CN111377848A - 一种以芴为核心的有机化合物及其制备方法和其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种以芴为核心的有机化合物及其制备方法和应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(1)所示：
Figure DDA0001930740340000011
本发明还公开了上述化合物的制备方法及其应用。本发明提供的化合物具有较强的空穴传输能力，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和辐射效率。

Description

一种以芴为核心的有机化合物及其制备方法和其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种以芴为核心的有机化合物及其制备方法和其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED 器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种以芴为核心的有机化合物及其应用。本发明提供的有机化合物不易结晶，其具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度，同时具有合适的HOMO能级，采用本发明提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
具体技术方案如下：一种以芴为核心的有机化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0001930740320000021
所述L独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基的任一种；
通式(1)中虚线表示以单键连接或者不连接；
所述Z、Z1、Z2分别独立的表示为C(R1)；
所述R表示为通式(2)所示结构；
Figure BDA0001930740320000031
通式(2)中，所述Ar表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构；
Figure BDA0001930740320000032
所述X表示为氮原子或C(R3)；通式2中连接位点处的X表示为碳原子；
所述X1表示为-O-、-S-、-C(R4)(R5)-或-N(R6)-，且X2表示为单键、-O-、-S-、-C(R4)(R5)- 或-N(R6)-；
所述R1、R3分别独立的表示为氢原子、氘、氰基、卤素、C1-10的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
所述R4～R6分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；且其中R4与R5相互键结成环或不成环；
所述可被取代基团的取代基任选自氘、卤素、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
作为本发明进一步改进，所述Ar表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
所述R4～R6分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基或呋喃基；
所述R1、R3分别独立的表示为氢原子、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、苯并呋喃基、咔唑基、苯并噻吩基或呋喃基；
所述可取代基团的取代基任选自氘、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并噻吩基或呋喃基中的一种或多种。
作为本发明进一步改进，所述有机化合物结构如式Ⅰ或Ⅱ所示：
Figure BDA0001930740320000041
进一步优选，当虚线表示为以单键连接时，L的连接位点为Z1或Z2。
进一步优选，当虚线表示为以单键连接时，至少有一个X表示为氮原子的个数为0或1。
进一步优选，所述化合物具体结构为：
Figure BDA0001930740320000042
Figure BDA0001930740320000051
Figure BDA0001930740320000061
Figure BDA0001930740320000071
Figure BDA0001930740320000081
Figure BDA0001930740320000091
Figure BDA0001930740320000101
Figure BDA0001930740320000111
Figure BDA0001930740320000121
Figure BDA0001930740320000122
中的任一种。
本发明的第二个方面是提供一种上述的有机化合物的制备方法，具有这样的特征，
Figure BDA0001930740320000123
具体制备方法为：1)将原料A和原料B溶解在甲苯中，得到第一混合溶液，其中，所述甲苯用量为每克原料A使用30-50ml甲苯，所述原料A与原料B的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
2)向1)的第一混合溶液中加入Pd(PPh3)4和碳酸钠，得第二混合溶液，所述Pd(PPh3)4与原料A的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述碳酸钠与原料A的摩尔比为(1.5～3.0):1；
3)在氮气保护下，将第二混合溶液于95～110℃，反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，将滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到目标产物。
本发明的第三个方面是提供上述以芴为核心的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，具有这样的特征，上述有机电致发光器件包括至少一层功能层，上述功能层含有上述以芴为核心的有机化合物。
本发明的第五个方面是提供一种有机电致发光器件，包括空穴传输层或电子阻挡层，具有这样的特征，上述空穴传输层或电子阻挡层含有上述以芴为核心的有机化合物。
本发明的第六个方面是提供一种有机电致发光器件，包括发光层，具有这样的特征，上述发光层含有上述以芴为核心的有机化合物。
本发明的第七个方面是提供一种照明或显示元件，具有这样的特征，包括上述的有机电致发光器件。
上述方案的有益效果是：
本发明提供的化合物以芴为核心，咔唑并环支链，支链具有较强的刚性，材料成膜后，形成致密性高的膜层，从而使膜层具有较高的稳定性，从而提高器件的使用寿命。
同时，本发明提供的化合物的结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的 HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，含芴的母核结构搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
专利CN107428769A公开的化合物与本发明化合物支链虽然均为咔唑并环，但是连接位点存在差异，采用本发明化合物的连接方式，化合物支链更长，使得分子间的距离变大，分子间相互作用力减弱，分子间相互作用力越小，越容易克服分子间作用力蒸至基板上，因此可以降低蒸镀温度，所以相比于已公开结构本发明化合物具有较低的蒸镀温度，从而使得材料的工业加工窗口变宽。
已公开专利的咔唑三号位裸露在外面，而三号位具有较高的自旋密度，活性相对比较高，容易发生进一步反应，将其应用于OLED器件后，由于电流或热影响，容易断键产生分子离子或其他杂质，正负离子或杂质的存在，会直接影响到器件的使用寿命，进而加速器件的寿命衰减，而本发明化合物在咔唑上进行了取代，具有较好的稳定性，因而应用本发明化合物的器件具有更长的使用寿命。
本发明的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
图2为本发明制备的器件和对比器件在不同温度下测量的效率曲线图。
附图中：1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输或空穴阻挡层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1：化合物1的合成：
Figure BDA0001930740320000141
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料A1，0.012mol原料B1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(pph3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.33％，收率71.9％。元素分析结构(分子式C49H31NO)：理论值:C,90.57；H,4.81；N,2.16；O,2.46；测试值:C,90.56；H,4.80；N,2.17；O,2.47。 HPLC-MS：材料分子量为649.79，实测分子量649.87。
以与实施例1相同的方法制备下列化合物：
表1
Figure BDA0001930740320000142
Figure BDA0001930740320000151
Figure BDA0001930740320000161
Figure BDA0001930740320000171
Figure BDA0001930740320000181
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为电子阻挡层材料或空穴传输层材料，也可以作为空发光层层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行热性能、T1能级、HOMO 能级的测试，检测结果如表2所示：
表2
Figure BDA0001930740320000191
Figure BDA0001930740320000201
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为 2*10-5的甲苯溶液；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度，可提高材料膜相态稳定性，进一步提高器件使用寿命；具有高的T1能级，可以阻挡发光层能量损失，从而提升器件发光效率；合适的HOMO能级可以解决载流子的注入问题，可降低器件电压。因此，本发明含咔唑的有机化合物用于OLED器件的不同功能层后，可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
利用Gaussian 16软件，采用B3LYP/6-31G(d)方法计算得到两个分子之间的排布方式以及相互作用能，分子间的相互作用能数值越小，说明分子所释放出的能量越多，分子间相互作用力越大，分子间就越稳定，越不容易分离。本发明化合物92与专利CN107428769A公开的化合物328 的对比结果如表3所示：
表3
Figure BDA0001930740320000202
Figure BDA0001930740320000211
由表4数据可以看出对比化合物328分子间相互作用力较大，将对比化合物用于电致发光器件时，会对器件的显示效果造成不利的影响，这是因为对比化合物作为OLED器件使用时，使用的成膜方式是蒸镀的方式，分子间的相互作用力过大的有机化合物在加热蒸镀时，为克服分子间作用力，蒸镀温度会明显提高，蒸镀温度过高会导致有机分子的分解从而产生杂质，降低器件使用寿命；而本发明申请中化合物分子间相互作用力相对较小，容易克服分子间作用力而蒸发至基板上，因此可以降低蒸镀温度，从而解决了对比化合物分子因蒸镀温度过高而导致有机分子分解问题，因此，本发明申请化合物应用于器件后因有机物高纯度而具有较好的显示及长寿命效果，本发明申请的化合物在应用于器件时，具有更好的使用性能。
使用Gauss 16package；B3YLP/6-31G*对分子结构进行频率优化；优化后的文件采用 Multiwfn.exe进行分析，得到相应的自旋密度，本发明化合物92与专利CN107428769A公开的化合物328的对比结果如表4所示：
表4
Figure BDA0001930740320000212
自旋密度分布可反映材料结构的稳定性，若自旋密度数值越大，则表示材料稳定性越差，根据计算结果，对比结构中咔唑环中三号位的C-H键自旋密度为0.11204，活性较高，容易进一步发生反应，将其再应用于OLED器件后，由于电流或热影响，氢键不稳定，容易断键产生分子离子或其他杂质，正负离子或杂质的存在，会直接影响到器件的使用寿命，进而加速器件的寿命衰减，因此本发明申请化合物应用于OLED器件时，比应用对比化合物的OLED器件具有更好的使用寿命；可见，本发明所示化合物，具有较好的稳定性。
以下通过器件实施例1-37和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-37和器件比较例1与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料或电子阻挡层材料做了更换。各实施例所得器件的结构组成如表5所示。各实施例所得器件的性能测试结果如表6所示。
器件实施例1
透明基板层/ITO阳极层/空穴注入层(HAT-CN，厚度10nm)/空穴传输层(HT-1，厚度60nm) /电子阻挡层(化合物8，厚度20nm)/发光层(GH1、GH2和GD-1按照45:45:10的重量比混掺，厚度40nm)/空穴阻挡/电子传输层(ET-1和Liq，按照1:1的重量比混掺，厚度40nm)/电子注入层(LiF，厚度1nm)/阴极层(Mg和Ag，按照9:1的重量比混掺，厚度15nm)/CPL 层(化合物CP-1，厚度70nm)。
具体制备过程如下：
