(8- hydroxychinolinat), Kupfer-bis(8-hydroxychinolinat), Mangan-bis(8-hydroxychinolinat), Aluminium-tris(8-hydroxychinolinat), Aluminium-tris(2-methyl-8-hydroxychinolinat), Gallium-tris(8-hydroxychinolinat), Beryllium-bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinat), Zink- bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinat), Chlorgallium-bis(2-methyl-8-chinolinat), Gallium- bis(2-methyl-8-chinolinat)(o-kresolat), Aluminium-bis(2-methyl-8-chinolinat)(1- naphtholat) und Gallium-bis(2-methyl-8-chinolinat)(2-naphtholat), wobei aber die Metallkomplex-Verbindungen nicht auf diese beschränkt sein sollen. Die Stickstoffhaltigen fünfgliedrigen Derivate sind vorzugsweise Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Thiadiazol und Trizol-Derivate. Zu spezifischen Beispielen dafür zählen 2,5-Bis(1- phenyl)-1,3,4-oxazol, Dimethyl-POPOP, 2,5-Bis(1-phenyl)-1,3,4-thiazol, 2,5-Bis(1- phenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4"-biphenyl)-1,3,4-oxadeazol, 2,5- Bis(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol, 1,4-Bis([2-(5-phenyloxadiazolyl)]benzol, 1,4-Bis[2-(5- phenyloxadiazolyl)-4-tert-butylbenzol], 2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4"-biphenyl)-2,3,4- thiadiazol, 2,5-Bis(1-naphthyl)-1,3,4-thiadiazol, 1,4-Bis[2-(5-phenylthiadiazolyl)]- benzol, 2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4"-biphenyl)-1,3,4-triazol, 2,5-Bis(1-naphthyl)-1,3,4- triazol und 1,4-Bis[2-(5-phenyltriazolyl)]benzol, wobei aber die oben genannten Derivate nicht auf diese beschränkt sein sollen.
  • Beim organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der Verbindung der allgemeinen Formel [7] um das wirksamere elektroneninjizierende Material. In der allgemeinen Formel [7] ist jedes von Q¹ und Q² unabhängig voneinander ein Hydroxychinon-Derviat, wie zum Beispiel 8-Hydroxychinolin, 8- Hydroxychinaldin, 8-Hydroxy-2-phenylchinolin, 8-Hydroxy-5-methylchinolin, 8- Hydroxy-3,5,7-trifluorchinolin. L ist ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, die ein Stickstoffatom enthalten kann, -OR, worin R ein Wasserstoffatom ist, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, die ein Stickstoffatom enthalten kann, oder -O-Ga-Q³(Q&sup4;), worin Q³ und Q&sup4; dieselben Bedeutungen wie jene von Q¹ und Q² besitzen. Das obige Halogenatom, Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Arylgruppe, deren Ring ein Stickstoffatom enthalten kann, und die Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe und Arylgruppe, deren Ring ein Stickstoffatom enthalten kann, sind dieselben wie bezüglich der allgemeinen Formeln [1] bis [5] beschrieben.
  • Zu typischen Beispielen der Verbindung der allgemeinen Formel [7] und zu typischen Beispielen des bei der vorliegenden Erfindung verwendeten elektroneninjizierenden Materials zählen die in der folgenden Tabelle 3 gezeigten, wobei aber die obige Verbindung und das obige Material nicht auf diese beschränkt sein soll. Tabelle 3 Tabelle 3 (Forts.) Tabelle 3 (Forts.) Tabelle 3 (Forts.) Tabelle 3 (Forts.) Tabelle 3 (Forts.)
  • Beim organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung kann die lichtemittierende Schicht mindestens eines von einem anderen lichtemittierenden Material, Dotiermittel, löcherinjizierenden oder löchertransportierenden Material und elektroneninjizierenden oder elektronentransportierenden Material in Kombination mit einer der Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] enthalten. Zur Verbesserung des organischen EL-Elements der vorliegenden Erfindung hinsichtlich seiner Beständigkeit gegenüber Temperatur, Feuchtigkeit und der Umgebungsatmosphäre kann eine Schutzschicht auf der Oberfläche des Elements gebildet werden oder kann das Element als Ganzes mit einem Siliconöl, einem Harz oder ähnlichem versiegelt werden.
  • Das für die Anode des organischen EL-Elements verwendete elektrisch leitfähige Material wird vorzugsweise gewählt aus Materialien mit einer Arbeitsfunktion von größer 4 eV. Zu diesem elektrisch leitfähigen Material zählen Kohlenstoff, Aluminium, Vanadium, Eisen, Kobalt, Nickel, Wolfram, Silber, Gold, Platin, Palladium, Legierungen von diesen, Metalloxide wie Zinnoxid und Indiumoxid, wie für ITO- Substrate oder NESA-Substrate verwendet, und organische elektrisch leitfähige Harze wie Polythiophen und Polypyrrol.
  • Das für die Kathode verwendete elektrisch leitfähige Material wird vorzugsweise gewählt aus solchen mit einer Arbeitsfunktion von kleiner 4 eV. Zu diesem elektrisch leitfähigen Material zählen Magnesium, Calcium, Zinn, Blei, Titan, Yttrium, Lithium, Ruthenium, Mangan, Aluminium und Legierungen von diesen, wobei diese aber nicht darauf beschränkt sein sollen. Zu typischen Beispielen der Legierungen zählen Magnesium/Silber, Magnesium/Indium und Lithium/Aluminium, wobei die Legierungen nicht auf diese beschränkt sein sollen. Das Metallverhältnis der Legierung wird in geeigneter Weise in Abhängigkeit von der Temperatur einer Ablagerungsquelle, der Atmosphäre und dem Vakuumgrad gewählt. Sofern erwünscht, können sowohl die Anode als auch die Kathode eine Struktur aus mindestens zwei Schichten aufweisen.
  • Für eine wirksame Lichtemission des organischen EL-Elements ist mindestens eine der Elektroden erwünschterweise im Wellenlängenbereich der Lichtemission des Elements transparent. Außerdem ist auch das Substrat erwünschterweise transparent. Die transparente Elektrode wird aus dem obigen elektrisch leitfähigen Material mittels einer Ablagerungsmethode oder einer Aufsprühmethode so hergestellt, dass eine zuvor bestimmte Transparenz gewährleistet ist. Die Elektrode, die eine Lichtemissionsfläche bildet, weist vorzugsweise eine Lichtdurchlässigkeit von mindestens 10% auf. Das Substrat ist nicht speziell beschränkt, sofern es eine angemessene mechanische und thermische Festigkeit aufweist und transparent ist. Es wird zum Beispiel gewählt aus transparenten Harzsubstraten, wie etwa einem Glassubstrat, einem Polyethylen-Substrat, einem Polyethylenterephthalat-Substrat, einem Polyethersulfon-Substrat und einem Polypropylen-Substrat.
  • Jede der Schichten, die das organische EL-Element der vorliegenden Erfindung bilden, kann mittels einer aus Trockenfilm-bildenden Methoden wie einer Vakuum- Ablagerungsmethode, einer Aufsprühmethode, einer Plasmamethode und einer Ionenplattiermethode, und aus Nassfilm-bildenden Methoden wie einer Spinbeschichtungsmethode, einer Tauchmethode und einer Fließbeschichtungsmethode hergestellt werden. Für die Dicke jeder Schicht bestehen keine speziellen Beschränkungen, wobei die Schicht aber von geeigneter Dicke sein muss. Ist die Schicht zu dick, so ist ineffizienterweise eine hohe Spannung zur Erzielung der zuvor festgelegten Lichtemission erforderlich. Ist die Schicht zu dünn, so neigt die Schicht zur Bildung von Nadellöchern etc., so dass eine ausreichende Helligkeit der Lichtemission nur schwer erzielbar ist, wenn ein elektrisches Feld angelegt wird. Generell liegt die Dicke jeder Schicht vorzugsweise im Bereich von 5 nm bis 10 um, bevorzugter von 10 nm bis 0,2 um.
  • Bei der Nassfilm-bildenden Methode wird ein Material zum Erhalt der angestrebten Schicht in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert und aus der Lösung oder Dispersion ein Dünnfilm erzeugt. Das Lösungsmittel wird gewählt aus Chloroform, Tetrahydrofuran und Dioxan, wobei aber keine Beschränkungen für das Lösungsmittel bestehen. Zur Verbesserung der Filmformbarkeit und Vermeidung des Auftretens von Nadellöchern kann die obige Lösung oder Dispersion zum Erhalt der Schicht ein geeignetes Harz oder einen geeigneten Zusatzstoff enthalten. Das zur Verwendung bei der vorliegenden Erfindung geeignete Harz umfasst Isolierharze wie Polystyrol, Polycarbonat, Polyarylat, Polyester, Polyamid, Polyurethan, Polysulfon, Polymethylmethacrylat, Polymethylacrylat und Cellulose, Copolymere von diesen, lichtleitende Harze wie Poly-N-vinylcarbozol und Polysilan, und elektrisch leitfähige Harze wie Polythiophen und Polypyrrol. Zu obigen Zusatzstoffen zählen ein Antioxidans, ein Ultraviolett-Adsorptionsmittel und ein Weichmacher.
  • Wird die lichtemittierende Schicht des organischen EL-Elements aus der Verbindung der vorliegenden Erfindung geformt und weist das organische EL-Element eine spezifische löcherinjizierende Schicht oder elektroneninjizierende Schicht in Kombination auf, so zeigt das organische EL-Element verbesserte Eigenschaften wie bei der Wirksamkeit der Lichtemission und Helligkeit der maximalen Lichtemission. Außerdem ist das organische EL-Element in hohem Maße stabil gegenüber Wärme und elektrischem Strom und erbringt außerdem eine praktisch nutzbare Helligkeit der Lichtemission bei einer geringen Betriebsspannung, so dass die Zerstörung des Elements, ein grundlegendes Problem der Elemente nach dem Stand der Technik, bemerkenswert herabgesetzt ist.
  • Das organische EL-Element der vorliegenden Erfindung kann bei einem Flachbildschirm eines wandhängbaren Fernsehgeräts, einer flachen Lichtquelle, einer Lichtquelle für eine Kopiermaschine oder einen Drucker, einer Lichtquelle für eine Flüssigkristallanzeige oder ein Zählwerk, eine Anzeigentafel oder eine Signallampe verwendet werden. Das organische EL-Element der vorliegenden Erfindung ist daher von großem industriellen Wert.
  • Außerdem können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung auch in den Bereichen organischer EL-Elemente, elektrophotographischer Lichtrezeptoren, photoelektrischer Wandler, Solarzellen und Bildsensoren verwendet werden.
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf Beispiele erläutert werden, bei denen "%" für "Gew.-% " und "Teil" für "Gewichtsanteil" steht.
    • Syntheseverfahren für die Verbindung (23)
  • 15 Teile 9,10-Diiodoanthracen, 27 Teile 4,4-Diisopropyl(2-phenyl)diphenyiamin, 12 Teile Kaliumcarbonat und 0,8 Teile eines Kupferpulvers wurden in einen Kolben eingebracht und das Gemisch unter Erhitzung bei 200ºC 30 Stunden lang gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit 500 Teilen Wasser verdünnt und daraufhin das Gemisch mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformschicht wurde konzentriert, mittels Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt und nochmals in n-Hexan ausgefällt, was 18 Teile eines Pulvers mit gelber Fluoreszenz ergab. Das Pulver wurde auf sein Molekulargewicht analysiert, um zu zeigen, dass das Pulver die Verbindung (23) war. Die Ergebnisse der Elementaranalyse des Produkts waren die unten gezeigten.
  • Ergebnisse der Elementaranalyse
  • Als C&sub7;&sub4;H&sub6;&sub8;N&sub2;
  • berechnet (%) C: 90,24, H: 6,91, N: 2,85
  • festgestellt (%) C: 90,59, H: 6,81, N: 2,60
    • Vergleichsbeispiele 1 bis 5 und Beispiele 1 und 2
  • Die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung (A-16) wurde auf eine gereinigte Glasplatte mit einer ITO-Elektrode zum Erhalt einer löcherinjizierenden Schicht mit einer Dicke von 20 nm vakuumabgelagert. Dann wurde die in der folgenden Tabelle 4 gezeigte Verbindung als ein lichtemittierendes Material zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht mit einer Dicke von 20 nm vakuumabgelagert. Die chemischen Strukturen der in Vergleichsbeispielen 1 bis 5 verwendeten Verbindungen 1 bis 4 und 13 sind in der folgenden Tabelle 1a gezeigt. Dann wurde Gallium-bis(2-methyl-8-chinolinat)(1- phenolat)-Komplex zum Erhalt einer elektroneninjizierenden Schicht mit einer Dicke von 20 nm vakuumabgelagert. Darauf wurde eine Elektrode mit einer Dicke von 150 nm aus einer Magnesium/Silber-Legierung mit einem Magnesium/Silber- Mischungsverhältnis von 10/1 zum Erhalt eines organischen EL-Elements erzeugt. Jede Schicht wurde durch Vakuumablagerung unter einem Vakuum von 1,33 · 10&supmin;&sup4; Pa (10&supmin;&sup6; Torr) bei einer Temperatur von Substrattemperatur gebildet. In Tabelle 4 sind die Eigenschaften der Lichtemission der derart erhaltenen EL-Elemente gezeigt. Die EL-Elemente wurden auf ihre Helligkeit bei einer Gleichstromspannung von 5 V gemessen, wobei alle EL-Elemente eine maximale Helligkeit von mindestens 10.000 cd/m² ergaben. Jene Verbindungen der allgemeinen Formel [3], worin R¹ bis R&sup8; Arylgruppen waren und benachbarte Substituenten aromatische Ringe bildeten, wiesen hohe Glasübergangspunkte und hohe Schmelzpunkte auf und ergaben EL- Elemente, die eine ausgezeichnete Anfangshelligkeit und Lebensdauern des Elements bei Lichtemissionsbetrieb zeigten. Tabelle 1a Tabelle 4
    • Beispiel 3
  • Die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung (A-16) wurde auf eine gereinigte Glasplatte mit einer ITO-Elektrode zum Erhalt einer löcherinjizierenden Schicht mit einer Dicke von 20 nm vakuumabgelagert, und darauf wurde Verbindung (23), wie in Tabelle 1 gezeigt, als ein lichtemittierendes Material zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht mit einer Dicke von 20 nm vakuumabgelagert. Dann wurde 2,5-Bis(1-naphthyl)-1,3,4- oxadiazol zum Erhalt einer elektroneninjizierenden Schicht mit einer Dicke von 20 nm vakuumabgelagert. Darauf wurde eine Elektrode mit einer Dicke von 150 nm aus einer Magnesium/Silber-Legierung mit einem Magnesium/Silber-Mischungsverhältnis von 10/1 zum Erhalt eines organischen EL-Elements gebildet. Das organische EL- Element zeigte eine grüne Lichtemission von 770 cd/m² bei einer Gleichstromspannung von 5 V, eine maximale Helligkeit von 27.000 cd/m² und einen Wirkungsgrad der Lichtemission von 1,80 (Im/W).
    • Beispiel 4
  • Ein organisches EL-Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass eine 5 nm dicke löcherinjizierende Schicht aus metallfreiem Phthalocyanin zwischen der ITO-Elektrode und der Verbindung (A-16) gebildet wurde. Das organische EL-Element zeigte eine grüne Lichtemission von 1.200 cd/m² bei einer Gleichstromspannung von 5 V, eine maximale Heiligkeit von 29.000 cd/m² und einen Wirkungsgrad der Lichtemission von 1,70 (Im/W). Im Vergleich mit dem in Beispiel 3 erhaltenen organischen EL-Element zeigte das in Beispiel 4 erhaltene organische EL-Element eine hohe Helligkeit bei geringer Spannung.
    • Beispiel 5
  • Ein organisches EL-Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 erhalten, mit der Ausnahme, dass die löcherinjizierende Schicht der Verbindung (A-16) durch eine 20 nm dicke löcherinjizierende Schicht aus metallfreiem Phthalocyanin ersetzt wurde. Das organische EL-Element zeigte eine grüne Lichtemission von 650 cd/m² bei einer Gleichstromspannung von 5 V, eine maximale Helligkeit von 15.000 cd/m² und einen Wirkungsgrad der Lichtemission von 1,30 (Im/W).
    • Beispiel 6
  • Ein organisches EL-Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass die 20 nm dicke lichtemittierende Schicht aus Verbindung (23) durch eine 10 nm dicke lichtemittierende Schicht ersetzt wurde, die durch Aufdampfen der Verbindung (23) und der in Tabelle 6 gezeigten Verbindung (C-4) in einem Gewichtsverhältnis von Verbindung (23)/Verbindung (C-4) von 100/1 hergestellt wurde. Das organische EL-Element zeigte eine grüne Lichtemission von 700 cd/m² bei einer Gleichstromspannung von 5 V, eine maximale Helligkeit von 35.000 cd/m² und einen Wirkungsgrad der Lichtemission von 2,70 (Im/W).
    • Beispiel 7
  • Ein organisches EL-Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass die 20 nm dicke lichtemittierende Schicht aus Verbindung (23) durch eine 10 nm dicke lichtemittierende Schicht ersetzt wurde, die durch Aufdampfen der Verbindung (23) und der folgenden Verbindung in einem Gewichtsverhältnis von Verbindung (23)/der folgenden Verbindung von 100/1 hergestellt wurde. Das organische EL-Element zeigte eine orangefarbene Lichtemission von 500 cd/m² bei einer Gleichstromspannung von 5 V, eine maximale Helligkeit von 18.000 cd/m² und einen Wirkungsgrad der Lichtemission von 1,65 (Im/W).
    • Vergleichsbeispiele 6 und 7 und Beispiele 8 bis 30
  • Ein löcherinjizierendes Material wurde auf eine gereinigte Glasplatte mit einer ITO- Elektrode unter den in Tabelle 5 gezeigten Bedingungen zum Erhalt einer löcherinjizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumabgelagert. Darauf wurde ein lichtemittierendes Material zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumabgelagert. Weiter wurde ein elektroneninjizierendes Material zum Erhalt einer elektroneninjizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumabgelagert. Darauf wurde eine Elektrode mit einer Dicke von 150 nm aus einer Magnesium/Silber-Legierung bei einem Mischungsverhältnis von Magnesium/Silber von 10/1 zum Erhalt eines organischen EL-Elements erzeugt. Jede Schicht wurde durch Vakuumablagerung bei einem Vakuum von 1,33 · 10&supmin;&sup4; Pa (10&supmin;&sup6; Torr) bei Substrattemperatur erzeugt. In Tabelle 5 sind die Eigenschaften der Lichtemission der derart erhaltenen EL-Elemente gezeigt. Die EL-Elemente wurden auf ihre Helligkeit bei einer Gleichstromspannung von 5 V gemessen, wobei alle EL- Elemente hohe Helligkeits-Eigenschaften aufwiesen, nämlich eine maximale Helligkeit von mindestens 10.000 cd/m². Die Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] ergaben EL-Elemente, die eine ausgezeichnete Anfangshelligkeit und Lebensdauern des Elements bei Lichtemissionsbetrieb zeigten. Außerdem wiesen bei der Schichtstruktur des organischen EL-Elements jene EL-Elemente die ausgezeichnetsten Eigenschaften auf, bei denen eine Kombination aus einem der lichtemittierenden Materialien der allgemeinen Formeln [3] bis [5] mit dem löcherinjizierenden Material der allgemeinen Formel [6] und dem elektroneninjizierenden Material der allgemeinen Formel [7] verwendet wurde. Tabelle 5
  • Helligkeit der Lichtemission = Helligkeit bei einer Gleichstromspannung von 5 (V).
    • Beispiel 31
  • Ein löcherinjizierendes Material (A-4) wurde auf eine gereinigte Glasplatte mit einer ITO-Elektrode zum Verhalt einer löcherinjizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumabgelagert. Darauf wurde ein löcherinjizierendes Material (A-13) zum Erhalt einer zweiten löcherinjizierenden Schicht mit einer Dicke von 10 nm vakuumabgelagert. Hierauf wurde Verbindung (24) als ein lichtemittierendes Material zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumabgelagert. Weiter wurde ein elektroneninjizierendes Material (B-12) zum Erhalt einer elektroneninjizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumabgelagert. Eine Elektrode mit einer Dicke von 150 nm wurde darauf aus einer Magnesium/Silber-Legierung bei einem Mischungsverhältnis von Magnesium/Silber von 10/1 zum Erhalt eines organischen EL-Elements erzeugt. Das organische EL-Element zeigte eine grüne Lichtemission von 1.100 cd/m² bei einer Gleichstromspannung von 5 V, eine maximale Helligkeit von 87.000 cd/m² und einen Wirkungsgrad der Lichtemission von 9,3 (Im/W).
    • Beispiel 32
  • Ein löcherinjizierendes Material (A-16) wurde auf eine gereinigte Glasplatte mit einer ITO-Elektrode zum Erhalt einer löcherinjizierenden Schicht mit einer Dicke von 20 nm vakuumabgelagert. Darauf wurde Verbindung (23) als ein lichtemittierendes Material zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht mit einer Dicke von 20 nm vakuumabgelagert. Darauf wurde Verbindung (B-23) als ein elektroneninjizierendes Material zum Erhalt einer elektroneninjizierenden Schicht mit einer Dicke von 20 nm gebildet. Darauf wurde eine Elektrode mit einer Dicke von 150 nm aus einer Magnesium/Silber-Legierung mit einem Mischungsverhältnis von Magnesium/Silber von 10/1 zum Erhalt eines organischen EL-Elements erzeugt. Das organische EL- Element zeigte eine grüne Lichtemission von 770 cd/m² bei einer Gleichstromspannung von 5 V, eine maximale Helligkeit von 27.000 cd/m² und einen Wirkungsgrad der Lichtemission von 1,8 (Im/W).
    • Beispiel 33
  • Ein organisches EL-Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 31 erhalten, mit der Ausnahme, dass eine 5 nm dicke löcherinjizierende Schicht aus metallfreiem Phthalocyanin zwischen der ITO-Elektrode und Verbindung (A-16) gebildet wurde. Das organische EL-Element zeigte eine grüne Lichtemission von 1.200 cd/m² bei einer Gleichstromspannung von 5 V, eine maximale Helligkeit von 29.000 cd/m² und einen Wirkungsgrad der Lichtemission von 1,70 (Im/W).
    • Beispiel 34
  • Ein organisches EL-Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 31 erhalten, mit der Ausnahme, dass die löcherinjizierende Schicht aus Verbindung (A-16) durch eine 20 nm dicke löcherinjizierende Schicht aus metallfreiem Phthalocyanin ersetzt wurde. Das organische EL-Element zeigte eine grüne Lichtemission von 650 cd/m² bei einer Gleichstromspannung von 5 V, eine maximale Helligkeit von 15.000 cd/m² und einen Wirkungsgrad der Lichtemission von 1,30 (Im/W).
    • Beispiele 35-44
  • Ein organisches EL-Element wurde in derselben Weise wie in Beispiel 31 erhalten, mit der Ausnahme, dass die lichtemittierende Schicht durch eine 20 nm dicke lichtemittierende Schicht ersetzt wurde, die durch Vakuumablagerung der Verbindung (23) und einer in der folgenden Tabelle 6 gezeigten Verbindung gebildet wurde. In Tabelle 7 sind die Eigenschaften der Lichtemission der derart erhaltenen organischen EL-Elemente gezeigt. Die organischen EL-Elemente wurden auf ihre Helligkeit bei einer Gleichstromspannung von 5 V gemessen, wobei jedes organische EL-Element hohe Helligkeits-Eigenschaften, nämlich eine maximale Helligkeit von mindestens 10.000 cd/m² bei der angestrebten Farbemission, aufwies. Tabelle 6 Tabelle 6 (Forts.) Tabelle 7
  • Die in den obigen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten eine Helligkeit der Lichtemission von mindestens 10.000 cd/m² und ein hoher Wirkungsgrad der Lichtemission. Emittierten die in den obigen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente kontinuierlich Licht bei 3 mA/cm², so ergaben alle organischen EL-Elemente eine stabile Lichtemission für mehr als 1.000 Stunden und nahezu keine dunklen Flecken, wobei die Helligkeit der Lichtemission (über 100 cd/m²) der herkömmlichen organischen EL-Elemente auf die Hälfte oder weniger der Anfangshelligkeit innerhalb von 500 Stunden sank. Außerdem zeigten die organischen Vergleichs-EL-Elemente viele dunkle Flecken und nahm die Zahl der dunklen Flecken ebenso wie deren Größe im Verlauf der Lichtemissionsdauer zu. Da die lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung eine bemerkenswert hohe Fluoreszenz-Quantenausbeute ergaben, waren die organischen EL-Elemente unter Verwendung dieser lichtemittierenden Materialien zu einer Lichtemission bei hoher Helligkeit bei Anlegung eines niederen Spannungsbereichs in der Lage. Wurde ferner ein Dotiermittel in den lichtemittierenden Schichten in Kombination mit Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] verwendet, so verbesserte sich die maximale Helligkeit der Lichtemission und der maximale Wirkungsgrad der Lichtemission der organischen EL-Elemente. Wurde ferner das Dotiermittel für die rote oder blaue Lichtemission den Verbindungen der allgemeinen Formeln [3] bis [5] für die Lichtemission von bläulich-grün, grün oder gelb zugegeben, so emittierten die organischen EL-Elemente rotes oder blaues Licht.
  • Mit dem organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung werden Verbesserungen des Wirkungsgrads und der Helligkeit der Lichtemission als auch der Lebensdauer des Elements angestrebt und wird in keinster Weise beabsichtigt, irgendwelche Beschränkungen hinsichtlich anderer lichtemittierender Materialien, Dotiermittel, löcherinjizierender oder löcherladungstransportierender Materialien, elektroneninjizierender oder elektronentransportierender Materialien, Sensibilisatoren, Harze, Elektrodenmaterialien und ähnliches aufzuerlegen, die in Kombination mit den Verbindungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, noch sollen irgendwelche Beschränkungen für das dazu angewandte Herstellungsverfahren auferlegt werden.
  • Das organische EL-Element, bei dem eines der lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung Anwendung findet, sendet Licht von hoher Helligkeit bei einem hohen Wirkungsgrad der Lichtemission aus und erzielt eine lange Lebensdauer des Elements im Vergleich zu herkömmlichen Elementen, Daher zeigt das organische EL-Element, bei dem mindestens eine Schicht aus einem der lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung besteht und das eine Zusammensetzung des Elements gemäß der vorliegenden Erfindung aufweist, eine hohe Helligkeit, einen hohen Wirkungsgrad der Lichtemission und eine lange Lebensdauer des Elements.
  • Folgende Begriffe sind bezüglich der gesamten Beschreibung folgendermaßen zu verstehen:
  • Alkylgruppen können gerad- oder verzweigtkettig sein und können allgemein 1 bis 20, bevorzugt 1 bis 10, noch bevorzugter 1 bis 8, zum Beispiel 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Substituierte Alkylgruppen umfassen Haloalkyl, zum Beispiel Chlor- und Fluoralkylgruppen, welche ein oder mehrere Halogen- Substituenten umfassen können. Zu substituierten Alkylgruppen zählen auch Aryl¬ substituierte Alkylgruppen, die ein oder mehrere Aryl-Substituenten enthalten. Zu solchen Gruppen zählen Aralkylgruppen wie Benzyl und Phenethyl.
  • Alkoxygruppen können gerad- oder verzweigtkettig sein und können allgemein 1 bis 20, bevorzugt 1 bis 10, noch bevorzugter 1 bis 8, zum Beispiel 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Substituierte Alkoxygruppen umfassen Halogensubstituierte und Aryl-substituierte Alkoxygruppen. Halo-substituiertes Alkoxy umfasst Fluor- und Chlorsubstituiertes Alkoxy und kann ein oder mehrere Halogen- Substituenten umfassen. Aryl-substituiertes Alkoxy kann ein oder mehrere Aryl- Substituenten umfassen.
  • Arylgruppen können unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Substituenten substituiert sein, wie zum Beispiel eine Alkyl- oder Haloalkylgruppe oder ein Halogenatom.
  • Aminogruppen können unsubstituiert oder substituiert sein. Zu substituiertem Amino zählen sekundäre Alkylamino- und Arylaminogruppen und tertiäre Dialkylamino-, Alkylarylamino- und Diarylaminogruppen.

Claims (4)

1. Lichtemittierende Verbindung der allgemeinen Formel [3]
worin R¹ bis R&sup8; und R²&sup9; bis R&sup4;&sup8; gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe ist, und X¹ bis X&sup4; gleich oder verschieden sind und jedes O, S, C=O, SO&sub2;, (CH&sub2;)x-O-(CH&sub2;)y, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe oder ein substituierter oder unsubstituierter alicyclischer Rest ist, vorausgesetzt, dass x und y nicht beide 0 sind, und worin benachbarte Substituenten, gewählt aus R¹ bis R&sup4; oder R&sup5; bis R&sup8;, wahlweise zusammen einen Arylring bilden.
2. Verbindung nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel [4]
worin R¹ bis R&sup8;, R²&sup9; bis R&sup4;&sup8; und X¹ bis X&sup4; wie in Anspruch 1 definiert sind.
3. Lichtemittierende Vrbindung der allgemeinen Formel [5]
worin alle von R¹ bis R&sup8; und R²&sup9; bis R&sup4;&sup8; wie in Anspruch 1 definiert sind und jedes von Y¹ bis Y&sup8;, die gleich oder verschieden sein können, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen ist.
4. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 als ein lichtemittierendes Material in einem organischen Elektrolumineszenz-Element.
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