JP6441622B2 - 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents

有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 Download PDF

Info

Publication number
JP6441622B2
JP6441622B2 JP2014183753A JP2014183753A JP6441622B2 JP 6441622 B2 JP6441622 B2 JP 6441622B2 JP 2014183753 A JP2014183753 A JP 2014183753A JP 2014183753 A JP2014183753 A JP 2014183753A JP 6441622 B2 JP6441622 B2 JP 6441622B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light
emitting element
layer
iridium complex
abbreviation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2014183753A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015078176A5 (ja
JP2015078176A (ja
Inventor
信晴 大澤
信晴 大澤
英子 井上
英子 井上
瀬尾　哲史
哲史 瀬尾
美樹 金元
美樹 金元
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority to JP2014183753A priority Critical patent/JP6441622B2/ja
Publication of JP2015078176A publication Critical patent/JP2015078176A/ja
Publication of JP2015078176A5 publication Critical patent/JP2015078176A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6441622B2 publication Critical patent/JP6441622B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H10K50/828—Transparent cathodes, e.g. comprising thin metal layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。また、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、照明装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法に関する。また、本発明の一態様は、有機金属イリジウム錯体に関する。特に、本発明の一態様は、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属イリジウム錯体に関する。また、本発明の一態様は、該有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛んである。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化できる・入力信号に高速に応答できる・直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。さらに、これらの発光素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている（例えば、特許文献１乃至特許文献４参照）。
とくに、特許文献４には、４−アリールピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体が開示されている。
特開２００７−１３７８７２号公報 特開２００８−０６９２２１号公報 国際公開第２００８−０３５６６４号 特開２０１２−１４９０３０号公報
上述した特許文献１乃至特許文献４において報告されているように様々な発光色を示す燐光材料の開発が進んでいるが、より高効率な新規材料または長寿命な新規材料の開発が望まれている。
とくに、特許文献４に記載の有機金属錯体は、非常に優れた特性を示す。例えば、４−アリールピリミジン誘導体の６位にフェニル基を置換基として導入した場合、遷移双極子モーメントが大きくなり、振動子強度が大きくなる。振動子強度が大きくなることによって、例えばホスト材料から有機金属錯体へのエネルギー移動効率が高くなり、高効率な発光を得ることが可能となる。しかしながら、置換基の種類または置換基の導入位置によっては、有機金属錯体のπ共役が広がってしまい、高効率な発光が得られたとしても発光波長が長波長化してしまう場合がある。また、有機金属錯体の発光波長が長波長化した場合、視感度が低くなる場合がある。
上記問題に鑑み、本発明の一態様では、発光効率が高く、長寿命である有機金属イリジウム錯体を提供することを目的の１つとする。または、本発明の一態様では、π共役が広がりにくく、発光効率が高い有機金属イリジウム錯体を提供することを目的の１つとする。または、本発明の一態様では、視感度が高く、発光効率が高い有機金属イリジウム錯体を提供することを目的の１つとする。または、本発明の一態様では、新規な有機金属イリジウム錯体を提供することを目的の１つとする。または、本発明の一態様では、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することを目的の１つとする。または、本発明の一態様では、新規な発光素子、発光装置を提供することを目的の１つとする。
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ１）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。また、Ｒ１と対向するピリジン環の内角、またはＲ１と対向するピリミジン環の内角は、１２０°±２°以内である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくとも一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、式中αで表される結合角は、１２０°以上１２９°未満である。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ６）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、式中αで表される結合角は、１２０°以上１２９°未満である。また、ピリジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ７）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、式中αで表される結合角は、１２０°以上１２９°未満である。また、ピリジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、上記各構成において、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）〜（Ｌ７）のいずれか１つであると好ましい。
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素もしくは置換基Ｒと結合する炭素を表し、置換基Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記有機金属イリジウム錯体を有する発光素子である。特に、上記有機金属イリジウム錯体を発光層に含むことが好ましい。
また、本発明の一態様は、上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置である。
本発明の一態様により、発光効率が高く、長寿命である有機金属イリジウム錯体を提供することができる。または、π共役が広がりにくく、発光効率が高い有機金属イリジウム錯体を提供することができる。または、視感度が高く、発光効率が高い有機金属イリジウム錯体を提供することができる。または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
なお、本発明の一態様は上記の効果に限定されるものではない。例えば、本発明の一態様は、場合によっては、または状況に応じて、上記の効果以外の効果を有する場合もある。または、例えば、本発明の一態様は、場合によっては、または状況に応じて、上記の効果を有さない場合もある。
計算に用いた原子配列のモデルを説明する図。 ピリミジン環と、フェニル基の二面角の計算結果を説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 照明器具及び電子機器について説明する図。 構造式（１００）に示す有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子について説明する図。 発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の電圧−電流特性を示す図。 発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の輝度−外部量子効率特性を示す図。 発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の発光スペクトルを示す図。 構造式（１３４）に示す有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１３４）に示す有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
また、本明細書等に示す発光素子は、上面射出構造（トップエミッション構造）、下面射出構造（ボトムエミッション構造）、または両面射出構造（デュアルエミッション構造）の全ての構造を含む。
また、本明細書などにおいて、有機金属イリジウム錯体中の分子構造における二面角及び結合角は、Ｇａｕｓｓｉａｎ社の量子化学計算プログラムを用いた計算値である。例えば、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体の分子構造を、上述のＧａｕｓｓｉａｎ社の量子化学計算プログラムで計算する場合と、異なる種類の量子化学計算プログラムを用いた場合とで、異なる計算値を示す場合がある。また、量子化学計算プログラムの計算条件によっては、異なる計算値を示す場合がある。
また、本明細書等に示す発光装置とは、画像表示デバイス、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体について説明する。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ１）中、Ａｒは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。また、Ｒ１と対向するピリジン環の内角、またはＲ１と対向するピリミジン環の内角は、１２０°±２°以内である。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）または一般式（Ｇ２）中に示すように、有機金属イリジウム錯体の分子構造中における、ピリジン環またはピリミジン環と、該ピリジン環または該ピリミジン環に結合するフェニル基との二面角に技術的な特徴を有する。ピリジン環またはピリミジン環と、該ピリジン環または該ピリミジン環に結合するフェニル基との二面角を一定の範囲内とすることで、発光効率が高く、長寿命である有機金属イリジウム錯体を提供することができる。または、π共役が広がりにくく、発光効率が高い有機金属イリジウム錯体を提供することができる。または、視感度が高く、発光効率が高い有機金属イリジウム錯体を提供することができる。
