CN107635985A - 化合物和包含其的有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及化合物和包含其的有机电子元件。

Description

化合物和包含其的有机电子元件
技术领域
本说明书要求于2015年6月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0080126号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件的典型实例包括有机发光器件。有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极及其之间的有机材料层。本文中，有机材料层通常形成为由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
用于有机发光器件的材料大多数是纯有机材料或其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物。根据应用，用于有机发光器件的材料可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。本文中，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料即容易被氧化且当被氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料即容易被还原且当被还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料即在被氧化和被还原二者时均具有稳定形式的材料，并且优选具有将激子(当形成激子时)转换成光的高发光效率的材料。
除上述特性之外，用于有机发光器件的材料优选额外具有如下特性。
首先，用于有机发光器件的材料优选具有优异的热稳定性。这归因于有机发光器件中电荷传输产生的焦耳加热。目前通常用作有机发光器件的空穴传输层材料的NPB的玻璃化转变温度为100℃或更低，并且具有难以用于需要高电流的有机发光器件的问题。
其次，为了获得能够低电压驱动的高效有机发光器件，需要使注入有机发光器件中的空穴或电子顺利地传输到发光层，同时，需要防止注入的空穴和电子逸出发光层。为此，用于有机发光器件的材料需要具有适当的带隙以及HOMO或LUMO能级。与用作发光层材料的有机材料的LUMO能级相比，目前用作使用溶液涂覆法制造的有机发光器件中的空穴传输材料的PEDOT:PSS的LUMO能级更低，因此在制造具有高效率和长寿命的有机发光器件方面存在问题。
除此之外，用于有机发光器件的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷传输程度以及与电极或相邻层的界面特性。换言之，用于有机发光器件的材料需要经受较小的由水分或氧引起的材料变形。此外，通过具有适当的空穴或电子迁移率，材料需要通过平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子密度来使激子形成最大化。为了器件稳定性，材料需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。
本领域中需要开发满足这样的要求的有机材料。
发明内容
技术问题
本申请涉及提供化合物和包含其的有机电子器件。
技术方案
本申请的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R8中的至少之一为-(L)m-(Ar)n，其余彼此相同或不同并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合形成环，
L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的二价杂环基，
m为1至3的整数，
当m为2或更大的整数时，多个L彼此相同或不同，
Ar为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代的单环芳基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的磷酰基，
n为1或2，当n为2时，多个Ar彼此相同或不同，以及
R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
本申请的另一个实施方案提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
根据本申请的一个实施方案的化合物用于有机电子器件(包括有机发光器件)，并且通过化合物的热稳定性能够降低有机电子器件的驱动电压，提高光效率，以及提高器件寿命特性。
附图说明
图1示出了有机发光器件的一个实例，其中基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)依次层合。
图2示出了有机发光器件的一个实例，其中基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和阴极(4)依次层合。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
根据本申请的一个实施方案，化学式1的化合物通过具有其中咪唑并喹唑啉基与咔唑基直接连接的核结构而发挥限制共轭的作用。化合物的共轭长度与其能量带隙紧密相关。具体地，随着化合物的共轭长度增加，其能量带隙减小。如上所述，化学式1的化合物的核包含受限的共轭，因此能量带隙大。通常，通过向具有大能量带隙的核结构引入取代基容易控制能量带隙，然而，当核结构具有小的能量带隙时，通过引入取代基来将能量带隙控制成较大是困难的。就此而论，化学式1的化合物具有大带隙的结构，因此容易控制带隙，例如通过向化学式1的R1至R8位置引入不同取代基可合成具有不同能量带隙的化合物。因此，通过向化学式1的R1至R8引入不同取代基也可控制化合物的HOMO和LUMO能级。
例如，通过向核结构引入通常用作用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基，可合成满足各有机材料层所需的需求的材料。例如，当化学式1在核结构中包含芳基胺结构时，其可具有作为有机发光器件中的空穴注入材料和/或空穴传输材料的适当能级。因此，在本申请中，通过根据取代基在化学式1的化合物中选择具有适当能级的化合物并将该化合物用于有机发光器件，可获得具有低驱动电压和高光效率的器件。
此外，通过向核结构中对称或不对称地引入各种取代基，可精细地控制能量带隙，同时有机材料之间的界面处特性得以提高，并且材料应用可变得多样。
此外，化学式1的化合物表现出稳定的氧化还原特征。氧化还原的稳定性可使用循环伏安(CV)法来确定。作为具体实例，当重复施加氧化电压许多次时，化学式1的化合物在相同的电压下被氧化并且表现出相同的电流量，这表明该化合物具有优异的氧化稳定性。
同时，化学式1的化合物由于高的玻璃化转变温度(Tg)而具有优异的热稳定性。例如，化学式1的化合物的玻璃化转变温度为131℃，显著高于本领域中通常使用的NPB(Tg：96℃)。这样的热稳定性增加成为向器件提供驱动稳定性的重要因素。
此外，化学式1的化合物对器件制造过程中使用的溶剂(例如，极性溶剂如二甲苯、二氯乙烷或NMP)具有非常优异的溶解性，并且通过使用溶液的方法容易形成为薄膜。因此，在制造过程中，可使用溶液涂覆法以及真空沉积法。本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。通常，由于分子之间的相互作用，与溶液状态下的发光波长相比，使用溶液涂覆法形成的薄膜中或固体状态下的发光波长通常偏移到更长的波长，而具有诸如化学式1的化合物的结构的化合物具有这样的波长偏移几乎不发生的优点。
以下描述了本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置即取代基可以取代的位置即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、锗基、烷基、环烷基、烯基、胺基、甲硅烷基、磷酰基、芳基、杂环基，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代；或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，但酯基不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。具体地，可包括具有如下结构的化合物，但羰基不限于此。
在本说明书中，烷基可为线性的或支化的，并且尽管碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为线性的或支化的，并且尽管碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻取代基可彼此键合形成环。
当芴基是经取代的时，可包括 等，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基包含不是碳的一个或更多个原子即杂原子，并且杂原子可包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、二苯并呋喃基、其稠合结构等，但不限于此。除此之外，杂环基的实例可包括含磺酰基的杂环结构，例如等。
在本说明书中，稠环可为其中芳香族烃环稠合成相应取代基的结构。例如，苯并咪唑的稠环的实例可包括 等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另外的取代基。例如，苯环中取代邻位的两个取代基和脂肪族环中取代同一碳的两个取代基可被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，如上所述的相邻基团彼此键合形成环的含义是，相邻基团彼此键合形成5元至8元烃环或5元至8元杂环。环可为单环或多环，可为脂肪族的、芳香族的或其稠合形式，但不限于此。
在本说明书中，烃环或杂环可选自上述环烷基、芳基或杂环基的实例，不同之处在于其是一价的，并且可为单环或多环，可为脂肪族的、芳香族的或其稠合形式，但不限于此。
在本说明书中，胺基意指其中氨基(-NH2)的至少一个氢原子被其他取代基取代的一价胺基。例如，胺基由-NR100R101表示，并且R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下的至少之一形成的取代基：氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基(然而，R100和R101的至少一者不是氢)。例如，具有烷基和芳基作为取代基的胺基的具体实例可包括二苯基胺基、联苯基联苯基胺基、苯基联苯基胺基、苯基三联苯基胺基、苯基芴基胺基、苯基(二甲基芴基)胺基、联苯基(二甲基芴基)胺基等，但不限于此。
在本说明书中，磷酰基是包含P(＝O)且P原子作为自由基直接连接的取代基，并且由-P(＝O)R102R103表示。R102和R103彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下的至少之一形成的取代基：氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基。例如，具有芳基作为取代基的磷酰基的具体实例可包括二苯基磷酰基、苯基联苯基磷酰基、联苯基联苯基磷酰基、苯基三联苯基磷酰基、联苯基三联苯基磷酰基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基是包含Si且Si原子作为自由基直接连接的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下的至少之一形成的取代基：氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基。例如，具有烷基作为取代基的甲硅烷基的具体实例可包括三甲基甲硅烷基，但不限于此。此外，具有芳基作为取代基的甲硅烷基的具体实例可包括三苯基甲硅烷基，但不限于此。
在本说明书中，锗基可由化学式-GeRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。锗基的具体实例可包括三甲基锗基、三乙基锗基、叔丁基二甲基锗基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可应用于芳氧基和芳基硫基中的芳基。
在本说明书中，以上提供的关于烷基的描述可应用于芳烷基中的烷基。
在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可应用于杂芳基，不同之处在于其是芳香族的。
在本说明书中，以上提供的关于烷基的描述可应用于烷氧基羰基中的烷氧基，并且以上提供的关于羰基的描述可应用于烷氧基羰基中的羰基。
根据本申请的一个实施方案，R1至R4中相邻的一对彼此键合形成环。
根据本申请的一个实施方案，R1至R4中相邻的一对彼此键合形成芳香族烃环。
根据本申请的一个实施方案，R1至R4中相邻的一对彼此键合形成芳香族6元环。
根据本申请的一个实施方案，R5至R8中相邻的一对彼此键合形成环。
根据本申请的一个实施方案，R5至R8中相邻的一对彼此键合形成芳香族烃环。
根据本申请的一个实施方案，R5至R8中相邻的一对彼此键合形成芳香族6元环。
根据本申请的一个实施方案，化学式1由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
R1至R10具有与化学式1中相同的限定，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及
p和q各自为0至4的整数。
根据本申请的一个实施方案，R3为-(L)m-(Ar)n。
根据本申请的一个实施方案，R2为-(L)m-(Ar)n。
根据本申请的一个实施方案，R3和R6为-(L)m-(Ar)n，并且R3和R6彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，R2和R7为-(L)m-(Ar)n，并且R2和R7彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，化学式1由以下化学式4至7中的任一者表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式4至7中，L、L1和L2具有与化学式1的L相同的限定，Ar、Ar1和Ar2具有与化学式1的Ar相同的限定，m和n具有与化学式1的m相同的限定，以及R1至R10具有与化学式1中相同的限定。
根据本申请的一个实施方案，L为直接键或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本申请的一个实施方案，L选自直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚芘基、和经取代或未经取代的亚基。
根据本申请的一个实施方案，L选自直接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、亚芘基和亚基。
根据本申请的一个实施方案，L为直接键、或者经取代或未经取代的亚苯基。
根据本申请的一个实施方案，L为直接键或亚苯基。
根据本申请的一个实施方案，m为1。
根据本申请的一个实施方案，m为2，并且两个L彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，m为3，并且三个L彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，L1和L2具有与上述L相同的限定。
根据本申请的一个实施方案，Ar为经取代的单环芳基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的磷酰基。
根据本申请的一个实施方案，Ar为经取代的单环芳基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的磷酰基，并且所述经取代或未经取代的意指经选自以下的至少之一取代：氘、卤素基团、氰基、C1至C60烷基、C6至C60环烷基、C6至C60芳基、和C2至C60杂环基，或者未经取代。
根据本申请的一个实施方案，Ar为经取代的单环芳基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的磷酰基，并且所述经取代或未经取代的意指经选自以下的至少之一取代：氘、卤素基团、C1至C20烷基、氰基、C6至C20芳基、和C2至C20杂环基，或者未经取代。
根据本申请的一个实施方案，经取代的单环芳基为经选自以下的至少之一取代的苯基：氘、卤素基团、C1至C20烷基、氰基、C6至C20芳基、和C2至C20杂环基。
根据本申请的一个实施方案，经取代的单环芳基为经选自以下的至少之一取代的苯基：氘、卤素基团、甲基、叔丁基、氰基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基。
根据本申请的一个实施方案，多环芳基为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、或者经取代或未经取代的芴基。
根据本申请的一个实施方案，多环芳基为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、或者经取代或未经取代的芴基，并且所述经取代或未经取代的意指经选自以下的至少之一取代：氘、卤素基团、C1至C20烷基、氰基、C6至C20芳基、和C2至C20杂环基，或者未经取代。
根据本申请的一个实施方案，多环芳基为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、或者经取代或未经取代的芴基，并且所述经取代或未经取代的意指经选自以下的至少之一取代：氘、卤素基团、甲基、叔丁基、氰基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基，或者未经取代。
根据本申请的一个实施方案，杂环基为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的二苯并咪唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的唑基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的一价基团、经取代或未经取代的一价基团、经取代或未经取代的一价基团、或者经取代或未经取代的一价基团，并且所述经取代或未经取代的意指经选自以下的至少之一取代：氘、卤素基团、C1至C20烷基、氰基、C6至C20芳基、和C2至C20杂环基，或者未经取代。
根据本申请的一个实施方案，杂环基为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的二苯并咪唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的唑基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的一价基团、经取代或未经取代的一价基团、经取代或未经取代的一价基团、或者经取代或未经取代的一价基团，并且所述经取代或未经取代的意指经选自以下的至少之一取代：氘、卤素基团、甲基、叔丁基、氰基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基，或者未经取代。
根据本申请的一个实施方案，Ar1和Ar2具有与上述Ar相同的限定。
根据本申请的一个实施方案，胺基由-NR100R101表示，R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
根据本申请的一个实施方案，R100和R101为经取代或未经取代的C6至C60芳基，并且R100和R101可彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，R100和R101为未经取代或经C1至C60烷基取代的C6至C60芳基，并且R100和R101可彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、芴基或二甲基芴基。
根据本申请的一个实施方案，磷酰基由-P(＝O)R102R103表示，R102和R103彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
根据本申请的一个实施方案，R102和R103为经取代或未经取代的C6至C60芳基，并且R102和R103可彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，R102和R103彼此相同或不同，并且可各自独立地为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、芴基或二甲基芴基。
根据本申请的一个实施方案，甲硅烷基由-SiR104R105R106表示，R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
根据本申请的一个实施方案，R104至R106彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
根据本申请的一个实施方案，R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、芴基或二甲基芴基。
根据本申请的一个实施方案，-(L)m-(Ar)n可为选自以下第1组至第4组的结构式中的任一者。
[第1组]
[第2组]
[第3组]
[第4组]
在第1、2和4组中，“------”意指键合位点。
在第2组中，“——”意指键合位点，不同之处在于甲基取代芴基。
在第3组中，“——”意指键合位点，不同之处在于甲基取代芴基。换言之，与N连接的“——”意指键合位点。
根据本申请的一个实施方案，n为1。
根据本申请的一个实施方案，n为2，并且两个Ar彼此相同或不同。
根据本申请的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可为选自以下结构式中的任一者。
根据本申请的一个实施方案的化合物可使用下面描述的制备方法来制备。
例如，化学式1的化合物的核结构可如以下通式1至6中进行制备。可使用本领域已知的方法使取代基与其键合，并且取代基的类型、位置或数量可根据本领域已知的技术改变。
[通式1]
[通式2]
[通式3]
[通式4]
[通式5]
[通式6]
在通式1至6中制备的核中，Br的位置可为被-(L)m-Ar取代的位置。
如上所述，可使用本领域已知的方法使取代基与核键合，并且取代基的类型、位置或数量可根据本领域已知的技术改变。例如，可通过以下通式7至9连接诸如胺基、芳基和杂环基的取代基。
[通式7]
[通式8]
[通式9]
通式7表示使用布赫瓦尔德(Buchwald)胺化连接取代基如胺基和芳基胺的反应式。在此，Ar意指氢或另外的取代基。
通式8和9表示使用硼化(Borylation)法和铃木(Suzuki)偶联连接取代基如芳基和杂环基的反应式。特别地，通式9表示连接取代基单环芳基或含N单环杂环基的反应式。X1至X3为碳或氮，并且Ar意指氢或另外的取代基。
通式1至9仅仅是制备根据本申请的一个实施方案的化合物的核结构以及使取代基与其连接的方法的的实例，并且反应不限于此。
本说明书的另一个实施方案提供了包含上述化合物的有机电子器件。
在本申请的一个实施方案中，提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
