CN101627102B - 发光元件材料和发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供含有通式(1)所示的芘化合物的发光元件材料，该发光元件材料可以形成高效率且耐久性优异的发光元件；另外还提供使用该发光元件材料的发光元件。本发明提供一种发光元件材料，其特征在于，含有通式(1)所示的芘化合物，
Figure D200880007460XA00011
R1～R17可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氨基、甲硅烷基、-P(＝O)R18R19、以及与相邻取代基之间形成的环结构，R18和R19选自芳基和杂芳基，n为1～2的整数，X选自单键或亚芳基、亚杂芳基，其中，R10～R17中的任意一者用于与X连接。

Description

发光元件材料和发光元件
技术领域
本发明涉及可用作荧光色素、电荷传输材料的芘化合物，以及使用该芘化合物的发光元件，可在显示元件、平板显示器、背光源、照明、内部装饰、标识、广告牌、电子照相机和光信号发生器等领域中应用。
背景技术
近年来有关从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在夹于两极间的有机发光体内再结合时发光的有机薄膜发光元件的研究十分活跃。该元件的特征是薄型、在低驱动电压下高亮度发光，通过选择发光材料可产生多色发光，因此倍受关注。
自从伊士曼柯达公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜发光元件高亮度发光以来，很多研究机构对该技术进行了研究。柯达公司的研究小组所提出的有机薄膜发光元件的代表性构成是，在ITO玻璃基板上依次设置空穴传输性的二胺化合物、作为发光层的三(8-羟基喹啉)合铝(III)，以及作为阴极的Mg:Ag(合金)，在10V左右的驱动电压下可发出1000cd/m2的绿色光(参照非专利文献1)。
另外，有机薄膜发光元件通过在发光层上使用各种荧光材料，可以得到各种发光色，因此其在显示器等方面的应用研究迅速发展。在三原色发光材料中，发绿光材料的研究进展最大，目前，对于红光发光材料和蓝光发光材料，也进行了深入的研究以提高特性。
有机薄膜发光元件的最大课题之一在于提高元件的发光效率和耐久性。特别是对于蓝光发光元件，可提供耐久性优异、可靠性高的元件的蓝光发光材料还很少。例如，有人公开了使用了被芳基进行了取代的芘化合物的蓝光发光元件(参照专利文献1～4)。另外，还公开了在蓝光发光元件中使用具有4个二苯并呋喃基的芘化合物(参照专利文献5)的例子，但是它们的耐久性都不充分。
专利文献1：特开2000-273056号公报(权利要求1～2)
专利文献2：特开2002-63988号公报(权利要求1)
专利文献3：特开2004-75567号公报(权利要求1～4)
专利文献4：特开2004-139957号公报(权利要求1)
专利文献5：国际公开第2004/096945号小册子(专利权利要求书)
非专利文献1：アプライドフイジツクスレタ一ズ(Applied PhysicsLetters)(美国)1987年、51卷、12号、913～915页
发明内容
如上所述，以往的有机薄膜发光元件无法提供发光效率高且耐久性优异的蓝光发光元件。因此本发明的目的在于：提供可以制成发光效率高且耐久性优异的蓝光发光元件的发光元件材料以及使用该材料的发光元件。
本发明是含有下述通式(1)所示的芘化合物的发光元件材料。
Figure G200880007460XD00021
(R1～R17可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氨基、甲硅烷基、-P(＝O)R18R19、以及与相邻取代基之间形成的环结构。R18和R19选自芳基和杂芳基。n为1～2的整数。X选自单键亚芳基或亚杂芳基。其中，R10～R17中的任意一者用于与X连接。)
另外，本发明是一种发光元件，是在阳极和阴极之间至少存在发光层、利用电能发光的发光元件，该发光元件含有通式(1)所示的发光元件材料。
本发明可以提供一种可用于发光元件等、薄膜稳定性优异的发光元件材料。进而可以获得具有高发光效率和优异耐久性的发光元件。
具体实施方式
下面，对本发明中使用的通式(1)所示的芘化合物进行说明。
本发明的通式(1)所示的芘化合物在分子中具有芘骨架和1～2个作为给电子性稠合芳香族的二苯并呋喃骨架，因此能够兼具高耐热性和电荷传输性。连接基X是单键、亚芳基或亚杂芳基。连接基X优选为亚芳基或亚杂芳基。在X是亚芳基或亚杂芳基的情况下，可以形成稳定的薄膜，能够长时间发光。其中，从原料的获得性、合成的容易性的观点出发，X优选为亚芳基。这里所说的亚芳基，表示亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚菲基、亚三联苯基、亚芘基等的由芳香族烃基导出的2价或3价基团，它们可以具有取代基，也可以不具有取代基。对亚芳基的碳原子数没有特别的限定，但是通常在6～40的范围内，更优选由苯基衍生的2价的基团(亚苯基)。
所谓亚杂芳基，是指亚呋喃基、亚噻吩基、亚噁唑基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚咔唑基等的从除了碳之外还具有碳以外的原子的芳香族基团衍生的2价或3价的基团，它们可以具有取代基，也可以不具有取代基。对亚杂芳基的碳数没有特别的限定，通常在2～30的范围。
通式(1)中，R1～R17可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氨基、甲硅烷基、-P(＝O)R18R19、以及与相邻取代基之间形成的环结构。R18和R19选自芳基和杂芳基。n为1～2的整数。X选自单键或亚芳基、亚杂芳基。其中，R10～R17中的任意一者用于与X连接。
这些取代基中，烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。被取代时，对于追加的取代基没有特别限定，可以列举出例如烷基、芳基、杂芳基等。关于这一点，以下均通用。另外，对烷基的碳原子数没有特别限定，通常为1～20、更优选1～8的范围，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、仲丁基、叔丁基。
环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。对烷基部分的碳原子数没有特别限定，通常为3～20的范围。
杂环基表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有碳原子以外的原子的脂族环，它们可以具有也可以不具有取代基。对杂环基的碳原子数没有特别限定，通常为2～20的范围。
烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键与脂族烃基结合的官能基，该脂族烃基可以具有也可以不具有取代基。对烷氧基的碳原子数没有特别限定，通常为1～20的范围。
烷硫基是烷氧基的醚键的氧原子被置换为硫原子而成的。烷硫基的烃基可以具有也可以不具有取代基。对烷硫基的碳原子数没有特别限定，通常为1～20的范围。
芳基醚基表示例如苯氧基等经由醚键与芳香族烃基结合的官能基，芳香族烃基可以具有也可以不具有取代基。对芳基醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6～40的范围。
芳基硫醚基是芳基醚基的醚键的氧原子被置换为硫原子而成的。芳基醚基中的芳香族烃基可以具有也可以不具有取代基。对芳基硫醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6～40的范围。
芳基表示例如苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可以具有也可以不具有取代基，从电荷传输性的观点出发，更优选无取代或被甲基取代。对芳基的碳原子数没有特别限定，通常为6～40的范围。从耐热性的观点出发，芳基中更优选无取代或被烷基取代的苯基、萘基。
杂芳基表示例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基等在一个环内具有碳以外的原子的5元环芳香族基、吡啶基、喹啉基等的在一个或多个环内具有碳以外的原子的6元环芳香族基，它们可以被取代也可以不被取代，但是从电荷传输性的观点出发，更优选无取代或甲基取代。对杂芳基的碳数没有特别的限定，通常为2～30的范围。
氨基、-P(＝O)R18R19可以进而具有取代基也可以不具有取代基，取代基可以列举出例如烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基可以进一步被取代。
R18和R19是选自芳基和杂芳基中的基团。
所谓甲硅烷基，表示例如三甲基甲硅烷基等具有连接硅原子的键的官能基，它可以具有也可以不具有取代基。对甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅原子数通常为1～6。
所谓与相邻的取代基之间形成的环结构，以上述通式(1)为例进行说明如下：选自R1～R17的中的任意的相邻的2个取代基(例如R1和R2)相互结合，形成共轭或非共轭的稠合环。作为稠合环的构成元素，除了碳以外，还可以含有氮、氧、硫、磷、硅原子，可以进而与其他环稠合。
本发明的通式(1)所示的芘化合物，R3和R5的至少一者优选为芳基或杂芳基。在这种情况下，可以抑制芘骨架之间的分子间相互作用，维持在固体或薄膜状态下的强荧光强度，能够高效率发光。其中，R5为芳基或杂芳基时，合成工艺变得容易，能够以低成本制造，因此进一步优选。
另外，通式(1)所示的芘化合物优选R3和R5为氢，R4为烷基。这种情况下，可以形成无定形性高、更稳定的薄膜。其中，进而在R8为芳基或杂芳基的情况下，分子间相互作用被抑制，能够高效率发光，因此更优选。
作为上述那样的芘化合物，没有特别的限定，具体可以列举如下的例子。
Figure G200880007460XD00061
Figure G200880007460XD00071
Figure G200880007460XD00081
Figure G200880007460XD00091
Figure G200880007460XD00101
Figure G200880007460XD00111
Figure G200880007460XD00121
Figure G200880007460XD00131
Figure G200880007460XD00141
Figure G200880007460XD00151
Figure G200880007460XD00161
Figure G200880007460XD00171
Figure G200880007460XD00181
Figure G200880007460XD00191
Figure G200880007460XD00201
通式(1)所示的芘化合物的合成可以使用公知的方法。向芘骨架中导入二苯并呋喃基的方法，可以列举出例如，在钯、镍催化剂下使卤化芘衍生物与二苯并呋喃金属络合物或二苯并呋喃基芳基金属络合物进行偶联反应的方法；在钯、镍催化剂下使芘基金属络合物与卤化二苯并呋喃衍生物进行偶联反应的方法等，但是不限定于此。
下面，举例本发明的发光元件的实施方案进行详细说明。本发明的发光元件具有阳极、阴极和在该阳极和该阴极之间存在的有机层，该有机层至少含有发光层，该发光层利用电能进行发光。
除了只由发光层组成的构成之外，有机层的构成例子还可以列举出：1)空穴传输层/发光层/电子传输层，以及2)发光层/电子传输层，3)空穴传输层/发光层等叠层构成。另外，上述各层可以分别是单层，也可以是多层。在空穴传输层和电子传输层具有多层的情况下，有时将连接电极的一侧的层分别称为空穴注入层和电子注入层，以下说明中，空穴注入材料包含在空穴传输材料中，电子注入材料包含在电子传输材料中。
本发明的发光元件，有机层由含有通式(1)所示的芘化合物的发光元件材料形成。所谓发光元件材料，是其本身发光的材料、以及辅助发光的材料等任何形式，是指与发光有关的化合物，具体相当于：空穴传输材料、发光材料和电子传输材料等。
本发明的芘化合物可以用作空穴传输材料、电子传输材料，但是由于具有高发光性能，因此优选用作发光材料。另外，本发明的芘化合物，在蓝色区域中显示强发光，因此适合用作蓝色发光材料，也可以通过与其它发光材料合并，用作绿色～红色发光元件、白色发光元件用的材料。
本发明中使用的阳极只要是可有效率地向有机层注入空穴的材料即可，没有特别限定，优选使用功函数比较大的材料，可以列举出例如，氧化锡、氧化铟、氧化锌铟、氧化锡铟(ITO)等导电性金属氧化物，或者金、银、铬等金属，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚噻吩、聚吡咯和聚苯胺等导电性聚合物等。这些电极材料可以单独使用，也可以将多种材料叠层或混合使用。
阳极的电阻只要可以给发光元件的发光提供充足的电流即可，从发光元件的消耗功率的角度考虑，优选低电阻。例如如果是300Ω/□以下的ITO基板，则可发挥作为元件电极的机能，但由于目前已经可以供给10Ω/□左右的基板，因此特别优选100Ω/□以下的低电阻的产品。ITO的厚度可对应电阻值任意选择，通常大多在100～300nm之间使用。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成发光元件。基板优选使用钠玻璃、无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要足以保持机械强度即可，因此为0.5mm以上即足够。关于玻璃的材质，优选从玻璃中溶出的离子少，因此优选无碱玻璃。另外，施加了SiO2等阻挡涂层的钠钙玻璃市场上也有售，因此也可以使用。进而，只要阳极可以稳定地发挥功能即可，基板也可无需为玻璃，例如可以在塑料基板上形成阳极。对ITO膜的形成方法，没有特别的限定，可以使用例如电子束法、溅射法以及化学反应法等。
本发明中使用的阴极中使用的材料，只要是可有效率地将电子注入有机层的物质即可，没有特别的限定，可列举铂、金、银、铜、铁、锡、锌、铝、铟、铬、锂、钠、钾、铯、钙和镁以及它们的合金等。为了提高电子注入效率、提高元件特性，锂、钠、钾、铯、钙、镁或含有这些低功函数金属的合金是有效的。但是，这些低功函数金属通常大多在大气中不稳定，因此，一个优选的例子是：向有机层中掺杂微量(真空蒸镀的膜厚计表示为1nm以下)的锂或镁，获得稳定性高的电极的方法。另外，也可使用氟化锂等无机盐。进一步可以列举出下述优选例子：为了保护电极，层积铂、金、银、铜、铁、锡、铝和铟等的金属，或使用了这些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛、氮化硅等无机物，聚乙烯基醇、聚氯乙烯、烃类高分子化合物等有机高分子化合物。对这些电极的形成方法，只要能够导通，就没有特别的限制，可使用例如电阻加热、电子线束、溅射、离子镀、涂布等。
空穴传输层可通过将1种或2种以上的空穴传输材料叠层或混合的方法、或者使用空穴传输材料与高分子粘结剂的混合物的方法来形成。另外，也可以在空穴传输材料中添加氯化铁(III)等无机盐，形成空穴传输层。空穴传输材料只要是能够形成发光元件的制作所需要的薄膜、能够由阳极注入空穴、并且能够传输空穴的化合物即可，没有特别的限定。例如优选：4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’，4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺等三苯胺衍生物；双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物；吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系衍生物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞氰衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物；聚合物系中支链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等。
在本发明中，发光层可以为一层、多层的任一者，可以分别由发光材料(基质材料、掺杂材料)形成，它们也可以是基质材料与掺杂材料的混合物，也可以是单独的基质材料。即，在本发明的发光元件中，各发光层可以仅基质材料或仅掺杂材料发光，也可以是基质材料和掺杂材料都发光。从更有效率地利用电能，获得高色纯度的发光的观点出发，发光层优选由基质材料和掺杂材料混合形成。另外，基质材料和掺杂材料可以分别为一种，也可以是多种的组合。掺杂材料可以包含在基质材料的全体中，也可以部分含有。掺杂材料可以叠层，也可以分散。掺杂材料的量过多，则发生浓度消光现象，因此，相对于基质材料，优选以20％重量以下使用，进一步优选10％重量以下。掺杂方法可以通过与基质材料共蒸镀的方法形成，也可以与基质材料预先混合，然后同时蒸镀。
本发明的发光层含有通式(1)所示的芘化合物。本发明的芘化合物可以用作掺杂材料，但是从薄膜稳定性和电荷传输性优异的观点出发，适合用作基质材料。
对本发明的通式(1)所示的芘化合物的离子化电势没有特别限定，优选4.6eV～6.2eV，更优选4.8eV～6.0eV。另外，离子化电势的绝对值根据测定方法的不同而不同，本发明的离子化电势是使用大气气氛型紫外线光电子分析装置(AC-1、理研机器(株)制)，对在ITO玻璃基板上蒸镀成30nm～100nm厚的薄膜进行测定的值。
本发明所使用的基质材料并不需要局限于本发明的通式(1)所示的芘化合物的一种，可以混合使用本发明的多种芘化合物，也可以将一种以上的其它基质材料与本发明的芘化合物混合使用。作为可以混合的基质材料，优选使用具有蒽等的稠合芳环的化合物、其衍生物、N，N，-二萘基-N，N，-二苯基-4，4，-二苯基-1，1，-二胺等芳族胺衍生物、以三(8-羟基喹啉)合铝(III)为代表的金属螯合的oxynoid化合物、二苯乙烯基苯衍生物等二苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、苝醌(perynone)衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、咔唑衍生物、吡咯并吡咯衍生物、聚合物体系中的聚苯撑乙烯衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物。
对掺杂材料没有特别限定，可以列举出具有萘、蒽、菲、芘、苯并[9，10]菲、苝、芴、茚等的稠合芳环的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9，10-二苯基蒽、5，6，11，12-四苯基并四苯等)，具有呋喃、吡咯、噻吩、硅杂环戊二烯(silole)、9-硅杂芴、9，9，-螺联硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等的杂芳环的化合物或其衍生物，硼烷衍生物、二苯乙烯基苯衍生物，4，4’-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4，4，-双(N-(茋-4-基)-N-苯基氨基)茋等氨基苯乙烯基衍生物，芳族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茋衍生物，醛连氮衍生物，吡咯甲川(pyrromethene)衍生物，二酮基吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物，2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(2，-苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，以及以N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-4，4’-二苯基-1，1’-二胺为代表的芳族胺衍生物等。其中，如果使用具有电子接受性取代基的稠合芳环衍生物作为掺杂剂，则本发明的芘化合物所具有的薄膜稳定性效果更为显著，因此优选。具体来说，特别优选以1-(苯并噁唑-2-基)-3，8-双(4-甲基吡啶)芘为代表的具有苯并唑(benzoazole)基的芘化合物、(6-p-甲苯基芘-1-基)-双(2，4，6-三甲基苯基)硼烷为代表的具有二米基硼基(dimesitylboryl)的芘化合物作为掺杂剂。
在本发明中，电子传输层是由阴极注入电子并传输电子的层。电子传输层优选电子注入效率高、可有效地传输所注入的电子。因此，希望电子传输层由电子亲和力大、电子移动率大、稳定性优异、在制造和使用时不容易产生成为阱(trap)的杂质的物质构成。但是，在考虑空穴和电子传输平衡的情况下，如果电子传输层主要发挥可有效阻止来自阳极的空穴不发生再结合而流向阴极一侧的作用，则即使其由电子传输能力不太高的材料构成，其发光效率的提高效果与由电子传输能力高的材料构成的情况也是同等的。因此，本发明中的电子传输层与能够有效率地阻止空穴的移动的空穴阻止层同义。
对电子传输层中使用的电子传输材料没有特别限定，可以列举出萘、蒽等具有稠芳环的化合物或其衍生物，以4，4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳环衍生物，苝衍生物，苝醌衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物和吲哚衍生物，三(8-羟基喹啉)合铝(III)等羟基喹啉络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物，偶氮甲碱络合物，环庚三烯酚酮金属络合物和黄酮醇金属络合物，从能够降低驱动电压的观点出发，优选使用具有杂芳环结构的化合物，所述杂芳环结构由选自碳、氢、氮、氧、硅和磷中的元素构成并且含电子接受性氮。
本发明中的电子接受性氮表示与相邻原子之间形成多重键的氮原子。氮原子具有高的电负性，因此该多重键具有接受电子的性质。由此，含有电子接受性氮的杂芳环具有高电子亲和性、电子传输能力优异，通过用于电子传输层，可以降低发光元件的驱动电压。作为含有电子接受性氮的杂芳环(heteroaryl ring)，可以列举出例如，吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
另外，作为这些具有杂芳环结构的化合物，可以列举出例如苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶、三联吡啶等低聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物以及萘啶衍生物等。其中，从电子传输能力的角度考虑，优选使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物，1，3-双[(4-叔丁基苯基)1，3，4-噁二唑基]苯撑等噁二唑衍生物，N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物，2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bathocuproine)、1，3-双(1，10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物，2，2’-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9’-螺联芴等苯并喹啉衍生物，2，5-双(6’-(2’，2”-联吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯等联吡啶衍生物，1，3-双(4’-(2，2’：6’2”-三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物，双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。
上述电子传输材料可以单独使用，也可以将两种以上的上述电子传输材料混合使用，或将一种以上的其它电子传输材料混合到上述电子传输材料中使用。另外，还可以与碱金属、碱土类金属等金属混合使用。对电子传输层的离子化电势没有特别限定，优选5.8eV～8.0eV，更优选6.0eV～7.5eV。
构成发光元件的上述各层的形成方法可以是电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子叠层法、涂布法等，没有特别限定，通常，从元件特性的角度考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
有机层的厚度也取决于发光物质的电阻值，无法进行限定，可在1～1000nm之间选择。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选1nm～200nm，进一步优选5nm～100nm。
本发明的发光元件具有可将电能转变为光的功能。这里，电能主要使用直流电流，也可以使用脉冲电流、交流电流。对电流值和电压值没有特别限定，考虑到元件的消耗电、寿命，应选择以尽量低的能量获得最大的亮度。
本发明的发光元件例如适合用作以矩阵和/或分段(segment)方式显示的显示器。
矩阵方式是用于显示的像素二维配置成格子状、马赛克状等，以像素的集合显示文字、图像。像素的形状、大小根据用途决定。例如，个人计算机、监视器、电视机的图像和文字显示通常使用边长为300μm以下的方形像素，另外，对于显示板等大型显示器，则使用边长为毫米级的像素。单色显示时，将相同颜色的像素排列即可，彩色显示时，要将红、绿、蓝的像素并列显示。在彩色显示的情况下，其排列方式典型的有三角型和长条型。另外，该矩阵的驱动方法可以是行顺序驱动方法、有源矩阵驱动的任一者。行顺序驱动的发光元件的结构简单，但在考虑动作特性的情况下，有源矩阵有时较为优异，因此驱动方法需要根据用途区分使用。
本发明中所说的分段方式是按照显示预先所确定的信息那样形成图案，使由该图案的配置确定的区域发光的方式。例如有：数字钟表、温度计中的时刻、温度显示，音频仪器、电磁炉等的动作状态显示以及汽车操作盘显示等。另外，上述矩阵显示和分段显示也可以在同一显示盘中共存。
本发明的发光元件也优选用作各种仪器的背光源。背光源主要用于提高不自发光的显示装置的可视性，在液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车仪表盘、显示板和标识等中使用。特别优选将本发明的发光元件用于液晶显示装置中的正在进行轻薄化研究的个人计算机用途的背光源，可以提供比现有技术薄而轻的背光源。
实施例
下面，列举实施例来说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。另外，下述各实施例中的化合物编号是指前面的化学式中记载的化合物的编号。另外，关于结构分析的评价方法如下所示。
1H-NMR是使用超导FTNMR EX-270(日本电子(株)制)，通过氘代氯仿溶液进行测定。
HPLC纯度是使用高效液相色谱仪LC-10((株)岛津制作所制)，在0.1g/L的氯仿溶液中测定的。作为柱展开溶剂，使用0.1％磷酸水溶液和乙腈的混合溶液。
合成例1
化合物[22]的合成
将1-溴芘45g、4-甲基苯基硼酸21.7g、磷酸三钾34g、四丁基溴化铵10.3g、乙酸钯0.71g和二甲基甲酰胺1.6l(升)的混合溶液在氮气流下、在120℃加热搅拌5小时。冷却至室温后，注入水1.6l，在室温搅拌0.5小时。滤取析出的固体，用水200ml洗涤2次。将所获得的固体溶解在二氯甲烷500ml中，用硫酸镁干燥后，使用硅藻土过滤。将滤液蒸发，将剩余物用甲醇200ml洗涤2次，将析出的固体滤取。真空干燥后，获得1-(4-甲基苯基)芘40g。
然后，将1-(4-甲基苯基)芘40g、N-溴琥珀酰亚胺24.4g与二甲基甲酰胺1.4l的混合溶液在氮气流下，在40℃加热搅拌7小时。冷却至室温后、注入水1l(升)，用二氯甲烷500ml萃取。将有机层用水200ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，使用硅藻土过滤。将滤液蒸发，将剩余物用乙酸乙酯200ml洗涤2次，将析出的固体滤取。真空干燥后，获得1-溴-6-(4-甲基苯基)芘11.4g。
然后，将1-溴-6-(4-甲基苯基)芘1.3g、4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃1.55g、磷酸三钾1.78g、四丁基溴化铵338mg、乙酸钯24mg和二甲基甲酰胺35ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌5小时。冷却至室温后，将所获得的结晶过滤。依次用二甲基甲酰胺10ml、水30ml、乙醇30ml洗涤后，加入甲苯150ml，在140℃溶解。冷却至100℃后，使用硅藻土过滤。蒸发滤液，加入甲醇50ml，过滤。真空干燥后，获得黄白色结晶1.1g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述获得的黄白色结晶为化合物[22]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：2.52(s，3H)，7.38-8.37(m，23H)。
另外，该化合物[22]，使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约240℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99％、升华精制后为99.9％。
合成例2
化合物[7]的合成
代替4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃，使用3-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)二苯并呋喃，除此之外，用与合成例1同样的方法合成，获得淡黄色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，上述获得的淡黄色结晶是化合物[7]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：2.52(s，3H)，7.38-7.66(m，8H)，7.86(s，1H)，7.98-8.26(m，10H)。
另外，该化合物[7]使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、在约230℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99.2％、升华精制后为99.5％。
合成例3
化合物[28]的合成
代替4-甲基苯基硼酸，使用2-萘硼酸，除此之外，用与合成例1同样的方法合成，获得淡黄色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，上述获得的淡黄色结晶是化合物[28]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.37-8.39(m，26H)。
另外，该化合物[28]使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约280℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99.1％、升华精制后为99.3％。
合成例4
化合物[36]的合成
代替4-甲基苯基硼酸，而使用4-联苯硼酸，除此之外，用与合成例1同样的方法合成，获得淡黄色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述获得的淡黄色结晶是化合物[36]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.37-8.39(m，28H)。
另外，该化合物[36]使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约280℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99.1％、升华精制后为99.3％。
合成例5
化合物[132]的合成
将芘4.1g、叔丁基氯2g和二氯甲烷33ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，加入氯化铝2.7g。将该混合溶液在室温搅拌3小时后，注入水30ml，用二氯甲烷30ml萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，蒸发。用硅胶柱色谱精制，真空干燥后，获得2-叔丁基芘3g(含有率65％)。
然后，将2-叔丁基芘3g(含有率65％)、二氯甲烷50ml和甲醇15ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，滴加溶解在二氯甲烷10ml中的苄基三甲基三溴化铵3.3g。将该混合溶液在室温搅拌2小时后，注入水50ml，用二氯甲烷50ml萃取。将有机层用水50ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，蒸发。在所获得的固体中加入甲醇10ml，搅拌10分钟后，过滤。进而加入己烷30ml，搅拌30分钟后，过滤。真空干燥后，获得1-溴-7-叔丁基芘2.3g。
然后，将1-溴-7-叔丁基芘2.3g、苯基硼酸1.1g、磷酸三钾3.8g、四丁基溴化铵0.58g、乙酸钯12mg和二甲基甲酰胺30ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌2小时。冷却至室温后，注入水30ml，用二氯甲烷50ml萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，蒸发。用硅胶柱色谱精制，真空干燥后，获得7-叔丁基-1-苯基芘1.5g。
然后，将7-叔丁基-1-苯基芘1.5g、二氯甲烷25ml和甲醇8ml的混合溶液在氮气流下，冷却至0℃，滴加在二氯甲烷5ml中溶解的苄基三甲基三溴化铵1.7g。将该混合溶液在室温搅拌2小时后，注入水20ml，用二氯甲烷20ml萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，蒸发。在所获得的固体中加入甲醇10ml，放置一晚。将析出的固体过滤，真空干燥后，获得1-溴-7-叔丁基-3-苯基芘1.9g。
然后，将1-溴-7-叔丁基-3-苯基芘696mg、4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃815mg、磷酸三钾934mg、四丁基溴化铵161mg、乙酸钯11mg和二甲基甲酰胺17ml的混合溶液在氮气流下，在130℃加热搅拌5小时。冷却至室温后，注入水40ml，过滤。用甲醇40ml洗涤后、通过硅胶柱色谱进行精制、真空干燥后，获得白色结晶818mg。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述获得的白色结晶是化合物[132]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.60(s，9H)，7.35-8.36(m，23H)。
另外，将该化合物[132]使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约240℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99.7％、升华精制后为99.8％。
合成例6
化合物[140]的合成
代替苯基硼酸，使用2-萘硼酸，除此之外，用与合成例5同样的方法合成，获得白色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述获得的白色结晶是化合物[140]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.61(s，9H)，7.24-8.38(m，25H)。
另外，将该化合物[140]使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约270℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99.8％、升华精制后为99.9％。
合成例7
化合物[124]的合成
代替苯基硼酸，而使用4-二苯并呋喃硼酸，代替4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃，而使用4-二苯并呋喃硼酸，除此之外，用与合成例5同样的方法合成，获得白色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述获得的白色结晶是化合物[124]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.60(s，9H)，7.31-7.77(m，10H)，7.98-8.31(m，11H)。
另外，将该化合物[124]使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约250℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99.3％、升华精制后为99.4％。
合成例8
化合物[138]的合成
代替苯基硼酸，而使用4-联苯硼酸，除此之外，用与合成例5同样的方法合成，获得白色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述获得的白色结晶是化合物[138]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.61(s，9H)，7.37-8.38(m，27H)。
另外，将该化合物[138]使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约270℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99.7％、升华精制后为99.8％。
合成例9
化合物[163]的合成
代替4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃，而使用2-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃，除此之外，用与合成例1同样的方法合成，获得淡黄色结晶。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，上述获得的淡黄色结晶是化合物[163]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：2.52(s，3H)，7.38-8.31(m，23H)。
另外，将该化合物[163]使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约240℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99.5％、升华精制后为99.7％。
合成例10
化合物[21]的合成
将1-溴芘9.4g、苯基硼酸4.5g、碳酸铯13g、(三叔丁基膦)四氟硼酸盐348mg、双(二亚苄基丙酮)合钯(0)575mg和1，4-二噁烷33ml的混合溶液在氮气流下，在100℃加热搅拌3小时。将溶液冷却至室温后，使用硅藻土过滤。蒸发滤液，将浓缩物用硅胶柱色谱精制，真空干燥后，获得1-苯基芘7.8g。
然后，将1-苯基芘7.8g、N-溴琥珀酰亚胺5.0g和二甲基甲酰胺140ml的混合溶液在氮气流下，在50℃加热搅拌6小时。冷却至室温后，注入水30ml，用甲苯50ml萃取。将有机层用水20ml洗涤2次，用硫酸镁干燥后，蒸发。用硅胶柱色谱精制，真空干燥后，获得1-溴-6-苯基芘和1-溴-8-苯基芘的混合物。
然后，将1-溴-6-苯基芘和1-溴-8-苯基芘的混合物2.0g、4-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]二苯并呋喃3.1g、磷酸三钾3.6g、PdCl2(dPPf).CH2Cl2137mg和二甲基甲酰胺56ml的混合溶液在氮气流下，在100℃加热搅拌4小时。冷却至室温后，注入水40ml，过滤。用甲醇40ml洗涤后、加入甲苯100ml，在140℃溶解。冷却至100℃后，使用硅藻土过滤。蒸发滤液，加入甲醇50ml，过滤。
然后，将所获得的固体和环戊基甲基醚36ml的混合溶液在氮气流下，一边回流，一边加热搅拌30分钟。在将溶液搅拌的同时，冷却至室温后，进而静置一晚，过滤沉淀物。将所获得的沉淀物和环戊基甲基醚20ml的混合溶液在氮气流下，一边回流，一边加热搅拌1小时。在将溶液一边搅拌，一边冷却至室温后，进而静置一晚，过滤沉淀物，真空干燥后，获得淡黄色结晶1.0g。所获得的粉末的1H-NMR分析结果如下，上述获得的淡黄色结晶是化合物[21]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.38-8.38(m，24H)。
另外，该化合物[21]使用油扩散泵，在1×10-3Pa的压力下、约260℃进行升华精制后，用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)，升华精制前为99.7％、升华精制后为99.9％。
实施例1
在30×40mm的玻璃基板(旭硝子(株)制、15Ω/□、电子束蒸镀品)上，将ITO导电膜在玻璃基板中央部分以150nm的厚度，形成30×13mm的尺寸，作为阳极。将形成有阳极的基板用“セミコクリン(注册商标)56”(フルウチ化学(株)制)进行15分钟的超声波洗涤，然后用超纯水洗涤。接着，用异丙醇进行15分钟的超声波洗涤，然后在热甲醇中浸渍15分钟，干燥。在临制作元件之前，将该基板进行1小时的UV臭氧处理，进而设置在真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度为5×10-5Pa以下。通过电阻加热法，首先蒸镀10nm的铜酞氰作为空穴注入材料，蒸镀50nm的4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯作为空穴传输材料。接着蒸镀35mn厚的发光材料，该发光材料以化合物[22]作为基质材料，以下式所示的D-1作为掺杂材料，掺杂浓度为5％。接着，叠层20nm厚的下式所示的E-1作为电子传输材料。在上述形成的有机层上蒸镀0.5nm厚的锂，然后蒸镀1000nm厚的铝，以此作为阴极，制作5×5mm见方的元件。这里所述的膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，可得到发光效率为6.6lm/W的高效率蓝光发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动时，亮度半衰期为6400小时。
Figure G200880007460XD00361
实施例2～10
使用表1记载的材料作为基质材料，除此之外，与实施例1同样操作，制作发光元件。各实施例的结果如表1所示。
表1
Figure G200880007460XD00371
比较例1
作为基质材料，使用下式所示的H-1，除此之外，与实施例1同样操作，制作发光元件。对该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果获得发光效率3.02lm/W的蓝色发光。对该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为400小时。
Figure G200880007460XD00381
比较例2～7
作为基质材料，使用表1记载的材料，除此之外，与实施例1同样操作，制作发光元件。各比较例的结果示于表1。另外，表1的H-2、H-3、H-4、H-5、H-6、H-7是下式所示的化合物。
Figure G200880007460XD00382
实施例11
作为掺杂材料，使用下式所示的D-2使掺杂浓度为2％，除此之外，与实施例1同样操作制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果获得发光效率4.7lm/W的高效率蓝色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为4500小时。
Figure G200880007460XD00383
实施例12～22
作为基质材料和掺杂材料，使用表2记载的材料，除此之外，与实施例1同样操作，制作发光元件。各实施例的结果示于表2。另外，表2的D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8是下式所示的化合物。
Figure G200880007460XD00391
表2
Figure G200880007460XD00401
实施例23
作为电子传输材料，使用下式所示的E-2，除此之外，与实施例1同样操作，制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果获得发光效率3.3lm/W的高效率蓝色发光。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果亮度半衰期为3200小时。
Figure G200880007460XD00402
实施例24～31
作为基质材料和电子传输材料，使用表3记载的材料，除此之外，与实施例1同样操作，制作发光元件。各实施例的结果示于表3。另外，表2的E-3、E-4、E-5、E-6、E-7是下式所示的化合物。
Figure G200880007460XD00411
表3
Figure G200880007460XD00412
实施例32
除了不使用掺杂材料之外，与实施例1同样操作制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果获得发光效率1.2lm/W的蓝色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为3500小时。
