CN112358476B - 一种用于有机发光的化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于有机发光的化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：

Description

一种用于有机发光的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种用于有机发光的化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED，Organic Light Emission Diodes)器件一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产了光发射。在电致激发的条件下，有机电致发光材料会产生25％的单线态和75％的三线态，传统的荧光材料由于自旋禁阻的原因只能利用单线态激子。为了利用三线态激子，研究者提出了许多方法，其中最为显著的是磷光材料的利用。然而磷光材料由于使用了稀有的重金属，材料较为昂贵，不利于产品成本的降低。
热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
然而，大多数TADF发光材料表现出非常宽的发光光谱，使得它们对于显示应用是不期望的。此外，TADF器件的使用寿命仍未达到显示应用的行业标准。TADF器件在高亮度下也具有严重的效率降低和寿命问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足，提供一种用于有机发光的化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：
本发明的第一方面是提供一种用于有机发光的化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：
Figure BDA0002783000630000021
(I)；
所述式(I)还通过C-C键连接有取代基团。
优选地，所述C-C键选自CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键中的一种。
优选地，所述取代基团选自如式(II)、式(III)或式(IV)所示结构中的一种：
Figure BDA0002783000630000022
最优选地，所述化合物选自：
Figure BDA0002783000630000023
Figure BDA0002783000630000032
本发明的第二方面是提供一种有机发光材料，包括如上所述的化合物。
本发明的第三方面是提供一种发光层，包括如上所述的有机发光材料。
本发明的第四方面是提供一种OLED器件，包括如上所述的发光层。
本发明采用以上技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明的化合物采用D-π-A结构，通过使用特定位置连接的硫氧化吩噻嗪作为吸电子基团，其缺电子性有助于提高电荷迁移率；通过共轭基团苯环和不同的咔唑衍生物基团相连，在保持其高三线态能级的同时，具有优良的电荷传输性能，使其同时具备优异的空穴和电子传输性能，拓宽电荷复合区域，同时具备大的反向系间窜越速率，从而有效利用激发三重态能量。
吩噻嗪中的砜基可以与附近氢原子形成氢键，避免了化合物键角的过度扭曲导致的键能削弱，可维持更好的化学稳定性，同时在合成上具有明显优势，有利于材料的产业化应用。材料良好的热稳定性有助于提高器件寿命。
本发明的化合物分子结构扭曲，具有分子间不易聚集、热稳定性优良、不易结晶等特性；将本发明的化合物作为发光层材料应用于器件时，器件的电流效率和器件寿命均有提升，能够满足面板制造企业的要求。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例
本实施例提供上述用于有机发光化合物的制备方法。
①合成中间体：
Figure BDA0002783000630000041
将原料(l0mmol)、对二溴苯(8mmol，log)加入100mL的二口瓶，氮气条件下加入碘化亚铜(0.6mmol)、碳酸钾(10mmol)、1,10-邻菲罗啉(0.6mmol)、50mL的DMF，在155℃下反应48小时；将混合物用乙酸乙酯萃取三次；萃取物经MgSO4干燥，过滤，浓缩并经柱层析(硅胶，从100:1PE/CH2Cl2至5:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)，得到白色固体。
Figure BDA0002783000630000051
将上述白色固体(l0 mmol)加入100mL的二口瓶，加入30mL的醋酸，并加入3倍量双氧水，升温至回流反应2小时；反应后冷却至室温，析出固体用乙醇和水洗涤，经MgSO4干燥，过滤，浓缩并经柱层析(硅胶，从50:1PE/CH2Cl2至3:1PE/CH2Cl2的梯度系统，得到白色固体，即中间体(收率为82％)。
②合成目标产物：
Figure BDA0002783000630000052
在三口烧瓶中分别加入中间体(1mmol)、咔唑衍生物(2mmol)，并用甲苯溶解；依次加入Pd2(dba)3(0.02mmol)、三叔丁基膦(0.02mmol)、叔丁醇钠(2.2mmol)；N2鼓泡10分钟并在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却后将混合物用乙酸乙酯萃取三次；萃取物经MgSO4干燥，过滤，浓缩并经柱色谱(硅胶，从纯PE至10:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)得到目标产物。
具体实施例1
Figure BDA0002783000630000053
使用反相柱色谱法以乙腈作为洗脱液进一步纯化，得到白色固体并以质谱确定其结构，HRMS Calcd for C38H24N2O2S：572.16，Found：572.14。理论元素含量(％)C38H24N2O2S：C，79.70；H，4.22；N，4.89；S，5.60。实测元素含量(％)：C，79.77；H，4.20；N，4.81；S，5.65。
具体实施例2
Figure BDA0002783000630000061
使用反相柱色谱法以乙腈作为洗脱液进一步纯化，得到白色固体并以质谱确定其结构，HRMS Calcd for C48H36N2O2S：704.25，Found：704.29。理论元素含量(％)C48H36N2O2S：C，81.79；H，5.15；N，3.97；S，4.55。实测元素含量(％)：C，81.72；H，5.11；N，3.91；S，4.50。
具体实施例3
Figure BDA0002783000630000062
使用反相柱色谱法以乙腈作为洗脱液进一步纯化，得到白色固体并以质谱确定其结构，HRMS Calcd for C42H24N2O4S：652.15，Found：652.10。理论元素含量(％)C42H24N2O4S：C，77.29；H，3.71；N，4.29；S，4.91。实测元素含量(％)：C，77.20；H，3.74；N，4.26；S，4.97。
检测实施例1
