JP2015017088A - 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、および照明装置 - Google Patents
有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、および照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015017088A JP2015017088A JP2014122086A JP2014122086A JP2015017088A JP 2015017088 A JP2015017088 A JP 2015017088A JP 2014122086 A JP2014122086 A JP 2014122086A JP 2014122086 A JP2014122086 A JP 2014122086A JP 2015017088 A JP2015017088 A JP 2015017088A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- group
- iridium complex
- organometallic iridium
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 140
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 139
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 114
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 68
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 57
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 34
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 48
- -1 dimethyl phenyl group Chemical group 0.000 abstract description 35
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract description 20
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 174
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 71
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 46
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000000463 material Substances 0.000 description 41
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 40
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 36
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 36
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 34
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 32
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 32
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 27
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 25
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 10
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 10
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 8
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 7
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 6
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 5
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 4
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 4
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UACMIQWOXDJSDA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dichlorophenyl)-3-methylquinoxaline Chemical compound Cc1nc2ccccc2nc1-c1cc(Cl)cc(Cl)c1 UACMIQWOXDJSDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXDLUYLWPJMGJA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylquinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(C)=NC2=C1 PXDLUYLWPJMGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKYRKAIKWFHQHM-UHFFFAOYSA-N (3,5-dichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 DKYRKAIKWFHQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJGHSJBYKIQHIK-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(B(O)O)=C1 DJGHSJBYKIQHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 1-N,3-N,5-N-triphenyl-1-N,3-N,5-N-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXPAPGDQRWESTP-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QXPAPGDQRWESTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenyl-1-n,3-n-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPMWIHVZGWERR-UHFFFAOYSA-N 10-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C3=NC=CN=C3C2=CC=C1C1=CC(C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 NYPMWIHVZGWERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YONMXDNKWDLCQX-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(3,5-dimethylphenyl)quinoxaline Chemical compound Cc1cc(C)cc(c1)-c1nc2ccccc2nc1-c1cc(C)cc(C)c1 YONMXDNKWDLCQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVZTAOHNUGWTR-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylphenyl)-3-methylquinoxaline Chemical compound Cc1cc(C)cc(c1)-c1nc2ccccc2nc1C HXVZTAOHNUGWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 2-N',7-N'-diphenyl-2-N',7-N'-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC(=CC=C3C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBCFIXGKAPWGMO-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-methylpropyl)phenyl]-3-methylquinoxaline Chemical compound CC(C)Cc1cc(CC(C)C)cc(c1)-c1nc2ccccc2nc1C SBCFIXGKAPWGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZAZPDOYUCVFPOI-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylboronic acid Chemical compound CC(C)CB(O)O ZAZPDOYUCVFPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 2-n,7-n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)-9,9-dimethyl-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC(=CC=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N-dinaphthalen-1-yl-9-phenyl-3-N,6-N-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFWOWURWNZHYLA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MFWOWURWNZHYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHPRFEGMZFFUMH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3,6-diphenylcarbazol-9-yl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=NC=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 IHPRFEGMZFFUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMAJQIMJGFHCCR-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-di(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzothiophene Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2C1=CC(C=2C=3SC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=C1 SMAJQIMJGFHCCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- UCVFLGABQASTCC-UHFFFAOYSA-N 6-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 UCVFLGABQASTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 1
- HTFVQFACYFEXPR-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);tribromide Chemical compound Br[Ir](Br)Br HTFVQFACYFEXPR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WUHYYTYYHCHUID-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);triiodide Chemical compound [I-].[I-].[I-].[Ir+3] WUHYYTYYHCHUID-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- CMLCVSPDRZVSRT-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 CMLCVSPDRZVSRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFSWXKUCNTZAPG-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[3-[4-(n-phenylanilino)phenyl]quinoxalin-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C(=NC2=CC=CC=C2N=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SFSWXKUCNTZAPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K trifluoroerbium Chemical compound F[Er](F)F QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1 QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】新たな骨格を有する新規物質として、発光効率が良く、長寿命な深赤色（発光波長：７００ｎｍ付近）の有機金属イリジウム錯体を提供する。
【解決手段】ジメチルフェニル基とキノキサリン骨格を少なくとも有する下記一般式（Ｇ０）で表される配位子を含む有機金属イリジウム錯体である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。）
【選択図】なし
【解決手段】ジメチルフェニル基とキノキサリン骨格を少なくとも有する下記一般式（Ｇ０）で表される配位子を含む有機金属イリジウム錯体である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。）
【選択図】なし
Description
本発明の一態様は、有機金属イリジウム錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属イリジウム錯体に関する。また、有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子、発光装置、および照明装置に関する。
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起により形成できる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３参照。）。
上述した特許文献１乃至特許文献３において報告されているように様々な発光色を示す燐光材料の開発が進んでいるが、用途に応じた発光色を呈する新規材料の開発が望まれている。
そこで、本発明の一態様では、新規物質として、発光効率が良く、長寿命であり、発光色として近赤外発光（発光波長：７００ｎｍ付近）を呈する有機金属イリジウム錯体を提供する。さらに量子効率の高い有機金属イリジウム錯体を提供する。また、発光効率の高い発光素子、発光装置、または照明装置を提供する。
本発明の一態様は、ジメチルフェニル基とキノキサリン骨格を少なくとも有する下記一般式（Ｇ０）で表される配位子を含む有機金属イリジウム錯体である。従って、本発明の構成は、下記一般式（Ｇ０）で表される構造を含む有機金属イリジウム錯体である。
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機金属イリジウム錯体である。
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
また、一般式（Ｇ１）において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子が好ましい。
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。
但し、式中、Ｒ７１〜Ｒ１１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属イリジウム錯体である。
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。また、Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機金属イリジウム錯体である。
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１１４）で表される有機金属イリジウム錯体である。
また、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は燐光を発光することができる、すなわち三重項励起状態からのエネルギー移動を利用した発光が可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明の一態様は、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子も含むものとする。
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明の一態様は、新規物質として、発光効率が良く、長寿命であり、発光色として近赤外発光（発光波長：７００ｎｍ付近）を呈する有機金属イリジウム錯体を提供することができる。さらに量子効率の高い有機金属イリジウム錯体を提供することができる。なお、新たな有機金属イリジウム錯体を用いることにより、発光効率の高い発光素子、発光装置、または照明装置を提供することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、または照明装置を提供することができる。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体について説明する。
本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は、ジメチルフェニル基とキノキサリン骨格を少なくとも含む配位子有する有機金属イリジウム錯体である。なお、本実施の形態で説明する、ジメチルフェニル基とキノキサリン骨格を少なくとも含む配位子を有する有機金属イリジウム錯体の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
また、一般式（Ｇ１）において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子が好ましい。
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。
但し、式中、Ｒ７１〜Ｒ１１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
なお、Ｒ１〜Ｒ３における置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられる。
なお、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は、キノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基のいずれかである置換基を２つ有し、この２つの置換基が、イリジウムと結合した２−（２−キノキサリニル）フェニル基に対して４位と６位で置換している構造とすることにより、このような置換基を有さない有機金属イリジウム錯体に比べて、発光波長（ピーク波長）を長波長側にシフトさせることができる。すなわち、近赤外発光を呈する量子効率の高い新規物質であるといえる。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属イリジウム錯体である。
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。また、Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。
次に、上述した本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の具体的な構造式を示す。（下記構造式（１００）〜（１２０）。）ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
なお、上記構造式（１００）〜（１２０）で表される有機金属イリジウム錯体は、燐光を発光することが可能な新規物質である。なお、これらの物質には、配位子の種類によって幾何異性体と立体異性体が存在し、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
次に、上記一般式（Ｇ１）表される有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例について説明する。
≪一般式（Ｇ０）で表されるキノキサリン誘導体の合成法≫
下記一般式（Ｇ０）で表されるキノキサリン誘導体の合成方法の一例について説明する。
下記一般式（Ｇ０）で表されるキノキサリン誘導体の合成方法の一例について説明する。
なお、一般式（Ｇ０）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。
以下に、一般式（Ｇ０）で表されるキノキサリン誘導体の３種類の合成スキーム（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）を示す。
合成スキーム（Ａ１）では、３，５−ジアルキルフェニルボロン酸（ａ１）とハロゲン化キノキサリン化合物（ａ１’）とをカップリングすることによりキノキサリン誘導体（Ｇ０）を得ることができる。
また、合成スキーム（Ａ２）では、α−ジケトン（ａ２）とｏ−フェニレンジアミン（ａ２’）を反応させることにより、キノキサリン誘導体（Ｇ０）を得ることができる。
また、合成スキーム（Ａ３）では、Ｒ１、Ｒ２が同じアルキル基を有する場合、アルキルボロン酸（ａ３）と３，５−ジハロゲン化フェニルで置換されたキノキサリン化合物（ａ３’）とをカップリングすることにより、キノキサリン誘導体（Ｇ０）が得られ、Ｒ１、Ｒ２が異なるアルキル基を有する場合、ハロゲン化フェニルで置換されたキノキサリン化合物の中間体（ａ３’’）を経由して、アルキルボロン酸（ａ３’’’）とをカップリングすることにより、キノキサリン誘導体（Ｇ０）が得られる。なお、式中Ｘはハロゲン元素を表す。
上述した３種類の方法以外にも、誘導体（Ｇ０）の合成法には複数の公知の合成法が存在する。従って、いずれの方法を用いても良い。
また、上記スキーム中の化合物（ａ１）、（ａ１’）、（ａ２）、（ａ２’）、（ａ３）、（ａ３’）、（ａ３’’）、（ａ３’’’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるキノキサリン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の有機金属イリジウム錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
≪一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の有機金属イリジウム錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるキノキサリン誘導体を用いて形成される、一般式（Ｇ１）で示される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の合成方法について説明する。
次に、一般式（Ｇ０）で表されるキノキサリン誘導体を用いて形成される、一般式（Ｇ１）で示される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の合成方法について説明する。
なお、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
以下に、一般式（Ｇ１）で示される有機金属イリジウム錯体の合成スキーム（Ｂ）を示す。
なお、合成スキーム（Ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。また、Ｙはハロゲンを表す。
上記合成スキーム（Ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるキノキサリン誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなど）とを無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属イリジウム錯体の一種である複核錯体（Ｐ）を得ることができる。
また、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
さらに、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（Ｂ）で得られる複核錯体（Ｐ）と、配位子ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、配位子ＨＬのプロトンが脱離してモノアニオンの配位子Ｌが中心金属イリジウムに配位し、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体が得られる。
なお、合成スキーム（Ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
また、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
以上、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
なお、上述した本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体は、燐光を発光することが可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
また、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、または照明装置を実現することができる。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した有機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した有機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６などを含んで形成される。
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、有機金属イリジウム錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属イリジウム錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様において有機金属イリジウム錯体は、発光素子における発光物質として機能する。
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発光層１１３に注入される。
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
発光層１１３は、実施の形態１で示した有機金属イリジウム錯体を発光物質となるゲスト材料として含み、この有機金属イリジウム錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として用いて形成される層である。
また、上記有機金属イリジウム錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）としては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
なお、発光層１１３において、上述した有機金属イリジウム錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
また、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に与えられる電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
以上により説明した発光素子は、有機金属イリジウム錯体に基づく燐光発光が得られることから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属イリジウム錯体に加え、他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属イリジウム錯体に加え、他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。
本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示した有機金属イリジウム錯体を用いた燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２０６および第２の有機化合物２０７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
燐光性化合物２０５としては、実施の形態１で示した有機金属イリジウム錯体を用いる。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）が挙げられる。
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
なお、本発明の一態様に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２種類の有機化合物（第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７）として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ Ｃｏｕｐｌｅｄ ｗｉｔｈ Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成も可能である。
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態様である発光素子には、これらの構成に加えてマイクロキャビティー構造を有する発光素子とすることもできる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２または実施の形態３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なものを適用することができる。
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５の可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する遷移金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、Ｂｐｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２族から第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれぞれ電荷発生層（Ｉ）（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、及び照明装置等に応用した場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を組み合わせることにより、白色発光を得ることができる。
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図４を用いて説明する。
なお、図４（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図４（Ｂ）は図４（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板４０１上に設けられた画素部４０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）４０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）４０４ａ及び４０４ｂと、を有する。画素部４０２、駆動回路部４０３、及び駆動回路部４０４は、シール材４０５によって、素子基板４０１と封止基板４０６との間に封止されている。
また、素子基板４０１上には、駆動回路部４０３、及び駆動回路部４０４ａ及び４０４ｂに外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線４０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部４０３と、画素部４０２が示されている。
駆動回路部４０３はｎチャネル型ＦＥＴ４０９とｐチャネル型ＦＥＴ４１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、スタガ型、逆スタガ型いずれのＦＥＴを用いてもよい。さらに、ＦＥＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されず、非晶質でも結晶性を有していてもよい。また、半導体材料としては、ＩＶ族（ケイ素、ガリウム等）半導体、化合物半導体（酸化物半導体を含む）の他、有機半導体等を用いることができる。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＦＥＴ４１１と、電流制御用ＦＥＴ４１２と電流制御用ＦＥＴ４１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極（陽極）４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物４１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
第１の電極（陽極）４１３上には、ＥＬ層４１５及び第２の電極（陰極）４１６が積層形成されている。ＥＬ層４１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を用いることができる。また、ＥＬ層４１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
なお、第１の電極（陽極）４１３、ＥＬ層４１５及び第２の電極（陰極）４１６との積層構造で、発光素子４１７が形成されている。第１の電極（陽極）４１３、ＥＬ層４１５及び第２の電極（陰極）４１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）４１６は外部入力端子であるＦＰＣ４０８に電気的に接続されている。
また、図４（Ｂ）に示す断面図では発光素子４１７を１つのみ図示しているが、画素部４０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部４０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
さらに、シール材４０５で封止基板４０６を素子基板４０１と貼り合わせることにより、素子基板４０１、封止基板４０６、およびシール材４０５で囲まれた空間４１８に発光素子４１７が備えられた構造になっている。なお、空間４１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板４０１及び封止基板４０６はガラス基板であることが好ましい。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を含む発光装置を適用した照明装置の一例について、図５を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を含む発光装置を適用した照明装置の一例について、図５を用いて説明する。
図５は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−キノキサリニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２’，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−キノキサリニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２’，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１：２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）キノキサリン（略称：Ｈｄｍｄｐｑ）の合成＞
まず、ｏ−フェニレンジアミン１．２ｇ、３，３’，５，５’−テトラメチルベンジル３．０ｇ、エタノール３０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。その後、９０℃にて７時間半加熱し、反応させた。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣をトルエンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過することにより、目的物のキノキサリン誘導体Ｈｄｍｄｐｑを得た（白色粉末、収率８７％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
まず、ｏ−フェニレンジアミン１．２ｇ、３，３’，５，５’−テトラメチルベンジル３．０ｇ、エタノール３０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。その後、９０℃にて７時間半加熱し、反応させた。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣をトルエンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過することにより、目的物のキノキサリン誘導体Ｈｄｍｄｐｑを得た（白色粉末、収率８７％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
＜ステップ２：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−キノキサリニル−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐｑ１．０８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．４８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２Ｃｌ］２を得た（茶色粉末、収率６８％）。また、ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐｑ１．０８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．４８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２Ｃｌ］２を得た（茶色粉末、収率６８％）。また、ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
＜ステップ３：ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−キノキサリニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２’，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２Ｃｌ］２０．９８ｇ、ジピバロイルメタン（略称：Ｈｄｐｍ）０．１６ｇ、炭酸ナトリウム０．５７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に、Ｈｄｐｍ０．１６ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製することにより、本発明の有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］を褐色粉末として得た（収率６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２Ｃｌ］２０．９８ｇ、ジピバロイルメタン（略称：Ｈｄｐｍ）０．１６ｇ、炭酸ナトリウム０．５７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に、Ｈｄｐｍ０．１６ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製することにより、本発明の有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］を褐色粉末として得た（収率６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
なお、上記ステップ３で得られた褐色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６に示す。この結果から、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．７７（ｓ，１８Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ），２．００（ｓ，６Ｈ），２．４６（ｓ，１２Ｈ），４．８５（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．５７（ｔ，２Ｈ），７．７２（ｓ，４Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図７に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図７において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図７に示す吸収スペクトルは、得られた吸収スペクトルから、ジクロロメタンおよび石英セルの吸収スペクトルを差し引くことで得た。
図７に示すように、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］は、４７５ｎｍに吸収ピークを有し、７２２ｎｍに発光ピークを有していた。また、ジクロロメタン溶液からは深赤色の発光が観測された。
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］を液体クロマトグラフ質量分光法（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ−ＭＳ））によって質量（ＭＳ）分析した。
ＬＣ−ＭＳは、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された全ての成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスに衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は３０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１１２０とした。図８に、生成したプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。
図８の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］は、主としてｍ／ｚ＝８６７付近、ｍ／ｚ＝３３９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図８に示す結果は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８６７付近のプロダクトイオンは、構造式（１００）の化合物におけるジピバロイルメタンとプロトンが離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝３３９付近のプロダクトイオンは、キノキサリン誘導体Ｈｄｍｄｐｑにプロトンが付加した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］の構造を示唆するものである。
さらに本実施例では、キノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基のいずれかである置換基を２つ有し、この２つの置換基が、イリジウムと結合したフェニル基に対して４位と６位で置換している構造とすることにより、このような置換基を有さない有機金属イリジウム錯体に比べて、発光波長（ピーク波長）を長波長側にシフトさせることについての確認を行った。
具体的には、本実施例で示した有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］、すなわちキノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が４位と６位にそれぞれ２つの置換基（メチル基）を有する構造と、有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］、すなわちキノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が置換基を有さない構造、の２種類について発光スペクトルの測定を行った。測定した２種類の有機金属イリジウム錯体の構造式を下記に示す。
また、発光スペクトルの測定方法は、上述した方法と同じである。測定結果を図１２に示す。測定結果より、キノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が置換基を有さない構造である［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］に比べて、本発明の一態様である［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］は、５０ｎｍ程度、発光波長が長波長側にシフトしていることが確認された。
したがって、本発明の一態様である［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］が、近赤外発光（発光波長：７００ｎｍ付近）を呈する新規な有機金属イリジウム錯体であることが示された。
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、ビス［４，６−ジメチル−２−（３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、ビス［４，６−ジメチル−２−（３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１：２−（３，５−ジメチルフェニル）−３−メチルキノキサリン（略称：Ｈｍｄｍｐｑ）の合成＞
まず、２−クロロ−３−メチルキノキサリン３．０２ｇと３，５−ジメチルフェニルボロン酸３．８８ｇ、炭酸ナトリウム２．７７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１４ｇ、水２０ｍＬ、ＤＭＦ２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（体積比）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。フラクションを濃縮し、得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物のキノキサリン誘導体Ｈｍｄｍｐｑを得た（肌色粉末、収率７２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
まず、２−クロロ−３−メチルキノキサリン３．０２ｇと３，５−ジメチルフェニルボロン酸３．８８ｇ、炭酸ナトリウム２．７７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．１４ｇ、水２０ｍＬ、ＤＭＦ２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（体積比）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。フラクションを濃縮し、得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物のキノキサリン誘導体Ｈｍｄｍｐｑを得た（肌色粉末、収率７２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
＜ステップ２：ジ−μ−クロロ−テトラキス［４，６−ジメチル−２−（３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ）フェニル−κＣ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｄｍｐｑ１．００ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．５７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２Ｃｌ］２を得た（茶色粉末、収率６２％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｍｄｍｐｑ１．００ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．５７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２Ｃｌ］２を得た（茶色粉末、収率６２％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
＜ステップ３：ビス［４，６−ジメチル−２−（３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２Ｃｌ］２０．８６ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）０．１８ｇ、炭酸ナトリウム０．６４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に、Ｈａｃａｃ０．１８ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（体積比）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製することにより、本発明の有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］を黒色粉末として得た（収率９％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２Ｃｌ］２０．８６ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）０．１８ｇ、炭酸ナトリウム０．６４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に、Ｈａｃａｃ０．１８ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（体積比）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製することにより、本発明の有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］を黒色粉末として得た（収率９％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
なお、上記合成方法により得られた黒色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、本合成例２において、上述の構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．２３（ｓ，６Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），３．３４（ｓ，６Ｈ），４．２３（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｔ，２Ｈ），７．５３（ｔ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ），７．９４（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１０において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１０に示す吸収スペクトルは、得られた吸収スペクトルから、ジクロロメタンおよび石英セルの吸収スペクトルを差し引くことで得た。
図１０に示すように、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］は、４７０ｎｍに吸収ピークを有し、７０６ｎｍに発光ピークを有していた。また、ジクロロメタン溶液からは深赤色の発光が観測された。
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］を液体クロマトグラフ質量分光法（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ−ＭＳ））によって質量（ＭＳ）分析した。
ＬＣ−ＭＳは、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された全ての成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスに衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図１１に、生成したプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。
図１１の結果から、構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］は、主としてｍ／ｚ＝６７９付近、ｍ／ｚ＝５３９付近、ｍ／ｚ＝４３７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１１に示す結果は、［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝６７９付近のプロダクトイオンは、構造式（１１４）の化合物におけるアセチルアセトンとプロトンが離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝５３９付近のプロダクトイオンは、構造式（１１４）の化合物におけるキノキサリン誘導体Ｈｍｄｍｐｑの脱離した状態のカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝４３７付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝５３９付近のプロダクトイオンからのアセチルアセトンとプロトンが離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］の構造を示唆するものである。
さらに本実施例では、キノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基のいずれかである置換基を２つ有し、この２つの置換基が、イリジウムと結合したフェニル基に対して４位と６位で置換している構造とすることにより、このような置換基を有さない有機金属イリジウム錯体に比べて、発光波長（ピーク波長）を長波長側にシフトさせることについての確認を行った。
具体的には、本実施例で示した有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］、すなわちキノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が４位と６位にそれぞれ２つの置換基（メチル基）を有する構造と、有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］、すなわちキノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が置換基を有さない構造、の２種類について発光スペクトルの測定を行った。測定した２種類の有機金属イリジウム錯体の構造式を下記に示す。
また、発光スペクトルの測定方法は、上述した方法と同じである。測定結果を図１３に示す。測定結果より、キノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が置換基を有さない構造である［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］に比べて、本発明の一態様である［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］は、５０ｎｍ程度、発光波長が長波長側にシフトしていることが確認された。
したがって、本発明の一態様である［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］が、近赤外発光（発光波長：７００ｎｍ付近）を呈する新規な有機金属イリジウム錯体であることが示された。
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１８）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、ビス［４，６−ビス（２−メチルプロピル）−２−（３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１８）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、ビス［４，６−ビス（２−メチルプロピル）−２−（３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；２−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メチルキノキサリンの合成＞
まず、２−クロロ−３−メチルキノキサリン１．００ｇと３，５−ジクロロフェニルボロン酸０．８４ｇ、炭酸カリウム１．６８ｇ、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン０．０４９ｇ、トルエン２０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、水６ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で脱気した後、酢酸パラジウム０．０１８ｇを加え、８０℃で１９時間加熱した。その後この溶液に水を加え、トルエンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（体積比）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のキノキサリン誘導体を得た（薄桃色粉末、収率６７％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
まず、２−クロロ−３−メチルキノキサリン１．００ｇと３，５−ジクロロフェニルボロン酸０．８４ｇ、炭酸カリウム１．６８ｇ、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン０．０４９ｇ、トルエン２０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、水６ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で脱気した後、酢酸パラジウム０．０１８ｇを加え、８０℃で１９時間加熱した。その後この溶液に水を加え、トルエンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（体積比）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のキノキサリン誘導体を得た（薄桃色粉末、収率６７％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
＜ステップ２；２−［３，５−ビス（２−メチルプロピル）フェニル］−３−メチルキノキサリン（略称：ＨｍｄｉＢｕｐｑ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た２−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メチルキノキサリン０．７６ｇと（２−メチルプロピル）ボロン酸１．００ｇ、リン酸三カリウム２．０９ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）０．０４１ｇ、トルエン４５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２４ｇを加え、６時間半還流させた。その後この溶液に水を加え、トルエンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液を、セライト／アルミナ／セライトの順に積層されたろ過補助剤を通してろ過し、トルエン溶媒を留去することにより目的物のキノキサリン誘導体ＨｍｄｉＢｕｐｑを得た（橙色オイル、収率８２％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
次に、上記ステップ１で得た２−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メチルキノキサリン０．７６ｇと（２−メチルプロピル）ボロン酸１．００ｇ、リン酸三カリウム２．０９ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（略称：Ｓ−Ｐｈｏｓ）０．０４１ｇ、トルエン４５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２４ｇを加え、６時間半還流させた。その後この溶液に水を加え、トルエンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液を、セライト／アルミナ／セライトの順に積層されたろ過補助剤を通してろ過し、トルエン溶媒を留去することにより目的物のキノキサリン誘導体ＨｍｄｉＢｕｐｑを得た（橙色オイル、収率８２％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
＜ステップ３； ジ−μ−クロロ−テトラキス［４，６−ビス（２−メチルプロピル）−２−（３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ）フェニル−κＣ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｍｄｉＢｕｐｑ１．７５ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．８０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をヘキサンで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２Ｃｌ］２を得た（褐色粉末、収率７１％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｍｄｉＢｕｐｑ１．７５ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．８０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をヘキサンで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２Ｃｌ］２を得た（褐色粉末、収率７１％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
＜ステップ４； ビス［４，６−ビス（２−メチルプロピル）−２−（３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２Ｃｌ］２２．３２ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）０．３９ｇ、炭酸ナトリウム１．４１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に、Ｈａｃａｃ０．３９ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した。得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］を黒色粉末として得た（収率４％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２Ｃｌ］２２．３２ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）０．３９ｇ、炭酸ナトリウム１．４１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更に、Ｈａｃａｃ０．３９ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した。得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］を黒色粉末として得た（収率４％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
なお、上記合成方法により得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。この結果から、本合成例３において、上述の構造式（１１８）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：−０．０６（ｄ，６Ｈ），０．１５（ｄ，６Ｈ），０．７４−０．７９（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｄ，１２Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ），１．３５−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．８９（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．６０（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，６Ｈ），４．２９（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），７．４４（ｔ，２Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｔ，２Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１５に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１２において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１５に示す吸収スペクトルは、得られた吸収スペクトルから、ジクロロメタンおよび石英セルの吸収スペクトルを差し引くことで得た。
図１５に示すように、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］は、４７３ｎｍに吸収ピークを有し、７０６ｎｍに発光ピークを有していた。また、ジクロロメタン溶液からは深赤色の発光が観測された。
さらに本実施例では、キノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基のいずれかである置換基を２つ有し、この２つの置換基が、イリジウムと結合したフェニル基に対して４位と６位で置換している構造とすることにより、このような置換基を有さない有機金属イリジウム錯体に比べて、発光波長（ピーク波長）を長波長側にシフトさせることについての確認を行った。
具体的には、本実施例で示した有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］、いわゆるキノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が４位と６位にそれぞれ２つの置換基（メチル基）を有する構造と、有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］、いわゆるキノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が置換基を有さない構造、の２種類について発光スペクトルの測定を行った。測定した２種類の有機金属イリジウム錯体の構造式を下記に示す。
また、発光スペクトルの測定方法は、上述した方法と同じである。測定結果を図１６に示す。測定結果より、キノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が置換基を有さない構造である［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］に比べて、本発明の一態様である［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］は、５０ｎｍ程度、発光波長が長波長側にシフトしていることが確認された。
したがって、本発明の一態様である［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］が、近赤外発光（発光波長：７００ｎｍ付近）を呈する新規な有機金属イリジウム錯体であることが示された。
本実施例では、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］（構造式（１１４））を発光層に用いた発光素子２および本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］（構造式（１１８））を発光層に用いた発光素子３をそれぞれ作製し、発光スペクトルの測定を行った。なお、発光素子１、発光素子２および発光素子３の作製については、図１７を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子１、発光素子２および発光素子３の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、基板１１００上に発光素子１、発光素子２、および発光素子３を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子１の場合には、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−キノキサリニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２’，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍの膜厚とした。
また、発光素子２の場合には、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。また、膜厚は、４０ｎｍの膜厚とした。
また、発光素子３の場合には、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、ビス［４，６−ビス（２−メチルプロピル）−２−（３−メチル−２−キノキサリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。また、膜厚は、４０ｎｍの膜厚とした。
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを２０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子１、発光素子２および発光素子３を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子１、発光素子２および発光素子３の素子構造を表１に示す。
また、作製した発光素子１、発光素子２および発光素子３は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理および８０℃にて１時間熱処理）。
≪発光素子１、発光素子２および発光素子３の発光特性≫
作製した発光素子１、発光素子２および発光素子３の発光特性について測定した。
作製した発光素子１、発光素子２および発光素子３の発光特性について測定した。
発光素子１、発光素子２および発光素子３に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１８に示す。図１８に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは７２２ｎｍ付近にピークを有しており、有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｑ）２（ｄｐｍ）］の発光に由来していることが示唆される。また、発光素子２の発光スペクトルは７０８ｎｍ付近にピークを有しており、有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。また、発光素子３の発光スペクトルは７０２ｎｍ付近にピークを有しており、有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｄｉＢｕｐｑ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。
したがって、いずれの発光素子も、発光色として近赤外発光（発光波長：７００ｎｍ付近）を呈する有機金属イリジウム錯体からの発光が得られることが確認された。すなわち、本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、発光効率が良く、長寿命であり、発光色として近赤外発光（発光波長：７００ｎｍ付近）を呈する発光素子が得られることがわかった。
（比較例）
本比較例では、キノキサリン骨格ではない骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基のいずれかである置換基を２つ有し、この２つの置換基が、イリジウムと結合したフェニル基に対して４位と６位で置換している構造とすることにより、このような置換基を有さない有機金属イリジウム錯体に比べて、発光波長（ピーク波長）を長波長側にシフトさせる効果が有効か否かについての確認を行った。
本比較例では、キノキサリン骨格ではない骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基のいずれかである置換基を２つ有し、この２つの置換基が、イリジウムと結合したフェニル基に対して４位と６位で置換している構造とすることにより、このような置換基を有さない有機金属イリジウム錯体に比べて、発光波長（ピーク波長）を長波長側にシフトさせる効果が有効か否かについての確認を行った。
具体的には、有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｄｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］、すなわちピリミジン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が４位と６位にそれぞれ２つの置換基（メチル基）を有する構造と、有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］、すなわちピリミジン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が置換基を有さない構造、の２種類について発光スペクトルの測定を行った。測定した２種類の有機金属イリジウム錯体の構造式を下記に示す。
また、発光スペクトルの測定方法は、上述した方法と同様に蛍光光度計を用いて脱気したジクロロメタン溶液を測定した。測定結果を図１９に示す。測定結果より、ピリミジン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が置換基を有さない構造である［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に比べて、ピリミジン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が４位と６位にそれぞれ２つの置換基（メチル基）を有する構造である［Ｉｒ（ｔＢｕｄｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、発光波長が長波長側にほとんどシフトしていないことが確認された。
したがって、本発明のキノキサリン骨格を有する有機金属イリジウム錯体が、キノキサリン骨格に結合し、かつイリジウムに結合するフェニル基が４位と６位にそれぞれ２つの置換基を有する構造であることにより、発光波長を大きく長波長シフトさせる効果があることがわかる。さらにこのことが、近赤外発光（発光波長：７００ｎｍ付近）を呈する新規な有機金属イリジウム錯体を提供することを可能とした。
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
２０１ 陽極
２０２ 陰極
２０３ ＥＬ層
２０４ 発光層
２０５ 燐光性化合物
２０６ 第１の有機化合物
２０７ 第２の有機化合物
３０１ 第１の電極
３０２（１） 第１のＥＬ層
３０２（２） 第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１） 第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ） 第（ｎ）のＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層（Ｉ）
３０５（１） 第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２） 第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２） 第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１） 第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１ 素子基板
４０２ 画素部
４０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
４０４ａ、４０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
４０５ シール材
４０６ 封止基板
４０７ 配線
４０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４０９ ｎチャネル型ＦＥＴ
４１０ ｐチャネル型ＦＥＴ
４１１ スイッチング用ＦＥＴ
４１２ 電流制御用ＦＥＴ
４１３ 第１の電極（陽極）
４１４ 絶縁物
４１５ ＥＬ層
４１６ 第２の電極（陰極）
４１７ 発光素子
４１８ 空間
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０２ ＥＬ層
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
２０１ 陽極
２０２ 陰極
２０３ ＥＬ層
２０４ 発光層
２０５ 燐光性化合物
２０６ 第１の有機化合物
２０７ 第２の有機化合物
３０１ 第１の電極
３０２（１） 第１のＥＬ層
３０２（２） 第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１） 第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ） 第（ｎ）のＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層（Ｉ）
３０５（１） 第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２） 第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２） 第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１） 第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１ 素子基板
４０２ 画素部
４０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
４０４ａ、４０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
４０５ シール材
４０６ 封止基板
４０７ 配線
４０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４０９ ｎチャネル型ＦＥＴ
４１０ ｐチャネル型ＦＥＴ
４１１ スイッチング用ＦＥＴ
４１２ 電流制御用ＦＥＴ
４１３ 第１の電極（陽極）
４１４ 絶縁物
４１５ ＥＬ層
４１６ 第２の電極（陰極）
４１７ 発光素子
４１８ 空間
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０２ ＥＬ層
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置
Claims (10)
- 一般式（Ｇ０）で表される構造を含む有機金属イリジウム錯体。
（但し、一般式（Ｇ０）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。） - 一般式（Ｇ１）で表される有機金属イリジウム錯体。
（但し、一般式（Ｇ１）中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。） - 請求項２において、
前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子である有機金属イリジウム錯体。 - 請求項２または請求項３において、
前記モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一である有機金属イリジウム錯体。
（式中、Ｒ７１〜Ｒ１１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または置換基を有するｓｐ２炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。） - 一般式（Ｇ２）で表される有機金属イリジウム錯体。
（但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有するフェニル基を表す。また、Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。） - 構造式（１００）で表される有機金属イリジウム錯体。
- 構造式（１１４）で表される有機金属イリジウム錯体。
- 請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載の有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子。
- 請求項８に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項９に記載の発光装置を用いた照明装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014122086A JP6415121B2 (ja) | 2013-06-14 | 2014-06-13 | 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、および照明装置 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013125429 | 2013-06-14 | ||
| JP2013125429 | 2013-06-14 | ||
| JP2014122086A JP6415121B2 (ja) | 2013-06-14 | 2014-06-13 | 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、および照明装置 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018187382A Division JP2019011362A (ja) | 2013-06-14 | 2018-10-02 | キノキサリン誘導体および複核錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2015017088A true JP2015017088A (ja) | 2015-01-29 |
| JP6415121B2 JP6415121B2 (ja) | 2018-10-31 |
Family
ID=52018458
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014122086A Active JP6415121B2 (ja) | 2013-06-14 | 2014-06-13 | 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、および照明装置 |
| JP2018187382A Withdrawn JP2019011362A (ja) | 2013-06-14 | 2018-10-02 | キノキサリン誘導体および複核錯体 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018187382A Withdrawn JP2019011362A (ja) | 2013-06-14 | 2018-10-02 | キノキサリン誘導体および複核錯体 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9978960B2 (ja) |
| JP (2) | JP6415121B2 (ja) |
| KR (1) | KR102214317B1 (ja) |
| CN (2) | CN108299511B (ja) |
| TW (1) | TWI635157B (ja) |
| WO (1) | WO2014199842A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017119203A1 (ja) * | 2016-01-08 | 2017-07-13 | コニカミノルタ株式会社 | 薄膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2018188422A (ja) * | 2017-05-05 | 2018-11-29 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| WO2020065443A1 (ja) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、照明装置、有機金属錯体、発光材料、有機化合物、及び複核錯体 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108299511B (zh) * | 2013-06-14 | 2021-03-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置 |
| US9960371B2 (en) | 2015-12-18 | 2018-05-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US11910702B2 (en) * | 2017-11-07 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
| KR102516312B1 (ko) | 2017-11-08 | 2023-04-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102625860B1 (ko) | 2018-02-23 | 2024-02-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치 |
| TW202036954A (zh) | 2018-12-28 | 2020-10-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光裝置、照明裝置、顯示裝置、模組及電子機器 |
| KR20200089799A (ko) | 2019-01-17 | 2020-07-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치 |
| US11903232B2 (en) | 2019-03-07 | 2024-02-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device comprising charge-generation layer between light-emitting units |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005239648A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Sanyo Electric Co Ltd | キノキサリン構造を含む有機金属化合物及び発光素子 |
| JP2006073992A (ja) * | 2004-05-20 | 2006-03-16 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子および発光装置 |
| JP2006151887A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置 |
| JP2006182772A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-13 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置 |
| US20090085476A1 (en) * | 2007-09-27 | 2009-04-02 | Chun Gun Park | Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same |
| JP2011049512A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2011098958A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-05-19 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびこれを用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
| JP2012503043A (ja) * | 2008-09-16 | 2012-02-02 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 燐光性物質 |
| JP2012097102A (ja) * | 2005-03-17 | 2012-05-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、及び電子機器 |
Family Cites Families (78)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0738077B2 (ja) | 1986-12-24 | 1995-04-26 | コニカ株式会社 | 電子写真正帯電感光体及びその像形成プロセス |
| JPH06207169A (ja) | 1992-11-17 | 1994-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| JPH11329729A (ja) | 1998-05-13 | 1999-11-30 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| JP2000231988A (ja) | 1999-02-12 | 2000-08-22 | Kuraray Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US7001536B2 (en) | 1999-03-23 | 2006-02-21 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| US6565994B2 (en) | 2000-02-10 | 2003-05-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material |
| US7339317B2 (en) | 2000-06-05 | 2008-03-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device having triplet and singlet compound in light-emitting layers |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| US6911271B1 (en) | 2000-08-11 | 2005-06-28 | The University Of Southern California | Organometallic platinum complexes for phosphorescence based organic light emitting devices |
| US6939624B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| JP4554047B2 (ja) | 2000-08-29 | 2010-09-29 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| US6893743B2 (en) | 2000-10-04 | 2005-05-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent device |
| EP1202608B2 (en) | 2000-10-30 | 2012-02-08 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Organic light-emitting devices |
| KR100825183B1 (ko) | 2000-11-30 | 2008-04-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
| CN100505376C (zh) | 2000-11-30 | 2009-06-24 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示装置 |
| TW519770B (en) | 2001-01-18 | 2003-02-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and manufacturing method thereof |
| ITTO20010692A1 (it) | 2001-07-13 | 2003-01-13 | Consiglio Nazionale Ricerche | Dispositivo elettroluminescente organico basato sull'emissione di ecciplessi od elettroplessi e sua realizzazione. |
| JP2003040873A (ja) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規キノキサリン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4281308B2 (ja) | 2001-08-28 | 2009-06-17 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 多色発光装置及びその製造方法 |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US6734457B2 (en) | 2001-11-27 | 2004-05-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| ITBO20020165A1 (it) | 2002-03-29 | 2003-09-29 | Consiglio Nazionale Ricerche | Dispositivo elettroluminescente organico con droganti cromofori |
| TWI314947B (en) | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
| KR101028435B1 (ko) | 2002-08-16 | 2011-04-14 | 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 | 음이온성 리간드를 갖는 유기 발광 재료 |
| JP2004155728A (ja) | 2002-11-07 | 2004-06-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 金属錯体の製造方法 |
| WO2004043937A1 (ja) | 2002-11-13 | 2004-05-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | キノキサリン誘導体、有機半導体素子および電界発光素子 |
| KR101033796B1 (ko) | 2002-12-19 | 2011-05-13 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체, 상기 유기 금속 착체를 사용하는 전계 발광 소자 및 상기 전계 발광 소자를 사용하는 발광 장치 |
| US6998492B2 (en) | 2003-05-16 | 2006-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light-emitting element containing the same |
| CN1829702B (zh) | 2003-07-28 | 2010-11-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 喹喔啉衍生物及使用该喹喔啉衍生物的发光元件 |
| CN1853288B (zh) | 2003-09-19 | 2010-12-15 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
| US7175922B2 (en) | 2003-10-22 | 2007-02-13 | Eastman Kodak Company | Aggregate organic light emitting diode devices with improved operational stability |
| KR101219751B1 (ko) | 2003-12-02 | 2013-01-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체 |
| JP4595116B2 (ja) | 2004-03-17 | 2010-12-08 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料 |
| KR101187399B1 (ko) | 2004-05-20 | 2012-10-02 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광소자 및 발광장치 |
| JP2007314541A (ja) | 2004-05-20 | 2007-12-06 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、及びそれを用いた発光装置、照明器具、電子機器 |
| CN101575352B (zh) * | 2004-05-20 | 2012-11-28 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件及发光装置 |
| TWI260339B (en) | 2004-10-07 | 2006-08-21 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| US7771844B2 (en) | 2004-12-03 | 2010-08-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd | Organic metal complex and photoelectronic device, light-emitting element and light-emitting device using the same |
| WO2006062144A1 (en) | 2004-12-07 | 2006-06-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emittng device using the same |
| US7597967B2 (en) | 2004-12-17 | 2009-10-06 | Eastman Kodak Company | Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer |
| US20060134464A1 (en) | 2004-12-22 | 2006-06-22 | Fuji Photo Film Co. Ltd | Organic electroluminescent element |
| EP1866321B1 (en) | 2005-03-28 | 2014-04-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting device and electronic appliance using the same |
| US8057916B2 (en) | 2005-04-20 | 2011-11-15 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with improved performance |
| US7652283B2 (en) | 2005-08-09 | 2010-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same |
| WO2007032258A1 (en) | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic appliance using the same |
| US20070090756A1 (en) | 2005-10-11 | 2007-04-26 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
| JP5072312B2 (ja) | 2005-10-18 | 2012-11-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体及びそれを用いた発光素子、発光装置 |
| US7807839B2 (en) | 2005-10-18 | 2010-10-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same |
| EP1956022B1 (en) | 2005-12-01 | 2012-07-25 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
| JP5181448B2 (ja) | 2006-09-13 | 2013-04-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| WO2008035664A1 (fr) | 2006-09-20 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Matériau de dispositif électroluminescent organique, dispositif électroluminescent organique, dispositif d'affichage et d'éclairage |
| KR101426513B1 (ko) | 2006-09-29 | 2014-08-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 퀴녹살린 유도체, 발광소자, 발광장치 및 전자기기 |
| US8207526B2 (en) | 2007-03-23 | 2012-06-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic EL device |
| JP2008288344A (ja) | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機ｅｌ素子 |
| US8034465B2 (en) | 2007-06-20 | 2011-10-11 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers |
| JP5325707B2 (ja) | 2008-09-01 | 2013-10-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
| WO2010026859A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| EP2471116B1 (en) | 2009-10-05 | 2013-12-11 | Thorn Lighting Ltd | Multilayer organic device |
| KR101352116B1 (ko) | 2009-11-24 | 2014-01-14 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
| WO2011070963A1 (ja) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | 新日鐵化学株式会社 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
| KR101793880B1 (ko) | 2011-02-16 | 2017-11-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| DE202012013752U1 (de) | 2011-02-16 | 2021-03-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element |
| TWI617064B (zh) | 2011-02-28 | 2018-03-01 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光裝置 |
| DE112012001364B4 (de) | 2011-03-23 | 2017-09-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element |
| KR102128592B1 (ko) | 2011-03-30 | 2020-06-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| TWI532822B (zh) * | 2011-04-29 | 2016-05-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 利用磷光之發光裝置，電子裝置及照明裝置 |
| TWI523845B (zh) | 2011-12-23 | 2016-03-01 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置 |
| KR101803537B1 (ko) | 2012-02-09 | 2017-11-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| KR101419810B1 (ko) | 2012-04-10 | 2014-07-15 | 서울대학교산학협력단 | 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN104247076B (zh) | 2012-04-20 | 2017-03-01 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 |
| JP2014058457A (ja) * | 2012-09-14 | 2014-04-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | イリジウム錯体化合物、有機電界発光素子、表示装置ならびに照明装置 |
| CN108299511B (zh) * | 2013-06-14 | 2021-03-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置 |
-
2014
- 2014-05-23 CN CN201810193414.9A patent/CN108299511B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-23 WO PCT/JP2014/064357 patent/WO2014199842A1/en active Application Filing
- 2014-05-23 CN CN201480033694.7A patent/CN105283461B/zh active Active
- 2014-05-23 KR KR1020167000551A patent/KR102214317B1/ko active IP Right Grant
- 2014-05-29 TW TW103118827A patent/TWI635157B/zh active
- 2014-06-10 US US14/300,695 patent/US9978960B2/en active Active
- 2014-06-13 JP JP2014122086A patent/JP6415121B2/ja active Active
-
2018
- 2018-05-16 US US15/981,060 patent/US10431752B2/en active Active
- 2018-10-02 JP JP2018187382A patent/JP2019011362A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005239648A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Sanyo Electric Co Ltd | キノキサリン構造を含む有機金属化合物及び発光素子 |
| JP2006073992A (ja) * | 2004-05-20 | 2006-03-16 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子および発光装置 |
| JP2006151887A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置 |
| JP2006182772A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-13 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置 |
| JP2012097102A (ja) * | 2005-03-17 | 2012-05-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、及び電子機器 |
| US20090085476A1 (en) * | 2007-09-27 | 2009-04-02 | Chun Gun Park | Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same |
| JP2012503043A (ja) * | 2008-09-16 | 2012-02-02 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 燐光性物質 |
| JP2011049512A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2011098958A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-05-19 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体およびこれを用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017119203A1 (ja) * | 2016-01-08 | 2017-07-13 | コニカミノルタ株式会社 | 薄膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN108431983A (zh) * | 2016-01-08 | 2018-08-21 | 柯尼卡美能达株式会社 | 薄膜和有机电致发光元件 |
| JPWO2017119203A1 (ja) * | 2016-01-08 | 2018-10-25 | コニカミノルタ株式会社 | 薄膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2018188422A (ja) * | 2017-05-05 | 2018-11-29 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| JP7022644B2 (ja) | 2017-05-05 | 2022-02-18 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| WO2020065443A1 (ja) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、照明装置、有機金属錯体、発光材料、有機化合物、及び複核錯体 |
| JPWO2020065443A1 (ja) * | 2018-09-27 | 2021-10-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、照明装置、有機金属錯体、発光材料、有機化合物、及び複核錯体 |
| JP7345487B2 (ja) | 2018-09-27 | 2023-09-15 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光材料、発光デバイス、有機化合物および複核錯体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6415121B2 (ja) | 2018-10-31 |
| US20140367662A1 (en) | 2014-12-18 |
| CN108299511B (zh) | 2021-03-12 |
| CN105283461A (zh) | 2016-01-27 |
| US20180269409A1 (en) | 2018-09-20 |
| CN108299511A (zh) | 2018-07-20 |
| US9978960B2 (en) | 2018-05-22 |
| CN105283461B (zh) | 2018-07-17 |
| WO2014199842A1 (en) | 2014-12-18 |
| JP2019011362A (ja) | 2019-01-24 |
| TWI635157B (zh) | 2018-09-11 |
| KR20160019926A (ko) | 2016-02-22 |
| US10431752B2 (en) | 2019-10-01 |
| TW201502241A (zh) | 2015-01-16 |
| KR102214317B1 (ko) | 2021-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7224408B2 (ja) | 発光装置及び電子機器 | |
| JP7383845B2 (ja) | 発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器 | |
| JP6415121B2 (ja) | 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、および照明装置 | |
| JP6139842B2 (ja) | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 | |
| JP6407561B2 (ja) | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 | |
| JP6483893B2 (ja) | 化合物 | |
| KR20180004335A (ko) | 발광 엘리먼트 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170523 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180215 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180403 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180509 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180904 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181002 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6415121 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |