WO2005101912A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
高い発光輝度を示し、量子効率に優れ、且つ、半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬとも略記する）及び表示装置を提供する。電極と有機物含有層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機物含有層の少なくとも１層が発光層であり、該発光層が、少なくとも発光ドーパントと発光ホストを有し、該発光ドーパントの少なくとも１種が白金錯体であり、且つ、該発光ホストの少なくとも１種のリン光の０－０バンドが４５０ｎｍ以下であり、且つ、分子量が４５０以上であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Description
明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス（以下、有機 ELとも略記する）素子に関す るものである。詳しく言えば、発光効率が高ぐなおかつ、発光寿命の長い有機エレク トロルミネッセンス素子に関する。
背景技術
[0002] 発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクト口ルミネッセンスディスプレイ（EL D)がある。 ELDの構成要素としては、無機エレクト口ルミネッセンス素子や有機エレ タトロルミネッセンス素子が挙げられる。無機エレクト口ルミネッセンス素子は平面型光 源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要で ある。有機エレクト口ルミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光層を、陰 極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させるこ とにより励起子 (エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍 光，燐光)を利用して発光する素子であり、数 V〜数十 V程度の電圧で発光が可能で あり、さらに、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高ぐ薄膜型の完全 固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
[0003] し力しながら、今後の実用化に向けた有機 EL素子においては、さらに低消費電力 で効率よく高輝度に発光する有機 EL素子の開発が望まれている。
[0004] その解決方法として、スチルベン誘導体、ジスチリルァリーレン誘導体またはトリスス チリルァリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿 命化を達成した技術がある (例えば、特許文献 1参照。 ) o
[0005] また、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これに微量の蛍 光体をドープした有機発光層を有する素子 (例えば、特許文献 2参照。）、 8—ヒドロ キシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これにキナクリドン系色素をドー プした有機発光層を有する素子 (例えば、特許文献 3参照。）が知られている。
[0006] 以上の例はドープした蛍光体力 発光を得る方式である力 このように、励起一重
項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が 1 : 3であるた め発光性励起種の生成確率が 25%であることと、光の取り出し効率が約 20%である ため、外部取り出し量子効率（ r? ext)の限界は 5%とされている。ところが、プリンスト ン大学のグループにより、励起三重項からの燐光発光を用いる有機 EL素子の報告（ 例えば、非特許文献 1参照。）がされて以来、室温で燐光を示す材料の研究が活発 になってきている。例えば、リン光を発光する有機エレクト口ルミネッセンス素子の研 究成果 (例えば、非特許文献 2、特許文献 4参照。）が開示されている。
[0007] 励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が 100%となるため、励起一重項 の場合に比べて原理的に発光効率力 倍となることから、有機エレクト口ルミネッセン スディスプレーの低消費電力化が可能となるし、また、この効率が高輝度領域におい ても再現されば冷陰極管に近い発光効率になるため照明用途としても興味深い。
[0008] 例えば、イリジウム錯体などの重金属錯体が幅広く合成検討されて 、る（例えば、非 特許文献 3参照。 ) 0又、ドーパントとして、トリス（2—フエ-ルビリジン)イリジウムを用 いた検討がされている (例えば、非特許文献 2参照。 ) 0
[0009] その他、ドーパントとして L Ir (acac) (Lは配位子、 acacはァセチルァセトナートを
2
表す）、例えば (ppy) Ir (acac) (ppyは 2—フエ-ルビリジンを表す）、（例えば、非特
2
許文献 4参照。）を、又、ドーパントとして、トリス（2— (p—トリル)ピリジン)イリジウム (I r (ptpy) ) , トリス（ベンゾ [h]キノリン)イリジウム（Ir (bzq) ) , Ir (bzq) ClP (Bu)等を
3 3 2 3 用いた検討 (例えば、非特許文献 5参照。）が行われている。又、各種イリジウム錯体 を用いて素子化する試みがされている (例えば、非特許文献 3参照。 ) 0
[0010] 又、高 、発光効率を得るために、ホール輸送性の化合物を燐光性ィ匕合物のホスト として用いている例 (例えば、非特許文献 6参照。）、各種電子輸送性材料を燐光性 化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いて 、る例（例え ば、非特許文献 4参照。）がある。
[0011] 更に、ホールブロック層の導入により高い発光効率を得ている例がある（例えば、非 特許文献 5参照。）。
[0012] しかし、前記 Ir錯体と前記ホストとの組み合わせでは、色純度の高!、青色発光を効 率良く出すことには至っておらず、赤色発光についても青色ほどではないが十分な
効率が得られていない。
[0013] 一方で、リン光を発光する発光ドーパントとして Ir錯体以外の化合物も検討されて いる。例えば、オルトメタル化パラジウム錯体を発光ドーパントとして使用することが開 示されている（例えば、特許文献 5参照。）が、この場合前記 Ir錯体に比べて発光輝 度や発光効率の点で劣る。また、オルトメタルイ匕白金錯体を同様に発光ドーパントと して利用する方法が開示されている（例えば、特許文献 6参照。）が、この場合、イリジ ゥム錯体と比較すると、発光効率が低下してしまうという問題点があった。
[0014] 該オルトメタルイ匕白金錯体にっ 、て、本発明者らは詳細な検討を行ったところ、前 記白金錯体を発光ドーパントとして使用した発光素子の発光効率が低い要因が、発 光ホスト材料とのマッチングであることがわかった。すなわち、オルトメタル化イリジゥ ム錯体をドーパントとして用いる場合よりも、前記白金錯体をドーパントとして用いる場 合は、併用する発光ホストの T1エネルギーを前記イリジウム錯体のそれよりも大きくし な 、と十分な発光効率を得ることができな 、ことがわ力つた。
[0015] オルトメタルイ匕白金錯体と T1エネルギーの高 、発光ホストとの組み合わせは、非特 許文献 7に掲載がある力 ここで用いている発光ホストは分子量が小さく耐久性の点 で大きな問題があることがわかった。
特許文献 1：特許第 3093796号明細書
特許文献 2：特開昭 63 - 264692号公報
特許文献 3 :特開平 3— 255190号公報
特許文献 4:米国特許第 6, 097, 147号明細書
特許文献 5：特開 2001— 181616号公報
特許文献 6：特開 2001— 181617号公報
非特許文献 1 : M. A. Baldo et al. , nature, 395卷、 151— 154ページ（1998 年）
非特許文献 2 : M. A. Baldo et al. , nature, 403卷、 17号、 750— 753ページ（ 2000年）
非特許文献 3 : S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷、 4304ぺー ジ（2001年）
非特許文献 4: M. E. Tompson et al. , The 10th International Worksho p on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松) 非特許文献 5 : Moon— Jae Youn. Og, Tetsuo Tsutsui et al. , The 10th I nternational Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescen ce (EL，00、浜松）
非特許文献 6 :Ikai et al. , The 10th International Workshop on Inorga nic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)
非特許文献 7 :New Journal of Chemistry. , 第 26卷、 1171ページ（2002年
)
発明の開示
[0016] 本発明の目的は、白金錯体と特定のリン光波長 (0— 0バンド)と特定の分子量を有 する発光ホストを含有する高効率、長寿命な素子、または、前記金属錯体を発光層 に隣接する隣接層に含有する高効率、長寿命な素子を提供することであり、且つ、本 発明の素子を用いた表示装置 (画像表示ともいう)及び照明装置を提供することであ る。
[0017] 本発明の上記目的は、下記の構成 1〜9により達成された。
[0018] (構成 1)電極と有機物含有層を有する有機エレクト口ルミネッセンス素子において、 該有機物含有層の少なくとも 1層が発光層であり、該発光層が、少なくとも発光ドー パントと発光ホストを有し、該発光ドーパントの少なくとも 1種が白金錯体であり、且つ 、該発光ホストの少なくとも 1種のリン光の 0— 0バンド力 50nm以下であり、且つ、分 子量が 450以上であることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0019] (構成 2)電極と有機物含有層を有する有機エレクト口ルミネッセンス素子にぉ ヽて、 該有機物含有層が、少なくとも発光層と該発光層に隣接する隣接層を有し、且つ、 該隣接層に白金錯体が含有されて ヽることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0020] (構成 3)前記隣接層が正孔阻止層であることを特徴とする構成 2に記載の有機エレ タトロルミネッセンス素子。
[0021] (構成 4)前記白金錯体が、下記一般式 (1)で表される部分構造またはその互変異
性体を有するオルトメタル化白金錯体であることを特徴とする構成 1〜3の ヽずれか 1 項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0022] [化 1]
—般式 (1)
[0023] 〔式中、 Cは炭素原子、 Νは窒素原子、 Ptは白金原子を表し、 Z は、 X及び窒素原
11 1
子と共に芳香族環または非芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、 z は、 X
2及び炭素原子とともに芳香族環または非芳香族環を形成するのに必要な原子群を 表す。 X 、 Xは、各々炭素原子または窒素原子を表し、 Lは単結合または 2価の連
1 2 1
結基を表す。尚、 Nと X及び Cと Xは、各々単結合または 2重結合で結合されている
1 2
o ]
