TWI486352B - 有機金屬複合物,及發光裝置,及使用該有機金屬複合物之電子裝置 - Google Patents

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Description

有機金屬複合物,及發光裝置,及使用該有機金屬複合物之電子裝置
本發明關於有機金屬複合物。尤其是,本發明關於能夠以激發三重態之能量進行發光的有機金屬複合物。另外,本發明關於使用該有機金屬複合物的發光元件、發光裝置以及電子裝置。
有機化合物藉由吸收光而產生激發態。有機化合物進行上述激發態,因此可發生各種反應(例如光化學反應)或發光(luminescence)。因此有機化合物之以各種應用已作出。
包含作為發光物質的有機化合物之發光元件具有簡單結構,其中在電極之間設置有包含作為發光物質的有機化合物的發光層。因為其薄而輕、高速回應以及直流低電壓驅動等的特性,作為下一代的平板面板顯示元件已引人注目。另外,含有該發光元件的顯示器具有優異的對比度、清晰的圖像品質以及廣視角的特徵。
含有作為發光物質的有機化合物之發光元件,其發光機構是載流子注入型。就是說,藉由向夾有發光層的電極之間施加電壓,從電極注入的電子及電洞再結合,以使發光物質處於激發態,並且當該激發態返回至基態時發光。作為有機化合物的激發態的種類,與光激發的情況同樣,包含激發單態(S* )和激發三重態(T* )。另外,激發單態和激發三重態在發光元件中的比率統計上是S* :T* =1:3。
能以激發單態之能量進行發光的化合物(以下稱作螢光化合物)在室溫下顯出只有來自激發單態的發光(螢光),而無來自激發三重態的發光(磷光)。從而,含有螢光化合物的發光元件中的內量子效率(所產生的光子對於注入的載流子的比率)基於S* :T* =1:3而設定為具有25%的理論限度。
另一方面,含有能以激發三重態之能量進行發光的化合物(以下稱為磷光化合物),其內量子效率可在理論上提高到75%至100%。亦即,可以實現含有螢光化合物的發光元件之3倍至4倍的發光效率。因此,為了實現高效率的發光元件,近年來積極地開發出含有磷光化合物的發光元件(例如參照非專利文獻1)。尤其是,作為磷光化合物,以銥等為中心金屬的有機金屬複合物由於具有高磷光量子效率而已受到關注。
非專利文獻1 Jiun-Pey Duan等,Advanced Materials(2003),vol.15,No.3,224-228頁
然而,在目前情況下,這種磷光化合物的種類還很少。另外,非專利文獻1所揭示的有機金屬複合物由於發出橙紅色光,所以在應用於全彩色顯示器等時下,其使紅色的顏色純度下降,在顏色再現性的方面是不利的。相反地,若有機金屬複合物發出深紅色光,即,在發光波長極長的情況下,該有機金屬複合物在顏色再現性的方面有利。但是其有較低之光視效率(cd/A)。
鑒於上述問題,本發明的一個目的在於提供發出高顏色純度及高發光效率的紅色發光的有機金屬複合物。另外,另一目的在於提供顯出有高顏色純度及高發光效率的發光元件。
為達成上述目的,本發明人深入研究,結果發現由下列通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物與元素週期表第9族或第10族的金屬離子進行鄰位金屬化,可以形成有機金屬複合物。另外,還發現該有機金屬複合物容易產生系間跨越,並且有效地發磷光。另外,還發現該有機金屬複合物會發出顏色呈現良好的紅色的光。
(在該通式中,R1 至R13 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R1 至R13 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環)。
依照本發明之一體系,提供具有由下列通式(G1’)表示的部分結構的有機金屬複合物。
(在該通式中,R1 至R13 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R1 至R13 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環。另外,M是中心金屬,並且表示第9族元素或第10族元素)。
另外,在由上列通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物中,考慮到合成產率故R1 較佳是氫,此時該二苯並[f,h]喹啉衍生物的空間位阻減小,並且容易由金屬離子進行鄰位元金屬化。另外,R4 、R5 、R8 、R9 以及R13 較佳分別是氫,此由於容易合成的緣故。在此情況下,本發明的有機金屬複合物具有由下列通式(G2’)表示的部分結構。因此,本發明的較佳體系是具有由下列通式(G2’)表示的部分結構的有機金屬複合物。
(在該通式中,R2 、R3 、R6 、R7 、R10 、R11 以及R12 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。R2 、R3 、R6 、R7 、R10 、R11 以及R12 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環。另外,M是中心金屬,並且表示第9族元素或第10族元素)。
在上列通式(G2’)中,R2 、R3 、R6 以及R7 分別優選是氫,這是因為更容易合成的緣故。因此,本發明的更佳方式是具有由下列通式(G3’)表示的部分結構的有機金屬複合物。
(在該通式中,R10 、R11 以及R12 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R10 、R11 及R12 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環。另外,M是中心金屬,並且表示第9族元素或第10族元素)。
此處作為具有由上列通式(G1’)表示的部分結構的有機金屬複合物的具體結構,由下列通式(G1)表示的有機金屬複合物是較佳的,這是因為容易合成的緣故。
(在該通式中,R1 至R13 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R1 至R13 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環。另外,M是中心金屬,並且表示第9族元素或第10族元素且L表示單陰離子性的配體。另外,當該中心金屬是第9族元素時n是2,或當該中心金屬是第10族元素時n是1)。
另外,作為具有由上列通式(G1)表示的結構的有機金屬複合物的具體結構,由下列通式(G2)表示的有機金屬複合物是較佳的,這是因為容易合成的緣故。
(在該通式中,R2 、R3 、R6 、R7 、R10 、R11 以及R12 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R2 、R3 、R6 、R7 、R10 、R11 以及R12 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環。另外,M是中心金屬,並且表示第9族元素或第10族元素且L表示單陰離子性的配體。另外,當該中心金屬是第9族元素時n是2,或當是第10族元素時n是1)。
另外,作為具有由上列通式(G2)表示的結構的有機金屬複合物,由下列通式(G3)表示的有機金屬複合物是較佳的,這是因為容易合成的緣故。
(在該通式中,R10 、R11 以及R12 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R10 、R11 及R12 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環。另外,M是中心金屬,並且表示第9族元素或第10族元素且L表示單陰離子性的配體。另外,當該中心金屬是第9族元素時n是2,或當是第10族元素時n是1)。
另外,上述單陰離子性的配體L較佳是具有β-二酮結構的單陰離子性二齒螯合配體;具有酚羥基的單陰離子性二齒螯合配體;或者其中兩個配體元素都是氮的單陰離子性二齒螯合配體,這是因為這些配體具有高配位能力。特別佳地是由下列結構式(L1)至(L9)表示的單陰離子性配體。這些配體具有高配位能力,並且可以低價格得到,所以是有用的。
另外,為了更有效地發磷光,從重原子效應的觀點來看,作為中心金屬較佳是重的金屬。因此,在本發明中,上述本發明的有機金屬複合物中的中心金屬M較佳是銥或鉑。其中,為尤佳的銥,此時有機金屬複合物的耐熱性可增高。
在具有由上列通式(G1’)至(G3’)中任何者表示的部分結構的有機金屬複合物(即、也包括由上列通式(G1)至(G3)表示的有機金屬複合物)中,由通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物與金屬離子進行鄰位元金屬化的配位元結構極大地有助於發磷光的功能。
另外,本發明的任何有機金屬複合物由於能夠發磷光,即,能夠將激發三重態能量轉換成發光。因此,任何有機金屬複合物被應用於發光元件可以實現較高效率化,因此非常有效。從而,本發明還提供使用任何上述有機金屬複合物作為發光物質的發光元件。
較佳本發明之發光元件包括在一對電極之間的發光層,該發光層具有本發明的任何有機金屬複合物和用來分散有機金屬複合物的物質(即主體)。
另外,像這樣得到的本發明的發光元件可以實現高發光效率,因而,將此用作發光元件的發光裝置(圖像顯示器件或發光裝置)還可以實現低耗電量。從而,本發明還包括使用該發光元件的發光裝置及電子裝置。
本發明的發光裝置的特徵是包括:在一對電極之間具有包含任何上述有機金屬複合物的發光層的發光元件;以及控制發光元件的發光的控制單元。注意,在本發明說明中的發光裝置種類包括使用了發光元件的圖像顯示器件或發光裝置。另外,本發明的發光裝置種類包括:提供有發光元件的基板,其黏附有連接器如帶式自動黏合(TAB)之帶子,如各向異性導電薄膜或帶式載體組(TCP);模組,其中在連接器端部設置有印刷線路板;以及模組,其中積體電路(IC)以晶片在玻璃上(COG)方法直接安裝在基板上。
另外,本發明的電子裝置包括顯示部,該顯示部包括上述發光元件和控制發光元件的發光的控制單元。
藉由使用本發明的任何有機金屬複合物,可以得到高顏色純度的紅色發光。另外,本發明的有機金屬複合物有高發光效率。另外,藉由使用本發明的有機金屬複合物來製造發光元件,可以得到呈現高顏色純度的紅色發光且有高發光效率的發光元件。
