JP6375069B2 - ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン - Google Patents
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Description
非特許文献1はさらに前記化合物がその鎮静作用、CNS−抑制作用、抗精神作用、催眠作用、鎮痛作用、利尿作用、駆虫作用、殺菌作用、抗結核作用、抗生作用、抗高血圧作用、抗炎症作用、及び抗腫瘍作用に基づいて多くの医薬用途において活性を示すことを開示している。
X1はCR1又はNであり、
X2はCR2又はN、好ましくはCR2であり、
X3はCR3又はNであり、
X4はCR4又はNであり、
X5はCR5又はNであり、
X6はCR6又はN、好ましくはCR6であり、
X7はCR7又はNであり、
X8はCR8又はNであり、
X9はCR9又はNであり、
X10はCR10又はNである。
ただし、X1とX3は同時にCR1とCR3ではない。
YはNR11、O及びSから選ばれる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれる、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC1−C18ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも1つのC6−C18アリール又はC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
oはそれぞれ独立して0又は1であり、pはそれぞれ独立して0又は1であり、qはそれぞれ独立して0又は1であり、rはそれぞれ独立して0又は1である。
L1、L2、L3及びL4はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基から選ばれる。
R14はそれぞれ独立して、H、E、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C24アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれる。
Dはそれぞれ独立して、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CR15=CR16−、−NR17−、−SiR22R23−、−POR25−、又は−C≡C−である。
Eはそれぞれ独立して、−OR21、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、ハロゲン、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも1つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、及び、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも1つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基から選ばれる。
R15及びR16はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R17及びR18はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である、
又は
R17及びR18は結合して5又は6員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
R19はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R20はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R21はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R22、R23及びR24はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基である。
R25はH、C1−C18アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基である。
以下に好ましい態様について説明する。
又は
R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC1−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
又は
R17及びR18は結合して5又は6員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環、好ましくは、5又は6員の脂肪族環を形成する。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10がそれぞれ独立して、H及び−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基から選ばれ、
L1、L2、L3、及びL4がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基から選ばれ、
R14がそれぞれ独立して、H、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれ、
o、p、q、r、E、及びDが上記の定義及び好ましい定義のとおりである化合物に関する。
R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10が、存在する場合には、それぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたN−含有C1−C24ヘテロアリール基から選ばれ、
R2が−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基から選ばれ、
L1、L2、L3、及びL4がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基から選ばれ、
R14がそれぞれ独立して、H、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれ、
L1、L2、L3、L4、o、p、q、r、E、及びDが上記の定義及び好ましい定義のとおりである化合物に関する。
又は
R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC1−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
又は
R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC1−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
又は
R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC1−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
R1は、存在する場合には、それぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、前記Eはそれぞれ独立して、−OR21、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19(R19は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であり、好ましくは、H、無置換のC6−C18アリール基、又は、C1−C18アルキル基である)、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、−POR25R27、ハロゲン、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基であり、好ましくは、Eはそれぞれ独立して、−NR17R18、−CN、−SiR22R23R24、及び−POR25R26から選ばれ、
R2は、存在する場合には、それぞれ独立して、H及びEから選ばれ、前記Eはそれぞれ独立して、−OR21(R21はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であり、好ましくは、H、無置換のC6−C18アリール基、又は、C1−C18アルキル基である)、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、−POR25R27、−Br、−I、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基であり、好ましくは、Eはそれぞれ独立して、−NR17R18、−CN、−SiR22R23R24、及び-POR25R26から選ばれる。
ただし、R1とR2は同時にHを表すことはなく、
又は
R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC1−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
X1はCR1又はNであり、
X2はCR2であり、
X3はCR3又はNであり、
X4はCR4又はNであり、
X5はCR5又はNであり、
X6はCR6であり、
X7はCR7又はNであり、
X8はCR8又はNであり、
X9はCR9又はNであり、
X10はCR10又はNである。
ただし、X1とX3は同時にCR1とCR3ではない。
YはNR11、O及びSから選ばれる。
R3、R5、R7、R8、R9、及びR10はそれぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれる。
R1は、存在する場合には、それぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、前記Eはそれぞれ独立して、−OR21、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19(R19は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であり、好ましくは、H、無置換のC6−C18アリール基、又は、C1−C18アルキル基である)、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、−POR25R27、ハロゲン、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基であり、好ましくは、Eはそれぞれ独立して、−NR17R18、−CN、−SiR22R23R24、及び−POR25R26から選ばれる。
R2は、存在する場合には、それぞれ独立して、H及びEから選ばれ、前記Eはそれぞれ独立して、−OR21(R21はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であり、好ましくは、H、無置換のC6−C18アリール基、又は、C1−C18アルキル基である)、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、−POR25R27、−Br、−I、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基であり、好ましくは、Eはそれぞれ独立して、−NR17R18、−CN、−SiR22R23R24、及び−POR25R26から選ばれる。
ただし、
R1がそれぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、前記Eはそれぞれ独立して、−OR21、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19(R19は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であり、好ましくは、H、無置換のC6−C18アリール基、又は、C1−C18アルキル基である)、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、−POR25R27、ハロゲン、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基であり、好ましくは、Eはそれぞれ独立して、−NR17R18、−CN、−SiR22R23R24、及び−POR25R26から選ばれ、
かつ
R2がそれぞれ独立して、H及びEから選ばれ、前記Eはそれぞれ独立して、−OR21(R21はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であり、好ましくは、H、無置換のC6−C18アリール基、又は、C1−C18アルキル基である)、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、−POR25R27、−Br、−I、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基であり、好ましくは、Eはそれぞれ独立して、−NR17R18、−CN、−SiR22R23R24、及び−POR25R26から選ばれる場合、
R1とR2は同時にHを表すことはない。
R4は、存在する場合は、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC2−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれる。
R6は、存在する場合は、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC2−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれる。
R11は、存在する場合は、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC2−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれるか、
又は
R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC1−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
oはそれぞれ独立して0又は1であり、pはそれぞれ独立して0又は1であり、qはそれぞれ独立して0又は1であり、rはそれぞれ独立して0又は1である。
L1、L2、L3、及びL4はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基から選ばれる。
R14はそれぞれ独立して、H、E、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C24アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれる。
Dはそれぞれ独立して、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CR15=CR16−、−NR17−、−SiR22R23−、−POR25−、又は−C≡C−である。
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、及びR11中のEはそれぞれ独立して、−OR21、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、ハロゲン、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基である。
R15及びR16はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R17及びR18はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であるか、
又は
R17及びR18は結合して5又は6員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、及びR11中のR19はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R20はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、及びR11中のR21はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R22、R23及びR24はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基である。
R25はH、C1−C18アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基である。)
R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10が、存在する場合は、Hであり、
R2が−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基から選ばれ、L1、L2、L3、及びL4がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基から選ばれ、R14がそれぞれ独立して、H、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれ、L1、L2、L3、L4、o、p、q、r、E、及びDが上記の定義及び好ましい定義のとおりである化合物に関する。
nは0〜8の整数である。
mは0〜4の整数である。
Mは無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリーレン基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキレン基である。
R26はそれぞれ独立して、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれ、o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E、及びDは上記したとおりであるか、
又は
少なくとも2つのR26は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも1つの5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも1つの他の芳香族及び/又は複素芳香族の環又は環構造が縮合していてもよい。)
又は
少なくとも2つのR26は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも1つの5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の置換基R26を有することなく、該環又は環構造に少なくとも1つの他の芳香族及び/又は複素芳香族の環又は環構造が縮合してもよい。
R53、R54、R55、及びR56はそれぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれ、好ましくは、Hであり、o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E、及びDは上記したとおりであり、
又は
R53、R54、R55、及びR56の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には芳香族及び/又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。)
m、M、R26は上記したとおりである。
nは0〜7の整数である。
vは0〜7の整数である。
R60はそれぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、R26はそれぞれ独立して、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれ、o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E、及びDは上記したとおりである。
R61はそれぞれ独立して、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれ、o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E、及びDは上記したとおりであり、
又は
少なくとも2つのR61は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも1つの5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも1つの芳香族及び/又は複素芳香族環又は環構造がさらに縮合していてもよい。)
又は
少なくとも2つのR61は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも1つの5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも1つの芳香族及び/又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
又は
少なくとも2つのR61は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも1つの5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の置換基R61を有することなく、該環又は環構造に少なくとも1つの他の芳香族及び/又は複素芳香族の環又は環構造が縮合してもよい。
R87、R88、R89、及びR90はそれぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれ、o、p、q、r、L1、L2、L3、L4、R14、E、及びDは上記したとおりであり、
又は
R87、R88、R89、及びR90の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には芳香族及び/又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。)
A1はCR62又はNであり、
A2はCR63又はNであり、
A3はCR64又はNであり、
A4はCR65又はNであり、
B1はCR66又はNであり、
B2はCR67又はNであり、
B3はCR68又はNであり、
B4はCR69又はNである。
Y1はそれぞれ独立して、NR70、CR71R72、O、又はSである。
R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、及びR69はそれぞれ独立して、H、直接結合、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選択され、好ましくはH、フェニル又はカルバゾリルであるか、
及び/又は
存在する場合、R62、R63、R64、及びR65の少なくとも2つは、一般式(XXII)で表される部分構造の2つの*で表される位置に直接結合し、
Y2はそれぞれ独立して、NR73、CR74R75、O、又はSであり、
Z1はCR76であり、
Z2はCR77であり、
Z3はCR78であり、
Z4はCR79である。)
及び/又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R62、R63、R64又はR65は少なくとも1つのC6−C18アリール又はC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成し、
及び/又は
存在する場合、R66、R67、R68、及びR69の少なくとも2つは、一般式(XXIII)で表される部分構造の2つの*で表される位置に直接結合し、
Y3はそれぞれ独立して、NR80、CR81R82、O、又はSであり、
Z5はCR83であり、
Z6はCR84であり、
Z7はCR85であり、
Z8はCR86である。)
及び/又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R66、R67、R68、及びR69の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
R70、R73、及びR80はそれぞれ独立して、直接結合、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれる。
R71、R72、R74、R75、R81、及びR82はそれぞれ独立して、H、直接結合、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれるか、
又は、
R71及びR72、R74及びR75、及び/又はR81及びR82は、少なくとも1つのC6−C18アリール環又は環構造が結合していてもよい少なくとも1つのC3−C18アルキル環又は環構造を形成する。
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85、及びR86はそれぞれ独立して、H、直接結合、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれるか、
及び/又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85、及びR86の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
存在する場合、一般式(XXI)で表される置換基は一般式(I)で表される化合物に、R70、R73、R80、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R76、R77、R78、R79、R71、R72、R74、R75、R81、R82、R83、R84、R85、又は、R 86 の1つを介して結合し、好ましくはR70、R73又はR80を介して結合し、結合する場合のR70、R73、R80、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R76、R77、R78、R79、R71、R72、R74、R75、R81、R82、R83、R84、R85、又はR86、好ましくはR70、R73又はR80は、−(M)m−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
mは0〜4の整数である。
Mは無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリーレン基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキレン基である。
oはそれぞれ独立して0又は1であり、pはそれぞれ独立して0又は1であり、qはそれぞれ独立して0又は1であり、rはそれぞれ独立して0又は1である。
L1、L2、L3及びL4はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基から選ばれる。
R14はそれぞれ独立して、H、E、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C24アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれる。
Dはそれぞれ独立して、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CR15=CR16−、−NR17−、−SiR22R23−、−POR25−、又は−C≡C−である。
Eはそれぞれ独立して、−OR21、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、−POR25R27、ハロゲン、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも一つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基である。
R15及びR16はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R17及びR18はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であるか、
又は
R17及びR18は結合して5又は6員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
R19はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R20はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R21はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R22、R23及びR24はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基である。
R25及びR27はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基である。)
A1はCR62であり、
A2はCR63又はN、好ましくは、CR63であり、
A3はCR64又はN、好ましくは、CR64であり、
A4はCR65又はN、好ましくは、CR65であり、
B1はCR66又はN、好ましくは、CR66であり、
B2はCR67又はN、好ましくは、CR67であり、
B3はCR68又はN、好ましくは、CR68であり、
B4はCR69又はN、好ましくは、CR69である。
Y1はそれぞれ独立してNR70である。
R66、R67、R68、及びR69はそれぞれ独立して、直接結合、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、H、フェニル、又はカルバゾリルである、
及び
R62、R63、R64、及びR65の少なくとも2つは直接結合であり、隣接する炭素原子上に存在する場合、一般式(XXII)で表される部分構造の2つの*で表される位置に直接結合し、
Y2はそれぞれ独立して、NR73、CR74R75、O、又はSであり、
Z1はCR76であり、
Z2はCR77であり、
Z3はCR78であり、
Z4はCR79である。)
直接結合ではない残りのR62、R63、R64、及びR65はそれぞれ独立して、直接結合、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、H、フェニル又はカルバゾリルである。
R76、R77、R78、及びR79はそれぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは水素である。
R73、R74及びR75は上記したとおりである。
一般式(XXI)で表される置換基は一般式(I)で表される化合物に、R70を介して結合し、該R70は−(M)m−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
M及びmは上記したとおりであり、mは好ましくは0又は1である。)
A2はCR63又はN、好ましくは、CR63であり、
A3はCR64又はN、好ましくは、CR64であり、
A4はCR65又はN、好ましくは、CR65であり、
B1はCR66又はN、好ましくは、CR66であり、
B2はCR67又はN、好ましくは、CR67であり、
B3はCR68又はN、好ましくは、CR68であり、
B4はCR69又はN、好ましくは、CR69である。