本发明化合物可以作为发光层材料使用，本发明的化合物1-15的能量结构可通过量子化学计算得到，采用高斯09软件为平台，以密度泛函理论方法(DFT)作为计算方法，以6-31g(d)为基组，对设计化合物进行了量化理论计算。通过对设计化合物几何构型的优化计算，得到化合物的空间构型，相应的分子轨道能级(HOMO能级)分布及数据；进而以TD-DFT对化合物的激发态能级的计算，得到化合物的激发态能级(T1)。并对化合物的热性能进行测试，结果见表1。
表1
化合物 T<sub>1</sub>(eV) HOMO能级(eV) Tg(℃) Td(℃)
化合物1 2.78 -5.85 153 408
化合物2 2.80 -5.79 148 422
化合物3 2.83 -5.78 149 415
化合物4 2.81 -5.89 157 409
化合物5 2.79 -5.80 155 426
化合物6 2.86 -5.91 146 407
化合物7 2.77 -5.88 145 406
化合物8 2.89 -5.82 149 416
化合物9 2.69 -5.83 147 412
化合物10 2.76 -5.72 143 422
化合物11 2.84 -5.83 150 427
化合物12 2.83 -5.81 150 418
化合物13 2.89 -5.88 147 416
化合物14 2.87 -5.81 155 422
化合物15 2.84 -5.89 153 425
其中，玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min。
由表1可知，本发明化合物具有较高的三线态能级及较高的热稳定性，适当的HOMO能级，适合作为发光层材料。
应用实施例
本应用实施例提供一种OLED器件，其结构依次包括：透明基板层、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层/空穴阻挡层、电子注入层、阴极电极层。
基片可以使用传统有机发光有机电致发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输区域可以是由单一材料形成的单层结构、多种不同材料形成的单层结构或者是由多种不同材料形成的多层结构，例如：空穴传输区域可以是由不同材料形成的单层结构，或者可以具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构，空穴传输层采用N,N'-二(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(1-萘基)-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(NPB)等三芳胺类材料。其中，NPB是常用的空穴传输材料，故在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用NPB作空穴传输材料。
有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构。本应用实施例中采用了单发光层的结构。本应用实施例中有机电致发光器件的发光层，包含主体材料和掺杂材料。主体材料由上所述的化合物构成；掺杂材料为GD-01，且所述掺杂材料的质量掺杂浓度为3％～30％；其中，优选发光层中掺杂材料的质量掺杂浓度为5％～15％。同时上述化合物也可作为发光层掺杂材料使用。
电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一种或多种，例如：电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构，但不限于此；电子传输层可以采用Alq3或者TAZ或者TPBi或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用LiF/Al作阴极材料。
上述材料的具体结构式如下所示：
Figure BDA0002783000630000081
上述OLED器件的具体制备过程包括：
清洗透明玻璃基板层上的ITO阳极层，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；然后蒸镀HAT-CN，膜厚10nm，该层为空穴注入层；接着，蒸镀NPB膜厚50nm，该层作为空穴传输层；接着，蒸镀40nm的发光层：其中，上述化合物为主体材料，GD-01作为掺杂材料，掺杂质量浓度为6％；在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀TPBI，厚度为35nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层；在空穴阻挡/电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层；在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al(80nm)，该层为阴极电极层。
检测实施例2
表2
序号 发光层 电流效率(cd/A) LT90寿命(h)
1 化合物1：GD01＝100:6 43.6 36
2 化合物2：GD01＝100:6 44.4 32
3 化合物3：GD01＝100:6 45.3 35
4 化合物4：GD01＝100:6 43.2 39
5 化合物5：GD01＝100:6 48.9 41
6 化合物6：GD01＝100:6 44.8 42
7 化合物7：GD01＝100:6 45.9 43
8 化合物8：GD01＝100:6 47 44
9 化合物9：GD01＝100:6 43.1 36
10 化合物10：GD01＝100:6 46.1 35
11 化合物11：GD01＝100:6 44.7 32
12 化合物12：GD01＝100:6 45.7 37
13 化合物13：GD01＝100:6 46.6 40
14 化合物14：GD01＝100:6 47 41
15 化合物15：GD01＝100:6 46.5 45
对比例1 CBP：GD01＝100:6 8.9 9.3
其中，器件测试性能以对比例1作为参照，电流效率均在10mA/cm2条件下测得；寿命测试系统为Chroma的MODEL 58131型号的OLED器件寿命测试仪。
从以上器件数据可以看出本发明化合物作为发光层主体材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例1相比，无论是电流效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命获得较大的提升。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种用于有机发光的化合物，其特征在于，所述化合物选自：
Figure FDA0003519219240000011
2.一种有机发光材料，其特征在于，包括如权利要求1所述的化合物。
3.一种发光层，其特征在于，包括如权利要求2所述的有机发光材料。
4.一种OLED器件，其特征在于，包括如权利要求3所述的发光层。
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STN检索报告;来源：CA;《数据库REGISTRY（在线）》;20200501;CAS登记号：2415443-89-7等 *

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