JP6614520B2 - 化合物およびこれを含む有機電子素子 - Google Patents

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Description

本出願は、化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。本出願は、２０１５年９月２４日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１３５８９８号、および２０１６年８月２９日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１６−０１１０１６４号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて明細書に組み込まれる。
有機電子素子の代表例としては有機発光素子がある。一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において、有機物層として使用される物質は、機能によって、発光物質と電荷輸送物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類される。また、発光物質は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光物質とより良い天然色を実現するために必要な黄色および橙色発光物質に区分される。一方、発光物質として１つの物質のみを用いる場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下したり発光減衰効果で素子の効率が減少する問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光物質としてホスト／ドーパント系を使用することができる。
有機発光素子が前述の優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定かつ効率的な材料によって裏付けられることが先行されなければならないが、まだ安定かつ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分になされていない状態である。したがって、新たな材料の開発が要求され続けており、このような材料開発の必要性は前述の他の有機電子素子においても同様である。
本出願は、新規な化合物およびこれを含む有機電子素子を提供する。
本出願は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
化学式１において、Ｌ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ａr１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換のシリル基であり、
Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して環を形成し、
Ｒ５およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して環を形成する。
また、本出願は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述の化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
本出願の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子をはじめとする 有機電子素子に使用され、 有機電子素子の駆動電圧を低下させ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
基板１、陽極２、発光層３、陰極４が順次に積層された有機発光素子の例を示すものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の例を示すものである。
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子輸送層
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アミン基；ホスホリル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、Ｓｉ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジル基、ヒドロアクリジル基（例えば、
）、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドール基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基；ベンゾシロール基；ジベンゾシロール基；フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、フェノオキサジニル基、およびこれらの縮合構造などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。その他にも、ヘテロ環基の例として、スルホニル基を含むヘテロ環構造、例えば、
などがある。
本明細書において、前記縮合構造は、当該置換基に芳香族 炭化水素環が縮合された構造であってもよい。例えば、ベンズイミダゾールの縮合環として、
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して環を形成するとの意味は、前述のように、隣接した基が互いに結合して、５員〜８員の炭化水素環もしくは５員〜８員のヘテロ環を形成することを意味し、単環もしくは多環であってもよいし、脂肪族、芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいし、これを限定しない。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ５およびＲ６は、互いに結合して、下記化学式２で表されてもよい。
［化学式２］
化学式２において、
＊および＊＊は、Ｒ５またはＲ６の位置に結合する部位であり、
Ｌ２は、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ａｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基または置換もしくは非置換のシリル基であり、
Ｒ１５〜Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して環を形成する。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１および２において、＊および＊＊は、結合する部分を意味し、＊および＊＊は、互いに異なる部分に結合する。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１のＲ５およびＲ６が前記化学式２の＊および＊＊と結合する場合、一対一対応し、対応する位置は制限がない。例えば、Ｒ５が＊と結合し、Ｒ６が＊＊と結合したり、Ｒ５が＊＊と結合し、Ｒ６が＊と結合していてもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式２は、化学式２−１〜２−３のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式２−１］
［化学式２−２］
［化学式２−３］
前記化学式２−１〜２−３において、
＊および＊＊は、Ｒ５またはＲ６の位置に結合する部位であり、
Ｌ２およびＡｒ２は、化学式２で定義したものと同じであり、
Ｒ１５〜Ｒ１８およびＲ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｔは、０〜４の整数であり、ｔが２以上の整数の時、複数のＲ２０は、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式３または４で表される。
［化学式３］
［化学式４］
前記化学式３および４において、Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１〜Ｒ１４は、化学式１で定義したものと同じであり、Ｒ１９は、化学式１のＲ１の定義と同じである。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−１、１−２、３−１、３−２、４−１および４−２のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１−１］
［化学式１−２］
［化学式３−１］
［化学式３−２］
［化学式４−１］
［化学式４−２］
前記化学式１−１、１−２、３−１、３−２、４−１および４−２において、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１８は、化学式１および２で定義したものと同じであり、Ｒ１９は、化学式１のＲ１の定義と同じである。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換の２価のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のピリジレン基；置換もしくは非置換のピリミジレン基；または置換もしくは非置換のトリアジニレン基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、−Ｌ３−Ａｒ３であり、
Ｌ３は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ａｒ３は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のシリル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１２は、−Ｌ４−Ａｒ４であり、
Ｌ４は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ａｒ４は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のシリル基である。
本出願の一実施態様によれば、Ｌ４は、直接結合；フェニレン基；２価のビフェニル基；ピリジレン基；ピリミジレン基；またはトリアジニレン基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ４は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のシリル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ４は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ４は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；メチル基；フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のアミン基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ３において、前記アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ３において、前記アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、前記"置換もしくは非置換の"は、重水素；ハロゲン基；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基；シアノ基；Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基；およびＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ３において、前記アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、前記"置換もしくは非置換の"は、重水素；ハロゲン基；メチル基；ｔ−ブチル基；シアノ基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；フェナントレニル基；ピリジル基；ピリミジル基；およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ３において、前記ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のチオフェニル基；置換もしくは非置換のフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾシロリル基；置換もしくは非置換のイミダゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のジベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のチアゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基；置換もしくは非置換のオキサゾリル基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾリル基；置換もしくは非置換のフェナントロリニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のフェノオキサジニル基；または置換もしくは非置換のキノリニル基であり、前記"置換もしくは非置換の"は、重水素；ハロゲン基；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基；シアノ基；Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基；およびＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１〜Ａｒ３において、前記ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のチオフェニル基；置換もしくは非置換のフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のジベンゾシロリル基；置換もしくは非置換のイミダゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のジベンズイミダゾリル基；置換もしくは非置換のチアゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基；置換もしくは非置換のオキサゾリル基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾリル基；置換もしくは非置換のフェナントロリニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のフェノオキサジニル基；または置換もしくは非置換のキノリニル基であり、前記"置換もしくは非置換の"は、重水素；ハロゲン基；メチル基；ｔ−ブチル基；シアノ基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；フェナントレニル基；ピリジル基；ピリミジル基；およびトリアジニル基からなる群より選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換のものを意味する。
本出願の一実施態様によれば、前記アミン基は、−ＮＲ'Ｒ"で表され、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロ環基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ'およびＲ"は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基であり、Ｒ'およびＲ"は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ'およびＲ"は、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基であり、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フルオレニル基、またはジメチルフルオレニル基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４、およびＲ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；またはＣ６〜Ｃ２０のアリール基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４、およびＲ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；メチル基；またはフェニル基である。
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４、およびＲ７〜Ｒ１０は、水素である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記グループ１の構造式の中から選択されるいずれか１つである。
［グループ１］
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記グループ２の構造式の中から選択されるいずれか１つである。
［グループ２］
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記グループ３の構造式の中から選択されるいずれか１つである。
［グループ３］
本出願の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。
例えば、前記化学式１の化合物は、下記反応式１〜５のようにコア構造が製造できる。
［反応式１］
［反応式２］
［反応式３］
［反応式４］
［反応式５］
前記反応式１〜５は、前記化学式１のコアを合成する方法の例を記載したに過ぎず、これに限定されず、必要に応じて置換基の種類および位置を変更することができる。
置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合され、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。例えば、下記反応式６および７のように置換基を連結させることができるが、これにのみ限定されるものではない。
［反応式６］
［反応式７］
前記反応式５〜７において、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＡｒ２は、前述したものと同じであり、Ａｒは、前記Ａｒ１の定義と同じであり、Ｌは、前記Ｌ１の定義と同じである。
具体的な製造方法は後述する。
また、本明細書は、前記前述の化合物を含む有機電子素子を提供する。
本出願の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本出願の有機電子素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機電子素子の代表例として、有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機電子素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択されてもよい。
以下、有機発光素子について例示する。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含む。
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子阻止層を含み、前記電子阻止層は、前記化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。本出願の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、並びに正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本出願の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、前記化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、化学式１の化合物を含み、発光ドーパントをさらに含む。
もう一つの実施態様において、前記発光ドーパントは、燐光ドーパントを含む。
もう一つの実施態様において、前記燐光ドーパントは、イリジウム系燐光ドーパントを含む。
もう一つの実施態様において、前記燐光ドーパント物質は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３または（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式Ａ−１で表される化合物を含む。
［化学式Ａ−１］
前記化学式Ａ−１において、
ｎ１は、１以上の整数であり、
Ａｒ５は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ５は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ６およびＡｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｎ１が２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式Ａ−１で表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ５は、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ１は、２である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ５は、重水素、メチル基、エチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ６およびＡｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ６およびＡｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ６およびＡｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ６およびＡｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ６およびＡｒ７は、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ａ−１は、下記化合物で表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式Ａ−２で表される化合物を含む。
［化学式Ａ−２］
前記化学式Ａ−２において、
Ｇ１１は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
であり、
Ｇ１２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
Ｇ１３およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１２は、１〜５の整数であり、
ｇ１３およびｇ１４はそれぞれ、１〜４の整数であり、
前記ｇ１２〜ｇ１４がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式Ａ−２で表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１１は、フェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１１は、１−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１２は、２−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１３およびＧ１４は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ａ−２は、下記化合物のうちのいずれか１つで表される。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
例えば、本出願の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、および電子輸送層７のうちの１層以上に含まれてもよい。
このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれてもよい。
本出願の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本出願の化合物、すなわち前記化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本出願の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本出願の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、化合物、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されたような、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムで、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔阻止層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
本出願に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜合成例１＞
＜製造例１−１＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（７．０４ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン１６０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、１時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして、前記化合物１（９．５６ｇ、収率：７７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４
＜製造例１−２＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、４−ヨード−１，１'−ビフェニル（９．７２ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン１８０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１６でカラムして、前記化合物２（１２．４５ｇ、収率：８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０
＜製造例１−３＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１１．２１ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１５でカラムして、前記化合物３（１５．９１ｇ、収率：８９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１
＜製造例１−４＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１１．２０ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン２３０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１２でカラムして、前記化合物４（１４．３９ｇ、収率：８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５９
＜製造例１−５＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（１１．２０ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：９でカラムして、前記化合物５（１２．８５ｇ、収率：７３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５９
＜製造例１−６＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（９．２６ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、前記化合物６（１２．４５ｇ、収率：８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４９
＜製造例１−７＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（９．２６ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート３２０ｍｌで再結晶して、前記化合物７（１１．２１ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８
＜製造例１−８＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（９．２６ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン２３０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して、前記化合物８（１０．０９ｇ、収率：６９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８
＜製造例１−９＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（９．２６ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン２３０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して、前記化合物９（９．９８ｇ、収率：６２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４７
＜製造例１−１０＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（８．３３ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン２９０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート３１０ｍｌで再結晶して、前記化合物１０（１４．５９ｇ、収率：８９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２
＜製造例１−１１＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１３．４３ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート３３０ｍｌで再結晶して、前記化合物１１（１２．４５ｇ、収率：８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２５
＜製造例１−１２＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（８．５４ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン１９０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１３でカラムして、前記化合物１２（１４．３９ｇ、収率：８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４
＜製造例１−１３＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ａ（１０ｇ、３１．５５ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（９．０９ｇ、３４．７０ｍｍｏｌ）をキシレン１９０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９４ｇ、４１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１３でカラムして、前記化合物１３（１２．９７ｇ、収率：７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５００
＜製造例１−１４＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ｂ（１０ｇ、２７．２５ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（９．５９ｇ、２９．９７ｍｍｏｌ）をキシレン１８０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．４０ｇ、３５．４３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１４ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１３でカラムして、前記化合物１４（１２．９７ｇ、収率：７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１１
＜製造例１−１５＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ｃ（１０ｇ、２７．２５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．０１ｇ、２９．９７ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．４０ｇ、３５．４３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１４ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１５（１１．７４ｇ、収率：６８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９９
＜製造例１−１６＞
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式Ｄ（１０ｇ、２４．６９ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（５．５２ｇ、２７．１６ｍｍｏｌ）をキシレン１８０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．０８ｇ、３２．６９ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後に、キシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２２０ｍｌで再結晶して、前記化合物１６（１２．９７ｇ、収率：７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５９
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åとして下記化合物１を真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ３００Åとして以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＢ１の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＢ２の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＢ３の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実験例１−１〜１−９および比較例１−１〜比較例１−３により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表１の結果を得た。
前記表１に示されるように、本願発明の化合物を電子阻止層として用いて製造された有機発光素子の場合に、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。
本願発明のコアとは異なる方向にカルバゾール環が形成された比較例１−１〜比較例１−３の化合物を電子阻止層として用いて製造された有機発光素子より、低電圧、高効率の特性を示す。
前記表１の結果のように、本発明に係る化合物は、電子阻止能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜実験例２−１＞
前記実験例１−１において、前記電子阻止層として下記化合物ＴＣＴＡを用い、正孔輸送層としてＮＰＢの代わりに化合物１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−２＞
前記実験例２−１において、前記正孔輸送層として化合物１の代わりに化合物２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−３＞
前記実験例２−１において、前記正孔輸送層として化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−４＞
前記実験例２−１において、前記正孔輸送層として化合物１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−５＞
前記実験例２−１において、前記正孔輸送層として化合物１の代わりに化合物５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−６＞
前記実験例２−１において、前記正孔輸送層として化合物１の代わりに化合物１２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−７＞
前記実験例２−１において、前記正孔輸送層として化合物１の代わりに化合物１３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−８＞
前記実験例２−１において、前記正孔輸送層として化合物１の代わりに化合物１４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−９＞
前記実験例２−１において、前記正孔輸送層として化合物１の代わりに化合物１６を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例２−１＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに下記ＨＴ１の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例２−２＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに下記ＨＴ２の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実験例２−１〜実験例２−９および比較例２−１〜２−２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表２の結果を得た。
前記表２に示されるように、本願発明の化合物を正孔輸送層として用いて製造された有機発光素子の場合に、本願発明のコアとは異なる方向にカルバゾール環が形成された比較例２−１および比較例２−２の化合物を電子阻止層として製造された有機発光素子より、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。
前記表１の結果のように、本発明に係る化合物は、正孔輸送能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
前記表１、２の結果のように、本発明に係る化合物は、電子阻止能力だけでなく、正孔輸送能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜実験例３＞
合成例で合成された化合物を、通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、ＣＢＰをホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／ＣＢＰ＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、有機発光素子を製造した。
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ、およびＢＣＰの構造はそれぞれ、下記の通りである。
＜実験例３−１＞
前記実験例３におけるＣＢＰの代わりに前記化合物６を用いたことを除けば、実験例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２＞
前記実験例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物７を用いたことを除けば、実験例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３＞
前記実験例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物８を用いたことを除けば、実験例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４＞
前記実験例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物９を用いたことを除けば、実験例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−５＞
前記実験例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１０を用いたことを除けば、実験例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−６＞
前記実験例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１１を用いたことを除けば、実験例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実験例３、実験例３−１〜３−６により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表３の結果を得た。
実験の結果、本発明に係るで表される化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例３−１〜３−６の緑色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる実験例３（比較例３−１）の緑色有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。置換基として、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、キナゾリンを置換基として有する前記化合物は、緑色発光有機素子に好適であることが分かる。
＜実験例４−１＞
合成例で合成された化合物を、通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で赤色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍの大きさとなるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０−６ｔｏｒｒとなるようにした後、有機物を、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００ Å ）、α−ＮＰＢ（３００Å）、本発明により製造された化合物６をホストとして（９０ｗｔ％）用い、ドーパントとして下記（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）し、Ａｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順に成膜し、０．４ｍＡで測定をした。
前記ＤＮＴＰＤ、α−ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、およびＡｌｑ３の構造は、次の通りである。
＜実験例４−２＞
前記実験例４−１における化合物６の代わりに前記化合物７を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で作製した。
＜実験例４−３＞
前記実験例４−１における化合物６の代わりに前記化合物８を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で作製した。
＜実験例４−４＞
前記実験例４−１における化合物６の代わりに前記化合物９を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で作製した。
＜実験例４−５＞
前記実験例４−１における化合物６の代わりに前記化合物１０を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で作製した。
＜実験例４−６＞
前記実験例４−１における化合物６の代わりに前記化合物１１を用いたことを除けば、実験例４−１と同様の方法で作製した。
＜比較例４−１＞
比較例４−１のための有機発光素子は、前記実施例の素子構造において、発光層のホストとして、本発明により製造された有機発光化合物の代わりに、一般的な燐光ホスト物質として多く使用されているＣＢＰを用いた点を除いて同様に作製した。
下記の実施例４−１〜４−６および比較例４−１により製造された有機発光素子に対して、電圧、電流密度、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表４に示した。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
実験の結果、本発明により製造された化合物６、７、８、９、１０および１１で表される化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例４の実験例４−１〜４−６の赤色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例４−１の赤色有機発光素子より、電流効率、駆動電圧および寿命の面で優れた性能を示すことを確認することができた。置換基として、トリアジン、キナゾリンを置換基として有する前記化合物は、赤色有機発光素子に好適であることが分かる。
以上、本発明の好ましい実施例（電子阻止層、正孔輸送層、緑色発光層、赤色発光層）について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。

Claims (23)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    化学式１において、
    Ｌ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
    Ａr１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換のシリル基であり、
    Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して環を形成し、
    Ｒ５およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して環を形成する。
  2. 前記化学式１は、下記化学式３または４で表されるものである、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式３］
    ［化学式４］
    前記化学式３および４において、
    Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１〜Ｒ１４は、化学式１で定義したものと同じであり、
    Ｒ１９は、化学式１のＲ１の定義と同じである。
  3. Ｒ５およびＲ６は、互いに結合して、下記化学式２で表されるものである、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式２］
    化学式２において、
    ＊および＊＊は、Ｒ５またはＲ６の位置に結合する部位であり、
    Ｌ２は、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
    Ａｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のシリル基であり、
    Ｒ１５〜Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して環を形成する。
  4. 前記化学式１は、下記化学式１−１、１−２、３−１、３−２、４−１および４−２のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項３に記載の化合物：
    ［化学式１−１］
    ［化学式１−２］
    ［化学式３−１］
    ［化学式３−２］
    ［化学式４−１］
    ［化学式４−２］
    前記化学式１−１、１−２、３−１、３−２、４−１および４−２において、
    Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１８は、化学式１および２で定義したものと同じであり、
    Ｒ１９は、化学式１のＲ１の定義と同じである。
  5. Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換の２価のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のピリジレン基；置換もしくは非置換のピリミジレン基；または置換もしくは非置換のトリアジニレン基である、
    請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ６は、−Ｌ３−Ａｒ３であり、
    Ｌ３は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
    Ａｒ３は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のシリル基である、
    請求項１、２及び５（請求項３または４を間接的に引用する請求項５を除く。）のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ１２は、−Ｌ４−Ａｒ４であり、
    Ｌ４は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
    Ａｒ４は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換のシリル基である、
    請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ１〜Ｒ４、およびＲ７〜Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；またはＣ６〜Ｃ２０のアリール基である、
    請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 前記化学式１で表される化合物は、下記グループ１の構造式の中から選択されるいずれか１つである、
    請求項１に記載の化合物：
    ［グループ１］
  10. 前記化学式１で表される化合物は、下記グループ２の構造式の中から選択されるいずれか１つである、
    請求項１に記載の化合物：
    ［グループ２］
  11. 前記化学式１で表される化合物は、下記グループ３の構造式の中から選択されるいずれか１つである、
    請求項１に記載の化合物：
    ［グループ３］
  12. 第１電極と、
    前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を含むものである
    有機電子素子。
  13. 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
    前記正孔注入層または前記正孔輸送層は、前記化合物を含むものである、
    請求項１２に記載の有機電子素子。
  14. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化合物を含むものである、
    請求項１２または１３に記載の有機電子素子。
  15. 前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、
    前記電子輸送層または電子注入層は、前記化合物を含むものである、
    請求項１２から１４のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  16. 前記有機物層は、電子阻止層を含み、
    前記電子阻止層は、前記化合物を含むものである、
    請求項１２から１５のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  17. 前記有機電子素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである、
    請求項１２から１６のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  18. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択されるものである、
    請求項１２から１７のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  19. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式Ａ−１で表される化合物を含むものである、
    請求項１２から１８のいずれか１項に記載の有機電子素子：
    ［化学式Ａ−１］
    前記化学式Ａ−１において、
    ｎ１は、１以上の整数であり、
    Ａｒ５は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
    Ｌ５は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ６およびＡｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
    ｎ１が２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  20. 前記Ｌ５は、直接結合であり、
    Ａｒ５は、２価のピレン基であり、
    Ａｒ６およびＡｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ｎ１は、２である、
    請求項１９に記載の有機電子素子。
  21. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式Ａ−２で表される化合物を含むものである、
    請求項１２から１８のいずれか１項に記載の有機電子素子：
    ［化学式Ａ−２］
    前記化学式Ａ−２において、
    Ｇ１１は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
    であり、
    Ｇ１２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
    Ｇ１３およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｇ１２は、１〜５の整数であり、
    ｇ１３およびｇ１４はそれぞれ、１〜４の整数であり、
    前記ｇ１２〜ｇ１４がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  22. 前記Ｇ１１は、フェニル基または１−ナフチル基であり、
    前記Ｇ１２は、２−ナフチル基である、
    請求項２１に記載の有機電子素子。
  23. 前記発光層は、下記化学式Ａ−２で表される化合物を含むものである、
    請求項１９または２０に記載の有機電子素子：
    ［化学式Ａ−２］
    前記化学式Ａ−２において、
    Ｇ１１は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
    であり、
    Ｇ１２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
    Ｇ１３およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｇ１２は、１〜５の整数であり、
    ｇ１３およびｇ１４はそれぞれ、１〜４の整数であり、
    前記ｇ１２〜ｇ１４がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
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