CN111333610B - 一类含亚砜桥连的罗丹明荧光团及其合成方法和应用 - Google Patents

一类含亚砜桥连的罗丹明荧光团及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一类含亚砜桥连的罗丹明荧光团及其合成方法和应用，该罗丹明荧光团具有如(I)所示的结构，该化合物的制备方法是将三芳甲烷锂化物与氯化亚砜反应得到。其具有近红外吸收(约680nm)和发射(约740nm)，斯托克斯位移大(约60nm)等特点，可应用于发光材料、生物荧光探针和生物荧光成像等领域。

Description

一类含亚砜桥连的罗丹明荧光团及其合成方法和应用
技术领域
本发明属于荧光染料领域，具体涉及一类含亚砜桥连的罗丹明荧光团及其合成方法和应用。
背景技术
激发、发射波长在近红外区的荧光染料由于其具有光毒性小、组织穿透能力强、荧光背景低的优势在荧光成像领域广受关注。包括Cy5、Cy7在内的传统近红外染料存在光稳定性差、难水溶、荧光量子产率低等缺陷，因此发展新型近红外染料具有重要意义。通过用二甲基硅替换罗丹明分子中10号位的氧原子得到了波长红移约100nm的近红外染料硅罗丹明，保留有罗丹明染料包括量子产率高、稳定性强、水溶性好的优点，受到了人们的极大关注。进一步研究表明硅罗丹明除光谱发生红移外，其化学性质(内酯-两性离子平衡)也较罗丹明有较大变化，有利于生物标记成像。
除二甲基硅外，近年来通过向10号位引入其它基团同样能有效调控罗丹明的光物理和化学性质，开发出了包括碳罗丹明、硼罗丹明、磷罗丹、砜罗丹明等一系列新型近红外染料。
发明内容
本发明的目的在于提供一类含亚砜桥连的罗丹明荧光团及其合成方法和应用，利用强吸电子能力的亚砜作为罗丹明10位的桥连基团合成具有长波长强荧光的发色团，其将在荧光标记成像、荧光探针和光敏药物领域中发挥作用。
本发明中一类含亚砜桥连的罗丹明荧光团，具有下列结构通式：
Figure BDA0001910637190000021
其中：R1,R2,R3分别为H、C1-C20直链或支链的饱和或不饱和的烷烃或环烷烃；
X-＝F-,Cl-,Br-,I-,CH3COO-,CF3COO-,ClO4 -,SO4 2-或PO4 3-。
本发明一类含亚砜桥连的罗丹明荧光团的合成方法，该荧光团的合成路线如下：
Figure BDA0001910637190000022
具体步骤为：
(1)中间体三芳甲烷的合成
间卤苯胺衍生物与苯甲醛衍生物在甲苯中120-150℃回流反应10-24小时后得到三芳甲烷中间体；
其中，苯甲醛衍生物与间卤苯胺衍生物的摩尔质量比为1：2-5；
苯甲醛衍生物与甲苯的质量比为1:20-50；
(2)荧光团分子的合成
将上述步骤(1)的三芳甲烷中间体溶解在干燥过的四氢呋喃中，在-80℃下加入正丁基锂，反应1小时后加入氯化亚砜，温度慢慢升至室温，反应10-24小时，在反应液中加入氧化剂，15-30℃反应1-5小时。反应结束后减压蒸出溶剂，得到染料分子粗产品。
其中，三芳甲烷中间体与四氢呋喃的质量比为1:100-500；
三芳甲烷中间体与正丁基锂的摩尔质量比为1:1-4；
三芳甲烷中间体与氯化亚砜的摩尔质量比为1:1-4；
三芳甲烷中间体与氧化剂的摩尔质量比为1:1-4；
(3)荧光团分子的提纯
将上述步骤(2)得到的粗产品经过柱层析分离提纯得到的目标荧光团分子。不同的阴离子X-是通过离子交换法将产物溶解在氢氧化钠溶液中，析出沉淀后，再加入阴离子酸，在乙醇中回流3-8小时，析出沉淀，过滤得到相应的盐。
