JP4912704B2

JP4912704B2 - 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置、電子機器

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Publication number: JP4912704B2
Application number: JP2006071610A
Authority: JP
Inventors: 英子井上; 智子下垣; 哲史瀬尾; 信晴大澤
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2005-03-17
Filing date: 2006-03-15
Publication date: 2012-04-11
Anticipated expiration: 2026-03-15
Also published as: JP2007176917A

Description

本発明は電流励起によって発光することのできる物質に関し、特に電流励起によって発光する有機金属錯体に関する。また、その物質を用いた発光素子、発光装置に関する。

一対の電極間に発光物質を含む層を有する発光素子は、画素または光源等として用いられ、表示装置または照明装置等の発光装置に設けられている。発光素子において一対の電極間に電流が流されると、励起した発光物質から蛍光または燐光が発光される。

蛍光と燐光とを比較すると、電流励起の場合、理論的には、燐光の内部量子効率は蛍光の内部量子効率の約３倍である。その為、蛍光よりも燐光を発光する発光物質を用いた方が発光効率が高くなると考えられ、これまでに、燐光を発光する物質の開発が行われている。

例えば、非特許文献１では、イリジウムを中心金属とする金属錯体について記載されている。非特許文献１によれば、この金属錯体は、発光素子の材料として用いることができる。

ところで、電流励起によって発光する発光素子の場合、単に電流が流れればよいと言う訳ではなく、電子と正孔との再結合が上手く行われるようにする必要がある。電子と正孔との再結合効率を高めることによって、励起エネルギーの生成が効率良く行われ、その結果、発光効率が向上する。

これまで、上述したような内部量子効率の高い物質を用いることで発光効率を高めることは広く知られ、開発されてきたが、再結合効率を高められるような物質については、未だ開発が進んでいなかった。

"ＮｅｗＩｒｉｄｉｕｍＣｏｍｐｌｅｘｅｓａｓＨｉｇｈｌｙＥｆｆｉｃｉｅｎｔＯｒａｎｇｅ−ＲｅｄＥｍｉｔｔｅｒｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＬｉｇｈｔ−ＥｍｉｔｔｉｎｇＤｉｏｄｅｓ"，Ｊｉｕｎ−ＰｅｙＤｕａｎｅｔａｌ．，ＡｄｖａｎｃｅｄＭａｔｅｒｉａｌｓ２００３１５Ｎｏ．３，Ｆｅｂｒｕａｒｙ５，２２４−２２８

本発明は、電子と正孔の再結合効率を高められるような有機金属錯体を提供することを課題とする。また、本発明は、燐光を発光できる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、本発明は、発光効率の良い発光素子を提供することを課題とする。

本発明の一は、一般式（１）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０属元素の中でも特に白金が好ましい。

本発明の一は、一般式（２）で表される有機金属錯体である。

一般式（２）において、Ｒ^５、Ｒ^６は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^７、Ｒ^８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。ｎは、Ｍが第９族元素であるときｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素であるときｎ＝１である。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０属元素の中でも特に白金が好ましい。

本発明の一は、一般式（３）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（３）において、Ｒ^９、Ｒ^１０は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

本発明の一は、一般式（４）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（４）において、Ｒ^１３、Ｒ^１４は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^１５、Ｒ^１６は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

本発明の一は、一般式（５）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（５）において、Ｒ^１７、Ｒ^１８は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^１９は、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

本発明の一は、一般式（６）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（６）において、Ｒ^２０、Ｒ^２１は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^２２は、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

一般式（２）、（４）、（６）で表される有機金属錯体において、Ｌは、具体的には、下記構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子の中から選ばれるいずれかの配位子であることが好ましい。構造式（１）〜（７）で表される配位子はいずれもモノアニオン性の配位子である。

本発明の一は、一般式（７）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（７）において、Ｒ^２３〜Ｒ^２６は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^２７、Ｒ^２８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０属元素の中でも特に白金が好ましい。

本発明の一は、一般式（８）で表される有機金属錯体である。

一般式（８）において、Ｒ^２９〜Ｒ^３２は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^３３、Ｒ^３４は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。ｎは、Ｍが第９族元素であるときｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素であるときｎ＝１である。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０属元素の中でも特に白金が好ましい。

本発明の一は、一般式（９）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（９）において、Ｒ^３５〜Ｒ^３８は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^３９、Ｒ^４０は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。

本発明の一は、一般式（１０）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（１０）において、Ｒ^４１〜Ｒ^４４は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^４５、Ｒ^４６は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。

本発明の一は、一般式（１１）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（１１）において、Ｒ^４７〜Ｒ^５０は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^５１は、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

本発明の一は、一般式（１２）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（１２）において、Ｒ^５２〜Ｒ^５５は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^５６は、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

一般式（８）、（１０）、（１２）で表される有機金属錯体において、Ｌは、下記構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子の中から選ばれるいずれかの配位子であることが好ましい。構造式（１）〜（７）で表される配位子はいずれもモノアニオン性の配位子である。

本発明の一は、一般式（１３）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（１３）において、Ｒ^５７〜Ｒ^６２は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^６３、Ｒ^６４は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基または−ＣＦ_３基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０属元素の中でも特に白金が好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

本発明の一は、一般式（１４）で表される有機金属錯体である。

一般式（１４）において、Ｒ^６５〜Ｒ^７０は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^７１、Ｒ^７２は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。ｎは、Ｍが第９族元素であるときｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素であるときｎ＝１である。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基または−ＣＦ_３基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０属元素の中でも特に白金が好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

本発明の一は、一般式（１５）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（１５）において、Ｒ^７３〜Ｒ^７８は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^７９、Ｒ^８０は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基または−ＣＦ_３基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

本発明の一は、一般式（１６）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（１６）において、Ｒ^８１〜Ｒ^８６は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^８７、Ｒ^８８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基または−ＣＦ_３基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

本発明の一は、一般式（１７）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（１７）において、Ｒ^８９〜Ｒ^９４は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^９５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基または−ＣＦ_３基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

本発明の一は、一般式（１８）で表される構造を含む有機金属錯体である。

一般式（１８）において、Ｒ^９６〜Ｒ^１０１は、それぞれ、電子吸引性の置換基を表す。また、Ｒ^１０２は、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基または−ＣＦ_３基であることが好ましい。なお、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基を用いることが好ましい。また、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。

一般式（１４）、（１６）、（１８）、で表される有機金属錯体において、Ｌは、下記構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子の中から選ばれるいずれかの配位子であることが好ましい。構造式（１）〜（７）で表される配位子はいずれもモノアニオン性の配位子である。

本発明の一は、一般式（１）〜一般式（１８）のいずれかで表される有機金属錯体を含む発光素子である。発光素子は、電極間に、一般式（１）〜一般式（１８）のいずれか一で表される有機金属錯体を含む層を有し、電極間に電流が流れたときに一般式（１）〜一般式（１８）のいずれか一で表される有機金属錯体が発光するように構成されていることが好ましい。このように、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子は、再結合効率が良く、効率良く発光する。

本発明の一は、一般式（１）〜一般式（１８）のいずれか一で表される有機金属錯体を含む発光素子からの発光を画素もしくは光源として利用した発光装置である。このように、本発明の発光素子は効率良く発光する為、本発明の発光素子を用いることによって低消費電力で駆動する発光装置を得ることができる。

本発明を実施することによって、再結合効率の良い発光素子を作製するのに用いることができる有機金属錯体を得ることができる。また、本発明を実施することによって、燐光を発光でき、効率良く発光する発光する発光素子を作製するのに用いることができる有機金属錯体を得ることができる。

本発明の一は、一般式（１）で表される有機金属錯体の中で、特にＲ^５、Ｒ^６はフルオロ基、Ｒ^３は水素又はメチル基、Ｒ^８は水素、Ｍがイリジウム（Ｉｒ）、ｎ＝２であることを特徴とする有機金属錯体である。配位子としては、アセチルアセトナート配位子、テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート配位子、またはピコリナート配位子のいずれか一つであることが望ましい。

本発明を実施することによって、再結合効率が良く、効率良く発光する発光素子を得ることができる。また、本発明を実施することによって、燐光を発光でき、特に内部量子効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明を実施することによって、高輝度の領域でも、励起と発光の繰り返しを効率良く行うことができる発光素子を得ることができる。

本発明を実施することによって、効率良く発光し、低消費電力で駆動できる発光装置を得ることができる。

以下、本発明の一態様について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本発明の一態様としては、構造式（８）〜構造式（５５）で表される有機金属錯体が挙げられる。但し、本発明は、ここに記載したものに限定されるものではない。

以上に示した本発明の有機金属錯体は、電子を捕獲し易い。これは、本発明によって、配位子に電子吸引性の置換基を導入することができた為、と考えられる。
また、本発明の有機金属錯体は電子を捕獲し易い為、本発明の有機金属錯体を用いることによって、キャリアの再結合効率を高め、効率よく発光する発光素子を作製することができる。
また、本発明の有機金属錯体を用いることによって、高輝度で発光させたときでも、励起と発光の繰り返しを効率良く行うことができる発光素子を作製することができる。これは本発明の有機金属錯体を用いることによって、励起三重項状態の励起寿命等に起因する非発光遷移の増加が起こり難くなる為と考えられる。

