CN101835873B - 发光元件材料及发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种发光元件材料以及使用其的发光元件，所述发光元件材料含有通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物，通过所述发光元件材料可以得到发光效率高、色纯度优异的发光元件。(R1～R4相同或不同，分别表示选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基、氨基、甲硅烷基、及与相邻取代基之间形成的环结构中的基团。Ar1～Ar5表示芳基。其中，Ar1≠Ar2或者Ar3≠Ar4，此处≠表示为不同结构的基团)

Description

发光元件材料及发光元件
技术领域
本发明为作为荧光色素有用的发光元件材料及使用其的发光元件，可以用于显示元件、平板显示器、背光灯、照明、内部装饰(interior)、标记、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域。
背景技术
近年来有机薄膜发光元件的研究较活跃，所述有机薄膜发光元件在从阴极注入的电子与从阳极注入的空穴在被两极夹持的有机发光体内再次结合时发光。该发光元件的特征在于，较薄，且在低驱动电压下可以高亮度发光，并且通过选择发光材料可以发出多色光，备受关注。
自从Eastman Kodak公司的C.W.Tang等指出有机薄膜发光元件可高亮度地发光，很多研究机构研究这种技术。Kodak公司的研究小组提出的有机薄膜发光元件的代表性结构是，在ITO玻璃基板上依次设置空穴输送性二胺化合物、作为发光层的三(8-羟基喹啉)铝(III)、以及作为阴极的Mg:Ag(合金)，在10V左右的驱动电压下可以发出1,000cd/m2的绿光(参见非专利文献1)。
另外，有机薄膜发光元件，通过在发光层中使用多种荧光材料，能够得到发出多种颜色的光，因此向显示器等的实用化研究十分盛行。三原色发光材料中绿色发光材料的研究最深入，现在正对红色发光材料和蓝色发光材料进行潜心研究以提高其特性。
有机薄膜发光元件中最大的课题之一在于兼顾元件的发光效率和色纯度。特别是对于红色发光元件来说，提供发光效率高、色纯度优异的元件的红色发光材料稀少。例如作为红色掺杂剂材料，已知有发出高亮度光的化合物的亚甲基吡咯化合物(参见专利文献1)。另外，还已知通过在亚甲基吡咯骨架中导入芳香族环等可发出红色光(参见专利文献2)。并且，公开了将确保分解温度与升华温度界限的对热稳定的亚甲基吡咯衍生物(参见专利文献3)用于红色发光元件的技术。但是，均不能充分地兼顾发光效率和色纯度。
【专利文献1】日本特开2000-208265号公报
【专利文献2】日本特开2003-12676号公报
【专利文献3】日本特开2005-53900号公报
【非专利文献1】Applied Physics Letters、(美国)、1987年、51卷、12号、913-915页
发明内容
因此本发明的目的是解决上述现有技术中的问题，提供一种发光元件材料及使用其的发光元件，所述发光元件材料可以得到发光效率高、色纯度优异的发光元件。
本发明涉及一种发光元件材料，其特征在于，所述发光元件材料含有通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物。
R1～R4相同或不同，分别表示选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基、氨基、甲硅烷基、及与相邻取代基之间形成的环结构中的基团。Ar1～Ar5表示芳基。其中，Ar1≠Ar2或者Ar3≠Ar4(此处≠表示为不同结构的基团)。
另外，本发明涉及一种发光元件，所述发光元件至少具有阳极、阴极及发光层，在该阳极和该阴极之间存在该发光层，该发光层通过电能发光，该发光层含有通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物。
本发明能够提供一种可以用于发光元件等的、发光性能高的发光元件材料。根据本发明可以得到发光效率高、色纯度优异的发光元件。
具体实施方式
说明本发明使用的通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物。
R1～R4相同或不同，分别表示选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基、氨基、甲硅烷基、及与相邻取代基之间形成的环结构中的基团。Ar1～Ar5表示芳基。其中，Ar1≠Ar2或Ar3≠Ar4。(此处≠表示为不同结构的基团。)
上述取代基中所谓烷基，表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。被取代时追加的取代基没有特别限定，可以举出例如烷基、芳基、杂芳基等，针对这一点，在下述记载中也是通用的。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，通常为1以上20以下的范围，较优选为1以上8以下的范围，更优选为甲基、叔丁基。
所谓环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，通常在3以上20以下的范围内。
所谓杂环基，表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有除碳之外的原子的脂肪族环，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，通常在2以上20以下的范围内。
所谓链烯基，表示例如乙烯基、烯丙基、丁间二烯基等具有双键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，通常在2以上20以下的范围内。
所谓环烯基，表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等具有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。