ここで、有機金属イリジウム錯体の分子構造中における、ピリジン環またはピリミジン環と、該ピリジン環または該ピリミジン環に結合するフェニル基との二面角によって、該有機金属イリジウム錯体の三重項励起準位を計算した。具体的には、下記構造式（５００）で表される（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））中のピリミジン環と、ピリミジン環の６位のフェニル基との二面角によって、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の三重項準位を計算した。
計算に用いた原子配列のモデル図を図１に示す。図１に示すモデル図は、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の一部分の原子配列を模式的に表しており、とくにピリミジン環（Ｐｍ）と、ピリミジン環の６位のフェニル基（Ｐｈ）の二面角を説明するためのモデル図である。
図１の上段に示すモデル図においては、ピリミジン環（Ｐｍ）と、ピリミジン環の６位のフェニル基（Ｐｈ）の二面角（β）は０°であり、そこから図１の下段に示すように二面角（β）を大きくしたときの有機金属イリジウム錯体の三重項準位を計算した。なお、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）中のピリミジン環（Ｐｍ）と、ピリミジン環の６位のフェニル基との二面角は０°から９０°まで、１０°ステップ間隔で計算を行った。また、図１中において、各原子（イリジウム原子（Ｉｒ）、炭素原子（Ｃ）、水素原子（Ｈ）、窒素原子（Ｎ）、及び酸素原子（Ｏ））は、図１中に示す破線内の通りである。
計算方法に関しては、以下の通りである。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
基底関数として、６−３１１Ｇ（ｄ，ｐ）［Ｈ，Ｃ，Ｎ，Ｏ］、Ｌａｎｌ２ｄｚ［Ｉｒ］を用いた。汎関数はＢ３ＰＷ９１を用いた。また、ＴＤ−ＤＦＴ計算として、ＳｉｎｇｌｅｔおよびＴｒｉｐｌｅｔの励起状態を計算することで三重項準位を算出した。計算結果を図２に示す。
図２に示す結果より、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）中のピリミジン環と、ピリミジン環の６位のフェニル基との二面角が０°の場合には５４７ｎｍの三重項励起エネルギーであるのに対し、ピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基との二面角が３０°の場合には５３７ｎｍの三重項励起エネルギーであった。また、ピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基との二面角が９０°の場合には、５１７ｎｍの三重項励起エネルギーとなった。なお、図２に示す結果においては、０°から９０°まで、１０°ステップ間隔の計算結果を示しているが、構造式（５００）で表されるＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）中のピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基の二面角は、１８°となることが計算結果により分かった。なお、図２においては、三重項励起エネルギーを波長（ｎｍ）に変換して表している。
また、図２に示す計算結果より、有機金属イリジウム錯体中のピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基との二面角が３０°以上９０°以下であれば、有機金属イリジウム錯体中のピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基との二面角が０°の場合と比較し、５ｎｍ以上３０ｎｍ以下で三重項準位を短波長化できることが示唆された。
以上のように、有機金属イリジウム錯体中のピリミジン環と、ピリミジン環の６位のフェニル基との二面角を大きくする、別言すると、有機金属イリジウム錯体中のピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基を捩じることで、π共役が広がりにくくなり、三重項準位が最大で３０ｎｍ程度短波長化できる。このように、有機金属イリジウム錯体中のピリジン環またはピリミジン環に結合する置換基の二面角、ここではピリミジン環の６位のフェニル基の二面角を変えることで、有機金属イリジウム錯体の波長を変化させることができる。
ただし、図１に示すモデル図においては、有機金属イリジウム錯体中のピリミジン環の６位のフェニル基の二面角を変えるために、ピリミジン環または、該ピリミジン環に結合する６位のフェニル基に置換基を結合させていない。実際の有機金属イリジウム錯体においては、有機金属イリジウム錯体中のピリジン環またはピリミジン環、あるいは該ピリジン環または該ピリミジン環に結合するフェニル基に置換基を結合させることで、有機金属イリジウム錯体の分子構造中におけるピリジン環またはピリミジン環と、該ピリジン環または該ピリミジン環に結合するフェニル基との二面角を変えることができる。しかしながら、導入する置換基によっては、ピリジン環またはピリミジン環自体が歪む可能性がある。
そこで、下記の構造式（５０１）、（５００）、（１００）、（５０２）、（５０３）及び（５０４）の有機金属イリジウム錯体の結合角及び二面角を計算した。
なお、構造式（５０１）で表される有機金属イリジウム錯体は、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））である。また、構造式（５００）で表される有機金属イリジウム錯体は、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）である。また、構造式（１００）で表される有機金属イリジウム錯体は、ビス｛２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κＯ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ））である。また、構造式（５０２）で表される有機金属イリジウム錯体は、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス｛２−［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））である。また、構造式（５０３）で表される有機金属イリジウム錯体は、（アセチルアセトナト）ビス（４，５，６−トリフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス［２−（５，６−ジフェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｍ）２（ａｃａｃ））である。また、構造式（５０４）で表される有機金属イリジウム錯体は、ビス［２−（５−フェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））である。
計算方法に関しては、以下の通りである。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
基底関数として、６−３１１Ｇ（ｄ，ｐ）［Ｈ，Ｃ，Ｎ，Ｏ］、Ｌａｎｌ２ｄｚ［Ｉｒ］を用いた。汎関数はＢ３ＰＷ９１を用いた。
また、構造式（５０１）、（５００）、（１００）、（５０２）、（５０３）及び（５０４）で表される有機金属イリジウム錯体の結合角及び二面角としては、構造式（５０１）、（５００）、（１００）、（５０２）、（５０３）及び（５０４）で表される有機金属イリジウム錯体の共通した分子構造である下記構造式（６００）で表される結合角α１、α２と、内角α３と、二面角β２とを計算した。
なお、構造式（６００）中において、α１は、ピリジン環の２位のフェニル基の外角の結合角を表す。α２は、ピリジン環の２位の外角の結合角を表す。α３は、ピリジン環の３位の内角を表す。また、β２は、ピリジン環とピリジン環の２位のフェニル基の二面角を表す。なお、構造式（６００）においては、理解の簡単のためにピリジン環を用いて、結合角α１、α２と、内角α３と、二面角β２とを説明するが、ピリミジン環に結合角α１、α２と、内角α３と、二面角β２とを適用することが可能である。ただし、ピリミジン環の場合、フェニル基が結合する置換位置が該ピリミジン環の４位となる。
計算結果を表１に示す。
表１に示すように、構造式（５０１）、（５００）、（１００）においては、角度α１が１２０°以上１２４°未満である。一方、構造式（５０２）、（５０３）、（５０４）においては、角度α１が１２４°以上である。また、構造式（５０１）、（５００）、（１００）においては、角度α２が１２０°以上１２９°未満である。一方、構造式（５０２）、（５０３）、（５０４）においては、角度α２が１２９°以上である。また、構造式（５０１）、（５００）、（１００）においては、角度α３が１２０°±２°の範囲内である。一方、構造式（５０２）、（５０３）、（５０４）においては、角度α３が１２０°±２°の範囲外である。また、構造式（５０１）、（５００）、（１００）においては、二面角β２が０°以上２°以下である。一方、構造式（５０２）、（５０３）、（５０４）においては、二面角β２が２°以上である。
このように、ピリジン環またはピリミジン環に結合する置換基の位置または種類によって、ピリジン環またはピリミジン環自体が変形する。別言すると、ピリジン環またはピリミジン環の分子構造が歪む。表１に示すように、構造式（５０１）、（５００）、（１００）に示す有機金属イリジウム錯体においては、ピリジン環またはピリミジン環の分子構造の歪みが極めて小さい。一方で、構造式（５０２）、（５０３）、（５０４）に示す有機金属イリジウム錯体においては、ピリジン環またはピリミジン環の分子構造の歪みが大きい。ピリジン環またはピリミジン環の分子構造の歪みについては、表１に示すように、α１〜α３、または二面角β２のいずれか１つの角度を計算することで、算出することができる。なお、ピリジン環またはピリミジン環の分子構造の歪みが大きいと、高い量子効率が得られなくなる場合がある。
そこで、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）または一般式（Ｇ２）に示すように、有機金属イリジウム錯体中における、ピリジン環またはピリミジン環に結合するフェニル基の位置を特定の位置とする。また、有機金属イリジウム錯体中における、ピリジン環またはピリミジン環に結合するフェニル基の二面角を特定の範囲とする。上記構成の有機金属イリジウム錯体とすることで、π共役の広がりが抑制され、有機金属イリジウム錯体からの発光を短波長化させることができる。さらに、ピリジン環またはピリミジン環の分子構造の歪みが抑制され、高い量子効率を得ることができる。
また、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体は、一般式（Ｇ１）または一般式（Ｇ２）に示す構造の他、以下に示す構造で表すことができる。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、αで表される結合角は、１２０°以上１２９°未満である。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ６）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、αで表される結合角は、１２０°以上１２９°未満である。また、ピリジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ７）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ６〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、αで表される結合角は、１２０°以上１２９°未満である。また、ピリジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
