CN112480077B - 一种用于有机发光的化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于有机发光的化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：

Description

一种用于有机发光的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种用于有机发光的化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED，Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，应用前景十分广泛。一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之问形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产了光发射。
热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
然而，大多数TADF发光材料表现出非常宽的发光光谱，使得它们对于显示应用是不期望的。此外，TADF器件的使用寿命仍未达到显示应用的行业标准。TADF器件在高亮度下也具有严重的效率降低和寿命问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足，提供一种用于有机发光的化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：
本发明的第一方面是提供一种用于有机发光的化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：
Figure BDA0002783003640000021
其中，X选自羰基、氧原子或硫原子中的一种；所述式(I)还通过C-C键连接有取代基团。
优选地，所述C-C键选自CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键中的一种。
优选地，所述取代基团选自如式(II)、式(III)或式(IV)所示结构中的一种：
Figure BDA0002783003640000022
最优选地，所述化合物选自：
Figure BDA0002783003640000023
Figure BDA0002783003640000031
Figure BDA0002783003640000041
本发明的第二方面是提供一种有机发光材料，包括如上所述的化合物。
本发明的第三方面是提供一种发光层，包括如上所述的有机发光材料。
本发明的第四方面是提供一种OLED器件，包括如上所述的发光层。
本发明采用以上技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明的用于有机发光的化合物结构分子内同时包含电子给体(donor，D)与电子受体(acceptor，A)。D-A结构的分子有利于HOMO、LUMO空间分离，得到较小的S1态和T1态的能级差(△Est<0.2eV)，从而产生逆系间穿越，提高OLED器件的发光效率。同时本发明的化合物三线态能级(T1)较高，适合作为发光层材料使用，有利于主体/客体材料之间能量传递，提高激子利用率。
本发明的化合物通过连接不同的芳香取代基团，破坏分子的结晶性，避免了分子间的较强的聚集作用使得材料的玻璃化转移温度得到提升，材料良好的热稳定性有助于提高器件寿命。
本发明的化合物在OLED器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例
本实施例提供上述用于有机发光化合物的制备方法。
①合成中间体A：
Figure BDA0002783003640000051
将原料(l0mmol)、对二溴苯(8mmol，log)加入100mL的二口瓶，氮气条件下加入碘化亚铜(0.6mmol)、碳酸钾(10mmol)、1,10-邻菲罗啉(0.6mmol)、50mL的DMF，在155℃下反应48小时；将混合物用乙酸乙酯萃取三次；萃取物经MgSO4干燥，过滤，浓缩并经柱层析(硅胶，从100:1PE/CH2Cl2至5:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)，得到白色固体，即中间体A，产率如下表所示：
表1
Figure BDA0002783003640000061
②合成目标产物：
Figure BDA0002783003640000062
在三口烧瓶中分别加入中间体A(1mmol)、咔唑衍生物(2mmol)，并用甲苯溶解；依次加入Pd2(dba)3(0.02mmol)、三叔丁基膦(0.02mmol)、叔丁醇钠(2.2mmol)；N2鼓泡10分钟并在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却后将混合物用乙酸乙酯萃取三次；萃取物经MgSO4干燥，过滤，浓缩并经柱色谱(硅胶，从纯PE至10:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)得到目标产物。
具体实施例1
Figure BDA0002783003640000071
在三口烧瓶中分别加入中间体A1(1mmol)、咔唑衍生物(2mmol)，并用甲苯溶解；依次加入Pd2(dba)3(0.02mmol)、三叔丁基膦(0.02mmol)、叔丁醇钠(2.2mmol)；N2鼓泡10分钟并在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却后将混合物用乙酸乙酯萃取三次；萃取物经MgSO4干燥，过滤，浓缩并经柱色谱(硅胶，从纯PE至10:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)得到目标产物。
使用反相柱色谱法以乙腈作为洗脱液进一步纯化，得到白色固体并以质谱确定其结构，HRMS Calcd for C43H24N2O3：616.18，Found：616.2。C43H24N2O3元素分析理论值：C，83.75；H，3.92；N，4.54。元素分析实测值：C，83.68；H，3.88；N，4.46。
具体实施例2
Figure BDA0002783003640000072
在三口烧瓶中分别加入中间体A2(1mmol)、咔唑衍生物(2mmol)，并用甲苯溶解；依次加入Pd2(dba)3(0.02mmol)、三叔丁基膦(0.02mmol)、叔丁醇钠(2.2mmol)；N2鼓泡10分钟并在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却后将混合物用乙酸乙酯萃取三次；萃取物经MgSO4干燥，过滤，浓缩并经柱色谱(硅胶，从纯PE至10:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)得到目标产物。
使用反相柱色谱法以乙腈作为洗脱液进一步纯化，得到白色固体并以质谱确定其结构，HRMS Calcd for C38H24N2O：524.19，Found：524.20。C38H24N2O元素分析理论值：C，87.00；H，4.61；N，5.34。元素分析实测值：C，87.15；H，4.72；N，5.33。
具体实施例3
Figure BDA0002783003640000081
在三口烧瓶中分别加入中间体A3(1mmol)、咔唑衍生物(2mmol)，并用甲苯溶解；依次加入Pd2(dba)3(0.02mmol)、三叔丁基膦(0.02mmol)、叔丁醇钠(2.2mmol)；N2鼓泡10分钟并在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却后将混合物用乙酸乙酯萃取三次；萃取物经MgSO4干燥，过滤，浓缩并经柱色谱(硅胶，从纯PE至10:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)得到目标产物。
使用反相柱色谱法以乙腈作为洗脱液进一步纯化，得到白色固体并以质谱确定其结构，HRMS Calcd for C48H36N2S：672.26，Found：672.32。C48H36N2S元素分析理论值：C，85.68；H，5.39；N，4.16。元素分析实测值：C，85.66；H，5.33；N，4.11。
检测实施例1
本检测实施例对具体实施例1、具体实施例2和具体实施例3所得产物分别进行T1能级、热性能、HOMO能级的测定，检测结果如下表所示：
表2
化合物 T<sub>1</sub>(eV) Tg(℃) Td(℃) HOMO能级(eV)
具体实施例1 2.78 153 408 -5.85
具体实施例2 2.85 149 419 -5.77
具体实施例3 2.83 155 415 -5.83
其中，三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2×10- 5mol/L的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由表2可知，本发明化合物具有较高的三线态能级及较高的热稳定性，适当的HOMO能级，适合作为发光层材料。
应用实施例
本应用实施例提供一种OLED器件，其结构依次包括：透明基板层、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层/空穴阻挡层、电子注入层、阴极电极层。
基片可以使用传统有机发光有机电致发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输区域可以是由单一材料形成的单层结构、多种不同材料形成的单层结构或者是由多种不同材料形成的多层结构，例如：空穴传输区域可以是由不同材料形成的单层结构，或者可以具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构，空穴传输层采用N,N'-二(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(1-萘基)-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(NPB)等三芳胺类材料。其中，NPB是常用的空穴传输材料，故在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用NPB作空穴传输材料。
有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构。本应用实施例中采用了单发光层的结构。本应用实施例中有机电致发光器件的发光层，包含主体材料和掺杂材料。主体材料由上所述的化合物构成；掺杂材料为GD-01，且所述掺杂材料的质量掺杂浓度为3％～30％；其中，优选发光层中掺杂材料的质量掺杂浓度为5％～15％。同时上述化合物也可作为发光层掺杂材料使用。
电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一种或多种，例如：电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构，但不限于此；电子传输层可以采用Alq3或者TAZ或者TPBi或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用LiF/Al作阴极材料。
上述材料的具体结构式如下所示：
Figure BDA0002783003640000101
上述OLED器件的具体制备过程包括：
清洗透明玻璃基板层上的ITO阳极层，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；然后蒸镀HAT-CN，膜厚10nm，该层为空穴注入层；接着，蒸镀NPB膜厚50nm，该层作为空穴传输层；接着，蒸镀40nm的发光层：其中，上述化合物为主体材料，GD-01作为掺杂材料，掺杂质量浓度为6％；在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀TPBI，厚度为35nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层；在空穴阻挡/电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层；在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al(80nm)，该层为阴极电极层。
检测实施例2
下面通过序号1-10和对比例1说明本发明所合成的化合物在OLED器件中作为发光层主体材料的应用效果；通过序号11-13和对比例2说明本发明所合成的化合物在OLED器件中作为发光层掺杂材料的应用效果：
表3
Figure BDA0002783003640000102
Figure BDA0002783003640000111
其中，器件测试性能以对比例1或对比例2作为参照，电流效率均在10mA/cm2条件下测得；寿命测试系统为Chroma的MODEL 58131型号的OLED器件寿命测试仪。
从以上器件数据可以看出本发明的化合物可应用于OLED发光器件制作。相对于已知的材料而言，本发明的化合物可作为发光层主体材料应用于OLED发光器件制作，并且与比较例1相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。本发明的化合物也可作为发光层掺杂材料应用于OLED发光器件制作，并且与比较例2相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种用于有机发光的化合物，其特征在于，所述化合物选自：
Figure FDA0003362388850000011
Figure FDA0003362388850000021
Figure FDA0003362388850000031
2.一种有机发光材料，其特征在于，包括如权利要求1所述的化合物。
3.一种发光层，其特征采用，包括如权利要求2所述的有机发光材料。
4.一种OLED器件，其特征在于，包括如权利要求3所述的发光层。
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