本说明书的一个实施方案涉及这样的有机电子器件，其在有机材料层的一个或更多个层中包含由化学式1表示的化合物，并且在发光层中包含以下化学式4的化合物。
[化学式4]
在化学式4中，
Ar3为苯并芴骨架、荧蒽骨架、芘骨架或骨架，
L3为单键、C6至C30亚芳基或C5至C30二价杂环基，
X1和X2彼此相同或不同并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C5至C30杂环基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、和经取代或未经取代的C7至C30芳烷基，X1和X2可彼此键合形成饱和或不饱和的环，
r为1或更大的整数，以及
当r为2或更大时，X1彼此相同或不同，X2彼此相同或不同，
在本说明书的一个实施方案中，L3为单键或C6至C30亚芳基。
在另一个实施方案中，L3为单键。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为苯并芴骨架、荧蒽骨架或芘骨架。
在另一个实施方案中，Ar3为芘骨架。
在本说明书的一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C5和C30杂环基、或者经取代或未经取代的C1至C30烷基。
在另一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在另一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经锗基取代的苯基。
在另一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，在有机电子器件中，Ar3为芘骨架，L3为单键，X1和X2彼此相同或不同并且各自独立地为未经取代或经锗基取代的芳基，以及r为2。
在另一个实施方案中，在有机电子器件中，Ar3为芘骨架，L3为单键，X1为苯基，X2为经三甲基锗基取代的苯基，以及r为2。
在本说明书的一个实施方案中，可包含化学式4的化合物作为发光层的掺杂剂。
本说明书的一个实施方案涉及这样的有机电子器件，其在有机材料层的一个或更多个层中包含由化学式1表示的化合物，并且在有机材料层的发光层中包含以下化学式5的化合物。
[化学式5]
在化学式5中，
X5为经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基、或以下结构式
X6为选自以下的基团：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、和3-荧蒽基，
X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳基硫基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，以及
s1和s2各自为0至4的整数。
在本说明书的一个实施方案中，X5为经取代或未经取代的1-萘基、或者经取代或未经取代的2-萘基。
在另一个实施方案中，X5为经取代或未经取代的1-萘基。
在另一个实施方案中，X5为1-萘基。
在本说明书的一个实施方案中，X6为苯基、1-萘基或2-萘基。
在另一个实施方案中，X6为2-萘基。
在本说明书的一个实施方案中，X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C50芳基、或者经取代或未经取代的C5至C50杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，s1和s2各自为0至2的整数。
在另一个实施方案中，s1和s2为0。
在本说明书的一个实施方案中，在有机电子器件中，X5和X6彼此相同或不同并且各自独立地为1-萘基或2-萘基，以及s1和s2为0。
在本说明书的一个实施方案中，可包含化学式5的化合物作为发光层的主体。
本说明书的一个实施方案涉及这样的有机电子器件，其在有机材料层的一个或更多个层中包含由化学式1表示的化合物，并且在有机材料层的发光层中包含化学式4的化合物和化学式5的化合物。
在另一个实施方案中，在有机电子器件中，在有机材料层的一个或更多个层中包含由化学式1表示的化合物，并且在化学式4中，Ar3为芘骨架，L3为单键，X1和X2为未经取代或经锗基取代的芳基，r为2；以及在化学式5中，X5和X6彼此相同或不同且各自独立地为1-萘基或2-萘基，s1和s2为0。
在本说明书中，某构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括某构件邻接另一构件的情况，而且包括又一构件存在于这两个构件之间的情况。
在本说明书中，除非特别相反地指出，否则某部分“包含”某些组分的描述意指能够进一步包含其他组分，并且不排除其他组分。
本申请的有机电子器件的有机材料层可形成为单层结构，但也可形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，作为本申请的有机电子器件的典型实例的有机发光器件可具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机电子器件的结构不限于此，并且可包括更少数量的有机材料层。
根据本申请的一个实施方案，有机电子器件可选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)和有机晶体管。
下文中，将举例说明有机发光器件。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机发光器件包括选自以下的两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
在本申请的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少之一包含所述化合物。在本申请的一个实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可选自电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少之一包含所述化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，所述化合物可包含在两个或更多个电子传输层的一个层中，或者可包含在两个或更多个电子传输层的各个层中。
此外，当在本申请的一个实施方案中，所述化合物包含在两个或更多个电子传输层的各个层中时，除所述化合物之外的材料可彼此相同或不同。
在本申请的一个实施方案中，除包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在另一个实施方案中，有机发光器件可为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极依次层合在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
在另一个实施方案中，有机发光器件可为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极依次层合在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，根据本申请的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出了有机电子器件的一种结构，其中基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)依次层合。在这样的结构中，所述化合物可包含在发光层(3)中。
图2示出了有机电子器件的一种结构，其中基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和阴极(4)依次层合。在这样的结构中，所述化合物可包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)和电子传输层(7)的一个或更多个层中。
在这样的结构中，所述化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的一个或更多个层中。
本申请的有机发光器件可使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本申请的化合物，即所述化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由彼此相同或不同的材料形成。
本申请的有机发光器件可使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物，即由化学式1表示的化合物。
例如，本申请的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次层合在基底上来制造。本文中，有机发光器件可如下进行制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，可通过溶液涂覆法以及真空沉积法使化学式1的化合物形成为有机材料层。本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本申请的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，以使空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本申请的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，以使电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料优选为这样的化合物，所述化合物具有传输空穴的能力从而具有来自阳极的空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴迁移到发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区域发光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹琳铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳香环衍生物、含杂环化合物等。具体地，稠合芳香环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环化合物包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的层，并且作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子迁移到发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中所使用的任何期望阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小的功函数且其后接着铝层或银层的常规材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物，所述化合物具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移到空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，材料不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
