JP2013010752A - 有機金属錯体、有機発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体を提供する。一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体は、青色〜黄色の波長域に発光領域を示す信頼性が高い新規な有機金属錯体である。さらに、該有機金属錯体を含む発光素子、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
まず、下記一般式(G0)で表される1H−1,2,4−トリアゾール誘導体の合成法の一例について説明する。
一般式(G2)で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム(b)により合成することができる。すなわち、一般式(G0)で表される1H−1,2,4−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)、または第9族または第10族の有機金属錯体化合物(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱することにより、一般式(G2)で表される有機金属錯体を得ることができる。
一般式(G3)で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム(c)により合成することができる。すなわち、一般式(G0)で表される1H−1,2,4−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)とを無溶媒、またはアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノールなど)単独、あるいはアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体(B)を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態1で示した1H−1,2,4−トリアゾール誘導体を配位子とする有機金属錯体を用いた発光素子として、上記有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性有機金属イリジウム錯体に加え、他の2種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置として、燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図6を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を含む発光装置を適用した照明装置の一例について、図7を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(110)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス[1−(2−メチルフェニル)−3−フェニル−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Prp3tz1−mp)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Prp3tz1−mp)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、ベンズイミド酸エチル塩酸塩10g、トルエン150mL、トリエチルアミン(Et3N)11gを500mL三ツ口フラスコに入れ、この混合物を室温で10分間撹拌した。所定時間経過後、この混合物へブチリルクロリド5.8gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、この混合物を室温で24時間撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮してN−(1−エトキシベンジリデン)ブチルアミドを得た(黄色油状物、収率100%)。ステップ1の合成スキームを下記(A−1)に示す。
次に、O−トリルヒドラジン塩酸塩8.1g、四塩化炭素100mLを500mL三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)7.8gを少量ずつ滴下し、室温で1時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物にステップ1で得たN−(1−エトキシベンジリデン)ブチルアミド11gを加え、室温で24時間撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタン:酢酸エチル=24:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、1−(2−メチルフェニル)−3−フェニル−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HPrp3tz1−mp)を得た(赤色油状物、収率45%)。ステップ2の合成スキームを下記(A−2)に示す。
次に、ステップ2で得た配位子HPrp3tz1−mp1.0g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.51g、2−エトキシエタノール12mL、水4mLを50mLのナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を100W、100℃の条件で1時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反応溶液をジクロロメタンに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、得られた混合物を自然濾過してろ液を得た。このろ液を濃縮して、複核錯体[Ir(Prp3tz1−mp)2Cl]2(略称)を得た(褐色粉末、収率91%)。ステップ3の合成スキームを下記(A−3)に示す。
次に、ステップ3で得た、複核錯体[Ir(Prp3tz1−mp)2Cl]2(略称)1.2g、ステップ2で得た配位子HPrp3tz1−mp3.2g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)0.80gを三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下、165℃で42時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、吸引ろ過して不溶物を除去した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、得た残渣をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、吸引ろ過して固体を得た。この固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して[Ir(Prp3tz1−mp)3](略称)を得た(淡黄色粉末、収率21%)。ステップ4の合成スキームを下記(A−4)に示す。