また、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ７）中において、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方、好ましくは双方がアルキル基で置換された構造とするのが好ましい。このような構造とすることで、ピリジン環からフェニル基、またはピリミジン環からフェニル基にかけて共役結合により電子の分布が広がるのを抑制することができる。また、Ｒ２及びＲ６の双方がアルキル基で置換された構造の場合、ピリジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２及びＲ６を有するフェニル基の二面角を大きくすることができる。
また、一般式（Ｇ１）に示すように、Ｒ１と対向するピリジン環の内角、またはＲ１と対向するピリミジン環の内角が１２０°±２°以内の場合、ピリジン環またはピリミジン環の分子構造の歪みを抑えることができる。また、一般式（Ｇ５）〜（Ｇ７）に示すように、αで表される結合角を１２０°以上１２９°未満とすることで、ピリジン環またはピリミジン環の分子構造の歪みを抑えることができる。
このように、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ７）に示す本発明の一態様は、有機金属イリジウム錯体中における、ピリジン環またはピリミジン環と、該ピリジン環または該ピリミジン環に結合するフェニル基の二面角あるいは結合角を特定の範囲とすることで、ピリジン環またはピリミジン環の分子構造の歪みを抑制することができる、あるいは、立体障害により捩れを生じさせてピリジン環からフェニル基、またはピリミジン環からフェニル基にかけてπ共役の広がりを抑制することができる。したがって、有機金属イリジウム錯体に由来する発光スペクトルを短波長化させることが可能となる。さらに、高効率化も図ることが可能となる。
また、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ７）に示す本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体は、金属イリジウムと配位子が、金属−炭素結合を有していることから、金属から配位子のピリジン環または金属から配位子のピリミジン環への電荷の移動（ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ ｔｏ Ｌｉｇａｎｄ Ｃｈａｒｇｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移）が起こり易くなる。このように、ＭＬＣＴ遷移が起こりやすくなる結果、禁制遷移である燐光発光が生じやすくなる上に、三重項励起寿命も短くなり、該有機金属イリジウム錯体の発光効率を高める効果を奏する。
なお、一般式（Ｇ２）、（Ｇ３）、（Ｇ５）または一般式（Ｇ６）において、モノアニオン性の配位子は、下記一般式（Ｌ１）〜（Ｌ７）で表すことができる。とくに、一般式（Ｌ１）で表す構造、別言するとベータジケトンを含む構造とすると、好ましい。また、一般式（Ｇ４）及び一般式（Ｇ７）に示すように、モノアニオン性の配位子は、アセチルアセトンを含む構造とすると、さらに好ましい。モノアニオン性の配位子を、ベータジケトンを含む構造またはアセチルアセトンを含む構造とすることで、発光波長を短波長化させることができる。
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素もしくは置換基Ｒと結合する炭素を表し、置換基Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
次に、上述した本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の具体的な構造式を下記構造式（１００）〜（１３４）に示す。ただし、本発明の一態様は、これらに限定されることはない。
なお、上記構造式（１００）〜（１３４）で表される有機金属イリジウム錯体は、燐光を発光することが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
次に、上記一般式（Ｇ２）で表される有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例について説明する。
≪一般式（Ｇ０）で表されるピリジン誘導体またはピリミジン誘導体の合成法≫
まず、下記一般式（Ｇ０）で表されるピリジン誘導体またはピリミジン誘導体の合成方法の一例について説明する。
なお、一般式（Ｇ０）において、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
以下に、一般式（Ｇ０）で表されるピリジン誘導体またはピリミジン誘導体の合成スキーム（Ａ）を示す。
なお、合成スキーム（Ａ）において、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。また、Ｙはハロゲンを表す。合成スキーム（Ａ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピリジン誘導体またはピリミジン誘導体は、４−ハロゲノ−２−フェニルピリジンまたは６−ハロゲノ−４−フェニルピリミジンと、アリールボロン酸を用いて、カップリング反応させることにより合成することができる。
なお、上述の４−ハロゲノ−２−フェニルピリジン、６−ハロゲノ−４−フェニルピリミジン、及びアリールボロン酸は市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるピリジン誘導体またはピリミジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
≪一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるピリジン誘導体またはピリミジン誘導体を用いて形成される、下記一般式（Ｇ２）で示される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の合成方法について説明する。
なお、一般式（Ｇ２）において、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、前記炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。
以下に、一般式（Ｇ２）で示される有機金属イリジウム錯体の合成スキーム（Ｂ）を示す。
なお、合成スキーム（Ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。また、Ｙはハロゲンを表す。
上記合成スキーム（Ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピリジン誘導体またはピリミジン誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなど）とを無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属イリジウム錯体の一種である複核錯体（Ｐ）を得ることができる。
また、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
さらに、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（Ｂ）で得られる複核錯体（Ｐ）と、配位子Ｈ−Ｌとを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、配位子Ｈ−Ｌのプロトンが脱離してモノアニオンの配位子Ｌが中心金属イリジウムに配位し、一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体が得られる。
なお、合成スキーム（Ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ２またはＲ６のうち少なくともいずれか一方は、炭素数１〜６のアルキル基である。また、Ｘは、炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素または炭素数１〜６のアルキル基を有する。また、ピリジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ７〜Ｒ９を有するフェニル基の二面角は、０°以上２°未満である。また、ピリジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基、またはピリミジン環とＲ２〜Ｒ６を有するフェニル基の二面角は、３０°以上９０°以下である。また、Ｙはハロゲンを表す。
また、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
以上、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例について説明したが、本発明の一態様はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
なお、上述した本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は、燐光を発光することが可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
また、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した有機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子について図３を用いて説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図３に示すように一対の電極（第１の電極１０１と第２の電極１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層１１６などを含んで形成される。なお、本実施の形態においては、第１の電極１０１を陽極として用い、第２の電極１０３を陰極として用いる。また、正孔注入層をホール注入層と、正孔輸送層をホール輸送層と、それぞれ言い換えてもよい。
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、有機金属イリジウム錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属イリジウム錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体は、発光素子における発光物質として機能する。
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
また、電荷発生層１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発光層１１３に注入される。なお、電荷発生層１１６については、必ずしも設ける必要はなく、電荷発生層１１６を設けない構成としてもよい。
