JP2012149030A - 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents

有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 Download PDF

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Abstract

【課題】燐光を発光することが可能な新規物質を提供する。または、発光効率の高い新規物質を提供する。
【解決手段】４−アリールピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体を提供する。具体的には、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を提供する。一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。

【選択図】なし

Description

有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。また、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛んである。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化できる、入力信号に高速に応答できる、直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。さらに、これらの発光素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子及びホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されており、例えば、特許文献１には、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
高効率な発光素子を用いるメリットとしては、当該発光素子を用いた電子機器の消費電力を低減できることなどが挙げられる。エネルギー問題がとりざたされる昨今、消費電力は消費者の購買動向を左右する大きなファクターとなりつつあることから、非常に重要な要素である。
国際公開第００／７０６５５号
本発明の一態様は、燐光を発光することが可能な新規物質を提供することを課題とする。または、発光効率の高い新規物質を提供することを目的の一とする。または、該新規物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
本発明の一態様は、４−アリールピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。また、本発明の一態様は、６位に置換基を有する４−アリールピリミジン誘導体（置換基の種類によっては、４位に置換基を有する６−アリールピリミジン誘導体と命名される場合もある）を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。さらに、本発明の一態様は、６位にアルキル基またはアリール基を有する４−アリールピリミジン誘導体（置換基の種類によっては、４位にアルキル基またはアリール基を有する６−アリールピリミジン誘導体と命名される場合もある）を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。特に、該４−アリールピリミジン誘導体は、４，６−ジフェニルピリミジン誘導体であることが好ましい。
具体的な、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である。
式中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である。
式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。
式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体である。
式中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
また、一般式（Ｇ４）乃至（Ｇ６）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子が好ましい。
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。
式中、Ｒ７１〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、前記置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記有機金属錯体を有する発光素子である。特に、上記有機金属錯体を発光層に含むことが好ましい。
上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含めるものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス及び光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明の一態様により、燐光を発光することが可能な新規物質を提供することができる。または、発光効率の高い新規物質を提供することができる。または、該新規物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。
または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。
本発明の一態様の発光素子について説明する図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。 電子機器について説明する図。 照明装置について説明する図。 照明装置について説明する図。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１４０）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１４０）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１５２）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１５２）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 実施例の発光素子について説明する図。 発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１の発光スペクトルを示す図。 発光素子１の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子２の発光スペクトルを示す図。 発光素子２の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子２の輝度−外部量子効率特性を示す図。 発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子３の発光スペクトルを示す図。 発光素子３の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子３の輝度−外部量子効率特性を示す図。 構造式（１９０）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１９０）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子４の発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子について説明する図。 発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子５の輝度−パワー効率特性を示す図。 発光素子５の輝度−外部量子効率特性を示す図。 発光素子５の発光スペクトルを示す図。 発光素子５の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子５の輝度加速試験の結果を示す図。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１４）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１１４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１５）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１１５）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１９）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１１９）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１２３）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１２３）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１３４）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１３４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１７８）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１７８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１９４）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１９４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１９５）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１９５）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１９６）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１９６）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１９９）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１９９）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（２００）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（２００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（２０１）に示す有機金属錯体の１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（２０１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子６の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子６の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子６の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子６の発光スペクトルを示す図。 発光素子６の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子７の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子７の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子７の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子７の発光スペクトルを示す図。 発光素子７の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子８の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子８の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子８の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子８の発光スペクトルを示す図。 発光素子８の輝度−外部量子効率特性を示す図。 発光素子８の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子９の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子９の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子９の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子９の発光スペクトルを示す図。 発光素子９の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子１０の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１０の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１０の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１０の発光スペクトルを示す図。 発光素子１０の輝度−外部量子効率特性を示す図。 発光素子１０の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子１１の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１１の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１１の発光スペクトルを示す図。 発光素子１１の輝度−外部量子効率特性を示す図。 発光素子１１の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子１２の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１２の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１２の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１２の発光スペクトルを示す図。 発光素子１２の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子１３の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１３の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１３の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１３の発光スペクトルを示す図。 発光素子１３の輝度−外部量子効率特性を示す図。 発光素子１３の信頼性試験の結果を示す図。 発光素子１４の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１４の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１４の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１４の発光スペクトルを示す図。 発光素子１４の信頼性試験の結果を示す図。
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
本発明の一態様は、４−アリールピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。また、本発明の一態様は、６位に置換基を有する４−アリールピリミジン誘導体（置換基の種類によっては、４位に置換基を有する６−アリールピリミジン誘導体と命名される場合もある）を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。さらに、本発明の一態様は、６位にアルキル基またはアリール基を有する４−アリールピリミジン誘導体（置換基の種類によっては、４位にアルキル基またはアリール基を有する６−アリールピリミジン誘導体と命名される場合もある）を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。特に、該４−アリールピリミジン誘導体は、４，６−ジフェニルピリミジン誘導体であることが好ましい。
具体的な、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
ここで、Ａｒ１の具体例としては、フェニレン基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニレン基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニレン基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニレン基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニレン基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニレン基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニル−ジイル基、置換もしくは無置換のナフタレン−ジイル基が挙げられる。
また、Ｒ１〜Ｒ３における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等があげられ、炭素数６〜１０のアリール基の具体例としては、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、ナフタレン−イル基等が挙げられる。
また、Ｒ１における炭素数１〜４のアルキル基としては、炭素数２以上のアルキル基がより好ましい。炭素数２以上のアルキル基は、立体障害により分子間相互作用を抑制する。そのため、本発明の一態様である有機金属錯体の合成反応における副反応が抑制され、収率が向上する。
これを考慮すると、Ｒ１における炭素数１〜４のアルキル基としては、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましい。
上記Ａｒ１が置換又は無置換のフェニレン基であると、合成が容易となるため、好ましい。したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
ここで、Ｒ１〜Ｒ３の具体例としては、一般式（Ｇ１）と同様のものが挙げられる。また、Ｒ４〜Ｒ７の具体例としては、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、フルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン−イル基等が挙げられる。
本発明の一態様として好ましくは、４，６−ジフェニルピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体である。具体的には、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である。一般式（Ｇ３）で表される構造のように、ピリミジン骨格の６位にフェニル基を有する（つまり、上記Ｒ１が置換又は無置換のフェニル基である）と、有機金属錯体の収率が向上するため、好ましい。また、発光素子に適用した際に、極めて高い発光効率を示すため好ましい。
一般式（Ｇ３）中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
ここで、Ｒ２〜Ｒ７の具体例としては、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）と同様のものが挙げられる。また、Ｒ８〜Ｒ１２の具体例としては、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、フルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン−イル基等があげられる。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
一般式（Ｇ４）中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。なお、Ａｒ１及びＲ１〜Ｒ３の具体例は、一般式（Ｇ１）と同様である。
上記Ａｒ１がフェニレン基であると、合成が容易となるため、好ましい。したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
一般式（Ｇ５）中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ２）と同様である。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ６）で表される構造のように、ピリミジン骨格の６位にフェニル基を有すると、有機金属錯体の収率が向上するため、好ましい。
一般式（Ｇ６）中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ２〜Ｒ１２の具体例は、一般式（Ｇ３）と同様である。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である。
一般式（Ｇ７）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。なお、Ａｒ１及びＲ１〜Ｒ３の具体例は、一般式（Ｇ１）と同様である。
上記Ａｒ１がフェニレン基であると、合成が容易となるため、好ましい。したがって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。
一般式（Ｇ８）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ２）と同様である。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ９）で表される構造のように、ピリミジン骨格の６位にフェニル基を有すると、有機金属錯体の収率が向上するため、好ましい。
一般式（Ｇ９）中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ２〜Ｒ１２の具体例は、一般式（Ｇ３）と同様である。
一般式（Ｇ４）乃至（Ｇ６）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。ベータジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
また、一般式（Ｇ４）乃至（Ｇ６）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。
一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
≪一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体の合成方法≫
下記一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体の合成方法の一例について説明する。下記一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム（ａ）、（ａ’）、又は（ａ”）により合成できる。
一般式（Ｇ０）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
例えば、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ）に示すように、アリールボロン酸（Ａ１）とハロゲン化ピリミジン化合物（Ａ２）とをカップリングすることにより得られる。
合成スキーム（ａ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
また、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ’）に示すように、（Ａ１’）に示すアリールリチウム化合物又はグリニヤール試薬をピリミジン化合物（Ａ２’）と反応させることにより得られる。
合成スキーム（ａ’）において、Ｘは、ハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
また、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ’’）に示すように、アリールの１，３−ジケトン（Ａ１’’）とアミジン（Ａ２’’）を反応させることにより得られる。
なお、一般式（Ｇ０）において、Ｒ３が水素の場合は、非特許文献（Ｈ．Ｂｒｅｄｅｒｅｃｋ，Ｒ．Ｇｏｍｐｐｅｒ，Ｇ．Ｍｏｒｌｏｃｋ，「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ」，９０，９４２（１９５７））に示されるように、アリールの１，３−ジケトン（Ａ１’’）とホルムアミドを酸触媒存在下で加熱し、反応させることにより得られる。
合成スキーム（ａ’’）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’）は、様々な種類が市販されている、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
≪一般式（Ｇ４）及び（Ｇ７）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の一態様の有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ４）及び（Ｇ７）で表される有機金属錯体の合成方法について説明する。
一般式（Ｇ４）及び（Ｇ７）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
＜一般式（Ｇ４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなどで、好ましくは３塩化イリジウム水和物）とを無溶媒、アルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、又はアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
合成スキーム（ｂ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
さらに、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｉｒに配位し、一般式（Ｇ４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
合成スキーム（ｃ）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。
本発明においては、上述したように４−アリールピリミジン誘導体を配位子とするオルトメタル錯体を得るために、ピリミジンの６位（すなわちＲ１）に置換基を導入している。特にＲ１として、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を用いている。このため、Ｒ１として水素を用いた場合と比較して、合成スキーム（ｂ）において生成したハロゲンで架橋された複核金属錯体が合成スキーム（ｃ）で表される反応中に分解してしまうことを抑制し、飛躍的に高い収率を得ることができる。
なお、一般式（Ｇ４）中におけるモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であると、ベータジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
＜一般式（Ｇ７）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
一般式（Ｇ７）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｄ）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなどで、好ましくは３塩化イリジウム水和物）、又はイリジウム有機金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物、又はイリジウム有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
合成スキーム（ｄ）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
