CN101952389A - 发光元件材料及发光元件 - Google Patents

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Abstract

通过使用含有下述化合物的发光元件材料，可以提供发光效率高、寿命长且色纯度高的绿色发光元件，所述化合物具有通式(1)表示的甲撑吡咯骨架、分子量为450以上。其中，R1～R4为烷基、环烷基、烷氧基或芳醚基，可以分别相同也可以不同。R5及R6为卤素、氢或烷基，可以分别相同也可以不同。R7为芳基、杂芳基或链烯基中任一种，是分子量为200以上的基团。M为选自硼、铍、镁、铝、铬、铁、钴、镍、铜、锌及铂中的至少一种。n为0～4的整数。m为1～3的整数。L为选自卤素、氢、烷基、芳基或杂芳基中的1价或0价基团、且通过分子内1个或2个原子与M键合。n为2～4时，各L可以彼此相同也可以不同。m为2或3时，各甲撑吡咯骨架的R1～R7可以彼此相同也可以不同。

Description

发光元件材料及发光元件
技术领域
本发明涉及一种发光元件，所述发光元件能够将电能转化为光，可以用于显示元件、平板显示器、背光灯、照明、内部装饰(interior)、标记、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域。
背景技术
近年来有机层合薄膜发光元件的研究较活跃，所述有机层合薄膜发光元件在从阴极注入的电子与从阳极注入的空穴在被两极夹持的有机荧光体内再次结合时发光。该发光元件的特征在于，较薄、且在低驱动电压下高亮度发光，并且通过选择荧光材料可以发出多色光，备受关注。自从Eastman Kodak公司的C.W.Tang等指出有机层合薄膜元件高亮度地发光以来(参见非专利文献1)，很多研究机构正进行该研究。Kodak公司的研究小组提出的有机层合薄膜发光元件的代表性结构是，在ITO玻璃基板上依次设置空穴输送性二胺化合物、作为发光层的8-羟基喹啉铝、以及作为阴极的Mg:Ag，在10V左右的驱动电压下可以发出1000cd/m2的绿色光。虽然对现有有机层合薄膜发光元件进行了改变，除上述元件结构要素之外还设置有电子输送层等结构，但基本上延续了Kodak公司的结构。
有机薄膜发光元件通过在发光层中使用各种荧光材料，可以得到多种发光色。特别是通过在发光层中组合主体(host)材料和掺杂剂(dopant)材料进行使用，可以得到显示高效的蓝、绿、红三原色的发光元件。掺杂剂中通常使用发光量子收率高的色素，例如已知具有甲撑吡咯骨架的络合物，作为发光效率高、且斯托克斯位移及发光谱的半峰宽小的掺杂剂，是具有获得高效率所必须的条件的化合物，显示出良好的元件特性(参见专利文献1)。
作为现有甲撑吡咯化合物中呈现良好绿色的化合物，已知有下述化合物：1，3，5，7，8-五甲基-4，4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-苯并二茚、在分子内具有多个甲撑吡咯骨架的化合物、或向甲撑吡咯骨架中导入具有桥头位的稠环结构的化合物等(参见专利文献2～3)。
非专利文献1：Appl.Phys.Lett.51(12)21，p.913，1987
专利文献1：日本特开平9-118880号公报
专利文献2：日本特开2002-134274号公报
专利文献3：日本特开2004-311030号公报
发明内容
但是，1，3，5，7，8-五甲基-4，4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-苯并二茚等存在下述问题：在低温下升华的化合物多，难以控制蒸镀速度，蒸镀时的凝集和制作元件时电荷输送层的污染导致发光效率降低。另外，虽然专利文献2～3所述的化合物虽然升华温度变高，但是热稳定性差，因此存在蒸镀时热分解，或者发光峰波长位移，色纯度降低等问题。
如上所述，甲撑吡咯化合物虽然呈现良好的绿色发光，但在发光元件中呈现出发光效率·色纯度·耐久寿命均优异的发光特性是非常困难的。
因此，为了解决现有技术问题，本发明的目的在于，稳定地提供发光效率高、长寿命且色纯度高的绿色发光元件。
即，本发明涉及一种发光元件材料，所述发光元件材料含有具有通式(1)表示的甲撑吡咯骨架、且分子量为450以上的化合物。
Figure BPA00001197148100021
