CN105505379B - 一种长波长bodipy类荧光染料衍生物及其制备方法 - Google Patents
一种长波长bodipy类荧光染料衍生物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105505379B CN105505379B CN201510996289.1A CN201510996289A CN105505379B CN 105505379 B CN105505379 B CN 105505379B CN 201510996289 A CN201510996289 A CN 201510996289A CN 105505379 B CN105505379 B CN 105505379B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- bodipy
- derivatives
- preparation
- long wavelength
- fluorochrome
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L disodium;(2',7'-dibromo-3',6'-dioxido-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-yl)mercury;hydrate Chemical class O.[Na+].[Na+].O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C([Hg])=C1OC1=C2C=C(Br)C([O-])=C1 BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract description 5
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 abstract 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 7
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- ULUNQYODBKLBOE-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrrol-2-yl)-1h-pyrrole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CC=2)=C1 ULUNQYODBKLBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- -1 acetenyl Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011953 bioanalysis Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N tifenamil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C(=O)SCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/12—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being branched "branched" means that the substituent on the polymethine chain forms a new conjugated system, e.g. most trinuclear cyanine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本发明涉及一种长波长BODIPY类荧光染料衍生物及其制备方法，采用醛基三聚茚衍生物，与BODIPY衍生物在对甲苯磺酸和哌啶催化作用下发生Knoevenagel缩合反应合成。该制备方法反应步骤简单、反应条件温和。该类荧光染料具有高的摩尔消光系数、较好的溶解性和光稳定性等优异的光物理性能，其紫外吸收红移到580nm以上，荧光发射波长超过600nm，是非常有前景的有机荧光染料。在细胞成像、生物标记或者场效应晶体管等领域应具有良好的潜在应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种长波长近红外BODIPY类荧光分子及其制备方法。
背景技术
氟化硼络和二吡咯甲川荧光染料(BODIPY)是一类性质优良的荧光染料，它是由二吡咯亚甲基与三氟化硼形成的复合物。该类染料具有光稳定性好、半峰宽窄、量子产率高、摩尔消光系数大且母体结构易修饰等特点而被科学界广泛的研究。
近年来，对BODIPY染料的研究倾向于合成长波长的BODIPY染料，因为染料的吸收和发射波长较长、光穿透力强、背景干扰小，可以很好地应用于生物分析和生物成像。为了使BODIPY的电子吸收及荧光发射波长发生显著红移，通常最简易方法就是在BODIPY的3、5引入共轭的芳环基团。
三聚茚(truxene)是一个三重对称性平面刚性的稠环芳烃，具有大的刚性共轭结构和较高的光、热稳定性，且是一类结构易修饰的有机光电材料。噻吩是优良的共轭连接基团，噻吩基团的引入可以增大三聚茚分子共轭体系，使其电子吸收向长波方向移动。相比结构类似的含有苯环的分子，含噻吩环的分子的最大吸收波长更大，更容易得到吸收，是生物医学光谱窗口区域的新材料。此外，噻吩也是优良的给电子单元，被广泛的应用在有机光电等领域。另外，带有重原子(例如：溴原子)的BODIPY染料分子在细胞内受光激发时更有利于单线态氧的产生，这对于光动力疾病治疗领域的研究具有重要的意义。因此，在本发明中，通过Suzuki、Sonogashira以及溴代反应，在三聚茚上引入噻吩基团和溴原子，并使用Knoevenagel缩合反应将带有不同取代基的三聚茚基团稼接到BDOIPY上，设计并合成了结构新颖、性能优良、制备方法简单的长波长BODIPY类荧光染料。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种长波长BODIPY类荧光染料衍生物。本发明的另一目的是提供一种上述的长波长BODIPY类荧光染料衍生物的制备方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
本发明的一种长波长BODIPY类荧光染料衍生物及其制备方法，其特征在于，其结构通式如下：
式中，
一种长波长BODIPY荧光染料衍生物的制备方法，步骤如下：
1)在配备有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中加入BODIPY衍生物、醛基三聚茚衍生物和对甲苯磺酸，然后溶于25mL甲苯和2mL哌啶，混合物加热到140℃回流，TCL检测原料反应完全。其中，三聚茚甲醛、对甲苯磺酸和BODIPY衍生物的摩尔比为1∶1∶1。
2)将反应物冷至室温，减压蒸馏除去有机溶剂，残留物经硅胶柱层析分离，洗脱离剂为二氯甲烷-石油醚，得到红色固体产物。
具体化学反应式如下：
上述步骤(1)中，三聚茚甲醛衍生物、对甲苯磺酸与BODIPY衍生物的摩尔比为1∶1∶1。
上述步骤(1)中，加入的甲苯和哌啶的用量分别是25mL和2mL。
上述步骤(1)中，催化剂为对甲苯磺酸和哌啶。
上述步骤(2)中，柱层析分离洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝4∶1～1∶1。
本发明的有益效果
与现有技术相比，本发明的一种长波长BODIPY类荧光染料衍生物及其制备方法具有的优点有：(1)制备方法简便易行，不需要多步反应就可以得到长波长的BODIPY类衍生物，对氧气和湿度不敏感，可以保证产物依然具有BODIPY类化合物固有的可加工性和环境稳定性。(2)该类化合物在有机溶剂溶解性好。(3)该荧光染料的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱窄、光稳定性好，在细胞成像、激光染料、有机光伏电池材料等领域具有良好的潜在应用前景。
附图说明
图1是化合物a的紫外-可见吸收光谱图；
图2是化合物a的荧光发射光谱图；
图3是化合物b的紫外-可见吸收光谱图；
图4是化合物b的荧光发射光谱图。
图5是化合物c的紫外-可见吸收光谱图；
图6是化合物c的荧光发射光谱图。
具体实施方式
下面结合具体附图对本发明做进一步的说明。
用1H-NMR、UV-Vis谱及ESI MASS表征并证实近红外BODIPY类荧光染料的结构。检测所用仪器为：BrukerARX600型核磁共振仪(TMS为内标，氘代氯仿为溶剂)，岛津UV-3100型紫外-可见分光光度计(扫描范围300～900nm，光路狭缝2nm)，荧光光谱用美国AmicoBowman Series 2Luminescence Spectrometer测试。
实施例1
圆底烧瓶中配备有分水器，将1，3，5，7-四甲基-8-(2，4，6-三甲苯)-BODIPY(109.8mg，0.30mmol)，2-醛基-6，10-二噻吩三聚茚(0.211g，0.30mmol)和对甲苯磺酸(50mg)溶于25mL甲苯和2mL哌啶，混合物加热到140℃回流，TLC跟踪检测原料反应完全，收集溶剂直到蒸干。将反应物浓缩，硅胶柱层析，洗脱剂为(石油醚/CH2Cl2＝1∶1)，得到红色固体a(46.0mg，14.45％)。1H NMR：(600MHz，CDCl3)δ8.37(t，J＝8.40Hz，3H)，7.81(d，J＝16.20Hz，1H)，7.74(d，J＝7.80Hz，1H)，7.70(d，J＝7.20Hz，4H)，7.60(s，1H)，7.46(d，J＝3.60Hz，2H)，7.39(d，J＝16.20Hz，1H)，7.33(d，J＝4.80Hz，2H)，7.15(t，J＝4.20Hz，2H)，6.98(s，2H)，6.67(s，1H)，6.02(s，1H)，3.06-3.01(m，6H)，2.66(s，3H)，2.36(s，3H)，2.26-2.22(m，6H)，2.15(s，6H)，1.48(s，3H)，1.43(s，3H)，0.30-0.25(m，18H)；UV-vis：340nm，541nm，583nm(图1)；Emission Wavelength：604nm(图2)。
实施例2
圆底烧瓶中配备有分水器，将1，3，5，7-四甲基-2，6-二碘-8(2，4，6-三甲苯)-BODIPY(109.8mg，0.30mmol)，2-醛基-6，10-二噻吩乙炔基三聚茚(0.225g，0.30mmol)和对甲苯磺酸(50mg)溶于25mL甲苯和2mL哌啶，混合物加热到140℃回流，TLC跟踪检测原料反应完全，收集溶剂直到蒸干。将反应物浓缩，硅胶柱层析，洗脱剂为(石油醚/CH2Cl2＝4∶1)，得到红色固体b(15.1mg，4.58％)。1H NMR：(400MHz，CDCl3)δ8.38-8.31(m，3H)，7.80(d，J＝16.80Hz，1H)，7.71(d，J＝8.40Hz，1H)，7.625(dd，J＝1.20，4.80Hz，2H)，7.60-7.55(m，3H)，7.39(s，1H)，7.35-7.33(m，3H)，7.32(s，1H)，7.06-7.04(m，2H)，6.98(s，2H)，6.66(s，1H)，6.02(s，1H)，3.04-2.97(m，6H)，2.65(s，3H)，2.36(s，3H)，2.26-2.15(m，6H)，2.14(s，6H)，1.47(s，3H)，1.43(s，3H)，0.24(t，J＝7.20Hz，18H)；UV-vis：342nm，362nm，542nm，582nm(图3)；Emission Wavelength：602nm(图4)。
实施例3
圆底烧瓶中配备有分水器，将1，3，5，7-四甲基-2，6-二碘-8(2，4，6-三甲苯)-BODIPY(109.8mg，0.30mmol)，2-醛基-7，12-二溴三聚茚(0.209g，0.30mmol)和对甲苯磺酸(50mg)溶于25mL甲苯和2mL哌啶，混合物加热到140℃回流，TLC跟踪检测原料反应完全，收集溶剂直到蒸干。将反应物浓缩，硅胶柱层析，洗脱剂为(石油醚/CH2Cl2＝1∶1)，得到红色固体c(33.0mg，10.53％)。1H NMR：(600MHz，CDCl3)δ8.32(d，J＝8.40Hz，1H)，8.22(d，J＝8.40Hz，1H)，8.17(d，J＝8.40Hz，1H)，7.79(d，J＝16.80Hz，1H)，7.70(d，J＝7.80Hz，1H)，7.60-7.57(m，3H)，7.54-7.51(m，2H)，7.36(d，J＝16.20Hz，1H)，6.98(s，2H)，6.66(s，1H)，6.02(s，1H)，3.02-2.88(m，6H)，2.65(s，3H)，2.36(s，3H)，2.24-2.10(m，12H)，1.47(s，3H)，1.43(s，3H)，0.25-0.21(m，18H)；UV-vis：313nm，369nm，542nm，581nm(图5)；EmissionWavelength：601nm(图6)。
