JP2019206523A - ピリミジン誘導体 - Google Patents

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Abstract

【課題】発光素子に使用される燐光性材料における、発光の色純度の高い新規物質の提供。【解決手段】式(G0)で表されるピリミジン誘導体。[R1は、置換/非置換の炭素数1〜10のアルキル基又は置換/非置換の炭素数6〜13のアリール基;R2〜R5は、各々独立に、H、置換/非置換の炭素数1〜6のアルキル基、又は置換/非置換のフェニル基;R5は、モノ‐、ジ‐、トリ‐、テトラ置換又は無置換;Xは、O、S又はSe]【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明の一態様は、
プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター
)に関する。特に、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、照明装置、そ
れらの駆動方法、または、それらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、有機金
属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。また
、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛んで
ある。特に、EL(Electroluminescence)素子と呼ばれる発光素子
の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化
できる、入力信号に高速に応答できる、直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次
世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素
子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有し
ている。さらに、これらの発光素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライ
トや照明等の光源としての応用も考えられている。
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型であ
る。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された
電子及びホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る
際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態(S)と三重項励起
状態(T)が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S:T
=1:3であると考えられている。
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態
(S)からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態(T)からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物(以下、蛍光性化合物と称す)は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率(注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は
、S:T=1:3であることを根拠に25%とされている。
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は100%にまで理論上は可能となる。つ
まり、蛍光性化合物に比べて4倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率
な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われ
ている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を
中心金属とする有機金属錯体が注目されており、例えば、特許文献1および2には、イリ
ジウムを中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
高効率な発光素子を用いるメリットとしては、当該発光素子を用いた電子機器の消費電力
を低減できることなどが挙げられる。エネルギー問題がとりざたされる昨今、消費電力は
消費者の購買動向を左右する大きなファクターとなりつつあることから、非常に重要な要
素である。
国際公開第00/70655号 特開2013−53158号
燐光発光が可能な化合物を用いることにより発光素子の消費電力を抑えることができるが
、発光物質に要求される性能は省消費電力だけではなく、発光素子の長期使用に耐える高
い信頼性・長寿命、発色よい表示に要する高い色純度等の性能が要求される。そのため、
燐光性材料においても、そのような性能を有する材料が必要とされている。
そのような事情に鑑みて、本発明の一態様は、燐光を発光することが可能な新規物質を提
供することを目的とする。または、発光効率の高い新規物質を提供することを目的の一と
する。または、発光の色純度の高い新規物質を提供することを目的の一とする。または、
緑色の燐光を発光することができる新規物質を提供することを目的の一とする。または、
新規物質を提供することを目的の一とする。または、該新規物質を用いた発光素子、発光
装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供するこ
とを目的の一とする。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照
明装置を提供することを目的の一とする。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、
電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、新規な発光素子
、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
本発明の一態様は、第9族または第10族に属する金属と、配位子と、を有し、配位子は
、ベンゾフロ[2,3‐b]ピリジン骨格またはベンゾチエノ[2,3‐b]ピリジン骨
格と、ピリミジン環と、を有し、ベンゾフロ[2,3‐b]ピリジン骨格またはベンゾチ
エノ[2,3‐b]ピリジン骨格の2位の炭素は、金属と結合し、ピリミジン環の3位の
窒素は、金属と結合し、ベンゾフロ[2,3‐b]ピリジン骨格またはベンゾチエノ[2
,3‐b]ピリジン骨格の3位の炭素は、ピリミジン環の4位の炭素と結合し、ピリミジ
ン環の6位の炭素は、アルキル基またはアリール基との結合を有することを特徴とする有
機金属錯体である。
本発明の一態様において、アルキル基は、置換もしくは無置換の炭素数4乃至10のアル
キル基としてもよい。また、アルキル基は、炭素鎖に分岐を有してもよい。また、金属は
イリジウムとしてもよい。
また、本発明の一態様に係る有機金属錯体は、さらに第2の配位子を有し、前記第2の配
位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシ
ル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノア
ニオン性の二座キレート配位子、または2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオ
ン性の二座キレート配位子としてもよい。また、本発明の一態様に係る有機金属錯体を発
光素子のEL層に用いてもよい。また、本発明の一態様に係る発光素子において、EL層
は燐光発光してもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式(G1)で表される有機金属錯体である。
なお、一般式(G1)中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。Rは、置換もしくは
無置換の炭素数1乃至10のアルキル基または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13の
アリール基を表し、R乃至Rは、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数1乃至6のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Rは、モノ
‐、ジ‐、トリ‐、テトラ置換または無置換であることを表し、Xは、O、SまたはSe
を表し、Mは第9族または第10族に属する金属を表す。また、Mが第9族に属する金属
を表すとき、mは3を表しnは1乃至3を表し、Mが第10族に属する金属を表すとき、
mは2を表しnは1または2を表す。
なお、本発明の一態様において、Rは、置換もしくは無置換の炭素数4乃至10のアル
キル基を表してもよい。また、Lは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座
キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノ
ール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または2つの配位元素がい
ずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子としてもよい。また、Lは、一般
式(L1)乃至(L7)のいずれか一としてもよい。
式中、R71乃至R109は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃
至6のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のハロ
アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルコキシ基、または置換もしくは
無置換の炭素数1乃至6のアルキルチオ基を表す。また、A乃至Aは、それぞれ独立
に、窒素、水素と結合するsp炭素、または置換基Rと結合するsp炭素を表し、置
換基Rは炭素数1乃至6のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、
またはフェニル基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式(G2)で表される有機金属錯体である。
一般式(G2)中、Rは、置換もしくは無置換の炭素数1乃至10のアルキル基または
置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表し、R乃至Rは、それぞれ
独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、または置換もしくは
無置換のフェニル基を表し、Rは、モノ‐、ジ‐、トリ‐、テトラ置換または無置換で
あることを表し、Xは、O、SまたはSeを表し、nは1乃至3を表す。
また、本発明の他の一態様は、構造式(100)で表される有機金属錯体である。
また、本発明の他の一態様は、構造式(110)で表される有機金属錯体である。
なお、本発明の一態様に係る有機金属錯体をEL層に有する発光素子を本発明の他の一態
様としてもよい。また、該EL層は、燐光発光することができることを特徴としてもよい
。また、本発明の一態様に係る発光素子と、ドライバーと、を有するディスプレイモジュ
ールを本発明の他の一態様としてもよい。また、本発明の一態様に係る発光素子と、操作
スイッチと、を有する照明装置を本発明の他の一態様としてもよい。また、本発明の一態
様に係る発光素子と、操作スイッチと、を備えた発光装置を本発明の他の一態様としても
よい。また、本発明の一態様に係る発光素子を表示部に有し、さらにドライバーと、操作
スイッチと、を有する表示装置を本発明の他の一態様としてもよい。また、本発明の一態
様に係る発光素子と、電源スイッチと、を有する電子機器を本発明の他の一態様としても
よい。
本発明の一態様に係る有機金属錯体は、燐光発光することができる。本発明の一態様に係
る有機金属錯体は、中心の金属に結合しているピリジン環が縮環されているため、耐熱性
が高められており信頼性が高い。一方で、該縮環のために共役構造が広がるために、発光
波長が長波長化することになる。ここで、該ピリジン環において、金属と結合している炭
素原子に隣接する原子にHOMOが分布するが、該炭素原子に隣接している原子は電子吸
引性を有する窒素であるために、HOMOが安定化し三重項発光のエネルギーは上昇する
。特に、本発明の一態様に係る有機金属錯体は、発光効率の高いピリミジン骨格を有する
が、ピリミジン骨格に由来する黄色の発光波長は、該HOMOの安定化により短波長化さ
れる。そのため、本発明の一態様に係る有機金属錯体は、色純度の高い緑色発光を示す。
本発明の一態様により、燐光を発光することが可能な新規物質を提供することができる。
または、発光効率の高い新規物質を提供することができる。または、発光の色純度の高い
新規物質を提供することができる。または、緑色の燐光を発光することができる新規物質
を提供することができる。または、該新規物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器、
もしくは照明装置を提供することができる。
または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供するこ
とができる。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を
提供することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしく
は照明装置を提供することができる。または、新規な物質を提供することができる。また
は、新規な発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
本発明の一態様の発光素子について説明する図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。 電子機器について説明する図。 照明装置について説明する図。 照明装置について説明する図。 [Ir(iBubfpypm)(divm)]のNMRチャート [Ir(iBubfpypm)(divm)]のNMRチャート [Ir(iBubfpypm)(divm)]の紫外可視線吸収スペクトル(UV)及び発光スペクトル(PL) [Ir(iBubtpypm)(acac)]のNMRチャート [Ir(iBubtpypm)(acac)]のNMRチャート [Ir(iBubtpypm)(acac)]の紫外可視線吸収スペクトル(UV)及び発光スペクトル(PL) [Ir(iPrppm)(acac)]のHOMOの分布を説明する図 照明装置について説明する図 タッチパネルの一例を示す図 タッチパネルの一例を示す図 タッチパネルの一例を示す図 タッチセンサのブロック図及びタイミングチャート タッチセンサの回路図
以下、本発明の一態様の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態
様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形
態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施
の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応
じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜
」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用
語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
(実施の形態1)
本実施の形態では、本発明の一態様に係る発光素子に用いられる有機金属錯体について説
明する。
本発明の一態様は、一般式(G1)で表される有機金属錯体である。
なお、一般式(G1)中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。Rは、置換もしくは
無置換の炭素数1乃至10のアルキル基または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13の
アリール基を表し、R乃至Rは、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素
数1乃至6のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Rは、モノ
‐、ジ‐、トリ‐、テトラ置換または無置換であることを表し、Xは、O、SまたはSe
を表し、Mは第9族または第10族に属する金属を表す。また、Mが第9族に属する金属
を表すとき、mは3を表しnは1乃至3を表し、Mが第10族に属する金属を表すとき、
mは2を表しnは1または2を表す。
本実施の形態においては、まず、本発明の一態様に係る有機金属錯体の配位子について説
明する。
≪一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体の合成法≫
下記一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体は、一般式(G1)で表される有機金属
錯体の配位子として用いられる。一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体は以下のよ
うな合成スキーム(A)または(A’)により合成できる。なお、合成スキーム(A)に
おいて、Qはハロゲンを表し、R31は単結合、メチレン基、エチリデン基、プロピリデ
ン基またはイソプロピリデン基等を表わし、R32乃至R35はそれぞれ、水素原子また
は炭素数1乃至3のアルキル基を表し、R33とR35は炭素鎖を介して互いに結合し、
環を形成していても良い。
一般式(G0)において、Rは、置換もしくは無置換の炭素数1乃至10のアルキル基
または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表し、R乃至Rは、そ
れぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基を表し、Rは、モノ‐、ジ‐、トリ‐、テトラ置換または無
置換であることを表し、Xは、O、SまたはSeを表す。
例えば、下記合成スキーム(A)に示すように、ボロン酸またはボロン酸エステルまたは
環状トリオールボレート塩(A1)とハロゲン化ピリミジン化合物(A2)とをカップリ
ングすることにより(G0)で表されるピリミジン誘導体を得られる。環状トリオールボ
レート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
あるいはまた、下記合成スキーム(A’)に示すように、1,3−ジケトン誘導体(A1
’)とジアミン(A2’)を反応させることにより(G0)で表されるピリミジン誘導体
を得られる。
上述の化合物(A1)、(A2)、(A1’)、(A2’)は、様々な種類が市販されて
いるか、あるいは合成可能であるため、一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体は数
多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は
、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
≪一般式(G1)で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法1≫
次に、一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体を用いた、一般式(G1)で表される
本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法について説明する。まず、一般式(G1)で表
される有機金属錯体のうち、m−n=1となる下記一般式(G1−1)で表される有機金
属錯体の合成方法について説明する。
まず、下記合成スキーム(B−1)に示すように、一般式(G0)で表されるピリミジン
誘導体と、ハロゲンを含む金属化合物(塩化パラジウム、塩化イリジウム、臭化イリジウ
ム、ヨウ化イリジウム、テトラクロロ白金酸カリウムなど)とを無溶媒、またはアルコー
ル系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシ
エタノールなど)単独、あるいはアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒を用いて
、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金
属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体(P)を得ることができる。加熱手段とし
て特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また
、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
合成スキーム(B−1)において、Qはハロゲンを表し、Rは、置換もしくは無置換の
炭素数1乃至10のアルキル基または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール
基を表し、R乃至Rは、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至
6のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Rは、モノ‐、ジ‐、
トリ‐、テトラ置換又は無置換であることを表し、Xは、O、S又はSeを表し、Mは第
9族又は第10族に属する金属を表す。また、Mが第9族に属する金属を表すとき、nは
2を表し、Mが第10族に属する金属を表すとき、nは1を表す。
さらに、下記合成スキーム(B−2)に示すように、上述の合成スキーム(B−1)で得
られる複核錯体(P)と、モノアニオン性の配位子の原料HLとを、不活性ガス雰囲気に
て反応させることにより、HLのプロトンが脱離してLが金属Mに配位し、一般式(G1
−1)で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。加熱手段として特に限
定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイク
ロ波を加熱手段として用いることも可能である。なお、合成スキーム(B−2)において
、Mは第9族または第10族に属する金属を表す。また、Mが第9族に属する金属を表す
ときはn=2であり、Mが第10族に属する金属を表すときはn=1である。
合成スキーム(B−2)において、Lはモノアニオン性の配位子を表し、Qはハロゲンを
表し、Rは、置換もしくは無置換の炭素数1乃至10のアルキル基または置換もしくは
無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表し、R乃至Rは、それぞれ独立に、水素
、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニ
ル基を表し、Rは、モノ‐、ジ‐、トリ‐、テトラ置換又は無置換であることを表し、
Xは、O、S又はSeを表す。
本発明の一態様においては、ピリミジン誘導体を配位子とするオルトメタル錯体を得るた
めに、ピリミジン環の6位(すなわちR)に置換基を導入するほうが好ましい。特にR
として、置換もしくは無置換の炭素数4乃至10のアルキル基または置換もしくは無置
換の炭素数6乃至13のアリール基を用いているのが好ましい。これにより、Rとして
水素や炭素数1乃至3のアルキル基を用いた場合と比較して、合成スキーム(B−1)に
おいて生成したハロゲンで架橋された複核金属錯体が合成スキーム(B−2)で表される
反応中に分解してしまうことを抑制し、飛躍的に高い収率を得ることができる。また、こ
れにより溶解性が高まり溶液を用いた精製が容易になるため、材料の純度を高めることが
できる。ゆえにオルトメタル錯体を発光素子のドーパントに使用したとき、特性が安定し
、信頼性が良くなる。また、これによりオルトメタル錯体を発光素子のドーパントに使用
したとき、分散性が良くなるため消光を防ぎ、発光効率が高くなる。
なお、一般式(G1−1)中におけるモノアニオン性の配位子Lは、ベータジケトン構造
を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性
の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位
子、又は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であ
ることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配
位子であると、ベータジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性
が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光
効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を
有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
また、モノアニオン性の配位子は、一般式(L1)乃至(L7)のいずれか一であること
が好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるた
め有効である。
≪一般式(G1)で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法2≫
次に、一般式(G1)で表される有機金属錯体のうち、m−n=0となる下記一般式(G
1−2)で表される有機金属錯体の合成方法について説明する。
下記合成スキーム(C)に示すように、一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体と、
ハロゲンを含む第9族もしくは第10族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジ
ウム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白
金酸カリウム等)、または第9族もしくは第10族の有機金属錯体化合物(アセチルアセ
トナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱することにより、一般式
(G1−2)で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この加熱
プロセスは、一般式(G0)で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲンを含む第9族もし
くは第10族の金属化合物、または第9族もしくは第10族の有機金属錯体化合物とをア
ルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エ
トキシエタノール等)に溶解した後に行ってもよい。なお、合成スキーム(C)において
、Mは第9族または第10族に属する金属を表す。また、Mが第9族に属する金属を表す
ときはn=3であり、Mが第10族に属する金属を表すときはn=2である。
合成スキーム(C)において、Rは、置換もしくは無置換の炭素数1乃至10のアルキ
ル基または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表し、R乃至R
、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、又は置換
もしくは無置換のフェニル基を表し、Rは、モノ‐、ジ‐、トリ‐、テトラ置換又は無
置換であることを表し、Xは、O、S又はSeを表す。
本発明の一態様においては、ピリミジン誘導体を配位子とするオルトメタル錯体を得るた
めに、ピリミジン環の6位(すなわちR)に置換基を導入するほうが好ましい。特にR
として、置換もしくは無置換の炭素数4乃至10のアルキル基または置換もしくは無置
換の炭素数6乃至13のアリール基を用いているのが好ましい。これにより、Rとして
水素を用いた場合と比較して、合成スキーム(C)における収率を高めることができる。
また、一般式(G0)、(G1)、(G1−1)、(G1−2)中の、Rにおける置換
もしくは無置換の炭素数1乃至10のアルキル基およびR乃至Rにおける置換もしく
は無置換の炭素数1乃至6のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペ
ンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、
ネオヘキシル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、2−エチルブチル基、
1,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、オクチル基、イソオクチル基、
sec−オクチル基、tert−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル
基、tert−ノニル基、デカニル基、イソデカニル基、sec−デカニル基、tert
−デカニル基、ウンデカニル基、イソウンデカニル基等が挙げられ、置換もしくは無置換
の炭素数6乃至13のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基
、ビフェニル基、インデニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。
次に、上述の有機金属錯体の代表的な例を化学式(100)乃至(111)、(200)
、(300)、及び、(400)乃至(403)に示す。なお、本実施の形態で説明する
化合物は、以下の例示により限定されることはない。
以上のような本発明の一態様の有機金属錯体は、緑色の波長域に半値幅の小さいシャープ
なピークをもつ光を発する。従って、演色性の高い発光素子を実現することができる。ま
た、本実施の形態の発光素子は、本発明の一態様に係る有機金属錯体を含むため、発光効
率の高い発光素子を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子を実現するこ
とができる。また、信頼性の高い発光素子を実現することができる。
なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。または、他の実施の形態
において、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明はこれらに限定されない。つ
まり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されているため
、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。例えば、本発明の一態様を発光素子に
適用した場合の例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。場合によっては
、または、状況に応じて、本発明の一態様は、発光素子以外の機器等に適用してもよい。
または、場合によっては、または、状況に応じて、本発明の一態様は、発光素子に適用し
なくてもよい。本発明の一態様において、第9族又は第10族に属する金属を用いた場合
の例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。場合によっては、または、状
況に応じて、本発明の一態様は、第9族又は第10族に属する金属以外の金属を用いても
よい。または、場合によっては、または、状況に応じて、本発明の一態様は、第9族又は
第10族に属する金属を用いなくてもよい。本発明の一態様において、本発明の一態様を
三重項準位(三重項励起状態と一重項基底状態とのエネルギー差)を発光に利用する発光
素子に用いた場合の例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。場合によっ
ては、または、状況に応じて、本発明の一態様は、三重項準位を発光に利用した発光素子
以外の発光素子を用いてもよい。または、場合によっては、または、状況に応じて、本発
明の一態様は、三重項準位を用いなくてもよい。
(実施の形態2)
本実施の形態では、本発明の一態様に係る有機金属錯体について、分子構造に起因する発
光波長の短波長化について説明する。
金属がメタル化するベンゼン環を縮環すると耐熱性を向上させることができるが、縮環に
より共役構造は広がり、発光波長は長波長化することが多い。そこで、金属がメタル化し
たベンゼン環について、後述の通り分子軌道計算を行ったところ、金属がメタル化する炭
素原子と、その隣接原子にHOMOが分布することが示された。このHOMOをより安定
化させることができれば、縮環構造による耐熱性を保持したまま、発光波長の短波長化が
実現できると考えられる。
すなわち、金属がメタル化する炭素原子の隣接原子を電子求引性の窒素原子とすれば、H
OMOが安定化し、三重項発光のエネルギーは上昇すると考えられる。ゆえに、金属がメ
タル化した炭素原子の隣接原子が、HOMOを安定化する電子求引性の窒素原子である本
発明の一態様の有機金属錯体は、発光効率の高いピリミジン骨格と組み合わせることで、
ピリミジン骨格に由来する黄色の発光波長を短波長化する。つまり、ディスプレイに求め
られる色純度の高い緑色発光における発光材料の基本骨格として優れていることがわかる
ここで、計算により求めたHOMOの分子軌道の分布について説明する。なお、用いる有
機金属錯体は構造式(001)で表される有機金属錯体、ビス[2−(6−イソプロピル
−4−ピリミジニル−κN3)フェニル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κO,
O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrppm)(acac)])とした
≪計算例≫
有機金属錯体[Ir(iPrppm)(acac)](略称)の一重項基底状態(S0
)における最安定構造を、密度汎関数法(DFT)を用いて計算した。DFTの全エネル
ギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な
電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。DFTでは、交換相関
相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数(関数の関数の意)で近似
しているため、計算は高速である。ここでは、混合汎関数であるB3PW91を用いて、
交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。
また、基底関数として、H、C、N原子には6−311G(それぞれの原子価軌道に三つ
の短縮関数を用いたtriple split valence基底系の基底関数)を、
Ir原子にはLanL2DZを用いた。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれ
ば、1sから3sの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、1sから4s、2pから
4pの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、
水素原子にはp関数を、水素原子以外にはd関数を加えた。なお、量子化学計算プログラ
ムとしては、Gaussian 09を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュ
ータ(SGI社製、ICE X)を用いて行った。
上記計算方法により得られた有機金属錯体[Ir(iPrppm)(acac)](略
称)のHOMOの分布の結果を図14に示す。
図14に示すとおり、HOMOの分布は、金属がメタル化する炭素原子およびその隣接原
子に分布していることがわかる。したがって、金属がメタル化する炭素原子の隣接原子を
電子求引性の窒素原子とした本発明の一態様に係る有機金属錯体は、HOMOが比較的安
定化する。そのため、本発明の一態様に係る有機金属錯体において、三重項発光のエネル
ギーは上昇するため、ピリミジン骨格に由来する黄色の発光波長を短波長化し、色純度の
高い緑色を発光する有機金属錯体となる。
(実施の形態3)
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態1で説明した有機金属錯体を発光
層に用いた発光素子について図1(A)を用いて説明する。
図1(A)は、第1の電極101と第2の電極103との間にEL層102を有する発光
素子を示した図である。EL層102は、発光層113を含む。発光層113は、実施の
形態1で説明した有機金属錯体を含む。
このような発光素子に対して、電圧を印加することにより、第1の電極101側から注入
された正孔と、第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において、再
結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に
戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子におけ
る発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第1の電極1
01は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。
陽極として機能する、第1の電極101は、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以
上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。
具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Ox
ide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム
−酸化亜鉛(Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を
含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、
クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン等を用いることができる。
但し、EL層102のうち、第1の電極101に接して形成される層が、後述する有機化
合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第1の電極101に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウ
ム、銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al−Si)等も用いることもできる。
第1の電極101は、例えばスパッタリング法や蒸着法(真空蒸着法を含む)等により形
成することができる。
第1の電極101上に形成されるEL層102は、少なくとも発光層113を有しており
、また、実施の形態1にて説明した有機金属錯体を含んで形成される。EL層102の一
部には様々な物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用
いることもできる。なお、EL層102を形成する物質には、有機化合物のみからなるも
のだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
EL層102は、発光層113の他、図1(A)に示すように正孔注入性の高い物質を含
んでなる正孔注入層111、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層112、電子
輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層114、電子注入性の高い物質を含んでなる電
子注入層115などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
正孔注入層111は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質とし
ては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀
酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。ま
た、フタロシアニン(略称:HPc)、銅(II)フタロシアニン(略称:CuPc)
等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
また、低分子の有機化合物である4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
さらに、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる
。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)
(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PS
S)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
また、正孔注入層111として、有機化合物と電子受容体(アクセプター)とを混合して
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物と
しては、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好まし
い。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外の物質を用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、TDATA、MTDATA
、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN
1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
NPBまたはα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェ
ニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル
−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFL
P)等の芳香族アミン化合物や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:
CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:
TCPB)、9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン
(略称:CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フ
ェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)、1,4−ビス[4−(N−カルバ
ゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体
を用いることができる。
また、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−
BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9
,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−B
uDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(
略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert
−ブチルアントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン
、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
さらに、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、
9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,
10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス
[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブ
チル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル)
フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
また、電子受容体としては、7,7,8,8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフ
ルオロキノジメタン(略称:F−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、上述したPVK、PVTPA、PTPDMA、Poly−TPD等の高分子化合物
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111に用いてもよい。
正孔輸送層112は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、NPB、TPD、BPAFLP、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオ
レン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4
’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、
正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
また、正孔輸送層112には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導
体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
また、正孔輸送層112には、PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly−TPDな
どの高分子化合物を用いることもできる。
発光層113は、実施の形態1で示した有機金属錯体を含む層である。本発明の一態様に
係る有機金属錯体からなる薄膜で発光層113が形成されていてもよいし、本発明の一態
様に係る有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用
い、本発明の一態様に係る有機金属錯体がゲストとして分散された薄膜で発光層113を
形成しても良い。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してし
まうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起
状態とのエネルギー差である。
電子輸送層114は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質とし
ては、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alm
)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq
)、BAlq、Zn(BOX)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]
亜鉛(II)(略称:Zn(BTZ))などの金属錯体が挙げられる。また、2−(4
−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ
ール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェ
ニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリア
ゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフ
ェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTA
Z)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)
、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:Bz
Os)などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジンジ
イル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−
co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオク
チルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル
)](略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた
物質は、主に10−6cm/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よ
りも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したも
のとしてもよい。
電子注入層115は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層115には、リ
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用
いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることがで
きる。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることもできる。
あるいは、電子注入層115に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
なお、上述した正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
陰極として機能する、第2の電極103は、仕事関数の小さい(好ましくは3.8eV以
下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好
ましい。具体的には、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム
やセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアル
カリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロピウ
ム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを
用いることができる。
但し、EL層102のうち、第2の電極103に接して形成される層が、上述する有機化
合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−
酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
なお、第2の電極103を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いるこ
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
上述した発光素子は、第1の電極101と第2の電極103との間に生じた電位差により
電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第1の電極101または第2の電極103のいずれか一方または両方を
通って外部に取り出される。従って、第1の電極101または第2の電極103のいずれ
か一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジ
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるトランジスタの構造は
、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適宜用いることが
できる。また、基板に形成される駆動用回路についても、N型及びP型のトランジスタか
らなるものでもよいし、N型のトランジスタのみ、またはP型のトランジスタのみからな
るものであってもよい。さらに、トランジスタに用いられる半導体膜の結晶性についても
特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜等を用いることができる。
また、半導体膜の材料としてはシリコンなどの単体のほか、酸化物半導体などを用いるこ
とができる。
なお、本実施の形態において、発光層113で用いた本発明の一態様の発光素子に係る有
機金属錯体は、緑色の波長域に半値幅の小さいシャープなピークをもつ光を発する。従っ
て、演色性の高い発光素子を実現することができる。
また、本実施の形態の発光素子は、本発明の一態様に係る有機金属錯体を含むため、発光
効率の高い発光素子を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子を実現する
ことができる。また、信頼性の高い発光素子を実現することができる。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いること
ができる。
(実施の形態4)
本発明の一態様の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層
を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得るこ
とができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の
発光層を有する発光素子の態様について図1(B)を用いて説明する。
図1(B)は、第1の電極101と第2の電極103との間にEL層102を有する発光
素子を示した図である。EL層102は、第1の発光層213と第2の発光層215を含
むため、図1(B)に示す発光素子は、第1の発光層213における発光と第2の発光層
215における発光が混合された発光を得ることができる。第1の発光層213と第2の
発光層215との間には、分離層214を有することが好ましい。
本実施の形態では、第1の発光層213に青色の発光を示す有機化合物を含み、第2の発
光層215に本発明の一態様の有機金属錯体を含む発光素子を説明するが、本発明の一態
様はこれに限らない。
第1の発光層213に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第2の発光層215に
他の発光物質を適用してもよい。
EL層102は、発光層を3層以上有していても良い。
第1の電極101の電位が第2の電極103の電位よりも高くなるように電圧を印加する
と、第1の電極101と第2の電極103との間に電流が流れ、第1の発光層213、第
2の発光層215、または分離層214において正孔と電子とが再結合する。生じた励起
エネルギーは、第1の発光層213と第2の発光層215の両方に分配され、第1の発光
層213に含まれた第1の発光物質と第2の発光層215に含まれた第2の発光物質を励
起状態にする。そして、励起状態になった第1の発光物質と第2の発光物質とは、それぞ
れ基底状態に戻るときに発光する。
第1の発光層213には、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペ
リレン(略称:TBP)、DPVBi、4,4’−ビス[2−(N−エチルカルバゾール
−3−イル)ビニル]ビフェニル(略称:BCzVBi)、BAlq、ビス(2−メチル
−8−キノリノラト)ガリウムクロリド(GamqCl)などの蛍光性化合物や、ビス
{2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C2’}イリ
ジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(CFppy)(pic)])、ビス
[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)
アセチルアセトナート(略称:[FIr(acac)])、ビス[2−(4,6−ジフル
オロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:F
Irpic)、ビス[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イ
リジウム(III)テトラ(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)などの燐光性
化合物に代表される第1の発光物質が含まれており、450から510nmに発光スペク
トルのピークを有する発光(すなわち、青色乃至青緑色)が得られる。
また、第1の発光層213の構成は、第1の発光物質が蛍光性化合物の場合、第1の発光
物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第1のホスト材料として用い、第
1の発光物質をゲスト材料として分散した層であることが好ましい。また、第1の発光物
質が燐光性化合物の場合、第1の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物
質を第1のホスト材料として用い、第1の発光物質をゲスト材料として分散した層である
ことが好ましい。第1のホスト材料としては、先に述べたNPB、CBP、TCTA等の
他、DNA、t−BuDNA等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは
、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。
第2の発光層215は、本発明の一態様に係る有機金属錯体を含んでおり、緑色の発光が
得られる。第2の発光層215の構成は、実施の形態3で説明した発光層113と同様の
構成とすればよい。
また、分離層214は、具体的には、上述したTPAQn、NPB、CBP、TCTA、
Znpp、ZnBOX等を用いて形成することができる。このように、分離層214を
設けることで、第1の発光層213と第2の発光層215のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層214は必ずしも
必要ではなく、第1の発光層213の発光強度と第2の発光層215の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。
また、EL層102は、発光層の他に正孔注入層111、正孔輸送層112、電子輸送層
114、電子注入層115を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態3
で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素
子の特性に応じて適宜設ければよい。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
(実施の形態5)
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてEL層を複数有する構造(
以下、積層型素子という)について、図1(C)を用いて説明する。この発光素子は、第
1の電極101と第2の電極103との間に、複数のEL層(図1(C)では、第1のE
L層700、第2のEL層701)を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態
では、EL層が2層の場合について示すが、3層以上としても良い。
本実施の形態において、第1の電極101及び第2の電極103は実施の形態3に示した
構成を適用すれば良い。
本実施の形態において、複数のEL層のうち、全てが実施の形態3で示したEL層と同様
の構成であっても良いし、一部が同様の構成であっても良い。すなわち、第1のEL層7
00と第2のEL層701は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成
には実施の形態3と同様なものも適用することができる。
また、図1(C)において、第1のEL層700と第2のEL層701との間には、電荷
発生層305が設けられている。電荷発生層305は、第1の電極101と第2の電極1
03に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方のEL層に正孔を注入
する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極101に第2の電極103より
も電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層305から第1のEL層700に
電子が注入され、第2のEL層701に正孔が注入される。
なお、電荷発生層305は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有する
ことが好ましい。また、電荷発生層305は、第1の電極101や第2の電極103より
も低い導電率であっても機能する。
電荷発生層305は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体(アクセプター)とを含
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体(ドナー)とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA、
4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルア
ミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる
。ここに述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の正孔移動度を有する物質である
。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても
構わない。
また、電子受容体としては、7,7,8,8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフ
ルオロキノジメタン(略称:F−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq、BeBq、BA
lqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他、Zn(BOX)、Zn(BTZ)などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、PBDやOXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属また
は元素周期表における第13族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができ
る。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、イ
ンジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチア
ナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層305を形成することにより、EL層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、2つのEL層を有する発光素子について説明したが、3つ以上のEL
層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係
る発光素子のように、一対の電極間に、電荷発生層を挟んで複数のEL層を配置すること
で、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保て
るため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗に
よる電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動
が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれのEL層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光と、発光する物質
から得られた光とを混合すると、白色発光を得ることができる。
また、3つのEL層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1のEL層の発
光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
(実施の形態6)
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を用いた、パッシブマトリクス型の発光装
置、及びアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
図2、図3にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
パッシブマトリクス型(単純マトリクス型ともいう)の発光装置は、ストライプ状(帯状
)に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交する
ように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択
された(電圧が印加された)陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯すること
になる。
図2(A)乃至図2(C)は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図2(A
)乃至図2(C)中の一点鎖線A−A’で切断した断面図が図2(D)である。
基板401上には、下地絶縁層として絶縁層402を形成する。なお、下地絶縁層が必要
でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層402上には、ストライプ状に複数の第1の
電極403が等間隔で配置されている(図2(A))。
また、第1の電極403上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁404が設けられ
、開口部を有する隔壁404は絶縁材料(感光性もしくは非感光性の有機材料(ポリイミ
ド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン)、
またはSOG膜(例えば、アルキル基を含むSiO膜))で構成されている。なお、各
画素に対応する開口部405が発光領域となる(図2(B))。
開口部を有する隔壁404上に、第1の電極403と交差する互いに平行な複数の逆テー
パ状の隔壁406が設けられる(図2(C))。逆テーパ状の隔壁406はフォトリソグ
ラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの
下部がより多くエッチングされるように露光量または現像時間を調節することによって形
成する。
図2(C)に示すように逆テーパ状の隔壁406を形成した後、図2(D)に示すように
EL層407及び第2の電極408を順次形成する。開口部を有する隔壁404及び逆テ
ーパ状の隔壁406を合わせた高さは、EL層407及び第2の電極408の膜厚より大
きくなるように設定されているため、図2(D)に示すように複数の領域に分離されたE
L層407と、第2の電極408とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それ
ぞれ電気的に独立している。
第2の電極408は、第1の電極403と交差する方向に伸長する互いに平行なストライ
プ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁406上にもEL層407及び第2の電極4
08を形成する導電層の一部が形成されるが、EL層407、及び第2の電極408とは
分断されている。
なお、本実施の形態における第1の電極403及び第2の電極408は、一方が陽極であ
り、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、EL層407を構成する積層構造
については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
また、必要であれば、基板401に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接
着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。
これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填
材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を
防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水
分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウム
などのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸着する物質を
用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着
によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
次に、図2(A)乃至図2(D)に示したパッシブマトリクス型の発光装置にFPCなど
を実装した場合の上面図を図3に示す。
図3において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するよ
うに交差している。
ここで、図2における第1の電極403が、図3の走査線503に相当し、図2における
第2の電極408が、図3のデータ線508に相当し、逆テーパ状の隔壁406が隔壁5
06に相当する。データ線508と走査線503の間には、図2のEL層407が挟まれ
ており、領域505で示される交差部が画素1つ分となる。
なお、走査線503は配線端で接続配線509と電気的に接続され、接続配線509が入
力端子510を介してFPC511bに接続される。また、データ線508は入力端子5
12を介してFPC511aに接続される。
また、必要であれば、射出面に偏光板、円偏光板(楕円偏光板を含む)、位相差板(λ/
4板、λ/2板)、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光
板または円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散
し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
なお、図3では、駆動回路を基板501上に設けない例を示したが、基板501上に駆動
回路を有するICチップを実装させてもよい。
また、ICチップを実装させる場合には、画素部の周辺(外側)の領域に、画素部へ各信
号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側IC、走査線側ICをCOG方式によりそ
れぞれ実装する。COG方式以外の実装技術としてTCPやワイヤボンディング方式を用
いて実装してもよい。TCPはTABテープにICを実装したものであり、TABテープ
を素子形成基板上の配線に接続してICを実装する。データ線側IC、及び走査線側IC
は、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラス
チック基板上にFETで駆動回路を形成したものであってもよい。
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図4を用いて説明する。なお、
図4(A)は発光装置を示す上面図であり、図4(B)は図4(A)を一点鎖線A−A’
で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素
子基板601上に設けられた画素部602と、駆動回路部(ソース側駆動回路)603と
、駆動回路部(ゲート側駆動回路)604と、を有する。画素部602、駆動回路部60
3、及び駆動回路部604は、シール材605によって、素子基板601と封止基板60
6との間に封止されている。
また、素子基板601上には、駆動回路部603、及び駆動回路部604に外部からの信
号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、またはリセット信号等)や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線607が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)608を設ける例を示し
ている。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基
板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図4(B)を用いて説明する。素子基板601上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部603と
、画素部602が示されている。
駆動回路部603はnチャネル型FET609とpチャネル型FET610とを組み合わ
せたCMOS回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部は、種々のCMOS回
路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基
板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上
ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
また、画素部602はスイッチング用FET611と、電流制御用FET612と電流制
御用FET612の配線(ソース電極またはドレイン電極)に電気的に接続された陽極6
13とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極613の端部を覆って絶縁物61
4が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成す
る。
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物614の上端部
または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物
614の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物614の上端部に
曲率半径(0.2μm以上3μm以下)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、
絶縁物614の材料としては、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂などの有
機化合物や、酸化シリコン、酸窒化シリコン等の無機化合物を使用することができる。
陽極613上には、EL層615及び陰極616が積層形成されている。なお、陽極61
3をITO膜とし、陽極613と接続する電流制御用FET612の配線として窒化チタ
ン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを
主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、IT
O膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極61
6は外部入力端子であるFPC608に電気的に接続されている。
なお、EL層615は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、
正孔輸送層、電子輸送層または電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極613、EL層
615及び陰極616との積層構造で、発光素子617が形成されている。
また、図4(B)に示す断面図では発光素子617を1つのみ図示しているが、画素部6
02において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部60
2には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わ
せることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
さらにシール材605で封止基板606を素子基板601と貼り合わせることにより、素
子基板601、封止基板606、及びシール材605で囲まれた空間618に発光素子6
17が備えられた構造になっている。なお、空間618には、不活性気体(窒素やアルゴ
ン等)が充填される場合の他、シール材605で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材605にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板606に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiber Reinforce
d Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルまたはアクリ
ル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタまたは発光素子を形成
することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例
としては、半導体基板(例えば単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板
、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチ
ル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓
性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガ
ラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又は
ソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの
一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET
)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルサルフォン(PES)、ポリテ
トラフルオロエチレン(PTFE)に代表されるプラスチックがある。または、一例とし
ては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、
ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある
。特に、半導体基板、単結晶基板、又はSOI基板などを用いてトランジスタを製造する
ことによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流供給能力が高く、
サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって
回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタまたは発光素
子を形成してもよい。または、基板とトランジスタまたは発光素子との間に剥離層を設け
てもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分
離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタまたは発光
素子は耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例え
ば、タングステン膜と酸化シリコン膜等の無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミ
ド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いてトランジスタまたは発光素子を形成し、その後、別の基板にト
ランジスタまたは発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタまたは発光素子を配置し
てもよい。トランジスタまたは発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトラ
ンジスタまたは発光素子を形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、
アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板(天然繊
維(絹、綿、麻)、合成繊維(ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル)若しくは再生繊
維(アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル)などを含む)、皮革基板、又
はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形
成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量
化、又は薄型化を図ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
(実施の形態7)
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器及び照明器具の一例について、図5乃至図7を用いて説明する。
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置(テレビ、またはテレビ
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。
本発明の一態様の発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発
光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
また、本発明の一態様の発光素子が備える一対の電極を可視光に対する透光性を有する材
料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、照明装置を実現する
ことができる。
また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例
えば、ダッシュボードや、フロントガラス上、天井等に照明を設置することもできる。
これらの電子機器及び照明器具の具体例を図5乃至図7に示す。
図5(A)は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置7100は、筐
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここでは
、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
テレビジョン装置7100の操作は、筐体7101が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置7100は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)または双方向
(送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
図5(B)はコンピュータであり、本体7201、筐体7202、表示部7203、キー
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
図5(C)は携帯型遊技機であり、筐体7301と筐体7302の2つの筐体で構成され
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部7
304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図5
(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、
LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ731
1(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
においまたは赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部73
04及び表示部7305の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能や、他
の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図5(C)に示
す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
図5(D)は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機7400は、筐体7401に
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光装
置を表示部7402に用いることにより作製される。
図5(D)に示す携帯電話機7400は、表示部7402を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
表示部7402の画面は主として3つのモードがある。第1は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部7402を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
また、携帯電話機7400内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部7402を触れること、または筐体7401の操
作ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部7402の光センサで検出される信号を検知し、表示
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部7402は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部74
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
以上のように、本発明の一態様の発光装置を適用することで、電子機器の表示部は高い発
光効率を実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い
電子機器を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低
い電子機器を作製することができる。
また、図5(E)は卓上照明器具であり、照明部7501、傘7502、可変アーム75
03、支柱7504、台7505、電源7506を含む。なお、卓上照明器具は、発光装
置を照明部7501に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照
明器具または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
図6(A)は、発光装置を、室内の照明装置801として用いた例である。発光装置は大
面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール
型の照明装置802として用いることもできる。なお、図6(A)に示すように、室内の
照明装置801を備えた部屋で、図5(E)で説明した卓上照明器具803を併用しても
よい。
図6(B)に別の照明装置の例を示す。図6(B)に示す卓上照明装置は、照明部950
1、支柱9503、支持台9505等を含む。照明部9501は、本発明の一態様の有機
金属錯体を含む。このように、可撓性を有する基板上に、本発明の一態様の発光素子を作
製することで、曲面を有する照明装置、またはフレキシブルに曲がる照明部を有する照明
装置とすることができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いる
ことで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダ
ッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
図7に別の照明装置の例を示す。上述のように、本発明の一態様を適用し、曲面を有する
照明装置を作製することができる。また、本発明の一態様の有機金属錯体は、黄色から橙
色の発光を呈するため、黄色照明装置や橙色照明装置を提供することができる。例えば、
図7に示すトンネル内の照明装置9900に本発明の一態様を適用することができる。本
発明の一態様を適用することで、発光効率、及びエネルギー効率の高い照明装置を実現す
ることができるうえ、黄色から橙色の発光は視感度が高いことから、事故を抑制すること
ができる。また、本発明の一態様を適用した照明装置は面光源であるため、指向性が過度
に強くなることを抑制することができ、事故の要因を減らすことができる。
また、上述の黄色照明装置を、イエロールーム等に適用することも可能である。本発明の
一態様を適用した照明装置をイエロールームの照明に用いることで、影が生じにくく、良
好な作業環境を提供することができる。
以上のように、本発明の一態様の発光装置を適用することで、照明装置は高い発光効率を
実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い照明装置
を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低い照明装
置を作製することができる。
上述のように、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の
適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
(実施の形態8)
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製される照明装置の構成
について図15を用いて説明する。
図15(A)、(B)、(C)、(D)には、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図
15(A)、(B)は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図
15(C)、(D)は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置であ
る。
図15(A)に示す照明装置4000は、基板4001上に発光素子4002を有する。
また、基板4001の外側に凹凸を有する基板4003を有する。発光素子4002は、
第1の電極4004と、EL層4005と、第2の電極4006を有する。
第1の電極4004は、電極4007と電気的に接続され、第2の電極4006は電極4
008と電気的に接続される。また、第1の電極4004と電気的に接続される補助配線
4009を設けてもよい。なお、補助配線4009上には、絶縁層4010が形成されて
いる。
また、基板4001と封止基板4011は、シール材4012で接着されている。また、
封止基板4011と発光素子4002の間には、乾燥剤4013が設けられていることが
好ましい。なお、基板4003は、図15(A)のような凹凸を有するため、発光素子4
002で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、基板4003に代えて、図15(B)の照明装置4100のように、基板4001
の外側に拡散板4015を設けてもよい。
図15(C)の照明装置4200は、基板4201上に発光素子4202を有する。発光
素子4202は第1の電極4204と、EL層4205と、第2の電極4206とを有す
る。
第1の電極4204は、電極4207と電気的に接続され、第2の電極4206は電極4
208と電気的に接続される。また第2の電極4206と電気的に接続される補助配線4
209を設けてもよい。また、補助配線4209の下部に、絶縁層4210を設けてもよ
い。
基板4201と凹凸のある封止基板4211は、シール材4212で接着されている。ま
た、封止基板4211と発光素子4202の間にバリア膜4213および平坦化膜421
4を設けてもよい。なお、封止基板4211は、図15(C)のような凹凸を有するため
、発光素子4202で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、封止基板4211に代えて、図15(D)の照明装置4300のように、発光素子
4202の上に拡散板4215を設けてもよい。
なお、本実施の形態で示すEL層4005、4205に、本発明の一態様である有機金属
錯体を適用することができる。この場合、消費電力の低い照明装置を提供することができ
る。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
(実施の形態9)
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光素子または本発明の一態様の発光装置を
有するタッチパネルについて、図16乃至図20を用いて説明を行う。
図16(A)(B)は、タッチパネル2000の斜視図である。なお、図16(A)(B
)において、明瞭化のため、タッチパネル2000の代表的な構成要素を示す。
タッチパネル2000は、表示部2501とタッチセンサ2595とを有する(図16(
B)参照)。また、タッチパネル2000は、基板2510、基板2570、及び基板2
590を有する。なお、基板2510、基板2570、及び基板2590はいずれも可撓
性を有する。
表示部2501は、基板2510上に複数の画素及び該画素に信号を供給することができ
る複数の配線2511を有する。複数の配線2511は、基板2510の外周部にまで引
き回され、その一部が端子2519を構成している。端子2519はFPC2509(1
)と電気的に接続する。
基板2590には、タッチセンサ2595と、タッチセンサ2595と電気的に接続する
複数の配線2598とを有する。複数の配線2598は、基板2590の外周部に引き回
され、その一部は端子2599を構成する。そして、端子2599はFPC2509(2
)と電気的に接続される。なお、図16(B)では明瞭化のため、基板2590の裏面側
(基板2510と対向する面側)に設けられるタッチセンサ2595の電極や配線等を実
線で示している。
タッチセンサ2595として、例えば静電容量方式のタッチセンサを適用できる。静電容
量方式としては、表面型静電容量方式、投影型静電容量方式等がある。
投影型静電容量方式としては、主に駆動方式の違いから自己容量方式、相互容量方式など
がある。相互容量方式を用いると同時多点検出が可能となるため好ましい。
まず、投影型静電容量方式のタッチセンサを適用する場合について、図16(B)を用い
て説明する。なお、投影型静電容量方式の場合には、指等の検知対象の近接または接触を
検知することができる、様々なセンサを適用することができる。
投影型静電容量方式のタッチセンサ2595は、電極2591と電極2592とを有する
。電極2591と電極2592は、複数の配線2598のうちのそれぞれ異なる配線と電
気的に接続する。また、電極2592は、図16(A)(B)に示すように、一方向に繰
り返し配置された複数の四辺形が角部で配線2594により、一方向に接続される形状を
有する。電極2591も同様に複数の四辺形が角部で接続される形状を有するが、接続さ
れる方向は、電極2592が接続される方向と交差する方向となる。なお、電極2591
が接続される方向と、電極2592が接続される方向とは、必ずしも直交する関係にある
必要はなく、0度を超えて90度未満の角度をなすように配置されてもよい。
なお、配線2594の電極2592との交差部の面積は、できるだけ小さくなる形状が好
ましい。これにより、電極が設けられていない領域の面積を低減でき、透過率のバラツキ
を低減できる。その結果、タッチセンサ2595を透過する光の輝度のバラツキを低減す
ることができる。
なお、電極2591及び電極2592の形状はこれに限定されず、様々な形状を取りうる
。例えば、複数の電極2591をできるだけ隙間が生じないように配置し、絶縁層を介し
て電極2592を複数設ける構成としてもよい。このとき、隣接する2つの電極2592
の間に、これらとは電気的に絶縁されたダミー電極を設けると、透過率の異なる領域の面
積を低減できるため好ましい。
次に、図17を用いて、タッチパネル2000の詳細について説明する。図17は、図1
6(A)に示す一点鎖線X1−X2間の断面図に相当する。
タッチセンサ2595は、基板2590上に千鳥格子状に配置された電極2591及び電
極2592と、電極2591及び電極2592を覆う絶縁層2593と、隣り合う電極2
591を電気的に接続する配線2594とを有する。
また、配線2594の下方には、接着層2597が設けられる。接着層2597は、タッ
チセンサ2595が表示部2501に重なるように、基板2590を基板2570に貼り
合わせている。
電極2591及び電極2592は、透光性を有する導電材料を用いて形成する。透光性を
有する導電性材料としては、酸化インジウム、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化
物、酸化亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛などの導電性酸化物を用いることができる。
なお、グラフェンを含む膜を用いることもできる。グラフェンを含む膜は、例えば膜状に
形成された酸化グラフェンを含む膜を還元して形成することができる。還元する方法とし
ては、熱を加える方法等を挙げることができる。
例えば、透光性を有する導電性材料を基板2590上にスパッタリング法により成膜した
後、フォトリソグラフィ法等の様々なパターニング技術により、不要な部分を除去して、
電極2591及び電極2592を形成することができる。
また、絶縁層2593に用いる材料としては、例えば、アクリル、エポキシなどの樹脂、
シロキサン結合を有する樹脂の他、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、酸化アルミニウム
などの無機絶縁材料を用いることもできる。
また、絶縁層2593に設けられた開口部に配線2594を形成することにより、隣接す
る電極2591が電気的に接続される。透光性の導電性材料は、タッチパネルの開口率を
高めることができるため、配線2594に好適に用いることができる。また、電極259
1及び電極2592より導電性の高い材料は、電気抵抗を低減できるため配線2594に
好適に用いることができる。
一対の電極2591は、配線2594により電気的に接続されている。また、一対の電極
2591の間には、電極2592が設けられている。
また、配線2598は、電極2591または電極2592と電気的に接続される。なお、
配線2598の一部は、端子として機能する。配線2598には、例えば、アルミニウム
、金、白金、銀、ニッケル、チタン、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト
、銅、またはパラジウム等の金属材料や、該金属材料を含む合金材料を用いることができ
る。
また、端子2599により、配線2598とFPC2509(2)とが電気的に接続され
る。なお、端子2599には、様々な異方性導電フィルム(ACF:Anisotrop
ic Conductive Film)や、異方性導電ペースト(ACP:Aniso
tropic Conductive Paste)などを用いることができる。
また、接着層2597は、透光性を有する。例えば、熱硬化性樹脂や紫外線硬化樹脂を用
いることができ、具体的には、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、また
はシロキサン系樹脂を用いることができる。
表示部2501は、マトリクス状に配置された複数の画素を有する。該画素は表示素子と
、該表示素子を駆動する画素回路とを有する。
基板2510及び基板2570としては、例えば、水蒸気の透過率が10−5g/(m
・day)以下、好ましくは10−6g/(m・day)以下である可撓性を有する材
料を好適に用いることができる。または、基板2510の熱膨張率と、基板2570の熱
膨張率とが、およそ等しい材料を用いると好適である。例えば、線膨張率が1×10−3
/K以下、好ましくは5×10−5/K以下、より好ましくは1×10−5/K以下であ
る材料を好適に用いることができる。
また、封止層2560は、空気より大きい屈折率を有すると好ましい。また、図17に示
すように、封止層2560側に光を取り出す場合は、封止層2560は接合層を兼ねるこ
とができる。
また、表示部2501は、画素2502Rを有する。また、画素2502Rは発光モジュ
ール2580Rを有する。
画素2502Rは、発光素子2550Rと、発光素子2550Rに電力を供給することが
できるトランジスタ2502tとを有する。なお、トランジスタ2502tは、画素回路
の一部として機能する。また、発光モジュール2580Rは、発光素子2550Rと、着
色層2567Rとを有する。
発光素子2550Rは、下部電極と、上部電極と、下部電極と上部電極の間にEL層とを
有する。
また、封止層2560が光を取り出す側に設けられている場合、封止層2560は、発光
素子2550Rと着色層2567Rに接する。
着色層2567Rは、発光素子2550Rと重なる位置にある。これにより、発光素子2
550Rが発する光の一部は着色層2567Rを透過して、図中に示す矢印の方向の発光
モジュール2580Rの外部に射出される。
また、表示部2501には、光を射出する方向に遮光層2567BMが設けられる。遮光
層2567BMは、着色層2567Rを囲むように設けられている。
また、表示部2501は、画素に重なる位置に反射防止層2567pを有する。反射防止
層2567pとして、例えば円偏光板を用いることができる。
表示部2501には、絶縁層2521が設けられる。絶縁層2521はトランジスタ25
02tを覆う。なお、絶縁層2521は、画素回路に起因する凹凸を平坦化するための機
能を有する。また、絶縁層2521に不純物の拡散を抑制できる機能を付与してもよい。
これにより、不純物の拡散によるトランジスタ2502t等の信頼性の低下を抑制できる
また、発光素子2550Rは、絶縁層2521の上方に形成される。また、発光素子25
50Rが有する下部電極には、該下部電極の端部に重なる隔壁2528が設けられる。な
お、基板2510と、基板2570との間隔を制御するスペーサを、隔壁2528上に形
成してもよい。
走査線駆動回路2503g(1)は、トランジスタ2503tと、容量素子2503cと
を有する。なお、駆動回路を画素回路と同一の工程で同一基板上に形成することができる
また、基板2510上には、信号を供給することができる配線2511が設けられる。ま
た、配線2511上には、端子2519が設けられる。また、端子2519には、FPC
2509(1)が電気的に接続される。また、FPC2509(1)は、画素信号及び同
期信号等の信号を供給する機能を有する。なお、FPC2509(1)にはプリント配線
基板(PWB)が取り付けられていても良い。
また、表示部2501には、様々な構造のトランジスタを適用することができる。なお、
図17(A)においては、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について、例示
している。図17(A)に示す、トランジスタ2502t及びトランジスタ2503tに
は、酸化物半導体を含む半導体層をチャネル領域として用いることができる。または、ト
ランジスタ2502t及びトランジスタ2503tには、アモルファスシリコンを含む半
導体層をチャネル領域として用いることができる。または、トランジスタ2502t及び
トランジスタ2503tには、レーザーアニールなどの処理により結晶化させた多結晶シ
リコンを含む半導体層をチャネル領域として用いることができる。
また、トップゲート型のトランジスタを適用する場合の表示部2501の構成を図17(
B)に示す。
トップゲート型のトランジスタの場合、ボトムゲート型のトランジスタに用いることので
きる半導体層と同様の構成の他、多結晶シリコンまたは単結晶シリコン基板等から転置さ
れた単結晶シリコン膜等を含む半導体層をチャネル領域として用いてもよい。
次に、図17に示す構成と異なる構成のタッチパネルについて、図18を用いて説明する
図18は、タッチパネル2001の断面図である。図18に示すタッチパネル2001は
、図17に示すタッチパネル2000と、表示部2501に対するタッチセンサ2595
の位置が異なる。ここでは異なる構成について詳細に説明し、同様の構成を用いることが
できる部分は、タッチパネル2000の説明を援用する。
着色層2567Rは、発光素子2550Rと重なる位置にある。また、図18(A)に示
す発光素子2550Rは、トランジスタ2502tが設けられている側に光を射出する。
これにより、発光素子2550Rが発する光の一部は、着色層2567Rを透過して、図
中に示す矢印の方向の発光モジュール2580Rの外部に射出される。
表示部2501は、光を射出する方向に遮光層2567BMを有する。遮光層2567B
Mは、着色層2567Rを囲むように設けられている。
タッチセンサ2595は、表示部2501の基板2510側に設けられている(図18(
A)参照)。
接着層2597は、基板2510と基板2590の間にあり、表示部2501とタッチセ
ンサ2595を貼り合わせる。
また、表示部2501には、様々な構造のトランジスタを適用することができる。なお、
図18(A)においては、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について例示し
ている。また、図18(B)には、トップゲート型のトランジスタを適用する場合につい
て例示している。
次に、タッチパネルの駆動方法の一例について、図19を用いて説明を行う。
図19(A)は、相互容量方式のタッチセンサの構成を示すブロック図である。図19(
A)では、パルス電圧出力回路2601、電流検出回路2602を示している。なお、図
19(A)では、パルス電圧が与えられる電極2621をX1−X6として、電流の変化
を検知する電極2622をY1−Y6として、それぞれ6本の配線で例示している。また
、図19(A)は、電極2621と、電極2622とが重畳することで形成される容量2
603を示している。なお、電極2621と電極2622とはその機能を互いに置き換え
てもよい。
パルス電圧出力回路2601は、X1−X6の配線に順にパルスを印加するための回路で
ある。X1−X6の配線にパルス電圧が印加されることで、容量2603を形成する電極
2621と電極2622との間に電界が生じる。この電極間に生じる電界が遮蔽等により
容量2603の相互容量に変化を生じさせることを利用して、被検知体の近接、または接
触を検出することができる。
電流検出回路2602は、容量2603での相互容量の変化による、Y1乃至Y6の配線
での電流の変化を検出するための回路である。Y1−Y6の配線では、被検知体の近接、
または接触がないと検出される電流値に変化はないが、検出する被検知体の近接、または
接触により相互容量が減少する場合には電流値が減少する変化を検出する。なお電流の検
出は、積分回路等を用いて行えばよい。
次に、図19(B)には、図19(A)で示す相互容量方式のタッチセンサにおける入出
力波形のタイミングチャートを示す。図19(B)では、1フレーム期間で各行列での被
検知体の検出を行うものとする。また図19(B)では、被検知体を検出しない場合(非
タッチ)と被検知体を検出する場合(タッチ)との2つの場合について示している。なお
Y1−Y6の配線については、検出される電流値に対応する電圧値とした波形を示してい
る。
X1−X6の配線には、順にパルス電圧が与えられ、該パルス電圧にしたがってY1−Y
6の配線での波形が変化する。被検知体の近接または接触がない場合には、X1−X6の
配線の電圧の変化に応じてY1−Y6の波形が一様に変化する。一方、被検知体が近接ま
たは接触する箇所では、電流値が減少するため、これに対応する電圧値の波形も変化する
。このように、相互容量の変化を検出することにより、被検知体の近接または接触を検知
することができる。
また、図19(A)ではタッチセンサとして配線の交差部に容量2603のみを設けるパ
ッシブ型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを備えたアクティブ型
のタッチセンサとしてもよい。図20にアクティブ型のタッチセンサに含まれる一つのセ
ンサ回路の例を示している。
図20に示すセンサ回路は、容量2603と、トランジスタ2611と、トランジスタ2
612と、トランジスタ2613とを有する。
トランジスタ2613はゲートに信号G2が与えられ、ソースまたはドレインの一方に電
圧VRESが与えられ、他方が容量2603の一方の電極およびトランジスタ2611の
ゲートと電気的に接続する。トランジスタ2611は、ソースまたはドレインの一方がト
ランジスタ2612のソースまたはドレインの一方と電気的に接続し、他方に電圧VSS
が与えられる。トランジスタ2612は、ゲートに信号G1が与えられ、ソースまたはド
レインの他方が配線MLと電気的に接続する。容量2603の他方の電極には電圧VSS
が与えられる。
次に、図20に示すセンサ回路の動作について説明する。まず信号G2としてトランジス
タ2613をオン状態とする電位が与えられることで、トランジスタ2611のゲートが
接続されるノードnに電圧VRESに対応した電位が与えられる。次に、信号G2として
トランジスタ2613をオフ状態とする電位が与えられることで、ノードnの電位が保持
される。続いて、指等の被検知体の近接または接触により、容量2603の相互容量が変
化することに伴い、ノードnの電位がVRESから変化する。
読み出し動作は、信号G1にトランジスタ2612をオン状態とする電位を与える。ノー
ドnの電位に応じてトランジスタ2611に流れる電流、すなわち配線MLに流れる電流
が変化する。この電流を検出することにより、被検知体の近接または接触を検出すること
ができる。
トランジスタ2611、トランジスタ2612、及びトランジスタ2613としては、酸
化物半導体層をチャネル領域が形成される半導体層に用いることが好ましい。とくにトラ
ンジスタ2613にこのようなトランジスタを適用することにより、ノードnの電位を長
期間に亘って保持することが可能となり、ノードnにVRESを供給しなおす動作(リフ
レッシュ動作)の頻度を減らすことができる。
本実施の形態は、少なくともその一部を本明細書中に記載する他の実施の形態と適宜組み
合わせて実施することができる。
≪合成例1≫
本実施例では、本発明の一態様に係る有機金属錯体の合成例として、実施の形態1の構造
式(100)に示した、ビス[3−(6−イソブチル−4−ピリミジニル−κN3)[1
]ベンゾフロ[2,3−b]ピリジン−2−イル−κC](2,8−ジメチル−4,6−
ノナンジオナト−κO,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(iBubfpy
pm)(divm)])の合成例を説明する。
<ステップ1; 5−クロロ−3−(2−メトキシフェニル)ピリジン−2−アミンの合
成>
まず、5−クロロ−3−ヨードピリジン−2−アミン4.86gと2−メトキシフェニル
ボロン酸8.19g、炭酸カリウム13.2g、トルエン200mL、水100mLを、
還流管を付けた1L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。減圧下で撹拌する
ことで脱気した後、三口フラスコにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(
0)(略称:Pd(PPh)を1.11g加え、2時間30分還流した。次に三口
フラスコにPd(PPhを0.55g加え、還流を9時間することで反応させた。
反応後の溶液に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の
溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=2:1を展開溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリジン誘導体である5−クロロ−
3−(2−メトキシフェニル)ピリジン−2−アミンを得た(黄白色粉末、収率86%)
。ステップ1の合成スキームを下記(E1−1)に示す。
<ステップ2; 3−クロロ[1]ベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの合成>
次に、上記ステップ1で得た5−クロロ−3−(2−メトキシフェニル)ピリジン−2−
アミン3.88gとdryTHF20mLと、氷酢酸40mLとを、200mL三口フラ
スコに入れ、三口フラスコ内を窒素置換した。三口フラスコ内の混合物を−10℃に冷却
した後、亜硝酸tert−ブチル6.0mLを10分間の時間をかけて滴下した。さらに
−10℃で1時間撹拌した後、0℃で20時間撹拌した。得られた反応溶液に、水を10
0mL加え、析出した固体を吸引ろ過した。得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピリジン誘導体である
3−クロロ[1]ベンゾフロ[2,3−b]ピリジンを得た(白色粉末、収率59%)。
ステップ2の合成スキームを下記(E1−2)に示す。
<ステップ3; 3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
−2−イル)[1]ベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの合成>
次に、3.31gのビス(ピナコラト)ジボロンと、1.49gの酢酸カリウムと、17
mLのdryアセトニトリルと、1.4mLのトリシクロヘキシルホスフィン溶液(0.
6Mトルエン溶液)(略称:PCy)と、0.37gのトリス(ジベンジリデンアセト
ン)ジパラジウム(0)(略称:Pd(dba))と、を200mL三口フラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに、上記ステップ2で得た3−クロロ[1]ベン
ゾフロ[2,3−b]ピリジン2.14gを65mLのdryアセトニトリルに溶解させ
た溶液を加え、86℃で2時間撹拌した。ここで、0.7mLのPCyと、0.18g
のPd(dba)を加え、86℃で8時間撹拌した。更に、PCyを0.7mL、
Pd(dba)を0.18g加え、86℃で4時間撹拌した後、PCyを0.7m
L、Pd(dba)を0.18g加え、86℃で7時間撹拌した。次に、反応溶液に
水を加え、トルエンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後
、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的のピリジン誘導体である3−(4,4,5,5−テトラ
メチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)[1]ベンゾフロ[2,3−b]ピ
リジンを得た(白色粉末、収率46%)。ステップ3の合成スキームを下記(E1−3)
に示す。
<ステップ4; 4−イソブチル−6−([1]ベンゾフロ[2,3−b]ピリジン−3
−イル)ピリミジン(略称:HiBubfpypm)の合成>
次に、上記ステップ3で得た3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキ
サボロラン−2−イル)[1]ベンゾフロ[2,3−b]ピリジンを2.18gと、1.
05gの4−イソブチル−6−クロロピリミジンと、10mLの1M酢酸カリウム水溶液
と、10mLの1M炭酸ナトリウム水溶液と、30mLをアセトニトリルとを、還流管を
付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。減圧下で撹拌することで脱
気した後、1.11gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(略称
:Pd(PPh)を加え、マイクロ波(2.45GHz 100W)を2時間照射
することで反応させた。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得
られた抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液
をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチ
ル=10:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピ
リミジン誘導体HiBubfpypm(略称)を得た(黄白色粉末、収率77%)。なお
、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。
ステップ4の合成スキームを下記(E1−4)に示す。
<ステップ5; ジ−μ−クロロ−テトラキス[3−(6−イソブチル−4−ピリミジニ
ル−κN3)[1]ベンゾフロ[2,3−b]ピリジン−2−イル−κC]ジイリジウム
(III)(略称:[Ir(iBubfpypm)Cl])の合成>
次に、15mLの2−エトキシエタノールと、5mLの水と、上記ステップ4で得たHi
Bubfpypm(略称)を0.70gと、0.30gの塩化イリジウム水和物(IrC
・HO)(Sigma−Aldrich社製)とを、還流管を付けたナスフラスコ
に入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100
W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をメタノールで吸引
ろ過、洗浄し、複核錯体[Ir(iBubfpypm)Cl] (略称)を得た(黄
褐色粉末、収率73%)。また、ステップ5の合成スキームを下記(E1−5)に示す。
<ステップ6; ビス[3−(6−イソブチル−4−ピリミジニル−κN3)[1]ベン
ゾフロ[2,3−b]ピリジン−2−イル−κC](2,8−ジメチル−4,6−ノナン
ジオナト−κO,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(iBubfpypm)
(divm)])の合成>
さらに、20mLの2−エトキシエタノールと、上記ステップ5で得た複核錯体[Ir(
iBubfpypm)Cl](略称)を0.60gと、0.20gの2,8−ジメチ
ル−4,6−ノナンジオン(略称:Hdivm)と、0.38gの炭酸ナトリウムとを、
還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ
波(2.45GHz 120W)を60分間照射した。ここで更にHdivmを0.20
g加え、再度マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射することで加熱し
た。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解させ、水、飽和食塩水で洗浄し
た。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶
液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=9:1を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、本発明の一態様である有機金属
錯体[Ir(iBubfpypm)(divm)](略称)を得た(黄色粉末、収率6
%)。ステップ6の合成スキームを下記(E1−6)に示す。
なお、上記ステップ6で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法(H−NMR)による分
析結果を下記に示す。また、H−NMRチャートを図8(A)に示す。また、図8(A
)の0から3ppmの領域を拡大したNMRチャートを図8(B)に、3ppmから6p
pmの領域を拡大したNMRチャートを図9(A)に、6ppmから9ppmの領域を拡
大したNMRチャートを図9(B)に示す。このことから、本合成例1において、上述の
構造式(100)で表される本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(iBubfpy
pm)(divm)](略称)が得られたことがわかった。
H−NMR.δ(CDCl):0.54(t,6H),0.64(t,6H),1
.04−1.16(m,12H),1.56−1.68(m,3H),1.85−1.9
6(m,3H),2.27−2.37(m,2H),2.83−2.95(m,4H),
5.30(s,1H),6.03(d,1H),6.70(t,1H),7.21(t,
1H),7.30(t,1H),7.39−7.42(m,3H),7.82(s,1H
),7.63(d,1H),7.92(s,1H),8.52(s,1H),8.84(
d,2H),8.92(s,1H).
次に、[Ir(iBubfpypm)(divm)](略称)の紫外可視線吸収スペク
トル法(UV)による解析を行った。UVスペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株
)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(9.7μmol/L)を用い
て、室温で測定を行った。
また、[Ir(iBubfpypm)(divm)](略称)の発光スペクトルを測定
した。発光スペクトルの測定は絶対PL量子収率測定装置((株)浜松ホトニクス製 C
11347−01)を用い、グローブボックス((株)ブライト製 LABstarM1
3(1250/780)にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液(9.7μmo
l/L)を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。測定結果を図10に示す。横
軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
図10に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(iBubfpypm)(d
ivm)](略称)は、512nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液から
は緑色の発光が観測された。
≪合成例2≫
本実施例では、本発明の一態様に係る有機金属錯体の合成例として、実施の形態1の構造
式(110)に示した、ビス[3−(6−イソブチル−4−ピリミジニル−κN3)[1
]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリジン−2−イル−κC](2,4−ペンタンジオナト
−κO,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(iBubtpypm)(ac
ac)])の合成例を具体的に説明する。
<ステップ1; 5−クロロ−3−(2−メチルチオフェニル)ピリジン−2−アミンの
合成>
まず、4.99gの5−クロロ−3−ヨードピリジン−2−アミンと、5.00gの2−
メチルチオフェニルボロン酸と、8.32gの炭酸カリウムと、200mLトルエン、1
00mLの水とを、還流管を付けた1L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した
。減圧下で撹拌することで脱気した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ム(0)(略称:Pd(PPh)1.10gを加え、2時間還流した。ここで、P
d(PPh0.55gを加え、8時間半還流した。更にPd(PPh0.5
5gを加え、8時間還流した後、2−メチルチオフェニルボロン酸4.96g、炭酸カリ
ウム4.11g、Pd(PPh0.55gを加え、8時間還流することで反応させ
た。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の
溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=2:1を展開溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリジン誘導体である5−クロロ−
3−(2−メチルチオフェニル)ピリジン−2−アミンを得た(黄白色粉末、収率81%
)。ステップ1の合成スキームを下記(E2−1)に示す。
<ステップ2; 3−クロロ[1]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリジンの合成>
次に、上記ステップ1で得た5−クロロ−3−(2−メチルチオフェニル)ピリジン−2
−アミンを3.98gと、20mLのdryTHFと、40mLの氷酢酸を300mLの
三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。フラスコ内を−10℃に冷却した後、
5.7mLの亜硝酸tert−ブチルを10分間かけて滴下した。−10℃で1時間撹拌
した後、0℃で19時間撹拌した。得られた反応溶液に、水100mLを加え、析出した
固体を吸引ろ過した。得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピリジン誘導体である3−クロロ[1]ベン
ゾチエノ[2,3−b]ピリジンを得た(白色粉末、収率49%)。ステップ2の合成ス
キームを下記(E2−2)に示す。
<ステップ3; 3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
−2−イル)[1]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリジンの合成>
次に、2.52gのビス(ピナコラト)ジボロンと、1.20gの酢酸カリウムと、13
mLのdryアセトニトリルと、1.0mLのトリシクロヘキシルホスフィン溶液(0.
6Mトルエン溶液)(略称:PCy)と、0.28gのトリス(ジベンジリデンアセト
ン)ジパラジウム(0)(略称:Pd(dba))とを200mL三口フラスコに入
れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに、1.70gの上記ステップ2で得た3−クロロ
[1]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリジンを51mLのdryアセトニトリルに溶かし
た溶液を加え、86℃で6時間撹拌した。ここで、0.5mLのPCyと、0.14g
のPd(dba)とを加え、86℃で7時間半撹拌した。更に、0.5mLのPCy
と、0.14gのPd(dba)とを加え、86℃で7時間半撹拌した。反応溶液
に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し
た後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製した。フラクションを濃縮し、得られた固体を、トルエン:
酢酸エチル=10:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、目的のピリジン誘導体である3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジ
オキサボロラン−2−イル)[1]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリジンを得た(白色粉
末、収率58%)。ステップ3の合成スキームを下記(E2−3)に示す。
<ステップ4; 4−イソブチル−6−([1]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリジン−
3−イル)ピリミジン(略称:HiBubtpypm)の合成>
次に、上記ステップ3で得た3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキ
サボロラン−2−イル)[1]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリジンを2.76gと、1
.27gの4−イソブチル−6−クロロピリミジンと、12mLの1M酢酸カリウム水溶
液と、12mLの1M炭酸ナトリウム水溶液と、32mLのアセトニトリルとを、還流管
を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。減圧下で撹拌することで
脱気した後、0.48gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(略
称:Pd(PPh)を加え、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間半
照射することで反応させた。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得
られた抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液
をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチ
ル=6:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリ
ミジン誘導体であるHiBubtpypm(略称)を得た(白色粉末、収率70%)。な
お、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた
。ステップ4の合成スキームを下記(E2−4)に示す。
<ステップ5; ジ−μ−クロロ−テトラキス[3−(6−イソブチル−4−ピリミジニ
ル−κN3)[1]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリジン−2−イル−κC]ジイリジウ
ム(III)(略称:[Ir(iBubtpypm)Cl])の合成>
次に、15mLの2−エトキシエタノールと、水5mLと、0.81gの上記ステップ4
で得たHiBubtpypm(略称)と、0.36gの塩化イリジウム水和物(IrCl
・HO)(Sigma−Aldrich社製)とを、還流管を付けたナスフラスコに
入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W
)を1時間照射し、反応させた。得られた混合物をメタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核
錯体[Ir(iBubtpypm)Cl] (略称)を得た(橙褐色粉末、収率72
%)。また、ステップ5の合成スキームを下記(E2−5)に示す。
<ステップ6; ビス[3−(6−イソブチル−4−ピリミジニル−κN3)[1]ベン
ゾチエノ[2,3−b]ピリジン−2−イル−κC](2,4−ペンタンジオナト−κ
O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(iBubtpypm)(acac)
])の合成>
さらに、20mLの2−エトキシエタノールと、上記ステップ5で得た複核錯体[Ir(
iBubtpypm)Cl](略称)を0.71gと、0.13gの2,4−ペンタ
ンジオン(略称:Hacac)と、0.46gの炭酸ナトリウムとを、還流管を付けたナ
スフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GH
z 100W)を60分間照射した。ここで更にHacacを0.13g加え、再度マイ
クロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。得られた混合
物をジクロロメタンで吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた固体を、ジクロロ
メタン:酢酸エチル=4:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。フラクションを濃縮し、得られた固体を、ジクロロメタン:ヘキサン=1:
1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー(アミノ修飾シリカゲル)によ
り精製し、本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(iBubtpypm)(aca
c)](略称)を得た(黄色粉末、収率0.4%)。ステップ6の合成スキームを下記(
E2−6)に示す。
なお、上記ステップ6で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法(H−NMR)による分
析結果を下記に示す。また、H−NMRチャートを図11(A)に示す。また、図11
(A)の0から3ppmの領域を拡大したNMRチャートを図11(B)に、3から6p
pmの領域を拡大したNMRチャートを図12(A)に、6から9ppmを拡大したNM
Rチャートを図12(B)に示す。このことから、本合成例2において、上述の構造式(
110)で表される本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(iBubtpypm)(a
cac)](略称)が得られたことがわかった。
H−NMR.δ(CDCl):0.89(d,3H),0.99(d,3H),1.
12−1.15(m,6H),1.82(s,3H),1.99(s,3H),2.16
−2.21(m,1H),2.31−2.38(m,1H),2.69−2.73(m,
1H),2.78−2.82(m,1H),2.87−2.96(m,2H),5.49
(s,1H),6.95(t,1H),7.16(t,1H),7.34−7.37(m
,2H),7.47(s,1H),7.56(d,1H),7.70(d,1H),7.
75(s,1H),7.94(d,1H),8.07(d,1H),8.14(s,1H
),8.71(s,1H),8.94(s,1H),9.16(s,1H).
次に、[Ir(iBubtpypm)(acac)](略称)の紫外可視線吸収スペク
トル法(UV)による解析を行った。UVスペクトルの測定は紫外可視分光光度計((株
)日本分光製 V550型)を用い、ジクロロメタン溶液(0.010mmol/L)を
用いて、室温で測定を行った。また、[Ir(iBubtpypm)(acac)](
略称)の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は絶対PL量子収率測定装置
((株)浜松ホトニクス製 C11347−01)を用い、グローブボックス((株)ブ
ライト製 LABstarM13(1250/780)にて、窒素雰囲気下でジクロロメ
タン脱酸素溶液(0.010mmol/L)を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行
った。測定結果を図13に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す
図13に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体[Ir(iBubtpypm)(a
cac)](略称)は、519nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液から
は緑色の発光が観測された。
101 第1の電極
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
213 第1の発光層
214 分離層
215 第2の発光層
305 電荷発生層
401 基板
402 絶縁層
403 第1の電極
404 隔壁
405 開口部
406 隔壁
407 EL層
408 第2の電極
501 基板
503 走査線
505 領域
506 隔壁
508 データ線
509 接続配線
510 入力端子
512 入力端子
601 素子基板
602 画素部
603 駆動回路部
604 駆動回路部
605 シール材
606 封止基板
607 配線
608 FPC
609 nチャネル型FET
610 pチャネル型FET
611 スイッチング用FET
612 電流制御用FET
613 陽極
614 絶縁物
615 EL層
616 陰極
617 発光素子
618 空間
700 第1のEL層
701 第2のEL層
801 照明装置
802 照明装置
803 卓上照明器具
511a FPC
511b FPC
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
9501 照明部
9503 支柱
9505 支持台
9900 照明装置

Claims (3)

  1. 式(G0)で表されるピリミジン誘導体。

    (式中、Rは、置換もしくは無置換の炭素数1乃至10のアルキル基または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表し、R乃至Rは、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R5は、モノ‐、ジ‐、トリ‐、テトラ置換又は無置換であることを表し、Xは、O、S又はSeを表す。)
  2. 下記式で表されるピリミジン誘導体。
  3. 下記式で表されるピリミジン誘導体。
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