(其中，R1～R4为烷基、环烷基、烷氧基或芳醚基，可以分别相同也可以不同。R5及R6为卤素、氢或烷基，可以分别相同也可以不同。R7为芳基、杂芳基或链烯基中的任一种，是分子量为200以上的基团。M为选自硼、铍、镁、铝、铬、铁、钴、镍、铜、锌及铂中的至少一种。n为0～4的整数。m为1～3的整数。L为选自卤素、氢、烷基、芳基或杂芳基中的1价或0价基团，且通过分子内1个或2个原子与M键合。n为2～4时，各L可以彼此相同也可以不同。m为2或3时，各甲撑吡咯骨架的R1～R7可以彼此相同也可以不同。)
根据本发明，可以提供发光效率高、长寿命且色纯度高的绿色发光元件。
具体实施方式
本发明的发光元件材料是具有通式(1)表示的甲撑吡咯骨架、且分子量为450以上的化合物。
Figure BPA00001197148100031
其中，R1～R4为烷基、环烷基、烷氧基或芳醚基，可以分别相同也可以不同。R5及R6为卤素、氢或烷基，可以分别相同也可以不同。R7为选自芳基、杂芳基或链烯基中的任一种，是分子量为200以上的基团。
上述取代基中所谓烷基，表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。被取代时追加的取代基没有特别限定，可以举出例如烷基、芳基、杂芳基等，针对这一点，在下述记载中也是通用的。
所谓环烷基，表示例如环丙基、环己基、降冰片基及金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。
所谓烷氧基，表示例如甲氧基、乙氧基及丙氧基等通过醚键与脂肪族烃基键合的官能团，上述脂肪族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。
所谓芳醚基，表示例如苯氧基等通过醚键键合有芳香族烃基的官能团，芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。
所谓卤素，表示氟、氯、溴及碘。
所谓芳基，表示例如苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、三联苯基、蒽基及芘基等芳香族烃基、或者将多个上述基团连接得到的基团，它们可以无取代可以取代。上述芳基可以具有的取代基为烷基、环烷基、链烯基、炔基、烷氧基、芳醚基、烷基硫基、卤素、氰基、氨基、甲硅烷基及硼基等。所谓烷基硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。烷基硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。所谓氨基，表示例如二苯基氨基、苯基萘基氨基及二甲基氨基等具有与氮原子键合的键的官能团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。所谓甲硅烷基，表示例如三甲基甲硅烷基等具有与硅原子键合的键的官能团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。所谓硼基，表示例如二(基)硼基之类具有与硼原子键合的键的官能团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。
所谓杂芳基，表示例如呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基及咔唑基等具有除碳以外的原子的芳香族环状结构基团、或者将它们多个连接得到的基团、或者将它们与芳香族烃基连接得到的基团，它们可以无取代也可以被取代。上述杂芳基可以具有的取代基与芳基可以具有的取代基相同。杂芳基的连接位置可以为任意部分，例如吡啶基的情况下，可以为2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基中的任-种。
所谓链烯基，表示例如乙烯基、烯丙基及丁二烯基等含有碳-碳双键的不饱和脂肪族烃基，此处其概念中还包括不饱和脂肪族烃基与芳基及/或杂芳基连接的基团。不饱和脂肪族烃基可以无取代也可以被取代，可以具有的取代基为烷基、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基硫醚基、卤素、氰基、氨基、甲硅烷基及硼基等。
上述取代基中，从色纯度的观点考虑，优选R1～R4为烷基，烷基中，从热稳定性优异方面考虑，较优选为甲基或叔丁基。进而从合成的容易性方面考虑，特别优选使用甲基。
从热稳定性的观点考虑，优选R5及R6为烷基或氢，从易于得到高色纯度的绿色发光的方面考虑，较优选氢。
另外，通式(1)表示的化合物中，M为选自硼、铍、镁、铝、铬、铁、钴、镍、铜、锌及铂中的至少一种，优选硼、铝、锌，从赋予锐利的发光谱，能够发出更高色纯度的光的方面考虑，特别优选硼。L为选自卤素、氢、烷基、芳基或杂芳基中的1价或0价基团，通过分子内1个或2个原子与M键合。此处所谓0价，是指例如吡啶基通过未共享电子对与M配位的情况等。通过2个原子与M键合，是指所谓的螯合配位。
M为硼时，L优选为氟、含氟芳基、含氟杂芳基及含氟烷基，从可以得到更高的荧光量子收率的方面考虑，较优选为氟。所谓含氟芳基，为含有氟的芳基，例如可以举出氟苯基、三氟甲基苯基及五氟苯基等。含氟杂芳基为含有氟的杂芳基，例如可以举出氟吡啶基、三氟甲基吡啶基及三氟吡啶基等。含氟烷基为含有氟的烷基，可以举出三氟甲基和五氟乙基等。另外，M为除硼之外的基团时，L优选为螯合配体。
m为1～3的整数，优选M为硼时m＝1、M为铝时m＝3、M为锌时m＝2。n为0～4的整数，优选M为硼时n＝2、M为铝时n＝0、M为锌时n＝0。m为2或3时，各甲撑吡咯骨架的R1～R7可以彼此相同也可以不同。另外，n为2～4时，各L可以彼此相同也可以不同。
通式(1)表示的化合物由于分子量为450以上，所以升华温度充分地升高，可以防止腔内污染，因此显示稳定的高亮度发光，易于得到高效率发光。特别是，通过使R7为芳基、杂芳基或链烯基中的任一种、且分子量为200以上，可以简便地得到满足上述分子量的化合物，并且所得化合物的发光可以达到良好的色纯度。即，如果向吡咯环中导入芳基、杂芳基或链烯基等取代基从而得到分子量为450以上的化合物，则色纯度降低，但通式(1)表示的化合物的色纯度不降低，可以得到高发光效率、长寿命。进而，从赋予充分高的升华温度、且能够更稳定地控制蒸镀速度的方面考虑，R7的分子量较优选为300以上。
另一方面，从不发生热分解、且稳定地进行蒸镀的观点考虑，通式(1)表示的化合物的分子量优选为1000以下，较优选为800以下。
另外，从赋予更高的荧光量子收率，更难以热分解的方面考虑，R7优选从芳基或杂芳基中选择，特别是较优选芳基。进而，优选R7为具有支链结构的取代基，或者为9-蒽基衍生物之类体积大的取代基。此处所谓支链结构，是指与甲撑吡咯环直接键合的芳基或杂芳基还具有多个取代基的结构。R7的体积大，可以防止分子凝集，因此发光效率和寿命进一步提高。
作为具有支链结构的取代基的优选例，可以举出下述通式(2)。
Figure BPA00001197148100061
其中，R8及R9可以相同也可以不同，从芳基或杂芳基中选择。
芳基及杂芳基的说明如上所述。从能够得到更高荧光量子收率的方面考虑，较优选使用芳基，从热稳定性方面考虑，作为特别优选的例子，可以举出苯基及萘基。
进而，从进一步防止分子凝集的观点考虑，较优选R8或R9中的至少一个被烷基取代，特别优选R8或R9中的至少一个为被烷基取代的芳基。烷基的说明如上所述，但从热稳定性的观点考虑，作为特别优选的例子，可以举出甲基及叔丁基。另外，从进一步防止分子凝集的观点考虑，烷基的取代位置在任意位置均发挥同样的效果，因此没有特别限定。具有通式(1)表示的甲撑吡咯骨架的化合物的例子如下所示。
Figure BPA00001197148100071
Figure BPA00001197148100091
Figure BPA00001197148100101
Figure BPA00001197148100111
Figure BPA00001197148100121
Figure BPA00001197148100141
通式(1)表示的化合物可以采用例如日本特表平8-509471号公报和日本特开2000-208262号公报中记载的方法进行制备。即，通过在碱共存条件下将甲撑吡咯化合物与金属盐反应，可以得到目标甲撑吡咯类金属络合物。
另外，对于甲撑吡咯-氟化硼络合物的合成，可以以J.Org.Chem.，vol.64，No.21，pp.7813-7819(1999)、Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.，vol.36，pp.1333-1335(1997).等中记载的方法作为参考进行制备。即，在二氯甲烷中使下述通式(3)表示的化合物与通式(4)表示的化合物反应，形成甲撑吡咯骨架后，在胺存在下加入三氟化硼乙醚，得到甲撑吡咯-氟化硼络合物。
R7-CHO      (3)
Figure BPA00001197148100151