Claims (2)
1.一种长波长BODIPY类荧光染料衍生物，其特征在于，其结构通式如下：
式中，
2.权利要求1所述长波长BODIPY荧光染料衍生物的制备方法，其特征在于：以醛基三聚茚衍生物和BODIPY衍生物为原料，在对甲苯磺酸和哌啶的催化作用下生成目标物，步骤如下：
1)在无水条件下，在配备有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中加入BODIPY、醛基三聚茚衍生物和新重结晶对甲苯磺酸，然后溶于甲苯，并加入少量哌啶，混合物加热到140℃回流，TLC检测反应原料点消失；其中，醛基三聚茚衍生物、对甲苯磺酸和BODIPY衍生物的摩尔比为1:1:1；
2)将反应物冷至室温，减压蒸馏除去有机溶剂，残留物经硅胶柱层析分离提纯，洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1～1：1，得到红色固体产物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510996289.1A CN105505379B (zh) | 2015-12-23 | 2015-12-23 | 一种长波长bodipy类荧光染料衍生物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510996289.1A CN105505379B (zh) | 2015-12-23 | 2015-12-23 | 一种长波长bodipy类荧光染料衍生物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105505379A CN105505379A (zh) | 2016-04-20 |
| CN105505379B true CN105505379B (zh) | 2017-12-12 |
Family
ID=55713689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510996289.1A Active CN105505379B (zh) | 2015-12-23 | 2015-12-23 | 一种长波长bodipy类荧光染料衍生物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105505379B (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105949227A (zh) * | 2016-05-10 | 2016-09-21 | 南京林业大学 | 一类新型卤代bodipy荧光化合物及其制备方法 |
| CN106478702B (zh) * | 2016-08-28 | 2018-06-26 | 杭州博派生物技术有限公司 | 一种氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法与应用 |
| CN106905355A (zh) * | 2017-02-28 | 2017-06-30 | 南京林业大学 | 一类近红外碘代氟硼二吡咯光敏剂及其制备方法 |
| CN115215891A (zh) * | 2022-08-19 | 2022-10-21 | 南京林业大学 | 一种三聚茚基桥联苝二酰亚胺-香豆素-氟硼二吡咯星型化合物及其制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101139319A (zh) * | 2007-10-17 | 2008-03-12 | 华东师范大学 | 取代喹啉三聚茚衍生物及其制备方法 |
| CN101899223A (zh) * | 2010-04-02 | 2010-12-01 | 天津理工大学 | 三聚茚基三芳胺有机染料及制备和用途 |
| CN102352118A (zh) * | 2011-07-18 | 2012-02-15 | 南京邮电大学 | 一种近红外荧光染料及制备和应用 |
| CN103342720A (zh) * | 2013-07-01 | 2013-10-09 | 南京大学 | 近红外bodipy类的羟基自由基探针及其合成方法和用途 |
| CN104073018A (zh) * | 2014-05-09 | 2014-10-01 | 天津大学 | 具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6-四噻吩取代bodipy染料及制备方法 |
-
2015
- 2015-12-23 CN CN201510996289.1A patent/CN105505379B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101139319A (zh) * | 2007-10-17 | 2008-03-12 | 华东师范大学 | 取代喹啉三聚茚衍生物及其制备方法 |
| CN101899223A (zh) * | 2010-04-02 | 2010-12-01 | 天津理工大学 | 三聚茚基三芳胺有机染料及制备和用途 |
| CN102352118A (zh) * | 2011-07-18 | 2012-02-15 | 南京邮电大学 | 一种近红外荧光染料及制备和应用 |
| CN103342720A (zh) * | 2013-07-01 | 2013-10-09 | 南京大学 | 近红外bodipy类的羟基自由基探针及其合成方法和用途 |
| CN104073018A (zh) * | 2014-05-09 | 2014-10-01 | 天津大学 | 具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6-四噻吩取代bodipy染料及制备方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Absorption Tuning of Monosubstituted Triazatruxenes for Bulk Heterojunction Solar Cells;Thomas Bura 等;《ORGANIC LETTERS》;20111027;第13卷;6030-3033 * |
