JP5186843B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Description
カルバゾール環を部分構造として有する化合物を含有し、該化合物を構成する全てのカルバゾール環の9位が置換されており、且つ、該カルバゾール環の1〜8位の1つ以上が下記一般式(1)で表される置換基を有し、さらに該化合物が分子内に下記一般式(3)で表される部分構造を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
16.前記一般式(3)におけるArで表される芳香族置換基がカルバゾリル基、ジベンゾフリル基またはフェニル基であることを特徴とする前記1〜15のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
17.前記一般式(2)におけるAr1で表される芳香環がベンゼン環であることを特徴とする前記2〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
19.前記1〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
本発明に係るカルバゾール環を部分構造として有する化合物は、該化合物を構成する全てのカルバゾール環の9位が置換されており、且つ、該カルバゾール環の1〜8位の1つ以上が上記一般式(1)で表される置換基を有する。ここで、カルバゾール環の9位の置換基は、後述するR1で表される置換基が挙げられる。
一般式(1)において、Ar1で表される芳香環としては、芳香族炭化水素環、芳香族複素環が挙げられるが、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。これらの環は、後述するR1で表される置換基を有してもよい。
本発明に係る一般式(2)で表される置換基について説明する。
また、本発明に係るカルバゾール環を部分構造として有する化合物は、全てのカルバゾール環が、2位または3位に置換基を有することが好ましい。ここで、該置換基としては、一般式(1)のR1で表される置換基が挙げられる。
一般式(3)において、R3、R4、R5、R6で各々表される置換基は、一般式(1)において、R1で表される置換基と同義である。
本発明の有機EL素子では、後述する、陽極と発光層の間に存在し、且つ、前記発光層に隣接する陽極バッファー層が、カルバゾール環を部分構造として有し、且つ、重合性置換基を有する化合物または、該化合物の重合体を含有することが好ましい態様としてあげられる。
カルバゾール環を部分構造として有し、且つ、重合性基を有する化合物の重合体の分子量(重量平均分子量Mw)は、1000000以下であることが好ましく、更に好ましくは、10000〜200000の範囲である。更に、本発明に係る、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比率(分子量分布)は、3以下であることが好ましい。
装置:東ソー高速GPC装置 HLC−8220GPC
カラム:TOSOH TSKgel Super HM−M
検出器:RI及び/またはUV
溶出液流速:0.6ml/分
試料濃度:0.1質量%
試料量:100μl
検量線:標準ポリスチレンにて作製:標準ポリスチレンSTK standard ポリスチレン(東ソー(株)製)Mw=1000000〜500迄の13サンプルを用いて検量線(校正曲線ともいう)を作成、分子量の算出に使用した。13サンプルは、ほぼ等間隔にすることが好ましい。
本発明に係る化合物(ここでは、カルバゾール環を部分構造として有する化合物、カルバゾール環を部分構造として有し、且つ、重合性基を有する化合物、該化合物の重合体等を示す。)は、例えば、本発明の有機EL素子の発光層において、併用される発光ドーパント、特に青色の発光ドーパントのリン光0−0バンドよりも短波長な0−0バンドをもつことが好ましく、リン光の0−0バンドが460nm以下であることが特徴である。
本発明の有機EL素子の構成層、有機化合物層等について説明する。本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《有機化合物層(有機層ともいう)》
本発明に係る有機化合物層について説明する。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光発光性ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光発光性ドーパントは、リン光波長の0−0遷移バンドが485nm以下であることが好ましく、リン光発光性ドーパントのイオン化ポテンシャルが5.5eV以下であることが好ましい。
本発明に係るリン光発光性ドーパントのリン光の0−0遷移バンドの測定方法について説明する。
蛍光ドーパント(蛍光性化合物)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法を説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子の1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、比較化合物1を表1に示す化合物に置き換えた以外は有機EL素子1−1と同様にして有機EL素子1−2〜1−5を各々作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−6を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図2、図3に示すような照明装置を形成して評価した。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
図1は有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板101上にITO透明電極(102)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)に100μmのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でITO透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁103(幅20μm、厚さ2.0μm)をフォトリソグラフィーで形成させた。
化合物4−8 20質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(青色発光層組成物)
化合物13 0.7質量部
Ir−15 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(緑色発光層組成物)
化合物13 0.7質量部
Ir−1 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(赤色発光層組成物)
化合物13 0.7質量部
Ir−14 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
実施例3
《白色の有機EL素子3−1の作製》
実施例1の有機EL素子1−4において、発光組成物に用いたFIrpicをIr−9、Ir−17の混合物に変更した以外は同様にして、白色発光有機EL素子1−4W(白色)を作製した。
102 ITO透明電極
103 隔壁
104 正孔注入層
105B、105G、105R 発光層
207 透明電極付きガラス基板
206 有機EL層
205 陰極
202 ガラスカバー
208 窒素ガス
209 捕水剤
Claims (19)
- 支持基板上に少なくとも陽極、陰極を有し、該陽極と該陰極との間に少なくとも1層の発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
カルバゾール環を部分構造として有する化合物を含有し、該化合物を構成する全てのカルバゾール環の9位が置換されており、且つ、該カルバゾール環の1〜8位の1つ以上が下記一般式(1)で表される置換基を有し、さらに該化合物が分子内に下記一般式(3)で表される部分構造を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記全てのカルバゾール環が2位または3位に置換基を有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(3)におけるXが酸素原子を表すことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として前記化合物を含有する層を有し、該層が塗布法によって形成されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記化合物が発光層に含有されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として複数の有機化合物層を有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記発光層の間に少なくとも1層の陽極バッファー層、または、前記陰極と前記発光層の間に少なくとも1層の陰極バッファー層を有していることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記発光層の間に存在し、且つ、前記発光層に隣接する陽極バッファー層が、重合性基を有する化合物または、該化合物の重合体を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記陰極の間に存在する層の全層数を100%とした時、該全層数の50%以上が塗布法で形成されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がリン光発光性ドーパントを含有していることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記リン光発光性ドーパントがIr錯体であることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記りん光発光性ドーパントのリン光波長(0−0バンド)が485nm以下であることを特徴とする請求項11または12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)におけるAr1で表される芳香環がベンゼン環であることを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(3)におけるArで表される芳香族置換基がカルバゾリル基、ジベンゾフリル基またはフェニル基であることを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)におけるAr1で表される芳香環がベンゼン環であることを特徴とする請求項2〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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