CN101205416A - 吡咯二甲川类荧光染料及其合成方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种吡咯二甲川类荧光染料及其合成方法和用途，该合成方法按如下步骤进行：a.取苯乙烯为原料制取2－苯基氮杂环丙烯；b.取2－苯基氮杂环丙烯加入苯乙酮，在有氢化钠存在和室温下反应，得2，4－二苯基吡咯；c.取2，4－二苯基吡咯加入对羟基苯甲醛，按照2，4－二苯基吡咯∶四氯苯醌＝1∶3－7重量份配比加入四氯苯醌，然后于常温和搅拌下反应，反应结束后除去过量四氯苯醌，旋干，得蓝色固体吡咯甲川；d.将蓝色固体吡咯甲川加入二氯甲烷溶解，再于惰性气体保护下加入三氟化硼乙醚，室温下反应，反应结束后加入三氯甲烷萃取2－3次，萃取液合并，水洗后用无水硫酸镁干燥，旋干，过柱分离，得产品。
Description
技术领域：
本发明涉及一类具有活性基团的新型BODIPY类荧光染料，还涉及该荧光染料的合成方法及用途。
背景技术：
荧光染料经过修饰上特定的活性基团，可以作为荧光探针和特定的离子、自由基、以及其他物质发生特异性的反应。这类染料在分析化学、生命科学、环境科学以及其他领域都具有极大的应用价值。同时荧光染料作为激光染料，目前已经广泛应用于许多科研和生产领域，如光谱学、物理学、医学、生物物理学、光导纤维技术、光化学、天文学、军工等。因此合成新型的荧光染料在科研和生产领域都具有重大的意义。
BODIPY类荧光染料是近二十几年才发展起来，并受到广泛重视的一种较新的荧光化合物。它以其独特的光化学光物理性质在荧光染料的大家族中扮演着越来越重要的角色。BODIPY类化合物是目前最常用的荧光染料之一。该类化合物具有以下优点：(1)BODIPY类荧光染料荧光量子产率一般都比较高，有的在水中的荧光量子产率可以达到接近1.0的水平；(2)具有相对较好的光稳定性，比荧光素、花菁等染料光稳定性好；(3)BODIPY类荧光染料的光谱半峰宽比较窄，作为荧光标记染料时有很好的灵敏度；(4)BODIPY类荧光染料的摩尔吸光系数很大，吸光效率比较高。正是由于BODIPY类荧光染料具有这些独特的光化学光物理特性，已经成为最近十几年的研究热点，目前人们已经能够通过对共轭链以及取代基的改变，实现在紫外可见区以及红外近红外光区任意改变其吸收和发射波长，合成出各种不同的染料，但是在母体染料上引入活性官能团进而用于生物标记以及生物分析检测等领域中仍然是一个难点。
发明内容：
本发明的目的之一是改进现有的BODIPY类荧光染料在性能和结构上的不足，提供一种在母体染料上具有活性反应基团的吡咯二甲川类荧光染料；目的之二是提供该吡咯二甲川类荧光染料的合成方法；目的之三是提供该吡咯二甲川类荧光染料的用途。
本发明的目的之一可通过如下技术措施来实现：
该近红外荧光染料具有如下结构式通式：
其中：R代表如下结构
R1＝Cl，H
R2＝Br，H。
本发明的目的之一还可通过如下技术措施来没实现：
所述的结构中具有活性反应基团；所述的活性反应基团为酚羟基。
本发明的目的之二可通过如下技术措施来实现：
该合成方法按如下步骤进行：
a、取苯乙烯为原料制取2-苯基氮杂环丙烯；
b、取2-苯基氮杂环丙烯加入苯乙酮，在有氢化钠存在和室温下反应，得2，4-二苯基吡咯；
c、取2，4-二苯基吡咯加入对羟基苯甲醛，按照2，4-二苯基吡咯∶四氯苯醌＝1∶3-7重量份配比加入四氯苯醌，然后于常温和搅拌下反应，反应结束后除去过量四氯苯醌，旋干，得蓝色固体吡咯甲川；
d、将蓝色固体吡咯甲川加入二氯甲烷溶解，再于惰性气体保护下加入三氟化硼乙醚，室温下反应，反应结束后加入三氯甲烷萃取2-3次，萃取液合并，水洗后用无水硫酸镁干燥，旋干，过柱分离，得产品。