步骤(1)中所述间卤苯胺衍生物为：3-溴苯胺、3-溴-N,N-二甲基苯胺、3- 溴-N,N-二乙基苯胺、3-溴久洛尼定、6-溴吲哚啉、1-甲基-6-溴吲哚啉或1-乙基-6- 溴吲哚啉；
所述苯甲醛衍生物为：苯甲醛、2-甲基苯甲醛、2-甲基-4-羧基苯甲醛、2-羧基苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、2,5-二甲基苯甲醛或2,5-二甲氧基苯甲醛。
步骤(2)中所述得的氧化剂为四氯苯醌、二氯二氰基苯醌、二氧化铅、双氧水中至少一种。
步骤(3)中阴离子X-＝F-,Cl-,Br-,I-,CH3COO-,CF3COO-,ClO4 -,SO4 2-或PO4 3-；所述阴离子酸为：HF,HCl,HBr,HI,CH3COOH,CF3COOH,HClO4,H2SO4或H3PO4。
本发明首次将亚砜作为桥连基团引入到罗丹明类染料中，使得荧光团具有长波长，大斯托克斯位移，高荧光量子产率等特点，可应用于发光材料、生物荧光探针和生物荧光成像中。
附图说明
图1本发明实施例1制备的荧光团的核磁谱图氢谱；
图2本发明实施例1制备的荧光团的核磁谱图碳谱；
图3本发明实施例1制备的荧光团的质谱；
图4本发明实施例1制备的荧光团在不同溶剂中的紫外-可见吸收谱图；
图5本发明实施例1制备的荧光团在不同溶剂中的荧光发射谱图；
图6本发明实施例1制备的荧光团的最大吸收和发射强度随GSH浓度变化曲线；
图7本发明实施例1制备的荧光团在Hela细胞中的荧光成像图。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1
含亚砜桥连的罗丹明荧光团(R1＝R2＝CH3,R3＝H,X＝Cl-)的制备条件一如下：
将4g N,N-二甲基间溴苯胺，1.2g邻甲基苯甲醛，1.9g对甲苯磺酸一水合物溶于30mL甲苯中，120℃下回流10小时，旋干甲苯，硅胶柱层析纯化，得 2.6g三芳甲烷中间体。将250mg三芳甲烷中间体溶于5mL无水四氢呋喃中，降温至-78℃。氮气保护条件下将600μL的2M浓度正丁基锂缓慢加入上述体系，滴加完毕后，-78℃条件下继续反应1h。将71mg氯化亚砜溶于2.5mL无水四氢呋喃中，-78℃条件下缓慢加入上述体系，之后逐渐升至室温反应10小时。旋干溶剂后，加入10mL二氯甲烷和250mg四氯苯醌，室温下搅拌1小时，硅胶柱层析纯化得到40mg目标荧光团分子。实施例1合成荧光团的核磁氢谱如图1所示；核磁碳谱如图2所示，质谱如图3所示，具体数据为：
1H NMR(400MHz,MeOD)δ7.68(t,J＝2.6Hz,2H),7.47(ddt,J＝11.0,7.4, 5.7Hz,3H),7.28–7.10(m,3H),6.98(dd,J＝9.5,1.6Hz,2H),3.44(s,12H),2.14 (s,1.5H),1.99(s,1.5H).13C NMR(101MHz,MeOD)δ156.59,156.54,151.34, 151.02,140.46,140.43,137.72,137.02,135.51,135.17,131.83,131.68,131.11, 131.07,129.28,127.23,127.06,118.85,118.74,116.39,116.36,115.56,115.37, 41.54,19.62,19.38.HRMS(ESI)calcd for C24H25N2OS+[M+]389.1682,found 389.1692.