また、構造式（８）〜構造式（３１）のいずれかで表される本発明の有機金属錯体は、以下の合成スキーム（ａ−１）〜合成スキーム（ａ−３）で表されるような合成方法によって得られる。合成スキーム（ａ−１）のようにして電子吸引性の置換基を含む配位子を合成する。そして、合成された電子吸引性の置換基を含む配位子を、合成スキーム（ａ−２）で表されるように、塩化イリジウム塩酸塩水和物と混合して、イリジウムに配位させる。さらに、合成スキーム（ａ−３）で表されるように、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させる。

ここで、合成スキーム（ａ−１）〜合成スキーム（ａ−３）において、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４は、それぞれ、フルオロ基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６は、それぞれ、水素またはメチル基を表す。また、Ｌは、アセチルアセトンまたはピコリン酸を表す。

なお、本発明の有機金属錯体の合成方法は、合成スキーム（ａ−１）〜合成スキーム（ａ−３）で表されるものには限定されない。例えば、（ａ−１）で得られる配位子において、Ｒ^１０５とＲ^１０６の両方がアルキル置換された配位子に関しては、まず、フェニル基のパラ位が電子吸引基で置換された２，３−ジフェニル−１，４−ジヒドロピラジン−５，６−ジオンを原料とし、ＰＯＣｌ_３等を用いて５，６位がクロロ化したジクロロ体を形成し、得られたジクロロ体とアルキル金属とをカップリングすることにより得られる。また、塩化イリジウム塩酸塩水和物に換えてテトラクロロ白金酸カリウム等の白金を含む塩を用いることによって、白金を中心金属として含む本発明の有機金属錯体を得ることもできる。また、アセチルアセトンまたはピコリン酸に換えて、マロン酸ジメチル、サリチルアルデヒド、サリチリデンアミン、テトラピラゾラトボロナート等の配位子を用いることによって、構造式（２）、（４）〜（７）で表されるような配位子を含む、本発明の有機金属錯体を得ることもできる。

また、構造式（３２）〜構造式（５５）のいずれかで表される本発明の有機金属錯体は、以下の合成スキーム（ｂ−１）〜合成スキーム（ｂ−３）で表されるような合成方法によって得られる。合成スキーム（ｂ−１）のようにして電子吸引性の置換基を含む配位子を合成する。そして、合成された電子吸引性の置換基を含む配位子を、合成スキーム（ｂ−２）で表されるように、塩化イリジウム塩酸塩水和物と混合して、イリジウムに配位させる。さらに、合成スキーム（ｂ−３）で表されるように、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させる。

ここで、合成スキーム（ｂ−１）〜合成スキーム（ｂ−３）において、Ｒ^１０７〜Ｒ^１１０は、それぞれ、フルオロ基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^１１１、Ｒ^１１２は、それぞれ、水素またはメチル基を表す。また、Ｌは、アセチルアセトンまたはピコリン酸を表す。合成スキーム（ｂ−１）の反応において用いられているジケトンは、３位および５位がフルオロ基、−ＣＦ_３等の電子吸引性の置換基で置換されたベンゼンのグリニャール試薬と１，４−ジメチルピペラジン−２，３−ジオンとを反応させることによって得ることができる。

なお、本発明の有機金属錯体の合成方法は、合成スキーム（ｂ−１）〜合成スキーム（ｂ−３）で表されるものには限定されない。また、塩化イリジウム塩酸塩水和物に換えてテトラクロロ白金酸カリウム等の白金を含む塩を用いることによって、白金を中心金属として含む本発明の有機金属錯体を得ることもできる。また、アセチルアセトンまたはピコリン酸に換えて、マロン酸ジメチル、サリチルアルデヒド、サリチリデンアミン、テトラピラゾラトボロナート等の配位子を用いることによって、構造式（２）、（４）〜（７）で表されるような配位子を含む、本発明の有機金属錯体を得ることもできる。

（実施の形態２）
本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。

図１には、第１の電極１５１と第２の電極１５２との間に発光層１６３を有する発光素子が表されている。そして、発光層１６３には、一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）、（１３）、（１５）、（１７）のいずれかで表される構造を含む本発明の有機金属錯体、または一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１４）、（１６）、（１８）のいずれかで表される本発明の有機金属錯体が含まれている。

第１の電極１５１と第２の電極１５２との間には、発光層１６３の他、正孔注入層１６１、正孔輸送層１６２、電子輸送層１６４、電子注入層１６５等も設けられている。これらの層は、第１の電極１５１の電位が第２の電極１５２の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに、第１の電極１５１側から正孔が注入され第２の電極１５２側から電子が注入されるように積層されている。

このような発光素子において、第１の電極１５１側から注入された正孔と、第２の電極１５２側から注入された電子とは、発光層１６３において再結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の本発明の有機金属錯体は基底状態に戻るときに発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光物質として機能する。ここで、本発明の有機金属錯体は、電子を捕獲しやすいという性質を有している為、効率良くキャリアの再結合が行われる。その結果、本発明の有機金属錯体を含んでいる本発明の発光素子は、効率良く発光する。

ここで、発光層１６３は本発明の有機金属錯体を含む層である。発光層１６３は本発明の有機金属錯体のみから形成された層であってもよいが、濃度消光を生じる場合は、発光物質の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質からなる層中に、発光物質が分散するように混合された層であることが好ましい。発光層１６３に本発明の有機金属錯体を分散して含ませることで、発光が濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。ここで、エネルギーギャップとはＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう。

本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）等の金属錯体等が好ましい。これらの物質の中から一または二以上の物質を選択して本発明の有機金属錯体が分散状態となるように混合すればよい。このように複数の化合物を含む層は、共蒸着法を用いることで形成できる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。

また、第１の電極１５１と第２の電極１５２とについて特に限定はなく、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、２〜２０％の酸化亜鉛を含む酸化インジウムの他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いて形成することができる。また、アルミニウムの他、マグネシウムと銀との合金、アルミニウムとリチウムとの合金等も第１の電極１５１を形成するのに用いることができる。なお、第１の電極１５１及び第２の電極１５２の形成方法について特に限定はなく、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。なお、発光した光を外部に取り出すために、インジウム錫酸化物等を用いて、若しくは銀、アルミニウム等を数ｎｍ〜数十ｎｍの厚さとなるように成膜して、第１の電極１５１と第２の電極のいずれか一または両方を形成することが好ましい。

また、第１の電極１５１と発光層１６３との間には、図１に示すように、正孔輸送層１６２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１５１側から注入された正孔を発光層１６３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１６２を設けることによって、第１の電極１５１と発光層１６３との距離を離すことができ、その結果、第１の電極１５１に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高く、好ましくは電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質である。正孔輸送層１６２を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等が挙げられる。また、正孔輸送層１６２は、以上に述べた物質を用いて形成された層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。

また、第２の電極１５２と発光層１６３との間には、図１に示すように、電子輸送層１６４を有していてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１５２から注入された電子を発光層１６３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１６４を設けることによって、第２の電極１５２と発光層１６３との距離を離すことができ、その結果、第２の電極１５２に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高く、好ましくは正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質である。電子輸送層１６４を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）等の金属錯体の他、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。また、電子輸送層１６４は、以上に述べた物質を用いて形成された層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。

なお、正孔輸送層１６２と電子輸送層１６４とは、それぞれ、先に記載した物質の他、バイポーラ性の物質を用いて形成してもよい。バイポーラ性の物質とは、電子または正孔のいずれか一方のキャリアの移動度と他方のキャリアの移動度とを比較したときに、一方のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは１０以下である物質である。バイポーラ性の物質として、例えば、ＴＰＡＱｎ、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。バイポーラ性の物質の中でも特に、正孔及び電子の移動度が１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の物質を用いることが好ましい。また同一のバイポーラ性の物質を用いて、正孔輸送層１６２と電子輸送層１６４とを形成しても構わない。

さらに、第１の電極１５１と正孔輸送層１６２との間には、図１に示すように、正孔注入層１６１を有していてもよい。正孔注入層１６１は、第１の電極１５１から正孔輸送層１６２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層１６１を設けることによって、第１の電極１５１と正孔輸送層１６２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層１６１は、正孔輸送層１６２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極１５１を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層１６２と第１の電極１５１との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。正孔注入層１６１を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入層１６１におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層１６２におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるような物質を選択することによって、正孔注入層１６１を形成することができる。なお、正孔注入層１６１を設ける場合、第１の電極１５１は、インジウム錫酸化物等の仕事関数の高い物質を用いて形成することが好ましい。

また、第２の電極１５２と電子輸送層１６４との間には、図１に示すように、電子注入層１６５を有していてもよい。ここで、電子注入層１６５は、第２の電極１５２から電子輸送層１６４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子注入層１６５を設けることによって、第２の電極１５２と電子輸送層１６４との間の電子親和力の差が緩和され、電子が注入され易くなる。電子注入層１６５は、電子輸送層１６４を形成している物質よりも電子親和力が大きく第２の電極１５２を形成している物質よりも電子親和力が小さい物質、または電子輸送層１６４と第２の電極１５２との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。電子注入層１６５を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物、アルカリ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物等の無機物が挙げられる。また、無機物の他、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層１６４を形成するのに用いることのできる物質も、これらの物質の中から、電子輸送層１６４の形成に用いる物質よりも電子親和力が大きい物質を選択することによって、電子注入層１６５を形成する物質として用いることができる。つまり、電子注入層１６５における電子親和力が電子輸送層１６４における電子親和力よりも相対的に大きくなるような物質を選択することによって、電子注入層１６５を形成することができる。なお、電子注入層１６５を設ける場合、第１の電極１５１は、アルミニウム等の仕事関数の低い物質を用いて形成することが好ましい。

以上に述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１６１、正孔輸送層１６２、発光層１６３、電子輸送層１６４、電子注入層１６５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１５１または第２の電極１５２についても、スパッタリング法または蒸着法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。

また、正孔注入層１６１に換えて正孔発生層を設けてもよいし、または電子注入層１６５に換えて電子発生層を設けてもよい。

ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。電子よりも正孔の移動度が高い物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、電子よりも正孔の移動度が高い物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって、または、バイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、バイポーラ性の物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって正孔発生層を形成することができる。ここで、電子よりも正孔の移動度が高い物質としては、正孔輸送層１６２を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子よりも正孔の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中でも特にトリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることが好ましい。トリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることによって、正孔をより発生し易くなる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。

また、電子発生層とは、電子を発生する層である。正孔よりも電子の移動度が高い物質と、正孔よりも電子の移動度が高い物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって、または、バイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、バイポーラ性の物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって電子発生層を形成することができる。ここで、正孔よりも電子の移動度が高い物質としては電子輸送層１６４を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチウム酸化物（Ｌｉ_２Ｏ）、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、ナトリウム酸化物（Ｎａ_２Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ_２Ｏ）、マグネシウム酸化物（ＭｇＯ）等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物、具体的には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的には、窒化カルシウム、窒化マグネシウム等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。

なお、以上に述べたような本発明の発光素子において、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層等を設けるか否かについては任意であり、発明の実施者が適宜選択すればよい。但し、正孔輸送層、電子輸送層を設けた場合には、電極あるいは正孔注入層、あるいは電子注入層等に含まれる金属に起因して消光が生じてしまうことを低減する効果を得られる。また、電子注入層、正孔注入層等を設けることによって、電極からの電子または正孔の注入を効率良く行うことができるという効果を得られる。

（実施の形態３）
本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた本発明の発光素子は、効率良く発光するため、本発明の発光素子を画素として用いることによって、低消費電力で動作する発光装置を得ることができる。

本形態では、表示機能を有する発光装置の回路構成および駆動方法について図２〜５を用いて説明する。

図２は本発明を適用した発光装置を上面からみた模式図である。図２において、基板６５００上には、画素部６５１１と、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とが設けられている。ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、配線群を介して、外部入力端子であるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６５０３と接続している。そして、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、ＦＰＣ６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基盤（ＰＷＢ）６５０４が取り付けられている。なお、駆動回路部は、上記のように必ずしも画素部６５１１と同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたＦＰＣ上にＩＣチップを実装したもの（ＴＣＰ）等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。

画素部６５１１には、列方向に延びた複数のソース信号線が行方向に並んで配列している。また、電流供給線が行方向に並んで配列している。また、画素部６５１１には、行方向に延びた複数のゲート信号線が列方向に並んで配列している。また画素部６５１１には、発光素子を含む一組の回路が複数配列している。

図３は、一画素を動作するための回路を表した図である。図３に示す回路には、第１のトランジスタ９０１と第２のトランジスタ９０２と発光素子９０３とが含まれている。

第１のトランジスタ９０１と、第２のトランジスタ９０２とは、それぞれ、ゲート電極と、ドレイン領域と、ソース領域とを含む三端子の素子であり、ドレイン領域とソース領域の間にチャネル領域を有する。ここで、ソース領域とドレイン領域とは、トランジスタの構造や動作条件等によって変わるため、いずれがソース領域またはドレイン領域であるかを限定することが困難である。そこで、本形態においては、ソースまたはドレインとして機能する領域を、それぞれトランジスタの第１電極、トランジスタの第２電極と表記する。

ゲート信号線９１１と、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とはスイッチ９１８によって電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ゲート信号線９１１と、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とはスイッチ９１９によって電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ソース信号線９１２は、スイッチ９２０によってソース信号線駆動回路９１５または電源９１６のいずれかに電気的に接続するように設けられている。そして、第１のトランジスタ９０１のゲートはゲート信号線９１１に電気的に接続している。また、第１のトランジスタの第１電極はソース信号線９１２に電気的に接続し、第２電極は第２のトランジスタ９０２のゲート電極と電気的に接続している。第２のトランジスタ９０２の第１電極は電流供給線９１７と電気的に接続し、第２電極は発光素子９０３に含まれる一の電極と電気的に接続している。なお、スイッチ９１８は、書込用ゲート信号線駆動回路９１３に含まれていてもよい。またスイッチ９１９についても消去用ゲート信号線駆動回路９１４の中に含まれていてもよい。また、スイッチ９２０についてもソース信号線駆動回路９１５の中に含まれていてもよい。

また画素部におけるトランジスタや発光素子等の配置について特に限定はないが、例えば図４の上面図に表すように配置することができる。図４において、第１のトランジスタ１００１の第１電極はソース信号線１００４に接続し、第２の電極は第２のトランジスタ１００２のゲート電極に接続している。また第２トランジスタの第１電極は電流供給線１００５に接続し、第２電極は発光素子の電極１００６に接続している。ゲート信号線１００３の一部は第１のトランジスタ１００１のゲート電極として機能する。

次に、駆動方法について説明する。図５は時間経過に伴ったフレームの動作について説明する図である。図５において、横方向は時間経過を表し、縦方向はゲート信号線の走査段数を表している。

本発明の発光装置を用いて画像表示を行うとき、表示期間においては、画面の書き換え動作が繰り返し行われる。この書き換え回数について特に限定はないが、画像をみる人がちらつき（フリッカ）を感じないように少なくとも１秒間に６０回程度とすることが好ましい。ここで、一画面（１フレーム）の書き換え動作を行う期間を１フレーム期間という。

１フレームは、図５に示すように、書き込み期間５０１ａ、５０２ａ、５０３ａ、５０４ａと保持期間５０１ｂ、５０２ｂ、５０３ｂ、５０４ｂとを含む４つのサブフレーム５０１、５０２、５０３、５０４に時分割されている。発光するための信号を与えられた発光素子は、保持期間において発光状態となっている。各々のサブフレームにおける保持期間の長さの比は、第１のサブフレーム５０１：第２のサブフレーム５０２：第３のサブフレーム５０３：第４のサブフレーム５０４＝２^３：２^２：２^１：２^０＝８：４：２：１となっている。これによって４ビット階調を表現することができる。但し、ビット数及び階調数はここに記すものに限定されず、例えば８つのサブフレームを設け８ビット階調を行えるようにしてもよい。

１フレームにおける動作について説明する。まず、サブフレーム５０１において、１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。従って、行によって書き込み期間の開始時間が異なる。書き込み期間５０１ａが終了した行から順に保持期間５０１ｂへと移る。当該保持期間において、発光するための信号を与えられている発光素子は発光状態となっている。また、保持期間５０１ｂが終了した行から順に次のサブフレーム５０２へ移り、サブフレーム５０１の場合と同様に１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。サブフレーム５０４の保持期間５０４ｂ迄以上のような動作を繰り返し、サブフレーム５０４における動作を終了する。サブフレーム５０４における動作を終了したら次のフレームへ移る。このように、各サブフレームにおいて発光した時間の積算時間が、１フレームにおける各々の発光素子の発光時間となる。この発光時間を発光素子ごとに変えて一画素内で様々に組み合わせることによって、明度および色度の異なる様々な表示色を形成することができる。

サブフレーム５０４のように、最終行目までの書込が終了する前に、既に書込を終え、保持期間に移行した行における保持期間を強制的に終了させたいときは、保持期間５０４ｂの後に消去期間５０４ｃを設け、強制的に非発光の状態となるように制御することが好ましい。そして、強制的に非発光状態にした行については、一定期間、非発光の状態を保つ（この期間を非発光期間５０４ｄとする。）。そして、最終行目の書込期間が終了したら直ちに、一行目から順に次のサブフレーム（またはフレーム）の書込期間に移行する。これによって、サブフレーム５０４の書き込み期間と、その次のサブフレームの書き込み期間とが重畳することを防ぐことができる。

なお、本形態では、サブフレーム５０１乃至５０４は保持期間の長いものから順に並んでいるが、必ずしも本実施例のような並びにする必要はなく、例えば保持期間の短いものから順に並べられていてもよいし、または保持期間の長いものと短いものとがランダムに並んでいてもよい。また、サブフレームは、さらに複数のフレームに分割されていてもよい。つまり、同じ映像信号を与えている期間、ゲート信号線の走査を複数回行ってもよい。

ここで、書込期間および消去期間における、図３で示す回路の動作について説明する。

まず書込期間における動作について説明する。書込期間において、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１８を介して書込用ゲート信号線駆動回路９１３と電気的に接続し、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とは非接続である。また、ソース信号線９１２はスイッチ９２０を介してソース信号線駆動回路と電気的に接続している。ここで、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄のソース信号線に同時に映像信号が入力される。なお、各列のソース信号線９１２から入力される映像信号は互いに独立したものである。ソース信号線９１２から入力された映像信号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信号によって発光素子９０３は発光または非発光が決まる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗＬｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３が発光する。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈＬｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３が発光する。

次に消去期間における動作について説明する。消去期間において、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１９を介して消去用ゲート信号線駆動回路９１４と電気的に接続し、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とは非接続である。また、ソース信号線９１２はスイッチ９２０を介して電源９１６と電気的に接続している。ここで、ｎ行目のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄のソース信号線に同時に消去信号が入力される。ソース信号線９１２から入力された消去信号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３への電流の供給が阻止される。そして、発光素子９０３は強制的に非発光となる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈＬｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗＬｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。

なお、消去期間では、ｎ行目（ｎは自然数）については、以上に説明したような動作によって消去する為の信号を入力する。しかし、前述のように、ｎ行目が消去期間であると共に、他の行（ｍ行目（ｍは自然数）とする。）については書込期間となる場合がある。このような場合、同じ列のソース信号線を利用してｎ行目には消去の為の信号を、ｍ行目には書込の為の信号を入力する必要があるため、以下に説明するような動作させることが好ましい。

先に説明した消去期間における動作によって、ｎ行目の発光素子９０３が非発光となった後、直ちに、ゲート信号線９１１と消去用ゲート信号線駆動回路９１４とを非接続の状態とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２とソース信号線駆動回路９１５と接続させる。そして、ソース信号線とソース信号線駆動回路９１５とを接続させる共に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３とを接続させる。そして、書込用ゲート信号線駆動回路９１３からｍ行目の信号線に選択的に信号が入力され、第１のトランジスタがオンすると共に、ソース信号線駆動回路９１５からは、１列目から最終列目迄のソース信号線に書込の為の信号が入力される。この信号によって、ｍ行目の発光素子は、発光または非発光となる。

以上のようにしてｍ行目について書込期間を終えたら、直ちに、ｎ＋１行目の消去期間に移行する。その為に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線を電源９１６と接続する。また、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、ゲート信号線９１１については、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と接続状態にする。そして、消去用ゲート信号線駆動回路９１４からｎ＋１行目のゲート信号線に選択的に信号を入力して第１のトランジスタに信号をオンすると共に、電源９１６から消去信号が入力される。このようにして、ｎ＋１行目の消去期間を終えたら、直ちに、ｍ＋１行目の書込期間に移行する。以下、同様に、消去期間と書込期間とを繰り返し、最終行目の消去期間まで動作させればよい。

なお、本形態では、ｎ行目の消去期間とｎ＋１行目の消去期間との間にｍ行目の書込期間を設ける態様について説明したが、これに限らず、ｎ−１行目の消去期間とｎ行目の消去期間との間にｍ行目の書込期間を設けてもよい。

また、本形態では、サブフレーム５０４のように非発光期間５０４ｄを設けるときおいて、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と或る一のゲート信号線とを非接続状態にすると共に、書込用ゲート信号線駆動回路９１３と他のゲート信号線とを接続状態にする動作を繰り返している。このような動作は、特に非発光期間を設けないフレームにおいて行っても構わない。

（実施の形態４）
本発明の発光素子を含む発光装置の断面図の一態様について、図６を用いて説明する。

図６において、点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するために設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電極１４との間に正孔を発生する層と電子を発生する層と発光物質を含む層とが積層された層１５を有する本発明の発光素子である。トランジスタ１１のドレインと第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本形態において、基板１０上に設けられている。

なお、図６に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造については、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合には、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でもよいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ型）でもよい。

また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでもよい。また、セミアモルファス等でもよい。

なお、セミアモルファス半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるものである。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。ラマンスペクトルが５２０ｃｍ^−１よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）を終端するために水素またはハロゲンを少なくとも１原子％またはそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われており、ＳｉＨ_４、Ｓｉ_２Ｈ_６、ＳｉＨ_２Ｃｌ_２、ＳｉＨＣｌ_３、ＳｉＣｌ_４、及びＳｉＦ_４のなかから選ばれるガスをグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。これらのガスをＨ_２、又は、Ｈ_２とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲、圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚ、基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃、膜中の不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０^２０／ｃｍ^３以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０^１９／ｃｍ^３以下、好ましくは１×１０^１９／ｃｍ^３以下とする。なお、セミアモルファス半導体を用いたＴＦＴ（薄膜トランジスタ）の移動度はおよそ１〜１０ｃｍ^２／Ｖｓｅｃとなる。

また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或いはシリコンゲルマニウム等を用いて形成されたものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって形成されたものでもよい。

なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成するトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置であることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよい。

さらに、第１層間絶縁膜１６は、図６（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り、１６ｂはアクリルやシロキサン（なお、シロキサン樹脂とは、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を主骨格として有する化合物である。また、水素、またはメチル基等のアルキル基を置換基として有する。）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質を用いて形成する。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜を用いて形成する。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質を用いて形成された層をさらに組み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜１６は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。

隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ましい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成される。なお隔壁層１８は、無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよいし、または両方を用いて形成されたものでもよい。

なお、図６（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６のみがトランジスタ１１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図６（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであってもよい。図６（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。

第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層でもよい。１９ａはアクリルやシロキサン、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質を用いて形成する。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜を用いて形成する。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質層をさらに組み合わせてもよい。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。

発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料を用いて形成された膜（反射膜）が第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられていることが好ましい。

また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなるように電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよいし、或いは、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低くなるように電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよい。前者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタである。

以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明した。

但し、アクティブ型の発光装置に限らず、パッシブ型の発光装置に本発明を適用してもよい。特に、本発明の有機金属錯体を用いて作製され、高輝度の領域でも励起と発光の繰り返しを効率良く行うことができる発光素子は、瞬間的に高輝度の発光をさせる必要のあるパッシブ型の発光装置の画素として用いるのに適している。

図７には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図７において、基板１９０１と基板１９０７との間には、電極１９０２と電極１９０６が設けられている。電極１９０２と電極１９０６とは交差するように設けられている。さらに、電極１９０２と電極１９０６との間には発光層１９０５（１９０２、１９０４等の配置が分かるように破線で示している。）が設けられている。なお、発光層１９０５と電極１９０２との間、若しくは発光層１９０５と電極１９０６との間には正孔輸送層、電子輸送層等が設けられていてもよい。電極１９０２の端部を覆うように隔壁層１９０４が設けられている。なお、図７において隔壁層１９０４は一部図示を省略されている。このように、隔壁層１９０４で覆われている。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。

（実施の形態５）
本発明の発光素子を含む発光装置は低駆動電圧で動作させることができるため、本発明の電子機器によって、消費電力が少なく経済的な電子機器を得ることができる。

本発明を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を図８に示す。

図８（Ａ）は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、本体５５２１、筐体５５２２、表示部５５２３、キーボード５５２４などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでパーソナルコンピュータを完成できる。

図８（Ｂ）は、本発明を適用して作製した電話機であり、本体５５５２には表示部５５５１と、音声出力部５５５４、音声入力部５５５５、操作スイッチ５５５６、５５５７、アンテナ５５５３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことで電話機を完成できる。

図８（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５５３１、筐体５５３２、スピーカー５５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。

以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適している。

なお、本形態では、パーソナルコンピュータ、電話機等について述べているが、この他にナビゲイション装置、或いはカメラ等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わない。

〔合成例１〕
構造式（８）で表される本発明の有機金属錯体（名称：（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ））の合成法について説明する。
〔ステップ１：配位子（略称：ＨＦｄｐｐｒ）の合成〕
まず、脱水エタノール溶媒に、４，４’−ジフルオロベンジル［東京化成社製］１６．８ｇとエチレンジアミン［関東化学社製］４．５ｇとを混合し、その混合物を１０５℃で６時間還流させた。反応後、エバポレーターを用いて反応溶液を濃縮し、得られた残渣をエタノールを用いて再結晶させることにより、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラジンが得られた（赤褐色粉末、収率９３％）。
次に、メカニカルスターラーを装備した三口フラスコ内で、上記で得られた２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラジン１６．１ｇと水酸化カリウム５．６ｇとを混合し、さらにグリセロール１００ｍＬを溶媒として加えた後、この混合物を１９０℃にて１０時間加熱攪拌した。反応後、グリセロールの上層に析出した赤褐色のフィルムを水で洗浄した。洗浄したフィルムをヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比でヘキサン：酢酸エチル＝２：１）を展開溶媒としたカラムクロマトグラフィーによって精製した（Ｒ_ｆ＝０．５７）。さらにエタノールによる再結晶をおこなうことによって、配位子２，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピラジン（略称：ＨＦｄｐｐｒ）２．８ｇが得られた（淡黄色結晶、収率１７．５％）。ステップ１の合成に係る合成スキーム（ｃ−１）を次に示す。

〔ステップ２：複核錯体（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２）の合成〕
次に、３０ｍＬの２−エトキシエタノールと１０ｍＬの水との混合溶媒に、上記で得られた５．０１ｇの配位子ＨＦｄｐｐｒと１．０１ｇの塩化イリジウム塩酸塩水和物（ＩｒＣｌ_３・ＨＣｌ・Ｈ_２Ｏ）［アルドリッチ製］とを混合し、その混合物を窒素雰囲気下で１６時間還流することにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２を得た（赤茶色粉末、収率３１％）。ステップ２の合成に係る合成スキーム（ｃ−２）を次に示す。

〔ステップ３：本発明の有機金属錯体（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）の合成〕
さらに、２０ｍＬの２−エトキシエタノール溶媒に、０．７６ｇの［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２Ｃｌ］_２と０．１５ｍＬのアセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）と０．５３ｇの炭酸ナトリウムとを混合し、その混合物を窒素雰囲気にて１７時間還流することで、黄橙色粉末を得た（収率１６％）。ステップ３の合成に係る合成スキーム（ｃ−３）を次に示す。

得られた黄橙色粉末を核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり、構造式（８）で表されるＩｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）であることが分かった。また、^１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図９に示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：８．３８（ｄｄ，４Ｈ），７．６９（ｄｄ，４Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），６．８９（ｄｄ，２Ｈ），６．２９（ｔｄ，２Ｈ），５．９５（ｄｄ，２Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），１．８９（ｓ，６Ｈ）

また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）の分解温度Ｔ_ｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔ_ｄ＝３１２℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。

次に、ジクロロメタンにＩｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）を溶解させた状態で、室温におけるＩｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計日本分光社製Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計浜松ホトニクス株式会社製ＦＳ９２０）の測定を行った。結果を図１０に示す。なお、図１０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１０から分かるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）の吸収スペクトルは３８０ｎｍ、４２０ｎｍ、４９０ｎｍおよび５２５ｎｍにピークを有している。また、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）の発光スペクトルは５７０ｎｍにピークを有しており、黄色発光であった。

また、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）を含むジクロロメタン溶液に酸素を含む気体を注入し、酸素を溶存させた状態でＩｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）を発光させたときの発光強度を調べた。また、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）を含むジクロロメタン溶液にアルゴンを注入し、アルゴンを溶存させた状態でＩｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）を発光させたときの発光強度を調べた。その結果、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）由来の発光は酸素を溶存させた状態における発光強度よりもアルゴンを溶存させた状態における発光強度の方が強いという、燐光を発光する物質と同様の傾向を示すことが分かった。このことから、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）由来の発光は燐光であると確認できた。

〔合成例２〕
構造式（１６）で表される本発明の有機金属錯体（名称：（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ））の合成法について説明する。
〔ステップ１：配位子（略称：ＨＦｄｐｐｒ−Ｍｅ）の合成〕
まず、エタノール溶媒に、５．３１ｇの４，４’−ジフルオロベンジル［東京化成製］と１．６０ｇの１，２−ジアミノプロパン［東京化成製］とを混合し、その混合物を３時間還流させた。反応後、反応溶液をエバポレーターで濃縮し、得られた残渣をエタノールを用いて再結晶させることにより、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチル−５，６−ジヒドロピラジンが得られた（淡黄色粉末、収率８６％）。
次に、エタノールを溶媒に、５．２９ｇの２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチル−５，６−ジヒドロピラジンと６．０４ｇの塩化鉄（ＩＩＩ）とを混合し、その混合物を３時間おだやかに加熱攪拌した。反応後の溶液に水を加えることによって得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒としたカラムクロマトグラフィーで精製し、配位子２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジン（ＨＦｄｐｐｒ−Ｍｅ）を得た（乳白色粉末、収率７２％）。
ステップ１の合成に係る合成スキーム（ｄ−１）を次に示す。

〔ステップ２：複核錯体（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２）の合成〕
次に、３０ｍＬの２−エトキシエタノールと１０ｍＬの水との混合溶媒に、３．７５ｇの配位子ＨＦｄｐｐｒ−Ｍｅと１．５９ｇの塩化イリジウム塩酸塩水和物（ＩＩＩ）（ＩｒＣｌ_３・ＨＣｌ・Ｈ_２Ｏ）［アルドリッチ製］とを混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１６時間還流させることにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２を得た（赤茶色粉末、収率８７％）。
ステップ２の合成に係る合成スキーム（ｄ−２）を次に示す。

〔ステップ３：本発明の有機金属錯体（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）］）の合成〕
さらに、３０ｍＬの２−エトキシエタノール溶媒に、１．９１ｇの［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２と０．３７ｍＬのアセチルアセトン（Ｈａｃａｃ）と１．２８ｇの炭酸ナトリウムとを混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１６時間還流させることによって、黄橙色粉末（収率３４％）が得られた。
ステップ３の合成に係る合成スキーム（ｄ−３）を次に示す。

得られた黄橙色粉末を核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり、構造式（１６）で表されるＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）であることが分かった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：８．２７（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，４Ｈ），７．２２（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄｄ，２Ｈ），６．２６（ｔｄ，２Ｈ），５．９２（ｄｄ，２Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），２．７０（ｓ，６Ｈ），１．８９（ｓ，６Ｈ）
また、^１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図１１に示す。

また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）の分解温度Ｔ_ｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔ_ｄ＝２９１℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。

次に、ジクロロメタンにＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）を溶解させた状態で、室温におけるＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計日本分光社製Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計浜松ホトニクス株式会社製ＦＳ９２０）の測定を行った。結果を図１２に示す。なお、図１２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１２から分かるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）の吸収スペクトルは３８０ｎｍ、４２０ｎｍ、４８５ｎｍおよび５２０ｎｍにピークを有している。また、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）の発光スペクトルは５６４ｎｍにピークを有しており、黄色の発光であった。

また、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）を含むジクロロメタン溶液に酸素を含む気体を注入し、酸素を溶存させた状態でＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）を発光させたときの発光強度を調べた。また、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）を含むジクロロメタン溶液にアルゴンを注入し、アルゴンを溶存させた状態でＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）を発光させたときの発光強度を調べた。その結果、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）由来の発光は酸素を溶存させた状態における発光強度よりもアルゴンを溶存させた状態における発光強度の方が強いという、燐光を発光する物質と同様の傾向を示すことが分かった。このことから、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）由来の発光は燐光であると確認できた。

〔合成例３〕
構造式（５６）で表される本発明の有機金属錯体ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］［テトラキス（１−ピラゾリル）ボラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）の合成法について説明する。

まず、４０ｍＬのジクロロメタンに合成例２のステップ２で得られた複核錯体［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２を１．００ｇ懸濁させた。その懸濁液に、４０ｍＬのメタノール溶媒にトリフルオロメタンスルホン酸銀を０．４０ｇ溶解させた溶液を滴下した。滴下後、懸濁液を室温にて２時間撹拌し、さらに遠心分離を行った。遠心分離によって得られた上澄み液をデカンテーションにて取り分け、濃縮乾固した。次に、アセトニトリル３０ｍＬの溶媒に、濃縮乾固して得られた固体とテトラキス（１−ピラゾリル）ボラートカリウム塩（ＡｃｒｏｓＯｒｇａｎｉｃｓ社製）０．７０ｇとを混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１８時間還流し、黄色粉末（収率５０％）を得た。
本合成の合成スキーム（ｅ）を次に示す。

得られた黄色粉末を核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり、構造式（５６）で表されるＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）であることが分かった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，２Ｈ），６．４１−６．２６（ｍ，７Ｈ），６．０８（ｍ，２Ｈ），５．８８（ｄｄ，２Ｈ），２．４３（ｓ，６Ｈ）．
^１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２３に示す。

また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）の分解温度Ｔ_ｄをＴＧ／ＤＴＡ（示差熱熱重量同時測定装置セイコー電子株式会社製ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔ_ｄ＝３３０℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。

次に、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。なお、吸収スペクトルは紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ５５０型）を、発光スペクトルは蛍光光度計（浜松ホトニクス株式会社製ＦＳ９２０）をそれぞれ用いて測定した。結果を図２４に示す。なお、図２４において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２４から分かるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）は２７３ｎｍ、３３４ｎｍ、４０３ｎｍおよび４４６ｎｍに吸収ピークを有している。また、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）の発光スペクトルは５５３ｎｍに発光ピークを有しており、黄緑色発光であった。

〔合成例４〕
構造式（２８）で表される本発明の有機金属錯体ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）の合成法について説明する。

まず、４０ｍＬの２−エトキシエタノール溶媒に、合成例２のステップ２で得られた複核錯体［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２を２．３１ｇ及びピコリン酸（東京化成工業株式会社製）を１．３３ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて２０時間還流することで黄色粉末（収率９１％）を得た。
本合成の合成スキーム（ｆ）を次に示す。

得られた黄色粉末を磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり、構造式（２８）で表されるＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）であることが分かった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｔｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．４９（ｍ，５Ｈ），７．３１−７．１５（ｍ，５Ｈ），６．８８−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．３９（ｔｄ，１Ｈ），６．３１（ｔｄ，１Ｈ），６．０８（ｄｄ，１Ｈ），５．８３（ｄｄ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
^１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２５に示す。

また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）の分解温度Ｔ_ｄをＴＧ／ＤＴＡ（示差熱熱重量同時測定装置セイコー電子株式会社製ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔ_ｄ＝３４６℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。

次に、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。なお、吸収スペクトルは紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ５５０型）を、発光スペクトルは蛍光光度計（浜松ホトニクス株式会社製ＦＳ９２０）をそれぞれ用いて測定した。結果を図２６に示す。なお、図２６において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２６から分かるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）は３３０ｎｍ、３６０ｎｍ、４１０ｎｍ、４５５ｎｍおよび５０５ｎｍに吸収ピークを有している。また、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）の発光スペクトルは５５８ｎｍに発光ピークを有しており、黄色発光であった。

〔合成例５〕
一般式（１）〜（１８）のいずれか一で表され、より具体的には構造式（５７）で表される有機金属錯体である本発明の有機金属錯体ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−イソプロピルピラジナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ））の合成法について説明する。

〔ステップ１：配位子（略称：ＨＦｄｐｐｒ−ｉＰｒ）の合成〕
まず、１５０ｍＬの脱水エタノールに、５．３６ｇの４，４’−ジフルオロベンジル［（株）東京化成工業製］と１．３１ｇの無水エチレンジアミン［（株）東京化成工業製］とを混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて３時間還流した。反応溶液を室温まで放冷した後、１．６０ｇのアセトンと１．４７ｇの水酸化カリウムを添加し、さらにその溶液を窒素雰囲気下にて６時間還流した。反応後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出を行った。抽出により得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過した後、ろ液の溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、配位子である２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−イソプロピルピラジン（ＨＦｄｐｐｒ−ｉＰｒ）４．００ｇを得た（淡黄色油状物、収率５９％）。ステップ１の合成に係る合成スキーム（ｇ−１）を次に示す。

〔ステップ２：複核錯体（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２Ｃｌ］_２）の合成〕
次に、３０ｍＬの２−エトキシエタノールと１０ｍＬの水とを混合した混合溶媒に、上記ステップ１で得た配位子ＨＦｄｐｐｒ−ｉＰｒを４．００ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）［Ａｌｄｒｉｃｈ社製］を１．６１ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１９時間還流することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２Ｃｌ］_２を得た（橙色粉末、収率７２％）。ステップ２の合成に係る合成スキーム（ｇ−２）を次に示す。

〔ステップ３：本発明の有機金属錯体（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ））の合成〕
さらに、２５ｍＬのジクロロメタンに、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２Ｃｌ］_２を１．６１ｇ、ピコリン酸を０．９４ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１８時間還流することにより、山吹色粉末を得た（収率９０％）。ステップ３の合成に係る合成スキーム（ｇ−３）を次に示す。

得られた山吹色粉末を核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり、構造式（５７）で表されるＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）であることが分かった。また、^１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図３２に示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．１５（ｄ，６Ｈ），１．３２（ｔ，６Ｈ），２．９３（ｑｕｉｎ，１Ｈ），３．１６（ｑｕｉｎ，１Ｈ），５．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．３１（ｔｄ，１Ｈ），６．３８（ｔｄ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．１１−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｔｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）．

また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）の分解温度Ｔ_ｄをＴＧ／ＤＴＡ（示差熱熱重量同時測定装置セイコー電子株式会社製ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔ_ｄ＝３４８℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。

次に、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温にて行った。なお、吸収スペクトルは紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ５５０型）を、発光スペクトルは蛍光光度計（浜松ホトニクス株式会社製ＦＳ９２０）をそれぞれ用いて測定した。結果を図３３に示す。なお、図３３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３３からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）は３２８ｎｍ、４１０ｎｍ、４５３ｎｍおよび５０９ｎｍに吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは５５９ｎｍに発光ピークを有する黄色発光であった。

〔合成例６〕
構造式（２９）で表される本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＣＦ_３ｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）（名称：ビス［２，３−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラジナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ））の合成法について説明する。

〔ステップ１：配位子（ＣＦ_３ＤＰＰＲ−Ｍｅ）の合成〕
まず、１５０ｍＬの脱水エタノールに、５．０７ｇの４，４’−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルと１．０９ｇの１，２−ジアミノプロパンを混合し、その混合物を窒素雰囲気にて４時間還流した。反応後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をエタノールにて再結晶することにより、２−メチル−５，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロピラジンを得た（淡黄色結晶、収率８７％）。さらに、１００ｍＬの脱水エタノールに、上記で得られた２−メチル−５，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロピラジンを５．０５ｇ、塩化鉄（ＩＩＩ）を４．２６ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて２時間おだやかに加熱した。反応後、反応溶液に水を加えて希釈し、エーテルによる抽出を行った。抽出液を硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過した後、溶媒を留去した。得られた残渣をエタノールにて再結晶することで、配位子である５−メチル−２，３−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラジン（ＣＦ_３ＤＰＰＲ−Ｍｅ）を得た（白色粉末、収率５２％）。ステップ１の合成に係る合成スキーム（ｈ−１）を次に示す。

〔ステップ２：複核錯体（［Ｉｒ（ＣＦ_３ｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２）の合成〕
次に、３０ｍＬの２−エトキシエタノールと１０ｍＬの水とを混合した混合溶媒に、上記ステップ１で得られた配位子ＣＦ_３ＤＰＰＲ−Ｍｅを１．８９ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）［アルドリッチ製］を０．８３ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１６時間還流することにより、複核錯体［Ｉｒ（ＣＦ_３ｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２を得た（橙色粉末、収率４７％）。ステップ２の合成に係る合成スキーム（ｈ−２）を次に示す。

〔ステップ３：本発明の有機金属錯体（Ｉｒ（ＣＦ_３ｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ））の合成〕
さらに、３０ｍＬのジクロロメタンに、上記ステップ２で得られた複核錯体［Ｉｒ（ｃｆ_３ｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２Ｃｌ］_２を１．２９ｇ、ピコリン酸を０．６４ｇ混合し、窒素雰囲気下にて１７時間還流することにより、山吹色粉末を得た（収率４７％）。ステップ３の合成に係る合成スキーム（ｈ−３）を次に示す。

得られた山吹色粉末を核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり、構造式（２９）で表されるＩｒ（ＣＦ_３ｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）であることが分かった。また、^１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図４３に示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：２．５３（ｓ，１Ｈ），２．７１（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．８２−６．９６（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．８２（ｍ，９Ｈ），８．１０（ｔｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）．

また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＣＦ_３ｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）の分解温度Ｔ_ｄをＴＧ／ＤＴＡ（示差熱熱重量同時測定装置セイコー電子株式会社製ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔ_ｄ＝３３８℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。

次に、Ｉｒ（ＣＦ_３ｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温にて行った。なお、吸収スペクトルは紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ５５０型）を、発光スペクトルは蛍光光度計（浜松ホトニクス株式会社製ＦＳ９２０）をそれぞれ用いて測定した。結果を図４４に示す。なお、図４４において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４４からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＣＦ_３ｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）は３３０ｎｍ、３７６ｎｍ、４２２ｎｍ、４８３ｎｍおよび５２０ｎｍに吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは５６６ｎｍに発光ピークを有する黄色発光であった。

本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。

図１３に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さは１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形の形状となるように形成した。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

次に、真空装置内を排気し、１×１０^−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によって第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたときに正孔注入層として機能する層である。

次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢを用いて第２の層３０４を蒸着法によって形成した。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。

次に、第２の層３０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）とを含む第３の層３０５を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）との質量比は１：０．０５＝ＣＢＰ：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）となるようにした。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）はＣＢＰを用いて形成された層に分散されたような状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。

次に、第３の層３０５上に、ＢＣＰを用いて第４の層３０６を蒸着法によって形成した。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素子を動作させたときに、発光層として機能する第３の層３０５へ電子を輸送すると共に、第１の電極３０２側から注入された正孔が第３の層３０５を突き抜けてもう一方の電極側へ抜けていくことを抑制する機能、および第３の層３０５において生成された励起エネルギーが第３の層３０５から他の層へ移動してしまうことを抑制する機能を有する層である。このような機能を有する層は、正孔阻止層、あるいは単に阻止層とも呼ばれる。

次に、第４の層３０６上に、Ａｌｑ_３を用いて第５の層３０７を蒸着法によって形成した。第５の層３０７の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、発光素子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。

次に、第５の層３０７上に、フッ化カルシウムを用いて第６の層３０８を蒸着法によって形成した。第６の層３０８の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第６の層３０８は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。

次に、第６の層３０８の上に、アルミニウムを用いて第２の電極３０９を形成した。第２の電極３０９の厚さは２００ｎｍとなるようにした。

以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０９の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。なお、本実施例のように、阻止層として機能する層を設けてもよい。これにより、発光層からその他の層への励起エネルギーの移動や、発光層からその他の層へ正孔が突き抜けて行くことを抑制することができ、より効率よく発光する発光素子を得ることができる。

この発光素子を、グローブボックス（封止装置）内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

測定結果を図１４〜図１６に示す。図１４は電流密度−輝度特性について、図１５は電圧−輝度特性について、図１６は、輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。なお、図１４において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また図１５において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、図１６において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は、８．８Ｖの電圧を印加したときに０．８８７ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が流れ、５２０ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光することが分かった。なお、５２０ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光したときの電流効率は５８ｃｄ／Ａであり、外部量子効率（＝フォトンの数／エレクトロンの数）に換算すると１７％であった。通常、ガラス基板上に作製した発光素子の外部量子効率の理論限界は２０％程度と言われている。このことから、本実施例の発光素子が非常に効率よく発光していることが分かる。このように実施例２のような積層構造を適用することで、本発明の有機金属錯体を効率よく、また色純度良く発光させることができる。また、図１６から、本実施例の発光素子は、１００〜１０００ｃｄ／ｍ^２の高輝度領域において、輝度に対する電流効率の変化が非常に少なく、輝度の増加に伴った電流効率の減少が殆どみられない発光素子であることが分かる。このような現象は、本実施例の発光素子が、高輝度領域においても励起三重項状態の励起寿命等に起因する非発光遷移の増加が起こりにくく、励起と発光の繰り返しを効率良く行うことができるものであるということを表している。

また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図１７に示す。図１７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１７より、本実施例の発光素子は５６１ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、黄色系の発光を呈することが分かった。また、発光スペクトルは、半値幅が６０ｎｍと非常にシャープなスペクトル形状であった。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．５２）であり、本実施例の発光素子は非常に色純度のよい黄色を呈することが分かった。

本実施例では、合成例２に記載された方法によって合成されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。

図１８に表すように、ガラス基板４０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法によって成膜し、第１の電極４０２を形成した。第１の電極４０２の厚さは１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形の形状となるように形成した。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極４０２が形成されたガラス基板４０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

次に、真空装置内を排気し、１×１０^−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によって第１の電極４０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層４０３を形成した。第１の層４０３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層４０３は、発光素子を動作させたときに正孔注入層として機能する層である。

次に、第１の層４０３の上に、ＮＰＢを用いて第２の層４０４を蒸着法によって形成した。第２の層４０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層４０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。

次に、第２の層４０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）とを含む第３の層４０５を共蒸着法によって形成した。第３の層４０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）との質量比は１：０．０２５＝ＣＢＰ：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）となるようにした。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）はＣＢＰを用いて形成された層に分散されたような状態となる。この第３の層４０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。

次に、第３の層４０５上に、ＢＣＰを用いて第４の層４０６を蒸着法によって形成した。第４の層４０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層４０６は、阻止層として機能する。なお、阻止層については実施例２で述べた通りである。

次に、第４の層４０６上に、Ａｌｑ_３を用いて第５の層４０７を蒸着法によって形成した。第５の層４０７の厚さは３０ｎｍとなるようにした。この第５の層４０７は、発光素子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。

次に、第５の層４０７上に、フッ化カルシウムを用いて第６の層４０８を蒸着法によって形成した。第６の層４０８の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第６の層４０８は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。

次に、第６の層４０８の上に、アルミニウムを用いて第２の電極４０９を形成した。第２の電極４０９の厚さは２００ｎｍとなるようにした。

以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極４０２の電位が第２の電極４０９の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層４０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。

測定結果を図１９〜図２１に示す。図１９は電流密度−輝度特性について、図２０は電圧−輝度特性について、図２１は、輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。なお、図１９において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また図２０において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、図２１において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は、８．２Ｖの電圧を印加したときに１．５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が流れ、９２０ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光することが分かった。なお、９２０ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光したときの電流効率は６１ｃｄ／Ａであり、外部量子効率（＝フォトンの数／エレクトロンの数）に換算すると１８％であった。このことから、本実施例の発光素子が非常に効率よく発光していることが分かる。このように実施例３のような積層構造を適用することで、本発明の有機金属錯体を効率よく、また色純度良く発光させることができる。また、図２１から、本実施例の発光素子は、１００〜１０００ｃｄ／ｍ^２の高輝度領域において、輝度に対する電流効率の変化が非常に少なく、輝度の増加に伴った電流効率の減少が殆どみられない発光素子であることが分かる。このような現象は、本実施例の発光素子が、高輝度領域においても励起三重項状態の励起寿命等に起因する非発光遷移の増加が起こりにくく、励起と発光の繰り返しを効率良く行うことができるものであるということを表している。

また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２２に示す。図２２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２２より、本実施例の発光素子は５５７ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、黄色系の発光を呈することが分かった。また、発光スペクトルは、半値幅が８０ｎｍでありシャープなスペクトル形状であった。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４７，０．５２）であり、本実施例の発光素子は非常に色純度のよい黄色を呈することが分かった。

本実施例では、合成例３に記載された方法によって合成されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）を発光物質として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。

図２７に表すように、ガラス基板６０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法によって成膜し、第１の電極６０２を形成した。第１の電極６０２の厚さは１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形の形状となるように形成した。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極６０２が形成されたガラス基板６０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

次に、真空装置内を排気し、１×１０^−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によって第１の電極６０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層６０３を形成した。第１の層６０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデン酸化物との質量比は４：１＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。第１の層６０３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層６０３は、発光素子を動作させたときに正孔注入層として機能する層である。

次に、第１の層６０３の上に、ＮＰＢを用いて第２の層６０４を蒸着法によって形成した。第２の層６０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層６０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。

次に、第２の層６０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）とを含む第３の層６０５を共蒸着法によって形成した。第３の層６０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）との質量比は１：０．０５＝ＣＢＰ：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）となるようにした。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）はＣＢＰを用いた層に分散されたような状態となる。この第３の層６０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。

次に、第３の層６０５上に、ＢＣＰを用いて第４の層６０６を蒸着法によって形成した。第４の層６０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層６０６は、発光素子を動作させたときに、発光層として機能する第３の層６０５へ電子を輸送すると共に、第１の電極６０２側から注入された正孔が第３の層６０５を突き抜けてもう一方の電極側へ抜けていくことを抑制する機能、および第３の層６０５において生成された励起エネルギーが第３の層６０５から他の層へ移動してしまうことを抑制する機能を有する層である。このような機能を有する層は、正孔阻止層、あるいは単に阻止層とも呼ばれる。

次に、第４の層６０６上に、Ａｌｑとリチウム（Ｌｉ）とを含む第５の層６０７を蒸着法によって形成した。第５の層６０７の厚さは２０ｎｍとなるようにし、Ａｌｑとリチウム（Ｌｉ）との質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ：リチウム（Ｌｉ）となるようにした。この第５の層６０７は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。

次に、第５の層６０７の上に、アルミニウムを用いた第２の電極６０８を形成した。第２の電極６０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。

以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極６０２の電位が第２の電極６０８の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層６０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｂｐｚ_４）が基底状態に戻るときに発光するものである。なお、本実施例のように、阻止層として機能する層を設けてもよい。これにより、発光層からその他の層への励起エネルギーの移動や、発光層からその他の層へ正孔が突き抜けて行くことを抑制することができ、より効率よく発光する発光素子を得ることができる。

測定結果を図２８〜図３１に示す。図２８は電流密度−輝度特性について、図２９は電圧−輝度特性について、図３０は、輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。なお、図２８において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また図２９において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、図３０において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は、７．０Ｖの電圧を印加したときに３．８６ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が流れ、１２１０ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光することが分かった。なお、１２１０ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光したときの電流効率は３１．４ｃｄ／Ａであり、外部量子効率（＝フォトンの数／エレクトロンの数）に換算すると９．３４％であった。また、７．７８ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光させたときに外部量子効率の最大値１１．８％を示した。

また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３１に示す。図３１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３１より、本実施例の発光素子は５５６ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、緑黄色の発光を呈することが分かった。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４２、０．５７）であり、本実施例の発光素子は緑黄色を呈することが分かった。

本実施例では、合成例４で合成されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例で作製した発光素子は、実施例４で作製した発光素子と同様に電極間に５層の層が設けられた構成となっている為、実施例４の説明に用いた図２７を本実施例の説明でも用いる。

次に、第１の電極６０２が形成されたガラス基板６０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

次に、真空装置内を排気し、１×１０^−４Ｐａとなるように減圧した後、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することによって、第１の電極６０２上にＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層６０３を形成した。第１の層６０３の厚さは４０ｎｍとなるようにし、共蒸着時におけるＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との質量比は４：１＝ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）となるようにした。この第１の層６０３は、発光素子を動作させたときに正孔発生層として機能する層である。

次に、第１の層６０３の上に、ＮＰＢを蒸着することにより第２の層６０４を形成した。第２の層６０４の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第２の層６０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。

次に、第２の層６０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）とを含む第３の層６０５を共蒸着法によって形成した。第３の層６０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）との質量比は１：０．０５＝ＣＢＰ：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）となるようにした。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）はＣＢＰを基質（マトリックス）として含む層に分散されたような状態となる。この第３の層６０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。

次に、第３の層６０５上に、ＢＣＰを蒸着することにより第４の層６０６を形成した。第４の層６０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層６０６は、発光素子を動作させたときに、発光層として機能する第３の層６０５へ電子を輸送すると共に、第１の電極６０２側から注入された正孔が第３の層６０５を突き抜けてもう一方の電極側へ抜けていくことを抑制する機能、および第３の層６０５において生成された励起エネルギーが第３の層６０５から他の層へ移動してしまうことを抑制する機能を有する層である。このような機能を有する層は、正孔阻止層、あるいは単に阻止層とも呼ばれる。

次に、第４の層６０６上に、Ａｌｑとリチウム（Ｌｉ）とを含む第５の層６０７を共蒸着法によって形成した。第５の層６０７の厚さは２０ｎｍとなるようにし、Ａｌｑとリチウム（Ｌｉ）との質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ：リチウム（Ｌｉ）となるようにした。この第５の層６０７は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。

以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極６０２の電位が第２の電極６０８の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層６０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ｐｉｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。なお、本実施例のように、阻止層として機能する層を設けてもよい。これにより、発光層からその他の層への励起エネルギーの移動や、発光層からその他の層へ正孔が突き抜けて行くことを抑制することができ、より効率よく発光する発光素子を得ることができる。

この発光素子を、封止装置内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

測定結果を図３４〜図３６に示す。図３４は電流密度−輝度特性について、図３５は電圧−輝度特性について、図３６は、輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。なお、図３４において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また図３５において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、図３６において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は、６．６Ｖの電圧を印加したときに１．８０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が流れ、１０３０ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光することが分かった。なお、１０３０ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光したときの電流効率は５７．０ｃｄ／Ａであり、外部量子効率（＝フォトンの数／エレクトロンの数）に換算すると１６．８％であった。また、６０４ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光させたときに外部量子効率の最大値１６．９％を示した。また、図３６から、本実施例の発光素子は、１００〜１０００ｃｄ／ｍ^２の高輝度領域において、輝度に対する電流効率の変化が非常に少なく、輝度の増加に伴った電流効率の減少が殆どみられない発光素子であることが分かる。このような現象は、本実施例の発光素子が、高輝度領域においても励起三重項状態の励起寿命等に起因する非発光遷移の増加が起こりにくく、励起と発光の繰り返しを効率良く行うことができるものであるということを表している。

また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３７に示す。図３７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３７より、本実施例の発光素子は５５６ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、緑黄色の発光を呈することが分かった。また、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４５、０．５５）であった。

本実施例では、合成例５で合成されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例で作製した発光素子は、実施例４で作製した発光素子と同様に電極間に５層の層が設けられた構成となっている為、実施例４の説明に用いた図２７を本実施例の説明でも用いる。

次に、第２の層６０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）とを含む第３の層６０５を共蒸着法によって形成した。第３の層６０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）との質量比は１：０．０１＝ＣＢＰ：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）となるようにした。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）はＣＢＰを用いた層に分散されたような状態となる。この第３の層６０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。

次に、第３の層６０５上に、ＴＡＺを蒸着することにより第４の層６０６を形成した。第４の層６０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層６０６は、発光素子を動作させたときに、発光層として機能する第３の層６０５へ電子を輸送すると共に、第１の電極６０２側から注入された正孔が第３の層６０５を突き抜けてもう一方の電極側へ抜けていくことを抑制する機能、および第３の層６０５において生成された励起エネルギーが第３の層６０５から他の層へ移動してしまうことを抑制する機能を有する層である。このような機能を有する層は、正孔阻止層、あるいは単に阻止層とも呼ばれる。

次に、第４の層６０６上に、ＴＡＺとリチウム（Ｌｉ）とを含む第５の層６０７を共蒸着法によって形成した。第５の層６０７の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＴＡＺとリチウム（Ｌｉ）との質量比は１：０．０１＝ＴＡＺ：リチウム（Ｌｉ）となるようにした。この第５の層６０７は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。

以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極６０２の電位が第２の電極６０８の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層６０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。なお、本実施例のように、阻止層として機能する層を設けてもよい。これにより、発光層からその他の層への励起エネルギーの移動や、発光層からその他の層へ正孔が突き抜けて行くことを抑制することができ、より効率よく発光する発光素子を得ることができる。

測定結果を図３８〜図４０に示す。図３８は電流密度−輝度特性について、図３９は電圧−輝度特性について、図４０は、輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。なお、図３８において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また図３９において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表す。また、図４０において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ^２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は、７．２Ｖの電圧を印加したときに１．６５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流が流れ、９５９ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光することが分かった。なお、９５９ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光したときの電流効率は５８．１ｃｄ／Ａであり、外部量子効率（＝フォトンの数／エレクトロンの数）に換算すると１７．６％であった。また、８１．５ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光させたときに外部量子効率の最大値１８．７％を示した。

また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図４１（Ａ）に示す。図４１（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４１（Ａ）より、本実施例の発光素子は５４５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、緑黄色の発光を呈することが分かった。また、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３、０．５５）であった。

本実施例では、第３の層６０５におけるＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）の質量比が、実施例６で作製した発光素子（以後、発光素子（６）と称する）と異なる二つの発光素子（発光素子（７−１）、発光素子（７−２）を作製し、発光層に含まれるＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）の濃度と発光効率との関係について調べた。

なお、発光素子（７−１）、（７−２）は、ＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）の質量比が実施例６で作製した発光素子と異なるが、その他の点については実施例６の発光素子と同様である。従って、発光素子（７−１）、（７−２）の作製方法については実施例６の記載を引用すればよい。

発光素子（７−１）、（７−２）及び発光素子（６）におけるＣＢＰとＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）の質量比を表１に示す。

これらの発光素子を、窒素雰囲気の封止装置内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。測定結果は、実施例６のデータと共に図３８〜４０、４１（Ｂ）、４１（Ｃ）に示した。なお、図４１（Ｂ）は発光素子（７−１）の発光スペクトルであり、図４１（Ｃ）は発光素子（７−２）の発光スペクトルである。

発光素子（７−１）、（７−２）及び発光素子（６）を発光させ、１０００ｃｄ／ｍ^２の輝度で発光させたときの各々の発光素子の発光効率を調べ、第３の層６０５に含まれる（つまり発光層に含まれる）Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）の濃度（横軸）に対し、発光効率（縦軸）を図４２にプロットした。

図４２から、およそ５質量％もの高い濃度でＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）が含まれている場合であってもＩｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）を発光物質として用いている発光素子は約５０ｃｄ／Ａの発光効率で発光しており、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）の濃度の高濃度化に伴った発光効率の低下が非常に少ないことが分かった。その結果、Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）のように、本発明の有機金属錯体のなかでも特にピラジン骨格の５位にイソプロピル基が導入されているという特徴を有する有機金属錯体は、濃度消光（濃度消光とは、発光層に含まれる発光物質（ゲストとも呼ばれる）の濃度が高くなるに伴って発光効率が低下する現象である。）を引き起こし難いという効果を奏することが分かった。

本発明の発光装置の一態様について説明する図。本発明を適用した発光装置について説明する図。本発明を適用した発光装置に含まれる回路について説明する図。本発明を適用した発光装置の上面図。本発明を適用した発光装置のフレーム動作について説明する図。本発明を適用した発光装置の断面図。本発明を適用した発光装置について説明する図。本発明を適用した電子機器の図。合成例１で合成した本発明の有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲを表す図。合成例１で合成した本発明の有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。合成例２で合成した本発明の有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲを表す図。合成例２で合成した本発明の有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。合成例１で合成した有機金属錯体を含む発光素子の作製方法について説明する図。実施例２の発光装置の電流密度−輝度特性を表す図。実施例２の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。実施例２の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率特性を表す図。実施例２の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。合成例２で合成した有機金属錯体を含む発光素子の作製方法について説明する図。実施例３の発光装置の電流密度−輝度特性を表す図。実施例３の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。実施例３の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率特性を表す図。実施例３の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。合成例３で合成した本発明の有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲを表す図。合成例３で合成した本発明の有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。合成例４で合成した有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲを表す図。合成例４で合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。実施例４〜７の発光素子の作製方法について説明する図。実施例４の発光装置の電流密度−輝度特性を表す図。実施例４の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。実施例４の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率特性を表す図。実施例４の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。合成例５で合成した有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲを表す図。合成例５で合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。実施例５の発光装置の電流密度−輝度特性を表す図。実施例５の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。実施例５の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率特性を表す図。実施例５の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。実施例６、７の発光装置の電流密度−輝度特性を表す図。実施例６、７の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。実施例６、７の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率特性を表す図。実施例６、７の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ｐｉｃ）の濃度と発光効率の関係を表す図。合成例６で合成した有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲを表す図。合成例６で合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。

符号の説明

１０基板
１１トランジスタ
１２発光素子
１３第１の電極
１４第２の電極
１５層
１６層間絶縁膜
１７配線
１８隔壁層
１９層間絶縁膜
１５１第１の電極
１５２第２の電極
１６１正孔注入層
１６２正孔輸送層
１６３発光層
１６４電子輸送層
１６５電子注入層
３０１ガラス基板
３０２第１の電極
３０３第１の層
３０４第２の層
３０５第３の層
３０６第４の層
３０７第５の層
３０８第６の層
３０９第２の電極
４０１ガラス基板
４０２第１の電極
４０３第１の層
４０４第２の層
４０５第３の層
４０６第４の層
４０７第５の層
４０８第６の層
４０９第２の電極
５０１サブフレーム
５０２サブフレーム
５０３サブフレーム
５０４サブフレーム
６０１ガラス基板
６０２第１の電極
６０３第１の層
６０４第２の層
６０５第３の層
６０６第４の層
６０７第５の層
６０８第２の電極
９０１トランジスタ
９０２トランジスタ
９０３発光素子
９１１ゲート信号線
９１２ソース信号線
９１３書込用ゲート信号線駆動回路
９１４消去用ゲート信号線駆動回路
９１５ソース信号線駆動回路
９１６電源
９１７電流供給線
９１８スイッチ
９１９スイッチ
９２０スイッチ
１００１トランジスタ
１００２トランジスタ
１００３ゲート信号線
１００４ソース信号線
１００５電流供給線
１００６電極
１９０１基板
１９０２電極
１９０４隔壁層
１９０５発光層
１９０６電極
１９０７基板
５０１ａ書き込み期間
５０１ｂ保持期間
５０２ａ書き込み期間
５０２ｂ保持期間
５０３ａ書き込み期間
５０３ｂ保持期間
５０４ａ書き込み期間
５０４ｂ保持期間
５０４ｃ消去期間
５０４ｄ非発光期間
５５２１本体
５５２２筐体
５５２３表示部
５５２４キーボード
５５３１表示部
５５３２筐体
５５３３スピーカー
５５５１表示部
５５５２本体
５５５３アンテナ
５５５４音声出力部
５５５５音声入力部
５５５６操作スイッチ
６５００基板
６５０３ＦＰＣ
６５０４プリント配線基盤（ＰＷＢ）
６５１１画素部
６５１２ソース信号線駆動回路
６５１３書込用ゲート信号線駆動回路
６５１４消去用ゲート信号線駆動回路

Claims

一般式（２）で表される有機金属錯体。

（式中、Ｒ^５、Ｒ^６は、それぞれ、ハロゲン基、−ＣＦ_３基、シアノ基、アルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ^７、Ｒ^８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。ｎは、Ｍが第９族元素であるときｎ＝２であり、Ｍが第１０族元素であるときｎ＝１である。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）
前記モノアニオン性の配位子は構造式（１）〜構造式（７）のいずれかで表される配位子であることを特徴とする請求項４に記載の有機金属錯体。
前記Ｒ^５、Ｒ^６は、それぞれ、フルオロ基または−ＣＦ_３基であることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の有機金属錯体。
前記Ｒ^７、Ｒ^８は、それぞれ、メチル基またはイソプロピル基であることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む層を、一対の電極間に有することを特徴とする発光素子。
請求項５に記載の発光素子を含む発光装置。
請求項６に記載の発光装置を含む電子機器。