实施例33
作为基质材料，使用化合物[132]，除此之外，与实施例32同样操作，制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果获得发光效率0.9lm/W的蓝色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为3300小时。
实施例34
作为掺杂材料，使用下示的D-9使掺杂浓度为5％，除此之外，与实施例1同样操作制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果获得发光效率6.0lmn/W的高效率绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为5000小时。
Figure G200880007460XD00421
实施例35～36
作为掺杂材料，使用表4记载的材料，除此之外，与实施例34同样操作，制作发光元件。各实施例的结果示于表4。另外，表4的D-10、D-11是下式所示的化合物。
表4
Figure G200880007460XD00431
实施例37
作为基质材料，使用化合物[132]，除此之外，与实施例34同样操作，制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果获得发光效率5.6lm/W的高效率绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为4900小时。
实施例38
蒸镀厚度为5nm的发光材料，该发光材料以化合物[22]作为基质材料、将D-1作为掺杂材料，掺杂浓度为5％，进而叠层厚度30nm的发光材料，该发光材料以化合物[22]作为基质材料，以D-12作为掺杂材料，掺杂浓度为1％，除此之外，与实施例1同样操作，制作发光元件。对该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果获得发光效率7.0lm/W的高效率白色发光。对该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为7100小时。
Figure G200880007460XD00432
实施例39
作为基质材料，使用化合物[132]，除此之外，与实施例38同样操作，制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果获得发光效率6.6lm/W的高效率白色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为6100小时。
实施例40
在30×40mm的玻璃基板(旭硝子(株)制、15Ω/□、电子束蒸镀品)上，将ITO导电膜在玻璃基板中央部分以150nm的厚度，形成30×13mm的尺寸，作为阳极。将形成有阳极的基板用“セミコクリン(注册商标)56”(フルウチ化学(株)制)进行15分钟的超声波洗涤，然后用超纯水洗涤。接着，用异丙醇进行15分钟的超声波洗涤，然后在热甲醇中浸渍15分钟，干燥。在临制作元件之前，将该基板进行1小时的UV臭氧处理，进而设置在真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先蒸镀150nm的4，4’-双(N-(间甲苯基)-N-苯基氨基)联苯作为空穴传输材料。接着，以化合物[22]为基质材料，以D-1为掺杂材料，掺杂浓度为5％，蒸镀成厚度35nm。接着叠层20nm厚的E-1作为电子传输材料。这里所述的膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。接着，通过湿式蚀刻，在厚度为50μm的科伐合金板上设置16条250μm的开口部(残留宽度50μm，相当于300μm间距)以获得掩模，在真空中将所得的掩模配置成与ITO条垂直相交，用磁铁从基板的背面固定，以使掩模与ITO基板密合。然后，向有机层中掺杂锂0.5nm后，蒸镀200nm的铝，制作32×16点式矩阵元件。将该元件进行矩阵驱动，结果可以在没有串扰(cross talk)的情况下进行文字显示。
工业可利用性
本发明的发光元件材料可以提供能够用于发光元件等、薄膜稳定性优异的发光元件材料。根据本发明，可以获得具有高发光效率和优异的耐久性的发光元件。本发明的发光元件可用于显示元件、平板显示器、背光源、照明、内部装饰、标识、广告牌、电子照相机和光信号发生器等领域。

Claims (6)

1.一种发光元件材料，其特征在于，含有通式(1)所示的芘化合物，
Figure FSB00001053803400011
R1～R17可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氨基、甲硅烷基、-P(＝O)R18R19、以及与相邻取代基之间形成的环结构，R18和R19选自芳基和杂芳基，n为1～2的整数，X选自单键、亚芳基或亚杂芳基，其中，R10～R17中的任意一者用于与X连接，并且R3和R5的至少一者为芳基或杂芳基，
所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡啶基或喹啉基。
2.一种发光元件材料，其特征在于，含有通式(1)所示的芘化合物，
Figure FSB00001053803400012
R1～R17可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氨基、甲硅烷基、-P(＝O)R18R19、以及与相邻取代基之间形成的环结构，R18和R19选自芳基和杂芳基，n为1～2的整数，X选自单键、亚芳基或亚杂芳基，其中，R10～R17中的任意一者用于与X连接，R3和R5为氢，R4为烷基，R8为芳基或杂芳基，
所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡啶基或喹啉基。
3.根据权利要求1或2所述的发光元件材料，其特征在于，X为亚芳基。
4.一种发光元件，是在阳极和阴极之间至少存在发光层，利用电能发光的发光元件，其特征在于，该发光元件含有权利要求1～3的任一项所述的发光元件材料。
5.根据权利要求4所述的发光元件，其特征在于，发光层具有基质材料和掺杂材料，通式(1)所示的发光元件材料为基质材料。
6.根据权利要求4所述的发光元件，其特征在于，在发光层和阴极之间至少存在电子传输层，该电子传输层含有具有杂芳环结构的化合物，所述杂芳环结构含有电子接受性氮并且由选自碳、氢、氮、氧、硅和磷中的元素构成。
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