CN108299511B - 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置。本发明提供一种具有高发光效率及长使用寿命长且发射深红色光(发射波长：700nm附近)的有机金属铱配合物。该有机金属铱配合物具有以通式(G0)表示并至少具有二甲基苯基和喹喔啉骨架的配体的有机金属铱配合物。
在通式中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。
Description
本申请是同名发明名称的中国专利申请第201480033694.7号的分案申请，原案国际申请号为PCT/JP2014/064357，国际申请日为2014年5月23日。
技术领域
本发明的一个方式涉及一种有机金属铱配合物，尤其是，本发明的一个方式涉及一种能够将三重激发态转换成发光的有机金属铱配合物。另外，本发明的一个方式涉及一种包括有机金属铱配合物的发光元件、发光装置及照明装置。
背景技术
有机化合物通过吸收光成为激发态。经过该激发态而有时引起各种反应(光化学反应)或产生发光(luminescence)。因此有机化合物具有较宽的应用范围。
作为光化学反应的一个例子，已知单态氧与不饱和有机分子的反应(氧加成)。因为氧分子的基态是三重态，所以单态中的氧(单态氧)不会通过直接光激发产生。但是，在其他三受激分子的存在下产生单态氧而发生氧加成反应。此时，能够形成三受激分子的化合物被称为光敏剂。
如上所述，为了产生单态氧，需要能够通过光激发形成三受激分子的光敏剂。然而，因为通常的有机化合物的基态是单态，所以到三重激发态的光激发是禁戒跃迁，不容易产生三受激分子。因此，作为这种光敏剂，需要容易发生从单重激发态到三重激发态的系间跨越的化合物(或者，允许直接光激发到三重激发态的禁戒跃迁的化合物)。换言之，这种化合物可以用作光敏剂，并是有用的。
这种化合物经常呈现磷光。磷光是指由于不同多重度的能态之间的跃迁而产生的发光。在通常的有机化合物中，磷光是指当从三重激发态回到单重基态时产生的发光(另一方面，荧光是指从单重激发态回到单重基态时的发光)。能够呈现磷光的化合物、即能够将三重激发态转换成发光的化合物(以下，称为磷光化合物)的应用领域包括包含有机化合物作为发光物质的发光元件。
这种发光元件具有在电极之间设置包含作为发光物质的有机化合物的发光层的简单的结构。这种发光元件从薄型轻量、高速响应性及直流低电压驱动等的特性的方面说来，作为下一代的平板显示元件受到关注。包括这种发光元件的显示装置具有较高的对比度和图像质量以及较宽的视角。
以有机化合物为发光物质的发光元件的发光机理是载流子注入型。换言之，通过以将发光层夹在电极之间的方式施加电压，从电极注入的电子和空穴重新结合而使发光物质受激，并且，当该激发态回到基态时发光。如上述光激发的情况那样，激发态的种类包括单重激发态(S*)和三重激发态(T*)。在发光元件中，其统计学上的生成比率是S*：T*＝1：3。
在将单重激发态转换成发光的化合物(以下称为荧光化合物)中，在室温下仅观察到来自单重激发态的发光(荧光)，而观察不到从三重激发态的发光(磷光)。因此，基于S*：T*＝1：3，包括荧光化合物的发光元件中的内量子效率(所产生的光子的数量相对于所注入的载流子的数量的比率)的理论上的极限被认为是25％。
另一方面，在是包括上述磷光化合物的发光元件情况下，其内量子效率在理论上可以提高到75％至100％，即，其发光效率可以是包括荧光化合物的发光元件的3倍至4倍。出于这些理由，近年来积极研究开发使用磷光化合物的发光元件，以实现高效率的发光元件。尤其是，作为磷光化合物，包含铱等为中心金属的有机金属配合物由于其高磷光量子产率而已受到关注(例如，参照专利文献1、专利文献2、专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
[专利文献1]日本专利申请公开2007-137872号公报
[专利文献2]日本专利申请公开2008-069221号公报
[专利文献3]国际公开第2008-035664号
如在上述专利文献1至专利文献3中报告那样，正在开发发射各种发光颜色的磷光材料，期待适用于目标用途的发光颜色的新的材料的开发。
发明内容
鉴于上述问题，作为新的物质，本发明的一个方式提供一种有机金属铱配合物，该有机金属铱配合物具有高发光效率及长使用寿命且发射近红外光(发射波长：700nm附近)。本发明的其他方式提供一种具有高量子效率的有机金属铱配合物。本发明的其他方式提供一种具有高发光效率的发光元件、发光装置或照明装置。
本发明的一个方式是一种具有以通式(G0)表示的至少具有二甲基苯基和喹喔啉骨架的配体的有机金属铱配合物。因此，本发明的一个方式是一种具有以通式(G0)表示的结构的有机金属铱配合物。
在通式中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。
本发明的其他方式是以通式(G1)表示的有机金属铱配合物。
在通式中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。另外，L表示单阴离子配体。
在通式(G1)中，单阴离子配体优选是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体以及两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体。具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体是特别优选的。
单阴离子配体优选是通式(L1)至(L7)中的任一个。
在通式中，R71至R111分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。另外，A1至A3分别独立地表示氮、与氢键合的sp2杂化碳以及具有取代基的sp2杂化碳。该取代基表示碳原子数为1至6的烷基、卤基、碳原子数为1至6的卤代烷基或苯基。
本发明的其他方式是以通式(G2)表示的有机金属铱配合物。
在通式中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。另外，R4及R5分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、以及取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。
本发明的其他方式是以结构式(100)表示的有机金属铱配合物。
本发明的其他方式是以结构式(114)表示的有机金属铱配合物。
因为有机金属铱配合物可以发射磷光，即，能够由于来自三重激发态的能量转移而产生发光，所以本发明的一个方式的有机金属铱配合物对发光元件的高效率化非常有效。因此，本发明的其他方式是包括本发明的一个方式的有机金属铱配合物的发光元件。
此外，本发明在其范围中不仅包括具有发光元件的发光装置，还包括具有发光装置的照明装置。本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(例如，照明装置)。另外，发光装置在其范畴中包括所有如下模块：将发光装置连接到连接器诸如柔性印刷电路(FPC)或载带封装(TCP)的模块；将印刷线路板设置于TCP端部的模块；或者通过玻璃上芯片(COG)方式将集成电路(IC)直接安装到发光元件上的模块。
根据本发明的一个方式，作为新的物质，提供一种有机金属铱配合物，该有机金属铱配合物具有高发光效率及长使用寿命且发射近红外光(发射波长：700nm附近)。还可以提供一种具有高量子效率的有机金属铱配合物。另外，通过使用新的有机金属铱配合物，可以提供一种具有高发光效率的发光元件、发光装置或照明装置。此外，可以提供一种低耗电量的发光元件、发光装置或照明装置。
附图说明
图1说明发光元件的结构；
图2说明发光元件的结构；
图3A和图3B说明发光元件的结构；
图4A和图4B说明发光装置；
图5说明照明装置；
图6是以结构式(100)表示的有机金属铱配合物的1H-NMR谱；
图7示出以结构式(100)表示的有机金属铱配合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱；
图8示出以结构式(100)表示的有机金属铱配合物的LC-MS测定结果；
图9是以结构式(114)表示的有机金属铱配合物的1H-NMR谱；
图10示出以结构式(114)表示的有机金属铱配合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱；
图11示出以结构式(114)表示的有机金属铱配合物的LC-MS测定结果；
图12示出有机金属铱配合物的发射光谱的比较结果；
图13示出有机金属铱配合物的发射光谱的比较结果；
图14是以结构式(118)表示的有机金属铱配合物的1H-NMR谱；
图15示出以结构式(118)表示的有机金属铱配合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱；
图16示出有机金属铱配合物的发射光谱的比较结果；
图17说明发光元件；
图18示出发光元件1、发光元件2以及发光元件3的发射光谱；
图19示出有机金属铱配合物的发射光谱的比较结果。
具体实施方式
下面，参照附图说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于下面说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定于下面的实施方式的说明中。
实施方式1
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的有机金属铱配合物。
本发明的一个方式的有机金属铱配合物是一种具有至少具有二甲基苯基和喹喔啉骨架的配体的有机金属铱配合物。注意，本实施方式所说明的具有至少具有二甲基苯基和喹喔啉骨架的配体的有机金属铱配合物的一个方式是具有以通式(G1)表示的结构的有机金属铱配合物。
在通式(G1)中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。另外，L表示单阴离子配体。
在通式(G1)中，单阴离子配体优选是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体和两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体。具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体是特别优选的。
单阴离子配体优选是以通式(L1)至(L7)中的任一个表示的配体。
在通式中，R71至R111分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。另外，A1至A3分别独立地表示氮、与氢键合的sp2杂化碳以及具有取代基的sp2杂化碳。该取代基表示碳原子数为1至6的烷基、卤基、碳原子数为1至6的卤代烷基以及苯基。
另外，R1至R3中的取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基的具体例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基以及2，3-二甲基丁基。
此外，本发明的一个方式的有机金属铱配合物具有如下结构：键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基具有两个取代基，该取代基为碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个，该两个取代基键合于与铱键合的2-(2-喹喔啉基)苯基的4位和6位。这种结构可以使本发明的一个方式的有机金属铱配合物的发射波长(峰值波长)比不具有这种取代基的有机金属铱配合物更长。换言之，本发明的一个方式的有机金属铱配合物是发射近红外光并具有高量子效率的新的物质。
本发明的其他方式是以通式(G2)表示的有机金属铱配合物。
在通式(G2)中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。另外，R4及R5分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基以及取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。
接下来，示出上述本发明的一个方式的有机金属铱配合物的具体结构式(结构式(100)至(120))。注意，本发明不局限于此。
注意，以结构式(100)至(120)表示的有机金属铱配合物是能够发射磷光的新的物质。此外，根据配体的种类可以存在有这些物质的几何异构体和立体异构体。本发明的一个方式的有机金属铱配合物包括所有这些异构体。
接下来，说明以通式(G1)表示的有机金属铱配合物的合成方法的一个例子。
《以通式(G0)表示的喹喔啉衍生物的合成方法》
说明以通式(G0)表示的喹喔啉衍生物的合成方法的一个例子。
另外，在通式(G0)中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。
下面示出以通式(G0)表示的喹喔啉衍生物的三种合成方案(A1)、(A2)以及(A3)。
在合成方案(A1)中，通过将3，5-二烷基苯基硼酸(a1)与卤化喹喔啉化合物(a1’)偶联，获得喹喔啉衍生物(G0)。
在合成方案(A2)中，通过将α-二酮(a2)与ο-苯二胺(a2’)起反应，获得喹喔啉衍生物(G0)。
在合成方案(A3)中，当R1及R2是相同的烷基时，通过将烷基硼酸(a3)与被3，5-二卤化苯基取代的喹喔啉化合物(a3’)偶联，获得喹喔啉衍生物(G0)，而当R1及R2是不同的烷基时，首先得到被卤化苯基取代的喹喔啉化合物的中间体(a3”)，然后将该中间体与烷基硼酸(a3”’)偶联，从而获得喹喔啉衍生物(G0)。注意，在式中，X表示卤族元素。
除了上述三种方法之外还有多个已知的衍生物(G0)的合成方法。因此，可以采用任何方法。
上述方案中的多种化合物(a1)、(a1’)、(a2)、(a2’)、(a3)、(a3’)、(a3”)及(a3”’)能够在市场上销售或者能够合成，所以可以合成多种以通式(G0)表示的喹喔啉衍生物。因此，本发明的一个方式的有机金属铱配合物的特征是丰富的配体种类。
《以通式(G1)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物的合成方法》
接下来，说明使用以通式(G0)表示的喹喔啉衍生物形成的以通式(G1)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物的合成方法。
在通式(G1)中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。另外，L表示单阴离子配体。
下面，示出以通式(G1)表示的有机金属铱配合物的合成方案(B)。
在合成方案(B)中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。另外，Y表示卤素。
如上述合成方案(B)所示，通过在使用无溶剂、单独使用醇类溶剂(例如，甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、或2-乙氧基乙醇)或者使用水和一种以上醇类溶剂的混合溶剂的惰性气体气氛中对以通式(G0)表示的喹喔啉衍生物和包含卤素的铱化合物(例如，氯化铱、溴化铱、碘化铱)进行加热，可以得到双核配合物(P)，该双核配合物(P)是具有卤素桥接的结构的有机金属铱配合物的一种。
对加热装置没有特别的限制，可以使用油浴、沙浴或铝块。此外，还可以使用微波作为加热装置。
再者，如下述合成方案(C)所示，在惰性气体气氛中将通过上述合成方案(B)得到的双核配合物(P)与配体HL起反应，以使配体HL的质子脱离而单阴离子配体L配位到中心金属铱。由此，可以获得以通式(G1)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物。
在合成方案(C)中，R1至R3分别表示碳原子数为1至6的烷基、苯基或者具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基。另外，L表示单阴离子配体。
对加热装置没有特别的限制，可以使用油浴、沙浴或铝块。此外，还可以使用微波作为加热装置。
虽然上面说明本发明的一个方式的有机金属铱配合物的合成方法的例子，但是本发明的一个方式不局限于此，也可以采用其他任何合成方法。
因为本发明的一个方式的有机金属铱配合物能够发射磷光，所以可以将其用作发光材料或发光元件的发光物质。
通过使用本发明的一个方式的有机金属铱配合物，可以得到一种高发光效率的发光元件、发光装置或照明装置。本发明的一个方式也可以得到一种低耗电量的发光元件、发光装置或照明装置。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构中的任一个适当地组合。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1说明将在实施方式1中作为本发明的一个方式示出的有机金属铱配合物用于发光层的发光元件。
在本实施方式所示的发光元件中，如图1所示，在一对电极(第一电极(阳极)101与第二电极(阴极)103)之间夹有包括发光层113的EL层102，EL层102除了发光层113之外，还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115、电荷产生层(E)116等。
通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中重新结合以使有机金属铱配合物成为激发态。然后，当处于激发态的有机金属铱配合物回到基态时发光。如此，将本发明的一个方式的有机金属铱配合物用作发光元件中的发光物质。
包括在EL层102中的空穴注入层111包含具有高空穴传输性的物质和受主物质。当由于受主物质从具有高空穴传输性的物质抽出电子时，产生空穴。因此，空穴从空穴注入层111经过空穴传输层112注入到发光层113。
电荷产生层(E)116包含具有高空穴传输性的物质和受主物质。由于受主物质从具有高空穴传输性的物质抽出电子，并且被抽出的电子从具有电子注入性的电子注入层115经过电子传输层114注入到发光层113。
说明制造本实施方式所示的发光元件的具体例子。
作为第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103，可以使用金属、合金、导电化合物及它们的混合物等。具体而言，可以使用氧化铟-氧化锡(铟锡氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(铟锌氧化物)、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟、金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)。另外，还可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素，例如碱金属诸如锂(Li)或铯(Cs)等、碱土金属诸如钙(Ca)或锶(Sr)等、镁(Mg)及包含它们的合金(MgAg、AlLi)；稀土金属诸如铕(Eu)或镱(Yb)等及包含它们的合金；以及石墨烯等。第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103例如可以通过溅射法或蒸镀法(例如，真空蒸镀法)等形成。
用于空穴注入层111、空穴传输层112及电荷产生层(E)116的具有高空穴传输性的物质的例子包括4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香胺化合物；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。其他例子包括4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)。这些物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。注意，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用上述物质之外的物质。
其他例子包括高分子化合物诸如聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯三苯基胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)或聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)。
用于空穴注入层111及电荷产生层(E)116的受主物质的例子包括属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，氧化钼是特别优选的。
发光层113包含实施方式1所示的有机金属铱配合物作为用作发光物质的客体材料，并且包含具有比该有机金属铱配合物高的三重激发态能的物质作为主体材料。
用来分散上述有机金属铱配合物中的任一个的物质(即，主体材料)的优选例子包括具有芳基胺骨架的化合物诸如2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(简称：TPAQn)及NPB；咔唑衍生物诸如CBP及4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)；以及金属配合物诸如双[2-(2-羟基苯基)吡啶]锌(简称：Znpp2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(简称：Zn(BOX)2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(简称：BAlq)及三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq3)。另外，也可以使用高分子化合物诸如PVK。
另外，在发光层113包含上述有机金属铱配合物(客体材料)和主体材料时，可以从发光层113得到具有高发光效率的磷光。
电子传输层114是包含具有高电子传输性的物质的层。对于电子传输层114，可以使用金属配合物诸如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2或双[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑]锌(II)(简称：Zn(BTZ)2)。此外，也可以使用杂芳族化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：Bphen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)均二苯乙烯(简称：BzOs)。另外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。注意，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以将上述物质之外的物质用于电子传输层114。
电子传输层114不仅局限于单层，而且还可以采用包含上述物质中的任一个的两层以上的叠层。
电子注入层115包含具有高电子注入性的物质。对于电子注入层115，可以使用碱金属、碱土金属或它们的化合物，诸如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)或锂氧化物(LiOx)。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。另外，也可以使用上述的用于形成电子传输层114的物质。
另外，也可以将有机化合物与电子给体(供体)混合而成的复合材料用于电子注入层115。这种复合材料的电子注入性及电子传输性是优异的，因为电子给体使得电子产生在有机化合物中。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料。具体而言，例如，可以使用如上所述的用来形成电子传输层114的物质(例如，金属配合物或杂芳族化合物)。作为电子给体，只要使用对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属及稀土金属，还可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，例如可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物。此外，可以使用氧化镁等路易斯碱。或者，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
另外，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115和电荷产生层(E)116都可以通过蒸镀法(例如，真空蒸镀法)、喷墨法或涂敷法等方法形成。
在上述发光元件中，因为施加到第一电极101与第二电极103之间的电位差而电流流动，并且在EL层102中空穴和电子重新结合，由此发光。然后，该发光穿过第一电极101和第二电极103中的任一方或双方取出到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的任一方或双方为具有透光性的电极。
因为如上所述的发光元件可以从有机金属铱配合物发射磷光，所以可以具有比使用荧光化合物的发光元件高的效率。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构中的任一个适当地组合。
实施方式3
在本实施方式中，作为本发明的一个方式，说明将有机金属铱配合物与其他两种以上有机化合物用于发光层的发光元件。
本实施方式所示的发光元件包括如图2所示那样的一对电极(阳极201与阴极202)之间的EL层203。另外，EL层203至少包括发光层204，还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层(E)等。此外，对于空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层(E)，可以使用实施方式2所示的物质。
本实施方式所示的发光层204包括使用实施方式1所示的有机金属铱配合物的磷光化合物205、第一有机化合物206及第二有机化合物207。另外，磷光化合物205是发光层204中的客体材料。将第一有机化合物206和第二有机化合物207中的包含在发光层204中的量更多的一方是发光层204中的主体材料。
在发光层204具有将上述客体材料分散到主体材料中的结构时，可以抑制发光层的晶化。另外，可以抑制由于客体材料的高浓度导致的浓度猝灭，从而发光元件可以具有更高的发光效率。
另外，第一有机化合物206和第二有机化合物207的三重激发态能的能级(T1能级)都优选比磷光化合物205高。这是因为：在第一有机化合物206(或第二有机化合物207)的T1能级低于磷光化合物205的T1能级时，第一有机化合物206(或第二有机化合物207)使有助于发光的磷光化合物205的三重激发态能猝灭(quench)，而发光效率降低。
在此，为了提高从主体材料到客体材料的能量转移效率，考虑到作为分子之间的能量转移机理而周知的福斯特
机理(偶极-偶极相互作用)及德克斯特(Dexter)机理(电子交换相互作用)。根据这些机理，优选的是，主体材料的发射光谱(来自单重激发态的能量转移中的荧光光谱，来自三重激发态的能量转移中的磷光光谱)与客体材料的吸收光谱(具体而言，最长波长(最低能量)一侧的吸收带中的光谱)大部分地重叠。但是，通常难以使主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长(最低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠。这是因为：若主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长(最低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠，则主体材料的磷光光谱位于比荧光光谱长的波长(低能量)一侧，因此主体材料的T1能级低于磷光化合物的T1能级并发生上述猝灭的问题。另一方面，当将主体材料的T1能级设定为高于磷光化合物的T1能级以避免猝灭的问题时，主体材料的荧光光谱移动到短波长(高能量)一侧，因此荧光光谱完全不与客体材料的最长波长(最低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠。因此，通常，难以将主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长(最低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠来最大限度地提高主体材料的来自单重激发态的能量转移。
于是，在本实施方式中，第一有机化合物206和第二有机化合物207的组合优选形成激发复合体(也称为激发态复合分子)。此时，当在发光层204中载流子(电子及空穴)重新结合时，第一有机化合物206和第二有机化合物207形成激发复合体。由此，在发光层204中，第一有机化合物206的荧光光谱及第二有机化合物207的荧光光谱转换为位于更长波长一侧的激发复合体的发射光谱。并且，当以使激发复合体的发射光谱与客体材料的吸收光谱大部分地重叠的方式选择第一有机化合物206和第二有机化合物207时，则可以最大限度地提高来自单重激发态的能量转移。另外，在是三重激发态的情况下，也可以认为发生来自激发复合体的能量转移，而不发生来自主体材料的能量转移。
对于磷光化合物205，使用实施方式1所示的有机金属铱配合物。虽然可以以产生激发复合体的方式决定第一有机化合物206和第二有机化合物207的组合，但是优选采用容易接受电子的化合物(具有电子俘获性的化合物)和容易接受空穴的化合物(具有空穴俘获性的化合物)的组合。
容易接受电子的化合物的例子包括2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)。
容易接受空穴的化合物的例子包括4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、2，7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺环-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N-(9，9-二甲基-2-N’，N’-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯胺(简称：DPNF)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺环-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺环-9，9’-联芴(简称：DPASF)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)、4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：TPD)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}苯胺(简称：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)和3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)。
上述第一有机化合物206和第二有机化合物207不局限于上述例子。以能够形成激发复合体的方式决定组合，该激发复合体的发射光谱与磷光化合物205的吸收光谱重叠，并且该激发复合体的发射光谱的峰值具有比磷光化合物205的吸收光谱的峰值长的波长，即可。
另外，在将容易接受电子的化合物和容易接受空穴的化合物用于第一有机化合物206和第二有机化合物207时，可以由化合物的混合比来控制载流子平衡。具体而言，第一有机化合物和第二有机化合物的比例优选为1：9至9：1。
在本实施方式所示的发光元件中，由于利用激发复合体的发射光谱与磷光化合物的吸收光谱的重叠的能量转移而可以提高能量转移效率。由此，能够实现发光元件的高外量子效率。
另外，在本发明的一个方式的其他结构中，作为磷光化合物205(客体材料)以外的两种有机化合物(第一有机化合物206及第二有机化合物207)，可以使用具有空穴俘获性的主体分子及具有电子俘获性的主体分子来形成发光层204，以便发生将空穴和电子导入到存在于两种主体分子中的客体分子而使客体分子成为激发态的现象(Guest Coupled withComplementary Hosts：GCCH，客体与互补主体的偶联)。
此时，具有空穴俘获性的主体分子及具有电子俘获性的主体分子分别可以选自上述容易接受空穴的化合物及容易接受电子的化合物中。
本实施方式所示的发光元件的结构是一个例子。本发明的一个方式的发光元件除此结构之外还可以具有微腔结构。
另外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构中的任一个适当地组合。
实施方式4
在本实施方式中，作为本发明的一个方式，说明在多个EL层之间设置有电荷产生层的发光元件(以下，称为串联型发光元件)。
本实施方式所示的发光元件是如图3A所示那样的在一对电极(第一电极301与第二电极304)之间包括多个EL层(第一EL层302(1)和第二EL层302(2))的串联型发光元件。
在本实施方式中，第一电极301用作阳极，第二电极304用作阴极。另外，第一电极301及第二电极304可以具有与实施方式2相同的结构。此外，虽然多个EL层(第一EL层302(1)和第二EL层302(2))可以具有与实施方式2或实施方式3所示的EL层相同的结构，但是上述EL层中的任一个也可以具有与实施方式2或实施方式3所示的EL层相同的结构。换言之，第一EL层302(1)和第二EL层302(2)既可以具有相同结构，又可以具有不同结构，而且还可以与实施方式2或实施方式3的EL层的结构相同。
另外，在多个EL层(第一EL层302(1)和第二EL层302(2))之间设置有电荷产生层(I)305。电荷产生层(I)305具有如下功能：当对第一电极301和第二电极304之间施加电压时，将电子注入到一方的EL层中，且将空穴注入到另一方的EL层中的功能。在本实施方式中，当以第一电极301的电位高于第二电极304的方式施加电压时，电荷产生层(I)305将电子注入到第一EL层302(1)中并将空穴注入到第二EL层302(2)中。
另外，从光提取效率的观点来看，电荷产生层(I)305优选对可见光具有透过性(具体而言，电荷产生层(I)305具有40％以上的可见光透射率)。电荷产生层(I)305即使具有比第一电极301或第二电极304低的导电率也发挥作用。
电荷产生层(I)305可以具有对具有高空穴传输性的有机化合物添加电子受体(受体)的结构或对具有高电子传输性的有机化合物添加电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠这两种结构。
在是对具有高空穴传输性的有机化合物添加电子受体的结构的情况下，具有高空穴传输性的有机化合物例如可以是芳族胺化合物诸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或BSPB等。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。注意，只要空穴传输性高于电子传输性，就可以使用上述物质之外的物质。
作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。具体而言，因其高电子接受性而优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼。在这些中，尤其优选使用氧化钼，因为其在大气中稳定，具有低吸湿性，并且容易处理。
在是对具有高电子传输性的有机化合物添加电子给体的结构的情况下，作为具有高电子传输性的有机化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等诸如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。此外，还可以使用具有噁唑基配体或噻唑基配体的金属配合物等诸如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2等。除了金属配合物之外，还可以使用PBD、OXD-7、TAZ、Bphen、BCP等。在此所述的物质主要是电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的的物质。注意，只要电子传输性高于空穴传输性，就可以使用上述物质之外的物质。
作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于元素周期表中第2至13族的金属或者它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
另外，通过使用任意上述材料形成电荷产生层(I)305，可以抑制因层叠EL层而引起的驱动电压的增大。
虽然在本实施方式中说明包括两个EL层的发光元件，但本发明可以同样地应用于如图3B所示那样层叠n个(n是3以上)EL层(302(1)至302(n))的发光元件。当如根据本实施方式的发光元件那样多个EL层包括在一对电极之间时，通过将电荷产生层(I)(305(1)至305(n-1))设置在EL层与EL层之间，可以在将电流密度保持为低的同时得到高亮度区域中的发光。因为可以将电流密度保持为低，所以元件可以具有长使用寿命。因为当将该发光元件应用于具有大发光面的发光装置及照明装置时，可以减少由于电极材料的电阻的电压下降，所以可以实现大面积中的均匀发光。
当EL层具有不同的发光颜色时，可以从发光元件整体得到所希望的发光颜色。例如，在具有两个EL层的发光元件中，当使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色时，也可以得到作为发光元件整体发射白色光的发光元件。注意，“补色”表示当混合时能够产生非彩色的颜色。换言之，组合补色能够得到白色发光。
具有三个EL层的发光元件也与此同样。例如，当第一EL层的发光颜色是红色，第二EL层的发光颜色是绿色，第三EL层的发光颜色是蓝色时，作为发光元件整体可以提供白色发光。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构中的任一个适当地组合。
实施方式5
在本实施方式中，说明包括将本发明的一个方式的有机金属铱配合物用于发光层中的发光元件的发光装置。
上述发光装置可以是无源矩阵型发光装置或是有源矩阵型发光装置。此外，可以将其他实施方式所说明的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，参照图4A和图4B对有源矩阵型发光装置进行说明。
图4A是发光装置的俯视图，图4B是沿图4A中的链式线A-A’的截面图。本实施方式的有源矩阵型发光装置包括设置于元件衬底401上的像素部402、驱动电路部(源极线驱动电路)403以及驱动电路部(栅极线驱动电路)404a及404b。将像素部402、驱动电路部403及驱动电路部404a及404b由密封剂405密封在元件衬底401与密封衬底406之间。
此外，在元件衬底401上设置用来连接外部输入端子的引线407，经过该引线407对驱动电路部403及驱动电路部404a及404b传达来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号)或电位。在此，示出作为外部输入端子设置柔性印刷电路(FPC)408的例子。虽然在此只表示FPC，但是该FPC也可以与印刷线路板(PWB)一起设置。本说明书中的发光装置在其范围中不仅包括发光装置本身，还包括与FPC或PWB一起设置的发光装置。
接下来，参照图4B说明截面结构。驱动电路部及像素部形成在元件衬底401上；在此示出作为源极线驱动电路的驱动电路部403及像素部402。
驱动电路部403是形成n沟道型FET409和p沟道型FET410的组合的CMOS电路的例子。另外，驱动电路部中的电路可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。可以使用交错型FET和反交错型FET中的任一个。再者，对用于FET中的半导体膜的结晶性也没有特别限制，可以是非晶或结晶。半导体材料的例子包括IV族半导体(例如，硅和镓)、化合物半导体(包括氧化物半导体)及有机半导体。虽然在本实施方式中说明将驱动电路形成于衬底上的驱动器一体型，但是驱动电路不一定必须形成于衬底上，也可以将驱动电路形成于外部而不形成于衬底上。
像素部402由多个像素形成，该多个像素中的每一个都包括开关用FET411、电流控制用FET412及电连接于电流控制用FET412的布线(源电极或漏电极)的第一电极(阳极)413。以覆盖第一电极(阳极)413的端部的方式形成有绝缘物414。
为了得到层叠在绝缘物414上的膜的所希望的覆盖性，绝缘物414优选在其上端部或下端部具有有曲率的曲面。例如，绝缘物414可以使用负型光敏树脂或正型光敏树脂形成。绝缘物414的材料不局限于有机化合物，也可以使用无机化合物诸如氧化硅、氧氮化硅等。
EL层415及第二电极(阴极)416层叠在第一电极(阳极)413上。在EL层415中至少设置有发光层，该发光层可以使用本发明的一个方式的有机金属铱配合物。另外，除了发光层之外，在EL层415中可以适当地设置空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
由第一电极(阳极)413、EL层415及第二电极(阴极)416的叠层结构形成发光元件417。作为用于第一电极(阳极)413、EL层415及第二电极(阴极)416的材料，可以使用实施方式2所示的材料。虽然在此未图示，但是第二电极(阴极)416电连接到作为外部输入端子的FPC408。
虽然在图4B所示的截面图中仅示出一个发光元件417，但是在像素部402中将多个发光元件配置为矩阵形状。在像素部402中选择性地形成发射三种(R、G、B)颜色的光的发光元件，从而可以得到能够进行全彩色显示的发光装置。此外，也可以通过与滤色器组合来制造能够进行全彩色显示的发光装置。
再者，通过利用密封剂405将密封衬底406贴合于元件衬底401，将发光元件417设置在由元件衬底401、密封衬底406及密封剂405围绕的空间418中。另外，空间418可以填充有惰性气体(例如，氮、氩)或密封剂405。
另外，作为密封剂405，优选使用环氧类树脂或玻璃粉。这些材料优选是尽量不使水分或氧透过的材料。作为密封衬底406，可以使用玻璃衬底、石英衬底或由玻璃纤维增强塑料(Fiber Reinforced Plastics：FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯或丙烯酸树脂等形成的塑料衬底。在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，从粘合性的观点来看，元件衬底401及密封衬底406优选是玻璃衬底。
如上所示，可以得到有源矩阵型发光装置。
另外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构的任一个适当地组合。
实施方式6
在本实施方式中，参照图5说明应用包含本发明的一个方式的有机金属铱配合物的发光装置的照明装置的例子。
图5示出将发光装置用作室内照明装置8001的例子。因为发光装置可以具有大面积，所以也可以将其用于具有大面积的照明装置。此外，也可以通过使用具有曲面的框体得到发光区域具有曲面的照明装置8002。包括在本实施方式所示的发光装置中的发光元件为薄膜状，而可以自由地设计框体。因此，可以通过各种方法精心地设计照明装置。室内的墙面也可以设置有大型的照明装置8003。
另外，当通过用作桌子的表面将发光装置用于桌子，可以得到具有桌子的功能的照明装置8004。当将发光装置用作其他家具的一部分，可以得到具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到应用发光装置的各种照明装置。另外，这些照明装置也是本发明的方式。
另外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构中的任一个适当地组合。
实施例1
《合成实例1》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物的双{4，6-二甲基-2-[3-(3，5-二甲基苯基)-2-喹喔啉基-κN]苯基-κC}(2，2’，6，6’-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdpq)2(dpm)])的合成方法。下面，示出[Ir(dmdpq)2(dpm)]的结构。
〈步骤1：2，3-双(3，5-二甲基苯基)喹喔啉(简称：Hdmdpq)的合成〉
首先，将1.2g的ο-苯二胺、3.0g的3，3’，5，5’-四甲基苄基以及30mL的乙醇放入到200mL的三口烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氮。然后，以90℃对混合物进行加热7.5小时以进行反应。对反应溶液加水，使用二氯甲烷对有机层进行萃取。依次使用水以及饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对通过干燥得到的溶液进行过滤。蒸馏而去除该溶液中的溶剂，然后将所得到的残渣溶解于甲苯中，且使该残渣经过依次层叠有硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂来进行过滤，由此以87％的收率得到作为白色粉末的目的物的喹喔啉衍生物Hdmdpq。下面示出步骤1的合成方案(a-1)。
〈步骤2：二-μ-氯-四{4，6-二甲基-2-[3-(3，5-二甲基苯基)-2-喹喔啉基-κN]苯基-κC}二铱(III)(简称：[Ir(dmdpq)2Cl]2)的合成〉
接着，将15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.08g的在步骤1中得到的Hdmdpq以及0.48g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)(美国西格玛奥德里奇公司制造)放入到安装有回流管的茄形烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氩。然后，照射微波(2.45GHz，100W)1小时以进行反应。在蒸馏而去除溶剂之后，使用乙醇对所得到的残渣进行抽滤以及洗涤，由此以68％的收率得到作为褐色粉末的双核配合物[Ir(dmdpq)2Cl]2。下面示出步骤2的合成方案(a-2)。
〈步骤3：双{4，6-二甲基-2-[3-(3，5-二甲基苯基)-2-喹喔啉基-κN]苯基-κC}(2，2’，6，6’-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdpq)2(dpm)])的合成〉
接着，将30mL的2-乙氧基乙醇、0.98g的在步骤2中得到的双核配合物[Ir(dmdpq)2Cl]2、0.16g的二叔戊酰甲烷(简称：Hdpm)以及0.57g的碳酸钠放入到安装有回流管的茄形烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氩。然后，对混合物照射微波(2.45GHz，120W)60分钟来进行加热。在此，进一步添加0.16g的Hdpm，并照射微波(2.45GHz，120W)60分钟来进行加热。对该反应溶液加水，使用二氯甲烷对有机层进行萃取。依次使用水以及饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对通过干燥得到的溶液进行过滤。蒸馏而去除该溶液，然后利用作为展开溶剂使用二氯甲烷的快速柱层析法来对所得到的残渣进行精制，由此以6％的收率得到作为褐色粉末的本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(dmdpq)2(dpm)]。下面示出步骤3的合成方法(a-3)。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)的在步骤3中得到的褐色粉末的分析结果。图6是1H-NMR谱。由其结果可知：在本合成实例1中得到了以结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(dmdpq)2(dpm)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：0.77(s，18H)，1.07(s，6H)，2.00(s，6H)，2.46(s，12H)，4.85(s，1H)，6.42(s，2H)，7.01(s，2H)，7.22(s，2H)，7.38(t，2H)，7.57(t，2H)，7.72(s，4H)，7.94(d，2H)，8.02(d，2H)。
接着，测定二氯甲烷溶液中的[Ir(dmdpq)2(dpm)]的紫外可见吸收光谱(以下，简单地称为吸收光谱)及发射光谱。在将二氯甲烷溶液(0.063mmol/L)放在石英皿中的状态下，在室温下使用紫外可见分光光度计(日本分光公司制造的V550型)测定吸收光谱。另外，使用荧光分光光度计(日本滨松光子学公司制造的FS920)并将脱气的二氯甲烷溶液(0.063mmol/L)放在石英皿中，来在室温下进行发射光谱的测定。图7示出吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图7中示出两条实线：较细的实线表示吸收光谱，较粗的实线表示发射光谱。图7所示的吸收光谱从所得到的吸收光谱减去二氯甲烷及石英的吸收光谱来得到。
如图7所示，本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(dmdpq)2(dpm)]在475nm具有吸收峰值，且在722nm具有发射峰值。另外，在二氯甲烷溶液中观察到深红色的发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry：LC-MS分析)对在本实施例中得到的[Ir(dmdpq)2(dpm)]进行MS分析。
在LC-MS中，使用ACQUITY UPLC(沃特世(Waters)公司制造)进行液相色谱(LC)分离，并且使用Xevo G2 Tof MS(沃特世公司制造)进行质量分析(MS)。对于LC分离，作为色谱柱使用ACQUITY UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色谱柱温度为40℃。对流动相A使用乙腈，对流动相B使用0.1％甲酸水溶液。以指定浓度将[Ir(dmdpq)2(dpm)]溶解于甲苯中并利用乙腈稀释该溶液来调制样品。注入量为5.0μL。
在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压及样品锥孔电压分别设定为3.0kV及30V，并且在正模式中进行检测。在碰撞室(collision cell)中将在如上条件下离子化了的所有成分碰撞到氩气来使其离解成子离子。与氩碰撞时的能量(碰撞能量)为30eV。将测定的质量范围设定为m/z＝100至1120。图8示出通过飞行时间(TOF)型MS产生的子离子的测定结果。
由图8的结果可知：主要在m/z＝867附近、m/z＝339附近检测出以结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(dmdpq)2(dpm)]的子离子。因为图8中的结果特征性地来源于[Ir(dmdpq)2(dpm)]，所以可以说是确认为包含在混合物中的[Ir(dmdpq)2(dpm)]的重要数据。
m/z＝867附近的子离子被估计为是在将二叔戊酰甲烷与质子从以结构式(100)表示的化合物中脱离的状态下的阳离子，并且这是本发明的一个方式的有机金属铱配合物的特征之一。此外，m/z＝339附近的子离子被估计为是在将质子加成到喹喔啉衍生物Hdmdpq的状态下的阳离子，并且这表示本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(dmdpq)2(dpm)]的结构。
并且，在本实施方式中，观测：采用键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基具有碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个的两个取代基，且该两个取代基键合于与铱键合的苯基的4位和6位的结构的有机金属铱配合物的发射波长(峰值波长)是否比不具有这种取代基的有机金属铱配合物的发射波长更长。
具体而言，测定如下两种有机金属铱配合物的发射光谱：作为具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基在4位和6位处具有两个取代基(甲基)的结构的有机金属铱配合物的本实施例所示的有机金属铱配合物[Ir(dmdpq)2(dpm)]以及作为具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基不具有这种取代基的结构的有机金属铱配合物的有机金属铱配合物[Ir(dpq)2(acac)]。下面，示出所测定的两种有机金属铱配合物的结构式。
通过上述方法测定发射光谱。图12示出测定结果。该测定结果确定：本发明的一个方式的[Ir(dmdpq)2(dpm)]的发射波长比具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基不具有该取代基的结构的[Ir(dpq)2(acac)]的发射波长长50nm左右。
因此，其结果示出本发明的一个方式的[Ir(dmdpq)2(dpm)]为发射近红外光(发射波长：700nm附近)的新的有机金属铱配合物。
实施例2
《合成实例2》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(114)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物的双[4，6-二甲基-2-(3-甲基-2-喹喔啉基-κN)苯基-κC](2，4-戊二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(mdmpq)2(acac)])的合成方法。下面示出[Ir(mdmpq)2(acac)]的结构。
〈步骤1：2-(3，5-二甲基苯基)-3-甲基喹喔啉(简称：Hmdmpq)的合成〉
首先，将3.02g的2-氯-3-甲基喹喔啉、3.88g的3，5-二甲基苯基硼酸、2.77g的碳酸钠、0.14g的双(三苯基膦)二氯化钯(II)(简称：Pd(PPh3)2Cl2)、20mL的水以及20mL的DMF放入到安装有回流管的茄形烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氩。照射微波(2.45GHz，100W)2小时来进行加热。然后，对该溶液加水，使用二氯甲烷对有机层进行萃取。依次使用水以及饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对通过干燥得到的溶液进行过滤。蒸馏而去除该溶液中的溶剂，然后利用作为展开溶剂以＝5：1的体积比使用己烷和乙酸乙酯的快速柱层析法来对所得到的残渣进行精制。利用作为展开溶剂使用二氯甲烷的快速柱层析法对通过馏分的浓缩得到的固体进行精制，由此以72％的收率得到作为鲜肉色粉末的目的物的喹喔啉衍生物Hmdmpq。此外，使用微波合成装置(CEM公司制造，Discover)照射微波。下面示出步骤1的合成方案(b-1)。
〈步骤2：二-μ-氯-四[4，6-二甲基-2-(3-甲基-2-喹喔啉基-κN)苯基-κC]二铱(III)(简称：[Ir(mdmpq)2Cl]2)的合成〉
接着，将15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.00g的在步骤1中得到的Hmdmpq以及0.57g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)(美国西格玛奥德里奇公司制造)放入到安装有回流管的茄形烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氩。然后，照射微波(2.45GHz，100W)1小时以进行反应。在蒸馏而去除溶剂之后，使用乙醇对所得到的残渣进行抽滤以及洗涤，由此以62％的收率得到作为褐色粉末的双核配合物[Ir(mdmpq)2Cl]2。下面示出步骤2的合成方案(b-2)。
〈步骤3：双[4，6-二甲基-2-(3-甲基-2-喹喔啉基-κN)苯基-κC](2，4-戊二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(mdmpq)2(acac)])的合成〉
接着，将30mL的2-乙氧基乙醇、0.86g的在步骤2中得到的双核配合物[Ir(mdmpq)2Cl]2、0.18g的乙酰丙酮(简称：Hacac)以及0.64g的碳酸钠放入到安装有回流管的茄形烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氩。然后，对该烧瓶照射微波(2.45GHz，120W)60分钟来进行加热。再者，添加0.18g的Hacac，并照射微波(2.45GHz，120W)60分钟来进行加热。对该反应溶液加水，使用二氯甲烷对有机层进行萃取。依次使用水以及饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对通过干燥得到的溶液进行过滤。蒸馏而去除该溶液中的溶剂，然后利用作为展开溶剂以＝5：1的体积比使用己烷和乙酸乙酯的快速柱层析法来对所得到的残渣进行精制，由此以9％的收率得到作为黑色粉末的本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdmpq)2(acac)]。下面示出步骤3的合成方案(b-3)。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)的通过上述合成方法得到的黑色粉末的分析结果。图9是1H-NMR谱。其结果示出，在本合成实例2中得到了以结构式(114)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdmpq)2(acac)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.23(s，6H)，1.29(s，6H)，2.40(s，6H)，3.34(s，6H)，4.23(s，1H)，6.63(s，2H)，7.33(t，2H)，7.53(t，2H)，7.65(d，2H)，7.90(d，2H)，7.94(s，2H)。
接着，测定二氯甲烷溶液中的[Ir(mdmpq)2(acac)]的紫外可见吸收光谱(以下，简称为吸收光谱)及发射光谱。在将二氯甲烷溶液(0.089mmol/L)放在石英皿中的状态下，在室温下使用紫外可见分光光度计(日本分光公司制造的V550型)测定吸收光谱。另外，在将脱气的二氯甲烷溶液(0.089mmol/L)放在石英皿中的状态下，在室温下使用荧光分光光度计(日本滨松光子学公司制造的FS920)测定发射光谱。图10示出吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图10中示出两条实线：较细的实线表示吸收光谱，较粗的实线表示发射光谱。图10所示的吸收光谱从所得到的吸收光谱减去二氯甲烷及石英的吸收光谱来得到。
如图10所示，本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdmpq)2(acac)]在470nm具有吸收峰值，且在706nm具有发射峰值。另外，在二氯甲烷溶液中观察到深红色的发光。
接着，利用液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry：LC-MS)对在本实施例中得到的[Ir(mdmpq)2(acac)]进行MS分析。
在LC-MS中，使用ACQUITY UPLC(沃特世公司制造)进行液相色谱(LC)分离，并且使用Xevo G2 Tof MS(沃特世公司制造)进行质量分析(MS)。对于LC分离，作为色谱柱使用ACQUITY UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，色谱柱温度为40℃。对流动相A使用乙腈，对流动相B使用0.1％甲酸水溶液。以指定浓度将[Ir(mdmpq)2(acac)]溶解于甲苯中并利用乙腈稀释该溶液来调制样品。注入量为5.0μL。
在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压及样品锥孔电压分别设定为3.0kV及30V，并且在正模式中进行检测。在碰撞室(collision cell)中将在如上条件下离子化了的所有成分碰撞到氩气来使其离解成子离子。将与氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为50eV。将测定的质量范围设定为m/z＝100至1200。图11示出通过飞行时间(TOF)型MS产生的子离子的测定结果。
由图11的结果可知：主要在m/z＝679附近、m/z＝539附近、m/z＝437附近检测出以结构式(114)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdmpq)2(acac)]的子离子。因为图11中的结果特征性地来源于[Ir(mdmpq)2(acac)]，所以可以说是确认为包含在混合物中的[Ir(mdmpq)2(acac)]时的重要数据。
m/z＝679附近的子离子被估计为是在将乙酰丙酮与质子从以结构式(114)表示的化合物中脱离的状态下的阳离子，并且这是本发明的一个方式的有机金属铱配合物的特征之一。此外，m/z＝539附近的子离子被估计为是在将喹喔啉衍生物Hmdmpq从以结构式(114)表示的化合物中脱离的状态下的阳离子，m/z＝437附近的子离子被估计为是在将乙酰丙酮及质子从m/z＝539附近的子离子中脱离的状态下的阳离子，这表示本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdmpq)2(acac)]的结构。
并且，在本实施方式中，观测：具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基具有碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个的两个取代基、且该两个取代基键合于与铱键合的苯基的4位和6位的结构的有机金属铱配合物的发射波长(峰值波长)是否比不具有这种取代基的有机金属铱配合物的发射波长更长。
具体而言，测定如下两种有机金属铱配合物的发射光谱：作为具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基在4位和6位处具有两个取代基(甲基)的结构的有机金属铱配合物的本实施例所示的有机金属铱配合物[Ir(mdmpq)2(acac)]以及作为具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基不具有这种取代基的结构的有机金属铱配合物的有机金属铱配合物[Ir(mpq)2(acac)]。下面，示出所测定的两种有机金属铱配合物的结构式。
通过上述方法测定发射光谱。图13示出测定结果。该测定结果确定：本发明的一个方式的[Ir(mdmpq)2(acac)]的发射波长比具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基不具有该取代基的结构的[Ir(mpq)2(acac)]的发射波长长50nm左右。
因此，其结果示出本发明的一个方式的[Ir(mdmpq)2(acac)]为发射近红外光(发射波长：700nm附近)的新的有机金属铱配合物。
实施例3
《合成实例3》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(118)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物的双[4，6-双(2-甲基丙基)-2-(3-甲基-2-喹喔啉基-κN)苯基-κC](2，4-戊二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(mdiBupq)2(acac)]的合成方法。下面，示出[Ir(mdiBupq)2(acac)]的结构。
〈步骤1：2-(3，5-二氯苯基)-3-甲基喹喔啉的合成〉
首先，将1.00g的2-氯-3-甲基喹喔啉、0.84g的3，5-二氯苯基硼酸、1.68g的碳酸钾、0.049g的三(邻甲苯基)膦、20mL的甲苯、5mL的乙醇以及6mL的水放入到安装有回流管的三口烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氮。在减压下对烧瓶内进行脱气，对其添加0.018g的醋酸钯，以80℃对混合物进行加热19小时。然后，对该溶液加水，使用甲苯对有机层进行萃取。依次使用水以及饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对通过干燥得到的溶液进行过滤。蒸馏而去除该溶液中的溶剂，然后利用作为展开溶剂以5：1的体积使用己烷和乙酸乙酯的快速柱层析法来对所得到的残渣进行精制，由此以67％的收率得到作为浅粉色粉末的目的物的喹喔啉衍生物。下面示出步骤1的合成方案(c-1)。
〈步骤2：2-[3，5-双(2-甲基丙基)苯基]-3-甲基喹喔啉(简称：HmdiBupq)的合成〉
接着，将0.76g的在步骤1中得到的2-(3，5-二氯苯基)-3-甲基喹喔啉、1.00g的(2-甲基丙基)硼酸、2.09g的磷酸三钾、0.041g的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)以及45mL的甲苯放入到安装有回流管的三口烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氮。在减压下对烧瓶内进行脱气，对其添加0.024g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，并且将混合物回流6.5小时。然后，对该溶液加水，使用甲苯对有机层进行萃取。依次使用水以及饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对通过干燥得到的溶液进行过滤。经过依次层叠有硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂来对该溶液进行过滤，并且蒸馏而去除甲苯溶剂，由此以82％的收率得到作为橙色油的目的物的喹喔啉衍生物HmdiBupq。下面示出步骤2的合成方案(c-2)。
〈步骤3：二-μ-氯-四[4，6-双(2-甲基丙基)-2-(3-甲基-2-喹喔啉基-κN)苯基-κC]二铱(III)(简称：[Ir(mdiBupq)2Cl]2)的合成〉
接着，将15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.75g的在步骤2中得到的HmdiBupq以及0.80g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)(美国西格玛奥德里奇公司制造)放入到安装有回流管的茄形烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氩。然后，照射微波(2.45GHz，100W)1小时以进行反应。在蒸馏而去除溶剂之后，使用己烷对所得到的残渣进行抽滤以及洗涤，由此以71％的收率得到作为褐色粉末的双核配合物[Ir(mdiBupq)2Cl]2。下面示出步骤3的合成方案(c-3)。
〈步骤4：双[4，6-双(2-甲基丙基)-2-(3-甲基-2-喹喔啉基-κN)苯基-κC](2，4-戊二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(mdiBupq)2(acac)])的合成〉
再者，将30mL的2-乙氧基乙醇、2.32g的在步骤3中得到的双核配合物[Ir(mdiBupq)2Cl]2、0.39g的乙酰丙酮(简称：Hacac)以及1.41g的碳酸钠放入到安装有回流管的茄形烧瓶中，将烧瓶中的空气置换为氩。然后，对该烧瓶照射微波(2.45GHz，120W)60分钟来进行加热。在此，添加0.39g的Hacac，并照射微波(2.45GHz，200W)60分钟来进行加热。对该溶液加水，使用二氯甲烷对有机层进行萃取。依次使用水以及饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。对通过干燥得到的溶液进行过滤。蒸馏而去除该溶液的溶剂。利用作为展开溶剂使用二氯甲烷的快速柱层析法来对所得到的残渣进行精制，并且使用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂使其再结晶，由此以4％的收率得到作为黑色粉末的本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdiBupq)2(acac)]。下面示出步骤4的合成方案(c-4)。
下面示出利用核磁共振法(1H-NMR)的通过上述合成方法得到的黑色粉末的分析结果。图14是1H-NMR谱。其结果示出：在合成实例3中得到了以结构式(118)表示的本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdiBupq)2(acac)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：-0.06(d，6H)，0.15(d，6H)，0.74-0.79(m，2H)，0.89(d，12H)，1.25(s，6H)，1.35-1.39(m，2H),1.48-1.52(m，2H)，1.83-1.89(m，2H)，2.44-2.48(m，2H)，2.55-2.60(m，2H)，3.28(s，6H)，4.29(s，1H)，6.54(s，2H)，7.44(t，2H)，7.53(d，2H)，7.63(t，2H)，7.93(d，2H)，7.96(s，2H)。
接着，测定二氯甲烷溶液中的[Ir(mdiBupq)2(acac)]的紫外可见吸收光谱(以下，简称为“吸收光谱”)及发射光谱。在将二氯甲烷溶液(0.070mmol/L)放在石英皿中的状态下，在室温下使用紫外可见分光光度计(V550型，日本分光公司制造)测定吸收光谱。另外，使用荧光分光光度计(日本滨松光子学公司制造的FS920)并将脱气的二氯甲烷溶液(0.070mmol/L)放在石英皿中，来在室温下进行发射光谱的测定。图15示出吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图15中，示出两条实线：较细的实线表示吸收光谱，较粗的实线表示发射光谱。图15所示的吸收光谱从所得到的吸收光谱减去二氯甲烷及石英的吸收光谱来得到。
如图15所示，本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdiBupq)2(acac)]在473nm具有吸收峰值，且在706nm具有发射峰值。另外，在二氯甲烷溶液中观察到深红色的发光。
并且，在本实施方式中，观测：具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基具有碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个的两个取代基，且该两个取代基键合于与铱键合的苯基的4位和6位的结构的有机金属铱配合物的发射波长(峰值波长)是否比不具有这种取代基的有机金属铱配合物的发射波长更长。
具体而言，测定如下两种有机金属铱配合物的发射光谱：作为具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基在4位和6位处具有两个取代基(甲基)的结构的有机金属铱配合物的本实施例所示的有机金属铱配合物[Ir(mdiBupq)2(acac)]以及作为具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基不具有这种取代基的结构的有机金属铱配合物的有机金属铱配合物[Ir(mpq)2(acac)]。下面，示出所测定的两种有机金属铱配合物的结构式。
通过上述方法测定发射光谱。图16示出测定结果。该测定结果确定：本发明的一个方式的[Ir(mdiBupq)2(acac)]的发射波长比具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基不具有该取代基的结构的[Ir(mpq)2(acac)]的发射波长长50nm左右。
因此，其结果示出本发明的一个方式的[Ir(mdiBupq)2(acac)]为发射近红外光(发射波长：700nm附近)的新的有机金属铱配合物。
实施例4
在本实施例中，制造了在发光层中使用本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(dmdpq)2(dpm)](结构式(100))的发光元件1、在发光层中使用本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdmpq)2(acac)](结构式(114))的发光元件2以及在使用发光层中使用本发明的一个方式的有机金属铱配合物[Ir(mdiBupq)2(acac)](结构式(118))的发光元件3，并且测定各发光元件的发射光谱。另外，在图17中说明发光元件1、发光元件2以及发光元件3的制造。下面示出在本实施例中使用的材料的化学式。
《发光元件1、发光元件2以及发光元件3的制造》
首先，在玻璃衬底1100上通过溅射法将包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)沉积，由此形成用作阳极的第一电极1101。第一电极1101的厚度为110nm。电极面积为2mm×2mm。
接着，作为用来在衬底1100上形成发光元件1至3的预处理，对衬底表面进行洗涤，以200℃进行焙烧1小时，并进行UV臭氧处理370秒钟。
然后，将衬底1100放入到其压力减少到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置的加热室中，以170℃进行真空焙烧30分钟，然后冷却衬底110030分钟左右。
接着，以使形成有第一电极1101的表面朝下的方式将衬底1100固定到设置于真空蒸镀装置中的支架。在本实施例中，说明通过真空蒸镀法依次形成包括在EL层1102中的空穴注入层1111、空穴传输层1112、发光层1113、电子传输层1114及电子注入层1115的情况。
在将真空蒸镀装置中的压力减少到10-4Pa之后，以1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)：氧化钼(Ⅵ)的质量比为4：2的方式通过共蒸镀将DBT3P-II(简称)和氧化钼沉积，从而在第一电极1101上形成空穴注入层1111。空穴注入层1111的厚度为20nm。注意，共蒸镀是指使多个不同的物质从分别的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
接着，以厚度为20nm的方式将4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)沉积，由此形成空穴传输层1112。
接着，在空穴传输层1112上形成发光层1113。在是发光元件1的情况下，以2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)：N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)：双{4，6-二甲基-2-[3-(3，5-二甲基苯基)-2-喹喔啉基-κN]苯基-κC}(2，2’，6，6’-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdpq)2(dpm)])的质量比为0.8：0.2：0.05的方式通过共蒸镀将2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(dmdpq)2(dpm)]沉积。发光元件1中的发光层1113的厚度为40nm。
在是发光元件2的情况下，以2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：双{4，6-二甲基-2-[3-甲基-2-喹喔啉基-κN]苯基-κC}(2，4-戊二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(mdmpq)2(acac)])的质量比为0.8：0.2：0.05的方式通过共蒸镀将2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(mdmpq)2(acac)]沉积。发光元件2中的发光层1113的厚度设定为40nm。
在是发光元件3的情况下，以2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：双[4，6-双(2-甲基丙基)-2-(3-甲基-2-喹喔啉基-κN)苯基-κC](2，4-戊二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(mdiBupq)2(acac)])的质量比为0.8：0.2：0.05的方式通过共蒸镀将2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和[Ir(mdiBupq)2(acac)]沉积。发光元件3中的发光层1113的厚度为40nm。
接着，通过在发光层1113上以厚度为20nm的方式蒸镀而沉积2mDBTBPDBq-II，然后以厚度为10nm的方式蒸镀而沉积红菲绕啉(简称：Bphen)，由此形成电子传输层1114。而且，在电子传输层1114上以厚度为1nm的方式蒸镀而沉积氟化锂来形成电子注入层1115。
最后，在电子注入层1115上以厚度为200nm的方式蒸镀而沉积铝，从而形成用作阴极的第二电极1103。通过上述步骤制造发光元件1、发光元件2以及发光元件3。注意，在上述蒸镀步骤中，利用电阻加热法进行蒸镀。
表3示出在上述方式中制造的发光元件1至3的元件结构。
[表1]
*2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(dmdpq)2(dpm)](0.8：0.2：0.05 40nm)
**2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(mdmpq)2(acac)](0.8：0.2：0.05 40nm)
***2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(mdiBupq)2(acac)](0.8：0.2：0.05 40nm)
此外，在含有氮气氛的手套箱中密封所制造的发光元件1至3以不使其不暴露于大气(具体而言，将密封材料涂敷于元件的外周部分，并且在密封时首先进行UV处理，然后以80℃进行加热处理1小时)。
《发光元件1、发光元件2以及发光元件3的发光特性》
测定所制造的发光元件1、发光元件2以及发光元件3的发光特性。
图18示出在以25mA/cm2的电流密度对发光元件1至3施加电流时得到的发光元件1至3的发射光谱。如图18所示，发光元件1的发射光谱在722nm附近具有峰值，这表示该峰值来源于有机金属铱配合物[Ir(dmdpq)2(dpm)]的发光。发光元件2的发射光谱在708nm附近具有峰值，这表示该峰值来源于有机金属铱配合物[Ir(mdmpq)2(acac)]的发光。发光元件3的发射光谱在702nm附近具有峰值，这表示该峰值来源于有机金属铱配合物[Ir(mdiBupq)2(acac)]的发光。
因此确定：在所有发光元件中得到来自发射近红外光(发射波长：700nm)的有机金属铱配合物的发光。换言之，将本发明的一个方式的有机金属铱配合物用于发光元件使得发光元件具有高发光效率及长使用寿命且发射近红外光(发射波长：700nm附近)。
(比较例)
在本比较例中，观测：键合于不是喹喔啉骨架的骨架且键合于铱的苯基具有两个取代基，该取代基为碳原子数为1至6的烷基、苯基和具有碳原子数为1至6的烷基作为取代基的苯基中的任一个，且该两个取代基键合于与铱键合的苯基的4位和6位的结构是否有效于使具有该结构的有机金属铱配合物的发射波长(峰值波长)比不具有这种取代基的有机金属铱配合物的发射波长长。
具体而言，测定如下两种有机金属铱配合物的发射光谱：具有键合于嘧啶骨架且键合于铱的苯基在4位和6位处具有两个取代基(甲基)的结构的有机金属铱配合物[Ir(tBudmppm)2(acac)]以及具有键合于嘧啶骨架且键合于铱的苯基不具有这种取代基的结构的有机金属铱配合物[Ir(tBuppm)2(acac)]。下面，示出所测定的两种有机金属铱配合物的结构式。
如上述方法中那样利用荧光分光光度计并使用脱气的二氯甲烷溶液测定发射光谱。图19示出测定结果。该测定结果确定：具有键合于嘧啶骨架且键合于铱的苯基在4位和6位处具有两个取代基(甲基)的结构的[Ir(tBudmppm)2(acac)]的发射波长比具有键合于嘧啶骨架且键合于铱的苯基不具有这种取代基的结构的[Ir(tBuppm)2(acac)]的发射波长稍微长。
因此，通过使具有喹喔啉骨架的本发明的一个方式的有机金属铱配合物具有键合于喹喔啉骨架且键合于铱的苯基在4位和6位处具有两个取代基的结构，该有机金属铱配合物的发射波长可以位于长波长一侧。另外，由此能够提供发射近红外光(发射波长：700nm附近)的新的有机金属铱配合物。
附图标记说明
101：第一电极；102：EL层；103：第二电极；111：空穴注入层；112：空穴传输层；113：发光层；114：电子传输层；115：电子注入层；116：电荷产生层；201：阳极；202：阴极；203：EL层；204：发光层；205：磷光化合物；206：第一有机化合物；207：第二有机化合物；301：第一电极；302(1)：第一EL层；302(2)：第二EL层；302(n-1)：第(n-1)EL层；302(n)：第(n)EL层；304：第二电极；305：电荷产生层(I)；305(1)：第一电荷产生层(I)；305(2)：第二电荷产生层(I)；305(n-2)：第(n-2)电荷产生层(I)；305(n-1)：第(n-1)电荷产生层(I)；401：元件衬底；402：像素部；403：驱动电路部(源极线驱动电路)；404a、404b：驱动电路部(栅极线驱动电路)；405：密封剂；406：密封衬底；407：布线；408：柔性印刷电路(FPC)；409：n沟道型FET；410：p沟道型FET；411：开关用FET；412：电流控制用FET；413：第一电极(阳极)；414：绝缘物；415：EL层；416：第二电极(阴极)；417：发光元件；418：空间；1100：衬底；1101：第一电极；1102：EL层；1103：第二电极；1111：空穴注入层；1112：空穴传输层；1113：发光层；1114：电子传输层；1115：电子注入层；8001：照明装置；8002：照明装置；8003：照明装置；8004：照明装置
本申请基于2013年6月14日提交到日本专利局的日本专利申请No.2013-125429，通过引用将其完整内容并入在此。
Claims (5)
1.一种发光装置，包括：
发光层，所述发光层包含一种化合物、第一有机化合物和第二有机化合物，所述化合物由通式(G1)表示：
其中：
R1及R2独立地表示甲基、乙基、异丁基或者新戊基，
R3表示甲基、乙基、异丁基、3,5-二甲基苯基、2-甲基苯基、2,6-二甲基苯基、或者3,5-二乙基苯基，
L为由通式(L1)表示的配体：
R72表示氢；且
R71及R73独立地表示碳原子数为1至6的烷基。
2.根据权利要求1所述的发光装置，其中：
所述化合物由通式(100)、(114)和(118)中的任一个表示：
3.根据权利要求1所述的发光装置，其中，所述R1及R2是相同的烷基。
4.根据权利要求1所述的发光装置，其中，所述化合物发射近红外光。
5.一种照明装置，包括权利要求1所述的发光装置。
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