在本申请的一个实施方案中，除有机发光器件之外，杂环化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在用于有机发光器件的相似原理下，根据本公开内容的化合物还可用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子器件。
实施方式
下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不解释为受限于下述实施例。提供本说明书的实施例是为了更完整地向本领域技术人员描述本说明书。
<制备例1>化合物1的合成
在200ml甲苯中引入化合物A(10g，21.6mmol)、二苯胺(4.03g，23.81mmol)和NaOt-Bu(2.51g，25.9mmol)之后，升高温度同时搅拌混合物。在升温之后所得物开始回流时，通过逐滴添加向其中缓慢添加双(三-叔丁基膦)钯(0.06g，0.11mmol)。在3小时之后，结束反应，将温度降低至室温，将所得物在真空下浓缩并进行柱纯化以制备9.64g(81％)化合物1。
MS[M+H]+＝552
<制备例2>化合物2的合成
在200ml甲苯中引入化合物A(10g，21.6mmol)、双联苯胺(8.08g，23.81mmol)和NaOt-Bu(2.51g，25.9mmol)之后，升高温度同时搅拌混合物。在升温之后所得物开始回流时，通过逐滴添加向其中缓慢添加双(三-叔丁基膦)钯(0.06g，0.11mmol)。在3小时之后，结束反应，将温度降低至室温，将所得物在真空下浓缩并进行柱纯化以制备13.85g(91％)化合物2。
MS[M+H]+＝704
<制备例3>化合物3的合成
在200ml甲苯中引入化合物A(10g，21.6mmol)、9,9-二甲基芴联苯胺(9.05g，23.81mmol)和NaOt-Bu(2.51g，25.9mmol)之后，升高温度同时搅拌混合物。在升温之后所得物开始回流时，通过逐滴添加向其中缓慢添加双(三-叔丁基膦)钯(0.06g，0.11mmol)。在3小时之后，结束反应，将温度降低至室温，将所得物在真空下浓缩并进行柱纯化以制备14.77g(92％)化合物3。
MS[M+H]+＝744
<制备例4>化合物4的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(6.88g，23.81mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用300ml乙醇使所得物再结晶以制备化合物4(11.31g，83％)。
MS[M+H]+＝628
<制备例5>化合物5的合成
在200ml甲苯中引入化合物A(10g，21.6mmol)、咔唑(4.01g，23.81mmol)和NaOt-Bu(2.51g，25.9mmol)之后，升高温度同时搅拌混合物。在升温之后所得物开始回流时，通过逐滴添加向其中缓慢添加双(三-叔丁基膦)钯(0.06g，0.11mmol)。在5小时之后，结束反应，将温度降低至室温，将所得物在真空下浓缩并进行柱纯化以制备10.72g(90％)化合物5。
MS[M+H]+＝550
<制备例6>化合物6的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(6.88g，23.81mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌6小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物6(10.31g，78％)。
MS[M+H]+＝626
<制备例7>化合物7的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(6.88g，23.81mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌2小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物7(12.09g，91％)。
MS[M+H]+＝626
<制备例8>化合物8的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G(10g，19.61mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.76g，17.83mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.62g，0.53mmol)，将所得物加热并搅拌8小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用300ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物8(12.41g，93％)。
MS[M+H]+＝616
<制备例9>化合物9的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G(10g，19.61mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(4.74g，17.83mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.62g，0.53mmol)，将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用250ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物9(10.15g，78％)。
MS[M+H]+＝615
<制备例10>化合物10的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G(10g，19.61mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4.74g，17.83mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.62g，0.53mmol)，将所得物加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用250ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物10(11.32g，86％)。
MS[M+H]+＝615
<制备例11>化合物11的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G(10g，19.61mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(4.71g，17.83mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.62g，0.53mmol)，将所得物加热并搅拌2小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用280ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物11(11.32g，86％)。
MS[M+H]+＝614
<制备例12>化合物12的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G(10g，19.61mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.91g，17.83mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(200ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(1.24g，1.06mmol)，将所得物加热并搅拌12小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用500ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物12(12.41g，93％)。
MS[M+H]+＝692
<制备例13>化合物13的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G(10g，19.61mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.91g，17.83mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(200ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(1.24g，1.06mmol)，将所得物加热并搅拌7小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用400ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物13(9.55g，64％)。
MS[M+H]+＝693
<制备例14>化合物14的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(5.26g，23.81mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌6小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用300ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物14(10.82g，91％)。
MS[M+H]+＝551
<制备例15>化合物15的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸(5.32g，23.81mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物15(9.44g，80％)。
MS[M+H]+＝567
<制备例16>化合物16的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和[1,1’:3’,1”-三联苯]-5’-基硼酸(6.52g，23.81mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌6小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物16(10.42g，78％)。
MS[M+H]+＝613
<制备例17>化合物17的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(5.66g，23.81mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物17(9.56g，76％)。
MS[M+H]+＝577
<制备例18>化合物18的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和(4-(萘-2-基)苯基)硼酸(6.51g，23.81mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用300ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物18(10.22g，84％)。
M5[M+H]+＝587
<制备例19>化合物19的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和9,9’-螺双[芴]-2-基硼酸(8.57g，23.81mmol)完全溶解在400ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(200ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用300ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物19(13.74g，91％)。
MS[M+H]+＝699
<制备例20>化合物20的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)硼酸(7.48g，23.81mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌8小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物20(12.42g，87％)。
MS[M+H]+＝653
<制备例21>化合物21的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和(4-(苯并[d]唑-2-基)苯基)硼酸(5.69g，23.81mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物21(10.11g，81％)。
MS[M+H]+＝578
<制备例22>化合物22的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和(4-(苯并[d]噻唑-2-基)苯基)硼酸(5.69g，23.81mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物22(9.53g，74％)。
MS[M+H]+＝594
<制备例23>化合物23的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10g，21.6mmol)和(4-(苯并[d]噻唑-2-基)苯基)硼酸(6.84g，23.81mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)，将所得物加热并搅拌2小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物23(9.53g，74％)。
MS[M+H]+＝662
<制备例24>化合物24至46的合成
以与制备例1至23中制备化合物1至23的方法相同的方式制备以下化合物24至46，不同之处在于使用化合物B代替化合物A并且使用化合物H代替化合物G作为起始材料。
<制备例25>化合物47至69的合成
以与制备例1至23中制备化合物1至23的方法相同的方式制备以下化合物47至69，不同之处在于使用化合物E代替化合物A作为起始材料。
<制备例26>化合物70至92的合成
以与制备例1至23中制备化合物1至23的方法相同的方式制备以下化合物70至92，不同之处在于使用化合物F代替化合物A作为起始材料。
<制备例27>化合物93的合成
在200ml甲苯中引入化合物C(10g，18.52mmol)、二苯胺(6.88g，40.74mmol)和NaOt-Bu(4.62g，48.2mmol)之后，升高温度同时搅拌混合物。在升温之后所得物开始回流时，通过逐滴添加向其中缓慢添加双(三-叔丁基膦)钯(0.09g，0.18mmol)。在5小时之后，结束反应，将温度降低至室温，将所得物在真空下浓缩并进行柱纯化以制备10.42g(80％)化合物93。
MS[M+H]+＝719
<制备例28>化合物94的合成
在200ml甲苯中引入化合物C(10g，18.52mmol)、咔唑(6.85g，40.74mmol)和NaOt-Bu(4.62g，48.2mmol)之后，升高温度同时搅拌混合物。在升温之后所得物开始回流时，通过逐滴添加向其中缓慢添加双(三-叔丁基膦)钯(0.09g，0.18mmol)。在5小时之后，结束反应，将温度降低至室温，将所得物在真空下浓缩并进行柱纯化以制备8.42g(71％)化合物94。
MS[M+H]+＝715
<制备例29>化合物95的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10g，18.52mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(11.40g，40.74mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.65g，0.56mmol)，将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物95(13.54g，84％)。
MS[M+H]+＝871
<制备例30>化合物96的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10g，18.52mmol)和萘-基硼酸(7.01g，40.74mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.65g，0.56mmol)，将所得物加热并搅拌1小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用300ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物96(9.45g，80％)。
MS[M+H]+＝637
<制备例31>化合物97的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10g，18.52mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(8.64g，40.74mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.65g，0.56mmol)，将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用300ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物97(11.24g，84％)。
MS[M+H]+＝717
<制备例32>化合物98的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10g，18.52mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(13.12g，40.74mmol)完全溶解在360ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(180ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.65g，0.56mmol)，将所得物加热并搅拌15小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，并用300ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物98(14.15g，81％)。
MS[M+H]+＝937
<制备例33>化合物99至104的合成
以与制备例27至32中制备化合物93至98的方法相同的方式制备以下化合物99至104，不同之处在于使用化合物D代替化合物C作为起始材料。
<实施例1-1>
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，并使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和乙醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积至的厚度来形成空穴注入层。
[HAT]
通过使以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB) (传输空穴的材料)真空沉积来在空穴注入层上形成空穴传输层。
[NPB]
随后，通过使以下化合物1真空沉积至的膜厚度来在空穴传输层上形成电子阻挡层。
[化合物1]
随后，通过使如下BH和BD以25:1的重量比真空沉积来在电子阻挡层上形成膜厚度为的发光层。
[BH]
[BD]
[ET1]
[LiQ]
在发光层上，通过使化合物ET1和喹啉锂(LiQ)化合物以1:1的重量比真空沉积来形成厚度为的电子注入和传输层。通过依次沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝来在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，通过保持以下条件来制造有机发光器件：有机材料的沉积速率为/秒至/秒，阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别为 /秒和/秒，并且沉积期间的真空度为2×10-7托至5×10-6托。
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替化合物1。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替化合物1。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替化合物1。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物1。
<实施例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替化合物1。
<实施例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替化合物1。
<实施例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物24代替化合物1。
<实施例1-9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替化合物1。
<实施例1-10>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物26代替化合物1。
<实施例1-11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物27代替化合物1。
<实施例1-12>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替化合物1。
<实施例1-13>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物29代替化合物1。
<实施例1-14>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物30代替化合物1。
<实施例1-15>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物47代替化合物1。
<实施例1-16>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物48代替化合物1。
<实施例1-17>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物49代替化合物1。
<实施例1-18>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物50代替化合物1。
<实施例1-19>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物51代替化合物1。
<实施例1-20>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物52代替化合物1。