(構成 5)前記発光ホストのリン光の 0— 0バンドが 430nm以下であることを特徴とす る構成 1〜4のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0024] (構成 6)前記発光層が、発光波長の異なる少なくとも 2種の発光ドーパントを含有 することを特徴とする構成 1〜5のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[0025] (構成 7)発光色が白色であることを特徴とする構成 1〜6のいずれか 1項に記載の 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0026] (構成 8)構成 1〜7のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有 することを特徴とする表示装置。
[0027] (構成 9)構成 1〜7のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有
することを特徴とする照明装置。
図面の簡単な説明
[図 1]有機 EL素子力 構成される表示装置の一例を示した模式図である。
[図 2]表示部 Aの模式図である。
[図 3]画素の模式図である。
[図 4]パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。
[図 5]有機 EL素子 OLED1— 1の概略模式図である。
[図 6]有機 EL素子を具備してなる照明装置の平面模式図である。
[図 7]発光ホストのリン光 0— 0バンドと発光効率を示すプロット図である。
[図 8]発光ホストの一つである例示化合物 H— 1の定常光スペクトルとリン光スペクトル の測定チャートである。
[図 9]発光ホストの一つである例示化合物 H— 2の定常光スペクトルとリン光スペクトル の測定チャートである。
[図 10]発光ホストの一つである例示化合物 H— 3の定常光スペクトルとリン光スぺタト ルの測定チャートである。
[図 11]発光ホストの一つである例示化合物 H— 4の定常光スペクトルとリン光スぺタト ルの測定チャートである。
[図 12]発光ホストの一つである例示化合物 H— 6の定常光スペクトルとリン光スぺタト ルの測定チャートである。
[図 13]発光ホストの一つである例示化合物 H— 7の定常光スペクトルとリン光スぺタト ルの測定チャートである。
[図 14]発光ホストの一つである例示化合物 H— 8の定常光スペクトルとリン光スぺタト ルの測定チャートである。
[図 15]発光ホストの一つである例示化合物 H— 9の定常光スペクトルとリン光スぺタト ルの測定チャートである。
[図 16]発光ホストの一つである例示化合物 H— 10の定常光スペクトルとリン光スぺク トルの測定チャートである。
[図 17]発光ホストの一つである例示化合物 H— 11の定常光スペクトルとリン光スぺク
トルの測定チャートである。
[図 18]発光ホストの一つである例示化合物 H— 12の定常光スペクトルとリン光スぺク トルの測定チャートである。
[図 19]発光ホストの一つである例示化合物 H— 13の定常光スペクトルとリン光スぺク トルの測定チャートである。
[図 20]発光ホストの一つである例示化合物 H— 15の定常光スペクトルとリン光スぺク トルの測定チャートである。
[図 21]発光ホストの一つである例示化合物 H— 16の定常光スペクトルとリン光スぺク トルの測定チャートである。
[図 22]発光ホストの一つである例示化合物 H— 20の定常光スペクトルとリン光スぺク トルの測定チャートである。
発明を実施するための最良の形態
[0029] 本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子において、請求項 1〜7のいずれ力 1項 で規定する構成とすることにより、高い発光効率を示し、且つ、半減寿命の長い有機 エレクト口ルミネッセンス素子を得ることが出来る。更に、前記有機エレクト口ルミネッセ ンス素子を用いることにより、高輝度で、且つ、高耐久性を示す、請求項 8に記載の 表示装置、請求項 9に記載の照明装置を各々得ることが出来た。
[0030] 以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
[0031] 本発明者等は、上記の問題点を種々検討した結果、オルトメタル化白金錯体を発 光ドーパントに用いる際に、ある特定の発光ホストと組み合わせることで良好な発光 効率と長 、発光寿命が達成されることを見 、だした。
[0032] 更に具体的に説明すると、本発明者等は、オルトメタル化白金錯体と、短波なリン 光波長（0— 0バンド)を有する発光ホストとの組み合わせ、その両者を共に発光層に 含有する有機 EL素子を設計したところ、高 ヽ外部取り出し効率と良好な発光寿命を 示すことを見出した。また、本発明の有機 EL素子を用いることにより、高効率な画像 表示装置及び照明装置が得られることを併せてを見いだすことが出来た。
[0033] 上記のように、有機 EL素子でオルトメタルイ匕白金錯体を発光ドーパントとして用い ることは知られて ヽたが、その性能にっ ヽては何れもオルトメタル化イリジウム錯体に
比較して低ぐ実用上問題があった。
[0034] 本発明者等は、オルトメタルイ匕白金錯体について検討したところ、従来リン光を発 光する高効率な有機 EL素子の発光ドーパントとして注目されて ヽるオルトメタル化ィ リジゥム錯体に比べ、同じ配位子を持つ白金錯体が数十 nm短波長なリン光波長で あることを見いだした。
[0035] し力しながら、前記白金錯体は通常イリジウム錯体の発光ホストとして用いられてい る発光ホストと組み合わせ有機 EL素子を作製してみても良好な発光効率が得られな いことも判明した。
[0036] この現象は、オルトメタル化白金錯体の三重項の MLCT* (Metal - to -Ligand charge transfer)励起状態及び π— π *励起状態が、対応するオルトメタル化ィ リジゥム錯体のそれに比べ高エネルギー側にシフトしていることから、従来の発光ホス トでは三重項エネルギーが低すぎ十分なエネルギー移動が行えないことが原因では ないかと考えられる。
[0037] そこで、発光ホストに三重項エネルギーの高い、つまり、リン光波長の 0— 0バンドの 波長が短い材料を使うことでその問題が解決されるのではないかと考えた。
[0038] 三重項エネルギーの高い発光ホストはあまり広くは知られておらず、上記仮説を検 証するには新たな発光ホストの創出も必要になるが、鋭意検討した結果、発光ホスト 材料の構造によらず、ある一定以下の 0— 0バンド波長を有するものであれば、オルト メタル化白金錯体を効率よく発光させることができることがわかり、本発明に至った。
[0039] 《発光ホスト、発光ドーパント》
本発明に係る発光ホスト、発光ドーパントにっ 、て説明する。
[0040] 「発光ホスト（単にホストとも 、う）」とは、 2種以上の化合物で構成される発光層中に て混合比（質量)の最も多 、ィ匕合物のことを意味し、それ以外の化合物にっ 、ては、 発光ドーパント「ドーパントイ匕合物（単に、ドーパントとも 、う）」と 、う。
[0041] 例えば、発光層をィ匕合物 Α、化合物 Βという 2種で構成し、その混合比が Α: Β= 10
: 90であればィ匕合物 Αがドーパント化合物であり、化合物 Bがホストイ匕合物である。更 に、発光層をィ匕合物 A、化合物 B、化合物 Cの 3種力も構成し、その混合比が A: B: C = 5 : 10 : 85であれば、化合物 A、化合物 Bが、発光ドーパント（ドーパント化合物）で
あり、化合物 cが発光ホスト (ホストイ匕合物)である。尚、ホストとはそれ自体実質発光 せず、ドーパントにキャリアもしくはエネルギーを伝達する役割を担うものである。
[0042] 本発明に係る発光ホストは、後述する、リン光 0— 0バンド力 50nm以下であること が必須要件であり、更に、該 0— 0バンドが 350nm以上、 430nm以下であることが好 ましい。
[0043] 発光ホストとしては、構造的には特に制限はないが、代表的には力ルバゾール誘導 体、トリアリールァミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チォフ ン誘導体、フラン誘導体、オリゴァリーレン化合物等の基本骨格を有し、且つ、前記 0 0バンド力 50nm以下の化合物が好ましい化合物として挙げられる。 0— 0バンド としては、また、発光ホストは低分子化合物でも、繰り返し単位を持つ高分子化合物 でもよい。
[0044] 発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化 を防ぎ、なおかつ高 Tg (ガラス転移温度)である化合物が好ま U、。
[0045] 以下に、発光ホストとして用いられる化合物の具体例を示すが、本発明はこれら〖こ 限定されない。
]
0— 0 band： 415nm
Mol.wt. ·· 566.73 0-0 band： 411nm
[0047] [化 3]
0— 0 band： 414nm
LUUQff : pueq o-O
剛 [8濯]
Z9L900 0Zd£/lDd Z V ΓΪ6Ϊ0Τ/^00∑; OAV
[0049] [化 5]
0 -0 band： 432nm
[0051] 発光ホストとして用いられる、上記の化合物は、リン光の 0— 0バンドが 450nm以下 であるが、リン光の 0— 0バンドは下記のようにして求められる。
[0052] 《リン光の 0— 0バンドの測定方法》
まず、リン光スペクトルの測定方法について説明する。
[0053] 測定する発光ホストイ匕合物を、よく脱酸素されたエタノール Zメタノール =4Zl (vo 1/vol)の混合溶媒に溶かし、リン光測定用セルに入れた後液体窒素温度 77Kで励 起光を照射し、励起光照射後 100msでの発光スペクトルを測定する。リン光は蛍光 に比べ発光寿命が長いため、 100ms後に残存する光はほぼリン光であると考えるこ とができる。なお、リン光寿命が 100msより短い化合物に対しては遅延時間を短くし て測定しても構わないが、蛍光と区別できなくなるほど遅延時間を短くしてしまうとリン 光と蛍光が分離できないので問題となるため、その分離が可能な遅延時間を選択す る必要がある。
[0054] また、上記溶剤系で溶解できな 、ィ匕合物にっ 、ては、その化合物を溶解しうる任意 の溶剤を使用してもよい (実質上、上記測定法ではリン光波長の溶媒効果はごくわず かなので問題ない）。
[0055] 次に 0— 0バンドの求め方である力 本発明においては、上記測定法で得られたリ ン光スペクトルチャートのなかで最も短波長側に現れる発光極大波長をもって 0— 0 バンドと定義する。
[0056] リン光スペクトルは通常強度が弱いことが多いため、拡大するとノイズとピークの判 別が難しくなるケースがある。このような場合には励起光照射中の発光スペクトル (便 宜上これを定常光スペクトルと言う）を拡大し、励起光照射後 100ms後の発光スぺク トル (便宜上これをリン光スペクトルと言う）と重ねあわせリン光スペクトルに由来する 定常光スペクトル部分からリン光スペクトルのピーク波長を読みとることで決定するこ とがでさる。
[0057] また、リン光スペクトルをスムージング処理することでノイズとピークを分離しピーク波 長を読みとることもできる。なお、スムージング処理としては、 Savitzky&Golayの平 滑ィ匕法等を適用することができる。
[0058] ここで、図面によりリン光のスペクトルチャート及び 0— 0バンドの波長決定のプロセ スを説明する。
[0059] 図 8は、本発明に係る発光ホストの一つである例示化合物 H— 1の定常光スぺタト ルとリン光スペクトルの測定チャートである。図 8において、実線 aで表されるスぺタト ルチャートが、励起光照射直後に測定される定常光スペクトルであり、実線 bで表され るスペクトルチャートが、励起光照射後 100msにおいて測定されるリン光スペクトル である。測定されたリン光スペクトルの中で最も短波長側に現れている、 423nmのピ ークが 0— 0バンドである。
[0060] 図 9〜図 22も、本発明に係る発光ホストの定常光スペクトルチャートとリン光スぺタト ルチャートを各々示す。
[0061] 以下、上記に示した発光ホストの具体例について、各リン光 0— 0バンドの測定結果 を示す。
[0062] 発光ホスト（化合物） リン光の 0— 0バンド（nm)
H- l 423nm
H- 2 415nm
H- 3 410nm
H-4 410nm
H- 5 416nm
H-6 413nm
H- 7 411nm
H-8 412nm
H- 9 417nm
H— 10 414nm
H— 11 413nm
H— 12 417nm
H— 13 435nm
H— 14 403nm
H- 15 440nm
H— 16 441nm
H— 17 426nm
H— 18 426nm