所谓炔基，表示例如乙炔基等具有三键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，通常在2以上20以下的范围内。
所谓烷氧基，表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等通过醚键与脂肪族烃基键合的官能团，该脂肪族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，通常为1以上20以下的范围、较优选为1以上8以下的范围、更优选为甲氧基。甲氧基可以在芳基的对位、间位或邻位的任一位置进行取代。
所谓烷基硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。烷基硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定，通常在1以上20以下的范围内。
所谓芳醚基，表示例如苯氧基等通过醚键键合有芳香族烃基的官能团，芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳醚基的碳原子数没有特别限定，通常在6以上40以下的范围内。
所谓芳基硫醚基，为芳醚基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。芳醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳醚基的碳原子数没有特别限定，通常在6以上40以下的范围内。
所谓芳基，表示例如苯基、萘基、联苯、蒽基、菲基、三联苯、芘基等芳香族烃基。芳基可以无取代也可以被取代。芳基的碳原子数没有特别限定，通常在6以上40以下范围内。
所谓杂芳基，表示呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡啶基、喹啉基等环内具有一个或多个除碳之外的原子的环状芳香族基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，通常优选在2以上30以下的范围内。
所谓卤素原子表示氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子。氰基、氨基可以具有取代基也可以不具有取代基。作为取代基可以举出例如上述烷基、环烷基、芳基、杂芳基等。
所谓甲硅烷基，表示例如三甲基甲硅烷基等具有与硅原子键合的键的官能团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常优选在3以上20以下的范围内。另外，硅原子数通常优选在1以上6以下的范围内。
另外，任意相邻的2个取代基(例如通式(1)的R1和Ar2)也可以互相键合，形成共轭或非共轭的稠环。作为稠环的构成元素，除碳之外还可以含有选自氮、氧、硫、磷及硅中的元素。另外，稠环也可以进一步与其他环缩合。
考虑到容易获得材料及容易合成，优选上述通式(1)中的R3及R4均为氟原子。
Ar1～Ar5表示芳基。关于芳基的例子与上述说明相同。其中，Ar1≠Ar2或Ar3≠Ar4。此处≠表示为不同结构的基团。换而言之，所谓Ar1≠Ar2或者Ar3≠Ar4是指不是“Ar1＝Ar2且Ar3＝Ar4”。即，表示Ar1～Ar4任意的组合中不包括(1)Ar1＝Ar2＝Ar3＝Ar4的组合、及(2)Ar1＝Ar2且Ar3＝Ar4、并且Ar1≠Ar3的组合。Ar1≠Ar2或者Ar3≠Ar4时，薄膜中的分散性提高，可以实现高效率发光。
芳基，根据其种类，影响通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物的发光效率·色纯度·耐热性等各种特性·物性。虽然存在可以使多种性质提高的芳基，但没有在所有方面均显示出充分性能的芳基。特别是难以兼顾高发光效率和高色纯度。因此，如果能够在通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物中导入多种芳基，则能够期待得到发光特性及色纯度等达到平衡的化合物。
作为Ar1＝Ar2＝Ar3＝Ar4的亚甲基吡咯化合物只能具有一种芳基。另外，Ar1＝Ar2且Ar3＝Ar4、并且Ar1≠Ar3的亚甲基吡咯化合物中，具有特定物性的芳基偏向于其中一侧的吡咯环。这种情况下，由于效率与色纯度的关系，如下所述难以最大限度地发挥各芳基所具有的物性。
而本发明的亚甲基吡咯化合物由于能够在左右两侧的吡咯环上平衡性良好地配置具有某种物性的取代基，所以与偏向于其中一侧的吡咯环的情况相比，可以最大限度地发挥其物性。
在平衡性良好地提高发光效率和色纯度的方面，该效果特别优异。从共轭体系扩展、能够高色纯度发光的方面考虑，优选在两侧的吡咯环上分别具有1个以上影响色纯度的芳基。但是，对于Ar1＝Ar2且Ar3＝Ar4、并且Ar1≠Ar3的亚甲基吡咯化合物，例如在一侧的吡咯环中导入影响色纯度的芳基的情况下，在另一侧的吡咯环中导入影响效率的芳基时，由于影响色纯度的芳基偏向其中一侧的吡咯环，所以共轭体系扩展不充分，色纯度提高不充分。另外，在另一侧的吡咯环中导入同样地影响色纯度的、为其他结构的芳基时，不能提高效率。
而本发明的亚甲基吡咯化合物由于能够在两侧的吡咯环上分别导入1个以上影响色纯度的芳基，在除此之外的位置上导入影响效率的芳基，所以能够最大限度地提高这两种性质，故为优选。需要说明的是，在Ar2及Ar3的位置导入影响色纯度的芳基时，共轭体系扩展，故最优选。
作为主要影响色纯度的芳基，优选被供电子基团取代的芳基。作为供电子基团，可以举出烷基及烷氧基等。特别优选被碳原子数1～8的烷基或者碳原子数1～8的烷氧基取代的芳基。另外，作为主要影响效率的芳基，优选具有叔丁基、金刚烷基等体积大的取代基的芳基。
另外，从耐热性和色纯度方面考虑，优选Ar1与Ar4、Ar2与Ar3为结构分别相同的芳基。
进而，从分散性的观点考虑，较优选Ar1～Ar4中的至少一个为无取代的苯基、无取代的萘基，或者具有至少一个取代基的苯基或萘基，所述取代基选自烷基、烷氧基及芳基。其中，特别优选举出具有至少一个下述取代基的苯基或萘基，所述取代基选自甲基、甲氧基、叔丁基及萘基。