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層１１６に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
また、正孔注入層１１１および電荷発生層１１６に用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
発光層１１３は、発光物質として機能する、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体をゲスト材料として含み、該有機金属イリジウム錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として用いて形成される層である。
また、上記有機金属イリジウム錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）としては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
なお、発光層１１３において、上述した有機金属イリジウム錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いてもよい。
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
以上により説明した発光素子は、有機金属イリジウム錯体に基づく燐光発光が得られることから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体に加え、他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図４に示すように一対の電極（第１の電極２０１及び第２の電極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。また、図４においては、第１の電極２０１と発光層２０４との間に第１の層２１０を有し、第２の電極２０２と発光層２０４との間に第２の層２１２を有する構成を例示している。第１の層２１０、及び第２の層２１２としては、上述の正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を実施者が最適な層を選択して形成することができる。なお、本実施の形態においては、第１の電極２０１を陽極として用い、第２の電極２０２を陰極として用いる。
本実施の形態に示す発光層２０４には、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体を用いた燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料である。
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６または第２の有機化合物２０７のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６または第２の有機化合物２０７が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
そこで本実施の形態においては、第１の有機化合物２０６および第２の有機化合物２０７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
燐光性化合物２０５としては、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体を用いる。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）が挙げられる。
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１（重量比）の範囲が好ましい。
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
なお、本発明の一態様に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２種類の有機化合物（第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７）として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ Ｃｏｕｐｌｅｄ ｗｉｔｈ Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成も可能である。
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図５（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２または実施の形態３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なものを適用することができる。
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、Ｂｐｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
図５（Ａ）においては、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図５（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれぞれ電荷発生層（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光と、発光する物質から得られた光とを混合すると、白色発光を得ることができる。
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体を用いる発光素子を適用する発光装置について説明する。
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図６を用いて説明する。
なお、図６（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図６（Ｂ）は図６（Ａ）を一点鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板４０１上に設けられた画素部４０２と、ソース線駆動回路としての機能を有する駆動回路部４０３と、ゲート線駆動回路としての機能を有する駆動回路部４０４ａ、４０４ｂと、を有する。画素部４０２、駆動回路部４０３、及び駆動回路部４０４ａ、４０４ｂは、シール材４０５によって、素子基板４０１と封止基板４０６との間に封止されている。
また、素子基板４０１上には、駆動回路部４０３、及び駆動回路部４０４ａ、４０４ｂに外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線４０７（図６（Ａ）には図示しない）が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ４０８を設ける例を示している。なお、ＦＰＣ４０８は、所謂フレキシブルプリントサーキットとしての機能を有する。なお、ここではＦＰＣ４０８しか図示されていないが、ＦＰＣ４０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。
次に、図６（Ａ）に示す発光装置について、図６（Ｂ）を用いて説明する。なお、図６（Ｂ）においては、駆動回路部４０４ａ、４０４ｂの断面構造については、図示していない。駆動回路部４０４ａ、４０４ｂとしては、例えば、駆動回路部４０３と同様の構成としてもよいし、異なる構成としてもよい。
また、図６（Ｂ）においては、駆動回路部４０３は、ＦＥＴ４０９とＦＥＴ４１０とを組み合わせた構成について例示している。駆動回路部４０３が有するＦＥＴ４０９とＦＥＴ４１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、駆動回路部４０３の回路構成としては、１つのトランジスタまたは３つ以上のトランジスタを組み合わせてもよい。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成してもよい。
また、画素部４０２は、スイッチング用のＦＥＴ４１１と、電流制御用のＦＥＴ４１２と、電流制御用のＦＥＴ４１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。また、本実施の形態においては、画素部４０２はスイッチング用のＦＥＴ４１１と、電流制御用のＦＥＴ４１２との２つのＦＥＴにより画素部４０２を構成する例について示したが、これに限定されない。例えば、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部４０２としてもよい。
ＦＥＴ４０９、４１０、４１１、４１２としては、例えば、スタガ型、逆スタガ型のトランジスタ、またはＦｉｎ型のトランジスタを適用することができる。ＦＥＴ４０９、４１０、４１１、４１２に用いることのできる半導体材料としては、例えば、ＩＶ族（シリコン、ガリウム等）半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体を用いることができる。また、該半導体材料の結晶性については、特に限定されず、例えば、非晶質半導体、または結晶性半導体を用いることができる。とくに、ＦＥＴ４０９、４１０、４１１、４１２としては、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。ＦＥＴ４０９、４１０、４１１、４１２として、例えば、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができる。
また、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、絶縁物４１４として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。また、本実施の形態においては、第１の電極４１３を陽極として用いる。
また、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。絶縁物４１４の形状を上記のように形成することで、絶縁物４１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物４１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等を使用することができる。
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１５及び第２の電極４１６が形成されている。ＥＬ層４１５は、少なくとも発光層が設けられる。また、ＥＬ層４１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。また、本実施の形態においては、第２の電極４１６を陰極として用いる。
なお、第１の電極４１３、ＥＬ層４１５、及び第２の電極４１６の構造で、発光素子４１７が形成されている。第１の電極４１３、ＥＬ層４１５、及び第２の電極４１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極４１６は外部入力端子であるＦＰＣ４０８に電気的に接続されている。
また、図６（Ｂ）に示す断面図においては、発光素子４１７を１つのみ図示しているが、画素部４０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部４０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、白色発光が可能な発光素子と、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示が可能な発光装置としてもよい。
