KR101280848B1 - 유기금속 착체, 및 이를 사용한 발광 장치 및 전자 기기 - Google Patents
유기금속 착체, 및 이를 사용한 발광 장치 및 전자 기기 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101280848B1 KR101280848B1 KR1020077024858A KR20077024858A KR101280848B1 KR 101280848 B1 KR101280848 B1 KR 101280848B1 KR 1020077024858 A KR1020077024858 A KR 1020077024858A KR 20077024858 A KR20077024858 A KR 20077024858A KR 101280848 B1 KR101280848 B1 KR 101280848B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- light emitting
- layer
- delete delete
- emitting device
- Prior art date
Links
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 129
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 114
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 67
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 31
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 12
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 26
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 abstract description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 13
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 277
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 39
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 38
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 38
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 32
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 32
- -1 phenyl hydroxyl group Chemical group 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 27
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 25
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000010408 film Substances 0.000 description 23
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 19
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 19
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 18
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 15
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 14
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 13
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 13
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 9
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 8
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 8
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 7
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012217 deletion Methods 0.000 description 7
- 230000037430 deletion Effects 0.000 description 7
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 7
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 5
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 5
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DJXYWDRBAAVVSG-UHFFFAOYSA-J potassium;tetrachloroplatinum Chemical compound [K].Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl DJXYWDRBAAVVSG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 4
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 4
- HORKYAIEVBUXGM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline Chemical class C1=CC=C2NCCNC2=C1 HORKYAIEVBUXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 3
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPELEZSCHIEMAE-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde imine Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=N BPELEZSCHIEMAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIRUFSQCHRDTME-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(C(=N1)C=2C=CC(F)=CC=2)=NC2C1CCCC2 RIRUFSQCHRDTME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSFFVTOWHIABBA-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline Chemical compound N=1C2CCCCC2N=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=CC=C1 JSFFVTOWHIABBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- WWBHDWHAIVWDMT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine-2,3-dione Chemical compound CN1CCN(C)C(=O)C1=O WWBHDWHAIVWDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBMPIWRNYHXYBC-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n,5-n,5-n-hexakis(3-methylphenyl)benzene-1,3,5-triamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OBMPIWRNYHXYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEGZZCUQRPQUAQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(C(=N1)C=2C=CC(F)=CC=2)=NC2=C1CCCC2 XEGZZCUQRPQUAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAWNGTJBEKQIQC-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1N=C2CCCCC2=NC=1C1=CC=CC=C1 BAWNGTJBEKQIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001270131 Agaricus moelleri Species 0.000 description 1
- CEBGPWQXMJRJOD-UHFFFAOYSA-N B(ON1N=CC=C1)([O-])[O-].[K+].[K+] Chemical compound B(ON1N=CC=C1)([O-])[O-].[K+].[K+] CEBGPWQXMJRJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZPTOHMTKTIQP-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=CC2=CC=C3C=CC(=NC3=C21)C(=O)O Chemical compound OC1=CC=CC2=CC=C3C=CC(=NC3=C21)C(=O)O GOZPTOHMTKTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001237 Raman spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N [Ir+2] Chemical compound [Ir+2] VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVVHYCKPQWKOP-UHFFFAOYSA-N [Si].[Ge] Chemical compound [Si].[Ge] LEVVHYCKPQWKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001618 alkaline earth metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N chlorosilicon Chemical compound Cl[Si] SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- FZFYOUJTOSBFPQ-UHFFFAOYSA-M dipotassium;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].[K+] FZFYOUJTOSBFPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000005499 laser crystallization Methods 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- SFSWXKUCNTZAPG-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[3-[4-(n-phenylanilino)phenyl]quinoxalin-2-yl]aniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C(=NC2=CC=CC=C2N=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SFSWXKUCNTZAPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKIPCGCSRZVDKT-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazin-2-yl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=NC3=C4C=CC=CC4=C4C=CC=CC4=C3N=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 FKIPCGCSRZVDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- FTDZDYKQOAOCRU-UHFFFAOYSA-N platinum(3+) Chemical compound [Pt+3] FTDZDYKQOAOCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJSCNDWICOIXKY-UHFFFAOYSA-L zinc 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=C(C=CC=C1)C1(NC=CC=C1)C(=O)[O-].OC1=C(C=CC=C1)C1(NC=CC=C1)C(=O)[O-] ZJSCNDWICOIXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 화학식 I로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1 및 R2는 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
M은 9족 또는 10족 원소를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직하다. 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하다. 아릴 그룹에서는 페닐 그룹이 특히 바람직하다. 9족 원소 중에서는 이리듐이 특히 바람직하고, 10족 원소 중에서는 백금이 특히 바람직하다. 화학식 I이 삽입된다.
유기금속 착체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 전극
Description
본 발명은 전류 여기에 의해 발광할 수 있는 물질, 구체적으로 전류 여기에 의해 발광하는 유기금속 착체에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 각각 당해 물질을 사용하는 발광 소자 및 발광 장치에 관한 것이다.
한 쌍의 전극 사이에 발광 물질을 함유하는 층을 포함하는 발광 소자는 화소, 광원 등으로서 사용되고 표시 장치 또는 조명 시스템 등의 발광 장치에 제공된다. 여기된 발광 물질은 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 전류가 인가되는 경우 형광 또는 인광을 방출한다.
형광과 인광을 서로 비교해 보면, 이론적으로, 인광의 내부 양자 효율은 전류 여기의 경우의 형광의 내부 양자 효율의 약 3배이다. 그러므로, 형광을 방출하는 발광 물질을 사용하는 것보다 인광을 방출하는 발광 물질을 사용하여 발광 효율을 증가시키는 것을 고려하여, 인광을 방출하는 물질이 이제까지 개발되어 왔다.
예를 들면, 중심 금속으로서 이리듐을 갖는 금속 착체가 PCT 국제 특허원 제2005-506361호(특허문헌 1)에 기재되어 있다. 특허 문헌 1에 따르면, 상기 금속 착체를 사용하여 고효율 유기 발광 장치를 수득할 수 있다.
위에서 기재한 바와 같이, 효율적으로 작동하는 발광 소자는 금속 착체를 사용하여 수득할 수 있다. 그러나, 금속 착체의 중심 금속으로서 사용되는 이리듐 또는 백금 등의 금속은 고가이다. 그러므로, 금속 착체를 사용하는 경우 발광 소자를 제조하기 위한 원료 비용이 높은 문제가 있다.
발명의 개시
본 발명의 목적은 인광을 방출할 수 있는 유기금속 착체를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 목적은 고수율로 합성할 수 있는 유기금속 착체를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 목적은 효율적으로 발광하고 저비용으로 제조할 수 있는 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 한 측면은 화학식 I로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 I에서,
R2 및 R5는 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
M은 주기율표의 9족 또는 10족에 속하는 원소를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 아릴 그룹에서는 페닐 그룹이 특히 바람직하다. 9족에 속하는 원소들 중에서는 이리듐이 특히 바람직하고, 10족에 속하는 원소들 중에서는 백금이 특히 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 II로 표시되는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 II에서,
R2 및 R5는 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 하나를 나타내고,
M은 주기율표의 9족 또는 10족에 속하는 원소를 나타내고,
L은 β-디케톤 구조를 갖는 1가 음이온성 리간드, 카복실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 및 페닐 하이드록실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 중의 어느 하나를 나타내고,
n은, M이 9족에 속하는 원소인 경우 2이고, M이 10족에 속하는 원소인 경우 1이다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 아릴 그룹에서는 페닐 그룹이 특히 바람직하다. 9족에 속하는 원소들 중에서는 이리듐이 특히 바람직하고, 10족에 속하는 원소들 중에서는 백금이 특히 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 III으로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 III에서,
R5 및 R6은 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 하나를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 아릴 그룹에서는 페닐 그룹이 특히 바람직하다.
본 발명의 또 다른 특징은 화학식 IV로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 IV에서,
R7 및 R8은 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 하나를 나타내고,
L은 β-디케톤 구조를 갖는 1가 음이온성 리간드, 카복실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 및 페닐 하이드록실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 중의 어느 하나를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 아릴 그룹에서는 페닐 그룹이 특히 바람직하다.
화학식 II 및 화학식 IV로 표시되는 유기금속 착체에 대해서는, L이 구체적으로 화학식 1 내지 7로 표시되는 리간드로부터 선택된 임의의 리간드인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 V로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 V에서,
R1, R3, R4 및 R6은 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 하나를 나타내고,
M은 주기율표의 9족 또는 10족에 속하는 원소를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 아릴 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 아릴 그룹에서는 페닐 그룹이 특히 바람직하다. 9족에 속하는 원소 중에서는 이리듐이 특히 바람직하고, 10족에 속하는 원소 중에서는 백금이 특히 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 VI의 유기금속 착체이다.
위의 화학식 VI에서,
R1, R3, R4 및 R6은 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
M은 주기율표의 9족 또는 10족에 속하는 원소를 나타내고,
L은 β-디케톤 구조를 갖는 1가 음이온성 리간드, 카복실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 및 페닐 하이드록실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 중의 어느 하나를 나타내며,
n은, M이 9족 원소인 경우 2이고, M이 10족 원소인 경우 1이다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 아릴 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 아릴 그룹에서는 페닐 그룹이 특히 바람직하다. 9족에 속하는 원소 중에서는 이리듐이 특히 바람직하고, 10족에 속하는 원소 중에서는 백금이 특히 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 VII로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 VII에서,
R17 내지 R20은 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 어느 하나를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 아릴 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 아릴 그룹에서는 페닐 그룹이 특히 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 VIII로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 VIII에서,
R21 내지 R24는 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
L은 β-디케톤 구조를 갖는 1가 음이온성 리간드, 카복실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 및 페닐 하이드록실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 중의 어느 하나를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 아릴 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 아릴 그룹에서는 페닐 그룹이 특히 바람직하다.
화학식 VI 내지 VIII로 표시되는 유기금속 착체에 대하여, L이 구체적으로 다음 화학식 1 내지 7로 표시되는 리간드로부터 선택된 임의의 리간드인 것이 바람직하다.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 IX의 구조를 포함하는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 IX에서,
R1 내지 R6은 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3 및 알콕시 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
M은 주기율표의 9족 또는 10족에 속하는 원소를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 아릴 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 9족에 속하는 원소 중에서는 이리듐이 특히 바람직하고, 10족에 속하는 원소 중에서는 백금이 특히 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 X으로 표시되는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 X에서,
R1 내지 R6은 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3 및 알콕시 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
M은 주기율표의 9족 또는 10족에 속하는 원소를 나타내고,
L은 β-디케톤 구조를 갖는 1가 음이온성 리간드, 카복실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 및 페닐 하이드록실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 중의 어느 하나를 나타내며,
n은, M이 9족 원소인 경우 2이고, M이 10족 원소인 경우 1이다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 아릴 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다. 9족에 속하는 원소 중에서는 이리듐이 특히 바람직하고, 10족에 속하는 원소 중에서는 백금이 특히 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 XI로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 XI에서,
R37 내지 R42는 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3 및 알콕시 그룹 중의 어느 하나를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 아릴 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 XII로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 XII에서,
R43 내지 R48은 각각 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3 및 알콕시 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
L은 β-디케톤 구조를 갖는 1가 음이온성 리간드, 카복실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 및 페닐 하이드록실 그룹을 갖는 1가 음이온성 비덴테이트 킬레이트 리간드 중의 어느 하나를 나타낸다.
여기서, 알킬 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 아릴 그룹이 바람직하고, 특히 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 3급 부틸 그룹으로부터 선택된 임의의 그룹이 바람직하다. 할로겐 그룹에서는 플루오로 그룹이 특히 바람직한데, 이는 화학적 안정성이 개선되기 때문이다. 또한, 알콕시 그룹에서는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹이 바람직하고, 특히 메톡시 그룹이 바람직하다.
화학식 X 및 화학식 XII로 표시되는 유기금속 착체에 대하여, L은 다음 화학식 1 내지 7로 표시되는 리간드로부터 선택된 임의의 리간드인 것이 바람직하다. 화학식 1 내지 7로 표시되는 리간드는 1가 음이온성 리간드이다.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 I로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체에 대하여, 특히 R2 및 R5가 각각 수소 또는 불소이고, M이 이리듐 또는 백금인 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 II로 표시되는 유기금속 착체에 대하여, 특히 R2 및 R5가 각각 수소 또는 불소이고, M이 이리듐 또는 백금이며, L이 아세틸아세테이토 리간드, 피콜리네이토 리간드 및 테트라키스(1-피라졸릴)보레이트 리간드 중의 어느 하나를 나타낸다. 구체적으로, 이는 화학식 XIII으로 표시되는 유기금속 착체이다.
위의 화학식 XIII에서,
R61 및 R62는 각각 수소 또는 불소를 나타내고,
M은 이리듐 또는 백금을 나타내고,
L은 화학식 36 내지 38 중의 어느 하나로 표시되는 리간드를 나타내며,
n은, M이 이리듐인 경우 2이고, M이 백금인 경우 1이다.
위에서 기재한 화학식 각각에 포함되는 점선은 배위 결합을 나타냄을 주목한다.
본 발명의 또 다른 측면은 화학식 I 내지 XIII 중의 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체를 함유하는 발광 소자이다. 발광 소자는 전극 사이에 화학식 I 내지 XIII 중의 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체를 함유하는 층을 포함하고, 발광 소자가, 화학식 I 내지 XIII 중의 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체가 전류를 전극 사이에 인가할 때 발광하는 구조를 포함하는 것이 바람직하다. 위에서 기재한 바와 같이, 발광 물질로서 본 발명의 유기금속 착체를 포함하는 발광 소자는 인광을 수득할 수 있고, 따라서 발광 소자는 광을 효율적으로 방출한다. 또한, 본 발명의 유기금속 착체는 고수율로 합성될 수 있고 생산적이며, 따라서 본 발명의 유기금속 착체를 사용함으로써 발광 소자를 감소된 원료 비용으로 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면은 화소 또는 광원으로서 화학식 I 내지 XIII 중의 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체를 함유하는 발광 소자를 사용하는 발광 장치이다. 위에서 기재한 바와 같이, 본 발명의 발광 소자는 광을 효율적으로 방출하며, 따라서 본 발명의 발광 소자를 사용하여 낮은 소비 전력으로 구동되는 발광 장치를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 발광 소자는 저비용으로 제조할 수 있으며, 따라서 본 발명의 발광 소자를 사용함으로써 발광 장치를 낮은 제조 비용 및 낮은 가격으로 수득할 수 있다.
본 발명을 수행함으로써 인광을 방출하는 유기금속 착체를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명을 수행함으로써 고수율로 합성될 수 있는 유기금속 착체를 수득할 수 있다.
본 발명을 수행함으로써 인광을 방출할 수 있고 특히 내부 양자 효율이 높은 발광 소자를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명을 수행함으로써 발광 소자를 낮은 원료 비용으로 수득할 수 있다.
본 발명을 수행함으로써, 광을 효율적으로 방출하는 발광 소자를 낮은 제조 비용으로 수득할 수 있다.
도 1은 본 발명의 발광 소자의 한 형태를 설명하는 도이고,
도 2는 본 발명을 적용한 발광 장치를 설명하는 도이고,
도 3은 본 발명을 적용한 발광 장치에 포함된 회로를 설명하는 도이고,
도 4는 본 발명을 적용한 발광 소자의 평면도이고,
도 5는 본 발명을 적용한 발광 장치의 프레임 동작을 설명하는 도이고,
도 6a 내지 6c는 본 발명을 적용한 발광 장치의 횡단면도이고,
도 7은 본 발명을 적용한 발광 장치를 설명하는 도이고,
도 8a 내지 8c는 본 발명을 적용한 전자 기기를 나타내는 도이고,
도 9는 1H-NMR을 사용하여 합성예 1에서 합성한 유기금속 착체를 분석하여 수득한 챠트이고,
도 10은 합성예 1에서 합성한 유기금속 착체의 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼을 나타내는 그래프이고,
도 11은 실시예 1의 발광 소자의 제조방법을 설명하는 도이고,
도 12는 실시예 2의 발광 장치 작동시 전류 밀도 대 휘도 특성을 나타내는 그래프이고,
도 13은 실시예 2의 발광 장치 작동시 전압 대 휘도 특성을 나타내는 그래프이고,
도 14는 실시예 2의 발광 장치 작동시 휘도 대 전류 효율 특성을 나타내는 그래프이고,
도 15는 실시예 2의 발광 장치 작동시 수득한 방출 스펙트럼을 나타내는 그래프이고,
도 16a 및 16b는 1H-NMR을 사용하여 합성예 2에서 합성한 본 발명의 유기금속 착체를 분석하여 수득한 챠트이고,
도 17은 합성예 2에서 합성한 유기금속 착체의 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼을 나타내는 그래프이고,
도 18a 및 18b는 1H-NMR을 사용함으로써 합성예 3에서 합성한 본 발명의 유기금속 착체를 분석하여 수득한 챠트이고,
도 19는 합성예 3에서 합성한 유기금속 착체의 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼을 나타내는 그래프이고,
도 20a 및 20b는 1H-NMR을 사용함으로써 합성예 4에서 합성한 본 발명의 유기금속 착체를 분석하여 수득한 챠트이고,
도 21은 합성예 4에서 합성한 유기금속 착체의 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼을 나타내는 그래프이고,
도 22a 및 22b는 1H-NMR을 사용함으로써 합성예 5에서 합성한 본 발명의 유기금속 착체를 분석하여 수득한 챠트이고,
도 23은 합성예 5에서 합성한 유기금속 착체의 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼을 나타내는 그래프이고,
도 24는 실시예 3 및 4의 발광 소자의 제조방법을 설명하는 도이고,
도 25는 실시예 3의 발광 장치 작동시 전류 밀도 대 휘도 특성을 나타내는 그래프이고,
도 26은 실시예 3의 발광 장치 작동시 전압 대 휘도 특성을 나타내는 그래프이고,
도 27은 실시예 3의 발광 장치 작동시 휘도 대 전류 효율 특성을 나타내는 그래프이고,
도 28은 실시예 3의 발광 장치 작동시 수득한 방출 스펙트럼을 나타내는 그래프이고,
도 29는 실시예 4의 발광 장치 작동시 전류 밀도 대 휘도 특성을 나타내는 그래프이고,
도 30은 실시예 4의 발광 장치 작동시 전압 대 휘도 특성을 나타내는 그래프이고,
도 31은 실시예 4의 발광 장치 작동시 휘도 대 전류 효율 특성을 나타내는 그래프이고,
도 32는 실시예 4의 발광 장치 작동시 수득한 방출 스펙트럼을 나타내는 그래프이고,
도 33은 실시예 5의 발광 장치 작동시 전류 밀도 대 휘도 특성을 나타내는 그래프이고,
도 34는 실시예 5의 발광 장치 작동시 전압 대 휘도 특성을 나타내는 그래프이고,
도 35는 실시예 5의 발광 장치 작동시 휘도 대 전류 효율 특성을 나타내는 그래프이며,
도 36은 실시예 5의 발광 장치 작동시 수득한 방출 스펙트럼을 나타내는 그래프이다.
발명을 실시하는
최상의 형태
이하에, 본 발명의 한 형태를 기재한다. 그러나, 본 발명은 다수의 상이한 형태로 실시될 수 있고, 이의 형태 및 세부 사항은 본 발명의 취지 및 범위를 벗어나지 않고 다양한 방법으로 개질될 수 있음이 당업자에게 용이하게 이해된다. 그러므로, 본 발명은 이러한 형태의 설명에 제한되는 것으로 이해되지 않는다.
실시 형태 1
다음 화학식 8 내지 34로 표시되는 유기금속 착체를 본 발명의 하나의 실시 형태로 제시한다. 그러나, 본 발명은 이러한 기재 내용에 제한되지 않으며, 화학식 I, III, V, VII, IX 및 XI 중의 어느 하나로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체, 또는 화학식 II, IV, VI, VIII, X, XII 및 XIII 중의 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체가 사용될 수 있다.
위에서 기재한 바와 같은 본 발명의 유기금속 착체는 인광을 방출한다. 그러므로, 본 발명의 유기금속 착체를 발광 물질로서 사용함으로써 높은 내부 양자 효율 및 높은 발광 효율을 갖는 발광 소자를 제조할 수 있다. 또한, 위에서 기재한 본 발명의 유기금속 착체는 높은 수율로 합성할 수 있다. 그러므로, 본 발명의 유기금속 착체를 사용하여 원료 비용이 낮은 발광 소자를 제조할 수 있다.
실시 형태 2
이하에, 본 발명의 유기금속 착체의 합성 형태를 기재한다. 본 발명의 유기금속 착체는 당해 형태에서 설명한 합성법으로 수득한 유기금속 착체로만 한정되지 않고, 화학식 I, III, V, VII, IX 및 XI 중의 어느 하나로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체, 또는 화학식 II, IV, VI, VIII, X, XII 및 XIII 중의 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체가 사용될 수 있음을 주목한다.
[화학식 8 내지 25로 표시되는 유기금속 착체]
화학식 8 내지 25 중의 어느 하나로 표시되는 본 발명의 유기금속 착체는 다음 반응식 1a 내지 1c의 합성방법으로 수득한다. 우선, α-디케톤과 1,2-사이클로헥산디아민을 탈수 및 축합시킨 후, 염화철(III) 등을 사용하여 탈수소화시켜, 이에 따라 테트라하이드로퀴녹살린의 골격을 포함하는 리간드를 반응식 1a에 나타낸 바와 같이 합성한다. 그 후, 합성된 리간드를 염화철(III) 하이드로클로라이드 수화물과 혼합하고 이리듐으로 배위시키고, 이핵성 착체를 반응식 1b에 나타낸 바와 같이 합성한다. 추가로, 반응식 1c에 나타낸 바와 같이, 앞서 합성된 이핵성 착체와 아세틸아세톤 또는 피콜린산 등의 1가 음이온성 리간드를 반응시키고, 1가 음이온성 리간드를 이리듐으로 배위시켜, 이에 따라 본 발명의 유기금속 착체를 수득할 수 있다.
위의 반응식 1a 내지 1c에서,
R49 및 R50은 각각 수소, 메틸 그룹, 플루오로 그룹, -CF3, 메톡시 그룹 및 페닐 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
L은 아세틸아세톤, 피콜론산 및 테트라피라졸레이토 보로네이트 중의 어느 하나를 나타낸다.
본 발명의 유기금속 착체의 합성방법은 반응식 1a 내지 1c의 방법으로 제한되지는 않는다. 그러나, 이러한 실시 형태의 합성방법에서와 같이, 원료로서 1,2-사이클로헥산디아민을 사용하여 리간드를 수득하는 단계를 포함하는 합성방법을 적용함으로써, 본 발명의 유기금속 착체를 고수율로 수득할 수 있다. 이는 특히 반응식 1a로 표시되는 리간드의 합성에 있어서의 수율이 1,2-사이클로헥산디아민을 사용하여 높아지기 때문이다. 여기서, 1,2-사이클로헥산디아민은 시스 형태 또는 트랜스 형태일 수 있다. 또 다른 방법으로, 이는 광학 활성을 갖는 1,2-사이클로헥산디아민, 또는 광학 활성을 갖지 않는 1,2-사이클로헥산디아민일 수 있다.
반응식 1a에서, R49 및 R10은 각각 원료로서 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 에톡시 그룹 중의 어느 하나로 표시되는 α-디케톤을 사용하며, 따라서 화학식 8 내지 25로 표시되는 유기금속 착체와는 상이한 본 발명의 기타 유기금속 착체를 수득할 수 있다. 또한, 염화이리듐(III) 하이드로클로라이드 수화물 대신 테트라클로로백금 칼륨 등의 백금을 함유하는 염을 사용함으로써, 중심 금속으로서 백금을 함유하는 본 발명의 유기금속 착체를 수득할 수 있다. 또한, 아세틸아세톤, 피콜론산 및 테트라피라졸레이트 보로네이트 대신 디메틸 말로네이트, 살리실알데히드 또는 살리실리덴 아민 등의 리간드를 사용함으로써, 화학식 2 및 4 내지 6으로 표시되는 리간드를 함유하는 본 발명의 유기금속 착체를 또한 수득할 수 있다.
[화학식 26 내지 30으로 표시되는 유기금속 착체]
화학식 26 내지 30 중의 어느 하나로 표시되는 본 발명의 유기금속 착체는 다음 반응식 2a 내지 2c의 합성방법으로 수득한다. 반응식 2a에 나타낸 바와 같이, α-디케톤과 1,2-사이클로헥산디아민을 탈수 및 축합한 후, 염화철(III) 등을 사용하여 탈수소화시켜, 이에 따라 테트라하이드로퀴녹살린의 주쇄를 포함하는 리간드를 합성한다. 그 후, 합성된 리간드를 염화이리듐(III) 하이드로클로라이드 수화물과 혼합하고 반응식 2b에 나타낸 바와 같이 이리듐으로 배위시킨다. 반응식 2c에 나타낸 바와 같이, 1가 음이온성 리간드를 이리듐으로 배위시키고, 이핵성 착체를 합성한다. 추가로, 반응식 2c에 나타낸 바와 같이, 앞서 합성한 이핵성 착체와 1가 음이온성 리간드, 예를 들면, 아세틸아세톤 또는 포콜린산을 반응시키고, 1가 음이온성 리간드를 이리듐으로 배위시켜, 이에 따라 본 발명의 유기금속 착체를 수득할 수 있다
위의 반응식 2a 내지 2c에서,
R51 내지 R54는 각각 메틸 그룹, 플루오로 그룹, -CF3, 메톡시 그룹 및 페닐 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
L은 아세틸아세톤을 나타낸다.
반응식 2a의 반응에 대하여 사용된 α-디케톤은 제3 위치와 제5 위치가 메틸 그룹, 플루오로 그룹, -CF3, 메톡시 그룹 및 페닐 그룹 중의 어느 하나로 치환된 벤젠의 그리냐르 시약과 1,4-디메틸피페라진-2,3-디온과의 반응으로 수득할 수 있음을 주목한다.
본 발명의 유기금속 착체의 합성방법은 반응식 2a 내지 2c의 방법에 제한되지는 않는다. 그러나, 이러한 형태의 합성방법에서와 같이, 원료로서 1,2-사이클로헥산디아민을 사용하여 리간드를 수득하는 단계를 포함하는 합성방법을 적용함으로써, 본 발명의 유기금속을 고수율로 수득할 수 있다. 이는 특히 반응식 2a로 표시되는 리간드 합성에서의 수율이 1,2-사이클로헥산디아민을 사용하여 높아지기 때문이다. 여기서, 1,2-사이클로헥산디아민은 시스 형태 또는 트랜스 형태일 수 있다. 또 다른 방법으로, 이는 광학 활성을 갖는 1,2-사이클로헥산디아민 또는 광학 활성을 갖지 않는 1,2-사이클로헥산디아민일 수 있다.
반응식 2a에서, R51 내지 R54는 각각 원료로서 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 에톡시 그룹 중의 어느 하나로 표시되는 α-디케톤을 사용하며, 따라서 화학식 26 내지 30으로 표시되는 유기금속 착체와는 상이한 본 발명의 기타 유기금속 착체를 수득할 수 있다. 또한, 염화이리듐(III) 하이드로클로라이드 수화물 대신 테트라클로로백금 칼륨 등의 백금을 함유하는 염을 사용함으로써, 중심 금속으로서 백금을 함유하는 본 발명의 유기금속 착체를 수득할 수 있다. 또한, 아세틸아세톤, 피콜론산 및 테트라피라졸레이트 보로네이트 대신 디메틸 말로네이트, 살리실 알데히드 또는 살리실리덴 아민 등의 리간드를 사용함으로써, 화학식 2 내지 7로 표시되는 리간드를 함유하는 본 발명의 유기금속 착체를 또한 수득할 수 있다.
[화학식 31 내지 34로 표시되는 유기금속 착체]
화학식 31 내지 34 중의 어느 하나로 표시되는 본 발명의 유기금속 착체는 다음 반응식 3a 내지 3c의 합성방법으로 수득한다. 반응식 3a에 나타낸 바와 같이, α-디케톤과 1,2-사이클로헥산디아민을 탈수 및 축합시킨 후, 염화철(III) 등을 사용하여 탈수시켜, 이에 따라 테트라하이드로퀴녹살린의 주쇄를 포함하는 리간드를 합성한다. 그 후, 합성된 리간드를 염화이리듐(III) 하이드로클로라이드 수화물과 혼합하고 반응식 3b에 나타낸 바와 같이 이리듐으로 배위시킨다. 반응식 3c에 나타낸 바와 같이, 1가 음이온성 리간드를 이리듐으로 배위시키고, 이핵성 착체를 합성한다. 추가로, 반응식 3c에 나타낸 바와 같이, 앞서 합성한 이핵성 착체와 1가 음이온성 리간드, 예를 들면, 아세틸아세톤 또는 포콜린산을 반응시키고, 1가 음이온성 리간드를 이리듐으로 배위시켜, 이에 따라 본 발명의 유기금속 착체를 수득할 수 있다.
위의 반응식 3a 내지 3c에서,
R55 내지 R60은 각각 메틸 그룹, 플루오로 그룹, -CF3, 메톡시 그룹 및 페닐 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,
L은 아세틸아세톤을 나타낸다.
반응식 3a의 반응에 대하여 사용된 α-디케톤은 제3 위치, 제4 위치 및 제5 위치가 메틸 그룹, 플루오로 그룹, -CF3 및 메톡시 그룹 중의 어느 하나로 치환된 벤젠의 그리냐르 시약과 1,4-디메틸피페라진-2,3-디온과의 반응으로 수득할 수 있음을 주목한다.
본 발명의 유기금속 착체의 합성방법은 반응식 3a 내지 3c의 방법에 제한되지는 않는다. 그러나, 이러한 형태의 합성방법에서와 같이, 원료로서 1,2-사이클로헥산디아민을 사용하여 리간드를 수득하는 단계를 포함하는 합성방법을 적용함으로써, 본 발명의 유기금속을 고수율로 수득할 수 있다. 이는 특히 반응식 3a로 표시되는 리간드 합성에서의 수율이 1,2-사이클로헥산디아민을 사용하여 높아지기 때문이다. 여기서, 1,2-사이클로헥산디아민은 시스 형태 또는 트랜스 형태일 수 있다. 또 다른 방법으로, 이는 광학 활성을 갖는 1,2-사이클로헥산디아민 또는 광학 활성을 갖지 않는 1,2-사이클로헥산디아민일 수 있다.
반응식 3a에서, R55 내지 R60은 각각 원료로서 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 2급 부틸 그룹 및 에톡시 그룹 중의 어느 하나로 표시되는 α-디케톤을 사용하며, 따라서 화학식 31 내지 34로 표시되는 유기금속 착체와는 상이한 본 발명의 기타 유기금속 착체를 수득할 수 있다. 또한, 염화이리듐(III) 하이드로클로라이드 수화물 대신 테트라클로로백금 칼륨 등의 백금을 함유하는 염을 사용함으로써, 중심 금속으로서 백금을 함유하는 본 발명의 유기금속 착체를 수득할 수 있다. 또한, 아세틸아세톤, 피콜론산 및 테트라피라졸레이트 보로네이트 대신 디메틸 말로네이트, 살리실 알데히드 또는 살리실리덴 아민 등의 리간드를 사용함으로써, 화학식 2 내지 7로 표시되는 리간드를 함유하는 본 발명의 유기금속 착체를 또한 수득할 수 있다.
실시 형태 3
당해 실시 형태에서는, 실시 형태 1 및 2에 따르는 유기금속 착체를 사용한 발광 소자 형태를 도 1을 참조로 하여 기재한다.
도 1은 제1 전극(101)과 제2 전극(102) 사이에 발광층(113)을 포함하는 발광 소자를 나타낸다. 발광층(113)은 화학식 I, III, V, VII, IX 및 XI 중의 어느 하나로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체를 함유하거나, 화학식 II, IV, VI, VIII, X, XII 및 XIII 중의 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체를 함유한다.
발광층(113) 외에, 제1 전극(101)과 제2 전극(102) 사이에 정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 전자 수송층(114), 전자 주입층(115), 저지층(121) 등을 제공한다. 이들 층은 전압이 인가되어 제2 전극(102)의 전위보다 제1 전극(101)의 전위가 높게 될 때, 정공이 제1 전극(101)으로부터 주입되고 전자가 제2 전극(102)으로부터 주입되도록 적층된다.
이러한 발광 소자에서, 제1 전극(101)으로부터 주입된 정공과 제2 전극(102)으로부터 주입된 전자는 발광층(113)에서 재결합되고, 유기금속 착체는 여기 상태가 된다. 여기된 본 발명의 유기금속 착체는 바닥 상태로 돌아오면서 발광한다. 위에서 기재한 바와 같이, 본 발명의 유기금속 착체는 발광 물질로서 작용한다.
여기서, 발광층(113)은 본 발명의 유기금속 착체를 함유하는 층이다. 발광층(113)은 본 발명의 유기금속 착체만을 사용하여 형성된 층일 수 있지만, 농도 소강 현상이 발생되는 경우, 발광층(113)은 바람직하게는 발광 물질이 혼합되어 발광 물질보다 큰 에너지 갭을 포함하는 물질을 사용하여 형성된 층에 분산된 층이다. 본 발명의 유기 금속 착체는 발광층(113)에 분산되어 함유되며, 따라서 농도로 인한 소광, 즉 농도 소광 현상이 방지될 수 있다. 여기서, 에너지 갭이란, LUMO 수준과 HOMO 수준 사이의 에너지 갭을 나타낸다.
본 발명의 유기금속 착체를 분산된 상태로 제조하는 데 사용되는 물질은 2,3-비스(4-디페닐아미노페닐)퀴녹살린(약어: TPAQn) 또는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약어: NPB) 등의 아릴 아민의 주쇄를 포함하는 화합물 외에, 예를 들면, 4,4'-디(N-카바졸릴)비페닐(약어:CBP) 또는 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(약어: TCTA) 등의 카보졸 유도체, 비스[2-(2-하이드록시페닐)피리디네이토]아연(약어: Znpp2) 또는 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤즈옥사졸레이토]아연(약어: Zn(BOX)2) 등의 금속 착체 등이 바람직하게 사용되지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 위에서 기재한 바와 같이, 복수의 화합물을 함유하는 층은 공증발법으로 형성할 수 있다. 여기서, 공증발법은 하나의 가공 챔버에 제공된 복수의 증발 원료로부터 각각의 원료를 증발시키고, 증발된 원료를 기체 상태로 혼합하여 가공된 물질 위에 증착시키도록 하는 증발방법으로 정의된다.
제1 전극(101)과 제2 전극(102)은 특별히 제한되지 않는다. 인듐 주석 옥사이드(ITO), 산화규소를 함유하는 인듐 주석 옥사이드 또는 산화아연을 2 내지 20중량% 함유하는 산화인듐 외에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd) 등을 사용할 수 있다. 또한, 알루미늄 외에, 마그네슘과 은의 합금, 알루미늄과 리튬의 합금 등을 또한 제1 전극(101)을 형성하는 데 사용할 수도 있다. 추가로, 제1 전극(101)과 제2 전극(102)의 형성방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 스퍼터링법, 증발법 등을 사용할 수 있다. 발광을 외부로 취출하기 위하여, 제1 전극(101)과 제2 전극(102) 중의 하나 또는 둘 다는 바람직하게는 인듐 주석 옥사이드 등을 사용하거나 은, 알루미늄 등을 증착시켜 형성하여 수 나노미터 내지 수십 나노미터의 두께를 갖는다.
정공 수송층(112)은 또한 도 1에 나타낸 바와 같이, 제1 전극(101)과 발광층(113) 사이에 제공될 수도 있다. 여기서, 정공 수송층은 제1 전극(101)으로부터 발광층(113)으로 주입된 정공을 수송하는 기능을 하는 층을 말한다. 위에서 기재한 바와 같이, 정공 수송층(112)을 제공함으로써, 제1 전극(101)과 발광층(113) 사이의 거리는 길어질 수 있으며, 따라서 제1 전극(101)에 함유된 금속으로 인한 소광이 방지될 수 있다. 정공 수송층은 바람직하게는, 정공 수송 특성이 큰 물질, 특히 정공 이동도가 1×10-6㎠/Vs 이상인 물질을 사용하여 형성한다. 정공 수송 특성이 큰 물질이란, 전자보다 정공 이동도가 크고 전자 이동도에 대한 정공 이동도의 비 값(= 정공 이동도/전자 이동도)이 100을 초과하는 물질을 말한다. 정공 수송층(112)을 형성하는 데 사용될 수 있는 물질의 특정 예로서, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약어: NPB), 4,4'-비스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약어: TPD), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약어: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약어: MTDATA), 4,4'-비스{N-[4-(N,N-디-m-톨릴아미노)페닐]-N-페닐아미노}비페닐(약어: DNTPD), 1,3,5-트리스[N,N-디(m-톨릴)아미노]벤젠(약어: m-MTDAB), 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)트리페닐아민(약어:TCTA), 프탈로시아닌(약어: H2Pc), 구리 프탈로시아닌(약어: CuPc), 바나딜프탈로시아닌(약어: VOPc) 등을 제시할 수 있다. 또한, 정공 수송층(112)은 위의 물질을 사용하여 형성된 2층 이상을 적층시켜 형성한 다층 구조를 갖도록 형성할 수 있다.
전자 수송층(114)을 또한 도 1에 나타낸 바와 같이, 제2 전극(102)과 발광층(113) 사이에 제공할 수도 있다. 여기서, 전자 수송층은 제2 전극(102)으로부터 발광층(113)으로 주입한 전자를 수송하는 기능을 하는 층을 말한다. 위에서 기재한 바와 같이, 전자 수송층(114)을 제공함으로써, 제2 전극(102)과 발광층(113) 사이의 거리가 길어질 수 있으며, 따라서 제2 전극(102)에 함유된 금속으로 인한 소광이 방지될 수 있다. 전자 수송층은 바람직하게는 전자 수송 특성이 큰 물질, 특히 전자 이동도가 1×10-6㎠/Vs 이상인 물질을 사용하여 형성한다. 전자 수송 특성이 큰 물질이란, 전자 이동도가 정공보다 크고 정공 이동도에 대한 전자 이동도의 비 값(= 전자 이동도/정공 이동도)이 100 이상인 물질을 말한다. 전자 수송층(114)을 형성하기 위한 물질의 특정 예로서, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약어: Alq3), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약어: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]-퀴놀리네이토)베릴륨(약어: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)-4-페닐페놀레이토-알루미늄(약어: BAlq), 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤조티아졸레이토]아연(약어: Zn(BTZ)2) 등의 금속 착체 외에도, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-3급 부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약어: PBD), 1,3-비스[5-(p-3급 부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약어: OXD-7), 3-(4-3급 부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약어: TAZ), 3-(4-3급 부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약어: p-EtTAZ), 바토페난트롤린(약어: BPhen), 바토쿠프로인(약어: BCP), 4,4-비스(5-메틸벤즈옥사졸-2-일)스틸벤(약어: BzOS) 등을 제시할 수 있다. 또한, 전자 수송층(114)은 위의 물질을 사용하여 형성된 2층 이상을 적층시켜 형성된 다층 구조를 갖도록 형성할 수 있다.
위의 물질 이외에, 각각의 정공 수송층(112)과 전자 수송층(114)을 쌍극성 물질을 사용하여 형성할 수 있다. 쌍극성 물질이란, 다음 물질을 말한다: 전자 또는 정공의 캐리어 이동도를 다른 캐리어 이동도와 비교하는 경우, 하나의 캐리어 이동도에 대한 다른 캐리어 이동도의 비 값이 100 이하, 바람직하게는 10 이하이다. 쌍극성 물질, 예를 들면, TPAQn, 2,3-비스{4-[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]페닐}-디벤조[f,h]퀴녹살린(약어: NPADiBzQn) 등이 제시될 수 있다. 쌍극성 물질 중에서 정공 및 전자 이동도가 각각 1×10-6㎠/Vs 이상인 물질을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 또한, 정공 수송층(112) 및 전자 수송층(114)은 동일한 쌍극성 물질을 사용하여 형성할 수 있다.
추가로, 정공 주입층(111)을 도 1에 나타낸 바와 같이, 제1 전극(101)과 정공 수송층(112) 사이에 제공할 수 있다. 정공 주입층(111)이란, 제1 전극(101)으로부터 정공 수송층(112)으로 정공이 주입되도록 보조하는 기능을 하는 층을 말한다. 정공 주입층(111)을 제공함으로써, 제1 전극(101)과 정공 수송층(112) 사이의 이온 전위의 차이가 경감되어, 정공이 용이하게 주입된다. 정공 주입층(111)은 바람직하게는 이온화 전위가 정공 수송층(112)을 형성하는 물질보다 작고 제 1 전극(101)을 형성하는 물질보다 큰 물질, 또는 정공 수송층(112)과 제1 전극(101) 사이의 두께가 1 내지 2mm인 박막으로서 제공되는 경우, 구부러지는 에너지 밴드를 갖는 물질에 의하여 형성한다. 정공 주입층(111)을 형성하는 데 사용될 수 있는 물질의 특정 예로서, 프탈로시아닌(약어: H2Pc) 또는 구리 프탈로시아닌(CuPc) 등의 프탈로시아닌 유도체, 폴리(에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌설폰산) 용액(PEDOT/PSS) 등의 고분자 화합물 등이 제시될 수 있다. 즉, 정공 주입층(111)은 물질을 선택하여 형성될 수 있어서 정공 주입층(111)의 이온화 전위가 정공 수송층(112)보다 상대적으로 작다. 추가로, 정공 주입층(111)이 제공되는 경우, 바람직하게는 인듐 주석 옥사이드 등의 일 함수가 높은 물질을 형성하여 제1 전극(101)을 형성한다.
전자 주입층(115)은 도 1에 나타낸 바와 같이, 제2 전극(102)과 전자 수송층(114) 사이에 제공할 수 있다. 여기서, 전자 주입층(115)이란, 제2 전극(102)으로부터 전자 수송층(114)으로 전자가 주입되도록 보조하는 기능을 하는 층을 말한다. 전자 주입층(115)을 제공함으로써, 제2 전극(102)과 전극 수송층(114) 사이의 전자 친화도 차이가 경감될 수 있으며, 전자가 용이하게 주입된다. 전자 주입층(115)은 바람직하게는 전자 친화도가 전자 수송층(114)을 형성하는 물질보다 크고 제2 전극(102)을 형성하는 물질보다 작은 물질, 또는 전자 수송층(114)과 제2 전극(102) 사이에 두께가 1 내지 2mm인 박막으로서 제공되는 경우, 구부러지는 에너지 밴드를 갖는 물질을 사용하여 형성한다. 전자 주입층(115)을 형성하는 데 사용될 수 있는 물질의 특정 예로서, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속과 같은 무기 금속, 알칼리 금속의 불화물, 알칼리 토금속의 불화물, 알칼리 금속의 산화물 또는 알칼리 토금속의 산화물이 제시된다. 무기 물질 외에, BPhen, BCP, p-EtTAZ, TAZ 또는 BzOs 등의 전자 수송층(114)을 형성하는 데 사용할 수 있는 물질은 또한 이들 물질 중에서도 전자 친화도가 전자 수송층(114)을 형성하는 물질보다 큰 물질을 선택하여 전자 수송층(114)을 형성하는 물질로서 사용될 수도 있다. 즉, 전자 주입층(115)은 물질을 전자 주입층(115)의 전자 친화도가 전자 수송층(114)보다 상대적으로 크도록 선택하여 형성할 수 있다. 추가로, 전자 주입층(115)이 제공되는 경우, 제1 전극(101)은 바람직하게는 알루미늄 등의 일 함수가 낮은 물질을 사용하여 형성한다.
위의 본 발명의 발광 소자에 대하여, 각각의 정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 발광층(113), 전자 수송층(114) 및 전자 주입층(115)은 증발법, 잉크 젯 방법, 피복법 등 중의 어느 하나로 형성할 수 있다. 또한, 제1 전극(101) 또는 제2 전극(102)은 스퍼터링법, 증발법 등 중의 어느 하나로 형성할 수 있다.
정공 발생층을 또한 정공 주입층(111) 대신 제공할 수도 있거나, 전자 발생층을 전자 주입층(115) 대신 제공할 수 있다. 정공 발생층 또는 전자 발생층을 제 공하면 전압이 층의 두께에 따라 거의 증가되지 않는 발광 소자를 제조하도록 할 수 있다.
여기서, 정공 발생층이란, 정공을 발생시키는 층을 말한다. 정공 발생층은 정공 이동도가 전자 이동도보다 큰 물질로부터 선택된 하나 이상의 물질과 정공 이동도가 전자 이동도보다 큰 물질에 대해 전자 수용 특성을 나타내는 물질을 혼합하거나 쌍극성 물질과 쌍극성 물질에 대하여 전자 수용 특성을 나타내는 물질을 혼합하여 형성할 수 있다. 여기서, 정공 이동도가 전자 이동도보다 큰 물질로서는, 정공 수송층(112)을 형성하는 데 사용될 수 있는 물질과 유사한 물질을 사용할 수 있다. 쌍극성 물질로서는, TPAQn 등의 위의 물질을 사용할 수 있다. 특히, 정공 이동도가 전자 이동도보다 큰 물질 및 쌍극성 물질 중에서 트리페닐아민의 골격을 갖는 물질을 사용한다. 정공은 트리페닐아민의 골격을 갖는 물질을 사용하여 용이하게 발생시킨다. 또한, 전자 수용 특성을 나타내는 물질로서는 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화루테늄 또는 산화레늄 등의 금속 산화물을 바람직하게 사용한다.
전자 발생층이란, 전자를 발생시키는 층을 말한다. 전자 발생층은 전자 이동도가 정공 이동도보다 큰 물질과 전자 이동도가 정공 이동도보다 큰 물질에 대하여 전자 공여 특성을 나타내는 물질을 혼합하거나 쌍극성 물질로부터 선택된 하나 이상의 물질과 쌍극성 물질에 대해 전자 공여 특성을 나타내는 물질을 혼합하여 형성할 수 있다. 여기서, 전자 이동도가 정공 이동도보다 큰 물질로서는, 전자 수송층(114)을 형성하는 데 사용할 수 있는 물질과 유사한 물질을 사용할 수 있다. 쌍극성 물질로서는, 위에서 언급한 TPAQn 등의 쌍극성 물질을 사용할 수 있다. 전자 공여 특성을 나타내는 물질로서는, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속, 구체적으로는 리튬(Li), 칼슘(Ca), 나트륨(Na), 칼륨(K), 마그네슘(Mg) 등으로부터 선택된 물질을 사용할 수 있다. 알칼리 금속 산화물, 알칼리 토금속 산화물, 알칼리 금속 질화물, 알칼리 토금속 질화물 등, 구체적으로 산화리튬(Li2O), 산화칼슘(CaO), 산화나트륨(Na2O), 산화칼륨(K2O), 산화마그네슘(MgO) 등으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 전자 공여 특성을 나타내는 물질로서 사용할 수 있다. 또한, 알칼리 금속 불화물 및 알칼리 토금속 불화물, 구체적으로 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2) 등으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 전자 공여 특성을 나타내는 물질로서 사용할 수 있다. 또한, 알칼리 금속 질화물 및 알칼리 토금속 질화물, 구체적으로 질화칼슘, 질화마그네슘 등으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 전자 공여 특성을 나타내는 물질로서 사용할 수 있다.
추가로, 저지층을 또한 발광층(113)과 정공 수송층(112) 사이에, 또는 발광층(113)과 전자 수송층(114) 사이에 제공할 수도 있다. 저지층이란, 정공 또는 전자를 발광층(113)으로 수송하는 기능 외에도, 제1 전극(101)으로부터 주입된 정공 또는 제2 전극(102)으로부터 주입된 전자가 발광층을 관통하여 다른 전극으로 진입하는 것을 방지하는 기능, 또는 발광층에서 발생된 여기 에너지가 발광층으로부터 다른 층으로 이동하는 것을 방지하는 기능을 하는 층을 말한다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 발광층(113)과 전자 수송층(114) 사이에 제공되고 정공이 관통하는 것을 방지하는 기능을 하는 저지층(121)을 구체적으로 정공 저지층이라고 한다. 저지층을 제공하면 관통하여 발광 효율을 증가시키는 캐리어로 인한 재조합 효율 감소를 억제할 수 있다. 또한, 저지층을 제공하면 발광 물질과 상이한 물질, 예를 들면, 이의 의도에도 불구하고 여기 에너지의 수송으로 인하여 발광하는 전자 수송층을 형성하는 물질 등에 의해 발광을 감소시킬 수 있다.
위에서 기재한 바와 같은 본 발명의 발광 소자에서, 발광층과 상이한 층, 구체적으로 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 제공할 지의 여부는 선택적이고 본 발명의 실행자는 적합하게 선택할 수 있다. 그러나, 정공 수송층과 전자 수송층을 제공하는 경우, 전극, 정공 주입층, 전자 주입층 등에 함유된 금속으로 인한 소광 감소 효과가 수득된다. 또한, 전자 주입층, 정공 주입층 등을 제공함으로써, 전극으로부터 전자 또는 정공을 효율적으로 주입하는 효과가 수득된다.
위에서 기재한 본 발명의 발광 소자는, 예를 들면, 실시 형태 1에 기재한 화학식의 구조를 갖는 본 발명의 유기 금속 착체를 발광 물질로서 사용하며, 그러므로, 내부 양자 효율이 높고, 발광 효율, 구체적으로 단위 전압에 대한 휘도 또는 단위 전류 밀도에 대한 휘도가 우수하다. 또한, 본 발명의 유기금속 착체가 발광물질로서 본 발명의 발광 소자에 함유되어 있는 경우, 발광 소자의 제조에 사용되는 원료 비용이 절감되는 효과를 수득할 수 있다. 이는 본 발명의 유기금속 착체가 실시 형태 2에 기재된 바와 같은 고수율로 합성될 수 있으며, 즉 제조 비용이 감소된 유기금속 착체를 수득할 수 있기 때문이다.
실시 형태 4
본 발명의 유기금속 착체가 발광 물질로서 사용될 수 있는 본 발명의 발광 소자는 광을 효율적으로 방출할 수 있으며, 그러므로, 본 발명의 발광 소자가 화소로서 사용되는 발광 장치는 낮은 소비 전력으로 작동시킬 수 있다. 이는 실시 형태 3에 기재한 바와 같이, 본 발명의 발광 소자가 단위 전압에 대한 유리한 휘도 또는 단위 전류 밀도에 대한 유리한 휘도를 갖기 때문이며, 따라서 특정 휘도의 발광에 필요한 전력(= 전류×전압)은 본 발명의 발광 소자를 화소로서 사용하여 감소시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 유기금속 착체를 사용함으로써 발광 소자를 저렴한 비용으로 제조한 본 발명의 발광 장치는 비용이 적게 들고 저렴하다. 당해 실시 형태에서, 표시 기능을 갖는 발광 장치의 회로 구조 및 구동법을 도 2, 3, 4 및 5를 참조하여 설명한다.
도 2는 본 발명을 적용한 발광 장치(당해 실시 형태에 따르는 발광 장치)의 모식적 평면도이다. 도 2에서, 화소부(6511), 소스 신호선 구동 회로(6512), 쓰기용 게이트 신호선 구동 회로(6513) 및 삭제용 게이트 신호선 구동 회로(6514)를 기판(6500) 위에 제공한다. 각각의 소스 신호선 구동 회로(6512), 쓰기용 게이트 신호선 구동 회로(6513) 및 삭제용 게이트 신호선 구동 회로(6514)는 배선을 통한 외부 입력 단자인 FPC(가요성 인쇄 회로)(6503)에 접속시킨다. 각각의 소스 신호선 구동 회로(6512), 쓰기용 게이트 신호선 구동 회로(6513) 및 삭제용 게이트 신호선 구동 회로(6514)는 FPC 6503으로부터 영상 신호, 시계 신호, 개시 신호, 리셋 신호 등을 수용한다. 또한, 인쇄 배선판(PWB)(6504)을 FPC(6503)에 부착한다. 구동 회로부가 위에서 기재한 바와 같이 화소부(6511)와 동일한 기판 위에 반드시 제공되는 것은 아님을 주목한다. 예를 들면, 구동 회로부는 TCP 등을 사용하여 기판 외부에 제공될 수 있다(여기서, IC 칩을 배선 패턴을 갖는 FPC 위에 설치한다).
화소부(6511)에서는, 열 방향으로 연장하는 복수의 소스 신호선을 행 방향으로 배열한다. 전류 공급선은 행 방향으로 배열한다. 행 방향으로 연장하는 복수의 게이트 신호선은 화소부(6511)에서 열 방향으로 배열한다. 또한, 각각 발광 소자를 포함하는 복수 조의 회로를 화소부(6511)에 배열한다.
도 3은 하나의 화소를 작동시키기 위한 회로를 나타내는 다이어그램이다. 도 3에 나타낸 회로는 제1 트랜지스터(901), 제2 트랜지스터(902) 및 발광 소자(903)를 포함한다.
제1 트랜지스터(901) 및 제2 트랜지스터(902) 각각은 게이트 전극, 드레인 영역 및 소스 영역을 포함하는 3단자 소자이고, 드레인 영역과 소스 영역 사이에 채널 영역을 포함한다. 여기서, 소스 영역과 드레인 영역은 트랜지스터의 구조, 작동 조건 등에 따라 전환되며, 따라서 어느 영역이 소스 영역 또는 드레인 영역으로서 기능할지 결정하는 것은 곤란하다. 결과적으로, 당해 실시 형태에서는, 소스 영역 또는 드레인 영역으로서 기능하는 각각의 영역을 트랜지스터의 제1 전극 또는 트랜지스터의 제2 전극으로 나타낸다.
게이트 신호선(911) 및 쓰기용 게이트 신호선 구동 회로(913)는 스위치(918)에 의하여 서로 전기 접속되거나 접속되지 않도록 제공된다. 게이트 신호선(911) 및 삭제용 게이트 신호선 구동 회로(914)는 스위치(919)에 의하여 서로 전기 접속되거나 접속되지 않도록 제공된다. 소스 신호선(912)은 스위치(920)에 의하여 소스 신호선 구동 회로(915) 또는 전원(916)에 전기 접속되도록 제공된다. 제1 트랜지스터(901)의 게이트는 게이트 신호선(911)에 전기 접속된다. 또한, 제 1 트랜지스터의 제1 전극은 소스 신호선(912)에 전기 접속되고, 제2 전극은 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 전기 접속된다. 제2 트랜지스터(902)의 제1 전극은 전류 공급선(917)에 전기 접속되고, 제2 전극은 발광 소자(903)에 포함된 하나의 전극에 전기 접속된다. 스위치(918)가 쓰기용 게이트 신호선 구동 회로(914)에 포함될 수 있음을 주목한다. 또한, 스위치(919)는 삭제용 게이트 신호선 구동 회로(914)에 포함될 수 있다. 추가로 스위치(920)가 소스 신호선 구동 회로(915)에 포함될 수 있다.
트랜지스터, 발광 소자 등의 배열은 특별히 제한되지 않지만, 도 4의 평면도에 나타낸 배열이 사용될 수 있다. 도 4에서, 제1 트랜지스터(1001)의 제1 전극은 소스 신호선(1004)에 접속되고, 제2 전극은 제2 트랜지스터(1002)의 게이트 전극에 접속된다. 제2 트랜지스터의 제1 전극은 전류 공급선(1005)에 접속되고, 제2 전극은 발광 소자의 전극(1006)에 접속된다. 게이트 신호선(1003)의 일부는 제1 트랜지스터(1001)의 게이트 전극으로서 기능한다.
그 다음, 구동법을 설명한다. 도 5는 시간 경과에 따르는 프레임의 작동을 설명하는 다이어그램이다. 도 5에서, 수평 방향은 시간 경과를 나타내는 한편, 세로 방향은 게이트 신호선의 주사 단계 수를 나타낸다.
본 발명의 발광 장치를 사용하여 화상이 표시되는 경우, 표시 기간 동안 화면의 다시쓰기 작동이 반복적으로 수행된다. 다시쓰기 작동 수는 특별히 제한되지않는다. 그러나, 다시쓰기 작동은 바람직하게는 초당 약 60회 이상 수행되어 표시된 상을 보는 사람이 깜빡거림을 느끼지 않도록 수행된다. 여기서, 하나의 화상(1 프레임)의 다시쓰기 작동을 수행하는 기간을 1프레임 기간이라고 한다.
도 5에 나타낸 바와 같이, 1프레임을 쓰기 기간(501a), (502a), (503a) 및 (504a) 및 유지 기간(501b), (502b), (503b) 및 (504b)을 포함하는 4개의 서브프레임(501), (502), (503) 및 (504)으로 나눈다. 발광에 대한 신호가 제공되는 발광 소자는 유지 기간에 발광 상태이다. 각각의 서브프레임에서 유지 기간의 길이비는 제1 서브프레임(501): 제2 서브프레임(502): 제3 서브프레임(503): 제4 서브프레임(504) = 23: 22: 21: 20 = 8: 4: 2: 1을 만족시킨다. 이로 인해 4비트 계조를 나타낼 수 있다. 그러나, 비트의 수 및 계조의 수는 여기에 기재한 것으로 제한되지는 않는다. 예를 들면, 1프레임은 8비트 계조를 달성하도록 8개의 서브프레임으로 제공할 수 있다.
1프레임에 있어서의 작동을 기재한다. 우선, 서브프레임(501)에서, 쓰기 작동을 제1 행에서 최종 행까지 순차적으로 수행한다. 그러므로, 쓰기 기간의 개시 시간은 각각의 행에 따라 상이하다. 유지 기간(501b)은 쓰기 기간(501a)이 종료되는 행으로부터 순차적으로 개시한다. 유지 기간에서, 발광에 대한 신호가 제공되는 발광 소자는 발광 상태이다. 그 다음 서브프레임(502)은 유지 기간(501b)이 종료되는 행으로부터 순차적으로 개시하고, 쓰기 작동은 서브프레임(501)과 동일한 방식으로 제1 행에서 최종 행까지 순차적으로 수행된다. 위에서 기재한 바와 같은 작동은 서브프레임(504)의 유지 기간(504b)까지 반복적으로 수행하고, 서브프레임(504)에서의 작동은 종료된다. 서브프레임(504)에서의 작동을 종료한 후, 그 다음 프레임의 작동이 개시된다. 따라서, 각각의 서브프레임에서의 발광 시간의 합은 1프레임에서의 각각의 발광 소자의 발광 시간에 상응한다. 각각의 발광 소자에 대한 발광 시간을 변화시키고 이러한 발광 소자를 조합함으로써 다양한 명도 및 상이한 색도를 갖는 다양한 표시 색상이 수득될 수 있다.
서브프레임(504)에서, 쓰기가 마지막 행까지 종료되기 전에 쓰기가 이미 종료되고 유지 기간이 개시되는 행에서의 유지 기간을 강제적으로 종료시키는 경우, 삭제 기간(504c)이 바람직하게는 유지 기간(504b) 후에 제공되어 행을 강제적으로 비발광 상태로 조절한다. 발광이 강제적으로 중지되는 행은 특정 기간 동안 발광하지 않는다(이 기간을 비발광 기간(504d)이라고 한다). 최종 행의 쓰기 기간 종료 직후, 그 다음 서브프레임(또는 그 다음 프레임)에서 쓰기 기간이 제1 행으로부터 순차적으로 개시된다. 이는 서브프레임(504)에서의 쓰기 기간이 그 다음 서브프레임에서의 쓰기 기간과 중복되는 것을 방지할 수 있다.
서브프레임(501 내지 504)은 이러한 형태에서 유지 시간이 긴 순서로 배열되어 있지만, 반드시 이러한 순서로 배열될 필요는 없다. 예를 들면, 서브프레임은 유지 기간이 짧은 순서로 배열될 수 있다. 또 다른 방법으로, 보다 긴 유지 기간과 보다 짧은 유지 기간이 무작위로 배열될 수 있다. 또한, 서브프레임은 복수의 프레임으로 추가로 나눌 수 있다. 즉, 게이트 신호선이 복수회 주사될 수 있는 한편, 동일한 영상 신호가 제공된다.
여기서, 도 3에 나타낸 회로의 쓰기 기간 및 삭제 기간에서의 작동을 설명한다.
우선, 쓰기 기간에서의 작동을 설명한다. 쓰기 기간에서는, n번째 행의 게이트 신호선(911)(n은 자연수임)은 스위치(918)를 통하여 쓰기 게이트 신호선 구동 회로(913)에 전기 접속되고, 삭제 게이트 신호선 구동 회로(914)에 접속되지 않는다. 또한, 소스 신호선(912)은 스위치(920)를 통하여 소스 신호선 구동 회로에 전기 접속된다. 여기서, 신호가 n번째 행에서의 게이트 신호선(911)(n은 자연수임)에 접속된 제1 트랜지스터(901)의 게이트에 입력되고, 제1 트랜지스터(901)가 켜진다. 이때, 영상 신호가 제1 열에서 최종 열까지 소스 신호선에 동시에 입력된다. 추가로, 각각의 열에서 소스 신호선(912)으로부터 입력된 영상 신호는 서로 독립적이다. 소스 신호선(912)으로부터 입력된 영상 신호는 소스 신호선 각각에 접속된 제1 트랜지스터(901)를 통하여 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 입력된다. 이때, 발광 소자(903)가 발광하는지의 여부는 제2 트랜지스터(902)에 입력된 신호에 따라 결정한다. 예를 들면, 제2 트랜지스터(902)가 P 채널형인 경우, 발광 소자(903)는 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 저수준의 신호를 입력하여 발광한다. 다른 한편으로, 제2 트랜지스터(902)가 N 채널형인 경우, 발광 소자(903)는 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 고수준의 신호를 입력하여 발광한다.
그 다음, 삭제 기간에서의 작동을 설명한다. 삭제 기간에서는, n번째 행에서의 게이트 신호선(911)(n은 자연수임)이 스위치(919)를 통하여 삭제 게이트 신호선 구동 회로(914)에 전기 접속되고, 쓰기 게이트 신호선 구동 회로(913)에 접속되지 않는다. 또한, 소스 신호선(912)이 스위치(920)를 통하여 전원(916)에 전기 접속된다. 여기서, 신호는 n번째 행에서의 게이트 신호선(911)에 접속된 제1 트랜지스터(901)의 게이트에 입력되고, 제1 트랜지스터(901)를 켠다. 이때, 삭제 신호가 제1 열에서 최종 열까지 소스 신호선에 동시에 입력된다. 소스 신호선(912)으로부터 입력된 삭제 신호는 소스 신호선 각각에 접속된 제1 트랜지스터(901)를 통하여 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 입력된다. 이때, 전류 공급선(917)으로부터 발광 소자(903)로의 전류 공급은 제2 트랜지스터(902)에 입력된 신호에 의해 저지된다. 이로 인해 발광 소자(903)는 강제적으로 발광하지 않게 된다. 예를 들면, 제2 트랜지스터(902)가 P 채널형인 경우, 발광 소자(903)는 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 고수준의 신호를 입력하여 발광하지 않게 된다. 다른 한편으로, 제2 트랜지스터(902)가 N 채널형인 경우, 발광 소자(903)는 제2 트랜지스터(902)의 게이트 전극에 저수준 신호를 입력하여 발광하지 않게 된다.
추가로, 삭제 기간에서는, 삭제용 신호가 위에서 기재한 작동에 의하여 n번째 행에 입력된다. 그러나, 위에서 기재한 바와 같이, n번째 행은 또한 삭제 기간인 한편, 또 다른 행(m번째 행, m은 자연수임)은 쓰기 기간일 수 있다. 이러한 경우, 삭제용 신호는 n번째 행에 입력될 필요한 있고, 쓰기용 신호는 동일한 열에서의 소스 신호선을 사용하여 m번째 행에 입력될 필요가 있으므로, 아래에 기재한 작동이 바람직하게 수행된다.
n번째 행에서의 발광 소자(903)가 삭제 기간에서의 위에서 기재한 작동에 의하여 비발광 상태가 된 직후, 게이트 신호선(911)과 삭제 게이트 신호선 구동 회로(914)는 서로 접속되지 않는 한편, 소스 신호선(912)은 스위치(920)를 켜거나/끔으로써 소스 신호선 구동 회로(915)에 접속된다. 이어서, 게이트 신호선(911)과 쓰기 게이트 신호선 구동 회로(913)가 서로 접속되는 한편, 소스 신호선과 소스 신호선 구동 회로(915)가 서로 접속된다. 신호는 쓰기 게이트 신호선 구동 회로(913)로부터 m번째 행에서 신호선에 선택적으로 입력되고, 제1 트랜지스터가 켜지는 한편, 쓰기용 신호는 소스 신호선 구동 회로(915)로부터 제1 열에서 최종 열까지 소스 신호선에 입력된다. 이들 신호에 의하여, m번째 행에서의 발광 소자는 발광하거나 방출하지 않게 된다.
위에서 기재한 바와 같이 m번째 행에서의 쓰기 기간을 종료한 직후, (n+1)번째 행에서의 삭제 기간이 개시된다. 그러므로, 게이트 신호선(911)과 쓰기 게이트 신호선 구동 회로(913)는 서로 접속되지 않는 한편, 소스 신호선은 스위치(920)를 켜거나/끔으로써 전원(916)에 접속된다. 더욱이, 게이트 신호선(911)과 쓰기 게이트 신호선 구동 회로(913)가 서로 접속되지 않는 한편, 게이트 신호선(911)은 삭제 게이트 신호선 구동 회로(914)에 접속된다. 신호는 삭제 게이트 신호선 구동 회로(914)로부터 (n+1)번째 행에서의 게이트 신호선에 선택적으로 입력되어 제1 트랜지스터를 켜기 위한 신호를 입력하는 한편, 삭제 신호는 전원(916)으로부터 여기에 입력된다. 위에서 기재한 바와 같이, (n+1)번째 행에서의 삭제 기간이 종료된 직후, (m+1)번째 행에서의 쓰기 기간이 개시된다. 이후, 삭제 기간 및 쓰기 기간이 동일한 방식으로 최종 행의 삭제 기간까지 반복될 수 있다.
본 실시 형태에서는 n번째 행에서의 삭제 기간과 (n+1)번째 행에서의 삭제 기간 사이에 제공된 m번째 행에서의 쓰기 기간이 기재되어 있지만, 본 발명은 여기에 제한되지는 않는다. m번째 행에서의 쓰기 기간은 (n+1)번째 행에서의 삭제 기간과 n번째 행에서의 삭제 기간 사이에 제공될 수 있다.
추가로, 당해 실시 형태에서는, 비발광 기간(504d)이 서브프레임(504)으로서 제공되는 경우, 삭제 게이트 신호선 구동 회로(914)를 하나의 게이트 신호선과 접속시키지 않도록 작동시키는 한편, 쓰기 게이트 신호선 구동 회로(913)와 또 다른 게이트 신호선을 접속시키는 것을 반복적으로 수행한다. 당해 작동은 또한 비발광 기간이 특히 제공되지 않은 프레임에서 수행될 수도 있다.
실시 형태 5
본 발명의 발광 소자를 포함하는 발광 장치의 단면 구조의 한 형태를 도 6a 내지 6c를 참조로 하여 설명한다.
도 6a 내지 6c에서는, 점선에 의해 둘러싸인 부분이 본 발명의 발광 소자(12)를 구동하기 위하여 제공된 트랜지스터(11)이다. 발광 소자(12)는 정공을 발생시키는 층, 전자를 발생시키는 층 및 본 발명의 발광 물질을 함유하는 층이 제1 전극(13)과 제2 전극(14) 사이에 적층된 층(15)을 포함하는 본 발명의 발광 소자이다. 트랜지스터(11)의 드레인과 제1 전극(13)은 제1 층간 절연막(16)(16a, 16b 및 16c)을 관통하는 배선(17)에 의해 서로 전기 접속된다. 또한, 발광 소자(12)는 격벽층(18)에 의해 인접하게 제공된 또 다른 발광 소자와 분리되어 있다. 이러한 구조를 포함하는 본 발명의 발광 장치는 당해 실시 형태에서 기판(10) 위에 제공된다.
추가로, 도 6a 내지 6c에 나타낸 트랜지스터(11)는 기판의 반대 면 위에 중심으로서 반도체 층이 제공된 상부 게이트형이다. 그러나, 트랜지스터(11)의 구조는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 기저 게이트형을 또한 사용할 수도 있다. 기저 게이트형의 경우, 보호막이 채널을 형성하는 반도체 층 위에 형성된 구조(채널 보호형)를 사용할 수 있거나, 채널을 형성하는 반도체 층의 일부가 오목한 구조(채널 에칭형)를 또한 사용할 수 있다.
트랜지스터(11)에 포함된 반도체 층은 결정성이거나 무정형일 수 있다. 또한, 반무정형일 수도 있다.
반무정형 반도체는 무정형 구조와 결정성 구조(단결정 구조와 다결정 구조 포함) 사이에 중간 구조를 갖고, 자유 에너지에 대하여 안정한 제3 상태를 갖는다. 반무정형 반도체는 단거리 질서도 및 격자 왜곡을 갖는 결정성 영역을 포함한다. 크기가 0.5 내지 20nm인 결정 입자는 막의 적어도 일부에 포함된다. 라만 스펙트럼은 520cm-1 보다 낮은 파수로 이동한다. Si 결정 격자로부터 유도된 것으로 여겨지는, (111) 및 (220)의 회절 피크가 X선 회절에서 관찰된다. 반무정형 반도체는 미결합(dangling bond)을 종료하기 위한 수소 또는 할로겐을 1원자% 이상 함유한다. 그러므로, 반무정형 반도체는 미결정(microcrystalline) 반도체라고도 한다. 반무정형 반도체는 SiH4, Si2H6, SiH2Cl2, SiHCl3, SiCl4 또는 SiF4의 글로우 방전 분해(플라즈마 CVD)에 의해 형성된다. 이러한 기체는 또한 H2, 또는 H2와 He, Ar, Kr 및 Ne로부터 선택된 희가스 원소 중의 하나 이상과의 혼합물로 희석할 수도 있다. 희석 비는 2 내지 1000배로 설정한다. 압력은 약 0.1 내지 133Pa의 범위로 설정한다. 전원 주파수는 1 내지 120MHz, 바람직하게는 13 내지 60MHz로 설정한다. 기판 가열 온도는 300℃ 이상, 보다 바람직하게는 100 내지 250℃로 설정할 수 있다. 막에 함유된 불순물 원소로서, 산소, 질소 및 탄소 등의 대기 성분 중의 불순물의 각각의 농도는 바람직하게는 1×1020/㎤ 이하로 설정한다. 특히, 산소 농도는 5×1019/㎤ 이하, 바람직하게는 1×1019/㎤ 이하로 설정한다.
결정성 반도체 층의 특정 예로서, 단결정 규소, 다결정 규소, 규소 게르마늄 등으로부터 형성된 반도체 층이 제시될 수 있다. 결정성 반도체 층은 레이저 결정화로 형성할 수 있다. 예를 들면, 결정성 반도체 층은 니켈 등을 사용하는 고상 성장법을 사용하는 결정화에 의해 형성할 수 있다.
반도체 층의 무정형 물질, 예를 들면, 무정형 규소를 사용하여 형성되는 경우, 모든 트랜지스터(11)와 기타 트랜지스터(발광 소자를 구동하기 위한 회로에 포함된 트랜지스터)가 N 채널형 트랜지스터를 포함하는 회로를 갖는 발광 장치인 것이 바람직하다. 다른 경우, N 채널형 트랜지스터 또는 P 채널형 트랜지스터를 포함하는 회로를 갖는 방광 장치가 사용될 수 있다. 또한, N 채널형 트랜지스터와 P 채널형 트랜지스터를 모두 포함하는 회로를 갖는 발광 장치를 추가로 사용할 수 있다.
추가로, 제1 층간 절연막(16)은 도 6a 내지 6c에 나타낸 바와 같은 다층, 또 는 단층일 수 있다. (16a)가 산화규소 또는 질화규소 등의 무기 물질로 형성되고, (16b)가 아크릴 또는 실록산(실록산은 주쇄로서 Si-O-Si를 갖는 화합물이고 또한 수소, 또는 메틸 그룹 등의 알킬 그룹을 치환체로서 포함함을 주목한다), 또는 산화규소 등의 피복 부착에 의해 형성될 수 있는 자기 평탄성을 갖는 물질로 형성됨을 주목한다. 또한, (16c)는 아르곤(Ar)을 함유하는 질화규소 막으로 형성된다. 각각의 층에 포함된 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 본원에 기재되지 않는 물질도 사용할 수 있다. 또 다른 방법으로, 이들 물질 이외의 물질을 사용하여 형성된 층을 추가로 조합시킬 수 있다. 위에서 기재한 바와 같이, 제1 층간 절연막(16)은 무기 물질과 유기 물질을 모두 사용하거나 무기 물질 또는 유기 물질을 사용하여 형성한다.
격벽층(18)의 가장자리 부분은 바람직하게는 곡률 반경이 연속적으로 변화하는 형상을 갖는다. 격벽층(18)은 아크릴, 실록산, 레지스트, 산화규소 등을 사용하여 형성한다. 추가로, 격벽층(18)은 무기 물질 및 유기 물질 중의 어느 하나 또는 둘 다를 사용하여 형성할 수 있다.
도 6a 내지 6c에서, 제1 층간 절연막(16)만이 트랜지스터(11)와 발광 소자(12) 사이에 제공되지만, 제2 층간 절연막(19)(19a 및 19b)이 또한 도 6b에 나타낸 바와 같이 제1 층간 절연막(16)(16a 및 16b) 이외에 제공될 수도 있다. 도 6b에 나타낸 발광 장치에서, 제1 전극(13)은 제2 층간 절연막(19)을 관통하여 배선(17)에 접속된다.
제2 층간 절연막(19)은 제1 층간 절연막(16)과 유사하게 제2 층간 절연 막(19a) 및 (19b)을 포함하는 다층이거나, 단층일 수 있다. 제2 층간 절연막(19a)은 산화규소 등의 도포 부착에 의해 형성될 수 있는 자기 평탄성을 갖는 물질로 형성될 수 있다. 또한, 제2 층간 절연막(19b)은 아르곤(Ar)을 함유하는 질화규소 막으로 형성된다. 각각의 층에 포함되는 물질은 특별히 제한되지 않으며, 기재되지 않은 물질도 사용할 수 있다. 또 다른 방법으로, 당해 물질들 이외의 물질을 사용하여 형성된 층을 추가로 조합할 수 있다. 위에서 기재한 바와 같이, 제2 층간 절연막(19)은 무기 물질과 유기 물질 둘 다를 사용하거나 무기 물질 또는 유기 물질을 사용하여 형성할 수 있다.
제1 전극과 제2 전극이 둘 다 발광 소자(12)에서 발광 특성을 갖는 물질을 사용하여 형성되는 경우, 광은 도 6a에 중공 화살표로 나타낸 바와 같이 제1 전극(13)과 제2 전극(14) 모두를 통하여 취출될 수 있다. 이러한 경우, 제1 전극(13)은 바람직하게는 반사율이 높은 물질을 사용하여 형성되거나, 반사율이 높은 물질을 사용하여 형성된 막(반사 막)은 바람직하게는 제1 전극(13)하에 제공될 수 있다. 제1 전극(13)만이 발광 특성을 갖는 물질을 사용하여 형성되는 경우, 광은 도 6c에서 중공 화살표로 나타낸 바와 같이 제1 전극(13)을 통해서만 취출될 수 있다. 이러한 경우, 제2 전극(14)을 바람직하게는 고반사율을 갖는 물질을 사용하여 형성하거나, 반사막을 바람직하게는 제2 전극(14) 위에 제공한다.
또한, 발광 소자(12)는 층(15)이, 제2 전극(14)의 전위가 제1 전극(13)보다 높도록 전압이 인가되는 경우 작동하도록 적층된 구조, 또는 층(15)이, 제2 전극(14)의 전위가 제1 전극(13)보다 낮도록 전압이 인가되는 경우 작동하도록 적층된 구조를 가질 수 있다. 전자의 경우, 트랜지스터(11)는 N 채널형 트랜지스터이고, 후자의 경우, 트랜지스터(11)는 P 채널형 트랜지스터이다.
위에서 기재한 바와 같이, 당해 실시 형태에서는 발광 소자의 구동이 트랜지스터에 의해 조절되는 능동형 매트릭스형 발광 장치를 설명한다. 그러나, 본 발명은 능동형 매트릭스형 발광 장치로 제한하지 않고 수동형 발광 장치에 적용할 수 있다.
도 7은 본 발명을 적용한 수동형 발광 장치를 나타낸 투시도이다. 도 7에서, 전극(1902) 및 전극(1906)은 기판(1901)과 기판(1907) 사이에 제공된다. 전극(1902)과 전극(1906)은 서로 교차되도록 제공된다. 추가로, 발광층(1905)(전극(1902), 격벽층(1904) 등이 보일 수 있도록 점선으로 나타냄)이 전극(1902)과 전극(1906) 사이에 제공된다. 추가로, 정공 수송층, 전자 수송층 등이 발광층(1905)과 전극(1902) 사이에, 또는 발광층(1905)과 전극(1906) 사이에 제공될 수 있다. 전극(1902)의 가장자리부는 격벽층(1904)으로 덮혀 있다. 또한, 수동형 발광 장치는 낮은 구동 전압으로 작동되는 본 발명의 발광 소자를 포함시킴으로써 낮은 소비 전력으로 구동될 수 있다.
실시 형태 6
본 발명의 발광 소자를 포함하는 발광 장치는 낮은 구동 전압으로 구동될 수 있으며, 따라서 본 발명에 의하여 전력을 덜 사용하고 경제적인 전자 기기를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 발광 소자를 사용하여 제조한 발광 장치는 제조 비용을 덜 필요로 하며, 따라서 본 발명의 발광 소자를 표시부에 적용하여 전자 기기를 낮은 가격으로 수득할 수 있다.
본 발명이 적용된 발광 장치가 설치된 본 발명의 전자 기기의 양태를 도 8a 내지 8c에 나타낸다.
도 8a는 본 발명에 따르는 컴퓨터를 나타내며, 컴퓨터에서, 발광 물질로서 실시 형태 1 및 2에 기재한 유기금속 착체를 사용하는 발광 소자가 표시부(5523)에 포함된다. 이러한 방식으로, 표시부로서 본 발명의 유기금속 착체를 함유하는 발광 소자를 포함하는 발광 장치를 내장시킴으로써 컴퓨터를 완성할 수 있다. 도 8a의 컴퓨터는 표시부(5523) 외에, 하드 디스크, CPU 등이 장착된 본체(5521), 표시부(5523)를 유지하기 위한 하우징(5522), 키보드(5524) 등을 포함한다. 이러한 컴퓨터는 고수율로 합성되는 본 발명의 유기금속 착체를 사용하여 완성하며, 따라서 컴퓨터는 원료 비용이 적고 저렴하다. 또한, 본 발명에 따르는 컴퓨터는 표시부로서 낮은 소비 전력으로 작동되는 본 발명의 발광 장치를 사용하며, 따라서 표시 소비 전력이 낮고 경제적이다.
도 8b는 본 발명에 따르는 전화기를 나타내며, 전화기에서, 발광 물질로서 실시 형태 1 및 2에 기재된 유기금속 착체를 사용하는 발광 소자가 매트릭스 형태로 배열된, 본 발명의 발광 장치가 본체(5552)에 설치된 표시부(5551)에 포함된다. 이러한 방식으로, 표시부로서 본 발명의 유기금속 착체를 함유하는 발광 소자를 포함하는 발광 장치를 내장시켜, 전화기를 완성할 수 있다. 도 8b의 전화기는 표시부(5551) 외에도 음성 출력부(5554), 음성 입력부(5555), 작동 스위치(5556) 및 (5557), 안테나(5553) 등을 포함한다. 이러한 방식으로, 전화기는 표시부로서 본 발명의 유기금속 착체를 함유하는 발광 소자를 포함하는 발광 장치를 내장시켜 완성할 수 있다. 이러한 전화기는 고수율로 합성되는 본 발명의 유기금속 착체를 사용하여 완성되며, 따라서 전화기는 원료의 비용이 낮고 저렴할 필요가 있다. 또한, 본 발명에 따르는 전화기는 표시부로서 낮은 소비 전력으로 작동되는 본 발명의 발광 장치를 사용하며, 따라서 표시 소비 전력이 낮고 경제적이다.
도 8c는 본 발명에 따르는 텔레비젼 수상기를 나타내며, 텔레비젼 수상기에서는, 발광 물질로서 실시 형태 1 및 2에 기재된 유기금속 착체를 사용하는 발광 소자가 매트릭스 형태로 배열된, 본 발명의 발광 장치가 표시부(5531)에 포함된다. 이러한 방식으로, 표시부로서 본 발명의 유기금속 착체를 함유하는 발광 소자를 포함하는 발광 장치를 내장시켜, 텔레비젼 수상기를 완성할 수 있다. 도 8c의 텔레비젼 수상기는 표시부(5531) 외에도 표시부(5531) 유지용 하우징(5532), 스피커(5533) 등을 포함한다. 이러한 방식으로, 텔레비젼 수상기는 표시부로서 본 발명의 유기금속 착체를 함유하는 발광 소자를 포함하는 발광 장치를 내장시켜 완성할 수 있다. 이러한 텔레비젼 수상기는 고수율로 합성할 수 있는, 본 발명의 유기금속 착체를 사용하여 완성되며, 따라서 텔레비젼 세트는 낮은 원료 비용을 필요로 하고 저렴하다. 또한, 본 발명에 따르는 텔레비젼 세트는 표시부로서 낮은 소비 전력으로 작동되는 본 발명의 발광 장치를 사용하며, 따라서 표시 소비 전력이 낮고 경제적이다.
표시부에 본 발명의 발광 장치를 포함하는 위의 전자 기기들은 도 8a 내지 8c에 기재된 컴퓨터, 전화기 등 이외에도, 본 발명의 발광 소자를 포함하는 발광 장치가 표시부에 설치된 네비게이션 시스템, 비디오, 카메라 등의 전자 기기를 포함한다.
실시예
1
(합성예 1)
본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 화학식 8의 구조로 표시되는 (아세틸아세토네이토)비스[2,3-디페닐-5,6,7,8-테트라하이드로퀴녹살리네이트]이리듐(III)(약어: Ir(dpqtH)2(acac))의 합성방법을 설명한다.
[단계 1: 리간드(약어: DPQtH)의 합성]
우선, 벤질(제조원: Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd) 5.84g을 용매로서 에탄올 150㎖를 사용하여 트랜스-1,2-사이클로헥산디아민(제조원: kanto Kagaku) 3.17g과 혼합하였다. 이어서, 혼합 용액을 50℃에서 3시간 동안 환류시켰다. 이후, 환류 용액을 실온으로 냉각시켰다. 환류 용액을 여과하여 침전물을 수득하였다. 이후, 에탄올로 침전물을 재결정화시켜 2,3-디페닐-4a,5,6,7,8,8a-헥사하이드로퀴녹살린을 수득하였다. 이어서, 위의 단계에서 수득한 2,3-디페닐-4a,5,6,7,8,8a-헥사하이드로퀴녹살린 7.66g을 용매로서 에탄올 80㎖를 사용하여 염화철(III) 8.62g과 혼합하였다. 이어서, 혼합 용액을 가열하에 3시간 동안 약하게 교반하였다. 교반 후, 물을 가하여 리간드 2,3-디페닐-5,6,7,8-테트라하이드로퀴녹살린(약어: DPQtH)을 수득하였다(유백색 분말, 수율 88%). 단계 1의 합성 도식(반응식 4a)을 아래에 나타낸다.
[단계 2: 이핵성 착체의 합성(약어: [Ir(dpqtH)2Cl]2)]
후속적으로, 위의 단계에서 수득한 리간드 DPQtH 3.98g을 용매로서 2-에톡시에탄올 30㎖와 물 10㎖의 혼합 용액을 사용하여 염화이리듐 하이드로클로라이드 수화물(IrCl3, HCl, H2O)(제조원: Sigma-Aldrich Co., Ltd.) 1.65g과 혼합하여 질소하에 18시간 동안 환류시키고, 결과적으로, [Ir(dpqtH)2Cl]2를 수득하였다(적색 분말, 수율: 98%). 단계 3의 합성 도식(반응식 4b)을 아래에 나타낸다.
[단계 3: 본 발명의 유기금속 화합물(약어: Ir(dpqtH)2(acac))의 합성]
추가로, 위의 단계에서 수득한 [Ir(dpqtH)2Cl]2 2.06g, 아세틸아세톤 0.40㎖ 및 탄산나트륨 1.37g을 용매로서 2-에톡시에탄올 30㎖를 사용하여 혼합하였다. 이어서, 혼합 용액을 질소 대기하에 17시간 동안 환류시켰다. 이후, 환류에 의해 수득된 침전물을 여과시키고, 결과적으로, 오렌지색 분말을 수득하였다(수율: 53%). 단계 3의 합성 도식(반응식 4c)을 아래에 나타낸다.
수득한 오렌지색 분말을 핵 자기 공명 분광법(1H-NMR)으로 분석하고, 아래에 기재한 결과를 수득하였다. 수득한 생성물은 본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 화학식 8로 표시되는 Ir(dpqtH)2(acac)인 것으로 밝혀졌다. 1H-NMR의 챠트는 도 9에 나타낸다.
수득한 유기금속 화합물 Ir(dpqtH)2(acac)의 분해 온도(Td)를 열 중량/시차 열 분석기(제조원: Seiko Instrument Inc., TG/DTA 320형)에 의해 측정하였으며, 결과는 Td = 332℃였다. 수득한 생성물이 유리한 내열성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
후속적으로, 디클로로메탄 용액 중의 Ir(dpqtH)2(acac)의 흡수 스펙트럼(자외선/가시선 광 광도계, 제조원: Japan Spectroscopy Corporation, V550형)과 방출 스펙트럼(형광 광도계, 제조원: Hamamatsu Photonics Corporation, FS 920)을 실온에서 측정하였다. 결과를 도 10에 나타낸다. 도 10에서, 수평 축은 파장(nm)을 나타내고 수직 축은 흡수 및 방출의 강도(임의 단위)를 나타낸다. 도 10에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 Ir(dpqtH)2(acac)의 흡수 스펙트럼은 331nm, 441nm, 500nm 및 550nm에서 피크를 갖는다. 또한, Ir(dpqtH)2(acac)의 방출 스펙트럼은 590nm에서 피크를 갖고, 오렌지색 발광이었다.
또한, 산소 함유 기체를 수득한 Ir(dpqtH)2(acac)를 함유하는 디클로로메탄용액에 주입하고, 산소로 용해된 Ir(dpqtH)2(acac)가 발광되도록 하는 경우의 발광 강도를 검사하였다. 추가로, 아르곤을 수득한 Ir(dpqtH)2(acac)를 함유하는 디클로로메탄 용액에 주입하고, 아르곤으로 용해된 Ir(dpqtH)2(acac)가 발광되도록 하는 경우의 발광 강도를 검사하였다. 그 결과, Ir(dpqtH)2(acac)가 용해된 아르곤과의 상태에서 수득한 발광 강도가 용해된 산소와의 상태에서 수득한 것보다 높은 경향을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 이러한 경향은 인광 물질에 의해 나타나는 것과 동일하므로, Ir(dpqtH)2(acac)로부터 유도된 발광은 인광으로 인한 것임이 확인되었다.
(합성예 2)
당해 합성예에서는, 본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 화학식 16으로 표시되는 비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴녹살리네이토](피콜리네이토)이리듐(II)(약어: Ir(FdpqtH)2(pic))의 합성법을 설명한다.
[단계 1: 리간드(HfdpqtH)의 합성]
우선, 4,4'-디플루오로벤질 12.07g(제조원: Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)을 용매로서 에탄올 300㎖를 사용하여 트랜스 1,2-사이클로헥산디아민(제조원: Kanto Kasei Co., Ltd.) 5.60g과 혼합한 다음, 혼합 용액을 질소 대기하에 3시간 동안 환류시켰다. 환류 용액을 실온으로 냉각되도록 두고 침전된 결정을 여과시켜 취출함으로써, 2,3-비스(4-플루오로페닐)-4a,5,6,7,8,8a-헥사하이드로퀴녹살린을 수득하였다(밝은 황색 페이트스형 결정, 수율: 94%). 후속적으로, 위의 단계에서 수득한 2,3-비스(4-플루오로페닐)-4a,5,6,7,8,8a-헥사하이드로퀴녹살린 6.90g을 용매로서 에탄올 150㎖를 사용하는 염화철(III) 6.90g과 혼합하여 50℃에서 3시간 동안 열로 약하게 교반하였다. 교반 후, 교반된 용액에 물을 가하여 침전시켰다. 침전물을 여과하여 취출시키고 에탄올로 세척하였다. 이어서, 침전물을 에탄올로 재결정화시켜, 리간드 2,3-비스(4-플루오로페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴녹살린(약어: HfdpqtH)을 수득하였다(유백색 분말, 수율: 68%). 단계 1의 합성 도식(반응식 5a)을 아래에 나타낸다.
[단계 2: 이핵성 착체[Ir(FdpqtH)2Cl]2의 합성]
후속적으로, 위의 단계에서 수득한 리간드 FDPQtH 4.70g을 용매로서 2-에톡시에탄올 30㎖와 물 10㎖의 혼합 용액에 의하여 염화이리듐 수화물(IrCl3, H2O)(제조원: Sigma-Aldrich Co., Ltd) 1.74g과 혼합하였다. 이어서, 혼합 용액을 질소 대기하에 18시간 동안 환류시켰다. 그 후, 환류시켜 수득한 침전 고체를 여과하고, 결과적으로 이핵성 착체 [Ir(FdpqtH)2Cl]2를 황색 오렌지색 분말로서 수득하였다(수율: 93%). 단계 2의 합성 도식(반응식 5b)을 아래에 나타낸다.
[단계 3: 본 발명의 유기금속 착체(Ir(FdpqtH)2(pic))의 합성]
추가로, 위의 단계에서 수득한 [Ir(FdpqtH)2Cl]2 0.90g을 용매로서 2-에톡시 에탄올 20㎖를 사용하여 피콜린산(제조원: Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd) 0.51g과 혼합하였다. 이어서, 혼합 용액을 질소 대기하에 20시간 동안 환류시켰다. 그 후, 침전된 고체를 여과하고, 황색 분말을 수득하였다(수율: 59%). 단계 3의 합성 도식(반응식 5c)을 아래에 나타낸다.
수득한 오렌지색 분말을 핵 자기 공명 분광법(1H-NMR)으로 분석하고, 아래에 나타낸 결과를 수득하였다. 수득한 생성물은 본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 화학식 16으로 표시되는 Ir(FdpqtH)2(pic)인 것으로 밝혀졌다. 1H-NMR의 분석 결과는 아래에 나타내고, 1H-NMR의 챠트는 도 16a 및 16b에 나타낸다. 도 16b가, 도 16a의 일부를 수직 방향으로 확장시킨 챠트임을 주목한다.
수득한 본 발명의 유기금속 착체 Ir(FdpqtH)2(pic)의 분해 온도(Td)를 열 중량/시차 열 분석기(제조원: Seiko Instrument Inc., TG/DTA 320형)에 의해 측정하였으며, 결과는 Td = 342℃였다. 수득한 생성물이 유리한 내열성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
후속적으로, Ir(FdpqtH)2(pic)의 흡수 스펙트럼(자외선/가시선 광 광도계, 제조원: Japan Spectroscopy Corporation, V550형)과 방출 스펙트럼(형광 광도계, 제조원: Hamamatsu Photonics Corporation, FS 920)을 탈기시킨 디클로로메탄 용액을 사용하여 실온에서 측정하였다. 결과를 도 17에 나타낸다. 도 17에서, 수평 축은 파장(nm)을 나타내고 수직 축은 흡수 및 방출의 강도(임의 단위)를 나타낸다. 도 17에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 유기금속 착체 Ir(FdpqtH)2(pic)의 흡수 스펙트럼은 302nm, 351nm, 425nm, 460nm 및 520nm에서 흡수 피크를 갖는다. 또한, 방출 스펙트럼은 550nm에서 발광 피크를 갖는 황녹색 발광이었다.
(합성예 3)
당해 합성예에서는, 본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 화학식 22로 표시되는 비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴녹살리네이토][테트라키스(1-피라졸릴)보레이토]이리듐(III)(약어: Ir(FdpqtH)2(bqz4))의 합성방법을 설명한다.
우선, 합성예 2의 단계 2에서 수득한 이핵성 착체 [Ir(FdpqtH)2Cl]2 1.10g을 디클로로메탄 40㎖에 현탁시켰다. 그 다음, 트리플루오로메탄설포네이트 은(약어: Ag(OTf)) 0.40g을 용매로서 메탄올 40㎖를 사용하여 용해시키고, 현탁액에 적가하 였다. 후속적으로, 실온에서 2시간 동안 교반을 수행하고, 수득한 현탁 용액을 원심분리하고, 원심분리하여 수득한 상청액을 따라내어 분리하여 농축하고 건조시켰다. 추가로, 농축하고 건조시켜 수득한 고체를 용매로서 아세토니트릴 30㎖를 사용하여 테트라키스(1-피라졸릴)보레이트 칼륨 염(제조원: Acros Organic Co.) 0.70g과 혼합하였다. 이어서, 혼합 용액을 질소 대기하에 18시간 동안 환류시키고, 황색 분말을 수득하였다(황색 분말, 수율: 38%). 합성 도식(반응식 6a)을 아래에 나타낸다.
수득한 황색 분말을 핵 자기 공명 분광법(1H-NMR)으로 분석하고, 아래에 나타낸 결과를 수득하였다. 수득한 생성물은 본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 화학식 22로 표시되는 Ir(FdpqtH)2(bqz4)인 것으로 밝혀졌다. 1H-NMR의 분석 결과는 아래에 나타내고, 1H-NMR의 챠트는 도 18a 및 18b에 나타낸다. 도 18b가, 도 18a의 일부를 수직 방향으로 확장시킨 챠트임을 주목한다.
수득한 본 발명의 유기금속 착체 Ir(FdpqtH)2(bqz4)의 분해 온도(Td)를 TG/DTA에 의해 측정하였으며, Td = 346℃이고 수득한 생성물이 유리한 내열성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
후속적으로, Ir(FdpqtH)2(bqz4)의 흡수 스펙트럼(자외선/가시선 광 광도계, 제조원: Japan Spectroscopy Corporation, V550형)과 방출 스펙트럼(형광 광도계, 제조원: Hamamatsu Photonics Corporation, FS 920)을 탈기시킨 디클로로메탄 용액을 사용하여 실온에서 측정하였다. 결과를 도 19에 나타낸다. 도 19에서, 수평 축은 파장(nm)을 나타내고 수직 축은 흡수 및 방출의 강도(임의 단위)를 나타낸다. 도 19에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 유기금속 착체 Ir(FdpqtH)2(bqz4)의 흡수 스펙트럼은 344nm, 412nm, 440nm 및 475nm에서 흡수 피크를 갖는다. 또한, 방출 스펙트럼은 600nm에서 발광 피크를 갖는 오렌지색 발광이었다.
(합성예 4)
당해 합성예에서는, 본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 화학식 10으로 표시되는 (아세틸아세네이토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴녹살리네이토]이리듐(III)(약어: Ir(FdpqtH)2(acac))의 합성방법을 설명한다.
합성예 2의 단계 2에서 수득한 이핵성 착체 [Ir(FdpqtH)2Cl]2 2.26g, 아세틸아세톤 0.47㎖ 및 탄산나트륨 1.62g을 용매로서 2-에톡시에탄올 30㎖를 사용하여 혼합하였다. 그 다음, 혼합 용액을 질소 대기하에 16시간 동안 환류시켰다. 그 후, 환류에 의한 침전 고체를 여과하고, 최종적으로 오렌지색 분말을 수득하였다(수율: 39%). 합성 도식(반응식 7a)을 아래에 나타낸다.
수득한 오렌지색 분말을 핵 자기 공명 분광법(1H-NMR)으로 분석하고, 아래에 나타낸 결과를 수득하였다. 수득한 생성물은 본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 화학식 10으로 표시되는 Ir(FdpqtH)2(acac)인 것으로 밝혀졌다. 1H-NMR의 분석 결과는 아래에 나타내고, 1H-NMR의 챠트는 도 20a 및 20b에 나타낸다. 도 20b가, 도 20a의 일부를 수직 방향으로 확장시킨 챠트임을 주목한다.
수득한 본 발명의 유기금속 착체 Ir(FdpqtH)2(acac)의 분해 온도(Td)를 TG/DTA에 의해 측정하였으며, Td = 332℃이고 수득한 생성물이 유리한 내열성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
후속적으로, Ir(FdpqtH)2(acac)의 흡수 스펙트럼(자외선/가시선 광 광도계, 제조원: Japan Spectroscopy Corporation, V550형)과 방출 스펙트럼(형광 광도계, 제조원: Hamamatsu Photonics Corporation, FS 920)을 탈기시킨 디클로로메탄 용액을 사용하여 실온에서 측정하였다. 결과를 도 21에 나타낸다. 도 21에서, 수평 축은 파장(nm)을 나타내고 수직 축은 흡수 및 방출의 강도(임의 단위)를 나타낸다. 도 21에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 유기금속 착체 Ir(FdpqtH)2(acac)의 흡수 스펙트럼은 295nm, 357nm, 432nm, 475nm 및 535nm에서 흡수 피크를 갖는다. 또한, 방출 스펙트럼은 565nm에서 발광 피크를 갖는 황색 발광이었다.
(합성예 5)
당해 합성예에서는, 본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 다음 화학식 35로 표시되는 (아세틸아세네이토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴녹살리네이토]백금(III)(약어: Pt(FdpqtH)2(acac))의 합성방법을 설명한다.
먼저, 합성예 2의 단계 1에서 수득한 리간드 Hfdpqt 2.15g을 2-에톡시에탄올 30㎖와 물 10㎖의 혼합 용액을 사용하여 칼륨 테트라클로로 플래티네이트(K2[PtCl4]) 1.11g과 혼합하였다. 그 다음, 혼합 용액을 80℃에서 질소하에 17시간 동안 열 교반하였다. 교반 용액으로부터 용매를 제거하고, 수득한 분말을 에탄올로 세척하고, 감압하에 밤새 건조시켰다. 후속적으로, 건조 분말, 아세틸아세톤 0.41㎖ 및 탄산나트륨 1.42g을 2-에톡시에탄올 용액 30㎖와 혼합하였다. 이어서, 혼합 용액을 감압하에 16시간 동안 환류시켰다. 환류 용액을 여과하여 수득한 침전물을 메탄올로 세척하고, 디클로로메탄을 사용하여 재결정화시키고, 최종적으로 오렌지색 분말을 수득하였다. 합성 도식(반응식 8a)을 아래에 나타낸다.
수득한 오렌지색 분말을 핵 자기 공명 분광법(1H-NMR)으로 분석하고, 아래에 나타낸 결과를 수득하였다. 수득한 생성물은 본 발명의 유기금속 착체 중의 하나이고 화학식 35로 표시되는 Pt(FdpqtH)2(acac)인 것으로 밝혀졌다. 1H-NMR의 분석 결과는 아래에 나타내고, 1H-NMR의 챠트는 도 22a 및 22b에 나타낸다. 도 22b가, 도 22a의 일부를 수직 방향으로 확장시킨 챠트임을 주목한다.
수득한 본 발명의 유기금속 착체 Pt(FdpqtH)2(acac)의 분해 온도(Td)를 TG/DTA에 의해 측정하였으며, Td = 239℃인 것으로 밝혀졌다.
후속적으로, Pt(FdpqtH)2(acac)의 흡수 스펙트럼(자외선/가시선 광 광도계, 제조원: Japan Spectroscopy Corporation, V550형)과 방출 스펙트럼(형광 광도계, 제조원: Hamamatsu Photonics Corporation, FS 920)을 탈기시킨 디클로로메탄 용액을 사용하여 실온에서 측정하였다. 결과를 도 23에 나타낸다. 도 23에서, 수평 축은 파장(nm)을 나타내고 수직 축은 흡수 및 방출의 강도(임의 단위)를 나타낸다. 도 23에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 유기금속 착체 Pt(FdpqtH)2(acac)의 흡수 스펙트럼은 324nm, 357nm, 389nm, 439nm 및 469nm에서 흡수 피크를 갖는다. 또한, 방출 스펙트럼은 620nm에서 발광 피크를 갖는 황색 발광이었다.
실시예
2
당해 실시예에서는, 발광 물질로서 합성예 1에서 기재한 방법으로 합성한 Ir(dpqtH)2(acac)를 사용하여 발광 소자를 제조하는 방법 및 이의 작동 특성을 설명한다.
도 11에 나타낸 바와 같이, 산화규소를 함유하는 인듐 주석 옥사이드를 스퍼터링법으로 유리 기판(301) 위에 증착시키고 제1 전극(302)을 형성하였다. 제1 전극(302)을 두께 110nm를 갖도록 형성하였다. 추가로, 전극을 2㎜×2㎜의 크기를 갖는 정방형으로 형성하였다.
후속적으로, 제1 전극(302)이 상부에 형성된 유리 기판(301)을, 제1 전극이 형성된 면이 하방되도록 진공 증발 장치에 제공된 홀더에 고정시켰다.
이어서, 진공 증발 장치 내부의 공기를 배기시키고, 1×10-4Pa로 감압시킨 후, NPB와 산화몰리브덴을 함유하는 제1 층(303)을 공증발법으로 제1 전극(302) 위에 형성하였다. 당해 실시예에서, 6가 산화몰리브덴(MoO3)을 산화몰리브덴으로서 사용하였다. 제1 층(303)을 두께 50nm가 되도록 형성하였다. NPB 대 산화몰리브덴의 몰 비는 NPB:산화몰리브덴 = 1:2였다. 제1 층(303)은 발광 소자가 작동시 정공 발생층으로서 기능한다.
NPB를 함유하는 제2 층(304)을 증발법으로 제1 층(303) 위에 형성하였다. 제2 층(304)을 두께 10nm가 되도록 형성하였다. 제2 층(304)은 발광 소자가 작동시 정공 수송층으로서 기능한다.
CBP와 Ir(dpqtH)2(acac)를 함유하는 제3 층(305)을 공증발법으로 제2 층(304) 위에 형성하였다. 제3 층(305)을 두께 30nm가 되도록 형성하고 CBP 대 Ir(dpqtH)2(acac)의 질량 비를 CBP:Ir(dpqtH)2(acac) = 1:0.025(몰 비로 전환시키는 경우, CBP:Ir(dpqtH)2(acac) = 1:0.014)로 하였다. 결과적으로, Ir(dpqtH)2(acac)는 Ir(dpqtH)2(acac)가 CBP를 함유하는 층에 분산된 상태로 존재한다. 제3 층(305)은 발광 소자가 작동시 발광 층으로서 기능한다.
BCP를 함유하는 제4 층(306)은 증발법으로 제3 층(305) 위에 형성하였다. 제4 층(306)은 두께 20nm가 되도록 형성하였다. 제4 층(306)은 발광 소자가 작동시 정공 저지층으로서 기능한다.
Alq3을 함유하는 제5 층(307)을 증발법으로 제4 층(306) 위에 형성하였다. 제5 층(307)은 두께 30nm로 형성하였다. 제5 층(307)은 발광 소자가 작동시 전자 수송층으로서 기능한다.
불화칼슘을 함유하는 제6 층(308)을 증발법으로 제5 층(307) 위에 형성하였다. 제6 층(308)은 두께 1nm로 형성하였다. 제6 층(308)은 발광 소자가 작동시 전자 주입층으로서 기능한다.
알루미늄을 함유하는 제2 전극(309)을 제6 층(308) 위에 형성하였다. 제2 전극(309)을 두께 200nm로 형성하였다.
전압이 위에서 기재한 바와 같이 제조한 발광 소자에 인가될 때 전류는 제1 전극(302)의 전위가 제2 전극(309)보다 높도록 흐른다. 전자와 정공은 발광층으로서 기능하는 제3 층(305)에서 재조합되고, 여기 에너지가 발생한다. 여기된 Ir(dpqtH)2(acac)는 바닥 상태로 회귀될 때 발광한다.
발광 소자를 대기 압력에 노출시키지 않고 질소 대기하에 글로브 박스에 밀봉시켰다. 그 후, 발광 소자의 작동 특성을 측정하였다. 측정을 실온에서(25℃에서 유지시킨 대기하에서) 수행함을 주목한다.
측정 결과를 도 12 내지 14에 나타낸다. 도 12는 전류 밀도 대 휘도 특성의 측정 결과를 나타내고, 도 13은 전압 대 휘도 특성의 측정 결과를 나타내고, 도 14는 휘도 대 전류 효율 특성의 측정 결과를 나타낸다. 도 12에서, 수평 축은 전류 밀도(mA/㎠)를 나타내고, 수직 축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 도 13에서, 수평 축은 전압(V)을 나타내고, 수직 축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 도 14에서, 수평 축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고, 수직 충은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다. 이들 결과에 따라, 전류가 8V의 전압 인가시 당해 실시예에서 제조한 발광 소자에서 2.29mA/㎠의 전류 밀도로 흐르고, 발광 소자는 490cd/㎡의 휘도로 발광하는 것으로 밝혀졌다. 추가로, 490cd/㎡의 휘도로 발광시킬 때의 전류 밀도는 21cd/A이고, 외부 양자 효율로 환산하면 10%였다(광자 수/전자 수). 당해 실시예에 나타낸 바와 같이 적층시킨 구조를 적용하면 본 발명의 유기금속 착체로부터 유도된 유리한 발광을 수득할 수 있다.
또한, 당해 실시예에서 제조한 발광 소자의 방출 스텍트럼을 도 15에 나타낸다. 도 15에서, 수평 축은 파장(nm)을 나타내고, 수직 축은 강도(임의 단위)를 나타낸다. 도 15에 따라, 당해 실시예의 발광 소자가 580nm에서 방출 스펙트럼의 피크를 갖고 오렌지색 광을 방출하는 것으로 밝혀졌다.
실시예
3
당해 실시예에서는, 발광 물질로서 합성예 2에서 합성된 Ir(FdpqtH)2(pic)를 사용하여 발광 소자를 제조하는 방법 및 이의 작동 특성을 도 24 및 25 내지 28을 참조로 하여 기재한다.
도 24에 나타낸 바와 같이, 산화규소를 함유하는 인듐 주석 옥사이드를 스퍼터링법으로 유리 기판(401) 위에 증착시키고, 제1 전극(402)을 형성시켰다. 제1 전극(402)을 두께 110nm로 형성하였다.
후속적으로, 상부에 제1 전극(402)이 형성된 유리 기판(401)을, 제1 전극이 형성된 면이 하방되도록 진공 증발 장치에 제공된 홀더에 고정시켰다.
진공 증발 장치 내의 압력을 1×10-4Pa로 감압시키고, 그 후, DNTPD를 함유하는 제1 층(403)을 제1 전극(402) 위에 형성하였다. 제1 층(403)을 두께 50nm로 형성하였다. 제1 층(403)은 발광 소자가 작동시 정공 주입층으로서 기능한다.
NPB를 함유하는 제2 층(404)을 증발법으로 제1 층(403) 위에 형성하였다. 제2 층(404)을 두께 10nm로 형성하였다. 제2 층(404)은 발광 소자가 작동시 정공 수송층으로서 기능한다.
CBP와 Ir(FdpqtH)2(pic)를 함유하는 제3 층(405)을 공증발법으로 제2 층(404) 위에 형성하였다. 제3 층(405)을 두께 30nm가 되도록 형성하고 CBP 대 Ir(FdpqtH)2(pic)의 질량 비를 CBP:Ir(FdpqtH)2(pic) = 1:0.05로 하였다. 결과적으로, Ir(FdpqtH)2(pic)는 Ir(FdpqtH)2(pic)가 매트릭스로서 CBP를 갖는 층에 함유되어 있는 상태로 존재한다. 제3 층(405)은 발광 소자가 작동시 발광 층으로서 기능한다. 이러한 경우, Ir(FdpqtH)2(pic)는 게스트라고 하고, CBP는 호스트라고 한다.
BCP를 함유하는 제4 층(406)은 증발법으로 제3 층(405) 위에 형성하였다. 제4 층(406)은 두께 20nm가 되도록 형성하였다. 제4 층(406)은 발광 소자가 작동시 전자 수송층으로서 기능한다.
Alq3과 Li를 함유하는 제5 층(407)을 공증발법으로 제4 층(406) 위에 형성하였다. 제5 층(407)은 두께 30nm로 형성하고, Alq3 대 Li의 질량비는 Alq3:Li = 1:0.01이었다. 제5 층(407)은 발광 소자가 작동시 전자 수송층으로서 기능한다.
알루미늄을 함유하는 제2 전극(408)을 제5 층(407) 위에 형성하였다. 제2 전극(408)을 두께 200nm로 형성하였다.
전압이 위에서 기재한 바와 같이 제조한 발광 소자에 인가될 때 전류는 제1 전극(402)의 전위가 제2 전극(408)보다 높도록 흐른다. 전자와 정공은 발광층으로서 기능하는 제3 층(405)에서 재조합되고, 여기 에너지가 발생한다. 여기된 Ir(FdpqtH)2(pic)는 바닥 상태로 회귀될 때 발광한다.
발광 소자를 대기 압력에 노출시키지 않고 질소 대기하에 글로브 박스에 밀봉시켰다. 그 후, 발광 소자의 작동 특성을 측정하였다. 측정을 실온에서(25℃에서 유지시킨 대기하에서) 수행함을 주목한다.
측정 결과를 도 25 내지 27에 나타낸다. 도 25는 전류 밀도 대 휘도 특성의 측정 결과를 나타내고, 도 26은 전압 대 휘도 특성의 측정 결과를 나타내고, 도 27은 휘도 대 전류 효율 특성의 측정 결과를 나타낸다. 도 25에서, 수평 축은 전류 밀도(mA/㎠)를 나타내고, 수직 축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 도 26에서, 수평 축은 전압(V)을 나타내고, 수직 축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 도 27에서, 수평 축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고, 수직 축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다. 이들 결과에 따라, 전류가 9V의 전압 인가시 당해 실시예에서 제조한 발광 소자에서 3.86mA/㎠의 전류 밀도로 흐르고, 발광 소자는 942cd/㎡의 휘도로 발광하는 것으로 밝혀졌다. 이 때의 전류 효율은 24.4cd/A이고, 외부 양자 효율은 10.8%로, 높았다. 추가로, 20.6cd/㎡의 휘도로 발광시키면, 외부 양자 효율은 13.7%로, 최대 값이었다.
당해 실시예에서 제조한 발광 소자의 방출 스펙트럼을 도 28에 나타낸다. 도 28에서, 수평 축은 파장(nm)을 나타내고, 수직 축은 강도(임의 단위)를 나타낸다. 추가로, CIE 색도 좌표는 x = 0.51, y = 0.48이었고, 당해 실시예의 발광 소자는 황색 광을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
추가로, 도 28에 나타낸 바와 같이, 550 내지 650nm 범위에서 발광 강도가 덜 변화하는 사다리꼴 형상의 방출 스펙트럼[반가폭(half width) = 140nm]을 당해 실시예의 발광 소자로부터 수득할 수 있다. 그러므로, 백색 광은 당해 실시예의 발광 소자를 450 내지 550nm의 파장 범위에서 발광 강도가 덜 변화하는 부드러운 피크 형상의 방출 스펙트럼을 나타내는 발광 소자와 조합하여 방출 스펙트럼이 합성되도록 함으로써수득할 수 있다(예를 들면, 이러한 발광 소자는 동시에 발광하도록 제조된다). 추가로, 백색 광은 당해 실시예의 발광 소자에서 450 내지 550nm의 파장 범위에서 발광 강도가 덜 변화하는 부드러운 피크 형상의 방출 스펙트럼을 나타내는 발광 물질을 함유하는 층을 제공하고 Ir(FdpqtH)2(pic)와 방출 스펙트럼이 동시에 발광하도록 전극 사이에 제공된 층을 형성함으로써 수득할 수 있다.
실시예
4
당해 실시예에서는, 발광 물질로서 합성예 3에서 합성된 Ir(FdpqtH)2(bpz4)를 사용하는 발광 소자의 작동 특성을 도 29 내지 32를 참조로 하여 설명한다.
당해 실시예에서 제조한 발광 소자는 Ir(FdpqtH)2(pic) 대신 Ir(FdpqtH)2(bpz4)를 사용한다는 면에서 실시예 3의 발광 소자와 상이하지만, 그 이외의 구조는 실시예 3과 동일하다. 그러므로, 제조방법 및 소자 조성에 대해서는 실시예 3을 참조하고 여기서는 설명을 생략한다.
측정 결과를 도 29 내지 31에 나타낸다. 도 29는 전류 밀도 대 휘도 특성의 측정 결과를 나타내고, 도 30은 전압 대 휘도 특성의 측정 결과를 나타내고, 도 31은 휘도 대 전류 효율 특성의 측정 결과를 나타낸다. 도 29에서, 수평 축은 전류 밀도(mA/㎠)를 나타내고, 수직 축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 도 30에서, 수평 축은 전압(V)을 나타내고, 수직 축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 도 31에서, 수평 축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고, 수직 축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다. 이들 결과에 따라, 당해 실시예에서 제조한 발광 소자는 9.2V의 전압 인가시 7.29mA/㎠의 전류 밀도 및 1050cd/㎡의 휘도로 발광하는 것으로 밝혀졌다. 이 때의 전류 효율은 14.4cd/A이고, 외부 양자 효율은 7.76%로, 높았다. 추가로, 7.78cd/㎡의 휘도로 발광시키면, 외부 양자 효율은 11.0%로, 최대 값이었다.
당해 실시예에서 제조한 발광 소자의 방출 스펙트럼을 도 32에 나타낸다. 도 32에서, 수평 축은 파장(nm)을 나타내고, 수직 축은 강도(임의 단위)를 나타낸다. 추가로, CIE 색도 좌표는 x = 0.54, y = 0.45이었고, 당해 실시예의 발광 소자는 황색-오렌지색 광을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
추가로, 도 32에 나타낸 바와 같이, 550 내지 650nm 범위에서 발광 강도가 덜 변화하는 부드러운 피크 형상의 방출 스펙트럼(반가폭 = 145nm)을 당해 실시예의 발광 소자로부터 수득할 수 있다. 그러므로, 백색 광은 당해 실시예의 발광 소자를 450 내지 550nm의 파장 범위에서 넓은 피크를 갖는 부드러운 피크 형상의 방출 스펙트럼을 나타내는 발광 소자와 조합하여 방출 스펙트럼이 합성되도록 함으로써수득할 수 있다(예를 들면, 이러한 발광 소자는 동시에 발광하도록 제조된다). 추가로, 백색 광은 당해 실시예의 발광 소자에서 450 내지 550nm의 파장 범위에서 발광 강도가 덜 변화하는 피크 형상의 방출 스펙트럼을 나타내는 발광 물질을 함유하는 층을 제공하고 Ir(FdpqtH)2(bpz4)와 방출 스펙트럼이 동시에 발광하도록 전극 사이에 제공된 층을 형성함으로써 수득할 수 있다.
실시예
5
당해 실시예에서는, 발광 물질로서 합성예 4에서 합성된 Ir(FdpqtH)2(acac)를 사용하는 발광 소자의 제조방법 및 이의 작동 특성을 도 24 및 33 내지 36을 참조하여 설명한다.
도 24에 나타낸 바와 같이, 산화규소를 함유하는 인듐 주석 옥사이드를 스퍼터링법으로 유리 기판(401) 위에 증착시키고, 제1 전극(402)을 형성하였다. 제1 전극(402)은 두께 110nm로 형성하였다.
상부에 제1 전극(402)이 형성된 유리 기판(401)을, 제1 전극이 형성된 면이 하방되도록 진공 증발 장치에 제공된 홀더에 고정시켰다.
진공 증발 장치 내의 압력을 1×10-4Pa로 감압시키고, 그 후, NPB와 산화몰리브덴을 함유하는 제1 층(403)을 공증발법으로 제1 전극(402) 위에 형성하였다. 당해 실시예에서는, 6가 산화몰리브덴(MoO3)을 산화몰리브덴으로서 사용하였다. 제 1 층(403)은 두께 50nm로 형성하였다. NPB 대 산화몰리브덴의 몰 비는 NPB:산화몰리브덴 = 1:1이었다. 제1 층(403)은 발광 소자가 작동시 정공 발생층으로서 기능한다.
TCTA를 함유하는 제2 층(404)을 증발법으로 제1 층(403) 위에 형성하였다. 제2 층(404)은 두께 10nm로 형성하였다. 제2 층(404)은 발광 소자가 작동시 정공 수송층으로서 기능한다.
CBP와 Ir(FdpqtH)2(acac)를 함유하는 제3 층(405)을 공증발법으로 제2 층(404) 위에 형성하였다. 제3 층(405)은 두께 30nm가 되도록 형성하고, CBP 대 Ir(FdpqtH)2(acac)의 질량 비를 CBP:Ir(FdpqtH)2(acac) = 1:0.01로 하였다. 결과적으로, Ir(FdpqtH)2(acac)는 Ir(FdpqtH)2(acac)가 매트릭스로서 CBP를 갖는 층에 함유되어 있는 상태로 존재한다. 제3 층(405)은 발광 소자가 작동시 발광 층으로서 기능한다. 이러한 경우, Ir(FdpqtH)2(acac)는 게스트라고 하고, CBP는 호스트라고 한다.
TAZ를 함유하는 제4 층(406)은 증발법으로 제3 층(405) 위에 형성하였다. 제4 층(406)은 두께 20nm가 되도록 형성하였다. 제4 층(406)은 발광 소자가 작동시 전자 수송층으로서 기능한다.
TAZ와 Li를 함유하는 제5 층(407)을 공증발법으로 제4 층(406) 위에 형성하였다. 제5 층(407)은 두께 30nm로 형성하였다. TAZ 대 Li의 질량비는 TAZ:Li = 1:0.01이었다. 제5 층(407)은 발광 소자가 작동시 전자 수송층으로서 기능한다.
알루미늄을 함유하는 제2 전극(408)을 제5 층(407) 위에 형성하였다. 제2 전극(408)을 두께 200nm로 형성하였다.
전압이 위에서 기재한 바와 같이 제조한 발광 소자에 인가될 때 전류는 제1 전극(402)의 전위가 제2 전극(408)보다 높도록 흐른다. 전자와 정공은 발광층으로서 기능하는 제3 층(405)에서 재조합되고, 여기 에너지가 발생한다. 여기된 Ir(FdpqtH)2(acac)는 바닥 상태로 회귀될 때 발광한다.
발광 소자를 대기 압력에 노출시키지 않고 질소 대기하에 글로브 박스에 밀봉시켰다. 그 후, 발광 소자의 작동 특성을 측정하였다. 측정을 실온에서(25℃에서 유지시킨 대기하에서) 수행함을 주목한다.
측정 결과를 도 33 내지 35에 나타낸다. 도 33은 전류 밀도 대 휘도 특성의 측정 결과를 나타내고, 도 34는 전압 대 휘도 특성의 측정 결과를 나타내고, 도 35는 휘도 대 전류 효율 특성의 측정 결과를 나타낸다. 도 33에서, 수평 축은 전류 밀도(mA/㎠)를 나타내고, 수직 축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 도 34에서, 수평 축은 전압(V)을 나타내고, 수직 축은 휘도(cd/㎡)를 나타낸다. 도 35에서, 수평 축은 휘도(cd/㎡)를 나타내고, 수직 축은 전류 효율(cd/A)을 나타낸다. 이들 결과에 따라, 6.4V의 전압 인가시 당해 실시예의 발광 소자에서 2.47mA/㎠의 전류 밀도로 전류가 흐르고, 발광 소자는 915cd/㎡의 휘도로 발광하는 것으로 밝혀졌다. 이 때의 전류 효율은 37.0cd/A이고, 외부 양자 효율은 13.8%로, 높았다. 추가로, 발광 소자를 38.7cd/㎡의 휘도로 발광시키면, 외부 양자 효율은 15.0%로, 최대 값이었다.
당해 실시예에서 제조한 발광 소자의 방출 스펙트럼을 도 36에 나타낸다. 도 36에서, 수평 축은 파장(nm)을 나타내고, 수직 축은 강도(임의 단위)를 나타낸다. 추가로, CIE 색도 좌표는 x = 0.52, y = 0.48이었고, 당해 실시예의 발광 소자는 황색 광을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
추가로, 도 36에 나타낸 바와 같이, 550 내지 650nm 범위에서 발광 강도가 덜 변화하는 부드러운 피크 형상의 방출 스펙트럼(반가폭 = 100nm)을 당해 실시예의 발광 소자로부터 수득할 수 있다. 그러므로, 백색 광은 당해 실시예의 발광 소자를 450 내지 550nm의 파장 범위에서 넓은 피크를 갖는 부드러운 피크 형상의 방출 스펙트럼을 나타내는 발광 소자와 조합하여 방출 스펙트럼이 합성되도록 함으로써수득할 수 있다(예를 들면, 이러한 발광 소자는 동시에 발광하도록 제조된다). 추가로, 백색 광은 당해 실시예의 발광 소자에서 450 내지 550nm의 파장 범위에서 발광 강도가 덜 변화하는 부드러운 피크 형상의 방출 스펙트럼을 나타내는 발광 물질을 함유하는 층을 제공하고 Ir(FdpqtH)2(acac)와 방출 스펙트럼이 동시에 발광하도록 전극 사이에 제공된 층을 형성함으로써 수득할 수 있다.
본원은 2005년 3월 28일자로 일본 특허청에 출원된 일본 특허원 제2005-091349호 및 2005년 11월 8일자로 일본 특허청에 출원된 일본 특허원 제2005-324037호에 근거를 두고 있으며, 이들 문헌의 전체 내용은 이로써 본원에 인용된다.
도면 부호의 설명
10: 기판, 11: 트랜지스터, 12: 발광 소자, 13: 제1 전극, 14: 제2 전극, 15: 층, 16: 층간 절연막, 17: 배선, 18: 격벽층, 19: 층간 절연막, 101: 제1 전극, 102: 제2 전극, 111: 정공 주입층, 112: 정공 수송층, 113: 발광층, 114: 전자 수송층, 115: 전자 주입층, 121: 저지층, 301: 기판, 302: 제1 전극, 303: 제1 층, 304: 제2 층, 305: 제3 층, 306: 제4 층, 307: 제5 층, 308: 제6 층, 309: 제2 전극, 401: 기판, 402: 제1 전극, 403: 제1 층, 404: 제2 층, 405: 제3 층, 406: 제4 층, 407: 제5 층, 408: 제2 전극, 501: 서브프레임, 502: 서프-프레임, 503: 서브프레임, 504: 서브프레임, 901: 트랜지스터, 902: 트랜지스터, 903: 발광 소자, 911: 게이트 신호선, 912: 소스 신호선, 913: 쓰기용 게이트 신호선 구동 회로, 914: 삭제용 게이트 신호선 구동 회로, 915: 소스 신호선 구동 회로, 916: 전원, 917: 전류 공급선, 918: 스위치, 919: 스위치, 920: 스위치, 1001: 트랜지스터, 1002: 트랜지스터, 1003: 게이트 신호선, 1004: 소스 신호선, 1005: 전류 공급선, 1006: 전극, 1901: 기판, 1902: 전극, 1904: 격벽층, 1905: 발광층, 1906: 전극, 1907: 기판, 501a: 쓰기 기간, 501b: 유지 기간, 502a: 쓰기 기간, 502b: 유지 기간, 503a: 쓰기 기간, 503b: 유지 기간, 504a: 쓰기 기간, 504b: 유지 기간, 504c: 삭제 기간, 504d: 비발광 기간, 5521: 본체, 5522: 하우징, 5523: 표시부, 5524: 키보드, 5531: 표시부, 5532: 하우징, 5533: 스피커, 5551: 표시부, 5552: 본체, 5553: 안테나, 5554: 음성 출력부, 5555: 음성 입력부, 5556: 조작 스위치, 6500: 기판, 6503: FPC, 6504: 인쇄 배선판(PWB), 6511: 화소부, 6512: 소스 신호선 구동 회로, 6513: 쓰기용 게이트 신호선 구동 회로, 6514: 삭제용 게이트 신호선 구동 회로.
Claims (45)
- 화학식 I로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체.화학식 I
위의 화학식 I에서,R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,M은 주기율표의 9족 또는 10족 원소를 나타낸다. - 화학식 II로 표시되는 유기금속 착체.화학식 II
위의 화학식 II에서,R2 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,M은 주기율표의 9족 또는 10족 원소를 나타내고,L은 1가 음이온성 리간드를 나타내며,n은, M이 9족 원소인 경우 2이고, M이 10족 원소인 경우 1이다. - 화학식 V로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체.화학식 V
위의 화학식 V에서,R1, R3, R4 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,M은 주기율표의 9족 또는 10족 원소를 나타낸다. - 화학식 VI으로 표시되는 유기금속 착체.화학식 VI
위의 화학식 VI에서,R1, R3, R4 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3, 알콕시 그룹 및 아릴 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,M은 주기율표의 9족 또는 10족 원소를 나타내고,L은 1가 음이온성 리간드를 나타내며,n은, M이 9족 원소인 경우 2이고, M이 10족 원소인 경우 1이다. - 화학식 IX로 표시되는 구조를 포함하는 유기금속 착체.화학식 IX
위의 화학식 IX에서,R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3 및 알콕시 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,M은 주기율표의 9족 또는 10족 원소를 나타낸다. - 화학식 X으로 표시되는 유기금속 착체.화학식 X
위의 화학식 X에서,R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬 그룹, 할로겐 그룹, -CF3 및 알콕시 그룹 중의 어느 하나를 나타내고,M은 주기율표의 9족 또는 10족 원소를 나타내고,L은 1가 음이온성 리간드를 나타내며,n은, M이 9족 원소인 경우 2이고, M이 10족 원소인 경우 1이다. - 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, M이 이리듐을 나타내는 유기 금속 착체.
- 제2항, 제4항 또는 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 1가 음이온성 리간드가 화학식 1 내지 7 중의 어느 하나로 표시되는, 유기금속 착체.화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
- 한 쌍의 전극 사이에 제공된 층을 포함하는 발광 소자로서,상기 층이 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 기재된 유기금속 착체를 포함하는 발광 소자.
- 제9항에 기재된 발광 소자를 포함하는 발광 장치.
- 제10항에 기재된 발광 장치를 포함하는 전자 기기.
- 제9항에 있어서, 상기 한 쌍의 전극 사이에 발광 층을 추가로 포함하며, 상기 발광 층이 450 내지 550nm의 파장 범위에서 스펙트럼 피크를 갖는 발광 물질을 포함하는 발광 소자.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2005-00091349 | 2005-03-28 | ||
| JP2005091349 | 2005-03-28 | ||
| JPJP-P-2005-00324037 | 2005-11-08 | ||
| JP2005324037 | 2005-11-08 | ||
| PCT/JP2006/306377 WO2006104177A1 (en) | 2005-03-28 | 2006-03-22 | Organometallic complex, and light-emitting device and electronic appliance using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20070116166A KR20070116166A (ko) | 2007-12-06 |
| KR101280848B1 true KR101280848B1 (ko) | 2013-07-02 |
Family
ID=37053433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020077024858A KR101280848B1 (ko) | 2005-03-28 | 2006-03-22 | 유기금속 착체, 및 이를 사용한 발광 장치 및 전자 기기 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8053974B2 (ko) |
| EP (1) | EP1866321B1 (ko) |
| JP (2) | JP5380555B2 (ko) |
| KR (1) | KR101280848B1 (ko) |
| CN (1) | CN101151270B (ko) |
| WO (1) | WO2006104177A1 (ko) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101219751B1 (ko) | 2003-12-02 | 2013-01-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체 |
| WO2006062144A1 (en) | 2004-12-07 | 2006-06-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emittng device using the same |
| EP1866321B1 (en) * | 2005-03-28 | 2014-04-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting device and electronic appliance using the same |
| US7652283B2 (en) | 2005-08-09 | 2010-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same |
| CN104091899B (zh) * | 2006-11-30 | 2017-01-11 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光装置 |
| CN101679467B (zh) * | 2007-05-18 | 2016-03-02 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物，包含该有机金属配合物的组合物和发光元件 |
| WO2010026859A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| KR20100055324A (ko) | 2008-11-17 | 2010-05-26 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광소자 및 발광장치 |
| JP5554075B2 (ja) * | 2009-01-21 | 2014-07-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体 |
| US8664383B2 (en) | 2010-10-15 | 2014-03-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex |
| TWI532822B (zh) | 2011-04-29 | 2016-05-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 利用磷光之發光裝置，電子裝置及照明裝置 |
| KR101722027B1 (ko) * | 2012-05-03 | 2017-04-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US8921549B2 (en) | 2012-06-01 | 2014-12-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US20150374687A1 (en) * | 2013-02-07 | 2015-12-31 | Merck Patent Gmbh | Substituted quinoxaline derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur4 |
| CN108299511B (zh) | 2013-06-14 | 2021-03-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置 |
| US9231217B2 (en) * | 2013-11-28 | 2016-01-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| JP6697299B2 (ja) | 2015-04-01 | 2020-05-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP2003040873A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規キノキサリン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| KR101033796B1 (ko) * | 2002-12-19 | 2011-05-13 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체, 상기 유기 금속 착체를 사용하는 전계 발광 소자 및 상기 전계 발광 소자를 사용하는 발광 장치 |
| KR101219751B1 (ko) | 2003-12-02 | 2013-01-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체 |
| JP4390592B2 (ja) * | 2004-02-27 | 2009-12-24 | 三洋電機株式会社 | キノキサリン構造を含む有機金属化合物及び発光素子 |
| US8084145B2 (en) * | 2004-04-02 | 2011-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device |
| JP2006089398A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Takasago Internatl Corp | イリジウム錯体を含有する発光素子 |
| WO2006098460A1 (en) | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the organometallic complex |
| EP1866321B1 (en) * | 2005-03-28 | 2014-04-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting device and electronic appliance using the same |
-
2006
- 2006-03-22 EP EP06730325.5A patent/EP1866321B1/en not_active Not-in-force
- 2006-03-22 CN CN2006800103073A patent/CN101151270B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-22 US US11/909,130 patent/US8053974B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-22 KR KR1020077024858A patent/KR101280848B1/ko active IP Right Grant
- 2006-03-22 WO PCT/JP2006/306377 patent/WO2006104177A1/en active Application Filing
-
2011
- 2011-11-07 US US13/290,374 patent/US8389132B2/en active Active
-
2012
- 2012-01-13 JP JP2012004670A patent/JP5380555B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-04-22 JP JP2013089087A patent/JP5636466B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Guo Lin ZHANG et al., Chinese Chemical Letters Vol. 15, No. 11, pp 1349-1352, 2004 * |
| Sylvain Antoniottia et al., Tetrahedron Letters 43 (2002) 3971-3973 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20070116166A (ko) | 2007-12-06 |
| EP1866321A1 (en) | 2007-12-19 |
| JP2013157632A (ja) | 2013-08-15 |
| US20120049727A1 (en) | 2012-03-01 |
| CN101151270B (zh) | 2011-04-06 |
| WO2006104177A1 (en) | 2006-10-05 |
| JP5380555B2 (ja) | 2014-01-08 |
| US20090033209A1 (en) | 2009-02-05 |
| EP1866321A4 (en) | 2010-08-25 |
| CN101151270A (zh) | 2008-03-26 |
| US8053974B2 (en) | 2011-11-08 |
| JP5636466B2 (ja) | 2014-12-03 |
| US8389132B2 (en) | 2013-03-05 |
| JP2012134509A (ja) | 2012-07-12 |
| EP1866321B1 (en) | 2014-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101280848B1 (ko) | 유기금속 착체, 및 이를 사용한 발광 장치 및 전자 기기 | |
| KR101318125B1 (ko) | 유기금속 착체 및 이를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 장치 | |
| US9793498B2 (en) | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same | |
| KR101223916B1 (ko) | 유기 금속 착체, 및 이를 사용하는 발광 소자 및 발광 장치 | |
| US7951471B2 (en) | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same | |
| JP4912704B2 (ja) | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置、電子機器 | |
| JP4851173B2 (ja) | 有機金属錯体 | |
| JP2006151887A (ja) | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置 | |
| JP5153079B2 (ja) | 有機金属錯体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160519 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170601 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180529 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190530 Year of fee payment: 7 |