KR20120091144A - 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물 - Google Patents

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이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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Abstract

본 발명은 전계발광 응용에 유용한 중수소화된 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 활성층이 그러한 중수소화된 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.

Description

발광 응용을 위한 중수소화된 화합물{DEUTERATED COMPOUNDS FOR LUMINESCENT APPLICATIONS}
관련 출원 데이터
본 출원은 35 U.S.C. § 119(e)에 의거하여 2009년 9월 29일자로 출원된 미국 가출원 제61/246,563호로부터의 우선권을 주장하며, 이는 원용에 의해 그 전체 내용이 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 적어도 부분적으로 중수소화된 전기활성 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 활성층이 그러한 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
디스플레이를 구성하는 발광 다이오드와 같이 빛을 방출하는 유기 전자 소자는 많은 상이한 종류의 전자 장비에 존재한다. 그러한 소자 모두에서, 유기 활성층이 2개의 전기접촉층 사이에 개재된다. 적어도 하나의 전기접촉층은 광투과성이어서 빛이 전기접촉층을 통과할 수 있다. 유기 활성층은 광투과성 전기접촉층을 가로질러 전기를 인가할 때 전기접촉층을 통해 빛을 방출한다.
발광 다이오드에서 활성 성분으로서 유기 전계발광 화합물을 사용하는 것은 널리 공지되어 있다. 안트라센, 티아다이아졸 유도체 및 쿠마린 유도체와 같은 단순한 유기 분자가 전계발광을 나타내는 것으로 알려져 있다. 반도체 공액 중합체(semiconductive conjugated polymer)는, 예를 들어, 미국 특허 제 5,247,190 호, 미국 특허 제 5,408,109 호, 및 유럽 특허출원 공개 제 443 861 호에 개시된 바와 같이 전계발광 화합물로서 또한 사용되고 있다. 많은 경우에 전계발광 화합물은 호스트 물질 내에 도판트(dopant)로서 존재한다.
전자 소자를 위한 신규 물질의 필요성이 지속적으로 존재한다.
적어도 하나의 D 치환체를 갖는 다이아릴피렌 화합물이 제공된다.
상기 화합물을 포함하는 활성층을 포함하는 전자 소자가 또한 제공된다.
하기 화학식 I을 갖는 화합물이 또한 제공된다.
[화학식 I]
Figure pct00001
(식 중:
R1 내지 R4는 동일 또는 상이하며, H, D, 알킬, 알콕시, 옥시알킬, 실릴, 실록산, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 단, R1 내지 R4 중 적어도 2개는 아릴이고;
R5 내지 R10은 동일 또는 상이하며, H 및 D로 이루어진 군으로부터 선택되고;
적어도 하나의 D가 존재함).
화학식 I의 화합물을 포함하는 활성층을 포함하는 전자 소자가 또한 제공된다.
실시 양태들은 본원에 제시되는 개념의 이해를 돕기 위해 수반되는 도면에서 예시된다.
<도 1>
도 1은 유기 전자 소자의 하나의 예의 도시를 포함한다.
당업자는 도면의 대상이 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 규모에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 이해한다. 예를 들어, 실시 양태의 이해 증진을 돕기 위해 도면상의 일부 대상의 치수가 다른 대상에 비해 과장될 수 있다.
많은 측면 및 실시 양태가 본원에 개시되며 이들은 예시적이며 제한적인 것은 아니다. 본 명세서를 읽은 후에, 당업자는 다른 측면 및 실시 양태가 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 가능함을 이해한다.
실시 양태 중 임의의 하나 이상의 실시 양태의 다른 특징 및 이득이 하기의 상세한 설명 및 특허청구범위로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명은 먼저 용어의 정의 및 해설에 대해 검토하며, 전기활성 화합물, 전자 소자에 대해 이어지고, 마지막으로 실시예가 이어진다.
1. 용어의 정의 및 해설
이하에서 기재되는 실시 양태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 또는 명확히 하기로 한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "지방족 고리"는 비편재화된 pi 전자(delocalized pi electron)를 갖지 않는 환형 기를 의미하고자 한다. 일부 실시 양태에서, 지방족 고리는 불포화를 전혀 갖지 않는다. 일부 실시 양태에서, 고리는 하나의 이중 결합 또는 삼중 결합을 갖는다.
용어 "알콕시"는 R이 알킬인 RO- 기를 말한다.
용어 "알킬"은 하나의 부착점을 갖는 지방족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것으로, 선형, 분지형 또는 환형 기를 포함한다. 이 용어는 헤테로알킬을 포함하고자 한다. 이 용어는 치환된 기 및 비치환된 기를 포함하고자 한다. 용어 "탄화수소 알킬"은 헤테로원자를 갖지 않는 알킬기를 말한다. 용어 "중수소화된 알킬"은 적어도 하나의 이용가능한 H가 D로 대체된 탄화수소 알킬이다. 일부 실시 양태에서, 알킬기는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "아릴"은 하나의 부착점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 한다. 용어 "방향족 화합물"은 비편재화된 pi 전자를 갖는 적어도 하나의 불포화 환형 기를 포함하는 유기 화합물을 의미하고자 한다. 이 용어는 헤테로아릴을 포함하고자 한다. 용어 "탄화수소 아릴"은 고리 내에 헤테로원자를 갖지 않는 방향족 화합물을 의미하고자 한다. 용어 아릴은 단일 고리를 갖는 기, 및 단일 결합에 의해 연결될 수 있거나 함께 융합될 수 있는 다중 고리를 갖는 기를 포함한다. 용어 "중수소화된 아릴"은 아릴에 직접 결합된 적어도 하나의 이용가능한 H 원자가 D로 대체된 아릴기를 말한다. 용어 "아릴렌"은 2개의 부착점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 한다. 아릴 부분의 임의의 적합한 고리 위치는 정의된 화학 구조에 공유 결합으로 연결될 수 있다. 일부 실시 양태에서, 탄화수소 아릴기는 3개 내지 60개의 탄소 원자; 일부 실시 양태에서, 6개 내지 30개의 탄소 원자를 갖는다. 헤테로아릴기는 3개 내지 50개의 탄소 원자; 일부 실시 양태에서, 3개 내지 30개의 탄소 원자를 가질 수 있다.
용어 "분지화된 알킬"은 적어도 하나의 2차 또는 3차 탄소를 갖는 알킬기를 말한다. 용어 "2차 알킬"은 2차 탄소 원자를 갖는 분지화된 알킬기를 말한다. 용어 "3차 알킬"은 3차 탄소 원자를 갖는 분지화된 알킬기를 말한다. 일부 실시 양태에서, 분지화된 알킬기는 2차 또는 3차 탄소를 통해 부착된다.
층, 물질, 부재, 또는 구조와 관련하여 용어 "전하 수송"은, 이러한 층, 물질, 부재, 또는 구조가, 상대 효율 및 전하의 적은 손실을 가지면서 이러한 층, 물질, 부재, 또는 구조의 두께를 통과하여 이러한 전하의 이동을 촉진함을 의미하고자 한다. 정공 수송 물질은 양전하를 촉진하고; 전자 수송 물질은 음전하를 촉진한다. 발광 물질이 또한 일부 전하 수송 특성을 가질 수 있지만, 용어 "전하, 정공, 또는 전자수송층, 물질, 부재, 또는 구조체"는 주된 기능이 발광인 층, 물질, 부재 또는 구조체를 포함하고자 하는 것은 아니다.
용어 "화합물"은 분자로 이루어진 전기적으로 하전되지 않은 물질을 의미하고자 하는 것으로, 분자는 추가로 원자로 이루어지고, 여기서 원자는 물리적 수단으로 분리될 수 없다. 어구 "~에 인접한"은 소자 내의 층을 말하기 위해 사용될 때, 한 층이 다른 층의 바로 옆에 있는 것을 반드시 의미하지는 않는다. 한편, 어구 "인접한 R 기"는 화학식에서 서로 옆에 있는 R 기(즉, 결합에 의해 결합되는 원자 상에 존재하는 R 기)를 말하는데 사용된다.
용어 "중수소화된"은 적어도 하나의 이용가능한 H가 D로 대체되었음을 의미하고자 한다. X% 중수소화된 화합물 또는 기는, 이용가능한 H의 X%가 D로 대체되어 있다.