さらに、シール材４０５で封止基板４０６を素子基板４０１と貼り合わせることにより、素子基板４０１、封止基板４０６、およびシール材４０５で囲まれた空間４１８に発光素子４１７が備えられた構造になっている。なお、空間４１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル系樹脂またはアクリル系樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体を含む発光素子、または該発光素子を用いた発光装置を様々な電子機器に適用する一例について、図７を用いて説明する。
電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
本発明の一態様の発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
また、本発明の一態様の発光素子が備える一対の電極を可視光に対する透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、ダッシュボードや、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
図７（Ｃ）は、スマートウオッチであり、筐体７３０２、表示パネル７３０４、操作ボタン７３１１、７３１２、接続端子７３１３、バンド７３２１、留め金７３２２、等を有する。
ベゼル部分を兼ねる筐体７３０２に搭載された表示パネル７３０４は、非矩形状の表示領域を有している。なお、表示パネル７３０４としては、矩形状の表示領域としてもよい。表示パネル７３０４は、時刻を表すアイコン７３０５、その他のアイコン７３０６等を表示することができる。
なお、図７（Ｃ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
また、筐体７３０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置をその表示パネル７３０４に用いることにより作製することができる。
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に、表示部７４０２、マイク７４０６、スピーカ７４０５、カメラ７４０７、外部接続部７４０４、操作用のボタン７４０３などを備えている。また、本発明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有する基板に形成した場合、図７（Ｄ）に示すような曲面を有する表示部７４０２に適用することが可能である。
図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作用のボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を含む発光装置を適用して電子機器を得ることができる。なお、適用できる電子機器は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体を含む発光素子、または該発光素子を含む発光装置を適用した照明装置及び電子機器の一例について、図８（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を用いて説明する。
図８（Ａ）は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
また、図８（Ｂ）は、携帯電話機の一方の面の斜視図を示し、図８（Ｃ）は、携帯電話機の他方の面の斜視図を示している。携帯電話機８１００は、筐体８１０２に表示部８１０４、カメラ８１０６、照明８１０８等が組み込まれている。本発明の一態様の発光装置を表示部８１０４、及び照明８１０８に用いることができる。
照明８１０８は、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体を含む発光素子を用いることで、面光源として機能する。したがって、ＬＥＤに代表される点光源と異なり、指向性が少ない発光が得られる。例えば、照明８１０８とカメラ８１０６を組み合わせて用いる場合、照明８１０８を点灯または点滅させて、カメラ８１０６により撮像することができる。照明８１０８としては、面光源としての機能を有するため、自然光の下で撮影したような写真を撮影することができる。
以上のように、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体を含む発光素子、または該発光素子を含む発光装置を適用した様々な照明装置及び電子機器が得られる。なお、これらの照明装置及び電子機器は本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、ビス｛２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κＯ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ））の合成方法について説明する。なお、Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）の構造を以下に示す。
＜ステップ１：４−クロロ−６−フェニルピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０ｇ、フェニルボロン酸４．９ｇ、炭酸ナトリウム７．１ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）０．３４ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ、水２０ｍＬを、還流管を付けた１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射することで加熱した。得られた混合物からジクロロメタンにて有機層を抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣を、展開溶媒にジクロロメタンを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、目的物１．６ｇ（収率：２３％，淡い黄色の固体）を得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
＜ステップ２：４−フェニル−６−（２，６−ジメチルフェニル）ピリミジン（略称：Ｈｐｐｍ−ｄｍｐ）の合成＞
次に上記ステップ１で得た４−クロロ−６−フェニルピリミジン１．６ｇ、２，６−ジメチルフェニルボロン酸１．５ｇ、炭酸ナトリウム１．８ｇ、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２５９ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）２０ｍＬ、水２０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間照射することで加熱した。得られた混合物からジクロロメタンにて有機層を抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣を、展開溶媒に酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物であるＨｐｐｍ−ｄｍｐ（略称）を０．５０ｇ得た（収率：２３％、淡い黄色の油状物）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
上記ステップ２の合成方法で得たＨｐｐｍ−ｄｍｐ（略称）１．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物０．５７ｇ、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、水２０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３時間照射することで加熱した。得られた混合物を、メタノールにて吸引ろ過し、目的物である［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）を１．１ｇ得た（収率：７４％、橙色の固体）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
＜ステップ４：ビス｛２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κＯ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ））の合成＞
上記ステップ３で得た［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２Ｃｌ］２（略称）１．１ｇ、炭酸ナトリウム０．７７ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）０．２３ｇ、２−エトキシエタノール３０ｍＬを、還流管を付けた１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換して、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を２時間照射することで加熱した。得られた混合物を、メタノールにて吸引ろ過し、ろ液の溶媒を留去した。得られた残渣を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサンにて再結晶をすることにより、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）を得た（収率：５９％、橙色粉末固体）。得られた橙色粉末固体０．２１ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２４０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収率４８％で得た。ステップ４の合成スキームを下記（ａ−４）に示す。
なお、上記ステップ４で得られた橙色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，１２Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．４６−６．４８（ｄｄ，２Ｈ），６．８３−６．９０（ｄｍ，４Ｈ），７．２０−７．２２（ｄ，４Ｈ），７．２９−７．３２（ｔ，２Ｈ），７．６３−７．６５（ｄｄ，２Ｈ），７．７２（ｄｓ，２Ｈ），９．２４（ｄｓ，２Ｈ）．
次に、Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０９０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図１０に示す通り、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）は、５５３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。
なお、本実施例に示す構成は、他の実施の形態または実施例に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
≪合成例２≫
本合成例では、実施形態１の構造式（１３４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、ビス｛２−［６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２（ａｃａｃ））の合成例を具体的に例示する。なお、Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２（ａｃａｃ）の構造を以下に示す。