Y1はそれぞれ独立してNR70、CR71R72、O、又はSである。
R62、R63、R64、及びR65の少なくとも2つは直接結合であり、隣接する炭素原子上に存在する場合、一般式(XXII)で表される部分構造の2つの*で表される位置に直接結合し、
Y2はそれぞれ独立して、NR73、CR74R75、O、又はSであり、
Z1はCR76であり、
Z2はCR77であり、
Z3はCR78であり、
Z4はCR79である。)
直接結合ではない残りのR62、R63、R64、及びR65はそれぞれ独立して、直接結合、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはH又はフェニルである。
R66、R67、R68、及びR69の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式(XXIII)で表される部分構造の2つの*で表される位置に直接結合し、
Y3はそれぞれ独立してNR80であり、
Z5はCR83であり、
Z6はCR84であり、
Z7はCR85であり、
Z8はCR86である。)
直接結合ではない残りのR66、R67、R68、及びR69はそれぞれ独立して、直接結合、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはH又はフェニルである。
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85、及びR86はそれぞれ独立して、直接結合、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはH又はフェニルである。
R70、R71、R72、R73、R74、及びR75は上記したとおりである。
一般式(XXI)で表される置換基は一般式(I)で表される化合物に、R80を介して結合し、該R80は−(M)m−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
M及びmは上記したとおりであり、mは好ましくは0又は1である。)
A2はCR63又はN、好ましくは、CR63であり、
A3はCR64又はN、好ましくは、CR64であり、
A4はCR65又はN、好ましくは、CR65であり、
B1はCR66又はN、好ましくは、CR66であり、
B2はCR67又はN、好ましくは、CR67であり、
B3はCR68又はN、好ましくは、CR68であり、
B4はCR69又はN、好ましくは、CR69である。
Y1はそれぞれ独立してNR70である。
R62、R63、R64、及びR65の少なくとも2つは直接結合であり、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式(XXII)で表される部分構造の2つの*で表される位置に直接結合し、
Y2はそれぞれ独立して、NR73、CR74R75、O、又はSであり、
Z1はCR76であり、
Z2はCR77であり、
Z3はCR78であり、
Z4はCR79である。)
直接結合ではない残りのR62、R63、R64、及びR65はそれぞれ独立して、直接結合、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはH又はフェニルであり、
R66、R67、R68、及びR69の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式(XXIII)で表される部分構造の2つの*で表される位置に直接結合し、
Y3はそれぞれ独立してNR80、CR81R82、O、又はSであり、
Z5はCR83であり、
Z6はCR84であり、
Z7はCR85であり、
Z8はCR86である。)
直接結合ではない残りのR66、R67、R68、及びR69はそれぞれ独立して、
直接結合、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはH又はフェニルである。
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85、及びR86はそれぞれ独立して、直接結合、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはH又はフェニルである。
R73、R74、R75、R80、R81、及びR82は上記したとおりである。
一般式(XXI)で表される置換基は一般式(I)で表される化合物に、R70を介して結合し、該R70は式−(M)m−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
M及びmは上記したとおりであり、mは好ましくは0又は1である。)
M、m及びR26は上記したとおりである。
nは0〜4である。
R28、R29、R30、R31、R37、及びR38はそれぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、H、フェニル、又はビフェニルであるか、
又は
R28、R29、R30、R31、R37、及びR38の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Q及びTはそれぞれ独立して直接結合、S、O、SiR32R33、CR34R35、及びNR36から選ばれる。
R32及びR33はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基であり、好ましくは、H、無置換のC6−C18アリール基、又は、C1−C18アルキル基であり、より好ましくは、H、メチル、エチル、又はフェニルである。
R34及びR35はそれぞれ独立して、H、E、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C24アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基であり、又は、R34及びR35が結合して置換もしくは無置換の5又は6員の脂肪族環を形成したスピロ基を表し、好ましくは、H、メチル、エチル、フェニル、又は、R34及びR35が結合して置換もしくは無置換の5又は6員の脂肪族環を形成したスピロ基である。
R36はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であり、好ましくは、H、無置換のC6−C18アリール基、又は、C1−C18アルキル基である。
D及びEは上記したとおりである。)
R39、R40、R41、及びR42はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基から選ばれ、好ましくは、H、無置換のC6−C18アリール基、又はC1−C18アルキル基であり、より好ましくは、R39、R40、R41及びR42はHである。)
M、m及びR26は上記したとおりである。
nは0〜4である。
R28、R29、R30、R31、R43、及びR44はそれぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Hであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R28、R29、R30及びR31の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC6−C18アリールもしくはC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Q及びTはそれぞれ独立して、直接結合、S、O、SiR32R33、CR34R35、及びNR36から選ばれる。
R32及びR33はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基、好ましくは、H、無置換C6−C18アリール基、又はC1−C18アルキル基、より好ましくは、H、メチル、エチル、又はフェニルである。
R34及びR35はそれぞれ独立して、H、E、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C24アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基、又は、R34及びR35が結合して置換もしくは無置換の5又は6員の脂肪族環を形成したスピロ基を表し、好ましくは、H、エチル、エチル、フェニル、又は、R34及びR35が結合して置換もしくは無置換の5又は6員の脂肪族環を形成したスピロ基である。
R36はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、好ましくは、H、無置換C6−C18アリール基、又はC1−C18アルキル基、例えば、フェニルである。
D及びEは上記したとおりである。)
R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、及びR52はそれぞれ独立して、H、E、−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基であるか、
又は
R46、R47、R49、R50、R51及びR52の少なくとも2つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC1−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
E、D、L1、L2、L3、L4、o、p、q、及びrは上記したとおりである。)
(A)一般式(V)で表される化合物を式R2−Hの化合物とカップリングし、一般式(I) で表される化合物を得る工程。
以下、本発明の化合物の有機電子分野での用途について説明する。該用途は本発明の一般式(I)で表される化合物について説明するが、当業者であれば、以下の説明は本願で説明した一般式(II)、(III)又は(IV)で表される好ましい化合物、一般式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)又は(IVc)、特に(IId)、(IIe)、(IIf)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)、(IVd)、(IVe)又は(IVf)で表されるより好ましい化合物、それらの好ましい態様、特定の分子にも関連すると理解するであろう。
本発明の有機発光ダイオード(OLED)は一般的に陽極(a)、陰極(i)及び該陰極と該陽極の間に配置された発光層(e)の構造を有する。
1.陽極(a)
2.正孔輸送層(c)
3.発光層(e)
4.正孔/エキシトン阻止層(f)
5.電子輸送層(g)
6.陰極(i)
(a)陽極、
(b)任意の正孔注入層、
(c)任意の正孔輸送層、
(d)任意のエキシトン阻止層
(e)発光層、
(f)任意の正孔/エキシトン阻止層
(g)任意の電子輸送層、
(h)任意の電子注入層、及び
(i)陰極
をこの順で含む。
(a)陽極、
(b)任意の正孔注入層、
(c)正孔輸送層、
(d)エキシトン阻止層
(e)発光層、
(f)正孔/エキシトン阻止層
(g)電子輸送層、
(h)任意の電子注入層、及び
(i)陰極
をこの順で含む。
陽極は正電荷キャリアを提供する電極である。陽極は、例えば、金属、異なる金属の混合物、金属合金、金属酸化物、又は異なる金属酸化物の混合物を含む材料からなる。また、陽極は導電性ポリマーであってもよい。周期律表の11、4、5及び6族の金属、及び、8〜10族の遷移金属が適している。陽極を透明にする場合は、周期律表12、13及び14族の混合金属酸化物、例えば、インジウム−スズ酸化物(ITO)が一般的に用いられる。又、陽極(a)の材料は、例えば、Nature, Vol. 357, pages 477-479 (June 11, 1992)に記載されているポリアニリンなどの有機材料であってもよい。好ましい陽極材料としては、インジウム−スズ酸化物(ITO)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO)、アルミニウム亜鉛酸化物(AlZnO)などの導電性金属酸化物、金属が挙げられる。陽極(及び基板)が十分に透明であるとボトムエミッション素子が得られる。好ましい透明基板及び陽極の組み合わせは市販されているITO(陽極)を蒸着したガラス又はプラスチック(基板)である。トップエミッション素子には、素子の上部から放出される光の量を増加させるために、反射性陽極が好ましい。発生した光を放出するためには、陽極又は陰極の少なくともいずれかが少なくとも部分的に透明であることが必要である。他の陽極材料、構造を用いてもよい。
一般的に、注入層は電極、電荷発生層などの層から隣接する有機層への電荷キャリアの注入を改善する材料で構成される。注入層は電荷輸送能を有していてもよい。正孔注入層は陽極から隣接する有機層への正孔注入を改善するいかなる層であってもよい。正孔注入層はスピンコートしたポリマーなど、溶液を塗布して得られる層であってもよいし、CuPc、MTDATAなどの低分子材料を蒸着した層であってもよい。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、スルフォン化ポリ(チオフェン−3−[2[(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−2,5−ジイル)(例えば、Plextronics社から市販されているPlexcore(登録商標) OC Conducting Inks)などの自己ドーピング型ポリマー、PEDOT/PSSとも称されるポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)などの高分子正孔輸送材料も使用できる。
好ましい態様において、本発明のOLEDは少なくとも1つの一般式(I)で表される化合物を含み、好ましい態様では電荷輸送材料として、好ましくは正孔輸送材料として含む。一般式(I)で表される化合物に加えて、又は、それを使用することなく、正孔輸送分子又はポリマーのいずれかを正孔輸送材料として用いてもよい。本発明のOLEDの層(c)に好適な正孔輸送材料は、例えば、Kirk-Othmer Encylopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Vol. 18, pages 837 to 860, 1996、US20070278938、US2008/0106190、US2011/0163302(トリアリールアミンと(ジ)ベンゾチオフェン/(ジ)ベンゾフランの組み合わせ)、Nan-Xing Hu et al. Synth. Met. 111 (2000) 421(インドロカルバゾール)、WO2010/002850(置換フェニルアミン化合物)、及びWO2012/16601(特に、16〜17ページに記載の正孔輸送材料)に開示されている。異なる正孔輸送材料の組み合わせを用いてもよい。例えば、WO2013/022419では、下記化合物が正孔輸送層を構成している。
発光層から漏れる電荷キャリア(電子又は正孔)及び/又はエキシトンの数を減らすために阻止層を用いてもよい。電子/エキシトン阻止層(d)は、電子が発光層(e)から正孔輸送層(c)に漏れるのを阻止するために第1発光層(e)と正孔輸送層(c)の間に配置してもよい。阻止層はエキシトンが発光層から拡散するのを阻止するために使用してもよい。電子/エキシトン阻止材料として適している金属錯体としては、例えば、WO2005/019373A2、WO2006/056418A2、WO2005/113704、WO2007/115970、WO2007/115981、WO2008/000727及びPCT/EP2014/055520に記載されているカルベン錯体が挙げられる。本明細書において、国際公開公報の開示に対する直接の言及及びその開示内容は、本出願の内容を構成すると見なされるべきである。
発光層は発光機能を有する有機層であり、1以上の層から形成され、その1つは後述するホスト材料(第1ホスト材料)、任意の第2ホスト材料、及び発光材料を含む。
Ar101及びAr102は独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
Yの具体例としては上記の縮合アリール基が挙げられる。Yは好ましくは、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、又は置換もしくは無置換のクリセニル基である。
nは1〜4の整数、好ましくは1〜2の整数である。
kは1〜4の整数、好ましくは1又は2である。Ar301〜Ar303はいずれもスチリル基を含む基である。さらに好ましくは、Ar302及びAr303の少なくとも1つはスチリル基で置換されている。
発光層は発光材料に加えて他の成分を含んでいてもよい。例えば、発光材料の発光色を変えるために蛍光色素を発光層に使用してもよい。好ましい態様においては、マトリクス材料を用いることもできる。該マトリクス材料は、例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリシランなどのポリマーであってもよいし、例えば、4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル(CDP=CBP)、TCTAなどの三級芳香族アミンなどの低分子であってもよい。
;これらの化合物は、下記化合物と併用した場合に最良の結果が得られる。
WO2012/048266に記載の下記化合物もホスト材料として好適である。例えば、
A1A及びA2Aは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基であり;
A3Aは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基であり;
mAは0〜3の整数であり;
X1A〜X8A及びY1A〜Y8Aはそれぞれ独立してN又はCRaであり;
Raは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、無置換の若しくは例えばEで置換された炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり;
ただし、2以上のRaが存在する場合、2以上のRaは同一でも異なっていてもよく、X5A〜X8Aの1つとY1A〜Y4Aの1つはA3Aを介して互いに結合し;
式(A)は下記条件(i)〜(v)の少なくとも1つを満足する。
(i)A1A及びA2Aの少なくとも1つはシアノ置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
(ii)X1A〜X4A及びY5A〜Y8Aの少なくとも1つはCRaであり、X1A〜X4A及びY5A〜Y8A中の少なくとも1つのRaはシアノ置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
(iii)mAは1〜3の整数であり、少なくとも1つのA3はシアノ置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
(iv)X5A〜X8A及びY1A〜Y4Aの少なくとも1つはCRaであり、X5A〜X8A及びY1A〜Y4A中の少なくとも1つのRaはシアノ置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
(v)X1A〜X8A及びY1A〜Y8Aの少なくとも1つはC−CNである。)
(i)A1AとA2Aの少なくとも1つがシアノ置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
(ii)X1A〜X4AとY5A〜Y8Aの少なくとも1つのがCRaであり、X1A〜X4AとY5A〜Y8A中の少なくとも1つのRaがシアノ置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
(1)条件(i)を満足するが、条件(ii)〜(v)を満足しない化合物;
(2)条件(ii)を満足するが、条件(i)と(iii)〜(v)を満足しない化合物;及び
(3)条件(i)と(ii)を満足するが、条件(iii)〜(v)を満足しない化合物。
Z1は辺aに縮合する環構造であり、式(1−1)又は(1−2)で表され、
Z2は辺bに縮合する環構造であり、式(1−1)又は(1−2)で表され、
Z1及びZ2の少なくとも1つのは式(1−1)で表され;
M1は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の窒素含有芳香族複素環であり;
L1は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基、環形成原子数5〜30のシクロアルキレン基、又は、前記の基が互いに直接結合した基であり;
kは1又は2である。)
Z1は辺aに縮合する環構造であり、式(1−1)又は(1−2)で表され、
Z2は辺bに縮合する環構造であり、式(1−1)又は(1−2)、
Z1及びZ2の少なくとも1つは式(1−1)で表され;
L1は式(1)で定義したとおりであり;
X12〜X14はそれぞれ独立して、窒素原子、CH、又はR31又はL1に結合する炭素原子であり、X12〜X14の少なくとも1つは窒素原子であり;
Y11〜Y13はそれぞれ独立して、CH又はR31又はL1に結合する炭素原子であり;
R31はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基であり;
2以上のR31が存在する場合、R31は同一でも異なっていてもよく、隣接するR31は互いに結合して環を形成してもよく;
kは1又は2、nは0〜4の整数であり;
式(1−1)の辺cは式(2)の辺a又はbに縮合し、式(1−2)の辺d、e及びfのいずれか1つが式(2)の辺a又はbに縮合する。)
L1は式(1)で定義したとおりであり;
X12〜X14はそれぞれ独立して、窒素原子、CH、又は、R31又はL1に結合する炭素原子であり、X12〜X14の少なくとも1つは窒素原子であり;
Y11〜Y13それぞれ独立して、CH、又は、R31又はL1に結合する炭素原子であり;
R31はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基であり;
2以上のR31が存在する場合、R31は同一でも異なっていてもよく、隣接するR31は互いに結合して環を形成してもよく;
nは0〜4の整数であり;
R41〜R48はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基であり;
R41〜R48の隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。)
L1は式(1)で定義したとおりであり;
X12〜X14はそれぞれ独立して、窒素原子、CH、又は、R31又はL1に結合する炭素原子であり、X12〜X14の少なくとも1つは窒素原子であり;
Y11〜Y13はそれぞれ独立して、CH、又は、R31又はL1に結合する炭素原子であり;
R31はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基であり;
隣接するR31は互いに結合して環を形成してもよく;
nは0〜4の整数であり;
L2及びL3はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基、環形成原子数5〜30のシクロアルキレン基、又は前記基が互いに直接結合した基であり;
R51〜R54はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基であり;
2以上のR51が存在する場合、R51は同一でも異なっていてもよく、隣接するR51は互いに結合して環を形成してもよく;
2以上のR52が存在する場合、R52は同一でも異なっていてもよく、隣接するR52は互いに結合して環を形成してもよく;
2以上のR53が存在する場合、R53は同一でも異なっていてもよく、隣接するR53は互いに結合して環を形成してもよく;
2以上のR54が存在する場合、R54は同一でも異なっていてもよく、隣接するR54は互いに結合して環を形成してもよく;
M2は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基であり;
pとsはそれぞれ独立して0〜4の整数、qとrはそれぞれ独立して0〜3の整数である。)
A1及びA2は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり;
Y1〜Y16はそれぞれ独立して、C(R)又は窒素原子であり、Rはそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合であり;
L1及びL2はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基であり、
A1、A2及びRの少なくとも1つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、又はナフチル基であり;
Y1〜Y16のすべてがRが水素原子であるC(R)の場合、Y6とY11は単結合を介して互いに結合し、L1とL2のそれぞれは単結合であり、A1はフェナントレニル基であり、A2はフェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基であり;
Y1〜Y16のすべてが、Rが水素原子であるC(R)の場合、Y6とY11は単結合を介して互いに結合し、L1とL2のそれぞれは単結合であり、A1はナフチル基であり、A1とA2は互いに異なる。)
A1及びA2は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の芳香族複素環基であり;
Y1〜Y16は、それぞれ独立して、C(R)又は窒素原子であり、Rはそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合手であり;
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基であり;
A1、A2及びRの少なくとも1つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり;
Y1〜Y16のすべてが、Rが水素原子であるC(R)の場合、Y6とY11は単結合を介して互いに結合し、L1とL2のそれぞれは単結合であり、A1はフェナントレニル基であり、A2はフェナントレニル基ではなく;
Y1〜Y16のすべてがC(R)の場合、Y6とY11は単結合を介して互いに結合し、L1とL2のそれぞれは単結合であり、各Rはフルオレニル基ではなく;
A1がフルオレニル基である場合、A2はフェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。)
A1a及びA2aの1つは式(a)で表される基であり、他は置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であり;
Y1a〜Y16aはそれぞれ独立して、C(R)又は窒素原子であり、Rはそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合手であり;
L1a及びL2aはそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基であり;
A1’及びA2’の1つは置換もしくは無置換のナフチル基又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であり、他は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり;
Y1’〜Y16’はそれぞれ独立して、C(R’)または窒素原子であり、R’はそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合手であり;
L1’及びL2’はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜30の2価の芳香族複素環基である。)
このアントラセン誘導体は、Ar11とAr12がそれぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基である式(5)の誘導体である。このアントラセン誘導体は、Ar11とAr12が同一の置換もしくは無置換の縮合環基である場合と、Ar11とAr12が異なる置換もしくは無置換の縮合環基である場合に分けられる。
このアントラセン誘導体は、Ar11とAr12の一方が置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基である式(5)の誘導体である。
このアントラセン誘導体は、Ar11とAr12がそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基である式(5)の誘導体である。
発光層から漏れる電荷キャリア(電子又は正孔)及び/又はエキシトンの数を減らすために阻止層を用いてもよい。正孔阻止層は発光層(e)から電子輸送層(g)に漏れる正孔を阻止するために発光層(e)と電子輸送層(g)の間に設けてもよい。エキシトンが発光層から拡散するのを防ぐために阻止層を用いてもよい。
電子輸送層は電子を輸送することができる材料を含む。電子輸送層はドープされていなくてもドープされていてもよい。ドープすると伝達性が向上する。
R32’及びR33’はそれぞれ独立してF、C1−C8−アルキル、又は、1以上のC1−C8−アルキル基で置換されていてもよいC6−C14−アリールであるか、又は
2つのR32’及び/又はR33’は、互いに結合して1以上のC1−C8−アルキル基で置換されていてもよい縮合ベンゼン環を表し;
a及びbはそれぞれ独立して0、1、2又は3であり;
M1はアルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であり;
M1がアルカリ金属原子である場合、pは1であり、M1がアルカリ土類金属原子である場合、pは2である。)
R34’’、R35’’、R36’’、R37’’、R34’、R35’、R36’及びR37’はそれぞれ独立して、H、C1−C18−アルキル、E’で置換された、及び/又は、D’が介在するC1−C18−アルキル、C6−C24−アリール、G’で置換されたC6−C24−アリール、C2−C20−ヘテロアリール、又は、G’で置換されたC2−C20−ヘテロアリールであり;
QはそれぞれG’で置換されていてもよいアリーレン又はヘテロアリーレン基であり;
D’は−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR40’−、−SiR45’R46’−、−POR47’−、−CR38’=CR39’−、又は−C≡C−であり;
E’は−OR44’、−SR44’、−NR40’R41’、−COR43’、−COOR42’、−CONR40’R41’、−CN、又はFであり;
G’はE’、C1−C18−アルキル、D’が介在するC1−C18−アルキル、C1−C18−ペルフルオロアルキル、C1−C18−アルコキシ、又は、E’で置換された、及び/又は、D’が介在するC1−C18−アルコキシであり;
R38’及びR39’はそれぞれ独立して、H、C6−C18−アリール、C1−C18−アルキル若しくはC1−C18−アルコキシで置換されたC6−C18−アリール、C1−C18−アルキル、又は−O−が介在するC1−C18−アルキルであり;
R40’及びR41’はそれぞれ独立して、C6−C18−アリール、C1−C18−アルキル若しくはC1−C18−アルコキシで置換されたC6−C18−アリール、C1−C18−アルキル、又は−O−が介在するC1−C18−アルキルであるか;又は
R40’とR41’は互いに結合して6員環を形成し;
R42’及びR43’はそれぞれ独立して、C6−C18−アリール、C1−C18−アルキル若しくはC1−C18−アルコキシで置換されたC6−C18−アリール、C1−C18−アルキル、又は−O−が介在するC1−C18−アルキルであり;
R44’はC6−C18−アリール、C1−C18−アルキル若しくはC1−C18−アルコキシで置換されたC6−C18−アリール、C1−C18−アルキル、又は−O−が介在するC1−C18−アルキルであり;
R45’及びR46’はそれぞれ独立して、C1−C18−アルキル、C6−C18−アリール、又はC1−C18−アルキルで置換されたC6−C18−アリールであり;
R47’はC1−C18−アルキル、C6−C18−アリール、又はC1−C18−アルキルで置換されたC6−C18−アリールである。)
R48’’はH、C1−C18−アルキル、又は下記の基である。
(式中、
L1、L2、L3、及びL4はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり;
Ar1は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基であり;
A1は式(2)で表される環含有化合物のm価の残基であり;
mは1以上の整数である。
環Xは置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、環形成窒素原子及び環形成炭素原子を有する5〜8員環であり;
環Xは1以上の環Yに縮合していてもよく;
環Yは置換もしくは無置換の炭化水素環又は置換もしくは無置換の複素環であり;
環Yは好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の非縮合複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合複素環である。))。
(式中、
L11、L21、L31、及びL41は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり;
Ar11は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基であり;
A11は式(2−1)で表される環含有化合物のp価の残基であり;
pは1以上の整数である。
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、又は、L11に結合する結合手であるか;又は
R1とR2、R2とR3、又はR3とR4の対は互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環又は置換もしくは無置換の複素環で表される環Yを生成する。))
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、又はL11に結合する結合手であり;
Yは環Yである。)
X1〜X4は、それぞれ独立してCR5又はNであり;
R1、R4、及びR5は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、又はL11に結合する結合手であるか;又は
R1、R4、及びR5は互いに結合して環Yの一部を形成する環を形成する。
(式中、Mは供与性金属、Qは配位子、好ましくは、カルボン酸誘導体、ジケトン誘導体、又はキノリン誘導体であり、nは1〜4の整数である。)
Li(リチウム、仕事関数:2.93eV)、
Na(ナトリウム、仕事関数:2.36eV)、
K(カリウム、仕事関数:2.3eV)、
Rb(ルビジウム、仕事関数:2.16eV)、及び
Cs(セシウム、仕事関数:1.95eV)
が挙げられる。
Ca(カルシウム、仕事関数:2.9eV)、
Mg(マグネシウム、仕事関数:3.66eV)、
Ba(バリウム、仕事関数:2.52eV)、及び
Sr(ストロンチウム、仕事関数:2.0〜2.5eV)
が好ましい。
Yb(イッテルビウム、仕事関数:2.6eV)、
Eu(ユーロピウム、仕事関数:2.5eV)、
Gd(ガドリニウム、仕事関数:3.1eV)、及び
Er(エルビウム、仕事関数:2.5eV)
が好ましい。
電子注入層は隣接する有機層への電子注入を改善するいかなる層であってもよい。
陰極(i)は電子又は負電荷キャリアを放出する電極である。陰極は陽極より低い仕事関数を有する金属又は非金属である。陰極として好適な材料は、周期律表第1族のLi、Csなどのアルカリ金属、第2族のアルカリ土類金属、及びランタニド及びアクチニドを含む第12族の金属からなる群より選ばれる。又、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、マグネシウムなどの金属、及びそれらの組合せも用いることができる。
陽極(a):500〜5000Å(オングストローム)、好ましくは1000〜2000Å、
正孔注入層(b):50〜1000Å、好ましくは200〜800Å、
正孔−輸送層(c):50〜1000Å、好ましくは100〜800Å、
エキシトン阻止層(d):10〜500Å、好ましくは50〜100Å、
発光層(e):10〜1000Å、好ましくは50〜600Å、
正孔/エキシトン阻止層(f):10〜500Å、好ましくは50〜100Å、
電子輸送層(g):50〜1000Å、好ましくは200〜800Å、
電子注入層(h):10〜500Å、好ましくは20〜100Å、
陰極(i):200〜10000Å、好ましくは300〜5000Å。
本発明のOLEDは当業者に周知の方法により製造することができる。通常、本発明のOLEDは適切な基板上に各層を続けて蒸着することにより製造される。好適な基板としては、例えば、ガラス、無機半導体、又はポリマーフィルムが挙げられる。蒸着は、熱蒸着、化学蒸着(CVD)、物理蒸着(PVD)、その他の通常の方法により行うことができる。あるいは、OLEDの有機層は、当業者に周知の塗布法を用いて、適切な溶媒の溶液又は分散液を塗布することにより形成することができる。
中間体1−1
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.25 (s, 1H), 7.65-7.57 (m, 1H), 6.99-6.88 (m, 2H).
LC-MS (m/z): 179
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.99-7.92 (m, 1H), 7.87 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 8.1, 6.5, 1.3 Hz, 1H).
LC-MS (m/z): 217
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.98 (s, 1H), 8.00 - 7.89 (m, 2H), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.36 (ddd, J = 8.5, 6.8, 1.4 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.06-7.01 (m 1H).
LC-MS (m/z): 275
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.55 (ddd, J = 8.5, 6.8, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (t, J = 8.2 H, 1H), 7.74-7.68 (m, 1H ), 7.60 (dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 7.44 - 7.40 (m, 2 H), 7.32 (dd, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 255
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.12-9.05 (m, 2H), 8.78 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.56 (dd, J = 1.8, 8.2 Hz, 1H), 8.43-8.37 (m, 2H), 8.06-8.00 (m, 2H), 7.95 (dd, J= 2.0, 8.2 Hz, 1H), 7.87-7.81 (m, 1H), 7.77-7.64 (m, 5H), 7.63-7.42 (m, 8H), 7.38-7.33 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 627
応用例1
厚さ120nmのインジウム−スズ−酸化物(ITO)透明電極(ジオマテック社製)を陽極として有するガラス基板を、まず、超音波浴中で10分間、イソプロパノールを用いて洗浄する。残留有機物を除くために、基板をさらに紫外線とオゾンに30分間曝す。この処理により、ITOの正孔注入性が改善する。洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空装置内に設置する。その後、以下に記載の各有機材料を約10−6〜10−8mbarで、約0.2〜1Å/secの速度でITO基板に蒸着する。最初の層として、電子受容性化合物Aを厚さ5nmに蒸着する。次いで、芳香族アミン化合物Bを正孔輸送層として厚さ220nmに成膜する。次いで、2重量%の発光化合物(化合物D)と98重量%のホスト(化合物1)からなる混合物を成膜し厚さ40nmの燐光発光層を形成する。発光層上に、50重量%の電子輸送性化合物Cと50重量%のLiq(8−ヒドロキシキノレートリチウム)からなる混合物を成膜して厚さ25nmの電子輸送層を形成する。最後に、Liqを厚さ1nmに蒸着して電子注入層、次いで、Alを厚さ80nmに蒸着して陰極を形成し、素子を完成させる。素子を、水と酸素の量が1ppm未満の窒素雰囲気中で、ガラスリッド及びゲッターを用いて封止する。
ホスト(化合物1)を比較化合物(比較1)に代えた以外は応用例1を繰り返す。結果を表1に示す。
OLEDを評価するために、電子発光スペクトルを電流と電圧を変えて測定する。さらに、電流−電圧特性を輝度と共に測定し、発光効率と外部量子効率(EQE)を求める。駆動電圧U、EQE及びCommission Internationale de l'Eclairage(CIE)座標は、特に言及しない限り、10mA/cm2で測定する。
厚さ120nmのインジウム−スズ−酸化物(ITO)透明電極(ジオマテック社製)を陽極として有するガラス基板を、まず、超音波浴中で10分間、イソプロパノールを用いて洗浄する。残留有機物を除くために、基板をさらに紫外線とオゾンに30分間曝す。この処理により、ITOの正孔注入性が改善する。洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空装置内に設置する。その後、以下に記載の各有機材料を約10−6〜10−8mbarで、約0.2〜1Å/secの速度でITO基板に蒸着する。正孔注入層として、化合物Eを厚さ50nmに成膜する。次いで、芳香族アミン化合物Fを正孔輸送層として厚さ45nmに成膜する。次いで、3重量%の発光化合物Gと97重量%のホスト化合物Hからなる混合物を成膜し厚さ20nmの蛍光発光層を形成する。発光層上に、第1電子輸送層として化合物1を厚さ5nmに成膜する。次いで、第2電子輸送層として化合物Iを厚さ25nmに成膜する。最後に、LiFを厚さ1nmに蒸着して電子注入層、次いで、Alを厚さ80nmに蒸着して陰極を形成し、素子を完成させる。素子を、水と酸素の量が1ppm未満の窒素雰囲気中で、ガラスリッド及びゲッターを用いて封止する。
化合物の合成
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.15-9.01 (m, 4H), 8.69 (d, J= 1.9 Hz, 1H), 8.52 (dd, J= 8.3, 1.6 Hz, 1H), 8.42 (dd, J= 7.8, 1.4 Hz, 1H), 8.16-8.03 (m, 2H), 7.89 (m, 3H), 7.88-7.70 (m, 6H), 7.69-7.49 (m, 8H), 7.49-7.40 (m, 1H), 7.28 (dd, J= 8.1, 0.7 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 677 [M+1]
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.39-9.29 (m, 1H), 9.22 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.93-8.83 (m, 1H), 8.46-8.35 (m, 2H), 8.19 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 8.00-7.79 (m, 3H), 7.77 (dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 7.72-7.52 (m, 5H), 7.53-7.43 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 542 [M+1]
中間体4−1
LC-MS: 331, 333
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.24-9.09 (m, 2H), 9.05-8.92 (m, 3H), 8.87-8.77 (m, 1H), 8.63 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.05-7.95 (m, 4H), 7.91 (ddd, J = 8.2, 7.0, 1.1 Hz, 1H), 7.81-7.73 (m, 2H), 7.67-7.58 (m, 2H), 7.57-7.44 (m, 4H), 7.44-7.33 (m, 3H)
LC-MS (m/z): 618 [M+1]
LC-MS (m/z): 612 [M+1]
中間体6−1
LC-MS (m/z): 294
LC-MS (m/z): 381
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.05-8.96 (m, 2H), 8.34-8.26 (m, 1H), 8.20 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 8.11 (t, J = 8.3, 1H), 7.86-7.75 (m, 4H), 7.74-7.66 (m, 3H), 7.66-7.49 (m, 8H), 7.40 (ddd, J = 8.1, 7.2, 1.1 Hz, 1H), 7.28-7.17 (m, 3H)
LC-MS (m/z): 601 [M+1]
中間体7−1
LC-MS (m/z): 415
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.82-8.71 (m, 1H), 8.60-8.50 (m, 1H), 8.16 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.04 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.84-7.73 (m, 5H), 7.70-7.67 (m, 2H), 7.64-7.43 (m, 6H), 7.40-7.31 (m, 2H), 7.13 (ddd, J = 8.2, 6.9, 1.2 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 6.69 (ddd, J = 8.1, 6.9, 1.1 Hz, 1H), 6.58 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 601 [M+1]
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 9.09-9.01 (m, 1H), 8.73 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.42-8.23 (m, 3H), 8.03 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.6, 1.8 Hz, 1H), 7.89-7.65 (m, 7H), 7.64-7.40 (m, 8H), 7.37-7.32 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 627 [M+1]
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.42-8.31 (m, 4H), 8.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.16 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.98 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 8.8, 7.2, 1.7 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.4 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.53-7.31 (m, 8H), 7.07-6.57 (m, 5H)
LC-MS (m/z): 550 [M]
中間体10−1
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.21-9.17 (m, 2H), 8.95-8.76 (m, 2H), 8.43-8.23 (m,1H), 8.13-7.72 (m, 5H), 7.67-7.20 (m, 9H), 7.05-6.72 (m, 5H)
LC-MS (m/z): 601 [M+1]
中間体11−1
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ8.92-8.85 (m, 2H), 8.69-8.60 (m, 1H), 8.50-8.40 (m,1H), 8.18-8.05 (m, 2H), 7.99 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 8.8, 7.3, 1.7 Hz, 1H), 7.74-7.29 (m, 11H), 6.75 (br, 5H)
LC-MS (m/z): 640 [M]
中間体12−1
LC-MS (m/z): 640 [M]
LC-MS (m/z): 641 [M+1]
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.14-9.04 (m, 2H), 8.67 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 1.9, 0.6 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.1, 0.7 Hz, 1H), 8.24-8.14 (m, 2H), 7.96-7.84 (m, 2H), 7.80-7.67 (m, 7H), 7.66-7.31 (m, 9H), 7.21 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 627 [M+1]
LC-MS (m/z): 627 [M+1]
中間体16−1
LC-MS (m/z): 369 [M+1]
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.14-9.06 (m, 1H), 8.94-8.86 (m, 1H), 8.81-8.74 (m, 2H), 8.52 (td, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.21-8.10 (m, 2H), 8.05-7.94 (m, 3H), 7.89-7.59 (m, 7H), 7.51(ddd, J = 8.4, 6.9, 1.3 Hz, 1H), 7.44-7.36 (m, 2H), 7.35-7.18 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 586 [M+1]
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.09 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.97 (dd, J = 8.3, 2.8 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.0, 2.6 Hz, 1H), 8.03-7.88 (m, 2H), 7.83-7.67 (m, 1H), 7.67-7.31 (m, 8H), 7.25-7.23 (br, 1H), 1.61 (s, 6H)
LC-MS (m/z): 501 [M]
中間体18−1
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.21 (s, 1H), 9.13-9.06 (m, 1H), 9.04-9.02 (m, 2H), 8.77-8.69 (m, 1H), 8.36-8.29 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.98-7.85 (m, 2H), 7.83-7.67 (m, 4H), 7.63-7.57 (m, 2H), 7.54-7.41 (m, 3H), 7.24 (dd, J = 8.1, 0.8 Hz, 1H)), 1.75 (s, 6H)
LC-MS (m/z): 551 [M]
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.17-9.06 (m, 2H), 8.73 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.70-8.61 (m, 2H), 8.42 (dd, J = 2.0, 0.6 Hz, 1H), 8.21 (ddd, J = 7.7, 1.3, 0.6 Hz, 1H), 8.16-8.08 (m, 1H), 8.00-7.83 (m, 4H), 7.82-7.36 (m, 15H), 7.17 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 677 [M+1]
中間体20−1
LC-MS: 458 [M]
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.10-9.07 (m, 2H), 8.58 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 7.7, 1.0 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 8.13-8.11 (m, 2H), 8.02 (dt, J = 7.0, 3.6 Hz, 1H), 7.96 (dt, J = 7.0, 3.4 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 7.84-7.82 (m, 2H), 7.75 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 7.68-7.32 (m, 12H), 7.11 (d, J = 8.0 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 676 [M]
中間体21−1
LC-MS (m/z): 298 [M+1]
LC-MS (m/z): 296 [M+1]
LC-MS (m/z): 372 [M+1]
LC-MS (m/z): 459 [M+1]
LC-MS (m/z): 677 [M+1]
中間体22−1
LC-MS (m/z) 258
LC-MS (m/z) 228
LC-MS (m/z) 271/273
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.01-8.86 (m, 3H), 8.81-8.67 (m, 2H), 8.42-8.40 (m, 2H), 8.04 (dd, J= 8.8, 2.0 Hz, 1H), 8.00-7.88 (m, 2H), 7.82-7.55 (m, 11H), 7.55-7.41 (m, 4H), 7.37-7.35 (m, 1H)
LC-MS (m/z): 677 [M+1]
応用例4
ホスト(化合物1)を化合物3に代える以外は応用例1の操作を繰り返す。結果を表3に示す。
ホスト(化合物1)を比較2に代える以外は応用例1の操作を繰り返す。結果を表3に示す。
OLEDを評価するために、電子発光スペクトルを電流と電圧を変えて測定する。さらに、電流−電圧特性を輝度と共に測定し、発光効率と外部量子効率(EQE)を求める。駆動電圧U、EQE及びCommission Internationale de l'Eclairage(CIE)座標は、特に言及しない限り、10mA/cm2で測定する。
正孔輸送層を厚さ210nmの化合物B層(第1層)と厚さ10nmの化合物B’層(第2層)に代える以外は応用例1の操作を繰り返す。
ホスト(化合物1)を化合物6〜13及び15〜22に代える以外は応用例5の操作を繰り返す。結果を表4に示す。
ホスト(化合物1)を比較1に代える以外は応用例5の操作を繰り返す。結果を表4に示す。
Claims (31)
- 一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物。
(式中、
X2はCR2であり、
X4はCR4又はNであり、
X5はCR5又はNであり、
X6はCR6又はNであり、
X7はCR7又はNであり、
X8はCR8又はNであり、
X9はCR9又はNであり、
X10はCR10又はNである。
R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10はHである。
R2は−(L1)o−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基であり、L1、L2、L3及びL4はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基から選ばれ、R14はそれぞれ独立して、H、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれる。
oはそれぞれ独立して1であり、pはそれぞれ独立して0又は1であり、qはそれぞれ独立して0又は1であり、rはそれぞれ独立して0又は1である。
Dはそれぞれ独立して、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CR15=CR16−、−NR17−、−SiR22R23−、−POR25−、又は−C≡C−である。
Eはそれぞれ独立して、−OR21、−SR21、−NR17R18、−COR20、−COOR19、−CONR17R18、−CN、−SiR22R23R24、−POR25R27、ハロゲン、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも1つで置換されたC6−C60アリール基、C1−C18アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−(CF2)3CF3、及び−C(CF3)3の少なくとも1つで置換されたC1−C60ヘテロアリール基である。
R15及びR16はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R17及びR18はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基であるか、
又は
R17及びR18は結合して5又は6員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
R19はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R20はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R21はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
R22、R23及びR24はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基である。
R25及びR27はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC7−C25アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC5−C12シクロアルキル基である。) - X2がCR2、X4がCR4、X5がCR5、X6がCR6、X7がCR7、X8がCR8、X9がCR9、およびX10がCR10であり、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10は請求項1で定義したとおりである請求項1に記載の化合物。
- R2が無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリール基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたN−含有C1−C24ヘテロアリール基であり、Eは請求項1で定義したとおりである請求項1又は2に記載の化合物。
- R2が一般式(XII)で表されるN−ヘテロアリール基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
(式中、
nは0〜8の整数である。
mは0〜3の整数である。
Mは無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリーレン基である。
R26はそれぞれ独立して、E、−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基であり、L 2、L3、L4、R14、E、及びDは請求項1で定義したとおりであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも2つのR26は少なくとも1つの5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも1つの芳香族及び/又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
ただし、nが2以上の整数である場合、2以上のR 26 が、同時に、−(L 2 ) p −(L 3 ) q −(L 4 ) r −R 14 で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC 1 −C 25 アルキル基から選ばれる基であることはない。
mが0の時、pはそれぞれ独立して0又は1であり、qはそれぞれ独立して0又は1であり、rはそれぞれ独立して0又は1であり、
mが1の時、pはそれぞれ独立して0であり、qはそれぞれ独立して0又は1であり、rはそれぞれ独立して0又は1であり、
mが2の時、pはそれぞれ独立して0であり、qはそれぞれ独立して0であり、rはそれぞれ独立して0又は1であり、
mが3の時、pはそれぞれ独立して0であり、qはそれぞれ独立して0であり、rはそれぞれ独立して0である。 - R2が一般式(XIII)又は(XV)で表されるN−ヘテロアリール基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
(式中、
M、m及びR26は請求項4で定義したとおりである。
nは0〜4である。
R28、R29、R30、R31、R37、及びR38はそれぞれ独立して、H、E、−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R28、R29、R30、R31、R37、及びR38の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC6−C18アリールもしくはC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Q及びTはそれぞれ独立して、直接結合、S、O、SiR32R33、CR34R35、及びNR36から選ばれる。
R32及びR33はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基である。
R34及びR35はそれぞれ独立して、H、E、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C24アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基である。
R36はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
ただし、存在する場合、R 26 、R 28 、R 29 、R 30 、R 31 、R 32 、R 33 、R 34 、R 35 、R 36 、R 37 、及びR 38 から選ばれる2以上の基が、同時に、−(L 2 ) p −(L 3 ) q −(L 4 ) r −R 14 で表される基、少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、少なくとも1つの基Eで置換されたC 6 −C 24 アリール基、少なくとも1つの基Eで置換されたC 1 −C 24 ヘテロアリール基、少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC 1 −C 25 アルキル基から選ばれる基であることはない。
L 2、L3、L4、R14、D及びEは請求項1において定義したとおりであり、p、q及びrは請求項4において定義した通りである。)
(式中、
M、m及びR26は請求項4で定義したとおりである。
nは0〜4である。
R28、R29、R30、R31、R43、及びR44はそれぞれ独立して、H、E、−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基であるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R28、R29、R30及びR31の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC6−C18アリールもしくはC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Q及びTはそれぞれ独立して、直接結合、S、O、SiR32R33、CR34R35、及びNR36から選ばれる。
R32及びR33はそれぞれ独立して、H、C1−C18アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基で置換されたC6−C18アリール基である。
R34及びR35はそれぞれ独立して、H、E、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C24アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリール基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基である。
R36はH、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
ただし、存在する場合、R 26 、R 28 、R 29 、R 30 、R 31 、R 32 、R 33 、R 34 、R 35 、R 36 、R 43 、及びR 44 から選ばれる2以上の基が、同時に、−(L 2 ) p −(L 3 ) q −(L 4 ) r −R 14 で表される基、少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、少なくとも1つの基Eで置換されたC 6 −C 24 アリール基、少なくとも1つの基Eで置換されたC 1 −C 24 ヘテロアリール基、少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC 1 −C 25 アルキル基から選ばれる基であることはない。
L 2、L3、L4、R14、D及びEは請求項1において定義したとおりであり、p、q及びrは請求項4において定義した通りである。) - R2が一般式(XIV)で表されるN−ヘテロアリール基である請求項5に記載の化合物。
(式中、
R26、R28、R29、R30、R31、M、Q、T、n、及びmは請求項4又は5で定義したとおりである。
R39、R40、R41、及びR42はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC1−C18アルキル基又は少なくとも1つのC1−C18アルコキシ基で置換されたC6−C18アリール基、C1−C18アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC1−C18アルキル基である。
ただし、存在する場合、R 26 、R 28 、R 29 、R 30 、R 31 、R 39 、R 40 、R 41 、及びR 42 から選ばれる2以上の基が、同時に、−(L 2 ) p −(L 3 ) q −(L 4 ) r −R 14 で表される基、少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、少なくとも1つの基Eで置換されたC 6 −C 24 アリール基、少なくとも1つの基Eで置換されたC 1 −C 24 ヘテロアリール基、少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC 1 −C 25 アルキル基から選ばれる基であることはない。) - mが1であり、Mが無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリーレン基であり、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも2つのR26が少なくとも1つの5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環を形成し、Eは請求項1において定義したとおりである請求項4〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R2が一般式(XXI)で表される複素環基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
(式中、
A1はCR62又はNであり、
A2はCR63又はNであり、
A3はCR64又はNであり、
A4はCR65又はNであり、
B1はCR66又はNであり、
B2はCR67又はNであり、
B3はCR68又はNであり、
B4はCR69又はNである。
Y1はそれぞれ独立して、NR70、CR71R72、O、又はSである。
R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、及びR69はそれぞれ独立して、H、直接結合、E、−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選択されるか、
及び/又は
存在する場合、R62、R63、R64、及びR65の少なくとも2つは、一般式(XXII)で表される部位の2つの*で表される位置に直接結合し、
(式中、
Y2はそれぞれ独立して、NR73、CR74R75、O、又はSであり、
Z1はCR76であり、
Z2はCR77であり、
Z3はCR78であり、
Z4はCR79である。)
及び/又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R62、R63、R64又はR65は少なくとも1つのC6−C18アリール又はC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成し、
及び/又は
存在する場合、R66、R67、R68、及びR69の少なくとも2つは、一般式(XXIII)で表される部位の2つの*で表される位置に直接結合し、
(式中、
Y3はそれぞれ独立して、NR80、CR81R82、O、又はSであり、
Z5はCR83であり、
Z6はCR84であり、
Z7はCR85であり、
Z8はCR86である。)
及び/又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R66、R67、R68、及びR69の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
R70、R73、及びR80はそれぞれ独立して、直接結合、H、E、−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれる。
R71、R72、R74、R75、R81、及びR82はそれぞれ独立して、H、直接結合、E、−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれる。
R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85、及びR86はそれぞれ独立して、H、直接結合、E、−(L2)p−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれるか、
及び/又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R76、R77、R78、R79、R83、R84、R85、及びR86の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC6−C18アリール又はC2−C18ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
存在する場合、一般式(XXI)で表される置換基は一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物に、R70、R73、R80、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R76、R77、R78、R79、R71、R72、R74、R75、R81、R82、R83、R84、R85、又は、R 86の1つを介して結合し、その場合のR70、R73、R80、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R76、R77、R78、R79、R71、R72、R74、R75、R81、R82、R83、R84、R85、又はR86は、−(M)m−で表される基が介在していてもよい単結合を表す。
mは0〜3の整数である。
Mは無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC6−C40アリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC1−C24ヘテロアリーレン基である。
ただし、存在する場合、R 62 、R 63 、R 64 、R 65 、R 66 、R 67 、R 68 、R 69 、R 70 、R 71 、R 72 、R 73 、R 74 、R 75 、R 76 、R 78 、R 79 、R 80 、R 81 、R 82 、R 83 、R 84 、R 85 、及びR 86 から選ばれる2以上の基が、同時に、−(L 2 ) p −(L 3 ) q −(L 4 ) r −R 14 で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC 1 −C 25 アルキル基から選ばれる基であることはない。
L 2、L3、L4、R14、D及びEは請求項1において定義したとおりであり、p、q及びrは請求項4において定義した通りである。) - 一般式(XXI)で表される複素環基が一般式(XXIa)、(XXIb)、又は(XXIc)のいずれかで表される請求項8に記載の化合物。
(式中、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Y1、Y2、及びY3は請求項8で定義したとおりである。) - Y1、Y2、及びY3の1つがそれぞれNR70、NR73、又はNR80である請求項8又は9に記載の化合物。
- Y1、Y2、及びY3の2つがそれぞれNR70、NR73、又はNR80である請求項8〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 存在する場合、一般式(XXI)で表される置換基がR70、R73、又はR80を介して一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物に結合し、その場合のR70、R73、又はR80は−(M)m−で表される基が介在していてもよい単結合であり、M及びmは請求項4で定義したとおりである請求項8〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- R 2 が一般式(XX)で表されるN−ヘテロアリール基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
(式中、
Mは請求項4で定義したとおりである。
mは0〜2の整数である。
R 26 は、Eである。
nは0〜7の整数である。
vは0〜7の整数である。
R60はそれぞれ独立して、H、E、−(L3)q−(L4)r−R14で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC1−C25アルキル基から選ばれる。
R61はそれぞれ独立して、Eであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも2つのR61は、少なくとも1つの5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも1つの芳香族及び/又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
L 3 、L 4 、R 14 、E、及びDは請求項1で定義したとおりである。
mが0の時、qはそれぞれ独立して0又は1であり、rはそれぞれ独立して0又は1であり、
mが1の時、qはそれぞれ独立して0であり、rはそれぞれ独立して0又は1であり、
mが2の時、qはそれぞれ独立して0であり、rはそれぞれ独立して0である。) - 一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物。
(式中、
X 2 はCR 2 であり、
X 4 はCR 4 又はNであり、
X 5 はCR 5 又はNであり、
X 6 はCR 6 又はNであり、
X 7 はCR 7 又はNであり、
X 8 はCR 8 又はNであり、
X 9 はCR 9 又はNであり、
X 10 はCR 10 又はNである。
R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 及びR 10 はHである。
R 2 は一般式(XX)で表される基であり、
(式中、
mは0〜4の整数である。
Mは無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC 6 −C 40 アリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC 1 −C 24 ヘテロアリーレン基である。
R 26 はそれぞれ独立して、Eである。
nは0〜7の整数である。
vは0〜7の整数である。
R 60 はそれぞれ独立して、H、又は、Eである。
R 61 はそれぞれ独立して、Eであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも2つのR 61 は、少なくとも1つの5もしくは6員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも1つの芳香族及び/又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
Eはそれぞれ独立して、−OR 21 、−SR 21 、−NR 17 R 18 、−COR 20 、−COOR 19 、−CONR 17 R 18 、−CN、−SiR 22 R 23 R 24 、−POR 25 R 27 、ハロゲン、無置換もしくは−F、−CF 3 、−CF 2 CF 3 、−CF 2 CF 2 CF 3 、−CF(CF 3 ) 2 、−(CF 2 ) 3 CF 3 、及び−C(CF 3 ) 3 の少なくとも1つで置換されたC 6 −C 60 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF 3 、−CF 2 CF 3 、−CF 2 CF 2 CF 3 、−CF(CF 3 ) 2 、−(CF 2 ) 3 CF 3 、及び−C(CF 3 ) 3 の少なくとも1つで置換されたC 1 −C 60 ヘテロアリール基である。
R 17 及びR 18 はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基であるか、
又は
R 17 及びR 18 は結合して5又は6員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
R 19 はH、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基である。
R 20 はH、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基である。
R 21 はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基である。
R 22 、R 23 及びR 24 はそれぞれ独立して、H、C 1 −C 18 アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基で置換されたC 6 −C 18 アリール基である。
R 25 及びR 27 はそれぞれ独立して、H、C 1 −C 18 アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC 7 −C 25 アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC 5 −C 12 シクロアルキル基である。) - X 2 がCR 2 、X 4 がCH、X 5 がCH、X 6 がCH、X 7 がCH、X 8 がCH、X 9 がCH、およびX 10 がCHであり、R 2 は請求項14で定義したとおりである、請求項14に記載の化合物。
- 下記化合物から選ばれる化合物である、請求項14又は15に記載の化合物。
- 一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物。
(式中、
X 2 はCR 2 であり、
X 4 はCR 4 又はNであり、
X 5 はCR 5 又はNであり、
X 6 はCR 6 又はNであり、
X 7 はCR 7 又はNであり、
X 8 はCR 8 又はNであり、
X 9 はCR 9 又はNであり、
X 10 はCR 10 又はNである。
R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 及びR 10 はHである。
R 2 は一般式(XXI)で表される複素環基であり、
(式中、
A 1 はCR 62 又はNであり、
A 2 はCR 63 又はNであり、
A 3 はCR 64 又はNであり、
A 4 はCR 65 又はNであり、
B 1 はCR 66 又はNであり、
B 2 はCR 67 又はNであり、
B 3 はCR 68 又はNであり、
B 4 はCR 69 又はNである。
Y 1 はそれぞれ独立して、NR 70 、CR 71 R 72 、O、又はSである。
R 62 、R 63 、R 64 、R 65 、R 66 、R 67 、R 68 、及びR 69 はそれぞれ独立して、H、直接結合、又はEであるか、
及び/又は
存在する場合、R 62 、R 63 、R 64 、及びR 65 の少なくとも2つは、一般式(XXII)で表される部分構造の2つの*で表される位置に直接結合し、
(式中、
Y 2 はそれぞれ独立して、NR 73 、CR 74 R 75 、O、又はSであり、
Z 1 はCR 76 であり、
Z 2 はCR 77 であり、
Z 3 はCR 78 であり、
Z 4 はCR 79 である。)
及び/又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R 62 、R 63 、R 64 又はR 65 は少なくとも1つのC 6 −C 18 アリール又はC 2 −C 18 ヘテロアリール環又は環構造を形成し、
及び/又は
存在する場合、R 66 、R 67 、R 68 、及びR 69 の少なくとも2つは、一般式(XXIII)で表される部分構造の2つの*で表される位置に直接結合し、
(式中、
Y 3 はそれぞれ独立して、NR 80 、CR 81 R 82 、O、又はSであり、
Z 5 はCR 83 であり、
Z 6 はCR 84 であり、
Z 7 はCR 85 であり、
Z 8 はCR 86 である。)
及び/又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R 66 、R 67 、R 68 、及びR 69 の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC 6 −C 18 アリール又はC 2 −C 18 ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
R 70 、R 73 、及びR 80 はそれぞれ独立して、直接結合、H及びEから選ばれる。
R 71 、R 72 、R 74 、R 75 、R 81 、及びR 82 はそれぞれ独立して、H、直接結合及びEから選ばれるか、
又は、
R 71 及びR 72 、R 74 及びR 75 、及び/又はR 81 及びR 82 は、少なくとも1つのC 6 −C 18 アリール環又は環構造が結合していてもよい少なくとも1つのC 3 −C 18 アルキル環又は環構造を形成する。
R 76 、R 77 、R 78 、R 79 、R 83 、R 84 、R 85 、及びR 86 はそれぞれ独立して、H、直接結合及びEから選ばれるか、
及び/又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、R 76 、R 77 、R 78 、R 79 、R 83 、R 84 、R 85 、及びR 86 の少なくとも2つは結合して少なくとも1つのC 6 −C 18 アリール又はC 2 −C 18 ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
存在する場合、一般式(XXI)で表される置換基は一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物に、R 70 、R 73 、R 80 、R 62 、R 63 、R 64 、R 65 、R 66 、R 67 、R 68 、R 69 、R 76 、R 77 、R 78 、R 79 、R 71 、R 72 、R 74 、R 75 、R 81 、R 82 、R 83 、R 84 、R 85 、又は、R 86 の1つを介して結合し、結合する場合のR 70 、R 73 、R 80 、R 62 、R 63 、R 64 、R 65 、R 66 、R 67 、R 68 、R 69 、R 76 、R 77 、R 78 、R 79 、R 71 、R 72 、R 74 、R 75 、R 81 、R 82 、R 83 、R 84 、R 85 、又はR 86 は、−(M) m −で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
mは0〜4の整数である。
Mは無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC 6 −C 40 アリーレン基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC 1 −C 24 ヘテロアリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換された、及び/又は、少なくとも1つの基Dが介在するC 1 −C 25 アルキレン基である。
Dはそれぞれ独立して、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO 2 −、−O−、−CR 15 =CR 16 −、−NR 17 −、−SiR 22 R 23 −、−POR 25 −、又は−C≡C−である。
Eはそれぞれ独立して、−OR 21 、−SR 21 、−NR 17 R 18 、−COR 20 、−COOR 19 、−CONR 17 R 18 、−CN、−SiR 22 R 23 R 24 、−POR 25 R 27 、ハロゲン、無置換もしくは−F、−CF 3 、−CF 2 CF 3 、−CF 2 CF 2 CF 3 、−CF(CF 3 ) 2 、−(CF 2 ) 3 CF 3 、及び−C(CF 3 ) 3 の少なくとも一つで置換されたC 6 −C 60 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基、又は、無置換もしくは−F、−CF 3 、−CF 2 CF 3 、−CF 2 CF 2 CF 3 、−CF(CF 3 ) 2 、−(CF 2 ) 3 CF 3 、及び−C(CF 3 ) 3 の少なくとも一つで置換されたC 1 −C 60 ヘテロアリール基である。
R 15 及びR 16 はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基である。
R 17 及びR 18 はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基であるか、
又は
R 17 及びR 18 は結合して5又は6員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
R 19 はH、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基である。
R 20 はH、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基である。
R 21 はそれぞれ独立して、H、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基又は少なくとも1つのC 1 −C 18 アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、C 1 −C 18 アルキル基、又は、少なくとも1つのOが介在するC 1 −C 18 アルキル基である。
R 22 、R 23 及びR 24 はそれぞれ独立して、H、C 1 −C 18 アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基で置換されたC 6 −C 18 アリール基である。
R 25 及びR 27 はそれぞれ独立して、H、C 1 −C 18 アルキル基、無置換もしくは少なくとも1つのC 1 −C 18 アルキル基で置換されたC 6 −C 18 アリール基、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC 7 −C 25 アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも1つの基Eで置換されたC 5 −C 12 シクロアルキル基である。) - X 2 がCR 2 、X 4 がCH、X 5 がCH、X 6 がCH、X 7 がCH、X 8 がCH、X 9 がCH、およびX 10 がCHであり、R 2 は請求項17で定義したとおりである、請求項17に記載の化合物。
- 一般式(XXI)で表される複素環基が一般式(XXIa)、(XXIb)、又は(XXIc)のいずれかで表される、請求項17又は18に記載の化合物。
(式中、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、B 1 、B 2 、B 3 、B 4 、Z 1 、Z 2 、Z 3 、Z 4 、Z 5 、Z 6 、Z 7 、Z 8 、Y 1 、Y 2 、及びY 3 は請求項17で定義したとおりである。) - Y 1 、Y 2 、及びY 3 の1つがそれぞれNR 70 、NR 73 、又はNR 80 である請求項17〜19のいずれか1項に記載の化合物。
- Y 1 、Y 2 、及びY 3 の2つがそれぞれNR 70 、NR 73 、又はNR 80 である請求項17〜20のいずれか1項に記載の化合物。
- 存在する場合、一般式(XXI)で表される置換基がR 70 、R 73 、又はR 80 を介して一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物に結合し、その場合のR 70 、R 73 、又はR 80 は−(M) m −で表される基が介在していてもよい単結合であり、M及びmは請求項17で定義したとおりである請求項17〜21のいずれか1項に記載の化合物。
- 下記化合物から選ばれる化合物である、請求項17又は18に記載の化合物。
- 一般式(Vaa)又は(Vab)で表される化合物を、R2−Hで表される化合物とカップリングして一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物を得る工程(A)を少なくとも含む、請求項1〜23のいずれか1項において定義した一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物の製造方法。
(式中、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、及びR2は請求項1〜23のいずれか1項において定義したとおりであり、AはCl、Br、I、F、OSO2CH3、OSO2CF3、及びOSO2C6H4CH3から選ばれる。) - 請求項1〜23のいずれか1項において定義した化合物を少なくとも1種含む電子素子。
- 陰極、陽極、及び前記陰極と前記陽極との間に配置された複数の有機薄膜層を含み、該複数の有機薄膜層が発光層を含み、該発光層が一般式(IIb)又は(IIc)で表される化合物を少なくとも1種含む請求項25に記載の電子素子。
- 前記発光層が燐光発光材料を含み、該燐光発光材料がイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、及び白金(Pt)から選ばれる金属原子を含むオルトメタル化錯体である請求項25又は26に記載の電子素子。
- 請求項25〜27のいずれか1項に記載の電子素子を含む電子機器。
- 請求項1〜23のいずれか1項において定義した一般式(IIb)又は(IIc)の化合物を少なくとも1種含む発光層。
- 電子素子において、ホスト材料、電荷輸送材料、又は電荷及び/又はエキシトン阻止材料として使用する請求項1〜23のいずれか1項において定義した一般式(IIb)又は(IIc)の化合物の使用。
- 請求項1〜23のいずれか1項の化合物を少なくとも1種含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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