JP5939984B2 - ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用 - Google Patents
ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5939984B2 JP5939984B2 JP2012535834A JP2012535834A JP5939984B2 JP 5939984 B2 JP5939984 B2 JP 5939984B2 JP 2012535834 A JP2012535834 A JP 2012535834A JP 2012535834 A JP2012535834 A JP 2012535834A JP 5939984 B2 JP5939984 B2 JP 5939984B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CCC1(C)*(C(*=C=I)=C(C)*2C)=C2c2c(C)c(C)c(*)c(*=C)c2C1(CC)I=C Chemical compound CCC1(C)*(C(*=C=I)=C(C)*2C)=C2c2c(C)c(C)c(*)c(*=C)c2C1(CC)I=C 0.000 description 4
- JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N CS(c1ccccc1)(=O)=O Chemical compound CS(c1ccccc1)(=O)=O JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTGICXCHWMCPM-UHFFFAOYSA-N CS(c1ccccc1)=O Chemical compound CS(c1ccccc1)=O JXTGICXCHWMCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYDNBUBMBZRNQQ-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1S(C)(=O)=O Chemical compound Cc(cc1)ccc1S(C)(=O)=O YYDNBUBMBZRNQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEVALTJSQBFLEU-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1S(C)=O Chemical compound Cc(cc1)ccc1S(C)=O FEVALTJSQBFLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Description
Mは、Ir及びPtからなる群から選択される金属原子を意味し、
A1、A2は、互いに独立して、N又はCを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、MがPtである場合に、n及びmの合計は2であり、又はMがIrである場合に、n及びmの合計は3であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R4、R5、R6、R7は、互いに独立して、水素、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6及び/又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子もしくはヘテロ原子を有する炭素環を形成し、
R8、R9は、互いに独立して、A1もしくはA2がNである場合又はA1もしくはA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
又は、R11及びR12又はR12及びR13及び/又はR13及びR14は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する炭素環を形成し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されており、
及び/又は、A1がCである場合に、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されている]のヘテロレプティックな錯体によって解決される。
アリール残基もしくはアリール基とは、6〜30個の炭素原子、有利には6〜18個の炭素原子の基本骨格を有する基であって、1つの芳香族環又は複数の縮合された芳香族環から構成されている基を表す。好適な基本骨格は、例えばフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニルである。前記の基本骨格は、非置換であってよい、すなわち、置換可能な全ての炭素原子は水素原子を有するか、又は基本骨格の1つ、複数又は全ての置換可能な位置は置換されていてよい。好適な置換基は、例えば、アルキル基、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、特に好ましくはメチル基、エチル基、i−プロピル基もしくはt−ブチル、アリール基、好ましくはC6−アリール基(前記基は、更に置換されていてよく又は非置換であってもよい)、ヘテロアリール基、好ましくは、少なくとも1つの窒素原子を有するヘテロアリール基、特に好ましくはピリジル基、アルケニル基、好ましくは1つの二重結合を有するアルケニル基、特に好ましくは、1つの二重結合及び1〜8個の炭素原子を有するアルケニル基又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である。ドナー作用を有する基とは、+I効果及び/又は+M効果を有する基を表し、かつアクセプター作用を有する基とは、−I効果及び/又は−M効果を有する基を表す。ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する好適な基は、ハロゲン基、好ましくはF、Cl、Br、特に好ましくはF、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基又はSCN基である。殊に好ましくは、アリール基は、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、F、Cl アリールオキシ、アミン、チオ基及びアルコキシからなる群から選択される置換基を有するか、又はアリール基は非置換である。好ましくは、アリール残基又はアリール基は、C6−アリール基であり、該アリール基は、場合により上述の置換基の少なくとも1つで置換されている。特に好ましくは、C6−アリール残基は、上述の置換基を有さないか、1個、2個、3個もしくは4個の上述の置換基を有する。
1. A1もA2もいずれもCを意味する、すなわち本発明によるヘテロレプティックな錯体は、金属−カルベン結合を介して結合された少なくとも1つのフェニルイミダゾール単位を含む。
2. 更なる好ましい一実施態様においては、A1及びA2は、N又はCを意味し、その際、A2がCの場合にA1がNであるか又はA2がNの場合にA1がCである、すなわちA1とA2からの一方がNであり、もう一方がCである。この実施態様においては、本発明によるヘテロレプティックな錯体は、金属−カルベン結合を介して結合された少なくとも1つのフェニルトリアゾール単位を含む。
Mは、Irを意味し、
A1、A2は、Cを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、好ましくは、nは2であり、かつmは1であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R1は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R2及びR3は、水素を意味し、
R4、R5、R6、R7は、水素を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、
R8、R9は、水素を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されており、
及び/又は、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されている、本発明によるヘテロレプティックな錯体に関する。
Mは、Irを意味し、
A1、A2は、N又はCを意味し、その際、A2がCの場合にA1はNであり、かつA2がNの場合にA1はCであり、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、好ましくは、nは2であり、かつmは1であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R1は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R2及びR3は、水素を意味し、
R4、R5、R6、R7は、水素を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、
R8、R9は、互いに独立して、A1もしくはA2がNである場合又はA1もしくはA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されており、
及び/又は、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されている、本発明によるヘテロレプティックな錯体に関する。
Mは、Irを意味し、
A1は、Cを意味し、
A2は、N又はCを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、好ましくは、nは2であり、かつmは1であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R1は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R2及びR3は、水素を意味し、
R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R7及びR8は、一緒になって、C2架橋を形成し、前記架橋には、置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されていてよく、
R9は、A2がNである場合又はA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されている、本発明によるヘテロレプティックな錯体に関する。
金属Mと一般式(I)の錯体中で非カルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1つの配位子とを含む少なくとも1種の前駆体化合物と、一般式(I)の錯体中で少なくとも1つのカルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1種の配位子もしくはその配位子前駆体、例えば相応のイミダゾリウム塩などの前駆体とを接触させることによって行うか、又は
金属Mと一般式(I)の錯体中で少なくとも1つのカルベン結合を介してMに結合されている配位子とを含む少なくとも1種の前駆体化合物と、一般式(I)の錯体中で非カルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1つの配位子とを接触させることによって行う、前記方法に関する。
− アノード(1)
− 正孔輸送層(2)
− 発光層(3)
− 電子輸送層(4)
− カソード(5)
から構成されている。
− アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子についての障壁層;
− 発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔についての障壁層;
− 電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層
の少なくとも1つを有する。
Tは、NR57、S、O又はPR57、好ましくはS又はO、特に好ましくはOを意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67、好ましくは−NR58R59、特に好ましくは
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1を意味する)を意味する;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、基Q′又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′′は、0、1、2、3又は4を意味する;
b′は、0、1、2又は3を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(X)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して、1つの結合を介して又はOを介して互いに架橋されている]の少なくとも1種の化合物とを含むOLEDに関する。
Tは、S又はO、好ましくはOを意味し、かつ
Q′は、
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1を意味する]を意味する、化合物が好ましい。
Tは、O又はS、好ましくはOを意味する;
a′′は、1を意味する;
b′は、0を意味する;
y、zは、互いに独立して、0又は1を意味する;及び
R68、R69は、互いに独立して、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
R55は、置換されたフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する。
Tは、NR57、S、O又はPR57を意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67を意味する;
R70、R71、R72は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルを意味し、その際、基R70、R71、R72の少なくとも1つは、少なくとも2つの炭素原子を含むか又はOR73である;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基Q又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′、b′は、式(XI)の化合物については:互いに独立して0、1、2、3を意味する;式(XI*)の化合物については:a′が0、1、2を意味し、かつb′が0、1、2、3、4を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R73は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであって、場合により基OR77で置換されたものを意味する;
R77は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(XI)及び/又は(XI*)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して又はOを介して互いに架橋されおり、その際、一般式(XI)及び/又は(XI*)中のこの架橋は、それぞれR71の代わりにSi原子に結合されている]を有する。
概念の、アリール残基もしくはアリール基、ヘテロアリール残基もしくはヘテロアリール基、アルキル残基もしくはアルキル基、シクロアルキル残基もしくはシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル残基もしくはヘテロシクロアルキル基、アルケニル残基もしくはアルケニル基、アルキニル残基もしくはアルキニル基及びドナー作用及び/又はアクセプター作用を有する基は、以下の意味を有する:
アリール残基(もしくはアリール基)とは、6〜30個の炭素原子、好ましくは6〜18個の炭素原子の基本骨格であって、1つの芳香環又は複数の縮合された芳香環から構成されている基本骨格を有する基を表す。好適な基本骨格は、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニル、インデニル又はフルオレニルである。この基本骨格は非置換であってよいか(すなわち、置換可能な全ての炭素原子が水素原子を有する)又は該基本骨格の1つの、複数の又は全ての置換可能な位置が置換されていてよい。
R78、R79及びR80は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はOR73を意味する。
R74、R75及びR76は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はOR73を意味する。
ドナー作用を有する基とは、+I効果及び/又は+M効果を有する基を表し、かつアクセプター作用を有する基とは、−I効果及び/又は−M効果を有する基を表す。好ましい好適な基は、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR81R82R83、OR73、ハロゲン基、ハロゲン化されたC1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R81))、カルボニルチオ(−C=O(SR81))、カルボニルオキシ(−C=O(OR81))、オキシカルボニル(−OC=C(R81))、チオカルボニル(−SC=O(R81))、アミノ(−NR81R82)、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR81))、−NR81C=O(R83)、ホスホネート(−P(O)(OR81)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR81)2)、ホスフィン(−PR81R82)、ホスフィンオキシド(−P(O)R81 2)、スルフェート(−OS(O)2OR81)、スルホキシド(−S(O)R81)、スルホネート(−S(O)2OR81)、スルホニル(−S(O)2R81)、スルホンアミド(−S(O)2NR81R82)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR81)2)、イミノ(−C=NR81R82)、ボラン基、スタナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジンから選択される。
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記環は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、前記縮合された基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、好ましくはアリールもしくはヘテロアリールを意味し、その際、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の基で置換されていてよく、特に好ましくは非置換もしくは置換されたフェニルを意味し、その際、好適な置換基は、上述のとおりであり、例えばトリル又は式
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルもしくはジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3もしくは4、好ましくは0もしくは1を意味する]であり、例えば
a′′個の基R55が、及び/又はb′個の基R56が存在してよく、その際、a′′及びb′は、以下の意味を有する:
a′′は、0、1、2、3もしくは4、好ましくは互いに独立して0、1もしくは2を意味する;
b′は、0、1、2もしくは3、好ましくは互いに独立して0、1もしくは2を意味する。
Tは、S又はOを意味し、かつ
R′は、H又はCH3を意味し、かつ
R70、R71、R72は、フェニル、カルバゾリル、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンを意味する。
(a)一般式(X)で示され、その式中、a′′個の基R55の少なくとも1つ又はb′個のR56の少なくとも1つが、スペーサーを介して結合された架橋可能なもしくは重合可能な基を意味する架橋可能なもしくは重合可能な化合物を製造すること、及び
(b)工程(a)から得られた一般式(X)の化合物を架橋又は重合すること、
を含む方法によって製造できる。
以下の実施例、特に実施例に挙げられる方法、材料、条件、プロセスパラメータ、装置などは、本発明を支持するべきであるが、本発明の範囲を制限するものではない。
λmax=460,490nm、CIE:(0.19;0.34)
λmax=456,488nm、CIE:(0.21;0.37)
フェイシャルな異性体Em1−iの光ルミネッセンス量子収量は、メリディオナルな異性体Em1−sの量子収量の1.36倍の値を有する。
λmax=460,491nm、CIE:(0.18;0.33)
λmax=462,490nm、CIE:(0.17;0.29)
フェイシャルな異性体Em2−iの光ルミネッセンス量子収量は、異性体Em2−sの量子収量の1.44倍の値を有する。
λmax=457,489nm、CIE:(0.18;0.32)
λmax=456,487nm、CIE:(0.19;0.32)
異性体Em3−iの光ルミネッセンス量子収量は、異性体Em3−sの量子収量の1.21倍の値を有する。
λmax=458,488nm、CIE:(0.19;0.33)
λmax=456,488nm、CIE:(0.19;0.33)
