JP2007182429A - 有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体を合成し、発光素子に適用する。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基、または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2およびR3は水素、または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、Arは炭素数6〜25のアリーレン基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。)
【選択図】なし
Description
井上晴夫、外3名、基礎化学コース 光化学I(丸善株式会社)、106−110 Zhang、Guo−Lin、外5名、Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao(2004)、vol.25、No.3、397−400
本実施形態1では、本発明の有機金属錯体について説明する。
本発明の有機金属錯体は、下記一般式(G0)で表されるピラジン誘導体が、第9族または第10族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成している。
次に、一般式(G0)で表されるピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の有機金属錯体、すなわち下記一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体について説明する。
ここで、上述した一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式(G10)で表される有機金属錯体について説明する。
次に、上述した一般式(G1)で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式(G10)で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を開示する。
本実施形態2では、実施形態1で述べた本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図1を用いて説明する。
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施形態3では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図2を用いて説明する。
本実施形態4では、複数の発光層を設け、かつ実施形態3とは異なる素子構造でそれぞれの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施形態4においても、複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ることができる。以下、図3を用いて説明する。
本実施形態5では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図1を用いて説明する。
本実施形態6では、本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図4を用いて説明する。図4は、該発光装置の断面図である。
本発明の発光素子を用いた発光装置は良好な画像を表示することができるため、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む発光装置は発光効率が良いため、低消費電力で駆動できる。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ることができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一例を示す。
本合成例1では、実施形態1の構造式(1)で表される本発明の有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(2−メチル−3−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr)2(acac)])の合成例を具体的に例示する。
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液((株)和光純薬工業製、2.1mol/L)50mLとジエチルエーテル250mLを混合し、氷冷しながらこの溶液に2−メチルピラジン((株)東京化成工業製)8.98gを滴下し、室温にて3時間撹拌した。反応溶液に水を加え、ジエチルエーテルにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーにより精製し、ピラジン誘導体Hmpprを得た(黄色油状物、収率22%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示す。
次に、2−エトキシエタノール30mLと水10mLとの混合液を溶媒として、上記ステップ1で得たピラジン誘導体Hmpprを3.61g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Aldrich社製)を2.35g混合し、窒素雰囲気下で15時間還流することにより、複核錯体[Ir(mppr)2Cl]2 を得た(暗緑色粉末、収率74%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−1)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール60mLを溶媒として、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(mpq)2Cl]2 を1.57g、アセチルアセトンを0.43mL、炭酸ナトリウムを1.47g混合し、窒素雰囲気下にて16時間還流した。反応溶液を室温まで放冷し、ろ過して得られた粉末をジクロロメタンで再結晶することにより、本発明の有機金属錯体[Ir(mppr)2(acac)]を得た(橙色粉末、収率26%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−1)に示す。
発光スペクトルを比較するため、下記構造式(i)で表される従来の有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(2,3−ジフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dphp)2(acac)])を合成した。なお、この[Ir(dphp)2(acac)]は、参考文献2で開示されている化合物である。
本合成例2では、実施形態1の構造式(28)で表される本発明の有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2(acac)])の合成例を具体的に例示する。
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液((株)和光純薬工業社製、2.1mol/L)50mLとジエチルエーテル250mLを混合し、氷冷しながら、この溶液に2、6−ジメチルピラジン10.33gを添加し、室温にて24時間撹拌した。この混合物に水を加え、ジエチルエーテルにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。このろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Hmppr−Meを得た(赤褐色液体、収率16%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−2)に示す。
次に、2−エトキシエタノール30mLと水10mLとの混合液を溶媒として、上記ステップ1で得たピラジン誘導体Hmppr−Meを2.88g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)を1.49g混合し、窒素雰囲気にて15時間還流し、反応させた。反応溶液より析出してきた粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(mppr−Me)2Cl]2 を得た(茶色粉末、収率89%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール30mLを溶媒として、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(mppr−Me)2Cl]2を1.51g、アセチルアセトンを0.39mL、炭酸ナトリウムを1.35g混合し、窒素雰囲気下にて18時間還流し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、ろ過した。得られたろ取物をエタノールにて洗浄し、ジクロロメタンに溶解させて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体[Ir(mppr−Me)2(acac)]を得た(橙色粉末、収率24%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−2)に示す。
本合成例3では、構造式(57)で表される本発明の有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−iPr)2(acac)])の合成例を具体的に例示する。なお、構造式(57)は、一般式(G10)において、Arとしてフェニレン基を、R1としてメチル基を、R2としてイソプロピル基を、R3として水素を、Lとして構造式(L1)を、Mとしてイリジウムを適用し、n=2とした場合の化合物である。
まず、脱水エタノール20mL、1−フェニル−1,2−プロパンジオン2.22g、および無水エチレンジアミン0.90gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 1〜100W)を10分間照射し、反応させた。次に、この反応溶液に、アセトン2.20mLと水酸化カリウム1.01gを添加し、さらにマイクロ波(2.45GHz 1〜100W)を20分間照射した。この混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過し、ろ液の溶媒を留去した。得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Hmppr−iPrを得た(橙色液体、収率35%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discovery)を用いた。また、ステップ1の合成スキームを下記(a−3)に示す。
次に、2−エトキシエタノール24mL、水8mL、上記ステップ1で得たピラジン誘導体Hmppr−iPr1.12g、および塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.72gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 150W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(mppr−iPr)2Cl]2を得た(濃い橙色粉末、収率52%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−3)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール30mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(mppr−iPr)2Cl]2 0.81g、アセチルアセトン0.19mL、および炭酸ナトリウム0.66gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 150W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、ろ過を行った。得られたろ液を濃縮・乾固させ、析出した残渣をエタノールにて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体[Ir(mppr−iPr)2(acac)]を得た(橙色微結晶、収率57%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−3)に示す。
11 トランジスタ
12 発光素子
13 第1の電極
14 第2の電極
15 層
16 層間絶縁膜
17 配線
18 隔壁層
19 層間絶縁膜
101 第1の電極
102 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
16a 層間絶縁膜
201 第1の電極
202 第2の電極
211 正孔注入層
212 正孔輸送層
213 発光層
214 分離層
215 発光層
216 電子輸送層
217 電子注入層
301 第1の電極
302 第2の電極
311 正孔注入層
312 正孔輸送層
313 発光層
314 電子輸送層
315 N層
321 P層
323 発光層
325 電子注入層
511 本体
512 筐体
513 表示部
514 キーボード
521 表示部
522 本体
523 アンテナ
524 音声出力部
525 音声入力部
526 操作スイッチ
531 表示部
532 筐体
533 スピーカー
Claims (20)
- 一般式(G3)で表される構造を有する有機金属錯体。
- 一般式(G12)で表される有機金属錯体。
- 一般式(G13)で表される有機金属錯体。
- 一般式(G14)で表される有機金属錯体。
- 請求項7乃至請求項12のいずれか一項に記載の有機金属錯体において、前記モノアニオン性の配位子が、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体。
- 請求項1乃至請求項14のいずれか一項に記載の有機金属錯体において、前記中心金属が、イリジウムまたは白金である有機金属錯体。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光材料。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか一項に記載の有機金属錯体を、発光物質として含む発光素子。
- 請求項17または請求項18に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項17または請求項18に記載の発光素子を有する電子機器。
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