KR20200089799A - 근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치 - Google Patents

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Abstract

Os-함유 유기금속 화합물을 포함한 근적외선광-발광층을 포함한 근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치가 제공된다.

Description

근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치{Near infrared light-emitting diode and device comprising the same}
근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
장수명을 가지면서, 동시에, 근적외선광을 방출할 수 있는 근적외선광-발광 소자(near infrared light-emitting diode) 및 이를 포함한 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 근적외선광-발광층(near infrared light-emitting layer)을 포함하고,
상기 근적외선광-발광층은 오스뮴(Os)-함유 유기금속 화합물을 포함하고,
상기 Os-함유 유기금속 화합물은 680nm 이상 및 3000nm 이하의 최대 발광 파장을 갖는 근적외선광을 방출하는, 근적외선광-발광 소자(near infrared light-emitting diode)가 제공된다.
다른 측면에 따르면, 근적외선광-발광 소자를 포함한, 장치가 제공된다.
상기 근적외선광-발광 소자는 장수명을 가지면서, 동시에, 근적외선(NIR) 영역의 광을 방출할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 근적외선광-발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 근적외선광-발광 소자는 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 근적외선광-발광층(near infrared light-emitting layer)을 포함하고, 상기 근적외선광-발광층은 오스뮴(Os)-함유 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 Os-함유 유기금속 화합물은 680nm 이상 및 3000nm 이하의 최대 발광 파장을 갖는 근적외선광을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 Os-함유 유기금속 화합물은 중성(neutral)이고, 690nm 이상 및 850nm 이하의 최대 발광 파장을 갖는 근적외선광을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 Os-함유 유기금속 화합물은 중성(neutral)이고, 700nm 이상 및 850nm 이하의 최대 발광 파장을 갖는 근적외선광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Os-함유 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중 M은 Os이다.
상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 1-1>
Figure pat00001
상기 화학식 1-1에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 1 중 n1은 리간드 L1의 개수를 나타낸 것으로서, n1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다. 상기 n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 n1은 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 L2는 유기 리간드일 수 있다. 상기 L2에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 1 중 n2는 리간드 L2의 개수를 나타낸 것으로서, n2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다. 상기 n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 n2는 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 i) n1개의 L1 중 2 이상, ii) n2개의 L2 중 2 이상, 또는 iii) n1개의 L1 중 1 이상과 n2개의 L2 중 1 이상은, 선택적으로, 단일 결합, 이중 결합, *=N-*', *-N=*', *=C[(L3)a3-(R3)]-*', *-C[(L3)a3-(R3)]=*', *-N[(L3)a3-(R3)]-*', *-B(R3)-*', *-P(R3)-*', *-C(R3)(R4)-*', *-Si(R3)(R4)-*', *-Ge(R3)(R4)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R3)=*', *=C(R3)-*', *-C(R3)=C(R4)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'를 통하여 서로 연결되어, 3자리(tridentate) 리간드, 4자리(tetradentate) 리간드, 5자리(pentadentate) 리간드 또는 6자리(hexadentate) 리간드(예를 들면, 하기 화합물 39 내지 42 참조)를 형성할 수 있다. 여기서, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1-1 중 고리 A1 및 고리 A2는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 A1 및 고리 A2는 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 및 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 중에서 선택되고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 및 트리아자실롤 그룹 중에서 선택되고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로헵타디엔 그룹, 시클로헵타트리엔 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사실린(oxasiline), 티아실린(thiasiline), 디하이드로아자실린(dihydroazasiline), 디하이드로디실린(dihydrodisiline), 디하이드로실린(dihydrosiline), 디옥신(dioxine), 옥사티인(oxathiine), 옥사진(oxazine), 피란(pyran), 디티인(dithiine), 티아진(thiazine), 티오피란(thiopyran), 시클로헥사디엔(cyclohexadiene), 디하이드로피리딘(dihydropyridine) 및 디하이드로피라진(dihydropyrazine) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1고리는 피롤 그룹, 티아디아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹 및 트리아졸 그룹 중에서 선택되고, 상기 제2고리는 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 피리다진 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A1 및 고리 A2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 아자페릴렌 그룹, 벤조페릴렌 그룹, 아자벤조페릴렌 그룹, 나프토페릴렌 그룹, 아자나프토페릴렌 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 프탈라진 그룹, 페리미딘(perimidine) 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아줄렌 그룹 및 나프티리딘 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A1 및 고리 A2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 인돌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 프탈라진 그룹, 페리미딘(perimidine) 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아줄렌 그룹 및 나프티리딘 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1-1 중 Z31 및 Z32는 서로 독립적으로, 공유 결합, 배위 결합, O, S, C(R7)(R8), Si(R7)(R8), N(R7), P(R7), C(R7)(R8)(R9), Si(R7)(R8)(R9), N(R7)(R8) 또는 P(R7)(R8)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Z31은 공유 결합, O, S, C(R7)(R8), Si(R7)(R8) 또는 N(R7)이고, Z32는 배위 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1-1 중 X1 및 X2는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
예를 들어, X1은 C 또는 N이고, X2는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1-1 중 고리 A1과 T1 및 T1과 고리 A2는, 각각, 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다. 예를 들어, 고리 A1과 T1 및 T1과 고리 A2는, 각각, 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 T1은, 단일 결합, 이중 결합, *=N-*', *-N=*', *=C[(L5)a5-(R5)]-*', *-C[(L5)a5-(R5)]=*', *-N[(L5)a5-(R5)]-*', *-B(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5)(R6)-*', *-Si(R5)(R6)-*', *-Ge(R5)(R6)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5)=C(R6)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'고, 여기서, * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, T1은 단일 결합일 수 있다.
