TWI481616B

TWI481616B - 有機金屬錯合物及使用該有機金屬錯合物之發光元件，發光裝置和電子裝置

Info

Publication number: TWI481616B
Application number: TW102141392A
Authority: TW
Inventors: Hideko Inoue; Satoshi Seo; Nobuharu Ohsawa
Original assignee: Semiconductor Energy Lab
Priority date: 2006-03-21
Filing date: 2007-03-20
Publication date: 2015-04-21
Also published as: KR101842430B1; KR20170064522A; CN105061514B; TW201313728A; US10103341B2; KR101743998B1; TWI423982B; JP2012248871A; KR20180031651A; TW201406767A; EP1873163B1; KR20070095802A; KR20140068825A; EP2254173A1; JP2013126982A; EP1873163A1; EP2254173B1; US20070244320A1; KR101881736B1; CN105061514A

Description

有機金屬錯合物及使用該有機金屬錯合物之發光元件，發光裝置和電子裝置

本發明係關於有機金屬錯合物。本發明尤其關於能夠將三重激發態轉化成發光的有機金屬錯合物。此外，本發明關於使用該有機金屬錯合物的發光元件，發光裝置和電子裝置。

有機化合物藉由吸收光而達到激發態。經由該激發態，在某些情況下引起各種反應(如光化學反應)，或在某些情況下產生發光。因此，已對有機化合物實現各種應用。

作為光化學反應的一個實例，已知單重態氧與不飽和有機分子的反應(氧加成)(例如參見參考文件1：Haruo INOUE等人，Basic Chemistry Course PHOTOCHEMISTRY I‘Maruzen Co.,Ltd),pp.106-110)。因為氧分子的基態是三重態，單重態的氧(單重態氧)不會經由直接的光激發而產生。但在另一三重態激發分子的存在下，會產生單重態氧，這可導致氧加成反應。在這種情況下，可變成三重態激發分子的化合物稱作光敏劑。

如上所述，為了產生單重態氧，可經由光激發而變成三重態激發分子的光敏劑是必需的。但因為普通有機化合物的基態是單重態，達至三重激發態的光激發是禁止躍遷(forbidden transition)，而不容易產生三重態激發分子。因此，作為這種光敏劑，需要其中容易發生從單重激發態至三重激發態的系統間轉換的化合物(或能夠允許光激發直接至三重激發態之禁止躍遷的化合物)。換句話說，這種化合物可用作光敏劑而且有效。

而且，這種化合物常會發出磷光。磷光是經由多種不同能量之間的躍遷而產生的發光，且在普通有機化合物的情況下，磷光表示在從三重激發態返回至單重基態時產生的發光(相較之下，在從單重激發態返回至單重基態時的發光稱作螢光)。能夠發出磷光的化合物，亦即能夠將三重激發態轉化成發光的化合物(下文中稱作磷光化合物)的應用領域包括使用有機化合物作為發光物質的發光元件。

這種發光元件具有簡單結構，其中包括有機化合物(其為發光物質)的發光層係位於電極之間。這種發光元件因為薄和重量輕、高速回應、和直流電低電壓驅動等特性，可作為下一代平面顯示器元件，而受到注目。此外，使用該發光元件的顯示器裝置具有較優異的對比、影像品質、和寬視角。

其中有機化合物用作發光物質的發光元件的發射機制是載子注入型。亦即，經由對位於電極之間的發光層施加電壓，由電極注入的電子和電洞再結合而使發光物質激發，且在從激發態返回至基態時發出光。有關激發態的類型，如同在前述光激發作用的情況中，單重激發態(S^* )和三重激發態(T^* )都有可能。此外，其在發光元件中的統計學生成比率據信為S^* ：T^* =1：3。

至於能夠將單重激發態轉化成發光的化合物(下文中稱作螢光化合物)，在室溫下沒有觀察到來自三重激發態的發光(磷光)，而僅觀察到來自單重激發態的發光(螢光)。因此，在使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(所產生的光子對注入載子的比率)係認為具有25%的理論限度，基於S^* ：T^* =1：3。

另一方面，當使用前述的磷光化合物時，內部量子效率可理論上改善至75至100%。亦即，可實現的發光效率是螢光化合物的3至4倍。因為這些原因，為了實現高效率發光元件，已經積極開發出使用磷光化合物的發光元件(例如，參見參考文件2：Zhang，Guo-Lin等人，Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao‘2004),vol.25,No.3,pp.397-400)。尤其是，作為磷光化合物，使用銥或類似物作為中心金屬的有機金屬錯合物由於其高磷光量子產率而受到注目。

本發明的概要說明

參考文件2中所揭示的有機金屬錯合物可預期用作光敏劑，因為它容易引發系統間轉換。此外，因為該有機金屬錯合物容易由三重激發態產生發光(磷光)，經由將該有機金屬錯合物用於發光元件可預期獲得高效率發光元件。但目前此類有機金屬錯合物的種類數很少。

參考文件2中所揭示的有機金屬錯合物發出橙色光。

當將該有機金屬錯合物用於全彩顯示時，紅色的色純度差，這在色彩再現性方面不利。相較之下，在光發射顏色係在深紅色區域的情況中，換句話說，在發射波長非常長的情況中，該有機金屬錯合物在色彩再現性方面有利；但發光效率(cd/A)下降。

考慮到上述問題，本發明的目的是提供一種可用於獲得紅色發光的有機金屬錯合物。本發明的另一目的是提供一種具有高發光效率的有機金屬錯合物。此外，本發明還有另一目的是提供一種可用於獲得具有高發光效率(cd/A)的紅色發光的有機金屬錯合物。

而且，本發明旨在提供一種具有高發光效率的發光元件。此外，本發明旨在提供一種可用於獲得具有高發光效率的紅色發光的發光元件。另外，本發明旨在提供功耗減低的發光裝置和電子裝置。

本發明人已認真進行研究。結果，本發明人發現，以下通式(G0)所示的吡衍生物係可為第9族或第10族金屬離子所鄰位-金屬化，藉以獲得一種有機金屬錯合物。此外，本發明人亦發現，該有機金屬錯合物容易引發系統間轉換且可有效率地發出磷光。另外，他們還發現，該有機金屬錯合物的發光顏色是有利的紅色。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。而且，Z表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、或具有6至25個碳原子的芳基中的任何一種。此外，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種)。

因此，本發明的結構是具有以下通式(G1)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。而且，Z表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1 至4個碳原子的烷氧基、或具有6至25個碳原子的芳基中的任何一種。此外，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

在上述通式(G0)中的Z是芳基的情況中，本發明有機金屬錯合物具有以下通式(G2)所示的結構。因此，本發明的另一結構是具有以下通式(G2)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。而且，每一Ar¹ 和Ar² 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

當本發明有機金屬錯合物為了昇華、純化、或類似目的而被蒸發時，較佳為使用經取代的或未取代的1,2-伸苯基作為上述通式(G2)中的芳族烴基團A，因為使用經取代的或未取代的1,2-伸苯基可抑制由於分子量增加而造成的蒸發溫度的增加。在這種情況下，較佳為以經取代的或未取代的苯基用作Ar² ，以易於合成。因此，本發明的一種較佳結構是具有以下通式(G3)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且，每一R³ 至R¹¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、具有6至12個碳原子的芳基、鹵素基團、或三氟甲基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

另外，上述通式(G2)的一種有利結構可在芳族烴基團A為未取代的伸苯基時獲得。在這種情況下，較佳為以未取代的苯基用作Ar² ，以易於合成。因此，本發明的一種更佳結構是具有以下通式(G4)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

而且，當通式(G4)中的Ar¹ 為經取代的或未取代的苯基時，可獲得具有優異色純度和高發光效率(cd/A)的紅色發光。因此，本發明的一種進一步較佳結構是具有以下通式(G5)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且，每一R¹² 至R¹⁶ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、具有6至12個碳原子的芳基、鹵素基團、或三氟甲基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

在該通式(G5)中，作為每一R¹² 至R¹⁶ ，氫、氟基團、或三氟甲基是較佳的。利用這種結構，可獲得色度接近NTSC(National Television Standards Committee國家電視標準委員會)所設定之紅色色度(即，(x,y)=(0.67,0.33))的紅色發光。

然後，在上述通式(G0)中的Z為氫、烷基、或烷氧基的情況中，本發明有機金屬錯合物具有以下通式(G6)所示的結構。因此，本發明的另一結構是具有以下通式(G6)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。每一R¹ 和R² 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

當本發明有機金屬錯合物為了昇華、純化、或類似目的而被蒸發時，較佳為使用經取代的或未取代的1,2-伸苯基作為上述通式(G6)中的芳族烴基團A，因為使用經取代的或未取代的1,2-伸苯基可抑制由於分子量增加而造成的蒸發溫度的增加。因此，本發明的一種較佳結構是具有以下通式(G7)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。每一 R¹ 和R² 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且，每一R³ 至R⁶ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、具有6至12個碳原子的芳基、鹵素基團、或三氟甲基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

此外，上述通式(G6)的一種有利結構可在該芳族烴基團A為未取代的伸苯基時獲得。因此，本發明的一種更佳結構是具有以下通式(G8)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。每一R¹ 和R² 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

而且，當通式(G8)中的Ar¹ 為經取代的或未取代的苯基時，可獲得具有優異色純度和高發光效率(cd/A)的紅色發光。因此，本發明的一種進一步較佳結構是具有以下通式(G9)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，每一R¹ 和R² 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且，每一R¹² 至R¹⁶ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、具有6至12個碳原子的芳基、鹵素基團、或三氟甲基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

在通式(G9)中，作為每一R¹² 至R¹⁶ ，氫、氟基團、或三氟甲基是較佳的。利用這種結構，可獲得色度接近NTSC(國家電視標準委員會)所設定之紅色色度(即，(x,y)=(0.67,0.33))的紅色發光。

當以氫或甲基用作上述通式(G0)所示吡衍生物中的R¹ 時，該吡衍生物的位阻降低且該吡衍生物容易為金屬離子所鄰位-金屬化，這對合成產率而言是較佳的。因此，本發明的一種較佳結構是具有通式(G1)至(G9)中任一者所示之結構的有機金屬錯合物且其中R¹ 是氫或甲基。

在此，作為具有上述通式(G1)所示結構的有機金屬錯合物，以下通式(G10)所示之有機金屬錯合物是更具體較佳的，因為它易於合成。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。而且，Z表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、或具有6至25個碳原子的芳基中的任何一種。此外，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。此外，當該中心金屬是屬於第9族的元素時n為2，且當該中心金屬是屬於第10族的元素時n為1)。

作為具有上述通式(G2)所示結構的有機金屬錯合物，以下通式(G11)所示之有機金屬錯合物是較佳的，因為它易於合成。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。而且，每一Ar¹ 和Ar² 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。另外，當該中心金屬是屬於第9族的元素時n為2，且當該中心金屬是屬於第10族的元素時n為1)。

作為具有上述通式(G3)所示結構的有機金屬錯合物，以下通式(G12)所示之有機金屬錯合物是較佳的，因為它易於合成。

(在該式中，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且，每一R³ 至R¹¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、具有6至12個碳原子的芳基、鹵素基團、或三氟甲基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。此外，當該中心金屬是屬於第9族的元素時n為2，且當該中心金屬是屬於第10族的元素時n為1)。

作為具有上述通式(G4)所示結構的有機金屬錯合物，以下通式(G13)所示之有機金屬錯合物是具體較佳的，因為它易於合成。

(在該式中，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。另外，當該中心金屬是屬於第9族的元素時n為2，且當該中心金屬是屬於第10族的元素時n為1)。

作為具有上述通式(G5)所示結構的有機金屬錯合物，以下通式(G14)所示之有機金屬錯合物是具體較佳的，因為它易於合成。

(在該式中，R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且，每一R¹² 至R¹⁶ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、具有6至12個碳原子的芳基、鹵素基團、或三氟甲基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。此外，當該中心金屬是屬於第9族的元素時n為2，且當該中心金屬是屬於第10族的元素時n為1)。

在通式(G14)中，作為每一R¹² 至R¹⁶ ，氫、氟基團、或三氟甲基是較佳的。利用這種結構，可獲得色度接近NTSC(國家電視標準委員會)所設定之紅色色度(即，(x,y)=(0.67,0.33))的紅色發光。

作為具有上述通式(G6)所示結構的有機金屬錯合物，以下通式(G15)所示之有機金屬錯合物是具體較佳的，因為它易於合成。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。每一R¹ 和R² 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。此外，當該中心金屬是屬於第9族的元素時n為2，且當該中心金屬是屬於第10族的元素時n為1)。

作為具有上述通式(G7)所示結構的有機金屬錯合物，以下通式(G16)所示之有機金屬錯合物是具體較佳的，因為它易於合成。

(在該式中，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。每一R¹ 和R² 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且，每一R³ 至R⁶ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、具有6至12個碳原子的芳基、鹵素基團、或三氟甲基中的任何一種。另外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。另外，當該中心金屬是屬於第9族的元素時n為2，且當該中心金屬是屬於第10族的元素時n為1)。

作為具有上述通式(G8)所示結構的有機金屬錯合物，以下通式(G17)所示之有機金屬錯合物是具體較佳的，因為它易於合成。

(在該式中，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。每一 R¹ 和R² 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。此外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。另外，當該中心金屬是屬於第9族的元素時n為2，且當該中心金屬是屬於第10族的元素時n為1)。

作為具有上述通式(G9)所示結構的有機金屬錯合物，以下通式(G18)所示之有機金屬錯合物是具體較佳的，因為它易於合成。

(在該式中，每一R¹ 和R² 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種。而且，每一R¹² 至R¹⁶ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、具有6至12個碳原子的芳基、鹵素基團、或三氟甲基中的任何一種。此外，M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。另外，當該中心金屬是屬於第9族的元素時n為2，且當該中心金屬是屬於第10族的元素時n 為1)。

在通式(G18)中，作為每一R¹² 至R¹⁶ ，氫、氟基團、或三氟甲基是較佳的。利用這種結構，可獲得色度接近NTSC(國家電視標準委員會)所設定之紅色色度(即，(x,y)=(0.67,0.33))的紅色發光。

當以氫或甲基用作上述通式(G0)所示吡衍生物中的R¹ 時，該吡衍生物的位阻降低且該吡衍生物容易為金屬離子所鄰位-金屬化，這對合成產率而言是較佳的。因此，本發明的一種較佳結構是通式(G10)至(G18)中任一者所示之有機金屬錯合物且其中R¹ 為氫或甲基。

