KR100955993B1 - 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
소자의 발광 효율을 개선하고, 구동 안정성을 충분히 확보하면서 간략한 구성을 가지는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)를 제공한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 인돌로카르바졸 유도체를 호스트 재료로서 함유하는 유기 전계 발광 소자이다. 인돌로카르바졸화합물로서는 하기 식(2) 또는 (3)으로 표현되는 화합물이 예시된다. 또한 식 중 X는 N 또는 CH인데 X의 적어도 하나는 N이며, Ar1~Ar3은 치환기를 가져도 되는 방향족기이다.
유기 EL 소자, 정공 주입 수송층, 전자 주입 수송층, 유기층, 호스트 재료
Description
본 발명은 신규의 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자(이하, 유기 EL 소자라 칭함)에 관한 것으로서, 상세하게는 인광 발광 도펀트와 특정 구조를 가지는 호스트화합물을 병용함으로써, 고휘도율을 나타내는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
일반적으로, 유기 EL 소자는, 그 가장 간단한 구조로서는 발광층 및 상기 층을 끼운 한 쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다. 즉, 유기 EL 소자에서는, 양 전극간에 전계가 인가되면, 음극으로부터 전자가 주입되고, 양극으로부터 정공이 주입되어, 이들이 발광층에 있어서 재결합 에너지 준위가 전도대로부터 가전자대로 돌아올 때에 에너지로서 광을 방출하는 현상을 이용한다.
최근, 유기 박막을 사용한 EL 소자의 개발이 행해지게 되었다. 특히 발광 효율을 높이기 위해, 전극으로부터 캐리어 주입의 효율 향상을 목적으로 하여 전극 종류의 최적화를 행하고, 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 8-히드록시퀴놀린알루미늄 착체(이하, Alq3이라 칭함)로 이루어지는 발광층을 전극간에 박막으로서 마련한 소자의 개발에 의해, 종래의 안트라센 등의 단결정을 사용한 소자에 비해 대폭의 발광 효율의 개선이 이루어진 것에서, 자발광·고속 응답성 등의 특징을 가지는 고성능 플랫 패널에의 실용을 목표로 하여 진행되어 왔다.
또한 소자의 발광 효율을 높이는 시도로서 형광이 아닌 인광을 사용하는 것도 검토되고 있다. 상기의 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 Alq3으로 이루어지는 발광층을 마련한 소자를 비롯한 많은 소자가 형광 발광을 이용한 것이었는데, 인광 발광을 사용하는, 즉, 삼중항 여기상태로부터의 발광을 이용하면 종래의 형광(일중항)을 사용한 소자에 비해 3배 정도의 효율 향상이 기대된다. 이 목적을 위해 쿠마린 유도체나 벤조페논 유도체를 발광층으로 하는 것이 검토되어 왔지만, 매우 낮은 휘도 밖에 얻어지지 않았다. 그 후, 삼중항 상태를 이용하는 시도로서 유로퓸 착체를 사용하는 것이 검토되어 왔지만, 이것도 고효율의 발광에는 이르지 못했다.
[특허문헌 1] 일본국 공표특허공보 2003-515897호
[특허문헌 2] 일본국 공개특허공보 2001-313178호
[특허문헌 3] 일본국 공개특허공보 2002-305083호
[특허문헌 4] 일본국 공개특허공보 2002-352957호
[특허문헌 5] 일본국 공개특허공보 평11-162650호
[특허문헌 6] 일본국 공개특허공보 평11-176578호
유기 EL 소자의 발광층에 사용하는 인광 발광 도펀트로서는 특허문헌 1 등에 다수 개시되어 있다. 대표적으로는, 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 착체(이하, Ir(ppy)3이라 칭함)가 있다.
유기 EL 소자의 발광층에 사용하는 호스트 재료로서 제안되어 있는 것은 특허문헌 2에서 소개되어 있는 카르바졸화합물인 CBP이다. 녹색 인광 발광 재료인 Ir(ppy)3의 호스트 재료로서 CBP를 사용하면, CBP는 정공을 흘려 보내기 쉽고 전자를 흘려 보내기 어려운 특성상, 전하 주입 밸런스가 무너지고 과잉한 정공은 전자 수송층측으로 유출되어, 결과적으로 Ir(ppy)3으로부터의 발광 효율이 저하한다.
상기의 해결 수단으로서, 예를 들면 특허문헌 3과 같이, 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 저지층을 마련하는 수단이 있다. 이 정공 저지층에 의해 정공을 발광층 중에 효율적으로 축적함으로써, 발광층 중에서의 전자와의 재결합 확률을 향상시켜 발광의 고효율화를 달성할 수 있다. 현 상황에서 일반적으로 사용되고 있는 정공 저지 재료로서 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(이하, BCP라 칭함) 및 p-페닐페놀라토-비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토-N1,O8)알루미늄(이하, BAlq라 칭함)을 들 수 있다. 이것에 의해 전자 수송층에서 전자와 정공의 재결합이 일어나는 것을 방지할 수 있지만, BCP는 실온에서도 결정화하기 쉬운 재료로서의 신뢰성이 떨어지기 때문에 소자 수명이 매우 짧다. 또한 BAlq는 Tg가 약 100℃로 비교적 양호한 소자 수명 결과가 보고되어 있지만, 정공 저지 능력이 충분하지 않아 Ir(ppy)3으로부터의 발광 효율은 저하한다.
한편, 특허문헌 4에서 소개되어 있는 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(이하, TAZ라 칭함)도 인광 유기 EL 소자의 호스트 재료로서 제안되어 있는데, 전자를 흘려 보내기 쉽고 정공을 흘려 보내기 어려운 특성상 발광영역이 정공 수송층측이 된다. 따라서, 정공 수송층의 재료에 따라서는 Ir(ppy)3과의 상생(相 生) 문제에 의해, Ir(ppy)3으로부터의 발광 효율이 저하하는 것도 생각된다. 예를 들면, 정공 수송층으로서 고성능, 고신뢰성, 고수명의 면에서 가장 많이 사용되고 있는 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(이하, NPB라 칭함)은 Ir(ppy)3과의 상생이 좋지 않아, Ir(ppy)3으로부터 NPB에 에너지 천이가 일어나 발광 효율이 저하한다는 문제가 있다.
또한 특허문헌 5 및 6에서 개시되어 있는 인돌로카르바졸화합물은 정공 수송 재료로서의 사용이 추천되고 있고, 화합물의 안정성도 알려져 있지만, 인광 호스트 재료로서의 사용을 가르치는 것은 아니다. 또한 화합물의 구조도 본 발명의 화합물과 상이하다.
유기 EL 소자를 플랫 패널·디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는, 소자의 발광 효율을 개선하는 동시에 구동시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현 상황에 비추어, 고효율이면서 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자 및 그에 적합한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 특정 구조의 화합물을 유기 EL 소자에 사용함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 특정 인돌로카르바졸 골격의 화합물을 사용함으로써, 고효율이면서 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물은 하기 일반식(1)로 표현된다.
여기서, 환 A는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1a)로 표현되는 복소환을 나타내고, X는 N 또는 CH를 나타내며, X 중 적어도 하나는 질소원자이다. Ar1~Ar3은 독립적으로 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, Ar2, Ar3은 X를 포함하는 환과 축합환을 형성해도 된다. R은 수소 또는 1가의 치환기를 나타낸다.
일반식(1)로 표현되는 유기 전계 발광 소자용 화합물에는 하기 일반식(2) 또는 (3)으로 표현되는 화합물이 있다.
일반식(2) 및 (3) 중 X 및 Ar1~Ar3은 일반식(1)의 그들과 동일하다.
또한 본 발명은, 상기의 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기층을 가지는 유기 전계 발광 소자이다. 유리하게는, 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 상기 일반식(1), (2) 또는 (3)으로 표현되는 유기 전계 발광 소자용 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자이다.
도 1은 유기 EL 소자의 일례를 나타낸 모식 단면도를 나타낸다.
<부호의 설명>
1: 기판 2: 양극
3: 정공 주입층 4: 정공 수송층
5: 발광층 6: 전자 수송층
7: 음극
이하, 본 발명의 실시의 형태를 상세하게 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자용 화합물은 상기 일반식(1)로 표현된다. 일반식(1)로 표현되는 화합물은 카르바졸환과, 인돌환이 축합된 인돌로카르바졸 골격을 가진다. 그리고, 3개의 X를 포함하는 환(X 함유환이라 칭함)이 카르바졸환의 N에 결합하고, 각 환에 R 또는 Ar1~Ar3이 결합한 구조를 가진다. 또한 인돌환은 환 A와 벤젠환의 축합환이다.
식 중 환 A는 인접환과 축합하는 식(1a)로 표현되는 복소환을 나타낸다. 여기서, 식(1a)로 표현되는 복소환은 인접하는 카르바졸환의 임의의 위치에서 축합할 수 있다. 구체적으로는 카르바졸환의 2,3-위치, 3,4-위치 또는 4,5-위치의 위치에서 축합할 수 있다.
카르바졸환의 N에 결합하는 X 함유환에 있어서, X는 CH 또는 N을 나타내는데, 적어도 하나의 X는 질소원자이다. 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 X가 질소원자이다.
Ar1~Ar3은 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 복소환기를 나타낸다. 바람직한 미치환의 방향족 탄화수소기로서는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 등을 들 수 있다. 바람직한 미치환의 방향족 복소환기로서는 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기, 이미다졸릴기, 티에닐기 등을 들 수 있다.
이들 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기가 치환기를 가지는 경우, 바람직한 치환기로서는 C1~C4의 알킬기, C1~C4의 알콕시기, 페녹시기, 알킬티오기, 치환 아미노기, 아세틸기 등을 들 수 있다. 또한 탄소수 5~18인 방향족 탄화수소기, 및 탄소수 3~17인 방향족 복소환기 등을 들 수 있다.
또한 Ar2 또는 Ar3은 X 함유환과 축합하여 축합환을 형성해도 된다.
카르바졸환의 N에 결합하는 X 함유환에 있어서, 이 환이 피리딘환인 경우는, 일반식(1)에 있어서, 카르바졸환의 N에 결합하는 탄소에 대하여 p-위치의 X가 질소인 것이 바람직하고, 피리미딘환인 경우는 o-위치의 2개의 X가 질소인 것이 바람직하다.
R은 수소 또는 1가의 치환기를 나타낸다. R은 독립적으로 수소 또는 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기이다. 바람직한 1가의 치환기로서는 C1~C4의 알킬기, C1~C4의 알콕시기, 페녹시기, 알킬티오기, 치환 아미노기, 아세틸기 등을 들 수 있다. 또한 치환 혹은 미치환의 탄소수 5~18인 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~17인 방향족 복소환기를 바람직하게 들 수 있다.
상기 일반식(1)로 표현되는 화합물 중에서도, 바람직한 화합물로서 상기 일반식(2) 및 (3)으로 표현되는 화합물이 있다. 그리고, 일반식(2) 및 (3)에서의 X, Ar1~Ar3 및 R은 일반식(1) 중의 X, Ar1~Ar3 및 R과 대응하며, 동일하다. 바람직한 X, Ar1~Ar3 및 R에 대해서도 상기와 동일하다. 또한 동일하다는 것은 이들 기호의 정의가 동일하다는 의미이며, 이들 기호가 복수 존재하는 경우는 상기 정의의 범위 내에서 상호 변화해도 된다.
본 발명의 유기 EL 소자용 화합물은 공지의 방법으로 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들면, 일반식(2)로 표현되는 화합물은 Synlett, 2005, No.1, p42-48에 나타난 합성예를 참고로 하여 이하의 반응식에 의해 제조할 수 있다.
또한 일반식(3)은 Archiv der Pharmazie(Weinheim, Germany), 1987, 320(3), p280-2에 나타난 합성예를 참고로 하여 이하의 반응식에 의해 제조할 수 있다. 다 음 식에 있어서 L은 Ar1~Ar3과 같은 의미를 가진다.