＜ステップ１：４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｐｐｍ−ｔＢｕｐ）の合成＞
まず、４−クロロ−６−フェニルピリミジン１．０ｇ、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸１．１ｇ、リン酸カリウム４．０ｇ、トルエン３９ｍＬ、水３．９ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この容器に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）４８ｍｇ、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン１９０ｍｇを加え１００℃で７時間加熱した。さらに、Ｐｄ２（ｄｂａ）３２４ｍｇ、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン４６ｍｇを加え、１００℃で１７時間加熱した。次に、酢酸パラジウム１２ｍｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’、６’−ジメトキシビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）４４ｍｇを入れ、１００℃で１５時間加熱した。さらに酢酸パラジウム５．９ｍｇ、Ｓ−Ｐｈｏｓ（略称）２７ｍｇを入れ、１００℃で８時間加熱した。その後、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸０．１０ｇ、リン酸カリウム２．０ｇ、酢酸パラジウム１３ｍｇ、Ｓ−Ｐｈｏｓ（略称）１２ｍｇを入れ、１００℃で２１時間加熱した。得られた混合物から酢酸エチルにて有機層を抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加えた。この混合物をろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４を展開溶媒にした中性シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物であるＨｐｐｍ−ｔＢｕｐ（略称）を０．２７ｇ得た（収率１８％、黄白色固体）。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
＜ステップ２：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、ステップ１の合成方法で得たＨｐｐｍ−ｔＢｕｐ（略称）０．２７ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物０．１４ｇ、２−エトキシエタノール４．７ｍＬ、水１．６ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、アルゴンバブリングをしながらマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２０分間照射することで加熱した。その後、得られた混合物をろ過し、ヘキサンで洗浄することにより、目的物である［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２Ｃｌ］２（略称）を３００ｍｇ得た（収率８０％、暗橙色固体）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
＜ステップ３：ビス｛２−［６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２（ａｃａｃ））の合成＞
次に、上記ステップ２で得た［Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２Ｃｌ］２（略称）３００ｍｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）５７ｍｇ、炭酸ナトリウム２００ｍｇ、２−エトキシエタノール２ｍＬをフラスコに入れ、アルゴンバブリングをしながらマイクロ波（２．４５ＧＨｚ ８０Ｗ）を７分間照射した。得られた混合物の溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製した。溶媒を留去し、得られた残渣を、さらに酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィー（アミン修飾シリカゲル）にて精製することにより、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２（ａｃａｃ）を得た（収率：５％、橙色粉末固体）。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
なお、上記ステップ３で得られた橙色粉末固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１７に示す。この結果から、本合成例において、上述の構造式（１３４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２（ａｃａｃ）が得られたことがわかった。なお、１Ｈ−ＮＭＲチャートにおいて、０．８８−０．８９、１．２５−１．２９に見られるピークは、ヘキサン溶媒由来である。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．３８（ｓ，１８Ｈ）、１．８４（ｓ，６Ｈ）、５．３２（ｓ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，２Ｈ）、６．８２−６．８５（ｄｔ，２Ｈ）、６．８７−６．９０（ｔ，２Ｈ）、７．２９（ｄｄ，２Ｈ）、７．３４−７．３７（ｄｔ，２Ｈ）、７．４５−７．４９（ｄｔ，２Ｈ）、７．６４−７．６８（ｄｔ，４Ｈ）、７．８２（ｄｓ，２Ｈ）、９．１６（ｄｓ，２Ｈ）．
次に、Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２（ａｃａｃ）のジクロロメタン脱酸素溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１８に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図１８に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体、Ｉｒ（ｐｐｍ−ｔＢｕｐ）２（ａｃａｃ）は、５５３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。
なお、本実施例に示す構成は、他の実施の形態または実施例に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
本実施例では、実施例１で合成した本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体であるＩｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１と、比較用の有機金属イリジウム錯体である（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（別名：ビス｛２−［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ））（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））（構造式（５０２））を発光層に用いた比較発光素子２と、比較用の有機金属イリジウム錯体である（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））（構造式（５００））を発光層に用いた比較発光素子３と、をそれぞれ作製し素子特性について評価を行った。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
発光素子１の作製方法について、図１１を用いて説明する。
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、シリコン、または酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。正孔注入層１１１１の膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように蒸着し、正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光層１１１３としては、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍの膜厚とした。
なお、発光素子１の発光層１１１３において、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩがホスト材料であり、ＰＣＢＢｉＦがアシスト材料であり、Ｉｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）がゲスト材料（ドーパント）である。
