JP2013063920A - 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】メタ−ビフェニルトリアゾール化合物を配位子とする有機金属錯体であり、下式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体。
(但し、式中、R1、R2は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、Mは第9族元素を表す。)
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
<ステップ1;メタ−ビフェニルトリアゾール化合物の合成法>
まず、下記一般式(G0)で表されるメタ−ビフェニルトリアゾール化合物の合成法の一例について説明する。
下記合成スキーム(A−2)に示すように、ステップ1において上述の合成スキーム(A−1)で得られるメタ−ビフェニルトリアゾール化合物(G0)と、ハロゲンを含む第9族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、または第9族の有機金属錯体化合物(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱することにより、一般式(G3)で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。
<ステップ1;ハロゲンで架橋されたメタ−ビフェニルトリアゾール化合物を含む複核錯体の合成法>
まず、下記一般式(G2’)で表される複核錯体の合成法の一例について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態1で示した有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性有機金属イリジウム錯体に加え、他の2種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置として、燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図6、図7を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を含む発光装置を適用した照明装置の一例について、図8を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス[5−(5−ビフェニル)−1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(M5btz1−Me)3])の合成方法について説明する。なお、[Ir(M5btz1−Me)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩10g、トルエン150mL、トリエチルアミン(Et3N)18gを500mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に3−ブロモベンゾイルクロリド18gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、室温で48時間撹拌した。この反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してN−(1−エトキシエチリデン)−3−ブロモベンズアミドを得た(黄色油状物、収率88%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示す。
次に、メチルヒドラジン硫酸塩11g、四塩化炭素100mLを300mLの三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)16mLを少量ずつ滴下し、室温で1時間撹拌した。所定時間経過後、上記ステップ1で得たN−(1−エトキシエチリデン)−3−ブロモベンズアミド19gを加え、60℃で8時間加熱撹拌した。反応終了後、得られた反応溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずジクロロメタン:酢酸エチル=99:1(v/v)の混合溶媒を用い、次いでジクロロメタン:酢酸エチル=1:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物にジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を加えたところ、固体が析出した。この固体を吸引ろ過し、ろ液を濃縮して5−(3−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾールを得た。ステップ2の合成スキームを下記(a−2)に示す。
次に、上記ステップ3で得られた5−(3−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール6.7g、フェニルボロン酸3.3g、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.24g、トルエン80mL、エタノール15mL、2M炭酸カリウム水溶液27mLを200mLの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム(II)0.058gを加え、80℃で10時間加熱撹拌した。得られた反応混合物の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、得られた混合物をろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物の核磁気共鳴分光法(1H−NMR)による構造分析を行ったところ、未反応のブロモ体が含まれていることがわかった。
次に、上記ステップ3で得た配位子HM3btz1−Me1.5g、塩化イリジウム水和物0.86g、2−エトキシエタノール15mL、水5mLを50mLナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器に、100℃、100Wの条件でマイクロ波を1時間照射し、反応させた。所定時間経過後、反応混合物を減圧下にて濃縮し、残渣をエタノールで洗浄して、複核錯体[Ir(M5btz1−Me)2Cl]2を得た(黄色粉末、収率77%)。ステップ4の合成スキームを下記(a−4)に示す。
次に、上記ステップ4で得た複核錯体[Ir(M5btz1−Me)2Cl]21.5g、上記ステップ3で得た配位子HM3btz1−Me3.5g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)1.1gを三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下、165℃で42時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンで洗浄し、吸引ろ過して不溶固体を除去した。得られたろ液を濃縮し、残渣をエタノールで洗浄して本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(M5btz1−Me)3]を得た(黄色粉末、収率61%)。ステップ5の合成スキームを下記(a−5)に示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(102)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス[5−(5−ビフェニル)−1−メチル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Pr5btz1−Me)3])の合成方法について説明する。なお、[Ir(Pr5btz1−Me)3](略称)の構造を以下に示す。
まず、ブタンイミド酸エチル塩酸塩15g、トルエン200mL、トリエチルアミン(Et3N)25gを500mL三ツ口フラスコに入れ、10分間撹拌した。この混合物に3−ブロモベンゾイルクロリド22gとトルエン30mLの混合溶液を滴下し、室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、得られた反応混合物を吸引濾過し、ろ液を得た。得られたろ液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮してN−(1−エトキシブチリデン)−3−ブロモベンズアミドを得た(淡黄色油状物、収率88%)。ステップ1の合成スキームを下記(b−1)に示す。
次に、メチルヒドラジン硫酸塩7.2g、四塩化炭素150mL、トリエチルアミン(Et3N)35mLを500mL三ツ口フラスコに入れ、室温で1時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に上記ステップ1で得たN−(1−エトキシブチリデン)−3−ブロモベンズアミド10gを加えて60℃で11.5時間加熱撹拌した。撹拌後、反応溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせて飽和食塩水で洗浄した。この有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して5−(3−ブロモフェニル)−1−メチル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾールを得た(黄色油状物、収率50%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
次に、上記ステップ2で得た5−(3−ブロモフェニル)−1−メチル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール4.6g、フェニルボロン酸2.0g、トリ(オルト−トリル)ホスフィン150mg、トルエン45mL、エタノール7mL、2M炭酸カリウム水溶液17mLを200mLの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム(II)38mgを加え、80℃で10時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層と有機層を分液し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、酢酸エチル:ヘキサン=1:2(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して5−(3−ビフェニル)−1−メチル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HPr3btz1−mp)を得た(黄色油状物、収率95%)。ステップ3の合成スキームを下記(b−3)に示す。