进而，对于通式(3)表示的化合物可以如下得到，例如通过在铃木偶联(参考文献：Chem.Rev.，vol.95(1995))条件下使溴化苯甲醛与硼酸衍生物反应，向R7中导入各种芳基及杂芳基。
接下来，举例详细地说明本发明中的发光元件的实施方案。本发明的发光元件具有在阳极、阴极、及介于该阳极与该阴极之间的有机层，该有机层至少含有发光层，该发光层通过电能发光。
有机层，除仅由发光层构成的结构之外，还可以为以下任一种结构：1)空穴输送层/发光层、2)空穴输送层/发光层/电子输送层、3)发光层/电子输送层、4)空穴输送层/发光层/空穴阻止层、5)空穴输送层/发光层/空穴阻止层/电子输送层、6)发光层/空穴阻止层/电子输送层、以及7)将以上组合的物质混合为一层。即，作为元件结构，除上述1)～6)多层层合结构之外，也可以如7)所述仅设置一层，即单独含有发光材料的层或含有发光材料和空穴输送材料或电子输送材料的层。上述各层可以分别仅为一层也可以为多层。另外，空穴输送层由多层构成时，有时将与电极连接侧的层称为空穴注入层，但以下说明中空穴注入层包含在空穴输送层中。另一方面，电子输送层由多层构成时，有时将与电极连接侧的层称为电子注入层，但是以下说明中电子注入层包含在电子输送层中。进而，本发明中的发光物质可以为自发光的物质、辅助其发光的物质中的任一种，是指与发光有关的化合物、层等。
本发明中阳极只要为可以将空穴高效地注入有机层内的材料即可，没有特别限定，但优选使用功函数较大的材料。可以为氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)等导电性金属氧化物；或者金、银、铬等金属、碘化铜、硫化铜等无机导电性物质；聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，没有特别限定，从阳极侧发光时，特别优选使用ITO玻璃。阳极的电阻只要可以供给充分的电流使元件发光即可，没有限定，但从元件耗电的观点考虑优选为低电阻。例如只要为300Ω/□以下的ITO基板则可以作为元件电极发挥功能，但特别优选使用100Ω/□以下的低电阻物。阳极的厚度可以按照电阻值任意选择，但通常多以100～300nm之间的厚度进行使用。另外，为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成阳极。基板可以使用钠钙玻璃、无碱玻璃等，另外，厚度也只要具有足够的厚度保持机械强度即可，因此只要为0.5mm以上即可。进而，如果阳极能稳定地进行工作，则基板也不必为玻璃，例如也可以在塑料基板上形成阳极。阳极的膜形成方法没有特别限定，可以为电子束法、溅射法、化学反应法等，但并不特别限定此。
阴极只要为能够将电子高效地注入该有机物层中的物质即可，没有特别限定，通常可以举出铂、金、银、铜、铁、锡、锌、铝、铟、铬、锂、钠、钾、钙、镁、铯以及它们的合金等。为了提高电子注入效率并提高元件特性，锂、钠、钾、钙、镁、铯或含有这些低功函数金属的合金是有效的。但是，由于上述低功函数金属通常在大气中大多不稳定，所以作为优选例例如可以举出如下方法：在有机层中掺杂微量(以真空蒸镀的膜厚计表示为1nm以下)的锂或镁来得到稳定性高的电极的方法，也可以使用氟化锂之类无机盐，因此不特别限定于上述物质。进而，为了保护电极，作为优选例可以举出下述方法：将铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属、或使用上述金属的合金、二氧化硅、二氧化钛、氮化硅等无机物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃类高分子等进行层合。上述电极的制作方法也可以采用电阻加热、电子束、溅射、离子镀、涂布等进行导通，没有特别限定。
空穴输送层通过下述方法形成：将空穴输送性物质的一种或二种以上进行层合、混合的方法，或者使用空穴输送性物质和高分子粘合剂的混合物的方法，作为空穴输送性物质，优选N，N”-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’-二胺等三苯基胺类、二(N-烯丙基咔唑)等咔唑类、吡唑啉衍生物、芪类化合物、腙类化合物、酞菁衍生物、卟啉衍生物为代表的杂环化合物、聚合物类中在侧链具有上述单体的聚碳酸酯及苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑、聚硅烷等，为了形成制作元件中所需的薄膜，只要为可以从阳极注入空穴，进而可以输送空穴的化合物即可，没有特别限定。
另外，为与电极连接的空穴注入层的情况下，也可以向上述空穴输送性材料中添加氯化铁(III)之类无机盐形成空穴注入层。另外，也可以添加氧化钼及氧化钒之类金属氧化物形成空穴注入层。进而，也可以添加氰基取代芳香族氮杂化合物之类具有强接受性的化合物，或者也可以使其层合形成空穴注入层。
发光层可以为单层或多层，可以为主体材料和掺杂剂材料的混合物，也可以仅为主体材料，均可。主体材料和掺杂剂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合。掺杂剂材料可以包含于全部主体材料中，也可以包含于部分主体材料中，均可。掺杂剂材料可以与主体材料层合，也可以分散于主体材料中，均可。掺杂剂材料的量过多时引起浓度消光现象，因此相对于主体材料和掺杂剂材料的总量优选为10重量％以下，更优选为2重量％以下。掺杂方法可以采用将掺杂剂材料与主体材料的共蒸镀法形成，也可以预先将主体材料掺杂剂材料混合后蒸镀。
本发明的发光元件材料也可以作为主体材料使用，但由于荧光量子收率高，且发光谱的半值宽度小，所以优选用作掺杂剂材料。使用本发明的发光元件材料作为掺杂剂材料使用时，在绿色区域发出强光。即使甲撑吡咯类掺杂剂为极微量也可以发光，因此也可以以将微量的该化合物以夹层状夹持在主体材料中的方式进行使用。上述情况下，可以为一层也可以与二层以上的主体材料进行层合。
另外，向发光层中添加的掺杂剂材料无需限定于仅使用上述甲撑吡咯类掺杂剂一种，也可以混合使用多种甲撑吡咯类掺杂剂，或者也可以将一种以上已知掺杂剂材料与甲撑吡咯类掺杂剂混合进行使用。上述情况下，通过组合发出不同波长区域的光的掺杂剂，可以发出白色光等所期望的光。具体而言，可以与下述已知物质共存，但不特别限定于下述物质：二(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮(perinone)衍生物、Eu络合物等稀土类络合物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃及其类似物、镁酞菁等金属酞菁衍生物、脱氮黄素(Deazaflavin)衍生物、蒽、芘、并四苯、
Figure BPA00001197148100181
苯并[9，10]菲、苝及茚等具有缩合多环芳香族烃的化合物及其衍生物、呋喃、吡咯、噻吩、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、吡嗪及噻吨等具有芳杂环的化合物及其衍生物、联苯乙烯基苯衍生物、4，4’-二(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯等氨基苯乙烯基衍生物、二酮吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物、2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1-gh]香豆素等香豆素衍生物、及以N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-4，4’-二苯基-1，1’-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
作为主体材料没有特别限定，可以使用以前作为发光体已知的蒽及芘等以缩合芳香族为基本骨架的衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为代表的金属螯合化羟基喹啉酮(oxinoid)化合物、联苯乙烯基蒽衍生物和联苯乙烯基苯衍生物等联苯乙烯基衍生物、噁二唑衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡咯衍生物、咔唑衍生物、聚合物类中的聚对苯乙炔(polyphenylene vinylene)衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等。
其中，使用以缩合芳香族烃为基本骨架的衍生物作为主体时，本发明的具有甲撑吡咯骨架的化合物所具有的高发光效率的效果越发显著，故优选。具体而言，使用下述化合物作为主体材料时，效率进一步变高，为优选，所述化合物为选自蒽化合物、芘化合物及联苯乙烯基亚芳基衍生物中的化合物。进而，从具有高耐热性和载体输送能力的方面考虑，主体中使用蒽化合物或芘化合物时，可以得到高效率、长寿命的发光元件，故较优选。
电子输送层需要在赋予电场的电极之间高效地输送来自阴极的电子，故优选由电子注入效率高、且高效地输送被注入的电子的电子输送材料形成。因此，要求电子亲和力大、且电子迁移大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生形成阱的杂质的物质。作为满足上述条件的物质，可以举出以8-羟基喹啉铝为代表的羟基喹啉衍生物金属络合物、羟基苯基噁唑络合物等羟基唑(Hydroxyazole)络合物、苝衍生物、紫环酮衍生物、萘及蒽等具有缩合芳环的化合物及其衍生物、噁二唑衍生物、联苯乙烯衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物、苯并咪唑衍生物、噻咯衍生物、三嗪衍生物等。
其中，本发明的具有甲撑吡咯骨架的化合物具有强电子接受性，与电子输送能优异的电子输送层组合，可以进一步得到高效率·长寿命的发光，因此电子输送材料优选使用具有杂芳基环结构的化合物，所述杂芳基环结构由选自碳、氢、氮、氧、硅及磷中的元素构成，并且含有电子接受性氮。
所谓电子接受性氮，表示与相邻原子之间形成多重键的氮原子。由于氮原子具有高电负性，所以该多重键具有接受电子的性质，电子输送能优异，通过将其用于电子输送层能够降低发光元件的驱动电压。因此，含有电子接受性氮的杂芳基环具有高电子亲和性。作为含有电子接受性氮的杂芳基环，例如可以举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、1，5-二氮杂萘环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环及菲并咪唑环等。
作为具有上述杂芳基环结构的化合物，作为优选化合物可以举出例如苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物及1，5-二氮杂萘衍生物等。其中，从电子输送能的观点考虑，优选使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1，3-二[(4-叔丁基苯基)1，3，4-噁二唑基]苯等噁二唑衍生物、N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物、1，3-二(1，10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物、2，2’-二(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9’-螺二芴(spirobifluorene)等苯并喹啉衍生物、2，5-二(6’-(2’，2”-联吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1，3-二(4’-(2，2’：6’2”-三吡啶基))苯等三吡啶衍生物、二(1-萘基)-4-(1，8-(1，5-二氮杂萘)-2-基)苯基氧化膦等1，5-二氮杂萘衍生物。
上述电子输送材料可以单独使用，也可以与不同的电子输送材料层合或混合进行使用。另外，还可以与碱金属或碱土类金属等金属或其金属络合物混合进行使用。电子输送层的电离电势没有特别限定，优选为5.8eV以上8.0eV以下，较优选为6.0eV以上7.5eV以下。
所谓空穴阻止层，是在赋予了电场的电极间来自阳极的空穴与来自阴极的电子不发生再次结合，用于防止其移动的层，根据构成各层的材料种类而插入该层，由此有时期望空穴与电子再结合概率增加，发光效率提高。因此，作为空穴阻止性材料，优选下述材料：与空穴输送性材料相比最高占用分子轨道能级的能量较低，难以与构成相邻层的材料形成激基复合物(exciplex)。具体而言，可以举出菲咯啉衍生物和三唑衍生物等，但只要是可以形成制作元件所必需的薄膜、有效地阻止来自阳极的空穴移动的化合物即可，没有特别限定。
以上空穴输送层、发光层、电子输送层、空穴阻止层可以单独使用，或层合、混合二种以上的材料进行使用，或者也可以使其分散于作为高分子粘合剂的聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯等中进行使用。
形成发光层的上述各层的形成方法为电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层合法、涂布法、喷墨法、印刷法及激光诱导热转印法等，没有特别限定，考虑到元件特性，通常优选电阻加热蒸镀、电子束蒸镀。层的厚度还受到用来发光的物质的电阻值的影响，所以可以不作限定，可以在1～1000nm之间选择。
本发明的发光元件具有能够将电能变换为光的功能。此处所谓电能，主要是指直流电流，但也可以使用脉冲电流及交流电流。电流值及电压值没有特别限定，但考虑到元件的耗电、寿命，应该选择能够以尽量低的能量得到最大的亮度的方式。
本发明的发光元件优选用作以例如矩阵及/或者段形(segment)方式进行显示的显示器。本发明中的矩阵方式，是指用于显示的像素以格状进行配置，以像素的集合的方式显示文字及图像。本发明中的段形方式是指，形成图案使预先确定的信息进行显示，使确定的区域发光，从而上述矩阵显示和段形显示也可以共存于同一面板中。
实施例
以下给出实施例说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。
1H-NMR使用超导FT-NMR EX-270(日本电子(株)制)，用氘代氯仿溶液进行测定。
合成例1化合物[1]的合成方法
将3，5-二溴苯甲醛(3.0g)、4-叔丁基苯基硼酸(5.3g)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g)、碳酸钾(2.0g)装入烧瓶进行氮置换。加入脱气后的甲苯(30mL)、脱气后的水(10mL)，回流4小时。将反应溶液冷却至室温，分离有机层后用饱和食盐水清洗。将该有机层用硫酸镁干燥，过滤后蒸馏除去溶剂。通过硅胶色谱法精制所得的反应产物，得到为白色固体的3，5-二(对叔丁基苯基)苯甲醛(3.5g)。
将3，5-二(4-叔丁基苯基)苯甲醛(1.5g)和2，4-二甲基吡咯(0.7g)加入反应溶液中，再加入脱水二氯甲烷(200mL)、三氟乙酸(1滴)搅拌4小时。加入2，3-二氯-5，6-二氨基-1，4-苯并醌(0.85g)的脱水二氯甲烷溶液，进一步搅拌1小时。反应结束后，加入三氟化硼乙醚络合物(7.0mL)、二异丙基乙胺(7.0mL)搅拌4小时后，加入水(100mL)搅拌，分离有机层。将该有机层用硫酸镁干燥，过滤后蒸馏除去溶剂。通过硅胶色谱法精制所得的反应产物，得到0.4g下述所示的化合物[1](收率18％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)：7.95(s，1H)、7.63-7.48(m，10H)、6.00(s，2H)、2.58(s，6H)、1.50(s，6H)、1.37(s，18H)。
Figure BPA00001197148100221
实施例1
如下所述地制作使用化合物[1]的发光元件。将堆积有150nm ITO透明导电膜的玻璃基板(旭硝子(株)制、15Ω/□、电子束蒸镀物)切割成30×40mm，进行蚀刻。将所得基板分别用丙酮、“Semico Clean(注册商标)56”(Furuuchi化学(株)制)超声波清洗15分钟后，用超纯水清洗。然后用异丙醇超声波清洗15分钟后于热甲醇中浸渍15分钟并干燥。在即将制作元件前对该基板进行UV-臭氧处理1小时，进而设置于真空蒸镀装置内，进行排气至装置内的真空度为5×10- 5Pa以下。通过电阻加热法，首先作为空穴注入材料蒸镀铜酞菁使其厚度为10nm，作为空穴输送材料蒸镀4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯使其厚度为50nm。然后，以厚度为40nm蒸镀发光材料，使主体材料为三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、掺杂剂材料为化合物[1]且使掺杂浓度为1％。然后，作为电子输送材料，层合厚度为25nm的1，3-二(1，10-菲咯啉-2-基)苯。接下来。将锂掺杂在0.5nm有机层中后，蒸镀铝使其厚度为1μm作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚为晶体振荡式膜厚监控器的显示值。从上述发光元件中可以发出于C.I.E.色度坐标(0.24，0.67)处的、发光效率10cd/A的高效率·高色纯度绿光(EL峰波长524nm)。于5mA/cm2下直流连续驱动上述发光元件，结果亮度减半时间为3700小时。
实施例2
除使用以下所示的化合物作为主体材料之外，与实施例1同样地制作发光元件。从上述发光元件中可以发出于C.I.E.色度坐标(0.22，0.72)处的、发光效率12cd/A的高效率绿光(EL峰波长524nm)。于5mA/cm2下直流连续驱动上述发光元件，结果亮度减半时间为3900小时。
Figure BPA00001197148100231
比较例1
除使用下述所示的化合物[2]作为掺杂剂之外，与实施例1同样地制作发光元件。从该发光元件中发出于C.I.E.色度坐标(0.24，0.68)处的、高色纯度的绿光，但发光效率为3cd/A，较低(EL峰波长520nm)。于5mA/cm2下直流连续驱动上述发光元件，结果亮度减半时间为300小时。
Figure BPA00001197148100232
比较例2
除使用下述所示的化合物[3]作为掺杂剂之外，与实施例1同样地制作发光元件。从发光元件中发出于C.I.E.色度坐标(0.25，0.67)处的、高色纯度的绿光，但发光效率为4cd/A，较低(EL峰波长523nm)。于5mA/cm2下直流连续驱动上述发光元件，结果亮度减半时间为330小时。
Figure BPA00001197148100241
实施例3～6
除使用下述所示的化合物作为主体材料之外，与实施例1同样地制作发光元件。由上述发光元件得到的C.I.E.色度坐标、发光效率及于5mA/cm2下直流连续驱动时的亮度减半时间示于表1。
[表1]
Figure BPA00001197148100242
Figure BPA00001197148100243
实施例7～11
除使用H-6作为主体材料，使用下述所示的化合物或Alq3作为电子输送层之外，与实施例1同样地制作发光元件。由上述发光元件得到的C.I.E.色度坐标、发光效率及于5mA/cm2下直流连续驱动时的亮度减半时间示于表2。
[表2]
Figure BPA00001197148100251
实施例12～18、比较例3
除使用H-5作为主体材料，使用下述所示的化合物作为掺杂剂材料之外，与实施例1同样地制作发光元件。由上述发光元件得到的C.I.E.色度坐标、发光效率及于5mA/cm2下直流连续驱动时的亮度减半时间示于表3。
[表3]
Figure BPA00001197148100253
Figure BPA00001197148100261
产业上的可利用性
本发明的发光元件材料可以用于发光元件等，可以提供薄膜稳定性优异的发光元件材料。本发明的发光元件可以用于显示元件、平板显示器、背光灯、照明、内部装饰、标记、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域。

Claims (9)

1.一种发光元件材料，含有具有通式(1)表示的甲撑吡咯骨架、且分子量为450以上的化合物，
Figure FPA00001197148000011
其中，R1～R4可以分别相同也可以不同，表示烷基、环烷基、烷氧基或芳醚基；R5及R6可以分别相同也可以不同，表示卤素、氢或烷基；R7为芳基、杂芳基或链烯基中的任一种，是分子量为200以上的基团；M为选自硼、铍、镁、铝、铬、铁、钴、镍、铜、锌及铂中的至少一种；n为0～4的整数；m为1～3的整数；L为选自卤素、氢、烷基、芳基或杂芳基中的1价或0价基团，通过分子内1个或2个原子与M键合；n为2～4时，各L可以彼此相同也可以不同；m为2或3时，各甲撑吡咯骨架的R1～R7可以彼此相同也可以不同。
2.如权利要求1所述的发光元件材料，其特征在于，通式(1)中的M为硼，L为氟，n为2。
3.如权利要求2所述的发光元件材料，其特征在于，通式(1)中的R7为芳基或杂芳基。
4.如权利要求2所述的发光元件材料，其特征在于，通式(1)中的R7如下述通式(2)所示，
Figure FPA00001197148000012
其中，R8及R9可以相同也可以不同，选自芳基或杂芳基。
5.如权利要求4所述的发光元件材料，其特征在于，R8及R9为芳基。
6.如权利要求5所述的发光元件材料，其特征在于，R8及R9中的至少一方为被烷基取代的芳基。
7.如权利要求5或6所述的发光元件材料，其特征在于，通式(2)表示的结构的分子量为300以上。
8.一种发光元件，其特征在于，所述发光元件在阳极和阴极之间存在发光物质、且通过电能发光，所述发光元件含有权利要求1～7中任一项所述的发光元件材料。
9.如权利要求8所述的发光元件，其特征在于，发光层具有主体材料和掺杂剂材料，通式(1)表示的化合物为掺杂剂材料。
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