1H−NMR.δ(CDCl3):0.51−0.56(t,9H),0.94−1.12(m,6H),1.84(s,9H),2.17−2.36(m,6H),6.71−6.88(m,9H),7.18−7.44(m,12H),7.69(d,3H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(102)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス[5−メチル−1−(2−メチルフェニル)−3−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mp3tz1−mp)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Mp3tz1−mp)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、ベンズイミド酸エチル塩酸塩10g、トルエン150mL、トリエチルアミン(Et3N)11gを500mL三ツ口フラスコに入れ、その混合物を室温で10分間撹拌した。所定時間経過後、この混合物にアセチルクロリド3.8gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、その混合物を室温で24時間撹拌した。得られた混合物を吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮してN−(1−エトキシベンジリデン)アセトアミドを得た(黄色油状物、収率100%)。ステップ1の合成スキームを下記(B−1)に示す。
次に、O−トリルヒドラジン塩酸塩9.1g、四塩化炭素100mLを300mLの三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)12mLを少量ずつ滴下し、室温で一時間その混合物を撹拌した。所定時間経過後、N−(1−エトキシベンジリデン)アセトアミド10gを加え、室温で19時間撹拌した。次いで、この反応溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して5−メチル−1−(2−メチルフェニル)−3−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HMp3tz1−mp)を得た(赤色油状物,収率64%)。ステップ2の合成スキームを下記(B−2)に示す。
次に、ステップ2で得た配位子HMp3tz1−mp2.21g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.26g、2−エトキシエタノール15mL、水5mLを50mLのナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を100W、100℃の条件で1時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反応溶液をジクロロメタンに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、得られた混合物を自然濾過してろ液を得た。このろ液を濃縮して、複核錯体[Ir(Mp3tz1−mp)2Cl]2(略称)を得た(褐色粉末、収率33%)。ステップ3の合成スキームを下記(B−3)に示す。
次に、ステップ3で得た、複核錯体[Ir(Mp3tz1−mp)2Cl]2(略称)0.5g、ステップ2で得た配位子HMp3tz1−mp1.3g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)0.36gを三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下、165℃で40時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、吸引ろ過して不溶物を除去した。得られたろ液を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=20:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して、[Ir(Mp3tz1−mp)3](略称)を得た(淡黄色粉末、収率15%)。ステップ4の合成スキームを下記(B−4)に示す。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.91(s,9H),1.99(s,9H),6.80−6.95(m,9H),7.22−7.41(m,12H),7.70(m,3H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(135)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス(1,3−ジフェニル−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Prp3tz1−Ph)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Prp3tz1−Ph)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、フェニルヒドラジン塩酸塩14g、四塩化炭素200mLを500mL三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)30mLを少量ずつ滴下し、その混合物を室温で1時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に合成例1のステップ1で得たN−(1−エトキシベンジリデン)ブチルアミド17gを加え、室温で24時間その混合物を撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはトルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、1,3−ジフェニル−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HPrp3tz1−Ph)を得た(赤色油状物、収率29%)。ステップ1の合成スキームを下記(C−1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た配位子HPrp3tz1−Ph1.43g、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.53gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて44時間30分間その混合物を加熱し、反応させた。反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮してトリス(1,3−ジフェニル−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Prp3tz1−Ph)3])を得た(淡黄色粉末40mg、収率3.8%)。ステップ2の合成スキームを下記(C−2)に示す。
1H−NMR.δ(CDCl3):0.56(t,9H),0.99−1.27(m,6H),2.33−2.53(m,6H),6.70(d,3H),6.81−6.92(m,6H),7.42−7.51(m,15H),7.73(d,3H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(127)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[5−メチル−1−(2−メチルフェニル)−3−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mp3tz1−mp)2(acac)])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Mp3tz1−mp)2(acac)](略称)の構造を以下に示す。
まず、合成例2ステップ3で得た、複核錯体[Ir(Mp3tz1−mp)2Cl]2(略称)0.50g、アセチルアセトン0.10g、炭酸ナトリウム0.37g、2−エトキシエタノール15mLを50mLナス型フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を120W,100℃の条件で1時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反応混合物を吸引ろ過し、固体を水で洗浄して固体を得た。この固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して、[Ir(Mp3tz1−mp)2(acac)](略称)を得た(淡黄色粉末164mg,収率30%)。合成スキームを下記(D−1)に示す。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.91(s,9H),1.99(s,9H),6.80−6.95(m,9H),7.22−7.41(m,12H),7.70(m,3H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(111)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス[1−(3−ビフェニル)−3−フェニル−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Prp3tz1−3b)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Prp3tz1−3b)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、3−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩7.4g、四塩化炭素80mLを200mL三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)3.5gを少量ずつ滴下し、室温で1時間その混合物を撹拌した。所定時間経過後、この混合物に合成例1のステップ1で得たN−(1−エトキシベンジリデン)ブチルアミド8.8gを加え、室温で24時間その混合物を撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して1−(3−ブロモフェニル)−3−フェニル−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾールを得た(白色固体、収率47%)。ステップ1の合成スキームを下記(E−1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た1−(3−ブロモフェニル)−3−フェニル−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール6.44g、フェニルボロン酸2.75g、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.206g、トルエン90mL、エタノール10mL、2M炭酸カリウム水溶液23mLを200mLの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム(II)0.051gを加え、その混合物を80℃で12時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然濾過してろ液を得た。このろ液を濃縮して得た固体をヘキサンにて洗浄し、1−(3−ビフェニル)−3−フェニル−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HPrp3tz1−3b)を得た(白色固体、収率97%)。ステップ2の合成スキームを下記(E−2)に示す。
次に、ステップ2で得た配位子HPrp3tz1−3b2.5g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.05g、2−エトキシエタノール15mL、水5mLを50mLのナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を100W、100℃の条件で1時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反応溶液をジクロロメタンに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、得られた混合物を自然濾過してろ液を得た。このろ液を濃縮して得られた残渣に、さらに塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.05g、2−エトキシエタノール15mL、水5mLを加え、この混合物を50mLのナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を100W、100℃の条件で1時間照射し、反応させた。得られた反応混合溶液を濃縮し、得られた残渣をエタノールで洗浄して複核錯体[Ir(Prp3tz1−3b)2Cl]2(略称)を得た(褐色粉末、収率100%)。ステップ3の合成スキームを下記(E−3)に示す。
次に、上記ステップ3で得た、複核錯体[Ir(Prp3tz1−3b)2Cl]2(略称)1.3g、上記ステップ2で得た配位子HPrp3tz1−3b3.6g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)0.79gを三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下、165℃で8時間加熱撹拌し、その後180℃に昇温し31時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、吸引ろ過して不溶物を除去した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して得た固体を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して[Ir(Prp3tz1−3b)3](略称)を得た(淡黄色粉末、収率7.5%)。ステップ4の合成スキームを下記(E−4)に示す。
1H−NMR.δ(CDCl3):0.61(t,9H),1.05−1.31(m,6H),2.39−2.60(m,6H),6.73(d,3H),6.83−6.93(6H,m),7.38−7.48(m,12H),7.52−7.58(m,9H),7.67−7.69(m,6H),7.76(3H,dd).
本実施例では、実施の形態1の構造式(116)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス{3−[1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN4]−2−ナフタレニル−κC}イリジウム(III)、(別名:トリス[1−(2−メチルフェニル)−3−(2−ナフチル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III))(略称:[Ir(Prn3tz1−mp)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Prn3tz1−mp)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、2−ナフタレンカルボイミド酸エチル塩酸塩5g、トルエン50mL、トリエチルアミン(Et3N)4.3gを300mL三ツ口フラスコに入れ、室温でその混合物を10分間撹拌した。この混合物にブチリルクロリド2.3gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、室温で41.5時間その混合物を撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してN−(1−エトキシ−2−ナフチリデン)ブチルアミドを得た(黄色油状物、収率100%)。ステップ1の合成スキームを下記(F−1)に示す。