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HAT-CN作为空穴注入层3使用。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层。随后蒸镀20nm厚度的化合物1作为电子阻挡层。上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用GH-1、GH-2作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为10％重量比，发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为ET-1和Liq。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的CP-1，作为CPL层10。如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率以及器件的寿命。
Figure BDA0001930740320000231
表5
Figure BDA0001930740320000232
Figure BDA0001930740320000241
Figure BDA0001930740320000251
Figure BDA0001930740320000261
Figure BDA0001930740320000271
所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
表6
Figure BDA0001930740320000272
Figure BDA0001930740320000281
LT97指的是在电流密度为10m/cm2情况下，器件亮度衰减到97％所用时间；
寿命测试系统为韩国脉冲科学M600型OLED器件寿命测试仪。
由表6的结果可以看出本发明有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的使用寿命获得较大的提升。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、 7、20和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表7和图2所示。
表7
Figure BDA0001930740320000282
从表7和图2的数据可知，器件实施例1、7、20为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种以芴为核心的有机化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0001930740310000011
所述L独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基的任一种；
通式(1)中虚线表示以单键连接或者不连接；
所述Z、Z1、Z2分别独立的表示为C(R1)；
所述R表示为通式(2)所示结构；
Figure FDA0001930740310000012
通式(2)中，所述Ar表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
所述R2表示为通式(3)或通式(4)所示结构；
Figure FDA0001930740310000013
所述X表示为氮原子或C(R3)；通式2中连接位点处的X表示为碳原子；
所述X1表示为-O-、-S-、-C(R4)(R5)-或-N(R6)-，且X2表示为单键、-O-、-S-、-C(R4)(R5)-或-N(R6)-；
所述R1、R3分别独立的表示为氢原子、氘、氰基、卤素、C1-10的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
所述R4～R6分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；且其中R4与R5相互键结成环或不成环；
所述可被取代基团的取代基任选自氘、卤素、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
所述R4～R6分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基或呋喃基；
所述R1、R3分别独立的表示为氢原子、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、苯并呋喃基、咔唑基、苯并噻吩基或呋喃基；
所述可取代基团的取代基任选自氘、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并噻吩基或呋喃基中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物结构如式Ⅰ或Ⅱ所示：
Figure FDA0001930740310000021
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，当虚线表示为以单键连接时，L的连接位点为Z1或Z2。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，当虚线表示为以单键连接时，至少有一个X表示为氮原子的个数为0或1。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
Figure FDA0001930740310000031
Figure FDA0001930740310000041
Figure FDA0001930740310000051
Figure FDA0001930740310000061
Figure FDA0001930740310000071
Figure FDA0001930740310000081
Figure FDA0001930740310000091
Figure FDA0001930740310000101
Figure FDA0001930740310000111
Figure FDA0001930740310000112
中的任一种。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的至少一层功能层材料含有如权利要求1-6任一项所述的以芴为核心的化合物。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的电子阻挡层或空穴传输层材料含有如权利要求1-6任一项所述以芴为核心的化合物。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的发光层材料含有如权利要求1-6任一项所述以芴为核心的化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，包括权利要求7-9任一项所述的有机电致发光器件。
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