JP5554075B2 - 有機金属錯体 - Google Patents

Description

本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。

有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。

光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。

このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起により形成できる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。

また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。

この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。

有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。

井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０ Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ Ｘｕｅｘｉａｏ Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００

本発明の一態様は、種々の誘導体を容易に合成できる有機化合物を配位子として適用することで、燐光発光できる有機金属錯体を新たに提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、赤色の発光を呈する有機金属錯体を提供することを課題とする。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アルコキシフェニルピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化されることにより形成される有機金属錯体である。また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アルコキシフェニルピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化されることにより形成される赤色燐光発光を呈する有機金属錯体である。

従って、本発明の一態様の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

また、上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ^３または、Ｒ^３とＲ^６の両方が水素の場合、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率の観点で好ましくなる。したがって、本発明のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ２）または、（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。

また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属としては重い金属の方が好ましい。したがって本発明の一態様は、上述した本発明の一態様の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金である有機金属錯体である。

また、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体が、合成が容易なため好ましい。

（式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体（すなわち、上述の一般式（Ｇ４）〜（Ｇ９）で表される有機金属錯体も含む）は、一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アルコキシフェニルピラジンが金属イオンにオルトメタル化しているという配位構造が、赤色燐光発光という機能に大きく寄与する。したがって、本発明の他の構成は、以上で述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。

また、本発明の一態様の有機金属錯体は赤色燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光に変換し、かつ赤色発光を呈することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明は、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。

この時、本発明の一態様の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的である。したがって本発明の一態様は、本発明の一態様の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子である。

また、本発明は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光素子を有する電子機器及び照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

本発明の一態様は、種々の誘導体を容易に合成できる有機化合物を配位子として適用することで、燐光発光できる有機金属錯体を新たに提供することができる。また、本発明の一態様は、赤色の発光を呈する有機金属錯体を提供することができる。さらに、本発明の一態様は、赤色の発光を呈する有機金属錯体を有する発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置を提供することができる。

本発明の一態様である発光素子について説明する図。 本発明の一態様である発光素子について説明する図。 本発明の一態様である発光素子について説明する図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。 アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。 電子機器について説明する図。 照明器具について説明する図。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 本発明の一態様である発光素子について説明する図。 本発明の一態様である発光素子の電流密度−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の電圧−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の発光スペクトル。 構造式（１０２）に示す有機金属錯体の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１０２）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 本発明の一態様である発光素子の電流密度−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の電圧−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の発光スペクトル。 構造式（１０８）に示す有機金属錯体の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１０８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１０）に示す有機金属錯体の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１１０）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１２）に示す有機金属錯体の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１１２）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 本発明の一態様である発光素子の電流密度−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の電圧−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の発光スペクトル。 構造式（１２４）に示す有機金属錯体の^１Ｈ ＮＭＲチャート。 構造式（１２４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 本発明の一態様である発光素子の電流密度−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の電圧−輝度特性。 本発明の一態様である発光素子の発光スペクトル。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。

≪一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アルコキシフェニルピラジン誘導体の合成法≫
下記一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アルコキシフェニルピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ｍ−アルコキシアリールのリチウム化合物またはグリニヤール試薬（Ａ１）をピラジン化合物（Ａ２）と反応させることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、ｍ−アルコキシフェニルボロン酸（Ａ１’）とハロゲン化ピラジン化合物（Ａ２’）とをカップリングすることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’’）に示すように、ｍ−アルコキシアリールのジケトン（Ａ１’’）とジアミン（Ａ２’’）を反応させることにより得られる。なお、式中Ｘはハロゲン元素を表す。

上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるメタアルコキシフェニルピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富である。

≪一般式（Ｇ４）及び一般式（Ｇ７）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アルコキシフェニルピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の一態様である有機金属錯体、すなわち、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体について説明する。

まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アルコキシフェニルピラジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒と加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。

ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、下記合成スキーム（ｂ）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。

さらに、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。なお、合成スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。

なお、一般式（Ｇ４）において、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２およびＲ^３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。

なお、一般式（Ｇ４）中におけるモノアニオン性の配位子（Ｌ）は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである。

さらに、一般式（Ｇ４）中におけるモノアニオン性の配位子（Ｌ）は、下記構造式（Ｌ１）乃至（Ｌ８）のいずれかで表される。

また、上記一般式（Ｇ７）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｄ）により合成することができる。すなわち、上述の合成スキーム（ｃ）で得られる一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、一般式（Ｇ０）で表されるｍ−アルコキシフェニルピラジン誘導体を、グリセリン等の高沸点溶媒中で、２００℃程度の高温で加熱することにより得られる。なお、合成スキーム（ｄ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。

なお、一般式（Ｇ７）において、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２およびＲ^３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。

以上で述べたような中心金属Ｍ、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組み合わせることにより、本発明の一態様である有機金属錯体は構成されるが、以下では、本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１００）〜（１４７））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。

なお、上記構造式（１００）〜（１４７）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっては立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。

また、上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。

ここで、本発明の一態様である有機金属錯体が、その構造に由来して、赤色燐光発光を可能となったことを示唆する計算結果を示す。

計算に用いた有機金属錯体の構造について、下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（１００）にそれぞれ示す。

なお、構造式（ｉ）に比較例である［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］、構造式（ｉｉ）に比較例である［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］、構造式（１００）に本発明の一態様である有機金属錯体である［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］をそれぞれ示す。

まず、構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（１００）に示す分子の三重項状態における最安定構造を密度汎関数法で計算した。ここで、使用した量子化学計算プログラムはＧａｕｓｓｉａｎ０３である。基底関数は、Ｈ、Ｃ、Ｎ、Ｏ原子には、６−３１１Ｇ（ｄ，ｐ）を、Ｉｒ原子にはＬａｎＬ２ＤＺを用いた。汎関数はＢ３ＰＷ９１を用いた。

次に、上記計算により得られた三重項状態の最安定構造を用い、時間依存密度汎関数法により、構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（１００）に示す分子の励起エネルギーを計算した。基底関数、汎関数は上記と同じものを用いた。

上記、励起エネルギーの計算により得られた三重項状態の第一励起エネルギーは、表１に示す結果となった。

この計算結果から、アルコキシ基がメタ位に置換することで励起エネルギーが小さくなり、その結果、発光波長が長波長側にシフトしていることが示唆された。従って、ｍ−アルコキシフェニルピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化されることにより形成される本発明の一態様である有機金属錯体が、アルコキシ基をメタ位に有するため特に深い赤色燐光発光を示すことが示唆された。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。

図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子を示した図である。そして、発光層１１３には、実施の形態１で説明したような本発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。

このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は発光素子における発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。

第１の電極１０１は、第１の電極１０１が陽極として機能する際は仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）等を用いることができる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（Ａｌ−Ｓｉ等）等を用いることができる。

なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。

第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。

また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。

また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。

さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。

さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。

発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体を含む層であり、本発明の一態様である有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の一態様である有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。

また、上記有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ_３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。

また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。

あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することができる。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、Ａｌや銀などを用いることができる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。

なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。

なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。

なお、本実施の形態において、発光層１１３で用いた本発明の一態様である有機金属錯体は、色純度の良い赤色発光を呈する。従って、色純度の良い赤色発光を呈する発光素子を得ることができる。

本実施の形態２においては、実施の形態１に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態３）
本発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。

図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を有するＥＬ層２０２が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。

第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。

第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ_２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。

また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。

一方、第２の発光層２１５は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい。

また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ_２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。

なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。

また、本実施の形態では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。

なお、第１の電極２０１は、実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０３も、実施の形態２で述べた第２の電極１０３と同様の構成とすればよい。

また、本実施の形態では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。

なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１または実施の形態２に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（以下、積層型素子という）について、図３を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。

本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）が実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。

なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。

電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。

また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。

図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、本発明の一態様である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含まれている。

このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発明の一態様である有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重項励起状態にある分子の数を増幅する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。

発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、有機金属錯体および蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。

なお、有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）については特に限定はなく、実施の形態２においてホストとして挙げた物質等を用いることができる。

また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。

なお、本実施の形態で説明した第１の電極１０１、第２の電極１０３は、いずれも実施の形態２で説明した第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。

また、本実施の形態では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で説明した各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。

以上に述べた発光素子は、本発明の一態様である有機金属錯体を増感剤として用いることによって、高効率の発光が得られるものである。

なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態６では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置であるパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。

図４、図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。

パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交するように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯することになる。

図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図４（Ｄ）である。

基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２を形成する。なお、下地絶縁層が必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層４０２上には、ストライプ状に複数の第１の電極４０３が等間隔で配置されている（図４（Ａ））。

また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁４０４が設けられ、開口部を有する隔壁４０４は絶縁材料（感光性または非感光性の有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）、またはＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図４（Ｂ））。

開口部を有する隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する互いに平行な複数の逆テーパ状の隔壁４０６が設けられる（図４（Ｃ））。逆テーパ状の隔壁４０６はフォトリソグラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの下部がより多くエッチングされるように露光量または現像時間を調節することによって形成する。

図４（Ｃ）に示すように逆テーパ状の隔壁４０６を形成した後、図４（Ｄ）に示すようにＥＬ層４０７および第２の電極４０８を順次形成する。開口部を有する隔壁４０４及び逆テーパ状の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第２の電極４０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図４（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。

第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層４０７、及び第２の電極４０８とは分断されている。

なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、一方が陽極であり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。

また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。

次に、図４（Ａ）乃至図４（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなどを実装した場合の上面図を図５に示す。

図５において、基板５０１上に設けられた画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。

ここで、図４における第１の電極４０３が、図５の走査線５０３に相当し、図４における第２の電極４０８が、図５のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の隔壁４０６が隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図４のＥＬ層４０７が挟まれており、領域５０５で示される交差部が画素１つ分となる。

なお、走査線５０３は配線端で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９が入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線は入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。

また、必要であれば、射出面に偏光板、又は円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。

なお、図５では、駆動回路を基板上に設けない例を示したが、基板上に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。

また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそれぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、および走査線側ＩＣは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラスチック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。

次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図６を用いて説明する。なお、図６（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図６（Ｂ）は図６（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４と、を有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている。

また、素子基板６０１上には、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態も含むものとする。

次に、断面構造について図６（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２が示されている。

駆動回路部６０３はｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と電流制御用ＴＦＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。

また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。

陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴＯ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。

なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極６１３、ＥＬ層６１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。

また、図６（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。

さらにシール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態６に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図７、図８を用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示す。

図７（Ａ）は、テレビジョン装置７１００の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。

図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図７（Ｄ）は卓上照明器具であり、照明部７４０１、傘７４０２、可変アーム７４０３、支柱７４０４、台７４０５、電源７４０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７４０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具または壁掛け型の照明器具なども含まれる。

図７（Ｅ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７５００は、筐体７５０１に組み込まれた表示部７５０２の他、操作ボタン７５０３、外部接続ポート７５０４、スピーカ７５０５、マイク７５０６などを備えている。なお、携帯電話機７５００は、発光装置を表示部７５０２に用いることにより作製される。

図７（Ｅ）に示す携帯電話機７５００は、表示部７５０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを打つなどの操作は、表示部７５０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７５０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７５０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７５０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機７５００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７５００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７５０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７５０２を触れること、又は筐体７５０１の操作ボタン７５０３の操作により行われる。また、表示部７５０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７５０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７５０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７５０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７５０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いることもできる。なお、図８に示すように、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図７（Ｄ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。

以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態に６示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１００）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［２−（５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１； ２−（３−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジン（略称：Ｈｄｍ５ｍｏｐｐｒ）の合成＞
まず、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン１．０１ｇと３−メトキシフェニルボロン酸１．０８ｇ、炭酸ナトリウム０．７５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２）０．０３２ｇ、水１０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１０分間照射することで加熱した。なお、本実施例におけるマイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

次に、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ５ｍｏｐｐｒを得た（暗い黄色液体、収率８５％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。

＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛２−（５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍ５ｍｏｐｐｒ１．２９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．７２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応後の溶液を濃縮し、得られた残渣をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２ を得た（暗い黄色粉末、収率７１％）。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。

＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［２−（５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２ ０．５１ｇ、アセチルアセトン０．１２ｍＬ、炭酸ナトリウム０．４１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過した。得られたろ取物をエタノールに溶解してろ過し、不溶物を除去した後、エタノールにて再結晶することにより、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収率６７％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。

１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８０（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ），３．０７（ｓ，６Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），５．２２（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｄ，２Ｈ），６．４７（ｄｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），８．２９（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１０に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。

図１０に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、６４８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。

本実施例では、実施例１にて合成した構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を、発光物質として用いた発光素子（発光素子３）について説明する。また、比較発光素子として、下記構造式（ｉ）および（ｉｉ）に示す物質を発光物質として用いた発光素子（発光素子１、発光素子２）についても合わせて説明する。なお、本実施例で用いる有機化合物のその他の構造については、下記構造式（ｉｉｉ）〜（ｖｉ）に示す。また、発光素子の素子構造は、図１１に基づき説明する。

≪発光素子１乃至発光素子３の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に第１の電極１１０１として１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を成膜する。なお、ＩＴＳＯ表面が、２ｍｍ角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。

次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子１の場合には、正孔輸送層１１１２上に、上記構造式（ｉｖ）で表されるＹＧＡＯ１１と上記構造式（ｉ）で表される［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を、ＹＧＡＯ１１：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］＝１：０．０５（質量比）となるように共蒸着し、発光素子２の場合には、正孔輸送層１１１２上に、ＹＧＡＯ１１と上記構造式（ｉｉ）で表される［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］を、ＹＧＡＯ１１：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］＝１：０．０５（質量比）となるように共蒸着し、発光素子３の場合には、正孔輸送層１１１２上に、ＹＧＡＯ１１と上記構造式（１００）で表される［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を、ＹＧＡＯ１１：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］＝１：０．０５（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層１１１３を形成した。膜厚は、いずれも３０ｎｍとした。

次に、上記構造式（ｖ）で表されるＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着した後、さらに、上記構造式（ｖｉ）で表されるＢｐｈｅｎを２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを２ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。

次に、第２の電極１１０３としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の一態様である発光素子（発光素子１乃至発光素子３）を得た。なお、第２の電極１１０３は、陰極として機能する電極である。上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

また、これらの発光素子は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止した。

≪発光素子１乃至発光素子３の動作特性≫
作製した発光素子（発光素子１乃至発光素子３）の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

まず、各発光素子の電流密度−輝度特性を図１２に示す。なお、図１２において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示す。また、各発光素子の電圧−輝度特性を図１３に示す。なお、図１３において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における各発光素子の主な初期特性値を以下の表２にまとめた。

上記結果から、発光素子３は、発光素子１や発光素子２と同程度の外部量子効率を示しているので、高い発光効率を示すことが分かった。さらに、色純度に関しては、橙色発光を示す発光素子１や発光素子２に比べて、発光素子３は純度の良い赤色発光を示すことが分かった。

また、各発光素子に２５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１４に示す。図１４に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５５９ｎｍ、発光素子２の発光スペクトルは５７４ｎｍ、発光素子３の発光スペクトルは６３５ｎｍ、にそれぞれピークを有しており、発光素子３の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）の発光に由来していることが示唆された。

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１０２）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、ビス［２−（５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］の構造を以下に示す。

＜ビス［２−（５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］の合成＞
ジクロロメタン２０ｍＬ、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２ ０．６８ｇ、ピコリン酸０．５１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。（なお、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２は、実施例１の合成例１のステップ２と同じ合成法により得られる。）その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。なお、本実施例におけるマイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

次に、反応溶液をろ過した。得られたろ液をエバポレーターにて濃縮乾固した。得られた残渣をメタノールにて再結晶することにより、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］を得た（赤色粉末、収率５６％）。本ステップの合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。

なお、上記ステップで得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１５に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｔ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６９ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１６に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。

図１６に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］は、６３９ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。

本実施例では、実施例３にて合成した構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］を、発光物質として用いた発光素子（発光素子４）について説明する。なお、本実施例で用いる有機化合物のうち、実施例２で説明したものについては、説明を省略する。また、発光素子の素子構造は、図１１に基づき説明する。

≪発光素子４の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に第１の電極１１０１として１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を成膜する。なお、ＩＴＳＯ表面が、２ｍｍ角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。

次に、正孔輸送層１１１２上に、ＹＧＡＯ１１と上記構造式（１０２）で表される［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］を、ＹＧＡＯ１１：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］＝１：０．０５（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層１１１３を形成した。膜厚は、３０ｎｍとした。

次に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着した後、さらに、ＢＰｈｅｎを２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを２ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。

次に、第２の電極１１０３としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の一態様である発光素子４を得た。なお、第２の電極１１０３は、陰極として機能する電極である。上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

また、発光素子が大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子の封止を行った。

≪発光素子４の動作特性≫
作製した発光素子４の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

まず、発光素子４の電流密度−輝度特性を図１７に示す。なお、図１７において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示す。また、発光素子４の電圧−輝度特性を図１８に示す。なお、図１８において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。

また、発光素子４は、色度（０．６４、０．３６）を示しており、純度の良い赤色発光を示すことが分かった。

また、発光素子４に２５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１９に示す。図１９に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは６１９ｎｍにピークを有しており、発光素子４の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］）の発光に由来していることが示唆された。

≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１０８）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、ビス［２−（５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］（ピバロイルトリフルオロアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐＦａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐＦａｃ）］の構造を以下に示す。

＜ビス［２−（５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］（ピバロイルトリフルオロアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐＦａｃ）］の合成＞
２−エトキシエタノール１５ｍＬ、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２ ０．４１ｇ、ピバロイルトリフルオロアセトン０．１６ｍＬ、炭酸ナトリウム０．３３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。（なお、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２は、実施例１の合成例１のステップ２と同じ合成法により得られる。）その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。なお、本実施例におけるマイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

次に、反応溶液をろ過した。得られたろ液をエバポレーターにて濃縮乾固した。得られた残渣をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐＦａｃ）］を得た（赤色粉末、収率２６％）。本ステップの合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。

なお、上記ステップで得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２０に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１０８）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐＦａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．９４（ｓ，９Ｈ），２．６２（ｄ，６Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｄ，６Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｄｄ，２Ｈ），６．４７（ｔｄ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐＦａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６９ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐＦａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２１に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。

図２１に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐＦａｃ）］は、６４５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。

≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１１０）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、トリス［２−（５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_３］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_３］の構造を以下に示す。

＜トリス［２−（５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_３］の合成＞
グリセリン２０ｍＬ、単核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］ ０．１９ｇ、配位子 Ｈｄｍ５ｍｏｐｐｒ ０．１４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。（なお、単核錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］は、実施例１の合成例１のステップ３、配位子 Ｈｄｍ５ｍｏｐｐｒは、実施例１の合成例１のステップ１と同じ合成法により、それぞれ得られる。）その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１０分間照射し、反応させた。なお、本実施例におけるマイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

次に、反応溶液に水を加えてろ過し、エタノールにて洗浄した。得られたろ取物をジクロロメタンに溶解し、ろ過した。得られたろ液をエバポレーターにて濃縮乾固し、残渣をメタノールにて再結晶することにより、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_３］を得た（赤色粉末、収率５％）。本ステップの合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。

なお、上記ステップで得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２２に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１１０）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_３］が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：２．３４（ｓ，９Ｈ），３．１１（ｓ，９Ｈ），３．６７（ｓ，９Ｈ），５．７２（ｄ，３Ｈ），６．３５（ｄｄ，３Ｈ），７．４６（ｄ，３Ｈ），８．９５（ｓ，３Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_３］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_３］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２３に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。

図２３に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_３］は、６３０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。

≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１１２）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４，５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１； ２−（３，４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジン（略称：Ｈｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）の合成＞
まず、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン１．０５ｇと３，４−メトキシフェニルボロン酸１．３４ｇ、炭酸ナトリウム０．７８ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２ ）０．０３４ｇ、水１０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１０分間照射することで加熱した。なお、本実施例におけるマイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

次に、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ４，５ｍｏｐｐｒを得た（乳白色粉末、収率１００％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−５）に示す。

＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛２−（４，５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ１．９１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．９３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応後の溶液を濃縮し、得られた残渣をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２ を得た（暗い黄色粉末、収率６４％）。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−５）に示す。

＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［２−（４，５−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２ １．４３ｇ、アセチルアセトン０．３１ｍＬ、炭酸ナトリウム１．０６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過した。得られたろ取物をエタノールに溶解してろ過し、不溶物を除去した後、エタノールにて再結晶することにより、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収率４３％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−５）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２４に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１１２）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．８３（ｓ，６Ｈ），２．６３（ｓ，６Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），３．４８（ｓ，６Ｈ），３．８２（ｓ，６Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２５に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。

図２５に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］は、６４２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。

本実施例では、実施例７にて合成した構造式（１１２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を、発光物質として用いた発光素子（発光素子５）について説明する。なお、本実施例で用いる有機化合物のうち、実施例２で説明したものについては、説明を省略する。また、発光素子の素子構造は、図１１に基づき説明する。

≪発光素子５の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に第１の電極１１０１として１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を成膜する。なお、ＩＴＳＯ表面が、２ｍｍ角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。

次に、正孔輸送層１１１２上に、ＹＧＡＯ１１と上記構造式（１１２）で表される［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を、ＹＧＡＯ１１：［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］＝１：０．０５（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層１１１３を形成した。膜厚は３０ｎｍとした。

次に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着した後、さらに、ＢＰｈｅｎを２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを２ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。

次に、第２の電極１１０３としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の一態様である発光素子５を得た。なお、第２の電極１１０３は、陰極として機能する電極である。上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

また、発光素子が大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子の封止を行った。

≪発光素子５の動作特性≫
作製した発光素子５の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

まず、発光素子５の電流密度−輝度特性を図２６に示す。なお、図２６において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示す。また、発光素子５の電圧−輝度特性を図２７に示す。なお、図２７において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。

また、発光素子５は、色度（０．６６、０．３３）を示しており、純度の良い赤色発光を示すことが分かった。

また、発光素子５に２５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２８に示す。図２８に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは６２４ｎｍにピークを有しており、発光素子５の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆された。

≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１２４）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［２−（３，５−ジメトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１； ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジン（略称：Ｈｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）の合成＞
まず、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン０．７８ｇと３，５−ジメトキシフェニルボロン酸１．００ｇ、炭酸ナトリウム０．５８ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２ ）０．０２５ｇ、水１０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１０分間照射することで加熱した。なお、本実施例におけるマイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

次に、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ３，５ｍｏｐｐｒを得た（暗い黄色液体、収率１００％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−６）に示す。

＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛２−（３，５−ジメトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ１．３９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．６８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応後の溶液を濃縮し、得られた残渣をメタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２ を得た（暗い黄色粉末、収率３３％）。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−６）に示す。

＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［２−（３，５−ジメトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２ ０．５４ｇ、アセチルアセトン０．１２ｍＬ、炭酸ナトリウム０．４０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過した。得られたろ取物をエタノールに溶解してろ過し、不溶物を除去した後、エタノールにて再結晶することにより、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収率４９％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−６）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２９に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１２４）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．７６（ｓ，６Ｈ），２．５８（ｓ，６Ｈ），２．９２（ｓ，６Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），３．７７（ｓ，６Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），８．２１（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図３０に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。

図３０に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ３，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］は、６５３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤色の発光が観測された。

本実施例では、実施例１にて合成した構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を発光物質として用いた発光素子６、実施例３にて合成した構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］を発光物質として用いた発光素子７、及び実施例７にて合成した構造式（１１２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を、発光物質として用いた発光素子８について説明する。なお、本実施例で用いる有機化合物のうち、実施例２で説明したものについては説明を省略する。また、発光素子の素子構造は、図１１に基づき説明する。

≪発光素子６乃至発光素子８の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に第１の電極１１０１として１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を成膜する。なお、ＩＴＳＯ表面が、２ｍｍ角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。

次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。

次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子６の場合には、正孔輸送層１１１２上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ＮＰＢ及び上記構造式（１００）で表される［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を、ＢＡｌｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］＝１：０．１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、発光素子７の場合には、正孔輸送層１１１２上に、ＢＡｌｑ、ＮＰＢ及び上記構造式（１０２）で表される［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］を、ＢＡｌｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］＝１：０．１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、発光素子８の場合には、正孔輸送層１１１２上に、ＢＡｌｑ、ＮＰＢ及び上記構造式（１１２）で表される［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］を、ＢＡｌｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］＝１：０．１：０．０６（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層１１１３を形成した。発光層１１１３の膜厚はいずれも３０ｎｍとした。

次に、上記構造式（ｖｉｉ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍ蒸着した後、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを２ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。

次に、第２の電極１１０３としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の一態様である発光素子（発光素子６乃至発光素子８）を得た。なお、第２の電極１１０３は、陰極として機能する電極である。上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

また、これらの発光素子は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止した。

≪発光素子６乃至発光素子８の動作特性≫
作製した発光素子（発光素子６乃至発光素子８）の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

まず、各発光素子の電流密度−輝度特性を図３１に示す。なお、図３１において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示す。また、各発光素子の電圧−輝度特性を図３２に示す。なお、図３２において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。

また、発光素子６は、色度（０．６７、０．３３）、発光素子７は色度（０．６５、０．３５）、発光素子８は色度（０．６７、０．３３）を示しており、いずれの発光素子も純度の良い赤色発光を示すことがわかった。

また、各発光素子に２５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３３に示す。図３３に示す通り、発光素子６の発光スペクトルは６４０ｎｍ、発光素子７の発光スペクトルは６２６ｎｍ、発光素子８の発光スペクトルは６２８ｎｍ、にそれぞれピークを有しており、発光素子６の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）の発光に由来しており、発光素子７の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ５ｍｏｐｐｒ）_２（ｐｉｃ）］）の発光に由来しており、発光素子８の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ４，５ｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）の発光に由来していることが示唆された。

１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ ＥＬ層
２０３ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 第１の発光層
２１４ 分離層
２１５ 第２の発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第１のＥＬ層
３０３ 第２のＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層
４０１ 基板
４０２ 絶縁層
４０３ 第１の電極
４０４ 隔壁
４０５ 開口部
４０６ 逆テーパ状の隔壁
４０７ ＥＬ層
４０８ 第２の電極
５０１ 基板
５０３ 走査線
５０５ 領域
５０６ 隔壁
５０８ データ線
５０９ 接続配線
５１０ 入力端子
５１１ａ ＦＰＣ
５１１ｂ ＦＰＣ
５１２ 入力端子
６０１ 素子基板
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０４ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０５ シール材
６０６ 封止基板
６０７ 配線
６０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 陽極
６１４ 絶縁物
６１５ ＥＬ層
６１６ 陰極
６１７ 発光素子
６１８ 空間
８０１ 照明装置
８０２ 照明装置
８０３ 卓上照明器具
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０２ ＥＬ層
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４０１ 照明部
７４０２ 傘
７４０３ 可変アーム
７４０４ 支柱
７４０５ 台
７４０６ 電源
７５００ 携帯電話機
７５０１ 筐体
７５０２ 表示部
７５０３ 操作ボタン
７５０４ 外部接続ポート
７５０５ スピーカ
７５０６ マイク

Claims (9)

1. 式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。
   
   （式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍはイリジウムを表し、ｎ＝２である。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表し、前記モノアニオン性の配位子が、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである。）
2. 請求項１において、
   前記モノアニオン性の配位子は、式（Ｌ１）乃至（Ｌ８）のいずれかである有機金属錯体。
   
3. 式（Ｇ７）で表される有機金属錯体。
   
   （式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立に水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^７は炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基のいずれかを示す。なお、アルキル基は、フェニル基で置換されていても良い。また、Ｍはイリジウムを表し、ｎ＝２である。）
4. 式（１００）で表される有機金属錯体。
   
5. 式（１０２）で表される有機金属錯体。
   
6. 式（１０８）で表される有機金属錯体。
   
7. 式（１０９）で表される有機金属錯体。
   
8. 式（１１２）で表される有機金属錯体。
   
9. 式（１２２）で表される有機金属錯体。