H— 19 410nm
H— 20 432nm
以上の本発明に係る発光ホストである、リン光の 0— 0バンドが 450nm以下の化合 物は、発光層中に後述する白金錯体の発光ドーパントと共に用いられることが必須 要件であるが、発光ホスト以外の用途、例えば、正孔輸送材料、電子輸送材料、正 孔注入材料、電子注入材料、正孔阻止材料、電子阻止材料として使用しても良ぐ その場合は発光ホストとして用いたィ匕合物と同一の化合物を発光層以外の層に用い ても、発光ホストとして用いたィ匕合物と異なる化合物を発光層以外の層に用いてもよ い。
《白金錯体：発光ドーパント》
本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子としては、発光層に用いられる発光ドー パントとして少なくとも 1種の白金錯体が用いられること、または、前記発光層に隣接 する隣接層に含有されることが必須要件であるが、前記白金錯体としては、前記一般 式（1)で表されるオルトメタルイ匕白金錯体が好ましく用いられる。
[0064] 前記一般式（1)において、 Z は炭素原子及び窒素原子とともに複素芳香族環また
11
は非芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、本発明では z 11が芳香族環を形 成することが好ましい。 z は炭素原子とともに芳香族環または非芳香族環を形成す
12
るのに必要な原子群を表し、本発明では z は芳香族環を形成することが好ましい。
12
[0065] 一般式（1)において、 Z で形成される芳香族環としては、例えば、ピリジン環、ピリ
11
ダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンズイミダゾール環、ベンズチア ゾール環、ベンズォキサゾール環、キナゾリン環、フタラジン環等が挙げられる。
[0066] 一般式（1)において、 Z で形成される非芳香族環としては、例えば、ピロリジン環、
11
イミダゾリジン環、モルホリン環、ォキサゾリジン環等が挙げられる。
[0067] 一般式（1)において、 Z で形成される芳香族環としては、例えばベンゼン環、ピリ
12
ジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、フラン環、チォフェン環 等が挙げられる。
[0068] 一般式（1)において、 Z で形成される非芳香族環としては、例えば、以下に挙げる
12
環が挙げられる。
[0069] [化 7]
一般式（1)において、 Lは、単結合または 2価の連結器を表すが、好ましくは、単
1
結合または原子数が 1〜2の 2価の連結基であり、最も好ましいのは、単結合である。
[0071] Lが原子数 1の連結基を表す場合の具体例としては、 -CH CH (R )
1 2 1
C (R ) (R ) O S Si (R ) (R )—等が挙げられる。尚、 R及び Rは、
1 2 1 2 1 2 各々独立にアルキル基 (例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 (t)ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ォクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テト ラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基 (例えば、シクロペンチル基、シク 口へキシル基等）、ァリール基 (例えば、フエ二ル基、ナフチル基等）、ハロゲン原子（ 例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等)を表す。
[0072] Lが原子数 2の連結基を表す場合の具体例としては、 CH CH 1, 2 シクロ
I 2 2
へキシレン基、 1, 2 フエ-レン基や 3, 4 チェ-レン基のような隣接する 2箇所が 連結位となったァリーレン基等が挙げられる。
[0073] Z 及び Z で表される環構造はさらに任意の置換基を有していても良ぐさらに縮合
II 12
可能な部位同士で縮合環を形成してもよ 、。
[0074] 上記の任意の置換基としては、例えば、アルキル基 (例えば、メチル基、ェチル基、 プロピル基、イソプロピル基、（t)ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ォクチル基、ド デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基 (例 えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、アルケニル基 (例えば、ビュル基、ァ リル基等）、アルキ-ル基 (例えば、プロパルギル基等）、ァリール基 (例えば、フエ二 ル基、ナフチル基等）、複素環基 (例えば、ピリジル基、チアゾリル基、ォキサゾリル基
、イミダゾリル基、フリル基、ピロリル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基
、セレナゾリル基、スルホラ-ル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基等）
、ハロゲン原子 (例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等）、アルコ キシル基 (例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルォキシ基、ペンチルォキシ基、へ キシルォキシ基、ォクチルォキシ基、ドデシルォキシ基等）、シクロアルコキシル基（ 例えば、シクロペンチルォキシ基、シクロへキシルォキシ基等）、ァリールォキシ基（ 例えば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基等）、アルキルチオ基 (例えば、メチルチオ 基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチオ基、ォクチルチ ォ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基 (例えば、シクロペンチルチオ基、 シクロへキシルチオ基等）、ァリールチオ基 (例えば、フエ-ルチオ基、ナフチルチオ
基等）、アルコキシカルボ-ル基（例えば、メチルォキシカルボ-ル基、ェチルォキシ カルボ-ル基、ブチルォキシカルボ-ル基、ォクチルォキシカルボ-ル基、ドデシル ォキシカルボ-ル基等）、ァリールォキシカルボ-ル基（例えば、フエ-ルォキシカル ボニル基、ナフチルォキシカルボ-ル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホ ニル基、メチルアミノスルホ -ル基、ジメチルアミノスルホ -ル基、ブチルアミノスルホ -ル基、へキシルアミノスルホ -ル基、シクロへキシルアミノスルホ -ル基、ォクチルァ ミノスルホ-ル基、ドデシルアミノスルホ-ル基、フエ-ルアミノスルホ -ル基、ナフチ ルアミノスルホ -ル基、 2—ピリジルアミノスルホ -ル基等）、ウレイド基 (例えば、メチ ルゥレイド基、ェチルウレイド基、ペンチルゥレイド基、シクロへキシルウレイド基、オタ チルウレイド基、ドデシルウレイド基、フエニルゥレイド基、ナフチルウレイド基、 2—ピ リジルアミノウレイド基等）、ァシル基 (例えば、ァセチル基、ェチルカルボ-ル基、プ 口ピルカルボ-ル基、ペンチルカルボ-ル基、シクロへキシルカルボ-ル基、ォクチ ルカルボニル基、 2—ェチルへキシルカルボ-ル基、ドデシルカルポ-ル基、フエ- ルカルボニル基、ナフチルカルボ-ル基、ピリジルカルボ-ル基等）、ァシルォキシ 基（例えば、ァセチルォキシ基、ェチルカルボ-ルォキシ基、ブチルカルボ-ルォキ シ基、ォクチルカルボ-ルォキシ基、ドデシルカルボ-ルォキシ基、フエ-ルカルボ -ルォキシ基等）、アミド基 (例えば、メチルカルボ-ルァミノ基、ェチルカルボ-ルァ ミノ基、ジメチルカルボ-ルァミノ基、プロピルカルボ-ルァミノ基、ペンチルカルボ- ルァミノ基、シクロへキシルカルボ-ルァミノ基、 2—ェチルへキシルカルボ-ルァミノ 基、ォクチルカルボ-ルァミノ基、ドデシルカルボ-ルァミノ基、フヱ-ルカルボ-ル アミノ基、ナフチルカルボニルァミノ基等）、力ルバモイル基 (例えば、ァミノカルボ- ル基、メチルァミノカルボ-ル基、ジメチルァミノカルボ-ル基、プロピルアミノカルボ -ル基、ペンチルァミノカルボ-ル基、シクロへキシルァミノカルボ-ル基、ォクチル ァミノカルボ-ル基、 2—ェチルへキシルァミノカルボ-ル基、ドデシルァミノカルボ- ル基、フエ-ルァミノカルボ-ル基、ナフチルァミノカルボ-ル基、 2—ピリジルァミノ カルボ-ル基等）、スルフィエル基（例えば、メチルスルフィ-ル基、ェチルスルフィ二 ル基、ブチルスルフィエル基、シクロへキシルスルフィエル基、 2—ェチルへキシルス ルフィ-ル基、ドデシルスルフィ-ル基、フエ-ルスルフィ-ル基、ナフチルスルフィ-
ル基、 2—ピリジルスルフィエル基等）、アルキルスルホ -ル基またはァリールスルホ -ル基（例えば、メチルスルホ -ル基、ェチルスルホ -ル基、ブチルスルホ -ル基、シ クロへキシノレスノレホニノレ基、 2—ェチノレへキシノレスノレホニノレ基、ドデシノレスノレホニノレ 基、フエ-ルスルホ-ル基、ナフチルスルホ-ル基、 2—ピリジルスルホ -ル基等）、 アミノ基 (例えば、アミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、プチルァミノ基、シクロ ペンチルァミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、ドデシルァミノ基、ァ-リノ基、ナフチ ルァミノ基、 2—ピリジルァミノ基等）、ニトロ基、シァノ基、ヒドロキシル基等が挙げられ る。
[0075] 上記一般式（1)で表されるオルトメタルイ匕白金錯体の中でも、特に好ましいものは 下記一般式（2)で表される化合物である。
[0076] [化 8] 一般式 (2)
[0077] 一般式 (2)で表されるオルトメタルイ匕白金錯体につ!/、て説明する。
[0078] 式中、 Cは炭素原子、 Νは窒素原子、 Ptは白金原子を表し、 Ζ 、 Z 、 X、 Xは、各
11 12 1 2 々前記一般式（1)における記載と同義である。
[0079] 一般式（2)において、 Y L Yは 2座の配位子を表し、 Y、 Yは、各々独立に
1 2 2 1 2
酸素原子、硫黄原子、セレン原子または窒素原子を表し、 Lは Y、 Yと共に 2座の配
2 1 2
位子を形成するのに必要な原子群を表す。また、 Y L Yで表される 2座の配位
1 2 2
子の具体例としては、特に制限はないが、酢酸、ァセチルアセトン、チォカルバミン酸 誘導体、 2—ァシルフヱノール、ピコリン酸等の誘導体であることが好ましい。
以下に、一般式（1)または（2)で表されるオルトメタルイ匕白金錯体の具体例を挙げ る力 本発明はこれらに限定されない。
9]
Z9.900/S00Zdf/X3d 93 ΖΪ6丽 SOOZ OAV
[0085] [化 13]
[ l^l [9800]
ΖΪ6Ϊ0Ϊ脚 OAV
[0087] [化 15]
[9ΐ^ ] [8800]
Z9.900/S00Zdf/X3d 63 ΖΪ6丽 OAV
[0089] [化 17]
[8ΐ^ ] [0600]
Z9.900/S00Zdf/X3d Ϊ6丽 OAV
1912
32
PCT/JP2005/006762
[0092] [化 20]
[ZZ^ [S600]
Z9.900/S00Zdf/X3d 9ε ΖΪ6丽 SOOZ OAV
4]
D- 13
H3CO H3C
\
o N'
(H3C),N
D— 123
(H3C)2N H3COC
[0100] (発光ホストと発光ドーパントとの混合比）
発光層中の主成分であるホストイ匕合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの 混合比は、好ましくは質量で 0. 1質量％〜30質量％未満の範囲に調整することであ る。
[0101] ただし、発光ドーパントは複数種の化合物を混合して用いても良ぐ混合する相手 は構造を異にする白金錯体でも、その他の構造を有するリン光性ドーパントや蛍光 性ドーパントでもよい。
[0102] ここで、本発明に係る発光ドーパントである白金錯体と併用しても良いドーパント（リ ン光性ドーパント、蛍光性ドーパント等）について述べる。
[0103] 発光ドーパントは、大きくわけて、蛍光を発光する蛍光性ドーパントとリン光を発光 するリン光性ドーパントの 2種類がある。
[0104] 前者 (蛍光性ドーパント)の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シ了ニ ン系色素、クロコニゥム系色素、スクァリウム系色素、ォキソベンツアントラセン系色素 、フルォレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチ ルベン系色素、ポリチォフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
[0105] 後者 (リン光性ドーパント)の代表例としては、好ましくは元素の周期表で 8属、 9属、 10属の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、ォ スミゥム化合物、又はロジウム化合物であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合 物である。
[0106] 次に、代表的な有機 EL素子の構成について述べる。
[0107] 《有機 EL素子の構成層》
本発明の有機 EL素子の構成層につ 、て説明する。
[0108] 本発明において、有機 EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発
明はこれらに限定されない。
[0109] (1)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z陰極
(2)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極
(3)陽極 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極
(4)陽極 Z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰 極
(5)陽極 z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰 極
(6)陽極 z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰 極バッファ一層 z陰極
(7)陽極 z陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
(8)陽極 z陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
《阻止層 (電子阻止層、正孔阻止層)》
本発明に係る阻止層（例えば、電子阻止層、正孔阻止層）について説明する。
[0110] 本発明においては、発光層に隣接する隣接層、例えば、正孔阻止層、電子阻止層 等に、上記の白金錯体 (例えば、前記一般式（1)で表される部分構造またはその互 変異性体を有するオルトメタル化白金錯体等)を用いることが好ましぐ特に好ましく は正孔阻止層に用いることである。
[0111] 上記白金錯体を正孔阻止層、電子阻止層に含有させる場合、前記白金錯体を層と して 100質量％の状態で含有させてもよいし、他の有機化合物 (例えば、本発明に 係る有機化合物含有層に用いられる化合物等)と混合してもよ!ヽ。
[0112] 本発明に係る阻止層の膜厚としては好ましくは Inn！〜 lOOnmであり、更に好ましく は 3ηπ！〜 30nmである。また、白金錯体としては前記一般式（1)で表されるオルトメタ ルイ匕白金錯体が好ましく用いられる。
[0113] 《正孔阻止層》
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有
しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、電子を輸送しつつ正孔を阻 止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0114] 正孔阻止層としては、例えば特開平 11— 204258号公報、同 11 204359号公 報、及び「有機 EL素子とその工業化最前線（1998年 11月 30日 ェヌ'ティー 'エス 社発行)」の 237頁等に記載の正孔阻止（ホールブロック)層等を本発明に係る正孔 阻止層として適用可能である。また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本 発明に係る正孔阻止層として用 、ることが出来る。
[0115] 《電子阻止層》
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機 能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、正孔を輸送しつつ電 子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述 する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることが出来る。
[0116] また、本発明においては、発光層に隣接する隣接層、即ち、正孔阻止層、電子阻 止層に、上記の本発明に係る白金錯体を用いることが好ましぐ特に正孔阻止層に 用いることが好ましい。
[0117] 《発光層》
本発明においては、発光ドーパントとして、本発明に係る、前記一般式（1)で表さ れる白金錯体を用い、且つ、発光ホストとして、該発光ホストの少なくとも 1種のリン光 の 0— 0バンドが 450nm以下であり、且つ、分子量が 450以上である化合物を用いる ことで、発光効率及び発光寿命の両方の特性が共に改善されることが判った。
[0118] また、本発明に係る白金錯体ゃ発光ホスト以外にも公知の発光ホストや発光ドーパ ントを併用してもよい。
[0119] 併用してもよい公知の発光ホストとしては、後述の電子輸送材料及び正孔輸送材 料もその相応しい一例として挙げられ、蛍光極大波長が 415nm以下であることが好 ましぐリン光の 0— 0バンドが 450nm以下であることがさらに好ましい。
[0120] この発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 LB 法などの公知の薄膜ィ匕法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚 は、特に制限はないが、通常は 5ηπ！〜 5 μ mの範囲で選ばれる。この発光層は、こ
れらの発光材料一種又は二種以上力もなる一層構造であってもよいし、あるいは、同 一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
[0121] また、この発光層は、特開昭 57— 51781号公報に記載されているように、榭脂など の結着材と共に上記発光材料を溶剤に溶力して溶液としたのち、これをスピンコート 法などにより薄膜ィ匕して形成することができる。このようにして形成された発光層の膜 厚については、特に制限はなぐ状況に応じて適宜選択することができるが、通常は 5nm〜5 μ mの ¾a囲（？ある。
[0122] 《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入 層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設ける ことができる。
[0123] 正孔輸送材料としては、特に制限はなぐ従来、光導伝材料において、正孔の電荷 注入輸送材料として慣用されて 、るものや EL素子の正孔注入層、正孔輸送層に使 用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
[0124] 正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性の!/、ずれかを有するも のであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えばトリァゾール誘導体、ォキ サジァゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン 誘導体及びピラゾロン誘導体、フ 二レンジァミン誘導体、ァリールァミン誘導体、アミ ノ置換カルコン誘導体、ォキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルォレ ノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ァニリン系共重 合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチォフェンオリゴマー等が挙げられる。
[0125] 正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができる力 ポルフィリン化合物 、芳香族第三級ァミン化合物及びスチリルァミン化合物、特に芳香族第三級ァミン化 合物を用いることが好まし 、。
[0126] 芳香族第三級アミンィ匕合物及びスチリルアミンィ匕合物の代表例としては、 N, N, N
' , N，一テトラフエ-ルー 4, 4，一ジァミノフエ-ル； N, N，一ジフエ-ルー N, N，一ビ ス（3—メチルフエ-ル）—〔1, 1，—ビフエ-ル〕— 4, 4，—ジァミン (TPD) ; 2, 2—ビ ス（4—ジ一 p—トリルァミノフエ-ル）プロパン； 1 , 1—ビス（4—ジ一 p—トリルアミノフ
ェニル）シクロへキサン； N, N, Ν' , Ν，一テトラ一 ρ トリル一 4, 4，一ジアミノビフエ -ル； 1 , 1 ビス（4 ジ一 ρ トリルァミノフエ-ル） 4 フエ-ルシクロへキサン；ビ ス（4 ジメチルァミノ 2 メチルフエ-ル）フエニルメタン；ビス（4 ジ一 ρ トリルァ ミノフエ-ル）フエ-ルメタン； Ν, Ν，一ジフエ-ル一 Ν, Ν，一ジ（4—メトキシフエ-ル） —4, 4'—ジアミノビフエニル； Ν, Ν, Ν' , Ν，一テトラフエニル一 4, 4'—ジアミノジフ ェ-ルエーテル； 4, 4，—ビス（ジフエ-ルァミノ）クオードリフエ-ル； Ν, Ν, Ν—トリ（ρ 一トリル）ァミン； 4一（ジ—ρ—トリルァミノ）ー4，一〔4一（ジ—ρ—トリルァミノ)スチリル 〕スチルベン； 4—Ν, Ν ジフエ-ルァミノー（2 ジフエ-ルビ-ル）ベンゼン； 3—メ トキシー 4'—Ν, Ν ジフエ-ルアミノスチルベンゼン； Ν—フエ-ルカルバゾール、さ らには、米国特許第 5, 061, 569号明細書に記載されている 2個の縮合芳香族環を 分子内に有するもの、例えば 4, 4' ビス〔Ν—（1 ナフチル）—Ν—フエ-ルァミノ〕 ビフエ-ル (NPD)、特開平 4— 308688号公報に記載されているトリフエ-ルァミン ユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4，， 4，，一トリス〔?^— (3—メチルフエ -ル）—Ν フエ-ルァミノ〕トリフエ-ルァミン（MTDATA)、ポリエチレンジォキシチ ォフェン Ζポリスチレンスルホン酸共重合体（PEDOTZPSS)等が挙げられる。
[0127] さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖と した高分子材料を用いることもできる。
[0128] また、 p型 Si、 p型 SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として 使用することができる。
[0129] また、本発明においては正孔輸送層の正孔輸送材料は 415nm以下に蛍光極大 波長を有することが好ましぐリン光の 0— 0バンドが 450nm以下であることがさらに好 ましい。また、正孔輸送材料は、高 Tgであることが好ましい。
[0130] この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キ ヤスト法、インクジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成す ることができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5ηπ！〜 50 OOnm程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一 層構造であってもよい。
[0131] 《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料力 なり、広い意味で電子注入 層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層を設 けることができる。
[0132] 従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣 接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料 (正孔阻止材料を兼ねる）としては、下 記の材料が知られて 、る。
[0133] さらに、電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有して いればよぐその材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用 いることがでさる。
[0134] この電子輸送層に用いられる材料 (以下、電子輸送材料という）の例としては、 -ト 口置換フルオレン誘導体、ジフヱ-ルキノン誘導体、チォピランジオキシド誘導体、ナ フタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリ デンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、ォキサジァゾール誘導 体、ピリジン誘導体、ピロール誘導体、ァリールボラン誘導体などが挙げられる。さら に、上記ォキサジァゾール誘導体において、ォキサジァゾール環の酸素原子を硫黄 原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン 環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
[0135] さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖と した高分子材料を用いることもできる。
[0136] また、 8 キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（8 キノリノール)アルミ-ゥ ム（Alq)、トリス（5, 7—ジクロロ一 8—キノリノール）アルミニウム、トリス（5, 7—ジブ口 モ一 8 キノリノール）アルミニウム、トリス（2 メチル 8 キノリノール）アルミニウム 、トリス（5—メチル 8—キノリノール）アルミニウム、ビス（8—キノリノール）亜鉛（Znq )など、及びこれらの金属錯体の中心金属が In、 Mg、 Cu、 Ca、 Sn、 Ga又は Pbに置 き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリ 一若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基ゃスルホン酸基な どで置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発 光層の材料として例示したジスチリルビラジン誘導体も、電子輸送材料として用いる
ことができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、 n型— Si、 n型— SiCなどの無機 半導体も電子輸送材料として用いることができる。
[0137] 電子輸送層に用いられる好ましい化合物は、蛍光極大波長が 415nm以下である ことが好ましぐリン光の 0— 0バンド力 50nm以下であることがさらに好ましい。電子 輸送層に用いられる化合物は、高 Tgである化合物が好ま 、。
[0138] この電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キ ヤスト法、インクジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成す ることができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5〜5000 nm程度である。この電子輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層 構造であってもよい。
[0139] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層として用いられる、注入層について説明する
[0140] 《注入層》:電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と 発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存 在させてもよい。
[0141] 注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上の為に電極と有機層間に設けられる 層のことで、「有機 EL素子とその工業ィ匕最前線（1998年 11月 30日 ェヌ'ティー'ェ ス社発行)」の第 2編第 2章「電極材料」（123〜166頁）に詳細に記載されており、正 孔注入層（陽極バッファ一層）と電子注入層（陰極バッファ一層）とがある。
[0142] 陽極バッファ一層（正孔注入層）は、特開平 9— 45479号公報、同 9 260062号 公報、同 8— 288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フ タロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ一層、酸ィ匕バナジウムに代表される 酸化物バッファ一層、アモルファスカーボンバッファ一層、ポリア-リン（ェメラルディ ン)やポリチォフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ一層等が挙げられる
[0143] 陰極バッファ一層（電子注入層）は、特開平 6— 325871号公報、同 9 17574号 公報、同 10— 74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的には、スト口
ンチウムゃアルミニウム等に代表される金属バッファ一層、フッ化リチウムに代表され るアルカリ金属化合物バッファ一層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金 属化合物バッファ一層、酸ィヒアルミニウムに代表される酸ィヒ物バッファ一層等が挙げ られる。
[0144] 上記バッファ一層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましぐ素材にもよるが、そ の膜厚は 0. lnm〜100nmの範囲が好ましい。
[0145] この注入層は上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インク ジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜ィ匕することにより形成することができる 。注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は、 5nm〜5000nm程度であ る。この注入層は、上記材料の一種または二種以上力もなる一層構造であってもよい
[0146] 《陽極》
本発明の有機 EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい (4eV以上)金属、 合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用い られる。このような電極物質の具体例としては Au等の金属、 Cul、インジウムチンォキ シド (ITO)、 SnO、 ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、 IDIXO (In O -
2 2 3
ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの 電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィ 一法で所望の形状のパターンを形成してもよぐあるいはパターン精度をあまり必要 としない場合は（100 m以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所 望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場 合には、透過率を 10%より大きくすることが望ましぐまた、陽極としてのシート抵抗は 数百 Ω Ζ口以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよる力 通常 ΙΟηπ！〜 1000nm、 好ましくは 10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
[0147] 《陰極》
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい (4eV以下)金属 (電子注入 性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするも のが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム一力リウ
ム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム Z銅混合物、マグネシウム Z銀混合物 、マグネシウム /アルミニウム混合物、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Ai 、インジウム、リチウム
2 o )混合物
3 Zアルミニウム混合物、希 土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の 点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金 属との混合物、例えばマグネシウム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合物 、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Al
2 o )混合物 3
、リチウム Zアルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電 極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製す ることができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百 ΩΖ口以下が好ましぐ膜厚は 通常 10nm〜1000nm、好ましくは 50nm〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光 を透過させるため、有機 EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または 半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
[0148] 《基体 (基板、基材、支持体等とも!ヽぅ)》
本発明の有機 EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に 限定はなぐまた、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板と しては例えばガラス、石英、光透過性榭脂フィルムを挙げることができる。特に好まし V、基体は、有機 EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な榭脂フィルムである。
[0149] 榭脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（PET)、ポリエチレンナフ タレート（PEN)、ポリエーテルスルホン（PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエ ーテルケトン、ポリフエ-レンスルフイド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（P C)、セルローストリアセテート (TAC)、セルロースアセテートプロピオネート（CAP) 等力 なるフィルム等が挙げられる。
[0150] 榭脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイプリ ッド被膜が形成されていてもよぐ水蒸気透過率が 0. 01gZm2'dayatm以下の高 ノ リア性フィルムであることが好まし ヽ。