일반식(1) 또는 (2), (3)으로 표현되는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 나타내는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물은, 유기 EL 소자의 유기층에 함유시킴으로써 뛰어난 유기 전계 발광 소자를 부여한다. 유리하게는 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 정공 저지 소자층으로부터 선택되는 적어도 하나의 유기층에 함유시키는 것이 좋다. 더욱 바람직하게는 인광 발광 도펀트를 함유하는 발광층의 호스트 재료로서 함유시키는 것이 좋다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 유리하게는 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 상기의 유기 EL 소자용 화합물을 호스트 재료로서 함유한다. 유기 EL 소자의 구조는 기판, 양극, 음극 및 발광층을 가지는 것이면 되는데, 양극과 발광층 사이에 정공 주입 수송층 및 음극과 발광층 사이에 전자 주입 수송층을 가지는 것이 바람직하다. 또한 발광층과 전자 주입 수송층 사이에 정공 저지층을 가지는 것이 바람직하다.
발광층에서의 인광 발광 도펀트 재료로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다. 이러한 유기 금속 착체는 상기 특허문헌 등에서 공지이며, 이들이 선택되어 사용 가능하다.
바람직한 인광 발광 도펀트로서는 Ir 등의 귀금속 원소를 중심 금속으로서 가지는 Ir(ppy)3 등의 착체류, Ir(bt)2·acac3 등의 착체류, PtOEt3 등의 착체류를 들 수 있다. 이들 착체류의 구체예를 이하에 나타내는데, 하기의 화합물에 한정되지 않는다.
상기 인광 발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 5~10중량%의 범위에 있는 것이 바람직하다.
다음으로 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대하여, 도면을 참조하면서 설명하는데, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 하등 도시한 것에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명에 사용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 모식적으로 나타내는 단면도로서, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 각각 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는, 기판, 양극, 발광층 및 음극을 필수의 층으로서 가지는데, 필수의 층 이외에 정공 주입 수송층, 전자 주입 수송층을 가지는 것이 좋고, 또한 발광층과 전자 주입 수송층 사이에 정공 저지층을 가지는 것이 좋다. 또한 정공 주입 수송층은 정공 주입층과 정공 수송층의 어느 하나 또는 양자를 의미하고, 전자 주입 수송층은 전자 주입층과 전자 수송층의 어느 하나 또는 양자를 의미한다.
또한 도 1과는 반대의 구조, 즉, 기판(1)상에 음극(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순서로 적층하는 것도 가능하고, 기술한 바와 같이 적어도 한 쪽이 투명성이 높은 2개의 기판 사이에 본 발명의 유기 EL 소자를 마련하는 것도 가능하다. 이 경우도, 필요에 따라 층을 추가하거나 생략하는 것이 가능하다.
본 발명은 유기 EL 소자가 단일의 소자, 어레이상으로 배치된 구조로 이루어지는 소자, 양극과 음극이 X-Y 매트릭스상으로 배치된 구조의 어느 것에 있어서도 적용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 의하면, 발광층에 특정 골격을 가지는 화합물과, 인광 발광 도펀트를 함유시킴으로써, 종래의 일중항 상태로부터의 발광을 사용한 소자보다도 발광 효율이 높으면서 구동 안정성에 있어서도 크게 개선된 소자가 얻어져, 풀 컬러 혹은 멀티 컬러의 패널로의 응용에 있어서 뛰어난 성능을 발휘할 수 있다.
<실시예>
이하, 본 발명에 대하여, 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 물론 이들 실시예에 한정되는 것은 아니며, 그 요지를 넘지 않는 한 다양한 형태로 실시하는 것이 가능하다. 또한 화합물 번호는 상기 화학식에 부여한 번호에 대응한다.
실시예 1
탈기 질소 치환한 2000㎖ 3구 플라스크에 1,2-시클로헥산디원 33.3g(297.0mmol), 페닐히드라진염산염 86.0g(594.7mmol)을 첨가하고, 이것에 에탄올 1000㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후, 동플라스크 내에 진한 황산 3.0g(30.6mmol)을 5분 동안 적하하였다. 그 후 65℃까지 가열하여 4시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 자갈색(紫褐色) 결정을 여과 채취한 후, 여과 채취한 결정을 에탄올 500㎖로 2회, 리슬러리 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 자갈색 분말 80.0g(280.5mmol, 수율 96.3%)을 얻었다.
다음으로 1000㎖ 3구 플라스크에 상기 자갈색 분말 72.0g(261.5mmol)을 첨가하고, 이것에 아세트산 720g, 트리플루오로아세트산 72.0g을 첨가하여 교반시켰다. 그 후 100℃까지 가열하여 15시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 황색 결정을 여과 채취한 후, 여과 채취한 결정을 아세트산 200㎖로 린스 세정을 행한 후 헥산 200㎖로 린스 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 백색 분말 A' 30.0g(117.1mmol, 수율 44.8%)을 얻었다. 얻어진 백색 분말 A'는 인돌로[2,3-a]카르바졸이다.
다음으로 탈기 질소 치환한 1000㎖ 3구 플라스크에 상기에서 얻은 백색 분말 26.0g(101.4mmol), 요오드벤젠 122.7g(601.4mmol), 요오드화구리 54.7g(287.2mmol), 탄산칼륨 66.7g(482.6mmol), 이것에 퀴놀린 800㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 190℃까지 가열하여 72시간 교반하였다. 일단, 실온까지 냉각한 후 물 500㎖, 디클로로메탄 500㎖를 첨가하여 교반을 행한 후 발생한 황색 결정을 여과 채취하였다. 여과액을 2000㎖ 분액 깔때기로 옮겨 유기층과 수층으로 분획하였다. 유기층을 500㎖의 물로 3회 세정하고, 그 후 얻어진 유기층을 황산마그네슘으로 탈수를 행하여, 일단 황산마그네슘을 여과 분별한 후 용매를 감압 증류 제거하였다. 그 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색 고체 A 13.7g(41.2mmol, 수율 40.6%)을 얻었다. 얻어진 백색 고체 A는 11-페닐인돌로[2,3-a]카르바졸이다.
다음으로 탈기 질소 치환한 200㎖ 3구 플라스크에 염화시아누르 12.5g(0.068mol), 탈수 THF 55㎖를 첨가하고, 빙욕(氷浴) 중에서 질소기류중하에서 교반을 행한다. 그 후, 32% 브롬화페닐마그네슘 THF 용액 105.6g(0.186mol)을 동플라스크 내에 2시간 동안 적하하였다. 적하 중의 온도는 15℃이하를 유지하였다. 적하 종료 후 1.5시간 교반을 계속하였다. 그 후, 동플라스크 내에 톨루엔 80g을 첨가하였다. 그 후, 빙욕 중에서 냉각을 행하고, 동플라스크 내에 12% HClaq 76.5g(0.254mol)을 15분 동안 적하하였다. 적하 중의 온도는 30℃이하를 유지하였다. 플라스크 내용물을 500㎖ 분액 깔때기로 옮겨 유기층과 수층으로 분획하였다. 유기층을 100㎖의 물로 3회 세정하고, 그 후, 얻어진 유기층을 황산마그네슘으로 탈수를 행하여 일단 황산마그네슘을 여과 분별한 후 용매를 감압 증류 제거하여 21.1g의 크루드품을 얻었다. 그 후, 메탄올 110g을 첨가하여, 교반을 1시간 행한 후에 석출물을 여과 분별하고, 진공 건조기로 감압 건조를 행하여 백색 고체 B 14.5g(6.5mmol, 수율 50.2%)을 얻었다. 얻어진 백색 고체 B는 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진이다.
다음으로 탈기 질소 치환한 2000㎖ 3구 플라스크에 55% 수소화나트륨 2.18g(50.0mmol), 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 70㎖를 첨가하고 질소기류중하에서 교반을 행한다. 상기에서 얻은 백색 고체 A 13.5g(40.6mmol)에 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 150㎖를 첨가하여 용해시키고, 그 후 동플라스크 내에 10분 동안 적하하였다. 적하 종료 후 1시간 교반을 계속하였다. 그 후, 상기에서 얻은 백색 고체 B 10.4g(39.0mmol)에 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 150㎖를 첨가하여 용해시키고, 그 후 동플라스크 내에 1시간 동안 적하하였다. 적하 종료 후 3시간 교반을 계속하였다. 그 후 물 600g을 첨가하여 석출한 결정을 여과 채취하였다. 여과 채취한 결정을 물 300g으로 2회 리슬러리를 행하고, 그 후 메탄올 300g으로 리슬러리를 행하였다. 얻어진 결정을 진공 건조기로 감압 건조를 행하여 황색 결정 21.0g을 얻었다.
다음으로 1000㎖ 플라스크에 상기에서 얻은 황색 결정 21.0g, THF 108.6g을 첨가하여 용해시켰다. 동플라스크 내에 메탄올 660g을 적하하였다. 석출물을 여과 분별하고, 진공 건조기로 감압 건조를 행하여 황색 고체(화합물 3) 12.7g(22.6mmol, 수율 54.6%)을 얻었다.
화합물 3의 EI-MS(M+1)는 563, 융점은 263℃였다.
실시예 2
유리기판상에 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 3을 증착원으로부터 증착하여 박막을 0.1㎚/초로 50㎚의 두께로 형성하였다. 작성한 박막을 형광 측정장치로 평가한 바 발광이 관찰되었다.
별도로, 유리기판상에 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 3과 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 증착하여 Ir(ppy)3의 농도가 7.0%인 박막을 0.1㎚/초로 50㎚의 두께로 형성하였다. 이 작성한 박막을 형광 측정장치로 평가하였다. 여기 파장은 화합물 3의 극대 흡수파장을 사용하고, 그 때 나오는 광을 관찰하여 화합물 3 단독의 박막의 경우에 나오는 광과 비교하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1
박막의 호스트 재료를 화합물 3을 대신하여 Alq3으로 바꾸어 박막을 작성한 것 이외에는 실시예 2와 동일하게 하여 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
발광층의 호스트 재료에 화합물 3을 사용한 경우, Ir(ppy)3에 에너지가 천이하여 Ir(ppy)3으로부터의 발광이 관찰되는데, Alq3을 사용한 경우는 Ir(ppy)3에 에너지가 천이하지 않고 Alq3 자신이 형광을 발하는 것을 알 수 있다.
실시예 3
도 1에 있어서, 정공 주입층을 생략하고, 전자 주입층을 추가한 구성의 유기 EL 소자를 작성하였다. 막 두께 150㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리기판상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa로 적층시켰다. 우선, ITO상에 정공 수송층으로서 NPB를 60㎚의 두께로 형성하였다.
다음으로 정공 수송층상에 발광층으로서 화합물 3과 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 공증착하여 25㎚의 두께로 형성하였다. 이 때, Ir(ppy)3의 농도는 7.Owt%였다. 다음으로 전자 수송층으로서 Alq3을 50㎚의 두께로 형성하였다. 또한 전자 수송층상에 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 0.5㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자 주입층상에 전극으로서 알루미늄(Al)을 170㎚의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 바, 표 2와 같은 발광특성을 가지는 것이 확인되었다. 표 2에 있어서, 휘도, 전압 및 발광 효율은 10㎃/㎠에서의 값을 나타낸다. 또한 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 517㎚이며, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
비교예 2
정공 수송층으로서 HMTPD를 발광층의 호스트 재료로서 TAZ를 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
비교예 3
발광층의 호스트 재료로서 TAZ를 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
실시예 4
(화합물 114의 합성)
탈기 질소 치환한 2000㎖ 3구 플라스크에 3,3'-메틸렌디인돌 50.69g(0.2058mol), 오르토포름산트리에틸 30.55g(0.2061mol)을 첨가하고, 이것에 메탄올 640g을 첨가하여 교반하였다. 이것에 진한 황산 5.0g(0.0515mol)을 3분 동안 적하한 후 1시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 적갈색 결정을 여과 채취하고, 얻어진 결정을 메탄올 500㎖로 2회 리슬러리 세정하였다. 용매를 감압 증류 제거하여 적갈색 분말상의 고체 C 36.81g(0.1438mol, 수율 69.9%)을 얻었다. 이 고체 C는 인돌로[3,2-b]카르바졸이다.
다음으로 탈기 질소 치환한 2000㎖ 3구 플라스크에 55% 수소화나트륨 4.36g(100.0mmol), 탈수 DMF 70㎖를 첨가하여 질소기류하에서 교반하였다. 이것에 상기 고체 C 1O.4g(40.6mmol)의 탈수 DMF(150㎖) 용액을 10분 동안 적하하고, 적하 종료 후 1시간 교반하였다. 이어서, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 20.9g(78.0mmol)의 탈수 DMF(300㎖) 용액을 1시간 동안 적하하였다. 적하 종료 후 3시간 교반을 계속하고, 그 후, 물 900g을 첨가하여 석출한 결정을 여과 채취하였다. 여과 채취한 결정을 물 450g으로 2회 리슬러리 세정하고, 또한 메탄올 450g으로 리슬러리 세정하였다. 용매를 감압 증류 제거하여 갈색 결정 42.0g을 얻었다. 이것을 THF 및 메탄올로 정석(晶析) 정제한 후 용매를 감압 증류 제거하여 담갈색 고체(화합물 114) 13.4g(18.6mmol, 수율 46%)을 얻었다.
APCI-MS, m/z 719[M+1]+ 융점, 498℃
실시예 5
(화합물 116의 합성)
탈기 질소 치환한 200㎖ 3구 플라스크에 인돌로[3,2-b]카르바졸 1.3g(5.1mmol), 나트륨-tert-부톡시드 1.4g(14.6mmol), 아세트산팔라듐 8.2㎎(0.037mmol), 2,6-디페닐-4-요오드피리딘 6.4g(17.9mmol) 및 크실렌 80㎖를 첨가하여 실온에서 1시간 교반하였다. 이것에 트리-tert-부틸포스핀 64㎎(0.32mmol)을 첨가하여 120℃로 40시간 가열 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 물 70㎖를 첨가하여 석출물을 여과 채취하였다. 얻어진 고체를 메탄올, 톨루엔, 클로로포름으로 순차 가열 리슬러리 정제함으로써 담갈색 고체(화합물 116) 1.0g(1.4mmol, 수율 27.5%)을 얻었다.
APCI-MS, m/z 715[M+1]+ 융점, 426℃
실시예 6
(화합물 2의 합성)
탈기 질소 치환한 1000㎖ 3구 플라스크에 55% 수소화나트륨 2.18g(0.056mol), 탈수 DMF 240㎖를 첨가하여 질소기류하에서 교반하였다. 이것에 11-페닐인돌로[2,3-a]카르바졸 13.3g(0.04mol)의 탈수 DMF(25㎖) 용액을 10분 동안 적하하고, 적하 종료 후 1시간 교반하였다. 또한 2,4,6-트리클로로-1,3-피리미딘 8.8g(0.048mol)의 탈수 DMF(150㎖) 용액을 1시간 동안 적하하였다. 적하 종료 후 3시간 교반을 계속하고, 그 후 물 500㎖를 첨가하여 석출한 결정을 여과 채취하였다. 여과 채취한 결정을 물 300g으로 2회 리슬러리 세정하고, 또한 메탄올 300g으로 리슬러리 세정하였다. 용매를 감압 증류 제거하여 담황색 결정 18.2g을 얻었다. 얻어진 결정을 정제하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
다음으로 2000㎖ 3구 플라스크에 상기에서 얻은 담황색 결정 18.2g(0.038mol), 페닐보론산 9.73g(0.08mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.84g(0.0016mol), 에탄올 150㎖, 톨루엔 450㎖를 첨가하여 교반하였다. 그 후, 탄산나트륨 29.8g(0.28mol)의 수(140㎖)용액을 첨가하여 85℃로 4시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 물 200㎖, 톨루엔 200㎖를 첨가하고, 유기층과 수층으로 분획하여 유기층을 200㎖의 물로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 탈수하고, 황산마그네슘을 여과 분별한 후 용매를 감압 증류 제거하였다. 이것을 디클로로메탄 및 에탄올로 정석 정제한 후 용매를 감압 증류 제거하여 백색 고체(화합물 2) 5.2g(0.0092mol, 수율 23%)을 얻었다.
APCI-MS, m/z 563[M+1]+ 융점, 252℃
실시예 7
(화합물 29의 합성)
탈기 질소 치환한 100㎖ 3구 플라스크에 아세트산팔라듐(Ⅱ) 0.21g(0.94mmol), 크실렌(20㎖), 트리tert-부틸포스핀 0.76g(3.76mmol)을 첨가하여 60℃로 30분 가열 교반하였다. 이 용액을 질소기류하 60℃로 가열된 인돌로[2,3-a]카르바졸 4.61g(0.0180mol), 4-카르바졸릴브로모벤젠 5.8g(0.018mol) 및 tert-부톡시나트륨 7.7g(0.080mol)의 크실렌(180㎖) 용액 중에 송액하였다. 그 후 130℃까지 승온하고, 동온도로 5시간 가열 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 물 200㎖를 첨가하였다. 유수(油水) 분리하고, 유기층을 감압 농축하여 조생성물을 얻었다. 이것을 디클로로메탄 및 에탄올로 정석 정제한 후, 용매를 감압 증류 제거하여 11-(4-카르바졸릴페닐)인돌로[2,3-a]카르바졸 4.2g(0.0084mol, 수율 47%)을 얻었다.
다음으로 탈기 질소 치환한 200㎖ 3구 플라스크에 55% 수소화나트륨 0.42g(0.0096mol), 탈수 DMF 1O㎖를 첨가하여 질소기류하에서 교반하였다. 상기 11-(4-카르바졸릴페닐)인돌로[2,3-a]카르바졸 4.0g(0.008mol)의 탈수 DMF(20㎖) 용액을 10분 동안 적하하였다. 적하 종료 후 1시간 정도 교반한 후, 이것에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 2.14g(0.008mol)의 탈수 DMF(20㎖) 용액을 1시간 동안 적하하였다. 적하 종료 후 3시간 교반한 후 물 100g을 첨가하여 석출한 결정을 여과 채취하였다. 여과 채취한 결정을 물 100g으로 2회 리슬러리 세정하고, 또한 메탄올 100g으로 리슬러리 세정하였다. 용매를 감압 증류 제거하고 THF/메탄올에 의해 정출(晶出) 정제함으로써 황색 고체(화합물 29) 3.0g(0.0041mol, 수율 51%)을 얻었다.
APCI-MS, m/z 729[M+1]+ 융점, 319℃
실시예 8
(화합물 37의 합성)
탈기 질소 치환한 2000㎖ 3구 플라스크에 55% 수소화나트륨 4.80g(110.0mmol), 탈수 DMF 70㎖를 첨가하여 질소기류하에서 교반하였다. 이것에 인돌로[2,3-a]카르바졸 13.5g(52.7mmol)의 탈수 DMF(150㎖) 용액을 10분 동안 적하하였다. 적하 종료 후 1시간 정도 교반한 후, 이것에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 29.4g(110.0mmol)의 탈수 DMF(150) 용액을 1시간 동안 적하하였다. 적하 종료 후 3시간 교반한 후, 물 900g을 첨가하여 석출한 결정을 여과 채취하였다. 여과 채취한 결정을 물 450g으로 2회 리슬러리 세정하고, 또한 메탄올 450g으로 리슬러리 세정하였다. 용매를 감압 증류 제거하여 결정 35.0g을 얻었다. 이것을 THF/메탄올에 의해 정출 정제함으로써 황색 고체(화합물 37) 24g(33.4mmol, 수율 63.4%)을 얻었다.
APCI-MS, m/z 719[M+1]+ 융점, 426℃
실시예 9
(화합물 1의 합성)
탈기 질소 치환한 20㎖ 3구 플라스크에 아세트산팔라듐(Ⅱ) 0.071g(0.32mmol), 크실렌(5㎖), 트리tert-부틸포스핀 0.32㎖(1.26mmol)를 첨가하여 60℃로 30분 가열 교반하였다. 이 용액을 질소기류하 60℃로 가열된 11-페닐인돌로[2,3-a]카르바졸 1.99g(0.0060mol), 2,6-디페닐-4-요오드피리딘 2.46g(0.0069mol) 및 tert-부톡시나트륨 2.57g(0.0267mol)의 크실렌(60㎖) 용액 중에 송액하였다. 그 후 130℃까지 승온하고, 동온도로 5시간 가열 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 물 70㎖를 첨가하였다. 유수 분리하고 유기층을 감압 농축하여 4.85g의 조생성물을 얻었다. 이것을 디클로로메탄 및 에탄올로 정석 정제한 후, 용매를 감압 증류 제거하여 백색 고체(화합물 1) 1.43g(0.0025mol, 수율 36%)을 얻었다.
APCI-MS, m/z 562[M+1]+ 융점, 277℃, 287℃
실시예 10
도 1에 있어서, 전자 주입층을 추가한 구성의 유기 EL 소자를 작성하였다. 막 두께 150㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리기판상에, 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa로 적층시켰다. 우선, ITO상에 정공 주입층으로서 구리프탈로시아닌(CuPC)을 20㎚의 두께로 형성하였다. 다음으로 정공 수송층으로서 NPB를 40㎚의 두께로 형성하였다. 다음으로 정공 수송층상에 발광층으로서 화합물 3과 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 공증착하여 35㎚의 두께로 형성하였다. 이 때, Ir(ppy)3의 농도는 7.Owt%였다. 다음으로 전자 수송층으로서 Alq3을 40㎚의 두께로 형성하였다. 또한 전자 수송층상에 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 0.5㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자 주입층상에 전극으로서 알루미늄(Al)을 170㎚의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 바, 표 3과 같은 발광특성을 가지는 것이 확인되었다. 표 3에 있어서, 휘도, 전압 및 발광 효율은 10㎃/㎠에서의 값을 나타낸다. 또한 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 517㎚이며, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
실시예 11~16
발광층의 주성분으로서 실시예 4~8에서 얻어진 화합물(화합물 No.114, 116, 2, 29, 37 및 1)을 사용한 것 이외에는 실시예 10과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 작성하였다. 표 3에 발광특성을 나타낸다. 실시예 4~8에서 얻어진 화합물(화합물 No.114, 116, 2, 29, 37 및 1) 모두에 있어서 Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 확인하였다.
본 발명의 유기 EL 소자는 저전압에 있어서 고휘도·고효율로 발광시키는 것이 가능해진다. 따라서, 본 발명에 의한 유기 EL 소자는 플랫 패널·디스플레이(예를 들면 OA 컴퓨터용이나 벽걸이 텔레비전), 차재 표시 소자, 휴대전화 표시나 면발광체로서의 특징을 살린 광원(예를 들면, 복사기의 광원, 액정 디스플레이나 계기류의 백라이트 광원), 표시판, 표식등에의 응용을 생각할 수 있으며, 그 기술적 가치는 큰 것이다.
Claims (10)
- 하기 일반식(1)로 표현되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
(여기서, 환 A는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1a)로 표현되는 복소환을 나타내고, X는 CH 또는 N을 나타내며, X 중 적어도 하나는 질소원자이다. Ar1~Ar3은 독립적으로 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, Ar2 또는 Ar3은 X를 포함하는 환과 축합환을 형성해도 된다. R은 독립적으로 수소, 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 페녹시기, 알킬티오기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 5~18인 방향족 탄화수소기, 또는 탄소수 3~17인 방향족 복소환기를 나타낸다.) - 제1항에 있어서,일반식(1)에 있어서, Ar1~Ar3이 독립적으로 치환 혹은 미치환의 페닐기, 또는 치환 혹은 미치환의 탄소수 2~5인 방향족 복소환기로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,하기 일반식(2) 또는 (3)으로 표현되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
(여기서, X 및 Ar1~Ar3은 식(1) 및 (1a) 중의 X 및 Ar1~Ar3과 동일하다.) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기층을 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제4항에 있어서,유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기층이 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 정공 저지 소자층으로부터 선택되는 적어도 하나의 층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제4항에 있어서,유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기층이 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지는 유기 전계 발광 소자의 발광층으로서, 상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 상기 유기 전계 발광 소자용 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제6항에 있어서,양극과 발광층 사이에 정공 주입 수송층을 가지며, 음극과 발광층 사이에 전자 주입 수송층을 가지고 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제7항에 있어서,발광층과 전자 주입 수송층 사이에 정공 저지층을 가지고 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150064878A (ko) | 2013-12-04 | 2015-06-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102021108490A1 (de) | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organische elektrolumineszierende vorrichtung |
| KR20230048290A (ko) | 2014-05-27 | 2023-04-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Families Citing this family (1111)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9070884B2 (en) | 2005-04-13 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters |
| US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
| KR101082258B1 (ko) | 2005-12-01 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 |
| US7915415B2 (en) | 2006-02-10 | 2011-03-29 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof |
| US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| KR20170065684A (ko) | 2007-03-08 | 2017-06-13 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
| US20130032785A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
| US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
| US9155703B2 (en) | 2007-03-12 | 2015-10-13 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Method and process for the production of multi-coated recognitive and releasing systems |
| US8771713B2 (en) * | 2007-03-12 | 2014-07-08 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Method and process for the production of multi-coated recognitive and releasing systems |
| US8821899B2 (en) * | 2007-03-12 | 2014-09-02 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Method and process for the production of multi-coated recognitive and releasing systems |
| US8741316B2 (en) * | 2007-03-12 | 2014-06-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Highly porous, recognitive polymer systems |
| WO2008123189A1 (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-16 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| TWI468489B (zh) * | 2007-05-29 | 2015-01-11 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent element compounds and organic electroluminescent elements |
| CN101679852B (zh) | 2007-05-30 | 2012-12-05 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
| JP5722036B2 (ja) | 2007-08-08 | 2015-05-20 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | リン光発光ダイオード中の単一トリフェニレン発色団 |
| EP3159333B1 (en) | 2007-08-08 | 2020-04-22 | Universal Display Corporation | Benzo-fused thiophene or furan compounds comprising a triphenylene group |
| WO2009085344A2 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| DE102008013691A1 (de) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen |
| TWI472074B (zh) * | 2008-03-17 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
| WO2009136596A1 (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US8049411B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
| CN102056929A (zh) * | 2008-06-05 | 2011-05-11 | 出光兴产株式会社 | 卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件 |
| EP2301926B1 (en) * | 2008-06-05 | 2018-11-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Halogen compound, polycyclic compound, and organic electroluminescence element comprising the polycyclic compound |
| DE102008033563A1 (de) | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt) |
| DE102008036247A1 (de) * | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
| WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US9034483B2 (en) | 2008-09-16 | 2015-05-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
| KR101804084B1 (ko) | 2008-09-25 | 2017-12-01 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 셀레늄 재료들 및 유기 발광 소자들에서 이들의 사용 |
| DE102008050841B4 (de) | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5701766B2 (ja) | 2008-11-11 | 2015-04-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセント素子 |
| DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2011-12-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
| DE102008063490B4 (de) | 2008-12-17 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102009005289B4 (de) | 2009-01-20 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese |
| DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009009277B4 (de) | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
| US8759818B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| EP2403028B1 (en) * | 2009-02-27 | 2014-11-12 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009012346B4 (de) | 2009-03-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR101511072B1 (ko) * | 2009-03-20 | 2015-04-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 |
| US11910700B2 (en) | 2009-03-23 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| US8709615B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| TWI471405B (zh) | 2009-03-31 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | A phosphorescent element material, and an organic electroluminescent device using the same |
| CN102318101B (zh) * | 2009-03-31 | 2013-05-29 | 新日铁化学株式会社 | 磷光发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
| CN102362551B (zh) * | 2009-03-31 | 2016-03-23 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件 |
| KR101477613B1 (ko) * | 2009-03-31 | 2014-12-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| WO2010114583A1 (en) | 2009-04-03 | 2010-10-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
| DE102009017064A1 (de) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US8557400B2 (en) | 2009-04-28 | 2013-10-15 | Universal Display Corporation | Iridium complex with methyl-D3 substitution |
| US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR101801048B1 (ko) * | 2009-06-08 | 2017-11-28 | 에스에프씨 주식회사 | 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| KR101121677B1 (ko) * | 2009-06-22 | 2012-02-28 | 주식회사 두산 | 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| EP2445976A2 (en) | 2009-06-22 | 2012-05-02 | Merck Patent GmbH | Conducting formulation |
| KR101333694B1 (ko) * | 2009-06-25 | 2013-11-27 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
| JP5457907B2 (ja) | 2009-08-31 | 2014-04-02 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP4564584B1 (ja) * | 2009-08-31 | 2010-10-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009053645A1 (de) | 2009-11-17 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009041289A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009042693A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| TW201111326A (en) | 2009-09-29 | 2011-04-01 | Du Pont | Deuterated compounds for luminescent applications |
| DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009049587A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| EP2491002A4 (en) | 2009-10-19 | 2013-05-08 | Du Pont | TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS |
| KR101782660B1 (ko) | 2009-10-19 | 2017-09-27 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 |
| TW201114771A (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-01 | Du Pont | Deuterated compounds for electronic applications |
| DE102009052428A1 (de) * | 2009-11-10 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindung für elektronische Vorrichtungen |
| DE102009053382A1 (de) * | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8580394B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | 3-coordinate copper(I)-carbene complexes |
| DE102009057167A1 (de) | 2009-12-05 | 2011-06-09 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
| CN102648268B (zh) | 2009-12-07 | 2014-08-13 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机发光材料及有机发光元件 |
| US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
| WO2011076314A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent formulations |
| WO2011076326A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent functional surfactants |
| WO2011076323A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Formulations comprising phase-separated functional materials |
| EP2517274B1 (en) | 2009-12-23 | 2017-05-24 | Merck Patent GmbH | Compositions comprising polymeric binders |
| CN102668151B (zh) | 2009-12-23 | 2015-06-17 | 默克专利有限公司 | 包含有机半导体化合物的组合物 |
| DE102010004803A1 (de) | 2010-01-16 | 2011-07-21 | Merck Patent GmbH, 64293 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
| DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| TWI429650B (zh) | 2010-02-12 | 2014-03-11 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
| TWI477579B (zh) | 2010-02-12 | 2015-03-21 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
| DE102010009193B4 (de) | 2010-02-24 | 2022-05-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend |
| US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
| DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| US9175211B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR101757016B1 (ko) | 2010-03-11 | 2017-07-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 방사성 섬유 |
| EP2544765A1 (en) | 2010-03-11 | 2013-01-16 | Merck Patent GmbH | Fibers in therapy and cosmetics |
| US9627632B2 (en) | 2010-03-23 | 2017-04-18 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR101910331B1 (ko) | 2010-03-25 | 2018-10-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질 |
| DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| EP2371828B1 (en) | 2010-04-01 | 2018-01-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-Cyclic Compound and Organic Light-Emitting Device Including the Same |
| KR101182444B1 (ko) | 2010-04-01 | 2012-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN102933582A (zh) * | 2010-04-06 | 2013-02-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的咔唑衍生物及其在有机电子器件中的用途 |
| US8637857B2 (en) | 2010-04-06 | 2014-01-28 | Basf Se | Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics |
| US9379323B2 (en) | 2010-04-12 | 2016-06-28 | Merck Patent Gmbh | Composition having improved performance |
| KR101896723B1 (ko) | 2010-04-12 | 2018-09-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 소자 제조용 조성물 및 방법 |
| DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010018321A1 (de) | 2010-04-27 | 2011-10-27 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US8968887B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
| WO2011136755A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Universal Display Corporation | Depositing premixed materials |
| KR20110122051A (ko) * | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010020044A1 (de) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010020567A1 (de) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| WO2011148909A1 (ja) * | 2010-05-24 | 2011-12-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101251453B1 (ko) | 2010-05-26 | 2013-04-05 | 덕산하이메탈(주) | 헤테로 원자를 포함하는 카바졸과 플루오렌이 융합된 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| US10190043B2 (en) | 2010-05-27 | 2019-01-29 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising quantum dots |
| CN102906216B (zh) | 2010-05-27 | 2016-03-09 | 默克专利股份有限公司 | 组合物以及生产有机电子器件的方法 |
| US8673458B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-03-18 | Universal Display Corporation | Delayed fluorescence OLED |
| US8742657B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-06-03 | Universal Display Corporation | Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications |
| KR20130087499A (ko) | 2010-06-15 | 2013-08-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010024897A1 (de) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2011162162A1 (ja) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| DE102010027218A1 (de) | 2010-07-15 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Organische Komplexe enthaltend Metalle |
| DE102010027316A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102010027319A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| JP2012028634A (ja) * | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012013270A1 (en) | 2010-07-26 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Nanocrystals in devices |
| JP2013539584A (ja) | 2010-07-26 | 2013-10-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 量子ドットおよびホスト |
| US9435021B2 (en) | 2010-07-29 | 2016-09-06 | University Of Southern California | Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices |
| CN103140564B (zh) * | 2010-07-30 | 2015-11-25 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 使用电致发光化合物作为发光材料的电致发光器件 |
| JP5968885B2 (ja) | 2010-07-30 | 2016-08-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンスデバイス |
| DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| CN102372718B (zh) * | 2010-08-20 | 2014-12-17 | 清华大学 | 一种含有吡啶基团的并咔唑类化合物及其应用 |
| DE112010005815B4 (de) | 2010-08-20 | 2020-12-10 | Universal Display Corp. | Bicarbazolverbindungen für OLEDs |
| DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010046412B4 (de) | 2010-09-23 | 2022-01-13 | Merck Patent Gmbh | Metall-Ligand Koordinationsverbindungen |
| DE102010046512A1 (de) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Phosphorhaltige Metallkomplexe |
| US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| KR101423173B1 (ko) | 2010-11-04 | 2014-07-25 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| WO2012069121A1 (de) * | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US9343685B2 (en) | 2010-11-25 | 2016-05-17 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US20120138906A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-07 | The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation | Capture agents for unsaturated metal complexes |
| DE102010054316A1 (de) | 2010-12-13 | 2012-06-14 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Tetraarylbenzole |
| KR101670964B1 (ko) | 2010-12-13 | 2016-11-09 | 삼성전자주식회사 | 고분자 및 상기 고분자를 포함한 유기 발광 소자 |
| DE102010054525A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-04-26 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102011106849A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe |
| EP2655547A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| DE102010055902A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010055901A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
| US9627626B2 (en) | 2011-01-13 | 2017-04-18 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electroluminescent devices |
| KR101853013B1 (ko) | 2011-01-17 | 2018-04-30 | 삼성전자주식회사 | 고분자 및 상기 고분자를 포함한 유기 발광 소자 |
| JPWO2012099219A1 (ja) | 2011-01-20 | 2014-06-30 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101870471B1 (ko) | 2011-01-20 | 2018-06-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
| DE102012000064A1 (de) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8751777B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system |
| DE102011010841A1 (de) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen |
| JP5969216B2 (ja) * | 2011-02-11 | 2016-08-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、表示装置、照明装置、及びこれらの作製方法 |
| DE102011011104A1 (de) | 2011-02-12 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Dibenzonaphtacene |
| EP2675524B1 (en) | 2011-02-14 | 2017-05-10 | Merck Patent GmbH | Device and method for treatment of cells and cell tissue |
| KR101793880B1 (ko) | 2011-02-16 | 2017-11-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| US9564600B2 (en) | 2011-02-22 | 2017-02-07 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having an indolocarbazole ring structure and organic electroluminescent device |
| US8563737B2 (en) | 2011-02-23 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium |
| US9005772B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-04-14 | Universal Display Corporation | Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials |
| TWI560191B (en) | 2011-02-23 | 2016-12-01 | Universal Display Corp | Novel tetradentate platinum complexes |
| US8883322B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
| JP6051864B2 (ja) | 2011-03-14 | 2016-12-27 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| KR20210145854A (ko) | 2011-03-23 | 2021-12-02 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| EP2688646A1 (en) | 2011-03-24 | 2014-01-29 | Merck Patent GmbH | Organic ionic functional materials |
| WO2012133188A1 (ja) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN103459403B (zh) | 2011-04-04 | 2016-08-17 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| WO2012136295A1 (de) | 2011-04-05 | 2012-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
| CN103459391A (zh) | 2011-04-13 | 2013-12-18 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| KR101947206B1 (ko) | 2011-04-13 | 2019-02-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
| US9620722B2 (en) | 2011-04-18 | 2017-04-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP6022541B2 (ja) | 2011-04-18 | 2016-11-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスのための化合物 |
| WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
| KR101884496B1 (ko) | 2011-05-05 | 2018-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
| WO2012149999A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| US8927308B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting |
| US8432095B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels |
| JP6223961B2 (ja) | 2011-05-12 | 2017-11-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機イオン性機能材料、組成物および電子素子 |
| EP2709181B1 (en) | 2011-05-12 | 2016-08-10 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting element material and light-emitting element |
| DE102012007810A1 (de) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US9212197B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
| US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| US10079349B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102011102586A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-11-29 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung |
| US10158089B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN103619860B (zh) | 2011-06-03 | 2016-08-17 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| EP2714841B1 (de) | 2011-06-03 | 2016-06-22 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
| EP3473634B1 (en) | 2011-06-08 | 2020-07-22 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them |
| US8884316B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Non-common capping layer on an organic device |
| US8659036B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-02-25 | Universal Display Corporation | Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra |
| JP5898194B2 (ja) * | 2011-06-24 | 2016-04-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN103635481A (zh) | 2011-06-28 | 2014-03-12 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| US9023420B2 (en) | 2011-07-14 | 2015-05-05 | Universal Display Corporation | Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices |
| KR101965014B1 (ko) | 2011-07-14 | 2019-04-02 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Ｏｌｅｄ에서 무기 호스트 |
| US9397310B2 (en) | 2011-07-14 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organice electroluminescent materials and devices |
| US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI561527B (en) * | 2011-07-25 | 2016-12-11 | Universal Display Corp | Tetradentate platinum complexes |
| CN103718316B (zh) | 2011-07-29 | 2017-11-10 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| KR101739629B1 (ko) | 2011-08-03 | 2017-05-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| US8926119B2 (en) | 2011-08-04 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Extendable light source with variable light emitting area |
| EP2742054B1 (de) | 2011-08-10 | 2016-10-12 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| DE102012016192A1 (de) | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR102051790B1 (ko) | 2011-08-22 | 2019-12-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
| US9493698B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20130025268A (ko) * | 2011-09-01 | 2013-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP6174030B2 (ja) | 2011-09-21 | 2017-08-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体 |
| DE102011116165A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Merck Patent Gmbh | Benzodioxepin-3-on-Verbindungen |
| EP2768808B1 (de) | 2011-10-20 | 2017-11-15 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR20140092332A (ko) * | 2011-10-21 | 2014-07-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 |
| EP2782975B1 (en) | 2011-10-27 | 2018-01-10 | Merck Patent GmbH | Materials for electronic devices |
| DE102011117422A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| KR102021162B1 (ko) | 2011-11-01 | 2019-09-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자 |
| US8652656B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
| US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| JP6081473B2 (ja) | 2011-11-17 | 2017-02-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | スピロジヒドロアクリジンおよび有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料としてのそれの使用 |
| US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US10008672B2 (en) | 2011-12-12 | 2018-06-26 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| US20130146875A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Universal Display Corporation | Split electrode for organic devices |
| WO2013088973A1 (ja) | 2011-12-15 | 2013-06-20 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| DE102012022880A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten |
| KR101497133B1 (ko) | 2011-12-23 | 2015-02-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| JP2015504884A (ja) | 2011-12-27 | 2015-02-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | １，２，３−トリアゾールを含む金属錯体 |
| US8987451B2 (en) | 2012-01-03 | 2015-03-24 | Universal Display Corporation | Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes |
| US9461254B2 (en) | 2012-01-03 | 2016-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9163174B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
| KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
| US8969592B2 (en) | 2012-01-10 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Heterocyclic host materials |
| CN103204846A (zh) * | 2012-01-12 | 2013-07-17 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 咔唑衍生物及其有机电激发光装置及制造方法 |
| CN104053746B (zh) | 2012-01-16 | 2016-11-09 | 默克专利有限公司 | 有机金属络合物 |
| US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9385337B2 (en) | 2012-01-30 | 2016-07-05 | Merck Patent Gmbh | Nanocrystals on fibers |
| CN105218302B (zh) | 2012-02-14 | 2018-01-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物 |
| US9118017B2 (en) | 2012-02-27 | 2015-08-25 | Universal Display Corporation | Host compounds for red phosphorescent OLEDs |
| JP6464555B2 (ja) | 2012-03-05 | 2019-02-06 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| US9985219B2 (en) | 2012-03-12 | 2018-05-29 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
| US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US9871201B2 (en) | 2012-03-15 | 2018-01-16 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
| WO2013139431A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-09-26 | Merck Patent Gmbh | 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP6183211B2 (ja) * | 2012-03-26 | 2017-08-23 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| TWI585091B (zh) * | 2012-03-30 | 2017-06-01 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Organic electroluminescent elements |
| US9184399B2 (en) | 2012-05-04 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Asymmetric hosts with triaryl silane side chains |
| US9773985B2 (en) | 2012-05-21 | 2017-09-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6324948B2 (ja) | 2012-05-24 | 2018-05-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 縮合複素環式芳香族環を含む金属錯体 |
| US9670404B2 (en) | 2012-06-06 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
| US9502672B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9725476B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
| KR102161955B1 (ko) | 2012-07-10 | 2020-10-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| US9231218B2 (en) | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
| KR102076481B1 (ko) | 2012-07-13 | 2020-02-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
| KR20230142641A (ko) | 2012-07-23 | 2023-10-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스 |
| EP3424907A3 (de) | 2012-07-23 | 2019-02-13 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
| KR102104855B1 (ko) | 2012-07-23 | 2020-04-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물 |
| KR102125199B1 (ko) | 2012-07-23 | 2020-06-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| US9663544B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2014017484A1 (ja) | 2012-07-25 | 2014-01-30 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| US9318710B2 (en) | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2014023377A2 (de) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| CN107056718A (zh) | 2012-08-10 | 2017-08-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US9978958B2 (en) | 2012-08-24 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands |
| EP2890221A4 (en) | 2012-08-24 | 2016-09-14 | Konica Minolta Inc | TRANSPARENT ELECTRODE, ELECTRONIC DEVICE AND METHOD FOR PRODUCING THE TRANSPARENT ELECTRODE |
| US8952362B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-02-10 | The Regents Of The University Of Michigan | High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion |
| US10957870B2 (en) | 2012-09-07 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device |
| KR20140032823A (ko) * | 2012-09-07 | 2014-03-17 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| WO2014044344A1 (de) | 2012-09-18 | 2014-03-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2014044347A1 (de) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| US9287513B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9312505B2 (en) | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI599570B (zh) | 2012-09-28 | 2017-09-21 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Compounds for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices |
| US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
| WO2014056567A1 (de) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102012020167A1 (de) | 2012-10-13 | 2014-04-17 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
| CN104756275B (zh) | 2012-10-31 | 2017-03-08 | 默克专利有限公司 | 电子器件 |
| DE102012021650A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
| US8692241B1 (en) | 2012-11-08 | 2014-04-08 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands |
| US9748500B2 (en) | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US9685617B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
| US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
| US9634264B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2917198B1 (de) | 2012-11-12 | 2018-05-16 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2014079532A1 (de) | 2012-11-20 | 2014-05-30 | Merck Patent Gmbh | Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen |
| US9190623B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10069090B2 (en) | 2012-11-20 | 2018-09-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9512136B2 (en) | 2012-11-26 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9166175B2 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2926385B1 (de) | 2012-11-30 | 2020-08-05 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
| US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
| US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
| US9209411B2 (en) | 2012-12-07 | 2015-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
| EP2933851B1 (en) | 2012-12-17 | 2017-05-10 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO2014106524A2 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| JP6367229B2 (ja) | 2013-01-03 | 2018-08-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
| KR101820865B1 (ko) | 2013-01-17 | 2018-01-22 | 삼성전자주식회사 | 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| US10400163B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6317544B2 (ja) * | 2013-02-15 | 2018-04-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| US10367154B2 (en) | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8927749B2 (en) | 2013-03-07 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9419225B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9997712B2 (en) | 2013-03-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101798308B1 (ko) | 2013-03-29 | 2017-11-15 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 그것을 구비한 조명 장치 및 표시 장치 |
| JP6269655B2 (ja) | 2013-03-29 | 2018-01-31 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| CN105102582B (zh) | 2013-04-08 | 2018-10-12 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| CN105074950B (zh) | 2013-04-08 | 2018-05-11 | 默克专利有限公司 | 具有热激活延迟荧光材料的有机电致发光器件 |
| WO2014166586A1 (de) * | 2013-04-08 | 2014-10-16 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
| JP6556694B2 (ja) | 2013-04-08 | 2019-08-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 遅延蛍光を有する有機発光素子 |
| US9537106B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102013008189A1 (de) | 2013-05-14 | 2014-12-04 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
| US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101627755B1 (ko) | 2013-06-13 | 2016-06-07 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US9673401B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2821459B1 (en) | 2013-07-01 | 2017-10-04 | Cheil Industries Inc. | Composition and organic optoelectric device and display device |
| US10199581B2 (en) | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10121975B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-11-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102270525B1 (ko) * | 2013-07-11 | 2021-06-29 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US9761807B2 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light emitting diode materials |
| US9324949B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9553274B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9224958B2 (en) | 2013-07-19 | 2015-12-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20150028290A1 (en) | 2013-07-25 | 2015-01-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic osmium complex and method of making the same |
| KR20220025211A (ko) | 2013-07-30 | 2022-03-03 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| US11588117B2 (en) | 2013-07-30 | 2023-02-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| US10074806B2 (en) * | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9831437B2 (en) * | 2013-08-20 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9932359B2 (en) | 2013-08-30 | 2018-04-03 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10199582B2 (en) | 2013-09-03 | 2019-02-05 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9735378B2 (en) | 2013-09-09 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9748503B2 (en) | 2013-09-13 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102158000B1 (ko) * | 2013-09-26 | 2020-09-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US10003034B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN105612164A (zh) | 2013-10-02 | 2016-05-25 | 默克专利有限公司 | 用于oled中的含硼化合物 |
| US9831447B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9293712B2 (en) | 2013-10-11 | 2016-03-22 | Universal Display Corporation | Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same |
| KR101779110B1 (ko) | 2013-10-11 | 2017-09-18 | 제일모직 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US9853229B2 (en) | 2013-10-23 | 2017-12-26 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20150115250A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9306179B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9647218B2 (en) | 2013-11-14 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10033000B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10056565B2 (en) | 2013-11-20 | 2018-08-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10644251B2 (en) | 2013-12-04 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102380808B1 (ko) | 2013-12-06 | 2022-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 치환 옥세핀 |
| EP3077477B1 (de) | 2013-12-06 | 2018-02-28 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
| WO2015082037A1 (en) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Merck Patent Gmbh | Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units |
| US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6644688B2 (ja) | 2013-12-12 | 2020-02-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| US10355227B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Metal complex for phosphorescent OLED |
| EP3708634A1 (de) | 2013-12-19 | 2020-09-16 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische spiroverbindungen |
| US9847496B2 (en) | 2013-12-23 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135008B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9978961B2 (en) | 2014-01-08 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9755159B2 (en) | 2014-01-23 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic materials for OLEDs |
| US9935277B2 (en) | 2014-01-30 | 2018-04-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102390370B1 (ko) * | 2014-02-12 | 2022-04-26 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| EP2907815B1 (en) | 2014-02-12 | 2023-12-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US9590194B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10003033B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9847497B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10707423B2 (en) | 2014-02-21 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9502656B2 (en) | 2014-02-24 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9647217B2 (en) | 2014-02-24 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10403825B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9590195B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9673407B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9181270B2 (en) | 2014-02-28 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Method of making sulfide compounds |
| US9190620B2 (en) | 2014-03-01 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9397309B2 (en) | 2014-03-13 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
| KR101605340B1 (ko) | 2014-03-18 | 2016-03-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101552477B1 (ko) * | 2014-03-18 | 2015-09-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US10208026B2 (en) | 2014-03-18 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9748504B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2927300B1 (en) | 2014-03-31 | 2016-11-16 | Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation | Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes |
| EP2927221A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-07 | Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation | Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices |
| US9929353B2 (en) | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9691993B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-06-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10008679B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9905785B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10256427B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Efficient organic electroluminescent devices |
| US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6307332B2 (ja) * | 2014-04-21 | 2018-04-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US9741941B2 (en) | 2014-04-29 | 2017-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3533794B1 (de) | 2014-04-30 | 2022-02-23 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| US10457699B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN114394958A (zh) | 2014-05-05 | 2022-04-26 | 默克专利有限公司 | 用于有机发光器件的材料 |
| KR102388398B1 (ko) | 2014-05-08 | 2022-04-20 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 안정화된 이미다조페난트리딘 물질 |
| US10403830B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10301338B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-05-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10636983B2 (en) | 2014-05-08 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9997716B2 (en) | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20150136452A (ko) | 2014-05-27 | 2015-12-07 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102015006708A1 (de) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102014008722A1 (de) | 2014-06-18 | 2015-12-24 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen |
| CN106470997B (zh) | 2014-06-25 | 2019-06-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2960315A1 (de) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | cynora GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| EP2963044A1 (de) | 2014-06-30 | 2016-01-06 | cynora GmbH | Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen |
| US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10566546B2 (en) | 2014-07-14 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN112010842A (zh) | 2014-07-21 | 2020-12-01 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| US9929357B2 (en) | 2014-07-22 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10797247B2 (en) | 2014-07-24 | 2020-10-06 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof |
| US10411200B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices |
| US11108000B2 (en) | 2014-08-07 | 2021-08-31 | Unniversal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102014012818A1 (de) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
| US9944846B2 (en) | 2014-08-28 | 2018-04-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| KR102388865B1 (ko) | 2014-09-05 | 2022-04-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 제형 및 전자 소자 |
| TWI666803B (zh) * | 2014-09-17 | 2019-07-21 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件及其製造方法 |
| US10135007B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10043987B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-08-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6383623B2 (ja) * | 2014-09-29 | 2018-08-29 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP6378993B2 (ja) * | 2014-09-29 | 2018-08-22 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US10361375B2 (en) | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10854826B2 (en) | 2014-10-08 | 2020-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds, compositions and devices |
| US9397302B2 (en) | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10950803B2 (en) | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
| US9484541B2 (en) | 2014-10-20 | 2016-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10868261B2 (en) | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10577342B2 (en) | 2014-11-11 | 2020-03-03 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US10038151B2 (en) | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10411201B2 (en) | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2016079097A1 (de) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Cynora Gmbh | Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen |
| US9761814B2 (en) | 2014-11-18 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light-emitting materials and devices |
| US9444075B2 (en) | 2014-11-26 | 2016-09-13 | Universal Display Corporation | Emissive display with photo-switchable polarization |
| US9929349B2 (en) * | 2014-12-08 | 2018-03-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and display device including the same |
| US10683453B2 (en) | 2014-12-12 | 2020-06-16 | Merck Patent Gmbh | Organic compounds with soluble groups |
| US9450195B2 (en) | 2014-12-17 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3241248A1 (de) | 2014-12-30 | 2017-11-08 | Merck Patent GmbH | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| US10636978B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10253252B2 (en) | 2014-12-30 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9312499B1 (en) | 2015-01-05 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9406892B2 (en) | 2015-01-07 | 2016-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418569B2 (en) | 2015-01-25 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9711730B2 (en) | 2015-01-25 | 2017-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2016119992A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2016120007A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Merck Patent Gmbh | Formulations with a low particle content |
| CN107207550B (zh) | 2015-02-03 | 2020-06-05 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418562B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10177316B2 (en) | 2015-02-09 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5831654B1 (ja) | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US10144867B2 (en) | 2015-02-13 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10600966B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686143B2 (en) | 2015-03-05 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10270046B2 (en) | 2015-03-06 | 2019-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9780316B2 (en) | 2015-03-16 | 2017-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9911928B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9871214B2 (en) | 2015-03-23 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US10297770B2 (en) | 2015-03-27 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN107431138B (zh) | 2015-03-30 | 2019-09-10 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件 |
| EP3278377B1 (en) | 2015-03-30 | 2020-08-05 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent |
| EP3279961B1 (en) * | 2015-03-30 | 2023-07-19 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US11818949B2 (en) * | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20160293854A1 (en) | 2015-04-06 | 2016-10-06 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10777749B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9478758B1 (en) | 2015-05-08 | 2016-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20160136211A (ko) * | 2015-05-19 | 2016-11-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 인광 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US10109799B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-10-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10256411B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN107615508B (zh) | 2015-05-29 | 2019-10-01 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件 |
| US10033004B2 (en) | 2015-06-01 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11925102B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11208401B2 (en) | 2015-06-10 | 2021-12-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP6873927B2 (ja) | 2015-06-12 | 2021-05-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Ｏｌｅｄ調合物のための溶媒としての非芳香族環を含むエステル |
| CN106328816B (zh) * | 2015-06-16 | 2018-11-13 | 昆山国显光电有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
| US10825997B2 (en) | 2015-06-25 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10873036B2 (en) * | 2015-07-07 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP7019559B2 (ja) | 2015-07-15 | 2022-02-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体化合物を含む組成物 |
| US9978956B2 (en) | 2015-07-15 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6974300B2 (ja) | 2015-07-22 | 2021-12-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| GB201513037D0 (en) | 2015-07-23 | 2015-09-09 | Merck Patent Gmbh | Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3328825B1 (en) | 2015-07-29 | 2023-06-28 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2017016630A1 (en) | 2015-07-30 | 2017-02-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US11018309B2 (en) | 2015-08-03 | 2021-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6862420B2 (ja) | 2015-08-13 | 2021-04-21 | メルク パテント ゲーエムベーハー | ヘキサメチルインダン |
| JP6786591B2 (ja) | 2015-08-14 | 2020-11-18 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体 |
| US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10522769B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20170023270A (ko) * | 2015-08-19 | 2017-03-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101650294B1 (ko) * | 2015-08-21 | 2016-08-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101682893B1 (ko) * | 2015-08-21 | 2016-12-07 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US10181564B2 (en) | 2015-08-26 | 2019-01-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3341981B1 (en) | 2015-08-28 | 2020-08-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
| EP3341448B1 (en) | 2015-08-28 | 2020-02-12 | Merck Patent GmbH | Compounds for electronic devices |
| US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11302872B2 (en) * | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10770664B2 (en) | 2015-09-21 | 2020-09-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170092880A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10593892B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10991895B2 (en) | 2015-10-06 | 2021-04-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102015013381A1 (de) | 2015-10-14 | 2017-04-20 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
| CN106608878A (zh) * | 2015-10-26 | 2017-05-03 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 用于有机电致发光装置的有机材料 |
| WO2017071791A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR102591635B1 (ko) * | 2015-10-27 | 2023-10-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10388893B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10388892B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10177318B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102399570B1 (ko) | 2015-11-26 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10476010B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102015016016A1 (de) | 2015-12-10 | 2017-06-14 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
| EP3387077B1 (en) | 2015-12-10 | 2023-10-18 | Merck Patent GmbH | Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles |
| US11171294B2 (en) | 2015-12-15 | 2021-11-09 | Merck Patent Gmbh | Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations |
| US11407916B2 (en) | 2015-12-16 | 2022-08-09 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing a mixture of at least two different solvents |
| JP7438661B2 (ja) | 2015-12-16 | 2024-02-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 固体溶媒を含む調合物 |
| KR20170073245A (ko) * | 2015-12-18 | 2017-06-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US11910707B2 (en) | 2015-12-23 | 2024-02-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN106920896A (zh) * | 2015-12-23 | 2017-07-04 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
| US10957861B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11024808B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102396293B1 (ko) * | 2015-12-29 | 2022-05-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10135006B2 (en) | 2016-01-04 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6788314B2 (ja) | 2016-01-06 | 2020-11-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
| EP3411455B1 (de) | 2016-02-05 | 2020-10-21 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| US10457864B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10707427B2 (en) | 2016-02-09 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6607606B2 (ja) * | 2016-02-15 | 2019-11-20 | 国立大学法人山形大学 | トリアジン置換インドロカルバゾール誘導体、それからなる有機電子デバイス形成用アルコール不溶性塗膜、及びそれを用いた有機電子デバイス |
| WO2017140404A1 (en) | 2016-02-17 | 2017-08-24 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| US10600967B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3423543B1 (de) | 2016-03-03 | 2020-01-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JPWO2017154882A1 (ja) * | 2016-03-10 | 2018-03-15 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| WO2017159152A1 (ja) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
| US11094891B2 (en) * | 2016-03-16 | 2021-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2017160089A1 (ko) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| TWI821807B (zh) | 2016-03-17 | 2023-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
| US10276809B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102642199B1 (ko) * | 2016-04-07 | 2024-03-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP7444607B2 (ja) | 2016-04-11 | 2024-03-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ジベンゾフランおよび／またはジベンゾチオフェン構造を有する複素環式化合物 |
| US10566552B2 (en) * | 2016-04-13 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102479135B1 (ko) * | 2016-04-18 | 2022-12-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US11228003B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081647B2 (en) | 2016-04-22 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228002B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3448866B1 (en) | 2016-04-29 | 2020-06-17 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20170127101A (ko) | 2016-05-10 | 2017-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10985328B2 (en) | 2016-05-25 | 2021-04-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10468609B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-11-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9966542B2 (en) | 2016-06-02 | 2018-05-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
| CN116283864A (zh) | 2016-06-03 | 2023-06-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| WO2017216129A1 (en) | 2016-06-16 | 2017-12-21 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| WO2017216128A1 (en) | 2016-06-17 | 2017-12-21 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10651403B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
| US11192909B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-12-07 | Merck Patent Gmbh | Method for the separation of enantiomeric mixtures from metal complexes |
| US10957866B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929360B2 (en) | 2016-07-08 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP7030768B2 (ja) | 2016-07-08 | 2022-03-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| US10566547B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20180007617A (ko) | 2016-07-13 | 2018-01-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102018683B1 (ko) | 2016-07-14 | 2019-09-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102432968B1 (ko) | 2016-07-14 | 2022-08-16 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| US10720587B2 (en) | 2016-07-19 | 2020-07-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10153443B2 (en) | 2016-07-19 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20180010533A (ko) | 2016-07-21 | 2018-01-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN116987124A (zh) | 2016-07-25 | 2023-11-03 | 默克专利有限公司 | 用作有机电致发光器件中的发光体的金属络合物 |
| JP7030780B2 (ja) | 2016-07-25 | 2022-03-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 三脚型二座副配位子を含む、二核およびオリゴ核の金属錯体、並びにその電子デバイスにおける使用 |
| US11205755B2 (en) | 2016-07-29 | 2021-12-21 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using same, and electronic device thereof |
| CN109563402B (zh) | 2016-08-04 | 2022-07-15 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102555741B1 (ko) | 2016-08-17 | 2023-07-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2018041769A1 (de) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Merck Patent Gmbh | Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US11447464B2 (en) | 2016-09-14 | 2022-09-20 | Merck Patent Gmbh | Compounds with spirobifluorene-structures |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2019530676A (ja) | 2016-09-14 | 2019-10-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | カルバゾール構造を有する化合物 |
| US10505127B2 (en) | 2016-09-19 | 2019-12-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109715642A (zh) | 2016-09-21 | 2019-05-03 | 默克专利有限公司 | 用作有机电致发光器件中的发光体的双核金属络合物 |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN106565719B (zh) * | 2016-09-26 | 2019-04-23 | 北京大学深圳研究生院 | 一种疏水性oled主体材料、制备方法和应用 |
| EP3522248B1 (en) | 2016-09-29 | 2023-08-09 | Sumitomo Chemical Company Limited | Light-emitting element, and composition useful for manufacturing light-emitting element |
| WO2018061446A1 (ja) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR20190053948A (ko) | 2016-09-30 | 2019-05-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 디아자디벤조푸란 또는 디아자디벤조티오펜 구조를 갖는 카르바졸 |
| TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
| US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081658B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
| KR102455660B1 (ko) * | 2016-10-11 | 2022-10-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| CN109791989B (zh) * | 2016-10-11 | 2022-01-18 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光装置 |
| KR102472248B1 (ko) | 2016-10-12 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| EP3526227B1 (de) | 2016-10-12 | 2020-06-03 | Merck Patent GmbH | Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe |
| JP7023946B2 (ja) | 2016-10-13 | 2022-02-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 金属錯体 |
| US11239432B2 (en) | 2016-10-14 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608185B2 (en) | 2016-10-17 | 2020-03-31 | Univeral Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| US10236458B2 (en) | 2016-10-24 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3532480B1 (de) | 2016-10-25 | 2020-11-25 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| US10950792B2 (en) | 2016-10-31 | 2021-03-16 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| KR102639854B1 (ko) | 2016-10-31 | 2024-02-22 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 |
| CN109863223B (zh) | 2016-10-31 | 2023-06-20 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| US11302870B2 (en) | 2016-11-02 | 2022-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| CN110088112A (zh) | 2016-11-08 | 2019-08-02 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| WO2018087022A1 (de) | 2016-11-09 | 2018-05-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10340464B2 (en) | 2016-11-10 | 2019-07-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
| US10897016B2 (en) | 2016-11-14 | 2021-01-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10662196B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102580980B1 (ko) | 2016-11-17 | 2023-09-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| US10964893B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10833276B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-11-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10153445B2 (en) | 2016-11-21 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| KR102539246B1 (ko) | 2016-11-30 | 2023-06-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 발레로락탐 구조를 갖는 화합물 |
| US11555048B2 (en) | 2016-12-01 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
| EP3548486B1 (de) | 2016-12-05 | 2021-10-27 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20190378996A1 (en) | 2016-12-05 | 2019-12-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US10892414B2 (en) | 2016-12-06 | 2021-01-12 | Merck Patent Gmbh | Process for making electronic device |
| KR102486614B1 (ko) | 2016-12-13 | 2023-01-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| US11548905B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10490753B2 (en) | 2016-12-15 | 2019-11-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11545636B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018114744A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | A white light emitting solid state light source |
| KR102504432B1 (ko) | 2016-12-22 | 2023-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 적어도 2종의 유기-기능성 화합물을 포함하는 혼합물 |
| WO2018114882A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| KR102498770B1 (ko) | 2016-12-27 | 2023-02-10 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
| US11152579B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3565816B1 (de) | 2017-01-04 | 2022-03-16 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11201298B2 (en) | 2017-01-09 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10804475B2 (en) | 2017-01-11 | 2020-10-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11545637B2 (en) | 2017-01-13 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10964904B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11765968B2 (en) | 2017-01-23 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11050028B2 (en) | 2017-01-24 | 2021-06-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102625926B1 (ko) | 2017-01-25 | 2024-01-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 카르바졸 유도체 |
| TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| WO2018138306A1 (de) | 2017-01-30 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法 |
| US20200013960A1 (en) | 2017-02-02 | 2020-01-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844084B2 (en) | 2017-02-22 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018158232A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| KR102557516B1 (ko) | 2017-03-02 | 2023-07-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 재료 |
| US10186668B2 (en) | 2017-03-04 | 2019-01-22 | Feng-wen Yen | Organic electroluminescent material and use thereof |
| US10745431B2 (en) | 2017-03-08 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10741780B2 (en) | 2017-03-10 | 2020-08-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
| JP7155142B2 (ja) | 2017-03-15 | 2022-10-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイス用の材料 |
| US10672998B2 (en) | 2017-03-23 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10873037B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10910577B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11158820B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN110446703A (zh) | 2017-03-29 | 2019-11-12 | 默克专利有限公司 | 芳族化合物 |
| US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862046B2 (en) | 2017-03-30 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11594685B2 (en) | 2017-03-30 | 2023-02-28 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
| KR102491900B1 (ko) | 2017-03-30 | 2023-01-27 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
| US11139443B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11276829B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN110446611B (zh) | 2017-03-31 | 2021-05-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机发光二极管(oled)的印刷方法 |
| KR102632027B1 (ko) | 2017-04-10 | 2024-01-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| US10777754B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038117B2 (en) | 2017-04-11 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW201902891A (zh) | 2017-04-13 | 2019-01-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
| US11084838B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
| US11101434B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10975113B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN110573515B (zh) | 2017-04-25 | 2023-07-25 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| CN110574180B (zh) | 2017-04-27 | 2022-11-15 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件与其制造方法 |
| US11038137B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10910570B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11117897B2 (en) | 2017-05-01 | 2021-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10941170B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20200003068A (ko) | 2017-05-03 | 2020-01-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| US11201299B2 (en) | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10870668B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862055B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11731990B2 (en) | 2017-05-11 | 2023-08-22 | Merck Patent Gmbh | Carbazole-based Bodipys for organic electroluminescent devices |
| US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102592391B1 (ko) | 2017-05-11 | 2023-10-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물 |
| US10840459B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944062B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10934293B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038115B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
| US10790455B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11535619B2 (en) | 2017-05-22 | 2022-12-27 | Merck Patent Gmbh | Hexacyclic heteroaromatic compounds for electronic devices |
| US10930862B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| US11725022B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10968226B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11802136B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495757B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11832510B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11678565B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018234346A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Merck Patent Gmbh | MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES |
| US11814403B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11758804B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11552261B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11608321B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN110770363A (zh) | 2017-06-26 | 2020-02-07 | 默克专利有限公司 | 均质混合物 |
| CN110799484B (zh) | 2017-06-28 | 2023-09-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
| KR102616338B1 (ko) | 2017-07-05 | 2023-12-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
| CN110832053B (zh) | 2017-07-05 | 2024-06-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的组合物 |
| US11469382B2 (en) | 2017-07-12 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN110892543B (zh) | 2017-07-18 | 2023-07-28 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| TWI776926B (zh) | 2017-07-25 | 2022-09-11 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11765970B2 (en) | 2017-07-26 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11968883B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11239433B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11322691B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11917843B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3658541A1 (en) | 2017-07-28 | 2020-06-03 | Merck Patent GmbH | Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices |
| US11744141B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11349083B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11508913B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11910699B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109411631B (zh) * | 2017-08-16 | 2022-03-15 | 北京鼎材科技有限公司 | 类三联吡啶衍生物及其在有机发光材料中的应用 |
| US11462697B2 (en) | 2017-08-22 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11723269B2 (en) | 2017-08-22 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11437591B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-09-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11605791B2 (en) | 2017-09-01 | 2023-03-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019049225A1 (ja) | 2017-09-06 | 2019-03-14 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| US11696492B2 (en) | 2017-09-07 | 2023-07-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11424420B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-08-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11444249B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20200051722A (ko) | 2017-09-08 | 2020-05-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| US20190077818A1 (en) * | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Chuanjun Xia | Organic luminescent materials containing fluorine ancillary ligands |
| US10608188B2 (en) | 2017-09-11 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3681890B1 (de) | 2017-09-12 | 2021-08-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US11046886B2 (en) | 2017-09-14 | 2021-06-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing liquid composition |
| US11778897B2 (en) | 2017-09-20 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN111164086A (zh) | 2017-10-06 | 2020-05-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US10622566B2 (en) | 2017-10-22 | 2020-04-14 | Feng-wen Yen | Polyheteroaromatic compound and organic electroluminescence device using the same |
| KR102653073B1 (ko) | 2017-10-24 | 2024-03-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| US11910702B2 (en) | 2017-11-07 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
| US11214587B2 (en) | 2017-11-07 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11183646B2 (en) | 2017-11-07 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
| US11168103B2 (en) | 2017-11-17 | 2021-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20200090817A (ko) | 2017-11-23 | 2020-07-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| CN111417639A (zh) | 2017-11-24 | 2020-07-14 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US11825735B2 (en) | 2017-11-28 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20200098574A (ko) | 2017-12-13 | 2020-08-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| US11233204B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233205B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10971687B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019115573A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| US20200308129A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-01 | Merck Patent Gmbh | Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices |
| TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
| JP7402800B2 (ja) | 2017-12-20 | 2023-12-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヘテロ芳香族化合物 |
| US11700765B2 (en) | 2018-01-10 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081659B2 (en) | 2018-01-10 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515493B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11271177B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-03-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11845764B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11367840B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11180519B2 (en) | 2018-02-09 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11342509B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11239434B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20200120698A (ko) | 2018-02-13 | 2020-10-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| KR102625860B1 (ko) | 2018-02-23 | 2024-02-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치 |
| WO2019162483A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-29 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| US11557733B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11165028B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11142538B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-10-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11217757B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| KR20200132912A (ko) | 2018-03-16 | 2020-11-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| KR20200132898A (ko) | 2018-03-19 | 2020-11-25 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| TWI828664B (zh) | 2018-03-19 | 2024-01-11 | 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 | 金屬錯合物 |
| US11390639B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11616203B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11342513B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515494B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11753427B2 (en) | 2018-05-04 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11793073B2 (en) | 2018-05-06 | 2023-10-17 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11450822B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11459349B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11716900B2 (en) | 2018-05-30 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US20220332724A1 (en) | 2018-05-30 | 2022-10-20 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
| US11296283B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11925103B2 (en) | 2018-06-05 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336754A1 (en) | 2018-06-07 | 2022-10-20 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescence devices |
| US11339182B2 (en) | 2018-06-07 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210019485A (ko) | 2018-06-12 | 2021-02-22 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| EP3807367B1 (en) | 2018-06-15 | 2023-07-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
| US11228004B2 (en) | 2018-06-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11261207B2 (en) | 2018-06-25 | 2022-03-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2020011686A1 (de) | 2018-07-09 | 2020-01-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US11753425B2 (en) | 2018-07-11 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2020016264A1 (en) | 2018-07-20 | 2020-01-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210052487A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| KR20210052486A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| US11233203B2 (en) | 2018-09-06 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11485706B2 (en) | 2018-09-11 | 2022-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
| TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
| CN112639052A (zh) | 2018-09-12 | 2021-04-09 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US11718634B2 (en) | 2018-09-14 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN112740432A (zh) | 2018-09-24 | 2021-04-30 | 默克专利有限公司 | 用于生产粒状材料的方法 |
| US11903305B2 (en) | 2018-09-24 | 2024-02-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210068054A (ko) | 2018-09-27 | 2021-06-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스에서 활성 화합물로 사용될 수 있는 화합물 |
| CN112771024A (zh) | 2018-09-27 | 2021-05-07 | 默克专利有限公司 | 用于制备空间位阻型含氮杂芳族化合物的方法 |
| US11469383B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495752B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11476430B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515482B2 (en) | 2018-10-23 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures |
| WO2020089138A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US11469384B2 (en) | 2018-11-02 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN112955437A (zh) | 2018-11-05 | 2021-06-11 | 默克专利有限公司 | 可用于有机电子器件中的化合物 |
| CN112930606A (zh) | 2018-11-06 | 2021-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于形成电子器件的有机元件的方法 |
| EP3877373B1 (de) | 2018-11-06 | 2023-01-11 | Merck Patent GmbH | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
| KR102005866B1 (ko) * | 2018-11-12 | 2019-07-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| JP2022509064A (ja) | 2018-11-14 | 2022-01-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスの製造に使用できる化合物 |
| CN113195500B (zh) | 2018-11-15 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US11825736B2 (en) | 2018-11-19 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11963441B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-04-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515489B2 (en) | 2018-11-28 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11889708B2 (en) | 2019-11-14 | 2024-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11672176B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11690285B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices |
| US11672165B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11716899B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11673895B2 (en) | 2018-12-05 | 2023-06-13 | Lg Display Co., Ltd. | Organic compound, light emitting diode and light emitting device having the compound |
| US11623936B2 (en) | 2018-12-11 | 2023-04-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| JP6585273B1 (ja) | 2018-12-28 | 2019-10-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
| KR102471152B1 (ko) * | 2019-01-10 | 2022-11-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US20220127285A1 (en) | 2019-01-16 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20200089799A (ko) | 2019-01-17 | 2020-07-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치 |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11812624B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11370809B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11325932B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202043247A (zh) | 2019-02-11 | 2020-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
| US20230080974A1 (en) | 2019-02-18 | 2023-03-16 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
| US11773320B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11871653B2 (en) | 2019-02-22 | 2024-01-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11557738B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| US11512093B2 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation |
| US11739081B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210137148A (ko) | 2019-03-12 | 2021-11-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| US11569480B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-01-31 | Universal Display Corporation | Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters |
| US20200295291A1 (en) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Universal Display Corporation | OLED WITH TRIPLET EMITTER AND EXCITED STATE LIFETIME LESS THAN 200 ns |
| US11637261B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs |
| WO2020187865A1 (de) | 2019-03-20 | 2020-09-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20220216424A1 (en) | 2019-03-25 | 2022-07-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| KR20200115795A (ko) | 2019-03-26 | 2020-10-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 전자 장치 |
| US11963438B2 (en) | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3950882A4 (en) | 2019-03-29 | 2022-12-14 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
| TW202104238A (zh) | 2019-04-11 | 2021-02-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| US20200325125A1 (en) * | 2019-04-15 | 2020-10-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2022529926A (ja) | 2019-04-15 | 2022-06-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 金属錯体 |
| KR20200122194A (ko) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| US11639363B2 (en) | 2019-04-22 | 2023-05-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220216427A1 (en) | 2019-04-25 | 2022-07-07 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| EP3960835A4 (en) | 2019-04-25 | 2023-01-18 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
| US11613550B2 (en) | 2019-04-30 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes |
| US11495756B2 (en) | 2019-05-07 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11827651B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11634445B2 (en) | 2019-05-21 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12010859B2 (en) | 2019-05-24 | 2024-06-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11647667B2 (en) | 2019-06-14 | 2023-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same |
| US11920070B2 (en) | 2019-07-12 | 2024-03-05 | The University Of Southern California | Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes |
| US11685754B2 (en) | 2019-07-22 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Heteroleptic organic electroluminescent materials |
| US11926638B2 (en) | 2019-07-22 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11708355B2 (en) | 2019-08-01 | 2023-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210040129A1 (en) * | 2019-08-08 | 2021-02-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11985888B2 (en) | 2019-08-12 | 2024-05-14 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electroluminescent device |
| US11374181B2 (en) | 2019-08-14 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11930699B2 (en) | 2019-08-15 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11925105B2 (en) | 2019-08-26 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2022546334A (ja) | 2019-08-26 | 2022-11-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
| US11937494B2 (en) | 2019-08-28 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11600787B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2021043703A1 (de) | 2019-09-02 | 2021-03-11 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| US11820783B2 (en) | 2019-09-06 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2021052924A1 (en) | 2019-09-16 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR102430046B1 (ko) * | 2019-09-19 | 2022-08-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US20210087179A1 (en) * | 2019-09-19 | 2021-03-25 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
| WO2021052921A1 (de) | 2019-09-19 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit |
| EP4031549A1 (de) | 2019-09-20 | 2022-07-27 | Merck Patent GmbH | Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen |
| US20210098717A1 (en) | 2019-09-26 | 2021-04-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102516810B1 (ko) * | 2019-09-30 | 2023-03-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US11864458B2 (en) | 2019-10-08 | 2024-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11950493B2 (en) | 2019-10-15 | 2024-04-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11697653B2 (en) | 2019-10-21 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220416172A1 (en) | 2019-10-22 | 2022-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US11919914B2 (en) | 2019-10-25 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN114630831A (zh) | 2019-10-25 | 2022-06-14 | 默克专利有限公司 | 可用于有机电子器件中的化合物 |
| US11765965B2 (en) | 2019-10-30 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2021089450A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
| JP7488091B2 (ja) | 2019-11-14 | 2024-05-21 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
| JP2023504723A (ja) | 2019-12-04 | 2023-02-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 金属錯体 |
| US20210175443A1 (en) * | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
| WO2021122538A1 (de) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Merck Patent Gmbh | Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2021122740A1 (de) | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Merck Patent Gmbh | Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210217970A1 (en) * | 2020-01-08 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11778895B2 (en) | 2020-01-13 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11917900B2 (en) | 2020-01-28 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11932660B2 (en) | 2020-01-29 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4097090A1 (de) | 2020-01-29 | 2022-12-07 | Merck Patent GmbH | Benzimidazol-derivate |
| EP4110884A1 (de) | 2020-02-25 | 2023-01-04 | Merck Patent GmbH | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
| CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
| KR20210111574A (ko) * | 2020-03-03 | 2021-09-13 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2021185829A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2021185712A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20230337537A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-10-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| CN115210234A (zh) | 2020-03-24 | 2022-10-18 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| WO2021191183A1 (de) | 2020-03-26 | 2021-09-30 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20230151026A1 (en) | 2020-04-02 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Multi-layer body for diffuse transillumination |
| US20230183269A1 (en) | 2020-04-06 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices |
| WO2021213918A1 (en) | 2020-04-21 | 2021-10-28 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| KR20230002860A (ko) | 2020-04-21 | 2023-01-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료를 포함하는 에멀젼 |
| US11970508B2 (en) | 2020-04-22 | 2024-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202142533A (zh) | 2020-04-30 | 2021-11-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件用材料、有機電場發光元件及其製造方法、混合組成物 |
| EP4144817A1 (en) | 2020-04-30 | 2023-03-08 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescence element material and organic electroluminescence element |
| TW202208594A (zh) | 2020-05-27 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| TW202210606A (zh) | 2020-05-29 | 2022-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
| US20230234937A1 (en) | 2020-06-18 | 2023-07-27 | Merck Patent Gmbh | Indenoazanaphthalenes |
| WO2021259824A1 (de) | 2020-06-23 | 2021-12-30 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung einer mischung |
| US20230312613A1 (en) | 2020-06-29 | 2023-10-05 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
| CN115916795A (zh) | 2020-06-29 | 2023-04-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物 |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| WO2022017997A1 (en) | 2020-07-22 | 2022-01-27 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP2022024744A (ja) | 2020-07-28 | 2022-02-09 | 住友化学株式会社 | 組成物及び発光素子 |
| US20230292596A1 (en) | 2020-08-06 | 2023-09-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| EP4196486A1 (de) | 2020-08-13 | 2023-06-21 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| US20240090327A1 (en) | 2020-08-18 | 2024-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20230053633A (ko) | 2020-08-19 | 2023-04-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| JP2023543420A (ja) | 2020-09-18 | 2023-10-16 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP7079883B2 (ja) | 2020-09-24 | 2022-06-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び組成物 |
| JP7086259B2 (ja) | 2020-09-24 | 2022-06-17 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び組成物 |
| JP7015406B1 (ja) | 2020-09-24 | 2022-02-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び組成物 |
| JP7086258B2 (ja) | 2020-09-24 | 2022-06-17 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び組成物 |
| CN116113676A (zh) | 2020-09-29 | 2023-05-12 | 默克专利有限公司 | 用于oled中的单核三足六齿铱络合物 |
| TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
| TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
| CN116323859A (zh) | 2020-10-16 | 2023-06-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂环化合物 |
| WO2022079067A1 (de) | 2020-10-16 | 2022-04-21 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JPWO2022085776A1 (ko) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | ||
| KR20230107308A (ko) | 2020-11-10 | 2023-07-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스들을 위한 황 화합물들 |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4255905A1 (de) | 2020-12-02 | 2023-10-11 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN116635491A (zh) | 2020-12-08 | 2023-08-22 | 默克专利有限公司 | 油墨体系和用于喷墨印刷的方法 |
| US20240057479A1 (en) | 2020-12-10 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2022124365A1 (ja) | 2020-12-11 | 2022-06-16 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR20230118558A (ko) | 2020-12-11 | 2023-08-11 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| WO2022124367A1 (ja) | 2020-12-11 | 2022-06-16 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
| JPWO2022131123A1 (ko) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | ||
| TW202241900A (zh) | 2020-12-18 | 2022-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之含氮雜芳烴 |
| TW202241899A (zh) | 2020-12-18 | 2022-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之芳烴化合物 |
| CN116724040A (zh) | 2020-12-18 | 2023-09-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
| CN116745287A (zh) | 2021-01-05 | 2023-09-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| EP4276925A1 (en) | 2021-01-08 | 2023-11-15 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and method for producing same |
| WO2022157343A1 (de) | 2021-01-25 | 2022-07-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN114105997B (zh) * | 2021-01-28 | 2023-05-19 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
| US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN116964054A (zh) | 2021-03-02 | 2023-10-27 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的化合物 |
| US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN117043302A (zh) | 2021-03-18 | 2023-11-10 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物 |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| EP4079742A1 (de) | 2021-04-14 | 2022-10-26 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4326826A1 (en) | 2021-04-23 | 2024-02-28 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20240005806A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| CN117203191A (zh) | 2021-04-29 | 2023-12-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| KR20240005791A (ko) | 2021-04-30 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 복소환 화합물 |
| WO2022243403A1 (de) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material |
| EP4349811A1 (en) | 2021-05-31 | 2024-04-10 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Deuteride and organic electroluminescent element |
| JPWO2022255243A1 (ko) | 2021-05-31 | 2022-12-08 | ||
| WO2022255242A1 (ja) | 2021-05-31 | 2022-12-08 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 重水素化物及び有機電界発光素子 |
| CN114075202B (zh) * | 2021-06-01 | 2023-09-12 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 一种含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| CN115466265A (zh) | 2021-06-10 | 2022-12-13 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| WO2022200638A1 (de) | 2021-07-06 | 2022-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN117652220A (zh) | 2021-07-30 | 2024-03-05 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件 |
| KR20240045247A (ko) | 2021-08-02 | 2024-04-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 잉크들을 결합하는 것에 의한 프린팅 방법 |
| CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2023052314A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| KR20240075872A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| WO2023072799A1 (de) | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Merck Patent Gmbh | Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN114456172B (zh) * | 2021-10-28 | 2023-06-23 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
| JP2023068656A (ja) | 2021-11-02 | 2023-05-17 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス |
| WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
| WO2023099543A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds having fluorene structures |
| WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
| WO2023117835A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
| TW202340423A (zh) | 2022-01-20 | 2023-10-16 | 德商麥克專利有限公司 | 具有混合主體系統之有機電元件 |
| WO2023152063A1 (de) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202411366A (zh) | 2022-06-07 | 2024-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法 |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2023247345A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
| WO2023247338A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP4311849A1 (en) | 2022-07-27 | 2024-01-31 | UDC Ireland Limited | Metal complexes |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2024121133A1 (de) | 2022-12-08 | 2024-06-13 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische vorrichtung und spezielle materialien für organische elektronische vorrichtungen |
| EP4386065A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11167215A (ja) | 1997-10-02 | 1999-06-22 | Xerox Corp | インドロカルバゾールを含む光伝導性の画像形成部材 |
| JPH11176578A (ja) | 1997-10-02 | 1999-07-02 | Xerox Corp | インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス |
| US20060063037A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-23 | Kim Kong K | Carbazole derivative and organic light emitting device using same |
| JP2006183048A (ja) | 2004-12-14 | 2006-07-13 | Xerox Corp | インドロカルバゾール残基を有する化合物を形成するための方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5952115A (en) | 1997-10-02 | 1999-09-14 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
| JP4357781B2 (ja) * | 1999-12-01 | 2009-11-04 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機ｌｅｄ用燐光性ドーパントとしての式ｌ２ｍｘの錯体 |
| JP2001313178A (ja) | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Pioneer Electronic Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2002305083A (ja) | 2001-04-04 | 2002-10-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2002352957A (ja) | 2001-05-23 | 2002-12-06 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1486550B1 (en) * | 2002-03-15 | 2014-05-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same |
| JP4256625B2 (ja) * | 2002-05-15 | 2009-04-22 | 富士フイルム株式会社 | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
| JP4707082B2 (ja) * | 2002-11-26 | 2011-06-22 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| WO2004053019A1 (ja) * | 2002-12-12 | 2004-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100695106B1 (ko) * | 2002-12-24 | 2007-03-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
| JP2004256451A (ja) * | 2003-02-26 | 2004-09-16 | Dainippon Printing Co Ltd | ピリミジン系化合物、組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2004095890A1 (ja) * | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
| JP4992183B2 (ja) * | 2004-02-10 | 2012-08-08 | 三菱化学株式会社 | 発光層形成材料及び有機電界発光素子 |
| JP2006080271A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-03-23 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| JP4701818B2 (ja) * | 2005-04-28 | 2011-06-15 | Ｊｓｒ株式会社 | トリアジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101082258B1 (ko) * | 2005-12-01 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 |
-
2007
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- 2007-11-09 TW TW096142493A patent/TWI418607B/zh active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11167215A (ja) | 1997-10-02 | 1999-06-22 | Xerox Corp | インドロカルバゾールを含む光伝導性の画像形成部材 |
| JPH11176578A (ja) | 1997-10-02 | 1999-07-02 | Xerox Corp | インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス |
| US20060063037A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-23 | Kim Kong K | Carbazole derivative and organic light emitting device using same |
| JP2006183048A (ja) | 2004-12-14 | 2006-07-13 | Xerox Corp | インドロカルバゾール残基を有する化合物を形成するための方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150064878A (ko) | 2013-12-04 | 2015-06-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20230048290A (ko) | 2014-05-27 | 2023-04-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102021108490A1 (de) | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organische elektrolumineszierende vorrichtung |
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