| BDIPY类近红外荧光染料的研究进展;孙丹 等;《无机化学学报》;20150810;第31卷;1467-1479 * |
| Quasi-one-Dimensional Electronic Systems Formed from Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes;Raymond Ziessel等;《Chem. Eur. J.》;20100908;第16卷;11942-11953 * |
| Star-Shaped Multichromophoric Arrays from Bodipy Dyes Grafted on Truxene Core;Ste´phane Diring 等;《J. AM. CHEM. SOC.》;20090414;第131卷;6108-6110 * |
| 星型BODIPY 端基三聚茚衍生物的分子设计与光物理性质;闫文艳 等;《化学学报》;20111231;第69卷;1497-1502 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105505379A (zh) | 2016-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105505379B (zh) | 一种长波长bodipy类荧光染料衍生物及其制备方法 | |
| CN106928262B (zh) | 一种近红外三聚茚基共轭双bodipy类荧光染料及其制备方法 | |
| CN105732680B (zh) | 一种中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的bodipy衍生物及其制备方法 | |
| CN104530105B (zh) | 一种苯并噻二唑或苯并二噻吩桥联的双氟化硼络合二吡咯甲川衍生物有机染料及其制备方法 | |
| CN104559286B (zh) | 一种三苯胺-氟化硼络合二甲基吡咯甲川衍生物有机染料及其制备方法 | |
| CN105985363B (zh) | 一类氟硼类荧光染料的合成及其应用 | |
| CN109456348A (zh) | 一种2,6-二乙炔基三聚茚基bodipy类近红外荧光染料及其制备方法 | |
| CN106188152B (zh) | 一种近红外金属配合物及其制备和应用 | |
| CN113461722B (zh) | 一种具有aie效应的双bodipy类近红外荧光染料及其制备方法 | |
| Guseva et al. | Effect of meso-substituents and solvent on the photo-and thermal stability of BODIPY dyes | |
| CN106905355A (zh) | 一类近红外碘代氟硼二吡咯光敏剂及其制备方法 | |
| Liu et al. | Synthesis, characterization and properties of furan-containing difluoroboron complexes | |
| CN106632438B (zh) | 一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物及其制备方法 | |
| CN113527185A (zh) | 一种D-π-A型四苯乙烯基乙炔基苯基取代吡啶共轭发光小分子及其合成方法 | |
| Luo et al. | Indolo-quinoline boron difluoride dyes: synthesis and spectroscopic properties | |
| CN115197260B (zh) | 一种具有j聚集效应的炔基偶联双bodipy类近红外荧光染料及其制备方法 | |
| CN108218870B (zh) | 一种四氮杂纳米石墨烯功能材料及其制备方法 | |
| CN106632262B (zh) | 一类含咔唑骨架的三芳基吡啶衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN103183696A (zh) | 氮杂氟硼二吡咯化合物及其合成方法 | |
| CN107056829B (zh) | 含有尿嘧啶基团的bodipy衍生物及制备方法 | |
| CN105968130B (zh) | 一种中位含咔唑及桥联基团的双中心氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法 | |
| CN115991696B (zh) | 一种聚集诱导发光荧光染料MG-Rho及其制备方法和应用 | |
| CN104628753B (zh) | 一种meso位三苯胺类取代3，5位芳基修饰的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法 | |
| CN109438487A (zh) | 酰基吡啶肼双氟硼强荧光染料及其制备方法 | |
| CN113501836A (zh) | 一种星型bodipy近红外荧光染料及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20180420 Address after: 224400 No. 13 filter industry park, Jiangsu, Funing Patentee after: JIANGSU RUIDA TECHNOLOGY CO., LTD. Address before: Longpan road Xuanwu District of Nanjing city of Jiangsu Province, No. 159 210037 Patentee before: Nanjing Forestry University |
|
| TR01 | Transfer of patent right |