JP5829828B2 - 有機金属錯体、発光素子及び発光装置 - Google Patents
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
Description
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
下記一般式(G0)で表されるアリールピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム(a)、(a’)、または(a”)により合成できる。なお、合成スキーム(a)、(a’)、および(a”)において、Xはハロゲン元素を表す。
次に、一般式(G0)で表されるアリールピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の一態様である有機金属錯体、すなわち、下記一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式(G3)で表される有機金属錯体と、一般式(G5)で表される有機金属錯体について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
本発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図2を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてEL層を複数有する構造(以下、積層型素子という)について、図3を用いて説明する。この発光素子は、第1の電極301と第2の電極304との間に、複数のEL層(第1のEL層302、第2のEL層303)を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、EL層が2層の場合について示すが、3層以上としても良い。
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図1を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置であるパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図7、図8を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1に構造式(100)として示した本発明の一様態である有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[3,5−ジメチル−2−(4−ナフタレン−1−イル−フェニル)ピラジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dm1nppr)2(acac)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(dm1nppr)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、2−クロロ−3,5−ジメチルピラジン0.74g、4−(1−ナフチル)フェニルボロン酸1.29g、炭酸ナトリウム0.55g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.024g、水10mL、アセトニトリル10mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz、100W)を15分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去し、酢酸エチルにて再結晶することにより目的のピラジン誘導体Hdm1npprを得た(白色粉末、収率50%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製、Discover)を用いた。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示す。
次に、2−エトキシエタノール9mL、水3mL、上記ステップ1で得たHdm1nppr0.80g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.31gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz、100W)を30分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濾過し、得られた濾取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(dm1nppr)2Cl]2を黄みの橙色粉末として得た(収率87%)。また、ステップ2の合成スキームを下記(b−1)に示す。
さらに、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(dm1nppr)2Cl]20.77g、2−エトキシエタノール10mL、アセチルアセトン0.14mL、炭酸ナトリウム0.48gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz、100W)を30分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濾過した。得られた濾取物を水、次いでメタノール、酢酸エチル、アセトンで洗浄することにより、目的物を橙色粉末として得た(収率81%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−1)に示す。
本実施例では、実施の形態1に構造式(116)として示した本発明の一様態である有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[3,5−ジメチル−2−(4−ナフタレン−2−イル−フェニル)ピラジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dm2nppr)2(acac)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(dm2nppr)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4−ブロモヨードベンゼン9.7g、2−ナフチルボロン酸3.1g、トリ(オルト−トリル)ホスフィン(P(o−tolyl)3)0.35gを200mLの三口フラスコに入れ、トルエン30mL、エタノール6mL、2.0Mの炭酸カリウム水溶液10mLを加えた。このフラスコ内を減圧脱気した後、窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)0.037gを加え、窒素気流下、90℃で6時間還流した。還流後、この混合物の水層から有機物をトルエンによって抽出し、抽出溶液と該混合物の有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。得られた混合物を自然濾過によって濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。カラムクロマトグラフィーは、まず展開溶媒にヘキサンを用い、次いでヘキサン:酢酸エチル=20:1(v/v)の混合溶媒にて行った。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得られた固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、2−(4−ブロモフェニル)ナフタレンを得た(白色固体、収率61%)。ステップ(a−2)の合成スキームを下記に示す。
次に、上記ステップ1で得た2−(4−ブロモフェニル)ナフタレン5.0gを300mL三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン(THF)100mLを加え、この混合溶液を−78℃で20分間撹拌した。撹拌後、この混合溶液に1.7Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液13mLを滴下し、−78℃で2時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル4.0mLを加え、室温まで昇温しながら19時間撹拌した。所定時間経過後、この反応溶液に1.0Mの塩酸100mLを注ぎ、1時間撹拌した。撹拌後、この混合溶液を有機層と水層に分液した。得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。この抽出溶液とはじめに得られた有機層とを合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、自然濾過することにより得られた濾液を濃縮して、白色固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、4−(2−ナフチル)フェニルボロン酸を得た(白色粉末、収率36%)。ステップ(b−2)の合成スキームを下記に示す。
まず、2−クロロ−3,5−ジメチルピラジン0.55g、4−(2−ナフチル)フェニルボロン酸0.96g、炭酸ナトリウム0.41g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.018g、水10mL、アセトニトリル10mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz、100W)を50分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去し、メタノールにて再結晶することにより目的のピラジン誘導体Hdm2npprを得た(白色粉末、収率85%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製、Discover)を用いた。ステップ3の合成スキームを下記(c−2)に示す。
次に、上記ステップ3で得たHdm2npprを1.03g、2−エトキシエタノール12mL、水4mL、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.47gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz、100W)を30分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濾過し、得られた濾取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(dm2nppr)2Cl]2を橙色粉末として得た(収率54%)。また、ステップ4の合成スキームを下記(d−2)に示す。
さらに、上記ステップ4で得た複核錯体[Ir(dm2nppr)2Cl]20.77g、2−エトキシエタノール10mL、アセチルアセトン0.13mL、炭酸ナトリウム0.46gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz、100W)を30分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濾過した。得られた濾取物を水、次いでエタノール、エーテルで洗浄することにより、目的物を赤みの橙色粉末として得た(収率74%)。ステップ5の合成スキームを下記(e−2)に示す。
まず、200mL三口フラスコに2−(4−ブロモフェニル)−3−フェニルキノキサリン2.2g(6.0mmol)、3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール1.9g(6.0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.1g(12.0mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコにキシレン60mLを加え、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、トリ(tert−ブチル)ホスフィン0.2mL、ビス(ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)71mg(0.12mmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、140℃で6時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、有機層と水層に分液した。トルエンで水層から有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製し、さらにトルエンにより再結晶化したところ、目的物であるCz1PQ−IIIの黄色粉末を収量3.0g、収率81%で得た。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.34−7.38(m、2H)、7.43−7.53(m、9H)、7.60−7.86(m、14H)、8.22−8.26(m、2H)、8.40(d、J=1.5Hz、2H)。
まず、ガラス製の基板1100上に第1の電極1101として110nmの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)を成膜する。なお、ITSO膜表面が、2mm角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
作製した発光素子(発光素子1乃至発光素子3)の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
本実施例では、実施の形態1に構造式(123)として示した本発明の一様態である有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[3,5−ジメチル−2−(6−フェニルナフタレン−2−イル)ピラジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dm6p2npr)2(acac)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(dm6p2npr)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、2,6−ジブロモナフタレン5.0gを500mL三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン(THF)200mLを加え、この溶液を−78℃で20分間撹拌した。撹拌後、この混合溶液に1.7Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液12mLを滴下し、−78℃で2時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル3.5mLを加え、この溶液を室温まで昇温しながら18時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液に1.0Mの塩酸80mLを注ぎ、1時間撹拌した。撹拌後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層をあわせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をエタノールで洗浄し、6−ブロモナフタレン−2−ボロン酸を得た(白色粉末、収率35%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−4)に示す。
次に、上記ステップ1で得た6−ブロモナフタレン−2−ボロン酸1.5g、ヨードベンゼン1.8g、トリ(オルト−トリル)ホスフィン(P(o−tolyl)3)0.13gを100mL三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトルエン30mL、エタノール10mL、2.0Mの炭酸カリウム水溶液10mLを加えた。この混合物を減圧脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)0.015gを加え、窒素気流下、85℃で5時間還流した。還流後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物をトルエンによって抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層をあわせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、固体を得た。得られた固体をヘキサンとトルエンの混合溶媒にて再結晶し、2−ブロモ−6−フェニルナフタレンを得た(淡黄色固体、収率53%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−4)に示す。