本発明においては、上述したように４−アリールピリミジン誘導体を配位子とするオルトメタル錯体を得るために、ピリミジンの６位（すなわちＲ１）に置換基を導入している。特にＲ１として、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を用いている。このため、Ｒ１として水素を用いた場合と比較して、合成スキーム（ｄ）における収率を高めることができる。
以上、合成方法の一例について説明したが、開示する本発明の一態様である有機金属錯体は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
下記構造式（１００）〜（２０１）に、本発明の一態様の有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
なお、上記構造式（１００）〜（２０１）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であり、赤色から緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有するため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、又は照明装置を実現することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を実現することができる。
また、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、又は照明装置を実現することができる。
本実施の形態においては、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図１（Ａ）を用いて説明する。
図１（Ａ）は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間にＥＬ層１０２を有する発光素子を示した図である。ＥＬ層１０２は、発光層１１３を含む。発光層１１３は、実施の形態１で説明した本発明の一態様の有機金属錯体を含む。
このような発光素子に対して、電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において、再結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子における発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
陽極として機能する、第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン等を用いることができる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみからなるものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１（Ａ）に示すように正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
発光層１１３は、実施の形態１で示したような本発明の一態様である有機金属錯体を含む層である。本発明の一態様の有機金属錯体からなる薄膜で発光層１１３が形成されていてもよいし、本発明の一態様である有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の一態様である有機金属錯体がゲストとして分散された薄膜で発光層１１３を形成しても良い。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
陰極として機能する、第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジスタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるトランジスタの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適宜用いることができる。また、基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のトランジスタからなるものでもよいし、Ｎ型のトランジスタのみ、又はＰ型のトランジスタのみからなるものであってもよい。さらに、トランジスタに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜等を用いることができる。また、半導体膜の材料としてはシリコンなどの単体のほか、酸化物半導体などを用いることができる。
なお、本実施の形態において、発光層１１３で用いた本発明の一態様である有機金属錯体は、赤色から緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有する。従って、演色性の高い発光素子を実現することができる。
また、本実施の形態の発光素子は、本発明の一態様の有機金属錯体を含むため、発光効率の高い発光素子を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子を実現することができる。また、信頼性の高い発光素子を実現することができる。
本実施の形態においては、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態３）
本発明の一態様の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図１（Ｂ）を用いて説明する。
図１（Ｂ）は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間にＥＬ層１０２を有する発光素子を示した図である。ＥＬ層１０２は、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を含むため、図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
本実施の形態では、第１の発光層２１３に青色の発光を示す有機化合物を含み、第２の発光層２１５に本発明の一態様の有機金属錯体を含む発光素子を説明するが、本発明はこれに限らない。
第１の発光層２１３に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
ＥＬ層１０２は、発光層を３層以上有していても良い。
第１の電極１０１の電位が第２の電極１０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３、第２の発光層２１５、又は分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［ＦＩｒ（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。
第２の発光層２１５は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んでおり、赤色〜緑色の発光が得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい。
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。
また、ＥＬ層１０２は、発光層の他に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（以下、積層型素子という）について、図１（Ｃ）を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に、複数のＥＬ層（図１（Ｃ）では、第１のＥＬ層７００、第２のＥＬ層７０１）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。
本実施の形態において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３は実施の形態２に示した構成を適用すれば良い。
本実施の形態において、複数のＥＬ層のうち、全てが実施の形態２で示したＥＬ層と同様の構成であっても良いし、一部が同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層７００と第２のＥＬ層７０１は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成には実施の形態２と同様なものも適用することができる。
また、図１（Ｃ）において、第１のＥＬ層７００と第２のＥＬ層７０１との間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極１０１と第２の電極１０３に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極１０１に第２の電極１０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層７００に電子が注入され、第２のＥＬ層７０１に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極１０１や第２の電極１０３よりも低い導電率であっても機能する。
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又は希土類金属又は元素周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に、電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を用いた、パッシブマトリクス型の発光装置、及びアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
図２、図３にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交するように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯することになる。
図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図２（Ｄ）である。
基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２を形成する。なお、下地絶縁層が必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層４０２上には、ストライプ状に複数の第１の電極４０３が等間隔で配置されている（図２（Ａ））。
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁４０４が設けられ、開口部を有する隔壁４０４は絶縁材料（感光性もしくは非感光性の有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジスト又はベンゾシクロブテン）、又はＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図２（Ｂ））。
開口部を有する隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する互いに平行な複数の逆テーパ状の隔壁４０６が設けられる（図２（Ｃ））。逆テーパ状の隔壁４０６はフォトリソグラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの下部がより多くエッチングされるように露光量又は現像時間を調節することによって形成する。
図２（Ｃ）に示すように逆テーパ状の隔壁４０６を形成した後、図２（Ｄ）に示すようにＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を順次形成する。開口部を有する隔壁４０４及び逆テーパ状の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第２の電極４０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図２（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層４０７、及び第２の電極４０８とは分断されている。
なお、本実施の形態における第１の電極４０３及び第２の電極４０８は、一方が陽極であり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
次に、図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなどを実装した場合の上面図を図３に示す。
図３において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
ここで、図２における第１の電極４０３が、図３の走査線５０３に相当し、図２における第２の電極４０８が、図３のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の隔壁４０６が隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図２のＥＬ層４０７が挟まれており、領域５０５で示される交差部が画素１つ分となる。
なお、走査線５０３は配線端で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９が入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線は入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
また、必要であれば、射出面に偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
なお、図３では、駆動回路を基板５０１上に設けない例を示したが、基板５０１上に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそれぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、及び走査線側ＩＣは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラスチック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図４（Ｂ）は図４（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４と、を有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている。
また、素子基板６０１上には、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２が示されている。
駆動回路部６０３はｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と電流制御用ＴＦＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴＯ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極６１３、ＥＬ層６１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
また、図４（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
さらにシール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素子基板６０１、封止基板６０６、及びシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器及び照明器具の一例について、図５〜図７を用いて説明する。
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
また、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子が備える一対の電極を可視光に対する透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、ダッシュボードや、フロントガラス上、天井等に照明を設置することもできる。
これらの電子機器及び照明器具の具体例を図５〜図７に示す。
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４及び表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
以上のように、本発明の一態様の発光装置を適用することで、電子機器の表示部は高い発光効率を実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い電子機器を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低い電子機器を作製することができる。
また、図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
図６（Ａ）は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いることもできる。なお、図６（Ａ）に示すように、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
図６（Ｂ）に別の照明装置の例を示す。図６（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部９５０１、支柱９５０３、支持台９５０５等を含む。照明部９５０１は、本発明の一態様の有機金属錯体を含む。このように、可撓性を有する基板上に、本発明の一態様の発光素子を作製することで、曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置とすることができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
図７に別の照明装置の例を示す。上述のように、本発明の一態様を適用し、曲面を有する照明装置を作製することができる。また、本発明の一態様の有機金属錯体は、黄色〜橙色の発光を呈するため、黄色照明装置や橙色照明装置を提供することができる。例えば、図７に示すトンネル内の照明装置９９００に本発明の一態様を適用することができる。本発明の一態様を適用することで、発光効率、及びエネルギー効率の高い照明装置を実現することができるうえ、黄色〜橙色の発光は視感度が高いことから、事故を抑制することができる。また、本発明の一態様を適用した照明装置は面光源であるため、指向性が過度に強くなることを抑制することができ、事故の要因を減らすことができる。
また、上述の黄色照明装置を、イエロールーム等に適用することも可能である。本発明の一態様を適用した照明装置をイエロールームの照明に用いることで、影が生じにくく、良好な作業環境を提供することができる。
以上のように、本発明の一態様の発光装置を適用することで、照明装置は高い発光効率を実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い照明装置を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低い照明装置を作製することができる。
上述のように、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［２−（６−フェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４，６−ジフェニルピリミジン（略称：Ｈｄｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０２ｇ、フェニルボロン酸８．２９ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にフェニルボロン酸２．０８ｇ、炭酸ナトリウム１．７９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体Ｈｄｐｐｍを得た（黄白色粉末、収率３８％）。なお、マイクロ波の照射は、マイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ａ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｐｐｍ１．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８８％）。以下にステップ２の合成スキーム（ａ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．４４ｇ、アセチルアセトン０．３０ｇ、炭酸ナトリウム１．０７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物である橙色粉末を得た（収率３２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ａ−３）を示す。
上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８に示す。この結果から、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９０（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｄ，４Ｈ），９．１７（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図９に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図９において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図９に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図９に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、５９２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
なお、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、発光素子の作製において、蒸着時にボートで焦げることが無く、材料利用効率が高かった。
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１４０）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［２−（６−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４−メチル−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｍｐｐｍ）の合成＞
まず、４−クロロ−６−メチルピリミジン４．９０ｇ、フェニルボロン酸４．８０ｇ、炭酸ナトリウム４．０３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１６ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここでさらにフェニルボロン酸２．２８ｇ、炭酸ナトリウム２．０２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０８２ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝９：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｍｐｐｍを得た（橙色油状物、収率４６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｂ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｐｐｍ１．５１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．２６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（暗緑色粉末、収率７７％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｂ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．８４ｇ、アセチルアセトン０．４８ｇ、炭酸ナトリウム１．７３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝４：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た（収率２２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｂ−３）を示す。
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、本合成例２において、上述の構造式（１４０）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．７８（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，４Ｈ），８．９７（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０１８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１１に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図１１において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１１に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図１１に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、５４８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１５２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：トリス［２−（６−フェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）３］の構造を以下に示す。
上記合成例１のステップ１で得られた配位子Ｈｄｐｐｍ１．１７ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．４９ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４５時間半加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液を濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒は、ジクロロメタン、次いで酢酸エチルを用いた。得られたフラクションの溶媒を留去し、赤色固体を得た（収率４１％）。得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、目的物である赤色粉末を得た（収率１１％）。合成例３の合成スキーム（ｃ−１）を以下に示す。
上記で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２に示す。この結果から、本合成例３において、上述の構造式（１０４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）３］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：６．８８−７．０４（ｍ，９Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，９Ｈ），７．９０（ｄ，３Ｈ），８．０７（ｄ，３Ｈ），８．０９（ｄ，３Ｈ），８．２１（ｓ，３Ｈ），８．４６（ｓ，３Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１３に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図１３において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１３に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図１３に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）３］は、５９６ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
（比較例１）
本実施例では、有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４−フェニルピリミジン）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、配位子４−フェニルピリミジン（略称：Ｈｐｐｍ）０．６７ｇ、塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏ）０．５０ｇを、還流管を付けた三つ口フラスコに入れ、三つ口フラスコ内を窒素置換した。その後、１３時間加熱還流し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、濾過した。得られた濾取物をエタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤色粉末、収率４２％）。以下にステップ１の合成スキーム（ｄ−１）を示す。
＜ステップ２；（アセチルアセトナト）ビス（４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ１で得た複核錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）２Ｃｌ］２０．３７ｇ、アセチルアセトン０．１１ｍＬ、炭酸ナトリウム０．３７ｇを、還流管を付けた三つ口フラスコに入れ、三つ口フラスコ内を窒素置換した。その後、１７．５時間加熱還流し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、濾過した。濾液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。しかし、目的のイリジウム錯体のフラクションを回収することは出来なかった。得られたフラクションは、複核錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）２Ｃｌ］２が分解したものと考えられる。以下にステップ２の合成スキーム（ｄ−２）を示す。
本比較例で説明したように、［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、合成が困難であった。このように、ピリミジン環の６位に水素が結合している場合、実施例１〜３で例示した本発明の一態様である有機金属錯体（ピリミジン環の６位にフェニル基が結合している）と比較して、著しく収率が低い、又は合成できないことが判明した。これは、前述のとおり、複核錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）２Ｃｌ］２が分解しているためであると考えられる。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、錯体の合成反応を行う際に該分解反応が抑制できるため、［Ｉｒ（ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］と比較して、合成の収率が飛躍的に向上する。
（比較例２）
本実施例では、有機金属錯体、トリス（４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］の構造を以下に示す。
まず、配位子４−フェニルピリミジン（略称：Ｈｐｐｍ）１．９５ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．２０ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４１．５時間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液を濾過した。得られた濾液の溶媒を留去し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒はまずジクロロメタン、次いで酢酸エチルを用いた。得られたフラクションの溶媒を留去し、褐色固体を得た。得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］を含む混合物を得た（褐色粉末、収率４％）。この混合物の薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）より、褐色不純物のスポットに比べ、目的の有機金属錯体［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］のスポットは極めて薄く、単離することができなかった。比較例２の合成スキーム（ｅ−１）を以下に示す。
本比較例で説明したように、［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］は、合成が困難であった。このように、ピリミジン環の６位に結合している置換基が水素の場合、実施例１〜３で例示した本発明の一態様である有機金属錯体と比較して、著しく収率が低い、又は合成できないことが判明した。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、錯体の合成反応を行う際に分解反応が抑制できるため、［Ｉｒ（ｐｐｍ）３］と比較して、合成の収率が飛躍的に向上する。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び実施例２で合成した（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１５に示す。図１５において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１６に示す。図１６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１７に示す。図１７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１における輝度９５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
また、発光素子１に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１８に示す。図１８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１８に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、５４４ｎｍにピークを有していた。また、表２に示す通り、９５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であった。この結果から、発光素子１は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する黄色発光が得られたことがわかった。
表２及び図１５〜図１７からわかるように、発光素子１は、発光効率が良好であった。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１９に示す。図１９において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動した。
１１０時間後の輝度について、発光素子１は、初期輝度の８８％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
（発光素子２）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、及び実施例１で合成した（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＮＢＢ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子２が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子２の電流密度−輝度特性を図２０に示す。図２０において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２１に示す。図２１において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２２に示す。図２２において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図２５に示す。図２５において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
また、発光素子２における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
また、発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２３に示す。図２３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図２３に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、５７９ｎｍにピークを有していた。また、表４に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。この結果から、発光素子２は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
図２０〜図２２及び図２５、並びに表４からわかるように、発光素子２は、発光効率が良好であった。特に、発光素子２は、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、２８％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０％〜３０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率はおよそ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずである。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を実現することができる。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２４に示す。図２４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２を駆動した。
３２０時間後の輝度について、発光素子２は、初期輝度の９２％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料は実施例６又は７で示した材料であるため、化学式については省略する。
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
（発光素子３）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び実施例１で合成した［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．１（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１５ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子３の素子構造を表５に示す。
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子３が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３の電流密度−輝度特性を図２６に示す。図２６において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２７に示す。図２７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２８に示す。図２８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図３１に示す。図３１において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
また、発光素子３における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
また、発光素子３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２９に示す。図２９において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図２９に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、５８６ｎｍにピークを有していた。また、表６に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４３）であった。この結果から、発光素子３は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
図２６〜図２８及び図３１、並びに表６からわかるように、発光素子３は、発光効率が良好であった。特に、発光素子３は、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、３１％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０％〜３０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率はおよそ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずである。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を実現することができる。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３０に示す。図３０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子３を駆動した。
１７０時間後の輝度について、発光素子３は、初期輝度の９５％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
なお、本実施例８は、実施例７に比べ、発光層における本発明の一態様の有機金属錯体の添加濃度が高い。このことにより、実施例８の素子は実施例７の素子に比べ、発光スペクトル（発光色）がレッドシフトしている。しかしながら、外部量子効率の数値はいずれも高い数値であり、また、いずれも信頼性が高い。このように、本発明の一態様の有機金属錯体の発光層への添加濃度を変化させることによって、素子の発光効率や信頼性を低減させることなく、発光の色調を変化させることができる点も、本発明の一態様の特徴の一つである。
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９０）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ）の合成＞
まず、４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムアミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐｍを得た（無色油状物、収率１４％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｆ−１）に示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄緑色粉末、収率７３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｆ−２）に示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２ １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｆ−３）に示す。
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３２に示す。この結果から、本合成例４において、上述の構造式（（１９０））で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図３３に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図３３において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図３３に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０９３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図３３に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、５４７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子４の作製方法を示す。
（発光素子４）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び実施例９で合成した（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０７５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子４の素子構造を表７に示す。
発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子４が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子４の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子４の電流密度−輝度特性を図３４に示す。図３４において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図３５に示す。図３５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３６に示す。図３６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
また、発光素子４における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表８に示す。
また、発光素子４に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３７に示す。図３７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図３７に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、５４６ｎｍにピークを有していた。また、表８に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４４，０．５５）であった。この結果から、発光素子４は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
表８及び図３４〜図３６からわかるように、発光素子４は、発光効率が良好であった。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図３８を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子５の作製方法を示す。
（発光素子５）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板１１００を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、第１の正孔注入層１１１１ａを形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で１：０．５（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、第１の正孔注入層１１１１ａ上に、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、第１の正孔輸送層１１１２ａを形成した。
さらに、第１の正孔輸送層１１１２ａ上に、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを共蒸着することで、第１の発光層１１１３ａを形成した。その膜厚は３０ｎｍとし、ＣｚＰＡと１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの比率は、重量比で１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。
次に、第１の発光層１１１３ａ上に、ＣｚＰＡを膜厚５ｎｍ、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
そして、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）を０．１ｎｍの膜厚で蒸着し、第１の電子注入層１１１５ａを形成した。
その後、第１の電子注入層１１１５ａ上に、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）を膜厚２ｎｍで蒸着し、第１の中間層１１１６ａを形成した。
次に、第１の中間層１１１６ａ上に、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、第２の正孔注入層１１１１ｂを形成した。その膜厚は２０ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で１：０．５（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、第２の正孔注入層１１１１ｂ上に、ＢＰＡＦＬＰを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の正孔輸送層１１１２ｂを形成した。
そして、第２の正孔輸送層１１１２ｂ上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び実施例１で合成した［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで、第２の発光層１１１３ｂを形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の比率は、重量比で０．８：０．２：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１５ｎｍ、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
そして、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、Ｌｉ２Ｏを０．１ｎｍの膜厚で蒸着し、第２の電子注入層１１１５ｂを形成した。
その後、第２の電子注入層１１１５ｂ上に、ＣｕＰｃを膜厚２ｎｍで蒸着し、第２の中間層１１１６ｂを形成した。
次に、第２の中間層１１１６ｂ上に、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、第３の正孔注入層１１１１ｃを形成した。その膜厚は６７ｎｍとし、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの比率は、重量比で１：０．５（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、第３の正孔注入層１１１１ｃ上に、ＢＰＡＦＬＰを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第３の正孔輸送層１１１２ｃを形成した。
そして、第３の正孔輸送層１１１２ｃ上に、第３の発光層１１１３ｃ、及び第３の電子輸送層１１１４ｃを順に形成した。第３の発光層１１１３ｃ、及び第３の電子輸送層１１１４ｃは、それぞれ、第２の発光層１１１３ｂ、及び第２の電子輸送層１１１４ｂと同様の構成で形成した。
次に、第３の電子輸送層１１１４ｃ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、第３の電子注入層１１１５ｃを形成した。
最後に、第３の電子注入層１１１５ｃ上に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子５を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子５の素子構造を表９に示す。
発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子５が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子５の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５の電圧−輝度特性を図３９に示す。図３９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−パワー効率特性を図４０に示す。図４０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸はパワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図４１に示す。図４１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。
また、発光素子５における輝度４７００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１０に示す。
また、発光素子５に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図４２に示す。図４３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４２に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、５８１ｎｍにピークを有していた。また、表１０に示す通り、４７００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４９，０．４２）であった。
表１０及び図３９〜図４１からわかるように、発光素子５は、発光効率が良好であった。特に、発光素子５は、図４０からわかるように、パワー効率が５０ｌｍ／Ｗを超える値を示した。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子５の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４３に示す。図４３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子５を駆動した。
３２０時間後の輝度について、発光素子５は、初期輝度の９５％を保っていた。
さらに、発光素子５の輝度加速試験を行った。輝度加速試験は、発光素子５と同じ構造の素子に対し、初期輝度２００００ｃｄ／ｍ２、３００００ｃｄ／ｍ２、４００００ｃｄ／ｍ２、５００００ｃｄ／ｍ２、７００００ｃｄ／ｍ２、及び１０００００ｃｄ／ｍ２の各輝度に設定し、定電流試験を行った。そして、初期輝度−寿命の相関プロットから初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２における寿命を見積もった。本実施例において、寿命とは、発光素子が初期輝度の７０％未満に至るまでの時間を指す。
初期輝度−寿命の相関プロットを図４４に示す。図４４において、縦軸は、寿命（ｈ）を示し、横軸は、初期輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。なお、初期輝度２００００ｃｄ／ｍ２、３００００ｃｄ／ｍ２については、初期輝度の７０％未満に至っていないため、劣化曲線を外挿して寿命を見積もった。この結果から、発光素子５の初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２における寿命は、３００００時間と見積もられ、極めて長寿命な素子であることがわかった。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を、発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス［２−（６−フェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、合成例１のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．９３ｇ、ジピバロイルメタン０．７７ｇ、炭酸ナトリウム１．５１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にジピバロイルメタン０．２６ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、トルエンで洗浄した。その後ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、赤色固体を得た（収率２８％、純度９５％）。この固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤色粉末を得た（収率６％）。以下に合成スキーム（ｇ−１）を示す。
得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４５に示す。このことから、本合成例５において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，１８Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），８．２５（ｄ，４Ｈ），９．０４（ｄ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４６に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図４６において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図４６に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図４６に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］は、６１０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が観測された。
≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［３−（６−ナフタレン−２−イル−４−ピリミジニル−κＮ３）−２−ナフタレニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０ｇ、２−ナフタレンボロン酸１１．７ｇ、炭酸ナトリウム７．２ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に２−ナフタレンボロン酸２．９ｇ、炭酸ナトリウム１．８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジンを得た（黄白色粉末、収率４８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｈ−１）を示す。
＜ステップ２；４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジン（略称：Ｈｄ２ｎｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジン３．９ｇ、２−ナフタレンボロン酸２．８ｇ、炭酸ナトリウム１．７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１４ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に２−ナフタレンボロン酸１．４ｇ、炭酸ナトリウム０．９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｄ２ｎｐｍを得た（黄白色粉末、収率１９％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｈ−２）を示す。
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄ２ｎｐｍ１．００ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．４４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（茶色粉末、収率９８％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｈ−３）を示す。
＜ステップ４；（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２１．２８ｇ、アセチルアセトン０．２２ｇ、炭酸ナトリウム０．７６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にアセチルアセトン０．２２ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノール、ジクロロメタンで洗浄した。この固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤色粉末を得た（収率１１％）。以下にステップ４の合成スキーム（ｈ−４）を示す。
得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４７に示す。このことから、本合成例６において、上述の構造式（１１４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．８２（ｓ，６Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，２Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０９−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．２６（ｍ，４Ｈ），８．６８（ｄ，２Ｈ），８．９５（ｓ，２Ｈ），９．２４−９．２７（ｍ，６Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４８に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図４８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図４８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図４８に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、６４５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。
≪合成例７≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１５）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［１−（６−ナフタレン−１−イル−４−ピリミジニル−κＮ３）−２−ナフタレニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジン（略称：Ｈｄ１ｎｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．００ｇ、１−ナフタレンボロン酸１１．５６ｇ、炭酸ナトリウム７．１２ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に１−ナフタレンボロン酸２．９１ｇ、炭酸ナトリウム１．８２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｄ１ｎｐｍを得た（黄白色粉末、収率４１％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｉ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄ１ｎｐｍ２．２９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．０１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８２％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｉ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２Ｃｌ］２１．１８ｇ、アセチルアセトン０．２０ｇ、炭酸ナトリウム０．７０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にアセチルアセトン０．２０ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、暗赤色粉末を得た（収率２７％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｉ−３）を示す。
得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４９に示す。このことから、本合成例７において、上述の構造式（１１５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９０（ｓ，６Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．６２−７．７４（ｍ，８Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．０１−８．０８（ｍ，４Ｈ），８．４８−８．５２（ｍ，４Ｈ），８．７７（ｓ，２Ｈ），９．３４（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５０に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図５０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図５０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図５０に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、６０８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
≪合成例８≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１９）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（３−ビフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス｛３−［６−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］−１，１’−ビフェニル−４−イル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４，６−ジ（３−ビフェニル）ピリミジン（略称：Ｈｄ５ｂｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０３ｇ、３−ビフェニルボロン酸１３．５１ｇ、炭酸ナトリウム７．１７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水３０ｍＬ、アセトニトリル３０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に３−ビフェニルボロン酸３．４０ｇ、炭酸ナトリウム１．７７ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、トルエン：酢酸エチル＝４０：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｄ５ｂｐｍを得た（白色粉末、収率１０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｊ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ジ（３−ビフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄ５ｂｐｍ１．１４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．４２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率９９％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｊ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（３−ビフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２Ｃｌ］２１．３８ｇ、アセチルアセトン０．２１ｇ、炭酸ナトリウム０．７４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にアセチルアセトン０．０７０ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、赤橙色固体を得た。この固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤橙色粉末を得た（収率１７％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｊ−３）を示す。
得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図５１に示す。このことから、本合成例８において、上述の構造式（１１９）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８８（ｓ，６Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．３６−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．６９（ｔ，２Ｈ），７．７４（ｄ，４Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｓ，２Ｈ），８．５１（ｓ，２Ｈ），９．２５（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５２に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図５２において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図５２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図５２に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ５ｂｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、６０１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
≪合成例９≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２３）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ビス（４−メトキシフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス｛２−［６−（４−メトキシフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］−５−メトキシフェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４，６−ビス（４−メトキシフェニル）ピリミジン（略称：Ｈｍｏｄｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０１ｇ、４−メトキシフェニルボロン酸１０．３２ｇ、炭酸ナトリウム７．２２ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に４−メトキシフェニルボロン酸２．５８ｇ、炭酸ナトリウム１．８１ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｍｏｄｐｐｍを得た（白色粉末、収率６２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｋ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ビス（４−メトキシフェニル）ピリミジン］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｏｄｐｐｍ１．９７ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．００ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（灰緑色粉末、収率１００％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｋ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ビス（４−メトキシフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２２．８０ｇ、アセチルアセトン０．５２ｇ、炭酸ナトリウム１．８３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にアセチルアセトン０．１７ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタン：酢酸エチル＝２５：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、黄橙色粉末を得た（収率１３％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｋ−３）を示す。
得られた黄橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図５３に示す。このことから、本合成例９において、上述の構造式（１２３）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８２（ｓ，６Ｈ），３．５８（ｓ，６Ｈ），３．９３（ｓ，６Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），５．９７（ｄ，２Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｄ，４Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），７．９５（ｓ，２Ｈ），８．１９（ｄ，４Ｈ），９．０１（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５４に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図５４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図５４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図５４に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｏｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、５５６ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。
≪合成例１０≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１３４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（４，５，６−トリフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［２−（５，６−ジフェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４，５，６−トリフェニルピリミジン（略称：Ｈｔｐｐｍ）の合成＞
まず、５−ブロモ−４，６−ジクロロピリミジン４．２５ｇ、フェニルボロン酸６．８４ｇ、炭酸ナトリウム５．９５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１６ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にフェニルボロン酸２．２８ｇ、炭酸ナトリウム１．９８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０５３ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後析出した固体を吸引濾過し、水で洗浄した。得られた残渣をジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーより精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｔｐｐｍを得た（白色粉末、収率４６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｌ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，５，６−トリフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔｐｐｍ２．６０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．２５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（茶色粉末、収率７５％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｌ−２）を示す。
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（４，５，６−トリフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．３０ｇ、アセチルアセトン０．２３ｇ、炭酸ナトリウム０．８２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にアセチルアセトン０．２３ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、赤橙色粉末を得た（収率２９％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｌ−３）を示す。
得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図５５に示す。このことから、本合成例１０において、上述の構造式（１３４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．８７（ｓ，６Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｄ，２Ｈ），６．３８（ｔ，２Ｈ），６．５０（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｔ，２Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，６Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，８Ｈ），７．４８−７．４９（ｍ，６Ｈ），９．１４（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５６に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図５６において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図５６に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図５６に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、５９２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは橙色の発光が観測された。
≪合成例１１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１７８）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：トリス［２−（６−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］の構造を以下に示す。
まず、実施例２で得られた配位子Ｈｍｐｐｍ１．３５ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７８ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて５２時間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られた濾液の溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。展開溶媒はジクロロメタンの後、酢酸エチルを用いた。得られたフラクションの溶媒を留去し、黄褐色固体を得た（粗収率２６％）。得られた固体を、酢酸エチル：メタノール＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションの溶媒を留去し得られた固体を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、褐色粉末を得た（収率４％）。以下に合成スキーム（ｍ−１）を示す。
得られた褐色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図５７に示す。このことから、本合成例１１において、上述の構造式（１７８）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．６９（ｓ，９Ｈ），６．７９（ｄ，３Ｈ），６．８６−６．９７（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｓ，３Ｈ），７．７２（ｄ，３Ｈ），８．１６（ｓ，３Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５８に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図５８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図５８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図５８に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］は、５４８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
≪合成例１２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス｛４−メチル−２−［６−（３−メチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジン（略称：Ｈ５ｍｄｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン４．９９ｇ、３−メチルフェニルボロン酸９．２３ｇ、炭酸ナトリウム７．１８ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に３−メチルフェニルボロン酸２．３１ｇ、炭酸ナトリウム１．８２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝２０：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈ５ｍｄｐｐｍを得た（淡黄色粉末、収率１５％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｎ−１）を示す。
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨ５ｍｄｐｐｍ１．０６ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．６０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８６％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｎ−２）を示す。
＜ステップ３；ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．４０ｇ、ジピバロイルメタン０．５２ｇ、炭酸ナトリウム１．００ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にジピバロイルメタン０．１７ｇ、２−エトキシエタノール１０ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンに溶かし、セライトを通して濾過をした。その後、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶し、赤色固体を得た（収率４１％、純度９６％）。この固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することで、朱色粉末を得た（収率８％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｎ−３）を示す。
得られた朱色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図５９に示す。このことから、本合成例１２において、上述の構造式（１９４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９２（ｓ，１８Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．５１（ｓ，６Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），６．６２（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｔ，２Ｈ），７．５８（ｓ，２Ｈ），８．０１（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｓ，２Ｈ），８．１２（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６０に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図６０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図６０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図６０に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］は、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が観測された。
≪合成例１３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９５）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス［４−メチル−２−（３−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］の構造を以下に示す。
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、合成例１２のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．２７ｇ、ジイソブチリルメタン０．４０ｇ、炭酸ナトリウム０．９０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にジイソブチリルメタン０．１３ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、橙色粉末を得た（収率１５％）。以下に合成スキーム（ｏ−１）を示す。
得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図６１に示す。このことから、本合成例１３において、上述の構造式（１９５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．８４（ｄ，６Ｈ），０．９４（ｄ，６Ｈ），２．１９−２．２５（ｍ，８Ｈ），２．５１（ｄ，６Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｔ，２Ｈ），７．６０（ｓ，２Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｓ，２Ｈ），９．０５（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６２に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図６２において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図６２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図６２に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］は、６１４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が観測された。
≪合成例１４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９６）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス［１−（６−ナフタレン−１−イル−４−ピリミジニル−κＮ３）−２−ナフタレニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、合成例７のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２Ｃｌ］２１．２０ｇ、ジピバロイルメタン０．３７ｇ、炭酸ナトリウム０．７１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にジピバロイルメタン０．３７ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、暗赤色粉末を得た（収率２４％）。以下に合成スキーム（ｐ−１）を示す。
得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図６３に示す。このことから、本合成例１４において、上述の構造式（１９６）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９５（ｓ，１８Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），８．００−８．０７（ｍ，４Ｈ），８．３３−８．３７（ｍ，２Ｈ），８．５１（ｓ，２Ｈ），８．７０（ｓ，２Ｈ），９．２２（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６４に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図６４において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図６４に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図６４に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］は、６１３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤橙色の発光が観測された。
≪合成例１５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１９９）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス｛２−［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１：４−クロロ−５−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン５．０ｇ、２−メチルフェニルボロン酸４．６ｇ、炭酸セシウム２０ｇ、トリシクロへキシルホスフィン（略称：Ｃｙ３Ｐ）１５％トルエン溶液２．５ｍＬ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．４７ｇ、ジオキサン４０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を２時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られたフラクションを濃縮して４−クロロ−５−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジンを得た（白色固体、収率５８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｑ−１）を示す。
＜ステップ２：５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得られた４−クロロ−５−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン１．９ｇ、フェニルボロン酸１．７ｇ、炭酸ナトリウム１．１ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１０５ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られたフラクションを濃縮して、５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジンを得た（白色固体、収率８７％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｑ−２）を示す。
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、上記ステップ２で得た５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジン２．０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．９５５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（茶色固体、収率７５％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｑ−３）を示す。
＜ステップ４：（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．８ｇ、アセチルアセトン０．３６０ｇ、炭酸ナトリウム１．３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時間照射することで加熱した。反応後、得られた反応混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過して濾液を得た。この濾液を濃縮して茶色固体を得た。濃縮後、この混合物へジクロロメタン約５００ｍＬを加え、この混合物をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セライトの順に積層した濾過補助材を通して濾過した。得られた濾液を濃縮して、赤色固体を得た。この固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、橙色粉末を得た（収率５７％）。以下にステップ４の合成スキーム（ｑ−４）を示す。
得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図６５に示す。このことから、本合成例１５において、上述の構造式（１９９）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８０（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｂｒ，６Ｈ），２．６０（ｓ，６Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｂｒ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９０（ｔ，２Ｈ），７．３９（ｍ，８Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），９．１２（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６６に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図６６において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図６６に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図６６に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、５６４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。
≪合成例１６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：トリス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］の構造を以下に示す。
まず、フェノール１０ｇ、合成例４のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２０．９７ｇ、合成例４のステップ１で得たＨｔＢｕｐｐｍ０．６２ｇ、炭酸カリウム１．０３ｇを、１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、１８５℃で加熱し、反応させた。得られた残渣をメタノールで超音波にかけ、吸引濾過し、酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤で濾過した。この溶液の溶媒を留去することにより、黄色粉末を得た（収率１７％）。以下に合成スキーム（ｒ−１）を示す。
得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図６７に示す。このことから、本合成例１６において、上述の構造式（２００）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．３７（ｓ，２７Ｈ），６．８１（ｄ，３Ｈ），６．９１−６．９７（ｍ，６Ｈ），７．７７−７．７８（ｍ，６Ｈ），８．２６（ｓ，３Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０３６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０３６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図６８に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図６８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図６８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０３６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図６８に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］は、５４０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
≪合成例１７≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２０１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、ビス［４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス｛３−［６−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］−２−ナフタレニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０ｇ、２−ナフタレンボロン酸１１．７ｇ、炭酸ナトリウム７．２ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に２−ナフタレンボロン酸２．９ｇ、炭酸ナトリウム１．８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体４−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジンを得た（黄白色粉末、収率４８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｓ−１）を示す。
＜ステップ２；４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジン（略称：Ｈｄｍｐ２ｎｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−ナフタレン−２−イルピリミジン３．３ｇ、２，５−ジメチルフェニルボロン酸２．１ｇ、炭酸ナトリウム１．５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１１ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に２，５−ジメチルフェニルボロン酸１．０ｇ、炭酸ナトリウム０．７３ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０５０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体Ｈｄｍｐ２ｎｐｍを得た（淡黄色オイル、収率９７％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｓ−２）を示す。
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄｍｐ２ｎｐｍ４．１１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．９０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤茶色粉末、収率９７％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｓ−３）を示す。
＜ステップ４；ビス［４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２Ｃｌ］２１．９９ｇ、ジピバロイルメタン０．６５ｇ、炭酸ナトリウム１．２５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にジピバロイルメタン０．３２ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄した。この固体をヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、朱色粉末を得た（収率１２％）。以下にステップ４の合成スキーム（ｓ−４）を示す。
得られた朱色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図６９に示す。このことから、本合成例１７において、上述の構造式（２０１）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９３（ｓ，１８Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），２．５６（ｓ，６Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．３６（ｍ，１０Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），８．１０（ｓ，２Ｈ），８．２５（ｓ，２Ｈ），９．２０（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図７０に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図７０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図７０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図７０に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］は、６２５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子６の作製方法を示す。
（発光素子６）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び実施例１２で合成したビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子６を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子６の素子構造を表１１に示す。
発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子６が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子６の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子６の電流密度−輝度特性を図７１に示す。図７１において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図７２に示す。図７２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図７３に示す。図７３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子６における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１２に示す。
また、発光素子６に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図７４に示す。図７４において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図７４に示す通り、発光素子６の発光スペクトルは、５８６ｎｍにピークを有していた。また、表１２に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。この結果から、発光素子６は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
表１２及び図７１〜図７３からわかるように、発光素子６は、発光効率が良好であった。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子６の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図７５に示す。図７５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子６を駆動した。
１４０時間後の輝度について、発光素子６は、初期輝度の８５％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子７の作製方法を示す。
（発光素子７）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯをスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、及び実施例１３で合成した（アセチルアセトナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子７を作製した。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子７の素子構造を表１３に示す。
発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子７が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子７の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子７の電流密度−輝度特性を図７６に示す。図７６において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図７７に示す。図７７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図７８に示す。図７８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子７における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１４に示す。
また、発光素子７に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図７９に示す。図７９において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図７９に示す通り、発光素子７の発光スペクトルは、６１６ｎｍにピークを有していた。また、表１４に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子７のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）であった。この結果から、発光素子７は、［Ｉｒ（ｄ２ｎｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する赤色発光が得られたことがわかった。
表１４及び図７６〜図７８からわかるように、発光素子７は、発光効率が良好であった。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子７の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図８０に示す。図８０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子７を駆動した。
２５０時間後の輝度について、発光素子７は、初期輝度の６６％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子８の作製方法を示す。
（発光素子８）
発光素子８は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した。以下に、発光素子８の発光層１１１３について記す。
発光素子８の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び実施例１７で合成した（アセチルアセトナト）ビス（４，５，６−トリフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
得られた発光素子８の素子構造を表１５に示す。
発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子８が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子８の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子８の電流密度−輝度特性を図８１に示す。図８１において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図８２に示す。図８２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図８３に示す。図８３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図８５に示す。図８５において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
また、発光素子８における輝度８５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１６に示す。
また、発光素子８に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図８４に示す。図８４において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図８４に示す通り、発光素子８の発光スペクトルは、５９３ｎｍにピークを有していた。また、表１６に示す通り、８５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子８のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５９，０．４１）であった。この結果から、発光素子８は、［Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
図８１〜図８３及び図８５、並びに表１６からわかるように、発光素子８は、発光効率が良好であった。特に、発光素子８は、８５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、３０％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０％〜３０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率はおよそ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずである。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を実現することができる。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子８の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図８６に示す。図８６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子８を駆動した。
３４０時間後の輝度について、発光素子８は、初期輝度の８１％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子９の作製方法を示す。
（発光素子９）
発光素子９は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した。以下に、発光素子９の発光層１１１３について記す。
発光素子９の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び実施例１８で合成した（トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
得られた発光素子９の素子構造を表１７に示す。
発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子９が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子９の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子９の電流密度−輝度特性を図８７に示す。図８７において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図８８に示す。図８８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図８９に示す。図８９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子９における輝度７７０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１８に示す。
また、発光素子９に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図９０に示す。図９０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図９０に示す通り、発光素子９の発光スペクトルは、５３６ｎｍにピークを有していた。また、表１８に示す通り、７７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子９のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４１，０．５８）であった。この結果から、発光素子９は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］に由来する黄緑色発光が得られたことがわかった。
表１８及び図８７〜図８９からわかるように、発光素子９は、発光効率が良好であった。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子９の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図９１に示す。図９１において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子９を駆動した。
３６０時間後の輝度について、発光素子９は、初期輝度の６５％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１０の作製方法を示す。
（発光素子１０）
発光素子１０は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した。以下に、発光素子１０の発光層１１１３について記す。
発光素子１０の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び実施例１９で合成したビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
得られた発光素子１０の素子構造を表１９に示す。
発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１０が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１０の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１０の電流密度−輝度特性を図９２に示す。図９２において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図９３に示す。図９３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図９４に示す。図９４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図９６に示す。図９６において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
また、発光素子１０における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２０に示す。
また、発光素子１０に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図９５に示す。図９５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図９５に示す通り、発光素子１０の発光スペクトルは、６０６ｎｍにピークを有していた。また、表２０に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１０のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６２，０．３８）であった。この結果から、発光素子１０は、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
図９２〜図９４及び図９６、並びに表２０からわかるように、発光素子１０は、発光効率が良好であった。特に、発光素子１０は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、２８％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０％〜３０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率はおよそ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずである。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を実現することができる。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子１０の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図９７に示す。図９７において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１０を駆動した。
１８０時間後の輝度について、発光素子１０は、初期輝度の８３％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１１の作製方法を示す。
（発光素子１１）
発光素子１１は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した。以下に、発光素子１１の発光層１１１３について記す。
発光素子１１の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び実施例２０で合成した（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
得られた発光素子１１の素子構造を表２１に示す。
発光素子１１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１１が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１１の電流密度−輝度特性を図９８に示す。図９８において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図９９に示す。図９９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１００に示す。図１００において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図１０２に示す。図１０２において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
また、発光素子１１における輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２２に示す。
また、発光素子１１に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１０１に示す。図１０１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１０１に示す通り、発光素子１１の発光スペクトルは、６０７ｎｍにピークを有していた。また、表２２に示す通り、９３０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６１，０．３８）であった。この結果から、発光素子１１は、［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
図９８〜図１００及び図１０２、並びに表２２からわかるように、発光素子１１は、発光効率が良好であった。特に、発光素子１１は、９３０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、２８％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０％〜３０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率はおよそ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずである。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を実現することができる。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子１１の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１０３に示す。図１０３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１１を駆動した。
３３０時間後の輝度について、発光素子１１は、初期輝度の８０％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１２の作製方法を示す。
（発光素子１２）
発光素子１２は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した。以下に、発光素子１２の発光層１１１３について記す。
発光素子１２の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び実施例２１で合成したビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
得られた発光素子１２の素子構造を表２３に示す。
発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１２が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１２の電流密度−輝度特性を図１０４に示す。図１０４において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１０５に示す。図１０５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１０６に示す。図１０６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１２における輝度１２００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２４に示す。
また、発光素子１２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１０７に示す。図１０７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１０７に示す通り、発光素子１２の発光スペクトルは、６０７ｎｍにピークを有していた。また、表２４に示す通り、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６３，０．３７）であった。この結果から、発光素子１２は、［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］に由来する赤色発光が得られたことがわかった。
表２４及び図１０４〜図１０６からわかるように、発光素子１２は、発光効率が良好であった。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子１２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１０８に示す。図１０８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１２を駆動した。
１７０時間後の輝度について、発光素子１２は、初期輝度の５７％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１３の作製方法を示す。
（発光素子１３）
発光素子１３は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した。以下に、発光素子１３の発光層１１１３について記す。
発光素子１３の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び実施例２２で合成した（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−メチルフェニル）−４−フェニル−５−メチルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
得られた発光素子１３の素子構造を表２５に示す。
発光素子１３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１３が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１３の電流密度−輝度特性を図１０９に示す。図１０９において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１１０に示す。図１１０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１１１に示す。図１１１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図１１３に示す。図１１３において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。
また、発光素子１３における輝度１２００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２６に示す。
また、発光素子１３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１１２に示す。図１１２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１１２に示す通り、発光素子１３の発光スペクトルは、５６５ｎｍにピークを有していた。また、表２６に示す通り、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５０，０．４９）であった。この結果から、発光素子１３は、［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する黄色発光が得られたことがわかった。
図１０９〜図１１１及び図１１３、並びに表２６からわかるように、発光素子１３は、発光効率が良好であった。特に、発光素子１３は、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、２９％と極めて高い値を示した。なお、有機ＥＬ素子における光取り出し効率は２０％〜３０％程度と言われているため、上下電極の吸収等を考慮する（上記光取り出し効率はおよそ１割減少すると考える）と、外部量子効率の限界はせいぜい２５％程度のはずである。しかしながら今回の結果はそれを上回っており、従来の光取り出し効率の理論値が誤っていることが示唆される。つまり、光取り出し効率の理論値が誤りであることを示唆できるほど、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、従来にはない高効率の発光素子を実現することができる。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子１３の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１１４に示す。図１１４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１３を駆動した。
１８０時間後の輝度について、発光素子１３は、初期輝度の８１％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
以下に、本実施例の発光素子１４の作製方法を示す。
（発光素子１４）
発光素子１４は、発光層１１１３以外は実施例２６に示した発光素子７と同様に作製した。以下に、発光素子１４の発光層１１１３について記す。
発光素子１４の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び実施例２４で合成したビス［４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（ナフタレン−２−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
得られた発光素子１４の素子構造を表２７に示す。
発光素子１４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１４が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１４の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１４の電流密度−輝度特性を図１１５に示す。図１１５において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１１６に示す。図１１６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１１７に示す。図１１７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１４における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２８に示す。
また、発光素子１４に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図１１８に示す。図１１８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１１８に示す通り、発光素子１４の発光スペクトルは、６１１ｎｍにピークを有していた。また、表２８に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６３，０．３７）であった。この結果から、発光素子１４は、［Ｉｒ（ｄｍｐ２ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］に由来する赤色発光が得られたことがわかった。
表２８及び図１１５〜図１１７からわかるように、発光素子１４は、発光効率が良好であった。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
次に、発光素子１４の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１１９に示す。図１１９において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１４を駆動した。
９２時間後の輝度について、発光素子１４は、初期輝度の８２％を保っていた。
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
（参考例１）
上記実施例で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬＰの構造を以下に示す。
≪ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温まで冷まして三口フラスコ内を窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
４−ブロモベンゾフェノン１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）と、ジエチルエーテル１００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
反応後、この混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し粘性の高い物質を得た。
５００ｍＬナスフラスコに、この粘性の高い物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。ステップ１の合成スキーム（ｘ−１）を以下に示す。
≪ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミン２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、三口フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。また、ステップ２の合成スキーム（ｘ−２）を以下に示す。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰ（略称）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。
（参考例２）
上記実施例で用いた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
≪２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成≫
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成スキームを（ｙ−１）に示す。
２Ｌ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、三口フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順で洗浄した後、乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの熱トルエンに溶かし、セライト、フロリジールを通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、約７００ｍＬのシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、熱トルエンを展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノールを加えて超音波を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、白色粉末を収量７．８５ｇ、収率８０％で得た。
上記目的物は、熱トルエンには比較的可溶であったが、冷めると析出しやすい材料であった。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡便に除くことができた。また、熱トルエンを展開溶媒とした、カラムクロマトグラフィーにより、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量３．５ｇ、収率８８％で得た。
核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ）、８．２０−８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ）、９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．４８（ｓ，１Ｈ）。
（参考例３）
上記実施例で用いたＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成方法について具体的に説明する。１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの構造を以下に示す。
［ステップ１：３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン（略称：ｍＭｅｍＦＬＰＡ）の合成法］
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．３ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０．０ｍＬ、ｍ−トルイジン０．９ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４４．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして２．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体２．８ｇを、収率８２％で得た。上記ステップ１の合成スキームを下記（ｚ−１）に示す。
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成法］
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２１．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを４００ｍＬ加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体を収量１．２ｇ、収率６７％で得た。
得られた黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１７℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体１．０ｇを、収率９３％で得た。上記ステップ２の合成スキームを下記（ｚ−２）に示す。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝２．２１（ｓ，６Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，３４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２１３ 第１の発光層
２１４ 分離層
２１５ 第２の発光層
３０５ 電荷発生層
４０１ 基板
４０２ 絶縁層
４０３ 第１の電極
４０４ 隔壁
４０５ 開口部
４０６ 隔壁
４０７ ＥＬ層
４０８ 第２の電極
５０１ 基板
５０３ 走査線
５０５ 領域
５０６ 隔壁
５０８ データ線
５０９ 接続配線
５１０ 入力端子
５１２ 入力端子
６０１ 素子基板
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部
６０４ 駆動回路部
６０５ シール材
６０６ 封止基板
６０７ 配線
６０８ ＦＰＣ
６０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 陽極
６１４ 絶縁物
６１５ ＥＬ層
６１６ 陰極
６１７ 発光素子
６１８ 空間
７００ 第１のＥＬ層
７０１ 第２のＥＬ層
８０１ 照明装置
８０２ 照明装置
８０３ 卓上照明器具
５１１ａ ＦＰＣ
５１１ｂ ＦＰＣ
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１１ａ 第１の正孔注入層
１１１１ｂ 第２の正孔注入層
１１１１ｃ 第３の正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１２ａ 第１の正孔輸送層
１１１２ｂ 第２の正孔輸送層
１１１２ｃ 第３の正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１３ａ 第１の発光層
１１１３ｂ 第２の発光層
１１１３ｃ 第３の発光層
１１１４ａ 第１の電子輸送層
１１１４ｂ 第２の電子輸送層
１１１４ｃ 第３の電子輸送層
１１１５ 電子注入層
１１１５ａ 第１の電子注入層
１１１５ｂ 第２の電子注入層
１１１５ｃ 第３の電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５０１ 照明部
７５０２ 傘
７５０３ 可変アーム
７５０４ 支柱
７５０５ 台
７５０６ 電源
９５０１ 照明部
９５０３ 支柱
９５０５ 支持台
９９００ 照明装置

Claims (16)

  1. 一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体。

    （式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。）
  2. 一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体。

    （式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
  3. 一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体。

    （式中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
  4. 一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。

    （式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。）
  5. 一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体。

    （式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
  6. 一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体。

    （式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
  7. 一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体。

    （式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ１は、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリーレン基を表す。）
  8. 一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体。

    （式中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
  9. 一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体。

    （式中、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
  10. 請求項４乃至請求項６のいずれか一項において、
    前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子である有機金属錯体。
  11. 請求項４乃至請求項６のいずれか一項において、
    前記モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一である有機金属錯体。

    （式中、Ｒ７１〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、前記置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。）
  12. 一対の電極間に、
    請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載の有機金属錯体を有する発光素子。
  13. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
  14. 請求項１２又は請求項１３に記載の発光素子を有する発光装置。
  15. 請求項１４に記載の発光装置を表示部に備える電子機器。
  16. 請求項１４に記載の発光装置を発光部に備える照明装置。
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Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013053158A (ja) * 2010-10-22 2013-03-21 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 化合物
JP2014055131A (ja) * 2012-09-07 2014-03-27 Samsung Display Co Ltd 有機金属化合物およびそれを含んだ有機発光素子
KR20140104916A (ko) * 2013-02-21 2014-08-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2015027997A (ja) * 2013-06-28 2015-02-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2015037548A1 (en) * 2013-09-12 2015-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2015065152A (ja) * 2013-06-28 2015-04-09 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子の作製方法及び発光素子
JP2015083560A (ja) * 2013-09-18 2015-04-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP2016006041A (ja) * 2014-05-30 2016-01-14 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2016069376A (ja) * 2014-09-30 2016-05-09 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2016069377A (ja) * 2014-09-30 2016-05-09 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
US9534005B2 (en) 2011-04-29 2017-01-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2017081914A (ja) * 2015-10-29 2017-05-18 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2017186314A (ja) * 2016-04-01 2017-10-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US9876056B2 (en) 2014-08-08 2018-01-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2018065786A (ja) * 2016-10-03 2018-04-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US10109806B2 (en) 2013-05-20 2018-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
WO2019097361A1 (ja) * 2017-11-17 2019-05-23 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2020113548A (ja) * 2014-05-30 2020-07-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2021068711A (ja) * 2014-08-08 2021-04-30 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置、電子機器及び照明装置

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105932170B (zh) 2011-02-16 2018-04-06 株式会社半导体能源研究所 发光元件
KR102345510B1 (ko) 2011-02-16 2021-12-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
US8969854B2 (en) 2011-02-28 2015-03-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting layer and light-emitting element
DE112012001364B4 (de) 2011-03-23 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
EP2503618B1 (en) 2011-03-23 2014-01-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101994671B1 (ko) 2011-03-30 2019-07-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
KR102310048B1 (ko) 2011-04-07 2021-10-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
TWI532822B (zh) * 2011-04-29 2016-05-11 半導體能源研究所股份有限公司 利用磷光之發光裝置，電子裝置及照明裝置
TWI613195B (zh) 2011-08-25 2018-02-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物
US9260463B2 (en) 2011-11-30 2016-02-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Substituted pyrimidinato iridium complexes and substituted pyrazinato iridium complexes having an alicyclic diketone ligand
KR101429924B1 (ko) 2011-12-08 2014-08-14 엘지디스플레이 주식회사 탠덤형 백색 유기 발광 소자
JP2013147490A (ja) 2011-12-23 2013-08-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI455942B (zh) 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
US8922113B2 (en) * 2012-02-03 2014-12-30 The Regents Of The University Of Michigan OLED device with integrated reflector
KR101803537B1 (ko) 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
US9059411B2 (en) 2012-02-29 2015-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102417945B1 (ko) 2012-03-14 2022-07-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
CN104471733B (zh) 2012-03-14 2017-06-09 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
JP2013232629A (ja) 2012-04-06 2013-11-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158543B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158542B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6076153B2 (ja) 2012-04-20 2017-02-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置
JP6166557B2 (ja) 2012-04-20 2017-07-19 株式会社半導体エネルギー研究所 燐光性有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US8994013B2 (en) 2012-05-18 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US8916897B2 (en) 2012-05-31 2014-12-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
US8921549B2 (en) 2012-06-01 2014-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
TWI587557B (zh) 2012-08-03 2017-06-11 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備
JP2014043437A (ja) 2012-08-03 2014-03-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI638472B (zh) 2012-08-03 2018-10-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
DE112013007782B3 (de) 2012-08-03 2022-02-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierende Vorrichtung
KR102137376B1 (ko) 2012-08-03 2020-07-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP6312960B2 (ja) 2012-08-03 2018-04-18 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物
US9142710B2 (en) 2012-08-10 2015-09-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
EP3318566B1 (en) 2012-09-20 2020-06-24 UDC Ireland Limited Azadibenzofurans for electronic applications
US10043982B2 (en) 2013-04-26 2018-08-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
WO2015029808A1 (en) 2013-08-26 2015-03-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
KR102331669B1 (ko) 2013-11-13 2021-11-25 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102639622B1 (ko) 2013-12-02 2024-02-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102457008B1 (ko) 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
EP3174885B1 (en) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
WO2016020516A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Basf Se Electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
KR102409803B1 (ko) 2014-10-10 2022-06-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
KR102512938B1 (ko) 2014-11-18 2023-03-23 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
JP6684085B2 (ja) 2014-12-19 2020-04-22 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR102456659B1 (ko) 2014-12-26 2022-10-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN104610370A (zh) * 2015-01-12 2015-05-13 苏州大学 含有4-苯基嘧啶结构的铱配合物及其用途
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
KR101706752B1 (ko) * 2015-02-17 2017-02-27 서울대학교산학협력단 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자
US10903440B2 (en) 2015-02-24 2021-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
TWI814143B (zh) 2015-03-09 2023-09-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設備
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
JP6697299B2 (ja) 2015-04-01 2020-05-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6764671B2 (ja) 2015-04-14 2020-10-07 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6846876B2 (ja) 2015-05-12 2021-03-24 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置、及び電子機器
DE112016002728B4 (de) * 2015-06-17 2024-09-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
CN111710788B (zh) 2015-08-07 2023-07-21 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201721922A (zh) 2015-09-30 2017-06-16 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，顯示裝置，電子裝置，及照明裝置
WO2017055964A1 (en) * 2015-09-30 2017-04-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US20180291028A1 (en) 2015-10-01 2018-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356369B1 (en) 2015-10-01 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
KR102417115B1 (ko) * 2015-12-04 2022-07-06 삼성디스플레이 주식회사 플렉서블 디스플레이 장치
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
US9938309B2 (en) 2015-12-28 2018-04-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
CN107799658B (zh) 2016-08-29 2021-05-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102701648B1 (ko) 2016-12-28 2024-09-03 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치
US20190081252A1 (en) * 2017-09-13 2019-03-14 Samsung Display Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and organic light-emitting apparatus including the organic light-emitting device
TWI626599B (zh) * 2017-09-26 2018-06-11 速博思股份有限公司 小曲率半徑指紋偵測器結構
KR102625860B1 (ko) 2018-02-23 2024-02-08 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치
WO2019171197A1 (ja) 2018-03-07 2019-09-12 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置
EP3569605A1 (en) 2018-05-18 2019-11-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Novel electroluminescent metal complexes and an organic electroluminescence device comprising the same
KR20200089799A (ko) 2019-01-17 2020-07-28 삼성디스플레이 주식회사 근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치
JP7341172B2 (ja) 2019-02-06 2023-09-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、電子機器及び照明装置
US20230027528A1 (en) * 2020-12-10 2023-01-26 Hitachi High-Tech Corporation Semiconductor manufacturing method and semiconductor manufacturing apparatus

