JP6687233B2 - 化合物およびこれを含む有機電子素子 - Google Patents

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Description

本明細書は、２０１５年６月５日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００８０１２６号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本出願は、化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。
有機電子素子の代表例としては、有機発光素子がある。一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
有機発光素子で使用される物質は、ほとんどが純粋有機物質または有機物質と金属とが錯体をなす錯化合物である。前記有機発光素子に使用される物質は、用途に応じて、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分される。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、ｐ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち、酸化しやすく、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としては、ｎ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち、還元しやすく、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。発光層物質としては、ｐ−タイプの性質とｎ−タイプの性質を同時に有する物質、すなわち、酸化および還元状態ですべて安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時、これを光に変換する発光効率が高い物質が好ましい。
前記で言及したもの以外にも、有機発光素子で使用される物質は、次のような性質を追加的に有することが好ましい。
第一に、有機発光素子で使用される物質は、熱的安定性に優れていることが好ましい。有機発光素子内では、電荷の移動によるジュール熱（ｊｏｕｌｅ ｈｅａｔｉｎｇ）が発生するからである。現在、有機発光素子の正孔輸送層物質として主に使用されるＮＰＢは、ガラス転移温度が１００℃以下の値を有するため、高い電流を必要とする有機発光素子では使用しにくい問題がある。
第二に、低電圧で駆動可能な高効率の有機発光素子を得るためには、有機発光素子内に注入された正孔または電子が円滑に発光層に伝達されると同時に、注入された正孔と電子が発光層の外部に抜け出ないようにしなければならない。そのために、有機発光素子に使用される物質は、適切なバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）とＨＯＭＯまたはＬＵＭＯエネルギー準位を有しなければならない。現在、溶液塗布法によって製造される有機発光素子で正孔輸送物質として使用されるＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの場合、発光層物質として使用される有機物のＬＵＭＯエネルギー準位に比べてＬＵＭＯエネルギー準位が低いため、高効率および長寿命の有機発光素子の製造に困難がある。
その他にも、有機発光素子で使用される物質は、化学的安定性、電荷移動度、電極や隣接した層との界面特性などに優れていなければならない。すなわち、有機発光素子で使用される物質は、水分や酸素による物質の変形が少なくなければならない。また、適切な正孔または電子移動度を有することにより、有機発光素子の発光層で正孔と電子の密度がバランスを取るようにしてエキシトンの形成を極大化しなければならない。そして、素子の安定性のために、金属または金属酸化物を含む電極との界面を良くしなければならない。
当技術分野では、前記のような要件を備えた有機物の開発が要求されている。
本出願の化合物およびこれを含む有機電子素子を提供する。
本出願は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ８のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；エステル基；カルボニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して環を形成し、
前記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
ｍは、１〜３の整数であり、
ｍが２以上の整数の場合、複数のＬは、互いに同一または異なり、
Ａｒは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；エステル基；カルボニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換された単環のアリール基；置換もしくは非置換の多環のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のホスホリル基であり、
ｎは、１または２であり、ｎが２の場合、複数のＡｒは、互いに同一または異なり、
Ｒ９およびＲ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；エステル基；カルボニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
また、本出願は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述の化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
本出願の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子をはじめとする有機電子素子に使用され、有機電子素子の駆動電圧を低くし、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
基板１、陽極２、発光層３、陰極４が順次に積層された有機発光素子の例を示すものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の例を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、イミダゾキナゾリン基とカルバゾール基が直接連結されたコア構造を有することにより、コンジュゲーション（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を制限する役割を果たす。化合物のコンジュゲーション長とエネルギーバンドギャップは密接な関係がある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長が長いほどエネルギーバンドギャップが小くなる。前述のように、前記化学式１の化合物のコアは制限されたコンジュゲーションを含んでいるので、エネルギーバンドギャップが大きい性質を有する。通常、エネルギーバンドギャップが大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造のエネルギーバンドギャップが小さい場合には、置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節することが困難である。この観点から、前記化学式１の化合物はバンドギャップが大きい構造を有するので、バンドギャップの調節が容易であり、例えば、化学式１のＲ１〜Ｒ８位置に多様な置換基を導入することにより多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。したがって、前記化学式１のＲ１〜Ｒ８および多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節可能である。
例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。例えば、前記化学式１がコア構造にアリールアミン構造を含んでいれば、有機発光素子で正孔注入および／または正孔輸送物質としての適切なエネルギー準位を有することができる。したがって、本出願では、前記化学式１の化合物中の置換基によって適切なエネルギー準位を有する化合物を選択して有機発光素子に使用することにより、駆動電圧が低くて光効率が高い素子を実現することができる。
また、前記コア構造に多様な置換基を対称または非対称に導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、一方で、有機物の間における界面での特性を向上させ、物質の用途を多様にできる。
さらに、前記化学式１の化合物は、安定した酸化還元特性を示す。酸化還元に対する安定性は、ＣＶ（ｃｙｃｌｏｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）方法を利用して確認することができる。具体例として、前記化学式１の化合物は、複数回の繰り返し酸化電圧を加えた時、同一の電圧で酸化が起こり、同じ電流量を示すことが明らかになり、これは前記化合物の酸化に対する安定性が優れていることを示す。
一方、前記化学式１の化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高くて熱的安定性に優れている。例えば、化学式１の化合物はガラス転移温度が１３１℃であって、従来一般的に使用されていたＮＰＢ（Ｔｇ：９６℃）に比べて著しく高いことが分かる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
また、前記化学式１の化合物は、素子の製造工程中に用いられる溶媒、例えば、キシレン、ジクロロエタン、あるいはＮＭＰなどといった極性溶媒などに対する溶解度が非常に優れ、溶液を用いた方法による薄膜形成に容易である特性を有する。それによって、製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法を用いることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。通常、溶液塗布法によって形成された薄膜や固体状態での発光波長は、分子間の相互作用によって、溶液状態の発光波長に比べて長波長に移動することをよく見受けられるが、前記化学式１の化合物のような構造を有する化合物では、前記のような波長の移動がほとんど現れないという利点がある。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；ゲルマニウム基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アミン基；シリル基；ホスホリル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、エステル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜５０であることが好ましい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜５０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−メチル−ブチル基、１−エチル−ブチル基、ペンチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、１−エチル−プロピル基、１，１−ジメチル−プロピル基、イソヘキシル基、２−メチルペンチル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２，３−ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ−メチルベンジルオキシ基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、アリル基、１−フェニルビニル−１−イル基、２−フェニルビニル−１−イル基、２，２−ジフェニルビニル−１−イル基、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル基、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドール基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、フェノオキサジニル基、ジベンゾフラン基、およびこれらの縮合構造などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。その他にも、ヘテロ環基の例として、スルホニル基を含むヘテロ環構造、例えば、
などがある。
本明細書において、前記縮合構造は、当該置換基に芳香族炭化水素環が縮合された構造であってもよい。例えば、ベンズイミダゾールの縮合環として、
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して環を形成することの意味は、前述のように、隣接した基が互いに結合して、５員〜８員の炭化水素環または５員〜８員のヘテロ環を形成することを意味し、単環もしくは多環であってもよいし、脂肪族、芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいし、これを限定しない。
本明細書において、炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基であることを除き、前述のシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロ環基の例示の中から選択されてもよいし、単環もしくは多環、脂肪族または芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、アミノ基（−ＮＨ２）の少なくとも１つの水素原子が他の置換体で置換された１価のアミンを意味する。例えば、前記アミン基は、−ＮＲ１００Ｒ１０１で表され、Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい（ただし、Ｒ１００およびＲ１０１のうちの少なくとも１つは、水素でない）。例えば、前記アミン基が置換体としてアルキル基およびアリール基を有する場合の具体例としては、ジフェニルアミン基、ビフェニルビフェニルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、フェニルターフェニルアミン基、フェニルフルオレニルアミン、フェニル（ジメチルフルオレニル）アミン基、ビフェニル（ジメチルフルオレニル）アミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、ホスホリル基は、Ｐ（＝Ｏ）を含み、前記Ｐ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０２Ｒ１０３で表され、Ｒ１０２およびＲ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。例えば、前記ホスホリル基が置換体としてアリール基を有する場合の具体例としては、ジフェニルホスホリル基、フェニルビフェニルホスホリル基、ビフェニルビフェニルホスホリル基、フェニルターフェニルホスホリル基、ビフェニルターフェニルホスホリル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、−ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。例えば、前記シリル基が置換体としてアルキル基を有する場合の具体例としては、トリメチルシリル基があるが、これにのみ限定されるものではない。また、前記シリル基が置換体としてアリール基を有する場合の具体例としては、トリフェニルシリル基があるが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書において、ゲルマニウム基は、−ＧｅＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ゲルマニウム基は、具体的には、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、ｔ−ブチルジメチルゲルマニウム基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アラルキル基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルコキシカルボニル基中のアルコキシ基は、前述のアルキル基に関する説明が適用され、アルコキシカルボニル基中のカルボニル基は、前述のカルボニル基に関する説明が適用可能である。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ４のうちの隣接した１つの対は、互いに結合して環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ４のうちの隣接した１つの対は、互いに結合して芳香族炭化水素環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ４のうちの隣接した１つの対は、互いに結合して芳香族６員環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ５〜Ｒ８のうちの隣接した１つの対は、互いに結合して環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ５〜Ｒ８のうちの隣接した１つの対は、互いに結合して芳香族炭化水素環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ５〜Ｒ８のうちの隣接した１つの対は、互いに結合して芳香族６員環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２または３で表される。
［化学式２］
［化学式３］
前記化学式２および３において、
Ｒ１〜Ｒ１０は、化学式１で定義したのと同じであり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；エステル基；カルボニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｐおよびｑはそれぞれ、０〜４の整数である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ３は、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎである。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎである。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ３およびＲ６は、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎであり、前記Ｒ３およびＲ６は、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ２およびＲ７は、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎであり、前記Ｒ２およびＲ７は、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４〜７のうちのいずれか１つで表される。
［化学式４］
［化学式５］
［化学式６］
［化学式７］
前記化学式４〜７において、Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、前記化学式１のＬの定義と同じであり、Ａｒ、Ａｒ１およびＡｒ２は、前記化学式１のＡｒの定義と同じであり、ｍおよびｎは、化学式１のｍおよびｎの定義と同じであり、Ｒ１〜Ｒ１０は、化学式１で定義したのと同じである。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合、または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；および置換もしくは非置換のクリセニレン基からなる群より選択される。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；ナフチレン基；アントラセニレン基；フルオレニレン基；フェナントレニレン基；ピレニレン基；およびクリセニレン基からなる群より選択される。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；またはフェニレン基である。
本出願の一実施態様によれば、ｍは、１である。
本出願の一実施態様によれば、ｍは、２であり、２個のＬは、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様によれば、ｍは、３であり、３個のＬは、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、前述のＬの定義と同じである。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒは、置換された単環のアリール基；置換もしくは非置換の多環のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のホスホリル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒは、置換された単環のアリール基；置換もしくは非置換の多環のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のホスホリル基であり、前記置換もしくは非置換のは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル基；Ｃ６〜Ｃ６０のシクロアルキル基；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；およびＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒは、置換された単環のアリール基；置換もしくは非置換の多環のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のホスホリル基であり、前記置換もしくは非置換のは、重水素；ハロゲン基；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基；シアノ基；Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基；およびＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記置換された単環のアリール基は、重水素；ハロゲン基；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基；シアノ基；Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基；およびＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基からなる群より選択される少なくとも１つで置換されたフェニル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記置換された単環のアリール基は、重水素；ハロゲン基；メチル基；ｔ−ブチル基；シアノ基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；フェナントレニル基；ピリジル基；ピリミジル基；およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１つで置換されたフェニル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記多環のアリール基は、置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記多環のアリール基は、置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、前記置換もしくは非置換のは、重水素；ハロゲン基；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基；シアノ基；Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基；およびＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記多環のアリール基は、置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、前記置換もしくは非置換のは、重水素；ハロゲン基；メチル基；ｔ−ブチル基；シアノ基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；フェナントレニル基；ピリジル基；ピリミジル基；およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のチオフェニル基；置換もしくは非置換のフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のイミダゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のジベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のチアゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基；置換もしくは非置換のオキサゾリル基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾリル基；置換もしくは非置換のフェナントロリニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のフェノオキサジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換の１価の