상기 L3 및 L5는, 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10으로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10으로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있고, a3 및 a5는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 L3 및 L5는, 서로 독립적으로,
단일 결합; 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 푸리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, -Si(Q51)(Q52)(Q53), -N(Q51)(Q52) 및 -B(Q51)(Q52) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 스파이로-벤조플루오렌-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 푸린 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹;
중에서 선택되고,
a3 및 a5는 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3일 수 있다.
상기 R1 내지 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)2(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있다. 상기 Q1 내지 Q3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R6 및 R10은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기 또는 히드라존기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 테트라히드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 모르폴리닐기(morpholinyl), 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 디(페닐)페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 테트라히드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 모르폴리닐기(morpholinyl), 디옥사닐기, 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 디(페닐)페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 2,3-디하이드로-1H-인데닐기(2,3-dihydro-1H-indenyl), 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐기(1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl), 2,3-디히드로벤조디옥시닐기(2,3-dihydrobenzodioxinyl), 벤조디옥사닐기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 테트라히드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 모르폴리닐기(morpholinyl), 디옥사닐기, 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 디(페닐)페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 2,3-디하이드로-1H-인데닐기(2,3-dihydro-1H-indenyl), 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐기(1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl), 2,3-디히드로벤조디옥시닐기(2,3-dihydrobenzodioxinyl) 및 벤조디옥사닐기; 및
-O(Q1), -S(Q1), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2);
중에서 선택되고,
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 테트라히드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 모르폴리닐기(morpholinyl), 디옥사닐기, 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 디(페닐)페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 2,3-디하이드로-1H-인데닐기(2,3-dihydro-1H-indenyl), 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐기(1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl), 2,3-디히드로벤조디옥시닐기(2,3-dihydrobenzodioxinyl) 및 벤조디옥사닐기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R6 및 R10은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기 및 하기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(29), 3-2(1) 내지 3-2(21), 3-3(1) 내지 3-3(19), 3-4(1) 내지 3-4(4), 3-5(1) 내지 3-5(107), 3-6(1) 내지 3-6(10) 및 3-7(1) 내지 3-7(27)로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
하기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(29), 3-2(1) 내지 3-2(21), 3-3(1) 내지 3-3(19), 3-4(1) 내지 3-4(4), 3-5(1) 내지 3-5(107), 3-6(1) 내지 3-6(10) 및 3-7(1) 내지 3-7(27) 중,
Z1 내지 Z10은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 테트라히드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 모르폴리닐기(morpholinyl), 디옥사닐기, 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 디(페닐)페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 2,3-디하이드로-1H-인데닐기(2,3-dihydro-1H-indenyl), 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐기(1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl), 2,3-디히드로벤조디옥시닐기(2,3-dihydrobenzodioxinyl), 벤조디옥사닐기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 R1 내지 R10 중 이웃한 2개의 그룹은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 인돌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 프탈라진 그룹, 페리미딘(perimidine) 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아줄렌 그룹 또는 나프티리딘 그룹)을 형성할 수 있다. 여기서,
상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R10에 대한 설명을 참조할 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 b1 및 b2는 각각 R1 및 R2의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택될 수 있다. 상기 b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 b2가 2 이상일 경우, 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b1 및 b2는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1-1 중 *1 및 *2는 각각 화학식 1의 M과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중 M과 Z31 또는 X1 사이의 결합 및 M과 Z32 또는 X2 사이의 결합은, 서로 독립적으로, 공유 결합 또는 배위 결합일 수 있다.
예를 들어, 화학식 1 중 M과 Z31 또는 X1 사이의 결합은 공유 결합이고, 화학식 1 중 M과 Z32 또는 X2 사이의 결합은 배위 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중
Figure pat00015
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A1-1 내지 A1-56으로 표시된 그룹(예를 들면, 하기 화학식 A1-1, A1-8, A1-31 내지 A1-33, A1-46 내지 A1-48, A1-52, A1-53 및 A1-56으로 표 시된 그룹) 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
상기 화학식 A1-1 내지 A1-56 중,
X1 및 R1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R11에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
b12는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
b13은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
b14는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
b15는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
b16은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
b17은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
*'은 상기 화학식 1-1 중 Z31과의 결합 사이트이고,
*은 상기 화학식 1-1 중 T1과의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중
Figure pat00020
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A2-1 내지 A2-50으로 표시된 그룹(예를 들면, 하기 화학식 A2-1, A2-2, A2-8, A2-9, A2-11, A2-17, A2-22, A2-41, A2-43 및 A2-44 내지 A2-50으로 표시된 그룹) 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
상기 화학식 A2-1 내지 A2-50 중,
X2 및 R2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X21은 O, S, N(R21), C(R21)(R22) 또는 Si(R21)(R22)이고,
R21 및 R22에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
b22는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
b23은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
b24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
b25는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
b26은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
b27은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
*'은 상기 화학식 1-1 중 Z32와의 결합 사이트이고,
*은 상기 화학식 1-1 중 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 1-1(1)로 표시된 리간드 중에서 선택(예를 들면, 하기 화합물 12 등 참조)될 수 있다:
<화학식 1-1(1)>
Figure pat00024
상기 화학식 1-1(1) 중,
고리 A1, 고리 A2, Z31, Z32, X1, X2, R1, R2, b1, b2, R10a, *1 및 *2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
고리 A10에 대한 설명은 본 명세서 중 고리 A1에 대한 설명을 참조하고,
b10은 본 명세서 중 b1에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 1 중 L2는 임의의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L2는 1자리 리간드, 2자리 리간드, 3자리 리간드 또는 4자리 리간드 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, L2는 1자리 리간드 중에서 선택될 수 있고, L2은 I-, Br-, Cl-, 설파이드(sulfide), 나이트레이트(nitrate), 아자이드(azide), 히드록사이드(hydroxide), 시아네이트(cyanate), 이소시아네이트(isocyanate), 티오시아네이트(thiocyanate), 물, 아세토니트릴(acetonitrile), 피리딘(pyridine), 암모니아(ammonia), 일산화탄소, P(Ph)3, P(Ph)2CH3, PPh(CH3)2 및 P(CH3)3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르, 상기 화학식 1 중 L2는 2자리 리간드 중에서 선택될 수 있고, L2은 오잘레이트(oxalate), 아세틸아세토네이트(acetylacetonate), 피콜린산(picolinic acid), 1,2-비스(디페닐포스피노)에텐(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane), 1,1-비스(디페닐포스피노)메텐(1,1-bis(diphenylphosphino)methane), 글리시네이트(glycinate) 및 에틸렌디아민(ethylenediamine) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 L2는 하기 화학식 4-1 내지 4-5로 표시된 리간드 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00025
상기 화학식 4-1 내지 4-5 중,
Y1은 C, P 또는 As이고,
Y11은 O, N, N(Z13), P(Z13)(Z14) 또는 As(Z13)(Z14)이고,
Y12는 O, N, N(Z15), P(Z15)(Z16) 또는 As(Z15)(Z16)이고,
T11은 단일 결합, 이중 결합, *-C(Z11)(Z12)-*', *-C(Z11)(Z12)-C(Z13)(Z14)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-*', *=C(Z11)-*', *-C(Z11)=*', *=C(Z11)-C(Z12)=C(Z13)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-C(Z13)=*' 및 *-N(Z11)-*' 중에서 선택되고, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, 상기 *-C(Z11)=C(Z12)-*' 중 Z11과 Z12는 서로 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 인돌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 프탈라진 그룹, 페리미딘(perimidine) 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아줄렌 그룹 또는 나프티리딘 그룹)을 형성할 수 있고, 상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Y13 내지 Y16은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
Y17은 C, N(Z17) 또는 P(Z17)이고,
고리 A11 및 고리 A12는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
Z11 내지 Z17에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
c11 및 c12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 서로 독립적으로, 화학식 1 중 M과의 결합 사이트일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 A11 및 고리 A12에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 고리 A1에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1의 L2는 상기 화학식 4-1 내지 4-3으로 표시된 리간드 중에서 선택되되, 상기 화학식 4-1 내지 4-3 중 Y1은 P이고, Y11은 P(Z13)(Z14)이고, Y12는 P(Z15)(Z16)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 2이고, n2는 1이고, L2는 상기 화학식 4-2 및 4-3으로 표시된 리간드 중에서 선택되되, 상기 화학식 4-2 및 4-3 중 Y11은 P(Z13)(Z14)이고, Y12는 P(Z15)(Z16)일 수 있다 (예를 들면, 하기 화합물 1 등 참조).
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 3이고, n2는 0이고, 3개의 L1 중 2개의 L1은 서로 상이할 수 있다 (예를 들면, 하기 화합물 3 등 참조).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 3이고, n2는 0이고, 3개의 L1은 서로 동일할 수 있다 (예를 들면, 하기 화합물 4 등 참조).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 2이고, n2는 2이고, L2는 상기 화학식 4-1로 표시된 리간드 중에서 선택되되, 상기 화학식 4-1 중 Y1은 P일 수 있다 (예를 들면, 하기 화합물 22 등 참조).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 2이고, n2는 2이고, L2는 상기 화학식 4-1로 표시된 리간드 중에서 선택되되, 상기 화학식 4-1 중 Y1은 P이고, 2개의 L1과 2개의 L2는, 단일 결합, *-N[(L3)a3-(R3)]-*', *-B(R3)-*', *-P(R3)-*', *-C(R3)(R4)-*', *-Si(R3)(R4)-*', *-S-*' 또는 *-O-*'를 통하여 서로 연결되어, 6자리(hexadentate) 리간드를 형성할 수 있다 (예를 들면, 하기 화합물 39 등 참조).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 Os-함유 유기금속 화합물이 하기 화합물 1 내지 42 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 화학식 1로 표시된 Os-함유 유기금속 화합물은 오스뮴을 포함하면서, 근적외선광을 방출할 수 있는 바, 상기 Os-함유 유기금속 화합물을 채용한 발광 소자는 근적외선광을 방출하면서, 동시에 장수명을 가질 수 있다.
[도 1에 대한 설명]
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 근적외선광-발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 근적외선광-발광 소자(10)는 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 근적외선광-발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[유기층(150)]
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 상술한 바와 같은 Os-함유 유기금속 화합물을 포함한 근적외선광-발광층을 포함할 수 있다.
상기 근적외선광-발광층은 후술하는 바와 같은 호스트를 더 포함할 수 있다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 근적외선광-발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 근적외선광-발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 배치된 전자 수송 영역(electron transport region)을 포함할 수 있다.
[유기층(150) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00033
Figure pat00034
<화학식 201>
Figure pat00035
<화학식 202>
Figure pat00036
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R201과 R202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R203과 R204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R201 내지 R203 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R201과 R202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R203과 R204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R201 내지 R204 중 적어도 하나는,
카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure pat00037
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A(1)>
Figure pat00038
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure pat00039
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:
<화학식 202A>
Figure pat00040
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202A-1>
Figure pat00041
상기 화학식 201A, 201A(1), 201A-1, 202A 및 202A-1 중,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 근적외선광-발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN> <F4-TCNQ>
Figure pat00042
Figure pat00043
<화학식 221>
Figure pat00044
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
[유기층(150) 중 근적외선광-발광층]
상기 근적외선광-발광층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 Os-함유 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 근적외선광-발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 Os-함유 유기금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 근적외선광-발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 근적외선광-발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 근적외선광-발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[근적외선광-발광층 중 호스트]
상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 301 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xb1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301) 및 -P(=O)(Q301)(Q302) 중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 301 중 Ar301은,
나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar301은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화학식 301-1 또는 301-2로 표시될 수 있다:
<화학식 301-1>
Figure pat00045
<화학식 301-2>
Figure pat00046
상기 화학식 301-1 내지 301-2 중
A301 내지 A304는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 피리딘, 피리미딘, 인덴, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 인돌, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 퓨란, 벤조퓨란, 디벤조퓨란, 나프토퓨란, 벤조나프토퓨란, 디나프토퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 나프토티오펜, 벤조나프토티오펜 및 디나프토티오펜 중에서 선택되고,
X301은 O, S 또는 N-[(L304)xb4-R304]이고,
R311 내지 R314는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
L301, xb1, R301 및 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L302 내지 L304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L301에 대한 설명을 참조하고,
xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,
R302 내지 R304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 R301에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 L301 내지 L304는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 R301 내지 R304는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Al 착체(예를 들면, Alq3), Be 착체 (예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체 및 Zn 착체 중에서 선택될 수 있다.
상기 호스트는 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene) 및 하기 화합물 H1 내지 H55 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
또는, 상기 호스트는 실리콘-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 BCPDS 등) 및 포스핀 옥사이드-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 POPCPA 등) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 1종의 화합물만을 포함하거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있는 등(예를 들면, 하기 실시예의 호스트는 BCPDS 및 POPCPA로 이루어짐), 다양한 변형이 가능하다.
일 구현예에에 따르면, 상기 호스트는 하기 화합물 A, B, C 및 D가 아닐 수 있다:
Figure pat00054
[유기층(150) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 근적외선광-발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역은 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은 버퍼층을 포함하고, 상기 버퍼층은 상기 근적외선광-발광층에 직접(directly) 접촉되어 있고, 상기 버퍼층은 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은, 근적외선광-발광층으로부터 순서대로 적층된 버퍼층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고, 상기 버퍼층은 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.
한편, 상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C5-C60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purie), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
L601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601은,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
Figure pat00055
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L601 및 L611 내지 L613은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);
중에서 선택되고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, Balq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00068
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00069
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 주입층은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Er, Tm, Yb 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd 및 Tb 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 근적외선광-발광 소자(10) 중 상기 전자 수송 영역은 버퍼층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고,
상기 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 한 층은, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
[제2전극(190)]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역, 상기 근적외선광-발광층 및 상기 전자 수송 영역 중 적어도 하나(예를 들면, 정공 수송 영역 및 근적외선광-발광층)는, 카바졸-함유 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 다르면, 상기 유기층(150)은 가시광(visiable light)을 방출할 수 있는 가시광-발광층을 더 포함할 수 있다. 이로써, 상기 근적외선광-발광 소자(10)는 근적외선광 외에, 가시광(예를 들면, 적색광, 녹색광 및/또는 청색광)을 더 방출할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기층(150)은, 본 명세서에 기재된 바와 같은 근적외선광-발광층 외에, 적색 부화소에 패터닝된 적색-발광층, 녹색 부화소에 패터닝된 녹색 발광층 및 청색 부화소에 패터닝된 청색 발광층을 더 포함할 수 있다.
상기 유기층(150)에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 유기층(150)에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 화합물 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 유기층(150)에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 화합물 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[장치]
상술한 바와 같은 근적외선광-발광 소자는, 다양한 장치에 응용될 수 있다. 따라서, 다른 측면에 따르면, 상기 근적외선광-발광 소자를 포함한 장치가 제공된다.
일 구현예에 따르면, 상기 장치는, 상술한 바와 같은 근적외선광-발광 소자 외에, 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 가시광-발광층을 포함한 가시광-발광 소자를 더 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 장치는, 상기 근적외선광-발광 소자로부터 방출된 근적외선광의 일부 이상에 노출된 대상에 의하여 반사된 근적외선광을 인식하는 센서를 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 대상은 인체의 일부(예를 들면, 손가락 끝, 눈동자 등)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 장치는, 상술한 바와 같은 근적외선광-발광 소자 외에, 소스 전극 및 드레인 전극을 포함한 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나와 상기 근적외선광-발광 소자의 제1전극 및 제2전극 중 하나는 전기적으로 연결될 수 있다.
이와 같은 장치는, 다양한 용도로 활용될 수 있다. 예를 들어, 상기 장치는, 발광 장치, 인증 장치 또는 전자 장치일 수 있다.
상기 발광 장치는, 각종 디스플레이, 광원 등으로 사용될 수 있다.
상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다.
상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 근적외선광-발광 소자 외에 생체 정보 수집 수단(예를 들면, 상기 근적외선광-발광 소자로부터 방출된 근적외선광의 일부 이상에 노출된 대상에 의하여 반사된 근적외선광을 인식하는 센서)을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[치환기의 일반적인 정의]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, 터페닐기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 Ph는 페닐기를 의미하고, t-Bu는 tert-부틸기를 의미한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
실시예 1
유리 기판 상기 120nm 두께의 ITO막(애노드)을 형성한 후, 초음파 세정 및 전처리(UV-O3 처리, 열처리)를 수행하였다.
상기 애노드 상에 화합물 HT5를 증착하여 120nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 호스트(Alq3)와 도펀트(화합물 1, 1wt%)를 공증착하여, 30nm 두께의 근적외선광-발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상에 BAlq를 증착하여 5nm 두께의 버퍼층을 형성한 다음, 상기 버퍼층 상에 Alq3를 증착하여 25nm 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 0.5nm 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 알루미늄을 증착하여 150nm 두께의 캐소드를 형성함으로써, Glass / ITO(120nm) / HT5(120nm) / 호스트 : 도펀트 (1wt%) (30nm) / BAlq(5nm) / Alq3(25nm) / LiF(0.5nm) / Al(150nm) 구조의 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00070
실시예 2 내지 6과 비교예 B
근적외선광-발광층 중 도펀트 재료를 각각 표 1에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여, 실시예 2 내지 6과 비교예 B의 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1
상기 실시예 1 내지 6과 비교예 B에서 제작된 발광 소자의 5mA/cm2에서의 수명(T95) 및 최대 발광 파장을 각각 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 수명(T95)은 초기 휘도 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
도펀트
(1wt%)		 수명(T95)
(h)		 최대 발광 파장
(nm)
실시예 1 3 >100 ≥670
실시예 2 9 >100 ≥670
실시예 3 12 >100 ≥670
실시예 4 17 >100 ≥670
실시예 5 28 >100 ≥670
실시예 6 37 >100 ≥670
비교예 B B1과 B2의 혼합물
(중량비 = 1:1)		 <50 <600
Figure pat00071
Figure pat00072
상기 표 1로부터, 실시예 1 내지 6의 발광 소자는, 근적외선광을 방출하면서, 동시에 비교예 B의 발광 소자에 비하여 장수명을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 근적외선광-발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극

Claims (20)

  1. 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 근적외선광-발광층(near infrared light-emitting layer)을 포함하고,
    상기 근적외선광-발광층은 오스뮴(Os)-함유 유기금속 화합물을 포함하고,
    상기 Os-함유 유기금속 화합물은 680nm 이상 및 3000nm 이하의 최대 발광 파장을 갖는 근적외선광을 방출하는, 근적외선광-발광 소자(near infrared light-emitting diode).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Os-함유 유기금속 화합물은 중성(neutral)이고, 700nm 이상 및 850nm 이하의 최대 발광 파장을 갖는 근적외선광을 방출하는, 근적외선광-발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Os-함유 유기금속 화합물이 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물인, 근적외선광-발광 소자:
    <화학식 1>
    M(L1)n1(L2)n2
    상기 화학식 1 중,
    M은 Os이고,
    L1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 리간드 중에서 선택되고,
    <화학식 1-1>
    Figure pat00073

    n1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
    L2는 유기 리간드이고,
    n2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
    i) n1개의 L1 중 2 이상, ii) n2개의 L2 중 2 이상, 또는 iii) n1개의 L1 중 1 이상과 n2개의 L2 중 1 이상은, 선택적으로, 단일 결합, 이중 결합, *=N-*', *-N=*', *=C[(L3)a3-(R3)]-*', *-C[(L3)a3-(R3)]=*', *-N[(L3)a3-(R3)]-*', *-B(R3)-*', *-P(R3)-*', *-C(R3)(R4)-*', *-Si(R3)(R4)-*', *-Ge(R3)(R4)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R3)=*', *=C(R3)-*', *-C(R3)=C(R4)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'를 통하여 서로 연결되어, 3자리(tridentate) 리간드, 4자리(tetradentate) 리간드, 5자리(pentadentate) 리간드 또는 6자리(hexadentate) 리간드를 형성할 수 있고, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    상기 화학식 1-1 중,
    고리 A1 및 고리 A2는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
    Z31 및 Z32는 서로 독립적으로, 공유 결합, 배위 결합, O, S, C(R7)(R8), Si(R7)(R8), N(R7), P(R7), C(R7)(R8)(R9), Si(R7)(R8)(R9), N(R7)(R8) 또는 P(R7)(R8)이고,
    X1 및 X2는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
    고리 A1과 T1 및 T1과 고리 A2는, 각각, 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 서로 연결되어 있고,
    T1은, 단일 결합, 이중 결합, *=N-*', *-N=*', *=C[(L5)a5-(R5)]-*', *-C[(L5)a5-(R5)]=*', *-N[(L5)a5-(R5)]-*', *-B(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5)(R6)-*', *-Si(R5)(R6)-*', *-Ge(R5)(R6)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5)=C(R6)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'고, * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    L3 및 L5는, 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10으로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10으로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
    a3 및 a5는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    R1 내지 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)2(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
    R1 내지 R10 중 이웃한 2개의 그룹은 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    상기 R10a에 대한 설명은 상기 R10에 대한 설명을 참조하고,
    b1 및 b2는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
    *1 및 *2는 각각 화학식 1의 M과의 결합 사이트이고,
    화학식 1 중 M과 Z31 또는 X1 사이의 결합 및 M과 Z32 또는 X2 사이의 결합은, 서로 독립적으로, 공유 결합 또는 배위 결합이고,
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)2(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)2(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)2(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
    중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, 터페닐기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  4. 제3항에 있어서,
    고리 A1 및 고리 A2는 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 및 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 중에서 선택되고,
    상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 및 트리아자실롤 그룹 중에서 선택되고,
    상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로헵타디엔 그룹, 시클로헵타트리엔 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사실린(oxasiline), 티아실린(thiasiline), 디하이드로아자실린(dihydroazasiline), 디하이드로디실린(dihydrodisiline), 디하이드로실린(dihydrosiline), 디옥신(dioxine), 옥사티인(oxathiine), 옥사진(oxazine), 피란(pyran), 디티인(dithiine), 티아진(thiazine), 티오피란(thiopyran), 시클로헥사디엔(cyclohexadiene), 디하이드로피리딘(dihydropyridine) 및 디하이드로피라진(dihydropyrazine) 중에서 선택된, 근적외선광-발광 소자.
  5. 제3항에 있어서,
    T1은 단일 결합인, 근적외선광-발광 소자.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 R1 내지 R6 및 R10은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기 또는 히드라존기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 테트라히드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 모르폴리닐기(morpholinyl), 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 디(페닐)페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기 및 C1-C10알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 테트라히드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 모르폴리닐기(morpholinyl), 디옥사닐기, 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 디(페닐)페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 2,3-디하이드로-1H-인데닐기(2,3-dihydro-1H-indenyl), 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐기(1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl), 2,3-디히드로벤조디옥시닐기(2,3-dihydrobenzodioxinyl), 벤조디옥사닐기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 테트라히드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 모르폴리닐기(morpholinyl), 디옥사닐기, 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 디(페닐)페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 2,3-디하이드로-1H-인데닐기(2,3-dihydro-1H-indenyl), 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐기(1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl), 2,3-디히드로벤조디옥시닐기(2,3-dihydrobenzodioxinyl) 및 벤조디옥사닐기; 및
    -O(Q1), -S(Q1), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2);
    중에서 선택되고,
    Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C10알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10알키닐기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 테트라히드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 모르폴리닐기(morpholinyl), 디옥사닐기, 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 디(페닐)페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 2,3-디하이드로-1H-인데닐기(2,3-dihydro-1H-indenyl), 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐기(1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl), 2,3-디히드로벤조디옥시닐기(2,3-dihydrobenzodioxinyl) 및 벤조디옥사닐기 중에서 선택된, 근적외선광-발광 소자.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1-1 중
    Figure pat00074
    로 표시된 모이어티가 하기 화학식 A1-1 내지 A1-56으로 표시된 그룹 중에서 선택된, 근적외선광-발광 소자:
    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    상기 화학식 A1-1 내지 A1-56 중,
    X1 및 R1에 대한 설명은 각각 제3항에 기재된 바를 참조하고,
    R11에 대한 설명은 상기 R1에 대한 설명을 참조하고,
    b12는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
    b13은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    b14는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    b15는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    b16은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    b17은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
    *'은 상기 화학식 1-1 중 Z31과의 결합 사이트이고,
    *은 상기 화학식 1-1 중 T1과의 결합 사이트이다.
  8. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1-1 중
    Figure pat00079
    로 표시된 모이어티가 하기 화학식 A2-1 내지 A2-50으로 표시된 그룹 중에서 선택된, 근적외선광-발광 소자:
    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    상기 화학식 A2-1 내지 A2-50 중,
    X2 및 R2에 대한 설명은 각각 제3항에 기재된 바를 참조하고,
    X21은 O, S, N(R21), C(R21)(R22) 또는 Si(R21)(R22)이고,
    R21 및 R22에 대한 설명은 각각 상기 R2에 대한 설명을 참조하고,
    b22는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
    b23은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    b24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    b25는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    b26은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    b27은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
    *'은 상기 화학식 1-1 중 Z32와의 결합 사이트이고,
    *은 상기 화학식 1-1 중 T1과의 결합 사이트이다.
  9. 제3항에 있어서,
    상기 L1이 하기 화학식 1-1(1)로 표시된 리간드 중에서 선택된, 근적외선광-발광 소자:
    <화학식 1-1(1)>
    Figure pat00083

    상기 화학식 1-1(1) 중,
    고리 A1, 고리 A2, Z31, Z32, X1, X2, R1, R2, b1, b2, R10a, *1 및 *2에 대한 설명은 각각 제3항에 기재된 바를 참조하고,
    고리 A10에 대한 설명은 제3항 중 고리 A1에 대한 설명을 참조하고,
    b10은 제3항 중 b1에 대한 설명을 참조한다.
  10. 제3항에 있어서,
    상기 L2가 하기 화학식 4-1 내지 4-5로 표시된 리간드 중에서 선택된, 근적외선광-발광 소자:
    Figure pat00084

    상기 화학식 4-1 내지 4-5 중,
    Y1은 C, P 또는 As이고,
    Y11은 O, N, N(Z13), P(Z13)(Z14) 또는 As(Z13)(Z14)이고,
    Y12는 O, N, N(Z15), P(Z15)(Z16) 또는 As(Z15)(Z16)이고,
    T11은 단일 결합, 이중 결합, *-C(Z11)(Z12)-*', *-C(Z11)(Z12)-C(Z13)(Z14)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-*', *=C(Z11)-*', *-C(Z11)=*', *=C(Z11)-C(Z12)=C(Z13)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-C(Z13)=*' 및 *-N(Z11)-*' 중에서 선택되고, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, 상기 *-C(Z11)=C(Z12)-*' 중 Z11과 Z12는 서로 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 상기 R10a에 대한 설명은 제3항에 기재된 바를 참조하고,
    Y13 내지 Y16은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
    Y17은 C, N(Z17) 또는 P(Z17)이고,
    고리 A11 및 고리 A12는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
    Z11 내지 Z17에 대한 설명은 각각 제3항 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
    c11 및 c12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 서로 독립적으로, 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 Os-함유 유기금속 화합물이 하기 화합물 1 내지 42 중에서 선택된, 근적외선광-발광 소자:
    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091
  12. 제1항에 있어서,
    상기 근적외선광-발광층이 호스트를 더 포함한, 근적외선광-발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 유기층인, 제1전극과 상기 근적외선광-발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 근적외선광-발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함한, 근적외선광-발광 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역, 상기 근적외선광-발광층 및 상기 전자 수송 영역 중 적어도 하나가, 카바졸-함유 화합물을 포함한, 근적외선광-발광 소자.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 유기층이, 가시광(visiable light)-발광층을 더 포함한, 근적외선광-발광 소자.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 근적외선광-발광 소자를 포함한, 장치.
  17. 제16항에 있어서,
    제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 가시광-발광층을 포함한 가시광-발광 소자를 더 포함한, 장치.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 근적외선광-발광 소자로부터 방출된 근적외선광의 일부 이상에 노출된 대상에 의하여 반사된 근적외선광을 인식하는 센서를 더 포함한, 장치.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 대상이 인체의 일부인, 장치.
  20. 제16항에 있어서,
    발광 장치, 인증 장치 또는 전자 장치인, 장치.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210066073A (ko) * 2019-11-27 2021-06-07 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7001536B2 (en) 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
KR100913568B1 (ko) 1999-05-13 2009-08-26 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치
US7416791B1 (en) 2002-06-11 2008-08-26 University Of Washington Osmium complexes and related organic light-emitting devices
EP1690866B1 (en) 2003-12-02 2012-11-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic metal complex and light-emitting device using same
US8778507B2 (en) 2005-04-14 2014-07-15 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
US8106199B2 (en) 2007-02-13 2012-01-31 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Organometallic materials for optical emission, optical absorption, and devices including organometallic materials
US20090001875A1 (en) 2007-06-29 2009-01-01 Yun Chi Organic light-emitting device incorporating multifunctional osmium complexes
KR100966885B1 (ko) 2008-02-29 2010-06-30 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
WO2010031738A1 (en) 2008-09-22 2010-03-25 Basf Se Electroluminescent metal complexes with azapyrenes
KR101281750B1 (ko) 2008-12-01 2013-07-04 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US9331289B2 (en) 2010-06-17 2016-05-03 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
DE112011103544B4 (de) 2010-10-22 2015-09-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Metallorganischer Komplex
CN103665048B (zh) 2012-09-05 2016-05-18 清华大学 一类金属配合物及在有机电致发光器件中的应用
KR102000211B1 (ko) 2012-10-29 2019-09-30 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9444059B2 (en) 2013-02-21 2016-09-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN108299511B (zh) 2013-06-14 2021-03-12 株式会社半导体能源研究所 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3081571B1 (en) 2013-12-12 2021-04-21 Mitsubishi Chemical Corporation Iridium complex compound, method for producing said compound, composition containing said compound, organic electroluminescent element, display device, and lighting device
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20150110891A (ko) 2014-03-20 2015-10-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10087145B2 (en) 2014-05-02 2018-10-02 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device comprising the same
WO2016072406A1 (ja) 2014-11-07 2016-05-12 シャープ株式会社 有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ表示装置の製造方法
CN104804045B (zh) 2015-04-13 2018-04-10 清华大学 近红外发光材料及有机电致发光器件
CN111710788B (zh) * 2015-08-07 2023-07-21 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
CN106543231A (zh) 2015-09-21 2017-03-29 上海和辉光电有限公司 伯啶配合物及采用该伯啶配合物的有机电致发光器件
US20190280216A1 (en) 2016-05-19 2019-09-12 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, display and lighting device
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102300027B1 (ko) * 2017-03-10 2021-09-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20180370999A1 (en) * 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190062357A1 (en) 2017-08-28 2019-02-28 Samsung Display Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and organic light-emitting apparatus including the organic light-emitting device
US10400002B2 (en) 2017-10-02 2019-09-03 Feng-wen Yen Iridium complex and organic electroluminescence device using the same

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