<实施例1-21>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物53代替化合物1。
<实施例1-22>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物70代替化合物1。
<实施例1-23>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物71代替化合物1。
<实施例1-24>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物72代替化合物1。
<实施例1-25>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物73代替化合物1。
<实施例1-26>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物74代替化合物1。
<实施例1-27>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物75代替化合物1。
<实施例1-28>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物76代替化合物1。
<实施例1-29>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物93代替化合物1。
<实施例1-30>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物94代替化合物1。
<实施例1-31>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物95代替化合物1。
<实施例1-32>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物99代替化合物1。
<实施例1-33>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物100代替化合物1。
<实施例1-34>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物101代替化合物1。
<比较例1-1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB 1(TCTA)代替化合物1。
[EB 1]
<比较例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB 2代替化合物1。
[EB 2]
<比较例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB 3代替化合物1。
[EB 3]
<比较例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB 4代替化合物1。
[EB 4]
当向实施例1-1至1-34和比较例1-1至1-4中制造的有机发光器件施加电流时，获得如下表1中的性能评估结果。
【表1】
如表1所示，看出与通常用作电子阻挡层的TCTA(比较例1-1)、比较例1-2、比较例1-3(其中-L-Ar为苯基)和比较例1-4(其中萘连接在咪唑并喹唑啉与咔唑之间作为连接基团)相比，由实施例1-1至1-34的化合物形成的有机发光器件表现出低电压和高效率特性。特别地，看出使用由化合物A制备的化合物1至7的有机发光器件具有最优异的低电压和高效率特性。
因此，确定根据本申请的化学式的化合物衍生物具有表现出低电压和高效率特性的优异电子阻挡能力，并且能够用于有机发光器件。
<实施例2>
<实施例2-1至实施例2-34>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用实施例1-1至1-34的化合物代替NPB作为空穴传输层。
<比较例2-1>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用HT 1(NPB)作为空穴传输层。
<比较例2-2>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用HT 2作为空穴传输层。
[HT 2]
<比较例2-3>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用HT 3作为空穴传输层。
[HT 3]
<比较例2-4>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用HT 4作为空穴传输层。
[HT 4]
当向实施例2-1至2-25和比较例2-1至2-4中制造的有机发光器件施加电流时，获得如下表2中的性能评估结果。
【表2】
如表2所示，看出与通常用作空穴传输层的NPB(比较例2-1)、比较例2-2、比较例2-3(其中-L-Ar为苯基)和比较例2-4(其中萘连接在咪唑并喹唑啉与咔唑之间作为连接基团)相比，由实施例2-1至2-34的化合物形成的有机发光器件表现出低电压和高效率特性。特别地，看出使用由化合物A制备的化合物1至7的有机发光器件具有最优异的低电压和高效率特性。
因此，确定根据本申请的化学式的化合物衍生物具有表现出低电压和高效率特性的优异空穴传输能力以及优异电子阻挡能力，并且能够用于有机发光器件。
<实施例3-1>
使用通常已知的方法将合成例中合成的化合物进行高纯度升华纯化，然后使用如下方法制造绿色有机发光器件。
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，并使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和乙醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
通过以下过程来制造有机EL器件：在如上制备的透明ITO电极上，使用化合物5作为主体，以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物5+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序形成发光器件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3和BCP的结构各自如下。
[m-MTDATA][TCTA]
[Ir(ppy)3][BCP]
[化合物5]
<实施例3-2>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替化合物5。
<实施例3-3>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替化合物5。
<实施例3-4>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替化合物5。
<实施例3-5>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替化合物5。
<实施例3-6>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替化合物5。
<实施例3-7>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替化合物5。
<实施例3-8>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物12代替化合物5。
<实施例3-9>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替化合物5。
<实施例3-10>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替化合物5。
<实施例3-11>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替化合物5。
<实施例3-12>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替化合物5。
<实施例3-13>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物29代替化合物5。
<实施例3-14>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物30代替化合物5。
<实施例3-15>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物31代替化合物5。
<实施例3-16>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物32代替化合物5。
<实施例3-17>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物33代替化合物5。
<实施例3-18>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物34代替化合物5。
<实施例3-19>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物35代替化合物5。
<实施例3-20>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物36代替化合物5。
<实施例3-21>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物37代替化合物5。
<实施例3-22>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物38代替化合物5。
<实施例3-23>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物51代替化合物5。
<实施例3-24>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物52代替化合物5。
<实施例3-25>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物53代替化合物5。
<实施例3-26>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物54代替化合物5。
<实施例3-27>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物55代替化合物5。
<实施例3-28>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物56代替化合物5。
<实施例3-29>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物57代替化合物5。
<实施例3-30>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物58代替化合物5。
<实施例3-31>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物59代替化合物5。
<实施例3-32>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物60代替化合物5。
<实施例3-33>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物61代替化合物5。