次に、上記ステップ2で得た2−ブロモ−6−フェニルナフタレン0.9gを200mL三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン(THF)100mLを加え、この溶液を−78℃で20分間撹拌した。撹拌後、この溶液に1.6Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液2.4mLを滴下し、−78℃で2時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル0.8mLを加え、この溶液を室温まで昇温しながら20時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液に1.0Mの塩酸60mLを注ぎ30分間撹拌した。撹拌後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、固体を得た。得られた固体を、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、6−フェニルナフタレン−2−ボロン酸を得た(白色粉末、収率55%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−4)に示す。
まず、2−クロロ−3,5−ジメチルピラジン0.24g、6−フェニルナフタレン−2−ボロン酸0.41g、炭酸ナトリウム0.18g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)を0.008gと、水10mL、アセトニトリル10mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz、100W)を30分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去することにより目的のピラジン誘導体Hdm6p2nprを得た(白色粉末、収率82%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製、Discover)を用いた。ステップ4の合成スキームを下記(d−4)に示す。
次に、上記ステップ4で得たHdm6p2npr0.45g、2−エトキシエタノール9mL、水3mL、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.20gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz、100W)を90分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濾過し、得られた濾取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(dm6p2npr)2Cl]2を黄みの橙色粉末として得た(収率69%)。また、ステップ5の合成スキームを下記(e−4)に示す。
さらに、上記ステップ5で得た複核錯体[Ir(dm6p2npr)2Cl]20.39g、2−エトキシエタノール15mL、アセチルアセトン0.072mL、炭酸ナトリウム0.24gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz、100W)を90分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濾過した。得られた濾取物を水、次いでエタノール、アセトン、メタノール、エーテルで洗浄することにより、目的物を橙色粉末として得た(収率76%)。ステップ6の合成スキームを下記(f−4)に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に第1の電極1101として110nmの膜厚でITSOを成膜する。なお、ITSO膜表面が、2mm角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽極として機能する電極である。
作製した発光素子(発光素子4及び発光素子5)の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
本実施例では、実施の形態1に構造式(126)として示した本発明の一様態である有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[3,5−ジメチル−2−(7−フェニルナフタレン−2−イル)ピラジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dm7p2npr)2(acac)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(dm7p2npr)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、2,7−ジブロモナフタレン3.0gを500mL三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン(THF)150mLを加え、この溶液を−78℃で20分間撹拌した。撹拌後、この混合溶液に1.7Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液6.4mLを滴下し、−78℃で2時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル2.4mLを加え、この溶液を室温まで昇温しながら18時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液に1.0Mの塩酸60mLを注ぎ、1時間撹拌した。撹拌後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層をあわせて飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンとトルエンの混合溶媒で洗浄し、7−ブロモナフタレン−2−ボロン酸を得た(白色粉末、収率75%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−5)に示す。
次に、上記ステップ1で得た7−ブロモナフタレン−2−ボロン酸2.0g、ヨードベンゼン3.3g、トリ(オルト−トリル)ホスフィン(P(o−tolyl)3)0.17gを100mL三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトルエン30mL、エタノール6mL、2.0Mの炭酸カリウム水溶液10mLを加えた。この混合物を減圧脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)0.024gを加え、窒素気流下、90℃で6時間還流した。還流後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物をトルエンによって抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層をあわせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、固体を得た。得られた固体をヘキサンとトルエンの混合溶媒にて再結晶し、2−ブロモ−7−フェニルナフタレンを得た(白色固体、収率45%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−5)に示す。
次に、上記ステップ2で得た2−ブロモ−7−フェニルナフタレン4.5gを300mL三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この化合物にテトラヒドロフラン(THF)100mLを加え、この溶液を−78℃で20分間撹拌した。撹拌後、この溶液に1.7Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液11mLを滴下し、−78℃で2時間撹拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル3.5mLを加え、この溶液を室温まで昇温しながら24時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液に1.0Mの塩酸80mLを注ぎ1時間撹拌した。撹拌後、混合溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層から有機物を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、はじめに得られた有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、自然濾過することにより、得られた濾液を濃縮して、固体を得た。得られた固体を、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、7−フェニルナフタレン−2−ボロン酸を得た(白色粉末、収率62%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−5)に示す。
まず、2−クロロ−3,5−ジメチルピラジン0.62g、7−フェニルナフタレン−2−ボロン酸1.07g、炭酸ナトリウム0.46g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.020g、水10mL、アセトニトリル10mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz、100W)を15分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的のピラジン誘導体Hdm7p2nprを得た(白色粉末、収率65%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製、Discover)を用いた。ステップ4の合成スキームを下記(d−5)に示す。
次に、2−エトキシエタノール12mL、水4mL、上記ステップ4で得たHdm7p2npr0.87g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.40gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz、100W)を30分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濾過し、得られた濾取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(dm7p2npr)2Cl]2を橙色粉末として得た(収率78%)。また、ステップ5の合成スキームを下記(e−5)に示す。
さらに、上記ステップ5で得た複核錯体[Ir(dm7p2npr)2Cl]20.86g、2−エトキシエタノール15mL、アセチルアセトン0.16mL、炭酸ナトリウム0.54gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz、100W)を30分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濾過した。得られた濾取物を水、次いでエタノールで洗浄し、ジクロロメタンにて再結晶することにより、目的物を橙色粉末として得た(収率2%)。ステップ6の合成スキームを下記(f−5)に示す。
上記実施例で用いた4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)の合成方法について具体的に説明する。BPAFLPの構造を以下に示す。
100mL三口フラスコにて、マグネシウムを1.2g(50mmol)減圧下で30分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温まで冷ましてフラスコ内を窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル10mL中に溶かした2−ブロモビフェニル12g(50mmol)をゆっくり滴下した後、2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
100mL三口フラスコへ、9−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルフルオレンを3.2g(8.0mmol)、4−フェニル−ジフェニルアミンを2.0g(8.0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシドを1.0g(10mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を23mg(0.04mmol)加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.2mL(0.1mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110℃で2時間加熱撹拌し、反応させた。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
202 EL層
203 第2の電極
211 正孔注入層
212 正孔輸送層
213 発光層
214 分離層
215 発光層
216 電子輸送層
217 電子注入層
301 第1の電極
302 第1のEL層
303 第2のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層
401 基板
402 絶縁層
403 第1の電極
404 隔壁
405 開口部
406 逆テーパ状の隔壁
407 EL層
408 第2の電極
501 基板
503 走査線
505 領域
506 隔壁
508 データ線
509 接続配線
510 入力端子
511a FPC
511b FPC
512 入力端子
601 素子基板
602 画素部
603 駆動回路部(ソース側駆動回路)
604 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
605 シール材
606 封止基板
607 配線
608 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
609 nチャネル型TFT
610 pチャネル型TFT
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 陽極
614 絶縁物
615 EL層
616 陰極
617 発光素子
618 空間
801 照明装置
802 照明装置
803 卓上照明器具
1100 基板
1101 第1の電極
1102 EL層
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
Claims (5)
- 一般式(G8)で表される構造を含む有機金属錯体。
(式中、R 1 は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、または炭素数1〜4のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、R 2 は水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、または炭素数1〜4のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、R 3 は水素、または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、Ar 2 は1−ナフチル基または2−ナフチル基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。) - 一般式(G13)で表される構造を含む有機金属錯体。
(式中、R 1 は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、または炭素数1〜4のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、R 2 は水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、または炭素数1〜4のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、R 3 は水素、または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、Ar 2 はフェニル基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。) - 構造式(100)、構造式(116)、構造式(123)または構造式(126)で表される有機金属錯体。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
- 請求項4に記載の発光素子を有する発光装置。
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