次に、50mLナスフラスコに上記ステップ3で得た配位子HPr3btz1−mp0.40g、塩化イリジウム水和物0.21g(0.69mmol)、2−エトキシエタノール12mL、水4mLを入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を30分間照射することで加熱し反応させた。反応後、反応溶液に水を加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して複核錯体[Ir(Pr5btz1−Me)2Cl]2を得た(黄色油状物、収率100%)。ステップ4の合成スキームを下記(b−4)に示す。
次に、上記ステップ4で得た複核錯体[Ir(Pr5btz1−Me)2Cl]20.610g、上記ステップ3で得た配位子HPr3btz1−mp1.6g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)0.40gを三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下、165℃で52時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を、ジクロロメタンに溶解し不溶固体を除去した。得られたろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1の混合溶媒を用いた。
得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(M5btz1−Me)3]を得た(黄色粉末、収率12%)。ステップ5の合成スキームを下記(b−5)に示す。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
作製した発光素子1および比較発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
作製した発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
作製した発光素子3の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
また、1000cd/m2付近における発光素子3の主な初期特性値を以下の表6に示す。
上記実施例3で用いた下記構造式(200)に示されるトリス(1,3−ジメチル−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−Me)3])の合成方法の一例について説明する。なお、[Ir(Mptz1−Me)3]の構造を以下に示す。
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩7.0g、トルエン100mL、トリエチルアミン(Et3N)14gを300mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹拌した。所定時間経過後、この混合物にベンゾイルクロリド7.9gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、室温で20時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してN−(1−エトキシエチリデン)ベンズアミドを得た(黄色油状物、収率90%)。ステップ1の合成スキームを下記(c−1)に示す。
次に、メチルヒドラジン硫酸塩8.8g、四塩化炭素100mLを300mLの三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)40mLを滴下した後、室温で1時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に上記ステップ1で得たN−(1−エトキシエチリデン)ベンズアミド9.7gを加え、室温で4時間撹拌した。次いで、60℃に昇温して11時間加熱撹拌した。反応終了後、この反応溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=25:2(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をヘキサンとジクロロメタンの混合溶媒にて洗浄して、1,3−ジメチル−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HMptz1−Me)を得た(淡黄色固体、収率31%)。ステップ2の合成スキームを下記(c−2)に示す。
次に、50mLナスフラスコに上記ステップ2で得た配位子HMptz1−Me0.70g、塩化イリジウム水和物0.55g、2−エトキシエタノール15mL、水5mLを入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を30分間照射することで加熱し反応させた。反応後、反応溶液に水を加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物に、さらに塩化イリジウム水和物0.28g、2−エトキシエタノール12mL、水4mLを加えて、30分マイクロ波を照射し反応させた。反応後、反応溶液に水を加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をエタノールで洗浄し、複核錯体[Ir(Mptz1−Me)2Cl]2を得た(黄褐色粉末、収率46%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−3)に示す。
次に、上記ステップ3で得た複核錯体[Ir(Mptz1−Me)2Cl]20.46g、上記ステップ2で得た配位子HMptz1−Me1.0g、トリフルオロメタンスルホン酸銀(TfOAg)0.41gを三方コックと冷却管をつけた反応容器に入れ、窒素雰囲気下、165℃で45時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタン:酢酸エチル=1:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をエタノールで洗浄して本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(Mptz1−Me)3]を得た(黄色粉末、収率81%)。ステップ4の合成スキームを下記(c−4)に示す。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
201 陽極
202 陰極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 第1の有機化合物
207 第2の有機化合物
301 第1の電極
302(1) 第1のEL層
302(2) 第2のEL層
302(n−1) 第(n−1)のEL層
302(n) 第(n)のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層(I)
305(1) 第1の電荷発生層(I)
305(2) 第2の電荷発生層(I)
305(n−2) 第(n−2)の電荷発生層(I)
305(n−1) 第(n−1)の電荷発生層(I)
401 反射電極
402 半透過・半反射電極
403a 第1の透明導電層
403b 第2の透明導電層
404B 第1の発光層(B)
404G 第2の発光層(G)
404R 第3の発光層(R)
405 EL層
410R 第1の発光素子(R)
410G 第2の発光素子(G)
410B 第3の発光素子(B)
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部(ソース線駆動回路)
504a、504b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 第1の電極(陽極)
514 絶縁物
515 EL層
516 第2の電極(陰極)
517 発光素子
518 空間
1100 基板
1101 第1の電極
1102 EL層
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9033 留め具
9034 表示モード切り替えスイッチ
9035 電源スイッチ
9036 省電力モード切り替えスイッチ
9038 操作スイッチ
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a タッチパネルの領域
9632b タッチパネルの領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 操作キー
9638 コンバータ
9639 ボタン
Claims (11)
- 一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体。
- 一般式(G2)で表される有機金属錯体。
- 請求項2において、
前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子である有機金属錯体。 - 請求項2または請求項3において、
前記モノアニオン性の配位子は、一般式(L1)乃至(L6)のいずれか一である有機金属錯体。
- 一般式(G3)で表される有機金属錯体。
- 構造式(100)で表される有機金属錯体。
- 一般式(102)で表される有機金属錯体。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一に記載の有機金属錯体を用いた発光素子。
- 請求項8に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項9に記載の発光装置を用いた電子機器。
- 請求項9に記載の発光装置を用いた照明装置。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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