基；置換もしくは非置換の１価の
基；置換もしくは非置換の１価の
基；または置換もしくは非置換の１価の
基であり、前記置換もしくは非置換のは、重水素；ハロゲン基；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基；シアノ基；Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基；およびＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のチオフェニル基；置換もしくは非置換のフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のイミダゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のジベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のチアゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基；置換もしくは非置換のオキサゾリル基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾリル基；置換もしくは非置換のフェナントロリニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のフェノオキサジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換の１価の
基；置換もしくは非置換の１価の
基；置換もしくは非置換の１価の
基；または置換もしくは非置換の１価の
基であり、前記置換もしくは非置換のは、重水素；ハロゲン基；メチル基；ｔ−ブチル基；シアノ基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；フェナントレニル基；ピリジル基；ピリミジル基；およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、前述のＡｒの定義と同じである。
本出願の一実施態様によれば、前記アミン基は、−ＮＲ１００Ｒ１０１で表され、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基であり、Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なっていてもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基であり、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なっていてもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フルオレニル基、またはジメチルフルオレニル基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記ホスホリル基は、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０２Ｒ１０３で表され、前記Ｒ１０２およびＲ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１０２およびＲ１０３は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基であり、Ｒ１０２およびＲ１０３は、互いに同一または異なっていてもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１０２およびＲ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フルオレン基、またはジメチルフルオレン基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記シリル基は、−ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、前記Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フルオレン基、またはジメチルフルオレン基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎは、下記グループ１〜４の構造式の中から選択されるいずれか１つであってもよい。
［グループ１］
［グループ２］
［グループ３］
［グループ４］
前記グループ１、２および４において、「
」は、結合する位置を意味する。
前記グループ２において、フルオレン基に置換されたメチル基を除いた「
」は、結合する位置を意味する。
前記グループ３において、フルオレン基に置換されたメチル基を除いた「
」は、結合する位置を意味する。すなわち、Ｎに連結された「
」は、結合する位置を意味する。
本出願の一実施態様によれば、ｎは、１である。
本出願の一実施態様によれば、ｎは、２であり、２個のＡｒは、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記構造式の中から選択されるいずれか１つであってもよい。
本出願の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。
例えば、前記化学式１の化合物は、下記一般式１〜６のようなコア構造が製造できる。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合することができ、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。
［一般式１］
［一般式２］
［一般式３］
［一般式４］
［一般式５］
［一般式６］
前記一般式１〜６で製造されたコアにおいて、Ｂｒの位置が前記−（Ｌ）ｍ−Ａｒで置換される位置であってもよい。
前述のように、置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合することができ、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。例えば、下記一般式７〜９によって、アミン基、アリール基、ヘテロ環基などの置換基を連結することができる。
［一般式７］
［一般式８］
［一般式９］
前記一般式７は、バックワルドアミネーション（Ｂｕｃｈｗａｌｄ ａｍｉｎａｔｉｏｎ）を利用して、アミン、アリールアミンなどの置換体を連結する反応式を示したものである。ここで、前記Ａｒは、水素または追加の置換基を意味する。
前記一般式８および９は、ボリレーション方法およびスズキカップリング（Ｓｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ）を利用して、アリール基、ヘテロ環基などの置換体を連結する反応式を示したものである。特に、前記一般式９は、単環のアリール基または単環のＮ含有ヘテロ環基の置換体を連結する反応式を示したものである。前記Ｘ１〜Ｘ３は、炭素または窒素であり、前記Ａｒは、水素または追加の置換基を意味する。
前記一般式１〜９は、本出願の一実施態様に係る化合物のコア構造を製造し、置換体を連結する方法の例に過ぎず、これらにのみ限定されるものではない。
また、本明細書は、前記前述の化合物を含む有機電子素子を提供する。
本出願の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施態様は、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含み、下記化学式４の化合物を含む発光層を含むものである有機電子素子である。
［化学式４］
前記化学式４において、
Ａｒ３は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格であり、
Ｌ３は、単一結合、Ｃ６〜Ｃ３０のアリーレン基、またはＣ５〜Ｃ３０の２価のヘテロ環基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、および置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０のアラルキル基からなる群より選択され、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、
ｒは、１以上の整数であり、
前記ｒが２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一または異なり、Ｘ２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、単一結合、またはＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｌ３は、単一結合である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、またはピレン骨格である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン骨格である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ５およびＣ３０のヘテロ環基、または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒが２である有機電子素子である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１は、フェニル基であり、Ｘ２は、トリメチルゲルマニウム基で置換されたフェニル基であり、ｒは、２である有機電子素子である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式４の化合物を発光層のドーパントとして含むことができる。
本明細書の一実施態様は、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含み、下記化学式５の化合物を前記有機物層のうちの発光層に含むものである有機電子素子である。
［化学式５］
前記化学式５において、
Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、置換もしくは非置換の２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１−アントリル基、置換もしくは非置換の２−アントリル基、置換もしくは非置換の１−フェナントリル基、置換もしくは非置換の２−フェナントリル基、置換もしくは非置換の３−フェナントリル基、置換もしくは非置換の４−フェナントリル基、置換もしくは非置換の９−フェナントリル基、置換もしくは非置換の１−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の２−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の９−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の１−ピレニル基、置換もしくは非置換の２−ピレニル基、置換もしくは非置換の４−ピレニル基、置換もしくは非置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは非置換の４−メチル−１−ナフチル基、または下記構造式
であり、
Ｘ６は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、および３−フルオランテニル基からなる群より選択される基であり、
Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜４の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、または置換もしくは非置換の２−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ５は、１−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ６は、フェニル基、１−ナフチル基、または２−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ６は、２−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ５０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ５０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜２の整数である。
もう一つの実施態様において、前記ｓ１およびｓ２は、０である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である有機電子素子である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式５の化合物は、発光層のホストとして含まれてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含み、前記化学式４の化合物および前記化学式５の化合物を前記有機物層のうちの発光層に含む有機電子素子である。
もう一つの実施態様において、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含み、前記化学式４のＡｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１およびＸ２は、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒは、２である化合物、および前記化学式５のＸ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である有機電子素子である。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本出願の有機電子素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本出願の有機電子素子の代表例として、有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機電子素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択されてもよい。
以下、有機発光素子について例示する。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される２層以上を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。本出願の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入を同時に行う層、および正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本出願の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化合物を除いた他の材料は、互いに同一または異なっていてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、前記化合物を含む有機物層の他に、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
例えば、本出願の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１および２に例示されている。
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、および電子輸送層７のうちの１層以上に含まれてもよい。
このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれてもよい。
本出願の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本出願の化合物、すなわち前記化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本出願の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本出願の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい（国際公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本出願で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ（登録商標））のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、化合物、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔阻止層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同様の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
本出願に係る化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は、種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例１＞化合物１の合成
化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（４．０３ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（２．５１ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上昇させた。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して入れた。３時間後に反応を終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、カラム精製して、９．６４ｇ（８１％）の化合物１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５２
＜製造例２＞化合物２の合成
化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、ビスビフェニルアミン（８．０８ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（２．５１ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上昇させた。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して入れた。３時間後に反応を終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、カラム精製して、１３．８５ｇ（９１％）の化合物２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４
＜製造例３＞化合物３の合成
化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチルフルオレンビフェニルアミン（９．０５ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（２．５１ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上昇させた。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して入れた。３時間後に反応を終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、カラム精製して、１４．７７ｇ（９２％）の化合物３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４４
＜製造例４＞化合物４の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（６．８８ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エタノール３００ｍｌで再結晶して、化合物４（１１．３１ｇ、８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８
＜製造例５＞化合物５の合成
化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、カルバゾール（４．０１ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（２．５１ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上昇させた。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して入れた。５時間後に反応を終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、カラム精製して、１０．７２ｇ（９０％）の化合物５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５０
＜製造例６＞化合物６の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−ｙｌ）フェニル）ボロン酸（６．８８ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２８０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１４０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物６（１０．３１ｇ、７８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６
＜製造例７＞化合物７の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ｙｌ）ボロン酸（６．８８ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物７（１２．０９ｇ、９１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６
＜製造例８＞化合物８の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｇ（１０ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．７６ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、化合物８（１２．４１ｇ、９３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１６
＜製造例９＞化合物９の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｇ（１０ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（４．７４ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２５０ｍｌで再結晶して、化合物９（１０．１５ｇ、７８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５
＜製造例１０＞化合物１０の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｇ（１０ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（４．７４ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２５０ｍｌで再結晶して、化合物１０（１１．３２ｇ、８６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５
＜製造例１１＞化合物１１の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｇ（１０ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（４．７１ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して、化合物１１（１１．３２ｇ、８６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１４
＜製造例１２＞化合物１２の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｇ（１０ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．９１ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．２４ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を入れた後、１２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート５００ｍｌで再結晶して、化合物１２（１２．４１ｇ、９３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９２
