JP2012144528A - 有機金属錯体およびこれを用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 - Google Patents
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Classifications
-
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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-
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- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
Abstract
【解決手段】下式G1で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基等を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表し、R4〜R6はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基等を表し、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表すか、または、炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成する。Mは第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。)
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体およびその合成方法について説明する。具体的にはm−アミノフェニルピラジン誘導体並びに当該誘導体を第9族または第10族の金属イオンに配位した構造を有する有機金属錯体の合成方法について説明する。
下記一般式(G0)で表されるm−アミノフェニルピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム(a)、(a’)、または(a”)により合成できる。なお、合成スキーム(a)、(a’)、および(a”)において、Xはハロゲンを表す。
次に、一般式(G0)で表されるm−アミノフェニルピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される有機金属錯体、すなわち、下記一般式(G1)で表される有機金属錯体の合成法について、下記一般式(G4)で表される有機金属錯体と、一般式(G7)で表される有機金属錯体を用いた場合について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体を発光層に用いて、発光素子を構成する態様について、図1を用いて説明する。
本発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図2を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてEL層を複数有する構造(以下、積層型素子という)について、図3を用いて説明する。この発光素子は、第1の電極301と第2の電極304との間に、複数のEL層(第1のEL層302、第2のEL層303)を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、EL層が2層の場合について示すが、3層以上としても良い。
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図1を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置であるパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図7、図8を用いて説明する。
本実施例1では、実施の形態1に構造式(100)として示した本発明の一様態である有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス[3,5−ジメチル−2−(3−ジフェニルアミノフェニル)ピラジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dm5dpappr)2(acac)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(dm5dpappr)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、マグネシウムを0.45gとTHF5mlを懸濁させ、少量の1,2−ジブロモエタンを加えた。この懸濁液に、3−ブロモ−N,N−ジフェニルアニリン3.0gとTHF30mlを混合した溶液を滴下し、加熱還流下で1時間30分撹拌し反応させた。反応後、室温に放冷した溶液を−78℃まで冷却し、トリメチルボレート1.95gを添加し、室温まで昇温しながら撹拌し反応させた。反応後の溶液を濃縮し、得られた残渣に、エチレングリコール4.8mL、トルエン 30mLを添加して加熱還流下で12時間撹拌し反応させた。反応後の溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮して、白色固体を得た(収率88%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示す。
次に、2−クロロ−3,5−ジメチルピラジン0.39gと上記ステップ1で得た2−(3−ジフェニルアミノフェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン0.87g、炭酸ナトリウム0.30g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2 )0.013g、水 10mL、アセトニトリル 10mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を20分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的のピラジン誘導体Hdm5dpapprを得た(白色粉末、収率11%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステップ2の合成スキームを下記(b−1)に示す。
次に、2−エトキシエタノール 3mLと水1mL、上記ステップ2で得たHdm5dpappr0.11g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.044gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を20分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液をろ過した。得られたろ取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(dm5dpappr)2Cl]2 を赤色粉末として得た(収率53%)。また、ステップ3の合成スキームを下記(c−1)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール 15mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(dm5dpappr)2Cl]2 0.08g、アセチルアセトン0.01mL、炭酸ナトリウム0.04gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を20分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濃縮乾固した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解してろ過し、不溶性の固体を除去した。得られたろ液を濃縮し、ジクロロメタンにて再結晶することにより、本発明の一様態である有機金属錯体[Ir(dm5dpappr)2(acac)]を暗い赤色粉末として得た(収率81%)。ステップ4の合成スキームを下記(d−1)に示す。
≪比較合成例≫
本比較例では、(アセチルアセトナト)ビス[3,5−ジメチル−2−(4−ジフェニルアミノフェニル)ピラジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmdpappr)2(acac)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(dmdpappr)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4−ブロモトリフェニルアミン1.0g、ビス(ピナコール)ジボラン0.86g、酢酸カリウム1.8g、N,N−ジメチルホルムアミド(略称:DMF)100mLを200mL三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(略称:PdCl2(dppf))150mgを加え、窒素気流下、80℃で30時間加熱撹拌し、反応させた。反応後の溶液に約100mLの水を加え30分撹拌した。撹拌後、この懸濁液を分液し、有機層を分取した。残りの水層を酢酸エチルで抽出し、先に得られた有機層とあわせて、水、飽和食塩水の順に洗浄した。洗浄後の溶液に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。乾燥後の溶液を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して褐色油状物を得た。この褐色油状物をヘキサンに溶解し、析出した固体をろ過して除去し、ろ液を得た。このろ液を濃縮し、淡黄色油状物を得た(収率96%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−2)に示す。
次に、2−クロロ−3,5−ジメチルピラジン0.36gと上記ステップ1で得た4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−ジフェニルアミノフェニル)−1,3,2−ジオキサボロラン0.92g、炭酸ナトリウム0.26g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2 )0.011g、水10mL、アセトニトリル 10mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を20分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的のピラジン誘導体Hdmdpapprを得た(白色粉末、収率30%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
次に、2−エトキシエタノール6mLと水2mL、上記ステップ2で得たHdmdpappr0.26g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.11gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を20分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液をろ過した。得られたろ取物をエタノールにて洗浄することにより、複核錯体[Ir(dmdpappr)2Cl]2 を黄土色粉末として得た(収率74%)。また、ステップ3の合成スキームを下記(c−2)に示す。
さらに、2−エトキシエタノール 10mL、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(dmdpappr)2Cl]2 0.24g、アセチルアセトン0.040mL、炭酸ナトリウム0.14gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を20分間照射することで加熱した。その後、反応容器を50℃以下に冷却し、反応溶液を濃縮乾固した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解してろ過し、不溶性の固体を除去した。得られたろ液を濃縮し、残渣を酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、[Ir(dmdpappr)2(acac)]を赤色粉末として得た(収率8%)。ステップ4の合成スキームを下記(d−2)に示す。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
202 EL層
203 第2の電極
211 正孔注入層
212 正孔輸送層
213 第1の発光層
214 分離層
215 第2の発光層
216 電子輸送層
217 電子注入層
301 第1の電極
302 第1のEL層
303 第2のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層
401 基板
402 絶縁層
403 第1の電極
404 隔壁
405 開口部
406 逆テーパ状の隔壁
407 EL層
408 第2の電極
501 基板
503 走査線
505 領域
506 隔壁
508 データ線
509 接続配線
510 入力端子
511a FPC
511b FPC
512 入力端子
601 素子基板
602 画素部
603 駆動回路部
604 駆動回路部
605 シール材
606 封止基板
607 配線
608 FPC
609 nチャネル型TFT
610 pチャネル型TFT
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 陽極
614 絶縁物
615 EL層
616 陰極
617 発光素子
618 空間
801 照明装置
802 照明装置
803 卓上照明器具
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
Claims (16)
- 一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2及びR3はそれぞれ独立に水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、R4〜R6はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成しても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。) - 一般式(G2)で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2は水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、R4〜R6はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成しても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。) - 一般式(G3)で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2は水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、R4及びR5はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成しても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。) - 一般式(G4)で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2及びR3はそれぞれ独立に水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、R4〜R6はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成しても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第9族元素である場合はn=2であり、第10族元素である場合はn=1である。) - 一般式(G5)で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2は水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、R4〜R6はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成しても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第9族元素である場合はn=2であり、第10族元素である場合はn=1である。) - 一般式(G6)で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2は水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、R4及びR5はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基またはトリフルオロメチル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成しても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。また、Lはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第9族元素である場合はn=2であり、第10族元素である場合はn=1である。) - 請求項4乃至請求項6のいずれか1項に記載の有機金属錯体において、前記モノアニオン性の配位子が、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子または2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体。
- 請求項4乃至請求項6のいずれか1項に記載の有機金属錯体において、前記モノアニオン性の配位子が、構造式(L1)乃至(L8)のいずれかを有する有機金属錯体。
- 一般式(G7)で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2及びR3はそれぞれ独立に水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、R4〜R6はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成しても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第9族元素である場合はn=2であり、第10族元素である場合はn=1である。) - 一般式(G8)で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2は水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、R4〜R6はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成しても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第9族元素である場合はn=2であり、第10族元素である場合はn=1である。) - 一般式(G9)で表される構造を有する有機金属錯体。
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基または炭素数1〜5のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、R2は水素または炭素数1〜4のアルキル基のいずれかを表す。また、R4及びR5はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン基、トリフルオロメチル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR8は炭素原子、酸素原子、硫黄原子または置換基を有する窒素原子を介して互いに連結して、置換もしくは無置換の5員環、または置換もしくは無置換の6員環を形成しても良い。また、Mは中心金属であり、第9族元素または第10族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第9族元素である場合はn=2であり、第10族元素である場合はn=1である。) - 請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載の有機金属錯体において、
前記中心金属Mがイリジウムまたは白金である有機金属錯体。 - 請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
- 請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の有機金属錯体を発光物質として含む発光素子。
- 請求項13または請求項14に記載の発光素子を用いる発光装置。
- 請求項15に記載の発光装置を用いる電子機器。
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