经检测，其结构式为：
Figure BDA0001910637190000051
实施例2
含亚砜桥连的罗丹明荧光团(R1＝R2＝CH3,R3＝H,X＝Cl-)的制备条件二如下：
将8g N,N-二甲基间溴苯胺，1.2g邻甲基苯甲醛，1.9g对甲苯磺酸一水合物溶于40mL甲苯中，130℃下回流24小时，旋干甲苯，硅胶柱层析纯化，得 1.0g三芳甲烷中间体。将250mg三芳甲烷中间体溶于10mL无水四氢呋喃中，降温至-78℃。氮气保护条件下将1mL的2M浓度正丁基锂缓慢加入上述体系，滴加完毕后，-78℃条件下继续反应1h。将120mg氯化亚砜溶于5mL无水四氢呋喃中，-78℃条件下缓慢加入上述体系，之后逐渐升至室温反应18小时。加入340mg二氯二氰基苯醌，室温下搅拌2h，硅胶柱层析纯化得到55mg目标荧光团分子。实施例2合成荧光团的核磁氢谱；核磁碳谱，质谱具体数据为：
1H NMR(400MHz,MeOD)δ7.68(t,J＝2.6Hz,2H),7.47(ddt,J＝11.0,7.4, 5.7Hz,3H),7.28–7.10(m,3H),6.98(dd,J＝9.5,1.6Hz,2H),3.44(s,12H),2.14 (s,1.5H),1.99(s,1.5H).13C NMR(101MHz,MeOD)δ156.59,156.54,151.34, 151.02,140.46,140.43,137.72,137.02,135.51,135.17,131.83,131.68,131.11, 131.07,129.28,127.23,127.06,118.85,118.74,116.39,116.36,115.56,115.37, 41.54,19.62,19.38.HRMS(ESI)calcd for C24H25N2OS+[M+]389.1682,found 389.1692.
经检测，其结构式为：
Figure BDA0001910637190000061
实施例3
含亚砜桥连的罗丹明荧光团(R1＝R2＝CH3,R3＝H,X＝Cl-)的制备条件三如下：
将12g N,N-二甲基间溴苯胺，1.2g邻甲基苯甲醛，2.85g对甲苯磺酸一水合物溶于60mL甲苯中，150℃下回流24小时，旋干甲苯，硅胶柱层析纯化，得 3.2g三芳甲烷中间体。将250mg三芳甲烷中间体溶于50mL无水四氢呋喃中，降温至-78℃。氮气保护条件下将500μL的2M浓度正丁基锂缓慢加入上述体系，滴加完毕后，-78℃条件下继续反应1h。将60mg氯化亚砜溶于2mL无水四氢呋喃中，-78℃条件下缓慢加入上述体系，之后逐渐升至室温反应24小时。加入500mg四氯苯醌，室温下搅拌5h，旋干溶剂，硅胶柱层析纯化得到65mg 目标荧光团分子。实施例3合成荧光团的核磁氢谱，核磁碳谱，质谱具体数据为：
1H NMR(400MHz,MeOD)δ7.68(t,J＝2.6Hz,2H),7.47(ddt,J＝11.0,7.4, 5.7Hz,3H),7.28–7.10(m,3H),6.98(dd,J＝9.5,1.6Hz,2H),3.44(s,12H),2.14 (s,1.5H),1.99(s,1.5H).13C NMR(101MHz,MeOD)δ156.59,156.54,151.34, 151.02,140.46,140.43,137.72,137.02,135.51,135.17,131.83,131.68,131.11, 131.07,129.28,127.23,127.06,118.85,118.74,116.39,116.36,115.56,115.37, 41.54,19.62,19.38.HRMS(ESI)calcd for C24H25N2OS+[M+]389.1682,found 389.1692.
经检测，其结构式为：
Figure BDA0001910637190000071
实施例4
含亚砜桥连的罗丹明荧光团(R1＝R2＝CH3,R3＝H,X＝CF3COO-)的制备条件如下：
将100mg实施例1制备的化合物溶解在氢氧化钠溶液中，析出沉淀后，在加入2mLCF3COOH，在乙醇中回流5h，析出绿色沉淀，过滤得到80mg目标化合物的三氟乙酸盐。实施例4合成荧光团的核磁氢谱，核磁碳谱，质谱具体数据为：
1H NMR(400MHz,MeOD)δ7.68(t,J＝2.6Hz,2H),7.47(ddt,J＝11.0,7.4, 5.7Hz,3H),7.28–7.10(m,3H),6.98(dd,J＝9.5,1.6Hz,2H),3.44(s,12H),2.14 (s,1.5H),1.99(s,1.5H).13C NMR(101MHz,MeOD)δ156.59,156.54,151.34, 151.02,140.46,140.43,137.72,137.02,135.51,135.17,131.83,131.68,131.11, 131.07,129.28,127.23,127.06,118.85,118.74,116.39,116.36,115.56,115.37, 41.54,19.62,19.38.HRMS(ESI)calcd for C24H25N2OS+[M+]389.1682,found 389.1692.
经检测，其结构式为：
Figure BDA0001910637190000081
。
实施例5
实施例1制备的荧光团在不同溶剂中的光谱性质：
用不同溶剂将实施例1合成的荧光团溶解，使其终浓度为10μM，测定的紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱分别如附图4、5所示。从图中可以看出含亚砜桥连的罗丹明荧光团具有近红外吸收(约680nm)、发射(约740nm)和大斯托克斯位移(约60nm)的性质。
实施例6
实施例1制备的荧光团用于GSH的检测：
用20mM HEPES溶液(pH＝7.4)将实施例1合成的荧光团配制成10μM 浓度。加入不同浓度(0-50mM)的GSH反应5min后，测定的最大吸收和发射强度随GSH浓度变化曲线如图6所示。从图中可以看出随着GSH浓度的增加，荧光团的最大吸收和发射强度呈现先下降后上升的趋势。
实施例7
实施例1制备的荧光团用于细胞成像
图7中细胞为Hela，所用荧光团为实施例1中合成，浓度为2μM。在共聚焦小皿中以2万细胞/培养皿的浓度接种Hela细胞，37℃，5％CO2，10％胎牛血清的1640培养基条件下培养36小时后将实施例1制备的染料加入培养基中使其终浓度为2μM，孵育30min后置于共聚焦显微镜下观察。可明显观测到实施例1合成的荧光团主要存在线粒体中。

Claims (6)

1.一类含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团，其特征在于该荧光团具有如下结构：
Figure FDA0003370971290000011
其中：R1,R2,R3分别为H或甲基；
X-＝F-,Cl-,Br-,I-,CH3COO-,CF3COO-,ClO4 -,SO4 2-或PO4 3-。
2.一种如权利要求1所述含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团的合成方法，其特征在于：该方法的具体步骤如下：
(1)中间体三芳甲烷的合成
间卤苯胺衍生物与苯甲醛衍生物在甲苯中120-150℃回流反应10-24小时后得到三芳甲烷中间体；其中，苯甲醛衍生物与间卤苯胺衍生物的摩尔质量比为1：2-5；苯甲醛衍生物与甲苯的质量比为1:20-50；
(2)荧光团分子的合成
将上述步骤(1)的三芳甲烷中间体溶解在干燥过的四氢呋喃中，在-80℃下加入正丁基锂，反应1小时后加入氯化亚砜，温度慢慢升至室温，反应10-24小时，在反应液中加入氧化剂，15-30℃反应1-5小时；反应结束后减压蒸出溶剂，得到染料分子粗产品；
其中，三芳甲烷中间体与四氢呋喃的质量比为1:100-500；
三芳甲烷中间体与正丁基锂的摩尔质量比为1:1-4；
三芳甲烷中间体与氯化亚砜的摩尔质量比为1:1-4；
三芳甲烷中间体与氧化剂的摩尔质量比为1:1-4；
(3)荧光团分子的提纯
将上述步骤(2)得到的粗产品经过柱层析分离提纯得到的目标荧光团分子；不同的阴离子X-是通过离子交换法将产物溶解在氢氧化钠溶液中，析出沉淀后，再加入阴离子酸，在乙醇中回流3-8小时，析出沉淀，过滤得到相应的盐。
3.根据权利要求2所述的含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团的合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述间卤苯胺衍生物为：3-溴苯胺、3-溴-N,N-二甲基苯胺、3-溴-N,N-二乙基苯胺、3-溴久洛尼定、6-溴吲哚啉、1-甲基-6-溴吲哚啉、1-乙基-6-溴吲哚啉；
所述苯甲醛衍生物为：苯甲醛、2-甲基苯甲醛、2-甲基-4-羧基苯甲醛、2-羧基苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、2,5-二甲基苯甲醛、2,5-二甲氧基苯甲醛。
4.根据权利要求2所述的含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团的合成方法，其特征在于：步骤(2)中所述的氧化剂为四氯苯醌、二氯二氰基苯醌、二氧化铅、双氧水中至少一种。
5.根据权利要求2所述的含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团的合成方法，其特征在于：步骤(3)中阴离子X-＝F-,Cl-,Br-,I-,CH3COO-,CF3COO-,ClO4 -,SO4 2-或PO4 3-；所述阴离子酸为：HF,HCl,HBr,HI,CH3COOH,CF3COOH,HClO4,H2SO4或H3PO4。
6.一种如权利要求1所述含有亚砜桥连的罗丹明类荧光团在制备发光材料、生物荧光探针中或在生物荧光成像中的应用。
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