＜製造例１３＞化合物１３の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｇ（１０ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．９１ｇ、１７．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．２４ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を入れた後、７時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート４００ｍｌで再結晶して、化合物１３（９．５５ｇ、６４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９３
＜製造例１４＞化合物１４の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、ジベンゾｂｓ，ｄ］フラン−２−イルボロン酸（５．２６ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、化合物１４（１０．８２ｇ、９１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５１
＜製造例１５＞化合物１５の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルボロン酸（５．３２ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物１５（９．４４ｇ、８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６７
＜製造例１６＞化合物１６の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、［１，１'：３'，１"−ターフェニル］−５'−イルボロン酸（６．５２ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物１６（１０．４２ｇ、７８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１３
＜製造例１７＞化合物１７の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸（５．６６ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物１７（９．５６ｇ、７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７
＜製造例１８＞化合物１８の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）ボロン酸（６．５１ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、化合物１８（１０．２２ｇ、８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８７
＜製造例１９＞化合物１９の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、９，９'−スピロビ［フルオレン］−２−イルボロン酸（８．５７ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、化合物１９（１３．７４ｇ、９１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９９
＜製造例２０＞化合物２０の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、（４−（１−フェニル−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）ボロン酸（７．４８ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１４０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物２０（１２．４２ｇ、８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
＜製造例２１＞化合物２１の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、（４−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）フェニル）ボロン酸（５．６９ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１４０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物２１（１０．１１ｇ、８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８
＜製造例２２＞化合物２２の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）ボロン酸（５．６９ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１４０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物２２（９．５３ｇ、７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９４
＜製造例２３＞化合物２３の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）ボロン酸（６．８４ｇ、２３．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１４０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物２３（９．５３ｇ、７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６２
＜製造例２４＞化合物２４〜４６の合成
製造例１〜２３における出発物質を、化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用い、化合物Ｇの代わりに化合物Ｈを用いたことを除き、前記化合物１〜２３を製造する方法と同様にして下記化合物２４〜４６を製造した。
＜製造例２５＞化合物４７〜６９の合成
製造例１〜２３における出発物質を、化合物Ａの代わりに化合物Ｅを用いたことを除き、前記化合物１〜２３を製造する方法と同様にして下記化合物４７〜６９を製造した。
＜製造例２６＞化合物７０〜９２の合成
製造例１〜２３における出発物質を、化合物Ａの代わりに化合物Ｆを用いたことを除き、前記化合物１〜２３を製造する方法と同様にして下記化合物７０〜９２を製造した。
＜製造例２７＞化合物９３の合成
化合物Ｃ（１０ｇ、１８．５２ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（６．８８ｇ、４０．７４ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（４．６２ｇ、４８．２ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上昇させた。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して入れた。５時間後に反応を終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、カラム精製して、１０．４２ｇ（８０％）の化合物９３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１９
＜製造例２８＞化合物９４の合成
化合物Ｃ（１０ｇ、１８．５２ｍｍｏｌ）、カルバゾール（６．８５ｇ、４０．７４ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（４．６２ｇ、４８．２ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上昇させた。昇温した後、還流しはじめると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下して入れた。５時間後に反応を終了し、温度を常温に下げて減圧下で濃縮した後、カラム精製して、８．４２ｇ（７１％）の化合物９４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５
＜製造例２９＞化合物９５の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（１０ｇ、１８．５２ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（１１．４０ｇ、４０．７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、化合物９５（１３．５４ｇ、８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７１
＜製造例３０＞化合物９６の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（１０ｇ、１８．５２ｍｍｏｌ）、ナフタレン−イルボロン酸（７．０１ｇ、４０．７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２８０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れた後、１時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、化合物９６（９．４５ｇ、８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
＜製造例３１＞化合物９７の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（１０ｇ、１８．５２ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イルボロン酸（８．６４ｇ、４０．７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、化合物９７（１１．２４ｇ、８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１７
＜製造例３２＞化合物９８の合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（１０ｇ、１８．５２ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イルボロン酸（１３．１２ｇ、４０．７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を入れた後、１５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、化合物９８（１４．１５ｇ、８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３７
＜製造例３３＞化合物９９〜１０４の合成
製造例２７〜３２における出発物質を、化合物Ｃの代わりに化合物Ｄを用いたことを除き、前記化合物９３〜９８を製造する方法と同様にして下記化合物９９〜１０４を製造した。
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åとして下記化合物１を真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
［化合物１］
次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ３００Åとして以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［ＢＨ］
［ＢＤ］
［ＥＴ１］
［ＬｉＱ］
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１０＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２０＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物９３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３０＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物９４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物９５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物９９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１００を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１０１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＢ１（ＴＣＴＡ）を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ１］
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＢ２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ２］
＜比較例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＢ３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ３］
＜比較例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記化合物ＥＢ４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ４］
実験例１−１〜１−３４および比較例１−１から１−４により作製された有機発光素子に電流を印加した時、性能評価を下記表１に示した。
前記表１に示されているように、実験例１−１〜１−３４の化合物からなる有機発光素子は、電子抑制層としてよく使用されるＴＣＴＡ（比較例１−１）、比較例１−２、−Ｌ−Ａｒがフェニル基である比較例１−３、およびイミダゾキナゾリンとカルバゾールとの間にリンカーとしてナフタレンが連結された比較例１−４より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。特に、化合物Ａから製造された化合物１〜７を用いた有機発光素子において低電圧高効率の特性が最も優れていることが分かる。
したがって、本出願に係る化学式の化合物誘導体は、電子抑制能力に優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜実験例２＞
＜実験例２−１〜実験例２−３４＞
前記実験例１−１において、電子阻止層としてＴＣＴＡを用い、正孔輸送層としてＮＰＢの代わりに実験例１−１〜１−３４の化合物を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例２−１＞
前記実験例１−１において、電子阻止層としてＴＣＴＡを用い、正孔輸送層としてＨＴ１（ＮＰＢ）を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例２−２＞
前記実験例１−１において、電子阻止層としてＴＣＴＡを用い、正孔輸送層としてＨＴ２を用いたことを除けば、同様に実験した。
［ＨＴ２］
＜比較例２−３＞
前記実験例１−１において、電子阻止層としてＴＣＴＡを用い、正孔輸送層としてＨＴ３を用いたことを除けば、同様に実験した。
［ＨＴ３］
＜比較例２−４＞
前記実験例１−１において、電子阻止層としてＴＣＴＡを用い、正孔輸送層としてＨＴ４を用いたことを除けば、同様に実験した。
［ＨＴ４］
実験例２−１〜２−２５および比較例２−１から２−４により作製された有機発光素子に電流を印加した時、性能評価を下記表２に示した。
前記表２に示されているように、実験例２−１〜２−３４の化合物からなる有機発光素子は、正孔輸送層としてよく使用されるＮＰＢ（比較例２−１）、比較例２−２、−Ｌ−Ａｒがフェニル基である比較例２−３、およびイミダゾキナゾリンとカルバゾールとの間にリンカーとしてナフタレンが連結された比較例２−４より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。特に、化合物Ａから製造された化合物１〜７を使用した有機発光素子において低電圧高効率特性が最も優れていることが分かる。
したがって、本出願に係る化学式の化合物誘導体は、電子抑制能力だけでなく、正孔輸送能力にも優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜実験例３−１＞
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、化合物５をホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／化合物５＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、有機ＥＬ素子を製造した。
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、およびＢＣＰの構造はそれぞれ、下記の通りである。
＜実験例３−２＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物６を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−５＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物９を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−６＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物１０を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−７＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物１１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−８＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物１２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−９＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物１３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１０＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物１４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１１＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物１５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１２＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物２８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１３＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物２９を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１４＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物３０を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１５＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物３１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１６＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物３２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１７＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物３３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１８＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物３４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１９＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物３５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２０＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物３６を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２１＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物３７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２２＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物３８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２３＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物５１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２４＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物５２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２５＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物５３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２６＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物５４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２７＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物５５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２８＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物５６を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２９＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物５７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３０＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物５８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３１＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物５９を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３２＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物６０を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３３＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物６１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３４＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物７４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３５＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物７５を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３６＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物７６を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３７＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物７７を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３８＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物７８を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３９＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物７９を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４０＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物８０を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４１＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物８１を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４２＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物８２を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４３＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物８３を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４４＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりに前記化合物８４を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例３−１＞
前記実験例３−１における化合物５の代わりにＧＨ１（ＣＢＰ）を用いたことを除けば、実験例３−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＧＨ１］
実験例３−１〜３−４４、比較例３−１（ＣＢＰ）により作製された有機発光素子に電流を印加した時、性能評価を下記表３および４に示した。
前記表３および４に示されているように、本出願の一実施態様に係る化合物を発光層の緑色ホスト物質として用いる実験例３−１〜３−４４の有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例３−１の有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
＜実験例４−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ３００Åで以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［ＢＨ］
［ＢＤ］
［ＬｉＱ］
前記発光層上に、製造例８で製造した化合物８と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例４−２＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物９を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−４＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−５＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−６＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−７＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−８＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−９＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１６を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１０＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１１＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１９を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１２＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物２０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１３＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物２１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１４＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物２２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１５＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物２３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１６＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物３１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１７＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物３５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１８＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物４０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−１９＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物４２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２０＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物４３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２１＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物４４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２２＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物４５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２３＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物４６を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２４＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物５４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２５＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物５８を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２６＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物６３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２７＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物６５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２８＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物６６を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−２９＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物６７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３０＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物６８を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３１＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物６９を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３２＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物７７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３３＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物８１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３４＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物８４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３５＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物８５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３６＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物８６を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３７＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物８８を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３８＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物８９を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−３９＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物９０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−４０＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物９１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−４１＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物９２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−４２＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物９４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−４３＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物９８を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−４４＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１００を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例４−４５＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに化合物１０４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例４−１＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに下記化合物ＥＴ１を用いたことを除けば、同様に実験した。
［ＥＴ１］
＜比較例４−２＞
前記実験例４−１において、電子輸送層として化合物８の代わりに下記化合物ＥＴ２を用いたことを除けば、同様に実験した。
［ＥＴ２］
実験例４−１〜４−４４、比較例４−１および４−２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表５および６の結果を得た。
前記表５および６に示されているように、本出願の一実施態様に係る化合物は、電子輸送および注入能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
以上、本出願の好ましい実施例（電子抑制層、正孔輸送層、緑色発光層、赤色発光層、電子注入層）について説明したが、本出願はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも出願の範疇に属する。
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子輸送層

Claims (22)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    化学式１において、
    Ｒ１〜Ｒ８のうちの少なくとも１つは、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；下記構造
    のいずれかから選択されるエステル基；下記構造
    のいずれかから選択されるカルボニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して環を形成し、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
    ｍは、１〜３の整数であり、
    ｍが２以上の整数の場合、複数のＬは、互いに同一または異なり、
    Ａｒは、重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；下記構造
    のいずれかから選択されるエステル基；下記構造
    のいずれかから選択されるカルボニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換された単環のアリール基；置換もしくは非置換の多環のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のホスホリル基であり、
    ｎは、１または２であり、ｎが２の場合、複数のＡｒは、互いに同一または異なり、
    Ｒ９およびＲ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；下記構造
    のいずれかから選択されるエステル基；下記構造
    のいずれかから選択されるカルボニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２または３で表されるものである、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式２］
    ［化学式３］
    前記化学式２および３において、
    Ｒ１〜Ｒ１０は、化学式１で定義したのと同じであり、
    Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；シアノ基；下記構造
    のいずれかから選択されるエステル基；下記構造
    のいずれかから選択されるカルボニル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｐおよびｑはそれぞれ、０〜４の整数である。
  3. 前記Ｒ３は、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎである、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記Ｒ２は、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎである、請求項１に記載の化合物。
  5. 前記Ｒ３およびＲ６は、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎであり、前記Ｒ３およびＲ６は、互いに同一または異なるものである、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記Ｒ２およびＲ７は、−（Ｌ）ｍ−（Ａｒ）ｎであり、前記Ｒ２およびＲ７は、互いに同一または異なるものである、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記Ｌは、直接結合、または置換もしくは非置換のアリーレン基である、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記Ｌは、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；ナフチレン基；アントラセニレン基；フルオレニレン基；フェナントレニレン基；ピレニレン基；およびクリセニレン基からなる群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記Ａｒは、置換された単環のアリール基；置換もしくは非置換の多環のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のホスホリル基である、請求項１に記載の化合物。
  10. 前記化学式１で表される化合物は、下記構造式の中から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
  11. 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物を含むものである有機電子素子。
  12. 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
    前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含むものである、請求項１１に記載の有機電子素子。
  13. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化合物を含むものである、請求項１１に記載の有機電子素子。
  14. 前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、
    前記電子輸送層または電子注入層は、前記化合物を含むものである、請求項１１に記載の有機電子素子。
  15. 前記有機電子素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される２層以上を含むものである、請求項１１に記載の有機電子素子。
  16. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択されるものである、請求項１１に記載の有機電子素子。
  17. 前記有機物層は、下記化学式４の化合物を含む発光層を含むものである、請求項１１に記載の有機電子素子。
    ［化学式４］
    前記化学式４において、
    Ａｒ３は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格であり、
    Ｌ３は、単一結合、Ｃ６〜Ｃ３０のアリーレン基、またはＣ５〜Ｃ３０の２価のヘテロ環基であり、
    Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、および置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０のアラルキル基からなる群より選択され、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、
    ｒは、１以上の整数であり、
    前記ｒが２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一または異なり、Ｘ２は、互いに同一または異なる。
  18. 前記Ａｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒが２である、請求項１７に記載の有機電子素子。
  19. 前記有機物層は、下記化学式５の化合物を含む発光層を含むものである、請求項１１に記載の有機電子素子。
    ［化学式５］
    前記化学式５において、
    Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、置換もしくは非置換の２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１−アントリル基、置換もしくは非置換の２−アントリル基、置換もしくは非置換の１−フェナントリル基、置換もしくは非置換の２−フェナントリル基、置換もしくは非置換の３−フェナントリル基、置換もしくは非置換の４−フェナントリル基、置換もしくは非置換の９−フェナントリル基、置換もしくは非置換の１−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の２−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の９−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の１−ピレニル基、置換もしくは非置換の２−ピレニル基、置換もしくは非置換の４−ピレニル基、置換もしくは非置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは非置換の４−メチル−１−ナフチル基、または下記構造式
    であり、
    Ｘ６は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、および３−フルオランテニル基からなる群より選択される基であり、
    Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
    ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜４の整数である。
  20. 前記Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である、請求項１９に記載の有機電子素子。
  21. 前記発光層は、下記化学式５の化合物をさらに含むものである、請求項１７に記載の有機電子素子。
    ［化学式５］
    前記化学式５において、
    Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、置換もしくは非置換の２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１−アントリル基、置換もしくは非置換の２−アントリル基、置換もしくは非置換の１−フェナントリル基、置換もしくは非置換の２−フェナントリル基、置換もしくは非置換の３−フェナントリル基、置換もしくは非置換の４−フェナントリル基、置換もしくは非置換の９−フェナントリル基、置換もしくは非置換の１−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の２−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の９−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の１−ピレニル基、置換もしくは非置換の２−ピレニル基、置換もしくは非置換の４−ピレニル基、置換もしくは非置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは非置換の４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
    であり、
    Ｘ６は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、および３−フルオランテニル基からなる群より選択される基であり、
    Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
    ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜４の整数である。
  22. 前記化学式４のＡｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒが２であり、
    前記化学式５のＸ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である、請求項２１に記載の有機電子素子。
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