異性体Em4−iの光ルミネッセンス量子収量は、異性体Em4−sの量子収量の1.40倍の値を有する。
λmax=461,489nm、CIE:(0.19;0.33)
m/e=1110(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=456,487nm、CIE:(0.20;0.34)
異性化された錯体混合物Em5−iの光ルミネッセンス量子収量は、錯体混合物Em5−sの量子収量の1.50倍の値を有する。
λmax=456,486nm、CIE:(0.21;0.33)
m/e=943(M+H)+
λmax=476,502nm、CIE:(0.22;0.37)
λmax=482,508nm、CIE:(0.24;0.40)
λmax=456nm、CIE:(0.24;0.29)
λPL(PMMA):472nm,491nm、量子収量PL:2%
OLEDの製造 − 種々の発光体の比較
アノードとして使用されるITO基板を、まず慣用のLCD生産用の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))で浄化し、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。可能性のある有機残留物の除去のために、その基板をオゾン炉中で更に25分間にわたり連続的なオゾン流にさらす。この処理によって、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、正孔注入層であるPlexcore社のA20−1000もしくはH.C.Starck社のPEDT:PSS(CLEVIOS P Al 4083)を溶液からスピンコートする。
発光体の種々の異性体の比較
例として、2つの事例で、種々の異性体のOLED出力に対する影響が示されている。上記のOLED構造における種々の発光体及び異性体について、以下の電気化学的データが得られる:
ITO − 40nmのAJ20−1000 − 35nmのIr(DPBIC)3とMoOxとを混合したもの − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmのMa1と20質量%のEm1−iとを混合したもの − 5nmのMa1 − 40nmの電子伝導体 − 1nmのLiq − 100nmのAl。該OLEDの製造は、例17と同様に行われる。
m/e=979(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=456,487nm、CIE:(0.20;0.30)
m/e=979(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=457,485nm、CIE:(0.17;0.26)
異性体Em9−iの光ルミネッセンス量子収量は、異性体Em9−sの量子収量の1.14倍の値を有する。
18.00g(74.91ミリモル)のo−トルオインの溶液を100mlの無水トルエン中に溶解させ、そして21.00g(224.9ミリモル)のアニリン及び0.2gの濃HClを室温で加える。該反応混合物を10時間にわたり沸点まで還流下に加熱する。その際、生じた水は循環させる。室温に冷却した後に、該反応溶液を100mlの酢酸エステルで希釈し、次いでそれぞれ70mlの1nのHClとともに2回揺り動かす。引き続き、有機相を100mlの水及び70mlの飽和塩酸溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして黄色の樹脂になるまで濃縮する。粗生成物を、シリカゲル上で塩化メチレンを溶出剤として用いてクロマトグラフィーによって精製する。溶剤を除去した後に、19.6g(83%)の黄色の油状物が得られる。
19.50g(58.7ミリモル)の2−アニリノ−1,2−ジ−o−トリル−エタノンを80mlのテトラヒドロフラン中に溶かした溶液に、7.80g(88.1ミリモル)のアセトホルミルアンヒドリドを加え、そして17時間にわたり室温で撹拌する。該反応溶液を、回転蒸発器上でシロップ状になるまで濃縮し、そしてシリカゲル上で石油エーテル・酢酸エステル溶液をまず比率10:1で、次いで1:1で溶出剤として用いて精製する。溶剤を除去した後に、18.4g(91%)のほぼ無色のシロップ状物が得られる。
9.80g(55.9ミリモル)の50%テトラフルオロホウ酸に、5〜10℃で、15分以内で、63gのトリフルオロ酢酸無水物を注射器を用いて計量供給する(発熱反応!)。冷却した溶液を、引き続き、20.00g(55.3ミリモル)のN−(2−オキソ−1,2−ジ−o−トリル−エチル)−N−フェニル−ホルムアミドを60gのトリフルオロ酢酸無水物中に入れた懸濁液に、室温で10分以内で滴下する。その際、温度は、28℃まで上昇する。該反応溶液を3時間にわたり20〜25℃で撹拌し、次いで油状物になるまで回転蒸発器上で濃縮する。100mlのジエチルエーテルを添加した後に、9.7g(55.3ミリモル)の50%テトラフルオロホウ酸を撹拌しながら滴下する。その際、沈殿物が形成される。1時間の撹拌の後に、沈殿物を吸引分離し、それぞれ10mlのジエチルエーテルで3回洗浄し、乾燥させる。22.55g(99%)の無色の粉末が得られる。
3.50g(8.47ミリモル)の3−フェニル−4,5−ジ−o−トリル−オキサゾリウム−テトラフルオロボレートを35mlのエタノール中に入れた懸濁液に、1.58g(16.9ミリモル)のアニリンを添加する。室温で45分間撹拌した後に、該溶液を橙色の樹脂になるまで濃縮し、引き続きそこに15mlの硫酸を加える。該溶液を2時間にわたり室温で撹拌する。該反応溶液を、300mlの氷水中に混ぜ入れる。その際、沈殿物が生ずる。該懸濁液を、更に1時間にわたり撹拌し、次いでヌッチェを介して濾過する。残留物を水で洗浄し、そして十分に吸引乾燥した。残留物を、エルレンマイヤーフラスコ中で40mlのジエチルエーテルで希釈し、吸引分離し、そして10mlのジエチルエーテルで洗浄する。ジエチルエーテルで希釈し、引き続き吸引分離することを、更に2回繰り返す。乾燥後に、3.10g(理論値の71%)の無色の粉末が得られる。
m/e=1197.4(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=464,493nm、CIE:(0.19;0.35)
m/e=1196.7(M)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=460,491nm、CIE:(0.18;0.32)
濾液を、濃縮乾涸させ、10mlのn−ペンタンとともに撹拌し、吸引分離し、ペンタンで洗浄し、そして乾燥させる。錯体異性体Em10−i*[0.16g(32%)]が、黄土色の固体として得られ、それは207〜209℃で溶融する。
m/e=1197.8(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=458,490nm、CIE:(0.19;0.33)
ダイオード構造:
ITO−PEDT:PSS − 35nmのIr(DPBIC)3と10質量%MoOxとを混合したもの − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmのマトリクス"MaX"と15質量%のEm1−sとを混合したもの − 10nmのLB1 − 20nmの電子伝導体BCP − 0.70nmのLiF − 100nmのAl。該ダイオードの製造は、例17と同様に行われる。
構造A: ITO−AJ20−1000 − 35nmのIr(DPBIC)3と50質量%MoO3とを混合したもの − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの"MaY"と20質量%のEm1−iとを混合したもの − 5nmの"MaY" − 40nmの電子伝導体BCP:Liq50質量% − 1nmのLiq − 100nmのAl。該ダイオードの製造は、例17と同様に行われる。
ITO−AJ20−1000 − 10nmのMa1と10質量%MoOxとを混合したもの − 10nmのMa10と15質量%のEm1−i及び15質量%のMa1とを混合したもの − 5nmのMa1 − 20nmの電子伝導体BCPと20質量%のMa1とを混合したもの − 1nmのCs2CO3 − 100nmのAl。該ダイオードの製造は、例17と同様に行われる。
Claims (17)
- 一般式(I)
Mは、Irを意味し、
A1、A2は、Cを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R4及びR5又はR5及びR6又はR6及びR7は、一緒になって、少なくとも一つの一般式(IIa)又は(IIb)
一般式(IIa)又は(IIb)の環を形成しない場合、R4、R5、R6、R7は水素を意味し、
R8、R9は、水素を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されており、
及び/又は、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されている]のヘテロレプティックな錯体。 - 一般式(I)
Mは、Irを意味し、
A1、A2は、N又はCを意味し、その際、A1はNであり、かつA2はCであり、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R4、R5、R6、R7は、水素を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、
R8、R9は、互いに独立して、A1もしくはA2がNである場合又はA1もしくはA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されている]のヘテロレプティックな錯体。 - 請求項1又は2に記載のヘテロレプティックな錯体であって、R1が、6〜30個の炭素原子を有するアリール基であり、前記基は、オルト,オルト′位で、それぞれ1〜10個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基によって置換されていることを特徴とする、前記ヘテロレプティックな錯体。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載のヘテロレプティックな錯体であって、R1及びR14は、一緒になって、飽和のもしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を含む、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されていることを特徴とする、前記ヘテロレプティックな錯体。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載のヘテロレプティックな錯体の製造方法であって、
