CN112679471B - 一种分离有机发光材料中卤代杂质的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种分离有机发光材料中卤代杂质的方法。该方法是利用卤代物能进行Suzuki反应,与侧链含氨基的硼酸酯原料偶联,将卤代杂质转化为含氨基极性基团的化合物;进一步用酸对含氨基极性基团的化合物离子化,使其溶于醇等强极性溶剂中,与有机发光材料实现显著溶解度差异,实现材料纯化。本发明方法将有机发光材料中卤代杂质转化成含氨基极性基团的化合物,可以很好的利用其与有机发光材料的溶解度差异实现高效分离,进而提高有机发光材料的纯度。本发明方法有针对性的除去卤代杂质,可以消除卤素对有机发光器件中的负面影响,大幅提升器件效率和寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域,具体涉及一种高效分离有机发光材料中卤代杂质的方法,用于制备高纯度的有机发光材料。
背景技术
作为一种新型的平板显示技术,OLED具有宽视角、超薄、响应快、发光效率高、可实现柔性显示等优点,被业内人士称为“梦幻般的显示器”,是全球公认的液晶后的下一代主流显示器。同时由于具有可大面积成膜、功耗低等特性,OLED还是一种理想的平面光源,在未来的节能环保型照明领域具有广阔的应用前景。OLED属于载流子双注入型发光器件,发光机理为:在外界电场的驱动下,电子和空穴分别由阴极和阳极注入到有机电子传输层和空穴传输层,并在有机发光层中复合生成激子,激子辐射跃迁回到基态并发光。随着OLED发光机理的逐渐明晰,OLED要更好地走向实用化,就必须优化OLED器件的稳定性、发光寿命等问题。
如何提高OLED器件的稳定性是有机电致发光器件产业化所面临的一个非常重要的问题。对于抑制器件非本质老化,目前采用的主要方法是封装。对于抑制器件的本质老化,则要从材料的选择和器件结构的设计等多个方面考虑:开发热稳定性高的新材料;选择界面修饰层和合适的阴极、阳极来提高有机/电极的面稳定性;选择合适的电子和空穴注入材料来提高载流子的注入平衡;以及采用混合主体结构发光层等。随着科研人员在提高器件稳定性方面做的大量针对性研究工作,器件的寿命得到了大幅度的改善。与此同时,科学研究发现OLED材料的纯度对OLED器件的效率和寿命具有重要的影响,因为杂质的存在,会显著影响其载流子传输特性等因素。
在OLED材料的合成中,无论是小分子还是聚合物大部分都有卤素原子参与到反应中,卤素原子很容易通过激发或还原从卤化物中解离,当OLED器件制造过程中,卤素原子可能会通过电子传输层、电子注入层和发光层与其他材料作用,卤素原子可通过激发或还原而与周围材料重复反应,并造成损害,例如产生自由基或由于自由基而产生的其他反应产物,此类化合物的能级较低,并成为淬灭剂。从而影响了OLED材料的稳定性并且降低了OLED器件的使用寿命[Chemistry of Materials,2009,21(18):4288-4298;Applied PhysicsLetters,2016,109(24):243302.]。
发明内容
本发明的目的在于提供一种纯化有机发光材料的新方法。该方法利用含卤素原子的化合物能发生Suzuki反应的特点,通过与含氨基极性基团的硼酸酯修饰原料进行偶联反应,使卤代杂质转变为含氨基极性基团的化合物;利用含氨基极性基团的化合物可以在酸性条件中离子化的特点,转化成醇溶性化合物,有弱极性溶剂中溶解的有机发光材料具有较大溶解性差异,进而实现卤代杂质,制备高纯度的有机发光材料。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种分离有机发光材料中卤代杂质的方法,步骤如下:
(1)利用卤代衍生物能够与苯硼酸/苯硼酸酯发生Suzuki偶联反应的原理,将含卤代杂质Ar1-X的有机发光材料的粗产物与含氨基极性基团的硼酸酯原料反应,使卤代杂质Ar1-X转换成含氨基极性基团的副产物Ar1-Ar2,具体原理如下反应式表示:
式中,X为Cl、Br或I等卤素原子;
Ar1为碳原子数6~100的芳香族烃基或芳香族杂环基;
Ar2为碳原子数6~60的含氨基基团的芳香族烃基或芳香族杂环基;
(2)将步骤(1)得到的粗产物加入到醇类溶剂中,然后加入有机酸,含氨基极性基团的副产物Ar1-Ar2与有机酸形成离子型化合物,进而溶解在醇类溶剂中。用Ar3表示Ar1-Ar2除了氨基烷基链以外的部分,含氨基极性基团的副产物Ar1-Ar2亦用表示,步骤(2)的具体原理通过如下反应式表示:
式中,式中的n为0~20的整数,优选为1~20的整数;R为H或者碳原子数1~10的脂肪烃。
所述醇类溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等中的一种或以上,用量为每1mmol Ar1-Ar2对应8~200ml醇类溶剂;
所述有机酸为甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等中的一种或以上,用量为每1mmolAr1-Ar2对应0.1~10ml有机酸;
上述反应中步骤(1)和(2)的温度均为20~150℃、反应时间均为1~48小时。
进一步地,步骤(1)中反应温度为85℃,反应时间为8h;步骤(2)中反应温度为80℃,加完有机酸后反应8小时。
进一步地,所述有机发光材料优选自以下结构:
进一步地,所述的含氨基极性基团Ar2优选为以下结构:
式中的n为0~20的整数,优选为1~20的整数。
进一步地,完成上述步骤(2)后通过过滤的方法,实现产物和杂质的分离,其中,有机发光材料留在固体滤渣中,杂质则溶解在溶剂中。
提纯的得到的有机发光材料,可用于制备高效率长寿命的有机发光二极管。
与现有技术相比,本发明具有以下优点及有益效果:
1、将有机发光材料中卤代杂质转化成含氨基极性基团的化合物,可以很好的利用其与有机发光材料的溶解度差异实现高效分离,进而提高有机发光材料的纯度。
2、有针对性的除去卤代杂质,可以消除卤素对有机发光器件中的负面影响,大幅提升器件效率和寿命。
附图说明
图1为有机发光器件电流效率相对亮度曲线,可以发现采用本申请的方法纯化后得到的M1-b2比M1-b1具有更高的效率;
图2为有机发光器件在恒定电流密度下,器件亮度随时间衰减的曲线,可以发现,采用本申请的方法纯化后得到的M2-b2的半衰寿命为800小时,远高于未纯化的M2-b1。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述,但本发明的实施方式不限于此。本发明涉及的原料均可从市场上直接购买。对于未特别注明的工艺参数,可参照常规技术进行。
实施例1:有机发光材料M1的合成
(1)化合物1的合成
氮气保护下,将菲醌(10mmol)、对溴苯甲醛(10mmol)、苯胺(10mmol)加入100ml乙酸中,加热至回流反应24小时。冷却至室温静置后,抽滤,滤渣用乙醇冲洗3遍,得到粗产物。用四氢呋喃/乙醇混合溶剂重结晶得到白色固体产物,产率85%。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(2)化合物2的合成
氮气气氛中,将化合物1(10mmol)、联硼酸频哪醇酯(12mmol)、醋酸钾(10mmol)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.5mmol)加入50ml 1,4-二氧六环中,升温至80℃并反应12小时。反应完成后,冷却,减压蒸馏旋干反应溶剂后用二氯甲烷萃取,然后用饱和氯化钠溶液洗涤3遍,粗产物用石油醚/二氯甲烷作淋洗剂柱层析提纯,得到白色固体产物,产率90%。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(3)化合物3的合成
氮气保护下,将化合物2(10mmol)、9,10-二溴蒽(10mmol)、碳酸钾(30mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5mmol)溶于50ml甲苯和15ml水中,再加入四丁基溴化铵作相转移催化剂,升温至85℃反应8小时。反应结束后,减压蒸馏除去甲苯溶剂,用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠水溶液洗涤三次,有机相使用旋转蒸发仪除去溶剂,使用柱层析方法对粗产物进行提纯,用硅胶作为固定相,石油醚/二氯甲烷作为流动相,纯化后得到固体产物,产率75%。1HNMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(4)化合物M1的合成
氮气保护下,将化合物3(10mmol)、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(10mmol)、碳酸钾(50mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5mmol)溶于100ml甲苯和25ml水中,再加入四丁基溴化铵作相转移催化剂,升温至85℃反应8小时。反应结束后,减压蒸馏除去甲苯溶剂,用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠水溶液洗涤三次,有机相使用旋转蒸发仪除去溶剂,使用柱层析方法对粗产物进行提纯,用硅胶作为固定相,石油醚/二氯甲烷作为流动相,纯化后得到固体产物,记为M1-b1,产率83%。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
实施例2:有机发光材料M1中的杂质分析及纯化方法1
杂质分析:在由化合物3合成M1的过程中,部分未反应的化合物3原料很可能混入产物中成为杂质,由于化合物3与产物M1具有相似的极性和溶解性,将导致残留的化合物3难以除去,成为有机发光材料M1中的卤代杂质。
卤代杂质的纯化:
(1)含化合物3的M1粗产物与含氨基的化合物反应,将卤代杂质转化为含氨基的化合物4
氮气保护下,将含化合物3的M1粗产物M1-b1(10mmol)、3,3'-(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-芴-9,9-二基)双(N,N-二甲基丙烷-1-胺)(1mmol)、碳酸钾(30mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5mmol)溶于50ml甲苯和15ml水中,再加入四丁基溴化铵作相转移催化剂,升温至85℃反应8小时。反应结束后,减压蒸馏除去甲苯溶剂,用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠水溶液洗涤三次,有机相使用旋转蒸发仪除去溶剂,将残留的化合物3转化为含氨基的化合物4,得到含化合物4的M1粗产物。
(2)化合物4转化为醇溶性的离子型化合物5
氮气保护下,将含化合物4的M1粗产物(10mmol)加入80ml无水乙醇中,升温至80℃后,每隔30分钟逐滴加入乙酸(2mL),共3次。滴加完后反应8小时。将粗产物中的杂质化合物4转化为离子型化合物5。
(3)反应液冷却后,抽滤,滤渣进一步用乙醇清洗3次,得到纯化的有机发光材料M1记为M1-b2。
实施例3:有机发光材料M1中的卤代杂质纯化方法2
(1)含化合物3的M1粗产物与含氨基的化合物反应,将卤代杂质转化为含氨基的化合物6
氮气保护下,将含化合物3的M1粗产物M1-b1(10mmol)、N,N-二甲基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)己-1-胺(10mmol)、碳酸钾(30mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5mmol)溶于50ml甲苯和15ml水中,再加入四丁基溴化铵作相转移催化剂,升温至85℃反应8小时。反应结束后,减压蒸馏除去甲苯溶剂,用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠水溶液洗涤三次,有机相使用旋转蒸发仪除去溶剂,将残留的化合物3转化为含氨基的化合物6,得到含化合物6的M1粗产物。
(2)含氨基化合物6转化为醇溶性的离子型化合物7
氮气保护下,将含化合物6的M1粗产物(10mmol)加入80ml无水乙醇中,升温至80℃后,每隔30分钟逐滴加入甲酸(2mL),共3次。滴加完后反应8小时。将粗产物中的杂质化合物6转化为离子型化合物7。
(3)反应液冷却后,抽滤,滤渣进一步用乙醇清洗3次,得到纯化的有机发光材料M1记为M1-b3。
实施例4:有机发光材料M2的合成
(1)化合物8的合成
氮气保护下,将9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶(10mmol)、9,10-二碘蒽(10mmol)、叔丁醇钠(25mmol)、催化剂三二亚苄基丙酮二钯(Pd2(dba)3,0.5mmol)和配体三叔丁基膦(1mmol)加入到50ml甲苯中,开启搅拌并加热到120℃,反应10小时。反应结束后,用乙酸乙酯萃取产物,饱和氯化钠溶液洗涤三遍,用无水硫酸钠干燥,将干燥后的溶液过滤,用旋转蒸发仪旋干溶剂,得到粗产物。粗产物用硅胶层析色谱柱进行分离提纯,淋洗剂选用石油醚/二氯甲烷混合溶剂,得到白色固体产物,产率为69%。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(2)化合物M2的合成
氮气保护下,将化合物2(10mmol)、化合物8(10mmol)、碳酸钾(30mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5mmol)溶于50ml甲苯和15ml水中,再加入四丁基溴化铵作相转移催化剂,升温至85℃反应8小时。反应结束后,减压蒸馏除去甲苯溶剂,用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠水溶液洗涤三次,有机相使用旋转蒸发仪除去溶剂,使用柱层析方法对粗产物进行提纯,用硅胶作为固定相,石油醚/二氯甲烷作为流动相,纯化后得到固体产物,产率73%,得到的产物批次记为M2-b1。1H NMR、13C NMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
实施例5:有机发光材料M2中的杂质分析及纯化方法
杂质分析:在由化合物8合成M2的过程中,部分未反应的化合物8原料很可能混入产物中成为杂质,由于化合物8与产物M2具有相似的极性和溶解性,将导致残留的化合物8难以除去,成为有机发光材料M2中的卤代杂质。
卤代杂质的纯化方法:
(1)含化合物8的M2粗产物与含氨基的化合物反应,将卤代杂质转化为含氨基的化合物9
氮气保护下,将含化合物8的M2粗产物M2-b1(10mmol)、3,3'-(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-芴-9,9-二基)双(N,N-二甲基丙烷-1-胺)(10mmol)、碳酸钾(30mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5mmol)溶于50ml甲苯和15ml水中,再加入四丁基溴化铵作相转移催化剂,升温至85℃反应8小时。反应结束后,减压蒸馏除去甲苯溶剂,用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠水溶液洗涤三次,有机相使用旋转蒸发仪除去溶剂,将残留的化合物8转化为含氨基的化合物9,得到含化合物9的M2粗产物。
(2)含氨基的化合物9转化为醇溶性的离子型化合物10
氮气保护下,将含化合物9的M2粗产物(10mmol)加入80ml无水乙醇中,升温至80℃后,每隔30分钟逐滴加入乙酸(2mL),共3次。滴加完后反应8小时。将粗产物中的杂质化合物9转化为离子型化合物10。
(3)反应液冷却后,抽滤,滤渣进一步用乙醇清洗3次,得到纯化的有机发光材料M2记为M2-b2。
实施例6:有机发光材料M1和M2的纯度检测
通过液相色谱-质谱联用系统对不同批次的M1和M2进行纯度检测,得到不同批次的材料纯度如下表1:
表1
可以发现,采用本申请的纯化方法进行提纯的有机发光材料批次纯度可以由粗产物的93~95%的纯度提升至99%以上。
实施例7:有机发光二极管的制备与表征
取预先做好的方块电阻为15Ω的氧化铟锡(ITO)玻璃,依次用丙酮,洗涤剂,去离子水和异丙醇超声清洗,等离子处理10分钟。然后在真空蒸镀设备中,在ITO表面依次蒸镀5nm厚的2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)作为空穴注入层、25nm厚的4,4’-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)作为空穴传输层、15nm厚的4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)作为激子阻挡层、20nm厚的含吖啶和菲并咪唑的发光小分子M1或M2作为发光层、40nm厚的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)作为电子传输层、1nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层、100nm厚的铝(Al)作为阴极。器件结构为:ITO/HATCN/TAPC/TCTA/M1~M2/TPBi/LiF/Al。
制备的有机发光器件电致发光数据列于表2。
表2:基于非掺杂发光层的有机发光器件性能
可以发现,采用本申请的方法纯化之后的有机发光材料器件效率有10~20%的提升,器件寿命提升更加明显,可以提高至未纯化前的5~6倍。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
2.根据权利要求1所述的分离有机发光材料中卤代杂质的方法,其特征在于,所述醇类溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇中的一种以上,用量为每1mmol Ar1-Ar2对应8~200ml醇类溶剂;
所述有机酸为甲酸、乙酸、丙酸、丁酸中的一种以上,用量为每1mmolAr1-Ar2对应0.1~10ml有机酸。
3.根据权利要求1所述的分离有机发光材料中卤代杂质的方法,其特征在于,步骤(1)中反应温度为20~150℃,反应时间为1~48h;
步骤(2)中反应温度为20~150℃,反应时间为1~48h。
4.根据权利要求1所述的分离有机发光材料中卤代杂质的方法,其特征在于,步骤(1)中反应温度为85℃,反应时间为8h;
步骤(2)中反应温度为80℃,加完有机酸后反应8小时。
6.根据权利要求1所述的分离有机发光材料中卤代杂质的方法,其特征在于,步骤(2)的反应完成后,通过过滤的方法,实现产物和杂质的分离,其中,有机发光材料留在固体滤渣中,杂质则溶解在溶剂中。
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