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを１５ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子１を得た。
次に、比較用の比較発光素子２及び比較発光素子３の作製方法を示す。
（比較発光素子２）
比較発光素子２は、発光素子１と比較し発光層１１１３の構成が異なる。以下、発光素子１と異なる構成のみ記載する。
発光層１１１３としては、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、ビス｛２−［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。また、膜厚は、４０ｎｍの膜厚とした。
なお、比較発光素子２の発光層１１１３において、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩがホスト材料であり、ＰＣＢＢｉＦがアシスト材料であり、Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）がゲスト材料（ドーパント）である。
（比較発光素子３）
比較発光素子３は、発光素子１と比較し発光層１１１３及び電子輸送層１１１４の構成が異なる。以下、発光素子１と異なる構成のみ記載する。
発光層１１１３としては、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。また、膜厚は、２０ｎｍの膜厚とした。その後さらに、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。また、膜厚は、２０ｎｍの膜厚とした。
なお、比較発光素子３の発光層１１１３において、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩがホスト材料であり、ＰＣＢＢｉＦがアシスト材料であり、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）がゲスト材料（ドーパント）である。
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
また、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３においては、ゲスト材料（ドーパント）が異なるため、各ゲスト材料が最適な素子構成となるように、発光層１１１３または電子輸送層１１１４を最適な構成としている。以上により得られた発光素子１、比較発光素子２、比較発光素子３の素子構造を表２に示す。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３が大気に曝されないように封止する作業（具体的に、シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の電圧−輝度特性を図１２に示す。図１２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）をそれぞれ表す。また、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の輝度−電流効率特性を図１３に示す。図１３において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）をそれぞれ表す。また、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の電圧−電流特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）をそれぞれ表す。また、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の輝度−外部量子効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）をそれぞれ表す。
図１３及び図１５に示す結果より、本発明の一態様の発光素子１は、比較発光素子２及び比較発光素子３よりも高い電流効率及び高い外部量子効率であることがわかった。
次に、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の各特性を表３に示す。
また、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の発光スペクトルを図１６に示す。図１６に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは、５５３ｎｍにピークを有し、比較発光素子２の発光スペクトルは、５６３ｎｍにピークを有し、比較発光素子３の発光スペクトルは、５７９ｎｍにピークを有している。
表３に示すＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）及び、図１６に示す発光スペクトルの結果より、発光素子１、比較発光素子２、及び比較発光素子３は、ドーパント由来の発光が得られていることがわかった。
上記に示す結果から、本発明の一態様の発光素子１は、比較発光素子２及び比較発光素子３と比べると、発光スペクトルが短波長化している。発光素子１の発光スペクトルは５５３ｎｍにピークを有しているため、比較発光素子２及び比較発光素子３と比較し視感度が高い。また、本発明の一態様の発光素子１は高輝度であり、良好な電流効率特性を示していることが分かる。さらに、純度の良い黄色発光を示すことが分かる。
次に、発光素子１の発光物質として用いたＩｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）と、比較発光素子２の発光物質として用いたＩｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）と、比較発光素子３の発光物質として用いたＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）について、ピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基との二面角について計算を行った。
計算方法としては、実施の形態１に示す計算装置及び計算方法と同様とした。
計算結果を表４に示す。
表４に示す通り、本発明の一態様の発光素子１に用いたＩｒ（ｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）のピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基との二面角は、比較発光素子２に用いたＩｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）のピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基との二面角、及び比較発光素子３に用いたＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）のピリミジン環とピリミジン環の６位のフェニル基との二面角よりも大きい。したがって、本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体中において、立体障害による捩れが生じるためπ共役の広がりを抑制することができる。
なお、本実施例に示す構成は、他の実施の形態または実施例に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２０３ ＥＬ層
２０４ 発光層
２０５ 燐光性化合物
２０６ 第１の有機化合物
２０７ 第２の有機化合物
２１０ 第１の層
２１２ 第２の層
３０１ 第１の電極
３０２ ＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層
４０１ 素子基板
４０２ 画素部
４０３ 駆動回路部
４０４ａ 駆動回路部
４０４ｂ 駆動回路部
４０５ シール材
４０６ 封止基板
４０７ 引き回し配線
４０８ ＦＰＣ
４０９ ＦＥＴ
４１０ ＦＥＴ
４１１ ＦＥＴ
４１２ ＦＥＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１５ ＥＬ層
４１６ 第２の電極
４１７ 発光素子
４１８ 空間
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０２ 筐体
７３０４ 表示パネル
７３０５ アイコン
７３０６ アイコン
７３１１ 操作ボタン
７３１２ 操作ボタン
７３１３ 接続端子
７３２１ バンド
７３２２ 留め金
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ ボタン
７４０４ 外部接続部
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７４０７ カメラ
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置
８１００ 携帯電話機
８１０２ 筐体
８１０４ 表示部
８１０６ カメラ
８１０８ 照明

Claims (5)

  1. 式（１３４）で表される有機金属イリジウム錯体。
  2. 請求項１に記載の有機金属イリジウム錯体を有する発光素子。
  3. 請求項２に記載の発光素子を用いた発光装置。
  4. 請求項３に記載の発光装置を用いた電子機器。
  5. 請求項３に記載の発光装置を用いた照明装置。

JP2014183753A 2013-09-12 2014-09-10 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 Expired - Fee Related JP6441622B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014183753A JP6441622B2 (ja) 2013-09-12 2014-09-10 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013189385 2013-09-12
JP2013189385 2013-09-12
JP2014183753A JP6441622B2 (ja) 2013-09-12 2014-09-10 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2015078176A JP2015078176A (ja) 2015-04-23
JP2015078176A5 JP2015078176A5 (ja) 2017-10-19
JP6441622B2 true JP6441622B2 (ja) 2018-12-19

Family

ID=52626193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014183753A Expired - Fee Related JP6441622B2 (ja) 2013-09-12 2014-09-10 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

Country Status (5)

Country Link
US (2) US9412956B2 (ja)
JP (1) JP6441622B2 (ja)
KR (1) KR20160055802A (ja)
TW (1) TWI635091B (ja)
WO (1) WO2015037548A1 (ja)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160055802A (ko) * 2013-09-12 2016-05-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 복합체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102088883B1 (ko) * 2013-12-02 2020-03-16 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광표시장치
JP6598513B2 (ja) 2014-05-30 2019-10-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
TWI663173B (zh) 2014-08-08 2019-06-21 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物
KR102323210B1 (ko) * 2014-11-14 2021-11-08 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10003035B2 (en) * 2014-11-28 2018-06-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US20160164012A1 (en) 2014-11-28 2016-06-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR102456659B1 (ko) 2014-12-26 2022-10-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP6846876B2 (ja) 2015-05-12 2021-03-24 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置、及び電子機器
KR20240047495A (ko) * 2015-07-21 2024-04-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102684614B1 (ko) 2015-12-21 2024-07-15 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
US9938309B2 (en) 2015-12-28 2018-04-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP6861551B2 (ja) * 2016-04-01 2021-04-21 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR102353663B1 (ko) 2016-05-20 2022-01-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10672997B2 (en) * 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180002505A (ko) 2016-06-29 2018-01-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자의 제작 방법
WO2018100476A1 (en) * 2016-11-30 2018-06-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN110391342B (zh) * 2018-04-17 2021-11-02 上海和辉光电股份有限公司 一种有机电致发光器
CN110872325B (zh) * 2018-09-03 2021-05-21 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 基于铂四齿oncn络合物的有机发光材料、制备方法及其在有机发光二极管中的应用
US20210032278A1 (en) * 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US7001536B2 (en) 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP5135660B2 (ja) 2001-09-27 2013-02-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5045100B2 (ja) 2004-03-31 2012-10-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US8084145B2 (en) 2004-04-02 2011-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device
TWI231157B (en) 2004-06-18 2005-04-11 Univ Tsinghua Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a red color phosphorescent emitter
JP4961664B2 (ja) 2004-10-22 2012-06-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2006098460A1 (en) 2005-03-17 2006-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the organometallic complex
JP5072312B2 (ja) 2005-10-18 2012-11-14 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体及びそれを用いた発光素子、発光装置
US7807839B2 (en) 2005-10-18 2010-10-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same
WO2007066556A1 (en) 2005-12-05 2007-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the same
TWI481616B (zh) 2006-03-21 2015-04-21 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物及使用該有機金屬錯合物之發光元件，發光裝置和電子裝置
JP5181448B2 (ja) 2006-09-13 2013-04-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
JP5644050B2 (ja) 2006-09-20 2014-12-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
KR100933225B1 (ko) 2007-11-27 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기발광소자
KR100946409B1 (ko) 2008-03-19 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5530695B2 (ja) 2008-10-23 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器
EP2471800B1 (en) 2009-08-27 2014-01-15 National Institute of Advanced Industrial Science And Technology Iridium complex and light emitting material formed from same
JP2010185068A (ja) 2009-08-31 2010-08-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US8399665B2 (en) 2009-10-07 2013-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and electronic device using the organometallic complex
TWI540939B (zh) 2010-09-14 2016-07-01 半導體能源研究所股份有限公司 固態發光元件，發光裝置和照明裝置
DE112011103544B4 (de) * 2010-10-22 2015-09-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Metallorganischer Komplex
TWI532822B (zh) * 2011-04-29 2016-05-11 半導體能源研究所股份有限公司 利用磷光之發光裝置，電子裝置及照明裝置
KR20130011405A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9260463B2 (en) * 2011-11-30 2016-02-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Substituted pyrimidinato iridium complexes and substituted pyrazinato iridium complexes having an alicyclic diketone ligand
TWI523845B (zh) * 2011-12-23 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
JP5857754B2 (ja) * 2012-01-23 2016-02-10 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
CN106369416B (zh) * 2012-03-14 2020-03-17 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置
KR102102580B1 (ko) 2012-07-20 2020-04-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2014094961A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP6556630B2 (ja) * 2012-12-21 2019-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
JP6556628B2 (ja) 2012-12-21 2019-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
US10367154B2 (en) * 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3882254B1 (en) 2013-02-21 2023-10-04 Universal Display Corporation Phosphorescent homoleptic tris-[deuterated-2(2-pyridinyl)phenyl]-iridium complexes for use in light-emitting devices
TWI609022B (zh) 2013-03-20 2017-12-21 Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 在有機發光二極體中作爲增效劑之氮雜苯并咪唑碳烯錯合物
JP6599309B2 (ja) * 2013-03-20 2019-10-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白色有機発光素子
JP6341772B2 (ja) 2013-06-28 2018-06-13 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR20160055802A (ko) * 2013-09-12 2016-05-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 복합체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치

Also Published As

Publication number Publication date
US20150073142A1 (en) 2015-03-12
US9412956B2 (en) 2016-08-09
KR20160055802A (ko) 2016-05-18
WO2015037548A1 (en) 2015-03-19
US20160343959A1 (en) 2016-11-24
JP2015078176A (ja) 2015-04-23
TWI635091B (zh) 2018-09-11
TW201518308A (zh) 2015-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6441622B2 (ja) 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR102011802B1 (ko) 인광 발광에 기초하는 발광장치, 전자기기 및 조명장치
JP5815093B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
KR102526587B1 (ko) 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
JP6483893B2 (ja) 化合物
JP6166557B2 (ja) 燐光性有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP5973009B2 (ja) 化合物
JP5961032B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
JP6407925B2 (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6386299B2 (ja) 発光素子用有機化合物
JP6147993B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び有機化合物
JP6579737B2 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP6598513B2 (ja) 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP2013063920A (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR20120122931A (ko) 인광 발광에 기초하는 발광장치, 전자기기 및 조명장치

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170905

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170905

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20180620

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180703

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180820

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20181023

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20181122

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6441622

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees