KR20100055324A - 발광소자 및 발광장치 - Google Patents

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KR20100055324A
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히데코 이노우에
노부하루 오사와
사토시 세오
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가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
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Abstract

양호한 적색으로서 지각되는 빛의 파장은 620nm 부근의 파장이기 때문에, 620nm 부근에 발광의 피크를 갖는 발광소자를 제공하는 것을 과제로 한다. 또한, 시감 효율(Luminous efficiency, 단위:cd/A)의 높은 적색의 발광이 얻어지는 발광소자를 제공하는 것을 과제로 한다. 하기 일반식 (G1)으로 표시되는 유기금속 착체를 게스트 재료로 하고, 저분자 화합물을 호스트 재료로서 사용해서 형성된 발광소자, 발광장치, 전자기기를 제공한다.
Figure 112009067470412-PAT00001
발광소자, 시감 효율, 호스트 재료, 게스트 재료, 저분자 화합물, 유기금속 착체

Description

발광소자 및 발광장치{LIGHT-EMITTING ELEMENT AND LIGHT-EMITTING DEVICE}
이하에 개시하는 발명은, 인광성 화합물을 사용한 발광소자에 관한 것이다. 또한, 상기 발광소자를 사용한 발광장치, 및 그 발광장치를 사용한 전자기기에 관한 것이다.
최근, 발광성의 유기 화합물이나 무기 화합물을 발광 물질로서 사용한 발광소자의 개발이 활발하다. 특히, EL 소자로 불리는 발광소자의 구성은, 전극 사이에 발광 물질을 포함하는 발광층을 설치한 것 뿐인 단순한 구조로서, 초경량·고속응답성·직류 저전압 구동 등의 특성으로부터, 차세대의 플랫 패널 디스플레이 소자로서 주목받고 있다. 또한, 이러한 발광소자를 사용한 디스플레이는, 콘트라스트나 화질이 우수하고, 시야각이 넓다고 하는 특징도 갖고 있다. 더구나, 이들 발광소자는 면형 광원이기 때문에, 액정 모니터의 백라이트나 조명 등의 광원으로서의 응용도 고려되고 있다.
발광 물질이 발광성의 유기 화합물인 경우, 발광소자의 발광 기구는 캐리어 주입형이다. 즉, 전극 사이에 발광층을 끼워 전압을 인가함으로써, 전극에서 주입된 캐리어(홀 및 전자)가 재결합해서 발광 물질이 여기상태가 되고, 그 여기상태가 기저상태로 되돌아올 때에 발광한다. 그리고, 여기상태의 종류로서는, 일중항 여기상태(S*)와 삼중항 여기상태(T*)가 가능하다. 또한, 발광소자에 있어서의 그것의 통계적인 생성 비율은, S*:T*=1:3인 것으로 생각되고 있다.
발광성의 유기 화합물은 통상, 기저상태가 일중항 상태이다. 따라서, 일중항 여기상태(S*)로부터의 발광은, 동일한 다중도 사이의 전자천이이기 때문에 형광으로 불린다. 한편, 삼중항 여기상태(T*)로부터의 발광은, 다른 다중도 사이의 전자천이이기 때문에 인광으로 불린다. 여기에서, 일중항 여기상태를 발광으로 변환하는 화합물(이하, 형광성 화합물로 칭한다)은 실온에서, 통상, 삼중항 여기상태로부터의 발광(인광)은 관측되지 않고 일중항 여기상태로부터의 발광(형광)만 관측된다. 따라서, 형광성 화합물을 사용한 발광소자에 있어서의 내부 양자효율(주입한 캐리어에 대하여 발생하는 포톤의 비율)의 이론적 한계는, S*:T*=1:3인 것을 근거로 25%로 되고 있다.
한편, 삼중항 여기상태와 기저상태의 에너지 차이(삼중항 여기 에너지)를 발광으로 변환하고, 인광을 발생하는 화합물(이하, 인광성 화합물로 칭한다)을 사용하면, 내부 양자효율은 75∼100%까지 이론상은 가능해진다. 즉, 형광성 화합물에 비해 3∼4배의 발광 효율이 가능해 진다. 이러한 이유에서, 고효율의 발광소자를 실현하기 위해, 인광성 화합물을 사용한 발광소자가 제안되어 있다(예를 들면, 비특허문헌 1). 이때, 비특허문헌 1에서는, 2-(2'-벤조[4,5-a]티에닐)피리딘을 배위자로 하는 이리듐 착체([btp2Ir(acac)])가, 인광성 화합물로서 이용되고 있다.
또한, 본 발명자들은, 하기 구조식 (50)으로 표시되는 유기금속 착체, (아세틸아세토나토)비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(acac)])을 사용한 발광소자를 제안하고 있다(특허문헌 1). 구조식 (50)으로 표시되는 유기금속 착체를 사용해서 발광소자를 제조함으로써, 발광 효율이 높은 적색의 발광소자를 얻을 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112009067470412-PAT00002
[선행기술 문헌]
[특허문헌]
[특허문헌 1] 일본국 특개 2007-284432호 공보
[비특허문헌]
[비특허문헌 1] 치하야 아다치 외 5명, 어플라이드 피직스 레터즈, Vol.78, No.11, 1622-1624(2001)
비특허문헌 1에 개시되어 있는 유기금속 착체는, 발광색이 오렌지색이기 때문에, 풀컬러 디스플레이 등에의 응용을 고려했을 경우, 적색으로서의 색순도가 나빠, 색채 재현의 관점에서 불리한 요소가 된다. 반대로, 발광색이 진한 적색 영역이 되면, 즉, 발광 파장이 극단적으로 장파장이 되면, 색채 재현의 관점에서는 유리하지만, 시감 효율(Luminous efficiency, 단위: cd/A)이 낮은 적색의 영역에서는 발광 효율이 저하해 버린다.
상기 문제를 감안하여, 시감 효율이 높은 적색의 발광이 얻어지는 발광소자를 제공하는 것을 과제의 한가지로 한다. 또한, 양호한 적색으로서 사람의 눈에 지각되는 빛의 파장은 620nm 부근(바람직하게는 620nm내지 625nm)의 파장이기 때문에, 620nm 부근에서 발광의 피크를 갖는 발광소자를 제공하는 것을 과제의 한가지로 한다. 또한, 소비 전력이 저감된 발광장치 및 전자기기를 제공하는 것을 과제의 한가지로 한다.
본 명세서에서 개시하는 발명의 구성의 한가지는, 한 쌍의 전극 사이에, 하기 일반식 (G1)으로 표시되는 구조를 갖는 유기금속 착체와, 저분자 화합물과를 포함하는 층을 갖는 발광소자이다. 상기 유기금속 착체는 게스트 재료이며, 상기 저분자 화합물은 호스트 재료이다.
[화학식 2]
Figure 112009067470412-PAT00003
단, 식 중에서 R1∼R15은 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시한다. 또한, R21 및 R22 중에서, 한쪽은 탄소수 2∼10의 알킬기를 표시하고, 다른 쪽은 탄소수 1∼10의 알킬기를 표시한다. 또한, M은 중심 금속이며, 제9족 원소, 또는 제10족 원 소를 나타낸다. 또한, 중심 금속이 제9족 원소일 때에는 n=2이며, 제10족 원소일 때에는 n=1이다.
또한, 본 명세서에서 개시하는 발명의 구성의 한가지는, 한 쌍의 전극 사이에, 하기 일반식 (G2)로 표시되는 구조를 갖는 유기금속 착체와, 저분자 화합물을 포함하는 층을 갖는 발광소자이다. 상기 유기금속 착체는 게스트 재료이며, 상기 저분자 화합물은 호스트 재료이다.
[화학식 3]
Figure 112009067470412-PAT00004
단, 식 중에서, R21 및 R22 중에서, 한쪽은 탄소수 2∼10의 알킬기를 표시하고, 다른 쪽은 탄소수 1∼10의 알킬기를 표시한다. 또한, M은 중심 금속이며, 제9 족 원소, 또는 제10족 원소를 나타낸다. 또한, 중심 금속이 제9족 원소일 때에는 n=2이며, 제10족 원소일 때에는 n=1이다.
상기 일반식 (G1) 또는 (G2)로 표시되는 유기금속 착체를 보다 효율적으로 인광 발광시키기 위해서는, 중원자 효과의 관점에서 중심 금속은 무거운 금속쪽이 바람직하다. 따라서, 상기한 유기금속 착체에 있어서, 중심 금속 M이 이리듐 또는 백금인 유기금속 착체가 바람직한 태양이다. 그 중에서도, 중심 금속 M을 이리듐으로 함으로써 유기금속 착체의 열적 및 화학적 안정성이 향상되어, 박막 모포로지의 안정성이 향상되기 때문에, 중심 금속 M으로서는 특히 이리듐이 바람직하다.
또한, 본 발명의 일 태양인 발광소자는 높은 발광 효율을 실현할 수 있기 때문에, 이것을 발광소자로서 사용한 발광장치(화상표시 디바이스)는, 저소비 전력을 실현할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 발광소자를 사용한 발광장치나 전자기기도 본 발명의 일 태양으로서 포함하는 것으로 한다.
상기 구성은, 상기 과제의 적어도 한가지를 해결한다.
이때, 본 명세서 중에 있어서의 발광장치란, 발광소자를 사용한 화상표시장치 또는 조명장치를 포함한다. 또한, 발광소자에 커넥터, 예를 들면, 이방성 도전성 필름 또는 TAB(Tape Automated Bonding) 테이프 또는 TCP(Tape Carrier Package)가 부착된 모듈, TAB 테이프나 TCP의 앞에 프린트 배선판이 설치된 모듈, 또는 발광소자에 COG(Chip On Glass) 방식에 의해 IC(집적회로)가 직접 설치된 모듈도 모두 발광장치에 포함하는 것으로 한다.
발광 효율이 높은 발광소자를 제공할 수 있다. 또한, 순도가 높은 적색 발광이 얻어지는 발광소자를 제공할 수 있다.
더구나, 전술한 발광소자를 사용해서 발광장치를 제조함으로써, 소비 전력이 적은 발광장치를 제공할 수 있다. 더구나, 그러한 발광장치를 전자기기에 적용함으로써, 소비 전력이 적고 수명이 긴 전자기기를 제공할 수 있다.
이하에서, 실시의 태양에 대해서 도면을 사용해서 상세히 설명한다. 단, 본 명세서에서 개시하는 발명은 이하의 설명에 한정되지 않고, 본 발명의 취지 및 그 범위에서 일탈하지 않고 그 형태 및 상세를 다양하게 변경할 수 있다는 것은, 당업자라면 용이하게 이해된다. 따라서, 본 실시형태의 기재 내용에 한정해서 해석되는 것은 아니다. 이때, 실시형태에 관하여 설명하기 위한 전체 도면에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그것의 반복 설명은 생략한다.
(실시형태 1)
본 실시형태에서는, 발광소자에 사용하는 유기금속 착체에 대해 설명한다.
본 명세서에서 개시하는 발광소자의 일 태양은, 하기 일반식 (G1)으로 표시되는 유기금속 착체를 갖는 발광소자이다.
[화학식 4]
Figure 112009067470412-PAT00005
단, 식 중에서, R1∼R15은 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시한다. 또한, R21 및 R22 중에서, 한쪽은 탄소수 2∼10의 알킬기를 표시하고, 다른 쪽은 탄소수 1∼10의 알킬기를 표시한다. 또한, M은 중심 금속이며, 제9족 원소, 또는 제10족 원소를 나타낸다. 또한, 중심 금속이 제9족 원소일 때에는 n=2이며, 제10족 원소일 때에는 n=1이다.
또한, 일반식 (G1)으로 표시되는 유기금속 착체 중, 하기 일반식(G2)로 표시되는 유기금속 착체인 것이 바람직하다.
[화학식 5]
Figure 112009067470412-PAT00006
단, 식 중에서, R21 및 R22 중에서, 한쪽은 탄소수 2∼10의 알킬기를 표시하고, 다른 쪽은 탄소수 1∼10의 알킬기를 표시한다. 또한, M은 중심 금속이며, 제9족 원소, 또는 제10족 원소를 나타낸다. 또한, 중심 금속이 제9족 원소일 때에는 n=2이며, 제10족 원소일 때에는 n=1이다.
발광소자에 사용하는 유기금속 착체의 구체적인 예로서는, 구조식 (10)∼ (44)에 표시되는 유기금속 착체를 들 수 있다. 단, 발광소자에 사용하는 유기금속 착체는, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6]
Figure 112009067470412-PAT00007
[화학식 7]
Figure 112009067470412-PAT00008
[화학식 8]
Figure 112009067470412-PAT00009
[화학식 9]
Figure 112009067470412-PAT00010
[화학식 10]
Figure 112009067470412-PAT00011
[화학식 11]
Figure 112009067470412-PAT00012
[화학식 12]
[화학식 13]
Figure 112009067470412-PAT00014
[화학식 14]
Figure 112009067470412-PAT00015
[화학식 15]
Figure 112009067470412-PAT00016
[화학식 16]
Figure 112009067470412-PAT00017
[화학식 17]
Figure 112009067470412-PAT00018
일반식 (G1)으로 표시되는 유기금속 착체의 합성방법의 일례를 이하에 나타낸다.
우선, 하기 합성 스킴 (a-1)에 나타낸 것과 같이, 일반식 (G0)로 표시되는 피라진 유도체와, 할로겐을 포함하는 9족 또는 10족의 금속 화합물(금속 할로겐 화물이나 금속 착체)을 적당한 용매 중에서 가열함으로써, 일반식 (G1)으로 표시되는 구조를 갖는 유기금속 착체의 일종인 복핵 착체 (A)을 얻을 수 있다. 할로겐을 포함하는 9족 또는 10족의 금속 화합물로서는, 염화 로듐 수화물, 염화 팔라듐, 염화 이리듐 수화물, 염화 이리듐 수화물 염산염, 테트라클로로백금(II)산 칼륨 등을 들 수 있다. 이때, 합성 스킴 (a-1)에 있어서, M은 제9족 원소 또는 제10족 원소를 나타내고, X는 할로겐 원소를 나타낸다. 또한, M이 제9족 원소일 때에는 n=2, M이 제10족 원소일 때에는 n=1이다. 또한, R1∼R15은 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시한다.
[화학식 18]
Figure 112009067470412-PAT00019
이어서, 하기 합성 스킴(a-2)로 나타낸 것과 같이, 전술한 합성 스킴 (a-1)에서 얻어지는 복핵 착체 (A)와, 베타 디케톤 구조를 갖는 모노 음이온성의 2자리 킬레이트 배위자를 반응시킴으로써, 배위자로부터 양성자가 탈리해서 중심 금속 M에 배위하여, 일반식 (G1)으로 표시되는 유기금속 착체가 얻어진다.
이때, 합성 스킴 (a-2)에 있어서, M은 제9족 원소 또는 제10족 원소, X는 할 로겐 원소를 나타낸다. 또한, M이 제9족 원소일 때에는 n=2, M이 제10족 원소일 때에는 n=1이다. 또한, R1∼R15은 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 표시한다. 또한, R21 및 R22 중에서, 한쪽은 탄소수 2∼10의 알킬기를 표시하고, 다른 쪽은 탄소수 1∼10의 알킬기를 표시한다.
[화학식 19]
Figure 112009067470412-PAT00020
이상에서 설명한 일반식 (G1)으로 표시되는 유기금속 착체는, 620nm 부근에 그것의 발광 피크를 갖는, 시감 효율적으로도 우수한 양호한 적색을 보이는 유기금속 착체이다. 따라서, 본 실시형태에서 나타낸 유기금속 착체를 발광소자에 사용함으로써, 시감 효율의 높은 적색의 발광을 보이는 발광소자를 얻을 수 있다.
또한, 이상에서 설명한 유기금속 착체는, 낮은 온도에서 승화하기 쉬운 물질이다. 구체적으로는, 고진공 차동형 시차열 저울에 의한 중량과 온도의 관계에 있어서, 측정 개시시에 있어서의 중량에 대하여 5%의 중량 감소가 보이는 온도(이하, 5% 중량 감소 온도로도 표기한다)가 진공도 10-3Pa 정도의 감압하에서 250℃ 이하에서 관측되는 물질이다. 따라서, 열분해를 일으키지 않고 승화시킬 수 있기 때문에, 증착법에 의해 발광층을 성막하는 경우에, 발광층에의 분해물의 혼입을 피할 수 있다.
또한, 본 실시형태에 관한 유기금속 착체는 인광 발광할 수 있다, 즉 삼중항 여기 에너지를 발광으로 변환하는 것이 가능하기 때문에, 발광소자에 적용함으로써 고효율화가 가능해진다. 이때, 본 실시형태에 관한 유기금속 착체는, 발광 물질로서의 이용법이 발광 효율의 면에서 효과적이다. 또한, 그 발광소자는, 바람직하게는, 한 쌍의 전극 사이에 발광층을 갖고, 발광층은, 본 실시형태의 유기금속 착체를 호스트 재료 중에 분산시킨 구조인 것이 바람직하다.
이때, 일반식 (G1) 및 일반식 (G2)로 표시되는 유기금속 착체에 있어서, R21 및 R22은, 양쪽이 탄소수 2∼4의 알킬기, 바람직하게는 양쪽이 탄소수 3∼4의 알킬기로 하는 것이 바람직하다. R21 및 R22 양쪽이 상기 범위 내인, 일반식 (G1) 또는 일반식 (G2)로 표시되는 유기금속 착체를 사용해서 발광소자를 제조함으로써, 해당 발광소자의 구동전압을 저전압으로 할 수 있다.
(실시형태 2)
본 실시형태에서는, 발광소자의 일 태양에 대해서, 도 1을 사용하여 설명한다.
도 1은, 제1 전극(101)과 제2 전극(102) 사이에 발광층(113)을 갖는 발광소자를 나타낸 도면이다. 이때, 본 실시형태의 발광소자에 있어서, 제1 전극(101)은 양극으로서 기능하고, 제2 전극(102)은 음극으로서 기능한다. 제1 전극(101)의 전위가 제2 전극(102)의 전위보다도 높아지도록, 제1 전극(101)과 제2 전극(102)에 전압을 인가했을 때, 발광층(113)에는, 제1 전극(101)측으로부터 정공이 주입되고, 제2 전극(102)측으로부터 전자가 주입된다. 그리고, 발광층(113)에 주입된 정공과 전자가 재결합한다. 발광층(113)에는, 발광 물질이 포함되어 있어, 재결합에 의해 생성된 여기 에너지에 의해 발광 물질은 여기상태가 된다. 여기상태가 된 발광 물질은, 기저상태로 되돌아올 때 발광한다.
또한, 제1 전극(101)과 발광층(113) 사이에는, 정공수송층(112)을 형성해도 된다. 여기에서, 정공수송층이란, 제1 전극(101)으로부터 주입된 정공을 발광 층(113)으로 수송하는 기능을 갖는 층이다. 이렇게, 정공수송층(112)을 설치하여, 제1 전극(101)과 발광층(113)을 떼어놓음으로써, 발광이 금속에 기인해서 소광하는 것을 방지할 수 있다. 단, 정공수송층(112)은 반드시 설치할 필요는 없다.
여기에서, 발광층(113)은, 일반식 (G1)으로 표시되는 구조를 갖는 유기금속 착체를 포함하고 있다. 발광층(113)의 구성은, 실시형태 1에 나타낸 유기금속 착체보다도 큰 삼중항 여기 에너지를 갖는 물질을 호스트로서 사용하고, 실시형태 1에 나타낸 유기금속 착체를 게스트 재료로서 분산하여 이루어진 층인 것이 바람직하다. 이것에 의해, 유기금속 착체로의 발광이, 농도에 기인해서 소광되어 버리는 것을 방지할 수 있다. 이때, 삼중항 여기 에너지란, 기저상태와 삼중항 여기상태와의 에너지 차이이다.
발광층(113)의 제조방법에 대해서 특별하게 한정은 없지만, 증착법을 사용하는 것이 바람직하다. 증착법에 의해 발광층(113)을 성막함으로써, 발광층(113)을 패터닝할 때에, 새도우 마스크 기술을 사용할 수 있기 때문에, 미세한 발광층의 패턴을 형성하는 것이 가능하다. 또한, 드라이 프로세스에 의해, 진공중에서 발광층을 성막할 수 있으므로, 발광 재료의 순도를 유지할 수 있다.
실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 분산 상태로 하기 위해 사용하는 물질(즉 호스트 재료)에 대해서 특별하게 한정은 없지만, 2,3-비스(4-디페닐아미노페닐)퀸옥살린(약칭: TPAQn), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)과 같은 아릴 아민 골격을 갖는 화합물 이외에, 4,4'-디(N-칼바조릴)비페닐(약칭: CBP), 4,4',4''-트리스(N-칼바조릴)트리페닐아민(약칭: TCTA) 등의 칼바졸 유 도체나, 비스[2-(2-히드록시페닐)피리디나토]아연(약칭: Znpp2), 비스[2-(2-히드록시페닐)벤즈옥사졸라토]아연(약칭: ZnBOX), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)(4-페닐페노라토)알루미늄(약칭: BAlq), 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄(약칭: Alq3) 등의 금속착체가 바람직하다. 이들 물질 중에서 1 또는 2이상의 물질을 선택해서 실시형태 1에 나타낸 유기금속 착체가 분산 상태가 되도록 혼합하면 된다. 이때, 발광층(113)을 증착법에 의해 성막하는 경우, 호스트 재료로서 저분자 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이때, 본 명세서에 있어서, 저분자 화합물이란, 분자량이 100 이상 2000 이하, 바람직하게는 100 이상 1500 이하의 화합물을 나타낸다. 또한, 복수의 화합물이 혼합해서 발광층(113)을 형성하는 경우에는, 공증착법을 사용함으로써 형성할 수 있다. 여기에서, 공증착이란, 1개의 처리실 내에 설치된 복수의 증착원으로부터 각각 원료를 기화시키고, 기화한 원료를 기상상태에서 혼합하여, 피처리물 위에 퇴적시키는 증착법을 말한다.
이때, 실시형태 1에 나타낸 유기금속 착체는, 양호한 적색 발광하는 것이 가능하므로, 적색 발광하는 발광소자를 얻을 수 있다. 또한, 실시형태 1에 나타낸 유기금속 착체는 인광 발광이므로 발광 효율이 높기 때문에, 해당 유기금속 착체를 발광층에 사용함으로써 발광 효율이 높은 발광소자가 얻어진다. 또한, 발광의 피크가 620nm 부근에 있기 때문에, 시감 효율(Luminous efficiency, 단위:cd/A)이 높은 적색 발광을 나타내는 발광소자를 얻을 수 있다.
또한, 실시형태 1에 나타낸 유기금속 착체는, 승화 온도가 낮기 때문에, 열 분해를 일으키지 않고 승화시킬 수 있다. 따라서, 증착법에 의해 발광층을 성막하는 경우에, 증착 재료가 분해해서 발생한 가스나 분해물에 의해, 증착 분위기의 진공도가 저하하는 것을 억제할 수 있고, 발광층에의 분해물의 혼입을 피할 수 있다.
또한, 본 실시형태에서 나타낸 발광소자는, 발광 효율이 높기 때문에, 소비 전력을 저감할 수 있다.
또한, 제1 전극(101)에 대해서 특별하게 한정은 없지만, 본 실시형태와 같이, 양극으로서 기능할 때에는 일함수가 큰 물질로 형성되어 있는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 인듐 주석 산화물(ITO), 또는 산화 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물(ITSO), 2∼20wt%의 산화 아연을 포함하는 산화인듐(IZO) 이외에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd) 등을 사용할 수 있다. 이때, 제1 전극(101)은, 예를 들면, 스퍼터링법이나 증착법 등을 사용해서 형성할 수 있다.
또한, 제2 전극(102)에 대해서 특별하게 한정은 없지만, 본 실시형태와 같이, 음극으로서 기능할 때에는 일함수의 작은 물질로 형성되어 있는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 알루미늄(Al)이나 인듐(In) 이외에, 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 마그네슘(Mg)이나 칼슘(Ca) 등의 알칼리 토류 금속, 에르븀(Er)이나 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속을 사용할 수 있다. 또한, 알루미늄 리튬 합금(AlLi)이나 마그네슘 은 합금(MgAg)과 같은 합금을 사용할 수도 있다. 이때, 제2 전극(102)은, 예를 들면, 스퍼터링법이나 증착법 등을 사용해서 형성할 수 있다.
이때, 발광된 빛을 외부로 추출하기 위해, 제1 전극(101)과 제2 전극(102)의 어느 1개 또는 양쪽은, ITO 등의 가시광선을 투과하는 도전막으로 이루어진 전극, 또는 가시광선을 투과할 수 있도록 수∼수십 nm의 두께로 형성된 전극인 것이 바람직하다.
정공수송층(112)을 구성하는 물질에 대해서 특별하게 한정은 없지만, 예를 들면, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB), 4,4'-비스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: TPD), 4,4'-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: m-MTDATA) 등의 방향족 아민 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 폴리(4-비닐 트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 사용할 수도 있다.
이때, 정공수송층(112)은, 2층 이상의 층을 적층해서 형성된 다층 구조이어도 된다. 또한, 2종류 이상의 물질을 혼합해서 형성해도 좋다.
또한, 제2 전극(102)과 발광층(113) 사이에는, 도 1에 나타낸 것과 같이 전자수송층(114)을 형성해도 된다. 여기에서, 전자수송층이란, 제2 전극(102)으로부터 주입된 전자를 발광층(113)에 수송하는 기능을 갖는 층이다. 이렇게, 전자수송층(114)을 설치하여, 제2 전극(102)과 발광층(113)을 떼어놓음으로써, 발광이 금속에 기인해서 소광하는 것을 방지할 수 있다. 단, 전자수송층(114)은 반드시 설치할 필요는 없다.
전자수송층(114)을 구성하는 물질에 대해 특별하게 한정은 없지만, 예를 들 면, 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄(약칭: Alq3), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리노라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭:BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)(4-페닐페노라토)알루미늄(약칭: BAlq), 비스[2-(2-히드록시페닐)벤즈옥사졸라토]아연(약칭: ZnBOX), 비스[2-(2-히드록시페닐)벤조티아졸라토]아연(약칭: Zn(BTZ)2) 등의 금속착체를 들 수 있다. 또한, 2-(4-비페니릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-부틸 페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5- (4-비페니릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페니릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소펜안트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 사용할 수 있다. 또한, 폴리(2,5-피리딘-디일)(약칭: PPy)과 같은 고분자 화합물을 사용할 수도 있다.
이때, 전자수송층(114)은, 2층 이상의 층을 적층해서 형성된 다층 구조라도 된다. 또한, 2종류 이상의 물질을 혼합해서 형성해도 된다.
더구나, 제1 전극(101)과 정공수송층(112) 사이에는, 도 1에 나타낸 것과 같이 정공주입층(111)을 형성해도 된다. 여기에서, 정공주입층과는, 양극으로서 기능하는 전극으로부터 정공수송층(112)으로 정공의 주입을 보조하는 기능을 갖는 층이다. 단, 정공주입층(111)은 반드시 설치할 필요는 없다.
정공주입층(111)을 구성하는 물질에 대해서 특별히 한정은 없지만, 예를 들 면, 바나듐 산화물, 니오브 산화물, 탄탈 산화물, 크롬 산화물, 몰리브덴 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물 등의 금속 산화물을 사용할 수 있다. 또한, 프탈로시아닌(약칭: H2Pc)이나 구리 프탈로시아닌(CuPC) 등의 프탈로시아닌 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 전술한 정공수송층(112)을 구성하는 물질을 사용할 수도 있다. 또한, 폴리(에틸렌디옥시티오펜)과 폴리(스티렌술폰산)의 혼합물(약칭: PEDOT/PSS)과 같은 고분자 화합물을 사용할 수도 있다.
또는, 정공주입층(111)에, 유기 화합물과 전자 수용체를 혼합해서 이루어진 복합재료를 사용해도 된다. 이러한 복합재료는, 전자수용체에 의해 유기 화합물에 정공이 발생하기 때문에, 정공 주입성 및 정공 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 정공의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예를 들면, 전술한 정공수송층(112)을 구성하는 물질(방향족 아민 화합물 등)을 사용할 수 있다. 전자 수용체로서는, 유기 화합물에 대하여 전자 수용성을 나타내는 물질이면 된다. 구체적으로는, 천이금속 산화물인 것이 바람직하고, 예를 들면, 바나듐 산화물, 니오브 산화물, 탄탈 산화물, 크롬 산화물, 몰리브덴 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 염화 철(III), 염화 알루미늄(III)과 같은 루이스산을 사용할 수도 있다. 또한, 7,7,8,8-테트라시아노-2,3,5,6-테트라플루오로퀴노디메탄(약칭: F4-TCNQ) 등의 유기 화합물을 사용할 수도 있다.
이때, 정공주입층(111)은, 2층 이상의 층을 적층해서 형성된 다층 구조라도 된다. 또한, 2종류 이상의 물질을 혼합해서 형성해도 된다.
또한, 제2 전극(102)과 전자수송층(114) 사이에는, 도 1에 나타낸 것과 같이 전자주입층(115)을 형성해도 된다. 여기에서, 전자주입층이란, 음극으로서 기능하는 전극으로 전자수송층(114)에 전자의 주입을 보조하는 기능을 갖는 층이다. 단, 전자주입층(115)은 반드시 설치할 필요는 없다.
전자주입층(115)을 구성하는 물질에 대해서 특별히 한정은 없지만, 예를 들면, 불화 리튬(LiF), 불화 세슘(CsF), 불화 칼슘(CaF2), 리튬 산화물(LiOx)과 같은 알칼리 금속 화합물 또는 알칼리 토류 금속 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 불화 에르븀(ErF3)과 같은 희토류 금속 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 전술한 전자수송층(114)을 구성하는 물질을 사용할 수도 있다.
또는, 전자주입층(115)에, 유기 화합물과 전자공여체를 혼합해서 이루어진 복합재료를 사용해도 된다. 이러한 복합재료는, 전자공여체에 의해 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송에 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예를 들면, 전술한 전자수송층(114)을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 사용할 수 있다. 전자공여체로서는, 유기 화합물에 대하여 전자공여성을 나타내는 물질이면 된다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하 고, 리튬 산화물(LiOx), 칼슘 산화물(CaOx), 바륨 산화물(BaOx) 등을 들 수 있다. 또한, 산화 마그네슘과 같은 루이스 염기를 사용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀바렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 사용할 수도 있다.
이상에서 서술한 본 실시형태에서 나타낸 발광소자에 있어서, 정공주입층(111), 정공수송층(112), 발광층(113), 전자수송층(114), 전자주입층(115)은, 각각, 증착법, 또는 잉크젯법, 또는 도포법 등, 어느 방법으로 형성해도 관계없다. 또한, 제1 전극(101) 또는 제2 전극(102)에 대해서도, 스퍼터링법, 증착법 등, 잉크젯법, 또는 도포법 등, 어느쪽의 방법을 사용해서 형성해도 상관없다.
이때, 본 실시형태는, 다른 실시형태와 자유롭게 조합할 수 있다.
(실시형태 3)
본 실시형태에서는, 실시형태 2와는 다른 발광소자의 태양의 예에 대해 도 2를 참조해서 설명한다. 실시형태 1에 나타낸 유기금속 착체를 사용한 발광소자의 태양은, 복수의 발광층을 갖는 것이어도 된다. 복수의 발광층을 설치하고, 각각의 발광층으로부터 발광시킴으로써, 복수의 발광이 혼합된 발광을 얻을 수 있다. 따라서, 예를 들면, 백색광을 얻을 수 있다. 본 실시형태에서는, 복수의 발광층을 갖는 발광소자의 태양에 대해서 도 2를 사용하여 설명한다.
도 2에 있어서, 제1 전극(201)과 제2 전극(202) 사이에는, 제1 발광층(213)과 제2 발광층(215)이 설치되어 있고, 제1 발광층(213)에 있어서의 발광과 제2 발 광층(215)에 있어서의 발광이 혼합된 발광을 얻을 수 있다. 제1 발광층(213)과 제2 발광층(215) 사이에는, 분리층(214)을 갖는 것이 바람직하다.
제1 전극(201)의 전위가 제2 전극(202)의 전위보다도 높아지도록 전압을 인가하면, 제1 전극(201)과 제2 전극(202) 사이에 전류가 흐르고, 제1 발광층(213) 또는 제2 발광층(215) 또는 분리층(214)에 있어서 정공과 전자가 재결합한다. 발생된 여기 에너지는, 제1 발광층(213)과 제2 발광층(215)의 양쪽에 분배되고, 제1 발광층(213)에 포함된 제1 발광 물질과 제2 발광층(215)에 포함된 제2 발광 물질을 여기상태로 된다. 그리고, 여기상태가 된 제1 발광 물질과 제2 발광 물질은, 각각 기저상태로 되돌아올 때 발광한다.
제1 발광층(213)에는, 페릴렌, 2,5,8,11-테트라(tert-부틸)페릴렌(약칭: TBP), 4,4'-비스(2,2-디페닐비닐)비페닐(약칭: DPVBi), 4,4'-비스[2-(N-에틸칼바졸-3-일)비닐]비페닐(약칭: BCzVBi), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)(4-페닐페노라토) 알루미늄(약칭: BAlq), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)갈륨클로라이드(Gamq2Cl) 등의 형광성 화합물이나, 비스{2-[3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐]피리디나토-N,C2'} 이리듐(III)피콜리네이트(약칭: Ir(CF3ppy)2(pic)), 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: FIr(acac)), 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: FIrpic), 비스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)테트라(1-피라조릴)보레이트(약 칭: FIr6) 등의 인광성 화합물로 대표되는 제1 발광 물질이 포함되어 있고, 450∼510nm에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖는 발광(즉, 청색∼청록색)이 얻어진다. 또한, 제1 발광층(213)의 구성은, 제1 발광 물질이 형광성 화합물인 경우, 제1 발광 물질보다도 큰 일중항 여기 에너지를 갖는 물질을 제1 호스트로서 사용하고, 제1 발광 물질을 게스트로서 분산하여 이루어진 층인 것이 바람직하다. 또한, 제1 발광 물질이 인광성 화합물인 경우, 제1 발광 물질보다도 큰 삼중항 여기 에너지를 갖는 물질을 제1 호스트로서 사용하고, 제1 발광 물질을 게스트로서 분산하여 이루어진 층인 것이 바람직하다. 제1 호스트로서는, 앞서 서술한 NPB, CBP, TCTA 등 이외에, 9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 2-tert-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA) 등을 사용할 수 있다. 이때, 일중항 여기 에너지란, 기저상태와 일중항 여기상태와의 에너지 차이다. 또한, 삼중항 여기 에너지란, 기저상태와 삼중항 여기상태와의 에너지 차이다.
한편, 제2 발광층(215)은, 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 포함하고 있어, 적색의 발광이 얻어진다. 또한, 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체는, 높은 발광 효율을 나타내기 때문에, 발광 효율이 높은 발광소자가 얻어진다. 또한, 소비 전력이 저감된 발광소자를 얻을 수 있다.
제2 발광층(215)의 구성은, 실시형태 2에서 서술한 발광층 113과 동일한 구성으로 하면 된다.
또한, 분리층 214는, 구체적으로는, 전술한 TPAQn, NPB, CBP, TCTA, ZnppA2, ZnBOX 등을 사용해서 형성할 수 있다. 이렇게, 분리층(214)을 설치함으로써, 제1 발광층(213)과 제2 발광층(215)의 어느 한쪽만의 발광 강도가 강해져 버린다고 하는 문제점을 방지할 수 있다. 단, 분리층(214)은 반드시 필요한 것이 아니고, 제1 발광층(213)의 발광 강도와 제2 발광층(215)의 발광 강도의 비율을 조절하기 위해, 적당하게 설치하면 된다.
이때, 본 실시형태에서는, 제2 발광층(215)에 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 사용하고, 제1 발광층(213)에 다른 발광 물질을 적용했지만, 반대로 제1 발광층(213)에 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 사용하고, 제2 발광층(215)에 다른 발광 물질을 적용해도 된다.
또한, 본 실시형태에서는, 도 2와 같이 2층의 발광층이 설치된 발광소자에 대해서 기재하고 있지만, 발광층의 층 수는 2층으로 한정되는 것이 아니고, 각각의 발광층으로부터의 발광이 혼합되면, 2층 이상, 예를 들면, 3층이어도 된다. 그 결과, 예를 들면, 백색광이 얻어진다.
이때, 제1 전극(201)은, 이전의 실시형태 2에서 서술한 제1 전극(101)과 동일한 구성으로 하면 된다. 또한, 제2 전극(202)도, 이전의 실시형태 2에서 서술한 제2 전극(102)과 동일한 구성으로 하면 된다.
이때, 본 실시형태에서는, 도 2에 나타낸 것과 같이, 정공주입층(211), 정공수송층(212), 전자수송층(216), 전자주입층(217)을 설치하고 있지만, 이들 층의 구성에 관해서도, 앞서 실시형태 2에서 서술한 각 층의 구성을 적용하면 된다. 단, 이들 층은 반드시 필요한 것이 아니고, 소자의 특성에 따라 적절히 설치하면 된다.
이때, 본 실시형태는, 다른 실시형태와 자유롭게 조합해서 사용할 수 있다.
(실시형태 4)
본 실시형태에서는, 복수의 발광층을 설치하고, 또한 실시형태 3과는 다른 소자구조에서 각각의 발광층으로부터 발광시키는 발광소자를 예시한다. 따라서, 본 실시형태에 있어서도, 복수의 발광이 혼합된 발광을 얻을 수 있다. 즉, 예를 들면, 백색광을 얻을 수 있다. 이하, 도 3을 사용하여 설명한다.
도 3의 발광소자는, 제1 전극(301)과 제2 전극(302) 사이에, 제1 발광층(313)과 제2 발광층(323)을 설치하고 있다. 또한, 제1 발광층(313)과 제2 발광층(323) 사이에는, 전하 발생층으로서 N층(315) 및 P층(321)을 설치하고 있다.
N층(315)은 전자를 발생시키는 층이고, P층(321)은 정공을 발생시키는 층이다. 제1 전극(301)의 전위가 제2 전극(302)의 전위보다도 높아지도록 전압을 인가했을 때, 제1 전극(301)으로부터 주입된 정공과 N층(315)으로부터 주입된 전자가, 제1 발광층(313)에서 재결합하여, 제1 발광층(313)에 포함된 제1 발광 물질이 발광한다. 더구나, 제2 전극(302)으로부터 주입된 전자와 P층(321)으로부터 주입된 정공이, 제2 발광층(323)에서 재결합하여, 제2 발광층(323)에 포함된 제2 발광 물질이 발광한다.
제1 발광층(313)은, 이전의 실시형태 3에 있어서의 제1 발광층(213)과 동일한 구성으로 하면 되고, 450∼510nm에서 발광 스펙트럼의 피크를 갖는 발광(즉 청색∼청록색)이 얻어진다. 또한, 제2 발광층(323)은, 이전의 실시형태 3에 있어서의 제2 발광층(215)과 동일한 구성으로 되고, 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 포함하고 있어, 적색의 발광이 얻어진다. 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체는, 높은 발광 효율을 나타내기 위해, 발광 효율이 높은 발광소자가 얻어진다. 또한, 소비 전력이 저감된 발광소자를 얻을 수 있다.
N층(315)은 전자를 발생시키는 층이기 때문에, 실시형태 2에서 서술한 유기 화합물이 전자공여체를 혼합해서 이루어진 복합재료를 사용해서 형성하면 된다. 이러한 구성으로 함으로써, 전자를 제1 발광층(313)측에 주입할 수 있다.
P층(321)은 정공을 발생시키는 층이기 때문에, 실시형태 2에서 서술한 유기 화합물이 전자수용체를 혼합해서 이루어진 복합재료를 사용해서 형성하면 된다. 이러한 구성으로 함으로써, 정공을 제2 발광층(323)측에 주입할 수 있다. 또한, P층(321)에는, 산화 몰리브덴, 산화 바나듐, ITO, ITSO라고 하는 것과 같이 정공주입성이 우수한 금속산화물을 사용할 수도 있다.
또한, 본 실시형태에서는, 도 3과 같이 2층의 발광층이 설치된 발광소자에 대해 기재하고 있지만, 발광층의 층 수는 2층에 한정되는 것이 아니고, 각각의 발광층으로부터의 발광이 혼합되면, 2층 이상, 예를 들면, 3층이어도 된다. 그 결과, 예를 들면, 백색광이 얻어진다.
이때, 제1 전극(301)은, 이전의 실시형태 2에서 서술한 제1 전극(101)과 동일한 구성으로 하면 된다. 또한, 제2 전극(302)도, 이전의 실시형태 2에서 서술한 제2 전극(102)과 동일한 구성으로 하면 된다.
또한, 본 실시형태에서는, 도 3에 나타낸 것과 같이, 정공주입층(311), 정공 수송층 312 및 322, 전자수송층 314 및 324, 전자주입층 325을 설치하고 있지만, 이들 층의 구성에 관해서도, 앞서 실시형태 2에서 서술한 각 층의 구성을 적용하면 된다. 단, 이들 층은 반드시 필요한 것이 아니고, 소자의 특성에 따라 적절히 설치하면 된다.
이때, 본 실시형태는, 다른 실시형태와 자유롭게 조합해서 사용할 수 있다.
(실시형태 5)
본 실시형태 5에서는, 실시형태 1로 나타낸 유기금속 착체를 증감제로서 사용한 발광소자의 태양에 대해서, 도 1을 사용하여 설명한다.
도 1에는, 제1 전극(101)과 제2 전극(102) 사이에 발광층(113)을 갖는 발광소자가 도시되어 있다. 그리고, 발광층(113)에는, 이전의 실시형태 1에서 서술한 것과 같은 유기금속 착체와, 그 유기금속 착체보다도 장파장의 발광을 나타낼 수 있는 형광성 화합물이 포함되어 있다.
이러한 발광소자에 있어서, 제1 전극(101)으로부터 주입된 정공과 제2 전극(102)측으로부터 주입된 전자가, 발광층(113)에서 재결합하여, 형광성 화합물을 여기상태로 한다. 그리고, 여기상태의 형광성 화합물은 기저상태로 되돌아올 때에 발광한다. 이때, 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체는, 형광성 화합물에 대하여 증감제로서 작용하여, 형광성 화합물의 일중항 여기상태의 분자의 수를 증폭한다. 이렇게, 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 증감제로서 사용함으로써 발광 효율이 좋은 발광소자를 얻을 수 있다. 이때, 본 실시형태 5의 발광소자에 있어서, 제1 전극(101)은 양극으로서 기능하고, 제2 전극(102)은 음극으로서 기능한다.
발광층(113)은, 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체와, 그 유기금속 착체보다도 장파장의 발광을 나타낼 수 있는 형광성 화합물을 포함하고 있다. 그 구성은, 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체보다도 큰 삼중항 여기 에너지를 갖는 동시에 상기 형광성 화합물보다도 큰 일중항 여기 에너지를 갖는 물질을 호스트로서 사용하고, 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체 및 상기 형광성 화합물을 게스트로서 분산하여 이루어진 층인 것이 바람직하다.
실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체와 형광성 화합물을 분산 상태로 하기 위해 사용하는 물질(즉 호스트)에 관해서는 특별히 한정은 없고, 이전의 실시형태 2에 있어서 호스트로서 든 물질 등을 사용할 수 있다.
또한, 형광성 화합물에 관해서도 특별히 한정은 없지만, 4-디시아노메틸렌-2-이소프로필-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸줄로리딘-9-일)에테닐]-4H-피란(약칭: DCJTI), 마그네슘 프탈로시아닌, 마그네슘 포르피린, 프탈로시아닌 등의 적색∼적외의 발광을 나타내는 화합물이 바람직하다.
이때, 제1 전극(101), 제2 전극(102) 모두, 이전의 실시형태 2에서 서술한 제1 전극, 제2 전극과 동일한 구성으로 하면 된다.
또한, 본 실시형태 5에서는, 도 1에 나타낸 것과 같이, 정공주입층(111), 정공수송층(112), 전자수송층(114), 전자주입층(115)을 설치하고 있지만, 이들 층의 구성에 관해서도, 앞서 실시형태 2에서 서술한 각 층의 구성을 적용하면 된다. 단, 이들 층은 반드시 필요한 것이 아니고, 소자의 특성에 따라 적절히 설치하면 된다.
이상에 서술한 발광소자는, 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 증감제로서 사용함으로써, 고효율의 발광이 얻어지는 것이다.
이때, 본 실시형태는, 다른 실시형태와 자유롭게 조합해서 사용할 수 있다.
(실시형태 6)
본 실시형태 6에서는, 상기 실시형태에서 나타낸 발광소자를 포함하는 발광장치의 일 태양에 대해서, 도 4을 사용하여 설명한다. 도 4는, 상기 발광장치의 단면도이다.
도 4에 있어서, 네모진 점선으로 둘러싸여져 있는 것은, 발광소자(12)를 구동하기 위해서 설치되어 있는 트랜지스터(11)이다. 발광소자(12)는, 제1 전극(13)과 제2 전극(14) 사이에 발광층을 포함하는 층(15)을 갖고, 이 발광층은 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 포함하고 있다. 구체적으로는, 발광소자(12)는, 실시형태 2 내지 실시형태 5에서 나타낸 것과 같은 구성이다. 트랜지스터(11)의 드레인 영역과 제1 전극(13)은, 제1층간 절연막(16)(16a, 16b, 16c)을 관통하고 있는 배선(17)에 의해 전기적으로 접속되어 있다. 또한, 발광소자(12)는, 격벽층(18)에 의해, 인접해서 설치되어 있는 다른 발광소자와 분리되어 있다. 이러한 구성을 갖는 본 실시형태의 발광장치는, 본 실시형태에 있어서, 기판(10) 위에 설치되어 있다.
이때, 도 4에 도시된 트랜지스터(11)는, 반도체층을 중심으로 해서 기판과 반대측에 게이트 전극이 설치된 톱 게이트형의 것이다. 단, 트랜지스터(11)의 구조 에 대해서는, 특별히 한정은 없고, 예를 들면, 보텀 게이트형의 것이라도 된다. 또한, 보텀 게이트의 경우에는, 채널을 형성하는 반도체층 위에 보호막이 형성된 것(채널 보호형)이어도 되고, 또는 채널을 형성하는 반도체층의 일부가 오목형이 된 것(채널에치형)이어도 된다.
또한, 트랜지스터(11)를 구성하는 반도체층은, 결정성, 비결정성의 어느쪽의 것이라도 된다. 또한, 미결정 반도체(마이크로 크리스탈 반도체), 산화물 반도체 등을 사용해도 된다.
산화물 반도체층으로서는, 인듐, 갈륨, 알루미늄, 아연 및 주석에서 선택된 원소의 복합 산화물을 사용할 수 있다. 예를 들면, 산화 아연(ZnO), 산화 아연을 포함하는 산화 인듐(IZO)이나 산화 인듐과 산화 갈륨과 산화 아연으로 이루어진 산화물(IGZO)을 그 예로 들 수 있다. 또한, 반도체층이 결정성인 것의 구체예로서는, 단결정 또는 다결정성의 규소, 또는 실리콘 게르마늄 등으로 이루어진 것을 들 수 있다. 이것들은 레이저 결정화에 의해 형성된 것이라도 되고, 예를 들면, 니켈 등을 사용한 고상성장법에 의한 결정화에 의해 형성된 것이라도 된다.
이때, 반도체층이 비정질의 물질, 예를 들면, 아모퍼스 실리콘으로 형성되는 경우에는, 트랜지스터(11) 및 그 밖의 트랜지스터(발광소자를 구동하기 위한 회로를 구성하는 트랜지스터)는 모두 N채널형 트랜지스터로 구성된 회로를 갖는 발광장치인 것이 바람직하다. 또한, 많은 산화물 반도체, 예를 들면, 산화 아연(ZnO), 산화 아연을 포함하는 산화 인듐(IZO)이나 산화 인듐과 산화 갈륨과 산화 아연으로 이루어진 산화물(IGZO) 등은 N형의 반도체이기 때문에, 이들 화합물을 활성층에 갖 는 트랜지스터는 N채널형이 된다. 그 이외에 대해서는, N채널형 또는 P채널형의 어느 한 개의 트랜지스터로 구성된 회로를 갖는 발광장치이어도 되고, 양쪽의 트랜지스터로 구성된 회로를 갖는 발광장치이어도 된다.
더구나, 제1 층간 절연막(16a∼16c)은, 도 4a 및 도 4c에 나타낸 것과 같이 다층이어도 되고, 또는 단층이어도 된다. 이때, 16a는 산화 규소나 질화 규소와 같은 무기물로 이루어지고, 16b는 아크릴이나 실록산(실리콘(Si)과 산소(O)의 결합으로 골격구조가 구성되고, 치환기에 적어도 수소를 포함하는 유기기), 도포 성막 가능한 산화 규소 등의 자기 평탄성을 갖는 물질로 이루어진다. 더구나, 16c는 아르곤(Ar)을 포함하는 질화 규소막으로 이루어진다. 이때, 각 층을 구성하는 물질에 대해서는, 특별히 한정은 없고, 여기에 서술한 것 이외의 것을 사용해도 된다. 또한, 이들 이외의 물질로 이루어지는 층을 더 조합하여도 된다. 이렇게, 제1 층간 절연막(16a∼16c)은, 무기물 또는 유기물의 양쪽을 사용해서 형성된 것이어도 되고, 또는 무기물과 유기물의 어느 1개로 형성된 것이어도 된다.
격벽층(18)은, 엣지부에 있어서, 곡률 반경이 연속적으로 변화하는 형상인 것이 바람직하다. 또한, 격벽층(18)은, 아크릴이나 실록산, 레지스트, 산화 규소 등을 사용해서 형성된다. 이때, 격벽층(18)은, 무기막과 유기막의 어느 1개로 형성된 것이어도 되고, 또는 양쪽을 사용해서 형성된 것이어도 된다.
이때, 도 4a 및 도 4c에서는, 제1 층간 절연막 16a∼16c만이 트랜지스터(11)와 발광소자(12) 사이에 설치된 구성이지만, 도 4b와 같이, 제1 층간 절연막(16)(16a, 16b) 이외에, 제2층간 절연막(19)(19a, 19b)이 설치된 구성의 것이라 도 된다. 도 4b에 나타내는 발광장치에 있어서는, 제1 전극(13)은 제2층간 절연막(19)을 관통하여, 배선(17)과 접속하고 있다.
제2 층간 절연막(19)은, 제1 층간 절연막(16)과 마찬가지로, 다층이어도 되고, 또는 단층이어도 된다. 19a는 아크릴이나 실록산(실리콘(Si)과 산소(O)의 결합으로 골격구조가 구성되고, 치환기에 적어도 수소를 포함하는 유기기), 도포 성막 가능한 산화 규소 등의 자기 평탄성을 갖는 물질로 이루어진다. 더구나, 19b는 아르곤(Ar)을 포함하는 질화 규소막으로 이루어진다. 또한, 각 층을 구성하는 물질에 대해서는, 특별히 한정은 없고, 여기에 서술한 것 이외의 것을 사용해도 된다. 또한, 이들 이외의 물질로 이루어지는 층을 더 조합하여도 된다. 이렇게, 제2 층간 절연막(19)은, 무기물 또는 유기물의 양쪽을 사용해서 형성된 것이어도 되고,또는 무기물과 유기물의 어느쪽 1개로 형성된 것이어도 된다.
발광소자(12)에 있어서, 제1 전극(13) 및 제2 전극(14)이 모두 투광성을 갖는 물질로 구성되어 있을 경우, 도 4a의 흰 화살표로 표시된 것과 같이, 제1 전극(13)측과 제2 전극(14)측의 양쪽으로부터 발광을 추출할 수 있다. 또한, 제2 전극(14)만이 투광성을 갖는 물질로 구성되어 있는 경우, 도 4b의 흰 화살표로 표시된 것과 같이, 제2 전극(14)측에서만 발광을 추출할 수 있다. 이 경우, 제1 전극(13)은 반사율이 높은 재료로 구성되어 있거나, 또는 반사율이 높은 재료로 이루어지는 막(반사 막)이 제1 전극(13)의 아래쪽에 설치되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 제1 전극(13)만이 투광성을 갖는 물질로 구성되어 있을 경우, 도 4c의 흰 화살표로 표시된 것과 같이, 제1 전극(13)측에서만 발광을 추출할 수 있다. 이 경우, 제2 전극(14)은 반사율이 높은 재료로 구성되어 있거나, 또는 반사막이 제2 전극(14)의 윗쪽에 설치되어 있는 것이 바람직하다.
또한, 발광소자(12)는, 제1 전극(13)의 전위보다도 제2 전극(14)의 전위가 높아지도록 전압을 인가했을 때 동작하도록 층 15가 적층된 것이어도 되고, 또는, 제1 전극(13)의 전위보다도 제2 전극(14)의 전위가 낮아지도록 전압을 인가했을 때에 동작하도록 층 15가 적층된 것이어도 된다. 전자의 경우, 트랜지스터(11)는 N채널형 트랜지스터이며, 후자의 경우, 트랜지스터(11)는 P채널형 트랜지스터이다.
이상과 같이, 본 실시형태에서는, 트랜지스터에 의해 발광소자의 구동을 제어하는 액티브 매트릭스형의 발광장치에 대해 설명했지만, 이밖에, 트랜지스터 등의 구동용의 소자를 발광소자와 동일 기판 위에 설치하지 않고 발광소자를 구동시키는 패시브 매트릭스형의 발광장치라도 된다.
본 실시형태 6에서 나타낸 발광장치는, 상기 실시형태에서 일례를 나타낸 발광소자를 사용하고 있기 때문에, 색순도가 높은 발광색을 실현할 수 있다. 또한, 발광 효율이 높고, 나아가서는 소비 전력이 낮은 발광장치로 할 수 있다.
(실시형태 7)
본 실시형태에서는, 실시형태 6에 나타낸 발광장치를 그 일부에 포함하는 전자기기에 대해 설명한다. 본 실시형태에서 나타내는 전자기기는, 실시형태 1에 나타낸 유기금속 착체를 포함하고, 발광 효율이 높고, 소비 전력이 저감된 표시부를 갖는다. 또한, 색채재현이 우수한 표시부를 갖는다. 풀컬러 디스플레이에 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 사용할 경우, 적색 발광소자 이외에 대해서는, 다양한 발광 물질을 사용하고, 실시형태 2∼5에서 설명한 것과 동일한 구성의 발광소자를 적용할 수 있다.
본 발명의 유기금속 착체를 사용해서 제조된 발광소자를 갖는 전자기기로서, 비디오 카메라, 디지털 카메라, 고글형 디스플레이, 네비게이션 시스템, 음향재생장치(카 오디오, 오디오 컴포넌트 시스템 등), 컴퓨터, 게임기기, 휴대 정보단말(모바일 컴퓨터, 휴대전화, 휴대형 게임기 또는 전자서적 등), 기록매체를 구비한 화상재생장치(구체적으로는 Digital Versatile Disc(DVD) 등의 기록매체를 재생하고, 그 화상을 표시할 수 있는 표시장치를 구비한 장치) 등을 들 수 있다. 이들 전자기기의 구체적인 예를 도 5에 나타낸다.
도5a는 휴대 정보 단말기기(9200)의 일례를 나타내고 있다. 휴대 정보 단말기기(9200)는, 컴퓨터를 내장하고 있고, 여러가지 데이터 처리를 행하는 것이 가능하다. 이러한 휴대 정보 단말기기(9200)로서는, PDA(Personal Digital Assistance)을 들 수 있다.
휴대 정보 단말기기(9200)는, 샤시 9201 및 샤시 9203의 2개의 샤시로 구성되어 있다. 샤시 9201과 샤시 9203은, 연결부(9207)로 절첩 가능하게 연결되어 있다. 샤시 9201에는 표시부(9202)가 삽입되어 있고, 샤시 9203은 키보드(9205)를 구비하고 있다. 물론, 휴대 정보 단말기기(9200)의 구성은 상기한 것에 한정되지 않고, 기타 부속 설비가 적절히 설치된 구성으로 할 수 있다. 표시부(9202)는, 상기 실시형태에서 설명한 것과 같은 발광소자를 매트릭스 모양으로 배열해서 구성되어 있다. 이 발광소자는, 발광 효율이 높고, 소비 전력이 작다고 하는 특징을 갖고 있다. 또한, 시감 효율이 높은 적색 발광이 가능하다고 하는 특징을 갖고 있다. 그 발광소자로 구성되는 표시부(9202)도 같은 특징을 갖기 때문에, 이 휴대 정보 단말기기는 화질의 열화가 없어, 저소비 전력화가 도모되고 있다. 이러한 특징에 의해, 휴대 정보 단말기기에 있어서, 열화 보상 기능이나 전원회로를 대폭 삭감, 또는 축소할 수 있다. 따라서, 휴대 정보 단말기기의 소형 경량화를 도모하는 것이 가능하다.
도 5b는 본 실시형태에 관한 디지털 비디오카메라(9500)의 일례를 나타내고 있다. 디지털 비디오카메라(9500)는, 샤시(9501)에 표시부(9503)가 삽입되고, 그 밖에 각종 조작부가 설치되어 있다. 이때, 디지털 비디오카메라(9500)의 구성은 특별히 한정되지 않고, 기타 부속 설비가 적절히 설정된 구성으로 할 수 있다.
이 디지털 비디오카메라에 있어서 표시부(9503)는, 상기 실시형태에서 설명한 것과는 같은 발광소자를 매트릭스 모양으로 배열해서 구성되어 있다. 이 발광소자는, 발광 효율이 높고, 소비 전력이 작다고 하는 특징을 갖고 있다. 또한, 시감 효율이 높은 적색 발광이 가능하다고 하는 특징을 갖고 있다. 그 발광소자로 구성되는 표시부(9503)도 같은 특징을 갖기 때문에, 이 디지털 비디오카메라는 화질의 열화가 없고, 저소비 전력화가 도모되고 있다. 이러한 특징에 의해, 디지털 비디오카메라에 있어서, 열화 보상 기능이나 전원회로를 대폭 삭감, 또는 축소할 수 있다. 따라서, 디지털 비디오카메라의 소형 경량화를 도모하는 것이 가능하다.
도 5c는 본 실시형태에 관한 휴대전화기(9100)의 일례를 나타내고 있다. 휴 대전화기(9100)는, 샤시 9102 및 샤시 9101의 2개의 샤시로 구성되어 있고, 연결부(9103)에 의해 절첩 가능하게 연결되어 있다. 샤시 9102에는 표시부(9104)가 삽입되어 있고, 샤시 9101에는 조작 키(9106)가 설치되어 있다. 이때, 휴대전화기(9100)의 구성은 특별히 한정되지 않고, 기타 부속 설비가 적절히 설치된 구성으로 할 수 있다.
이 휴대전화기에 있어서, 표시부(9104)는, 상기 실시형태에서 설명한 것과 같은 발광소자를 매트릭스 모양으로 배열해서 구성되어 있다. 이 발광소자는, 발광 효율이 높고, 소비 전력이 작다고 하는 특징을 갖고 있다. 또한, 시감 효율이 높은 적색 발광이 가능하다고 하는 특징을 갖고 있다. 그 발광소자로 구성되는 표시부(9104)도 같은 특징을 갖기 때문에, 이 휴대전화는 화질의 열화가 없고, 저소비 전력화가 도모되고 있다. 이러한 특징에 의해, 휴대전화에 있어서, 열화 보상 기능이나 전원회로를 대폭 삭감, 또는 축소할 수 있으므로, 본체의 소형 경량화를 도모하는 것이 가능하다. 또한, 휴대전화기 등에 설치된 디스플레이의 백라이트로서, 상기 실시형태에서 나타낸 발광소자를 사용해도 상관없다.
도 5d는 휴대가능한 컴퓨터(9400)의 일례를 나타내고 있다. 컴퓨터(9400)는, 개폐 가능하게 연결된 샤시 9401과 샤시 9404를 구비하고 있다. 샤시 9401에는 표시부(9402)가 삽입되고, 샤시 9404는 키보드(9403) 등을 구비하고 있다. 이때, 컴퓨터(9400)의 구성은 특별히 한정되지 않고, 기타 부속 설비가 적절히 설치된 구성으로 할 수 있다.
이 컴퓨터에 있어서, 표시부(9402)는, 상기 실시형태에서 설명한 것과 같은 발광소자를 매트릭스 모양으로 배열해서 구성되어 있다. 이 발광소자는, 발광 효율이 높고, 소비 전력이 작다고 하는 특징을 갖고 있다. 또한, 시감 효율이 높은 적색 발광이 가능하다고 하는 특징을 갖고 있다. 그 발광소자로 구성되는 표시부(9402)도 같은 특징을 갖기 때문에, 이 컴퓨터는 화질의 열화가 없고, 저소비 전력화가 도모되고 있다. 이러한 특징에 의해, 컴퓨터에 있어서, 열화 보상 기능이나 전원회로를 대폭 삭감, 또는 축소할 수 있으므로, 본체의 소형 경량화를 도모하는 것이 가능하다.
도 5e는, 텔레비젼 장치(9600)의 일례를 나타내고 있다. 텔레비젼 장치(9600)는, 샤시(9601)에 표시부(9603)가 삽입되고 있다. 표시부(9603)에 의해, 영상을 표시하는 것이 가능하다. 또한, 여기에서는, 스탠드(9605)에 의해 샤시(9601)를 지지한 구성을 나타내고 있다.
텔레비젼 장치(9600)의 조작은, 샤시(9601)가 구비하는 조작 스위치나, 별체의 리모트콘트롤 조작기(9610)에 의해 행할 수 있다. 리모트콘트롤 조작기(9610)가 구비하는 조작 키(9609)에 의해, 채널이나 음량의 조작을 행할 수 있고, 표시부(9603)에 표시되는 영상을 조작할 수 있다. 또한, 리모트콘트롤 조작기(9610)에, 해당 리모트콘트롤 조작기(9610)에서 출력하는 정보를 표시하는 표시부(9607)를 설치하는 구성으로 해도 된다.
이때, 텔레비젼 장치(9600)는, 수신기나 모뎀 등을 구비한 구성으로 한다. 수신기에 의해 일반의 텔레비젼 방송의 수신을 행할 수 있고, 더구나 모뎀을 거쳐서 유선 또는 무선에 의한 통신 네트워크에 접속함으로써, 일방향(송신자에게서 수 신자) 또는 양방향(송신자와 수신자 사이, 또는 수신자 사이끼리 등)의 정보통신을 행하는 것도 가능하다.
이 텔레비젼 장치에 있어서, 표시부 9607, 표시부 9603의 적어도 한쪽은, 상기 실시형태에서 설명한 것과 같은 발광소자를 매트릭스 모양으로 배열해서 구성되고 있다. 이 발광소자는, 발광 효율이 높고, 소비 전력이 작다고 하는 특징을 갖고 있다. 또한, 시감 효율이 높은 적색 발광이 가능하다고 하는 특징을 갖고 있다. 그 발광소자로 구성되는 표시부도 같은 특징을 갖는다.
이상과 같이, 상기 실시형태에서 나타내 보였다 발광장치의 적용 범위는 매우 넓어, 이 발광장치를 모든 분야의 전자기기에 적용하는 것이 가능하다. 실시형태 1에서 나타낸 유기금속 착체를 사용함으로써, 저소비 전력으로, 색채재현이 우수한 표시부를 갖는 전자기기를 제공하는 것이 가능해진다.
또한, 상기 실시형태에서 나타낸 발광장치는, 조명장치로서 사용할 수도 있다. 상기 실시형태에서 나타낸 발광소자를 조명장치로서 사용하는 일 태양을, 도 6을 사용하여 설명한다.
도 6은, 상기 실시형태에서 일례를 나타낸 발광장치를, 조명장치인 전기 스탠드, 및 실내의 조명장치로서 사용한 예이다. 도 6에 나타낸 전기 스탠드는, 광원(3000)을 갖고, 광원(3000)으로서, 상기 실시형태에서 일례를 나타낸 발광장치가 이용되고 있다. 따라서, 소비 전력의 낮은 발광장치로 할 수 있다. 또한, 이 발광장치는 대면적화가 가능하기 때문에, 조명장치를 대면적의 조명으로서 사용할 수 있다. 또한, 이 발광장치는, 박형이고 저소비 전력이기 때문에, 박형화, 저소비 전 력화의 조명장치로서 사용하는 것이 가능해 진다. 또한, 이 발광장치는, 플렉시블화가 가능하기 때문에, 예를 들면, 조명장치 3002와 같이, 롤형의 조명으로 하는 것이 가능하다. 이렇게, 본 실시형태에서 나타낸 발광장치를, 실내의 조명장치 3001, 3002로서 사용한 방에, 도 5e에서 설명한 것과 같은, 텔레비젼 장치를 설치할 수도 있다.
[실시예 1]
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 나타낸 구조식 (13)으로 표시되는 유기금속 착체인 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(2,2-디메틸-3,5-헥산디오나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(pac)])의 합성예를 구체적으로 예시한다.
[화학식 20]
Figure 112009067470412-PAT00021
20mL의 2-에톡시에탄올과, 0.78g의 복핵 착체 디-μ-클로로-비스[비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)이리듐(III)](약칭: [Ir(tppr)2Cl]2)과, 0.20g의 2,2-디메틸-3,5-헥산디온과, 0.49g의 탄산 나트륨을, 환류관을 붙인 가지 플라스크에 넣고, 플라스크 내부를 아르곤 치환했다. 그후, 마이크로파(2.45GHz, 100W)를 30분간 조사하여, 반응시켰다. 반응 용액에 디클로로메탄을 첨가해서 여과했다. 얻어진 액을 농축하여, 적색분말을 석출시켰다. 이 분말을 여과하여 얻고, 에탄올, 이어서 에테르로 세정함으로써, 목적물의 적색 분말형 고체를 수율 93%로 얻었다. 이때, 마이크로파의 조사는 마이크로파 합성장치(CEM사제 Discover)를 사용했다. 본 스텝의 합성 스킴을 하기 (E-1)에 나타낸다.
[화학식 21]
Figure 112009067470412-PAT00022
이때, 핵자기공명분광법(1H NMR)에 의해, 이 화합물이 목적물인 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(pac)]인 것을 확인했다. 얻어진 1H NMR의 분석 결과를 하기에 나타낸 다. 또한, 1H NMR 차트를 도 7에 나타낸다.
1H NMR. δ(CDCl3): 1.02(s,9H), 1.96(s,3H), 5.46(s,1H), 6.40(d,1H), 6.48-6.57(m,3H), 6.65(t,2H), 6.91(dt,2H), 7.47-7.61(m,12H), 7.82(m,4H), 8.08(dt,4H), 8.93(d,2H).
이들 측정 결과로부터, 본 실시형태에 있어서 상기한 구조식 (13)으로 표시되는 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(pac)]가 얻어진 것을 알 수 있었다.
또한, 얻어진 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(pac)]의 승화 온도를 고진공 차동형 시차열 저울(블루커 AXS 주식회사제, TG-DTA2410SA)에 의해 측정했다. 진공도 2.5×10-3Pa에서, 승온속도를 10℃/min로 설정하고, 승온한 바, 226℃에서 5%의 중량 감소가 보여져, 양호한 승화성을 나타내는 것을 알 수 있었다.
다음에, [Ir(tppr)2(pac)]의 자외 가시선 흡수 스펙트럼법(UV)에 의한 해석을 행했다. UV 스펙트럼의 측정은 자외 가시 분광광도계((주)일본분광제 V550형)를 사용하고, 디클로로메탄 용액(0.057mmol/L)을 사용하여, 실온에서 측정을 행했다. 또한, [Ir(tppr)2(pac)]의 발광 스펙트럼을 측정했다. 발광 스펙트럼의 측정은 형광광도계 ((주)하마마쯔포토닉스제 FS920)를 사용하고, 탈기한 디클로로메탄 용액(0.34mmol/L)을 사용하여, 실온에서 측정을 행했다. 측정 결과를 도 8에 나타낸다. 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도 및 발광 강도(임의단위)를 표시한다.
도 8에 나타낸 것과 같이, 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(pac)]은, 622nm에서 발광 피크를 갖고 있고, 디클로로메탄 용액으로부터는 적색의 발광이 관측되었다.
[실시예 2]
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 나타낸 구조식 (15)로 표시되는 유기금속 착체인 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(2,6-디메틸-3,5-헵탄디오나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(dibm)])의 합성예를 구체적으로 예시한다.
[화학식 22]
Figure 112009067470412-PAT00023
20mL의 2-에톡시에탄올과, 0.65g의 복핵 착체 디-μ-클로로-비스[비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)이리듐(III)](약칭: [Ir(tppr)2Cl]2)과, 0.18g의 2,6-디메틸-3,5-헵탄디온과, 0.41g의 탄산 나트륨을, 환류관을 붙인 가지 플라스크에 넣고, 플라스크 내부를 아르곤 치환했다. 그후, 마이크로파(2.45GHz, 100W)를 30분간 조사하여, 반응시켰다. 반응 용액에 디클로로메탄을 첨가해서 여과했다. 얻어진 액을 농축하여, 적색 분말을 석출시켰다. 이 분말을 여과하여 얻고, 에탄올, 이어서 에테르로 세정함으로써, 목적물의 적색 분말형 고체를 수율 92%로 얻었다. 또한, 마이크로파의 조사는 마이크로파 합성장치(CEM사제 Discover)를 사용했다. 본 스텝의 합성 스킴을 하기 (E-2)에 나타낸다.
[화학식 23]
Figure 112009067470412-PAT00024
이때, 핵자기공명분광법(1H NMR)에 의해, 이 화합물이 목적물인 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dibm)]인 것을 확인했다. 얻어진 1H NMR의 분석 결과를 하기에 나타 낸다. 또한, 1H NMR 차트를 도 9에 나타낸다.
1H NMR. δ(CDCl3): 0.88(d,6H), 1.05(d,6H), 2.36(sep,2H), 5.30(s,1H), 6.51(t,4H), 6.64(dt,2H), 6.92(d,2H), 7.45-7.56(m,12H), 7.81(brm,4H), 8.07(dd,4H), 8.87(s,2H).
이들의 측정 결과로부터, 본 실시형태에 있어서 상기한 구조식 (15)로 표시되는 [Ir(tppr)2(dibm)]이 얻어진 것을 알 수 있었다.
또한, 얻어진 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dibm)]의 승화 온도를 고진공 차동형 시차열 저울(블루커·AXS 주식회사제, TG-DTA2410SA)에 의해 측정했다. 진공도 2.5×10-3Pa에서, 승온속도를 10℃/min로 설정하고, 승온한 바, 230℃에서 5%의 중량 감소가 보여져, 양호한 승화성을 나타낸 것을 알 수 있었다.
다음에, [Ir(tppr)2(dibm)]의 자외 가시선 흡수 스펙트럼법(UV)에 의한 해석을 행했다. UV 스펙트럼의 측정은 자외 가시 분광광도계((주) 일본분광제 V550형)를 사용하고, 디클로로메탄 용액(0.056mmol/L)을 사용하여, 실온에서 측정을 행했다. 또한, [Ir(tppr)2(dibm)]의 발광 스펙트럼을 측정했다. 발광 스펙트럼의 측정은 형광광도계((주)하마마쯔포토닉스제 FS920)를 사용하고, 탈기한 디클로로메탄 용액(0.33mmol/L)을 사용하여, 실온에서 측정을 행했다. 측정 결과를 도 10에 나타낸다. 횡축은 파장(nm), 종축은 흡수 강도 및 발광 강도(임의단위)를 표시한다.
도 10에 나타낸 것과 같이, 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dibm)]은, 620nm에서 발광 피크를 갖고 있고, 디클로로메탄 용액으로부터는 적색의 발광이 관측되었다.
[실시예 3]
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 나타낸 구조식 (12)로 표시되는 유기금속 착체인 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(dpm)])의 합성예를 구체적으로 예시한다.
[화학식 24]
Figure 112009067470412-PAT00025
25mL의 2-에톡시에탄올과, 0.40g의 복핵 착체 [Ir(tppr)2Cl]2과, 0.14mL의 디피바로일메탄과, 0.25g의 탄산 나트륨을, 환류관을 붙인 가지 플라스크에 넣고, 플라스크 내부를 아르곤 치환했다. 그후, 마이크로파(2.45GHz, 150W)를 15분간 조사하여, 반응시켰다. 반응 용액을 여과하고, 얻어진 액을 에탄올로 재결정하고, 얻어진 적색 분말을 에탄올, 이어서 디에틸에테르로 세정함으로써, 목적물의 적색 분말형 고체를 수율 75%로 얻었다. 이때, 마이크로파의 조사는 마이크로파 합성장치(CEM사제 Discover)를 사용했다. 본 스텝의 합성 스킴을 하기 (E-3)에 나타낸다.
[화학식 25]
Figure 112009067470412-PAT00026
이때, 핵자기공명분광법(1H NMR)에 의해, 이 화합물이 목적물인 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dpm)]인 것을 확인했다. 얻어진 1H NMR의 분석 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 1H NMR 차트를 도 11에 나타낸다.
1H NMR. δ(CDCl3): 1.02(s,18H), 5.64(s,1H), 6.51(m,4H), 6.64(m,2H), 6.92(d,2H), 7.44-7.56(m,12H), 7.80(brs,4H), 8.06(d,4H), 8.86(s,2H).
이들의 측정 결과로부터, 본 실시예에 있어서, 상기한 구조식 (12)로 표시되는 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dpm)]가 얻어진 것을 알 수 있었다.
또한, 얻어진 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dpm)]의 승화 온도를 고진공 차동형 시차열 저울(블루커·AXS 주식회사품, TG-DTA2410SA)에 의해 측정했다. 진공도 2.5×10-3Pa에서, 승온속도를 10℃/min로 설정하여, 승온한 바, 220℃에서 5%의 중량 감소가 보여져, 양호한 승화성을 나타낸 것을 알 수 있었다.
다음에, [Ir(tppr)2(dpm)]의 자외 가시선 흡수 스펙트럼법(UV)에 의한 해석을 행했다. UV 스펙트럼의 측정은 자외 가시 분광광도계((주)일본분광제 V550형)를 사용하고, 디클로로메탄 용액(0.094mmol/L)을 사용하고, 실온에서 측정을 행했다. 또한, [Ir(tppr)2(dpm)]의 발광 스펙트럼을 측정했다. 발광 스펙트럼의 측정은 형광광도계((주)하마마쯔포토닉스제 FS920)를 사용하고, 탈기한 디클로로메탄 용액(0.33mmol/L)을 사용하여, 실온에서 측정을 행했다. 여기파장은 465nm로 했다. 측정 결과를 도 12에 나타낸다. 횡축은 파장(nm), 종축은 흡수 강도 및 발광 강도(임의 단위)를 표시한다.
도 12에 나타낸 것과 같이, 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dpm)]은, 630nm에 발광 피크를 갖고 있고, 용액으로부터는 적색의 발광이 관측되었다.
[실시예 4]
본 실시예에서는, 본 발명의 일 태양인 발광소자에 대해서, 도 13을 사용하여 설명한다. 본 실시형태 및 실시예 5에서 사용한 재료의 화학식을 이하에 나타낸다.
[화학식 26]
Figure 112009067470412-PAT00027
이하에, 본 실시형태의 발광소자 1 내지 3 및 비교 발광소자 1의 제조방법을 나타낸다.
우선, 발광소자 1에 대해 설명한다. 유리 기판(2101) 위에, 산화 규소를 포함하는 인듐 주석 산화물을 스퍼터링법으로 성막하여, 제1 전극(2102)을 형성했다. 이때, 그것의 막두께는 110nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 했다.
다음에, 제1 전극이 형성된 면이 아래쪽이 되도록, 제1 전극이 형성된 기판을 진공증착장치 내에 설치된 기판 홀더에 고정하고, 10-4Pa 정도까지 감압한 후, 제1 전극(2102) 위에, NPB과 산화 몰리브덴(VI)를 공증착함으로써, 유기 화합물과 무기 화합물을 복합하여 이루어진 복합재료를 포함하는 층(2103)을 형성했다. 그것의 막두께는 50nm로 하고, NPB과 산화 몰리브덴(VI)의 비율은, 중량비로 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절했다. 이때, 공증착법이란, 1개의 처리실 내에서 복수의 증발원으로부터 동시에 증착을 행하는 증착법이다.
다음에, 저항가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층(2103) 위에 4,4'-비스[N- (1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)을 10nm의 막두께가 되도록 성막하여, 정공수송층(2104)을 형성했다.
더구나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)(4-페닐페노라토)알루미늄(약칭: BAlq), NPB,및 구조식 (13)으로 표시되는 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(2,2-디메틸-3,5-헥산디오나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(pac)])을 공증착함으로써, 정공수송층(2104) 위에 50nm의 막두께의 발광층(2105)을 형성했다. 여기에서, BAlq와 NPB과 [Ir(tppr)2(pac)]의 중량비는, 1:0.1:0.06(=BAlq:NPB:[Ir(tppr)2(pac)])이 되도록 조절했다.
그후 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 발광층(2105) 위에 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄(약칭: Alq)을 10nm, 바소펜안트롤린(약칭: BPhen)을 20nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자수송층(2106)을 형성했다.
더구나, 전자수송층(2106) 위에, 불화 리튬을 1nm의 막두께로 증착하여, 전자주입층(2107)을 형성했다.
마지막으로, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자주입층(2107) 위에 알루미늄을 200nm의 막두께가 되도록 성막하는 것에 의해, 제2 전극(2108)을 형성함으로써, 발광소자 1을 제조했다.
다음에, 발광소자 2에 대해 설명한다. 발광소자 2는, 발광층(2105) 이외는, 발광소자 1과 마찬가지로 형성했다. 발광소자 2에 있어서는, 발광층(2105)으로서, BAlq, NPB, 및 구조식 (15)로 표시되는 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(2,6-디메틸-3,5-헵탄디오나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(dibm)])을 공증착함으로써, 정공수송층(2104) 위에 50nm의 막두께의 발광층(2105)을 형성했다. 여기에서, BAlq와 NPB과 [Ir(tppr)2(dibm)]의 중량비는, 1:0.1:0.06(=BAlq:NPB:[Ir(tppr)2(dibm)])이 되도록 조절했다. 이상에 의해, 본 실시예의 발광소자 2를 얻었다.
다음에, 발광소자 3에 대해 설명한다. 발광소자 3은, 발광층(2105) 이외는, 발광소자 1과 마찬가지로 형성했다. 발광소자 3에 있어서는, 발광층(2105)으로서, BAlq, NPB,및 구조식 (12)로 표시되는 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(dpm)])을 공증착함으로써, 정공수송 층(2104) 위에 50nm의 막두께의 발광층(2105)을 형성했다. 여기에서, BAlq와 NPB과 [Ir(tppr)2(dpm)]의 중량비는, 1:0.1:0.06(=BAlq:NPB:[Ir(tppr)2(dpm)])이 되도록 조절했다. 이상에서, 본 실시형태의 발광소자 3을 얻었다.
다음에, 비교 발광소자 1에 대해 설명한다. 비교 발광소자 1은, 발광층(2105) 이외에는, 발광소자 1과 마찬가지로 형성했다. 비교 발광소자 1에 있어서는, 발광층(2105)으로서, BAlq, NPB, 및 구조식 (50)으로 표시되는 (아세틸아세토나토)비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(acac)])를 공증착함으로써, 정공수송층(2104) 위에 50nm의 막두께의 발광층(2105)을 형성했다. 여기에서, BAlq와 NPB과 [Ir(tppr)2(acac)]의 중량비는, 1:0.1:0.06(=BAlq:NPB:[Ir(tppr)2(acac)])이 되도록 조절했다. 이상에 의해, 본 실시예의 비교 발광소자 1을 얻었다.
이상에 의해 얻어진 발광소자 1, 발광소자 2, 발광소자 3 및 비교 발광소자 1을 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 각 발광소자가 대기에 노출되지 않도록 봉지하는 작업을 행한 후, 이들 발광소자의 동작 특성에 대해서 측정을 행했다. 이때, 측정은, 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행했다.
발광소자 1, 발광소자 2, 발광소자 3 및 비교 발광소자 1의 전류밀도-휘도 특성을 도 14에 나타낸다. 도 14에 있어서, 횡축은 전류밀도(mA/㎠)를, 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 전압-휘도 특성을 도 15에 나타낸다. 도 15에 있어서, 횡축은 인가된 전압(V), 종축은 휘도(cd/㎡)를 표시하고 있다.
또한, 0.5mA의 전류를 흘려보냈을 때의 발광 스펙트럼을 도 16a 및 도 16b에 나타낸다. 이때, 도 16b는, 도 16a에 있어서의 610nm∼640nm의 범위를 확대해서 나타낸 발광 스펙트럼이다. 도 16에서, 발광소자 1 및 발광소자 2의 발광의 피크는 622nm이며, 발광소자 3의 발광의 피크는 624nm이며, 비교 발광소자 1의 발광의 피크는 619nm이었다. 또한, 발광소자 1은 휘도 970cd/㎡일 때, CIE 색도좌표가 (x=0.67, y=0.33)이었다. 발광소자 2는, 휘도 1100cd/㎡일 때, CIE 색도좌표가 (x=0.67, y=0.33)이었다. 발광소자 3은, 휘도 940cd/㎡일 때, CIE 색도좌표가 (x=0.67, y=0.33)이었다. 또한, 비교 발광소자 1은, 휘도 1070cd/㎡일 때, CIE 색도좌표가 (x=0.66, y=0.34)이었다. 따라서, 제조된 발광소자 1, 발광소자 2, 발광소자 3 및 비교 발광소자 1에서는, 모두 적색의 발광이 관측되었지만, 발광소자 1, 발광소자 2, 및 발광소자 3은 비교 발광소자 1과 비교해서 한층 더 양호한 적색을 보였다.
또한, 발광소자 1은, 휘도 970cd/㎡일 때, 전압은 7.2V이며, 외부 양자효율은 20%이었다. 또한, 발광소자 2는, 휘도 1100cd/㎡일 때, 전압은 6.8V이며, 외부 양자효율은 22%이었다. 또한, 발광소자 3은, 휘도 940cd/㎡일 때, 전압은 6.6V이며, 외부 양자효율은 21%이었다. 또한, 비교 발광소자 1은, 휘도 1070cd/㎡일 때, 전압은 7.2V이며, 외부 양자효율은 21%이었다.
또한, 제조된 발광소자 1, 발광소자 2, 발광소자 3 및 비교 발광소자 1의 신뢰성 시험을 행했다. 신뢰성 시험은, 초기 휘도를 1000cd/㎡로 설정하고, 전류밀도가 일정한 조건에서 이들 소자를 구동하고, 어떤 시간이 경과할 때마다 휘도를 측 정했다. 신뢰성 시험에 의해 얻어진 결과를 도 21에 나타낸다. 도 21에 있어서, 횡축은 통전 시간(hour), 종축은 각각의 시간에 있어서의 초기 휘도에 대한 휘도의 비율, 즉 규격화 휘도(%)를 나타낸다.
도 21에서, 발광소자 1, 발광소자 2, 발광소자 3 및 비교 발광소자 1은, 시간경과에 따른 휘도의 저하가 발생하기 어려워, 장수명의 발광소자인 것을 알 수 있었다. 7000시간의 구동후, 발광소자 1은 초기 휘도의 82%의 휘도를, 발광소자 2는 초기 휘도의 80%의 휘도를, 발광소자 3은 초기 휘도의 87%의 휘도를 각각 유지하고 있었다. 한편, 비교 발광소자 1은, 7000시간의 구동후, 초기 휘도의 78%의 휘도로서, 발광소자 1∼3은, 비교 발광소자 1보다도 더욱 시간경과에 의한 휘도의 저하가 발생하기 어려워, 장수명의 발광소자인 것을 알 수 있었다.
이상에 의해, 본 실시형태의 발광소자 1, 발광소자 2, 및 발광소자 3이, 발광소자로서 특성이 얻어지고, 충분히 기능하는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 발광소자 1, 발광소자 2, 및 발광소자 3은 양호한 적색을 나타내고, 또한, 장수명의 발광소자이었다. 또한, 일반식 (G1)의 R21 및 R22가 모두 탄소수 3의 이소프로필기인 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dibm)]을 사용한 발광소자 2, 및 일반식 (G1)의 R21 및 R22가 모두 탄소수 4인 tert-부틸기인 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dpm)]을 사용한 발광소자 3에 있어서는, 저전압으로 구동가능한 발광소자인 것을 확인할 수 있었다.
또한, 도 25에, 발광소자 3에 사용한 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dpm)]과, 비 교 발광소자 1에 사용한 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(acac)]의 승화 특성을 나타낸다. 도 25에서는, 고진공 차동형 시차열 저울(블루커·AXS 주식회사제, TG-DTA2410SA)에 의해, 진공도 2.5×10-3Pa에서, 승온속도를 10℃/min로 설정해서 승화 온도를 측정했다.
도 25에서, 발광소자 3에 사용한 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dpm)]은, 비교 발광소자 1에 사용한 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(acac)]보다도 저온에서 승화하기 쉬워, 양호한 승화성을 나타냈다. 따라서, 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dpm)]은, 열분해를 일으키지 않고 승화시킬 수 있어, 증착법에 의해 저분자 화합물로 구성되는 발광층을 성막하는 경우에, 발광층에의 분해물의 혼입을 피할 수 있기 때문에, 해당 유기금속 착체를 사용한 본 실시예의 발광소자 3을, 장수명의 발광소자로 하는 것이 가능하다.
[실시예 5]
본 실시예에서는, 본 발명의 일 태양인 발광소자에 대해서, 도 17을 사용하여 설명한다.
이하에서, 본 실시형태의 발광소자 4 및 비교 발광소자 2의 제조방법을 나타낸다.
우선, 발광소자 4에 대해 설명한다. 유리 기판(2101) 위에, 산화 규소를 포 함하는 인듐 주석 산화물을 스퍼터링법으로 성막하여, 제1 전극(2102)을 형성했다. 이때, 그것의 막두께는 110nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 했다.
다음에, 제1 전극이 형성된 면이 아래쪽이 되도록, 제1 전극이 형성된 기판을 진공증착 장치 내에 설치된 기판 홀더에 고정하고, 10-4Pa 정도까지 강압한 후, 제1 전극(2102) 위에, NPB과 산화몰리브덴(VI)을 공증착함으로써, 유기 화합물과 무기 화합물을 복합하여 이루어진 복합재료를 포함하는 층(2103)을 형성했다. 그것의 막두께는 50nm로 하고, NPB과 산화몰리브덴(VI)의 비율은, 중량비로 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절했다. 이때, 공증착법이란, 1개의 처리실 내에서 복수의 증발원으로부터 동시에 증착을 행하는 증착법이다.
다음에, 저항가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층(2103) 위에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)을 10nm의 막두께가 되도록 성막하여, 정공수송층(2104)을 형성했다.
더구나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)(4-페닐페노라토)알루미늄(약칭: BAlq), NPB, 및 구조식 (12)로 표시되는 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(dpm)]을 공증착함으로써, 정공수송층(2104) 위에 20nm의 막두께의 제1 발광층(2105a)을 형성했다. 여기에서, BAlq와 NPB과 [Ir(tppr)2(dpm)]의 중량비는, 1:0.25:0.06(=BAlq:NPB:[Ir(tppr)2(dpm)])이 되도록 조절했다.
다음에, 제1 발광층(2105a)과 마찬가지로, BAlq, NPB,및 구조식 (12)로 표시 되는 [Ir(tppr)2(dpm)]을 공증착함으로써, 제1 발광층(2105a) 위에 30nm의 막두께의 제2 발광층(2105b)을 형성했다. 여기에서, BAlq와 NPB과 [Ir(tppr)2(dpm)]의 중량비는, 1:0.1:0.06(=BAlq:NPB:[Ir(tppr)2(dpm)])이 되도록 조절하였다.
그후, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 제2 발광층(2105b) 위에 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄(약칭: Alq3)을 10nm, 바소펜안트롤린(약칭: BPhen)을 20nm의 막두께가 되도록 성막하여, 전자수송층(2106)을 형성했다.
더구나, 전자수송층(2106) 위에, 불화 리튬을 1nm의 막두께로 증착하여, 전자주입층(2107)을 형성했다.
마지막으로, 저항가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자주입층(2107) 위에 알루미늄을 200nm의 막두께가 되도록 성막하는 것에 의해, 제2 전극(2108)을 형성함으로써, 발광소자(4)를 제조했다.
다음에 비교 발광소자 2에 대해 설명한다. 비교 발광소자 2는, 제1 발광층(2105a) 및 제2 발광층(2105b) 이외에는, 발광소자 4와 동일하게 형성했다. 비교 발광소자 2에 있어서는, 제1 발광층(2105a)으로서, BAlq, NPB, 및 구조식 (50)로 표시되는 (아세틸아세토나토)비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(acac)])를 공증착함으로써, 정공수송층(2104) 위에 20nm의 막두께의 제1 발광층(2105a)을 형성했다. 여기에서, BAlq와 NPB과 [Ir(tppr)2(acac)]의 중량비는, 1:0.25:0.06(=BAlq:NPB:[Ir(tppr)2(acac)])이 되도록 조절했다.
이어서, BAlq, NPB, 및 [Ir(tppr)2(acac)]을 공증착함으로써, 제1 발광층(2105a) 위에 30nm의 막두께의 제2 발광층(2105b)을 형성했다. 여기에서, BAlq와 NPB과 [Ir(tppr)2(acac)]의 중량비는, 1:0.1:0.06(=BAlq:NPB:[Ir(tppr)2(acac)])이 되도록 조절했다. 이상에 의해, 본 실시형태의 비교 발광소자 2를 얻었다.
이상에 의해 얻어진 발광소자 4 및 비교 발광소자 2를 질소 분위기의 글로브박스 내에서, 각 발광소자가 대기에 노출되지 않도록 봉지하는 작업을 행한 후, 이들 발광소자의 동작 특성에 대해서 측정을 행했다. 이때, 측정은, 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 행했다.
발광소자 4 및 비교 발광소자 2의 전류밀도-휘도 특성을 도 18에 나타낸다. 도 18에 있어서, 횡축은 전류밀도(mA/㎠)를, 종축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 또한, 전압-휘도 특성을 도 19에 나타낸다. 도 19에 있어서, 횡축은 인가한 전압(V), 종축은 휘도(cd/㎡)를 표시하고 있다. 도 19에서, 발광소자 4는, 비교 발광소자 2보다도 저전압에서 구동하는 것이 가능한 것을 알 수 있다.
또한, 0.5mA의 전류를 흘려보냈을 때의 발광 스펙트럼을 도 20에 나타낸다. 도 20에서, 발광소자 4의 발광의 피크는 624nm이며, 비교 발광소자 2의 발광의 피크는 619nm이었다. 또한, 발광소자 4는, 휘도 970cd/㎡일 때, CIE 색도좌표가(x=0.66, y=0.34)이었다. 또한, 비교 발광소자 2는, 휘도 900cd/㎡일 때, CIE 색도좌표가 (x=0.65, y=0.35)이었다. 따라서, 제조된 발광소자 4 및 비교 발광소자 2에서는, 모두 적색의 발광이 관측되었지만, 발광소자 4는 비교 발광소자 2와 비교 해서 양호한 적색을 보였다.
또한, 발광소자 4의 휘도 970cd/㎡일 때의 전압은 7.0V이며, 외부 양자효율은 22%이었다. 또한, 비교 발광소자 2의 휘도 900cd/㎡일 때의 전압은 7.8V이며, 외부 양자효율은 21%이었다.
또한, 제조된 발광소자 4 및 비교 발광소자 2의 신뢰성 시험을 행했다. 신뢰성 시험은, 초기 휘도를 1000cd/㎡로 설정하고, 전류밀도가 일정한 조건에서 이들 소자를 구동하여, 어떤 시간이 경과할 때마다 휘도를 측정했다. 신뢰성 시험에 의해 얻어진 결과를 도 22에 나타낸다. 도 22에 있어서, 횡축은 통전 시간(hour), 종축은 각각의 시간에 있어서의 초기 휘도에 대한 휘도의 비율, 즉 규격화 휘도(%)를 나타낸다.
도 22에서, 발광소자 4 및 비교 발광소자 2는, 시간경과에 따른 휘도의 저하가 발생하기 어려워, 장수명의 발광소자인 것을 알 수 있었다. 또한, 1100시간의 구동후, 발광소자 4는 초기 휘도의 94%의 휘도를 유지하고 있었다. 한편, 비교 발광소자 2는, 1100시간의 구동후, 초기 휘도의 93%의 휘도로서, 발광소자 4는, 비교 발광소자 2보다도 더욱 시간경과에 따른 휘도의 저하가 발생하기 어려워, 장수명의 발광소자인 것을 알 수 있었다.
이상에 의해, 본 실시형태의 발광소자 4가, 발광소자로서 특성이 얻어져, 충분히 기능하는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 발광소자 4는 양호한 적색을 나타내고, 또한, 장수명의 발광소자이었다. 또한, 일반식 (G1)의 R21 및 R22가 모두 탄소수 4의 tert-부틸기인 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(dpm)]을 사용한 발광소자 4는, 일반식 (G1)에서 R21 및 R22가 모두 탄소수 1인 메틸기인 유기금속 착체 [Ir(tppr)2(acac)]을 사용한 비교 발광소자 2와 비교하여, 저전압에서 구동가능한 발광소자인 것을 확인할 수 있었다.
[실시예 6]
본 실시예에서는, 하기 구조식 (45)로 표시되는 본 발명의 일 태양의 유기금속 착체, 비스(5-페닐-2,3-디-m-토릴피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(5dmtppr)2(dpm)])의 합성예를 구체적으로 예시한다. 구조식 (45)로 표시되는 유기금속 착체 [Ir(5dmtppr)2(dpm)]은, 실시형태 1의 일반식 (G1)에 있어서, R1, R2, R4∼R77 R9∼R15가 수소이며, R3 및 R8이 탄소수 1의 메틸기이며, R21 및 R22가 탄소수 4의 tert-부틸기인 구조를 갖는다.
[화학식 27]
Figure 112009067470412-PAT00028
이때, 이하에 나타낸 본 실시예에 있어서, 마이크로파의 조사에는 마이크로파 합성장치(CEM사제 Discover)를 사용했다.
<스텝 1; 2,3-디-m-토릴피라진의 합성>
우선, 2,3-디클로로피라진 2.39g, 3-메틸페닐 붕산 4.51g, 탄산 나트륨 3.74g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드(약칭: Pd(PPh3)2Cl2) 0.17g, 물 15mL, 아세트니트릴 15mL을, 환류관을 붙인 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 내부를 아르곤 치환했다. 이 반응 용기에 마이크로파(2.45GHz 100W)를 3시간 40분간 조사함으로써 가열했다. 그후 이 용액에 물을 가하고, 디클로로메탄으로 유기층을 추출했다. 얻어진 유기층을 물로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조했다. 건조된 후의 용액을 여과했다. 이 용액의 용매를 증류 제거하여, 2,3-디-m-토릴피라진을 얻었다(백색 분말, 수율 80%). 스텝1의 합성 스킴을 하기 (E4-1)에 나타낸다.
[화학식 28]
Figure 112009067470412-PAT00029
<스텝 2; 2,3-디-m-토릴피라진-1-옥사이드의 합성>
질소 분위기에서, 상기 스텝 1에서 얻은 2,3-디-m-토릴피라진 3.32g를 디클로로메탄 50mL에 용해하고, 3-클로로벤조산(약칭: mCPBA) 4.42g을 첨가하고, 24시간, 실온에서 교반했다. 그후 이 용액에 물을 가하고, 디클로로메탄으로 유기층을 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 탄산수소 나트륨 용액으로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조했다. 건조한 후의 용액을 여과했다. 이 용액의 용매를 증류 제거하고, 초산 에틸을 전개 용매로 하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제했다. 더구나, 디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매로 재결정하여, 2,3-디-m-토릴피라진-1-옥사이드를 얻었다(백색 분말, 수율 59%). 스텝 2의 합성 스킴을 하기 (E4-2)에 나타낸다.
[화학식 29]
Figure 112009067470412-PAT00030
<스텝 3; 5-클로로-2,3-디-m-토릴피라진의 합성>
질소 분위기에서, 상기 스텝 2에서 얻은 2,3-디-m-토릴피라진-1-옥사이드 2.08g에 염화 포스포릴 12mL을 첨가하고, 1시간 가열 환류했다. 그후 이 용액을 얼음 물에 쏟았다. 이 수용액에 탄산 칼륨을 가하여 중성으로 조정하고, 디클로로메탄으로 유기층을 추출했다. 얻어진 유기층을 물로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조했다. 건조한 후의 용액을 여과했다. 이 용액의 용매를 증류 제거하여, 5-클로로-2,3-디-m-토릴피라진을 얻었다(황색 유상물, 수율 100%). 스텝 3의 합성 스킴을 하기 (E4-3)에 나타낸다.
[화학식 30]
Figure 112009067470412-PAT00031
<스텝 4; 5-페닐-2,3-디-m-토릴피라진(약칭: H5dmtppr)의 합성>
상기 스텝 3에서 얻은 5-클로로-2,3-디-m-토릴피라진 2.36g, 페닐붕산 0.98g, 탄산 나트륨 0.85g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드(약칭: Pd(PPh3)2Cl2) 0.036g, 물 15mL, 아세트니트릴 15mL을, 환류관을 붙인 가지 플라스 크에 넣어, 내부를 아르곤 치환했다. 이 반응 용기에 마이크로파(2.45GHz 100W)를 1시간 30분간 조사함으로써 가열했다. 그후 이 용액에 물을 가하고, 디클로로메탄으로 유기층을 추출했다. 얻어진 유기층을 물로 정하고, 황산 마그네슘으로 건조했다. 건조된 후의 용액을 여과했다. 이 용액의 용매를 증류 제거하여, H5dmtppr를 얻었다(오렌지색 유상물, 수율 100%). 스텝 4의 합성 스킴을 하기 (E4-4)에 나타낸다.
[화학식 31]
Figure 112009067470412-PAT00032
<스텝 5; 디-μ-클로로-비스[비스(5-페닐-2,3-디-m-토릴피라지나토)이리듐(III)](약칭: [Ir(5dmtppr)2Cl]2)의 합성>
다음에 2-에톡시에탄올 15mL과 물 5mL, 상기 스텝 4에서 얻은 5-페닐-2,3-디-m-토릴피라진 2.84g, 염화이리듐 수화물(IrCl3·nH2O)(후루야금속제) 1.01g을, 환류관을 붙인 가지 플라스크에 넣어, 플라스크 내부를 아르곤 치환했다. 그후, 마이 크로파(2.45GHz 100W)를 30분간 조사하여, 반응시켰다. 반응후의 용액을 농축하고, 얻어진 잔류물을 에탄올로 세정함으로써, 복핵 착체 [Ir(5dmtppr)2Cl]2을 얻었다(적색 분말, 수율 88%). 또한, 스텝 5의 합성 스킴을 하기 (E4-5)에 나타낸다.
[화학식 32]
Figure 112009067470412-PAT00033
<스텝 6; 비스(5-페닐-2,3-디-m-토릴피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III)(약칭: [Ir(5dmtppr)2(dpm)]의 합성>
2-에톡시에탄올 25mL, 상기 스텝 5에서 얻은 복핵 착체 [Ir(5dmtppr)2Cl]2 2.66g, 디피바로일메탄 0.91mL, 탄산 나트륨 1.57g을, 환류관을 붙인 가지 플라스크에 넣어, 플라스크 내부를 아르곤 치환했다. 그후, 마이크로파(2.45GHz 100W)를 30분간 조사하여, 반응시켰다. 반응 용액을 여과하고, 얻어진 액의 용매를 증류 제거하고, 톨루엔을 전개 용매로 하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제했다. 더구나, 메탄올로 재결정하여, 목적물인 어두운 적색 분말을 수율 77%로 얻었다. 스텝 6의 합성 스킴을 하기 (E4-6)에 나타낸다.
[화학식 33]
Figure 112009067470412-PAT00034
이때, 핵자기공명분광법(1H NMR)에 의해, 상기 스텝 6에서 얻어진 어두운 적색 분말이, 목적물[Ir(5dmtppr)2(dpm)]인 것을 확인했다. 얻어진 1H NMR의 분석 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 1H NMR 차트를 도 23에 나타낸다.
1H NMR. δ(CDCl3): 1.02(m,18H), 1.88(s,6H), 2.46(s,6H), 5.16(s,1H), 6.36(d,2H), 6.48(dd,2H), 6.67(s,2H), 7.60-7.35(m,14H), 8.06(m,4H), 8.85(s,2H).
이들 측정 결과로부터, 본 실시예에 있어서, 상기한 구조식 (45)로 표시되는 유기금속 착체 [Ir(5dmtppr)2(dpm)]가 얻어진 것을 알 수 있었다.
다음에, [Ir(5dmtppr)2(dpm)]의 자외 가시선 흡수 스펙트럼법(UV)에 의한 해석을 행했다. UV 스펙트럼의 측정은 자외 가시 분광광도계((주)일본분광제 V550형)을 사용하고, 디클로로메탄 용액(0.091mmol/L)을 사용하여, 실온에서 측정을 행했다. 또한, [Ir(5dmtppr)2(dpm)]의 발광 스펙트럼을 측정했다. 발광 스펙트럼의 측정은 형광 광도계((주)하마마쯔포토닉스제 FS920)를 사용하고, 탈기한 디클로로메탄 용액(0.55mmol/L)을 사용하여, 실온에서 측정을 행했다. 측정 결과를 도 24에 나타낸다. 횡축은 파장(nm), 종축은 흡수 강도 및 발광 강도(임의 단위)를 표시한다.
도 24에 나타낸 것과 같이, 본 발명의 일 태양인 유기금속 착체 [Ir(5dmtppr)2(dpm)]은, 639nm에서 발광 피크를 갖고 있고, 디클로로메탄 용액으로부터는 적색의 발광이 관측되었다.
도 1은 본 발명의 일 태양인 발광소자를 설명하는 도면.
도 2는 본 발명의 일 태양인 발광소자를 설명하는 도면.
도 3은 본 발명의 일 태양인 발광소자를 설명하는 도면.
도 4는 본 발명의 일 태양인 발광장치를 설명하는 도면.
도 5는 본 발명의 일 태양인 전자기기를 설명하는 도면.
도 6은 본 발명의 일 태양인 조명장치를 설명하는 도면.
도 7은 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(2,2-디메틸-3,5-헥산디오나토)이리듐(III)의 1H NMR 차트를 나타낸 도면.
도 8은 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(2,2-디메틸-3,5-헥산디오나토)이리듐(III)의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 9는 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(2,6-디메틸-3,5-헵탄디오나토)이리듐(III)의 1H NMR 차트를 도시한 도면.
도 10은 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(2,6-디메틸-3,5-헵탄디오나토)이리듐(III)의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도시한 도면.
도 11은 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III) 1H NMR 차트를 도시한 도면.
도 12는 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III)의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도시한 도면.
도 13은 실시예 4의 발광소자를 설명하는 도면.
도 14는 발광소자 1∼3 및 비교 발광소자 1의 전류밀도-휘도특 성을 도시한 도면.
도 15는 발광소자 1∼3 및 비교 발광소자 1의 전압-휘도 특성을 도시한 도면.
도 16은 발광소자 1∼3 및 비교 발광소자 1의 발광 스펙트럼을 도시한 도면.
도 17은 실시예 5의 발광소자를 설명하는 도면.
도 18은 발광소자 4 및 비교 발광소자 2의 전류밀도-휘도 특성을 도시한 도면.
도 19는 발광소자 4 및 비교 발광소자 2의 전압-휘도 특성을 도시한 도면.
도 20은 발광소자 4 및 비교 발광소자 2의 발광 스펙트럼을 도시한 도면.
도 21은 발광소자 1∼3 및 비교 발광소자 1의 신뢰성 시험의 결과를 도시한 도면.
도 22는 발광소자 4 및 비교 발광소자 2의 신뢰성 시험의 결과를 도시한 도면.
도 23은 비스(5-페닐-2,3-디-m-토릴피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III)의 1H NMR 차트를 도시한 도면.
도 24는 비스(5-페닐-2,3-디-m-토릴피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III)의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도시한 도면.
도 25는 비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)(디피바로일메타나토)이리듐(III) 및 (아세틸아세토나토)비스(2,3,5-트리페닐피라지나토)이리듐(III)의 승화 특성을 도시한 도면.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명 *
10: 기판
11: 트랜지스터
12: 발광소자
13: 전극
14: 전극
15: 층
16: 층간 절연막
17: 배선
18: 격벽층
19: 층간 절연막
101: 전극
102: 전극
111: 정공주입층
112: 정공수송층
113: 발광층
114: 전자수송층
115: 전자주입층
201: 전극
202: 전극
211: 정공주입층
212: 정공수송층
213: 발광층
214: 분리층
215: 발광층
216: 전자수송층
217: 전자주입층
301: 전극
302: 전극
311: 정공주입층
312: 정공수송층
313: 발광층
314: 전자수송층
315: N층
321: P층
323: 발광층
325: 전자주입층
2101: 유리 기판
2102: 전극
2103: 층
2104: 정공수송층
2105: 발광층
2105a: 제1 발광층
2105b: 제2 발광층
2106: 전자수송층
2107: 전자주입층
2108: 전극
3000: 광원
3001: 조명장치
3002: 조명장치
9100: 휴대전화기
9101: 샤시
9102: 샤시
9103: 연결부
9104: 표시부
9106: 조작 키
9200: 휴대 정보 단말기기
9201: 샤시
9202: 표시부
9203: 샤시
9205: 키보드
9207: 연결부
9400: 컴퓨터
9401: 샤시
9402: 표시부
9403: 키보드
9404: 샤시
9500: 디지털 비디오카메라
9501: 샤시
9503: 표시부
9600: 텔레비젼 장치
9601: 샤시
9603: 표시부
9605: 스탠드
9607: 표시부
9609: 조작 키
9610: 리모트콘트롤 조작기
9703: 표시부

Claims (19)

  1. 한 쌍의 전극과,
    호스트 재료와 게스트 재료를 포함하고 상기 한 쌍의 전극 사이에 삽입된 층을 구비하고,
    상기 호스트 재료는 저분자 화합물을 포함하고,
    상기 게스트 재료는 하기 일반식 (G1)으로 표시되는 유기금속 착체를 포함하며,
    Figure 112009067470412-PAT00035
    이때, R1∼R15 각각은 수소 또는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 표시하고,
    R21 및 R22 중에서 한쪽은 2∼10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 표시하고, R21 및 R22 중에서 다른 쪽은 1∼10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 표시하고,
    M은 중심 금속이며, 제9족 또는 제10족에 속하는 원소를 나타내며,
    n은 1 또는 2인, 발광소자.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 중심 금속이 제9족에 속하는 원소를 표시할 때에는 n은 2인 발광소자.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 중심 금속이 제10족에 속하는 원소를 표시할 때에는 n은 1인 발광소자.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 중심 금속은 이리듐 또는 백금인 발광소자.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 층은 발광층인 발광소자.
  6. 제 1항에 있어서,
    저분자 화합물의 분자량은 100 이상 150 이하인 발광소자.
  7. 한 쌍의 전극과,
    호스트 재료와 게스트 재료를 포함하고 상기 한 쌍의 전극 사이에 삽입된 층을 구비하고,
    상기 호스트 재료는 저분자 화합물을 포함하고,
    상기 게스트 재료는 하기 일반식 (G2)으로 표시되는 유기금속 착체를 포함하며,
    Figure 112009067470412-PAT00036
    이때, R21 및 R22 중에서 한쪽은 2∼10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 표시하고, R21 및 R22 중에서 다른 쪽은 1∼10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 표시하고,
    M은 중심 금속이며, 제9족 또는 제10족에 속하는 원소를 나타내며,
    n은 1 또는 2인, 발광소자.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 중심 금속이 제9족에 속하는 원소를 표시할 때에는 n은 2인 발광소자.
  9. 제 7항에 있어서,
    상기 중심 금속이 제10족에 속하는 원소를 표시할 때에는 n은 1인 발광소자.
  10. 제 7항에 있어서,
    상기 중심 금속은 이리듐 또는 백금인 발광소자.
  11. 제 7항에 있어서,
    상기 층은 발광층인 발광소자.
  12. 제 7항에 있어서,
    저분자 화합물의 분자량은 100 이상 150 이하인 발광소자.
  13. 한 쌍의 전극과,
    호스트 재료와 게스트 재료를 포함하고 상기 한 쌍의 전극 사이에 삽입된 층을 구비하고,
    상기 호스트 재료는 저분자 화합물을 포함하고,
    상기 게스트 재료는 하기 일반식 (G1)으로 표시되는 유기금속 착체를 포함하며,
    Figure 112009067470412-PAT00037
    이때, R1∼R15 각각은 수소 또는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 표시하고,
    R21 및 R22 중에서 한쪽은 2∼10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 표시하고, R21 및 R22 중에서 다른 쪽은 1∼10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 표시하고,
    M은 중심 금속이며, 제9족 또는 제10족에 속하는 원소를 나타내며,
    n은 1 또는 2인 발광소자를 구비한 발광장치.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 중심 금속이 제9족에 속하는 원소를 표시할 때에는 n은 2인 발광장치.
  15. 제 13항에 있어서,
    상기 중심 금속이 제10족에 속하는 원소를 표시할 때에는 n은 1인 발광장치.
  16. 제 13항에 있어서,
    상기 중심 금속은 이리듐 또는 백금인 발광장치.
  17. 제 13항에 있어서,
    상기 층은 발광층인 발광장치.
  18. 제 13항에 있어서,
    저분자 화합물의 분자량은 100 이상 150 이하인 발광장치.
  19. 제 13항에 있어서,
    R1∼R15 각각은 수소를 표시하는 발광장치.
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