용어 "도판트"는, 호스트 물질을 포함하는 층 내부에서, 그러한 물질의 부재 하에서의 층의 전자적 특성(들) 또는 방사선(radiation)의 방출, 수용, 또는 여과의 파장(들)과 비교하여 층의 전자적 특성(들) 또는 방사선의 방출, 수용, 또는 여과의 목표 파장(들)을 변경시키는 물질을 의미하고자 한다.
층 또는 물질을 말할 때, 용어 "전기활성"은 소자의 작동을 전자적으로 촉진하는 층 또는 물질을 나타내고자 하는 것이다. 활성 물질의 예에는 전자 또는 정공일 수 있는 전하를 전도하거나, 주입하거나, 수송하거나, 또는 차단하는 물질, 또는 방사선을 방출하거나 방사선을 수용할 때 전자-정공 쌍의 농도 변화를 나타내는 물질이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 비활성 물질의 예에는 평탄화 물질, 절연 물질, 및 환경 장벽 물질이 포함되지만 이에 제한되지 않는다.
용어 "전계발광"은 물질을 통과하는 전류에 반응하여 물질로부터 빛이 방출되는 것을 말한다. "전계발광제"는 전계발광할 수 있는 물질을 말한다.
접두사 "헤테로"는 하나 이상의 탄소 원자가 상이한 원자로 대체된 것을 나타낸다. 일부 실시 양태에서, 상이한 원자는 N, O 또는 S이다.
용어 "호스트 물질"은 도판트가 첨가되는 물질을 의미하고자 한다. 호스트 물질은 전자적 특성(들) 또는 방사선을 방출, 수용 또는 여과하는 능력을 갖거나 갖지 않을 수 있다. 일부 실시 양태에서, 호스트 물질은 더 높은 농도로 존재한다.
용어 "층"은 용어 "필름"과 호환적으로 사용되며 목적하는 영역을 덮는 코팅을 말한다. 이 용어는 크기에 의해 제한되지 않는다. 영역은 전체 소자만큼 크거나, 실제 영상 디스플레이(visual display)와 같은 특정 기능성 영역만큼 작거나, 단일 부화소(sub-pixel)만큼 작을 수 있다. 층 및 필름은 임의의 종래의 침착(deposition) 기술, 예를 들어 증착(vapor deposition), 액체 침착(liquid deposition)(연속식 및 불연속식 기술), 및 열전사(thermal transfer)에 의해 형성될 수 있다. 연속식 침착 기술에는 스핀 코팅(spin coating), 그라비어 코팅(gravure coating), 커튼 코팅(curtain coating), 침지 코팅(dip coating), 슬롯-다이 코팅(slot-die coating), 분무 코팅(spray coating) 및 연속식 노즐 코팅(continuous nozzle coating)이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 불연속식 침착 기술에는 잉크젯 인쇄(ink jet printing), 그라비어 인쇄(gravure printing) 및 스크린 인쇄(screen printing)가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
용어 "유기 전자 소자" 또는 때때로 단지 "전자 소자"는 하나 이상의 유기 전기활성층 또는 물질을 포함하는 소자를 의미하고자 한다.
용어 "옥시알킬"은 하나 이상의 탄소가 산소로 대체된 헤테로알킬기를 의미하고자 한다. 이 용어는 산소를 통해 연결된 기를 포함한다.
용어 "실릴"은 R3Si- 기를 말하며, 여기서 R은 H, D, C1-20 알킬, 플루오로알킬, 또는 아릴이다. 일부 실시 양태에서는, R 알킬기 내의 하나 이상의 탄소가 Si로 대체된다. 일부 실시 양태에서, 실릴기는 (헥실)2Si(Me)CH2CH2Si(Me)2- 및 [CF3(CF2)6CH2CH2]2SiMe-이다.
용어 "실록산"은 (RO)3Si- 기를 말하며, 여기서 R은 H, D, C1-20 알킬 또는 플루오로알킬이다.
어구 "~에 인접한"은, 소자 내의 층을 말하기 위해 사용될 때, 한 층이 다른 층의 바로 옆에 있는 것을 반드시 의미하지는 않는다. 한편, 어구 "인접한 R 기"는 화학식에서 서로 옆에 있는 R 기(즉, 결합에 의해 결합되는 원자 상에 존재하는 R 기)를 말하는데 사용된다.
모든 기는 달리 지시되지 않는 한, 치환 또는 비치환될 수 있다. 일부 실시 양태에서, 치환체는 D, 할라이드, 알킬, 알콕시, 아릴, 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된다. 알킬 또는 아릴과 같은 그러나 이에 제한되지 않는 임의로 치환된 기는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다. 다른 적합한 치환체에는 니트로, 시아노, 하이드록시, 카르복시, 알케닐, 알키닐, 아릴옥시, 알콕시카르보닐, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로알콕시, 아릴알킬, 실릴, 실록산, 티오알콕시, -S(O)s-아릴(여기서, s는 0 내지 2임) 또는 -S(O)s-헤테로아릴(여기서, s는 0 내지 2임)이 포함된다. 각각의 R' 및 R"는 독립적으로 임의 치환된 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴기이다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "포함하다", "포함하는", "수반하다", "수반하는", "갖는다", "갖는" 또는 이들의 임의의 다른 변형은 비배타적인 포함을 망라하고자 하는 것이다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 물품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 물품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 더욱이, 달리 표현되어 언급되지 않는 한, "또는"은 포함적인 의미이고 제한적인 의미가 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), 그리고 A 및 B 모두가 참(또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본원에서 설명되는 요소들 및 구성요소들을 설명하기 위해 적용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기재는, 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하며, 단수는 또한 다르게 의미한다는 것이 명백하지 않는 한 복수를 포함한다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 기재되는 것과 유사하거나 균등한 방법 및 물질이 본 발명의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 물질은 하기에 기재된다. 본원에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 그 전체가 참조로서 삽입된다. 상충되는 경우에는, 정의를 비롯하여 본 명세서가 좌우할 것이다. 또한 물질, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
전체적으로 IUPAC 번호 체계를 사용하며, 여기서 주기율표의 족은 좌에서 우로 1 내지 18로 번호가 매겨진다(문헌[CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition, 2000]).
2. 전기활성 화합물
본원에서 기재된 전기활성 화합물은 적어도 하나의 D 치환체를 갖는 다이아릴피렌이다. 일부 실시 양태에서, 화합물은 적어도 10% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 20% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 30% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 40% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 50% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 60% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 70% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 80% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 90% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 100% 중수소화된다.
일부 실시 양태에서, 전기활성 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다:
[화학식 I]
Figure pct00002
(식 중,
R1 내지 R4는 동일 또는 상이하며, H, D, 알킬, 알콕시, 옥시알킬, 실릴, 실록산, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 단, R1 내지 R4 중 적어도 2개는 아릴이고;
R5 내지 R10은 동일 또는 상이하며, H 및 D로 이루어진 군으로부터 선택되고;
적어도 하나의 D가 존재함).
화학식 I의 일부 실시 양태에서, 중수소화는 피렌 코어 상에 존재한다. 일부 실시 양태에서, R1 내지 R10 중 적어도 1개는 D이다. 일부 실시 양태에서, R1 내지 R10 중 적어도 2개는 D이고; 일부 실시 양태에서, R1 내지 R10 중 적어도 3개는 D이고; 일부 실시 양태에서, R1 내지 R10 중 적어도 4개는 D이고; 일부 실시 양태에서, R1 내지 R10 중 적어도 5개는 D이고; 일부 실시 양태에서, R1 내지 R10 중 적어도 6개는 D이고; 일부 실시 양태에서, R1 내지 R10 중 적어도 7개는 D이고; R1 내지 R10 중 8개는 D이다. 용어 "피렌 코어"는 하기 단위를 말한다:
Figure pct00003
.
화학식 I의 일부 실시 양태에서, 중수소화는 아릴 고리 상의 치환체 기 상에 존재한다. 일부 실시 양태에서, 치환체 기는 알킬, 알콕시, 옥시알킬, 실릴, 실록산, 아릴, 및 아릴옥시로부터 선택된다. 일부 실시 양태에서, 모든 치환체 기의 전부는 적어도 10% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 20% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 30% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 40% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 50% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 60% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 70% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 80% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 90% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 100% 중수소화된다.
화학식 I의 일부 실시 양태에서, 중수소화는 피렌 코어에 직접 결합된 임의의 하나 이상의 아릴기 상에 존재한다. 이 경우에, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소화된 아릴기이다. 일부 실시 양태에서, 피렌 코어에 직접 결합된 아릴기는 적어도 10% 중수소화된다. 이는, 피렌 코어에 직접 결합된 아릴기 내 아릴 C에 결합되는 모든 이용가능한 H 중 적어도 10% 는 D로 대체됨을 의미한다. 일부 실시 양태에서, 각각의 아릴 고리는 적어도 하나의 D를 가질 것이다. 일부 실시 양태에서, 아릴 고리 중 모두가 아닌 일부는 적어도 하나의 D를 갖는다. 일부 실시 양태에서, 피렌 코어에 직접 결합된 아릴기는 적어도 20% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 30% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 40% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 50% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 60% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 70% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 80% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 90% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 100% 중수소화된다.
화학식 I의 일부 실시 양태에서, 중수소화는 R1 내지 R4 중 임의의 하나 이상에 존재한다. 일부 실시 양태에서, R1 내지 R4의 각각은 적어도 하나의 D를 갖는다. 일부 실시 양태에서, 함께 취해지는 R1 내지 R4는 적어도 10% 중수소화된다. 이는 C 에 결합된 모든 이용가능한 H 중 적어도 10%가 D로 대체됨을 의미한다. 일부 실시 양태에서, R1 내지 R4 중 모두가 아닌 일부는 적어도 하나의 D를 갖는다. 일부 실시 양태에서, 함께 취해지는 R1 내지 R4는 적어도 20% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 30% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 40% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 50% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 60% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 70% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 80% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 90% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 100% 중수소화된다.
화학식 I의 일부 실시 양태에서, 중수소화는 피렌 코어에 직접 결합된 아릴기 및 치환체 기 상에 존재한다. 일부 실시 양태에서, 중수소화는 치환체기 및 피렌 코어 상에 존재한다. 일부 실시 양태에서, 중수소화는 피렌 코어, 및 피렌 코어에 직접 결합된 아릴기 상에 존재한다. 일부 실시 양태에서, 중수소화는 피렌 코어, 피렌 코어에 직접 결합된 아릴기, 및 치환체 기 상에 존재한다.
일부 실시 양태에서, 화학식 I의 화합물은 적어도 10% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 20% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 30% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 40% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 50% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 60% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 70% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 80% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 90% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 100% 중수수화된다.
화학식 I의 일부 실시 양태에서, R1 및 R4는 아릴이고, R2 및 R3은 H 및 D로부터 선택된다. 일부 실시 양태에서, R1 및 R3은 아릴이고, R2 및 R4는 H 및 D로부터 선택된다. 일부 실시 양태에서, R1, R2, 및 R4는 아릴이고, R4는 H 및 D로부터 선택된다. 일부 실시 양태에서, R1 내지 R4는 모두 아릴이다.
아릴기의 예에는 표 1에서 도시된 Ar1 내지 Ar93이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 이들 기는 도시된 바와 같이 비-중수소화될 수 있거나, 하나의 D 내지 전체 중수소화를 가질 수 있다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
일부 실시 양태에서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 II를 갖는다:
[화학식 II]
Figure pct00008
(식 중,
R11은 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, D, 알킬, 알콕시, 아릴, 실릴, 및 실록산으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 R11 기들이 연결되어 방향족 고리를 형성할 수 있고;
a는 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 0 내지 4의 정수이고; 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 0 내지 5의 정수이고;
m은 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 0 내지 6의 정수임).
일부 실시 양태에서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 IIa를 갖는다:
[화학식 IIa]
Figure pct00009
(식 중, R11, a, b, 및 m은 화학식 II에 대해 상기 정의된 바와 같음).
일부 실시 양태에서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐, 나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 다이벤조푸라닐, 그의 치환된 유사체, 및 그의 중수소화된 유사체로부터 선택된다. 일부 실시 양태에서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 3-나프탈렌-1-일-페닐, 3-나프탈렌-2-일-페닐, 1-나프탈렌-2-일-6-(4-나프탈렌-1-일-페닐), 4-나프탈렌-1-일-페닐, 4-다이벤조푸라닐, 및 그의 중수소화된 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 양태에서, 전기활성 화합물은 하기 A1 내지 A34로부터 선택된다.
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
C-C 결합을 산출할 임의의 기술을 사용하여 비중수소화된 유사체 화합물을 제조할 수 있다. 다양한 그러한 기술이 알려져 있으며, 예를 들어, 스즈키(Suzuki), 야마모토(Yamamoto), 스틸(Stille), 및 Pd- 또는 Ni-촉매된 C-C 커플링이 있다. 이어서, 중수소화된 전구체 물질을 사용하는 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로, 루이스 산 H/D 교환 촉매, 예를 들어, 알루미늄 트라이클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드의 존재 하에 d6-벤젠과 같은 중수소화된 용매로 비-중수소화 화합물을 처리함으로써 신규한 중수소화된 화합물을 제조할 수 있다. 예시적인 제조 방법이 실시예에 주어진다. NMR 분석 및 질량 분석법, 예를 들어 대기압 고체 분석 탐침 질량 분석법(ASAP-MS: Atmospheric Solids Analysis Probe Mass Spectrometry)에 의해 중수소화 수준을 측정할 수 있다.
본원에서 기재된 화합물은 액체 침착 기술을 사용하여 필름으로 형성될 수 있다. 의외로 놀랍게도, 이들 화합물은 유사한 비-중수소화된 화합물에 비교할 때 크게 개선된 특성을 갖는다. 본원에서 기재된 화합물을 가진 활성층을 포함하는 전자 소자는 크게 개선된 수명을 갖는다. 또한, 수명 증가는 다른 소자 특성을 희생시키지 않으면서 달성된다. 추가로, 본원에서 기재된 중수소화된 화합물은 비-중수소화된 유사체보다 더 큰 공기 용인성(air tolerance)을 갖는다. 이는 물질의 제조 및 정제 둘다에 대한 더 큰 가공 용인성(processing tolerance), 및 물질을 사용한 전자 소자의 형성을 초래할 수 있다.
본원에서 기재된 신규 중수소화된 화합물은 정공 수송 물질, 전계발광 물질, 및 전계발광 물질용 호스트로서 유용성을 갖는다.
3. 전자 소자
본원에서 기재된 전계발광 물질을 포함하는 하나 이상의 층을 갖는 것으로부터 이익을 얻을 수 있는 유기 전자 소자에는 (1) 전기 에너지를 방사선으로 변환하는 소자(예컨대, 발광 다이오드, 발광 다이오드 디스플레이, 또는 다이오드 레이저), (2) 전자공학적 공정을 통해 신호를 검출하는 소자(예컨대, 광검출기, 광전도성 전지, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터, 광전관, IR 검출기), (3) 방사선을 전기 에너지로 변환하는 소자(예컨대, 광기전력 소자 또는 태양 전지), 및 (4) 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함하는 하나 이상의 전자 구성요소를 포함하는 소자(예컨대, 트랜지스터 또는 다이오드)가 포함되나, 이에 제한되지 않는다.
유기 전자 소자 구조의 일례는 도 1에서 도시된다. 소자(100)는 제1 전기접촉층인 애노드 층(110)과 제2 전기접촉층인 캐소드 층(160), 및 그 사이의 전기활성층(140)을 갖는다. 애노드에 인접하여 정공주입층(120)이 존재한다. 정공주입층에 인접하여, 정공 수송 물질을 포함하는 정공수송층(130)이 존재한다. 캐소드에 인접하여, 전자 수송 물질을 포함하는 전자수송층(150)이 존재할 수 있다. 선택 사양으로서, 소자는 애노드(110) 옆의 하나 이상의 추가적인 정공주입층 또는 정공수송층(도시하지 않음) 및/또는 캐소드(160) 옆의 하나 이상의 추가적인 전자주입층 또는 전자수송층(도시하지 않음)을 사용할 수 있다.
층(120 내지 150)을 개별적으로 그리고 집합적으로 활성층이라고 부른다.
한 실시 양태에서, 상이한 층들은 하기 범위의 두께를 갖는다: 애노드(110)는 500Å 내지 5000Å이고, 한 실시 양태에서, 1000Å 내지 2000Å이고; 정공주입층(120)은 50Å 내지 2000Å이고, 한 실시 양태에서, 200Å 내지 1000Å이고; 정공수송층(130)은 50Å 내지 2000Å이고, 한 실시 양태에서, 200Å 내지 1000Å이고; 전기활성층(140)은 10Å 내지 2000Å이고, 한 실시 양태에서, 100Å 내지 1000Å이고; 층(150)은 50Å 내지 2000Å이고, 한 실시 양태에서, 100Å 내지 1000Å이고; 캐소드(160)는 200Å 내지 10000Å이고, 한 실시 양태에서, 300Å 내지 5000Å이다. 소자 내의 전자-정공 재조합 구역(electron-hole recombination zone)의 위치, 및 그래서 소자의 방출 스펙트럼은 각 층의 상대적인 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 층 두께의 요구되는 비는 사용된 물질의 정확한 성질에 좌우될 것이다.
소자(100)의 응용에 따라, 전기활성층(140)은 (발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지 내에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화되는 발광 층, 또는 방사 에너지에 응답하여 (광검출기 내에서와 같이) 인가된 바이어스 전압에 의해 또는 바이어스 전압 없이 신호를 발생시키는 물질의 층일 수 있다. 광검출기의 예에는 광전도성 전지, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터 및 광전관, 및 광기전력 전지가 포함되며, 이들 용어는 문헌[Markus, John, Electronics and Nucleonics Dictionary, 470 and 476 (McGraw-Hill, Inc. 1966)]에 기재되어 있다.
본원에서 기재된 하나 이상의 신규 중수소화된 물질이 소자의 하나 이상의 활성층에 존재할 수 있다. 중수소화된 물질은 단독으로 사용되거나 비-중수소화된 물질와 조합하여 사용될 수 있다.
일부 실시 양태에서, 신규 중수소화된 화합물은 층(130)에서 정공 수송 물질로서 유용하다. 일부 실시 양태에서, 적어도 하나의 추가적인 층은 중수소화된 물질을 포함한다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 정공주입층(120)이다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 전기활성층(140)이다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 전자수송층(150)이다.
일부 실시 양태에서, 신규 중수소화된 화합물은 전기활성층(140)에서 전계발광 도판트 물질용 호스트 물질로서 유용하다. 일부 실시 양태에서, 도판트 물질이 또한 중수소화된다. 일부 실시 양태에서, 적어도 하나의 추가적인 층은 중수소화된 물질을 포함한다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 정공주입층(120)이다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 정공수송층(130)이다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 전자수송층(150)이다.
일부 실시 양태에서, 신규 중수소화된 화합물은 전기활성층(140)에서 전계발광 물질로서 유용하다. 일부 실시 양태에서, 호스트가 또한 전기활성층에 존재한다. 일부 실시 양태에서, 호스트 물질이 또한 중수소화된다. 일부 실시 양태에서는, 적어도 하나의 추가적인 층은 중수소화된 물질을 포함한다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 정공주입층(120)이다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 정공수송층(130)이다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 전자수송층(150)이다.
일부 실시 양태에서, 신규 중수소화된 화합물은 층(150)에서 전자 수송 물질로서 유용하다. 일부 실시 양태에서는, 적어도 하나의 추가적인 층은 중수소화된 물질을 포함한다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 정공주입층(120)이다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 정공수송층(130)이다. 일부 실시 양태에서, 추가적인 층은 전기활성층(140)이다.
일부 실시 양태에서, 전자 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전기활성층, 및 전자수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 층의 임의의 조합 내에 중수소화된 물질을 갖는다.
일부 실시 양태에서, 소자는 가공을 보조하거나 기능성을 개선하기 위한 추가적인 층을 갖는다. 이들 층 중의 전부 또는 임의의 층은 중수소화된 물질을 포함할 수 있다. 일부 실시 양태에서는, 모든 유기 소자 층이 중수소화된 물질을 포함한다. 일부 실시 양태에서, 모든 유기 소자 층은 본질적으로 중수소화된 물질로 이루어진다.
a. 전기활성층
화학식 I의 신규 중수소화된 화합물은 층(140) 내에서 전기활성 도판트 물질용 호스트 물질로서 유용하다. 화합물은 단독으로, 또는 제2 호스트 물질와 조합하여 사용될 수 있다. 신규 중수소화된 화합물은 임의의 방출 색을 가진 도판트용 호스트로서 사용될 수 있다. 일부 실시 양태에서, 신규 중수소화된 화합물은 녹색 또는 청색 발광 물질용 호스트로서 사용된다.
일부 실시 양태에서, 전기활성층은 본질적으로 화학식 I을 갖는 호스트 물질 및 하나 이상의 전기활성 도판트로 이루어진다. 일부 실시 양태에서, 전기활성층은 본질적으로 화학식 I을 갖는 제 1 호스트 물질, 제 2 호스트 물질, 및 전기활성 도판트로 이루어진다. 제 2 호스트 물질의 예에는 크리센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴녹살린, 페닐피리딘, 벤조다이푸란, 및 금속 퀴놀리네이트 착체가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
전기활성 조성물 내에 존재하는 도판트의 양은 일반적으로 조성물의 총 중량을 기준으로 3중량% 내지 20 중량%; 일부 실시 양태에서는 5중량% 내지 15중량%의 범위에서 존재한다. 제2 호스트가 존재하는 경우, 화학식 I을 갖는 제1 호스트 대 제2 호스트의 비율은 일반적으로 1:20 내지 20:1; 일부 실시 양태에서는, 5:15 내지 15:5의 범위에서 존재한다. 일부 실시 양태에서, 화학식 I을 갖는 제1 호스트 물질은 총 호스트 물질의 적어도 50중량%이고; 일부 실시 양태에서는, 적어도 70중량%이다.
일부 실시 양태에서, 제2 호스트 물질은 하기 화학식 III을 갖는다:
[화학식 III]
Figure pct00027
(식 중,
Ar1은 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 아릴기이고;
Q는 다가 아릴기 및
Figure pct00028
으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
T는 (CR')a, SiR2, S, SO2, PR, PO, PO2, BR, 및 R로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R은 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R'는 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, H, D, 및 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
a는 1 내지 6의 정수이고;
n은 0 내지 6의 정수임).
n은 0 내지 6의 값을 가질 수 있지만, 일부 Q 기에 있어서 n의 값은 그 기의 화학적 성질에 의해 제한됨이 이해될 것이다. 일부 실시 양태에서, n은 0 또는 1이다. 일부 실시 양태에서, Q는 적어도 2개의 융합 고리를 갖는 아릴기이다. 일부 실시 양태에서, Q는 3개 내지 5개의 융합 방향족 고리를 갖는다. 일부 실시 양태에서, Q는 크리센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린 및 아이소퀴놀린으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
도판트는 380㎚ 내지 750㎚에서 최대 방출을 갖는 전계발광이 가능한 전기활성 물질이다. 일부 실시 양태에서, 도판트는 적색, 녹색, 또는 청색광을 방출한다.
전기활성층 내에서 도판트로서 사용될 수 있는 전계발광("EL") 물질에는 소분자 유기 발광 화합물, 발광 금속 착체, 공액 중합체, 및 그의 혼합물이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 소분자 발광 화합물의 예에는 크리센, 피렌, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 안트라센, 티아다이아졸, 그의 유도체, 및 그의 혼합물이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 금속 착체의 예에는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물(metal chelated oxinoid compound)이 포함되나, 이에 제한되지 않는다. 공액 중합체의 예에는 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌, 폴리(스피로바이플루오렌), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌), 그의 공중합체, 및 그의 혼합물이 포함되나, 이에 제한되지 않는다.
적색 발광 물질의 예에는 페리플란텐, 플루오란텐, 및 페릴렌이 포함되나 이에 제한되지 않는다. 적색 발광 물질은 예를 들어 미국 특허 제6,875,524호 및 미국 출원 공보 제2005-0158577호에 개시되어 있다.
녹색 발광 물질의 예에는 다이아미노안트라센, 및 폴리페닐렌비닐렌 중합체가 포함되나, 이에 제한되지 않는다. 녹색 발광 물질은 예를 들어 PCT 출원 공보 제WO 2007/021117호에 개시되어 있다.
청색 발광 물질의 예에는 다이아릴안트라센, 다이아미노크리센, 다이아미노피렌, 및 폴리플루오렌 중합체가 포함되나, 이에 제한되지 않는다. 청색 발광 물질은 예를 들어 미국 특허 제6,875,524호 및 미국 출원 공보 제2007-0292713호 및 제2007-0063638호에 개시되어 있다.
일부 실시 양태에서, 도판트는 유기 화합물이다. 일부 실시 양태에서, 도판트는 비-중합체성 스피로바이플루오렌 화합물 및 플루오란텐 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 양태에서, 도판트는 아릴 아민기를 갖는 화합물이다. 일부 실시 양태에서, 전기활성 도판트는 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
(식 중,
A는 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 3개 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 방향족 기이고;
Q'는 단일 결합 또는 3개 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 방향족 기이고;
p 및 q는 독립적으로 1 내지 6의 정수임).
상기 화학식의 일부 실시 양태에서, 각각의 화학식 내의 A 및 Q' 중 적어도 하나는 적어도 3개의 축합 고리를 갖는다. 일부 실시 양태에서, p 및 q는 1과 동일하다.
일부 실시 양태에서, Q'는 스티릴 또는 스티릴페닐기이다.
일부 실시 양태에서, Q'는 적어도 2개의 축합 고리를 갖는 방향족 기이다. 일부 실시 양태에서, Q는 나프탈렌, 안트라센, 크리센, 피렌, 테트라센, 잔텐, 페릴렌, 쿠마린, 로다민, 퀴나크리돈, 및 루브렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 양태에서, A는 페닐, 바이페닐, 톨일, 나프틸, 나프틸페닐, 및 안트라센일기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 양태에서, 도판트는 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00032
(식 중:
Y는 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 3개 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 방향족 기이고;
Q''는 방향족 기, 2가 트라이페닐아민 잔기, 또는 단일 결합임).
일부 실시 양태에서, 도판트는 아릴 아센이다. 일부 실시 양태에서, 도판트는 비-대칭성 아릴 아센이다.
일부 실시 양태에서, 도판트는 하기 화학식 IV를 갖는 안트라센 유도체이다:
[화학식 IV]
Figure pct00033
(식 중,
R12는 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, D, 알킬, 알콕시 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 인접한 R12 기들은 함께 연결되어 5- 또는 6-원 지방족 고리를 형성할 수 있고;
Ar2 내지 Ar5는 동일 또는 상이하며, 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
d는 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 0 내지 4의 정수임).
일부 실시 양태에서, 화학식 IV의 도판트는 중수소화된다. 일부 실시 양태에서, 아릴기는 중수소화된다. 일부 실시 양태에서, 알킬기는 중수소화된다. 일부 실시 양태에서, 도판트는 적어도 20% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 30% 중수소화되며; 일부 실시 양태에서, 적어도 40% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 50% 중수소화되며; 일부 실시 양태에서, 적어도 60% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 70% 중수소화되며; 일부 실시 양태에서, 적어도 80% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서, 적어도 90% 중수소화되며; 일부 실시 양태에서는, 100% 중수소화된다.
일부 실시 양태에서, 도판트는 하기 화학식 V를 갖는 크리센 유도체이다:
[화학식 V]
Figure pct00034
(식 중,
R13은 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, D, 알킬, 알콕시 아릴, 플루오로, 시아노, 니트로, -SO2R12로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R12는 알킬 또는 퍼플루오로알킬이며, 여기서 인접한 R11 기는 함께 연결되어 5- 또는 6-원 지방족 고리를 형성할 수 있고;
Ar6 내지 Ar9는 동일 또는 상이하며, 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
e는 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 0 내지 5의 정수임).
일부 실시 양태에서, 화학식 V의 도판트는 중수소화된다. 일부 실시 양태에서, 아릴기는 중수소화된다. 일부 실시 양태에서, 알킬기는 중수소화된다. 일부 실시 양태에서, 도판트는 적어도 30% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서는, 적어도 40% 중수소화되며; 일부 실시 양태에서, 적어도 50% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서는, 적어도 60% 중수소화되며; 일부 실시 양태에서, 적어도 70% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서는, 적어도 80% 중수소화되며; 일부 실시 양태에서, 적어도 90% 중수소화되고; 일부 실시 양태에서는, 100% 중수소화된다.
녹색 도판트의 일부 비-제한적인 예는 하기 도시되는 화합물 D1 내지 D8이다.
D1:
Figure pct00035
D2:
Figure pct00036
D3:
Figure pct00037
D4:
Figure pct00038
D5 :
Figure pct00039
D6:
Figure pct00040
D7:
Figure pct00041
D8:
Figure pct00042
청색 도판트의 일부 비-제한적인 예는 하기 도시되는 화합물 D9 내지 D16이다.
D9 :
Figure pct00043
D10:
Figure pct00044
D11:
Figure pct00045
D12:
Figure pct00046
D13:
Figure pct00047
D14:
Figure pct00048
D15 :
Figure pct00049
D16:
Figure pct00050
일부 실시 양태에서, 전기활성 도판트는 아미노-치환된 크리센 및 아미노-치환된 안트라센으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 양태에서, 본원에서 기재된 신규 중수소화된 화합물은 전계발광 물질이며 전기활성 물질로서 존재한다.
B. 기타 소자 층
소자 내의 기타 층은 그러한 층에 유용한 것으로 공지된 임의의 물질로 제조될 수 있다.
애노드(110)는 양전하 담체를 주입하는데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 이것은 예를 들어, 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합-금속 산화물을 함유하는 물질로 제조될 수 있거나, 이것은 전도성 중합체, 또는 그의 혼합물일 수 있다. 적합한 금속에는 제 11 족 금속, 제 4 족 내지 제 6 족의 금속 및 제 8 족 내지 제 10 족 전이 금속이 포함된다. 애노드가 광투과성이라면, 제 12, 13 및 14 족 금속의 혼합된-금속 산화물, 예컨대 인듐-주석-산화물이 일반적으로 사용된다. 애노드(110)는 또한, 문헌["Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer," Nature vol. 357, pp 477-479 (11 June 1992)]에서 기재된 바와 같이 폴리아닐린과 같은 유기 물질을 포함할 수 있다. 애노드 및 캐소드 중 적어도 하나는 바람직하게는, 발생되는 빛이 관찰되게 할 정도로 적어도 부분적으로 투명하다.
정공주입층(120)은 정공 주입 물질을 포함하며, 유기 전자 소자에서 기저 층의 평탄화, 전하 수송 및/또는 전하 주입 특성, 산소 또는 금속 이온과 같은 불순물의 제거, 및 유기 전자 소자의 성능을 증진 또는 개선하는 다른 측면들을 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기능을 가질 수 있다. 정공 주입 물질은 중합체, 올리고머, 또는 소분자일 수 있다. 완충 물질은 증착되거나, 또는 용액, 분산액, 현탁액, 에멀젼, 콜로이드 혼합물 또는 다른 조성물의 형태일 수 있는 액체로부터 침착될 수 있다.
정공주입층은 양성자성 산(protonic acid)으로 종종 도핑되는, 폴리아닐린(PANI) 또는 폴리에틸렌다이옥시티오펜(PEDOT)과 같은 중합체성 물질로 형성될 수 있다. 양성자성 산은, 예를 들어 폴리(스티렌설폰산), 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판설폰산) 등일 수 있다.
정공주입층은 구리 프탈로시아닌 및 테트라티아풀발렌-테트라시아노퀴노다이메탄 시스템(TTF-TCNQ)과 같은, 전하 전달 화합물 등을 포함할 수 있다.
일부 실시 양태에서, 정공주입층은 적어도 하나의 전기 전도성 중합체 및 적어도 하나의 플루오르화 산 중합체를 포함한다. 그러한 물질은 예를 들어 미국 특허 출원 공보 제2004-0102577호, 제2004-0127637호, 및 제2005/205860호에 기재되어 있다.
일부 실시 양태에서, 정공수송층(130)은 화학식 I의 신규 중수소화된 화합물을 포함한다. 층(130)에 대한 다른 정공 수송 물질의 예는 예를 들어, 문헌[Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837-860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다. 정공 수송 분자 및 중합체 둘 모두가 사용될 수 있다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 분자는, N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(TPD), 1,1-비스[(다이-4-톨릴아미노) 페닐]사이클로헥산(TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-다이메틸)바이페닐]-4,4'-다이아민(ETPD), 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌다이아민(PDA), a-페닐-4-N,N-다이페닐아미노스티렌(TPS), p-(다이에틸아미노)벤즈알데하이드 다이페닐하이드라존(DEH), 트라이페닐아민(TPA), 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄(MPMP), 1-페닐-3-[p-(다이에틸아미노)스티릴]-5-[p-(다이에틸아미노)페닐] 피라졸린(PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카바졸-9-일)사이클로부탄(DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(TTB), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘( -NPB), 및 포르피린계 화합물, 예를 들어 구리 프탈로시아닌이다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)-폴리실란, 및 폴리아닐린이다. 상기 언급한 것들과 같은 정공 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카보네이트와 같은 중합체 내로 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 수득할 수도 있다. 일부 경우, 트라이아릴아민 중합체, 특히 트라이아릴아민-플루오렌 공중합체를 사용한다. 일부 경우, 중합체 및 공중합체는 가교결합가능하다. 가교결합성 정공 수송 중합체의 예는, 예를 들어 미국 특허 출원 공보 제2005-0184287호 및 PCT 출원 공보 제WO 2005/052027호에서 확인할 수 있다. 일부 실시 양태에서, 정공수송층은 p-도판트, 예를 들어, 테트라플루오로테트라시아노퀴노다이메탄 및 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실릭-3,4,9,10-다이안하이드라이드로 도핑된다.
일부 실시 양태에서, 전자수송층(150)은 화학식 I의 신규 중수소화된 화합물을 포함한다. 층(150)에 사용될 수 있는 기타 전자 수송 물질의 예에는 금속 킬레이트화된 옥시노이드 화합물, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄 (Alq3); 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(파라-페닐-페놀라토)알루미늄(III) (BAlQ); 및 아졸 화합물, 예를 들어, 2-(4-바이페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸 (PBD) 및 3-(4-바이페닐일)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸 (TAZ), 및 1,3,5-트라이(페닐-2-벤즈이미다졸)벤젠 (TPBI); 퀴녹살린 유도체, 예를 들어, 2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살린; 페난트롤린 유도체, 예를 들어, 9,10-다이페닐페난트롤린 (DPA) 및 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 (DDPA); 및 그의 혼합물이 포함된다. 전자수송층은 또한, n-도판트, 예를 들어, Cs 또는 기타 알칼리 금속으로 도핑될 수 있다. 층(150)은 전자 수송을 용이하게 할 뿐만 아니라 또한 완충 층, 또는 층 계면에서의 여기 급락(quenching of the exciton)을 방지하는 격납층(confinement layer)의 역할을 하는 둘 모두의 기능을 할 수 있다. 바람직하게는, 이러한 층은 전자 이동성을 촉진하고 여기 급락을 감소시킨다.
캐소드(160)는 전자 또는 음전하 담체를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 캐소드는 애노드보다 더 낮은 일 함수(work function)를 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드를 위한 물질은 제1족의 알칼리 금속(예를 들어, Li, Cs), 제2족(알칼리 토류) 금속, 제12족 금속(희토류 원소 및 란탄족 포함) 및 악티늄족으로부터 선택될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 같은 물질과 더불어 그의 조합물이 사용될 수 있다. 작동 전압을 낮추기 위하여, Li- 또는 Cs-함유 유기금속 화합물, LiF, CsF, 및 Li2O 또한 유기층과 캐소드 층 사이에 침착될 수 있다.
유기 전자 소자 내에 다른 층을 갖는 것이 알려져 있다. 예를 들어, 주입되는 양전하의 양을 제어하고/하거나 층의 밴드갭 매칭(band-gap matching)을 제공하거나, 보호층으로서 작용하는 층(도시되지 않음)이 애노드(110)와 정공주입층(120) 사이에 존재할 수 있다. 본 기술 분야에 알려져 있는 층, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌, 규소 옥시-나이트라이드, 플루오로카본, 실란, 또는 Pt와 같은 금속의 초박층이 사용될 수 있다. 대안적으로, 애노드 층(110), 활성층(120, 130, 140, 및 150), 또는 캐소드층(160)의 일부 또는 전부를 표면 처리하여 전하 담체 수송 효율을 증가시킬 수 있다. 각각의 성분층의 물질의 선택은 바람직하게는, 이미터(emitter) 층 내의 양전하 및 음전하의 균형을 맞추어 높은 전계발광 효율을 갖는 소자를 제공하도록 결정된다.
각각의 기능층은 하나 초과의 층을 구성할 수 있는 것으로 이해된다.
소자는 적합한 기판 상에 개별 층을 순차적으로 증착하는 것을 포함하는 다양한 기술에 의해 제조될 수 있다. 유리, 플라스틱 및 금속과 같은 기판이 사용될 수 있다. 열증발, 화학 증착 등과 같은 종래의 증착 기술이 사용될 수 있다. 대안적으로, 유기층은 스핀 코팅, 딥 코팅, 롤-투-롤 기술, 잉크젯 인쇄, 스크린 인쇄, 그라비어 인쇄 등을 포함하나 이에 제한되지 않는 종래의 코팅 또는 인쇄 기술을 이용하여 적합한 용매 내의 용액 또는 분산액으로부터 적용될 수 있다.
본 발명은 또한 2개의 전기접촉층 사이에 위치한 적어도 하나의 활성층을 포함하는 전자 소자에 관한 것으로, 소자의 적어도 하나의 활성층은 화학식 I의 안트라센 화합물을 포함한다. 소자는 흔히 추가적인 정공 수송 및 전자수송층을 갖는다.
고효율 LED를 달성하기 위해, 정공 수송 물질의 HOMO(최고 점유 분자 궤도함수)는 바람직하게는 애노드의 일 함수와 정렬되며, 전자 수송 물질의 LUMO(최저 비점유 분자 궤도함수)는 바람직하게는 캐소드의 일 함수와 정렬된다. 물질의 화학적 융화성 및 승화 온도가 또한 전자 및 정공 수송 물질을 선택하는데 있어서 중요한 고려사항이다.
본원에서 기재된 안트라센 화합물로 제조된 소자의 효율은 소자 내의 다른 층들을 최적화함으로써 추가로 개선될 수 있는 것으로 이해된다. 예를 들어, Ca, Ba 또는 LiF와 같은 더 효율적인 캐소드가 사용될 수 있다. 작동 전압의 감소로 이어지거나 또는 양자 효율을 증가시키는 형상화된 기판 및 신규 정공 수송 물질이 또한 적용가능하다. 추가층이 또한 부가되어 다양한 층의 에너지 수준을 맞추고 전계발광을 용이하게 할 수 있다.
본 발명의 화합물은 종종 광발광성이며, 산소 민감성 지표자 및 생물검정에서의 형광 지표자와 같이 OLED 이외의 응용에서 유용할 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 소정 특징 및 이점을 예시한다. 실시예는 본 발명을 설명하고자 하는 것이지 제한하고자 하는 것은 아니다. 달리 나타내지 않는 한, 모든 백분율은 중량 기준이다.
실시예 1
본 실시예는 하기 화학식 I을 갖는 중수소화된 다이아릴피렌 화합물인 화합물 A3의 제조를 예시한다.
중간체 a:
Figure pct00051
d5-브로모벤젠(MW 162, 100g, 0.617㏖)에, 실온에서 93㎖의 50% H2SO4 및 494㎖의 HOAc의 혼합 용매를 첨가하였다. 그 다음, 미분된 I2(MW 254, 61.7g, 0.243㏖)를 첨가한 다음 미분된 NaIO4(MW 214, 26.4g, 0.123㏖)를 첨가하였다. 혼합물을 4시간 동안 격렬하게 교반하고 90℃로 가열하였다. 어두운 자주색 용액이 매우 미세한 백색 침전물을 함유하는 옅은 주황색 혼합물로 변하였다. 혼합물을 밤새 실온으로 냉각되게 두었다. 이 시간 동안, 생성물이 미세결정질 플레이트로서 침전하였다. 혼합물을 여과하고 10% 티오황산나트륨 Na2S2O3(50㎖)로 2회 세정한 다음 물로 세정하였다. 이것을 CH2Cl2에서 용해시키고 플래시 칼럼을 진행시켰다. 밝은 황색의 결정질 물질을 124g(70%) 수득하였다. 여과물을 CH2Cl2(50㎖ × 3)로 추출하고, CH2Cl2를 조합하고, 티오황산나트륨 Na2S2O3(50㎖)로 2회 세정한 다음 물로 세정하였다. 건조 및 용매 증발 후에, 플래시 칼럼을 진행시켜 추가로 32g의 순수한 생성물(17.5%)을 수득하였다. 총합은 156g(수율 88%)이다.
중간체 b:
Figure pct00052
브롬화수소산(MW: 81, d=1.49, 100g; 49% 수용액 67.5㎖; 0.6㏖) 및 CH2Cl2(800㎖): H20(80㎖) 중 나프탈렌-d8 (MW 136, 68g, 0.5㏖)의 교반된 용액에 10℃ 내지 15℃에서 30분의 기간에 걸쳐 과산화수소(FW: 34, d= 1.1g/㎖, 56g; 30% 수용액 51.5㎖; 0.5㏖)를 천천히 첨가하였다. TLC로 반응의 진행을 모니터링하면서 반응물을 40시간 동안 실온에 두었다. 브롬화가 완료된 후에, 감압 하에 용매를 제거하고 조 생성물을 10% 티오황산나트륨 Na2S2O3(50㎖)로 2회 세정한 다음 물로 세정하였다. 헥산(100%) 을 사용하여 실리카 겔(100메시 내지 200 메시) 상의 플래시 칼럼 크로마토그래피에 의해 순수한 생성물을 단리한 후 증류하여 순수한 1-브로모-나프텐-d7을 맑은 액체 85g으로 수득하였고, 수율은 약 80%이다.
중간체 c:
Figure pct00053
300㎖의 건조 1,4-다이옥산 중 1-브로모나프탈렌-d7(21.4g, 0.10㏖), 비스(피나콜라토)다이보론(38g, 0.15㏖), 아세트산칼륨(19.6g, 0.20㏖)의 혼합물을 15분 동안 질소로 버블링하였다. 그 다음, Pd(dppf)2Cl2-CH2Cl2(1.63g, 0.002㏖)를 첨가하였다. 혼합물을 100℃(오일 조(oil bath))에서 18시간 동안 가열하였다. 냉각 후에 혼합물을 셀라이트(CELIT)를 통해 여과한 다음 50㎖로 농축시키고, 이어서 물을 첨가하고 에테르로 3회 추출하였다(100㎖ × 3). 유기층을 물(3x) 및 염수(1x)로 세정하고, MgSO4로 건조하고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼(용리액: 헥산)에 제공하여 백색 액체를 수득하였고, 이것은 나프탈렌 및 다이보론산 에스테르의 부산물을 갖는다. 그래서, 증류에 의해 추가의 정제를 수행하여 점성의 맑은 액체를 수득하였다. 수율, 21g, 82%.
중간체 d:
Figure pct00054
톨루엔(300㎖) 중 1-브로모-4-요오도-벤젠-D4(10.95g, 0.0382㏖) 및 1-나프탈렌보론산 에스테르-D7(10.0g, 0.0383㏖)의 혼합물에 Na2CO3(12.6g, 0.12㏖) 및 H2O(50㎖), 앨리콴트(aliquant)(3g)를 첨가하였다. 혼합물을 15분 동안 질소로 버블링하였다. 그 다음, Pd(PPh3)4(0.90g, 2%)를 첨가하였다. 혼합물을 질소 분위기 하에 12시간 동안 환류시켰다. 냉각 후에, 반응 혼합물을 분리하고, 유기층을 물로 세정하고 분리하고, 건조하고 농축시켰다. 실리카를 첨가하고 농축시켰다. 잔류 용매를 증발시킨 후에, 용리액으로서 헥산을 사용하여 플래시 칼럼을 진행시켜서 조 생성물을 수득하였다. 증류(135℃ 내지 140℃/0.013Pa(135℃ 내지 140℃/100mtorr)에서 수합)에 의해 추가의 정제를 수행하여 맑은 점성 액체(8.76g, 수율 78%)를 수득하였다.
중간체 e:
Figure pct00055
200㎖의 건조 1,4-다이옥산 중 1-브로모-페닐-4-나프탈렌-d11(22g, 0.075㏖), 비스(피나콜라토)다이보론(23g, 0.090㏖), 아세트산칼륨(22g, 0.224㏖)의 혼합물을 15분 동안 질소로 버블링하였다. 그 다음, Pd(dppf)2Cl2?CH2Cl2(1.20g, 0.00147㏖)를 첨가하였다. 혼합물을 100℃(오일 조)에서 18시간 동안 가열하였다. 냉각 후에 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 다음 50㎖로 농축시키고, 이어서 물을 첨가하고 에테르로 3회 추출하였다(100㎖ × 3). 유기층을 물(3x) 및 염수(1x)로 세정하고, MgSO4로 건조하고, 여과하고 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼(용리액: 헥산)에 제공하여 백색 액체를 수득하였고, 이것은 나프탈렌 및 다이보론산 에스테르의 부산물을 갖는다. 그래서, 용리액으로서 헥산을 사용하여 실리카 겔 칼럼을 진행시켜 추가의 정제를 수행하였다. 용매를 증발시키고 약 80㎖ 헥산으로 농축시키고 백색 결정 생성물이 형성된 후에, 이것을 여과하여 20.1g의 생성물을 수득하였다. 수율 81%.
중간체 f:
Figure pct00056
CCl4(1500㎖) 내 피렌-d10(25g, 0.12㏖)의 교반된 용액에 Br2(35.8g, 0.22㏖)/CCl4(150㎖)를 실온에서 적가하였다. 첨가 후, 혼합물을 24시간 동안 교반하였다. 고체를 여과하고, MeOH로 세정하여, 고체 32.21g을 수득하였고, 이를 실온에서 1일 내지 2일 동안 634㎖의 THF와 함께 교반하였다. 혼합물을 여과하여, 고체 A, 16g(1,6-다이브로모피렌)을 수득하였다. 여과물을 냉장고 안에 1일 동안 넣어 두었다. 다음, 고체를 여과하여, 고체(대략 0.6g, 1,6:1,8= 대략 1:1)를 수득하였다. 여과물을 대략 150㎖로 농축시키고, 냉장고 안에 1일 동안 넣어 두었다. 고체를 여과하여, 10.3g을 수득하였고, 이를 톨루엔(260㎖)으로부터 재결정화하여, 5.2g을 수득하였다. 5.2g의 고체를 가열하여, 50㎖의 THF 내에서 용해시켰다. 냉각 후, 고체를 여과하여, 중간체 B, 4.21g, 10%, HPLC 98.5%를 수득하였다.
화합물 A3:
Figure pct00057
DME(100㎖) 내 f(2.94g, 0.008㏖) 및 e(6.28g, 0.018㏖)의 혼합물에 K2CO3(6.63g, 0.048㏖) 및 H2O(16㎖)를 첨가하였다. 혼합물을 15분 동안 질소로 버블링하였다. 다음, Pd(PPh3)4(0.46g, 0.4mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 질소 분위기 하에 18시간 동안 환류시켰다. 냉각 후에, 혼합물을 MeOH에 부었다. 고체를 여과하고, 아이소레라, 플루오리실 칼럼(Isolera, Florisil column)에 의해 정제하고, CHCl3/CH3CN(2:1)으로부터 재결정화하여, 생성 화합물 A3, 1.45g, 28%, HPLC 98.2%를 수득하였다.
비교예 A
본 비교예는 1,8-비스-(4-나프탈렌-1-일-페닐)-피렌인 비교 화합물 X의 제조를 예시한다. 이 비교 화합물은 화합물 A3의 비-중수소화된 유사체이다.
Figure pct00058
RBF(500㎖) 내에 1,8-다이브로모피렌(10g, 27.6mmol), 3-(2-나프테닐페닐붕산(16.5g, 66.3mmol)을 첨가하고, 이어서 톨루엔(300㎖)을 첨가하였다. 혼합물을 N2로 10분 동안 퍼지하였다. 그 다음, 물(70㎖)에 용해된 Na2CO3(14.6g, 138mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 계속해서 N2로 10분 동안 퍼지하였다. 촉매량의 Pd(PPh3)4 (0.16g)를 첨가하였다. 혼합물을 4시간 동안 환류하였다. 우선, 맑은 용액이 형성되었다(약 2시간 안에). 다음, 2시간 후에, 밝은 백색 침전물이 형성되었다. 밤새 환류를 계속하였다. 약간 백색의 침전물이 형성되었다. 70℃ 내지 90℃에서 실리카 패드를 통해 여과하여 검은색 Pd를 제거하였다. 농축 후, 고체를 데워진 THF/아세톤(100㎖/100㎖)으로 12시간 동안 슬러리화하였다. 여과하고, THF로 세정하고, 건조시켰다. 담백색 분말이 형성되었다(11.55g, 수율: 68.8%). 트레인 승화(train submission)에 의해 화합물을 추가로 정제하여, 7.4g의 순수한 화합물(순도 99.9%)을 수득하였다. 1H NMR 스펙트럼은 비교 화합물 X의 구조와 일치하였다.
실시예 2 및 비교예 B
이 실시예는 진청색을 발광하는 소자의 제작 및 성능을 나타낸다.
실시예 2에서, 호스트 물질은 화합물 A3이었다. 비교예 B에서, 호스트 물질은 비교 화합물 X였다.
전계발광 물질 E1은 하기 주어진 구조를 가졌다.
Figure pct00059
화합물 E1은 불활성 분위기 하에 건조 톨루엔 내에서 6,12-다이브로모크리센, N-(2,4-다이메틸페닐)-N-(4''-tert옥틸테르페닐-4-일)아민, 트리스(tert-부틸)포스핀, 및 트리스(다이벤질리덴아세톤) 다이팔라듐(0)을 제각각 20:40:2:1 몰비로 조합함으로써 제조한다. 이 용액에 소듐 tert-부톡사이드(대략 45 상대 몰비)를 첨가하고, 이어서 60℃에서 3시간 동안 가열한다. 반응 생성물을 고체로서 회수하고, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, DCM 및 아세토니트릴로부터 재결정화한다.
소자는 유리 기판 상에서 하기 구조를 가졌다:
애노드 = 인듐 주석 산화물(ITO) : 50㎚
정공주입층 = HIJ 1(50㎚), 이는 전기 전도성 중합체 및 중합체성 플루오르화된 설폰산의 수성 분산액이다. 이러한 물질은, 예를 들어, 미국 특허 출원 공보 제US 2004/0102577호, 제US 2004/0127637호, 및 제US 2005/0205860호에 기재되어 있다.
정공수송층 = 비가교결합된 아릴아민 중합체(20㎚)
전기활성층 = 13:1 호스트:도판트 E1(40㎚)(표 1에서 도시됨)
전자수송층 = 금속 퀴놀레이트 유도체(10㎚)
캐소드 = CsF/Al(1.0/100㎚)
용액 처리 및 열증발 기술의 조합에 의해서 OLED 소자를 제작하였다. 씬 필름 디바이시즈, 인코포레이티드(Thin Film Devices, Inc)로부터의 패턴화된 인듐 주석 산화물(ITO) 코팅된 유리 기판을 사용하였다. 이들 ITO 기판은 시트 저항이 30옴/스퀘어(ohm/square)이고 광투과율이 80%인 ITO로 코팅된 코닝(Corning) 1737 유리를 기반으로 한다. 패턴화된 ITO 기판을 수성 세제 용액 내에서 초음파로 세정하였고 증류수로 헹구었다. 그 후, 패턴화된 ITO를 아세톤 내에서 초음파로 세정하였고, 아이소프로판올로 헹구었고, 질소 스트림에서 건조시켰다.
소자 제작 직전에, 세정되고 패턴화된 ITO 기판을 UV 오존으로 10분 동안 처리하였다. 냉각 직후에, 완충제 1의 수성 분산물을 ITO 표면 위에 스핀 코팅하였고 가열하여 용매를 제거하였다. 냉각 후, 그런 다음, 기판을 정공 수송 물질의 용액으로 스핀 코팅한 다음, 가열하여 용매를 제거하였다. 냉각 후, 발광층 용액으로 기판을 스핀 코팅하고, 가열하여 용매를 제거하였다. 기판을 마스킹하고, 진공 챔버에 두었다. 열증발에 의해 전자수송층, 및 이어서 CsF의 층을 침착시켰다. 그 다음, 진공에서 마스크를 바꾸고 열 증발에 의해서 Al의 층을 침착시켰다. 챔버를 통기시키고, 유리 덮개, 건조제, 및 UV 경화성 에폭시를 사용하여 소자를 캡슐화하였다.
OLED 샘플을 그의 (1) 전류-전압 (I-V) 곡선, (2) 전계발광 방사휘도(electroluminescence radiance) 대(vs) 전압, 및 (3) 전계발광 스펙트럼 대 전압을 측정함으로써 특징화하였다. 3가지 측정 모두를 동시에 수행하고 컴퓨터로 제어하였다. 소정 전압에서의 소자의 전류 효율(current efficiency)은, 소자를 작동시키는 데 필요한 전류 밀도(current density)로 LED의 전계발광 방사휘도를 나눔으로써 결정한다. 단위는 cd/A이다. 결과를 하기 표 1에 제공한다.
[표 1]
Figure pct00060
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 기재된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용이 수행될 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 열거된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서가 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 양태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 이하의 특허청구범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 수정 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적이라기보다 예시적인 의미로 간주되어야 하며, 그러한 모든 변형은 본 발명의 범주 내에 포함시키고자 한다.
이득, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 양태에 관해 전술되었다. 그러나, 이득, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 이득, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 특허청구범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안된다.
소정 특징부가 명확함을 위해 별개의 실시 양태들과 관련하여 본원에서 기재되고, 단일 실시 양태와 조합하여 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시 양태와 관련하여 기재된 여러 특징부들은 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 아울러, 범위로 언급된 값의 참조는 그 범위 내의 각각의 그리고 모든 값을 포함한다.

Claims (15)

  1. 적어도 하나의 D 치환체를 갖는 다이아릴피렌 화합물.
  2. 제1항에 있어서, 적어도 50% 중수소화된 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 화학식 I을 갖는 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pct00061

    (식 중,
    R1 내지 R4는 동일 또는 상이하며, H, D, 알킬, 알콕시, 옥시알킬, 실릴, 실록산, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 단, R1 내지 R4 중 적어도 2개는 아릴이고;
    R5 내지 R10은 동일 또는 상이하며, H 및 D로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    적어도 하나의 D가 존재함).
  4. 제3항에 있어서, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 D인 화합물.
  5. 제3항에 있어서, 아릴 고리 상에 적어도 하나의 치환체 기를 가지며, 중수소화는 아릴 고리 상의 치환체 기 상에 존재하는 화합물.
  6. 제3항에 있어서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 중수소화된 아릴기인 화합물.
  7. 제3항에 있어서, R1 내지 R4는 적어도 20% 중수소화된 화합물.
  8. 제3항, 제5항 또는 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 중수소화는 피렌 코어 상에 존재하는 화합물.
  9. 제3항에 있어서, 적어도 20% 중수소화된 화합물.
  10. 제3항에 있어서, R1 및 R4는 아릴이고, R2 및 R3은 H 및 D로부터 선택되는 화합물.
  11. 제3항에 있어서, R1 및 R3은 아릴이고, R2 및 R4는 H 및 D로부터 선택되는 화합물.
  12. 제3항 또는 제7항에 있어서, R1, R2, 및 R4는 아릴이고, R3은 H 및 D로부터 선택되는 화합물.
  13. 제3항, 제6항 또는 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R1 내지 R4는 아릴인 화합물.
  14. 제3항, 제5항, 제6항, 제7항, 제8항, 제9항, 제10항, 제11항, 제12항 또는 제13항 중 어느 한 항에 있어서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 II를 갖는 화합물:
    [화학식 II]
    Figure pct00062

    (식 중,
    R11은 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, D, 알킬, 알콕시, 아릴, 실릴, 및 실록산으로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 R11 기는 연결되어 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    a는 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 2 내지 4의 정수이고;
    b는 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 2 내지 5의 정수이고;
    m은 각각의 경우에 동일 또는 상이하며, 0 내지 6의 정수임).
  15. A1 내지 A32로부터 선택되는 화합물.
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