<实施例3-34>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物74代替化合物5。
<实施例3-35>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物75代替化合物5。
<实施例3-36>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物76代替化合物5。
<实施例3-37>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物77代替化合物5。
<实施例3-38>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物78代替化合物5。
<实施例3-39>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物79代替化合物5。
<实施例3-40>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物80代替化合物5。
<实施例3-41>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物81代替化合物5。
<实施例3-42>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物82代替化合物5。
<实施例3-43>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物83代替化合物5。
<实施例3-44>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物84代替化合物5。
<比较例3-1>
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 1(CBP)代替化合物5。
[GH 1]
当向实施例3-1至3-44和比较例3-1(CBP)中制造的有机发光器件施加电流时，获得如下表3中的性能评估结果。
【表3】
如表3所示，确定与使用现有CBP的比较例3-1的有机发光器件相比，使用根据本申请的一个实施方案的化合物作为发光层的绿色主体材料的实施例3-1至3-44的有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出优异的性能。
<实施例4-1>
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，并使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和乙醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积至的厚度来形成空穴注入层。
[HAT]
通过使以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB) (传输空穴的材料)真空沉积来在空穴注入层上形成空穴传输层。
[NPB]
随后，通过使如下BH和BD以25:1的重量比真空沉积来在空穴传输层上形成膜厚度为的发光层。
[BH]
[BD]
[LiQ]
在发光层上，通过使制备例8中制备的化合物8和喹啉锂(LiQ)化合物以1:1的重量比真空沉积来形成厚度为的电子注入和传输层。通过依次沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝来在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，通过保持以下条件来制造有机发光器件：有机材料的沉积速率为/秒至/秒，阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别为 /秒和/秒，并且沉积期间的真空度为2×10-7托至5×10-6托。
<实施例4-2>
以与实施例4-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物9代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-3>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物10代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-4>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物11代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-5>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物12代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-6>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物13代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-7>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物14代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-8>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物15代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-9>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物16代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-10>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物17代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-11>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物19代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-12>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物20代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-13>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物21代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-14>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物22代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-15>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物23代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-16>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物31代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-17>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物35代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-18>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物40代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-19>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物42代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-20>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物43代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-21>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物44代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-22>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物45代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-23>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物46代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-24>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物54代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-25>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物58代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-26>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物63代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-27>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物65代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-28>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物66代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-29>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物67代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-30>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物68代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-31>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物69代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-32>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物77代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-33>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物81代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-34>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物84代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-35>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物85代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-36>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物86代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-37>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物88代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-38>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物89代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-39>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物90代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-40>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物91代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-41>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物92代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-42>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物94代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-43>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物98代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-44>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物100代替化合物8作为电子传输层。
<实施例4-45>
以与实施例4中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物104代替化合物8作为电子传输层。
<比较例4-1>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物ET 1代替化合物8作为电子传输层。
[ET 1]
<比较例4-2>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物ET 2代替化合物8作为电子传输层。
[ET 2]
当向实施例4-1至4-44以及比较例4-1和4-2中制造的有机发光器件施加电流时，获得表4的结果。
【表4】
如表4所示，确定根据本申请的一个实施方案的化合物具有优异的电子传输和注入能力并且能够用于有机发光器件。
上文中已描述了本申请的优选实施方案(电子阻挡层、空穴传输层、绿色发光层、红色发光层和电子注入层)，然而，本申请不限于此，可以在本公开内容的权利要求和详细描述的范围内做出各种修改，并且这些修改也包括在本申请的范围内。

Claims (22)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R8中的至少之一为-(L)m-(Ar)n，其余彼此相同或不同并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合形成环，
L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的二价杂环基，
m为1至3的整数，
当m为2或更大的整数时，多个L彼此相同或不同，
Ar为氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代的单环芳基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的磷酰基，
n为1或2，当n为2时，多个Ar彼此相同或不同，以及
R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：
[化学式2]
[化学式3]
其中，在化学式2和3中，
R1至R10具有与化学式1中相同的限定，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及
p和q各自为0至4的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R3为-(L)m-(Ar)n。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R2为-(L)m-(Ar)n。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R3和R6为-(L)m-(Ar)n，并且R3和R6彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R2和R7为-(L)m-(Ar)n，并且R2和R7彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中L为直接键或者经取代或未经取代的亚芳基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中L为选自以下的任一者：直接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、亚芘基和亚基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar为经取代的单环芳基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的磷酰基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由化学式1表示的化合物为选自以下结构式中的任一者：
11.一种有机电子器件，作为有机发光器件包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
13.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
14.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
15.根据权利要求11所述的有机电子器件，包括选自以下的两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
16.根据权利要求11所述的有机电子器件，其选自：有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)和有机晶体管。
17.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含以下化学式4的化合物：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
Ar3为苯并芴骨架、荧蒽骨架、芘骨架或骨架，
L3为单键、C6至C30亚芳基或C5至C30二价杂环基，
X1和X2彼此相同或不同并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C5至C30杂环基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、和经取代或未经取代的C7至C30芳烷基，X1和X2彼此键合形成饱和或不饱和的环，
r为1或更大的整数，以及
当r为2或更大时，X1彼此相同或不同，X2彼此相同或不同。
18.根据权利要求17所述的有机电子器件，其中Ar3为芘骨架，L3为单键，X1和X2彼此相同或不同并且各自独立地为未经取代或经锗基取代的芳基，以及r为2。
19.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含以下化学式5的化合物：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
X5为经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基、或者以下结构式
X6为选自以下的基团：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基和3-荧蒽基，
X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳基硫基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，以及
s1和s2各自为0至4的整数。
20.根据权利要求19所述的有机电子器件，其中X5和X6彼此相同或不同并且各自独立地为1-萘基或2-萘基，以及s1和s2为0。
21.根据权利要求17所述的有机电子器件，其中所述发光层还包含以下化学式5的化合物：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
X5为经取代或未经取代的1-萘基、经取代或未经取代的2-萘基、经取代或未经取代的1-蒽基、经取代或未经取代的2-蒽基、经取代或未经取代的1-菲基、经取代或未经取代的2-菲基、经取代或未经取代的3-菲基、经取代或未经取代的4-菲基、经取代或未经取代的9-菲基、经取代或未经取代的1-并四苯基、经取代或未经取代的2-并四苯基、经取代或未经取代的9-并四苯基、经取代或未经取代的1-芘基、经取代或未经取代的2-芘基、经取代或未经取代的4-芘基、经取代或未经取代的3-甲基-2-萘基、经取代或未经取代的4-甲基-1-萘基、或者以下结构式
X6为选自以下的基团：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基和3-荧蒽基，
X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳氧基、经取代或未经取代的具有5至50个核原子的芳基硫基、经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基或羟基，以及
s1和s2各自为0至4的整数。
22.根据权利要求21所述的有机电子器件，其中，在化学式4中，Ar3为芘骨架，L3为单键，X1和X2彼此相同或不同并且各自独立地为未经取代或经锗基取代的芳基，r为2；以及在化学式5中，X5和X6彼此相同或不同并且各自独立地为1-萘基或2-萘基，s1和s2为0。
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