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US7001536B2 (en) 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
DE60031729T2 (de) * 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
JP4154139B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
EP1349435B8 (en) 2000-11-30 2018-09-19 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent element and display
KR100825182B1 (ko) 2000-11-30 2008-04-24 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4438042B2 (ja) * 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP5135660B2 (ja) 2001-09-27 2013-02-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW200300154A (en) 2001-11-09 2003-05-16 Jsr Corp Light emitting polymer composition, and organic electroluminescene device and production process thereof
JP3896947B2 (ja) * 2001-11-09 2007-03-22 Ｊｓｒ株式会社 発光性重合体組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
JP2005171053A (ja) * 2003-12-10 2005-06-30 Jsr Corp 重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子形成用重合体および有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040202892A1 (en) 2003-04-08 2004-10-14 Jsr Corporation Polymer, polymer for forming organic electroluminescence device, polymer composition for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
JP4145280B2 (ja) 2004-02-27 2008-09-03 富士フイルム株式会社 発光素子
US8084145B2 (en) 2004-04-02 2011-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device
TWI231157B (en) * 2004-06-18 2005-04-11 Univ Tsinghua Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a red color phosphorescent emitter
JP4961664B2 (ja) * 2004-10-22 2012-06-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1869059B1 (en) 2005-03-17 2014-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the organometallic complex
JP4912704B2 (ja) 2005-03-17 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置、電子機器
JP4701818B2 (ja) * 2005-04-28 2011-06-15 Ｊｓｒ株式会社 トリアジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007182429A (ja) 2005-12-05 2007-07-19 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
CN101321773B (zh) 2005-12-05 2015-02-25 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备
DE602007008642D1 (de) 2006-03-21 2010-10-07 Semiconductor Energy Lab Metallorganischer Komplex und lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und den metallorganischen Komplex verwendende elektronische Vorrichtung
JP5244329B2 (ja) 2006-03-21 2013-07-24 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体及び発光材料
JP2008222635A (ja) 2007-03-13 2008-09-25 Osaka Prefecture Univ 金属錯体化合物、色素および有機電界発光素子
CN103319540B (zh) 2007-05-18 2016-01-13 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物，包含该有机金属配合物的组合物和发光元件
KR20100018036A (ko) 2007-06-05 2010-02-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기금속 착체, 및 발광 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
CN102217419A (zh) * 2008-09-05 2011-10-12 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件
US8101755B2 (en) 2008-10-23 2012-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex including pyrazine derivative
EP2196518B1 (en) * 2008-11-17 2018-09-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element and Light-Emitting Device
JP5554075B2 (ja) 2009-01-21 2014-07-23 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体
CN101812057B (zh) * 2009-02-19 2014-04-23 株式会社半导体能源研究所 噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置
JP5461868B2 (ja) 2009-03-31 2014-04-02 中部電力株式会社 位置情報に基づく電柱の状況管理システム
JP5382887B2 (ja) 2009-08-27 2014-01-08 独立行政法人産業技術総合研究所 イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料
US8399665B2 (en) 2009-10-07 2013-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and electronic device using the organometallic complex
TWI540939B (zh) 2010-09-14 2016-07-01 半導體能源研究所股份有限公司 固態發光元件，發光裝置和照明裝置
KR101436288B1 (ko) 2010-10-22 2014-08-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 화합물
TWI455942B (zh) 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6013001214; Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ．８５，　Ｎｏ．９, ｐ．１６１９-１６２１　（２００４）． *
JPN6013001215; Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．３８２，　Ｎｏ．３, ｐ．４５５-４６９　（１９９０）． *
JPN6013001216; Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．２８，　Ｎｏ．１５, ｐ．２９６８-２９７５　（１９８９）． *

Cited By (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9184398B2 (en) 2010-10-22 2015-11-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting elements comprising iridium organometallic complexes comprising 4-arylpyrimidines
US9985223B2 (en) 2010-10-22 2018-05-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Iridium organometallic complexes comprising 4-arylpyrimidines
US8921548B2 (en) 2010-10-22 2014-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. 4-arylpyrimidine derivative
JP2013053158A (ja) * 2010-10-22 2013-03-21 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 化合物
US9711740B2 (en) 2011-04-29 2017-07-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9534005B2 (en) 2011-04-29 2017-01-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2014055131A (ja) * 2012-09-07 2014-03-27 Samsung Display Co Ltd 有機金属化合物およびそれを含んだ有機発光素子
US9997728B2 (en) 2012-09-07 2018-06-12 Samsung Display Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR102213492B1 (ko) * 2013-02-21 2021-02-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2019038814A (ja) * 2013-02-21 2019-03-14 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光装置、電子機器および照明装置
JP2020138971A (ja) * 2013-02-21 2020-09-03 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、及び複核錯体
JP6995158B2 (ja) 2013-02-21 2022-02-04 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、及び複核錯体
JP2014185146A (ja) * 2013-02-21 2014-10-02 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR20140104916A (ko) * 2013-02-21 2014-08-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10109806B2 (en) 2013-05-20 2018-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
JP2018162249A (ja) * 2013-06-28 2018-10-18 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物
US9276222B2 (en) 2013-06-28 2016-03-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2015065152A (ja) * 2013-06-28 2015-04-09 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子の作製方法及び発光素子
JP2015027997A (ja) * 2013-06-28 2015-02-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10121969B2 (en) 2013-06-28 2018-11-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for fabricating light-emitting element using chamber with mass spectrometer
US9412956B2 (en) 2013-09-12 2016-08-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2015078176A (ja) * 2013-09-12 2015-04-23 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2015037548A1 (en) * 2013-09-12 2015-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2015083560A (ja) * 2013-09-18 2015-04-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP2016006041A (ja) * 2014-05-30 2016-01-14 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2020113548A (ja) * 2014-05-30 2020-07-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2021158363A (ja) * 2014-05-30 2021-10-07 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、モジュール、電子機器及び照明装置
US11387422B2 (en) 2014-05-30 2022-07-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP7247265B2 (ja) 2014-05-30 2023-03-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
US11832465B2 (en) 2014-05-30 2023-11-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10854682B2 (en) 2014-08-08 2020-12-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9876056B2 (en) 2014-08-08 2018-01-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11917882B2 (en) 2014-08-08 2024-02-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2021068711A (ja) * 2014-08-08 2021-04-30 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置、電子機器及び照明装置
JP2016069376A (ja) * 2014-09-30 2016-05-09 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2016069377A (ja) * 2014-09-30 2016-05-09 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP2019206523A (ja) * 2014-09-30 2019-12-05 株式会社半導体エネルギー研究所 ピリミジン誘導体
JP2017081914A (ja) * 2015-10-29 2017-05-18 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2017186314A (ja) * 2016-04-01 2017-10-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2021119135A (ja) * 2016-04-01 2021-08-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP7154337B2 (ja) 2016-04-01 2022-10-17 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2018065786A (ja) * 2016-10-03 2018-04-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP2022046505A (ja) * 2016-10-03 2022-03-23 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP6991813B2 (ja) 2016-10-03 2022-02-03 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP7339320B2 (ja) 2016-10-03 2023-09-05 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP7275042B2 (ja) 2017-11-17 2023-05-17 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
JPWO2019097361A1 (ja) * 2017-11-17 2020-12-03 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2019097361A1 (ja) * 2017-11-17 2019-05-23 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

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