TWI465547B - 發光元件和發光裝置 - Google Patents

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Description

發光元件和發光裝置
下面所揭示的本發明係關於使用磷光化合物的發光元件。此外，下面所揭示的本發明還關於使用所述發光元件的發光裝置及使用該發光裝置的電子設備。
近年來，對將具有發光性的有機化合物及無機化合物用作發光物質的發光元件正在進行積極的開發。尤其，具有簡單結構(在電極之間設置包含發光物質的發光層)之被稱為EL元件的發光元件因為具有薄型、重量輕、高速回應以及低電壓的直流驅動等特性而受到注目為下一代的平面顯示板元件。此外，使用這種發光元件的顯示器還具有對比度和畫質良好、視角寬的特點。另外，因為這些發光元件是平面光源，所以還被考慮用作液晶顯示器的背光源和照明等的光源。
在使用具有發光性的有機化合物作為發光物質的情況下，發光元件的發光機理屬於載流子注入型。即，藉由在電極之間插置發光層並施加電壓，從電極注入的載流子(電洞及電子)再合併，發光物質因而受到激發。當由激發態返回至基態時會發光。另外，可能的激發態有二種：單重激發態(S* )和三重激發態(T* )。此外，在發光元件中，單重激發態和三重激發態之統計學上的生成比例被認為是S* ：T* =1：3。
具有發光性的有機化合物的基態通常是單重激發態。因此，來自單重激發態(S* )的發射光因是在相同的多重態之間的電子躍遷而被稱為螢光。另一方面，來自三重激發態(T* )的發射光因是不同的多重態之間的電子躍遷而被稱為磷光。在這裏，可將單重激發態轉換為發射光的化合物(以下稱為螢光化合物)在室溫下通常觀察不到來自三重激發態的發射光(磷光)，而僅觀察到來自單重激發態的發射光(螢光)。因此，基於S* ：T* =1：3，使用螢光化合物的發光元件中的內量子效率(所產生的光子相對於注入的載流子的比例)的理論極限假設為25%。
另一方面，如果使用將三重激發態和基態的能量差(三重激發能)轉換為發射光而發射磷光的化合物(以下稱為磷光化合物)，則內量子效率在理論上可達到75～100%。換言之，可以得到3～4倍於螢光化合物的發射效率。根據這些理由，為了得到高效率的發光元件，提出了使用磷光化合物的發光元件(例如非專利文獻1)。需指明的是，在非專利文獻1中，將以2-(2'-苯並[4,5-a]噻吩基)吡啶為配體的銥錯合物([btp2 Ir(acac)])用作磷光化合物。
此外，本發明人提出了一種使用以下述結構式(50)表示的有機金屬錯合物(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (acac)])的發光元件(專利文獻1)。藉由使用以結構式(50)表示的有機金屬錯合物而製造發光元件，可以獲得展現高發射效率的紅色發光之發光元件。
參考文獻：
專利文獻1：日本專利特開2007-284432號公報
非專利文獻1：Adachi et al.,HIGH-EFFICIENCY RED ELECTROPHOSPHORESCENCE DEVICES,APPL. PHYS. LETT.(APPLIED PHYSICS LETTERS) ,VOL. 78,NO. 11,March 2001,PP. 1622-1624。
非專利文獻1所揭示的有機金屬錯合物由於發光顏色是橙色，因此在考慮應用於全彩顯示器等的情況下，作為紅色的顏色純度差，而這在顏色再現性方面上是不利的。相反地，如果發光顏色處於深紅色區域，即發射波長極長，則有機金屬錯合物在顏色再現性上是有利的，但在發光效率(Luminous efficiency，單位：cd/A)低的紅色區域中之發射效率(emission efficiency)降低。
鑒於上述問題，本發明的課題之一是提供可獲得具高發光效率的紅色發光之發光元件。此外，本發明的另一課題是提供於620nm附近具有發射光的峰值之發光元件，因為被人眼感知為優質紅光的波長為約620nm(較佳為620nm～625nm)。此外，本發明的另一課題是提供耗電量減少了的發光裝置及電子設備。
發明總論
本發明說明所揭示之發明的結構之一具體實施例是一種在一對電極之間具有包含有機金屬錯合物和低分子化合物的層之發光元件，所述有機金屬錯合物具以下述通式(G1)表示的結構。所述有機金屬錯合物是客體材料，而該低分子化合物是主體材料。
式中，R1 ～R15 分別表示氫或具有1～4個碳原子的烷基。此外，R21 及R22 中之一者表示具有2～10個碳原子的烷基，且另一者表示具有1～10個碳原子的烷基。此外，M是中心金屬，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金屬是第9族元素時，n=2，而在中心金屬是第10族元素時，n=1。
此外，本發明說明所揭示的發明的結構之一具體實施例是一種在一對電極之間具有包含有機金屬錯合物和低分子化合物的層之發光元件，所述有機金屬錯合物具有以下述通式(G2)表示的結構。所述有機金屬錯合物是客體材料，而該低分子化合物是主體材料。
式中，R21 及R22 中之一者表示具有2～10個碳原子的烷基，另一者表示具有1～10個碳原子的烷基。此外，M是中心金屬，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金屬是第9族元素時，n=2，而在中心金屬是第10族元素時，n=1。
為了使上述以通式(G1)或(G2)表示的有機金屬錯合物更高效率地發射磷光，從重原子效應的觀點來看，中心金屬較佳是使用重的金屬。因此，在上述有機金屬錯合物中，較佳的具體實施例是中心金屬M為銥或鉑的有機金屬錯合物。特別地，當中心金屬M為銥時，有機金屬錯合物的熱穩定性及化學穩定性提高，且薄膜的具體實施例穩定性也提高，因此中心金屬M特別佳為銥。
此外，由於根據本發明的一具體實施例之發光元件可以實現高發射效率，因此使用此發光元件的發光裝置(影像顯示裝置)可以實現低耗電量。因此，本發明之具體實施例還包括使用根據本發明之具體實施例的發光元件之發光裝置及電子設備。
利用上述結構，可以解決至少一種上述問題。
本發明說明中的發光裝置包括使用發光元件的影像顯示裝置或照明裝置。此外，發光裝置的範圍亦包括安裝有連接器之含發光元件的模組，例如安裝有各向異性導電膜、TAB(Tape Automated Bonding；帶式自動焊)帶或TCP(Tape Carrier Package；載帶封裝)等的模組；在TAB帶或TCP的前端安裝有印刷電路板的模組；或藉由COG(Chip On Glass；玻璃覆晶)方式而將IC(積體電路)直接安裝在發光元件上的模組。
藉由實施本發明，可以提供發射效率高的發光元件。此外，本發明還可以提供可獲得高純度紅色發光的發光元件。
另外，藉由使用上述發光元件而製造發光裝置，可以提供耗電量少的發光裝置。另外，藉由將這種發光裝置應用於電子設備，可以提供耗電量少且使用壽命長的電子設備。
發明之詳細說明
以下，使用圖式對具體實施例進行詳細的說明。需指明的是，本發明說明所揭示的發明不局限於以下的說明，因為所屬技術領域的普通技術人員應可以容易地理解，可以在不超出本發明的主旨及其範圍的情況下對本發明進行各種變化和更改。因此，不應該被解釋為限定於本發明中之具體實施例的記載內容。還有，在用來說明具體實施例的所有圖式中，對於具有相同功能的一或多個部件標以相同的參考符號，省略其重複說明。
[具體實施例1]
在本具體實施例中，對用於發光元件的有機金屬錯合物進行說明。
本發明說明所揭示的發光元件的一種具體實施例是具有以下述通式(G1)表示的有機金屬錯合物的發光元件。
式中，R1 ～R15 分別表示氫原子或具有1～4個碳原子的烷基。此外，R21 及R22 中之一者表示具有2～10個碳原子的烷基，且另一者表示具有1～10個碳原子的烷基。M是中心金屬，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金屬是第9族元素時，n=2，而在中心金屬是第10族元素時，n=1。
此外，以通式(G1)表示的有機金屬錯合物較佳是以下述通式(G2)表示的有機金屬錯合物。
式中，R21 及R22 中之一者表示具有2～10個碳原子的烷基，且另一者表示具有1～10個碳原子的烷基。M是中心金屬，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金屬是第9族元素時，n=2，而在中心金屬是第10族元素時，n=1。
作為用於發光元件的有機金屬錯合物的具體例子，可以舉出以結構式(10)～(44)表示的有機金屬錯合物。需指明的是，用於發光元件的有機金屬錯合物不局限於此。
下面示出以通式(G1)表示的有機金屬錯合物的合成方法的一例。
首先，如下述合成流程圖(a-1)所示，藉由在適當的溶劑中對以通式(G0)表示的吡嗪衍生物與含有第9族或第10族金屬和鹵素之金屬化合物(金屬鹵化物及金屬錯合物)進行加熱，可以獲得雙核錯合物(A)，其為一種具有以通式(G1)表示的結構的有機金屬錯合物。含有第9族或第10族金屬和鹵素之金屬化合物是例如氯化銠水合物、氯化鈀、氯化銥水合物、氯化銥鹽酸鹽水合物、四氯鉑(II)酸鉀等。還有，在合成流程圖(a-1)中，M表示第9族元素或第10族元素，X表示鹵素元素。此外，在M是第9族元素時，n=2，而在M是第10族元素時，n=1。此外，R1 ～R15 分別表示氫原子或具有1～4個碳原子的烷基。
接著，如下述合成流程圖(a-2)所示，藉由使由合成流程圖(a-1)得到的雙核錯合物(A)和具有β-二酮結構的單陰離子性的二齒螯合配體反應，配體脫離一個質子而與中心金屬M配位，得到以通式(G1)表示的有機金屬錯合物。
還有，在合成流程圖(a-2)中，M表示第9族元素或第10族元素，X表示鹵素元素。此外，在M是第9族元素時，n=2，而在M是第10族元素時，n=1。此外，R1 ～R15 分別表示氫原子或具有1～4個碳原子的烷基。此外，R21 及R22 中之一者表示具有2～10個碳原子的烷基，另一者表示具有1～10個碳原子的烷基。
以上說明之以通式(G1)表示的有機金屬錯合物是於620nm附近具有發射光峰值，且呈現發光效率高之有利的紅色發光。因此，藉由將本具體實施例所示的有機金屬錯合物用於發光元件，可以獲得呈現發光效率高的紅色發光之發光元件。
此外，以上說明的有機金屬錯合物是在較低溫度下容易昇華的物質。具體言之，此物質中，在由高真空差示型差熱分析儀得到的重量和溫度的關係中，在真空度為約10-3 Pa的低壓，相對於開始測定時的重量出現5%的重量減少的溫度(以下也表示為5%重量減少的溫度)是250℃或更低。因此，可以在不引發熱分解的情況下使該物質昇華，因而在藉由蒸鍍法形成發光層，且可以避免分解產物混入到發光層。
此外，由於本具體實施例的有機金屬錯合物可以進行磷光發光，即可以將三重激發能轉換為發射光，因此將該有機金屬錯合物應用於發光元件時，可以實現高效率。還有，本具體實施例的有機金屬錯合物用作為發光物質時，在發射效率方面是有效的。此外，該發光元件較佳在一對電極之間具有發光層，並且該發光層較佳具有在主體材料中分散有本具體實施例的有機金屬錯合物之結構。
還有，在以通式(G1)及通式(G2)表示的有機金屬錯合物中，R21 及R22 較佳是具有2～4個碳原子的烷基，較佳的是具有3～4個碳原子的烷基。藉由使用R21 及R22 都在上述範圍內之以通式(G1)或通式(G2)表示的有機金屬錯合物製造發光元件時，該發光元件的驅動電壓可為低電壓。
[具體實施例2]
在本具體實施例中，使用圖1對發光元件的一種具體實施例進行說明。
圖1是示出在第一電極101和第二電極102之間具有發光層113的發光元件之圖。還有，在本具體實施例2的發光元件中，第一電極101係用作為陽極，第二電極102係用作為陰極。當對第一電極101和第二電極102施加電壓而使第一電極101的電位高於第二電極102的電位時，電洞從第一電極101側被注入到發光層113，而電子從第二電極102側被注入到發光層113。接著，注入到發光層113的電洞和電子再合併。發光層113中包含發光物質，該發光物質藉由藉由再合併所產生的激發能而被激發。被激發的發光物質在返回到基態時發光。
此外，也可以在第一電極101和發光層113之間設置電洞傳輸層112。在這裏，電洞傳輸層是指具有將從第一電極101注入的電洞傳輸到發光層113的功能之層。依此方式，設置電洞傳輸層112來將第一電極101和發光層113隔開，可以防止發射光因金屬而驟滅。但是，設置電洞傳輸層112不是必要的。
在這裏，發光層113包含具有以通式(G1)表示的結構的有機金屬錯合物。發光層113較佳包含作為主體材料之具有比具體實施例1所示的有機金屬錯合物大的三重激發能之物質，且亦包含分散而作為客體材料之具體實施例1所示的有機金屬錯合物。由此，可以防止來自有機金屬錯合物的發射光因濃度而驟滅。還有，三重激發能是指基態和三重激發態之間的能量差。
雖然對於發光層113的製造方法沒有特別的限制，但是較佳採用蒸鍍法。藉由採用蒸鍍法形成發光層113，在對發光層113進行圖案形成時可以使用蔭罩(shadow mask)技術，因此可以在發光層上形成微細的圖案。此外，由於可以藉由乾式製法在真空中形成發光層，因此可以保持發光材料的純度。
雖然對於用來使具體實施例1所示的有機金屬錯合物形成分散狀態的物質(即主體材料)沒有特別的限制，但是較佳使用例如2,3-雙(4-二苯胺基苯基)喹噁啉(簡稱：TPAQn)或4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)之具有芳基胺骨架的化合物，例如4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(簡稱：TCTA)之咔唑衍生物，例如雙[2-(2-羥基苯基)吡啶]鋅(簡稱：Znpp2 )、雙[2-(2-羥基苯基)-苯並噁唑]鋅(簡稱：ZnBOX)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)、或三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq3 )之金屬錯合物。從這些物質中選擇一或多種的物質混合，從而使具體實施例1所示的有機金屬錯合物形成分散狀態。還有，在藉由蒸鍍法形成發光層113時，較佳將低分子化合物用作主體材料。還有，在本發明說明中，低分子化合物是指分子量為大於或等於100且小於或等於2000，較佳為大於或等於100且小於或等於1500的化合物。此外，在多種化合物混合而形成發光層113時，可以使用共蒸鍍法。在這裏，共蒸鍍是指如下的蒸鍍法：使原料分別從設置在一個處理室內的多個蒸鍍源蒸發，在氣相狀態下混合蒸發後的原料，並使該原料沉積在處理標的上。
還有，由於具體實施例1所示的有機金屬錯合物可以發射有利的紅色光，因此可以獲得發射紅色光的發光元件。此外，由於具體實施例1所示的有機金屬錯合物是磷光發光，故發射效率高，因此藉由將該有機金屬錯合物用於發光層，可以獲得發射效率高的發光元件。此外，因為發射光的峰值位於620nm附近，所以可以獲得發光效率(Luminous efficiency，單位：cd/A)高的紅色發光之發光元件。
此外，由於具體實施例1所示的有機金屬錯合物的昇華溫度低，因此可以在不引發熱分解的情況下使其昇華。因此，在藉由蒸鍍法形成發光層的情況下，可以抑制由蒸鍍材料分解所產生的氣體及分解產物使蒸發氣氛的真空度降低之情況，並避免分解產物混入到發光層。
此外，因為本具體實施例所示的發光元件之發射效率高，所以可以減少耗電量。
此外，對於第一電極101沒有特別的限制，但是較佳由高功函數的物質形成，使得以如本具體實施例這樣用作為陽極。具體來說，可以使用氧化銦錫(ITO)、包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)、包含2～20wt%的氧化鋅的氧化銦(IZO)、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)等。還有，第一電極101例如可以使用濺射法或蒸鍍法等來形成。
此外，對於第二電極102沒有特別的限制，但是較佳由低功函數的物質形成，使得以如本具體實施例這樣用作為陰極。具體來說，可以使用鋁(Al)、銦(In)、例如鋰(Li)或銫(Cs)之鹼金屬、例如鎂(Mg)或鈣(Ca)之鹼土金屬、例如鉺(Er)或鐿(Yb)之稀土金屬等。或者，還可以使用如鋁鋰合金(AlLi)、鎂銀合金(MgAg)等合金。還有，第二電極102例如可以使用濺射法或蒸鍍法等來形成。
還有，為了將發射光送到外部，較佳第一電極101或/和第二電極102中之一者或二者為由可透射可見光的導電膜(例如ITO)形成的電極，或者為以數nm～數十nm的厚度形成而可透射可見光的電極。
對於構成電洞傳輸層112的物質沒有特別的限制，但是，例如，可以使用例如4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)、4,4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、或4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：m-MTDATA)之芳香族胺化合物，或例如聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)之高分子化合物。
還有，電洞傳輸層112也可以為層疊二或多層而形成的多層結構。此外，也可以混合二或多種物質來形成。
此外，如圖1所示，可以在第二電極102和發光層113之間設置電子傳輸層114。這裏，電子傳輸層是指具有將從第二電極102注入的電子傳輸到發光層113的功能之層。藉由像這樣設置電子傳輸層114來將第二電極102和發光層113隔開，可以防止發射光因金屬而驟滅。但是，設置電子傳輸層114不是必要的。
對於構成電子傳輸層114的物質沒有特別的限制，但是，例如，可以使用例如三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq3 )、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(簡稱：ZnBOX)、或雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2 )之金屬錯合物，例如2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅菲繞啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4,4'-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)茋(簡稱：BzOs)之雜芳族化合物，或例如聚(2,5-吡啶-二基)(簡稱：PPy)之高分子化合物。
還有，電子傳輸層114也可以為層疊二或多層而形成的多層結構。此外，也可以混合二或多種物質來形成。
另外，如圖1所示，可以在第一電極101和電洞傳輸層112之間設置電洞注入層111。這裏，電洞注入層是指具有輔助電洞從作為陽極的電極注入到電洞傳輸層112的功能之層。但是，設置電洞注入層111不是必要的。
對於構成電洞注入層111的物質沒有特別的限制，但是可以使用例如釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物和釕氧化物之金屬氧化物，例如酞菁(簡稱：H2 Pc)和銅酞菁(CuPc)之酞菁化合物等。或者，還可以使用任一種上述之構成電洞傳輸層112的物質。此外，也可以使用如聚(乙二氧基噻吩)和聚(苯乙烯磺酸鹽)的混合物(簡稱：PEDOT/PSS)之高分子化合物。
或者，也可以使用由有機化合物和電子受體混合而成的複合材料作為電洞注入層111。在這樣的複合材料中，由於藉由電子受體在有機化合物中產生電洞，因此電洞注入性及電洞傳輸性良好。在此情況下，有機化合物較佳是使所產生的電洞的傳輸性能優異之材料，具體言之，可以使用例如上述的構成電洞傳輸層112的物質(例如芳香族胺化合物)。作為電子受體，可以使用對有機化合物呈現電子接受性的物質。具體來說，電子受體較佳是過渡金屬氧化物，可以例舉例如釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物、釕氧化物等。此外，也可以使用如氯化鐵(Ⅲ)或氯化鋁(Ⅲ)之路易士酸。或者，也可以使用例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟對苯醌二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)之有機化合物。
還有，電洞注入層111也可以為層疊二或多層而形成的多層結構。另外，也可以混合二或多種的物質來形成。
此外，如圖1所示，可以在第二電極102和電子傳輸層114之間設置電子注入層115。這裏，電子注入層是指具有輔助電子從作為陰極的電極注入到電子傳輸層114的功能之層。但是，設置電子注入層115不是必要的。
對於構成電子注入層115的物質沒有特別的限制，但是可以使用例如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )或鋰氧化物之鹼金屬化合物或鹼土金屬化合物，或例如氟化鉺(ErF3 )之稀土金屬化合物。或者，還可以使用上述的構成電子傳輸層114的物質。
或者，也可以使用由有機化合物和電子給體混合而構成的複合材料作為電子注入層115。由於藉由電子給體在有機化合物中產生電子，因此這樣的複合材料之電子注入性及電子傳輸性良好。在此情況下，有機化合物較佳是所產生的電子的傳輸性能優異之材料，具體言之，可以使用例如上述的構成電子傳輸層114的物質(金屬錯合物及雜芳族化合物等)。作為電子給體，可以使用對有機化合物呈現電子給予性的物質，較佳使用鹼金屬、鹼土金屬以及稀土金屬，可以例舉鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。此外，較佳使用鹼金屬氧化物、鹼土金屬氧化物，可以例舉鋰氧化物(LiOx )、鈣氧化物(CaOx )、鋇氧化物(BaOx )等。或者，還可以使用如氧化鎂之路易士酸。此外，還可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)之有機化合物。
在以上所述的本具體實施例所示的發光元件中，電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、和電子注入層115分別可以藉由蒸鍍法、噴墨法、塗敷法等中的任一種方法形成。此外，第一電極101和第二電極102也分別可以藉由濺射法、蒸鍍法、噴墨法、塗敷法等中的任一種方法形成。
還有，本具體實施例可以與任何其他具體實施例自由地組合。
[具體實施例3]
在本具體實施例3中，參照圖2，揭示與具體實施例2不同的發光元件之具體實施例的例子。使用具體實施例1所示的有機金屬錯合物之發光元件可以具有多個發光層。例如，藉由設置多個發光層，可以得到由多個發射層的發射光混合而得的光。因此，例如可以得到白色光。在本具體實施例3中，使用圖2，對具有多個發光層的發光元件的具體實施例進行說明。
在圖2中，在第一電極201和第二電極202之間設置有第一發光層213和第二發光層215，可以得到第一發光層213的發射光和第二發光層215的發射光混合而得的發射光。較佳在第一發光層213和第二發光層215之間具有分隔層214。
當以第一電極201的電位高於第二電極202的電位的方式施加電壓時，在第一電極201和第二電極202之間流過電流，電洞和電子在第一發光層213、第二發光層215或者分隔層214中再合併。所產生的激發能被分配到第一發光層213和第二發光層215的這兩層，使第一發光層213中所含的第一發光物質和第二發光層215中所含的第二發光物質達到激發態。接著，被激發的第一發光物質和第二發光物質分別發射光且同時返回到基態。
第一發光層213包含第一發光物質，其代表是例如苝、2,5,8,11-四叔丁基苝(簡稱：TBP)、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、4,4’-雙[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]聯苯(簡稱：BCzVBi)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)、或氯化雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鎵(簡稱：Gamq2 Cl)之螢光化合物，或例如吡啶甲酸雙{2-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2' }合銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(CF3 ppy)2 (pic))、乙醯丙酮‧雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’ ]銥(Ⅲ)(簡稱：FIr(acac))、吡啶甲酸雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’ ]銥(m)(簡稱：FIrpic)、或四(1-吡唑基)硼酸雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’ ]銥(Ⅲ)(簡稱：FIr6 )之磷光化合物，可以得到於發射光譜的450～510nm處具有峰值之發射光(即藍色光～藍綠色光)。此外，在第一發光物質是螢光化合物的情況下，第一發光層213的結構較佳為將具有比第一發光物質大的單重激發能的物質用作第一主體且將第一發光物質分散作為客體。此外，在第一發光物質是磷光化合物的情況下，第一發光層213的結構較佳為將具有比第一發光物質大的三重激發能的物質用作第一主體且將第一發光物質分散作為客體。作為第一主體，可以使用9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)等，以及NPB、CBP、TCTA等。還有，單重激發能是指基態和單重激發態之間的能量差。另外，三重激發能是指基態和三重激發態之間的能量差。
另一方面，第二發光層215包含具體實施例1所示的有機金屬錯合物，可以得到紅色的發射光。此外，具體實施例1所示的有機金屬錯合物呈現高發射效率，因而可以得到發射效率高的發光元件。此外，可以得到低耗電量的發光元件。
第二發光層215的結構與具體實施例2所述的發光層113的結構相似。
具體言之，分隔層214可以使用上述的TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2 、ZnBOX等形成。藉由如此設置分隔層214，可以防止僅第一發光層213和第二發光層215中之一者的發光強度大於另一者的不利情況。分隔層214不一定必須設置，但是為了調節第一發光層213的發光強度和第二發光層215的發光強度之比例可適當地設置。
還有，雖然在本具體實施例3中，將具體實施例1所示的任一種有機金屬錯合物用於第二發光層215，而將其他發光物質用於第一發光層213，但是也可以將具體實施例1所示的任一種有機金屬錯合物用於第一發光層213，而將其他發光物質用於第二發光層215。
此外，如圖2所示，雖然在本具體實施例3中記載含有兩層發光層的發光元件，但是發光層的層數量不局限於2層，只要來自每個發光層的發射光可以混合即可，可以多於2層，例如3層。結果，例如可以得到白色光。
還有，第一電極201採用與上文的具體實施例2所述的第一電極101相似的結構。此外，第二電極202也可以採用與上文的具體實施例2所述的第二電極102相似的結構。
此外，在本具體實施例3中，如圖2所示，設置有電洞注入層211、電洞傳輸層212、電子傳輸層216、和電子注入層217。關於這些層的結構，也適用上文的具體實施例2所示的各層的結構即可。但是，這些層不一定必須設置，根據元件特性而適當地設置即可。
還有，本具體實施例可以與任何其他具體實施例自由地組合而使用。
[具體實施例4]
在本具體實施例4中，例示設置有多個發光層且是由與具體實施例3不同的元件結構之各個發光層發光之發光元件。因此，在本具體實施例4中，也可以得到由多個發射層的發射光混合而得的光。即，例如可以得到白色光。以下，使用圖3進行說明。
圖3的發光元件中，在第一電極301和第二電極302之間設置有第一發光層313和第二發光層323。此外，在第一發光層313和第二發光層323之間設有作為電荷產生層的N層315和P層321。
N層315是產生電子的層，而P層321是產生電洞的層。當以使第一電極301的電位高於第二電極302的電位的方式施加電壓時，從第一電極301注入的電洞和從N層315注入的電子在第一發光層313再合併，因而第一發光層313中所含的第一發光物質發光。另外，從第二電極302注入的電子和從P層321注入的電洞在第二發光層323再合併，因而第二發光層323中所含的第二發光物質發光。
第一發光層313採用與上文的具體實施例3所示的第一發光層213相似的結構，可以得到於發射光譜的450～510nm處具有峰值的發射光(即藍色光～藍綠色光)。此外，第二發光層323可以採用與上文的具體實施例3所示的第二發光層215相似的結構，包含具體實施例1所示的有機金屬錯合物，同時可以得到紅色的發射光。具體實施例1所示的有機金屬錯合物呈現高發射效率，因而可以得到發射效率高的發光元件。此外，可以得到低耗電量的發光元件。
由於N層315是產生電子的層，所以可以使用具體實施例2所述的由有機化合物和電子給體混合而成的複合材料來形成。藉由採用這樣的結構，可以將電子注入到第一發光層313側。
由於P層321是產生電洞的層，所以可以使用具體實施例2所述的由有機化合物和電子供體混合而成的複合材料來形成。藉由採用這樣的結構，可以將電洞注入到第二發光層323一側。另外，在P層321中，可以使用例如氧化鉬、氧化釩、ITO、ITSO之具有優異電洞注入性的金屬氧化物。
此外，如圖3所示，雖然在本具體實施例中記載含有兩層發光層的發光元件，但是發光層的層數不局限於2層，只要來自每個發光層的發光可以混合，可以多於2層，例如為3層。結果，例如可以得到白色光。
還有，第一電極301採用與上文的具體實施例2所述的第一電極101相似的結構。此外，第二電極302也採用與上文的具體實施例2所述的第二電極102相似的結構。
此外，在本具體實施例4中，如圖3所示，設置有電洞注入層311、電洞傳輸層312及322、電子傳輸層314及324、和電子注入層325，關於這些層的構成，也適用上文的具體實施例2所述的各個層之結構。但是，這些層不一定必須設置，根據元件特性而適當地設置即可。
還有，本具體實施例可以與任何其他具體實施例自由地組合而使用。
[具體實施例5]
在本具體實施例5中，使用圖1，揭示將具體實施例1所示的有機金屬錯合物用作敏化劑的發光元件之具體實施例。
圖1示出在第一電極101和第二電極102之間具有發光層113的發光元件。並且，在發光層113中包含如上文的具體實施例1所述的有機金屬錯合物，和能夠發射波長比該有機金屬錯合物波長長的光之螢光化合物。
在這樣的發光元件中，從第一電極101注入的電洞和從第二電極102側注入的電子在發光層113中再合併，使螢光化合物達到激發態。接著，被激發的螢光化合物發光且同時返回到基態。此時，具體實施例1所示的有機金屬錯合物作為螢光化合的敏化劑，以增加螢光化合物的單重激發態之分子的數量。藉由像這樣將具體實施例1所示的有機金屬錯合物用作敏化劑，可以得到發射效率高的發光元件。還有，在本具體實施例5的發光元件中，第一電極101用作為陽極，第二電極102係用作為陰極。
發光層113包含具體實施例1所示的有機金屬錯合物，和能夠發射波長比該有機金屬錯合物波長長的發射光之螢光化合物。發光層113較佳具有如下的結構：將具有比具體實施例1所示的有機金屬錯合物大的三重激發能及比該螢光化合物大的單重激發態能之物質用作主體，及將具體實施例1所示的有機金屬錯合物及該螢光化合物分散作為客體。
對於用來使具體實施例1所示的有機金屬錯合物和螢光化合物形成分散狀態的物質(即主體)沒有特別的限制，可以使用上文的具體實施例2中例示可為主體的物質等。
此外，對於螢光化合物也沒有特別的限制，但是較佳為呈現紅光～紅外光的發射光之化合物，例如4-二氰基亞甲基-2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(簡稱：DCJTI)、酞菁鎂、卟啉鎂、酞菁等。
還有，第一電極101和第二電極102都採用與上文的具體實施例2所述的第一電極和第二電極相似的結構。
此外，在本具體實施例5中，如圖1所示，設置有電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115，關於這些層的結構，適用上文的具體實施例2所示的各個層的結構。但是，這些層不一定必須設置，根據元件特性而適當地設置即可。
以上所述的發光元件藉由將具體實施例1所示的有機金屬錯合物用作敏化劑，可以得到高效率的發光。
還有，本具體實施例可以與任何其他具體實施例自由地組合而使用。
[具體實施例6]
在本具體實施例6中，參考圖4A至4C，分別揭示包括上述具體實施例所示的發光元件之發光裝置的具體實施例。圖4A至4C是該發光裝置的剖視圖。
在圖4A至4C中，由長方形的虛線圍起的部分是為了驅動發光元件12而設置的電晶體11。發光元件12在第一電極13和第二電極14之間具有包括發光層的層15，該發光層包含具體實施例1所示的有機金屬錯合物。具體來說，發光元件12具有具體實施例2～5所示的結構。電晶體11的汲區和第一電極13藉由貫穿第一層間絕緣膜16(16a、16b、16c)的佈線17而電連接。此外，發光元件12藉由分隔壁層18與相鄰設置的其他發光元件分離。在本具體實施例中，具有這種結構之本具體實施例的發光裝置設置在基板10上。
還有，圖4A至4C所示的電晶體11是頂閘型，其中以半導體層為中心，將閘電極設置在與基板相反的一側。對於電晶體11的結構沒有特別的限制，也可以是例如底閘型。此外，當採用底閘型時，電晶體11既可以採用在形成通道的半導體層上形成有保護膜的結構(通道保護型)，也可以採用形成通道的半導體層之一部分呈凹狀的結構(通道蝕刻型)。
此外，電晶體11中所含的半導體層可以是結晶性或非晶性。或者，半導體層還可以使用微晶半導體、氧化物半導體等。
作為氧化物半導體層，可以使用選自銦、鎵、鋁、鋅及錫的元素的複合氧化物。例如，其例子可包含氧化鋅(ZnO)、包含氧化鋅的氧化銦(IZO)、或含氧化銦、氧化鎵和氧化鋅的氧化物(IGZO)。此外，作為結晶性半導體層的具體例子包含由單晶或多晶的矽、或者矽鍺等形成的層。這些範例可以藉由雷射晶化形成，或藉由使用例如鎳的固相生長法之結晶方式形成。
還有，在半導體層由非晶物質(例如非晶矽)形成的情況下，較佳的是發光裝置具有由電晶體11及其他電晶體(構成用於驅動發光元件的電路的電晶體)均是N通道型電晶體構成的電路。此外，由於許多氧化物半導體，例如氧化鋅(ZnO)、包含氧化鋅的氧化銦(IZO)及含氧化銦、氧化鎵和氧化鋅的氧化物(IGZO)等，是N型半導體，因此活性層中具有這些化合物的電晶體為N通道型。在其他情況下，發光裝置既可以具有由N通道型電晶體或P通道型電晶體構成的電路，也可以具有同時由N通道型電晶體和P通道型電晶體二者構成的電路。
另外，第一層間絕緣膜16a～16c可以是圖4A和4C所示的多層，或者為單層。還有，層間絕緣膜16a係由如氧化矽或氮化矽之無機物形成，層間絕緣膜16b係由丙烯酸類、矽氧烷(骨架結構由矽(Si)和氧(O)的鍵構成，且取代基至少包含氫的有機基)、或可由塗佈成膜法而形成的自平坦化物質(例如氧化矽)所形成。另外，層間絕緣膜16c係由包含氬(Ar)的氮化矽膜形成。還有，對於構成各層的物質沒有特別的限制，也可以使用上述的物質以外的物質。此外，還可以進一步組合由上述物質以外的物質形成的層。如上所述，第一層間絕緣膜16a～16c可以使用無機物或有機物或二者形成。
分隔壁層18較佳在邊緣部具有曲率半徑連續變化的形狀。此外，分隔壁層18使用丙烯酸類、矽氧烷、光阻劑、氧化矽等形成。還有，分隔壁層18既可以使用無機物及有機物中的任一種形成，也可以使用無機物和有機物這兩者形成。
還有，圖4A和4C中，在電晶體11和發光元件12之間只設置第一層間絕緣膜16a～16c，但是也可以如圖4B所示，除了第一層間絕緣膜16(16a和16b)之外還設置第二層間絕緣膜19(19a和19b)。在圖4B所示的發光裝置中，第一電極13貫穿第二層間絕緣膜19，與佈線17連接。
與第一層間絕緣膜16同樣，第二層間絕緣膜19既可以是多層結構，也可以是單層結構。第二層間絕緣膜19a係由丙烯酸類、矽氧烷(骨架結構由矽(Si)和氧(O)的鍵構成，且取代基至少包含氫的有機基)、或可由塗佈成膜法形成的自平坦化物質(例如氧化矽)所形成。另外，第二層間絕緣膜19b係由包含氬(Ar)的氮化矽膜形成。還有，對於構成各層的物質沒有特別的限制，也可以使用上述的物質以外的物質。此外，還可以進一步組合由上述物質以外的物質形成的層。如上所述，第二層間絕緣膜19可以使用無機物或有機物或二者形成。
在發光元件12中，當第一電極13及第二電極14都由具有透光性的物質構成時，如圖4A的空心箭頭所示，從第一電極13側和第二電極14側都可以取出發射光。此外，當只有第二電極14由具有透光性的物質構成時，如圖4B的空心箭頭所示，僅可以從第二電極14側取出發射光。在此情況下，較佳的是第一電極13係由反射率高的材料構成，或在第一電極13的下方設有由反射率高的材料形成的膜(反射膜)。此外，當只有第一電極13由具有透光性的物質構成時，如圖4C的空心箭頭所示，僅可以從第一電極13側取出發光。在此情況下，較佳的是第二電極14係由反射率高的材料構成，或將反射膜設置在第二電極14的上方。
此外，於發光元件12中，層15可具有可以使發光元件12係在施加電壓時使第二電極14的電位高於第一電極13的電位的情況工作之層疊結構，或者層15可具有可以使發光元件12係在施加電壓時使第二電極14的電位低於第一電極13的電位的情況工作之層疊結構。當採用前者時，電晶體11是N通道型電晶體，而當採用後者時，電晶體11是P通道型電晶體。
如上所述，雖然在本具體實施例中對藉由電晶體控制發光元件的驅動之主動矩陣型發光裝置進行了說明，但是除此之外，還可以採用在不將電晶體等驅動用元件與發光元件設在同一基板上的情況下驅動發光元件之被動矩陣型發光裝置。
因為本具體實施例6所示的發光裝置使用在上述具體實施例所示的發光元件，所以可以實現顏色純度高的發光顏色。此外，可以獲得發射效率高且耗電量低的發光裝置。
[具體實施例7]
在本具體實施例7中，對在其一部分中包括具體實施例6所示的發光裝置的電子設備進行說明。本具體實施例所示的電子設備具有發射效率高和低耗電量的顯示部，因為該顯示部包含具體實施例1所示的有機金屬錯合物。此外，本具體實施例所示的電子設備亦具有顏色再現性優良的顯示部。當將具體實施例1所示的有機金屬錯合物用於全彩色顯示器時，可以使用各種發光物質於紅色以外的發光元件，可以使用與具體實施例2～5所說明的結構相似的發光元件作為紅色以外的發光元件。
作為具有使用本發明的有機金屬錯合物製造的發光元件的電子設備，可以例舉攝像機、數位相機、護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(汽車組合音響、組合音響等)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端機(可攜式電腦、手機、可攜式遊戲機或電子書籍等)以及具備記錄媒體的圖像再現裝置(具體為能夠對多功能數位光碟(DVD)等記錄媒體進行再現且具有可顯示該再現圖像的顯示裝置的裝置)等。這些電子設備的具體例子示於圖5A至5E。
圖5A示出可攜式資訊終端設備9200的一例。可攜式資訊終端設備9200內置有電腦，可以進行各種資料處理。作為這樣的可攜式資訊終端設備9200，可以例舉PDA(Personal Digital Assistant，個人數位助理)。
可攜式資訊終端設備9200具有框體9201及框體9203。框體9201和框體9203藉由連接部9207連接，使得可攜式資訊終端設備9200可以折疊。框體9201中嵌入有顯示部9202，框體9203具備鍵盤9205。當然，可攜式資訊終端設備9200的結構不局限於上述結構，可以適當地設置有其他附屬設備。顯示部9202中，將與上述具體實施例所說明的發光元件相似的發光元件排列成矩陣狀。該發光元件具有發射效率高且耗電量低的特點。此外，還可以具有可以進行發光效率高的紅色發光的特點。因為由該發光元件構成的顯示部9202也具有同樣的特點，所以該可攜式資訊終端設備不會發生畫質的劣化，實現低耗電量化。借助於這樣的特點，可以大幅度地減少或縮小可攜式資訊終端設備中的劣化補償功能和電源電路之數量或體積。因此，可以實現可攜式資訊終端設備的小型輕量化。
圖5B示出本具體實施例的數位攝像機9500的一例。數位攝像機9500的框體9501嵌入有顯示部9503，除此之外還設置有各種操作部。還有，對於數位攝像機9500的結構沒有特別的限制，可以適當地設置其他附屬設備。
在該數位攝像機中，顯示部9503包括排列成矩陣狀之與上述具體實施例所說明的發光元件相似的發光元件。該發光元件具有發射效率高且耗電量低的特點。此外，還可以具有可以進行發光效率高的紅色發光的特點。因為由該發光元件構成的顯示部9503也具有同樣的特點，所以該數位攝像機不會發生畫質的劣化，實現低耗電量化。借助於這樣的特點，可以大幅度地減少或縮小數位攝像機中的劣化補償功能和電源電路之數量或體積。因此，可以實現數位攝像機的小型輕量化。
圖5C示出手機9100的一例。手機9100具有框體9102及框體9101，框體9102和框體9101藉由連接部9103連接，使得手機可以折疊。框體9102嵌入有顯示部9104，框體9101設置有操作鍵9106。還有，對於手機9100的結構沒有特別的限制，可以適當地設置其他附屬設備。
在該手機中，顯示部9104包括排列成矩陣狀之與上述具體實施例所說明的發光元件相似的發光元件。該發光元件具有發射效率高且耗電量低的特點。此外，還可以具有可以進行發光效率高的紅色發光的特點。因為由該發光元件構成的顯示部9104也具有同樣的特點，所以該手機不會發生畫質的劣化，實現低耗電量化。借助於這樣的特點，可以大幅度地減少或縮小手機中的劣化補償功能和電源電路之數量或體積，因此可以實現手機的小型輕量化。此外，作為設置在手機等的顯示器的背光源，也可以使用上述具體實施例所示的任何發光元件。
圖5D示出可攜式電腦9400的一例。電腦9400具備以可開閉的方式連接的框體9401和框體9404。框體9401嵌入有顯示部9402，框體9404具備鍵盤9403等。還有，對於電腦9400的結構沒有特別的限制，可以適當地設置其他附屬設備。
在該電腦中，顯示部9402包括排列成矩陣狀之與上述具體實施例所說明的發光元件相似的發光元件。該發光元件具有發射效率高且耗電量低的特點。此外，還可以具有可以進行發光效率高的紅色發光的特點。因為由該發光元件構成的顯示部9402也具有同樣的特點，所以該電腦不會發生畫質的劣化，實現低耗電量化。借助於這種特徵，可以大幅度地減少或縮小電腦中的劣化補償功能和電源電路之數量或體積，因此可以實現電腦的小型輕量化。
圖5E示出電視裝置9600的一例。在電視裝置9600中，框體9601嵌入有顯示部9603。利用顯示部9603可以顯示圖像。此外，在此示出藉由支架9605支承框體9601的構成。
電視裝置9600的操作可以藉由利用框體9601所具備的操作開關或另外提供的遙控器9610進行。藉由利用遙控器9610所具備的操作鍵9609，可以進行頻道及音量的控制，並可以對在顯示部9603顯示的圖像進行控制。此外，也可以在遙控器9610設置顯示部9607以顯示從該遙控器9610輸出的資訊。
還有，電視裝置9600具備接收機及數據機等。藉由接收機可以接收一般的電視廣播。藉由利用數據機以有線或無線方式連接到通信網路，還可以進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者相互之間等)的資訊通信。
在該電視裝置之顯示部9607或顯示部9603中至少一者藉由將與上述具體實施例所說明的發光元件相似的發光元件係排列為矩陣狀。該發光元件具有發射效率高且耗電量低的特點。此外，還具有可以進行發光效率高的紅色發光的特點。由該發光元件構成的顯示部也具有同樣的特點。
如上所述，上述具體實施例所示的發光裝置的應用範圍極廣，可以將該發光裝置應用於多種領域的電子設備。藉由使用具體實施例1所示的有機金屬錯合物，可以提供具有耗電量低且顏色再現性優良的顯示部之電子設備。
此外，上述具體實施例所示的發光裝置也可以用作照明裝置。使用圖6對將上述具體實施例所示的發光元件用作照明裝置的一種具體實施例進行說明。
圖6是上述具體實施例所示的發光裝置之範例用作為照明裝置例如臺燈及室內照明的例子。圖6所示的臺燈包括光源3000。作為光源3000，使用上述具體實施例所示的發光裝置之範例。因此，可以得到耗電量低的發光裝置。此外，因為該發光裝置可以實現大面積化，所以可以將照明裝置用於大面積的照明。此外，由於該發光裝置是薄型且耗電量低，因此可以用作薄型化、低耗電量化的照明裝置。此外，因為該發光裝置具撓性，所以可以例如照明裝置3002那樣製成捲筒型照明裝置。如上所述，在將本具體實施例所示的發光裝置用作室內的照明裝置3001和3002的房間中還可以設置如圖5E所說明的電視裝置。
[實施例1]
在本實施例1中，具體例示以具體實施例1中的結構式(13)表示之有機金屬錯合物雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(2,2-二甲基-3,5-己二酮)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (pac)])的合成例。
將20mL的2-乙氧基乙醇、0.78g的雙核錯合物二-p-氯-雙[雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(Ⅲ)](簡稱：[Ir(tppr)2 Cl]2 )、0.20g的2,2-二甲基-3,5-己二酮、和0.49g的碳酸鈉加入安裝有回流管的收集瓶，將瓶內的空氣置換成氬。然後，照射微波(2.45GHz，100W)30分鐘，使其反應。將二氯甲烷添加到反應溶液中並過濾。濃縮所獲得的濾液，使紅色粉末析出。濾取該粉末，依次使用乙醇及乙醚進行清洗，從而以產率93%獲得目標物的紅色粉末狀固體。還有，微波的照射使用微波合成系統(Discover，CEM Corporation製造)。本步驟的合成流程圖示於下述(E-1)。
還有，藉由核磁共振譜法(1 H NMR)確認該化合物是作為目標物的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (pac)]。所獲得的1 H NMR的分析結果如下。此外，1 H NMR譜圖示於圖7。
1 H NMRδ(CDCl3 )：1.02(s，9H)，1.96(s，3H)，5.46(s，1H)，6.40(d，1H)，6.48-6.57(m，3H)，6.65(t，2H)，6.91(dt，2H)，7.47-7.61(m，12H)，7.82(m，4H)，8.08(dt，4H)，8.93(d，2H)。
由這些測定結果可知，在本實施例1中獲得了以上述結構式(13)表示的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (pac)]。
此外，利用高真空差示型差熱分析儀(TG-DTA2410SA，Bruker AXS K.K.製造)測定所獲得的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (pac)]的昇華溫度。當真空度為2.5×10-3 Pa，將升溫速度設定為10℃/分鐘，進行升溫時，在226℃觀察到5%的重量減少，確認呈現良好的昇華性。
接著，藉由紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(tppr)2 (pac)]進行分析。UV光譜的測定使用紫外可見光分光光度計(V550型，Jasco Corporation製造)，使用二氯甲烷溶液(0.057mmol/L)，在室溫下進行。此外，還測定了[Ir(tppr)2 (pac)]的發射光譜。發射光譜的測定使用螢光光度計(FS920，Hamamatsu Photonics K. K.製造)，使用經脫氣的二氯甲烷溶液(0.34mmol/L)，在室溫下進行。測定結果示於圖8，其中橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸光度(任意單位)及發光強度(任意單位)。
如圖8所示，有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (pac)]在622nm具有發射光峰值，從二氯甲烷溶液觀測到紅色的發射光。
[實施例2]
在本實施例2中，具體地例示以具體實施例1中的結構式(15)表示之有機金屬錯合物雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (dibm)])的合成例。
將20mL的2-乙氧基乙醇、0.65g的作為雙核錯合物的二-μ-氯-雙[雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(Ⅲ)](簡稱：[Ir(tppr)2 Cl]2 )、0.18g的2,6-二甲基-3,5-庚二酮、和0.41g的碳酸鈉加入安裝有回流管的收集瓶，將瓶內空氣置換成氬。然後，照射微波(2.45GHz，100W) 30分鐘，使其反應。將二氯甲烷添加到反應溶液中並過濾。濃縮所獲得的濾液，使紅色粉末析出。濾取該粉末，依次使用乙醇及乙醚進行清洗，從而以產率92%獲得目標物的紅色粉末狀固體。還有，微波的照射使用微波合成系統(Discover，CEM Corporation製造)。本步驟的合成流程圖示於下述(E-2)。
還有，藉由核磁共振譜法(1 H NMR)確認該化合物是作為目標物的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dibm)]。所獲得的1 H NMR的分析結果如下。此外，1 H NMR圖譜示於圖9。
1 H NMRδ(CDCl3 )：0.88(d，6H)，1.05(d，6H)，2.36(sep，2H)，5.30(s，1H)，6.51(t，4H)，6.64(dt，2H)，6.92(d，2H)，7.45-7.56(m，12H)，7.81(brm，4H)，8.07(dd，4H)，8.87(s，2H)。
由這些測定結果可知，在本實施例2中獲得了以上述結構式(15)表示的[Ir(tppr)2 (dibm)]。
此外，利用高真空差示型差熱分析儀(TG-DTA2410SA，Bruker AXS K. K.製造)測定所獲得的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dibm)]的昇華溫度。當真空度為2.5×10-3 Pa，將升溫速度設定為10℃/分鐘，進行升溫時，在230℃觀察到5%的重量減少，確認呈現良好的昇華性。
接著，藉由紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(tppr)2 (dibm)]進行分析。UV光譜的測定使用紫外可見光分光光度計(V550型，Jasco Corporation製造)，使用二氯甲烷溶液(0.056mmol/L)，在室溫下進行。此外，還測定了[Ir(tppr)2 (dibm)]的發射光譜。發射光譜的測定使用螢光光度計(FS920，Hamamatsu Photonics K. K.製造)，使用經脫氣的二氯甲烷溶液(0.33mmol/L)，在室溫下進行。測定結果示於圖10，其中橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸光度(任意單位)及發光強度(任意單位)。
如圖10所示，有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dibm)]在620nm具有發射光峰值，從二氯甲烷溶液觀測到紅色發射光。
[實施例3]
在本實施例3中，具體地例示以具體實施例1中的結構式(12)表示的有機金屬錯合物雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (dpm)])的合成例。
將25mL的2-乙氧基乙醇、0.40g的雙核錯合物[Ir(tppr)2 Cl]2 、0.14mL的二新戊醯基甲烷、和0.25g的碳酸鈉加入安裝有回流管的收集瓶，將瓶內的空氣置換成氬。然後，照射微波(2.45GHz，150W)15分鐘，使其反應。過濾反應溶液，使用乙醇使所獲得的濾液再結晶，依次使用乙醇及乙醚對所獲得的紅色粉末進行清洗，從而以產率75%獲得目標物的紅色粉末狀固體。還有，微波的照射使用微波合成系統(Discover，CEM Corporation製造)。本步驟的合成流程圖示於(E-3)。
還有，藉由核磁共振譜法(1 H NMR)確認該化合物是作為目標物的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)]。所獲得的1 H NMR的分析結果如下。此外，1 H NMR圖譜示於圖11。
1 H NMRδ(CDCl3 )：1.02(s，18H)，5.64(s，1H)，6.51(m，4H)，6.64(m，2H)，6.92(d，2H)，7.44-7.56(m，12H)，7.80(brs，4H)，8.06(d，4H)，8.86(s，2H)。
從這些測定結果可知，在本實施例中獲得了以上述結構式(12)表示的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)]。
此外，利用高真空差示型差熱分析儀(TG-DTA2410SA，Bruker AXS K. K.製造)測定所獲得的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)]的昇華溫度。當真空度為2.5×10-3 Pa，將升溫速度設定為10℃/分鐘，進行升溫時，在220℃觀察到5%的重量減少，確認呈現良好的昇華性。
接著，藉由紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(tppr)2 (dpm)]進行分析。UV光譜的測定藉由使用紫外可見光分光光度計(V550型，Jasco Corporation製造)，使用二氯甲烷溶液(0.094mmol/L)，在室溫下進行。另外，還測定了[Ir(tppr)2 (dpm)]的發射光譜。發射光譜的測定使用螢光光度計(FS920，Hamamatsu Photonics K. K.製造)，使用經脫氣的二氯甲烷溶液(0.33mmol/L)，在室溫下進行。激發波長為465nm。測定結果示於圖12，其中橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸光度(任意單位)及發光強度(任意單位)。
如圖12所示，有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)]在630nm具有發射光峰值，從溶液觀測到紅色發射光。
[實施例4]
在本實施例4中，使用圖13對本發明的一種具體實施例之發光元件進行說明。本實施例及實施例5中使用的材料的化學式如下。
下面，示出本實施例的發光元件1～3及比較發光元件1的製造方法。
首先，對發光元件1進行說明。在玻璃基板2101上藉由濺射法沉積包含氧化矽的氧化銦錫膜，從而形成第一電極2102，其膜厚為110nm，電極面積為2mm×2mm。
接著，在將形成有第一電極的基板固定於設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架，使形成有第一電極的面朝下，之後，減壓到約10-4 Pa。接著，在第一電極2102上共蒸鍍NPB和氧化鉬(VI)，從而形成包含有機化合物和無機化合物的複合材料之層2103。層2103的膜厚為50nm，NPB和氧化鉬(VI)的重量比為4：1(=NPB：氧化鉬)。還有，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2103上形成膜厚10nm的4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)膜，從而形成電洞傳輸層2104。
接著，藉由共蒸鍍雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)、NPB和以結構式(13)表示的雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(2,2-二甲基-3,5-己二酮)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (pac)])，在電洞傳輸層2104上形成膜厚為50nm的發光層2105。在這裏，將BAlq、NPB和[Ir(tppr)2 (pac)]的重量比調節為1：0.1：0.06(=BAlq：NPB：[Ir(tppr)2 (pac)])。
然後，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法，在發光層2105上沉積膜厚10nm的三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq3 )膜，接著於其上沉積膜厚20nm的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)膜，從而形成電子傳輸層2106。
接著，在電子傳輸層2106上蒸鍍氟化鋰至膜厚1nm，從而形成電子注入層2107。
最後，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2107上形成膜厚200nm的鋁膜，以形成第二電極2108。從而製成發光元件1。
接著，對發光元件2進行說明。除了發光層2105之外，發光元件2與發光元件1依類似方式形成。在發光元件2中，藉由共蒸鍍BAlq、NPB和以結構式(15)表示的雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (dibm)])，在電洞傳輸層2104上形成膜厚為50nm的發光層2105。在這裏，將BAlq、NPB和[Ir(tppr)2 (dibm)]的重量比調節為1：0.1：0.06(=BAlq：NPB：[Ir(tppr)2 (dibm)])。藉由上述步驟，獲得本實施例的發光元件2。
接著，對發光元件3進行說明。除了發光層2105之外，發光元件3與發光元件1依類似方式形成。在發光元件3中，藉由共蒸鍍BAlq、NPB和以結構式(12)表示的雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (dpm)])，在電洞傳輸層2104上形成膜厚為50nm的發光層2105。在這裏，將BAlq、NPB和[Ir(tppr)2 (dpm)]的重量比調節為1：0.1：0.06(=BAlq：NPB：[Ir(tppr)2 (dpm)])。藉由上述步驟，獲得本實施例的發光元件3。
接著，對比較發光元件1進行說明。除了發光層2105之外，比較發光元件1與發光元件1依類似方式形成。在比較發光元件1中，藉由共蒸鍍BAlq、NPB和以結構式(50)表示的(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (acac)])，在電洞傳輸層2104上形成膜厚為50nm的發光層2105。在這裏，將BAlq、NPB和[Ir(tppr)2 (acac)]的重量比調節為1：0.1：0.06(=BAlq：NPB：[Ir(tppr)2 (acac)])。藉由上述步驟，獲得本實施例的比較發光元件1。
在氮氣氣氛的手套式操作箱內，進行密封以上述步驟獲得的發光元件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1的操作而使各發光元件不暴露於空氣後，對這些發光元件的工作特性進行測定。還有，測定在室溫(保持於25℃的氣氛)下進行。
發光元件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1的電流密度-亮度特性示於圖14。在圖14中，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )，縱軸表示亮度(cd/m2 )。此外，電壓-亮度特性示於圖15。在圖15中，橫軸表示施加的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2 )。
此外，流過0.5mA的電流時之發光元件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1的發射光譜示於圖16A及16B。還有，圖16B是將圖16A中的610nm～640nm的範圍放大表示的發射光譜。根據圖16，發光元件1及發光元件2的發射光峰值為622nm，發光元件3的發射光峰值為624nm，比較發光元件1的發射光峰值為619nm。此外，當亮度為970cd/m2 時，發光元件1的CIE色度座標為(x=0.67，y=0.33)。當亮度為1100cd/m2 時，發光元件2的CIE色度座標為(x=0.67，y=0.33)。當亮度為940cd/m2 時，發光元件3的CIE色度座標為(x=0.67，y=0.33)。此外，當亮度為1070cd/m2 時，比較發光元件1的CIE色度座標為(x=0.66，y=0.34)。因此，雖然所製造的發光元件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1都觀測到紅色的發射光，但與比較發光元件1相比，發光元件1、發光元件2及發光元件3呈現更優質的紅色。
此外，當亮度為970cd/m2 時，發光元件1的電壓為7.2V，外部量子效率為20%。此外，當亮度為1100cd/m2 時，發光元件2的電壓為6.8V，外部量子效率為22%。此外，當亮度為940cd/m2 時，發光元件3的電壓為6.6V，外部量子效率為21%。此外，當亮度為1070cd/m2 時，比較發光元件1的電壓為7.2V，外部量子效率為21%。
此外，對所製造的發光元件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1進行可靠性測試。可靠性測試中，將初始亮度設定為1000cd/m2 ，以電流密度恆定的條件驅動這些元件，每經過一定時間測定亮度。根據可靠性測試獲得的結果示於圖21。在圖21中，橫軸表示通電時間(小時)，縱軸表示各個時間的亮度相對於初始亮度的比例，即正規化亮度(%)。
由圖21可知，發光元件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1是亮度不易隨時間而降低且為使用壽命長的發光元件。在驅動7000小時之後，發光元件1保持初始亮度的82%的亮度，發光元件2保持初始亮度的80%的亮度，發光元件3保持初始亮度的87%的亮度。另一方面，在驅動7000小時之後，比較發光元件1的亮度為初始亮度的78%。由此可知發光元件1～3是比比較發光元件1更不易發生亮度隨時間而降低的發光元件，且發光元件1～3的使用壽命長。
因此，能夠確認本實施例的發光元件1、發光元件2及發光元件3獲得充分之作為發光元件的特性。此外，發光元件1、發光元件2及發光元件3是呈現優質的紅色且使用壽命長的發光元件。另外，能夠確認到使用通式(G1)的R21 及R22 都是具有3個碳原子的異丙基之有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dibm)]的發光元件2及使用通式(G1)的R21 及R22 都是具有4個碳原子的叔丁基之有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)]的發光元件3均是能夠以低電壓驅動的發光元件。
此外，圖25示出用於發光元件3的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)]和用於比較發光元件1的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (acac)]的昇華特性。在圖25中，藉由高真空差示型差熱分析儀(TG-DTA2410SA，Bruker AXS K. K.製造)，在2.5×10-3 Pa的真空度下，將升溫速度設定為10℃/分鐘，測定昇華溫度。
如圖25所示，用於發光元件3的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)]與用於比較發光元件1的有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (acac)]相比，更容易在低溫下昇華，呈現良好的昇華性。因此，可以使有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)]在不發生熱分解的情況下昇華，當藉由蒸鍍法形成由低分子化合物構成的發光層時，可以避免分解產物混入到發光層，所以可以使使用該有機金屬錯合物的本實施例的發光元件3成為使用壽命長的發光元件。
[實施例5]
在本實施例5中，使用圖17對本發明的一種具體實施例的發光元件進行說明。
下面，示出本實施例的發光元件4及比較發光元件2的製造方法。
首先，對發光元件4進行說明。在玻璃基板2101上藉由濺射法形成包含氧化矽的氧化銦錫膜，從而形成第一電極2102。還有，其膜厚為110nm，電極面積為2mm×2mm。
接著，在將形成有第一電極的基板固定於設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架，使形成有第一電極的面朝下，之後，減壓到約10-4 Pa左右。接著，在第一電極2102上共蒸鍍NPB和氧化鉬(VI)，從而形成包含有機化合物和無機化合物的複合材料的層2103。層2103的膜厚為50nm，NPB和氧化鉬(VI)的重量比為4：1(=NPB：氧化鉬)。還有，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2103上形成膜厚10nm的4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)膜，從而形成電洞傳輸層2104。
接著，藉由共蒸鍍雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)、NPB和以結構式(12)表示的雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (dpm)])，在電洞傳輸層2104上形成膜厚為20nm的第一發光層2105a。在這裏，將BAlq、NPB和[Ir(tppr)2 (dpm)]的重量比調節為1：0.25：0.06(=BAlq：NPB：[Ir(tppr)2 (dpm)])。
接著，與第一發光層2105a同樣，藉由共蒸鍍BAlq、NPB和以結構式(12)表示的[Ir(tppr)2 (dpm)]，在第一發光層2105a上形成膜厚為30nm的第二發光層2105b。在這裏，將BAlq、NPB和[Ir(tppr)2 (dpm)]的重量比調節為1：0.1：0.06(=BAlq：NPB：[Ir(tppr)2 (dpm)])。
然後，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法在第二發光層2105b上沉積膜厚10nm的三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq3 )膜，接著於其上沉積膜厚20nm的紅菲繞啉(簡稱：BPhen)膜，從而形成電子傳輸層2106。
接著，在電子傳輸層2106上蒸鍍氟化鋰至膜厚1nm，從而形成電子注入層2107。
最後，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2107上形成膜厚200nm的鋁膜，以形成第二電極2108。從而製成發光元件4。
接著，對比較發光元件2進行說明。除了第一發光層2105a及第二發光層2105b之外，比較發光元件2與發光元件4依類似方式形成。在比較發光元件2中，藉由共蒸鍍BAlq、NPB和以結構式(50)表示的(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(tppr)2 (acac)])，在電洞傳輸層2104上形成膜厚為20nm的第一發光層2105a。在這裏，將BAlq、NPB和[Ir(tppr)2 (acac)]的重量比調節為1：0.25：0.06(=BAlq：NPB：[Ir(tppr)2 (acac)])。
接著，藉由共蒸鍍BAlq、NPB和[Ir(tppr)2 (acac)])，在第一發光層2105a上形成膜厚為30nm的第二發光層2105b。在這裏，將BAlq、NPB和[Ir(tppr)2 (acac)]的重量比調節為1：0.1：0.06(=BAlq：NPB：[Ir(tppr)2 (acac)])。藉由上述步驟，獲得本實施例的比較發光元件2。
在氮氣氣氛的手套式操作箱內，進行密封上述步驟獲得的發光元件4及比較發光元件2的操作而使各發光元件不暴露於空氣後，對這些發光元件的工作特性進行測定。還有，測定在室溫(保持為25℃的氣氛)下進行。
發光元件4及比較發光元件2的電流密度-亮度特性示於圖18。在圖18中，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )，縱軸表示亮度(cd/m2 )。此外，電壓-亮度特性示於圖19。在圖19中，橫軸表示施加的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2 )。由圖19可知，發光元件4能夠以低於比較發光元件2的電壓驅動。
此外，流過0.5mA的電流時之發光元件4及比較發光元件2的發射光譜示於圖20。根據圖20，發光元件4的發射光峰值為624nm，比較發光元件2的發射光峰值為619nm。此外，當亮度為970cd/m2 時，發光元件4的CIE色度座標為(x=0.66，y=0.34)。此外，當亮度為900cd/m2 時，比較發光元件2的CIE色度座標為(x=0.65，y=0.35)。因此，雖然所製造的發光元件4及比較發光元件2都觀測到紅色的發射光，但與比較發光元件2相比，發光元件4呈現更優質的紅色。
此外，發光元件4的亮度為970cd/m2 時的電壓為7.0V，外部量子效率為22%。此外，比較發光元件2的亮度為900cd/m2 時的電壓為7.8V，外部量子效率為21%。
此外，對所製造的發光元件4及比較發光元件2進行可靠性測試。可靠性測試中，將初始亮度設定為1000cd/m2 ，以電流密度恆定的條件驅動這些元件，每經過一定時間測定亮度。根據可靠性測試可獲得的結果示於圖22。在圖22中，橫軸表示通電時間(小時)，縱軸表示各個時間的亮度相對於初期亮度的比例，即正規化亮度(%)。
由圖22可知，發光元件4及比較發光元件2是亮度不易隨時間而降低且為使用壽命長的發光元件。此外，在驅動1100小時之後，發光元件4保持初始亮度的94%的亮度。另一方面，在驅動1100小時之後，比較發光元件2的亮度為初始亮度的93%。由此可知發光元件4是比比較發光元件2更不易發生亮度隨時間而降低，且發光元件4的使用壽命長。
因此，能夠確認本實施例的發光元件4獲得充分之作為發光元件的特性。此外，發光元件4是呈現優質的紅色且使用壽命長的發光元件。此外，能夠確認與使用在通式(G1)中R21 及R22 都是具有1個碳原子的甲基之有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (acac)]的比較發光元件2相比，使用通式(G1)的R21 及R22 都是具有4個碳原子的叔丁基之有機金屬錯合物[Ir(tppr)2 (dpm)]的發光元件4是能夠以更低電壓驅動的發光元件。
[實施例6]
在本實施例中，具體地例示以下述結構式(45)表示的本發明的一種具體實施例的有機金屬錯合物雙(5-苯基-2,3-二間甲苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(5dmtppr)2 (dpm)])的合成例。以結構式(45)表示的有機金屬錯合物[Ir(5dmtppr)2 (dpm)]具有具體實施例1的通式(G1)所示的結構，其中R1 、R2 、R4 ～R7 、R9 ～R15 是氫，R3 及R8 分別是具有1個碳原子的甲基，R21 及R22 是具有4個碳原子的叔丁基。
還有，在下面所示的本實施例中，微波的照射使用微波合成系統(Discover，CEM Corporation製造)。
〈步驟1：2,3-二間甲苯基吡嗪的合成〉
首先，將2.39g的2,3-二氯吡嗪、4.51g的3-甲基苯基硼酸、3.74g的碳酸鈉、0.17g的二氯化雙(三苯膦)鈀(Ⅱ)(簡稱：Pd(PPh3 )2 Cl2 )、15mL的水、和15mL的乙腈加入安裝有回流管的圓底燒瓶，將燒瓶內的空氣置換成氬。藉由對該反應容器照射微波(2.45GHz，100W) 3小時40分鐘來進行加熱。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。用水清洗所獲得的有機層，使用硫酸鎂進行乾燥。過濾乾燥後的溶液。蒸餾除去該溶液的溶劑，從而獲得2,3-二間甲苯基吡嗪(白色粉末，產率為80%)。步驟1的合成流程圖示於下述(E4-1)。
〈步驟2：2,3-二間甲苯基-1-氧化吡嗪的合成〉
在氮氣氣氛中，將3.32g的藉由上述步驟1獲得的2,3-二間甲苯基吡嗪溶解於50mL的二氯甲烷，添加4.42g的3-氯苯甲酸(簡稱：mCPBA)，在室溫下攪拌24小時。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。使用飽和碳酸氫鈉溶液對所獲得的有機層進行清洗，使用硫酸鎂進行乾燥。過濾乾燥後的溶液。蒸餾除去該溶液的溶劑，以乙酸乙酯為展開溶劑藉由矽膠柱色譜法純化。接著，使用二氯甲烷和己烷的混合溶劑進行再結晶，獲得2,3-二間甲苯基-1-氧化吡嗪(白色粉末，產率為59%)。步驟2的合成流程圖示於下述(E4-2)。
〈步驟3：5-氯-2,3-二間甲苯基吡嗪的合成〉
在氮氣氣氛中，在2.08g的藉由上述步驟2獲得的2,3-二間甲苯基-1-氧化吡嗪中添加12mL的磷醯氯，進行1小時的加熱回流。然後，將該溶液注入冰水中。在該水溶液中添加碳酸鉀以調整至中性，使用二氯甲烷萃取有機層。用水對所獲得的有機層進行清洗，使用硫酸鎂進行乾燥。過濾乾燥後的溶液。蒸餾除去該溶液的溶劑，獲得5-氯-2,3-二間甲苯基吡嗪(黃色油狀物，產率為100%)。步驟3的合成流程圖示於下述(E4-3)。
〈步驟4：5-苯基-2,3-二間甲苯基吡嗪(簡稱：H5dmtppr)的合成〉
將2.36g的藉由上述步驟3獲得的5-氯-2,3-二間甲苯基吡嗪、0.98g的苯基硼酸、0.85g的碳酸鈉、0.036g的二氯化雙(三苯膦)鈀(Ⅱ)(簡稱：Pd(PPh3 )2 Cl2 )、15mL的水、和15mL的乙腈加入安裝有回流管的收集瓶，將瓶內的空氣置換成氬。藉由對該反應容器照射微波(2.45GHz，100W)1小時30分鐘來進行加熱。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷萃取有機層。用水對所獲得的有機層進行清洗，使用硫酸鎂進行乾燥。過濾乾燥後的溶液。蒸餾除去該溶液的溶劑，獲得H5dmtppr(橙色油狀物，產率為100%)。步驟4的合成流程圖示於下述(E4-4)。
〈步驟5：二-μ-氯-雙[雙(5-苯基-2,3-二間甲苯基吡嗪)銥(Ⅲ)](簡稱：[Ir(5dmtppr)2 Cl2 ])的合成〉
接著，將15mL的2-乙氧乙醇、5mL的水、2.84g的藉由上述步驟4獲得的5-苯基-2,3-二間苯基吡嗪、1.01g的氯化銥水合物(IrCl3 ‧nH2 O)(Furuya Metal Co.,Ltd.製造)加入安裝有回流管的收集瓶，將瓶內空氣置換成氬。然後，照射微波(2.45GHz，100W)30分鐘，使其起反應。濃縮反應後的溶液，使用乙醇對所獲得的殘渣進行清洗，從而獲得雙核錯合物[Ir(5dmtppr)2 Cl]2 (紅色粉末，產率為88%)。此外，步驟5的合成流程圖示於下述(E4-5)。
〈步驟6：雙(5-苯基-2,3-二間甲苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)(簡稱：[Ir(5dmtppr)2 (dpm)])的合成〉
將25mL的2-乙氧乙醇、2.66g的藉由上述步驟5獲得的雙核錯合物[Ir(5dmtppr)2 Cl]2 、0.91mL的二新戊醯基甲烷、和1.57g的碳酸鈉加入安裝有回流管的收集瓶，將瓶內的空氣置換成氬。然後，照射微波(2.45GHz，100W)30分鐘，使其起反應。過濾反應溶液，蒸餾除去所獲得的濾液的溶劑，以甲苯為展開溶劑藉由矽膠柱色譜法純化。接著，使用甲醇進行再結晶，從而以77%的產率獲得目標物的暗紅色粉末。步驟6的合成流程圖示於下述(E4-6)。
還有，藉由核磁共振譜法(1 H NMR)確認藉由上述步驟6獲得的暗紅色粉末是目標物[Ir(5dmtppr)2 (dpm)]。所獲得的1 H NMR的分析結果如下。此外，1 H NMR圖譜示於圖23。
1 H NMRδ(CDCl3 )：1.02(m，18H)，1.88(s，6H)，2.46(s，6H)，5.16(s，1H)，6.36(d，2H)，6.48(dd，2H)，6.67(s，2H)，7.60-7.35(m，14H)，8.06(m，4H)，8.85(s，2H)。
由上述測定結果可知，在本實施例中獲得了上述的以結構式(45)表示的有機金屬錯合物[Ir(5dmtppr)2 (dpm)]。
接著，藉由紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(5dmtppr)2 (dpm)]進行分析。UV光譜的測定使用紫外可見光分光光度計(V550型，Jasco Corporation製造)，使用二氯甲烷溶液(0.091mmol/L)，在室溫下進行。此外，還測定了[Ir(5dmtppr)2 (dpm)]的發射光譜。發射光譜的測定使用螢光光度計(FS920，Hamamatsu Photonics K. K.製造)，使用經脫氣的二氯甲烷溶液(0.55mmol/L)，在室溫下進行。測定結果示於圖24，其中橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸光度(任意單位)及發光強度(任意單位)。
如圖24所示，本發明的一種具體實施例的有機金屬錯合物[Ir(5dmtppr)2 (dpm)]在639nm具有發射光峰值，從二氯甲烷溶液觀測到紅色發射光。
本申請案係根據2008年11月17日向日本專利局申請的日本專利申請案2008-293731，其內容完全併入本文以供參考。
10．．．基板
11．．．電晶體
12．．．發光元件
13．．．電極
14．．．電極
15．．．層
16．．．層間絕緣膜
17．．．佈線
18．．．分隔壁層
19．．．層間絕緣膜
101．．．電極
102．．．電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層
201．．．電極
202．．．電極
211．．．電洞注入層
212．．．電洞傳輸層
213．．．發光層
214．．．分隔層
215．．．發光層
216．．．電子傳輸層
217．．．電子注入層
301．．．電極
302．．．電極
311．．．電洞注入層
312．．．電洞傳輸層
313．．．發光層
314．．．N層
321．．．P層
323．．．發光層
325．．．電子注入層
2101．．．玻璃基板
2102．．．電極
2103．．．層
2104．．．電洞傳輸層
2105．．．發光層
2105a．．．第一發光層
2105b．．．第二發光層
2106．．．電子傳輸層
2107．．．電子注入層
2108．．．電極
3000．．．光源
3001．．．照明裝置
3002．．．照明裝置
9100．．．手機
9101．．．框體
9102．．．框體
9103．．．連接部
9104．．．顯示部
9106．．．操作鍵
9200．．．可攜式資訊終端設備
9201．．．框體
9202．．．顯示部
9203．．．框體
9205．．．鍵盤
9207．．．連接部
9400．．．電腦
9401．．．框體
9402．．．顯示部
9403．．．鍵盤
9404．．．框體
9500．．．數位攝像機
9501．．．框體
9503．．．顯示部
9504．．．外部連接埠
9600．．．電視裝置
9601．．．框體
9603．．．顯示部
9605．．．支架
9607．．．顯示部
9609．．．操作鍵
9610．．．遙控器
9703．．．顯示部
圖1是說明根據本發明的一具體實施例之發光元件的圖。
圖2是說明根據本發明的一具體實施例之發光元件的圖。
圖3是說明根據本發明的一具體實施例之發光元件的圖。
圖4A至4C分別是說明根據本發明的一具體實施例之發光裝置的圖。
圖5A至5E分別是說明根據本發明的一具體實施例之電子設備的圖。
圖6是說明根據本發明的一具體實施例之照明裝置的圖。
圖7是示出雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(2,2-二甲基-3,5-己二酮)銥(Ⅲ)的1 H NMR圖譜的圖。
圖8是示出雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(2,2-二甲基-3,5-己二酮)銥(Ⅲ)的吸收光譜及發射光譜的圖。
圖9是示出雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)銥(Ⅲ)的1 H NMR圖譜的圖。
圖10是示出雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)銥(Ⅲ)之吸收光譜及發射光譜的圖。
圖11是示出雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)之1 H NMR圖譜的圖。
圖12是示出雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)之吸收光譜及發射光譜的圖。
圖13是說明實施例4之發光元件的圖。
圖14是示出發光元件1～3及比較發光元件1之電流密度-亮度特性的圖。
圖15是示出發光元件1～3及比較發光元件1之電壓-亮度特性的圖。
圖16A和16B是示出發光元件1～3及比較發光元件1之發射光譜的圖。
圖17是說明實施例5之發光元件的圖。
圖18是示出發光元件4及比較發光元件2之電流密度-亮度特性的圖。
圖19是示出發光元件4及比較發光元件2之電壓-亮度特性的圖。
圖20是示出發光元件4及比較發光元件2之發射光譜的圖。
圖21是示出發光元件1～3及比較發光元件1之可靠性試驗結果的圖。
圖22是示出發光元件4及比較發光元件2之可靠性試驗結果的圖。
圖23是示出雙(5-苯基-2,3-二間甲苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)之1 H NMR圖譜的圖。
圖24是示出雙(5-苯基-2,3-二間甲苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)之吸收光譜及發射光譜的圖。
圖25是示出雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯基甲烷)銥(Ⅲ)及(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(Ⅲ)之昇華特性的圖。
101．．．電極
102．．．電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層

Claims (15)

  1. 一種發光元件，其包括：一對電極；以及位於該對電極之間的包含主體材料和客體材料的發光層，其中，該主體材料包含低分子化合物，其中該客體材料包含以通式(G1)表示的有機金屬錯合物， 其中，R1 ~R15 分別表示氫或具有1~4個碳原子的烷基，R21 和R22 中的一者表示具有2~10個碳原子的烷基，且R21 和R22 中的另一者表示具有1~10個碳原子的烷基，M是屬於第9族或第10族的元素，及n是1或2。
  2. 一種發光元件，其包括：一對電極；以及 位於該對電極之間的包含主體材料和客體材料的發光層，其中，該主體材料包含低分子化合物，其中該客體材料包含以通式(G2)表示的有機金屬錯合物， 其中，R21 和R22 中的一者表示具有2~10個碳原子的烷基，且R21 和R22 中的另一者表示具有1~10個碳原子的烷基，M是屬於第9族或第10族的元素，及n是1或2。
  3. 一種發光元件，其包括：第一電極；第二電極；位於該第一電極和第二電極之間的第一發光層；及位於該第一發光層和第二電極之間的包含主體材料和客體材料的第二發光層，其中，該主體材料包含低分子化合物，其中該客體材料包含以通式(G1)表示的有機金屬錯合 物， 其中，R1 ~R15 分別表示氫或具有1~4個碳原子的烷基，R21 和R22 中的一者表示具有2~10個碳原子的烷基，且R21 和R22 中的另一者表示具有1~10個碳原子的烷基，M是屬於第9族或第10族的元素，及n是1或2。
  4. 一種發光元件，其包括：第一電極；第二電極；位於該第一電極和第二電極之間的第一發光層；及位於該第一發光層和第二電極之間的包含主體材料和客體材料的第二發光層，其中，該主體材料包含低分子化合物，其中該客體材料包含以通式(G2)表示的有機金屬錯合物， 其中，R21 和R22 中的一者表示具有2~10個碳原子的烷基，且R21 和R22 中的另一者表示具有1~10個碳原子的烷基，M是屬於第9族或第10族的元素，及n是1或2。
  5. 一種發光元件，其包括：第一電極；第二電極；位於該第一電極和第二電極之間的第一發光層；及位於該第一發光層和第二電極之間的電荷產生層；及位於該電荷產生層和第二電極之間的包含主體材料和客體材料的第二發光層，其中，該主體材料包含低分子化合物，其中該客體材料包含以通式(G1)表示的有機金屬錯合物， 其中，R1 ~R15 分別表示氫或具有1~4個碳原子的烷基，R21 和R22 中的一者表示具有2~10個碳原子的烷基，且R21 和R22 中的另一者表示具有1~10個碳原子的烷基，M是屬於第9族或第10族的元素，及n是1或2。
  6. 一種發光元件，其包括：第一電極；第二電極；位於該第一電極和第二電極之間的第一發光層；及位於該第一發光層和第二電極之間的電荷產生層；及位於該電荷產生層和第二電極之間的包含主體材料和客體材料的第二發光層，其中，該主體材料包含低分子化合物，其中該客體材料包含以通式(G2)表示的有機金屬錯合物， 其中，R21 和R22 中的一者表示具有2~10個碳原子的烷基，且R21 和R22 中的另一者表示具有1~10個碳原子的烷基，M是屬於第9族或第10族的元素，及n是1或2。
  7. 根據申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件，其中，當該元素屬於第9族時，n是2。
  8. 根據申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件，其中，當該元素屬於第10族時，n是1。
  9. 根據申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件，其中，該元素是銥或鉑。
  10. 根據申請專利範圍第3至6項中任一項之發光元件，其中，該第一發光層包括螢光化合物。
  11. 根據申請專利範圍第3至6項中任一項之發光元件，其中，該第一發光層包括磷光化合物。
  12. 根據申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件，其中，該低分子化合物的分子量是大於或等於100且小於或等於150。
  13. 根據申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件，其中，該具有2~10個碳原子的烷基是三級丁基或異丙基，及M是銥。
  14. 一種發光裝置，其包括根據申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件。
  15. 一種電子裝置，其包括根據申請專利範圍第1至6項中任一項之發光元件。
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