CN103193697B - 发光元件材料和发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供含有通式（1）所示的芘化合物的发光元件材料，该发光元件材料可以形成高效率且耐久性优异的发光元件；另外还提供使用该发光元件材料的发光元件，其中，R1～R18可以分别相同或不同，是选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、氧化膦基和甲硅烷基中的基团，R1～R18中的相邻的取代基之间可以形成环，n是1～3的整数，Ｘ是选自-O-、-S-和-NR19-中的基团，R19是选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和氨基中的基团，R19可以与R11或R18结合形成环，Y是单键、亚芳基或亚杂芳基，R1～R10中的任意n个和R11～R19中的任意1个、用于与Y连接。
Description
本申请发明是申请号为200680032965.2、发明名称为发光元件材料和发光元件、申请日为2006年9月8日的申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及可用作荧光色素、电荷传输材料的发光元件材料，以及使用该材料的发光元件。本发明的发光元件可在显示元件、平板显示器、背光源、照明、内部装饰、标识、广告牌、电子照相机和光信号发生器等领域中应用。
背景技术
近年来有关从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在夹于两极间的有机发光体内再结合时发光的有机薄膜发光元件的研究十分活跃。该元件的特征是薄型、在低驱动电压下高亮度发光，通过选择发光材料可产生多色发光，因此倍受关注。
自从伊士曼柯达公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜发光元件高亮度发光以来，很多研究机构对该技术进行了研究。柯达公司的研究小组所提出的有机薄膜发光元件的代表性构成是，在ITO玻璃基板上依次设置空穴传输性的二胺化合物、作为发光层的三（8－羟基喹啉）合铝（III），以及作为阴极的Mg:Ag（合金），在10V左右的驱动电压下可发出1000cd/m2的绿色光（参照非专利文献1）。
另外，有机薄膜发光元件通过在发光层上使用各种荧光材料，可以得到各种发光色，因此其在显示器等方面的应用研究迅速发展。在三原色发光材料中，发绿光材料的研究进展最大，目前，对于红光发光材料和蓝光发光材料，也进行了深入的研究以提高特性。
有机薄膜发光元件的最大课题之一在于提高元件的耐久性。特别是对于蓝光发光元件，可提供耐久性优异、可靠性高的元件的蓝光发光材料还很少。例如，有人公开了使用了被芳基进行了取代的芘化合物的蓝光发光元件（参照专利文献1～5）。另外，还公开了在蓝光发光元件中使用具有4个咔唑基的芘化合物（参照专利文献6）的例子，但是它们的耐久性都不充分。
专利文献1：特开2000－273056号公报（权利要求1～2）
专利文献2：特开2002－63988号公报（权利要求1）
专利文献3：国际公开第2004／096945号小册子（专利权利要求书）
专利文献4：特开2004－75567号公报（权利要求1～4）
专利文献5：特开2004－139957号公报（权利要求1）
专利文献6：特开2003－272864号公报（权利要求1）
非专利文献1：アプライドフィジックスレターズ（AppliedPhysicsLetters）（美国）1987年、51卷、12号、913～915页
发明内容
如上所述，以往的有机薄膜发光元件无法提供发光效率高且耐久性优异的蓝光发光元件。因此本发明的目的在于：解决现有技术的问题，提供可以制成发光效率高且耐久性优异的蓝光发光元件的发光元件材料以及使用该材料的发光元件。
本发明是含有下述通式(1)所示的芘化合物的发光元件材料。
（R1～R18可以分别相同或不同，是选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基（oxycarbonylgroup）、氨基甲酰基、氨基、氧化膦基和甲硅烷基中的基团。R1～R18中的相邻的取代基之间可以形成环。n是1～3的整数。Ｘ是选自－O－、－S－和－NR19－中的基团。R19是选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和氨基中的基团。R19可以与R11或R18结合形成环。Y是单键、亚芳基或亚杂芳基。R1～R10中的任意n个和R11～R19中的任意1个用于与Y连接。）
另外，本发明是一种发光元件，至少具有阳极、阴极和发光层，在该阳极和该阴极之间存在该发光层，该发光层利用电能发光，该发光层含有通式（1）所示的芘化合物。
本发明的发光元件材料，可用于发光元件等，可提供薄膜稳定性优异的发光元件材料。根据本发明，可得到具有高发光效率和优异耐久性的发光元件。
具体实施方式
下面，对通式（1）所示的芘化合物进行详细说明。
通式（1）所示的芘化合物在分子中具有芘骨架和1～3个选自作为给电子性稠合芳香族的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基中的基团，两者可以通过连接基Y来连接。该芘化合物通过具有这样的结构，可以具有高薄膜稳定性和优异的耐热性。在通式（1）中，如果n为4以上，则薄膜稳定性和耐热性低下。在通式（1）中，优选n在1～2的范围内，因为这样可以获得更优异的薄膜稳定性和耐热性。
连接基Y是单键、亚芳基或亚杂芳基。连接基Y优选为亚芳基或亚杂芳基。这里所说的亚芳基，表示由苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等的芳香族烃基导出的2价基团，它们可以具有取代基，也可以不具有取代基。对亚芳基的碳原子数没有特别的限定，但是通常在6～40的范围内。亚芳基包括取代基在内的碳原子数更优选在6～12的范围内。
亚杂芳基是指由吡啶基、喹啉基、吡嗪基、萘啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等的在环内具有1个或多个碳以外的原子的芳香族基导出的2价基团，它们可以具有取代基，也可以不具有取代基。对亚杂芳基的碳原子数没有特别的限定，通常在2～30的范围内，包括取代基在内的碳原子数更优选在2～12的范围内。
在通式（1）中，R1～R18可以分别相同或不同，是选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、氧化膦基和甲硅烷基中的基团。另外，R1～R18中的相邻的取代基之间可以形成环。
优选R1～R10中的至少1个为芳基或杂芳基。
Ｘ是选自－O－、－S－和－NR19－中的基团。R19是选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和氨基中的基团。R19可以与R11或R18结合形成环。
R1～R10中的任意n个和R11～R19中的任意1个，用于与Y连接。优选R1、R3、R6和R8中的至少1个用于与Y连接。
这些取代基中，烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。被取代时，对于追加的取代基没有特别限定，可以列举出例如烷基、芳基、杂芳基等。关于这一点，以下均通用。另外，对烷基的碳原子数没有特别限定，从获得容易性和成本的角度考虑，通常为1～20、更优选1～8的范围。
环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。对环烷基的碳原子数没有特别限定，通常为3～20的范围。
杂环基表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有碳原子以外的原子的脂族环，它们可以具有也可以不具有取代基。对杂环基的碳原子数没有特别限定，通常为2～20的范围。
链烯基表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。对链烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2～20的范围。
环烯基表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。对环烯基的碳原子数没有特别限定，通常为3～20的范围。
炔基表示例如乙炔基等含有三键的不饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。对炔基的碳原子数没有特别限定，通常为2～20的范围。
烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键与脂族烃基结合的官能基，该脂族烃基可以具有也可以不具有取代基。对烷氧基的碳原子数没有特别限定，通常为1～20的范围。
烷硫基是烷氧基的醚键的氧原子被置换为硫原子而成的。烷硫基的烃基可以具有也可以不具有取代基。对烷硫基的碳原子数没有特别限定，通常为1～20的范围。
芳基醚基表示例如苯氧基等经由醚键与芳香族烃基结合的官能基，芳香族烃基可以具有也可以不具有取代基。对芳基醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6～40的范围。
芳基硫醚基是芳基醚基的醚键的氧原子被置换为硫原子而成的。芳基醚基中的芳香族烃基可以具有也可以不具有取代基。对芳基硫醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6～40的范围。
芳基表示例如苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可以具有也可以不具有取代基。对芳基的碳原子数没有特别限定，通常为6～40的范围。
杂芳基表示例如吡啶基、喹啉基、吡嗪基、萘啶基等在环内具有1个或多个碳以外的原子的6员环芳香族基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，它们可以具有也可以不具有取代基。对杂芳基的碳原子数没有特别限定，通常为2～30的范围内。
所谓卤素原子，表示氟、氯、溴和碘。
羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基和氧化膦基可以具有也可以不具有取代基。作为取代基，例如有上述的烷基、环烷基、芳基、杂芳基等。
所谓甲硅烷基，表示例如三甲基甲硅烷基等具有连接硅原子的键的官能基，它可以具有也可以不具有取代基。对甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅原子数通常为1～6。
在相邻的取代基之间形成环的情况下，任意的相邻的2个取代基（例如通式（1）的R1和R2）相互结合，可以形成共轭或非共轭的稠合环。作为稠合环的构成元素，除了碳以外，还可以含有选自氮、氧、硫、磷和硅中的元素。另外，稠合环可以进而与其他环稠合。
通式（1）所示的芘化合物，如果R3、R6、R8中的至少1个是与R1不同的基团，则分子的对称性低下，可以形成品质良好的非晶薄膜，因此是优选的。
通式（1）所示的芘化合物中R1为芳基或杂芳基，Y的至少1个在R6或R8的位置连接时，可以抑制芘化合物之间的相互作用，可以实现高发光效率，因此优选。进一步优选为R1是芳基。另外，当R2为烷基或环烷基，Y的至少1个在R6或R8的位置连接时，可以提高分子的非晶性，可以形成稳定的薄膜，因此优选。
通式（1）所示的化合物中，优选Ｘ为－NR19－，即，给电子性稠合芳香族为咔唑基，Y的至少1个在R6或R8的位置和R19的位置处连接。即，通式（1）所示的芘化合物优选为通式（2）所示的化合物。
R20～R36可以分别相同或不同，是选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、氧化膦基和甲硅烷基中的基团。R20～R36中的相邻的取代基之间可以形成环。Ar是单键、亚芳基或亚杂芳基。Ar优选为亚芳基或亚杂芳基。
各取代基的说明，与上述通式（1）的说明同样。
通式（2）所示的芘化合物优选为，R22和R24的至少1个为芳基或杂芳基，因为这样可以抑制芘骨架之间的分子间相互作用，可以进行高效率发光，同时可以形成稳定的薄膜。其中进一步优选R24为芳基或杂芳基，因为这样可以使合成工程变得容易，可以降低成本。
另外，通式（2）所示的芘化合物可以列举出R23为烷基或环烷基的化合物作为优选方式。其中，进一步优选R27为芳基或杂芳基，因为这样可以抑制分子间相互作用，可以进行高效率发光。
进而，作为优选方式，还可以列举出，通式（1）中的R11～R18的至少1个、或通式（2）中的R29～R36的至少1个为选自烷基、环烷基、芳基和杂芳基中的基团。或者，作为优选方式，可以列举出，R11～R18中的相邻的至少2个、或、R29～R36中的相邻的至少2个结合形成环。通过形成这样的结构，可以抑制芘化合物之间的相互作用，实现高发光效率，同时也可以提高薄膜稳定性，因此是优选的。
作为上述那样的芘化合物，没有特别的限定，但是具体可以列举出下述例子。
通式（1）所示的芘化合物的合成可以使用公知的方法。向芘骨架中导入咔唑基的方法，可以列举出例如，在钯、镍催化剂下使卤化芘衍生物与咔唑或咔唑基芳基金属络合物进行偶联反应的方法；在钯、镍催化剂下使芘基金属络合物与卤化咔唑衍生物进行偶联反应的方法等，但是不限定于此。向芘骨架中导入二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的方法，可以列举出例如，在钯、镍催化剂下，使卤化芘衍生物与二苯并呋喃基金属络合物或二苯并噻吩基金属络合物进行偶联反应的方法；在钯、镍催化剂下，使芘基金属络合物与卤化二苯并呋喃衍生物或卤化二苯并噻吩衍生物进行偶联反应的方法等，但是不限定于此。
下面，举例对本发明的发光元件的实施方案进行详细说明。本发明的发光元件具有阳极、阴极和在该阳极和该阴极之间存在的有机层，该有机层至少含有发光层，该发光层利用电能进行发光。
除了只含有发光层的构成之外，有机层的构成例子还可以列举出：1)空穴传输层／发光层／电子传输层，以及2)发光层／电子传输层，3)空穴传输层／发光层等叠层构成。另外，上述各层可以分别是单层，也可以是多层。在空穴传输层和电子传输层具有多层的情况下，有时将连接电极的一侧的层分别称为空穴注入层和电子注入层，以下说明中，空穴注入材料包含在空穴传输材料中，电子注入材料包含在电子传输材料中。
本发明的发光元件由有机层含有通式（1）所示的芘化合物的本发明的发光元件材料形成。所谓发光元件材料，是其本身发光的材料、以及辅助发光的材料等任何形式，是指与发光有关的化合物，具体相当于：空穴传输材料、发光材料和电子传输材料等。
本发明的发光元件材料可以用作空穴传输材料、电子传输材料，但是由于具有高发光性能，因此优选用作发光材料。另外，本发明的发光元件材料，在蓝色区域中显示强发光，因此适合用作蓝色发光材料，也可以用作绿色～红色发光元件、白色发光元件用的材料。
阳极只要是可有效率地向有机层注入空穴的材料即可，没有特别限定，优选使用功函数比较大的材料。作为阳极的材料，可以列举出例如，氧化锡、氧化钼、氧化锌铟、氧化锡铟(ITO)等导电性金属氧化物，或者金、银、铬等金属，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚噻吩、聚吡咯和聚苯胺等导电性聚合物等。这些电极材料可以单独使用，也可以将多种材料叠层或混合使用。
阳极的电阻只要可以给发光元件的发光提供充足的电流即可，从发光元件的消耗功率的角度考虑，优选低电阻。例如如果电阻为300Ω／□以下，则可发挥作为电极的机能，但由于目前已经可以供给10Ω／□左右的基板，因此特别优选100Ω／□以下的低电阻的产品。阳极的厚度可配合电阻值任意选择，通常大多在100～300nm之间使用。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成发光元件。基板优选使用钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要足以保持机械强度即可，因此为0.5mm以上即足够。关于玻璃的材质，优选从玻璃中溶出的离子少，因此优选无碱玻璃，施加了SiO2等阻挡涂层的钠钙玻璃市场上也有售，因此也可以使用。进而，只要阳极可以稳定地发挥功能即可，基板也可无需为玻璃，例如可以在塑料基板上形成阳极。对阳极的形成方法，没有特别的限定，可以使用例如电子束法、溅射法以及化学反应法等。
阴极中使用的材料，只要是可有效率地将电子注入有机层的物质即可，没有特别的限定，可列举铂、金、银、铜、铁、锡、锌、铝、铟、铬、锂、钠、钾、铯、钙和镁以及它们的合金等。为了提高电子注入效率、提高元件特性，锂、钠、钾、铯、钙、镁或含有这些低功函数金属的合金是有效的。但是，这些低功函数金属通常大多在大气中不稳定，因此，一个优选的例子是：向有机层中掺杂微量（真空蒸镀的膜厚计表示为1nm以下）的锂或镁、获得稳定性高的电极的方法。另外，也可使用氟化锂等无机盐。进一步可以列举出下述优选例子：为了保护电极，层积铂、金、银、铜、铁、锡、铝和铟等的金属，或使用了这些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛、氮化硅等无机物，聚乙烯基醇、聚氯乙烯、烃类高分子化合物等有机高分子化合物。对这些电极的形成方法，没有特别的限制，可使用例如电阻加热、电子线束、溅射、离子镀、涂布等。
空穴传输层可通过将1种或2种以上的空穴传输材料叠层或混合的方法、或者使用空穴传输材料与高分子粘结剂的混合物的方法来形成。另外，也可以在空穴传输材料中添加氯化铁(III)等无机盐，形成空穴传输层。空穴传输材料只要是能够形成薄膜、能够由阳极注入空穴、并且能够传输空穴的化合物即可，没有特别的限定。例如优选：4,4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯、4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯、4,4’,4’’-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺等三苯胺衍生物；双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物；吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系衍生物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、二唑衍生物、酞氰衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物；聚合物系中支链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等。
发光层可以是基质材料和掺杂材料的混合物，也可以是单独的基质材料。基质材料和掺杂材料可以分别为一种，也可以是多种的组合。掺杂材料可以包含在基质材料的全体中，也可以部分含有。掺杂材料可以与基质材料叠层，也可以分散在基质材料中。掺杂材料的量过多，则发生浓度消光现象，因此，相对于基质材料和掺杂材料的合计，优选以20％重量以下使用，进一步优选10％重量以下。掺杂方法可以通过与基质材料共蒸镀的方法形成掺杂材料，也可以将基质材料与掺杂材料预先混合，然后蒸镀。本发明的芘化合物可以用作掺杂材料，但是从薄膜稳定性优异的观点出发，适合用作基质材料。
对本发明的芘化合物的离子化电势没有特别限定，优选4.6eV～6.2eV，更优选4.8eV～6.0eV以下。另外，离子化电势的绝对值根据测定方法的不同而不同。本发明的离子化电势是使用大气气氛型紫外线光电子分析装置(AC-1、理研机器(株)制)，对在ITO玻璃基板上蒸镀成30nm～100nm厚的薄膜进行测定的值。
本发明所使用的基质材料并不需要局限于通式(1)所示的芘化合物的一种，可以混合使用多种芘化合物，也可以将一种以上的其它基质材料与通式(1)所示的芘化合物混合使用。作为可以混合的基质材料，优选使用作为发光体的蒽、苝等稠环衍生物、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等芳族胺衍生物、以三(8-羟基喹啉)合铝（III）为代表的金属螯合的oxynoid化合物、二苯乙烯基苯衍生物等二苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、苝醌(perynone)衍生物、环戊二烯衍生物、二唑衍生物、咔唑衍生物、吡咯并吡咯衍生物、聚合物体系中的聚苯撑乙烯衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物。
对发光材料中含有的掺杂材料没有特别限定，有萘、蒽、菲、芘、苯并[9，10]菲、苝、芴、茚等具有芳环的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基并四苯等)，呋喃、吡咯、噻吩、硅杂环戊二烯(silole)、9-硅杂芴、9,9’-螺联硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳环的化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4,4’-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4,4’-双(N-(茋-4-基)-N-苯基氨基)茋等氨基苯乙烯基衍生物，芳族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茋衍生物，醛连氮衍生物，吡咯甲川（pyrromethene）衍生物，二酮基吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，2,3,5,6-1H,4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、唑、二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，以及以N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二苯基-1,1’-二胺为代表的芳族胺衍生物等。其中，如果使用具有电子接受性取代基的稠合芳环衍生物作为掺杂剂，则本发明的芘化合物所具有的薄膜稳定性效果更为显著，因此优选。具体来说，以1-(苯并唑-2-基)-3,8-双(4-甲基吡啶)芘为代表的具有苯并唑（benzoazole）基的芘化合物特别优选作为掺杂剂。
电子传输层是由阴极注入电子并传输电子的层。电子传输层优选电子注入效率高、可有效地传输所注入的电子。因此，希望电子传输层由电子亲和力大、电子移动率大、稳定性优异、在制造和使用时不容易产生成为阱（trap）的杂质的物质构成。但是，在考虑空穴和电子传输平衡的情况下，如果电子传输层主要发挥可有效阻止来自阳极的空穴不发生再结合而流向阴极一侧的作用，则即使其由电子传输能力不太高的材料构成，其发光效率的提高效果与由电子传输能力高的材料构成的情况也是同等的。
对电子传输层中使用的电子传输材料没有特别限定，可以列举出萘、蒽等具有稠芳环的化合物或其衍生物，以4,4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳环衍生物，苝衍生物，苝醌衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物和吲哚衍生物，三(8-羟基喹啉)合铝(III)等羟基喹啉络合物或羟基苯基唑络合物等羟基唑络合物，偶氮甲碱络合物，环庚三烯酚酮金属络合物和黄酮醇金属络合物，具有杂芳环的化合物等。特别地，具有含电子接受性氮的杂芳环的化合物，具有高电子输送能力，因此优选。
本发明的电子接受性氮表示与相邻原子之间形成多重键的氮原子。氮原子具有高的电负性，因此该多重键具有接受电子的性质。由此，含有电子接受性氮的杂芳环具有高电子亲和性。作为含有电子接受性氮的杂芳环，例如有吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、唑环、二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
另外，具有含电子接受性氮的杂芳环结构的化合物优选由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷的元素构成。由这些元素构成的具有含电子接受性氮的杂芳环结构的化合物具有高电子传输能力，可以显著降低发光元件的驱动电压。作为这样的化合物，作为优选的化合物，可以列举出例如苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、苯并噻唑衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三联吡啶等低聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物以及萘啶衍生物等。其中，从电子传输能力的角度考虑，优选使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物，1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-二唑基]苯撑等二唑衍生物，N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（Bathocuproine）、1,3-双(1,10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物，2,2’-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9’-螺联芴等苯并喹啉衍生物，2,5-双(6’-(2’,2”-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基硅杂环戊二烯等联吡啶衍生物，1,3-双(4’-(2,2’:6’2’’-三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物，双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。进而，1,3-双(1,10-菲咯啉-9-基)苯、2,7-双(1,10-菲咯啉-9-基)萘、1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉二聚体和2,5-双(6’-(2’,2’’-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基硅杂环戊二烯等联吡啶二聚体在与含有通式(1)所示的芘化合物的发光层组合时，耐久性提高效果显著增加，是特别优选的例子。
上述电子传输材料可以单独使用，也可以将两种以上的上述电子传输材料混合使用，或将一种以上的其它电子传输材料混合到上述电子传输材料中使用。另外，还可以与碱金属或碱土类金属等金属混合使用。对电子传输层的离子化电势没有特别限定，优选5.8eV～8.0eV，更优选6.0eV～7.5eV。
构成发光元件的上述各层的形成方法可以是电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子叠层法、涂布法、喷墨法、印刷法、激光诱导热转印法等，没有特别限定，通常，从元件特性的角度考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
由于层的厚度也取决于发光物质的电阻值，无法进行限定，可在1～1000nm之间选择。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选1nm～200nm，进一步优选5nm～100nm。
本发明的发光元件具有可将电能转变为光的功能。这里，电能主要使用立流电流，也可以使用脉冲电流、交流电流。对电流值和电压值没有特别限定，考虑到元件的消耗电、寿命，应选择以尽量低的能量获得最大的亮度。
本发明的发光元件例如适合用作以矩阵和／或分段（segment）方式显示的显示器。
矩阵方式是用于显示的像素二维配置成格子状或马赛克状等，以像素的集合显示文字或图像。像素的形状或大小根据用途决定。例如，个人计算机、监视器、电视机的图像和文字显示通常使用边长为300μm以下的方形像素，另外，对于显示板等大型显示器，则使用边长为毫米级的像素。单色显示时，将相同颜色的像素排列即可，彩色显示时，要将红、绿、蓝的像素并列显示。在彩色显示的情况下，其排列方式典型的有三角型和长条型。另外，该矩阵的驱动方法可以是行顺序驱动方法或者有源矩阵驱动。行顺序驱动的发光元件的结构简单，但在考虑动作特性的情况下，有源矩阵有时较为优异。因此驱动方法需要根据用途区分使用。
分段方式是按照显示预先所确定的信息那样形成图案，根据该图案的配置，使确定的区域发光的方式。例如有：数字钟表或温度计中的时刻或温度显示，音频仪器或电磁炉等的动作状态显示以及汽车操作盘显示等。另外，矩阵显示和分段显示也可以在同一显示盘中共存。
本发明的发光元件也优选用作各种仪器的背光源。背光源主要用于提高不自发光的显示装置的可视性，在液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车仪表盘、显示板和标识等中使用。优选将本发明的发光元件用于液晶显示装置中的正在进行轻薄化研究的个人计算机用途的背光源。利用本发明的发光元件，可以提供比现有技术薄而轻的背光源。
实施例
下面，列举实施例来说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。另外，下述各实施例中的化合物编号是指前面的化学式中记载的化合物的编号。另外，关于结构分析的评价方法如下所示。
1H-NMR是使用超导FTNMREX-270(日本电子（株）制)，通过氘代氯仿溶液进行测定。
HPLC纯度是使用高效液相色谱仪LC-10（（株）岛津制作所制），在0.1g/L的氯仿溶液中测定的。作为柱展开溶剂，使用0.1%磷酸水溶液和乙腈的混合溶液。
实施例1
化合物[30]的合成
将1,6－二溴芘2g、4－叔丁基苯基硼酸1g、磷酸三钾2.4g、四丁基溴化铵0.4g、乙酸钯22mg和二甲基甲酰胺60ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌6小时。将溶液冷却到室温后，注入30ml水，用二氯甲烷100ml萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得1－溴－6－（4－叔丁基苯基）芘0.7g。
接着，将1－溴－6－（4－叔丁基苯基）芘0.7g、9－［4－（4,4,5,5－四甲基－［1,3,2］二氧硼杂环戊烷－2－基）苯基］咔唑0.74g、磷酸三钾0.85g、四丁基溴化铵0.13g、乙酸钯8.0mg和二甲基甲酰胺20ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌5小时。将溶液冷却到室温后，注入30ml水，过滤。将所获得的固体用乙醇30ml洗涤后，利用硅胶柱色谱进行精制，进而从二甲基甲酰胺中重结晶，进行真空干燥，获得白色结晶0.69g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的白色结晶是化合物[30]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：1.47(s,9H),7.34(t,2H),7.49(t,2H),7.61-7.64(m,6H),7.76-7.90(m,4H),8.02-8.35(m,10H)
另外，该化合物[30]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约240℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.6％、升华精制后为99.7％。
实施例2
化合物[69]的合成
将1-溴芘45.0g、4-甲基苯基硼酸21.7g、磷酸三钾34.0g、四丁基溴化铵10.3g、乙酸钯0.71g和二甲基甲酰胺1.6L的混合溶液在氮气流下，在120℃加热搅拌5小时。将溶液冷却到室温后，注入水1.6L，在室温搅拌0.5h。将析出的固体滤取，用水200ml洗涤2次。将所获得的固体溶解在二氯甲烷500ml中，用硫酸镁干燥后，使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，将残余物用甲醇200ml洗涤2次，将析出的固体滤取，进行真空干燥，获得1-（4-甲基苯基）芘40.0g。
接着，将1-（4-甲基苯基）芘40.0g、N-溴琥珀酰亚胺24.4g和二甲基甲酰胺1.4L的混合溶液在氮气流下，在40℃加热搅拌7小时。将溶液冷却到室温后，注入水1.0L，用二氯甲烷500ml萃取。将有机层用水200ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，将残余物用乙酸乙酯200ml洗涤2次，将析出的固体滤取，用进行真空干燥，获得1-溴-6-（4-甲基苯基）芘11.4g。
接着，将1-溴-6-（4-甲基苯基）芘6g、9-［3-（4，4，5，5-四甲基-［1，3，2］二氧硼杂环戊烷-2-基）苯基］咔唑7.75g、磷酸三钾8.9g、四丁基溴化铵1.4g、乙酸钯94mg和二甲基甲酰胺200ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌5小时。将溶液冷却到室温后，注入30ml水，过滤。将所获得的固体用乙醇30ml洗涤后，加入二甲苯150ml，使其在140℃溶解。冷却至100℃后、使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，加入环戊基甲基醚50ml，在120℃加热搅拌。将溶液冷却至室温后、过滤，进行真空干燥，获得黄白色结晶4.4g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[69]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.50(s,3H),7.27-8.32(m,24H)
另外，该化合物[69]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约240℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.4％、升华精制后为99.5％。
实施例3
化合物[47]的合成
将1-溴芘59g、对氯苯基硼酸40g、磷酸三钾108g、四丁基溴化铵16.4g、乙酸钯1.15g和二甲基甲酰胺1250ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌3小时。将溶液冷却到室温后，注入水1000ml，过滤。将所获得的固体用甲醇200ml洗涤后，使其溶解在二氯甲烷1000ml中，用硫酸镁干燥后，使用硅藻土进行过滤，进行蒸发。将所获得的固体用甲醇200ml洗涤，进行真空干燥，获得1-（4-氯苯基）芘58.2g。
接着，将1-（4-氯苯基）芘58.2g、N-溴琥珀酰亚胺36.4g和二甲基甲酰胺1900ml的混合溶液在氮气流下，在40℃加热搅拌6小时。将溶液冷却到室温后，注入水500ml，过滤。用甲醇200ml洗涤，进行真空干燥，获得1-溴-6-（4-氯苯基）芘和1-溴-8-（4-氯苯基）芘的混合物。
接着，将1-溴-6-（4-氯苯基）芘和1-溴-8-（4-氯苯基）芘的混合物和二氯甲烷500ml的混合溶液在氮气流下，在回流的同时，加热搅拌30分钟。在将溶液进行搅拌的同时，冷却至室温后、进而搅拌30分钟，过滤沉淀物。将所获得的沉淀物和二氯甲烷300ml的混合溶液在氮气流下，在回流的同时，加热搅拌1小时。在将溶液进行搅拌的同时，冷却至室温后、进而搅拌30分钟，过滤沉淀物，进行真空干燥，获得1-溴-6-（4-氯苯基）芘15g。
