JP4366332B2 - 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置 - Google Patents
有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置 Download PDFInfo
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Classifications
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- H—ELECTRICITY
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H10K30/80—Constructional details
- H10K30/865—Intermediate layers comprising a mixture of materials of the adjoining active layers
Description
本実施の形態1では、本発明の有機金属錯体を含む発光層と、低分子系材料からなる正孔注入層、正孔輸送層、ホールブロッキング層および電子輸送層を有する発光素子の素子構成について図1を用いて説明する。
本実施の形態2では、本発明の有機金属錯体を含む発光層と、高分子系材料からなる正孔注入層を有し、これらを湿式プロセスにて形成する発光素子の素子構成について図2を用いて説明する。
本実施の形態3では、本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物の二種類を含む発光層と、低分子系材料からなる正孔注入層、正孔輸送層、ホールブロッキング層(正孔阻止層)および電子輸送層を有する発光素子の素子構成について図3を用いて説明する。
本実施の形態4においては、ガラス、石英、金属、バルク半導体、透明プラスチック、可撓性基板などからなる基板500上に発光素子を作製している。基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、石英、透明プラスチック、可撓性基板などからなる基板以外に、例えば図5に示すように、薄膜トランジスタ(TFT)アレイと接する発光素子を作製してもよい。ここでは、511と512をTFTとし、513を本発明の有機金属錯体を有する発光素子を作製する。発光素子513のうち第1の電極514、発光物質を含む層515、また第2の電極516を作製することができる。さらに配線517を第2の電極516に接して作製する。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型でもよいし、逆スタガ型でもよい。また、TFTを構成している半導体層の結晶性についても特に限定されず、結晶質のものでもよいし非晶質のものでもよい。
本実施例1は、下記構造式(106)で表される本発明の有機金属錯体の合成例である。この有機金属錯体は、前記表6中、構造式(70)として示した有機金属錯体で、前記一般式(17)中、R2=H、R3=H、Ar=フェニル基、M=Ir、Lは前記式(7)〔=[化12]中の式(7)〕で表されるβ−ジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子である有機金属錯体(以下、Ir(dppr)2(acac)と略称する。)である。
本発明の有機金属錯体に用いられる配位子Hdpprは、それ自体公知の方法(例えば特開昭48−8788号公報参照)を用いて合成することができる。本実施例では、特開昭48−8788号公報に記載の方法に準じて合成した。まず、ベンジル21.0g(100mmol)とエチレンジアミン6.1g(101mmol)を、脱水エタノール300mLを溶媒として、窒素雰囲気下6時間還流させた。さらに、溶液を5分の1まで濃縮し、析出した沈殿物を回収した。得られた沈殿物を冷エタノールで洗浄することにより、2、3−ジフェニル−5、6−ジヒドロピラジンを得た(収率78%)。
まず、2−エトキシエタノール30mLと水10mLとの混合液を溶媒として、配位子Hdppr(2,3−ジフェニルピラジン)を1.86g、塩化イリジウム(IrCl3・HCl・H2O)を0.96g混合し、窒素雰囲気下17時間還流することにより、複核錯体[Ir(dppr)2Cl]2 を得た(褐色粉末、収率81%)。本ステップ2での反応を式(108)として示している。
さらに、2−エトキシエタノール30mLを溶媒として、上記で得られた[Ir(dppr)2Cl]2 を1.29g、アセチルアセトン(Hacac)を0.29mL、炭酸ナトリウムを0.99g混合し、窒素雰囲気下にて17時間還流した。これを濾過して得られた溶液を、ジクロロメタン溶媒にてカラム精製した。ジクロロメタン/メタノール溶媒より再結晶を行い、本発明の有機金属化合物Ir(dppr)2(acac)を得た(緋色粉末、収率10%)。本ステップ3での反応を式(109)として示している。
本実施例2は、本発明の有機金属錯体を、発光物質を含む層の一部に用いて発光素子を作製した例であり、より具体的には、本発明の有機金属錯体を発光層のゲスト材料として用いた発光素子の作製例である。その素子構造について図7を用いて説明する。
本実施例3は、本発明の有機金属錯体を、発光物質を含む層の一部に用いて白色発光素子を作製した例である。その素子構造について図10を用いて説明する。
本実施例4は、下記構造式(110)で表される本発明の有機金属錯体の合成例である。この有機金属錯体は、前記一般式(17)中、R2=H、R3=H、Ar:4−メチルフェニル基、M=Ir、Lは[化12]中式(7)で表されるβ−ジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子である有機金属錯体〔略称:Ir(bmppr)2(acac)〕である。
本発明の有機金属錯体の合成に用いられる配位子は、2,3−ビス(4−メチルフェニル)ピラジン(CAS番号:92405−82−8,略称:Hbmppr)である。まず、2−エトキシエタノール60mLと水20mLとの混合液を溶媒として、配位子Hbmpprを5.01g、塩化イリジウム(IrCl3・HCl・H2O)を2.30g混合し、窒素雰囲気下16時間還流することにより、複核錯体[Ir(bmppr)2Cl]2 を得た(褐色粉末、収率65%)。本ステップ1での反応式を式(111)として示している。
さらに、2−エトキシエタノール30mLを溶媒として、上記で得られた[Ir(bmppr)2Cl]2を1.85g、アセチルアセトン(略称:Hacac)を0.38mL、炭酸ナトリウムを1.31g混合し、窒素雰囲気下にて17時間還流した。これを濾過して得られた溶液を、酢酸エチル溶媒にてカラム精製した。酢酸エチル/ヘキサン溶媒より再結晶を行い、本発明の有機金属化合物Ir(bmppr)2(acac)を得た(茶色粉末、収率10%)。本ステップ2での反応式(112)として示している。
本実施例5は、本発明の有機金属錯体を、発光物質を含む層の一部に用いて発光素子を作製した例であり、特に、本発明の有機金属錯体を発光層のゲスト材料として用いた発光素子の作製例である。その素子構造について図12を用いて説明する。
本実施例6は、本発明の有機金属錯体を、発光物質を含む層の一部に用いて発光素子を作製した例であり、より具体的には、本発明の有機金属錯体を発光層のゲスト材料として用いた発光素子の作製例である。その素子構造について図15を用いて説明する。
本実施例7は、本発明の有機金属錯体を、発光物質を含む層の一部に用いて白色発光素子を作製した例である。その素子構造について図18を用いて説明する。
本実施例8では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図21を用いて説明する。なお、図21(A)は、発光装置を示す上面図、図21(B)は図21(A)をA−A’で切断した断面図である。点線で示された1101は駆動回路部(ソース側駆動回路)、1102は画素部、1103は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、1104は封止基板、1105はシール材であり、シール材1105で囲まれた内側1107は、空間になっている。
本実施例9では、本発明の発光素子を有する発光装置を用いて完成させた様々な電気器具について説明する。
101 第1の電極
102 発光物質を含む層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 ホールブロッキング層
115 電子輸送層
200 基板
201 第1の電極
202 発光物質を含む層
203 第2の電極
211 正孔注入層
212 発光層
300 基板
301 第1の電極
303 第2の電極
311 正孔注入層
312 正孔輸送層
313 発光層
314 ホールブロッキング層
315 電子輸送層
401 陽極
402 正孔注入層
403 正孔輸送層
404 発光層
405 電子輸送層
406 電子注入層
407 陰極
408 pチャネル型TFT
421 陰極
422 電子注入層
423 電子輸送層
424 発光層
425 正孔輸送層
426 正孔注入層
427 陽極
428 nチャネル型TFT
500 基板
511 TFT
512 TFT
513 本発明の有機金属錯体を有する発光素子
514 第1の電極
515 発光物質を含む層
516 第2の電極
517 配線
600 基板
601 第1の電極
602 発光物質を含む層
603 第2の電極
611 正孔注入層
612 正孔輸送層
613 発光層
614 ホールブロッキング層
615 電子輸送層
616 電子注入層
700 基板
701 第1の電極
702 発光物質を含む層
703 第2の電極
711 正孔注入層
712 正孔輸送層
713 第1の発光層
714 第2の発光層
715 ホールブロッキング層
716 電子輸送層
717 電子注入層
800 基板
801 第1の電極
802 発光物質を含む層
803 第2の電極
811 正孔注入層
812 正孔輸送層
813 発光層
814 電子輸送層
815 電子注入層
900 基板
901 第1の電極
902 発光物質を含む層
903 第2の電極
911 正孔注入層
912 正孔輸送層
913 発光層
914 電子輸送層
915 電子注入層
1000 基板
1001 第1の電極
1002 発光物質を含む層
1003 第2の電極
1011 正孔注入層
1012 正孔輸送層
1013 第1の発光層
1014 阻止層
1015 第2の発光層
1016 電子輸送層
1017 電子注入層
1101 駆動回路部(ソース側駆動回路)
1102 画素部
1103 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
1104 封止基板
1105 シール材
1107 シール材1105で囲まれた内側(空間)
1108 ソース側駆動回路1101およびゲート側駆動回路1103に入力される信号を伝送するための配線
1109 外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリントサーキット)
1110 基板
1111 スイッチング用TFT
1112 電流制御用TFT
1113 ドレインに電気的に接続された第1の電極
1114 絶縁物
1116 発光物質を含む層
1117 第2の電極
1118 発光素子
1123 nチャネル型TFT
1124 pチャネル型TFT
1201 筐体
1202 支持台
1203 表示部
1204 スピーカー部
1205 ビデオ入力端子
1301 本体
1302 筐体
1303 表示部
1304 キーボード
1305 外部接続ポート
1306 ポインティングマウス
1401 本体
1402 表示部
1403 筐体
1404 外部接続ポート
1405 リモコン受信部
1406 受像部
1407 バッテリー
1408 音声入力部
1409 操作キー
1410 接眼部
1501 照明部
1502 傘
1503 可変アーム
1504 支柱
1505 台
1506 電源
1601 本体
1602 筐体
1603 表示部
1604 音声入力部
1605 音声出力部
1606 操作キー
1607 外部接続ポート
1608 アンテナ
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