本发明的目的之二还可通过如下技术措施来实现：
c工序中所述的反应是以三氟乙酸为催化剂，反应时间为4-12小时；d工序中所述的反应是以三乙胺为催化剂，反应时间为24-72小时；a工序所述的苯乙烯可用对氯苯乙烯或对溴苯乙烯代替；b工序所述的苯乙酮可用对溴苯乙酮代替；d工序所述的无水硫酸镁可用无水碳酸钠或氯化钙代替。
本发明的目的之三可通过如下技术措施来实现：
所述的吡咯二甲川类荧光染料作为生物标记和生物分析领域中的应用。
本发明分别采用不同的反应原料，如苯乙烯、对氯苯乙烯、苯乙酮、对溴苯乙酮为反应物，可以合成出下列染料：
本发明的荧光染料激发和发射波长适宜，半峰宽很窄，有适宜的斯托克斯位移，并且化学稳定性和光稳定性好。该类染料是一种理想的光功能材料。所合成的这类BODIPY类荧光染料中都含有酚羟基，可以以酚羟基作为活性官能团，对染料进行进一步的修饰，制得新型的荧光探针，用于分析化学、生命科学、环境科学等领域的分析检测。
本发明主要合成了一类新型的BODIPY类荧光染料，在这类化合物中都含有活性官能团酚羟基，该活性官能团的引入可以使其能比较容易的跟别的化合物反应，进而更广泛的用于生物标记和生物分析之中。
具体实施方式：
实施例1：
a、取苯乙烯和液溴分别溶解于四氯化碳中，在15℃下，将溶有液溴的四氯化碳溶液缓慢加入到溶有苯乙烯的四氯化碳溶液中，搅拌5小时，反应结束后减压蒸馏除去四氯化碳，得到白色晶体1，2-二溴代苯乙烯，将所述白色晶体1，2-二溴代苯乙烯溶解于二甲基亚砜中，在氮气保护下缓慢加入叠氮化钠，在20℃下搅拌24小时，再加入氢氧化钠水溶液使其处于强碱性环境，继续搅拌36小时，后将反应产物加入碳酸氢钠溶液中，并用二氯甲烷萃取，有机层经水洗，减压蒸馏除去有机溶剂，得到深红色的油状物，硅胶柱分离，用石油醚作洗脱剂洗脱，再减压蒸馏除去石油醚，得到浅黄色的油状物溶于甲苯中，加热回流4小时无气体逸出，最后减压蒸馏除去甲苯，得到红褐色产物2-苯基氮杂环丙烯；
b、取2-苯基氮杂环丙烯加入苯乙酮，在有氢化钠存在和室温下反应，得2，4-二苯基吡咯；
c、取2，4-二苯基吡咯加入对羟基苯甲醛，按照2，4-二苯基吡咯∶四氯苯醌＝1∶3重量份配比加入氧化剂四氯苯醌，于常温和搅拌下缓慢加入三氟乙酸进行催化反应，反应结束后除去过量四氯苯醌，旋干，得蓝色固体吡咯甲川；
d、将蓝色固体吡咯甲川加入二氯甲烷溶解，于氩气保护下加入三氟化硼乙醚，再慢慢加入三乙胺进行催化反应，室温下搅拌，待溶液颜色变为紫红色，停加三乙胺，反应结束后加入三氯甲烷萃取3次，萃取液合并，水洗后用无水硫酸镁干燥，旋干，过柱分离，得产品。
实施例2：
a、取苯乙烯和液溴分别溶解于四氯化碳中，在20℃下，将溶有液溴的四氯化碳溶液缓慢加入到溶有苯乙烯的四氯化碳溶液中，搅拌1小时，反应结束后减压蒸馏除去四氯化碳，得到白色晶体1，2-二溴代苯乙烯，将所述白色晶体1，2-二溴代苯乙烯溶解于二甲基亚砜中，在氩气保护下缓慢加入叠氮化钠，在28℃下搅拌10小时，再加入氢氧化钠水溶液使其处于强碱性环境，继续搅拌12小时，后将反应产物加入碳酸氢钠溶液，并用二氯甲烷萃取，有机层经水洗，减压蒸馏除去有机溶剂，得到深红色的油状物，硅胶柱分离，用石油醚作洗脱剂洗脱，再减压蒸馏除去石油醚，得到浅黄色的油状物溶于甲苯中，加热回流10小时无气体逸出，最后减压蒸馏除去甲苯，得到红褐色产物2-苯基氮杂环丙烯；
b、取2-苯基氮杂环丙烯加入苯乙酮，在有氢化钠存在和室温下反应，得2，4-二苯基吡咯；
c、取2，4-二苯基吡咯加入对羟基苯甲醛，按照2，4-二苯基吡咯∶四氯苯醌＝1∶7重量份配比加入氧化剂四氯苯醌，于常温和搅拌下缓慢加入三氟乙酸进行催化反应，反应结束后除去过量四氯苯醌，旋干，得蓝色固体吡咯甲川；
d、将蓝色固体吡咯甲川加入二氯甲烷溶解，于氮气保护下加入三氟化硼乙醚，再慢慢加入三乙胺进行催化反应，室温下搅拌，待溶液颜色变为紫红色，停加三乙胺，反应结束后加入三氯甲烷萃取2次，萃取液合并，水洗后用无水硫酸镁干燥，旋干，过柱分离，得产品。
实施例3：
取5.2克(0.05mol)苯乙烯溶解于四氯化碳中，8.0克(0.10mol)液溴溶解于四氯化碳中，冰水浴保持温度在15℃，将溶有液溴的四氯化碳溶液缓慢加入到溶有苯乙烯的四氯化碳溶液中，控制15℃，搅拌5小时。反应完毕，减压蒸馏除去四氯化碳，得到白色晶体1，2-二溴代苯乙烯，将所述白色晶体1，2-二溴代苯乙烯溶解于二甲基亚砜中，在氩气保护下缓慢加入4.9克(0.075mol)叠氮化钠，保持温度在28℃继续搅拌10小时，然后向混合物中加入一定体积含有2.0克氢氧化钠的水溶液使其处于强碱性环境，继续搅拌12小时，将反应产物倒入一定体积2％的碳酸氢钠溶液中，并用二氯甲烷萃取，将有机层反复水洗。减压蒸馏除去有机溶剂，得到深红色的油状物。将深红色的油状物硅胶柱分离，用三氯甲烷∶石油醚＝3∶1制成洗脱剂进行洗脱，把所得的产物减压蒸馏除去石油醚得到浅黄色的油状物，将上述浅黄色产物溶于一定体积甲苯中，加热回流，有气体产生，继续回流直至没有气体逸出，大约用时10小时，减压蒸馏除去溶剂甲苯，得到红褐色产物2-苯基氮杂环丙烯3.6克。
将3.6克(0.03mol)苯乙酮和1.2克(0.03mol)60％的氢化钠溶解于二甲基亚砜中，加入3.4克(0.03mol)2-苯基氮杂环丙烯，颜色迅速变为橙色，后又变为橙红色，室温下搅拌4小时，后将混合液倒入一定体积冰水中，立即有大量浅黄色沉淀生成，抽滤，干燥，水洗，干燥，最后得到浅黄色的固体吡咯4.3克。
将0.4克(1.8mmol)吡咯和0.1克(0.9mmol)对羟基苯甲醛、2.2克(9.0mmol)氧化剂四氯苯醌溶于二氯甲烷中，室温和搅拌下缓慢加入三氟乙酸进行催化反应，溶液迅速变为深蓝色，继续搅拌反应4小时。将溶液旋干，加入少量无水乙醇，抽滤除去过量的四氯苯醌，将乙醇溶液旋干得到蓝色固体。
将得到的蓝色固体溶于重蒸的二氯甲烷得到蓝色溶液，于氩气保护下加入三氟化硼乙醚，再慢慢加入三乙胺进行催化反应，剧烈反应，有大量白雾产生，室温下搅拌反应72小时，待溶液颜色变为紫红色，停加三乙胺，加入适量水使未反应的三氟化硼乙醚水解，然后再加入三氯甲烷萃取3次，合并萃取液，有机层水洗2次，水洗后用无水硫酸镁干燥，将有机层旋干得到紫红色固体，过柱分离，最后得到深红色的固体产品0.2克。
实施例4：
取5.2克(0.05mol)苯乙烯溶解于四氯化碳中，8.0克(0.10mol)液溴溶解于四氯化碳中，冰水浴保持温度在20℃，将溶有液溴的四氯化碳溶液缓慢加入到溶有苯乙烯的四氯化碳溶液中，控制20℃，搅拌1小时。反应完毕，减压蒸馏除去四氯化碳，得到白色晶体1，2-二溴代苯乙烯，将所述白色晶体1，2-二溴代苯乙烯溶解于二甲基亚砜中，在氮气保护下缓慢加入4.9克(0.075mol)叠氮化钠，保持温度在20℃继续搅拌24小时，然后向混合物中加入一定体积含有2.0克氢氧化钠的水溶液使其处于强碱性环境，继续搅拌36小时，将反应产物倒入一定体积2％的碳酸氢钠溶液中，并用二氯甲烷萃取，将有机层反复水洗。减压蒸馏除去有机溶剂，得到深红色的油状物。将深红色的油状物硅胶柱分离，用三氯甲烷∶石油醚＝3∶1制成洗脱剂进行洗脱，把所得的产物减压蒸馏除去石油醚得到浅黄色的油状物，将上述浅黄色产物溶于一定体积甲苯中，加热回流，有气体产生，继续回流直至没有气体逸出，大约用时4小时，减压蒸馏除去溶剂甲苯，得到红褐色产物2-苯基氮杂环丙烯。
将3.6克(0.03mol)苯乙酮和1.2克(0.03mol)60％的氢化钠溶解于二甲基亚砜中，加入3.4克(0.03mol)2-苯基氮杂环丙烯，颜色迅速变为橙色，后又变为橙红色，室温下搅拌12小时，后将混合液倒入一定体积冰水中，立即有大量浅黄色沉淀生成，抽滤，干燥，水洗，干燥，最后得到浅黄色的固体吡咯。
将0.4克(1.8mmol)吡咯和0.1克(0.9mmol)对羟基苯甲醛、2.2克(9.0mmol)氧化剂四氯苯醌溶于二氯甲烷中，室温和搅拌下缓慢加入三氟乙酸进行催化反应，溶液迅速变为深蓝色，继续搅拌反应12小时。将溶液旋干，加入少量无水乙醇，抽滤除去过量的四氯苯醌，将乙醇溶液旋干得到蓝色固体。
将得到的蓝色固体溶于重蒸的二氯甲烷得到蓝色溶液，于氮气保护下加入三氟化硼乙醚，再慢慢加入三乙胺进行催化反应，剧烈反应，有大量白雾产生，室温下搅拌反应24小时，待溶液颜色变为紫红色，停加三乙胺，加入适量水使未反应的三氟化硼乙醚水解，然后再加入三氯甲烷萃取2次，合并萃取液，有机层水洗3次，水洗后用无水硫酸镁干燥，将有机层旋干得到紫红色固体，过柱分离，最后得到深红色的固体产品。
实施例5：
用对溴苯乙酮替代苯乙酮，其它分别同实施例1-4。
实施例6：
用对氯苯乙烯替代苯乙烯，其它分别同实施例1-5。
实施例7：
用对溴苯乙烯替代苯乙烯，其它分别同实施例1-5。
实施例8：
用无水碳酸钠代替无水硫酸镁，其它分别同实施例1-7。
实施例9：
用氯化钙代替无水硫酸镁，其它分别同实施例1-7。。
所述实施例仅用于描述本发明的概要，并不限制本发明，技术人员可在所属技术领域任意实施。
Claims (10)
1.吡咯二甲川类荧光染料，其特征在于它具有如下结构通式：
其中：R代表如下结构
R1＝Cl，H
R2＝Br，H。
2.根据权利要求1所述的吡咯二甲川类荧光染料，其特征在于所述的结构中具有活性反应基团。
3.根据权利要求2所述的吡咯二甲川类荧光染料，其特征在于所述的活性反应基团为酚羟基。
4.权利要求1所述的吡咯二甲川类荧光染料的合成方法，其特征在于该合成方法按如下步骤进行：
a、取苯乙烯为原料制取2-苯基氮杂环丙烯；
b、取2-苯基氮杂环丙烯加入苯乙酮，在有氢化钠存在和室温下反应，得2，4-二苯基吡咯；
c、取2，4-二苯基吡咯加入对羟基苯甲醛，按照2，4-二苯基吡咯∶四氯苯醌＝1∶3-7重量份配比加入四氯苯醌，然后于常温和搅拌下反应，反应结束后除去过量四氯苯醌，旋干，得蓝色固体吡咯甲川；
d、将蓝色固体吡咯甲川加入二氯甲烷溶解，再于惰性气体保护下加入三氟化硼乙醚，室温下反应，反应结束后加入三氯甲烷萃取2-3次，萃取液合并，水洗后用无水硫酸镁干燥，旋干，过柱分离，得产品。
5.根据权利要求4所述的吡咯二甲川类荧光染料的合成方法，其特征在于c工序中所述的反应是以三氟乙酸为催化剂，反应时间为4-12小时。
6.根据权利要求4所述的吡咯二甲川类荧光染料的合成方法，其特征在于d工序中所述的反应是以三乙胺为催化剂，反应时间为24-72小时。
7.根据权利要求4所述的吡咯二甲川类荧光染料的合成方法，其特征在于a工序所述的苯乙烯可用对氯苯乙烯或对溴苯乙烯代替。
8.根据权利要求4所述的吡咯二甲川类荧光染料的合成方法，其特征在于b工序所述的苯乙酮可用对溴苯乙酮代替。
9.根据权利要求4所述的吡咯二甲川类荧光染料的合成方法，其特征在于d工序所述的无水硫酸镁可用无水碳酸钠或氯化钙代替。
10.权利要求1所述的吡咯二甲川类荧光染料作为生物标记和生物分析领域中的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080625 |