接着，将1-溴-6-（4-氯苯基）芘4.9g、2-联苯硼酸3.7g、磷酸三钾8.0g、四丁基溴化铵1.2g、乙酸钯84mg和二甲基甲酰胺125ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌6小时。将溶液冷却到室温后，注入水100ml，过滤。将所获得的固体用甲醇50ml洗涤后，溶解在二氯甲烷100ml，用硫酸镁干燥后，过滤，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，真空干燥后，获得1-（联苯-2-基）-6-（4-氯苯基）芘3.6g。
接着，将1-（联苯-2-基）-6-（4-氯苯基）芘3.6g、咔唑1.54g、叔丁醇钠884mg、三-叔丁基膦四氟硼酸盐200mg、双（二亚苄基丙酮）合钯440mg和间二甲苯77ml的混合溶液在氮气流下，在140℃加热搅拌6小时。将溶液冷却到室温后，注入水100ml，用乙酸乙酯50ml进行萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，通过蒸发进行浓缩。所获得的固体用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得白色结晶3.9g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的白色结晶是化合物[47]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：6.95-7.05(m,3H),7.05-7.15(m,2H),7.30-7.70(m,10H),7.83(dd,4H),8.00-8.15(m,5H),8.17-8.32(m,5H)
另外，该化合物[47]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约260℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.7％、升华精制后为99.8％。
实施例4
化合物[29]的合成
将1-溴-6-（4-氯苯基）芘3.5g、4-甲基苯基硼酸1.6g、磷酸三钾4.9g、四丁基溴化铵0.75g、乙酸钯52mg和二甲基甲酰胺30ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌3小时。将溶液冷却到室温后，注入水100ml，过滤。所获得的固体溶解在二氯甲烷100ml中，使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，所获得的固体用乙酸乙酯30ml洗涤。进行真空干燥，获得1-（4-甲基苯基）-6-（4-氯苯基）芘2.6g。
接着，将1-（4-甲基苯基）-6-（4-氯苯基）芘2.6g、咔唑1.4g、叔丁醇钠820mg、三-叔丁基膦四氟硼酸盐145mg、双（二亚苄基丙酮）合钯320mg和间二甲苯50ml的混合溶液在氮气流下，在140℃加热搅拌6小时。将溶液冷却到室温后，使用硅藻土进行过滤，通过蒸发进行浓缩。所获得的固体用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得白色固体2.3g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的白色固体为化合物[29]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.42(s,3H),7.31-7.43(m,4H),7.47-7.53(m,2H),7.55(d,2H),7.63(d,2H),7.79(d,2H),7.89(d,2H),8.02(d,1H),8.05-8.16(m,3H),8.18-8.29(m,5H),8.34(d,1H)
另外，该化合物[29]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约250℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.6％、升华精制后为99.8％。
实施例5
化合物[33]的合成
代替2-联苯硼酸，而使用3-叔丁基苯基硼酸，除此之外，用与实施例4同样的方法进行合成，获得黄白色结晶1.2g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[33]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：1.41-1.44(m,9H),7.30-7.91(m,14H),8.03-8.35(m,10H)
另外，该化合物[33]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约260℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.8％、升华精制后为99.9％。
实施例6
化合物[28]的合成
代替2-联苯硼酸，而使用苯基硼酸，除此之外，用与实施例4同样的方法合成，获得白色结晶322mg。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的白色结晶是化合物[28]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：7.26-8.36(m,25H)
另外，该化合物[28]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约240℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.5％、升华精制后为99.6％。
实施例7
化合物[35]的合成
代替2-联苯硼酸，而使用2-萘硼酸，除此之外，用与实施例4同样的方法合成，获得黄白色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[35]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：7.33-8.36(m,27H)
另外，该化合物[35]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约280℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.1％、升华精制后为99.8％。
实施例8
化合物[45]的合成
代替2-联苯硼酸，而使用1-苯并呋喃硼酸，除此之外，用与实施例4同样的方法合成，获得白色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的白色结晶是化合物[45]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：7.33-8.41(m,27H)
另外，该化合物[45]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约300℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.5％、升华精制后为99.6％。
实施例9
化合物[49]的合成
代替2-联苯硼酸，而使用2-（4-联苯基）苯基硼酸，除此之外，用与实施例4同样的方法合成，获得黄白色结晶0.40g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[49]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：7.15-7.70(m,19H),7.83(dd,4H),8.00-8.15(m,5H),8.17-8.32(m,5H)
另外，该化合物[49]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约270℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.7％、升华精制后为99.8％。
实施例10
化合物[81]的合成
将1-溴-6-（4-甲基苯基）芘8.0g、3，5-二氯苯基硼酸4.5g、磷酸三钾9.2g、四丁基溴化铵1.4g、乙酸钯97mg和二甲基甲酰胺215ml的混合溶液在氮气流下，在120℃加热搅拌5小时。将溶液冷却到室温后，注入水1.0L，用二氯甲烷600ml进行萃取。将有机层用水200ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，将残余物用乙酸乙酯200ml洗涤2次，滤取所析出的固体。将析出的固体用二甲基甲酰胺100ml进行重结晶、进行真空干燥，获得1-（3，5-二氯苯基）-6-（4-甲基苯基）芘5.5g。
将1-（3，5-二氯苯基）-6-（4-甲基苯基）芘0.85g、咔唑0.97g、叔丁醇钠0.56g、（三-叔丁基膦）四氟硼酸盐0.11g、双（二亚苄基丙酮）合钯（0）0.22g和间二甲苯39ml的混合溶液在氮气流下，在140℃加热搅拌3小时。将溶液冷却到室温后，注入水50ml，用二氯甲烷200ml进行萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得黄白色结晶0.87g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[81]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.51(s,3H),7.30-8.50(m,31H)
另外，该化合物[81]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约280℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.2％、升华精制后为99.3％。
实施例11
化合物[99]的合成
将1-溴-6-（4-氯苯基）芘4.0g、4-叔丁基苯基硼酸2.0g、磷酸三钾4.8g、四丁基溴化铵0.72g、乙酸钯52mg和二甲基甲酰胺100ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌3小时。将溶液冷却到室温后，注入水100ml，过滤。在所获得的固体中加入二甲苯100ml，使其在140℃溶解。将溶液冷却至100℃后、使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，将所获得的固体用甲醇50ml洗涤，进行真空干燥，获得1-（4-叔丁基苯基）-6-（4-氯苯基）芘3.0g。
将1-（4-叔丁基苯基）-6-（4-氯苯基）芘0.8g、9-［4-（4，4，5，5-四甲基-［1，3，2］二氧硼杂环戊烷-2-基）苯基］咔唑1.0g、碳酸钾1.1g、双（二亚苄基丙酮）合钯（0）47mg、（三-叔丁基膦）四氟硼酸盐23mg和二烷50ml的混合溶液在氮气流下，在110℃加热搅拌8小时。将溶液冷却到室温后，过滤，将所获得的固体用二烷30ml、水50ml、乙醇50ml分别进行洗涤。将所获得的固体从二甲苯100ml中进行重结晶，进行真空干燥，获得黄白色结晶0.15g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[99]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：1.47(s,9H),7.30-8.31(m,28H)
HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）为99.1％。
实施例12
化合物[104]的合成
将1-（3，5-二氯苯基）-6-（4-甲基苯基）芘0.88g、2-萘基硼酸0.35g、碳酸铯2.9g、（三-叔丁基膦）四氟硼酸盐58mg、双（二亚苄基丙酮）合钯（0）0.12g和1,4-二烷20ml的混合溶液在氮气流下，在90℃加热搅拌4小时。将溶液冷却到室温后，注入水50ml，用二氯甲烷100ml萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得1-｛3-氯-5-（2-萘基）苯基｝-6-（4-甲基苯基）芘0.40g。
接着，将1-｛3-氯-5-（2-萘基）苯基｝-6-（4-甲基苯基）芘0.36g、咔唑0.17g、叔丁醇钠98mg、（三-叔丁基膦）四氟硼酸盐20mg、双（二亚苄基丙酮）合钯（0）39mg和间二甲苯7ml的混合溶液在氮气流下，在140℃加热搅拌3小时。将溶液冷却到室温后，注入水20ml，用二氯甲烷100ml萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得黄白色结晶0.40g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[104]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.51(s,3H),7.30-8.45(m,30H)
另外，该化合物[104]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约280℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.5％、升华精制后为99.7％。
实施例13
化合物[117]的合成
将2-溴硝基苯10g、4-甲基苯基硼酸8.2g、磷酸三钾25.4g、四丁基溴化铵3.9g、乙酸钯270mg和二甲基甲酰胺150ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌3小时。将溶液冷却到室温后，注入水100ml，用乙酸乙酯150ml进行萃取。将有机层用水100ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得2-（4-甲基苯基）硝基苯8.6g。
将2-（4-甲基苯基）硝基苯3g、亚磷酸三乙酯20ml在160℃加热搅拌6小时。将亚磷酸三乙酯减压馏去后、加入甲醇10ml，过滤。将所获得的固体进行真空干燥，获得2-甲基咔唑1.5g。
将1-（4-甲基苯基）-6-（4-氯苯基）芘0.8g、2-甲基咔唑0.58g、叔丁醇钠0.23g、（三-叔丁基膦）四氟硼酸盐45mg、双（二亚苄基丙酮）合钯（0）99mg和间二甲苯30ml的混合溶液在氮气流下，在140℃加热搅拌3小时。将溶液冷却到室温后，使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得乳白色结晶0.36g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的乳白色结晶是化合物[117]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.52(s,3H),2.57(s,3H),7.17(d,1H),7.29-7.60(m,9H),7.77(d,2H),7.89(d,2H),8.00-8.37(m,9H)
另外，该化合物[117]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约230℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.7％、升华精制后为99.9％。
实施例14
化合物[120]的合成
代替4-甲基苯基硼酸，而使用4-联苯硼酸，除此之外，用与实施例13同样的方法合成，获得乳白色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的乳白色结晶是化合物[120]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.52(s,3H),7.36-8.37(m,28H)
另外，该化合物[120]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约270℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.7％、升华精制后为99.9％。
实施例15
化合物[123]的合成
代替4-甲基苯基硼酸，而使用1-萘硼酸，除此之外，用与实施例13同样的方法合成，获得乳白色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的乳白色结晶是化合物[123]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.51(s,3H),7.36-8.31(m,30H)
另外，该化合物[123]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约290℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.6％、升华精制后为99.9％。
实施例16
化合物[127]的合成
代替4-甲基苯基硼酸，而使用4-叔丁基苯基硼酸，除此之外，用与实施例13同样的方法合成，获得白色结晶569mg。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的白色结晶是化合物[127]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：1.45(s,9H),2.52(s,3H),7.26-8.38(m,26H)
另外，该化合物[127]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约260℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.5％、升华精制后为99.6％。
实施例17
化合物[128]的合成
代替4-甲基苯基硼酸，而使用9-［4-（4，4，5，5-四甲基-［1，3，2］二氧硼杂环戊烷-2-基）苯基］咔唑，除此之外，用与实施例13同样的方法合成，获得乳白色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的乳白色结晶是化合物[128]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.50(s,3H),7.27-8.39(m,31H)
另外，该化合物[128]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约300℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.8％、升华精制后为99.9％。
实施例18
化合物[129]的合成
将2-溴硝基苯10g、4-氯苯基硼酸8.5g、磷酸三钾25.4g、四丁基溴化铵3.9g、乙酸钯270mg和二甲基甲酰胺150ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌3小时。将溶液冷却到室温后，注入水100ml，用乙酸乙酯150ml进行萃取。将有机层用水100ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得2-（4-氯苯基）硝基苯8.6g。
将2-（4-氯苯基）硝基苯2.0g、二苯基胺1.7g、叔丁醇钠0.99g、（三-叔丁基膦）四氟硼酸盐0.19g、双（二亚苄基丙酮）合钯（0）0.43g和间二甲苯30ml的混合溶液在氮气流下，在140℃加热搅拌5小时。将溶液冷却到室温后，使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得2-（4-二苯基氨基苯基）硝基苯1.5g。
将2-（4-二苯基氨基苯基）硝基苯1.5g、亚磷酸三乙酯20ml在160℃加热搅拌8小时。将亚磷酸三乙酯减压馏去后、加入甲醇10ml，过滤。将所获得的固体进行真空干燥，获得2-二苯基氨基咔唑1.2g。
将1-（4-甲基苯基）-6-（4-氯苯基）芘0.6g、2-二苯基氨基咔唑0.6g、叔丁醇钠0.17g、（三-叔丁基膦）四氟硼酸盐33mg、双（二亚苄基丙酮）合钯（0）74mg和间二甲苯20ml的混合溶液在氮气流下，在140℃加热搅拌5小时。将溶液冷却到室温后，使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得黄白色结晶0.65g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[129]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.51(s,3H),6.99-7.58(m,19H),7.67(d,2H),7.78(d,2H),7.98-8.28(m,10h)
另外，该化合物[129]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约280℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.7％、升华精制后为99.9％。
实施例19
化合物[131]的合成
将苯基肼7.4g、四氢萘酮10g和乙酸25ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌1小时。将溶液冷却到室温后，加入水30ml，过滤。将所获得的固体分散在水／甲醇（1／1）混合溶剂20ml中，搅拌1小时后、过滤，进行真空干燥，获得1，2-苯并-3，4-二羟基咔唑5.0g。
将1，2-苯并-3，4-二羟基咔唑5.0g、四氯苯醌5.6g和间二甲苯100ml的混合溶剂在140℃加热搅拌1小时。将溶液冷却到室温后，过滤，用二甲苯30ml洗涤。将所获得的固体从间二甲苯100ml中重结晶，过滤后，用乙醇20ml洗涤，进行真空干燥，获得1，2-苯并咔唑3.5g。
将1-（4-甲基苯基）-6-（4-氯苯基）芘0.8g、1，2-苯并咔唑0.43g、叔丁醇钠0.23g、（三-叔丁基膦）四氟硼酸盐45mg、双（二亚苄基丙酮）合钯（0）99mg和间二甲苯30ml的混合溶液在氮气流下，在140℃加热搅拌12小时。将溶液冷却到室温后，使用硅藻土进行过滤。将滤液蒸发，将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得黄白色结晶0.30g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[131]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.53(s,3H),7.35-8.39(m,26H)
另外，该化合物[131]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约250℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.8％、升华精制后为99.9％。
实施例20
化合物[135]的合成
将2-溴硝基苯1.5g、2-（9-菲）-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷2.5g、磷酸三钾3.4g、四丁基溴化铵716mg、乙酸钯50mg和二甲基甲酰胺70ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌6小时。将溶液冷却到室温后，注入水50ml，用甲苯50ml进行萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，通过蒸发进行浓缩。利用硅胶柱色谱进行精制，真空干燥后，获得9-（2-硝基苯基）菲2.0g。