下面,參考附圖對本發明的實施方式進行詳細的說明。但是,本發明不侷限於以下說明,所屬發明所屬之技術領域的技術人員可以很容易地理解的一個事實就是,在不脫離本發明的宗旨及其範圍內其方式和詳細內容可以被變換為各種各樣的形式。因此,本發明不應該被解釋為僅限定在以下所示的實施方式所記載的內容中。
實施方式1
在本實施方式1中說明本發明的有機金屬複合物。
《由通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物的合成方法》
本發明的有機金屬複合物,是由下列通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物與第9族或第10族的金屬離子進行鄰位元金屬化來形成。
(在該通式中,R1 至R13 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R1 至R13 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環)。
下面,關於由通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物的合成方法,分別說明通式(G0)中的R1 是碳數為1至4的烷基或碳數為1至4的烷氧基中的任何一個的情況(下列通式(G0-1))以及R1 是氫的情況(下列通式(G0-2))。
(在該通式中,R1 至R13 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R1 至R13 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環)。
(在該通式中,R2 至R13 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R2 至R13 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環)。
首先,由通式(G0-1)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物可以藉由如下簡單的合成方案來合成。例如,如下列方案(a)所示,該二苯並[f,h]喹啉衍生物可以藉由使二氨菲化合物(A1)和二酮化合物(A2)起反應而得到。
另一方面,如下列方案(a’)所示,由通式(G0-2)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物可以藉由使二氨菲化合物(A1’)和二酮化合物(A2’)起反應而得到。
或者,如下列方案(a”)所示,藉由使二酮化合物(A1”)和二胺化合物(A2”)起反應而得到二苯並[f,h]喹啉衍生物(G0-2’),然後藉由使這樣得到的二苯並[f,h]喹啉衍生物(G0-2’)和芳基鋰或溴化芳基鎂化合物(A3)起反應而得到由通式(G0-2)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物。
或者,如下列方案(a’”)所示,使藉由使由通式(G0-2’)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物與鹵化劑起反應而得到的二苯並[f,h]喹啉衍生物的鹵化物(G0-2”)再與芳烴的硼酸(A3’)耦合,以得到由通式(G0-2)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物。注意,通式中的X表示鹵素。
上述化合物(A1)、(A2)、(A3)、(A1’)、(A2’)、(A3’)、(A1”)以及(A2”)由於各種種類有銷售,或者可以合成各種種類,因此由上列通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物可以被合成多種種類。
《具有由通式(G1’)表示的部分結構的本發明的有機金屬複合物的合成方法》
接下來,說明藉由對由通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物進行鄰位元金屬化來形成的本發明的有機金屬複合物,即,具有由下列通式(G1’)表示的部分結構的有機金屬複合物。
(在該通式中,R1 至R13 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R113 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環。另外,M是中心金屬,並且表示第9族元素或第10族元素)。
首先,如下列合成方案(b)所示,藉由在適當的溶劑中加熱由通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物和包含鹵素的第9族或第10族金屬的化合物(金屬鹵化物或金屬複合物),從而可以得到具有由通式(G1’)表示的部分結構的本發明的有機金屬複合物之一的雙核複合物(B)。作為包含鹵素的第9族或第10族金屬的化合物,可以舉出氯化銠水合物、氯化鈀、氯化銥水合物、氯化銥鹽酸鹽水合物以及四氯鉑(Ⅱ)酸鉀等,但是不侷限於這些。注意,在合成方案(b)中,M表示第9族元素或第10族元素,而X表示鹵素。另外,當M是第9族元素時n是2,或當M是第10族元素時n是1。
再者,如下列合成方案(c)所示,藉由在200℃左右的高溫下且在甘油等高沸點溶劑中加熱雙核複合物(B)和由通式(G0)表示的二苯並[f,h]喹啉衍生物,從而可以得到具有由通式(G1’)表示的部分結構的本發明的有機金屬複合物之一(C)。另外,如下列合成方案(c’)所示,藉由在200℃左右的高溫下且在甘油等高沸點溶劑中加熱雙核複合物(B)和苯基吡啶等的可以進行鄰位元金屬化的化合物(更一般地是可以進行環金屬化的化合物),從而可以得到具有由通式(G1’)表示的部分結構的本發明的有機金屬複合物之一(C’)。注意,在合成方案(c)及(c’)中,M表示第9族元素或第10族元素,而X表示鹵素。另外,當M是第9族元素時n是2,或當M是第10族元素時n是1。
《具有由通式(G1)表示的結構的本發明的有機金屬複合物的合成方法》
這裏,說明在上述具有由通式(G1’)表示的部分結構的有機金屬複合物中的較佳具體例子,即,由下列通式(G1)表示的有機金屬複合物。
(在該通式中,R1 至R13 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基,而除此以外表示氫。當R1 至R13 之二或更多者表示各具有1至4個碳原子之烷基或烷氧基時,該烷基或烷氧基可以互相結合來形成環。另外,M是中心金屬,並且表示第9族元素或第10族元素。另外,L表示單陰離子性的配體。另外,當該中心金屬是第9族元素時n是2,或當該中心金屬是第10族元素時n是1)。
由上列通式(G1)表示的本發明的有機金屬複合物可以藉由下列合成方案(c”)來合成。就是說,藉由將由上述合成方案(b)得到的雙核複合物(B)和作為單陰離子性的配體L的原料的HL起反應,該HL的質子脫離且配位至中心金屬M,而得到由通式(G1)表示的本發明的有機金屬複合物。注意,在合成方案(c”)中,M表示第9族元素或第10族元素,而X表示鹵素。另外,當M是第9族元素時n是2,或當M是第10族元素時n是1。
《具有由通式(G1’)表示的部分結構的本發明的有機金屬複合物以及由通式(G1)表示的本發明的有機金屬複合物的具體結構式》
接下來,揭示具有由上列通式(G1’)表示的部分結構的本發明的有機金屬複合物以及由通式(G1)表示的本發明的有機金屬複合物的具體結構。
首先,中心金屬M是選自第9族元素及第10族元素中的,從發光效率的觀點來看,較佳是銥(Ⅲ)或鉑(Ⅱ)。尤其是,較佳使用銥(Ⅲ),因為其之熱安定性。
接下來,說明在下列通式(G1’)及(G1)中由虛線圍繞的配體部分P。注意,如上所述,M表示第9族元素或第10族元素,L表示單陰離子性的配體(之後說明其具體例子)。另外,當M是第9族元素時n是2,或當是第10族元素時n是1。
作為取代基R1 的具體例子,可以舉出烷基如甲基、乙基、異丙基、叔丁基等;以及烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、叔丁氧基等。但是,注意考慮到合成產率故R1 較佳是氫,此時由於空間位元阻減小,容易使配體部分P由金屬離子進行鄰位元金屬化。
作為取代基R2 至R8 的具體例子,可以舉出氫;烷基如甲基、乙基、異丙基、叔丁基等;烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、叔丁氧基等;醯基如乙醯基等。另外,當R4 和R5 互相結合來形成環時,作為具體例子可以舉出伸甲基或伸乙基。另外,當R3 與R4 或R5 與R6 分別互相結合來形成環時,作為具體例子可以舉出伸甲基二氧基或伸乙二氧基。
作為取代基R9 至R13 的具體例子,可以舉出烷基如甲基、乙基、異丙基、叔丁基等;烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、叔丁氧基等。另外,當R1 和R9 互相結合來形成環時,作為具體例子可以舉出亞甲基。另外,當R9 與R10 或R10 與R11 (或R11 與R12 或R12 與R13 )分別互相結合來形成環時,作為具體例子可以舉出伸甲基二氧基等。
接下來,說明上列通式(G1)中的單陰離子性的配體L。單陰離子性的配體L較佳是具有β-二酮結構的單陰離子性的二齒螯合物配體;具有羧基的單陰離子性的二齒螯合物配體;具有酚羥基的單陰離子性二齒螯合配體;或其中兩個配體元素都是氮的單陰離子性的二齒螯合物配體中的任何一個,這是因為這些配體具有高配位能力。更具體地,可以舉出由下列結構式(L1)至(L9)表示的單陰離子性的配體,但是本發明不侷限於這些。
藉由適當地組合如上所述的中心金屬M、配體部分P、及單陰離子性的配體L來形成本發明的有機金屬複合物,下面列舉本發明的有機金屬複合物的具體結構式(下列結構式(1)至(59))。但是,本發明不侷限於這些。
由上列結構式(1)至(59)表示的有機金屬複合物根據配體種類會存在有幾何異構物和立體異構物,本發明的有機金屬複合物包括所有類型之這些異構物。另外,由結構式(27)和(44)表示的有機金屬複合物存在有面式異構物和經式異構物的兩種幾何異構物。本發明的有機金屬複合物包括此二種異構物。
以上所說明的本發明的有機金屬複合物能夠產生系間跨越,而可以用作光敏化劑。另外,由於可以發磷光,所以可以用作發光材料或發光元件的發光物質。
另外,本發明的有機金屬複合物的特徵在於:容易進行合成後的純化。所導入的烷基或烷氧基給化合物賦予溶解性,而容易使用再結晶法或柱層析法進行純化。另外,因為所導入的烷基或烷氧基降低聚集力,所以容易使用昇華精製法進行純化。
實施方式2
在本實施方式2中,參照圖1說明將實施方式1所述的本發明的有機金屬複合物用作發光物質的發光元件的方式。
圖1是表示在第一電極101和第二電極102之間具有發光層113的發光元件的圖。並且,發光層113中包含上述實施方式1所述的本發明的有機金屬複合物。
藉由對這樣的發光元件施加電壓,從第一電極101一側注入的電洞和從第二電極102一側注入的電子在發光層113中再組合,以使本發明的有機金屬複合物處於激發態。接著,該有機金屬複合物從激發態返回到基態時發光。像這樣,本發明的有機金屬複合物有發光元件的發光物質的作用。注意,在本實施方式2中的發光元件中,第一電極101用作陽極,而第二電極102用作陰極。
這裏,發光層113包含本發明的任何有機金屬複合物。發光層113的結構較佳為包括將具有比本發明的有機金屬複合物大的激發三重態能的物質用作用來分散本發明的有機金屬複合物的物質(即主體),並且包括本發明的有機金屬複合物作為客體分散而形成的層。由此,可以使來自本發明的有機金屬複合物的發光免於因濃度而消失。注意,激發三重態能量是基態和激發三重態之間的能級差。
另外,本發明的任何有機金屬複合物可分散在單一種主體材料中,或在多種主體材料的混合物中。例如,發光層可包括由本發明的任何有機金屬複合物、具有電洞傳輸性的有機化合物以及具有電子傳輸性的有機化合物所構成之混合物。
為了得到用於發光層之最合適的載流子平衡,該發光層包括分散之有機金屬複合物,將混合了具有電洞傳輸性的有機化合物及具有電子傳輸性的有機化合物的材料用作主體材料的方法是有效的。另外,因為發光區域擴大,所以可以期待發光元件的發光效率或可靠性被提高。
作為可以用作主體材料的具有電洞傳輸性的有機化合物,可以使用如下物質:4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱為NPB),4,4’-雙[N-(9-菲基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱為PPB),4,4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱為TPD),4,4’-雙[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱為DFLDPBi),4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(簡稱為TDATA),4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)三苯基胺(簡稱為m-MTDATA),4,4’,4”-三(3-咔唑基)三苯基胺(簡稱為TCTA),1,1-雙[4-(二苯基胺基)苯基]環己烷(簡稱為TPAC),9,9-雙[4-(二苯基胺基)苯基]芴(簡稱為TPAF),4-(9H-咔唑基)-4’-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)三苯基胺(簡稱為YGAO11),或N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺(簡稱為YGAF)等芳香胺化合物,4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱為CBP),1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱為mCP)或1,3,5-三(N-咔唑基)苯(簡稱為TCzB)等咔唑衍生物。
作為可以用作主體材料的具有電子傳輸性的有機化合物,可以包括如下物質:9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]咔唑(簡稱為CO11),1,3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱為OXD-7),2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱為PBD),2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱為TPBI),3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱為TAZ),3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱為p-EtTAZ),9,9’,9”-[1,3,5-三嗪-2,4,6-三基]三咔唑(簡稱為TCzTRZ),2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(6,7-二甲基-3-苯基喹啉)(簡稱為TriMeQn),2,3-雙(4-二苯基胺基苯基)喹啉(簡稱為TPAQn),9,9’-(喹啉-2,3-二基二-4,1-伸苯基)二(9H-咔唑)(簡稱為CzQn),3,3’,6,6’-四苯基-9,9’(喹啉-2,3-二基二-4,1-伸苯基)二(9H-咔唑)(簡稱為DCzPQ),紅菲繞啉(簡稱為BPhen),浴銅靈(簡稱為BCP)等芳香雜環化合物,三(8-羥基喹啉)合鋁(簡稱為Almq3 ),雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)合鋁(Ⅲ)(簡稱為BAlq),三[2-(2-羥基苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑]合鋁(Ⅲ)(簡稱為Al(OXD)3 ),三[2-羥基苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑]合鋁(Ⅲ)(簡稱為Al(BIZ)2 ),雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]合鋅(Ⅱ)(簡稱為Zn(BTZ)2 ),雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]合鋅(Ⅱ)(簡稱為Zn(PBO)2 ),雙[2-(2-羥基苯基)嘧啶]鋅(簡稱為Znpp2 )等金屬複合物。
注意,發光層113可以藉由如濺射法或蒸鍍法等方法而形成。本發明的有機金屬複合物導入了烷基及烷氧基。龐大的取代基抑制聚集力並賦予昇華性。
另外,發光層113可以藉由使用如噴墨法或旋塗法等濕法,將在合適的溶劑中溶解或分散本發明的有機金屬複合物和主體材料所得的塗敷液塗敷而形成。因為本發明的任何有機金屬複合物導入了烷基或烷氧基,所以與溶劑的親和性高,而可以與各種溶劑組合地使用本發明的有機金屬複合物。
作為溶劑,可以使用甲苯、甲氧基苯(苯甲醚)等具有芳香環(如苯環)的溶劑。另外,可以使用二甲亞碸(DMSO)、二甲基甲醯胺(DMF)、氯仿等沒有芳香環的有機溶劑,二乙醚、二氧六環、四氫呋喃(THF)等醚、甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等醇,乙腈或上述溶劑的混合溶劑等,但是本發明不侷限於此。
在使用濕法層疊有機薄膜的情況下,需要選擇使想要成膜的材料溶化而不使作為基底的膜溶化的溶劑以製造塗敷液。因為本發明的有機金屬複合物具有溶解性,所以容易選擇溶劑。
另外,較佳使用沸點為50℃以上200℃以下的揮發性有機溶劑,以不使溶劑殘留在膜中。
在使用濕法層疊有機薄膜的情況下,除了上述具有電洞傳輸性的有機化合物及具有電子傳輸性的有機化合物以外,還可以使用從具有電洞傳輸性的高分子化合物及具有電子傳輸性的高分子化合物選出的材料作為用來分散本發明的有機金屬複合物的物質(即主體)。
另外,也可以包含黏合劑,以提高所形成的膜的品質。作為黏合劑,較佳使用電惰性高分子化合物。具體地說,可以使用聚甲基丙烯酸甲酯(簡稱為PMMA)和聚醯亞胺等。
再者,可將本發明的任何有機金屬複合物分散在單一種主體材料中,或可分散在多種主體材料的混合物中。例如,也可以採用一種發光層,其中包括本發明的任何有機金屬複合物、具有電洞傳輸性的有機化合物、具有電子傳輸性的有機化合物及具有電洞傳輸性的高分子化合物之混合物。
作為可以用作主體材料的具有電洞傳輸性的高分子化合物,例如可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱為PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱為PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基)苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱為PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱為Poly-TPD)等。
作為可以用作主體材料的具有電子傳輸性的高分子化合物,例如可以使用聚(2,5-吡啶二基)(簡稱為PPy)、聚[(9,9-二已基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](簡稱為PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-聯吡啶-6,6,-二基)](簡稱為PF-BPy)等。
注意,因為本發明的有機金屬複合物發出高顏色純度的紅色光,並且其發光效率高,所以藉由使用本發明的有機金屬複合物製造發光元件,而可以得到高顏色純度的紅色發光元件。另外,可以得到發光效率高的發光元件。另外,可以得到能夠長時間驅動的發光元件。另外,可以得到發出光視效率高的紅色光的發光元件。另外,本發明的發光元件由於其發光效率高,所以可以減少耗電量。
另外,第一電極101沒有特別的限制,但是,如本實施方式2那樣,在用作陽極的情況下,較佳由功函數高的物質形成。具體來說,可以使用銦錫氧化物(ITO)、包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦(IZO)、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)等。注意,第一電極101例如可以使用濺射法、蒸鍍法等來形成。
另外,第二電極102也沒有特別的限制,如本實施方式2那樣,在用作陰極的情況下,較佳由功函數低的物質形成。具體來說,可以使用鋁(Al)、銦(In)、鹼金屬如鋰(Li)、銫(Cs)等、鹼土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)等、稀土金屬如鉺(Er)、鐿(Yb)等。另外,還可以使用合金如鋁鋰合金(AlLi)、鎂銀合金(MgAg)等。注意,第二電極102例如可以使用濺射法、蒸鍍法等來形成。
注意,為了將發出的光提取到外部,第一電極101和第二電極102中的任何一方或雙方必須要為由透過可見光的導電膜如ITO等構成的電極或者以能夠透過可見光的厚度,即幾nm至幾十nm的厚度形成的電極。
另外,也可以在第一電極101和發光層113之間如圖1所示那樣地設置電洞傳輸層112。這裏,電洞傳輸層是指具有將從第一電極101注入的電洞傳輸到發光層113的功能的層。像這樣,藉由設置電洞傳輸層112,以使第一電極101和發光層113分離,可以防止發光起因於金屬而消滅。但是,電洞傳輸層112是並不需要一定設置的。
關於構成電洞傳輸層112的物質,沒有特別的限制,典型來說,可以使用芳香胺化合物如4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱為NPB)、4,4’-雙[N-(3-甲基苯)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱為TPD)、4,4’-雙[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱為DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱為TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱為m-MTDATA)等。另外,還可以使用高分子化合物如聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱為PVTPA)。
另外,電洞傳輸層112也可以為層疊兩層以上的層來形成的多層結構。另外,也可以混合兩種以上的物質來形成。
另外,也可以在第二電極102和發光層113之間如圖1所示那樣地設置電子傳輸層114。這裏,電子傳輸層是指具有將從第二電極102注入的電子傳輸到發光層113的功能的層。像這樣,藉由設置電子傳輸層114,以使第二電極102和發光層113分離,可以防止發光起因於金屬而消滅。但是,電子傳輸層114是並不需要一定設置的。
關於構成電子傳輸層114的物質,沒有特別的限制,典型來說,可以舉出金屬複合物如三(8-羥基喹啉合)鋁(簡稱為Alq3 )、三(4-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(簡稱為Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱為BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱為BAlq)、雙[2-(2-羥基苯基)-苯並噁唑]鋅(簡稱為ZnBOX)、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(簡稱為Zn(BTZ)2 )等。另外,還可以使用芳香雜環化合物如2-BD(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱為P)、1,3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱為OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱為TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱為p-EtTAZ)、紅菲繞啉(簡稱為BPhen)、浴銅靈(簡稱為BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)均二苯乙烯(簡稱為BzOs)等。另外,還可以使用高分子化合物如聚(2,5-吡啶-二基)(簡稱為PPy)。另外,電子傳輸層114也可以為層疊兩層以上的層來形成的多層結構。另外,也可以混合兩種以上的物質來形成。
再者,也可以在第一電極101和電洞傳輸層112之間,如圖1所示那樣地設置電洞注入層111。這裏,電洞注入層是指具有幫助電洞從用作陽極的電極注入到電洞傳輸層112的功能的層。但是,電洞注入層111是並不需要一定設置的。
關於構成電洞注入層111的物質,沒有特別的限制,可以使用金屬氧化物如釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物、釕氧化物等。另外,還可以使用酞菁化合物如酞菁(H2 Pc)和銅酞菁(CuPc)等。另外,還可以使用上述構成電洞傳輸層112的物質。另外,也可以使用高分子化合物如聚(乙烯二氧噻吩)和聚(苯乙烯磺酸)的混合物(簡稱為PEDOT/PSS)等。
或者,作為電洞注入層111,也可以使用由有機化合物和電子受體混合而構成的複合材料。在這種複合材料中,由於電洞藉由電子受體產生在有機化合物中,因此電洞注入性及電洞傳輸性良好。在此情況下,有機化合物較佳是產生了的電洞的傳輸優異的材料,具體來說,例如可以使用構成電洞傳輸層112的物質(芳香胺化合物等)。電子受體可以是對有機化合物呈現電子接受性的物質。具體來說,電子受體較佳是過渡金屬氧化物,例如可以舉出釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物以及釕氧化物等。另外,也可以使用氯化鐵(Ⅲ)、氯化鋁(Ⅲ)等的路易士酸(Lewis acid)。另外,也可以使用7,7,8,8-四氰-2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(簡稱為F4 -TCNQ)等的有機化合物。注意,電洞注入層111也可以為層疊兩層以上的層來形成的多層結構。另外,也可以混合兩種以上的物質來形成。
再者,也可以在第二電極102和電子傳輸層114之間,如圖1所示那樣地設置電子注入層115。這裏,電子注入層是指具有幫助電子從用作陰極的電極注入到電子傳輸層114的功能的層。但是,電子注入層115是並不需要一定設置的。
關於構成電子注入層115的物質,沒有特別的限制,可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )、鋰氧化物等的鹼金屬化合物或鹼土金屬化合物。另外,也可以使用氟化鉺(BrF3 )等稀土金屬化合物。另外,還可以使用構成電子傳輸層114的上述物質。
或者,作為電子注入層115,也可以使用由有機化合物和電子給體混合而構成的複合材料。這種複合材料,由於電子藉由電子給體產生在有機化合物中,因此電子注入性及電子傳輸性良好。在此情況下,有機化合物較佳是產生的電子的傳輸性優異的材料,具體來說,例如可以使用構成電子傳輸層114的上述物質(金屬複合物或芳香雜環化合物)。電子給體可以是對有機化合物呈現電子給予性的物質。具體來說,電子給體較佳是鹼金屬、鹼土金屬或稀土金屬,例如可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺以及鐿等。另外,較佳是鹼金屬氧化物、鹼土金屬氧化物,例如可以舉出鋰氧化物(LiOx)、鈣氧化物(CaOx)以及鋇氧化物(BaOx)等。另外,還可以使用氧化鎂等的路易士酸。另外,還可以使用四硫富瓦烯(簡稱為TTF)等的有機化合物。
在以上所述的本發明的發光元件中,電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114以及電子注入層115可以藉由蒸鍍法、噴墨法、塗敷法等中的任何方法形成。另外,第一電極101及第二電極102可以藉由濺射法、蒸鍍法等、或濕式法例如噴墨法或塗敷法等的濕式法等中的任何方法形成。
實施方式3
本發明的發光元件可以具有多個發光層。藉由設置多個發光層且使光從各個發光層發出,而可以得到多個發光混合在一起的發光。因此,例如可以得到白色光。在本實施方式3中,參照圖2說明具有多個發光層的發光元件的方式。
在圖2中,在第一電極201和第二電極202之間設置有第一發光層213和第二發光層215,並且可以得到來自第一發光層213的發光和來自第二發光層215的發光混合在一起的發光。在第一發光層213和第二發光層215之間較佳具有分離層214。
當以第一電極201的電位高於第二電極202的電位的方式施加電壓時,在第一電極201和第二電極202之間流過電流,電洞和電子在第一發光層213、第二發光層215或者分離層214中複合。由此產生了的激發能分配到第一發光層213和第二發光層215的雙方,以使包含於第一發光層213中的第一發光物質和包含於第二發光層215中的第二發光物質處於激發態。並且,成為激發態的第一發光物質和第二發光物質分別在返回到基態時發光。
第一發光層213包含第一發光物質,例如二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯(簡稱為TBP)、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱為DPVBi)、4,4’-雙[2-(9-乙基咔唑-3-基)乙烯]聯苯(簡稱為BCzVBi)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱為BAlq)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)鎵氯化物(簡稱為Gamq2 Cl)等的螢光化合物;或者雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2’ }銥(Ⅲ)甲基吡啶(簡稱為Ir(CF3 ppy)2 (pic))、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’ ]銥(Ⅲ)乙醯基丙酮(簡稱為FIr(acac))、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’ ]銥(Ⅲ)甲基吡啶(簡稱為FIrpic)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’ ]銥(Ⅲ)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱為FIr6 )等的磷光化合物等,並且可以得到450nm至510nm處具有發光光譜的峰值的發光(即,藍色至藍綠色)。另外,第一發光層213的結構在第一發光物質是螢光化合物的情況下,較佳為如下:將具有比第一發光物質大的激發單重態能的物質用作第一主體,並且將第一發光物質作為客體分散而形成的層。另外,在第一發光物質是磷光化合物的情況下,第一發光層213的結構較佳為如下:將具有比第一發光物質大的激發三重態能的物質用作第一主體,並且將第一發光物質作為客體分散而形成的層。作為第一主體,除了上述NPB、CBP、TCTA等以外,還可以使用9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱為DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱為t-BuDNA)等。注意,激發單重態能是指基態和激發單重態之間的能級差別。另外,激發三重態能是指基態和激發三重態之間的能級差別。
另外,第二發光層215包含本發明的有機金屬複合物,可以得到紅色發光。另外,本發明的有機金屬複合物的發光效率高,因而可以得到發光效率高的發光元件。另外,可以得到能夠長時間驅動的發光元件。另外,可以得到耗電量減少的發光元件。
第二發光層215的結構可以是與實施方式2所述的發光層113相同的結構。
另外,分離層214具體地可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2 、ZnBOX等形成。像這樣,藉由設置分離層214,可以防止第一發光層213和第二發光層215中的僅任何一方的發光強度增大的缺陷。但是,分離層214是並不需要一定設置的,為了調整第一發光層213的發光強度和第二發光層215的發光強度的比例,可以適當設置。
注意,雖然在本實施方式3中,將本發明的有機金屬複合物用於第二發光層215而將其他發光物質用於第一發光層213,但是與此相反,也可以將本發明的有機金屬複合物用於第一發光層213而將其他發光物質用於第二發光層215。
另外,雖然在本實施方式3中記載有如圖2所示那樣設置有兩層發光層的發光元件,但是發光層的層數量不侷限於兩層,例如可以為三層。並且,來自每個發光層的發光可以混合在一起。結果,例如可以得到白色光。
注意,第一電極201的結構可以與實施方式2所述的第一電極101相同。另外,第二電極202的結構也可以與實施方式2所述的第二電極102相同。
另外,在本實施方式3中,如圖2所示,設置有電洞注入層211、電洞傳輸層212、電子傳輸層216以及電子注入層217,並且作為這些層的結構,可以是適用實施方式2所示的各個層的結構。但是,這些層是並不需要一定設置的,根據元件特性而適當地設置即可。
實施方式4
在本實施方式4中表示設置有多個發光層且以與實施方式3不同的元件結構從各個層發光的發光元件。因此,在本實施方式4中,也可以得到由多個層發光的混合在一起的發光。就是說,例如可以得到白色光。以下,參照圖3進行說明。
在圖3的發光元件中,在第一電極301和第二電極302之間設置有第一發光層313和第二發光層316。另外,在第一發光層313和第二發光層316之間作為電荷產生層設置有N層321和P層322。
N層321是產生電子的層,而P層322是產生電洞的層。當以第一電極301的電位高於第二電極302的電位的方式施加電壓時,從第一電極301注入的電洞和從N層321注入的電子在第一發光層313複合,包含於第一發光層313中的第一發光物質發光。並且,從第二電極302注入的電子和從P層322注入的電洞在第二發光層316複合,包含於第二發光層316中的第二發光物質發光。
第一發光層313的結構可以與實施方式3所示的第一發光層213相同即可,並且可以得到450nm至510nm處具有發光光譜的峰值的發光(即,藍色至藍綠色)。另外,第二發光層316的結構可以與實施方式3所示的第二發光層215相同,並且包含本發明的有機金屬複合物,可以得到紅色光。本發明的有機金屬複合物的發光效率高,因而可以得到發光效率高的發光元件。另外,可以得到耗電量減少的發光元件。
由於N層321是產生電子的層,所以可以使用實施方式2所述的由有機化合物和電子給體混合而構成的複合材料來形成。藉由採用這種結構,可以將電子注入到第一發光層313一側。
由於P層322是產生電洞的層,所以可以使用實施方式2所述的由有機化合物和電子受體混合而構成的複合材料來形成。藉由採用這種結構,可以將電洞注入到第二發光層316一側。另外,作為P層322,可以使用電洞注入性優異的金屬氧化物如鉬氧化物、釩氧化物、ITO、ITSO等。
另外,雖然在本實施方式4中記載有如圖3所示的設置有兩層發光層的發光元件,但是發光層的層數量不侷限於兩層,例如可以為三層。並且,來自每個發光層的發光可以混合在一起。結果,例如可以得到白色光。
注意,第一電極301的結構可以與實施方式2所述的第一電極101相同。另外,第二電極302的結構也可以與實施方式2所述的第二電極102相同。
另外,在本實施方式4中,如圖3所示,設置有電洞注入層311、電洞傳輸層312、電洞傳輸層315、電子傳輸層314、電子傳輸層317以及電子注入層318,並且作為這些層的結構,可以適用實施方式2所示的各個層的結構。但是,這些層是並不需要一定設置的,根據元件特性而適當地設置即可。
實施方式5
在本實施方式5中,參照圖1說明將本發明的有機金屬複合物用作敏化劑的發光元件的方式。
圖1示出在第一電極101和第二電極102之間具有發光層113的發光元件。並且,發光層113中包含有實施方式1所述的本發明的有機金屬複合物和能夠呈現比本發明的有機金屬複合物長波長的發光的螢光化合物。
在這種發光元件中,從第一電極101注入的電洞和從第二電極102注入的電子在發光層113複合,以使螢光化合物處於激發態。然後,處於激發態的螢光化合物在返回到基態時發光。此時,本發明的有機金屬複合物對螢光化合物起到敏化劑的作用,以增加螢光化合物的激發單重態的數量。像這樣,藉由將本發明的有機金屬複合物用作敏化劑,可以得到發光效率高的發光元件。注意,在本實施方式5的發光元件中,第一電極101用作陽極而第二電極102用作陰極。
發光層113包含本發明的有機金屬複合物和能夠呈現比本發明的有機金屬複合物長波長的發光的螢光化合物。其結構較佳為如下:將具有比本發明的有機金屬複合物大的激發三重態能及比該螢光化合物大的激發單重態能的物質用作主體,並且本發明的有機金屬複合物及該螢光化合物作為客體分散而形成的層。
用來使本發明的有機金屬複合物和螢光化合物處於分散狀態的物質(就是主體)沒有特別的限制,可以使用上述實施方式2中作為主體舉出的物質等。
另外,螢光化合物沒有特別的限制,但是較佳為4-二氰基伸甲基-2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基久洛裏定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(簡稱為DCJTI)、鎂酞菁、鎂卟啉、酞菁等的呈現紅色至紅外光的發光的化合物。
注意,第一電極101和第二電極102的結構都可以與實施方式2所述的第一電極和第二電極相同。
另外,在本實施方式5中,如圖1所示,設置有電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114以及電子注入層115,並且作為這些層的結構,可以適用實施方式2所示的各個層的結構。但是,這些層是並不需要一定設置的,可以根據元件特性而適當地設置。
以上所述的發光元件藉由將本發明的有機金屬複合物用作敏化劑,可以得到高效率的發光。
實施方式6
在本實施方式6中,說明使用本發明的有機金屬複合物製造的發光裝置。
在本實施方式6中,參照圖4說明使用本發明的有機金屬複合物製造的發光裝置。注意,圖4A是表示發光裝置的俯視圖,而圖4B是沿著圖4A的A-A’線切斷的截面圖。由虛線表示的附圖標記401是驅動電路部(源極側驅動電路),402是像素部,403是驅動電路部(閘極側驅動電路)。另外,404是密封基板,405是密封材料。由密封材料405圍繞的內側是空間407。
注意,引線408是用來傳送輸入到源極側驅動電路401及閘極側驅動電路403的信號的佈線,並且從成為外部輸入端子的FPC(柔性印刷電路)409接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、重定信號等。注意,雖然這裏僅示出FPC,但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本發明說明中的發光裝置除了發光裝置主體以外,還包括安裝有FPC或PWB的狀態。
接下來,參照圖4B說明其截面結構。在基板410上形成有驅動電路部及包括多個像素的像素部,這裏示出驅動電路部中的源極側驅動電路401和形成在像素部402的多個像素中的一個像素。
注意,在源極側驅動電路401中形成有組合n通道型TFT423和p通道型TFT424的CMOS電路。另外,形成驅動電路的TFT也可以由各種CMOS電路、PMOS電路或者NMOS電路形成。另外,雖然在本實施方式6中示出在基板上形成有驅動電路的驅動器一體型,但是這並不一定需要,也可以不是在基板上而是在外部形成。
另外,像素部402由包括開關用TFT411、電流控制用TFT412以及電連接到其汲極的第一電極413的多個像素形成。注意,以覆蓋第一電極413的端部的方式形成有絕緣物414。這裏,使用正型感光性丙烯酸樹脂膜來形成。
另外,在絕緣物414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面,以便提高覆蓋率。例如,在作為絕緣物414的材料使用正型感光性丙烯酸的情況下,較佳只使絕緣物414的上端部具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。另外,作為絕緣物414,可以使用因為光而變成不溶於蝕刻劑的光敏負型材料或因為光而變成可溶於蝕刻劑的光敏正型材料中的任何一種。
在第一電極413上分別形成有包含發光物質的層416以及第二電極417。在此,用於用作陽極的第一電極413的材料較佳使用功函數高的材料。例如,可以使用ITO(銦錫氧化物)膜、包含矽的銦錫氧化物膜、銦鋅氧化物(IZO)膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜;氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層;以及氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜以及另一氮化鈦膜的三層結構等。注意,藉由採用疊層結構,第一電極413的電阻低,可以得到良好的歐姆接觸,並且用作陽極。
另外,包含發光物質的層416可以藉由使用蒸鍍掩模的蒸鍍法而形成。另外,因為本發明的有機金屬複合物與溶劑的親和性高,所以也可以藉由噴墨法或旋塗法等濕法形成包含發光物質的層416。
將實施方式1所述的本發明的任何有機金屬複合物用於包含發光物質的層416的一部分,並且作為可與此組合而使用的材料,可以使用低分子材料、低聚物、樹狀聚合物或者高分子材料。另外,作為用於包含發光物質的層的材料,一般來說,雖然以單層或疊層使用有機化合物的情況很多,但是在本發明中,還包括將無機化合物用於由有機化合物構成的膜的一部分的結構。
再者,作為用於形成在包含發光物質的層416上的第二電極417的材料,較佳使用功函數低的材料(Al、Ag、Li、Ca或者這些的合金或化合物、MgAg、MgIn、AlLi、CaF2 、氮化鈣、或氟化鈣)。注意,在包含發光物質的層416產生的光透過用作陰極的第二電極417的情況下,作為第二電極417較佳使用膜厚度薄的金屬薄膜和透明導電膜(ITO(氧化銦氧化錫合金)、氧化銦氧化鋅合金(In2 O3 -ZnO)、氧化鋅(ZnO)等)的疊層。
再者,藉由使用密封材料405貼合密封基板404和基板410,形成在由基板410、密封基板404以及密封材料405圍繞的空間407中具備有發光元件418的結構。注意,除了空間407填充有惰性氣體(氮或氬等)的情況以外,還包括由密封材料405填充空間407的結構。
注意,作為密封材料405較佳使用環氧樹脂。另外,這些材料較佳為盡可能地不透過水分或氧的材料。另外,作為密封基板404的材料,除了玻璃基板、石英基板以外,還可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics;玻璃纖維增強塑膠)、PVF(polyvinyl fluoride;聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。
藉由以上方法,可以得到使用本發明的任何有機金屬複合物製造的發光裝置。
本發明的發光裝置由於使用實施方式1所述的任何有機金屬複合物,可以得到具備良好特性的發光裝置。具體來說,本發明的發光裝置由於具有發光效率高的發光元件,所以可以得到耗電量減少、並且能夠長時間驅動的發光裝置。另外,因為能夠發出光視效率高的紅色光,所以適合於全彩色顯示器,可以得到耗電量低且顏色再現性優異的發光裝置。
以上說明了藉由電晶體控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置,除此以外,還可以為被動矩陣型發光裝置。圖5A示出適用本發明製造的被動矩陣型圖像顯示裝置。注意,圖5A是表示被動矩陣型圖像顯示裝置的透視圖,而圖5B是沿著圖5A的X-Y線切斷的截面圖。在圖5A和5B中,在基板951上設置有電極952、電極956以及其中間夾的包含發光物質的層955。電極952的端部由絕緣層953覆蓋。並且,在絕緣層953上設置有隔壁層954。
該隔壁層954的側壁具有傾斜,越近於基板表面,一方側壁和另一方側壁之間的間隔越窄。換言之,隔壁層954在短邊方向上的截面是梯形,底邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向,並且與絕緣層953接觸的邊)比上邊(其朝向絕緣層953的表面,並且不與絕緣層953接觸)短。像這樣,藉由設置隔壁層954,可以防止起因於靜電等的發光元件不良。
實施方式7
在本實施方式中,說明將實施方式6所示的發光裝置包括在其一部分的本發明的電子裝置。本發明的電子裝置具有包括實施方式1所示的任何有機金屬複合物,以具有發光效率高、耗電量減少、並且能夠長時間驅動的顯示部。另外,本發明的電子裝置具有顏色再現性優異的顯示部。
作為具有使用本發明的任何有機金屬複合物製造的發光元件的電子設備,可以舉出如電視、攝像機、數碼相機等影像拍攝裝置、護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(汽車音響系統、音響系統等)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端(移動電腦、可攜式電話、可攜式遊戲機、電子書籍等)以及配備有記錄介質的圖像再現裝置(具體地說是包括能夠再現數位通用碟(DVD)等記錄介質且能顯示圖像的顯示器的裝置)等。圖6A至6D示出了這種電子裝置的具體例子。
圖6A是根據本發明的電視裝置,包括框體9101、支撐體9102、顯示部9103、揚聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置中,顯示部9103藉由將與實施方式2至實施方式5所述的發光元件相似的發光元件排列成矩陣狀來構成。該發光元件具有發光效率高且顏色再現性優異的特徵。因為由該發光元件構成的顯示部9103也具有相似的特徵,所以該電視裝置能夠發出高亮度的光,並且可以實現低耗電量化。由於根據本發明的電視裝置實現低耗電量化及高圖像品質,因此可以提供適合於居住環境的產品。
圖6B是根據本發明的電腦,包括主體9201、框體9202、顯示部9203、鍵盤9204、外部連接埠9205以及定位裝置9206等。在該電腦中,顯示部9203藉由將與實施方式2至5所述的發光元件相似的發光元件排列成矩陣狀來構成。該發光元件具有發光效率高且顏色再現性優異的特徵。因為由該發光元件構成的顯示部9203也具有相似的特徵,所以該電腦能夠發出高亮度的光,並且可以實現低耗電量化。由於根據本發明的電腦實現低耗電量化及高圖像品質化,因此可以提供適合於環境的產品。
圖6C是根據本發明的可攜式電話,包括主體9401、框體9402、顯示部9403、聲音輸入部9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、外部連接埠9407以及天線9408等。在該可攜式電話中,顯示部9403藉由將與實施方式2至5所述的發光元件相似的發光元件排列成矩陣狀來構成。該發光元件具有發光效率高且顏色再現性優異的特徵。因為由該發光元件構成的顯示部9403也具有相同的特徵,所以該可攜式電話能夠發出高亮度的光,並且可以實現低耗電量化。由於根據本發明的可攜式電話實現低耗電量化及高圖像品質化,因此可以提供適合於攜帶的產品。
圖6D是根據本發明的攝像機,包括主體9501、顯示部9502、框體9503、外部連接埠9504、遙控接收部9505、目鏡部9506、電池9507、聲音輸入部9508、操作鍵9509以及取景器部9510等。在該攝像機中,顯示部9502藉由將與實施方式2至5所述的發光元件相似的發光元件排列成矩陣狀來構成。該發光元件具有發光效率高、能夠長時間驅動、且顏色再現性優異的特徵。因為由該發光元件構成的顯示部9502也具有相似的特徵,所以該攝像機能夠發出高亮度的光,並且可以實現低耗電量化。由於根據本發明的攝像機實現低耗電量化及高圖像品質化,因此可以提供適合於攜帶的產品。
如上那樣,本發明的發光裝置的適用範圍極大,可以將該發光裝置適用於各種領域的電子裝置。藉由使用本發明的有機金屬複合物,可以提供具有發光效率高、能夠長時間驅動、並且耗電量減少的顯示部的電子裝置。另外,可以提供具有顏色再現性優良的顯示部的電子裝置。
另外,本發明的發光裝置可以用作照明裝置。參照圖7說明將本發明的發光元件用作照明裝置的一個方式。
圖7是將本發明的發光裝置用作背光的液晶顯示裝置的一個例子。圖7所示的液晶顯示裝置包括框體9601、液晶層9602、背光9603以及框體9604,並且該液晶層9602與驅動器IC9605連接。另外,背光9603使用本發明的發光裝置,並且從端子9606供給電流。
藉由將本發明的發光裝置用作液晶顯示裝置的背光,可以得到發光效率高且耗電量減少的背光。另外,由於本發明的發光裝置是面發光的照明裝置,且可以實現大面積化,所以可以實現背光的大面積化,從而可以實現液晶顯示裝置的大面積化。再者,由於本發明的發光裝置是薄型且實現低耗電量,所以可以實現顯示裝置的薄型化及低耗電量化。另外,本發明的發光裝置可以發出高亮度的光,因此使用本發明的發光裝置的液晶顯示裝置也可以發出高亮度的光。
圖8是將適用本發明的發光裝置用作照明裝置的臺燈的一個例子。圖8所示的臺燈包括框體2001以及光源2002,並且作為該光源2002使用本發明的發光裝置。由於本發明的發光裝置發光效率高、能夠長時間驅動、且耗電量低,所以檯燈也發光效率高、能夠長時間驅動、且耗電量低。
圖9是將適用本發明的發光裝置用作室內的照明裝置3001的一個例子。
本發明的發光裝置可以實現大面積化,從而可以用作大面積的照明裝置。由於本發明的發光裝置是薄型且其耗電量低,所以可以用作薄型且低耗電量的照明裝置。像這樣,可以在將適用本發明的發光裝置用作室內的照明裝置3001的房間裏設置如圖6A所述那樣的根據本發明的電視裝置,可觀看公營廣播和電影等。在這種情況下,因為上述兩個裝置的耗電量低,所以可以在明亮的室內觀看扣人心弦的影像而不必擔心電費。
實施例1 《合成例1》
在本合成例1中,具體地描述由實施方式1的結構式(4)表示的本發明的有機金屬複合物,即(乙醯丙酮)雙[2-(4-叔丁基苯基)-二苯並[f,h]喹啉合(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(簡稱為[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)])的合成例。
<步驟1:2-(4-叔丁基苯基)-二苯並[f,h]喹啉(簡稱為Hdbq-tBuP)的合成>
首先,在氮氣氛中,使0.31g的鎂和3mL的四氫呋喃(THF)懸浮,並加入少量的1,2-二溴乙烷,接著,滴加將2.69g的1-溴-4-叔丁基苯溶解在12mL的THF中的混合溶液,並在加熱回流下攪拌1小時,而製造Grignard試劑。對所製造的Grignard試劑加入15mL的THF和2.64g的二苯並[f,h]喹啉,並在加熱回流下攪拌24小時。對該混合物先加入水然後加入稀鹽酸,利用二氯甲烷萃取有機層。使用無水硫酸鎂乾燥得到的有機層。過濾所得的溶液。蒸餾而去除該溶液的溶劑。將得到了的殘渣藉由以二氯甲烷作為展開溶劑的矽膠柱層析法精製。藉由使用乙酸乙酯重結晶,而得到目的物的Hdbq-tBuP(淡紅色粉末,產率為10%)。將步驟1的合成方案表示於下列(a”-1)。
<步驟2:二-μ-氯-雙[雙{2-(4-叔丁基苯基)-二苯並[f,h]喹啉合(quinoxalinato)}銥(Ⅲ)](簡稱為[Ir(dbq-tBuP)2 Cl]2 )的合成>
再者,將3mL的2-乙氧基乙醇、1mL的水、藉由上述步驟1來得到的0.10g的Hdbq-tBuP以及0.04g的氯化銥水合物(IrCl3 ‧H2 O)(Sigma-Aldrich公司製造)放在安裝有回流管的回收燒瓶裏,在此狀態下,使用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後,將微波(2.45GHz、100W)照射混合物2小時來使起反應。然後,將從反應溶液析出來的紅色粉末過濾且用乙醇洗滌,由此得到雙核複合物[Ir(dbq-tBuP)2 Cl]2 (產率為37%)。注意,微波的照射藉由使用微波合成系統(CEM公司製造的Discovery)來進行。另外,將步驟2的合成方案表示於下列(b-1)。
<步驟3:(乙醯丙酮)雙[2-(4-叔丁基苯基)-二苯並[f,h]喹啉合(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(簡稱為[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)])的合成>
將10mL的2-乙氧基乙醇、藉由上述步驟2來得到的0.43g的雙核複合物[Ir(dbq-tBuP)2 Cl]2 以及0.084g的乙醯丙酮鈉水合物(Na(CH3 COCHCOCH3 )‧XH2 O)放在安裝有回流管的回收燒瓶裏,在此狀態下,使用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後,以微波(2.45GHz、100W)照射混合物45分鐘來使起反應。過濾其反應溶液。將所得到的殘渣溶解在二氯甲烷中並過濾,去除不溶物後,利用乙酸乙酯和二氯甲烷的混合溶劑重結晶,而以紅色粉末狀態得到本發明的有機金屬複合物[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)](產率為4%)。將步驟3的合成方案表示於下列(c-1)。
注意,下面表示藉由核磁共振波譜分析法(1 H-NMR)對上述步驟3得到了的紅色粉末的分析結果。另外,將1 H-NMR譜圖表示於圖10。由此可見,在本合成例1中,可以得到由上列結構式(4)表示的本發明的有機金屬複合物[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]。1 H-NMR.δ(CDCl3 ):1.44(s,18H),1.89(s,6H),5.35(s,1H),6.42(d,2H),7.04(t,2H),7.68(d,4H),7.79(m,4H),7.93(d,2H),8.30(d,4H),8.55(d,2H),9.30(s,2H),9.44(dd,2H)。
接下來,藉由紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]進行分析。UV光譜的測定藉由使用紫外可見光分光光度計(JASCO公司製造的V550型),並且使用二氯甲烷溶液(0.058mmol/L),在室溫下進行。另外,還測定[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]的發光光譜。發光光譜的測定藉由使用螢光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920),並且使用脫氣的二氯甲烷溶液(0.35mmol/L),在室溫下進行。將其測定結果表示於圖11。在圖11中,橫軸表示波長而縱軸表示莫耳吸光係數及發光強度。
如圖11所示,本發明的有機金屬複合物[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]在634nm處具有發光峰值,並且觀察到了從二氯甲烷溶液發出紅色光。
另外,與被鄰位元金屬化了的一般的Ir複合物同樣,可以觀察到吸收光譜中的長波長一側的寬吸收。長波長區域的吸收暗示存在著從Ir到配體的MLCT轉移(從金屬到配體的電荷轉移)。尤其是在超過500至600nm的區域中出現的吸收來源於三重態MLCT轉移。由此可見,[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]是如下材料,即能夠直接激發到激發三重態的材料或者能夠從激發單重態到激發三重態系間跨越的材料。
根據上述吸收的存在,可知在634nm處具有峰值的紅色發光是來源於激發三重態的磷光。因此,[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]容易產生來源於三重態激發狀態的發光(磷光),從而藉由將[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]應用於發光元件,可以得到高效率的發光元件。
在下列表中,表示觀察了[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]的溶解性的結果。
由此可見,[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]在2-乙氧基乙醇、1,4-二氧雜環己烷、氯仿、甲苯中溶解。尤其是在氯仿、甲苯中呈現1.2g/L以上的溶解性,即其溶解性非常高。
實施例2 《合成例2》
在本合成例2中,具體地描述包括在實施方式1的結構式(17)表示的本發明的有機金屬複合物,即(乙醯丙酮)雙[2-(3-甲苯基)-二苯並[f,h]喹啉合(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(簡稱為[Ir(dbq-3MP)2 (acac)])的合成例。
<步驟1:二苯並[f,h]喹啉-1-氧化物的合成>
首先,在氮氣氛中,對將1.36g的二苯並[f,h]喹啉溶解在20mL的二氯甲烷中的溶液添加2.04g的3-氯過苯甲酸(簡稱為MCPBA),並在室溫下攪拌1個星期。對該混合物加入水,利用二氯甲烷萃取有機層。使用碳酸氫鈉的飽和水溶液洗滌所得到的有機層,並使用無水硫酸鎂進行乾燥。過濾所得的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑後,將得到了的殘渣藉由以二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶劑作為展開層的矽膠柱層析法精製。藉由使用二氯甲烷重結晶,而得到目的物(白色粉末,產率為51%)。將步驟1的合成方案表示於下列(a’”-2-1)。
<步驟2:2-氯-二苯並[f,h]喹啉的合成>
接著,對藉由上述步驟1而得到的2.91g的二苯並[f,h]喹啉-1-氧化物滴加18mL的磷醯氯,在加熱回流下將該混合溶液攪拌1小時。將該混合溶液加入冰水中,並對所得到的懸浮溶液加入碳酸鉀,以使其呈現鹼性。過濾該溶液,先使用水然後使用甲醇洗滌所得到的殘渣,以得到目的物(淡黃色粉末,產率為93%)。將步驟2的合成方案表示於下列(a’”-2-2)。
<步驟3:2-(3-甲苯基)-二苯並[f,h]喹啉(簡稱為Hdbq-3MP)的合成>
再者,將藉由上述步驟2而得到的0.60g的2-氯-二苯並[f,h]喹啉、0.33g的3-甲基苯基硼酸、0.080g的四(三苯基膦)合鈀(0)(Pd(PPh3 )4 )、10mL的甲苯、1.5mL的乙醇、2.5mL的2M碳酸鉀水溶液放在安裝有回流管的回收燒瓶裹,在此狀態下,使用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後,以微波(2.45GHz、100W)照射混合物50分鐘來使起反應。對反應溶液加入二氯甲烷,而萃取有機層。使用水洗滌所得到的有機層,並使用無水硫酸鎂進行乾燥。過濾乾燥後的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑後,使用乙醇洗滌所得到的殘渣,以得到目的物的配體Hdbq-3MP(乳白色粉末,產率為91%)。將步驟3的合成方案表示於下列(a’”-2-3)。注意,微波的照射藉由使用微波合成裝置(CEM公司製造的Discovery)來進行。
<步驟4:二-μ-氯-雙[雙{2-(3-甲苯基)-二苯並[f,h]喹啉合(quinoxalinato)}銥(Ⅲ)](簡稱為[Ir(dbq-3MP)2 Cl]2 )的合成>
接著,將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.20g的藉由上述步驟3而得到的Hdbq-3MP以及0.56g的氯化銥水合物(IrCl3 ‧H2 O)(Sigma-Aldrich公司製造)放在安裝有回流管的回收燒瓶裹,在此狀態下,使用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後,以微波(2.45GHz、100W)照射混合物4小時20分鐘來使起反應。過濾從反應溶液析出的橙色粉末,使用乙醇、丙酮、醚洗滌,以得到雙核複合物[Ir(dbq-3MP)2 Cl]2 (產率為95%)。將步驟4的合成方案表示於下列(b-2)。
<步驟5:(乙醯丙酮)雙[2-(3-甲苯基)-二苯並[f,h]喹啉合(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(簡稱為[Ir(dbq-3MP)2 (acac)])的合成>
再者,將20mL的2-乙氧基乙醇、藉由上述步驟4來得到的1.55g的雙核複合物[Ir(dbq-3MP)2 Cl]2 以及0.33g的乙醯丙酮鈉水合物(Na(CH3 COCHCOCH3 )‧XH2 O)放在安裝有回流管的回收燒瓶裏,在此狀態下,使用氬氣置換燒瓶內的空氣。然後,以微波(2.45GHz、100W)照射混合物1小時來使起反應。過濾其反應溶液。將所得到的殘渣溶解在二氯甲烷中並過濾,將所得到的濾液濃縮且乾燥固化來得到殘渣。將得到了的殘渣藉由以二氯甲烷作為展開溶劑的柱層析法精製。藉由使用二氯甲烷重結晶,而得到作為兩種結構異構物的本發明的有機金屬複合物[Ir(dbq-3MP)2 (acac)](紅色粉末,產率為9%(生成比為異構物Ⅰ:異構物Ⅱ=1:2))。將步驟5的合成方案表示於下列(c-2)。
注意,下面表示藉由核磁共振波譜分析法(1 H-NMR)對上述步驟5得到了的紅色粉末的分析結果。另外,將異構物Ⅰ的1 H-NMR譜圖表示於圖12,並將異構物Ⅱ的1 H-NMR譜圖表示於圖13。由此可見,在本合成例2中,可以得到由上列結構式(17)表示的本發明的有機金屬複合物[Ir(dbq-3MP)2 (acac)]。
異構物Ⅰ的1 H-NMR.δ(CDCl3 ):1.90(s,6H),2.55(s,6H),5.38(s,1H),6.43(d,2H),7.05(t,2H),7.38(d,2H),7.53(t,2H),7.80(m,4H),7.94(d,2H),8.13(d,2H),8.18(s,2H),8.56(m,2H),9.30(s,2H),9.45(m,2H)。
異構物Ⅱ的1 H-NMR.δ(CDCl3 ):1.78(s,3H),1.87(s,3H),2.28(s,3H),2.58(s,3H),5.37(s,1H),6.61(d,1H),7.11(m,2H),7.39(m,2H),7.56(t,1H),7.65-7.96(m,8H),7.96(d,1H),8.12(s,1H),8.18(d,1H),8.24(s,1H),8.33(d,1H),8.56(d,1H),8.72(d,1H),9.29(m,2H),9.46(m,1H)。
接下來,藉由紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(dbq-3MP)2 (acac)]進行分析。UV光譜的測定藉由使用紫外可見光分光光度計(JASCO公司製造的V550型),並且使用二氯甲烷溶液(0.058mmol/L),在室溫下進行。另外,還測定[Ir(dbq-3MP)2 (acac)]的發光光譜。發光光譜的測定藉由使用螢光光度計(Hamamatsu Photonics公司製造的FS920),並且使用脫氣的二氯甲烷溶液(0.35mmol/L),在室溫下進行。將異構物Ⅰ的測定結果表示於圖14,將異構物Ⅱ的測定結果表示於圖15。在附圖中,橫軸表示波長而縱軸表示莫耳吸光係數及發光強度。
如圖14及15所示,本發明的有機金屬複合物[Ir(dbq-3MP)2 (acac)]的異構物Ⅰ及異構物Ⅱ都在640nm附近具有發光峰值,並且觀察到了從二氯甲烷溶液發出紅色光。
另外,與被鄰位元金屬化了的一般的Ir複合物同樣,可以觀察到吸收光譜中的長波長一側的寬吸收。長波長區域的吸收暗示存在著從Ir到配體的MLCT轉移(從金屬到配體的電荷轉移)。尤其是在超過500至600nm的區域中出現的吸收來源於三重態MLCT轉移。由此可見,[Ir(dbq-3MP)2 (acac)]是如下材料,即能夠直接激發到激發三重態的材料或者能夠從激發單重態到激發三重態系間跨越的材料。
根據上述吸收的存在,可知在640nm附近觀察到的紅色發光是來源於激發三重態的磷光。因此,[Ir(dbq-3MP)2 (acac)]容易產生來源於三重態激發狀態的發光(磷光),從而藉由將[Ir(dbq-tBuP)2 (acac)]應用於發光元件,可以期待得到高效率的發光元件。
本發明說明根據2008年6月25日在日本專利局受理的日本專利申請編號2008-166035而製造,所申請內容包括在本發明說明中。
101...第一電極
102...第二電極
111...電洞注入層
112...電洞傳輸層
113...發光層
114...電子傳輸層
115...電子注入層
201...第一電極
202...第二電極
211...電洞注入層
212...電洞傳輸層
213...第一發光層
214...分離層
215...第二發光層
216...電子傳輸層
217...電子注入層
301...第一電極
302...第二電極
311...電洞注入層
312...電洞傳輸層
313...第一發光層
314...電子傳輸層
315...電洞注入層
316...第二發光層
317...電子傳輸層
318...電子注入層
321...N層
322...P層
401...源極側驅動電路
402...像素部
403...閘極側驅動電路
404...密封基板
405...密封材料
407...空間
408...佈線
409...FPC(柔性印刷電路)
410...基板
411...開關用TFT
412...電流控制用TFT
413...第一電極
414...絕緣物
416...包含發光物質的層
417...第二電極
418...發光元件
423...n通道型TFT
424...p通道型TFT
951...基板
952...電極
953...絕緣層
954...隔壁層
955...包含發光物質的層
956...電極
2001...框體
2002...光源
3001...照明裝置
3002...電視裝置
9101...框體
9102...支撐體
9103...顯示部
9104...揚聲器部
9105...視頻輸入端子
9201...主體
9202...框體
9203...顯示部
9204...鍵盤
9205...外部連接埠
9206...定位設備
9401...主體
9402...框體
9403...顯示部
9404...聲音輸入部
9405...聲音輸出部
9406...操作鍵
9407...外部連接埠
9408...天線
9501...主體
9502...顯示部
9503...框體
9504...外部連接埠
9505...遙控接收部
9506...目鏡部
9507...電池
9508...聲音輸入部
9509...操作鍵
9510...取景器部
9601...框體
9602...液晶層
9603...背光
9604...框體
9605...驅動器IC
9606...端子
在附圖中:
圖1是說明本發明的發光元件的圖;
圖2是說明本發明的發光元件的圖;
圖3是說明本發明的發光元件的圖;
圖4A和4B是說明本發明的發光裝置的圖;
圖5A和5B是說明本發明的發光裝置的圖;
圖6A至6D是說明本發明的電子裝置的圖;
圖7是說明本發明的電子裝置的圖;
圖8是說明本發明的照明裝置的圖;
圖9是說明本發明的照明裝置的圖;
圖10是表示實施例1中合成的(乙醯丙酮)雙[2-(4-叔丁基苯基)-二苯並[f,h]喹啉合(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)的1 H-NMR譜圖的圖;
圖11是表示實施例1中合成的(乙醯丙酮)雙[2-(4-叔丁基苯基)-二苯並[f,h]喹啉合(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)在二氯甲烷溶液中的紫外一可見吸收光譜及發光光譜的圖;
圖12是表示實施例2中合成的有機金屬複合物的異構物Ⅰ的1 H-NMR譜圖的圖;
圖13是表示實施例2中合成的有機金屬複合物的異構物Ⅱ的1 H-NMR譜圖的圖;
圖14是表示本發明的有機金屬複合物[Ir(dbq-3MP)2 (acac)]的異構物Ⅰ在二氯甲烷溶液中的紫外一可見吸收光譜及發光光譜的圖;
圖15是表示本發明的有機金屬複合物[Ir(dbq-3MP)2 (acac)]的異構物Ⅱ在二氯甲烷溶液中的紫外一可見吸收光譜及發光光譜的圖。
101...第一電極
102...第二電極
111...電洞注入層
112...電洞傳輸層
113...發光層
114...電子傳輸層
115...電子注入層

Claims (10)

  1. 一種具有由式(c-2)表示的結構之有機金屬複合物,
  2. 一種具有由通式(G3)表示的結構之有機金屬複合物, 其中,R10 、R11 以及R12 表示氫、碳數為1至4的烷基、或碳數為1至4的烷氧基中之任一者; R10 至R12 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基;M表示選自第9族元素或第10族元素的中心金屬,L表示單陰離子性的配體;且當該中心金屬是第9族元素時n是2,而當該中心金屬是第10族元素時n是1。
  3. 一種具有由式(c-1)表示的結構之有機金屬複合物,
  4. 一種具有由通式(G2)表示的結構之有機金屬複合物, 其中,R2 、R3 、R6 、R7 、R10 、R11 以及R12 表示氫、碳數為1至4的烷基、或碳數為1至4的烷氧基中之任一者;R10 至R12 中的至少一個表示碳數為1至4的烷基或者碳數為1至4的烷氧基;M表示選自第9族元素或第10族元素的中心金屬,L表示單陰離子性的配體;且當該中心金屬是第9族元素時n是2,而當該中心金屬是第10族元素時n是1。
  5. 根據申請專利範圍第2或4項之有機金屬複合物,其中該單陰離子性的配體是選自如下群組中的一種:具有β-二酮結構的單陰離子性二齒螯合配體、具有羧基的單陰離子性二齒螯合配體、具有酚羥基的單陰離子性二齒螯合配體以及兩個配體元素都是氮的單陰離子性二齒螯合配體。
  6. 根據申請專利範圍第2或4項之有機金屬複合 物,其中該單陰離子性配體是由下列結構式(L1)至(L9)中的任何一個表示的單陰離子性配體:
  7. 根據申請專利範圍第2或4項之有機金屬複合物,其中該中心金屬是銥或鉑。
  8. 一種包含根據申請專利範圍第1至4項中任一項之有機金屬複合物之發光元件。
  9. 一種包含發光元件之發光裝置,該發光元件包括根據申請專利範圍第1至4項中任一項之有機金屬複合物。
  10. 一種包含顯示部之電子裝置,其中該顯示部包括根據申請專利範圍第9項之發光裝置。
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