前述單陰離子配位基L較佳為具有β-二酮結構的單陰離子雙齒螯合物配位基、具有羧基的單陰離子雙齒螯合物配位基、具有酚式羥基的單陰離子雙齒螯合物配位基、或其中兩個配位基元素都是氮的單陰離子雙齒螯合物配位基，因為這些配位基具有高配位能力。更佳的是，該單陰離子配位基L是以下結構式(L1)至(L8)所示的單陰離子配位基。由於這些配位基具有高配位能力且可以低價格獲得，所以它們是很有用的。

為了更有效率地發出磷光，就重原子效應而言，重金屬是較佳的中心金屬。因此，本發明的一個特徵在於，在上述每一種本發明有機金屬錯合物中以銥或鉑用作中心金屬M。尤其當該中心金屬M是銥時，有機金屬錯合物的耐熱性得到改善。因此，銥是尤其理想的中心金屬M。

在具有任何上述通式(G1)至(G9)所示結構的有機金屬錯合物(換句話說，包括上述通式(G10)至(G18)所示的有機金屬錯合物)中，其中通式(G0)所示吡衍生物被金屬離子鄰位-金屬化的配位結構極有助於磷光的發射。因此，本發明的另一結構係為包括前述有機金屬錯合物的發光材料。

此外，本發明有機金屬錯合物是非常有效的。因為本發明有機金屬錯合物可發出磷光；換句話說，三重態激發能量可被轉化成光，所以可經由將該等有機金屬錯合物施用到發光元件上而獲得高效率。因此，本發明包括使用本發明有機金屬錯合物的發光元件。

本發明有機金屬錯合物在用於發光物質時在發光效率方面是有效的。因此，本發明的一個特徵是使用本發明有機金屬錯合物作為發光物質的發光元件。較佳的發光元件具有下述結構：其中在一對電極之間提供發光層，且本發明有機金屬錯合物分散在金屬錯合物中。而且，該金屬錯合物較佳為鋅錯合物。

如此得到的本發明發光元件可實現高發光效率，且因此使用該發光元件的發光裝置(諸如影像顯示裝置或發光裝置)可實現低功耗。因此，本發明包括使用本發明發光元件的發光裝置和電子裝置。

本發明發光裝置的一個特徵為在一對電極之間包括一層含發光物質的層，其中該含發光物質層包括含有上述有機金屬錯合物的發光元件和控制發光元件發光的控制裝置。在本說明書中，術語“發光裝置”是指包括發光元件的影像顯示裝置或發光裝置。而且，該發光裝置的分類包括：附有連接器之包括發光元件的模組，諸如附有各向異性導電膜、TAB(捲帶自動黏合(Tape Automated Bonding))帶、或TCP(捲帶式封裝(Tape Carrier Package))的模組；其中TAB帶或TCP的末端具有印刷線路板的模組；或其中經由COG(玻璃覆晶封裝)將IC(積體電路)直接安裝在發光元件上的模組；和類似物。此外，該分類包括用於照明設備及類似物的發光裝置。

本發明電子裝置的一個特點是包括顯示部分，且該顯示部分包括上述發光元件和控制該發光元件發光的控制裝置。

利用本發明的有機金屬錯合物，可獲得紅色發光。而且，本發明有機金屬錯合物是具有高發光效率的有機金屬錯合物。此外，可得到具有高發光效率(cd/A)的紅色發光。

而且，當發光元件係使用本發明有機金屬錯合物來製造時，該發光元件可具有高發光效率。此外，可得到具有高發光效率的紅色發光。

而且，使用本發明有機金屬錯合物可提供功耗減低的發光裝置和電子裝置。

本發明的詳細說明

下文將參考附圖說明本發明的具體實施模式和實施例。應注意的是，本發明可按照多種不同的模式進行。熟習此技藝者可輕易瞭解的是，在不背離本發明的精神和範圍的情況下，在形式和細節上可進行各種變化。因此，本發明不應局限於下文中對具體實施模式和實施例的說明。

101‧‧‧第一電極

102‧‧‧第二電極

111‧‧‧電洞注入層

112‧‧‧電洞傳輸層

113‧‧‧發光層

114‧‧‧電子傳輸層

115‧‧‧電子注入層

201‧‧‧第一電極

202‧‧‧第二電極

211‧‧‧電洞注入層

212‧‧‧電洞傳輸層

213‧‧‧第一發光層

214‧‧‧分離層

215‧‧‧第二發光層

216‧‧‧電子傳輸層

217‧‧‧電子注入層

301‧‧‧第一電極

302‧‧‧第二電極

311‧‧‧電洞注入層

312‧‧‧電洞傳輸層

313‧‧‧第一發光層

314‧‧‧電子傳輸層

315‧‧‧N層

321‧‧‧P層

322‧‧‧電洞傳輸層

323‧‧‧第二發光層

324‧‧‧電子傳輸層

325‧‧‧電子注入層

601‧‧‧源極側驅動器電路

602‧‧‧像素部分

603‧‧‧閘極側驅動器電路

604‧‧‧密封基板

605‧‧‧密封材料

607‧‧‧空間

608‧‧‧導線佈線

609‧‧‧FPC(撓性印刷電路)

610‧‧‧元件基板

611‧‧‧開關TFT

612‧‧‧電流控制TFT

613‧‧‧第一電極

614‧‧‧絕緣體

616‧‧‧含有發光物質的層

617‧‧‧第二電極

618‧‧‧發光元件

623‧‧‧n-通道TFT

624‧‧‧p-通道TFT

A-A’，B-B’‧‧‧橫截面視圖切線

951‧‧‧基板

952‧‧‧電極

953‧‧‧絕緣層

954‧‧‧分隔層

955‧‧‧含有發光物質的層

956‧‧‧電極

9101‧‧‧外殼

9102‧‧‧支撐底座

9103‧‧‧顯示部分

9104‧‧‧喇叭部分

9105‧‧‧視頻輸入端

9201‧‧‧主體

9202‧‧‧外殼

9203‧‧‧顯示部分

9204‧‧‧鍵盤

9205‧‧‧外連接埠

9206‧‧‧指標滑鼠

9401‧‧‧主體

9402‧‧‧外殼

9403‧‧‧顯示部分

9404‧‧‧聲頻輸入部分

9405‧‧‧聲頻輸出部分

9406‧‧‧操作鍵

9407‧‧‧外連接埠

9408‧‧‧天線

9501‧‧‧主體

9502‧‧‧顯示部分

9503‧‧‧外殼

9504‧‧‧外連接埠

9505‧‧‧遙控接收部分

9506‧‧‧影像接收部分

9507‧‧‧電池

9508‧‧‧聲頻輸入部分

9509‧‧‧操作鍵

9510‧‧‧接目鏡部分

901‧‧‧外殼

902‧‧‧液晶層

903‧‧‧背光

904‧‧‧外殼

905‧‧‧驅動器IC

906‧‧‧接頭

2001‧‧‧架框

2002‧‧‧光源

3001‧‧‧室內照明裝置

3002‧‧‧本發明電視裝置

2101‧‧‧玻璃基板

2102‧‧‧第一電極

2103‧‧‧包括有複合材料的層

2104‧‧‧電洞傳輸層

2105‧‧‧發光層

2106‧‧‧電子傳輸層

2107‧‧‧電子注入層

2108‧‧‧第二電極

在附圖中：圖1顯示一種本發明發光元件；圖2顯示一種本發明發光元件；圖3顯示一種本發明發光元件；圖4A和4B顯示一種本發明發光裝置；圖5顯示一種本發明發光裝置；圖6A至6D顯示本發明電子裝置；圖7顯示一種本發明電子裝置；圖8顯示一種本發明照明裝置；圖9顯示一種本發明照明裝置；圖10A和10B顯示(乙醯丙酮絡)二(2,3,5-三苯基吡絡)銥(III)的¹ H-NMR圖；圖11顯示(乙醯丙酮絡)二(2,3,5-三苯基吡絡)銥(III)的吸收光譜和發射光譜；圖12顯示實施例的發光元件；圖13顯示在實施例2中製造的發光元件的電流密度-亮度特性；圖14顯示在實施例2中製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖15顯示在實施例2中製造的發光元件的亮度-電流效率特性；圖16顯示在實施例2中製造的發光元件的亮度-外部量子效率特性；圖17顯示在實施例2中製造的發光元件的發射光譜；圖18顯示在實施例3中製造的發光元件的電流密度- 亮度特性；圖19顯示在實施例3中製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖20顯示在實施例3中製造的發光元件的亮度-電流效率特性；圖21顯示在實施例3中製造的發光元件的亮度-外部量子效率特性；圖22顯示在實施例3中製造的發光元件的發射光譜；圖23A和23B顯示2,3-二{4-[N-(4-聯苯基)-N-苯基胺基]苯基}喹啉的¹ H-NMR圖，圖24A和24B顯示(乙醯丙酮絡)二(2,3-二苯基-5-對甲苯基吡絡)銥(III)的¹ H-NMR圖；圖25顯示(乙醯丙酮絡)二(2,3-二苯基-5-對甲苯基吡絡)銥(III)的吸收光譜和發射光譜；圖26A和26B顯示(乙醯丙酮絡)二(5-苯基-2,3-二-對甲苯基吡絡)銥(III)的¹ H-NMR圖；圖27顯示(乙醯丙酮絡)二(5-苯基-2,3-二-對甲苯基吡絡)銥(III)的吸收光譜和發射光譜；圖28A和28B顯示二(2,3,5-三苯基吡絡)(甲基吡啶絡)銥(III)的¹ H-NMR圖；圖29顯示二(2,3,5-三苯基吡絡)(甲基吡啶絡)銥(III)的吸收光譜和發射光譜；圖30A和30B顯示(乙醯丙酮絡)二(3-甲基-2,5- 二苯基吡絡)銥(III)的¹ H-NMR圖；圖31顯示(乙醯丙酮絡)二(3-甲基-2,5-二苯基吡絡)銥(III)的吸收光譜和發射光譜；圖32顯示在實施例8中製造的發光元件的電流密度-亮度特性；圖33顯示在實施例8中製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖34顯示在實施例8中製造的發光元件的亮度-電流效率特性；圖35顯示在實施例8中製造的發光元件的亮度-外部量子效率特性；圖36顯示在實施例8中製造的發光元件的發射光譜；圖37A和37B顯示4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)三苯基胺)的¹ H-NMR圖；圖38A和38B顯示(乙醯丙酮絡)二[5-(3-氟苯基)2,3-二對甲苯基吡絡]銥(III)的¹ H-NMR圖；及圖39顯示(乙醯丙酮絡)二[5-(3-氟苯基)2,3-二對甲苯基吡絡]銥(III)的吸收光譜和發射光譜。

具體實施模式1

具體實施模式1將說明一種本發明的有機金屬錯合物。

<通式(G0)所示之吡衍生物的合成方法>

本發明有機金屬錯合物係經由以屬於第9族或第10族的金屬離子對以下通式(G0)所示之吡衍生物進行鄰位金屬化而形成。

下文將說明通式(G0)所示之吡衍生物的合成方法，其中包括在通式(G0)中Z為芳基(以下通式(G0-1))的情況，以及在通式(G0)中Z為氫、烷基、或烷氧基(以下通式(G0-2))的情況。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。而且，每一Ar¹ 和Ar² 表示具有6至25個碳原子的芳基。R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種)。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。而且，Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。每一R¹ 和R² 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至4個碳原子的烷氧基中的任何一種)。

首先，通式(G0-1)所示之吡衍生物可經由以下簡單的合成方案而合成。例如，該吡衍生物可經由令吡衍生物(A1)與芳基鋰化合物或溴化芳基鎂化合物(A2)反應而獲得，如以下方案(a)所示。或者，該吡衍生物可經由令吡衍生物(A1’)與芳基鋰化合物或溴化芳基鎂化合物(A2’)反應而獲得，如以下方案(a’)所示。

另一方面，通式(G0-2)所示之吡衍生物可經由以下簡單的合成方案而合成。例如，該吡衍生物可經由令吡衍生物(A1”)與芳基鋰化合物或溴化芳基鎂化合物(A2”)反應而獲得，如以下方案(a”)所示。或者，在A=Ar¹ 且R¹ =R² =H的情況中，該吡衍生物可經由使用NH₃ 處理芳族烴的α-鹵代酮(以下結構式(A3))和經由芳族烴的α-胺基酮的自縮合而獲得。應注意的是，結構式(A3)中的X表示鹵素元素。

其中，Ar=A=Ar¹

因為各種的上述化合物(A1)、(A2)、(A1’)、(A2’)、(A1”)、(A2”)、和(A3)是商業上可購得或可被合成的，所以可合成多種的上述通式(G0)所示吡衍生物。

<具有通式(G1)所示結構的本發明有機金屬錯合物的合成方法>

接著，下文將說明經由通式(G0)所示吡衍生物的鄰位金屬化而形成的本發明有機金屬錯合物，亦即，具有以下通式(G1)所示結構的有機金屬錯合物。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。而且，Z表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、或具有6至25個碳原子的芳基中的任何一種。Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。此外，R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至 4個碳原子的烷氧基中的任何一種。M是中心金屬且表示屬於第9族或第10族的元素)。

首先，如以下合成方案(b)所示，將通式(G0)所示之吡衍生物和屬於第9族或第10族之金屬並包括鹵素的化合物(諸如金屬鹵化物或金屬錯合物)，在合適的溶劑中加熱，如此得到二核錯合物(B)，它是一種具有通式(G1)所示結構的本發明有機金屬錯合物。作為屬於第9族或第10族的金屬並包括鹵素的化合物，有氯化銠水合物，氯化鈀，氯化銥水合物，氯化銥水合物鹽酸鹽，四氯鉑酸鉀(II)，和類似物；但本發明不受限於這些實例。在方案(b)中，M表示屬於第9族或第10族的元素，且X表示鹵素元素。此外，當M是屬於第9族的元素時n是2，且當M是屬於第10族的元素時n是1。

而且，如以下合成方案(c’)所示，將該二核錯合物(B)和通式(G0)所示吡衍生物在高溫約200℃下在甘油或類似物的高沸點溶劑中加熱，如此可得到一種具有通式(G1)所示結構的本發明有機金屬錯合物(C’)。如以下合成方案(c”)所示，將二核錯合物(B)和可被鄰位-金屬化的化合物諸如苯基吡啶(更普遍地說，可被環-金屬化的化合物)，在高溫約200℃下在甘油或類似物的高沸點溶劑中加熱，如此可得到一種具有通式(G1)所示結構的本發明有機金屬錯合物(C”)。在方案(c’)和(c”)中，M表示屬於第9族或第10族的元素，且X表示鹵素元素。此外，當M是屬於第9族的元素時n是2，且當M是屬於第10族的元素時n是1。

<通式(G10)所示之本發明有機金屬錯合物的合成方法>

下文將說明通式(G10)所示之有機金屬錯合物，它是具有前述通式(G1)所示結構的有機金屬錯合物中的較佳實例。

(在該式中，A表示具有6至25個碳原子的芳族烴基團。而且，Z表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、或具有6至25個碳原子的芳基中的任何一種。Ar¹ 表示具有6至25個碳原子的芳基。此外，R¹ 表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、或具有1至 4個碳原子的烷氧基中的任何一種。M是中心金屬，且表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基。另外，當M是屬於第9族的元素時n是2，且當M是屬於第10族的元素時n是1)。

上述通式(G10)所示之本發明有機金屬錯合物可經由以下方案(c)而合成。亦即，令由上述方案(b)所得之二核錯合物(B)與HL(一種單陰離子配位基L的物質)反應，而HL的質子被分離並配位至中心金屬M上。以此方式，可獲得通式(G10)所示之本發明有機金屬錯合物。在該方案(c)中，M表示屬於第9族或第10族的元素，且X表示鹵素元素。此外，當M是屬於第9族的元素時n是2，且當M是屬於第10族的元素時n是1。

<具有通式(G1)所示結構的本發明有機金屬錯合物和通式(G10)所示之本發明有機金屬錯合物的特定結構式>

接下來將說明具有通式(G1)所示結構的本發明有機金屬錯合物和通式(G10)所示之本發明有機金屬錯合物的特定結構式。

中心金屬M係選自屬於第9族或第10族的元素；然而，銥(III)或鉑(II)在發光效率方面是較佳的。尤其是，較佳為使用銥(III)，因為它是熱安定的。

下文將說明以下通式(G1)和(G10)中為虛線所包圍的配位基部分P。如前所述，M表示屬於第9族或第10族的元素。L表示單陰離子配位基(具體實例如下所述)。此外，當M是屬於第9族的元素時n是2，且當M是屬於第10族的元素時n是1。

作為芳族烴基團A的具體實例，有經取代的或未取代的1,2-伸苯基，1,2-伸萘基，2,3-伸萘基，螺茀-2,3-二基，9,9-二烷基茀-2,3-二基諸如9,9-二甲基茀-2,3-二基，和類似物。尤其是，當本發明有機金屬錯合物為了昇華、純化、或類似目的而被蒸發時，使用經取代的或未取代的1,2-伸苯基作為芳族烴基團A是有效的，因為使用經取代的或未取代的1,2-伸苯基可抑制由於分子量增加而造成的蒸發溫度的增高。在該1,2-伸苯基具有取代基的情況中，該取代基具體為烷基如甲基、乙基、異丙基、或第三丁基；烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或第三丁氧基；芳基如苯基或4-聯苯基；鹵素基團如氟基團；或三氟甲基。應注意的是，未取代的1,2-伸苯基是尤其理想的芳族烴基團A的實例。

作為取代基Z的具體實例，有各種芳基諸如經取代的或未取代的苯基、1-萘基、2-萘基、螺茀-2-基、和9,9-二烷基茀-2-基如9,9-二甲基茀-2-基。尤其是，當本發明有機金屬錯合物為了昇華、純化、或類似目的而被蒸發時，使用經取代的或未取代的苯基作為取代基Z是有效的，因為使用經取代的或未取代的苯基可抑制由於分子量增加而造成的蒸發溫度的增加。在該苯基具有取代基的情況中，該取代基具體為烷基如甲基、乙基、異丙基、或第三丁基；烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或第三丁氧基；芳基如苯基或4-聯苯基；鹵素基團如氟基團；或三氟甲基。在以芳基用作取代基Z的情況中，未取代的苯基是尤其理想的具體實例。取代基Z也可為烷基如甲基、乙基、異丙基、第三丁基；或烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或第三丁氧基。此外，取代基Z也可以是氫。

作為芳基Ar¹ 的具體實例，有經取代的或未取代的苯基、1-萘基、2-萘基、螺茀-2-基、9,9-二烷基茀-2-基如9,9-二甲基茀-2-基、和類似物。尤其在以經取代的或未取代的苯基用作芳基Ar¹ 時，可得到具有優異色純度和高發光效率(cd/A)的紅色發光。在該苯基具有取代基的情況中，該取代基可具體為烷基如甲基、乙基、異丙基、或第三丁基；烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或第三丁氧基；芳基如苯基或4-聯苯基；鹵素基團如氟基團；或三氟甲基。

在芳族烴基團A是未取代的1,2-伸苯基的情況中，較佳為以未取代的苯基、經氟基團取代的苯基、或經三氟甲基取代的苯基用作芳基Ar¹ ，因為可得到色度接近由NTSC(國家電視標準委員會)定義的紅色色度(即，(x,y)=(0.67,0.33))的紅色發光。

作為取代基R¹ 的具體實例，有烷基如甲基、乙基、異丙基、或第三丁基；或烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、或第三丁氧基。應注意的是，當以氫或甲基用作R¹ 時，配位基部分P的位阻減低且有機金屬錯合物容易為金屬離子所鄰位-金屬化，這對合成產率而言是較佳的。

作為前述通式(G0)和(G10)中的配位基部分P的結構，更具體而言，可採用以下配位基基團1至9的任一結構。但本發明並不局限於這些配位基基團。在該等結構中，α表示鍵接至中心金屬M的碳的位置。β表示配位至中心金屬M的氮的位置。

接下來，說明前述通式(G10)中的單陰離子配位基L。該單陰離子配位基L較佳為具有β-二酮結構的單陰離子雙齒螯合物配位基、具有羧基的單陰離子雙齒螯合物配位基、具有酚式羥基的單陰離子雙齒螯合物配位基、或其中兩個配位基元素都是氮的單陰離子雙齒螯合物配位基。這是因為這些配位基具有高配位能力。更具體的是以下結構式(L1)至(L8)所示的單陰離子配位基；但本發明並不局限於這些基團。

經由視情況適當地組合使用中心金屬M、配位基基團1至9、上述的單陰離子配位基L，而構成本發明的有機金屬錯合物。以下舉出本發明有機金屬錯合物的特定結構式(1)至(44)。但本發明並不局限於這些結構。

在上述結構式(1)至(44)的有機金屬錯合物中，取決於配位基的類型，可以有幾何異構物和立體異構物。本發明的有機金屬錯合物包括這些異構物。

此外，在結構式(43)和(44)所示的有機金屬錯合物中，均各有面異構物(facial isomer)和經式異構物(meridional isomer)兩種幾何異構物。本發明的有機金屬錯合物也包括這兩種異構物。

前述的本發明有機金屬錯合物因為有系統間轉換的能力而可用作光敏劑。而且，它可發出磷光。因此，本發明有機金屬錯合物可用作用於發光元件的發光材料或發光物質。

具體實施模式2

具體實施模式2將參照圖1說明具有具體實施模式1中所述之本發明有機金屬錯合物作為發光物質的發光元件的模式。

圖1顯示一發光元件，其在第一電極101與第二電極102之間具有發光層113。該發光層113包括具體實施模式1中所述之本發明有機金屬錯合物。

經由對這種發光元件施加電壓，由第一電極101側注入的電洞和由第二電極102側注入的電子會在發光層113中相互再結合，而使本發明有機金屬錯合物達至激發態。當處於激發態的該有機金屬錯合物返回至基態時，它發出光。如此所述，本發明有機金屬錯合物係具有作為發光元件的發光物質的功能。在具體實施模式2的發光元件中，第一電極101用作陽極且第二電極102用作陰極。

其中，該發光層113包括本發明有機金屬錯合物。該發光層113較佳為包括具有大於本發明有機金屬錯合物的三重態激發能量的物質作為主體以及包括本發明有機金屬錯合物(分散包含於其中)作為客體的層。因此，可防止本發明有機金屬錯合物所發出的光因為集中而發生淬滅。應該注意的是，三重態激發能量係指基態與三重激發態之間的能隙。

對用於分散本發明有機金屬錯合物的物質(即，主體)沒有特別的限制。除了具有芳基胺骨架的化合物如2,3-二(4-二苯基胺基苯基)喹啉(簡稱：TPAQn)或4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)之外，較佳為使用咔唑衍生物如4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)或4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(簡稱：TCTA)，或金屬錯合物如二[2-(2-羥基苯基)吡啶絡]鋅(簡稱：Znpp₂ )、二[2-(2-羥基苯基)苯並唑絡]鋅(簡稱：ZnBOX)、二(2-甲基-8-喹啉醇絡)(4-苯基苯酚絡)鋁(簡稱：BAlq)或三(8-喹啉醇絡)鋁(簡稱：Alq₃ )。而且，高分子化合物如聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)也可使用。尤其是在使用金屬錯合物如二[2-(2-羥基苯基)吡啶絡]鋅(簡稱：Znpp₂ )、二[2-(2-羥基苯基)苯並唑絡]鋅(簡稱：ZnBOX)、或二(2-甲基-8-喹啉醇絡)(4-苯基苯酚絡)鋁(簡稱：BAlq)時，本發明有機金屬錯合物可高效率地發出光。使用鋅氧化物更佳。

因為本發明有機金屬錯合物可發出紅光，故可提供發出紅光的發光元件。因為本發明有機金屬錯合物具有高發光效率，故可提供具有高發光效率的發光元件。而且，可提供以高發光效率(cd/A)發出紅光的發光元件。

因為本發明發光元件具有高發光效率，所以功耗可減低。

雖然對第一電極101沒有特別的限制，但當該第一電極101用作如具體實施模式2中的陽極時，該第一電極101較佳由具有高功函數的物質所組成。具體而言，除了氧化銦錫(ITO)、含有氧化矽的氧化銦錫(ITSO)、和含有2至20重量%氧化鋅的氧化銦(IZO)之外，可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、或類似物。第一電極101可經由，例如，濺射方法、蒸發方法、或類似方法而形成。

此外，雖然對第二電極102沒有特別的限制，但當該第二電極102用作如具體實施模式2中的陰極時，該第二電極102較佳由具有低功函數的物質所形成。具體而言，除了鋁(Al)或銦(In)之外，可以使用鹼金屬如鋰(Li)或銫(Cs)；鹼土金屬如鎂(Mg)或鈣(Ca)；稀土金屬如鉺(Er)或鐿(Yb)。此外，合金如鋁-鋰合金(AlLi)或鎂-銀合金(MgAg)也可使用。第二電極102可經由，例如，濺射方法、蒸發方法、或類似方法而形成。

為了將發出的光提取到外部，第一電極101和第二電極102之一或兩者較佳為由可傳輸可見光的氧化銦錫(ITO)或類似物的導電膜所形成的電極或厚度為數奈米或數十奈米以便傳輸可見光的電極。

此外，在第一電極101與發光層113之間可提供一電洞傳輸層112，如圖1所示。其中，該電洞傳輸層是一層能夠將從第一電極101注入的電洞傳輸至發光層113的層。提供電洞傳輸層112係要藉以使第一電極101遠離發光層113；如此，可防止因金屬而產生的光淬滅。但電洞傳輸層112不是必需的。

對形成電洞傳輸層112的物質沒有特別的限制，通常可使用芳族胺化合物如4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基 ]聯苯(簡稱：NPB)、4,4’-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：TPD)、4,4’-二[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(簡稱：TDATA)、或4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(簡稱：m-MTDATA)。此外，高分子化合物如聚(4-乙烯基三苯基胺)(簡稱：PVTPA)也可使用。

此外，電洞傳輸層112可具有其中兩層或多層疊層設置的多層結構，或可由二或多種物質的混合物所形成。

再者，在第二電極102與發光層113之間可提供一電子傳輸層114，如圖1所示。其中，該電子傳輸層是一層能夠將從第二電極102注入的電子傳輸至發光層113的層。提供電子傳輸層114係要藉以使第二電極102遠離發光層113；如此，可防止因金屬而產生的光淬滅。應注意的是，電子傳輸層114不是必需的。

對形成電子傳輸層114的物質沒有特別的限制。通常，可以使用金屬錯合物如三(8-喹啉醇絡)鋁(簡稱：Alq₃ )、三(4-甲基-8-喹啉醇絡)鋁(簡稱：Almq₃ )、二(10-羥基苯並[h]喹啉絡)鈹(簡稱：BeBq₂ )、二(2-甲基-8-喹啉醇絡)(4-苯基苯酚絡)鋁(簡稱：BAlq)、二[2-(2-羥基苯基)苯並唑絡]鋅(簡稱：ZnBOX)、或二[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑絡]鋅(簡稱：Zn(BTZ)₂ )。而且，雜芳族化合物如2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑(簡稱：PBD)、1,3- 二[5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-第三丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-第三丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、二苯啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(bathocuproin，簡稱：BCP)、或4,4’-二(5-甲基苯並唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)也可使用。此外，高分子化合物如聚(2,5-吡啶-二基)(簡稱：PPy)也可使用。

此外，電子傳輸層114可具有其中兩層或多層疊層設置的多層結構，或可由二或多種物質的混合物所形成。

再者，可在第一電極101與電洞傳輸層112之間提供一電洞注入層111，如圖1所示。其中，該電洞注入層是一層能夠有助於將來自用作陽極之電極的電洞注入電洞傳輸層112的層。應注意的是，電洞注入層111不是必需的。

對形成電洞注入層111的物質沒有特別的限制。就形成電洞注入層111而言，可以使用金屬氧化物如釩氧化物(VO_x )、鈮氧化物(NbO_x )、鉭氧化物(TaO_x )、鉻氧化物(CrO_x )、鉬氧化物(MoO_x )、鎢氧化物(WO_x )、錳氧化物(MnO_x )、錸氧化物(ReO_x )、或釕氧化物(RuO_x )。此外，以酞花青為基礎的化合物如酞花青(簡稱：H₂ Pc)或銅酞青(簡稱：CuPc)也可使用。另外，用於形成前述電洞傳輸層112的物質也可使用。再者，高分子化合物如聚(伸乙二氧基噻吩)與聚(苯乙烯磺酸)的混合物(簡稱：(PEDOT/PSS))也可使用。

經由組合有機化合物與電子受體而形成的複合材料可用於電洞注入層111。該複合材料具有優異的電洞注入性質及電洞傳輸性質，因為電洞係在有機化合物中由電子受體產生。在這種情況下，該有機化合物較佳為一種在傳輸所產生的電洞方面優異的材料。具體而言，可使用例如前述用於形成電洞傳輸層112的物質(如芳族胺化合物)。此外，作為電子受體，可以使用對有機化合物會顯示電子接受性質的物質，具體而言，較佳為過渡金屬氧化物。例如，有釩氧化物(VO_x )、鈮氧化物(NbO_x )、鉭氧化物(TaO_x )、鉻氧化物(CrO_x )、鉬氧化物(MoO_x )、鎢氧化物(WO_x )。錳氧化物(MnO_x )。錸氧化物(ReO_x )。釕氧化物(RuO_x )及類似物。路易斯酸(Lewis acid)如氯化鐵(III)或氯化鋁(III)也可使用。此外，有機化合物如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4-TCNQ)也可使用。

電洞注入層111可具有其中兩層或多層疊層設置的多層結構，或可由二或多種物質的混合物所形成。

再者，在第二電極102與電子傳輸層114之間可提供一電子注入層115，如圖1所示。其中，該電子注入層是一層能夠有助於將來自用作陰極之電極的電子注入電子傳輸層114的層。應該注意的是，電子注入層115不是必需的。

對形成電子注入層115的物質沒有特別的限制。可以使用鹼金屬或鹼土金屬的化合物如氟化鋰(LiF)。氟化銫(CsF)。氟化鈣(CaF₂ )。氧化鋰(LiO_x )。此外，稀土金屬化合物如氟化鉺(ErF₃ )也可使用。前述用於形成電子傳輸層114的物質也可使用。

經由組合有機化合物與電子予體而形成的複合材料可用於電子注入層115。該複合材料具有優異的電子注入性質和電子傳輸性質，因為電子係在有機化合物中由電子予體產生。在這種情況下，該有機化合物較佳為在傳輸所產生的電子方面優異的材料。具體而言，可使用例如前述用於形成電子傳輸層114的材料(如金屬錯合物、雜芳族化合物或類似物)。作為電子予體，可以使用對有機化合物會顯示電子給予性質的物質，具體而言，較佳為鹼金屬、鹼土金屬或稀土金屬，例如鋰、銫、鎂、鈣、鉺、或鐿。再者，鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物是較佳的，例如氧化鋰(LiO_x )、氧化鈣(CaO_x )、氧化鋇(BaO_x )、或類似物。路易斯酸如氧化鎂也可使用。此外，有機化合物如四噻富瓦烯(簡稱：TTF)也可使用。

在前述本發明發光元件中，電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、和電子注入層115分別可經由任何方法，例如蒸發方法、噴墨方法、施加方法、或類似方法而形成。此外，第一電極101或第二電極102也可經由任何方法，例如濺射方法、蒸發方法、噴墨方法、施加方法、或類似方法而形成。

具體實施模式3

本發明發光元件可具有多個發光層。提供多個發光層並混合由各發光層發出的光，藉以獲得由多種光組合而成的光。因此，可得到例如白色光。在具體實施模式3中，參照圖2說明具有多個發光層的發光元件。

在圖2中，在第一電極201與第二電極202之間提供第一發光層213和第二發光層215。所獲得的光係混合第一發光層213發出的光和第二發光層215發出的光。較佳為在第一發光層213與第二發光層215之間形成一分離層214。

當施加電壓使得第一電極201的電勢高於第二電極202的電勢時，電流會在第一電極201與第二電極202之間流動，而且電洞和電子在第一發光層213、第二發光層215、或分離層214中再結合。所產生的激發能量分配至第一發光層213和第二發光層215而使第一發光層213中所含有的第一發光物質和第二發光層215中所含有的第二發光物質分別達到激發態。然後，處於激發態的該第一和第二發光物質在返回基態時發出光。

第一發光層213含有第一發光物質，通常為螢光化合物如苝(perylene)、2,5,8,11-四(第三丁基)苝(簡稱：TBP)、4,4’-二(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、4,4’-二[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]聯苯(簡稱：BCzVBi)、二(2-甲基-8-喹啉醇44絡)(4-苯基苯酚絡)鋁(簡稱：BAlq)、或二(2-甲基-8-喹啉醇絡)氯化鎵(簡稱：Gamq₂ Cl)；或磷光化合物如二{2-[3,5-二(三氟甲基)苯基]吡啶絡-N,C^2’ }銥(III)甲基吡啶(簡稱Ir(CF₃ ppy)₂ (pic))、二[2-(4,6-二氟苯基)吡啶絡-N,C^2’ ]銥(III)乙醯基丙酮(簡稱FIr(acac))、二[2-(4,6-二氟苯基)吡啶絡-N,C^2’ ]銥(III)甲基吡啶(簡稱：FIrpic)、或二[2-(4,6-二氟苯基)吡啶絡-N,C^2’ ]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)，由這些化合物可得到在發射光譜中具有450至510奈米處的峰的發光(即，藍光至藍綠光)。此外，當該第一發光物質為螢光化合物時，第一發光層213較佳為具有下述結構，即其中具有大於第一發光物質的單重態激發能量的物質用作第一主體，且該第一發光物質係分散地包含於其中作為客體。再者，當第一發光物質是磷光化合物時，發光層213較佳為具有下述結構，即其中具有大於第一發光物質的三重態激發能量的物質用作第一主體，且該第一發光物質係分散地包含於其中作為客體。作為該第一主體，可以使用9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)或類似物，以及NPB、CBP、TCTA、或類似物。應注意的是，單重態激發能量是基態和與單重激發態之間的能量差異。此外，三重態激發能量是基態和三重激發態之間的能量差異。

另一方面，第二發光層215包括本發明有機金屬錯合物且可表現出紅色發光。而且，因為本發明有機金屬錯合物具有高發光效率，故可獲得具有高發光效率的發光元件。此外，可獲得功耗減低的發光元件。

第二發光層215可具有類似於具體實施模式2中所述發光層113的結構。

此外，分離層214可具體地由上述的TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp₂ 、ZnBOX或類似物形成。經由提供分離層214的方式，可防止第一發光層213和第二發光層215之一的發射強度比另一層強的缺陷。應注意的是，分離層214不是必需的，它可視需要提供，以使第一發光層213和第二發光層215的發射強度比率得以調整。

在具體實施模式3中，本發明有機金屬錯合物係用於第二發光層215，且另一發光物質用於第一發光層213；但本發明有機金屬錯合物也可用於第一發光層213，而以另一發光物質用於第二發光層215。

在具體實施模式3中，說明了包括兩層發光層的發光元件，如圖2所示；但發光層的數目不限於2，而可以例如是3。每一發光層的發光可被混合。結果，可得到例如白色發光。

此外，第一電極201可具有類似於具體實施模式2中所述第一電極101的結構。而且，第二電極202可具有類似於具體實施模式2中所述第二電極102的結構。

在具體實施模式3中，如圖2所示，提供電洞注入層211、電洞傳輸層212、電子傳輸層216、和電子注入層217。至於這些層的結構，可應用具體實施模式2中所述的各別相應層的結構。但這些層不是必需提供的且可取決於元件特性而提供。

具體實施模式4

具體實施模式4例舉一種發光元件，其包括多個發光層、具有不同於具體實施模式3的元件結構、且其中光由每一發光層發出。因此，在具體實施模式4中，也可獲得由多種光組合而成的光。換句話說，可得到例如白色光。下文參照圖3進行說明。

在圖3的發光元件中，在第一電極301與第二電極302之間提供第一發光層313和第二發光層323。在第一發光層313和第二發光層323之間提供N層315和P層321作為電荷產生層。

N層315是用於產生電子的層，且P層321是用於產生電洞的層。當施加電壓使得第一電極301的電勢高於第二電極302時，那麽由第一電極301注入的電洞和由N層315注入的電子會在第一發光層313中再結合，因此，包括在第一發光層313中的第一發光物質發出光。而且，由第二電極302注入的電子和由P層321注入的電洞會在第二發光層323中再結合，因此，包括在第二發光層323中的第二發光物質發出光。

第一發光層313可具有類似於具體實施模式3中第一發光層213的結構，且可發出在450奈米至510奈米處具有發射光譜峰的光(即，藍光至藍綠光)。第二發光層 323可具有類似於具體實施模式3中第二發光層215的結構，且包括本發明有機金屬錯合物，並可得到紅光。由於本發明有機金屬錯合物具有高發光效率，故可獲得具有高發光效率的發光元件。而且，可獲得功耗減低的發光元件。

由於N層315是用於產生電子的層，它可使用其中組合了具體實施模式2中所述之有機化合物和電子予體的複合材料而形成。經由採用這種結構，可將電子注入第一發光層313側。

由於P層321是用於產生電洞的層，它可使用其中組合了具體實施模式2中所述之有機化合物和電子予體的複合材料而形成。經由採用這種結構，可將電洞注入第二發光層323側。對於P層321，可以使用具有優異電洞注入性質的金屬氧化物，如MoO_x 、VO_x 、ITO、或ITSO。

在此，具體實施模式4說明了一種發光元件，其中提供兩層發光層，如圖3所示；但發光層的數目不限於2。例如，該數目可以是3，只要每一發光層的光被混合即可。因此，可得到例如白色光。

第一電極301可具有類似於具體實施模式2的第一電極101的結構。此外，第二電極302可具有類似於具體實施模式2中所述第二電極102的結構。

在具體實施模式4中，如圖3所示，提供有電洞注入層311、電洞傳輸層312和322、電子傳輸層314和324、及電子注入層325。至於這些層結構，也可應用具體實施模式2中所述的各相應層的結構。應注意的是，這些層可按照需要取決於元件特性而提供，因為這些層不是必需提供的。

具體實施模式5

現將參照圖1說明使用本發明有機金屬錯合物作為敏化劑的發光元件的模式。

圖1顯示具有在第一電極101與第二電極102之間的發光層113的發光元件。該發光層113含有具體實施模式1中所述之本發明有機金屬錯合物，以及可發出波長比本發明有機金屬錯合物長的光的螢光化合物。

在如此的發光元件中，由第一電極101注入的電洞和由第二電極102注入的電子在發光層113中再結合而使螢光化合物達到激發態。然後，當處於激發態的螢光化合物返回至基態時發出光。在這種情況中，本發明有機金屬錯合物作用為該螢光化合物的敏化劑，以使更多的螢光化合物分子處於單重激發態。以此方式，可經由使用本發明有機金屬錯合物作為敏化劑而獲得具有優異的發光效率的發光元件。應該注意的是，在具體實施模式5的發光元件中，第一電極101係用作陽極且第二電極102係用作陰極。

在此，發光層113包括本發明有機金屬錯合物，以及可發出波長比本發明有機金屬錯合物長的光的螢光化合物。發光層113可較佳為具有下述結構，即其中具有大於螢光化合物的單重態激發能量的物質以及具有大於本發明有機金屬錯合物的三重態激發能量的物質用作主體，且本發明有機金屬錯合物和該螢光化合物分散包含於其中作為客體。

對用於分散本發明有機金屬錯合物和螢光化合物的物質(即，主體)沒有特別的限制，可以使用在具體實施模式2中用作主體的物質，或類似物。

此外，對螢光化合物也沒有特別的限制；但較佳的是可展現紅光至紅外光發射的化合物，如4-二氰基伸甲基-2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基咯啶-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(簡稱：DCJTI)、酞青鎂、鎂卟啉(magnesium porphyrin)、酞花青或類似物。

應注意的是，第一電極101和第二電極102可具有分別類似於具體實施模式2的第一電極和第二電極的結構。

在具體實施模式5中，如圖1所示，提供有電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、和電子注入層115。同樣的，對於這些層結構，可應用具體實施模式2中所述的各相應層的結構。應注意的是，這些層可按照需要取決於元件特性而提供，因為這些層不是必需提供的。

前述發光元件可經由使用本發明有機金屬錯合物作為敏化劑而高效率地發光。

具體實施模式6

在具體實施模式6中，將說明一種使用本發明有機金屬錯合物來製造的發光裝置。

在此具體實施模式中，將參照圖4A和4B來說明使用本發明有機金屬錯合物製造的發光裝置。應該注意的是，圖4A是發光裝置的上視圖且圖4B是圖4A沿著線A-A’和B-B’的橫截面視圖。參考代號601表示驅動器電路部分(源極側驅動器電路)；602表示像素部分；且603表示驅動器電路部分(閘極側驅動器電路)，由虛線表示。參考代號604表示密封基板；605表示密封材料；且被密封材料605包圍的部分是空間607。

此外，導線佈線608是用於將待輸入的信號傳送至源極側驅動器電路601和閘極側驅動器電路603，並從FPC(撓性印刷電路)609(其係一種外部輸入端)接收視頻信號、計時信號、啟動信號、重設信號、和類似信號的佈線。應注意的是，在此僅顯示FPC；但FPC可具有印刷佈線板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置本身，而且包括附有FPC或PWB的發光裝置。

接下來，參照圖4B說明橫截面結構。雖然驅動器電路部分和像素部分係在元件基板610上形成，但在此僅顯示源極側驅動器電路601(其為驅動器電路部分)和像素部分602中的一個像素。

具有n-通道TFT 623與p-通道TFT 624之組合的CMOS電路係形成為源極側驅動器電路601。該驅動器電路可使用各種電路如CMOS電路、PMOS電路、或NMOS電路來形成。雖然在本具體實施模式中說明了其中驅動器電路係在基板上形成的驅動器整合類型，但驅動器電路並非必需在基板上形成，而也可在基板外形成。

再者，像素部分602具有多個像素，其中每一個像素均包括開關TFT 611、電流控制TFT 612、和第一電極613(其係電連接至電流控制TFT 612的汲極上)。應注意的是，形成有絕緣體614以覆蓋第一電極613的端部。在此，以正型光敏性丙烯酸系樹脂膜用於絕緣體614。

絕緣體614係形成為具有在其上端部分或下端部分具有曲率的彎曲表面，以便於覆蓋。例如，在使用正型光敏性丙烯酸系樹脂作為用於絕緣體614的材料的情況中，絕緣體614較佳形成為具有僅在其上端部分具有曲率半徑(0.2微米至3微米)的彎曲表面。不論是在蝕刻劑中因光照射而成不可溶的負型或是在刻蝕劑中因為光照射而可溶的正型，均可用作絕緣體614。

在第一電極613上形成含有發光物質的層616和第二電極617。在此，較佳為以具有高功函數的材料用作第一電極613(用作陽極)的材料。例如，第一電極613可利用下述形成：氮化鈦膜與含有鋁作為其主要組分的膜所成的堆疊層；由氮化鈦膜、含有鋁作為其主要組分的膜、及另一氮化鈦膜所成的三層結構；或類似物以及單層膜如ITO膜、含有矽的氧化銦錫膜、含有2至20重量%氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、或Pt膜。當第一電極613具有堆疊層結構時，它可具有佈線低電阻並形成有利的歐姆接觸。而且，第一電極613可用作陽極。

此外，含有發光物質的層616係經由各種方法如使用蒸發遮罩的蒸發方法、噴墨方法、及旋塗方法而形成。含有發光物質的層616具有具體實施模式1中所述之本發明有機金屬錯合物。而且，含有發光物質的層616可包括另一材料如低分子材料、中分子材料(包括寡聚物和樹枝狀聚合物)、或高分子材料。

作為用於第二電極617(其係在含有發光物質的層616上形成並用作陰極)的材料，較佳為使用具有低功函數的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它們的合金或化合物如MgAg、MgIn、AlLi、LiF、或CaF₂ )。在含有發光物質的層616中所產生的光係透過第二電極617傳送的情況中，較佳為以金屬薄膜與光透射性傳導膜(即ITO、含有2至20重量%氧化鋅的氧化銦、含有矽的氧化銦錫、氧化鋅(ZnO)、或類似物的膜)所成之堆疊層用作第二電極617。

經由用密封材料605將密封基板604貼至元件基板610上，而在被元件基板610、密封基板604、和密封材料605所包圍的空間607中提供發光元件618。應該注意的是，空間607係充滿著填料。有時，空間607係充滿密封材料605以及惰性氣體(氮，氬，或類似物)。

應該注意的是，較佳為以環氧基樹脂用作密封材料605。該材料可理想地使得盡可能少的水分和氧滲透。作為密封基板604，除了玻璃基板或石英基板之外，可以使用由FRP(玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸系塑膠、或類似物製成的塑膠基板。

以上述方式，可獲得使用本發明有機金屬錯合物製造的發光裝置。

因為將具體實施模式1中所述之有機金屬錯合物用於發光裝置，所以本發明發光裝置可具有有利的特性。具體而言，因為包括了具有高發光效率的發光元件，故可得到功耗減低的發光裝置。而且，因為可實現具有高發光效率的紅色發光，故可得到適用於全彩顯示的功耗減低且色彩再現性優異的發光裝置。

在此具體實施模式中，說明了使用電晶體控制發光元件驅動的主動式發光裝置。或者，也可使用被動式發光裝置，它無需特別提供用於驅動的元件如電晶體而驅動發光元件。圖5顯示利用本發明製造的被動式發光裝置的透視圖。在圖5中，在基板951之上的電極952與電極956之間提供含有發光物質的層955。電極952的邊緣部分被絕緣層953覆蓋。然後，在絕緣層953之上提供分隔層954。分隔層954的側壁傾斜而使得一邊側壁和另一邊側壁之間的距離朝向基板表面變窄。換句話說，分隔層954在短邊方向上的橫截面是梯形形狀，其底部(位於與絕緣層953之平面方向為同方向上並與絕緣層953接觸者)短於上部(位於與絕緣層953的平面方向為同方向上且不與絕緣層953接觸者)。經由以此方式提供分隔層954，可防止靜電性或類似現象所造成的發光元件缺陷。此外，當被動式發光裝置包括有本發明之高發光效率的發光元件時，其亦可以低功耗驅動。

具體實施模式7

在具體實施模式7中，將說明本發明電子裝置，其包括具體實施模式6中所述之發光裝置作為部件。包括具體實施模式1中所述之有機金屬錯合物的本發明電子裝置具有一個具有高發光效率和功耗減低的顯示部分。而且，它還包括具有優異的色彩再現性的顯示部分。在本發明有機金屬錯合物用於全彩顯示的情況中，可將各種發光物質用於非紅色的發光元件且可採用具有類似於具體實施模式2至5中所述結構的發光元件。

作為包括有使用本發明有機金屬錯合物製造之發光元件的電子裝置，有攝像機如攝影機或數位相機、護目鏡型顯示器、導航系統、聲頻再生裝置(汽車立體聲音響、立體聲音響、或類似物)、電腦、遊戲機、攜帶型資訊終端機(移動式電腦、手機、攜帶式遊戲機、電子書、或類似物)、備有記錄媒體的影像再生裝置(具體而言，即能夠播放記錄媒體如多功能數位光碟(DVD)並備有可顯示影像的顯示器的裝置)，和類似物。這些電子裝置的具體實例顯示於圖6A至6D中。

圖6A顯示根據本發明的電視裝置，其包括外殼9101，支撐底座9102、顯示部分9103、喇叭部分9104、視頻輸入端9105、和類似物。在該電視裝置中，顯示部分 9103具有排列成矩陣的類似於具體實施模式2至5中所述的發光元件。該發光元件的一個特點在於可達成高發光效率和低功耗。此外，可實現具有高發光效率的紅色發光。包括該發光元件的顯示部分9103具有類似特點。因此，在該電視裝置中，影像品質幾乎不會退化並可實現低功耗。有了這些特點，退化補償功能和電力供應電路可在該電視裝置中大幅減少或尺寸減小；因此，可實現小尺寸以及重量輕盈的外殼9101和支撐底座9102。在該根據本發明的電視裝置中，實現了低功耗、高影像品質、和小尺寸及輕重量；因此，可提供適用於任何居住環境的產品。而且，因為包括了能夠以高發光效率發出紅光的發光元件，故可獲得具有低功耗和優異色彩再現性的顯示部分的電視裝置。

圖6B顯示根據本發明的電腦，其包括主體9201、外殼9202、顯示部分9203、鍵盤9204、外連接埠9205、指標滑鼠9206、和類似物。在該電腦中，顯示部分9203具有排列成矩陣的類似於具體實施模式2至5中所述的發光元件。該發光元件的一個特點在於可達成高發光效率和低功耗。此外，可實現具有高發光效率的紅色發光。包括該發光元件的顯示部分9203具有類似特點。因此，在該電腦中，影像品質幾乎不會退化並可實現低功耗。有了這些特點，退化補償功能和電力供應電路可在該電腦中大幅減少或尺寸減小；因此，可實現小尺寸以及重量輕盈的主體9201和外殼9202。在該根據本發明的電腦中，實現了低功耗、高影像品質、和小尺寸及輕重量；因此，可提供適用於任何居住環境的產品。而且，因為包括了能夠以高發光效率發出紅光的發光元件，故可獲得具有低功耗和優異色彩再現性的顯示部分的電腦。

圖6C顯示根據本發明的手機，其包括主體9401、外殼9402、顯示部分9403、聲頻輸入部分9404、聲頻輸出部分9405、操作鍵9406、外連接埠9407、天線9408、和類似物。在該手機中，顯示部分9403具有排列成矩陣的類似於具體實施模式2至5中所述的發光元件。該發光元件的一個特點在於可達成高發光效率和低功耗。此外，可實現具有高發光效率的紅色發光。包括該發光元件的顯示部分9403具有類似特點。因此，在該手機中，影像品質幾乎不會退化並可實現低功耗。有了這些特點，退化補償功能和電力供應電路可在該手機中大幅減少或尺寸減小；因此，可實現小尺寸以及重量輕盈的主體9401和外殼9402。在該根據本發明的手機中，實現了低功耗、高影像品質、和小尺寸及輕重量；因此，可提供適於攜帶的產品。而且，因為包括了能夠以高發光效率發出紅光的發光元件，故可獲得具有低功耗和優異色彩再現性的顯示部分的手機。

圖6D顯示根據本發明的攝像機，其包括主體9501、顯示部分9502、外殼9503、外連接埠9504、遙控接收部分9505、影像接收部分9506、電池9507、聲頻輸入部分9508、操作鍵9509、接目鏡部分9510、和類似物。在該攝像機中，顯示部分9502具有排列成矩陣的類似於具體實施模式2至5中所述的發光元件。該發光元件的一個特點在於可達成高發光效率和低功耗。此外，可實現具有高發光效率的紅色發光。包括該發光元件的顯示部分9502具有類似特點。因此，在該攝像機中，影像品質幾乎不會退化並可實現低功耗。有了這些特點，退化補償功能和電力供應電路可在該攝像機中大幅減少或尺寸減小；因此，可實現小尺寸以及重量輕盈的主體9501。在該根據本發明的攝像機中，實現了低功耗、高影像品質、和小尺寸及輕重量；因此，可提供適於攜帶的產品。而且，因為包括了能夠以高發光效率發出紅光的發光元件，故可獲得具有低功耗和優異色彩再現性的顯示部分的攝像機。

如上所述，本發明發光裝置的可應用範圍很廣泛，使得該發光裝置可應用於各種領域的電子裝置。經由使用本發明有機金屬錯合物，可提供具有功耗低且色彩再現性優異之顯示部分的電子裝置。

本發明發光裝置也可用作照明裝置。參照圖7說明使用本發明發光元件作為照明裝置的一種模式。

圖7顯示使用本發明發光裝置作為背光的液晶顯示裝置的一個實例。圖7所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光903、和外殼904，且該液晶層902係連接至驅動器IC 905上。本發明發光裝置係用於背光903，且電流係透過接頭906供給。

經由使用本發明發光裝置作為液晶顯示裝置的背光，可得到功耗減低的背光。本發明發光裝置是一種具有平面發光的照明裝置，且可具有大面積。因此，背光可具有大面積，而可實現具有大面積的液晶顯示裝置。而且，本發明發光裝置具有薄形狀且功耗低；因此，也可實現顯示裝置的薄形狀和低功耗。

圖8顯示其中將應用本發明的發光裝置用作桌燈(一種照明裝置)的實例。圖8所示的桌燈具有架框2001和光源2002，且本發明發光裝置係用作光源2002。本發明發光裝置可發出高亮度的光；因此，在進行精細操作的情況中，可明亮地照亮操作者的手。

圖9顯示其中將應用本發明的發光裝置用作室內照明裝置3001的實例。因為本發明發光裝置可具有大面積，所以本發明發光裝置可用作具有大面積的照明裝置。此外，本發明發光裝置具有薄形狀且功耗低；因此，本發明發光裝置可用作具有薄形狀和低功耗的照明裝置。將圖6A所示的本發明相關電視裝置置於室內，並以其中應用本發明的發光裝置用作室內照明裝置3001。如此，可觀看電視播放和電影。在這種情況中，因為這兩種裝置都消耗低功率，因此可在明亮的室內觀看強而有力的影像而不必擔心電費。

實施例1 <合成實施例1>

在合成實施例1中，將具體說明具體實施模式1中結構式(1)所示的本發明有機金屬錯合物(乙醯丙酮絡)二(2,3,5-三苯基吡絡)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)₂ (acac)])的合成實例。

<步驟1：2,3,5-三苯基吡(簡稱：Htppr)的合成>

首先，在氮氣氛中，將5.5毫升含有苯基鋰(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，2.1莫耳/升)的二丁基醚溶液與50毫升二乙基醚混合而製備一溶液。然後，在將該溶液用冰冷卻的同時將2.43克2,3-二苯基吡滴入該溶液中，並在室溫下攪拌24小時。在攪拌之後，將水加入該混合物中並用二乙基醚萃取有機層。將所萃取的有機層用水洗滌並用硫酸鎂乾燥之。在乾燥之後，對有機層加入過量的活化二氧化錳，予以充分混合，並隨後過濾。將濾液的溶劑蒸餾掉，並將所得殘餘物用乙醇再結晶，而得吡衍生物，Htppr(黃色粉末，產率56%)。步驟1的合成方案示於下文(a-1)中。

<步驟2：二-μ-氯-二[二(2,3,5-三苯基吡絡)銥(III)](簡稱：[Ir(tppr)₂ Cl]₂ )的合成>

接下來，將在上述步驟1中所得之1.08克吡衍生物Htppr與0.73克氯化銥水合物(IrCl₃ ．H₂ O)(由Sigma-Aldrich Corp.生產)在含有30毫升2-乙氧基乙醇及10毫升水的混合溶液中混合，並將該混合物在氮氣氛中回流16小時。將沈澱的粉末過濾並用乙醇、乙醚、及隨後之己烷洗滌之；如果獲得二核錯合物[Ir(tppr)₂ Cl]₂ (橙色粉末，產率97%)。步驟2的合成方案示於下文(b-1)中。

<步驟3：(乙醯丙酮絡)二(2,3,5-三苯基吡絡)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)₂ (acac)])的合成>

接著，將在上述步驟2中所得之2.00克二核錯合物 [Ir(tppr)₂ Cl]₂ 、0.37毫升乙醯基丙酮和1.26克碳酸鈉在溶劑2-乙氧基乙醇(40毫升)中混合，並將該混合物在氮氣氛中回流18小時。在回流之後，將混合物過濾並將濾液靜置一周。然後，將沈澱的晶體經由過濾移除並將濾液的溶劑蒸餾掉。將所得殘餘物用二氯甲烷與乙醇的混合溶劑再結晶。將經由再結晶所得之粉末用乙醇並隨後用乙醚洗滌之；如此而得本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (acac)](紅色粉末，產率16%)。步驟3的合成方案示於下文(c-1)中。

下文顯示經由核磁共振光譜測定法(¹ H-NMR)對步驟3中所得之紅色粉末進行分析所得之結果。¹ H-NMR圖示於圖10A和10B中。圖10B顯示圖10A在縱軸方向上的放大圖。由圖10A和10B可看出，在合成實施例1中獲得了上述結構式(1)所示的本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (acac)]。

¹ H-NMR.δ(CDCl₃ )：1.92(s，6H)，5.35(s，1H)，645-6.54(m，4H)，6.67(td，2H)，6.91(d，2H)，7.41-7.57(m，12H)，7.81(m，4H)，8.08(dd，4H)，8.98(s，2H).

所得之本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (acac)]的分解溫度Td係經由熱重量分析/差示熱分析器(由Seiko Instrument Inc.製造，TG/DTA 320型)測定，結果為Td=331℃。所得產物經發現具有有利的耐熱性。

然後，利用紫外線-可見光分光光度計(由Japan Spectroscopy Corporation製造，V550型)測定[Ir(tppr)₂ (acac)]的吸收光譜。此測量係經由使用脫氣二氯甲烷溶液(0.10毫莫耳/升)在室溫下進行。此外，利用螢光分光光度計(由Hamamatsu Photonics Corporation製造，FS920)測定[Ir(tppr)₂ (acac)]的發射光譜。此測量係經由使用脫氣二氯甲烷溶液(0.35毫莫耳/升)在室溫下進行。圖11顯示測定結果。其中橫軸表示波長且縱軸表示莫耳吸收係數和發射強度。

如圖11所示，本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (acac)]具有在622奈米處的發射光譜峰，且由該溶液觀察到紅-橙色光。

而且，據觀察本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (acac)]在可見光區域中具有幾個吸收峰。這是一些有機金屬錯合物所獨有的吸收，通常在鄰位-金屬化錯合物或類似物中觀察到，且被認為相當於單重態MLCT躍遷、三重態π-π^* 躍遷、三重態MLCT躍遷，或類似者。尤其是，具有最長波長的吸收峰在可見光區域內寬廣地擴展，這是由於三重態MLCT躍遷所致。換句話說，本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (acac)]經發現是一種能夠直接光-激發至三重激發態和系統間轉換的化合物。因此，所得發射可視為是來自三重激發態的發光，也就是磷光。

<合成實施例2>

在合成實施例2中，將說明在上述合成實施例1的步驟1中所合成之2,3,5-三苯基吡(簡稱：Htppr)的另一種合成方法，它不同於合成實施例1中的方法。

首先，將4.60克苯基乙二醛(由Tokyo Chemical Industries Co.,Ltd.生產)和7.28克內消旋-1,2-二苯基乙二胺(由Sigma-Aldrich Corp.生產)在乙醇(200毫升)溶劑中混合，並將混合物在氮氣氛中回流6小時。在回流之後，將該混合物的溶劑蒸餾掉，並將所得殘餘物用乙醇再結晶。將經由再結晶得到的赭色粉末溶解在二氯甲烷中，並對該溶液加入過量的活化二氧化錳，予以充分混合，並隨後過濾。在將濾液的溶劑蒸餾掉之後，將所得殘餘物用乙醇再結晶；如此得到吡衍生物Htppr(黃色粉末，產率37%)。合成實施例2的合成方案示於下文(a-1-2)中。

實施例2

實施例2將參照圖12說明本發明發光元件。下文顯示用於實施例2和3中的材料的化學結構式。

(發光元件1)

首先，在玻璃基板2101上經由濺射形成含有氧化矽的氧化銦錫作為第一電極2102。第一電極2102的膜厚度為110奈米且其面積為2毫米×2毫米。

然後，將該具有第一電極的基板固定在位於真空蒸發裝置中的基板夾具上，使具有第一電極的表面朝下。接著，將真空蒸發裝置內部的空氣抽真空至約10^-4 Pa。然後，在第一電極2102上，經由共蒸發NPB和氧化鉬(VI)而形成包括有複合材料(其包括有機化合物和無機化合物)的層2103。膜厚度是50奈米且NPB與氧化鉬(VI)之間的重量比係經調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。應注意的是，共蒸發是一種蒸發方法，其中在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸發。

接著，在包括有複合材料的層2103上，利用4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)經由使用電阻加熱的蒸發，而形成具有厚度10奈米的電洞傳輸層2104。

而且，在電洞傳輸層2104上，經由共蒸發2,3-二{4-[N-(4-聯苯基)-N-苯基胺基]苯基}喹啉(簡稱：BPAPQ)和結構式(1)所示之(乙醯丙酮絡)二(2,3,5-三苯基吡絡)銥(III)(簡稱：Ir(tppr)₂ (acac))，而形成具有厚度30奈米的發光層2105。在此，BPAPQ與Ir(tppr)₂ (acac)之間的重量比係調整為1：0.05(=BPAPQ：Ir(tppr)₂ (acac))。

然後，在發光層2105上，經由使用電阻加熱的蒸發，沈積二(2-甲基-8-喹啉醇絡)(4-苯基苯酚絡)鋁(簡稱：BAlq)，而形成具有厚度10奈米的電子傳輸層2106。

而且，在電子傳輸層2106上，經由共蒸發三(8-喹啉醇絡)鋁(簡稱：Alq)和鋰，而形成具有厚度50奈米的電子注入層2107。Alq與鋰之間的重量比係調整為1：0.01(=Alq：鋰)。

最後，在電子注入層2107上，經由使用電阻加熱的蒸發，沈積鋁而形成具有厚度200奈米的第二電極2108。如此，形成發光元件1。

發光元件1的電流密度-亮度特性示於圖13中。其電壓-亮度特性示於圖14中。其亮度-電流效率特性示於圖15中。此外，其亮度-外部量子效率特性示於圖16中。而且，施加1毫安培電流時的發射光譜示於圖17中。由圖17可以看出，該發光元件1的發光係Ir(tppr)₂ (acac)的發光。當亮度為1000cd/m² 時，發光元件1的CIE色度座標為(x,y)=(0.66,0.34)，且發光元件1發出紅色光。此外，從圖16可以看出，發光元件1具有高外部量子效率。因此，發光元件1具有高發光效率。從圖15可以看出，發光元件1具有高發光效率。而且，如圖14中所示，欲獲得某一水準亮度所需的電壓是低的，這顯示發光元件1的功耗低。

將起始亮度設定為1000cd/m² ，並在恆定電流密度的條件下驅動此實施例的發光元件1。在經過100小時之後，發光元件1保持起始亮度的97%，顯示發光元件1幾乎不退化。

實施例3

實施例3將參照圖12說明本發明發光元件。

(發光元件2)

首先，在玻璃基板2101上經由濺射形成含有氧化矽的氧化銦錫膜作為第一電極2102。第一電極2102的膜厚度為110奈米且其面積為2毫米×2毫米。

然後，將該具有第一電極的基板固定在位於真空蒸發裝置中的基板夾具上，使具有第一電極的表面朝下。接著，將真空蒸發裝置內部的空氣抽真空至約10^-4 Pa。然後，在第一電極2102上，經由共蒸發NPB和氧化鉬(VI)而形成包括有複合材料的層2103(其包括有機化合物和無機化合物)。膜厚度是50奈米且NPB與氧化鉬(VI)之間的重量比係經調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。應注意的是，共蒸發是一種蒸發方法，其中在一個處理室中同時由多個蒸發源進行蒸發。

而且，在電洞傳輸層2104上，經由共蒸發二[2-(2-羥基苯基)苯並唑絡]鋅(簡稱：Zn(PBO)₂ )和結構式(1)所示之(乙醯丙酮絡)二(2,3,5-三苯基吡絡)銥(III)(簡稱：Ir(tppr)₂ (acac))，而形成具有厚度30奈米的發光層2105。在此，Zn(PBO)₂ 與Ir(tppr)₂ (acac)之間的重量比係調整為1：0.05(=Zn(PBO)₂ ：Ir(tppr)₂ (acac))。

最後，在電子注入層2107上，經由使用電阻加熱的蒸發，沈積鋁而形成具有厚度200奈米的第二電極2108。如此，形成發光元件2。

發光元件2的電流密度-亮度特性示於圖18中。其電壓-亮度特性示於圖19中。其亮度-電流效率特性示於圖20中。此外，其亮度-外部量子效率特性示於圖21中。而且，施加1毫安培電流時的發射光譜示於圖22中。由圖22可以看出，該發光元件2的發光係因Ir(tppr)₂ (acac)的發光所致。當亮度為1000cd/m² 時，發光元件2的CIE色度座標為(x,y)=(0.67,0.33)，且發光元件2發出紅色光。此外，從圖21可以看出，發光元件2展現高外部量子效率。尤其是可看出，發光元件2具有比實施例1中所形成的發光元件1更高的外部量子效率。發光元件2於發光層中使用本發明有機金屬錯合物和鋅錯合物，這被認為是實現較高外部量子效率的原因。

從圖20看出，發光元件2具有高發光效率。而且，從圖19可以看出，欲獲得某一水準亮度所需的電壓是低的。這顯示發光元件2的功耗低。

實施例4 <合成實施例3>

在合成實施例3中，將具體說明具體實施模式1中結構式(20)所示的本發明有機金屬錯合物(乙醯丙酮絡)二(2,3-二苯基-5-對甲苯基吡絡)銥(III)(簡稱：[Ir(dppr-MP)₂ (acac)])的合成實例。

<步驟1：2,3-二苯基-5-對甲苯基吡(簡稱：Hdppr-MP)的合成>

首先，在氮氣氛中，將0.49克鎂懸浮於3毫升THF中，並將少量1,2-二溴乙烷加入其中。然後，將其中3.42克4-溴甲苯溶解在20毫升THF中的混合溶液逐滴輸送，並將混合物在回流下攪拌3小時而製成格林納(Grignard)試劑。然後，將4.22克2,3-二苯基吡溶解在20毫升THF中，並將前述製備的格林納試劑逐滴到其中，並在回流下進行5小時的攪拌。將水加入該混合物中並用氯仿萃取有機層。將所得有機層用硫酸鎂乾燥，並將二氧化錳加入經乾燥的溶液。將混合物輕輕搖晃並隨後過濾，並將該溶液的溶劑蒸餾掉。將蒸餾所得的殘餘物溶解在二氯甲烷中，並於混合物中加入乙醇並隨後靜置，如此使黃色晶體沈澱。將該晶體濾出並用乙醇洗滌之；如此獲得目標吡衍生物Hdppr-MP(產率30%)。步驟1的合成方案示於下文(a-2)中。

<步驟2：二-μ-氯-二[二(2,3-二苯基-5-對甲苯基吡絡)銥(III)](簡稱：[Ir(dppr-MP)₂ Cl]₂ )的合成>

接著，將24毫升2-乙氧基乙醇、8毫升水、0.64克在上述步驟1中所得之吡衍生物Hdppr-MP、及0.30克氯化銥水合物(IrCl₃ ．H₂ O)(由Sigma-Aldrich Corp.生產)放在備有回流管的茄型燒瓶中，並將燒瓶的內部空氣替換為氬。然後，經由用微波(2.45GHz，150W)照射1小時而進行反應。將從反應溶液中沈澱的橙色粉末過濾並用乙醇洗滌之；如此得到二核錯合物[Ir(dppr-MP)₂ Cl]₂ (產率58%)。

該微波照射係使用微波合成系統(Discovery，由CEM Corporation製造)來進行。步驟2的合成方案示於下文(b-2)中。

<步驟3：(乙醯丙酮絡)二(2,3-二苯基-5-對甲苯基吡絡)銥(III)(簡稱：[Ir(dppr-MP)₂ (acac)]的合成>

接下來，將20毫升2-乙氧基乙醇、0.50克在上述步驟2中所得之二核錯合物[Ir(dppr-MP)₂ Cl]₂ 、0.09毫升乙醯基丙酮、及0.31克碳酸鈉放在備有回流管的茄型燒瓶中，並將燒瓶的內部空氣替換為氬。然後，經由用微波(2.45GHz，150W)照射30分鐘而進行反應。將反應溶液過濾，並將所得濾液濃縮及乾燥。所得殘餘物用乙醇再結晶，並將所得紅色粉末用乙醇及隨後用乙醚洗滌；如此得到本發明有機金屬錯合物[Ir(dppr-MP)₂ (acac)](產率96%)。步驟3的合成方案示於下文(c-2)中。

下文顯示經由核磁共振光譜測定法(¹ H-NMR)對步驟3中所得之紅色粉末進行分析所得之結果。¹ H-NMR圖示於圖24A和24B中。由圖24A和24B可看出，在合成實施例3中獲得了前述結構式(20)所示的本發明有機金屬錯合物[Ir(dppr-MP)₂ (acac)]。

1H-NMR.δ(CDCl₃ )：1.91(s，6H)，2.44(s，6H)，5.33(s，1H)，6.47(m，4H)，6.66(t，2H)，6.89(d，2H)，7.33(m，5H)，7.54(m，7H)，7.80(m，4H)，7.79(d，4H)，8.94(s，2H)

所得之本發明有機金屬錯合物[Ir(dppr-MP)₂ (acac)]的分解溫度係經由使用高真空差示型差示熱分析儀/熱重量法-差示熱分析儀(由Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA2410SA)測定。升溫速率係設定為10℃/分鐘。當溫度在標準壓力下升高時，在溫度338℃下觀察到5%的重力下降，而且發現，該有機金屬錯合物展現優異的耐熱性。

然後，利用紫外線-可見光分光光度計(由Japan Spectroscopy Corporation製造，V550型)測定[Ir(dppr-MP)₂ (acac)]的吸收光譜。此測量係經由使用二氯甲烷溶液(0.10毫莫耳/升)在室溫下進行。此外，利用螢光分光光度計(由Hamamatsu Photonics Corporation製造，FS920)測定[Ir(dppr-MP)₂ (acac)]的發射光譜。此測量係經由使用脫氣二氯甲烷溶液(0.35毫莫耳/升)在室溫下進行。圖25顯示測定結果。其中橫軸表示波長且縱軸表示莫耳吸收係數和發射強度。

如圖25所示，本發明有機金屬錯合物[Ir(dppr-MP)₂ (acac)]具有在620奈米處的發射光譜峰，且由該溶液觀察到紅色光。

實施例5 <合成實施例4>

在合成實施例4中，將具體說明具體實施模式1中結構式(27)所示的本發明有機金屬錯合物(乙醯丙酮絡)二(5-苯基-2,3-二-對甲苯基吡絡)銥(III)(簡稱：[Ir(Mdppr-P)₂ (acac)])的合成實例。

<步驟1：2,3-二-對甲苯基吡的合成>

首先，將25.52克4,4’-二甲基二苯乙二酮及6.44克無水乙二胺在氮氣氛下溶解在脫水乙醇(300毫升)溶劑中，並經由回流而反應12.5小時。將34.71克氧化鐵(III)加入該反應溶液中，並經由緩慢攪拌溶液而進行反應，同時在70℃或更低的溫度下加熱2.5小時。將水加入該混合物中並用二氯甲烷萃取有機層。將所得有機層用硫酸鎂乾燥。在乾燥之後，進行過濾並將該溶液的溶劑蒸餾掉。將經由蒸餾所得之殘餘物經由使用二氯甲烷作為展開溶劑的矽膠柱層析法純化之；如此得到中間體2,3-二-對甲苯基吡(橙色粉末，產率31%)。

<步驟2：5-苯基-2,3-二-對甲苯基吡(簡稱：HMdppr-P)的合成>

接著，在氮氣氛中，將6.48毫升含有苯基鋰(由Wako Pure Chemical Industries，Ltd.製造，2.1莫耳/升) 的二丁基醚溶液與80毫升二乙基醚混合。在將該混合溶液用冰冷卻的同時，將3.22克2,3-二-對甲苯基吡(即在上述步驟1中得到的中間體)加入其中，並在室溫下攪拌24小時。將水加入該混合物中，並用二氯甲烷萃取有機層。將所得有機層用水洗滌和用硫酸鎂乾燥。在乾燥之後，於溶液中加入過量的活化二氧化錳並進行過濾。在將該溶液的溶劑蒸餾掉之後，將經由蒸餾得到的殘餘物經由使用二氯甲烷作為展開溶劑的矽膠柱層析法純化之；如此得到目標吡衍生物HMdppr-P(橙色粉末，產率22%)。步驟1和步驟2的合成方案示於下文(a-3)中。

<步驟3：二-μ-氯-二[二(5-苯基-2,3-二-對甲苯基吡絡)銥(III)](簡稱：[Ir(Mdppr-P)₂ Cl]₂ )的合成>

將18毫升2-乙氧基乙醇、6毫升水、0.82克在上述步驟2中得到的吡衍生物HMdppr-P、及0.36克氯化銥水合物(IrCl₃ ．H₂ O)(由Sigma-Aldrich Corp.生產)放在備有回流管的茄型燒瓶中，並將燒瓶的內部空氣替換為氬。然後，經由用微波(2.45GHz，200W)照射1小時而進行反應。將從反應溶液中沈澱的橙色粉末過濾並用乙醇洗滌之；如此得到二核錯合物[Ir(Mdppr-P)₂ Cl]₂ (產率82%)。該微波照射係使用微波合成系統(Discovery，由CEM Corporation製造)來進行。步驟3的合成方案示於下文(b-3)中。

<步驟4：(乙醯丙酮絡)二(5-苯基-2,3-二-對甲苯基吡絡)銥(III)(簡稱：[Ir(Mdppr-P)₂ (acac)]的合成>

接著，將20毫升2-乙氧基乙醇、0.44克在上述步驟3中得到的二核錯合物[Ir(Mdppr-P)₂ Cl]₂ 、0.08毫升乙醯基丙酮、及0.25克碳酸鈉放在備有回流管的茄型燒瓶中，並將燒瓶的內部空氣替換為氬。然後，經由用微波(2.45GHz，200W)照射30分鐘而進行反應。將反應溶液過濾，並隨後將所得濾液濃縮和乾燥。將所得殘餘物用乙醇再結晶，並將所得紅色粉末用乙醇並隨後用乙醚洗滌之；如此得到本發明有機金屬錯合物[Ir(Mdppr-P)₂ (acac)](產率31%)。步驟4的合成方案示於下文(c-3)中。

下文顯示經由核磁共振光譜測定法(¹ H-NMR)對步驟4中所得之紅色粉末進行分析所得之結果。¹ H-NMR圖示於圖26A和26B中。由圖26A和26B可看出，在合成實施例4中獲得了前述結構式(27)所示之本發明有機金屬錯合物[Ir(Mdppr-P)₂ (acac)]。

¹ H-NMR.δ(CDCl₃ )：1.91(s，6H)，2.02(s，6H)，2.48(s，6H)，5.33(s，1H)，6.28(s，2H)，6.36(d，2H)，7.33(m，4H)，7.51(m，6H)，7.72(d ，4H)，8.08(d，4H)，8.91(s，2H).

所得之本發明有機金屬錯合物[Ir(Mdppr-P)₂ (acac)]的分解溫度係經由使用高真空差示型差示熱分析儀/熱重量法-差示熱分析儀(由Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA2410SA)測定。升溫速率係設定為10℃/分鐘。當溫度在標準壓力下升高時，在溫度342℃下觀察到5%的重力下降，而且發現，該有機金屬錯合物展現優異的耐熱性。

利用紫外線-可見光分光光度計(由Japan Spectroscopy Corporation製造，V550型)測定[Ir(Mdppr-P)₂ (acac)]的吸收光譜。此測量係經由使用二氯甲烷溶液(0.096毫莫耳/升)在室溫下進行。此外，利用螢光分光光度計(由Hamamatsu Photonics Corporation製造，FS920)測定[Ir(Mdppr-P)₂ (acac)]的發射光譜。此測量係經由使用脫氣二氯甲烷溶液(0.34毫莫耳/升)在室溫下進行。圖27顯示測定結果。其中橫軸表示波長且縱軸表示莫耳吸收係數和發射強度。

如圖27所示，本發明有機金屬錯合物[Ir(Mdppr-P)₂ (acac)]具有在620奈米處的發射光譜峰，且由該溶液觀察到紅色光。

實施例6 <合成實施例5>

在合成實施例5中，將具體說明具體實施模式1中結構式(3)所示之本發明有機金屬錯合物二(2,3,5-甲苯基吡絡)(甲基吡啶絡)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)₂ (pic)])的合成實例。

<二(2,3,5-三苯基吡絡)(甲基吡啶絡)銥(III)(簡稱；[Ir(tppr)₂ (pic)]的合成>

將25毫升二氯甲烷、0.84克在合成實施例1的步驟2中所得之二核錯合物[Ir(tppr)₂ Cl]₂ 、及0.49克甲基吡啶酸放在備有回流管的茄型燒瓶中，並將燒瓶的內部空氣替換為氬。然後，經由用微波(2.45GHz，100W)照射30分鐘而進行反應。將反應溶液過濾，並將所得濾液濃縮和乾燥。將所得殘餘物用甲醇與二氯甲烷的混合溶劑再結晶；如此得到本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (pic)](產率84%，紅-橙色粉末)。該微波照射係使用微波合成系統(Discovery，由CEM Corporation製造)來進行。該錯合物的合成方案示於下文(c-4)中。

下文顯示經由核磁共振光譜測定法(¹ H-NMR)對由上述步驟得到的紅-橙色粉末進行分析所得之結果。¹ H-NMR圖示於圖28A和28B中。從圖28A和28B可看出，在合成實施例5中獲得了前述結構式(3)所示之本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (pic)]。

¹ H-NMR.δ(CDCl₃ )：6.42(d，1H)，6.58(m，3H)，6.77(m，2H)，6.93(m，2H)，7.39(m，3H)，7.45-7.56(m，8H)，7.67(m，4H)，7.77(m，4H)，8.09(m，3H)，8.48(d，1H)，8.28(s，1H).

所得之本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (pic)]的分解溫度係經由使用高真空差示型差示熱分析儀/熱重量法-差示熱分析儀(由Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA2410SA)測定。升溫速率係設定為10℃/分鐘。當溫度在標準壓力下升高時，在溫度368℃下觀察到5%的重力下降，而且發現，該有機金屬錯合物展現優異的耐熱性。

然後，利用紫外線-可見光分光光度計(由Japan Spectroscopy Corporation製造，V550型)測定[Ir(tppr)₂ (pic)]的吸收光譜。此測量係經由使用二氯甲烷溶液(0.10毫莫耳/升)在室溫下進行。此外，利用螢光分光光度計(由Hamamatsu Photonics Corporation製造，FS920)測定[Ir(tppr)₂ (pic)]的發射光譜。此測量係經由使用脫氣二氯甲烷溶液(0.35毫莫耳/升)在室溫下進行。圖29顯示測定結果。其中橫軸表示波長且縱軸表示莫耳吸收係數和發射強度。

如圖29所示，本發明有機金屬錯合物[Ir(tppr)₂ (pic)]具有在606奈米處的發射光譜峰，且由該溶液觀察到橙色光。

實施例7 <合成實施例6>

在合成實施例6中，將具體說明具體實施模式1中結構式(34)所示之本發明有機金屬錯合物(乙醯丙酮絡)二(3-甲基-2,5-二苯基吡絡)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-P)₂ (acac)])的合成實例。

<步驟1：3-甲基-2,5-二苯基吡(簡稱：Hmppr-P)的合成>

在氮氣氛中，將10毫升含有苯基鋰(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，2.1莫耳/升)的二丁基醚溶液與120毫升二乙基醚混合。在將該混合溶液用冰冷卻的同時，將2.87克2-甲基-3-苯基吡加入其中，並在室溫下攪拌24小時。將水加入該混合物中，並用乙酸乙酯萃取有機層。將所得有機層用硫酸鎂乾燥之。對乾燥後之溶液加入過量的活化二氧化錳，並進行過濾。將所得濾液的溶劑蒸餾掉，而得殘餘物。將該殘餘物經由使用二氯甲烷作為展開溶劑的矽膠柱層析法純化之；如此得到目標吡衍生物Hmppr-P(橙色油狀物質，產率12%)。步驟1的合成方案示於下文(a-5)中。

<步驟2：二-μ-氯-二[二(3-甲基-2,5-二苯基吡絡)銥(III)](簡稱：[Ir(mppr-P)₂ Cl]₂ )的合成>

接下來，將21毫升2-乙氧基乙醇、7毫升水、0.49克在上述步驟1中得到的吡衍生物Hmdppr-P、及0.30克氯化銥水合物(IrCl₃ ．H₂ O)(由Sigma-Aldrich Corp.生產)放在備有回流管的茄型燒瓶中，並將燒瓶的內部空氣替換為氬。然後，經由用微波(2.45GHz，150W)照射30分鐘而進行反應。將從反應溶液中沈澱的橙色粉末過濾並用乙醇洗滌之；如此得到二核錯合物[Ir(mppr-P)₂ Cl]₂ (產率10%)。該微波照射係使用微波合成系統(Discovery，由CEM Corporation製造)來進行。步驟2的合成方案示於下文(b-5)中。

<步驟3：(乙醯丙酮絡)二(3-甲基-2,5-二苯基吡絡)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-P)₂ (acac)]的合成>

接著，將10毫升2-乙氧基乙醇、0.14克在上述步驟2中得到的二核錯合物[Ir(mppr-P)₂ Cl]₂ 、0.03毫升乙醯基丙酮、及0.10克碳酸鈉放在備有回流管的茄型燒瓶中，並將燒瓶的內部空氣替換為氬。然後，經由用微波(2.45GHz，100W)照射30分鐘而進行反應。將從反應溶液中沈澱的紅-橙色粉末過濾，並用水、乙醇及隨後的乙醚洗滌之；如此獲得本發明有機金屬錯合物 [Ir(mppr-P)₂ (acac)](產率77%)。步驟3的合成方案示於下文(c-5)中。

下文顯示經由核磁共振光譜測定法(¹ H-NMR)對由上述步驟得到的紅-橙色粉末進行分析所得之結果。¹ H-NMR圖示於圖30A和30B中。從圖30A和30B可看出，在合成實施例6中獲得了前述結構式(34)所示之本發明有機金屬錯合物[Ir(mppr-P)₂ (acac)]。

¹ H-NMR.δ(CDCl₃ )：1.85(s，6H)，3.17(s，6H)，5.29(s，1H)，6.35(d，2H0，6.72(t，2H)，6.91(t，2H)，7.55(m，6H)，7.95(d，2H)，8.06(d，4H)，8.93(s，2H).

然後，利用紫外線-可見光分光光度計(由Japan Spectroscopy Corporation製造，V550型)測定[Ir(mppr-P)₂ (acac)]的吸收光譜。此測量係經由使用二氯甲烷溶液(0.12毫莫耳/升)在室溫下進行。此外，利用螢光分光光度計(由Hamamatsu Photonics Corporation製造，FS920)測定[Ir(mppr-P)₂ (acac)]的發射光譜。此測量係經由使用脫氣二氯甲烷溶液(0.41毫莫耳/升)在室溫下進行。圖31顯示測定結果。其中橫軸表示波長且縱軸表示莫耳吸收係數和發射強度。

如圖31所示，本發明有機金屬錯合物[Ir(mppr-P)₂ (acac)]具有在607奈米處的發射光譜峰，且由該溶液觀察到橙色光。

實施例8

實施例8將參照圖12說明本發明發光元件。下文顯示用於此實施例的材料的化學結構式。

(發光元件3)

而且，在電洞傳輸層2104上，經由共蒸發4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)三苯基胺(簡稱：YGAO11)和結構式(1)所示之(乙醯丙酮絡)二(2,3,5-三苯基吡絡)銥(III)(簡稱：Ir(tppr)₂ (acac))，而形成具有厚度30奈米的發光層2105。在此，YGAO11與Ir(tppr)₂ (acac)之間的重量比係調整為1：0.06(=YGAO11：Ir(tppr)₂ (acac))。

最後，在電子注入層2107上，經由使用電阻加熱的蒸發，沈積鋁而形成具有厚度200奈米的第二電極2108。如此，形成發光元件3。

發光元件3的電流密度-亮度特性示於圖32中。其電壓-亮度特性示於圖33中。其亮度-電流效率特性示於圖34中。此外，其亮度-外部量子效率特性示於圖35中。而且，施加1毫安培電流時的發射光譜示於圖36中。由圖36可以看出，該發光元件3的發光即為Ir(tppr)₂ (acac)的發光。當亮度為1000cd/m² 時，發光元件3的CIE色度座標為(x,y)=(0.67,0.34)，且發光元件3發出紅色光。此外，從圖35可以看出，發光元件3展現高外部量子效率。尤其是可看出，發光元件3具有比實施例1中所形成的發光元件1更高的外部量子效率。發光元件3於發光層中使用本發明有機金屬錯合物和鋅錯合物，這被認為是實現較高外部量子效率的原因。

從圖34看出，發光元件3具有高發光效率。而且，從圖33可以看出，欲獲得某一水準亮度所需的電壓是低的。這顯示發光元件3的功耗低。

實施例9

實施例9將說明用於其他實施例的材料。

<BPAPQ的合成實施例>

在此合成實施例中，將說明以下結構式(201)所示之2,3-二{4-[N-(4-聯苯基)-N-苯基胺基]苯基}喹啉(簡稱：BPAPQ)的合成方法。

[步驟1]

現將說明2,3-二(4-溴苯基)喹啉的合成方法。 2,3-二(4-溴苯基)喹啉的合成方案示於下文(D-1)中。

在氮氣氛中，將含有30.0克(81.5毫莫耳)4,4’-二溴二苯乙二酮和9.00克(83.2毫莫耳)鄰-伸苯基二胺的氯仿溶液(200毫升)在80℃下回流3小時。在冷卻至室溫之後，將反應溶液用水洗滌。用氯仿萃取水層並將萃取所得之溶液與有機層一起用飽和鹽水洗滌。在用硫酸鎂乾燥有機層之後，將混合物過濾並濃縮濾液。於是，獲得33克(產率：92%)呈白色固體之目標2,3-二(4-溴苯基)喹啉。

[步驟2]

現將說明N-(4-聯苯基)-N-苯基胺的合成方法。N-(4-聯苯基)-N-苯基胺的合成方案示於(D-2)中。

在氮氣氛中，於含有20.0克(85.8毫莫耳)4-溴聯苯、16.0克(172毫莫耳)苯胺、0.19克(0.858毫莫耳)乙酸鈀、及23.7克(172毫莫耳)碳酸鉀的二甲苯懸浮液(150毫升)中，加入5.2克(2.5毫莫耳)三-第三丁基膦(10%己烷溶液)，然後在120℃下回流10小時。在完成反應之後，將反應混合物用水洗滌並用甲苯萃取水層。將甲苯層與有機層一起用飽和鹽水洗滌，並用硫酸鎂進行乾燥。然後，將混合物過濾並濃縮濾液。將所得殘餘物經由矽膠柱層析法(展開液：甲苯)純化。將所得溶液濃縮而得13.5克(產率：64%)呈白色固體之N-苯基-N-(4-苯基)-苯基胺。

[步驟3]

現將說明2,3-二{4-[N-(4-聯苯基)-N-苯基胺基]苯基}喹啉(以下稱作BPAPQ)的合成方法。BPAPQ的合成方案示於(D-3)中。

在氮氣氛中，於含有5.0克(11.4毫莫耳)2,3-二(4-溴苯基)喹啉、6.1克(25.0毫莫耳)N-(4-聯苯基)-N-苯基胺、0.33克(0.58毫莫耳)二(二亞苄基丙酮)鈀、及5.5克(56.8毫莫耳)第三丁氧基鈉的甲苯懸浮液(80毫升)中，加入1.2克(0.58毫莫耳)三第三丁基膦(10%己烷溶液)，並在80℃下加熱7小時。在完成反應之後，將反應混合物冷卻至室溫並過濾收集沈澱物。將所得濾液溶解在甲苯中，將溶液透過矽鈣石(celite)、矽酸鎂(Florisil)、及礬土進行過濾，並將濾液濃縮。將所得殘餘物用氯仿-己烷再結晶，而得8.1克(產率：78%)呈黃色固體之BPAPQ。

經由質子核磁共振光譜(¹ H-NMR)對BPAPQ進行分析所得結果如下。

¹ H-NMR.δ(300MHz，CDCl₃ )；δ=8.16-8.13(m，2H)，7.75-7.72(m，2H)，7.58-7.04(m，36H).

圖23A顯示BPAPQ的NMR圖，且圖23B顯示6至9ppm部分的放大NMR圖。

<YGAO11的合成實施例>

在此合成實施例中，將具體說明4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)三苯基胺(簡稱：YGAO11)(即以下結構式(202)所示之本發明二唑衍生物)的合成實例。

<步驟1：2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-二唑(簡稱：O11Br)的合成>

在步驟1中，係按照下述(i)至(iii)而合成O11Br。

(i)4-溴苯並醯肼的合成

首先，將3.0克(13.9毫莫耳)4-溴苯甲酸甲酯放入100-毫升三頸燒瓶中，加入10毫升乙醇，並將混合物攪拌。然後，加入4.0毫升醯肼單水合物，並將混合物在78℃下加熱並攪拌5小時。將所得固體用水洗滌並經由抽吸過濾而收集；如此得到2.0克目標4-溴苯並醯肼的白色固體(產率：67%)。

(ii)1-苯甲醯基-2-(4-溴苯甲醯基)肼的合成

接著，將2.0克(13.9毫莫耳)在上述(i)中得到的4-溴苯並醯肼放入300-毫升三頸燒瓶中，加入7毫升N-甲基-2-吡咯烷酮(簡稱：NMP)，並將混合物攪拌。然後，將2.5毫升N-甲基-2-吡咯烷酮與2.5毫升(21.5毫莫耳)苯甲醯氯的混合物透過50-毫升滴液漏斗滴入，並將混合物在80℃下攪拌3小時。將所得固體用水和碳酸鈉水溶液按照此順序洗滌並經由抽吸過濾收集。然後，將固體用丙酮再結晶；如此得到3.6克目標1-苯甲醯基-2-(4-溴苯甲醯基)肼的白色固體(產率：80%)。

(iii)O11Br的合成

接著，將15克(47毫莫耳)經由上述(ii)所示的方法得到的1-苯甲醯基-2-(4-溴苯甲醯基)肼放入200-毫升三頸燒瓶中，加入100毫升磷醯氯，並將混合物在100℃下加熱和攪拌5小時。在反應之後，將完全餾出磷醯氯而得到的固體用水和碳酸鈉水溶液按照此順序洗滌並經由抽吸過濾收集。然後，將固體用甲醇再結晶；如此得到13克O11Br的白色固體，即步驟1的目的產物(產率：89%)。上述步驟1的合成方案示於下文(E-1)中。

<步驟2：4-(9H-咔唑-9-基)二苯基胺(簡稱：YGA)的合成>

在步驟2中，YGA係根據下述(i)及(ii)而合成。

(i)9-(4-溴苯基)咔唑的合成

首先，將56克(240毫莫耳)對二溴苯、31克(180毫莫耳)咔唑、4.6克(24毫莫耳)碘化銅、66克(480毫莫耳)碳酸鉀、及2.1克(8毫莫耳)18-冠-6-醚放入300-毫升三頸燒瓶中，並用氮氣替換燒瓶中的空氣。然後，加入8毫升N,N’-二甲基伸丙基脲(簡稱：DMPU)，並將混合物在180℃下攪拌6小時。在反應混合物冷卻至室溫之後，將沈澱物經由抽吸過濾移除。將濾液用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、及飽和鹽水溶液按照此順序洗滌之並用硫酸鎂乾燥。在乾燥之後，將溶液自然過濾並濃縮，並將所得油狀物質經由矽膠柱層析法(己烷：乙酸乙酯=9：1)純化，並用氯仿和己烷再結晶；如此得到21克呈淺棕色板形晶體之目標9-(4-溴苯基)咔唑(產率：35%)。

(ii)合成YGA

接著，將5.4克(17毫莫耳)在上述(i)中所得之9-(4-溴苯基)咔唑、1.8毫升(20毫莫耳)苯胺、0.1克(0.2毫莫耳)二(二亞苄基丙酮)鈀(0)、及3.9克(40毫莫耳)第三丁醇鈉放入200-毫升三頸燒瓶中，並用氮替換燒瓶中的空氣。然後，加入0.1毫升三(第三丁基)膦的10%己烷溶液和50毫升甲苯，並將混合物在80℃下攪拌6小時。在反應混合物經由矽酸鎂、矽鈣石、及礬土過濾之後，將濾液用水和飽和鹽水溶液洗滌之並用硫酸鎂乾燥。在乾燥之後，將溶液自然過濾並濃縮，並將所得油狀物質經由矽膠柱層析法(己烷：乙酸乙酯=9：1)純化；如此得到4.1克YGA，即步驟2的目標產物(產率：73%)。上述步驟2的合成方案示於下文(E-2)中。

<步驟3：4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)三苯基胺)(簡稱：YGAO11)的合成>

將3.0克(10.0毫莫耳)在步驟1中所得之O11Br、3.4克(10.0毫莫耳)在步驟2中所得之YGA、及1.9克(19.9毫莫耳)第三丁醇鈉放入100-毫升三頸燒瓶中，並用氮氣替換燒瓶中的空氣。然後，加入45毫升甲苯、0.3毫升三(第三丁基)膦的10%己烷溶液、及0.3克(0.6毫莫耳)二(二亞苄基丙酮)鈀(0)，並將混合物在120℃下加熱和攪拌5小時。反應後，將混合物透過矽鈣石過濾，並將濾液用水洗滌和用硫酸鎂乾燥。在乾燥之後，將溶液過濾，並濃縮濾液。將所得固體溶解在甲苯中並經由矽膠柱層析法純化。柱型層析法純化係經由使用甲苯作為展開溶劑並隨後使用甲苯：乙酸乙酯=1：1的混合溶劑作為展開溶劑而進行。將經純化的固體用氯仿和己烷再結晶；如此得到4.7克呈淺黃色固體之YGAO11，即合成實施例1的目標產物(產率：85%)。上述步驟3的合成方案示於下文(E-3)中。

下文顯示經由核磁共振光譜(¹ H-NMR)對所得YGAO11進行分析所得之結果。圖37A顯示¹ H-NMR圖，且圖37B顯示其放大圖。因此看出，在合成實施例1中，獲得了前述結構式(202)所示之YGAO11。

¹ H-NMR(CDCl₃ ，300MHz)：δ=7.14-7.53(m，19H)，δ=8.03(d，J=8.7，2H)，δ=8.11-8.15(m，4H)

此外，所得YGAO11的昇華純化係經由梯度昇華方法而進行。在7Pa的減壓下，昇華純化在265℃下進行12 小時，其中將氬的流速設定為3毫升/分鐘。當昇華純化係對4.5克YGAO11進行時，產率是3.4克和76%。

而且，處於基態的YGAO11的最佳分子結構係使用密度泛函理論(DFT)的B3LYP/6-311(d,p)計算。DFT的計算精確度高於不考慮電子相關性的Hartree-Fock(HF)方法。此外，DPT的計算成本低於微擾法(MP)，後者具有與DFT相同水準的計算精確度。因此，在此計算中採用DFT。計算係使用高效能電腦(HPC)(Altix3700 DX,SGI Japan,Ltd.)來進行。當YGAO11的單重態激發能量(能隙)使用由DFT最佳化的分子結構中的時間依賴性密度泛函理論(TDDFT)的B3LYP/6-311(d,p)計算時，單重態激發能量是3.18eV。此外，當計算YGAO11的三重態激發能量時，它是2.53eV。根據上述結果可以瞭解，本發明二唑衍生物是一種具有高激發能量的物質，尤其是，具有高三重態激發能量的物質。

實施例10 <合成實施例7>

在具體實施模式之通式(G12)所示的有機金屬錯合物中，合成實施例7將具體說明結構式(45)所示之本發明有機金屬錯合物(其中每一R⁴ 和R⁹ 是甲基，每一R³ 、R⁵ 至R⁸ 、及R¹⁰ 至R¹¹ 為氫，Ar¹ 是3-氟苯基，且L是結構式(L1)所示配位基)，即(乙醯丙酮絡)二[5-(3-氟苯基)-2,3-二對甲苯基吡絡]銥(III)(簡稱： [Ir(Mdppr-3FP)₂ (acac)])的合成實例。

<步驟1：5-(3-氟苯基)-2,3-二對甲苯基吡(簡稱：HMdppr-3FP)的合成>

在氮氣氛中，於-78℃下將11毫升正丁基鋰的己烷溶液(1.58莫耳/升)滴入2.86克3-溴氟苯與16毫升四氫呋喃所成的混合溶液中，並將溶液攪拌2小時，同時保持溫度在-78℃。將所得溶液滴入3.53克2,3-二對甲苯基吡(即在合成實施例4的步驟1中所得到的中間體)與25毫升四氫呋喃所成之用冰冷卻的混合溶液中，並在室溫下攪拌12小時。將水加入該混合物中，並用二氯甲烷萃取有機層。將所得有機層用水洗滌和用無水硫酸鎂乾燥。在乾燥之後，於溶液中加入過量的活化二氧化錳並進行過濾。將該溶液的溶劑蒸餾掉。將蒸餾後所得之殘餘物經由使用二氯甲烷作為展開溶劑的矽膠柱層析法純化；如此得到目標吡衍生物HMdppr-3FP(橙色粉末，產率8%)。步驟1的合成方案示於下文(a-6)中。

<步驟2：二-μ-氯-二{二[5-(3-氟苯基)-2,3-二對甲苯基吡絡]銥(III)}(簡稱：[Ir(Mdppr-3FP)₂ Cl]₂ )的合成>

接下來，將12毫升2-乙氧基乙醇、4毫升水、0.14克在上述步驟1中所得之吡衍生物HMdppr-3FP、及0.06克氯化銥水合物(IrCl₃ ．H₂ O)(由Sigma-Aldrich Corp.生產)放在備有回流管的茄型燒瓶中，並將燒瓶的內部空氣替換為氬。然後，經由用微波(2.45GHz，100W)照射30分鐘而進行反應。將從反應溶液中沈澱的紅色粉末過濾並用乙醇洗滌之；如此得到二核錯合物[Ir(Mdppr-3FP)₂ Cl]₂ (產率16%)。該微波照射係使用微波合成系統(Discovery，由CEM Corporation製造)來進行。步驟2的合成方案示於下文(b-6)中。

<步驟3：(乙醯丙酮絡)二[5-(3-氟苯基)2,3-二對甲苯基吡絡]銥(III)(簡稱：[Ir(Mdppr-3FP)₂ (acac)]的合成>

接著，將3毫升2-乙氧基乙醇、0.03克在上述步驟2中得到的二核錯合物[Ir(Mdppr-3FP)₂ Cl]₂ 、0.005毫升乙醯基丙酮、及0.02克碳酸鈉放在備有回流管的茄型燒瓶中，並將燒瓶的內部空氣替換為氬。然後，經由用微波(2.45GHz，100W)照射15分鐘而進行反應。將反應溶液過濾，並隨後將所得濾液的溶劑蒸餾掉。將藉蒸餾得到的殘餘物經由使用二氯甲烷作為展開溶劑的矽膠柱層析法純化；如此得到本發明有機金屬錯合物[Ir(Mdppr-3FP)₂ (acac)](紅色粉末，產率50%)。步驟3的合成方案示於下文(c-6)中。

下文顯示經由核磁共振光譜測定法(¹ H-NMR)對在步驟3中得到的紅色粉末進行分析所得之結果。¹ H-NMR圖示於圖38A和38B中。從圖38A和38B可看出，在合成實施例7中獲得了前述結構式(45)所示之本發明有機金屬錯合物[Ir(Mdppr-3FP)₂ (acac)]。

¹ H-NMR.δ(CDCl₃ )：1.92(s，6H)，2.03(s，6H)，2.49(s，6H)，5.36(s，1H)，6.27(s，2H)，6.37(dd，2H)，6.90(d，2H)，7.15(m，2H)，7.34(d，4H)，7.46(m，2H)，7.71(d，4H)，7.82(m，4H)，8.87(s，2H).

然後，利用紫外線-可見光分光光度計(由Japan Spectroscopy Corporation製造，V550型)測定[Ir(Mdppr-3FP)₂ (acac)]的吸收光譜。此測量係經由使用二氯甲烷溶液(0.010毫莫耳/升)在室溫下進行。此外，利用螢光分光光度計(由Hamamatsu Photonics Corporation製造，FS920)測定[Ir(Mdppr-3FP)₂ (acac)]的發射光譜。此測量係經由使用脫氣二氯甲烷溶液(0.35毫莫耳/升)在室溫下進行。圖39顯示測定結果。其中橫軸表示波長且縱軸表示莫耳吸收係數和發射強度。應注意的是，激發波長係設定在468奈米。

如圖39所示，本發明有機金屬錯合物[Ir(Mdppr-3FP)₂ (acac)]具有在627奈米處的發射光譜峰，且由該溶液觀察到紅色光。

本申請案係基於日本專利申請案序號第2006-077899號(2006年3月21日向日本專利局申請)，其全部內容在此以引用方式併入本案。