另外，作为Ar5从发光特性和耐热性方面考虑，优选为无取代的苯基，或具有至少一个取代基的苯基，所述取代基选自烷基、烷氧基、卤素及与相邻取代基之间形成的环结构。进而，从耐热性的观点考虑，Ar5较优选为无取代的苯基，或者具有至少一个下述取代基的苯基，所述取代基选自甲基、甲氧基、叔丁基、氟原子、及与相邻取代基之间形成的环结构。其中，取代基中的至少一个为甲氧基或者氟原子时，可以高效率发光，较优选。
作为上述亚甲基吡咯化合物，没有特别限定，具体举出以下例子。
通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物的合成可以使用公知的方法。例如在三氯氧化磷存在下，在1，2-二氯乙烷中将下述通式(2)表示的化合物和通式(3)表示的化合物加热后，在三乙胺存在下在1，2-二氯乙烷中使下述通式(4)表示的化合物反应，由此可以得到通式(1)的化合物。此处，Ar1～Ar5、R1～R4与上述相同。J表示卤素原子。
接下来，举例详细说明本发明的发光元件的实施方式。本发明的发光元件具有阳极、阴极、及存在于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层至少含有发光层，该发光层通过电能发光。
有机层，除仅由发光层构成的结构之外，还可以举出1)空穴输送层/发光层/电子输送层、2)发光层/电子输送层、3)空穴输送层/发光层等层合结构。另外，上述各层分别可以为单层、多层中的任一种。空穴输送层及电子输送层由多层构成时，有时将与电极连接侧的层分别称为空穴注入层及电子注入层，但以下说明中空穴注入材料包含在空穴输送材料中，电子注入材料包含在电子输送材料中。
本发明的发光元件中，含有通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物的发光元件材料包含在有机层中。此处，所谓发光元件材料是指与发光元件的发光相关的化合物，为自身发光的物质、及帮助其发光的物质中任一种。具体而言空穴输送材料、发光材料及电子输送材料等属于发光元件材料。
本发明的发光元件材料可以作为空穴输送材料及电子输送材料使用，由于具有高发光性能所以优选作为发光材料使用。另外，本发明的发光元件材料由于在红色区域发出强光，所以优选作为红色发光材料使用，但也可以作为蓝色～绿色发光元件或白色发光元件用的材料使用。白色发光元件可以通过层合多种不同发光色的材料而得到。具体而言，可以举出浅蓝色发光材料与橙色发光材料的2层层合体系、蓝色发光材料、绿色发光材料与红色发光材料的3层层合体系。由于本发明的发光元件材料优选作为红色发光材料使用，所以通过与其他的不同发光材料、例如4，4’-二(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯等蓝色发光材料、2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1-gh]香豆素等绿色发光材料进行3层层合，可以得到白色发光元件。
阳极只要为可以将空穴高效地注入有机层的材料即可，没有特别限定，优选使用功函数较大的材料。作为阳极材料，例如可以举出氧化锡、氧化铟、氧化锌铟、氧化锡铟(ITO)等导电性金属氧化物、或者金、银、铬等金属、碘化铜、硫化铜等无机导电性物质、聚噻吩、聚吡咯及聚苯胺等导电性聚合物等。上述电极材料可以单独使用，也可以将多种材料层合或者混合进行使用。
阳极的电阻只要可以供给充分的电流使发光元件发光即可，但从发光元件耗电方面考虑优选为低电阻。例如只要电阻为300Ω/□以下则可以作为电极进行工作，但由于目前也可以供给10Ω/□左右的ITO基板，所以特别优选使用100Ω/□以下的低电阻物。阳极的厚度可以按照电阻值任意选择，但通常多以100～300nm之间的厚度进行使用。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成阳极。基板优选使用钠玻璃及无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要具有足够的厚度保持机械强度即可，因此只要为0.5mm以上即可。关于玻璃的材质，由于从玻璃中溶出离子少较好，所以较优选为无碱玻璃，由于实施了SiO2等隔离涂层的钠钙玻璃(soda-lime glass)也已经市售，所以还可以使用此钠钙玻璃。进而，如果阳极能够稳定地进行工作，则基板也不必为玻璃，例如也可以在塑料基板上形成阳极。阳极的形成方法没有特别限定，可以使用例如电子束法、溅射法及化学反应法等。
阴极使用的材料只要为能够将电子高效地注入有机层中的物质即可，没有特别限定，可以举出铂、金、银、铜、铁、锡、锌、铝、铟、铬、锂、钠、钾、铯、钙及镁以及它们的合金等。为了提高电子注入效率并提高元件特性，为锂、钠、钾、铯、钙、镁或者含有这些低功函数金属的合金是有效的。但是，由于上述低功函数金属通常在大气中大多不稳定，所以作为优选例可以举出如下方法：在有机层中掺杂微量(以真空蒸镀的膜厚计表示为1nm以下)的锂或镁来得到稳定性高的电极的方法。另外，也可以使用氟化锂之类无机盐。进而，为了保护电极，作为优选例可以举出如下方法：将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或者使用上述金属的合金、二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃类高分子化合物等有机高分子化合物进行层合。阴极的形成方法没有特别限定，可以使用例如电阻加热、电子束、溅射、离子镀及涂布等。
空穴输送层通过下述方法形成：将空穴输送材料的一种或者两种以上进行层合或者混合的方法，或使用空穴输送材料和高分子粘合剂的混合物的方法。另外，也可以在空穴输送材料中添加氯化铁(III)之类无机盐形成空穴输送层。空穴输送材料只要为能够形成薄膜、空穴能够从阳极注入、并且能够输送空穴的化合物即可，没有特别限定。优选例如4，4’-二(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’，4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺等三苯胺衍生物、二(N-烯丙基咔唑)或者二(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、茋类化合物、腙类化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚合物类中在侧链具有上述单体的聚碳酸酯及苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。
发光层可以为主体材料(host material)和掺杂剂材料(dopantmaterial)的混合物，也可以仅为主体材料，均可。主体材料和掺杂剂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合。掺杂剂材料可以包含于全部主体材料中，也可以包含于部分的主体材料中，均可。掺杂剂材料可以与主体材料层合，也可以分散于主体材料中，均可。掺杂剂材料的量，如果过多则会引起浓度消光现象，因此相对于主体材料与掺杂剂材料的总和优选为10重量％以下、更优选为2重量％以下。掺杂方法可以采用掺杂剂材料与主体材料的共蒸镀法，也可以预先将主体材料与掺杂剂材料混合之后进行蒸镀。本发明的亚甲基吡咯化合物优选用作发光材料。虽然也可以作为主体材料使用，但因为荧光量子收率高、及发射光谱的半峰宽小，所以优选作为掺杂剂材料使用。
掺杂剂材料可以仅使用通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物一种，也可以混合使用多种亚甲基吡咯化合物。另外，还可以将一种以上其他掺杂剂材料与通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物混合进行使用。作为可以混合的掺杂剂材料，可以与下述物质共存，但并不特别限定于下述物质：二(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮(perinone)衍生物、以乙酰丙酮或苯甲酰丙酮和菲绕啉等作为配体的Eu络合物等稀土类络合物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃及其类似物、镁酞菁、氯铝酞菁等金属酞菁衍生物、罗丹明化合物、脱氮黄素(Deazaflavin)衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、吩噁嗪衍生物、噁嗪环化合物、卟啉铂络合物或三(2-苯基吡啶基)铱络合物、三{2-(2-噻吩基)吡啶基)铱络合物等铱络合物等。
发光材料中含有的主体材料没有特别限定，优选使用蒽、并四苯或芘等稠环衍生物，以三(8-羟基喹啉)铝为代表的金属螯合化羟基喹啉酮(oxinoid)化合物、联苯乙烯基蒽衍生物或联苯乙烯基苯衍生物等联苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、吡咯并吡咯衍生物、4，4’-二(咔唑基-N-基)-4，4’-二苯基或N，N’-二苯基-3，3’-双咔唑等咔唑衍生物、N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-4，4’-二苯基-1，1’-二胺等三苯胺化合物、吲哚衍生物、三唑、噁二唑、咪唑等唑衍生物、菲绕啉衍生物、喹啉衍生物、1，5-二氮杂萘衍生物、联吡啶、三吡啶等寡聚吡啶衍生物、聚合物类中的聚对苯乙炔(polyphenylene vinylene)衍生物、聚对苯撑衍生物以及聚噻吩衍生物等。其中，如果使用具有供电子性取代基的芘化合物作为主体材料，则与本发明的亚甲基吡咯化合物组合时的效率及耐久性提高效果显著，为优选。另外，如果使用仅由芳香族烃构成的并四苯化合物作为主体材料，则与本发明的亚甲基吡咯化合物组合时的效率及耐久性提高效果显著，为优选。
本发明中，所谓电子输送层为由阴极注入电子、并且输送电子的层。优选在电子输送层中电子注入效率高、效率良好地输送被注入的电子。因此电子输送层优选由下述物质构成：电子亲和力大、并且电子迁移大、稳定性优异、制造时及使用时不易产生形成阱的杂质。但是，考虑到空穴与电子的输送平衡性时，如果电子输送层主要实现下述功能即不与来自阳极的空穴再次结合且能够有效地阻止向阴极侧流动，则即使由电子输送能力不十分高的材料构成，其提高发光效率的效果也与由电子输送能力高的材料构成时相同。因此，本发明的电子输送层中也包括能够效率良好地阻止空穴移动的空穴阻止层。
作为电子输送层使用的电子输送材料，可以举出萘、蒽等缩合多环芳香族衍生物、4，4’-二(二苯基乙烯基)联苯为代表性的苯乙烯基类芳香环衍生物、蒽醌及联苯醌等醌衍生物、氧化膦衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基唑(Hydroxyazole)络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物等各种金属络合物，由于可以降低驱动电压并高效率发光，所以优选使用具有杂芳基环结构的化合物，所述杂芳基环结构含有选自碳、氢、氮、氧、硅及磷中的一种以上的元素、并且具有电子接受性氮。
所谓电子接受性氮，表示与相邻原子之间形成多重键的氮原子。由于氮原子具有高电负性，所以该多重键具有接受电子的性质。因此，具有电子接受性氮的杂芳基环具有高电子亲和性，电子输送能优异，通过将其用于电子输送层能够降低发光元件的驱动电压。具有电子接受性氮的杂芳基环，可以举出例如吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、1，5-二氮杂萘环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲绕啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
作为具有上述杂芳基环结构的化合物，作为优选化合物可以举出例如苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲绕啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物、联吡啶或三吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物及1，5-二氮杂萘衍生物等，作为优选化合物。其中，从电子输送能的观点来看，优选使用1-[4-(10-萘-2-基-蒽-9-基)苯基]-2-苯基-1H-苯并咪唑等咪唑衍生物、1，3-二[(4-叔丁基苯基)1，3，4-噁二唑基]苯等噁二唑衍生物、N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-邻二氮杂菲(Bathocuproin)及1，3-二(1，10-菲绕啉-9-基)苯等菲绕啉衍生物、2，2’-二(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9’-螺二芴(spirobifluorene)等苯并喹啉衍生物、2，5-二(6’-(2’，2”-联吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1，3-二(4’-(2，2’：6’2”-三吡啶基))苯等三吡啶衍生物、二(1-萘基)-4-(1，8-(1，5-二氮杂萘)-2-基)苯基氧化膦等1，5-二氮杂萘衍生物。
上述电子输送材料可以单独使用，也可以将2种以上上述电子输送材料混合进行使用，或者将一种以上其他电子输送材料与上述电子输送材料混合进行使用。另外，还可以将下述物质混合进行使用：碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物形成的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐、碱土金属与有机物形成的络合物等。电子输送层的电离电势，没有特别限定，优选为5.5eV以上8.0eV以下，较优选为5.7eV以上7.5eV以下。
构成发光元件的上述各层的形成方法为电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层合法、涂布法、喷墨法、印刷法、激光诱导热转印法等，没有特别限定，考虑到元件特性，通常优选电阻加热蒸镀或者电子束蒸镀。
有机层的厚度还受到发光物质的电阻值的影响，所以不作具体限定，可以从1～1000nm之间选择。发光层、电子输送层及空穴输送层的膜厚分别优选为1nm以上200nm以下，更优选为5nm以上100nm以下。
本发明的发光元件具有能够将电能变换为光的功能。此处作为电能主要使用直流电流，但也可以使用脉冲电流及交流电流。电流值及电压值没有特别限定，但考虑到元件的耗电及寿命，优选选择能够以尽量低的能量得到最大的亮度的方式。
本发明的发光元件优选用作以例如矩阵及/或者段形(segment)方式进行显示的显示器。
矩阵方式中，用于显示的像素以格状及嵌镶状等二维方式进行配置，以像素的集合的方式显示文字及图像。像素的形状及大小根据用途而决定。例如个人电脑、监控器、电视的图像及文字显示中，通常可以使用一边为300μm以下的四边形像素，另外，为显示面板之类大型显示器时则使用一边为mm量级的像素。单色显示时将相同颜色的像素排列即可，彩色显示时排列红、绿及蓝的像素进行显示。彩色显示时其排列方式存在典型的三角形和条纹形。该矩阵的驱动方法可以为线顺序驱动及有源矩阵(active matrix)中任一种。虽然线顺序驱动中发光元件的结构简单，但考虑到动作特性时，有时优选有源矩阵。驱动方法根据用途而分别使用。
所谓段形方式是指，形成图案使预先确决的信息进行显示，通过该图案的配置使确定的区域发光的方式。例如可以举出数字显示电子表及温度计中的时刻及温度显示、音频机器及电磁烹调器等动作状态显示及汽车的面板显示等。矩阵表示及段形表示可以在相同面板中共存。
本发明的发光元件，优选用作各种设备等的背光灯。背光灯主要用于提高不能自己发光的显示装置的可见性，可以用于液晶显示装置、表、音频装置、汽车面板、表示板及标记等。本发明的发光元件特别优选用于液晶显示装置用的背光灯、尤其是其中的研究薄型化的个人电脑用的背光灯。通过本发明的发光元件，能够提供与现有物相比薄且轻质的背光灯。
实施例
以下给出实施例说明本发明，但本发明不限定于所述实施例。需要说明的是，下述各实施例中化合物的编号是指上面化学式中记载化合物的编号。另外关于结构分析的评价方法如下所述。
1H-NMR：使用超导FTNMR EX-270(日本电子(株)制)，用氘代氯仿溶液进行测定。
HPLC：使用高效液相色谱法LC-10((株)岛津制作所制)用0.1g/L氯仿溶液进行测定。作为柱的展开溶剂，使用0.1％磷酸水溶液与乙腈的混合溶液。
吸收光谱及荧光光谱：分别使用U-3200型分光光度计、F-2500型荧光分光光度计(均为日立制作所(株)制)，在4×10-6mol/L二氯甲烷溶液中测定。
合成例1(化合物[17]的合成方法)
在氮气流下，于室温下将4-叔丁基苯甲醛12.2g、4-甲氧基苯乙酮11.3g、3M氢氧化钾水溶液32ml和乙醇20ml的混合溶液搅拌12小时。滤取析出的固体，用冷乙醇50ml清洗2次。真空干燥后得到17g 3-(4-叔丁基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙酮。
然后，在氮气流下将3-(4-叔丁基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙酮17g、二乙胺21.2g、硝基甲烷17.7g和甲醇580ml的混合溶液加热回流14小时。室温下冷却后将溶液进行蒸发。通过硅胶柱色谱法精制，真空干燥后得到16g 3-(4-叔丁基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-4-硝基丁烷-1-酮。
然后，将甲醇230ml与浓硫酸46ml的混合溶液在氮气流下于0℃下搅拌。缓缓地滴入下述物质，再于室温下搅拌1小时，所述物质为，在氮气流下向预先调整的3-(4-叔丁基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-4-硝基丁烷-1-酮1.42g、甲醇40ml和四氢呋喃80ml的混合溶液中加入氢氧化钾粉末1.12g并经室温搅拌1小时后所得的物质。冷却至0℃后加入水50ml，用4M氢氧化钠水溶液中和，用50ml二氯甲烷提取。将有机层用30ml水清洗2次，用硫酸钠干燥后进行蒸发得到粘稠体。
然后，在氮气流下于100℃下将所得的粘稠体、乙酸铵1.54g及乙酸20ml的混合溶液加热回流1小时。冷却至室温后加入冰水，用4M氢氧化钠水溶液中和，用50ml二氯甲烷提取。将有机层用30ml水清洗2次，用硫酸钠干燥后进行蒸发。用20ml乙醇清洗，真空干燥后得到4-(4-叔丁基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯555mg。
然后，将2-苯甲酰基-3，5-二(4-叔丁基苯基)吡咯357mg、4-(4-叔丁基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯250mg、三氯氧化磷138mg和1，2-二氯乙烷10ml的混合溶液在氮气流下加热回流9小时。冷却至室温后，加入二异丙基乙胺847mg、三氟化硼乙醚络合物931mg，搅拌3小时。注入20ml水，用30ml二氯甲烷提取。用20ml水清洗2次有机层，用硫酸镁干燥后蒸发。通过硅胶柱色谱法精制并真空干燥后，得到红紫色粉末0.40g。所得粉末的1H-NMR分析结果如下所示，可以确认上述所得的红紫色粉末为化合物[17]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.18(s，18H)，1.35(s，9H)，3.85(s，3H)，6.37-6.99(m，17H)，7.45(d，2H)，7.87(d，4H)。
需要说明的是，该化合物[17]在1×10-3Pa压力下于约270℃下使用油扩散泵进行升华精制后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm处的面积％)在升华精制前为99.7％，在升华精制后为99.7％。并且化合物[17]显示出以下光物理特性。
吸收光谱：λmax574nm(溶剂：二氯甲烷)
荧光光谱：λmax621nm(溶剂：二氯甲烷)。
合成例2(化合物[18]的合成方法)
除使用381mg 2-(2-甲氧基苯甲酰基)-3，5-二(4-叔丁基苯基)吡咯代替2-苯甲酰基-3，5-二(4-叔丁基苯基)吡咯之外，采用与合成例1相同的方法进行合成，得到红紫色粉末0.25g。所得粉末的1H-NMR分析结果如下所述，可以确认上述所得的红紫色粉末为化合物[18]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.19(s，18H)，1.35(s，9H)，3.42(s，3H)，3.85(s，3H)，5.72(d，1H)，6.20(t，1H)，6.43-6.99(m，14H)，7.43(d，2H)，7.88(d，4H)。
需要说明的是，该化合物[18]在1×10-3Pa压力下于约260℃下使用油扩散泵进行升华精制后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm处的面积％)在升华精制前为99.5％，在升华精制后为99.5％。并且化合物[18]显示出以下光物理特性。
吸收光谱：λmax576nm(溶剂：二氯甲烷)
荧光光谱：λmax624nm(溶剂：二氯甲烷)。
合成例3(化合物[23]的合成方法)
在氮气流下于120℃下将4-(4-叔丁基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯300mg、2-甲氧基苯甲酰氯201mg和甲苯10ml的混合溶液加热6小时。冷却至室温后蒸发。用20ml乙醇清洗，真空干燥后得到2-(2-甲氧基苯甲酰基)-3-(4-叔丁基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)吡咯260mg。
然后，在氮气流下于125℃下将2-(2-甲氧基苯甲酰基)-3-(4-叔丁基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)吡咯260mg、4-(4-叔丁基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯180mg、甲磺酸酐206mg和脱气后的甲苯10ml的混合溶液加热7小时。冷却至室温后，注入20ml水，用30ml二氯甲烷提取。用20ml水清洗2次有机层，蒸发并真空干燥。
然后，在氮气流下向得到的亚甲基吡咯体和甲苯10ml的混合溶液中加入二异丙基乙胺305mg、三氟化硼乙醚络合物670mg，在室温下搅拌3小时。注入20ml水，用30ml二氯甲烷提取。用20ml水清洗2次有机层，用硫酸镁干燥后蒸发。通过硅胶柱色谱法精制，真空干燥后，得到红紫色粉末0.27g。所得粉末的1H-NMR分析结果如下所述，可以确认上述所得的红紫色粉末为化合物[23]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.19(s，18H)，3.42(s，3H)，3.85(s，6H)，5·72(d，1H)，6.20(t，1H)，6.42-6.97(m，16H)，7.89(d，4H)。
需要说明的是，该化合物[23]在1×10-3Pa压力下于约270℃下使用油扩散泵进行升华精制后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm处的面积％)在升华精制前为99.9％，在升华精制后为99.9％。并且化合物[23]显示出以下光物理特性。
吸收光谱：λmax583nm(溶剂：二氯甲烷)
荧光光谱：λmax630nm(溶剂：二氯甲烷)。
实施例1
将堆积有125nm ITO透明导电膜的玻璃基板(旭硝子(株)制、15Ω/□、电子束蒸镀物)切割成30×40mm，将ITO导电膜通过光刻法进行图案加工，制作发光部分及电极引出部分。将所得到的基板用丙酮、“Semico Clean 56”(Furuuchi化学(株)制)超声波清洗15分钟后，用超纯水清洗。然后用异丙醇超声波清洗15分钟后于热甲醇中浸渍15分钟并干燥。在即将制作元件前对该基板进行UV-臭氧处理1小时，进而设置于真空蒸镀装置内，进行排气至装置内的真空度为5×10-5Pa以下。通过电阻加热法，首先作为空穴注入材料蒸镀铜酞菁使其厚度为10nm，作为空穴输送材料蒸镀4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯使其厚度为50nm。然后，以厚度为40nm蒸镀发光材料，使主体材料为下式所示的H-1、掺杂剂材料为化合物[23]且使掺杂浓度为0.5％。然后，作为电子输送材料，层合厚度为35nm的下式所述的E-1。在以上形成的有机层上蒸镀氟化锂使其厚度为0.5nm后，蒸镀铝使其厚度为1000nm作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚为晶体振荡式膜厚监控器的显示值。于40mA/cm2下直流驱动该发光元件时在所得的发光光谱中，呈现出峰值波长为634nm、发光效率为6.5cd/A的高效率高色纯度的红色发光。
比较例1
除作为掺杂剂材料使用下述所示的D-1之外，与实施例1同样地操作制作发光元件。于40mA/cm2下直流驱动该发光元件时在所得的发射光谱中，呈现出峰值波长为629nm、发光效率为3.6cd/A的高色纯度低效率的红色发光。
比较例2
除作为掺杂剂材料使用下述所示的D-2之外，与实施例1同样地操作制作发光元件。于40mA/cm2下直流驱动该发光元件时在所得的发射光谱中，呈现出峰值波长为611nm、发光效率为3.1cd/A的低色纯度低效率的红色发光。
实施例2～5
除使用表1所示的材料作为主体材料、掺杂剂材料、电子输送材料之外，与实施例1同样地操作制作发光元件。各实施例的评价结果示于表1。需要说明的是，表1中H-2及H-3分别为下式所示的主体材料。
实施例6
除发光层的膜厚为60nm、电子输送层的膜厚为15nm之外，与实施例1同样地操作制作发光元件。于40mA/cm2下直流驱动该发光元件时在所得的发射光谱中，呈现出峰值波长为634nm、发光效率为4.3cd/A的高效率高色纯度的红色发光。
实施例7
除作为电子输送材料使用下述所示的E-2之外，与实施例6同样地操作制作发光元件。于40mA/cm2下直流驱动该发光元件时在所得的发射光谱中，呈现出峰值波长为634nm、发光效率为4.0cd/A的高效率高色纯度的红色发光。
实施例8
除作为电子输送材料使用下述所示的E-3之外，与实施例6同样地操作制作发光元件。于40mA/cm2下直流驱动该发光元件时在所得的发射光谱中，呈现出峰值波长为633nm、发光效率为4.2cd/A的高效率高色纯度的红色发光。
【表1】
表1
实施例9
将堆积有150nm ITO透明导电膜的玻璃基板(旭硝子(株)制、15Ω/□、电子束蒸镀物)切割成30×40mm，采用光刻法进行图案加工制成300μm间距(残留宽度270μm)×32根的条纹状。为了使ITO条纹的长边方向一侧容易与外部进行电连接，进行扩展至间距为1.27mm(开口部宽度800μm)。将所得的基板分别用丙酮、“SemicoClean 56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)超声波清洗15分钟后，用超纯水清洗。之后，用异丙醇进行超声波清洗15分钟后，在热甲醇中浸渍15分钟并干燥。在即将制作元件之前对该基板进行1小时UV-臭氧处理，并设置于真空蒸镀装置内，进行排气至装置内的真空度为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先蒸镀作为空穴输送材料的4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯使其厚度为150nm。然后，以厚度为40nm蒸镀发光材料，使主体材料为H-1、另外掺杂剂材料为化合物[23]、且掺杂浓度为0.5％。然后，层合作为电子输送材料的E-1使其厚度为35nm。此处所说的膜厚，为晶体振荡式膜厚监控器显示值。然后，将在厚度50μm的Kovar合金板上通过湿蚀刻对将16根设置有250μm开口部(残留宽度50μm、相当于300μm间距)的掩膜，在真空中进行掩膜交换使其与ITO条纹垂直，从背面用磁铁固定使掩膜与ITO基板密合。接着蒸镀氟化锂使其厚度为0.5nm后，蒸镀铝使其厚度为200nm制作32×16点阵元件。将本元件进行矩阵驱动，结果可以显示文字且没有交调失真(cross talk)。
产业上的可利用性
本发明能够提供一种可用于发光元件等、且作为荧光色素有用的发光元件材料。根据本发明可以得到具有高发光效率和优异的色纯度的发光元件。本发明的发光元件能够用于显示元件、平板显示器、背光灯、照明、内部装饰、标记、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域。

Claims (4)

1.一种发光元件材料，其特征在于，所述发光元件材料含有通式(1)表示的亚甲基吡咯化合物，
R1、R2为氢，R3、R4为氟；Ar1表示被叔丁基取代的苯基，Ar2表示被甲氧基取代的苯基，Ar3、Ar4为无取代的苯基、或者具有至少一个取代基的苯基，所述取代基选自甲基、叔丁基及甲氧基；Ar5为无取代的苯基、无取代的萘基、或者具有至少一个取代基的苯基，所述取代基选自甲基、叔丁基、甲氧基、氟、及与相邻取代基之间形成的环结构，其中Ar1≠Ar2或者Ar3≠Ar4，此处≠表示为不同结构的基团。
2.一种发光元件，所述发光元件在阳极和阴极之间至少存在发光层且通过电能发光，其特征在于，所述发光元件含有权利要求1中任一项所述的发光元件材料。
3.如权利要求2所述的发光元件，其特征在于，发光层具有主体材料和掺杂剂材料，通式(1)表示的发光元件材料为掺杂剂材料。
4.如权利要求3所述的发光元件，其特征在于，在发光层和阴极之间至少存在电子输送层，电子输送层含有具有杂芳基环结构的化合物，所述杂芳基环结构含有电子接受性氮、并且含有选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009116456A1 (ja) * 2008-03-19 2009-09-24 東レ株式会社 発光素子材料及び発光素子
WO2009154156A1 (ja) * 2008-06-16 2009-12-23 東レ株式会社 パターニング方法およびこれを用いたデバイスの製造方法ならびにデバイス
JP2011241160A (ja) * 2010-05-17 2011-12-01 Yamamoto Chem Inc 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子
KR101686077B1 (ko) * 2013-08-07 2016-12-13 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
TWI473780B (zh) 2014-04-09 2015-02-21 Nat Univ Chung Hsing 光敏染料化合物以及染料敏化太陽能電池
TWI617659B (zh) * 2015-01-31 2018-03-11 Lg 化學股份有限公司 色彩轉換膜、其製造方法、背光單元和顯示設備
SG11201709751SA (en) 2015-05-26 2017-12-28 Toray Industries Pyrromethene-boron complex, color-changing composition, color-changing film, light source unit including same, display, and lighting
US10703970B2 (en) 2015-06-29 2020-07-07 Toray Industries, Inc. Color conversion composition, color conversion film and light emitting device including the same, liquid crystal display device, and illumination device
US20210151683A1 (en) * 2017-07-10 2021-05-20 Toray Industries, Inc. Light-emitting element, and display, illuminator, and sensor each including same
JP6693578B2 (ja) * 2018-01-26 2020-05-13 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルム、光源ユニット、ディスプレイ、照明装置および発光素子
KR102148289B1 (ko) * 2018-07-04 2020-08-26 에스에프씨주식회사 고효율의 유기 발광 소자
US11332660B2 (en) 2018-10-15 2022-05-17 Lg Chem, Ltd. Compound, color conversion composition and color conversion film comprising same, back light unit comprising same, display device comprising same, and method for manufacturing color conversion film
WO2021149510A1 (ja) * 2020-01-24 2021-07-29 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、それを含有する発光素子、表示装置および照明装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1390841A (zh) * 2001-04-25 2003-01-15 东丽株式会社 亚甲基吡咯金属络合物、使用该络合物的发光元件材料以及发光元件

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3389888B2 (ja) 1998-11-09 2003-03-24 東レ株式会社 発光素子
JP4024009B2 (ja) * 2000-04-21 2007-12-19 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP4000893B2 (ja) * 2001-04-25 2007-10-31 東レ株式会社 ピロメテン金属錯体、それを用いた発光素子材料ならびに発光素子
JP2003151773A (ja) * 2001-11-13 2003-05-23 Toray Ind Inc 発光素子
JP4261855B2 (ja) 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2004200162A (ja) 2002-12-05 2004-07-15 Toray Ind Inc 発光素子
JP4710268B2 (ja) * 2003-07-23 2011-06-29 東レ株式会社 ピロメテン化合物、それを用いた発光素子材料ならびに発光素子
US7056601B2 (en) * 2003-10-24 2006-06-06 Eastman Kodak Company OLED device with asymmetric host
JP2006245172A (ja) 2005-03-02 2006-09-14 Toray Ind Inc 発光素子
US8278819B2 (en) * 2007-03-09 2012-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and display
CN101205416A (zh) 2007-12-06 2008-06-25 山东师范大学 吡咯二甲川类荧光染料及其合成方法和用途

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1390841A (zh) * 2001-04-25 2003-01-15 东丽株式会社 亚甲基吡咯金属络合物、使用该络合物的发光元件材料以及发光元件

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