CN115466265A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及多种主体材料以及一种包含该多种主体材料的有机电致发光装置，该多种主体材料包含至少一种由式1表示的第一主体化合物和至少一种由式2表示的第二主体化合物。通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料，可以提供具有显著改善的寿命特征的有机电致发光装置。

Description

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
由发光层和电荷传输层构成的具有绿光发射的TPD/Alq3双层小分子有机电致发光装置(OLED)首次由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年开发。此后，对有机电致发光装置的研究迅速开展，并且OLED已商业化。目前，OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。在许多如TV和照明设备的应用中，OLED寿命是不足的，并且仍需要高效率的OLED。典型地，OLED的亮度越高，对应OLED的寿命越短。因此，对于长时间使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长寿命的OLED。
已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念以便改善发光效率、驱动电压和/或寿命，但它们在实际使用中并不令人满意。
韩国专利号10-2054806B1公开了一种有机电致发光装置，该装置使用具有基于吲哚并咔唑的芯的化合物作为主体。然而，所述参考文献没有具体公开使用如本公开所述的多种主体材料的特定组合的有机电致发光装置。此外，仍然需要开发用于改善OLED性能的主体材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是，首先，提供能够生产具有高发光效率和长寿命特征的有机电致发光装置的多种主体材料，以及其次，通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料提供具有高发光效率和/或改善的寿命特征的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现前述目的可以通过包含至少一种由下式1表示的第一主体材料和至少一种由下式2表示的第二主体材料的多种主体材料来实现，以便完成本发明。
Figure BDA0003675941510000021
在式1中，
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR13R14、或-SiR15R16R17；或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个环；
R13至R17各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a和c各自独立地表示1至4的整数；并且b表示1或2的整数；并且
当a至c是2或更大的整数时，每个R1、每个R2、和每个R3可以相同或不同；
Figure BDA0003675941510000031
在式2中，
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；并且
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
前提是X11、X18、X19和X26中的至少一个是氘。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料，可以提供具有显著改善的寿命特征的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及多种主体材料以及一种包含该主体材料的有机电致发光装置，该多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，该第一主体材料包含至少一种由式1表示的化合物，该第二主体材料包含至少一种由式2表示的化合物。
本公开涉及一种由式1-1’表示的有机电致发光化合物以及一种包含其作为主体材料的有机电致发光装置。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何材料层中的化合物。
本文中，“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，这些至少两种化合物可以包含在以下中的至少一个层中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。此至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合-蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
本文中，“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指在被包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料以及在被包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料二者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以各自包含在单独的发光层中。当至少两种化合物包含在一个发光层中时，可以将至少两种化合物混合-蒸发以形成层，或者可以将其单独地且同时共蒸发以形成层。
本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20、并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本文中，术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20、并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本文中，“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地是6至15，其可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。芳基的实例具体地可以是苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0003675941510000051
基、苯并
Figure BDA0003675941510000052
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基(mesityl)、枯烯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基(azulenyl)、四甲基二氢菲基等。更具体地，所述芳基可以是邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
Figure BDA0003675941510000053
基、2-
Figure BDA0003675941510000054
基、3-
Figure BDA0003675941510000055
基、4-
Figure BDA0003675941510000056
基、5-
Figure BDA0003675941510000057
基、6-
Figure BDA0003675941510000058
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003675941510000059
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。本文中，“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子的芳基，其包括至少一个、优选1至4个选自由以下组成的组的杂原子：B、N、O、S、Si、P、Se、和Ge，其中环骨架碳原子的数目优选地是3至30、并且更优选地是5至25。上述(亚)杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，本文中的上述杂芳基或亚杂芳基可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基连接到杂芳基上而形成的杂芳基或亚杂芳基，并且可以包含螺结构。杂芳基的实例具体地可以是单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基(indolizidinyl)、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。本文中，术语“(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环”意指通过将至少一个具有3至30个环骨架碳原子的脂族环(其中碳原子的数目优选地是3至25、更优选地是3至18)和至少一个具有6至30个环骨架碳原子的芳族环(其中碳原子的数目优选地是6至25、更优选地是6至18)稠合所形成的环。例如，稠环可以是至少一个苯与至少一个环己烷的稠环、或者至少一个萘与至少一个环戊烷的稠环等。本文中，在(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环中的碳原子可以被选自B、N、O、S、Si和P的至少一个杂原子、优选地选自N、O和S的至少一个杂原子替代。本公开中的术语“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外，“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，例如在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本文中，“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合；优选地，可以是取代或未取代的(5元至25元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合。此外，所形成的环可以包含选自由B、N、O、S、Si和P，优选地N、O和S组成的组的至少一个杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架中的原子数目为5至20；根据本公开的另一个实施例，环骨架中的原子数目为5至15。在一个实施例中，稠环可以是例如取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环等。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即，取代基)替代，以及被取代基之中连接了两个或更多个取代基的基团取代。例如，“连接了两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。也就是说，吡啶-三嗪可以是杂芳基，或者可以被解释为在其中连接两个杂芳基的一个取代基。在本公开的式中，取代的(亚)烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的(亚)环烷基、取代的环烯基和取代的杂环烷基的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如，取代基可以是氘、苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
在下文中，将描述根据一个实施例的多种主体材料。
根据一个实施例，多种主体材料是包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料，其中第一主体材料是由式1表示的化合物并且第二主体材料是由式2表示的化合物。根据一个实施例，多种主体材料可以被包含在有机电致发光装置的发光层中。
根据一个实施例，作为主体材料的第一主体材料由下式1表示。
Figure BDA0003675941510000101
在式1中，
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR13R14、或-SiR15R16R17；或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个环；
R13至R17各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a和c各自独立地表示1至4的整数；并且b表示1或2的整数；并且
当a至c是2或更大的整数时，每个R1、每个R2、和每个R3可以相同或不同。
在一个实施例中，L1可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基，优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如，L1可以是单键、或取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
在一个实施例中，HAr可以是包含至少一个氮原子的取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选包含至少两个氮原子的取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选包含至少三个氮原子的取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，HAr可以是取代或未取代的三嗪基。例如，三嗪基的取代基可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，例如，以下中的至少一个：未取代的或被氘、氰基、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基取代的苯基；取代或未取代的对联苯基；取代或未取代的间联苯基；取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基；取代或未取代的二苯并呋喃基；取代或未取代的二苯并噻吩基；以及未取代的或被苯基取代的咔唑基。
在一个实施例中，L2可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基，优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如，L2可以是单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚咔唑基。
在一个实施例中，Ar可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Ar可以是未取代的或被氘或氰基取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、未取代的或被苯基取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一个实施例中，R1至R3各自独立地可以是氢或氘。
根据一个实施例，由式1表示的化合物可以由下式1-1至1-6中的任一个表示。
Figure BDA0003675941510000121
在式1-1至1-6中，
HAr、Ar、L1、L2、R1至R3、以及a至c是如式1中所定义的。
根据一个实施例，由式1表示的第一主体材料可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003675941510000131
Figure BDA0003675941510000141
Figure BDA0003675941510000151
Figure BDA0003675941510000161
Figure BDA0003675941510000171
Figure BDA0003675941510000181
Figure BDA0003675941510000191
Figure BDA0003675941510000201
Figure BDA0003675941510000211
Figure BDA0003675941510000221
Figure BDA0003675941510000231
Figure BDA0003675941510000241
Figure BDA0003675941510000251
在以上化合物中，Dn意指n个数目的氢被氘替代，其中n表示1至50的整数。根据一个实施例，n是3或更大的整数、优选地4或更大的整数、更优选地5或更大的整数、并且甚至更优选地6或更大的整数。当以等于或高于下限的数目氘化时，根据氘化的键解离能增加，从而表现出化合物的稳定性增加，并且当将化合物用于有机电致发光装置时，表现出改善的寿命特征。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过已知的合成方法制备，并且特别地，可以使用许多专利文献中公开的合成方法。例如，其可以通过韩国专利申请公开号2010-0108903、韩国专利号10-1313730B1、韩国专利申请公开号2009-0086057等中公开的方法来合成，但不限于此。
此外，具有式1的氘化的化合物可以使用氘化前体材料以类似方式制备，或者更通常可以通过用氘化溶剂D6-苯在路易斯酸H/D交换催化剂(如三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下处理非氘化的化合物来制备。此外，氘化程度可以通过改变反应条件(如反应温度和时间、酸当量等)来控制。
根据一个实施例，作为另一种主体材料的第二主体材料包含由下式2表示的化合物。
Figure BDA0003675941510000261
在式2中，
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；并且
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
前提是X11、X18、X19和X26中的至少一个是氘。
在一个实施例中，A1和A2各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。例如，A1和A2各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。例如，取代的基团的取代基可以是苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
在一个实施例中，X11至X26各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选氢或氘。其中，X11、X18、X19和X26中的至少一个、优选至少两个、更优选至少三个、并且甚至更优选全部可以是氘。
根据本公开的一个实施例，由式2表示的一种化合物中的氘化程度是氢的总数的90％或更多、优选94％或更多、并且更优选97％或更多。当具有式2的化合物按照氘化程度进行氘化时，根据氘化的键解离能增加，从而增加了化合物的稳定性。当此种化合物用于有机电致发光装置时，可以表现出改善的寿命特征。
根据一个实施例，由式2表示的化合物可以由下式2-1至2-8中的任一个表示。
Figure BDA0003675941510000271
Figure BDA0003675941510000281
在式2-1至2-8中，
A1、A2和X11至X26是如式2中所定义的。
根据一个实施例，包含由上式2表示的化合物的第二主体材料可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003675941510000282
Figure BDA0003675941510000291
Figure BDA0003675941510000301
Figure BDA0003675941510000311
Figure BDA0003675941510000321
Figure BDA0003675941510000331
Figure BDA0003675941510000341
在以上化合物中，Dn意指n个数目的氢被氘替代，其中n表示1至50的整数。在本公开的一个实施例中，n是4或更大的整数、优选地6或更大的整数、更优选地8或更大的整数，并且甚至更优选地，n是10或更大的整数。当以高于下限的数目氘化时，根据氘化的键解离能增加，从而增加了化合物的稳定性。当此种化合物用于有机电致发光装置时，可以表现出改善的寿命特征。
根据一个实施例，由式2表示的化合物可以参照本领域技术人员已知的合成方法制备，例如，其可以参照以下反应方案1制备，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0003675941510000342
在反应方案1中，A1、A2和X11至X26是如式2中所定义的，并且Dn意指n个数目的氢被氘替代。
如上所述，描述了由式2表示的化合物的示例性合成实例，但是它们是基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等。本领域技术人员应当理解，即使键合除特定合成实例中描述的取代基之外的在式2中定义的其他取代基，上述反应仍继续进行。
此外，具有式2的氘化的化合物可以使用氘化前体材料以类似方式制备，或者更通常可以通过用氘化溶剂D6-苯在路易斯酸H/D交换催化剂(如三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下处理非氘化的化合物来制备。此外，氘化程度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如，可以通过控制反应温度和时间、酸当量等来调整式2中的氘的数目。
根据另一个实施例，本公开提供由下式1-1'表示的有机电致发光化合物。
Figure BDA0003675941510000351
在式1-1’中，
L1表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
L2表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
HAr表示取代或未取代的三嗪基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R’1至R’8和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR13R14、或-SiR15R16R17；或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个环；
前提是R’1至R’8和R2中的至少一个是氘；
R13至R17各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
b表示1或2的整数；并且
当b是2时，每个R2可以相同或不同。
在一个实施例中，L1可以是取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚二苯并噻吩基，优选取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚二苯并噻吩基，更优选取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、未取代的亚吡啶基、未取代的亚二苯并呋喃基、或未取代的亚二苯并噻吩基。例如，L1可以是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚二苯并呋喃基。
在一个实施例中，L2可以是单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选单键或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，更优选单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L2可以是单键或取代或未取代的亚苯基。
在一个实施例中，Ar可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Ar可以是未取代的或被氘或氰基取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一个实施例中，R’1至R’8和R2中的至少一个可以是氘，优选R’1至R’8和R2中的至少两个可以是氘，更优选R’1、R’8和R2全部可以是氘。
根据一个实施例，由式1-1’表示的化合物可以由下式1-1’-1至1-1’-6中的任一个表示。
Figure BDA0003675941510000371
Figure BDA0003675941510000381
在式1-1’-1至1-1’-6中，
L1、L2、Ar和R’1至R’8是如式1-1’中所定义的；
R’9至R’12是如式1-1’中如R2所定义的；并且
Y1和Y2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
前提是R’1、R’8和R’9至R’12中的至少一个是氘。
在一个实施例中，Y1和Y2各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Y1和Y2各自独立地可以是未取代的或被氘或氰基取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。
在一个实施例中，式1-1’-1中的R’1、R’8、R’11和R’12可以是氘。
在一个实施例中，式1-1’-2中的R’1、R’8、R’9和R’12可以是氘。
在一个实施例中，式1-1’-3中的R’1、R’8、R’9和R’10可以是氘。
在一个实施例中，式1-1’-4中的R’1、R’8、R’11和R’12可以是氘。
在一个实施例中，式1-1’-5中的R’1、R’8、R’9和R’12可以是氘。
在一个实施例中，式1-1’-6中的R’1、R’8、R’9和R’10可以是氘。
根据一个实施例，由式1-1’表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003675941510000391
Figure BDA0003675941510000401
Figure BDA0003675941510000411
Figure BDA0003675941510000421
Figure BDA0003675941510000431
在下文中，将描述应用前述多种主体材料和/或有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
根据一个实施例，有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间插入的至少一个有机层。有机层可以包括发光层，并且发光层可以包含多种主体材料，多种主体材料包含至少一种由式1表示的第一主体材料和至少一种由式2表示的第二主体材料。根据另一个实施例，发光层可以包含由式1-1’表示的有机电致发光化合物作为主体材料。
根据一个实施例，本公开的有机电致发光材料包含化合物H1-1至H1-390中的至少一种化合物作为第一主体材料以及化合物H2-1至H2-140中的至少一种化合物作为第二主体材料，并且多种主体材料可以包含在同一有机层(例如发光层)中或者可以分别包含在不同发光层中。
除了发光层之外，有机层可以进一步包含选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层。除了根据本公开的发光材料之外，有机层可以进一步包含基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、或电子阻挡层可以含有基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、或电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、或空穴阻挡层可以含有基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、或空穴阻挡材料。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
根据一个实施例，多种主体材料可以作为用于白色有机发光装置的发光材料使用。根据R(红色)、G(绿色)、YG(黄绿色)、或B(蓝色)发光单元的布置，白色有机发光装置已经提出了各种结构，如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或CCM(颜色转换材料)方法等。此外，根据一个实施例，多种主体材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。其中，第一电极和第二电极可以各自形成为透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，并且其中每个层可以使用多种化合物。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。可以将空穴阻挡层放置在电子传输层(或电子注入层)与发光层之间，并且阻挡空穴到达阴极，从而提高发光层中电子和空穴的复合的概率。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一对电极的一个或两个的内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外，还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据一个实施例，有机电致发光装置可以进一步在发光层中包含至少一种掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂、优选地磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物，更优选是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物，并且甚至更优选是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003675941510000461
在式101中，
L选自以下结构1至3中的任一个：
Figure BDA0003675941510000462
在结构1至3中，
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个环，例如与吡啶形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接至一个或多个相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环，例如与苯形成一个或多个环，例如取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接至一个或多个相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环；
s表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂化合物的具体实例包括以下项，但不限于此。
Figure BDA0003675941510000471
Figure BDA0003675941510000481
Figure BDA0003675941510000491
Figure BDA0003675941510000501
Figure BDA0003675941510000511
Figure BDA0003675941510000521
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或者湿法成膜方法如旋涂、浸涂、流涂方法等。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当通过根据一个实施例的第一主体材料和第二主体材料形成层时，该层可以通过以上所列的方法形成，并且通常可以通过共沉积或混合沉积形成。共沉积是其中将两种或更多种材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法；并且混合沉积是其中将两种或更多种材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
根据一个实施例，当第一主体材料和第二主体材料存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中时，可以由两种主体化合物单独地形成层。例如，在沉积第一主体材料之后，可以沉积第二主体材料。
根据一个实施例，本公开可以提供包含多种主体材料的显示装置，该多种主体材料包含由式1表示的第一主体材料和由式2表示的第二主体材料。此外，本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或车辆的显示装置，或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照代表性化合物或中间化合物的合成方法解释根据本公开的化合物的制备方法，以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物H2-51的合成
Figure BDA0003675941510000531
将化合物51(15.0g，42.9mmol)和900mL的D6-苯添加至烧瓶中，随后加热。此后，在60℃下将三氟甲磺酸(25.4g，169.5mmol)添加至混合物中。在3小时后，将其冷却至室温。将30mL的D2O添加至混合物中，并搅拌10分钟。在反应完成后，用K3PO4水溶液中和混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁除去残余水分，随后在减压下蒸馏。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H2-51(12g，产率：77.0％)。
化合物 MW 熔点
H2-51 661 152℃
[实例2]化合物H1-176-D13的合成
Figure BDA0003675941510000532
1)化合物2-2的合成
将化合物2-1(5g，15.04mmol)和100mL的苯-D6添加至烧瓶中，随后加热。此后，在70℃下向其中添加三氟甲磺酸(7.5mL，84.95mmol)，并搅拌3小时，随后冷却至室温。将混合物与5mL的D2O混合，随后搅拌30分钟。在反应完成后，用K3PO4水溶液中和混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁除去残余水分，随后在减压下蒸馏。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物2-2(2g，产率：38.53％)。
2)化合物H1-176-D13的合成
将化合物2-2(4g，11.58mmol)、化合物TP-1(4.7g，13.67mmol)、Pd(OAc)2(0.13g，0.59mmol)、s-phos(0.47g，1.14mmol)、NaOt-Bu(2.8g，29.13mmol)和58mL的邻二甲苯添加至烧瓶中，并且在回流下搅拌5小时，随后冷却至室温。在反应完成后，将蒸馏水添加至混合物中，并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁除去残余水分，随后在减压下蒸馏。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H1-176-D13(2.7g，产率：35.76％)。
[实例3]化合物H1-217-D6的合成
Figure BDA0003675941510000541
1)化合物3-2的合成
将化合物3-1(12g，36.09mmol)和300mL的苯-D6添加至烧瓶中，随后加热。此后，在70℃下向混合物中添加三氟甲磺酸(24mL，27.18mmol)，并搅拌5小时，随后冷却至室温。将12mL的D2O添加至混合物中，并搅拌30分钟。在反应完成后，用K3PO4水溶液中和混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁除去残余水分，随后在减压下蒸馏。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物3-2(8g，产率：65.57％)。
2)化合物H1-217-D6的合成
将化合物3-2(4g，11.83mmol)、化合物TP-2(5.51g，14.19mmol)、Pd(OAc)2(0.13g，0.59mmol)、s-phos(0.48g，1.18mmol)、NaOt-Bu(2.84g，29.57mmol)和200mL的邻二甲苯添加至烧瓶中，并且在回流下搅拌4小时，随后冷却至室温。在反应完成后，将蒸馏水添加至混合物中，并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁除去残余水分，随后在减压下蒸馏。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H1-217-D6(6g，产率：78.63％)。
在下文中，将解释根据本公开的包含多种主体材料和/或有机电致发光化合物的有机电致发光装置的制备方法及其装置特性，以便详细地理解本公开。
[装置实例1]包含根据本公开的主体材料的OLED的制备
制备根据本公开的OLED。首先，使用于OLED的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。此后，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底支架上。然后，将化合物HI-1作为第一空穴注入化合物引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1作为第一空穴传输化合物引入另一个小室中。将两种材料以不同速率蒸发，并且将第一空穴注入化合物以基于第一空穴注入化合物和第一空穴传输化合物的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，在空穴注入层上将化合物HT-1沉积为具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中所描述的第一主体材料(H1-1)和第二主体材料(H2-51)中的每一种作为主体分别引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-130作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以2:1的不同速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并以基于主体和掺杂剂的总量10wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ETL-1和EIL-1作为电子传输材料以40:60的重量比沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。将用于所有材料的每种化合物在10-6托下通过真空升华来纯化。
[装置实例2]包含根据本公开的主体材料的OLED的制备
除了使用化合物H1-62作为发光层的第一主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[装置实例3]包含根据本公开的主体材料的OLED的制备
除了使用化合物H1-61作为发光层的第一主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[装置实例4]包含根据本公开的主体材料的OLED的制备
除了使用化合物H1-5作为发光层的第一主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[装置实例5]包含根据本公开的主体材料的OLED的制备
除了使用化合物H1-217作为发光层的第一主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[对比实例1]包含常规化合物作为主体的OLED的制备
除了使用化合物T-1作为发光层的第二主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例1至5以及对比实例1的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压和发光颜色，以及在20,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)，并且将其结果示出在下表1中：
表1
Figure BDA0003675941510000561
从以上表1可以看出，与包含常规主体材料的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的有机电致发光装置具有显著改善的寿命特征。
[装置实例6和7]包含根据本公开的主体材料的OLED的制备
除了使用下表2中所述的主体化合物单独作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
[对比实例2]包含常规化合物作为主体的OLED的制备
除了使用下表2中所述的主体化合物单独作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例6和7以及对比实例2的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压和发光颜色，以及在20,000尼特的亮度下亮度从100％降低至90％所花费的时间(寿命；T90)，并且将其结果示出在下表2中：
表2
Figure BDA0003675941510000571
可以证实，与包含常规主体材料的装置相比，使用根据本公开的有机电致发光化合物作为主体材料的装置表现出改善的寿命特征。
在装置实例1至7以及对比实例1和2中使用的化合物在下表3中具体示出。
表3
Figure BDA0003675941510000572
Figure BDA0003675941510000581

Claims (10)

1.多种主体材料，所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由下式1表示并且所述第二主体化合物由下式2表示：
Figure FDA0003675941500000011
其中
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR13R14、或-SiR15R16R17；或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个环；
R13至R17各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a和c各自独立地表示1至4的整数；并且b表示1或2的整数；
当a至c是2或更大的整数时，每个R1、每个R2、和每个R3可以相同或不同；
Figure FDA0003675941500000021
其中
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；并且
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
前提是X11、X18、X19和X26中的至少一个是氘。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式1由下式1-1至1-6中的任一个表示：
Figure FDA0003675941500000022
Figure FDA0003675941500000031
其中
HAr、Ar、L1、L2、R1至R3、以及a至c是如权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式2由下式2-1至2-8中的任一个表示：
Figure FDA0003675941500000032
Figure FDA0003675941500000041
其中
A1、A2和X11至X26是如权利要求1中所定义的。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述取代的(亚)烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的(亚)环烷基、取代的环烯基和取代的杂环烷基的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003675941500000042
Figure FDA0003675941500000051
Figure FDA0003675941500000061
Figure FDA0003675941500000071
Figure FDA0003675941500000081
Figure FDA0003675941500000091
Figure FDA0003675941500000101
Figure FDA0003675941500000111
Figure FDA0003675941500000121
Figure FDA0003675941500000131
Figure FDA0003675941500000141
Figure FDA0003675941500000151
Figure FDA0003675941500000161
Figure FDA0003675941500000171
其中
Dn意指n个数目的氢被氘替代，其中n表示1至50的整数。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003675941500000172
Figure FDA0003675941500000181
Figure FDA0003675941500000191
Figure FDA0003675941500000201
Figure FDA0003675941500000211
Figure FDA0003675941500000221
Figure FDA0003675941500000231
其中
Dn意指n个数目的氢被氘替代，其中n表示1至50的整数。
7.一种有机电致发光装置，其包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个发光层，其中所述至少一个发光层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
8.一种有机电致发光化合物，其由下式1-1’表示：
Figure FDA0003675941500000232
其中
L1表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
L2表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
HAr表示取代或未取代的三嗪基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R’1至R’8和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR13R14、或-SiR15R16R17；或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个环；前提是R’1至R’8和R2中的至少一个是氘；
R13至R17各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
b是1或2的整数；
当b是2时，每个R2可以相同或不同。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1-1’表示的化合物由下式1-1’-1至1-1’-6中的任一个表示：
Figure FDA0003675941500000241
Figure FDA0003675941500000251
Figure FDA0003675941500000261
其中
L1、L2、Ar和R’1至R’8是如权利要求8中所定义的；
R’9至R’12是如权利要求8中如R2所定义的；并且
Y1和Y2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
前提是R’1、R’8和R’9至R’12中的至少一个是氘。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1-1’表示的有机电致发光化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003675941500000262
Figure FDA0003675941500000271
Figure FDA0003675941500000281
Figure FDA0003675941500000291
Figure FDA0003675941500000301
其中
Dn意指n个数目的氢被氘替代，其中n表示1至50的整数。
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