金属Mと一般式(I)の錯体中で非カルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1つの配位子とを含む少なくとも1種の前駆体化合物と、一般式(I)の錯体中で少なくとも1つのカルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1種の配位子もしくはその配位子前駆体とを接触させることによって行うか、又は
金属Mと一般式(I)の錯体中で少なくとも1つのカルベン結合を介してMに結合されている配位子とを含む少なくとも1種の前駆体化合物と、一般式(I)の錯体中で非カルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1つの配位子とを接触させることによって行う、前記方法。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のヘテロレプティックな錯体を含むOLED。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載のヘテロレプティックな錯体と、一般式(X)
Tは、NR57、S、O又はPR57を意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67を意味する;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、基Q′又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′′は、0、1、2、3又は4を意味する;
b′は、0、1、2又は3を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(X)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して、1つの結合を介して又はOを介して互いに架橋されている]の少なくとも1種の化合物とを含むOLED。 - 請求項9に記載のOLEDであって、式(XI)又は(XI*):
Tは、NR57、S、O又はPR57を意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67を意味する;
R70、R71、R72は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルを意味し、その際、基R70、R71、R72の少なくとも1つは、少なくとも2つの炭素原子を含むか又はOR73である;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基Q又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′、b′は、式(XI)の化合物については:互いに独立して0、1、2、3を意味する;式(XI*)の化合物については:a′が0、1、2を意味し、かつb′が0、1、2、3、4を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R73は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであって、場合により基OR77で置換されたものを意味する;
R77は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(XI)及び/又は(XI*)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して又はOを介して互いに架橋されており、その際、一般式(XI)及び/又は(XI*)中のこの架橋は、それぞれR71の代わりにSi原子に結合されている]の少なくとも1種の化合物を含む、前記OLED。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のヘテロレプティックな錯体を含む発光層。
- 請求項12に記載の発光層を含むOLED。
- 少なくとも2種の異なる材料を含み、そのうち少なくとも1種の材料が電子伝導性である電子輸送層を含むことを特徴とする、請求項8から11又は13のいずれか1項に記載のOLED。
- 電子輸送層が、少なくとも1種のフェナントロリン誘導体を含むことを特徴とする、請求項14に記載のOLED。
- 電子輸送層が、少なくとも1種のフェナントロリン誘導体と少なくとも1種のアルカリ金属−ヒドロキシキノラト錯体を含むことを特徴とする、請求項15に記載のOLED。
- 請求項8から11又は請求項13から16のいずれか1項に記載の少なくとも1つのOLEDを含む、照明エレメント、定置式ディスプレイ及び可搬式ディスプレイからなる群から選択される装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US25549909P | 2009-10-28 | 2009-10-28 | |
US61/255,499 | 2009-10-28 | ||
PCT/EP2010/066400 WO2011051404A1 (de) | 2009-10-28 | 2010-10-28 | Heteroleptische carben-komplexe und deren verwendung in der organischen elektronik |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013509380A JP2013509380A (ja) | 2013-03-14 |
JP2013509380A5 JP2013509380A5 (ja) | 2013-12-12 |
JP5939984B2 true JP5939984B2 (ja) | 2016-06-29 |
Family
ID=43478148
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012535834A Active JP5939984B2 (ja) | 2009-10-28 | 2010-10-28 | ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20120205645A1 (ja) |
EP (1) | EP2493906B1 (ja) |
JP (1) | JP5939984B2 (ja) |
KR (2) | KR101837095B1 (ja) |
CN (1) | CN102741265B (ja) |
WO (1) | WO2011051404A1 (ja) |
Families Citing this family (164)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2399922B1 (en) | 2006-02-10 | 2019-06-26 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo(1,2-f) phenanthridine and diimidazo(1,2-A;1',2'-C)quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs therof |
US20120205645A1 (en) * | 2009-10-28 | 2012-08-16 | Basf Se | Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics |
KR101838199B1 (ko) | 2009-12-14 | 2018-04-26 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디아자벤즈이미다졸로카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 oled에서의 그의 용도 |
US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
US8691401B2 (en) | 2010-04-16 | 2014-04-08 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS |
KR101970021B1 (ko) | 2011-02-24 | 2019-04-17 | 바스프 에스이 | 신규 조명 장치 |
CN106188065B (zh) | 2011-03-25 | 2021-12-28 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑 |
US9806270B2 (en) | 2011-03-25 | 2017-10-31 | Udc Ireland Limited | 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
RU2013154471A (ru) | 2011-05-10 | 2015-06-20 | Басф Се | Новые преобразователи цвета |
JP6015124B2 (ja) * | 2011-05-18 | 2016-10-26 | 東ソー株式会社 | カルベン化合物誘導体を構成成分とする有機薄膜電子デバイス |
US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
JP2013010752A (ja) * | 2011-06-03 | 2013-01-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、有機発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
EP2718302B1 (en) * | 2011-06-08 | 2017-02-01 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them |
ES2671232T3 (es) | 2011-06-10 | 2018-06-05 | Basf Se | Nuevo dispositivo de iluminación que comprende un convertidor de color |
US9315724B2 (en) | 2011-06-14 | 2016-04-19 | Basf Se | Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs |
CN107501330A (zh) | 2011-06-14 | 2017-12-22 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在oled中的用途 |
US8409729B2 (en) * | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
TWI592415B (zh) | 2011-08-12 | 2017-07-21 | 巴地斯顏料化工廠 | 咔唑并咔唑-雙(二羰醯亞胺)及其作為半導體之用途 |
JP5742586B2 (ja) * | 2011-08-25 | 2015-07-01 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US9502664B2 (en) | 2011-11-10 | 2016-11-22 | Udc Ireland Limited | 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
JP2015503533A (ja) * | 2011-12-28 | 2015-02-02 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | ヘテロレプチック金属錯体の製造 |
KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
JP6024744B2 (ja) * | 2012-04-03 | 2016-11-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6231561B2 (ja) | 2012-07-10 | 2017-11-15 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電子用途のためのベンズイミダゾ[1,2−a]ベンズイミダゾール誘導体 |
US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2014030666A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法 |
JP6333262B2 (ja) | 2012-09-20 | 2018-05-30 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電子用途のためのアザジベンゾフラン |
US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
JP6199023B2 (ja) * | 2012-11-20 | 2017-09-20 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体のフェイシャル体の製造方法 |
US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
KR102046153B1 (ko) * | 2013-03-12 | 2019-12-02 | 삼성전자주식회사 | 유기 금속 착물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치 |
JP6377718B2 (ja) | 2013-03-20 | 2018-08-22 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | Oledにおける高効率ブースターとしてのアザベンズイミダゾールカルベン錯体 |
KR101798307B1 (ko) | 2013-03-29 | 2017-11-15 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
US10135002B2 (en) | 2013-03-29 | 2018-11-20 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, and lighting device and display device which are provided with same |
JP6048281B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2016-12-21 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
KR102098340B1 (ko) | 2013-04-29 | 2020-04-13 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 카르벤 리간드를 갖는 전이 금속 착물 및 oled에서의 그의 용도 |
CN104183723A (zh) * | 2013-05-22 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
CN104183754A (zh) * | 2013-05-22 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
KR102305557B1 (ko) | 2013-07-02 | 2021-09-29 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 일치환된 디아자벤즈이미다졸 카르벤 금속 착체 |
CN109021022B (zh) | 2013-07-31 | 2021-04-16 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 发光的二氮杂苯并咪唑碳烯金属配合物 |
WO2015022298A1 (en) | 2013-08-12 | 2015-02-19 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst system for polymerisation of an olefin |
EP2837634A1 (en) | 2013-08-12 | 2015-02-18 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst system for polymerisation of an olefin |
WO2015063046A1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Basf Se | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
US9905784B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102013225682A1 (de) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg | Metallionaddukte von neutralen phosphoreszenten Emittern zur Verwendung in lichtemittierenden organischen optoelektronischen Bauteilen |
MX2016008036A (es) | 2013-12-20 | 2017-03-03 | Saudi Basic Ind Corp | Sistema catalizador para polimerizacion de una olefina. |
CN105993083B (zh) | 2013-12-20 | 2018-07-03 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有极短衰变时间的高效oled装置 |
CN106661068A (zh) | 2014-03-31 | 2017-05-10 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 包含具有o‑取代非环金属化芳基的碳烯配位体的金属络合物和其在有机发光二极管中的用途 |
US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016016791A1 (en) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
DE102014112618B4 (de) * | 2014-09-02 | 2023-09-07 | Pictiva Displays International Limited | Organisches Licht emittierendes Bauelement |
EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
KR102308117B1 (ko) | 2014-10-17 | 2021-10-01 | 삼성전자주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
JP5831654B1 (ja) | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
GB2535476A (en) * | 2015-02-16 | 2016-08-24 | Cambridge Display Tech Ltd | Compound, composition and organic light-emitting device |
EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111668392B (zh) | 2015-06-03 | 2024-01-23 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有极短衰减时间的高效oled装置 |
US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672996B2 (en) | 2015-09-03 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2017056055A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3356368B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
US20180319813A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazole fused heteroaryls |
US11174258B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
JP6160685B2 (ja) * | 2015-12-24 | 2017-07-12 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP6788314B2 (ja) | 2016-01-06 | 2020-11-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10968229B2 (en) | 2016-04-12 | 2021-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10651403B2 (en) * | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10727423B2 (en) * | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2017200929A (ja) * | 2017-06-05 | 2017-11-09 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体のフェイシャル体の製造方法 |
US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2019031634A1 (ko) * | 2017-08-11 | 2019-02-14 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3503234B1 (en) * | 2017-12-20 | 2020-11-04 | Novaled GmbH | Organic electronic device comprising an inverse coordination complex and a method for preparing the same |
GB2569635A (en) | 2017-12-21 | 2019-06-26 | Sumitomo Chemical Co | Compound |
US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN108191827A (zh) * | 2018-02-09 | 2018-06-22 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种喹啉三唑类稀土配合物及其制备方法和应用 |
US11165028B2 (en) * | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN108586539B (zh) * | 2018-04-13 | 2020-06-05 | 苏州科技大学 | 含二苯并噻吩环金属铱配合物及其作为有机电致发光器件发光层掺杂材料的应用 |
CN110407882B (zh) * | 2018-04-27 | 2023-12-19 | 三星显示有限公司 | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 |
US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220048836A1 (en) | 2018-09-12 | 2022-02-17 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
TW202104238A (zh) | 2019-04-11 | 2021-02-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN114641482A (zh) | 2019-11-04 | 2022-06-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20220133937A (ko) | 2020-01-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 벤즈이미다졸 유도체 |
EP4126884A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2023148087A (ja) | 2022-03-30 | 2023-10-13 | 学校法人関西学院 | 金属錯体 |
US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (94)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5984539A (en) | 1997-11-06 | 1999-11-16 | Eastman Kodak Company | Method and apparatus of applying a solution of a predetermined viscosity to photosensitive material to form a protective coating thereon |
WO2000070655A2 (en) | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Trustees Of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
JP3924648B2 (ja) | 1999-11-02 | 2007-06-06 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子 |
SG148030A1 (en) * | 2000-12-28 | 2008-12-31 | Semiconductor Energy Lab | Luminescent device |
DE10104426A1 (de) | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
WO2005113704A2 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7534505B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
US7601436B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-10-13 | The University Of Southern California | Carbene metal complexes as OLED materials |
DE102004037451A1 (de) | 2004-08-02 | 2006-03-16 | Niels Raeder | Verpackung, insbesondere Tüte, mit einem Informationsträger |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
WO2006067074A1 (en) | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands |
US20060246315A1 (en) * | 2005-04-27 | 2006-11-02 | Begley William J | Phosphorescent oled with mixed electron transport materials |
US9051344B2 (en) * | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US7902374B2 (en) * | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
ATE455162T1 (de) | 2005-05-30 | 2010-01-15 | Basf Se | Elektrolumineszenz-gerät |
JP4935024B2 (ja) * | 2005-08-25 | 2012-05-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを用いた表示装置および照明装置 |
US8148891B2 (en) * | 2005-10-04 | 2012-04-03 | Universal Display Corporation | Electron impeding layer for high efficiency phosphorescent OLEDs |
DE502005009802D1 (de) | 2005-11-10 | 2010-08-05 | Novaled Ag | Dotiertes organisches Halbleitermaterial |
DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP1970976B1 (en) | 2006-01-05 | 2017-07-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
EP2399922B1 (en) * | 2006-02-10 | 2019-06-26 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo(1,2-f) phenanthridine and diimidazo(1,2-A;1',2'-C)quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs therof |
WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
EP1837926B1 (de) | 2006-03-21 | 2008-05-07 | Novaled AG | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
EP1998388B1 (en) * | 2006-03-23 | 2017-04-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
US20070224446A1 (en) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
EP3093898B1 (en) | 2006-03-30 | 2017-12-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence device and lighting device |
CN103880891A (zh) * | 2006-04-04 | 2014-06-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有一个非碳烯配体和一个或两个碳烯配体的过渡金属配合物及它们在oled中的用途 |
JP5345519B2 (ja) | 2006-04-05 | 2013-11-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ヘテロレプティックな遷移金属−カルベン錯体及びそれを有機発光ダイオード(oled)において用いる使用 |
JP5055818B2 (ja) | 2006-04-19 | 2012-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5298460B2 (ja) * | 2006-06-08 | 2013-09-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
WO2008000727A1 (de) | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Basf Se | Verwendung von übergangsmetallcarbenkomplexen, die keine cyclometallierung über nicht-carbene enthalten, in oleds |
JP2008021687A (ja) * | 2006-07-10 | 2008-01-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
JP5332614B2 (ja) | 2006-09-08 | 2013-11-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2008066569A (ja) | 2006-09-08 | 2008-03-21 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5444715B2 (ja) | 2006-09-08 | 2014-03-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2008035571A1 (fr) | 2006-09-20 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Élément électroluminescent organique |
JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP2010504634A (ja) | 2006-09-21 | 2010-02-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 長寿命oledディスプレイ |
JP5011908B2 (ja) | 2006-09-26 | 2012-08-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
KR100846590B1 (ko) * | 2006-11-08 | 2008-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 실란일아민계 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함한유기막을 구비한 유기 발광 소자 |
EP2437326A3 (en) | 2006-12-13 | 2013-11-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
GB0625540D0 (en) * | 2006-12-22 | 2007-01-31 | Oled T Ltd | Electroluminescent devices |
WO2008090912A1 (ja) | 2007-01-23 | 2008-07-31 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、該製造方法により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2008207520A (ja) | 2007-02-28 | 2008-09-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜、有機薄膜の製造方法、電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP3457451B1 (de) | 2007-04-30 | 2019-07-17 | Novaled GmbH | Die verwendung von oxokohlenstoff-, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen |
JP5564942B2 (ja) | 2007-05-16 | 2014-08-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8242488B2 (en) | 2007-05-30 | 2012-08-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device, and illuminating device |
WO2008156105A1 (ja) | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8697255B2 (en) | 2007-07-05 | 2014-04-15 | Basf Se | Organic light-emitting diodes comprising at least one disilyl compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzopholes, disilyldibenzothiophene S-oxides and disilyldibenzothiophene S,S-dioxides |
JP5675349B2 (ja) * | 2007-07-05 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンs−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンs,s−ジオキシドから選択される少なくとも1つの化合物を含む有機発光ダイオード |
EP2166584B1 (en) | 2007-07-10 | 2016-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element prepared by using the material |
JP5194596B2 (ja) | 2007-07-11 | 2013-05-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
FR2918892B1 (fr) | 2007-07-16 | 2010-02-12 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Composition dermatologique anti-inflammatoire comprenant des corticoides et des fragments de hyaluronate, et ses utilisations |
JP2009046408A (ja) * | 2007-08-17 | 2009-03-05 | Konica Minolta Holdings Inc | ジハロ多環芳香族化合物、ピロリル多環芳香族化合物、及びそれらの製造方法 |
JP5186843B2 (ja) | 2007-08-30 | 2013-04-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5194652B2 (ja) * | 2007-09-03 | 2013-05-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8258297B2 (en) | 2007-10-17 | 2012-09-04 | Basf Se | Transition metal complexes with bridged carbene ligands and use thereof in OLEDs |
JP5458890B2 (ja) | 2007-11-08 | 2014-04-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009114369A (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5691170B2 (ja) | 2007-11-08 | 2015-04-01 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP5018891B2 (ja) | 2007-11-08 | 2012-09-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5593696B2 (ja) | 2007-11-08 | 2014-09-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP2009114370A (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置、照明装置 |
JPWO2009063757A1 (ja) | 2007-11-14 | 2011-03-31 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2009135183A (ja) | 2007-11-29 | 2009-06-18 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20090153034A1 (en) | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes |
US8221905B2 (en) * | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
WO2009084413A1 (ja) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP5549053B2 (ja) | 2008-01-18 | 2014-07-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2009182298A (ja) | 2008-02-01 | 2009-08-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5381719B2 (ja) | 2008-02-20 | 2014-01-08 | コニカミノルタ株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009267255A (ja) | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2460866B1 (en) | 2008-05-13 | 2019-12-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
JP5533652B2 (ja) | 2008-07-01 | 2014-06-25 | コニカミノルタ株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2010004877A1 (ja) | 2008-07-10 | 2010-01-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2010021336A (ja) | 2008-07-10 | 2010-01-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5338184B2 (ja) | 2008-08-06 | 2013-11-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
JP5661635B2 (ja) | 2008-10-07 | 2015-01-28 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングOsram Opto Semiconductors GmbH | 縮合環系で置換されたシロール及び有機エレクトロニクスにおけるその使用 |
JPWO2010044342A1 (ja) | 2008-10-15 | 2012-03-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
ES2370120T3 (es) | 2008-10-23 | 2011-12-12 | Novaled Ag | Compuesto de radialeno y su utilización. |
JP5493333B2 (ja) | 2008-11-05 | 2014-05-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5707665B2 (ja) | 2008-12-03 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
WO2010067746A1 (ja) | 2008-12-08 | 2010-06-17 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 |
EP2393819B9 (de) * | 2009-01-07 | 2017-12-27 | UDC Ireland Limited | Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik |
WO2010079678A1 (ja) | 2009-01-09 | 2010-07-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP2383815B1 (en) | 2009-01-28 | 2014-07-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device, and illumination device |
US9617255B2 (en) | 2009-02-06 | 2017-04-11 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element |
WO2010095564A1 (ja) | 2009-02-18 | 2010-08-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
US20120205645A1 (en) * | 2009-10-28 | 2012-08-16 | Basf Se | Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics |
US20110203649A1 (en) | 2010-02-19 | 2011-08-25 | Basf Se | Use of indanthrene compounds in organic photovoltaics |
US8691401B2 (en) | 2010-04-16 | 2014-04-08 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS |
EP2718302B1 (en) * | 2011-06-08 | 2017-02-01 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them |
US8692241B1 (en) * | 2012-11-08 | 2014-04-08 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands |
-
2010
- 2010-10-28 US US13/504,725 patent/US20120205645A1/en not_active Abandoned
- 2010-10-28 KR KR1020127012849A patent/KR101837095B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-28 CN CN201080059461.6A patent/CN102741265B/zh active Active
- 2010-10-28 JP JP2012535834A patent/JP5939984B2/ja active Active
- 2010-10-28 KR KR1020187006336A patent/KR101986469B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-28 WO PCT/EP2010/066400 patent/WO2011051404A1/de active Application Filing
- 2010-10-28 EP EP10778919.0A patent/EP2493906B1/de active Active
-
2019
- 2019-03-06 US US16/294,403 patent/US11189806B2/en active Active
-
2021
- 2021-11-15 US US17/526,503 patent/US11871654B2/en active Active
-
2023
- 2023-11-22 US US18/517,812 patent/US20240130221A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11871654B2 (en) | 2024-01-09 |
US20200373503A1 (en) | 2020-11-26 |
KR101986469B1 (ko) | 2019-06-05 |
WO2011051404A1 (de) | 2011-05-05 |
US11189806B2 (en) | 2021-11-30 |
US20240130221A1 (en) | 2024-04-18 |
KR20120096493A (ko) | 2012-08-30 |
US20120205645A1 (en) | 2012-08-16 |
CN102741265A (zh) | 2012-10-17 |
US20220144869A1 (en) | 2022-05-12 |
JP2013509380A (ja) | 2013-03-14 |
KR101837095B1 (ko) | 2018-03-09 |
EP2493906B1 (de) | 2015-10-21 |
EP2493906A1 (de) | 2012-09-05 |
KR20180026583A (ko) | 2018-03-12 |
CN102741265B (zh) | 2015-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5939984B2 (ja) | ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用 | |
JP6584474B2 (ja) | アザベンズイミダゾールカルベン配位子を有する金属錯体および有機発光ダイオードにおける当該金属錯体の使用 | |
JP6626591B2 (ja) | o−置換非シクロメタル化アリール基を有するカルベン配位子を含む金属錯体及び有機発光ダイオードにおけるその使用 | |
JP6486451B2 (ja) | カルベン配位子を含む複核金属錯体およびoledにおけるその使用 | |
JP5882223B2 (ja) | ジアザベンゾイミダゾールカルベン配位子を含む金属錯体及び該錯体をoledにおいて用いる使用 | |
JP5734411B2 (ja) | 橋かけベンズイミダゾールカルベン錯体およびoledにおけるその使用 | |
JP6285538B2 (ja) | カルベン配位子を有する遷移金属錯体及びそれらをoledに用いる使用 | |
US8241764B2 (en) | OLED display with extended lifetime | |
US9315724B2 (en) | Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs | |
US8691401B2 (en) | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS | |
JP6506272B2 (ja) | 有機発光ダイオードにおいて使用するための一置換されたジアザベンゾイミダゾールカルベン金属錯体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131025 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131025 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150105 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150402 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150501 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150528 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150702 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160418 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160517 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5939984 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |