JP5500813B2

JP5500813B2 - 有機金属錯体

Info

Publication number: JP5500813B2
Application number: JP2008273957A
Authority: JP
Inventors: 英子井上; 哲史瀬尾
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2007-10-24
Filing date: 2008-10-24
Publication date: 2014-05-21
Anticipated expiration: 2028-10-24
Also published as: JP2009132687A

Description

本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。また本発明は、前記有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器に関する。

有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。

光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子となりうる化合物は、光増感剤と呼ばれる。

このように、一重項酸素を生成するためには、光励起により三重項励起分子となりうる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。

また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。

この発光素子の構成は、電極間に発光物質を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。

有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
井上晴夫、外３名、基礎化学コース光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、ＧａｏｄｅｎｇＸｕｅｘｉａｏＨｕａｘｕｅＸｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００

非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光増感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じやすいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。しかしながら、このような有機金属錯体の種類はまだ少ないのが現状である。

また、非特許文献２で開示されている有機金属錯体は、発光色が橙色であるため、フルカラーディスプレイなどへの応用を考慮した場合、赤色としての色純度が悪くなり、色再現性の観点で不利な要素となる。逆に、発光色が深赤色領域になると、すなわち、発光波長が極端に長波長になると、色再現性の観点では有利であるが、視感効率（ｃｄ／Ａ）が低下してしまう。

以上のことから、本発明では、良好な赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、良好な赤色として知覚される光の波長は６２０ｎｍ付近の波長であることから、６２０ｎｍ付近に発光のピークを有する有機金属錯体を提供することを課題とする。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。

また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤色の発光が得られる発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを課題とする。

本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、９族または１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成できることを見出した。また、該有機金属錯体が、項間交差を起こしやすく、また効率良く燐光発光できることを見出した。さらに、該有機金属錯体の発光色が、６２０ｎｍ付近に発光波長のピークを有する、良好な赤色を呈することも見出した。

（但し、式中、Ｒ^１、Ｒ^２は水素又は電子吸引性の置換基を表し、その少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。）

なお、電子吸引性の置換基として、フルオロ基又はトリフルオロメチル基を適用することが良好な赤色の発光を得るためには好ましい態様である。

また、上記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体がオルトメタル化した構造が燐光発光という機能に大きく寄与することから、下記一般式（Ｇ１）で表される部分構造を有する有機金属錯体を本発明の一態様として挙げることができる。

（但し、式中、Ｒ^１、Ｒ^２は水素又は電子吸引性の置換基を表し、その少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）

なお、電子吸引性の置換基としては、フルオロ基又はトリフルオロメチル基を適用することが良好な赤色の発光を得るためには好ましい態様である。この中でも、電子吸引基としてフルオロ基を適用した有機金属錯体が合成の容易さという観点から有利であるため、さらに好ましい態様である。

ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体が合成が容易であるために好ましい。
（但し、式中、Ｒ^１、Ｒ^２は水素又は電子吸引性の置換基を表し、その少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）

なお、電子吸引性の置換基としては、フルオロ基又はトリフルオロメチル基を適用することが良好な赤色の発光を得るためには好ましい態様である。この中でも、電子吸引基としてフルオロ基を適用した有機金属錯体が合成の容易さという観点から有利であるため、さらに好ましい態様である。このことから、本発明の有機金属錯体は下記一般式（Ｇ３）、（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。

（但し、式中、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）

なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが、配位能力が高いため好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、かつ安価に入手することができるため有効である。

上記一般式で表される本発明の有機金属錯体をより効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から中心金属は重い金属の方が好ましい。したがって、上述の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金である有機金属錯体が好ましい態様である。中でも、中心金属Ｍをイリジウムとすることで有機金属錯体の耐熱性が向上するため、中心金属Ｍとしては特にイリジウムが好ましい。また、配位子Ｌはその発光色の観点から、上記した配位子群の中でも（Ｌ１）で表される配位子であることが好ましい。従って、本発明は下記構造式（１）又は（２）で表される有機金属錯体である。

ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）、及び構造式（１）、（２）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位構造が、燐光発光という機能に大きく寄与する。したがって、本発明の他の構成は、以上で述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。

また、本発明の有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。

この時、本発明の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子を特徴とする。好ましくは、一対の電極間に発光層を有し、発光層は、本発明の有機金属錯体をホスト材料中に分散させた構造であることが好ましい。

また、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、これを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含むものとする。

本発明の発光装置は、一対の電極間に発光層を有し、発光層に、上記の有機金属錯体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを含む。また、本発明の発光装置には、発光素子が形成された基板にコネクター、例えば異方導電性フィルムやＴＣＰ（ＴａｐｅＣａｒｒｉｅｒＰａｃｋａｇｅ）等のＴＡＢ（ＴａｐｅＡｕｔｏｍａｔｅｄＢｏｎｄｉｎｇ）テープが接続されたモジュールや、さらにその先にプリント配線板が設けられたモジュールも含み、また、発光素子が形成された基板にＣＯＧ（ＣｈｉｐＯｎＧｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。

また、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。

本発明の有機金属錯体は、良好な赤色の発光を呈することができる有機金属錯体である。また、本発明の有機金属錯体は６２０ｎｍ付近に発光のピーク波長を有する有機金属錯体である。また、本発明の有機金属錯体は発光効率の高い有機金属錯体である。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を得ることができる有機金属錯体である。

また、本発明の有機金属錯体を用いて発光素子を作製することにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、視感効率の高い赤色の発光を得ることができる発光素子を得ることができる。

また、本発明の有機金属錯体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することができる。また、赤色の再現が豊かな高品質の映像を提供することができる発光装置および電子機器を提供することができる。

以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の有機金属錯体について説明する。

≪一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法≫
本発明では、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、９族または１０族の金属イオンに対して、オルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成している。

一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ１）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２）とを反応させることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ１’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２’）とを反応させることにより得られる。また、下記スキーム（ａ’’）に示すように、ピラジン誘導体のハロゲン化物（Ａ１’’）と、アリールボロン酸化合物（Ａ２’’）とを反応させることにより得られる。なお、式中Ｘはハロゲン元素を表す。

≪一般式（Ｇ２）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体について説明する。

（但し、式中、Ｒ^１、Ｒ^２は水素又は電子吸引性の置換基を表し、その少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）

この、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体は、良好な赤色の燐光発光を呈するが、９族または１０族の金属イオンに対してオルトメタル化した部分構造（下記一般式（Ｇ１）で表される構造）を有することが、燐光発光という機能に大きく寄与している。

（但し、式中Ｒ^１、Ｒ^２は水素又は電子吸引性の置換基を表し、その少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）

なお、上述の一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）において、電子吸引性の置換基としては、ハロゲンを有する置換基（ハロゲン基やハロアルキル基等）や、カルボニル基を有する置換基（アシル基やアシロキシ基やアルコキシカルボニル基等）が挙げられるが、フルオロ基又はトリフルオロメチル基を適用することが良好な赤色の発光を得るためには好ましい態様である。この中でも、電子吸引基としてフルオロ基を適用した有機金属錯体が合成の容易さという観点から有利であるため、さらに好ましい態様である。

また、モノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが、配位能力が高いため好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、かつ安価に入手することができるため好適である。

なお、中心金属であるＭについては、第９族元素および第１０族元素から選ばれるが、発光効率の観点からはイリジウム（ＩＩＩ）および白金（ＩＩ）が好ましい。特に、イリジウム（ＩＩＩ）を用いると熱的に安定であるため好適である。

まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体と、ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）とを適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、スキーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。

続いて、上述のスキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子Ｌの原料であるＨＬ（Ｈは水素）とを反応させることにより、ＨＬからプロトンが脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ２）で表される本発明の有機金属錯体が得られる。なお、スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。

なお、式中、Ｒ^１、Ｒ^２は水素又は電子吸引性の置換基を表し、その少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。電子吸引性の置換基としては、フルオロ基又はトリフルオロメチル基を適用することが良好な赤色の発光を得るためには好ましい態様である。この中でも、電子吸引基としてフルオロ基を適用した有機金属錯体が合成の容易さという観点から有利であるため、さらに好ましい態様である。

以下に本発明の有機金属錯体の具体例を列挙する（下記構造式（１）〜（１８））。但し、本発明はこれらに限定されることはない。

以上で説明した本発明の有機金属錯体は、６２０ｎｍ付近にその発光ピークを有する、視感効率的にも優れた良好な赤色を呈する有機金属錯体である。また、当該有機金属錯体は項間交差が可能なため光増感剤としても利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。

（実施の形態２）
本実施の形態２では、実施の形態１で述べた有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。

図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子を示した図である。そして、発光層１１３には、先の実施形態１で述べたような本発明の有機金属錯体が含まれている。

このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、本発明の有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の該有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光素子の発光物質として機能する。なお、本実施形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。

ここで、発光層１１３は、本発明の有機金属錯体を含んでいる。本発明の有機金属錯体は、実施の形態１で示したように、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体であり、より好ましくは、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体である。発光層１１３の構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これによって、本発明の有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。

本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）等の金属錯体が好ましい。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）のような高分子化合物を用いることもできる。特に、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）などの金属錯体を用いると、本発明の有機金属錯体は効率良く発光できる。さらに好ましくは、亜鉛錯体を用いることが好ましい。

なお、本発明の有機金属錯体は、良好な赤色発光することが可能であるので、赤色発光する発光素子を得ることができる。また、本発明の有機金属錯体は燐光発光であることから発光効率が高いため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、発光のピークが６２０ｎｍ付近にあることから、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を示す発光素子を得ることができる。

また、本発明の発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することができる。

また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陽極として機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。

また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陰極として機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。

なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。

また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。

正孔輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。

なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。

また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。

電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。

なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。

さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は必ずしも必要ではない。

正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物を用いることもできる。

あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等が挙げられる。また、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。

また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必ずしも必要ではない。

電子注入層１１５を構成する物質について特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。

あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、カルシウム酸化物（ＣａＯｘ）、バリウム酸化物（ＢａＯｘ）等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。

（実施の形態３）
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態３では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。

図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。

第１の電極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。

第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ_２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。

一方、第２の発光層２１５は、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。また、本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。

第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で述べた発光層１１３と同様の構成とすればよい。

また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ_２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。

なお、本実施の形態３では、第２の発光層２１５に本発明の有機金属錯体を用い、第１の発光層に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。

また、本実施の形態３では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。

なお、第１の電極２０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。

また、本実施形態３では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。

（実施の形態４）
本実施の形態４では、複数の発光層を設け、かつ実施形態３とは異なる素子構造でそれぞれの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施形態４においても、複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ることができる。以下、図３を用いて説明する。

図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３との間には、電荷発生層としてＮ層３１５およびＰ層３２１とを設けている。

Ｎ層３１５は電子を発生する層であり、Ｐ層３２１は正孔を発生する層である。第１の電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき、第１の電極３０１から注入された正孔とＮ層３１５から注入された電子が、第１の発光層３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。さらに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２１から注入された正孔が、第２の発光層３２３において再結合し、第２の発光層３２３に含まれた第２の発光物質が発光する。

第１の発光層３１３は、先の実施形態３における第１の発光層２１３と同様の構成でよく、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち青色〜青緑色）が得られる。また、第２の発光層３２３は、先の実施形態３における第２の発光層２１５と同様の構成でよく、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。

Ｎ層３１５は電子を発生する層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。

Ｐ層３２１は正孔を発生する層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、正孔を第２の発光層３２３側へ注入することができる。また、Ｐ層３２１には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化物を用いることもできる。

また、本実施形態４では、図３のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。

なお、第１の電極３０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。

また、本実施形態４では、図３に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２および３２２、電子輸送層３１４および３２４、電子注入層３２５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。

（実施の形態５）
本実施の形態５では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。

図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、先の実施の形態１で述べたような本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含まれている。

このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発明の有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重項励起状態の分子の数を増幅する。このように、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施形態５の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。

発光層１１３は、本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に該蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体および該蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。

本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）については特に限定はなく、先の実施形態２においてホストとして挙げた物質等を用いることができる。

また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。

なお、第１の電極１０１、第２の電極１０２共に、先の実施形態２で述べた第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。

また、本実施形態５では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。

以上に述べた発光素子は、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって、高効率の発光が得られるものである。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について説明する。

本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１にはｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、発光層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。

また、発光層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層６１６は、実施の形態１で示した本発明の有機金属錯体を含んでいる。また、発光層６１６を構成する他の材料としては、低分子材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子材料であっても良い。

さらに、発光層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ_２等）を用いることが好ましい。なお、発光層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−ＲｅｉｎｆｏｒｃｅｄＰｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置を得ることができる。

本発明の発光装置は、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光素子を有しているため、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに適しており、消費電力が低く、色再現性に優れた発光装置を得ることができる。

以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、発光効率の高い本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した有機金属錯体を含み、発光効率が高く、消費電力が低減された表示部を有する。また色再現性に優れた表示部を有する。フルカラーディスプレイに本発明の有機金属錯体を用いる場合、赤色発光素子以外については、種々の発光物質を用い、実施の形態２〜５で説明したものと同様の構成の発光素子を適用することができる。

本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌＶｅｒｓａｔｉｌｅＤｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するテレビ装置を得ることができる。

図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するコンピュータを得ることができる。

図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有する携帯電話を得ることができる。

図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するカメラを得ることができる。

以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の有機金属錯体を用いることにより、低消費電力で、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。

また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。

図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。

本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。

図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、高輝度の発光が可能であるため、手元を明るく照らすことが可能である。

図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することもできる。

≪合成例１≫
本合成例１では、実施の形態１においての構造式（１）として示した本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。

＜ステップ１；５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジン（略称：Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン１．４９ｇと、テトラヒドロフラン１１ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）７．５ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて３０分間撹拌した。得られた溶液を、２，３−ジフェニルピラジン２．４５ｇと、テトラヒドロフラン２０ｍＬの混合溶液を氷冷したところへ滴下し、室温にて１週間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルを抽出溶媒として有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰを得た（橙色粉末、収率８％）。
ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。

なお、上記ステップ１で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１６に示す。このことから、ステップ１において、Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰが得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：７．３４（ｍ，８Ｈ），７．５１（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ）．

＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール４．５ｍＬ、水１．５ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰ０．４０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．１８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ２００Ｗ）を５時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２Ｃｌ］_２を得た（収率１２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。

＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）―２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］の合成＞
ステップ２に続き、２−エトキシエタノール５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２Ｃｌ］_２０．１３ｇ、アセチルアセトン０．０２ｍＬ、炭酸ナトリウム０．０７８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、メタノールにて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収率１００％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。このことから、本合成例１において、上述の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．９４（ｓ，６Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｄ，２Ｈ），６．５２（ｔ，２Ｈ），６．６８（ｔ，２Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，６Ｈ），７．７９−７．８６（ｍ，８Ｈ），８．９４（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製Ｖ５５０型）を用い、クロロホルム溶液を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製ＦＳ９２０）を用い、脱気したクロロホルム溶液を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１１に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。

図１１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］は、６２２ｎｍに発光ピークを有しており、クロロホルム溶液からは赤色の発光が観測された。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例および実施例３で用いた材料の化学式を以下に示す。

（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。

さらに、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に５０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＡｌｑとＩｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。

さらに、電子輸送層２１０６上に、リチウムを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層２１０７を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。

発光素子１に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１３に示す。図１３から、本発明の有機金属錯体を発光層に含む本発明の発光素子１は、６２２ｎｍにピークを有し、赤色の発光を呈する発光素子であることがわかった。

≪合成例２≫
本合成例２では、実施の形態１においての構造式（２）として示した本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。

＜ステップ１；５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジン（略称：Ｈｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン４．０２ｇと、テトラヒドロフラン４０ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６１ｍｏｌ／Ｌ）１４ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて２時間撹拌した。さらに−７８℃にて、この混合溶液に２，３−ジフェニルピラジン４．０３ｇを５回に分けて添加し、室温まで昇温した。この混合物に水を加え、ジエチルエーテルを抽出溶媒として有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過し、硫酸マグネシウムを除去した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−３，５ＦＰを得た（橙色粉末、収率４％）。
ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。

なお、上記ステップ１で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１７に示す。このことから、ステップ１において、Ｈｄｐｐｒ−３，５ＦＰが得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：７．０７（ｔ，２Ｈ），７．３３（ｍ，７Ｈ），７．５１（ｍ，４Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．

＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール３ｍＬ、水１ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−３，５ＦＰ０．２３ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．０８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２Ｃｌ］_２を得た（収率４３％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。

＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス［５−（３，５−ジフルオロフェニル）―２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］の合成＞
ステップ２に続き、２−エトキシエタノール４ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２Ｃｌ］_２０．１１ｇ、アセチルアセトン０．０２ｍＬ、炭酸ナトリウム０．０６４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、メタノールにて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収率１７％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。このことから、本合成例２において、上述の構造式（２）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．８９（ｓ，６Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｍ，３Ｈ），６．７１（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｔ，３Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｂｒｍ，９Ｈ），７．７９（ｂｒｍ，４Ｈ），８．７６（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１５に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。

図１５に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３，５ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］は、６１２ｎｍに発光ピークを有しており、クロロホルム溶液からは赤色の発光が観測された。

≪合成例３≫
本合成例３では、合成例１で例示した本発明の配位子５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジン（略称：Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰ）について、合成例１とは異なる合成方法による合成例を具体的に例示する。

＜ステップ１；ジフェニルピラジンの合成＞
まず、２，３−ジクロロピラジン５．０２ｇ、フェニルボロン酸８．２３ｇ、炭酸ナトリウム７．１４ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２）０．３１ｇ、アセトニトリル２５ｍＬ、水２５ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を３時間３０分間照射し、反応させた。反応後の溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のジフェニルピラジンを得た（白色粉末、収率９１％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用い、以降のステップも同様である。ステップ１の合成スキームを下記式（ａ_０−３）に示す。

＜ステップ２；２，３−ジフェニルピラジン−１−オキシドの合成＞
次に、上記ステップ１で得たジフェニルピラジン７．１０ｇをジクロロメタン１００ｍＬに溶解し、３−クロロ過安息香酸（略称：ｍＣＰＢＡ）１０．５６ｇを添加して、窒素雰囲気下、室温にて１週間撹拌して反応させた。反応後の溶液に水を加え、クロロホルムにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を３分の１まで留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルを任意に混合した溶液を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的の２，３−ジフェニルピラジン−１−オキシドを得た（白色粉末、収率６４％）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ_１−３）に示す。

＜ステップ３；２，３−ジフェニル−５−クロロピラジンの合成＞
次に、上記ステップ２で合成した２，３−ジフェニルピラジン−１−オキシド３．２４ｇに塩化ホスホリル２０ｍＬを添加し、１時間加熱還流し、反応させた。この反応溶液を室温まで放冷し、氷水に注いだ。この水溶液に、アルカリ性になるまで炭酸カリウムを添加し、溶液より析出してきたオレンジ色の固体をろ過した。ろ取物を水、次いでメタノールにて洗浄し、目的の２，３−ジフェニル−５−クロロピラジンを得た（白色粉末、収率１００％）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ_２−３）に示す。

＜ステップ４；５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジン（略称：Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰ）の合成＞
さらに、２，３−ジフェニル−５−クロロピラジン１．５０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸０．８７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）０．１９ｇ、トルエン２０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、炭酸カリウム１．７１ｇ、水６ｍＬを、還流管をつけたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を１時間３０分間照射し、反応させた。この混合物に水を加え、ジクロロメタンを抽出溶媒として有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合液を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰを得た（白色粉末、収率８６％）。ステップ４の合成スキームを下記（ａ_３−３）に示す。

なお、上記ステップ４で得られた白色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。このことから、ステップ４において、Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰが得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．

なお、本合成例で合成したＨｄｐｐｒ−３ＦＰを用いた有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）］の合成方法については合成例１のステップ２及びステップ３と同様に合成することができる。

本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。本発明の発光素子を説明する図。発光素子１の発光スペクトルを表す図。（アセチルアセトナト）ビス［５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。（アセチルアセトナト）ビス［５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジンの^１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジンの^１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジンの^１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。

符号の説明

１０１第１の電極
１０２第２の電極
１１１正孔注入層
１１２正孔輸送層
１１３発光層
１１４電子輸送層
１１５電子注入層
２０１第１の電極
２０２第２の電極
２１１正孔注入層
２１２正孔輸送層
２１３発光層
２１４分離層
２１５発光層
２１６電子輸送層
２１７電子注入層
３０１第１の電極
３０２第２の電極
３１１正孔注入層
３１２正孔輸送層
３１３発光層
３１４電子輸送層
３１５Ｎ層
３２１Ｐ層
３２３発光層
３２５電子注入層
６０１ソース側駆動回路
６０２画素部
６０３ゲート側駆動回路
６０４封止基板
６０５シール材
６０７空間
６０８配線
６０９ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０素子基板
６１１スイッチング用ＴＦＴ
６１２電流制御用ＴＦＴ
６１３第１の電極
６１４絶縁物
６１６発光層
６１７第２の電極
６１８発光素子
６２３ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１筐体
９０２液晶層
９０３バックライト
９０４筐体
９０５ドライバＩＣ
９０６端子
９５１基板
９５２電極
９５３絶縁層
９５４隔壁層
９５５発光層
９５６電極
２００１筐体
２００２光源
２１０１ガラス基板
２１０２第１の電極
２１０３複合材料を含む層
２１０４正孔輸送層
２１０５発光層
２１０６電子輸送層
２１０７電子注入層
２１０８第２の電極
３００１照明装置
３００２テレビ装置
９１０１筐体
９１０２支持台
９１０３表示部
９１０４スピーカー部
９１０５ビデオ入力端子
９２０１本体
９２０２筐体
９２０３表示部
９２０４キーボード
９２０５外部接続ポート
９２０６ポインティングデバイス
９４０１本体
９４０２筐体
９４０３表示部
９４０４音声入力部
９４０５音声出力部
９４０６操作キー
９４０７外部接続ポート
９４０８アンテナ
９５０１本体
９５０２表示部
９５０３筐体
９５０４外部接続ポート
９５０５リモコン受信部
９５０６受像部
９５０７バッテリー
９５０８音声入力部
９５０９操作キー
９５１０接眼部

Claims

下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体。

（但し、式中、Ｒ^１、Ｒ^２は水素、フルオロ基、又はトリフルオロメチル基であり、その少なくとも一方がフルオロ基又はトリフルオロメチル基である。また、Ｌはベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体。

（但し、Ｌはベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。

（但し、Ｌはベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、
前記ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子は、下記構造式（Ｌ１）又は（Ｌ２）で表される配位子である有機金属錯体。
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
前記中心金属がイリジウムまたは白金である有機金属錯体。
下記構造式（１）で表される有機金属錯体。
下記構造式（２）で表される有機金属錯体。