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩4.0g、四塩化炭素100mLを300mLの三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)3.0gを少量ずつ滴下し、室温でその混合物を1時間撹拌した。所定時間経過後、上記ステップ1で得られたN−(1−エトキシ−2−ナフチリデン)ブチルアミド6.8gをその混合物に加え、その混合物を室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、反応溶液に水を加えその混合物を撹拌した。この混合物の水層をクロロホルムで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン:酢酸エチル=10:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して1−メチルフェニル−3−(2−ナフチル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HPrn3tz1−mp)を得た(淡赤色固体、収率36%)。ステップ2の合成スキームを下記(F−2)に示す。
次に、上記ステップ2で得られた配位子HPrn3tz1−mp0.8g、塩化イリジウム水和物0.35g、2−エトキシエタノール12mL、水4mLを50mLナス型フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を100W、100℃の条件で1時間照射し、反応させた。所定時間経過後、得られた反応混合物を吸引ろ過し、得られた固体をエタノールで洗浄して複核錯体[Ir(Prn3tz1−mp)2Cl]2を得た(黄色粉末、収率93%)。ステップ3の合成スキームを下記(F−3)に示す。
次に、上記ステップ3で得られた複核錯体[Ir(Prn3tz1−mp)2Cl]20.96g、上記ステップ2で得られた配位子HPrn3tz1−mp2.1g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)0.56gを三方コックと冷却管をつけた反応容器にいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。混合物を170℃で45時間加熱撹拌した。得られた混合物をジクロロメタンに溶解し、吸引ろ過して不溶固体を除去した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:ヘキサン=5:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をエタノールにて洗浄し、得られた固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶して、本発明の有機金属錯体[Ir(Prn3tz1−mp)3](略称)を得た(黄色粉末、収率10%)。ステップ4の合成スキームを下記(F−4)に示す。
1H−NMR.δ(CDCl3):0.54(t,9H),0.93−1.13(m,6H),1.58(s,9H),2.24−2.37(m,6H),7.13−7.29(m,21H),7.35(t,3H),7.71(d,3H),8.29(s,3H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(118)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス{4−フェニル−2−[1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN4]フェニル−κC}イリジウム(III)、(別名:トリス[3−(3−ビフェニル)−1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III))(略称:[Ir(Pr5b3tz1−mp)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Pr5b3tz1−mp)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、3−ブロモベンズイミド酸エチル塩酸塩10g、トルエン100mL、トリエチルアミン(Et3N)8.9gを300mL三ツ口フラスコに入れ、その混合物を室温で10分間撹拌した。この混合物にブチリルクロリド4.7gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、室温でその混合物を24時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してN−(1−エトキシ−3−ブロモベンジリデン)ブチルアミドを得た(黄色油状物、収率93%)。ステップ1の合成スキームを下記(G−1)に示す。
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩6.5g、四塩化炭素100mLを200mLの三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)4.1gを少量ずつ滴下し、室温でその混合物を1時間撹拌した。所定時間経過後、上記ステップ1で得たN−(1−エトキシ−3−ブロモベンジリデン)ブチルアミド12gをその混合物に加え、室温で48時間その混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=5:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して3−(3−ブロモフェニル)−1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾールを得た(赤色油状物、収率80%)。ステップ2の合成スキームを下記(G−2)に示す。
次に、上記ステップ2で得た3−(3−ブロモフェニル)−1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール12g、フェニルボロン酸4.8g、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.30g、トルエン100mL、エタノール15mL、2M炭酸カリウム水溶液39mLを200mLの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム(II)0.073g(0.33mmol)を加え、その混合物を80℃で10時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン:酢酸エチル=5:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して3−(3−ビフェニル)−1−(2−メチルフェニル)−5−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HPr5b3tz1−mp)を得た(淡黄色油状物、収率84%)。ステップ3の合成スキームを下記(G−3)に示す。
次に、上記ステップ3で得た配位子HPr5b3tz1−mp1.5g、塩化イリジウム水和物0.61g、2−エトキシエタノール12mL、水4mLを50mLナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を100W、100℃の条件で1.5時間照射することで反応させた。得られた反応混合物を吸引ろ過し、得られた固体をエタノールで洗浄して複核錯体[Ir(Pr5b3tz1−mp)2Cl]2を得た(黄褐色粉末、収率8.4%)。ステップ4の合成スキームを下記(G−4)に示す。
次に、上記ステップ4で得た複核錯体[Ir(Pr5b3tz1−mp)2Cl]20.60g、配位子HPr5b3tz1−mp1.7g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)0.39gを、三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下、170℃で42時間その混合物を加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、不溶固体を除去した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:ヘキサン=2:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶して本発明の有機金属錯体[Ir(Pr5b3tz1−mp)3](略称)を得た(淡黄色粉末、収率48%)。ステップ5の合成スキームを下記(G−5)に示す。
まず、基板1100上に、シリコン、または酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物(ITO−SiO2、以下ITSOと略記する。)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、用いたターゲットの組成比は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
まず、基板1100上に、シリコン、または酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物(ITO−SiO2、以下ITSOと略記する。)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、用いたターゲットの組成比は、In2O3:SnO2:SiO2=85:10:5[重量%]とした。また、第1の電極1101の膜厚は、110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
本参考例では、実施例8及び実施例9で用いた材料について説明する。
発光素子1及び発光素子2の材料に用いた2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)を合成する例を示す。
2−(3−ブロモフェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール1.2g(3.3mmol)と、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸0.8g(3.3mmol)と、トリ(オルト−トリル)ホスフィン50mg(0.2mmol)を50mLの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。その混合物に2.0mmol/L炭酸カリウム水溶液3.3mLと、トルエン12mLと、エタノール4mLを加え、その混合物に減圧下で攪拌することにより脱気した。そこの混合物に酢酸パラジウム(II)7.4mg(33μmol)を加え、窒素気流下、80℃で6時間攪拌した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.23−7.60(m,13H)、7.71−7.82(m,3H)、7.90−7.92(m,2H)、8.10−8.17(m,2H)
102 EL層
103 電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
201 電極
202 電極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 有機化合物
207 有機化合物
301 電極
302 EL層
304 電極
305 電荷発生層
401 反射電極
402 半透過・半反射電極
403a 透明導電層
403b 透明導電層
404 発光層
404B 発光層
404G 発光層
404R 発光層
405 EL層
410B 発光素子
410G 発光素子
410R 発光素子
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部
504 駆動回路部
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 電極
514 絶縁物
515 EL層
516 電極
517 発光素子
518 空間
1100 基板
1101 電極
1103 電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1113a 発光層
1113b 発光層
1114a 電子輸送層
1114b 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
Claims (15)
- 一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体。
(式中、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。) - 一般式(G2)で表される有機金属錯体。
(式中、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属Mが第9族元素の時はn=3であり、第10族元素の時はn=2である。) - 一般式(G3)で表される有機金属錯体。
(式中、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属Mが第9族元素の時はn=2であり、第10族元素の時はn=1である。また、Lは、モノアニオン性の二座配位子を表す。) - 一般式(G4)で表される構造を含む有機金属錯体。
(式中、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、R7〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。) - 一般式(G5)で表される有機金属錯体。
(式中、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、R7〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属Mが第9族元素の時はn=3であり、第10族元素の時はn=2である。) - 一般式(G6)で表される有機金属錯体。
(式中、R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、R7〜R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属Mが第9族元素の時はn=2であり、第10族元素の時はn=1である。また、Lは、モノアニオン性の二座配位子を表す。) - 請求項1乃至請求項6において、
前記中心金属Mがイリジウムであることを特徴とする有機金属錯体。 - 請求項1乃至請求項6において、
前記中心金属Mが白金であることを特徴とする有機金属錯体。 - 一対の電極間に、
請求項1乃至請求項8のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項1乃至請求項8のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する発光素子。 - 請求項9または請求項10に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項9または請求項10に記載の発光素子を有する電子機器。
- 請求項9または請求項10に記載の発光素子を有する照明装置。
- 金属と、
1−フェニル−3−アリール−1H−1,2,4−トリアゾ−ル誘導体と、を有し、
前記金属は、第9族元素または第10族元素であり、
前記1−フェニル−3−アリール−1H−1,2,4−トリアゾ−ル誘導体の4位の窒素が前記金属に配位しており、
前記1−フェニル−3−アリール−1H−1,2,4−トリアゾ−ル誘導体の3位のアリール基が前記金属に結合した有機金属錯体。 - 金属と、
1−フェニル−3−アリール−1H−1,2,4−トリアゾ−ル誘導体と、を有し、
前記金属は、第9族元素または第10族元素であり、
前記1−フェニル−3−アリール−1H−1,2,4−トリアゾ−ル誘導体の4位の窒素が前記金属に配位しており、
前記1−フェニル−3−アリール−1H−1,2,4−トリアゾ−ル誘導体の3位のアリール基が前記金属に結合した有機金属錯体を一対の電極間に有する発光素子。
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