[0151] 本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り出し効 率は 1%以上であることが好ましぐより好ましくは 2%以上である。ここに、外部取り出
し量子効率 (％) =有機 EL素子外部に発光した光子数 Z有機 EL素子に流した電子 数 X 100である。
[0152] また、カラーフィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用してもよい。
[0153] 照明用途で用いる場合には、発光ムラを低減させるために粗面加工したフィルム（ アンチグレアフィルム等）を併用することもできる。
[0154] 多色表示装置として用いる場合は少なくとも 2種類の異なる発光極大波長を有する 有機 EL素子カゝらなるが、有機 EL素子を作製する好適な例を説明する。
[0155] 《有機 EL素子の作製方法》
本発明の有機 EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層
Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z陰極からなる有機 EL素子の作製方法につ いて説明する。
[0156] まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質力 なる薄膜を、 1 μ m 以下、好ましくは ΙΟηπ！〜 200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方 法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正 孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形 成させる。
[0157] 有機化合物薄膜の薄膜ィ匕の方法としては、前記の如くスピンコート法、キャスト法、 インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすぐかつピンホ ールが生成しにく!/、等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ま 、。 さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その 蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度 50°C 〜450°C、真空度 10— 6Pa〜： LO— 2Pa、蒸着速度 0. 01nm〜50nmZ秒、基板温度— 50°C〜300°C、膜厚 0. lnm〜5 μ mの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
[0158] これらの層の形成後、その上に陰極用物質力もなる薄膜を、 1 μ m以下好ましくは 5 0nm〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法に より形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機 EL素子が得られる。この有機 EL 素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが 好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても力まわない。その際、作業を
乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮をすることが好ましい。
[0159] 《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。
[0160] 本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは、多色表示装置について 説明する。多色表示装置の場合は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面 に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる
[0161] 発光層のみパターユングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法 、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを 用いたパターユングが好まし 、。
[0162] また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、 正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
[0163] このようにして得られた多色表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を + 、陰極を—の極性として電圧 2〜40V程度を印加すると、発光が観測できる。また、 逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに、交流電 圧を印加する場合には、陽極が +、陰極が一の状態になったときのみ発光する。な お、印加する交流の波形は任意でよい。
[0164] 多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることがで きる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の 3種の有機 EL素子を 用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
[0165] 表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モノィル機器、 AV機器、文 字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生 する表示装置として使用してもよぐ動画再生用の表示装置として使用する場合の駆 動方式は単純マトリックス (パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式で もどちらでもよい。
[0166] 発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告 、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光 センサの光源等が挙げられるがこれらに限定されない。
[0167] 《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。
[0168] 本発明の有機 EL素子に共振器構造を持たせた有機 EL素子として用いてもよぐこ のような共振器構造を有した有機 EL素子の使用目的としては光記憶媒体の光源、 電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるが 、これらに限定されない。また、レーザ発振をさせることにより、上記用途に使用しても よい。
[0169] また、本発明の有機 EL素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使 用しても良いし、画像を投影するタイプのプロジェクシヨン装置や、静止画像や動画 像を直接視認するタイプの表示装置 (ディスプレイ）として使用しても良い。動画再生 用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス (パッシブマトリクス） 方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでも良い。または、異なる発光色を有する 本発明の有機 EL素子を 2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製す ることが可能である。
[0170] 以下、本発明の有機 EL素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する
[0171] 図 1は、有機 EL素子力 構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機 EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの 模式図である。
[0172] ディスプレイ 1は、複数の画素を有する表示部 A、画像情報に基づいて表示部 Aの 画像走査を行う制御部 B等力もなる。
[0173] 制御部 Bは、表示部 Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画 像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画 素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部 A に表示する。
[0174] 図 2は、表示部 Aの模式図である。
[0175] 表示部 Aは基板上に、複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、複数の画 素 3等とを有する。表示部 Aの主要な部材の説明を以下に行う。
[0176] 図においては、画素 3の発光した光力 白矢印方向（下方向）へ取り出される場合 を示している。
[0177] 配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6は、それぞれ導電材料からなり、走査線 5 とデータ線 6は格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接続している（詳細は図 示していない）。
[0178] 画素 3は、走査線 5から走査信号が印加されると、データ線 6から画像データ信号を 受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑 領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラ 一表示が可能となる。
[0179] 次に、画素の発光プロセスを説明する。
[0180] 図 3は、画素の模式図である。
[0181] 画素は、有機 EL素子 10、スイッチングトランジスタ 11、駆動トランジスタ 12、コンデ ンサ 13等を備えている。複数の画素に有機 EL素子 10として、赤色、緑色、青色発 光の有機 EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行 うことができる。
[0182] 図 3において、制御部 B力もデータ線 6を介してスイッチングトランジスタ 11のドレイ ンに画像データ信号が印加される。そして、制御部 B力 走査線 5を介してスィッチン グトランジスタ 11のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ 11の 駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ 13と駆動トランジ スタ 12のゲートに伝達される。
[0183] 画像データ信号の伝達により、コンデンサ 13が画像データ信号の電位に応じて充 電されるとともに、駆動トランジスタ 12の駆動がオンする。駆動トランジスタ 12は、ドレ インが電源ライン 7に接続され、ソースが有機 EL素子 10の電極に接続されており、ゲ 一トに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン 7から有機 EL素子 10に 電流が供給される。
[0184] 制御部 Bの順次走査により走査信号が次の走査線 5に移ると、スイッチングトランジ スタ 11の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ 11の駆動がオフしてもコン デンサ 13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ 12
の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機 EL素子 1 0の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に 同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ 12が駆動して有機 E L素子 10が発光する。
[0185] すなわち、有機 EL素子 10の発光は、複数の画素それぞれの有機 EL素子 10に対 して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ 11と駆動トランジスタ 12を設けて 、複数の画素 3それぞれの有機 EL素子 10の発光を行っている。このような発光方法 をアクティブマトリクス方式と呼んで 、る。
[0186] ここで、有機 EL素子 10の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号 による複数の階調の発光でもよ 、し、 2値の画像データ信号による所定の発光量の オン、才フでもよ！/、。
[0187] また、コンデンサ 13の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持して もよ 、し、次の走査信号が印加される直前に放電させてもょ 、。
[0188] 本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査さ れたときのみデータ信号に応じて有機 EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の 発光駆動でもよい。
[0189] 図 4は、ノ ッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図 4において、複 数の走査線 5と複数の画像データ線 6が画素 3を挟んで対向して格子状に設けられ ている。
[0190] 順次走査により走査線 5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線 5に接続 して ヽる画素 3が画像データ信号に応じて発光する。
[0191] ノ¾ /シブマトリクス方式では画素 3にアクティブ素子が無ぐ製造コストの低減が計れ る。
[0192] 本発明に係わる有機 EL材料は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる 有機 EL素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させ て混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青 色の 3原色の 3つの発光極大波長を含有させたものでも良いし、青色と黄色、青緑と 橙色等の補色の関係を利用した 2つの発光極大波長を含有したものでも良い。
[0193] また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または 蛍光を発光する材料 (発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光 を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを 組み合わせたもののいずれでも良いが、本発明に係わる白色有機エレクト口ルミネッ センス素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。
[0194] 複数の発光色を得るための有機エレクト口ルミネッセンス素子の層構成としては、複 数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有 し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波 長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。
[0195] 本発明に係わる白色有機エレクト口ルミネッセンス素子においては、必要に応じ製 膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパター-ングを施してもよい 。 ノターニングする場合は、電極のみをパター-ングしてもいいし、電極と発光層を ノ ターニングしても 、 、し、素子全層をパター-ングしても 、 、。
[0196] 発光層に用いる発光材料としては特に制限はなぐ例えば液晶表示素子における ノ ックライトであれば、 CF (カラーフィルター)特性に対応した波長範囲に適合するよ うに、本発明に係わる白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択し て組み合わせて白色化すれば良 、。
[0197] このように、白色発光する本発明の発光有機 EL素子は、前記表示デバイス、デイス プレーに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光 光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のノ ックライト等、表示装置にも 有用に用いられる。
[0198] その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写 真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等、更には表示装置を必 要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
実施例
[0199] 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
[0200] 実施例 1
《有機 EL素子 OLED1— 1の作製》：比較例
陽極としてガラス上に ITOを 150nm成膜した基板 (NHテクノグラス社製: NA— 45 )にパターユングを行った後、この ITO透明電極（陽極)を設けた透明支持基板を iso —プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5 分間行った。
[0201] この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、 5つ のモリブデン製抵抗加熱ボートに、 a NPD、 CBP (比較化合物 1)、 Ir 1、 BCP、 Alqをそれぞれ入れ真空蒸着装置に取付けた。
3
[0202] 次 、で、真空槽を 4 X 10— 4Paまで減圧した後、 a—NPDの入った前記加熱ボート に通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒〜 0. 2nmZ秒で透明支持基板に膜厚 5 Onmの厚さになるように蒸着し、正孔輸送層を設けた。
[0203] さらに、 CBP (比較化合物 1)の入った前記加熱ボートと Ir 1の入ったボートをそれ ぞれ独立に通電して発光ホストである CBP (比較化合物 1)と発光ドーパントである Ir - 1の蒸着速度が 100： 7になるように調節し膜厚 30nmの厚さになるように蒸着し、 発光層を設けた。
[0204] ついで、 BCP (比較ィ匕合物 6)の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速 度 0. InmZ秒〜 0. 2nmZ秒で厚さ 10nmの正孔阻止層を設けた。更に、 Alqの
3 入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒〜 0. 2nmZ秒で 膜厚 40nmの電子輸送層を設けた。
[0205] 次に、真空槽をあけ、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設 置し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにマグネシウム 3gを入れ、タングステン製 の蒸着用バスケットに銀を 0. 5g入れ、再び真空槽を 2 X 10— 4Paまで減圧した後、マ グネシゥム入りのボートに通電して蒸着速度 1. 5nmZ秒〜 2. OnmZ秒でマグネシ ゥムを蒸着し、この際、同時に銀のバスケットを加熱し、蒸着速度 0. InmZ秒で銀を 蒸着し、前記マグネシウムと銀との混合物から成る陰極 (200nm)を作製した。
[0206] 更に、この有機 EL素子を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボック ス（純度 99. 999%以上の高純度窒素ガスで置換したグローブボックス）へ移し、図 5 に示す概略模式図のような封止構造にして、有機 EL素子 OLED1— 1を作製した。
[0207] 尚、図 5中、捕水剤である酸化バリウム 25は、アルドリッチ社製の高純度酸化バリゥ
ム粉末を、粘着剤付きのフッ素榭脂系半透過膜 (ミクロテックス： S— NTF8031Q (日 東電工製) )でガラス製封止缶 24に貼り付けたものを予め準備して使用した。封止缶 と有機 EL素子 OLED1— 1との接着には紫外線硬化型の接着剤 27を用い、紫外線 ランプを照射することで両者を接着し封止素子とした。
《有機 EL素子 OLED1— 2〜 1 21の作製》
上記の有機 EL素子 OLED 1— 1の作製において、発光層の作製に用 、た発光ホ ストである CBP (比較ィ匕合物 1)と発光ドーパントである Ir— 1を、各々表 1に記載の化 合物に替えた以外は同様にして、有機 EL素子 OLED1— 2〜1 21を各々作製し
7]
CBP (比較化合物 1>
α— NPD (比較化合物 2>
[0210] [化 28]
TPBI (比較化合物 5) BCP (比較化合物 6)
Mol.wt.： 654.76
0-0 band： 460nm
Alq3
[0211] 得られた有機EL素子OLEDl— l〜l 21の各々について下記のような評価を行 つた o
[0212] 《発光効率 (発光輝度、外部取り出し量子効率ともいう）》
有機 EL素子 OLED1— 2〜1— 21の各々の素子を温度 23度、乾燥窒素ガス雰囲 気下で 2. 5mAZcm2の定電流条件下による連続点灯を行い、点灯開始直後の発 光輝度 (L) [cd/m2]及び外部取り出し量子効率（ 7? )を測定した。ここで、発光輝度 の測定などは、 CS- 1000 (ミノルタ製）を用いた。
[0213] また、外部取り出し量子効率は、各々有機 EL素子 OLED1— 1を 100とした時の相 対値で表した。
[0214] 《発光寿命》
有機 EL素子 OLED1— 1〜1 27の各々の素子を室温下、 2. 5mAZcm2の定電 流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間（ τ 1Z2)を測定した。また、発光寿命は、各々有機 EL素子 OLED1— 1を 100とした時
の相対値で表した。
[0215] 得られた結果を表 1に示す。
[0216] [表 1]
[0217] 表 1から、有機 EL素子 OLED1— l l〜OLEDl— 21で示されるように、リン光の 0 —0バンド力 50nmよりも短波長である本発明に係る発光ホストと本発明に係るオル トメタルィ匕白金錯体との組み合わせでは、 、ずれも著しく発光効率が向上してレ、るこ とが判る。特に、リン光 0— 0バンドが 430nmよりも短波長な発光ホストを用いた有機 EL素子 OLED1— 13〜1— 21ではその改善効果が著しレ、ことがわかる。
[0218] 表 1において、有機 EL素子 OLED1— 1〜1一 5及び有機 EL素子 OLEDl— 22〜 1— 25で示されるように、発光ドーパントとして、従来公知のオルトメタル化イリジウム
錯体を発光ドーパントに用いた素子では、発光ホストのリン光 0— 0バンドが 450nmよ りも長波長であっても、短波であっても、それほど大きな発光効率の変動はなぐ上記 の本発明の有機 EL素子のような著しい発光効率の改善効果は全く認められない。
[0219] それどころか、有機 EL素子 OLED1— 6〜1— 9で示されるような、本発明に係るォ ルトメタル化白金錯体を発光ドーパントに用い、リン光 0— 0バンドが 450nmよりも長 波長である従来公知の発光ホストを用いた素子では、発光効率が上昇するどころか、 逆に著しく発光効率が低下するという結果し力得られないことが判る。
[0220] なお、このことは図 7に示した発光ホストのリン光 0— 0バンドと発光効率を示すプロ ット図からも読みとることができる。つまり、発光ホストの性能は化合物の骨格によらず リン光の 0— 0バンドが短波長であることが重要であることがわかった。
[0221] また、同時に発光ホストに分子量 450以上の本発明の化合物を用いた場合、オルト メタル化イリジウム錯体では、ほとんど発光寿命を改善できないのに対し、オルトメタ ル化白金錯体との組み合わせでは、 OLEDD1 - 1よりも発光寿命の長!、良好な素 子が得られることが判る。
[0222] 実施例 2
《有機 EL素子 OLED2— 1の作製》
実施例 1の有機 EL素子 OLED 1—1の正孔輸送層を構成するひ— NPDの代わり に、 H— 15を用いて電子阻止層を形成し、次いで、正孔阻止層を BCP (比較ィ匕合物 6)から H— 16に換え、発光層の作製に用いた CBP (比較ィ匕合物 1)はそのままにし て、発光ドーパントをオルトメタル化イリジウム錯体 (Ir- 1)をオルトメタル化白金錯体 D— 50に変更した以外は全く同様にして、封止構造を有する有機 EL素子 OLED2 —1を作製した。
[0223] 《有機 EL素子 OLED2— 2〜2— 20の作製》
上記の有機 EL素子 OLED2— 1の発光層の作製に用 、た CBP (比較化合物 1 )と 発光ドーパント (D - 50)を表 2に記載の化合物に替えた以外は同様にして、有機 E 素子01^：02— 2〜2— 20を各々作製した。
[0224] 得られた有機 EL素子 OLED2— 1〜2— 20の各々について下記のような評価を行 つた o
[0225] 《発光寿命》
有機 EL素子 OLED2— 1〜2— 20の各素子を 23°C、 2. 5mAZcm2の定電流条 件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間（て / )
1 2 を測定した。
[0226] また、発光寿命は、各々有機 EL素子 OLED2— 1を 100とした時の相対値で表し た。得られた結果を表 2に示す。
[0227] [表 2]
[0228] 表 2力ら、発光ホストにリン光の 0— 0バンド力 50nm以下あり、かつ分子量が 450 以上である化合物を用いた有機 EL素子（OLED2— 8〜2— 12及び 2— 16〜2— 2 0)は、前記 0— 0バンド力 50nmよりも長波長である発光ホストを用いた有機 EL素 子（OLED2— 1〜2— 5及び 2— 13)よりも発光寿命が長くなることがわかった。
[0229] また、リン光 0— 0バンドが 450nm以下である力 分子量が 450未満の発光ホスト ( LMWH— 1および LMWH— 2)を用いた有機 EL素子（OLED2— 6〜2— 7および
2— 14〜2— 15)では寿命の改善効果が認められないこともわ力つた。
[0230] 表 2に示した有機 EL素子は全て、正孔輸送層及び電子輸送層にもリン光の 0— 0 バンド力 50nmよりも短波長な化合物を用いているが、これらを実施例 1の有機 EL 素子で用いたようなリン光の 0— 0バンドが長波長な化合物（ α— NPD及び BCP)に 置き換えると発光効率が約 5%〜15%低下し、発光寿命も 5%〜25%程度低くなつ てしまうことがわかった。
[0231] 従って、オルトメタルイ匕白金錯体を発光ドーパントに用いる有機 EL素子においては 、発光ホストにリン光 0— 0バンド力 50nm以下の化合物を用いることが非常に効果 的であるが、さらに電子輸送層ゃ正孔輸送層にもリン光の 0— 0バンドが 450nm以下 の短波長な化合物を用いることが好ま U、ことがわ力つた。
[0232] [化 29]
Mol.wt.： 400.51
0-0 band： 411nm
Mol.wt.： 408.49
New Journal of Chemistry.,第 26卷、 1171ページ (2002年）
[0233] 実施例 3
《有機 EL素子 3— 1〜3— 10の作製》
実施例 1の有機 EL素子 1—1の作製において、正孔阻止層の作製に用いた BCP を表 3に記載の化合物構成に変更した以外は同様にして、有機 EL素子 3— 1〜3— 10を各々作製した。また、有機 EL素子 1—1は実施例 1と同様にして作製し、比較例 とした。
[0234] 得られた有機 EL素子 1— 1、 3— 1〜3— 10について、実施例 1と同様にして発光 効率を、実施例 2と同様にして発光寿命を各々評価し、得られた結果を表 3に示す。
[0235] 尚、表3の有機EL素子OLED3— 7〜3— 10のょぅに、正孔阻止層を構成する化 合物が 2種類の場合の比率は、質量比を表す。
[0236] [表 3]
* B C Pと化合物（ D— 69， D - 102, D— H 5または D— 134)との
混合比は、 質畺比を表す。
[0237] 表 3から、比較に比べて本発明の有機 EL素子は、発光効率、発光寿命共に飛躍 的に向上することがわかる。また、本発明の有機 EL素子 OLED3— 7〜3— 10の評 価結果から、本発明に係る白金錯体を正孔阻止層に微量ドープするだけでも本発明 に記載の効果が得られることが明らかである。
[0238] 実施例 4
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製）
実施例 2の有機 EL素子 OLED2— 8の発光層に用 、た発光ドーパントを D - 50か ら D— 89に変更し、電子輸送層の Alqを製膜した後にフッ化リチウム 0. 5nm及びァ
3
ルミ-ゥム l lOnmを蒸着して、陰極バッファ一層、陰極を各々形成した以外は同様 にして、青色発光素子を作製した。
[0239] (緑色発光素子の作製）
上記の青色発光素子の発光層に用いた発光ドーパントを D— 89から D— 45に変 更した以外は同様にして、緑色発光素子を作製した。
[0240] (赤色発光素子の作製）
上記の青色発光素子の作製において、発光ドーパントを D— 89から D— 46に変更 した以外は同様にして、赤色発光素子を作製した。
[0241] 上記で作製した、各々赤色、緑色、青色発光有機 EL素子を同一基板上に並置し、 図 1に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製 し、図 2には、作製した前記表示装置の表示部 Aの模式図のみを示した。即ち、同一 基板上に、複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、並置した複数の画素 3 ( 発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走 查線 5及び複数のデータ線 6はそれぞれ導電材料からなり、走査線 5とデータ線 6は 格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接続している（詳細は図示せず)。前記 複数画素 3は、それぞれの発光色に対応した有機 EL素子、アクティブ素子であるス イッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方 式で駆動されており、走査線 5から走査信号が印加されると、データ線 6から画像デ ータ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、 青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
[0242] 該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高ぐ高耐久性を有し、且つ、 鮮明なフルカラー動画表示が得られることが判った。
[0243] 実施例 5
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例 1の透明電極基板の電極を 20mm X 20mmにパターユングし、その上に実 施例 1と同様に正孔輸送層として α— NPDを 50nmの厚さで製膜し、さらに、 H— 3 の入った前記加熱ボートと D— 89の入ったボート及び D— 46の入ったボートをそれ ぞれ独立に通電して発光ホストである H— 3と発光ドーパントである D— 89及び D— 4 6の蒸着速度が 100 : 5 : 0. 6になるように調節し膜厚 30nmの厚さになるように蒸着し 、発光層を設けた。
[0244] っ 、で、 BCPを lOnm製膜して正孔阻止層を設けた。更に、 Alqを 40nmで製膜し
3
電子輸送層を設けた。
[0245] 次に、真空槽をあけ、電子輸送層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形
状の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nm及 び陰極としてアルミニウム 110nmを蒸着製膜した。
[0246] この素子を実施例 2と同様な方法及び同様な構造の封止缶を具備させ平面ランプ を作製した。この平面ランプの通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置とし て使用できることがわ力つた。
[0247] 得られた平面ランプの平面図を図 6 (a)に、側面図を図 6 (b)で示す。
産業上の利用可能性
[0248] 本発明により、高い発光効率を示し、且つ、半減寿命の長い有機エレクト口ルミネッ センス素子 (以下、有機 ELとも略記する)及び表示装置並びに照明装置を提供する ことが出来た。
Claims
[1] 電極と有機物含有層を有する有機エレクト口ルミネッセンス素子において、該有機 物含有層の少なくとも 1層が発光層であり、該発光層が、少なくとも発光ドーパントと 発光ホストを有し、該発光ドーパントの少なくとも 1種が白金錯体であり、且つ、該発 ，〜
光ホストの少なくとも 1種のリン光の 0— 0バンド力 50nm以下であり、且つ、分子量 力 50以上であることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[2] 電極と有機物含有層を有する有機エレクト口ルミネッセンス素子において、
該有機物含有層が、少なくとも発光層と該発光層に隣接する隣接層を有し、且つ、 該隣接層に白金錯体が含有されて ヽることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[3] 前記隣接層が正孔阻止層であることを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
[4] 前記白金錯体が、下記一般式 (1)で表される部分構造またはその互変異性体を有 するオルトメタルイ匕白金錯体であることを特徴とする請求の範囲第 1項に記載の有機 エレクトロノレミネッセンス素子。
[化 1] 一般式 (1)
、
、、 ,-i
Pt
〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子、 Ptは白金原子を表し、 Z は、 X及び窒素原
11 1
子と共に芳香族環または非芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、 z は、 X 及び炭素原子とともに芳香族環または非芳香族環を形成するのに必要な原子群を
表す。 X、 Xは、各々炭素原子または窒素原子を表し、 Lは単結合または 2価の連
1 2 1
結基を表す。尚、 Nと X及び Cと Xは、各々単結合または 2重結合で結合されている
1 2
o ]
[5] 前記発光ホストのリン光の 0— 0バンドが 430nm以下であることを特徴とする請求の 範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[6] 前記発光層が、発光波長の異なる少なくとも 2種の発光ドーパントを含有することを特 徴とする請求の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[7] 発光色が白色であることを特徴とする請求の範囲第項 1項に記載の有機エレクトロル ミネッセンス素子。
[8] 請求の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有することを特徴とす る表示装置。
[9] 請求の範囲第項 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有することを特徴と する照明装置。
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