接着，将9-（2-硝基苯基）菲2.0g、亚磷酸三乙酯40ml的混合溶液在氮气流下，在150℃加热搅拌8小时。冷却至室温后、注入水50ml，用甲苯50ml进行萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，通过蒸发进行浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得13H-13-氮杂茚并[1，2-l]菲840mg。
接着，将1-（4-氯苯基）-6-对甲苯基芘975mg、13H-13-氮杂茚并[1，2-l]菲840mg、叔丁醇钠349mg、三-叔丁基膦四氟硼酸盐63mg、双（二亚苄基丙酮）合钯139mg和间二甲苯25ml的混合溶液在氮气流下，在140℃加热搅拌3小时。将溶液冷却至80℃后、使用硅藻土进行过滤，进行蒸发。将所获得的固体用甲醇50ml洗涤后，从间二甲苯中重结晶，进行真空干燥，获得绿白色结晶1.0g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的绿白色结晶是化合物[135]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.52(s,3H),7.39-8.38(m,24H),8.70-9.01(m,4H)
另外，该化合物[135]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约310℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.5％、升华精制后为99.9％。
实施例21
化合物[141]的合成
将1-溴-2-硝基苯1.0g、3-联苯硼酸1.2g、磷酸三钾2.2g、四丁基溴化铵0.33mg、乙酸钯48mg和二甲基甲酰胺50mL的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌4.5小时。将溶液冷却到室温后，加入乙酸乙酯50mL，在室温搅拌片刻后、过滤，将过滤物用乙酸乙酯50mL进行洗涤。在滤液中加入乙酸乙酯50mL，用水（150mL、2×50mL）洗涤，用硫酸镁干燥后，浓缩。将所获得的粗生成物用柱色谱进行精制、获得1-（3-联苯基）-2-硝基苯1.4g。
将1-（3-联苯基）-2-硝基苯1.4g和亚磷酸三乙酯10mL的混合溶液在氮气流下，在160℃加热搅拌20小时。将溶液冷却到室温后，加入乙酸乙酯50mL，用水（3×50mL）洗涤，用硫酸镁干燥后，浓缩。将所获得的粗生成物用柱色谱进行精制、进行真空干燥，获得3-苯基咔唑0.31g。
将1-（4-氯苯基）-6-对甲苯基芘0.41g、3-苯基咔唑0.31g、三叔丁基膦四氟硼酸盐31mg、叔丁醇钠0.15g、双（二亚苄基丙酮）合钯（0）59mg和间二甲苯10mL的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌5小时。将溶液冷却到室温后，加入二氯甲烷10mL，在室温搅拌片刻后、过滤，将过滤物用二氯甲烷洗涤。收集滤液，用水洗涤，用硫酸镁干燥后，进行浓缩。将所获得的粗生成物用柱色谱进行精制、进行真空干燥，以白桃色固体的形式获得化合物[141]0.50g。
另外，该化合物[141]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约280℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.7％、升华精制后为99.9％。
实施例22
化合物[183]的合成
将1-溴芘7g、三甲基环硼氧烷6g、碳酸铯12g、PdCl2（dppf）·CH2Cl22g和二甲基甲酰胺80ml和蒸馏水8ml的混合溶液在氮气流下，在80℃加热搅拌7小时。将溶液冷却到室温后，注入水50ml，过滤。将所获得的固体利用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得1-甲基芘4.4g。
接着，将1-甲基芘4.4g、叔丁基氯2g和二氯甲烷33ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，加入氯化铝2.7g。将该混合溶液在室温搅拌3小时后、注入30ml水，用二氯甲烷30ml进行萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得7-叔丁基-1-甲基芘3g。
接着，将7-叔丁基-1-甲基芘3g、二氯甲烷130ml和甲醇43ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，滴加在二氯甲烷5ml中溶解的苄基三甲基三溴化铵4.3g。将该混合溶液在室温搅拌4小时后、注入水50ml，用二氯甲烷50ml进行萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得1-溴-7-叔丁基-3-甲基芘3.4g。
接着，将1-溴-7-叔丁基-3-甲基芘1g、9-［4-（4，4，5，5-四甲基-［1，3，2］二氧硼杂环戊烷-2-基）苯基］咔唑1.3g、磷酸三钾1.5g、四丁基溴化铵0.22g、乙酸钯16mg和二甲基甲酰胺30ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌2小时。将溶液冷却到室温后，注入30ml水，过滤。将所获得的固体用乙醇30ml洗涤后，利用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得白色结晶1.2g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的白色结晶是化合物[183]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：1.61(s,9H),3.05(s,3H),7.23-8.30(m,19H)
另外，该化合物[183]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约230℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.1％、升华精制后为99.3％。
实施例23
化合物[185]的合成
将芘4.1g、叔丁基氯2g和二氯甲烷33ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，加入氯化铝2.7g。将该混合溶液在室温搅拌3小时后、注入30ml水，用二氯甲烷30ml进行萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得2-叔丁基芘3g（含有率65％）。
接着，将2-叔丁基芘3g（含有率65％）、二氯甲烷50ml和甲醇15ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，滴加在二氯甲烷10ml中溶解的苄基三甲基三溴化铵3.3g。将该混合溶液在室温搅拌2小时后、注入水50ml，用二氯甲烷50ml进行萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。在所获得的固体中加入甲醇10ml，搅拌10分钟后、过滤。进而加入己烷30ml，搅拌30钟后、过滤，进行真空干燥，获得1-溴-7-叔丁基芘2.3g。
接着，将1-溴-7-叔丁基芘2.3g、苯基硼酸1.1g、磷酸三钾3.8g、四丁基溴化铵0.58g、乙酸钯12mg和二甲基甲酰胺30ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌2小时。将溶液冷却到室温后，注入30ml水，用二氯甲烷50ml进行萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得7-叔丁基-1-苯基芘1.5g。
接着，将7-叔丁基-1-苯基芘1.5g、二氯甲烷25ml和甲醇8ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，滴加在二氯甲烷5ml中溶解的苄基三甲基三溴化铵1.7g。将该混合溶液在室温搅拌2小时后、注入水20ml、用二氯甲烷20ml进行萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。在所获得的固体中加入甲醇10ml，放置一晚。将所析出的固体进行过滤，进行真空干燥，获得1-溴-7-叔丁基-3-苯基芘1.9g。
接着，将1-溴-7-叔丁基-3-苯基芘1.9g、9-［4-（4，4，5，5-四甲基-［1，3，2］二氧硼杂环戊烷-2-基）苯基］咔唑2.2g、磷酸三钾2.5g、四丁基溴化铵0.38g、乙酸钯27mg和二甲基甲酰胺40ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌2小时。将溶液冷却到室温后，注入水40ml、过滤。将所获得的固体用甲醇40ml洗涤后，利用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得黄白色结晶2.5g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[185]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：1.61(s,9H),7.30-8.35(m,24H)
另外，该化合物[185]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约250℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.4％、升华精制后为99.6％。
实施例24
化合物[174]的合成
将1-溴-7-叔丁基芘2.3g、4-甲基苯基硼酸1.2g、磷酸三钾3.8g、四丁基溴化铵0.58g、乙酸钯12mg和二甲基甲酰胺30ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌2小时。将溶液冷却到室温后，注入30ml水，用二氯甲烷50ml进行萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得7-叔丁基-1-（4-甲基苯基）芘1.5g。
接着，将7-叔丁基-1-（4-甲基苯基）芘1.5g、二氯甲烷25ml和甲醇8ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，滴加在二氯甲烷5ml中溶解的苄基三甲基三溴化铵1.7g。将该混合溶液在室温搅拌2小时后、注入水20ml、用二氯甲烷20ml进行萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。在所获得的固体中加入甲醇10ml，放置一晚。将所析出的固体过滤，进行真空干燥，获得1-溴-7-叔丁基-3-（4-甲基苯基）芘1.9g。
接着，将1-溴-7-叔丁基-3-（4-甲基苯基）芘1.9g、9-［4-（4，4，5，5-四甲基-［1，3，2］二氧硼杂环戊烷-2-基）苯基］咔唑2.2g、磷酸三钾2.5g、四丁基溴化铵0.38g、乙酸钯27mg和二甲基甲酰胺40ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌2小时。将溶液冷却到室温后，注入水40ml、过滤。将所获得的固体用甲醇40ml洗涤后，利用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得黄白色结晶2.4g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[174]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：1.61(s,9H),2.51(s,3H),7.30-8.34(m,23H)
另外，该化合物[174]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约260℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.4％、升华精制后为99.6％。
实施例25
化合物[199]的合成
将1-溴-7-叔丁基-3-（4-甲基苯基）芘1.9g、9-［3-（4，4，5，5-四甲基-［1，3，2］二氧硼杂环戊烷-2-基）苯基］咔唑2.2g、磷酸三钾2.5g、四丁基溴化铵0.38g、乙酸钯27mg和二甲基甲酰胺40ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌2小时。将溶液冷却到室温后，注入水40ml、过滤。将所获得的固体用甲醇40ml洗涤后，利用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得黄白色结晶2.3g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的黄白色结晶是化合物[199]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：1.59(s,9H),2.49(s,3H),7.26-8.31(m,23H)
另外，该化合物[199]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约230℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.4％、升华精制后为99.6％。
实施例26
化合物[245]的合成
将1,6-二溴芘4g、4-甲基苯基硼酸3.8g、磷酸三钾12g、四丁基溴化铵2g、乙酸钯30mg和二甲基甲酰胺60ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌6小时。将溶液冷却到室温后，注入水60ml、过滤。将所获得的固体用乙醇60ml洗涤后，从甲苯中进行重结晶、进行真空干燥，获得1,6-双（4-甲基苯基）芘2.6g。
接着，将1,6-双（4-甲基苯基）芘2.6g和N-溴琥珀酰亚胺1.2g和二甲基甲酰胺60ml的混合溶液在氮气流下，在60℃搅拌5小时。将溶液冷却到室温后，注入水60ml、用二氯甲烷100ml萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将所获得的固体从甲苯中重结晶，进行真空干燥，获得3-溴-1,6-双（4-甲基苯基）芘1.4g。
接着，将3-溴-1,6-双（4-甲基苯基）芘1.0g、9-［4-（4，4，5，5-四甲基-［1，3，2］二氧硼杂环戊烷-2-基）苯基］咔唑1.04g、磷酸三钾1.2g、四丁基溴化铵0.18g、乙酸钯10mg和二甲基甲酰胺20ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌5小时。将溶液冷却到室温后，注入30ml水，过滤。将所获得的固体用乙醇30ml洗涤后，利用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得淡黄色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的淡黄色结晶是化合物[245]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：2.50(ss,6H),7.29-7.49(m,8H),7.53-7.63(m,6H),7.72-7.90(m,4H),7.99-8.09(m,3H),8.16-8.30(m,6H)
另外，该化合物[245]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约270℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.5％、升华精制后为99.6％。
实施例27
化合物[267]的合成
将1-溴芘2.0g、4-叔丁基苯基硼酸1.9g、磷酸三钾3.1g、四丁基溴化铵0.46g、乙酸钯70mg和二甲基甲酰胺70mL的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌2小时。将溶液冷却到室温后，注入到水350mL中、将析出的固体滤取。将所获得的固体溶解在二氯甲烷中，进行水洗涤，用硫酸镁干燥后，浓缩。将所获得的粗生成物用柱色谱进行精制、进行真空干燥，获得1-（4-叔丁基苯基）芘1.9g。
将1-（4-叔丁基苯基）芘1.9g和环己烷60mL的混合溶液在氮气流下，在80℃加热搅拌，溶解、加入二-μ-甲氧基双［（η-环辛-1，5-二烯）铟（Ｉ）］0.19g，在氮气流下、在80℃加热搅拌5分钟、加入4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶0.16g，在氮气流下、在80℃加热搅拌9.5小时。将溶液冷却到室温后，浓缩。将所获得的粗生成物用柱色谱进行精制、进行真空干燥，获得2-［1-（4-叔丁基苯基）芘-7-基］-4,4,5,5-四甲基1,3,2-二氧硼杂环戊烷0.61g。
将2-［1-（4-叔丁基苯基）芘-7-基］-4,4,5,5-四甲基1,3,2-二氧硼杂环戊烷0.61g、溴苯0.28mL、磷酸三钾1.2g、四丁基溴化铵0.18g、乙酸钯14mg和二甲基甲酰胺15mL的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌8小时。将溶液冷却到室温后，注入到水75mL中，将析出的固体滤取。将所获得的固体溶解在二氯甲烷中，用水洗涤，用硫酸镁干燥后，浓缩。所获得的粗生成物用柱色谱进行精制、进行真空干燥，获得1-（4-叔丁基苯基）-7-苯基芘0.49g。
将1-（4-叔丁基苯基）-7-苯基芘0.49g、二氯甲烷120ml和甲醇40ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，滴加在二氯甲烷10ml中溶解的苄基三甲基三溴化铵0.52g。将该混合溶液在室温搅拌5小时后、加入二氯甲烷100mL，用水（200mL，2×100mL）洗涤，用硫酸镁干燥后，浓缩。所获得的粗生成物用柱色谱进行精制、进行真空干燥，获得1-（4-叔丁基苯基）-3-溴-7-苯基芘和位置异构体的混合物0.52g。
将1-（4-叔丁基苯基）-3-溴-7-苯基芘和位置异构体的混合物0.52g、9-［4-（4,4,5,5-四甲基-［1,3,2］二氧硼杂环戊烷-2-基）苯基］咔唑0.59g、磷酸三钾0.45g、四丁基溴化铵72mg、乙酸钯10mg和二甲基甲酰胺20mL的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌5小时。冷却至室温后、注入到水75mL中、将析出的固体进行滤取。将所获得的固体溶解在二氯甲烷中，进行水洗涤，用硫酸镁干燥后，浓缩。所获得的粗生成物用柱色谱进行精制、进行真空干燥，获得白色固体0.54g。在所获得的固体中加入乙酸乙酯20mL，将该悬浮液进行加热搅拌。冷却至室温后、过滤，真空干燥后，获得白色固体0.21g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的白色结晶是化合物[267]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：8.34-8.03(m,9H),7.62-7.28(m,19H),1.47(s,9H)
HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）为99.8％。
实施例28
化合物[283]的合成
将1,6-二溴芘2g、4-甲基-1-萘硼酸2g、磷酸三钾2.9g、四丁基溴化铵0.59g、乙酸钯40mg和二甲基甲酰胺100ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌9小时。将溶液冷却到室温后，注入水500ml，用二氯甲烷200ml进行萃取。将有机层用水100ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，通过蒸馏进行浓缩。将所获得的将浓缩物用甲苯进行重结晶、在70℃下进行真空干燥，获得乳白色粉末1,6-二（4-甲基萘-1-基）芘1.7g。
将上述1.7g的1,6-二（4-甲基萘-1-基）芘、N-溴琥珀酰亚胺0.54g、二甲基甲酰胺30ml的混合溶液在氮气流下，在60℃搅拌6小时。将溶液冷却到室温后，注入水50ml，用二氯甲烷100ml萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，通过蒸馏进行浓缩。所获得的将浓缩物用甲苯进行重结晶、在70℃下进行真空干燥，获得淡黄色粉末形式的1-溴-3，8-二（4-甲基萘-1-基）芘1.5g。
将上述1g的1-溴-3，8-二（4-甲基萘-1-基）芘、4-二苯并呋喃硼酸0.4g、磷酸三钾0.66g、四丁基溴化铵0.1g、乙酸钯7mg和二甲基甲酰胺16ml和的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌6小时。将溶液冷却到室温后，注入水50ml，用二氯甲烷70ml进行萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，通过蒸发进行浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，在70℃下进行真空干燥，获得淡黄色结晶0.61g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的淡黄色结晶是化合物[283]。
1H-NMR（CDCl3（d＝ppm））：2.65（ss，6H）,7.05-8.15(m,25H),8.26(s,1H)
另外，该化合物[283]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约270℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.5％、升华精制后为99.8％。
实施例29
化合物[312]的合成
将1-溴芘5g、N-溴琥珀酰亚胺7.9g、二甲基甲酰胺140ml的混合溶液在氮气流下，在80℃搅拌10小时。将溶液冷却到室温后，注入水400ml、对析出物进行过滤。将滤出的固体用水50ml、用甲醇100ml、二氯甲烷200ml洗涤后，在70℃下进行真空干燥，获得淡黄土色粉末形式的1，3，6-三溴芘6.1g。
将上述4g的1，3，6-三溴芘、4-二苯并呋喃硼酸7.7g、磷酸三钾11.6g、四丁基溴化铵1.8g、乙酸钯0.12g和二甲基甲酰胺270ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌9小时。将溶液冷却到室温后，注入水800ml，用二氯甲烷200ml进行萃取。将有机层用水100ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，通过蒸发进行浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，在70℃下进行真空干燥，获得淡黄色粉末形式的化合物[48]4g。
所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下。
1H-NMR（CDCl3（d＝ppm））：7.28-7.85(m,15H),7.92-8.17(m,10H),8.28(dd,2H),8.37(s,1H)
另外，该化合物[49]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约300℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.3％、升华精制后为99.4％。
实施例30
化合物[338]的合成
将芘100g、叔丁基氯55.4g和二氯甲烷400ml的混合溶液在氩气流下、冷却至0℃、加入氯化铝70.4g。将该混合溶液在室温搅拌5小时后、注入到冰500g中，在室温搅拌30分钟。将混合溶液抽滤后、将滤液用二氯甲烷300ml萃取2次。将有机层用水300ml洗涤，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。在浓缩残渣中加入甲醇300ml，在80℃搅拌后、过滤。进而加入甲醇300ml、在80℃搅拌后、过滤。进行真空干燥，在所获得的粗生成物110.7g中的59.1g中加入甲醇150ml，在85℃搅拌1小时后、过滤，进行真空干燥，获得2-叔丁基芘50.3g（含有率83％）。
接着，将2-叔丁基芘45.0g（含有率83％）、二氯甲烷660ml和甲醇220ml的混合溶液在氩气流下、冷却至0℃、滴加在二氯甲烷100ml中溶解的苄基三甲基三溴化铵56.4g。将该混合溶液在室温搅拌2.5小时后、追加苄基三甲基三溴化铵5.64g，进而搅拌1.5小时。在该混合溶液中注入水250ml，将有机层用分离后、将水层用二氯甲烷250ml萃取2次。将有机层合并，用水300ml洗涤，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。在所获得的固体中加入甲醇300ml，搅拌后、过滤。在所获得的固体中加入己烷200ml，搅拌后、过滤，进行真空干燥，获得1-溴-7-叔丁基芘44.5g。
接着，将1-溴-7-叔丁基芘11.0g、4-甲基苯基硼酸5.78g、磷酸三钾18.05g、四丁基溴化铵2.74g、乙酸钯191mg和二甲基甲酰胺220ml的混合溶液在氩气流下、在130℃加热搅拌14小时。将溶液冷却到室温后，注入水250ml，用二氯甲烷250ml进行萃取。将有机层用水250ml洗涤3次，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。将浓缩物用硅胶柱色谱进行精制，进行真空干燥，获得7-叔丁基-1-（4-甲基苯基）芘7.63g。
接着，将7-叔丁基-1-（4-甲基苯基）芘7.63g、二氯甲烷105ml和甲醇35ml的混合溶液在氩气流下、冷却至0℃、用5分钟添加苄基三甲基三溴化铵8.54g。将该混合溶液在室温搅拌4小时后、追加苄基三甲基三溴化铵0.85g，进而搅拌1.5小时。在反应溶液中注入水40ml、用二氯甲烷80ml萃取2次。将有机层合并，用水50ml洗涤，用硫酸镁干燥后，进行蒸发。在所获得的固体中加入甲醇25ml，搅拌1小时，过滤，进行真空干燥，获得1-溴-7-叔丁基-3-（4-甲基苯基）芘8.91g。
接着，将1-溴-7-叔丁基-3-（4-甲基苯基）芘1.00g、4-二苯并呋喃硼酸645mg、磷酸三钾1.29g、四丁基溴化铵196mg、乙酸钯13.7mg和二甲基甲酰胺23.5ml的混合溶液在氩气流下、在130℃加热搅拌3小时。将溶液冷却到室温后，注入水60ml、搅拌10分钟。将析出的固体进行过滤，用水20ml洗涤3次，进而用甲醇20mL洗涤4次后、进行真空干燥。在所获得的粗生成物中加入己烷／二氯甲烷（30／1）15ml，搅拌后、过滤，减压干燥。在所获得的固体中加入己烷／二氯甲烷（30／1）10ml、搅拌30分钟后、过滤，减压干燥、获得白色粉末435mg。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，可以确认上述获得的白色粉末是化合物[338]。
1H-NMR（CDCl3（d=ppm））：1.59(s,9H),2.49(s,3H),7.34-7.43(m,5H),7.55(t,1H),7.62(d,2H),7.69(dd,1H),7.93(d,1H),7.97(d,1H),8.04-8.13(m,4H),8.20-8.28(m,3H)
另外，该化合物[338]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下，在约250℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度（测定波长254nm下的面积％）在升华精制前为99.3％、升华精制后为99.5％。
实施例31
使用了化合物[29]，如下那样制作发光元件。将堆积了150nm厚的ITO透明导电膜的玻璃基板（旭硝子（株）制、15Ω／□、电子束蒸镀品）切成30×40mm。将ITO膜通过光刻法进行图案加工，制作发光部分和电极引出部分。将所获得的基板用丙酮、“セミコクリン（注册商标）56”（フルウチ化学（株）制）进行15分钟的超声波洗涤，然后用超纯水洗涤。接着，用异丙醇对该基板进行15分钟的超声波洗涤，然后在热甲醇中浸渍15分钟，干燥。在临制作元件之前，将该基板进行1小时的UV臭氧处理，进而设置在真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度为5×10-4Pa以下。
在上述基板的ITO膜上，通过电阻加热法，首先蒸镀10nm的铜酞氰作为空穴注入材料，蒸镀50nm的4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯作为空穴传输材料。接着蒸镀35mn厚的发光材料，该发光材料以化合物[29]作为基质材料，以下式所示的D-1作为掺杂材料，掺杂浓度为2％。接着，叠层20nm厚的下式所示的E-1作为电子传输材料。在上述形成的有机层上蒸镀0.5nm厚的氟化锂，然后蒸镀1000nm厚的铝，以此作为阴极，制作5×5mm见方的元件。这里所述的膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。将该发光元件用10mA／cm2进行直流驱动，可得到发光效率为4.8m／W的高效率蓝光发光。将该发光元件用10mA／cm2的直流进行连续驱动时，亮度半衰期为7000小时。
实施例32～122、比较例1～6
使用表1～3记载的材料作为基质材料，除此之外，与实施例31同样操作，制作发光元件。各实施例的结果如表1～3所示。
【表1】
【表2】
【表3】
另外，表3的H-1～H-6是下式所示的化合物。
实施例123～133
作为掺杂材料，使用表4记载的材料，使掺杂浓度为2％。除此之外，与实施例31同样操作，制作发光元件。各实施例的结果如表4所示。
【表4】
另外，表4的D-2～D-10是下式所示的化合物。
实施例134～140
使用表5记载的材料作为电子传输材料，除此之外，与实施例31同样操作，制作发光元件。各实施例的结果如表5所示。
表5
另外，表5的E-2～E-8是下式所示的化合物。
实施例141
作为掺杂材料，使用下式所示的D-11，使掺杂浓度为2％，除此之外，与实施例31同样操作，制作发光元件。对该发光元件以10mA／cm2进行直流驱动，结果获得发光效率5.2lm／W的高效率绿色发光。对该发光元件以10mA／cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为4000小时。
实施例142
作为掺杂材料，使用下式所示的D-12，使掺杂浓度为5％，除此之外，与实施例31同样操作，制作发光元件。对该发光元件以10mA／cm2进行直流驱动，结果获得发光效率5.8lm／W的高效率黄色发光。对该发光元件以10mA／cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为10000小时。
实施例143
蒸镀厚度为5nm的发光材料，该发光材料以化合物[29]作为基质材料，以D-12作为掺杂材料，掺杂浓度为5％，进而叠层厚度30nm的发光材料，该发光材料以化合物[29]作为基质材料，以D-1作为掺杂材料，掺杂浓度为2％，除此之外，与实施例31同样操作，制作发光元件。对该发光元件以10mA／cm2进行直流驱动，结果获得发光效率6.5lm／W的高效率白色发光。对该发光元件以10mA／cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为10000小时。
实施例144
将堆积了150nm厚的ITO透明导电膜的玻璃基板(旭硝子(株)制造、15Ω／□、电子束蒸镀产品)切成30×40mm大小。通过光刻法将ITO膜加工成300μm间距(残留宽度270μm)×32根的条状图案。为了容易与外部进行电连接，ITO条的长边方向侧扩宽至1.27mm间距(开口部宽度800μm)。将所得的基板用丙酮、“セミコクリン／(注册商标)56”(フルウチ化学（株）制)分别进行15分钟的超声波洗涤，然后用超纯水洗涤。接着用异丙醇对该基板进行15分钟超声波洗涤，在热甲醇中浸渍15分钟，干燥。临用该基板制作元件之前，进行1小时的UV－臭氧处理，进而设置于真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度为5×10-4Pa以下。
通过电阻加热法，首先蒸镀150nm的4,4’-双(N-(间甲苯基)-N-苯基氨基)联苯作为空穴传输材料。接着，蒸镀35nm厚的发光材料，该发光材料以化合物[29]为基质材料，以D－1为掺杂材料，掺杂浓度为2％。接着叠层20nm厚的E－1作为电子传输材料。这里所述的膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。接着，通过湿式蚀刻，在厚度为50μm的科伐合金板上设置16条250μm的开口部(残留宽度50μm，相当于300μm间距)以获得掩模，在真空中将所得的掩模配置成与ITO条垂直相交，用磁铁从基板的背面固定，以使掩模与ITO基板密合。然后，向有机层中掺杂锂0.5nm后，蒸镀200nm的铝，制作32×16点式矩阵元件。将该元件进行矩阵驱动，结果可以在没有串扰（crosstalk）的情况下进行文字显示。
工业可利用性
本发明的发光元件材料可以提供能够用于发光元件等、薄膜稳定性优异的发光元件材料。根据本发明，可以获得具有高发光效率和优异的耐久性的发光元件。本发明的发光元件可用于显示元件、平板显示器、背光源、照明、内部装饰、标识、广告牌、电子照相机和光信号发生器等领域。
Claims (5)
1.一种发光元件材料，含有通式(1)所示的芘化合物，
R1～R18可以分别相同或不同，是选自氢、碳原子数1～8的烷基、苯基和萘基中的基团，n是1～3的整数，X是-O-，Y是单键或碳原子数6～12的亚芳基，R1～R10中的任意n个和R11～R18中的任意1个、用于与Y连接，
并且，满足下述条件1～条件2的任一者，
条件1：R1为苯基或萘基，Y的至少1个连接在R6或R8的位置处，
条件2：R2为碳原子数1～8的烷基，Y的至少1个连接在R6或R8的位置处。
2.根据权利要求1所述的发光元件材料，R3、R6和R8中的至少1个是与R1不同的基团。
3.一种发光元件，具有阳极、阴极和在该阳极与该阴极之间存在的有机层，该有机层至少含有发光层，该发光层利用电能进行发光，该有机层含有通式(1)所示的芘化合物，
R1～R18可以分别相同或不同，是选自氢、碳原子数1～8的烷基、苯基和萘基中的基团，n是1～3的整数，X是-O-，Y是单键或碳原子数6～12的亚芳基，R1～R10中的任意n个和R11～R18中的任意1个、用于与Y连接，
并且，满足下述条件1～条件2的任一者，
条件1：R1为苯基或萘基，Y的至少1个连接在R6或R8的位置处，
条件2：R2为碳原子数1～8的烷基，Y的至少1个连接在R6或R8的位置处。
4.根据权利要求3所述的发光元件，发光层含有基质材料和掺杂材料，并且基质材料是通式(1)所示的芘化合物。
5.根据权利要求3或4所述的发光元件，在发光层和阴极之间进而存在电子传输层，该电子传输层含有下述化合物，所述化合物含有电子接受性氮，由选自碳、氢、氮、氧、硅和磷中的元素构成，含有杂芳环结构。
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